JPH05194376A - カプロラクタムの製造方法 - Google Patents
カプロラクタムの製造方法Info
- Publication number
- JPH05194376A JPH05194376A JP4259683A JP25968392A JPH05194376A JP H05194376 A JPH05194376 A JP H05194376A JP 4259683 A JP4259683 A JP 4259683A JP 25968392 A JP25968392 A JP 25968392A JP H05194376 A JPH05194376 A JP H05194376A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rearrangement
- oleum
- caprolactam
- cyclohexanone oxime
- series
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
- C07D201/04—Preparation of lactams from or via oximes by Beckmann rearrangement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
- C07D201/04—Preparation of lactams from or via oximes by Beckmann rearrangement
- C07D201/06—Preparation of lactams from or via oximes by Beckmann rearrangement from ketones by simultaneous oxime formation and rearrangement
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 少なくとも２つの直列接続された転位工程
で、シクロヘキサノンオキシムをオレウムでベックマン
転位させることによりカプロラクタムを製造する方法を
提供する。 【構成】 複数の直列接続された転位工程で、８５〜１
２５℃の温度でシクロヘキサノンオキシムをオレウムで
ベックマン転位させる際に、少なくとも１つの先行する
転位工程に、最終転位工程から出た反応混合物の１部を
戻す。
で、シクロヘキサノンオキシムをオレウムでベックマン
転位させることによりカプロラクタムを製造する方法を
提供する。 【構成】 複数の直列接続された転位工程で、８５〜１
２５℃の温度でシクロヘキサノンオキシムをオレウムで
ベックマン転位させる際に、少なくとも１つの先行する
転位工程に、最終転位工程から出た反応混合物の１部を
戻す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、少なくとも２つの直列
接続された転位工程で、シクロヘキサノンオキシムをオ
レウムでベックマン転位させることにより、カプロラク
タムを製造する方法に関する。
接続された転位工程で、シクロヘキサノンオキシムをオ
レウムでベックマン転位させることにより、カプロラク
タムを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開昭４８−３９９４９号公報から、複
数の直列接続された反応帯域でシクロヘキサノンオキシ
ムをオレウムと反応させる方法で、オレウムの７０％以
上を第１反応帯域に供給し、シクロヘキサノンオキシム
を個々の反応帯域に分割して加える方法は公知である。
米国特許第３９５３４３８号明細書に記載された別の方
法によれば、２つの直列接続された循環帯域でシクロヘ
キサノンオキシムをオレウムと反応させる。その際、第
１反応帯域にシクロヘキサノンオキシムの大部分を、第
２反応帯域にシクロヘキサノンオキシムの少量を加え、
第１反応工程に全オレウム量を供給する。確かに従来技
術によるこれらの方法で、過マンガン酸塩吸収値を実質
的に下げることに成功した。しかしながら、カプロラク
タムの品質に対する要求が高まるにつれて、このように
して得られた品質では、もはや該要求に適応しないとい
うことは明らかである。
数の直列接続された反応帯域でシクロヘキサノンオキシ
ムをオレウムと反応させる方法で、オレウムの７０％以
