JPH05170606A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents
水田用除草剤組成物Info
- Publication number
- JPH05170606A JPH05170606A JP33838591A JP33838591A JPH05170606A JP H05170606 A JPH05170606 A JP H05170606A JP 33838591 A JP33838591 A JP 33838591A JP 33838591 A JP33838591 A JP 33838591A JP H05170606 A JPH05170606 A JP H05170606A
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 より低い有効成分の使用で、水田の重要雑草
を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される３，４−トランス−
４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソプ
ロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の少なくと
も１種以上と、ブロモブチドとダイムロンの少なくとも
１種以上を有効成分として含有する水田用除草剤組成
物。 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を表わす。）
を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される３，４−トランス−
４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソプ
ロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の少なくと
も１種以上と、ブロモブチドとダイムロンの少なくとも
１種以上を有効成分として含有する水田用除草剤組成
物。 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を表わす。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な３，４−トランス
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体と２−ブ
ロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジ
メチル ブタナミドまたは１−（α，α−ジメチルベン
ジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレアの少なくと
も１種以上を有効成分として含有する事を特徴とする水
田用除草剤組成物に関するものである。
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体と２−ブ
ロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジ
メチル ブタナミドまたは１−（α，α−ジメチルベン
ジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレアの少なくと
も１種以上を有効成分として含有する事を特徴とする水
田用除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、水田用除草剤としては種々の化合
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できなかった
り、効果の持続期間が短いなどと言った問題を有してい
る場合も少なくない。そのためより少量の有効成分で、
重要雑草を的確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の
開発が望まれている。
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できなかった
り、効果の持続期間が短いなどと言った問題を有してい
る場合も少なくない。そのためより少量の有効成分で、
重要雑草を的確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の
開発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より少量の
有効成分で、田植え前の雑草の発生前から生育期までの
任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草
を長期間防除できる水田用除草剤を提供する事を課題と
する。
有効成分で、田植え前の雑草の発生前から生育期までの
任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草
を長期間防除できる水田用除草剤を提供する事を課題と
する。
【０００４】
【課題を解決するための手段および作用】本発明者ら
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
と２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−
３，３−ジメチル ブタナミドまたは１−（α，α−ジ
メチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア
の少なくとも１種以上との混合により、それぞれ単独の
効果からは予期できない相乗作用を示し、より少ない有
効成分での使用で、田植え前の雑草発生前から生育期ま
での任意の時期に使用でき、水田の重要雑草を長期間防
除できる水田用除草剤が得られる事を見出し、本発明を
完成した。
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
と２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−
３，３−ジメチル ブタナミドまたは１−（α，α−ジ
メチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア
の少なくとも１種以上との混合により、それぞれ単独の
効果からは予期できない相乗作用を示し、より少ない有
効成分での使用で、田植え前の雑草発生前から生育期ま
での任意の時期に使用でき、水田の重要雑草を長期間防
