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JPH05124915A - 相乗性植物成長調整剤 - Google Patents

相乗性植物成長調整剤

Info

Publication number
JPH05124915A
JPH05124915A JP3206675A JP20667591A JPH05124915A JP H05124915 A JPH05124915 A JP H05124915A JP 3206675 A JP3206675 A JP 3206675A JP 20667591 A JP20667591 A JP 20667591A JP H05124915 A JPH05124915 A JP H05124915A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl
alkoxy
halogenated
salt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP3206675A
Other languages
English (en)
Inventor
Eberhard Peter Dr Schott
エーバーハルト、ペーター、シヨツト
Wilhelm Dr Rademacher
ヴイルヘルム、ラーデマハー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH05124915A publication Critical patent/JPH05124915A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A01N25/10Macromolecular compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
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  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 植物の成長を調整するのに有効な新規の相乗
的混合物 【構成】 第四級アンモニウム塩と、一般式II: 【化1】 で示されるイミダゾリニル誘導体との相乗的混合物およ
び不活性の添加剤を含有する。 【効果】 相乗的混合物は、実質的に植物の全成長段階
に多種多様に影響を及ぼすことができ、徒長成長の減少
を示し;さらに、耐凍結性を著しく高めることもでき、
それによって開花抑制の早期崩壊および生殖段階への移
行の傾向を有するような植物の凍結の危険も排除され
る。また、高められた寒冷敏感性および比較的に僅かな
茎葉物質もしくは植物物質のために種々の疾病(例え
ば、真菌性疾患)による感染は回避することができる。
更に、栄養成長の抑制は、数多くの栽培植物の場合に土
壌の緊密な栽培を可能にし、したがって土壌面積に対し
てより多くの収穫量を達成することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、次のもの:N,N−ジ
メチル−アザシクロヘプタニウム塩、N,N−ジメチル
−ピペリジニウム塩、N,N−ジメチル−テトラヒドロ
ピリダジニウム塩、N,N,N−トリメチル−N−2−
クロロエチルアンモニウム塩、N−メチル−ピリジニウ
ム塩およびN,N−ジメチル−ピロリジニウム塩を包含
する化合物Iの群からの成長調整作用を有する少なくと
も1つの第四級アンモニウム塩と、一般式II:
【0002】
【化2】 [式中、R1 はC1 〜C4 −アルキル基を表わし;R2
はC1 〜C4 −アルキル基またはC3 〜C6 −シクロア
ルキル基を表わし;R3 は水素原子;C1 〜C12−アル
キル基;C1 〜C12−アルコキシ基;C1〜C12−アル
キルアミノ基;ジ−C1 〜C12−アルキルアミノ基;ま
たはフェニル基、フェノキシ基またはフェニルアミノ基
を表わし、この場合これらの芳香族基は、1〜5個のハ
ロゲン原子を有することができおよび/または次の基:
1〜C4 −アルキル、C1 〜C4 −ハロゲン化アルキ
ル、C1 〜C4 −アルコキシ、C1 〜C4 −ハロゲン化
アルコキシ、C1 〜C4 −アルキルチオまたはC1 〜C
4 −ハロゲン化アルキルチオを1〜3個有することがで
き;R4 は水素原子;ハロゲン原子;C1 〜C4 −アル
キル基;C1 〜C4−ハロゲン化アルキル基;C1 〜C4
−アルコキシ基;C1 〜C4 −ハロゲン化アルコキシ
基;C1 〜C4 −アルキルチオ基またはC1 〜C4 −ハ
ロゲン化アルキルチオ基を表わし;R5 およびR6 は互
いに独立にR4 で記載した基の1個を表わすかまたは共
通に、1〜4個のハロゲン原子を有することができおよ
び/または次の基:C1 〜C4 −アルキル、C1 〜C4
−ハロゲン化アルキル、C1 〜C4 −アルコキシ、C1
〜C4 −ハロゲン化アルコキシ、C1 〜C4 −アルキル
チオまたはC1 〜C4 −ハロゲン化アルキルチオを1〜
3個有することができる1,3−ブタジエン−1,4−
ジイル基を表わす]で示されるイミダゾリニル誘導体と
の相乗的混合物および不活性の添加剤を含有する相乗性
植物成長調整剤に関する。
【0003】更に、本発明は、前記薬剤を用いて植物の
成長を調整する方法に関する。
【0004】
【産業上の利用分野】第四級アンモニウム化合物は、植
物成長調整剤として刊行物に開示されている(ドイツ連
邦共和国特許出願公開第2207575号明細書)。ま
た、刊行物には、イミダゾール誘導体が除草剤として記
載されている(ドイツ連邦共和国特許出願公開第312
1736号明細書)。また、成長調整の性質を有する