上を第１反応帯域に供給し、シクロヘキサノンオキシム
を個々の反応帯域に分割して加える方法は公知である。
米国特許第３９５３４３８号明細書に記載された別の方
法によれば、２つの直列接続された循環帯域でシクロヘ
キサノンオキシムをオレウムと反応させる。その際、第
１反応帯域にシクロヘキサノンオキシムの大部分を、第
２反応帯域にシクロヘキサノンオキシムの少量を加え、
第１反応工程に全オレウム量を供給する。確かに従来技
術によるこれらの方法で、過マンガン酸塩吸収値を実質
的に下げることに成功した。しかしながら、カプロラク
タムの品質に対する要求が高まるにつれて、このように
して得られた品質では、もはや該要求に適応しないとい
うことは明らかである。
【０００３】ヨーロッパ特許出願公開第２７１０１４号
明細書から、ベックマン転位を循環系で実施し、得られ
た反応混合物を引続き、シクロヘキサノンオキシムを更
に後滞留帯域に添加せずに、９５℃の温度で１２０分間
放置する方法もすでに公知である。該方法により確かに
品質は更に改良されたが、オレウムの消費量を下げるこ
とはできなかった。シクロヘキサノンオキシムをベック
マン転位させてカプロラクタムにする際に、硫酸アンモ
ニウムの必然的生成を減少させるために、酸の消費量を
できるだけ少量に抑える努力がなされた。しかしながら
オレウムのシクロヘキサノンオキシムに対する割合が低
下すればするほど、特にＵＶ活性化合物、例えばオクタ
ヒドロフェナジンに関して品質低下の危険性が増大す
る。
明細書から、ベックマン転位を循環系で実施し、得られ
た反応混合物を引続き、シクロヘキサノンオキシムを更
に後滞留帯域に添加せずに、９５℃の温度で１２０分間
放置する方法もすでに公知である。該方法により確かに
品質は更に改良されたが、オレウムの消費量を下げるこ
とはできなかった。シクロヘキサノンオキシムをベック
マン転位させてカプロラクタムにする際に、硫酸アンモ
ニウムの必然的生成を減少させるために、酸の消費量を
できるだけ少量に抑える努力がなされた。しかしながら
オレウムのシクロヘキサノンオキシムに対する割合が低
下すればするほど、特にＵＶ活性化合物、例えばオクタ
ヒドロフェナジンに関して品質低下の危険性が増大す
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の解決
する課題は、シロキサノンオキシムをオレウムでベック
マン転位させることにより、製造されたカプロラクタム
が低い過マンガン酸塩吸収値、低いＵＶ特性値並びに減
少したオクタヒドロフェナジンの含量を有するだけでな
く、同時に酸消費量もできるだけ低く抑えられるカプロ
ラクタムの製造方法を提供することであった。
する課題は、シロキサノンオキシムをオレウムでベック
マン転位させることにより、製造されたカプロラクタム
が低い過マンガン酸塩吸収値、低いＵＶ特性値並びに減
少したオクタヒドロフェナジンの含量を有するだけでな
く、同時に酸消費量もできるだけ低く抑えられるカプロ
ラクタムの製造方法を提供することであった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記課題は、複数の直列
接続された転位工程で、８５〜１２５℃の温度でシクロ
ヘキサノンオキシムをオレウムでベックマン転位させる
ことによりカプロラクタムを製造する方法において、最
終転位工程から出た反応混合物の一部を先行する転位工
程の少なくとも１つに戻すことにより解決される。
接続された転位工程で、８５〜１２５℃の温度でシクロ
ヘキサノンオキシムをオレウムでベックマン転位させる
ことによりカプロラクタムを製造する方法において、最
終転位工程から出た反応混合物の一部を先行する転位工
程の少なくとも１つに戻すことにより解決される。
【０００６】新規方法は、簡単な方法で、製造されたカ
プロラクタムの品質を改良し、ひいては、特に過マンガ
ン酸塩滴定値、ＵＶ−特性値の値並びにオクタヒドロフ
ェナジンの含量の低い水準が達成されるという利点を有
する。更に新規方法は、上記利点が減少したオレウムの
消費量で達成され、ひいてはカプロラクタムを製造する
際の硫酸アンモニウムの必然的生成が減少するという利
点を有する。
プロラクタムの品質を改良し、ひいては、特に過マンガ
ン酸塩滴定値、ＵＶ−特性値の値並びにオクタヒドロフ
ェナジンの含量の低い水準が達成されるという利点を有
する。更に新規方法は、上記利点が減少したオレウムの