除できる水田用除草剤が得られる事を見出し、本発明を
完成した。
【０００５】即ち、本発明は一般式（Ｉ）（化２）
【０００６】
【化２】 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジ
メチルベンジル）−３，３−ジメチル ブタナミド（以
下化合物Ａと称する）または１−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア（以下化
合物Ｂと称する）の少なくとも１種以上の少なくとも１
種以上とを有効成分として含有する事を特徴とする水田
用除草剤組成物である。
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジ
メチルベンジル）−３，３−ジメチル ブタナミド（以
下化合物Ａと称する）または１−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア（以下化
合物Ｂと称する）の少なくとも１種以上の少なくとも１
種以上とを有効成分として含有する事を特徴とする水田
用除草剤組成物である。
【０００７】本発明の組成物の含まれる化合物のうち、
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（Ｉ）（化３）に示される方法によって製造され
る。
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（Ｉ）（化３）に示される方法によって製造され
る。
【０００８】
【化３】
【０００９】すなわち、一般式（ＩＩ）（式中、Ｘは３
−位に置換されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３
−位と４−位または３−位と５−位に置換されたフッ素
原子を、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるアミ
ド誘導体を環化反応することにより、容易に製造するこ
とができる。この環化反応に有効な環化剤としては、ト
リブチルチンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒ
ドリドがあげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応
温度は５０〜１４０°Ｃで、好ましくは８０〜１２０°
Ｃである。また、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロ
ニトリル、あるいはベンゾイルパーオキサイドなどの、
ラジカル発生剤を反応液中に加えることで、反応が進行
する。光を照射するのも有効な手段である。また反応の
終了後は、目的の３，４−トランス体を収率良く得るた
め、適当なアルカリで処理する方法も有効である。
−位に置換されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３
−位と４−位または３−位と５−位に置換されたフッ素
原子を、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるアミ
ド誘導体を環化反応することにより、容易に製造するこ
とができる。この環化反応に有効な環化剤としては、ト
リブチルチンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒ
ドリドがあげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応
温度は５０〜１４０°Ｃで、好ましくは８０〜１２０°
Ｃである。また、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロ
ニトリル、あるいはベンゾイルパーオキサイドなどの、
ラジカル発生剤を反応液中に加えることで、反応が進行
する。光を照射するのも有効な手段である。また反応の
終了後は、目的の３，４−トランス体を収率良く得るた
め、適当なアルカリで処理する方法も有効である。
【００１０】本発明に係わる化合物Ａ、Ｂは何れも公知
化合物であり、それぞれ特開昭５５−４３０１４号公
報、特公昭４８−３５４５４号公報等に開示されてお
り、さらに化合物Ａは一般名ブロモブチドとして、化合
物Ｂはダイムロンとして市販され、実用に供されてい
る。
化合物であり、それぞれ特開昭５５−４３０１４号公
報、特公昭４８−３５４５４号公報等に開示されてお
り、さらに化合物Ａは一般名ブロモブチドとして、化合
物Ｂはダイムロンとして市販され、実用に供されてい
る。
【００１１】一般式（Ｉ）で表される化合物群は水田用
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、コナギ、一
年生広葉等については活性が高いが、ホタルイ等の多年
生広葉に対する効果はやや低い。一方化合物Ａ、Ｂはホ
タルイ等のカヤツリグサ科雑草に効果が高い除草剤とし
て知られているが、ヒエや広葉雑草に対する効果がやや
低く、必要とされる有効成分もかなり多い。
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、コナギ、一
年生広葉等については活性が高いが、ホタルイ等の多年
生広葉に対する効果はやや低い。一方化合物Ａ、Ｂはホ
タルイ等のカヤツリグサ科雑草に効果が高い除草剤とし
て知られているが、ヒエや広葉雑草に対する効果がやや
低く、必要とされる有効成分もかなり多い。
【００１２】この様に一般式（Ｉ）で表される化合物及
び化合物Ａ、Ｂはそれぞれ単独での使用では充分満足で
きる除草効果が期待出来ない場合があり、特に化合物
Ａ，Ｂは低薬量での使用では高い効果が期待出来ない。
び化合物Ａ、Ｂはそれぞれ単独での使用では充分満足で
きる除草効果が期待出来ない場合があり、特に化合物
Ａ，Ｂは低薬量での使用では高い効果が期待出来ない。
【００１３】そこで、本発明者らは一般式（Ｉ）の化合
物と化合物Ａ、Ｂの混合使用を検討したところ、当初予
想できなかった様な相乗作用を示し、その結果それぞれ
単独の使用に比べはるかに少量の使用で、水稲に害を与
えることなく、水田の重要雑草を的確にかつ長期間防除
できる除草剤組成物を見出した。
物と化合物Ａ、Ｂの混合使用を検討したところ、当初予
想できなかった様な相乗作用を示し、その結果それぞれ
単独の使用に比べはるかに少量の使用で、水稲に害を与
えることなく、水田の重要雑草を的確にかつ長期間防除
できる除草剤組成物を見出した。
【００１４】かくして得られる本発明に係わる除草剤組