消費量で達成され、ひいてはカプロラクタムを製造する
際の硫酸アンモニウムの必然的生成が減少するという利
点を有する。
【０００７】一般的には、例えば８０〜９５℃の温度
で、溶融性シクロヘキサノンオキシムから開始する。溶
解したシクロヘキサノンオキシムは、一般に１〜７重量
％の含水量、特には３．５〜６重量％の含水量を有す
る。
で、溶融性シクロヘキサノンオキシムから開始する。溶
解したシクロヘキサノンオキシムは、一般に１〜７重量
％の含水量、特には３．５〜６重量％の含水量を有す
る。
【０００８】該転位は、複数の直列接続された転位工
程、例えば２〜４の直列接続された転位工程で実施す
る。その際、該反応をカプロラクタムとオレウムとから
なる混合物中で実施する。該転位工程は撹拌容器として
構成されていてもよいが、カプロラクタムとオレウムと
の混合物を各工程で循環させるのが有利である。分配装
置を介して、溶融したシクロヘキサノンオキシム及び分
離した形で分配装置を介してオレウムを供給する。本発
明の方法によれば、必要なオレウムの量の７０重量％以
上、特に９０重量％以上、有利には全部の量をすでに第
１工程に供給しながら、工程毎にシクロヘキサノンオキ
シムを、有利には工程毎に減少する量で加える。第１転
位工程でシクロヘキサノンオキシム６０〜８０重量部並
びに全オレウムを加え、残りの量を減少する割合で次の
転位工程に供給するのが有利であることが立証された。
程、例えば２〜４の直列接続された転位工程で実施す
る。その際、該反応をカプロラクタムとオレウムとから
なる混合物中で実施する。該転位工程は撹拌容器として
構成されていてもよいが、カプロラクタムとオレウムと
の混合物を各工程で循環させるのが有利である。分配装
置を介して、溶融したシクロヘキサノンオキシム及び分
離した形で分配装置を介してオレウムを供給する。本発
明の方法によれば、必要なオレウムの量の７０重量％以
上、特に９０重量％以上、有利には全部の量をすでに第
１工程に供給しながら、工程毎にシクロヘキサノンオキ
シムを、有利には工程毎に減少する量で加える。第１転
位工程でシクロヘキサノンオキシム６０〜８０重量部並
びに全オレウムを加え、残りの量を減少する割合で次の
転位工程に供給するのが有利であることが立証された。
【０００９】個々の循環路内を好ましくは循環容量の４
０〜１５０倍の量を１時間ごとに循環させる。冷却によ
り８５〜１２５℃の温度、特に９５〜１２０℃の温度を
維持する。温度を工程毎に５〜１５℃高めると有利であ
ることが立証された。例えば第１工程で９５〜１０３℃
の温度に調整し、第２転位工程で１０３〜１１０℃の温
度、更に第３転位工程で１１０〜１１８℃の温度に調整
する。
０〜１５０倍の量を１時間ごとに循環させる。冷却によ
り８５〜１２５℃の温度、特に９５〜１２０℃の温度を
維持する。温度を工程毎に５〜１５℃高めると有利であ
ることが立証された。例えば第１工程で９５〜１０３℃
の温度に調整し、第２転位工程で１０３〜１１０℃の温
度、更に第３転位工程で１１０〜１１８℃の温度に調整
する。
【００１０】一般的には２４〜３４重量％のＳＯ3含量
を有するオレウムから開始し、有利には２７〜３２重量
％のＳＯ3含量を有するオレウムを用いる。個々の工程
内での反応混合物は主にカプロラクタム、硫酸、Ｓ
Ｏ3、未反応シクロヘキサノンオキシムの減少する量並
びに詳細に定義づけられていない僅少量の副生成物から
なる。
を有するオレウムから開始し、有利には２７〜３２重量
％のＳＯ3含量を有するオレウムを用いる。個々の工程
内での反応混合物は主にカプロラクタム、硫酸、Ｓ
Ｏ3、未反応シクロヘキサノンオキシムの減少する量並
びに詳細に定義づけられていない僅少量の副生成物から
なる。
【００１１】３工程法において、第１工程では１１５〜
１２５、第２工程では１０５〜１１２及び第３工程では
１０２〜１０５の酸価を維持するのが有利である。反応
混合物ｍｅｑＨ2ＳＯ4／１０ｇとして表される酸価は、
滴定により測定した。
１２５、第２工程では１０５〜１１２及び第３工程では
１０２〜１０５の酸価を維持するのが有利である。反応
混合物ｍｅｑＨ2ＳＯ4／１０ｇとして表される酸価は、
滴定により測定した。
【００１２】それぞれの転位工程で、１０〜６０分の滞
留時間を維持するのが有利である。
留時間を維持するのが有利である。
【００１３】最終転位工程から、主にカプロラクタム、
硫酸、僅少量のＳＯ3からなる混合物を、シクロヘキノ
ンオキシム及びオレウムを先行する工程に供給した程度
に連続して取り出した。
硫酸、僅少量のＳＯ3からなる混合物を、シクロヘキノ
ンオキシム及びオレウムを先行する工程に供給した程度
に連続して取り出した。
【００１４】本発明の重要な特徴は、最終工程で取り出
した反応混合物の一部、例えば５〜４０容量％を先行す
る転位工程の少なくとも１つに戻すことである。特に循
環路において、最終転位工程の１時間当たりの循環容
量、すなわち１時間当たり最終転位工程内に循環せしめ
られた量の５〜３５容量％、特に１０〜３０容量％を先
行する工程に戻すのが有利であることが立証された。反
応混合物の戻すべき分を、最後から２番目の転位工程に
戻すのが有利である。
した反応混合物の一部、例えば５〜４０容量％を先行す
る転位工程の少なくとも１つに戻すことである。特に循
環路において、最終転位工程の１時間当たりの循環容
量、すなわち１時間当たり最終転位工程内に循環せしめ
られた量の５〜３５容量％、特に１０〜３０容量％を先
行する工程に戻すのが有利であることが立証された。反
応混合物の戻すべき分を、最後から２番目の転位工程に
戻すのが有利である。
【００１５】カプロラリタムは、転位混合物から例えば
以下のようにして収得される。このようにして得られ
た、主に、カプロラクタム、硫酸、残留する三酸化硫黄
及び副生成物からなる反応混合物をアンモニアで中和さ
せる。有利には、循環系内の該反応混合物を３５〜４５
重量％の硫酸アンモニウム水溶液に供給し、該溶液と混
合し、ガス状のアンモニアを導入し、ｐＨ値が４〜５に
なるまで中和させる。今や沈殿する粗製ラクタムを飽和
硫酸アンモニム溶液から例えばデカンテーションにより
分離し、ベンゼン又はトルエンで抽出する。抽出剤を分
離した後、カプロラルタムを減圧蒸留により精製する。
以下のようにして収得される。このようにして得られ
た、主に、カプロラクタム、硫酸、残留する三酸化硫黄
及び副生成物からなる反応混合物をアンモニアで中和さ
せる。有利には、循環系内の該反応混合物を３５〜４５
重量％の硫酸アンモニウム水溶液に供給し、該溶液と混
合し、ガス状のアンモニアを導入し、ｐＨ値が４〜５に
なるまで中和させる。今や沈殿する粗製ラクタムを飽和
硫酸アンモニム溶液から例えばデカンテーションにより
分離し、ベンゼン又はトルエンで抽出する。抽出剤を分
離した後、カプロラルタムを減圧蒸留により精製する。
【００１６】本発明の方法により得られたカプロラクタ
ムは、高い純度により優れており、繊維製品用のポリカ
プロラクタムの製造に適している。
ムは、高い純度により優れており、繊維製品用のポリカ
プロラクタムの製造に適している。
【００１７】
【実施例】次に、本発明による方法を以下の実施例につ
き詳細に説明する。
き詳細に説明する。
【００１８】比較例 戻さない３工程転位 ３つの混合回路、化合物導管、ポンプ、冷却器及び流出
容器からなる内容量約５ｌの循環系に、それぞれ混合回
路内の循環容量の約１５０倍の量を循環させた。分配装
置を介して、転位に必要なオレウム量を第１混合環に導
入した。オキシム量は、重量比８０：１５：５で第１、
第２ないしは第３混合回路に導入した。
容器からなる内容量約５ｌの循環系に、それぞれ混合回
路内の循環容量の約１５０倍の量を循環させた。分配装
置を介して、転位に必要なオレウム量を第１混合環に導
入した。オキシム量は、重量比８０：１５：５で第１、
第２ないしは第３混合回路に導入した。
【００１９】使用したシクロヘキサノンオキシムは、
４．２重量％の含水量を有していた。導入したオレウム
は３２％の遊離ＳＯ3含量であった。オレウムのオキシ
ム量に対する重量比は０．９３を有していた。
４．２重量％の含水量を有していた。導入したオレウム
は３２％の遊離ＳＯ3含量であった。オレウムのオキシ
ム量に対する重量比は０．９３を有していた。
【００２０】循環系内の平均滞留時間は約２３分であっ
た。個々の混合回路内の温度は、１００、１０５、１１
５℃であった。第３工程の転位混合物中で測定された遊
離ＳＯ3含量は４．８％であった。
た。個々の混合回路内の温度は、１００、１０５、１１
５℃であった。第３工程の転位混合物中で測定された遊
離ＳＯ3含量は４．８％であった。
【００２１】３工程の反応循環路に導入した量が、反応
生成物としてオーバーフロー容器を経て再度循環路から
流出し、アンモニア又はアンモニア水でｐＨ値４．６ま