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
【００１５】担体としては、通常農園芸用薬剤に使用さ
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
【００１６】補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
【００１７】界面活性剤の例としては、非イオン性、陰
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
【００１８】本発明に係わる除草剤組成物の含有成分で
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と、化
合物Ａ、Ｂとの混合割合は広い範囲で優れた除草効果を
期待できる。しかし両者の混合割合は、通常ピロリジノ
ン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、Ｂそれぞれ０．５
〜１００重量部、好ましくはピロリジノン誘導体１重量
部に対し、化合物Ａ、Ｂそれぞれ１〜５０重量部であ
る。
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と、化
合物Ａ、Ｂとの混合割合は広い範囲で優れた除草効果を
期待できる。しかし両者の混合割合は、通常ピロリジノ
ン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、Ｂそれぞれ０．５
〜１００重量部、好ましくはピロリジノン誘導体１重量
部に対し、化合物Ａ、Ｂそれぞれ１〜５０重量部であ
る。
【００１９】本発明に係わる除草剤組成物は種々の処理
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．０１Ｋｇ〜５０Ｋ
ｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には
０．１〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．０１Ｋｇ〜５０Ｋ
ｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には
０．１〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
【００２０】本発明に係わる除草剤組成物は、他の除草
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
【００２１】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明に係わるピロリジ
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕 トルエン15ml中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３−イ
ソプロピルフェニル）−２−クロロ−２−（３−クロロ
フェニル）アセタミド1.5gを加え、還流温度で攪拌しな
がら、トリブチルチンヒドリド1.2gとα, α−アゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を加えた。10分
間攪拌を続けた後、室温にもどしＤＢＵ0.3ml を加え、
さらに５分間攪拌した。反応液をエバポレータで濃縮し
てカラムクロマトグラフィーを行うことで、目的の化合
物0.9gを得た。
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕 トルエン15ml中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３−イ
ソプロピルフェニル）−２−クロロ−２−（３−クロロ
フェニル）アセタミド1.5gを加え、還流温度で攪拌しな
がら、トリブチルチンヒドリド1.2gとα, α−アゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を加えた。10分
間攪拌を続けた後、室温にもどしＤＢＵ0.3ml を加え、
さらに５分間攪拌した。反応液をエバポレータで濃縮し
てカラムクロマトグラフィーを行うことで、目的の化合
物0.9gを得た。
【００２２】実施例１と同様の方法で、本発明に係わる
一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成した。以
下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物の
物性を記す。
一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成した。以
下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物の
物性を記す。
【００２３】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujolcm -1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0°C
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujolcm -1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0°C
【００２４】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
【００２５】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujolcm -1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0°C
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujolcm -1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0°C
【００２６】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujolcm -1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0°C