で中和させた。沈殿する粗製ラクタムを取り出し、常法
で抽出し、引続き真空蒸留により前精製した。
生成物としてオーバーフロー容器を経て再度循環路から
流出し、アンモニア又はアンモニア水でｐＨ値４．６ま
で中和させた。沈殿する粗製ラクタムを取り出し、常法
で抽出し、引続き真空蒸留により前精製した。
【００２２】得られた抽出ラクタム中、以下の特性値が
判明した。
判明した。
【００２３】 ＰＴＺ（過マンガン酸塩滴定値） １９ 吸光度 ２９０ｎｍ／１０／５０ ６．１ オクタヒドロフェナジン ｐｐｍ ０．８ 揮発性塩基 ｍｅｑ／ｋｇ ０．７ ガスクロマトグラフィーで確認可能な不純物 ｐｐｍ ３７３ 残留オキシム含量 ｐｐｍ ５ 例１： 戻しながら操作する３工程転位 比較例に記載と同様の循環系で、シクロヘキサノンオキ
シムを前記条件下で３工程で転位させた。
シムを前記条件下で３工程で転位させた。
【００２４】オレウムは第１工程に供給し、一方シクロ
ヘキサノンオキシムを８０：１５：５の比で第１、第２
ないしは第３混合回路に導入した。
ヘキサノンオキシムを８０：１５：５の比で第１、第２
ないしは第３混合回路に導入した。
【００２５】第３工程で１時間当たりの循環容量の約２
０％を第２転位工程に戻した。
０％を第２転位工程に戻した。
【００２６】第３混合環から出た、転位混合物中の遊離
ＳＯ3の含量は、４．９％であった。
ＳＯ3の含量は、４．９％であった。
【００２７】酸価は、第１工程で１１８、第２工程で１
０６及び第３工程で１０４．５であった。
０６及び第３工程で１０４．５であった。
【００２８】完成した転位混合物は、前記と同様後処理
した。抽出ラクタム中で以下の特性値が得られた。
した。抽出ラクタム中で以下の特性値が得られた。
【００２９】 ＰＴＺ １６ 吸光度 ２９０ｎｍ／１０／５０ ５．２ オクタヒドロフェナジン ｐｐｍ ０．５ 揮発性塩基 ｍｅｑ／ｋｇ ０．５ ガスクロマトグラフィーで確認可能な不純物 ｐｐｍ １３３ 残留オキシム含量 ｐｐｍ ＜１ ＰＴＺを測定するために、カプロラクタム１００ｇを２
０℃で５０重量％の硫酸２５０ｍｌ中に溶解し、１／１
０Ｎ過マンガン酸カリウム溶液を、安定なバラ色が生じ
るまで加えた。１０を掛けた過マンガン酸カリウム溶液
の消費量（ｍｌ）（すなわちカプロラクタム１ｋｇに対
して）は、ＰＴＺに相当する。
０℃で５０重量％の硫酸２５０ｍｌ中に溶解し、１／１
０Ｎ過マンガン酸カリウム溶液を、安定なバラ色が生じ
るまで加えた。１０を掛けた過マンガン酸カリウム溶液
の消費量（ｍｌ）（すなわちカプロラクタム１ｋｇに対
して）は、ＰＴＺに相当する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨーゼフ リッツ ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン オスローアー ヴェーク ８
Claims (1)
- 【請求項１】 複数の直列接続された転位工程で、８５
〜１２５℃の温度で、シクロヘキサノンオキシムをオレ
ウムでベックマン転位させることによりカプロラクタム
を製造する方法において、最終転位工程から出た反応混
合物の一部を先行する転位工程の少なくとも１つに戻す
ことを特徴とする、カプロラクタムの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4132498A DE4132498A1 (de) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | Verfahren zur herstellung von caprolactam durch beckmann'sche umlagerung von cyclohexanonoxim |
| DE4132498.6 | 1991-09-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194376A true JPH05194376A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=6441794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4259683A Pending JPH05194376A (ja) | 1991-09-30 | 1992-09-29 | カプロラクタムの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5264571A (ja) |