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujolcm -1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0°C
【００２７】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujolcm -1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,S) m.p. 82.0〜83.2°C
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujolcm -1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,S) m.p. 82.0〜83.2°C
【００２８】製剤例および試験例 次に本発明に係わる除草剤の製剤例及び除草活性試験例
を示す。
を示す。
【００２９】製剤例１ （水和剤） 化合物（１）：１０重量部、化合物（Ａ）：２５重量
部、ネオペレックス（商品名、花王製；ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８
０（商品名、三洋化成製；ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル）：２重量部、ホワイトカーボン：５重
量部および珪藻土５６重量部をよく粉砕混合して水和剤
を得た。
部、ネオペレックス（商品名、花王製；ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８
０（商品名、三洋化成製；ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル）：２重量部、ホワイトカーボン：５重
量部および珪藻土５６重量部をよく粉砕混合して水和剤
を得た。
【００３０】製剤例２ （フロアブル剤） 化合物（２）：５重量部、化合物（Ｂ）：２０重量部、
リグニンスルホン酸ナトリウム：２重量部、キサンタン
ガム：０．３重量部及びポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル：１重量部に、水：７１．７重量部を加
えて混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕してフ
ロアブル剤を得た。
リグニンスルホン酸ナトリウム：２重量部、キサンタン
ガム：０．３重量部及びポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル：１重量部に、水：７１．７重量部を加
えて混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕してフ
ロアブル剤を得た。
【００３１】製剤例３ （フロアブル剤） 化合物（３）：１０重量部と化合物（Ａ）：２０重量部
と水４０重量部に溶解したサンエキスＰ２５２（商品
名、前記と同様）：１０重量部を湿式粉砕混合し、その
後水１９．６重量部に溶解したケルザンＳ（商品名、ケ
ルコ製；キサンタンガム）：０．２重量部とデルトップ
( 商品名、武田薬品工業製: 有機ヨウ素系防黴剤）：
０．２重量部を加えて混合し、フロアブル剤を得た。
と水４０重量部に溶解したサンエキスＰ２５２（商品
名、前記と同様）：１０重量部を湿式粉砕混合し、その
後水１９．６重量部に溶解したケルザンＳ（商品名、ケ
ルコ製；キサンタンガム）：０．２重量部とデルトップ
( 商品名、武田薬品工業製: 有機ヨウ素系防黴剤）：
０．２重量部を加えて混合し、フロアブル剤を得た。
【００３２】製剤例４ （粉剤） 化合物（３）：１重量部、化合物（Ｄ）：５重量部、エ
マルゲン９１０（商品名、花王製；ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル）：０．５重量部およびカオリ
ンクレー：９７．５重量部をよく粉砕混合して粉剤を得
た。
マルゲン９１０（商品名、花王製；ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル）：０．５重量部およびカオリ
ンクレー：９７．５重量部をよく粉砕混合して粉剤を得
た。
【００３３】製剤例５ （粒剤） 化合物（４）：３重量部、化合物（Ａ）：５重量部、ネ
オペレックス（商品名、前記と同様）：２重量部、サン
エキスＰ２５２（商品名、山陽国策パルプ製；リグニン
スルホン酸ナトリウム）：２重量部、ベントナイト：６
５重量部およびタルク：２３重量部をよく混合した後、
適当量の水を加えて湿潤させ、次に小型射出成形機で押
し出し造粒した。これを３０〜６０℃で風乾し解砕した
後、製粒機で０．３〜２ｍｍに製粒して粒剤を得た。
オペレックス（商品名、前記と同様）：２重量部、サン
エキスＰ２５２（商品名、山陽国策パルプ製；リグニン
スルホン酸ナトリウム）：２重量部、ベントナイト：６
５重量部およびタルク：２３重量部をよく混合した後、
適当量の水を加えて湿潤させ、次に小型射出成形機で押
し出し造粒した。これを３０〜６０℃で風乾し解砕した
後、製粒機で０．３〜２ｍｍに製粒して粒剤を得た。
【００３４】製剤例６ （粒剤） 化合物（５）：１重量部、化合物（Ｂ）：４重量部、ゴ
ーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５Ｓ (日本合成
化学製ＰＶＡ）：２重量部、サンエキスＰ２５２（山陽
国策パルプ製ベンゼンスルホン酸ソーダ）：２重量部及
びクレー：９１重量部を良く混合した後、適当量の水を
加えて湿潤させ、次に射出成形機で押し出し造粒した。
これを６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整粒機で０．
３〜１ｍｍに整粒して粒剤を得た。
ーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５Ｓ (日本合成
化学製ＰＶＡ）：２重量部、サンエキスＰ２５２（山陽
国策パルプ製ベンゼンスルホン酸ソーダ）：２重量部及
びクレー：９１重量部を良く混合した後、適当量の水を
加えて湿潤させ、次に射出成形機で押し出し造粒した。
これを６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整粒機で０．
３〜１ｍｍに整粒して粒剤を得た。
【００３５】製剤例７ （乳剤） 化合物（１）：５重量部、化合物（Ｃ）：１０重量部、
ソルポール８００Ａ（商品名、東邦化学製；非イオン性
界面活性剤と陰イオン性界面活性剤の混合物）：１０重
量部およびｏ−キシレン：７５重量部を混合溶解して乳
剤を得た。
ソルポール８００Ａ（商品名、東邦化学製；非イオン性
界面活性剤と陰イオン性界面活性剤の混合物）：１０重
量部およびｏ−キシレン：７５重量部を混合溶解して乳
剤を得た。
【００３６】試験例１ 湛水土壌処理（発生前処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、一年生広葉の種子を播種し
て湛水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗
（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温
室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供試組成
物の所定量を前記製剤例５に記載した方法に準じて調整
した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発生状況
および水稲に対する薬害状況を調査した。その結果を第
１表（表１〜４）に示した。表中、被検植物の被害程度
および水稲に対する薬害程度は、無処理の場合の風乾重
と比較し以下の基準で表示した。
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、一年生広葉の種子を播種し
て湛水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗
（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温
室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供試組成
物の所定量を前記製剤例５に記載した方法に準じて調整
した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発生状況
および水稲に対する薬害状況を調査した。その結果を第
１表（表１〜４）に示した。表中、被検植物の被害程度
および水稲に対する薬害程度は、無処理の場合の風乾重
と比較し以下の基準で表示した。
【００３７】 表示 対無処理区風乾重比で示した生育率（％） ５ ０〜５ （枯死） ４ ６〜10 （甚害） ３ 11〜40 （中害） ２ 41〜70 （小害） １ 71〜90 （僅少害） ０ 91〜100 （無害）
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】
【００４１】
【表４】
【００４２】本試験の結果のとおり、本発明に係わる除
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の重要雑
草を的確に防除することができる。さらにその除草効果
はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示し、殺
草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を可能に
している。
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の重要雑
草を的確に防除することができる。さらにその除草効果
はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示し、殺
草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を可能に
している。
【００４３】試験例２ 湛水土壌処理（生育期処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ホタルイ、一年生広葉の種子を播種して湛水状
態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗（２〜３葉
期）２本を１株とし、その２株を移植して温室内で生育
させた。ヒエが１葉になった時に、供試組成物の所定量
を前記製剤例３に記載した方法に準じて調整したフロア
ブル剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発生状況お
よび水稲に対する薬害状況を調査した。その結果を第２
表（表５〜８）に示した。表中被検植物の被害程度およ
び水稲に対する薬害程度は、試験例１と同様に表示し
た。また、混合による相乗作用をより明確にするため
に、各混合時に予想される効果を以下のような方法で計
算し、実測値と共に記載した。試験による効果の実測値
が計算値を上回れば、相乗的な作用があると判断でき
る。
ヌビエ、ホタルイ、一年生広葉の種子を播種して湛水状
態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗（２〜３葉
期）２本を１株とし、その２株を移植して温室内で生育
させた。ヒエが１葉になった時に、供試組成物の所定量
を前記製剤例３に記載した方法に準じて調整したフロア
ブル剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発生状況お
よび水稲に対する薬害状況を調査した。その結果を第２
表（表５〜８）に示した。表中被検植物の被害程度およ
び水稲に対する薬害程度は、試験例１と同様に表示し
た。また、混合による相乗作用をより明確にするため
に、各混合時に予想される効果を以下のような方法で計
算し、実測値と共に記載した。試験による効果の実測値
が計算値を上回れば、相乗的な作用があると判断でき
る。
【００４４】効果の予測に使用した計算式（５段階評
価） Ｘ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｙ：除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｅ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ、除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈ
ａ使用した時に予想される効果 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／５ （S.R.Colby.,"Calculating Synerigistic and Antagon
istic Responsesof Herbicide Combinations" Weeds 1