| EP (1) | EP0535455B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05194376A (ja) |
| DE (2) | DE4132498A1 (ja) |
| ES (1) | ES2098407T3 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6045703A (en) * | 1998-06-15 | 2000-04-04 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
| US6036865A (en) * | 1998-06-15 | 2000-03-14 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
| US7022844B2 (en) | 2002-09-21 | 2006-04-04 | Honeywell International Inc. | Amide-based compounds, production, recovery, purification and uses thereof |
| WO2012141997A1 (en) | 2011-04-09 | 2012-10-18 | Amyris, Inc. | Process for preparing caprolactam and polyamides therefrom |
| CN102229553B (zh) * | 2011-05-06 | 2012-10-10 | 清华大学 | 一种多段重排由环己酮肟制备己内酰胺的系统及方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3725391A (en) * | 1970-11-30 | 1973-04-03 | Toray Industries | Process for the preparation of lactams from cycloalkanone oximes |
| CA989830A (en) * | 1971-05-07 | 1976-05-25 | Abraham H. De Rooij | Process for preparing and recovering lactams |
| US3914217A (en) * | 1974-11-13 | 1975-10-21 | Allied Chem | Process for the preparation of lactams |
| US3953438A (en) * | 1975-02-07 | 1976-04-27 | Eli Lilly And Company | Preparation of cephalosporin ethers |
| JPS523261A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | Purification method for polluted water |
| DE3635363A1 (de) * | 1986-10-17 | 1988-04-21 | Basf Ag | Verfahren zur neutralisation von reaktionsgemischen, die durch beckmann'sche umlagerung von cyclohexanonoxim erhalten worden sind |
| DE3642314A1 (de) * | 1986-12-11 | 1988-06-23 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von caprolactam durch beckmannsche umlagerung von cyclohexanonoxim |
-
1991
- 1991-09-30 DE DE4132498A patent/DE4132498A1/de not_active Withdrawn
-
1992
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