5,20-22(1973) 参照）
価） Ｘ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｙ：除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｅ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ、除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈ
ａ使用した時に予想される効果 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／５ （S.R.Colby.,"Calculating Synerigistic and Antagon
istic Responsesof Herbicide Combinations" Weeds 1
5,20-22(1973) 参照）
【００４５】
【表５】
【００４６】
【表６】
【００４７】
【表７】
【００４８】
【表８】
【００４９】本試験の結果のとおり、本発明に係わる除
草剤組成物は、雑草の生育期においても水稲に害を与え
る事なく、水田の重要雑草を的確に防除することができ
る。さらにその除草効果は予測値を上回り、優れた相乗
作用が発現している事をはっきりと示しており、より低
薬量での使用が可能である。
草剤組成物は、雑草の生育期においても水稲に害を与え
る事なく、水田の重要雑草を的確に防除することができ
る。さらにその除草効果は予測値を上回り、優れた相乗
作用が発現している事をはっきりと示しており、より低
薬量での使用が可能である。
【００５０】試験例３ 湛水土壌処理（効果の持続期
間） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め湛水状
態とし、供試組成物の所定量を前記製剤例６に記載した
方法に準じて調整した粒剤を用いて処理した。処理後４
０日目に、タイヌビエの種子を播種し、その２０日後に
生育状況を調査した。その結果を第３表（表９、１０）
に示した。表中被検植物の被害程度は試験例１と同様に
表示した。
間） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め湛水状
態とし、供試組成物の所定量を前記製剤例６に記載した
方法に準じて調整した粒剤を用いて処理した。処理後４
０日目に、タイヌビエの種子を播種し、その２０日後に
生育状況を調査した。その結果を第３表（表９、１０）
に示した。表中被検植物の被害程度は試験例１と同様に
表示した。
【００５１】
【表９】
【００５２】
【表１０】
【００５３】本試験の結果のとおり、本発明に係わる除
草剤組成物は、長期間に渡り水田の重要雑草を防除する
ことができる。その除草効果はそれぞれの単独使用に比
べ優れた相乗作用を示し、より低薬量で長期間、効果を
持続する事を可能にしている。
草剤組成物は、長期間に渡り水田の重要雑草を防除する
ことができる。その除草効果はそれぞれの単独使用に比
べ優れた相乗作用を示し、より低薬量で長期間、効果を
持続する事を可能にしている。
【００５４】
【発明の効果】本発明に係わる除草剤組成物は、一般式
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と化合物Ａ、Ｂの
それぞれを単独で使用した時に期待できる除草効果に比
べ、極めて高い相乗性により、より低い薬量で、水田の
重要雑草に長い期間高い効果を発揮している。その結
果、本発明に係わる除草剤組成物は１回の処理で水田の
重要雑草を長期間的確に防除でき、水田用除草剤として
の適用性が高く、本発明は極めて有用な除草剤を提供す
るものである。
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と化合物Ａ、Ｂの
それぞれを単独で使用した時に期待できる除草効果に比
べ、極めて高い相乗性により、より低い薬量で、水田の
重要雑草に長い期間高い効果を発揮している。その結
果、本発明に係わる除草剤組成物は１回の処理で水田の
重要雑草を長期間的確に防除でき、水田用除草剤として
の適用性が高く、本発明は極めて有用な除草剤を提供す
るものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸 大輔 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 森安 宏一 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジ
メチルベンジル）−３，３−ジメチル ブタナミドまた
は１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチ
ルフェニル）ウレアの少なくとも１種以上とを有効成分
として含有する事を特徴とする水田用除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33838591A JPH05170606A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 水田用除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33838591A JPH05170606A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 水田用除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170606A true JPH05170606A (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=18317660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33838591A Pending JPH05170606A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 水田用除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05170606A (ja) |
-
1991
- 1991-12-20 JP JP33838591A patent/JPH05170606A/ja active Pending
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