N,N,N−トリメチル−N−2−クロロエチルアンモ
ニウム塩と2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−
オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−3−キノリン
カルボン酸との混合物は、公知である(欧州特許出願公
開第149083号明細書)。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、植物
の成長を調整するのに有効な新規の相乗的混合物を得る
ことである。
【0006】
【課題を解決するための手段】この課題は、冒頭に定義
した相乗的混合物によって解決されることが見い出され
た。また、前記混合物を植物成長調整剤として使用する
方法も見い出された。新規の相乗的成長調整剤への意図
的使用に関連して、化合物IIの適当な置換基は、次の
基である:R1 はC1 〜C4 −アルキル基、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、ブ
チル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基
または1,1−ジメチルエチル基、有利にメチル基、エ
チル基または1−メチルエチル基、殊にメチル基または
1−メチルエチル基であり;R2 はC1 〜C4 −アルキ
ル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、1−メ
チルエチル基、ブチル基、1−メチルプロピル基、2−
メチルプロピル基または1,1−ジメチルエチル基、有
利にメチル基またはエチル基、殊にメチル基であるか、
またはC3 〜C6 −シクロアルキル基、例えばシクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシ
クロヘキシル基、有利にシクロプロピル基またはシクロ
ペンチル基、殊にシクロプロピル基であり;R3 は水素
原子;C1 〜C12−アルキル基、有利に分枝鎖状または
直鎖状C1 〜C6 −アルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、1−メチルエチル基、ブチル基、1
−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1,1−
ジメチルエチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、
2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、2,2−ジ
メチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ヘキシル
基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプ
ロピル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル
基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、
1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル
基、1,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチ
ル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブ
チル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、
1,1,2−トリメチルプロピル基、1,2,2−トリ
メチルプロピル基、1−エチル−1−メチルプロピル基
および1−エチル−2−メチルプロピル基、殊に分枝鎖
状または直鎖状C1 〜C4 −アルキル基、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、ブチ
ル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基ま
たは1,1−ジメチルエチル基;C1 〜C12−アルコキ
シ基、有利に分枝鎖状または直鎖状C1 〜C6 −アルコ
キシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、1−メチルエトキシ基、ブトキシ基、1−メチルプ
ロポキシ基、2−メチルプロポキシ基、1,1−ジメチ
ルエトキシ基、ペンチルオキシ基、1−メチルブトキシ
基、2−メチルブトキシ基、3−メチルブトキシ基、
2,2−ジメチルプロポキシ基、1−エチルプロポキシ
基、ヘキシルオキシ基、1,1−ジメチルプロポキシ
基、1,2−ジメチルプロポキシ基、1−メチルペンチ
ルオキシ基、2−メチルペンチルオキシ基、3−メチル
ペンチルオキシ基、4−メチルペンチルオキシ基、1,
1−ジメチルブトキシ基、1,2−ジメチルブトキシ
基、1,3−ジメチルブトキシ基、2,2−ジメチルブ
トキシ基、2,3−ジメチルブトキシ基、3,3−ジメ
チルブトキシ基、1−エチルブトキシ基、2−エチルブ
トキシ基、1,1,2−トリメチルプロポキシ基、1,
2,2−トリメチルプロポキシ基、1−エチル−メチル
プロポキシ基および1−エチル−2−メチルプロポキシ
基、殊に分枝鎖状または直鎖状C1 〜C4 −アルコキシ
基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、1
−メチルエトキシ基、ブトキシ基、1−メチルプロポキ
シ基、2−メチルプロポキシ基または1,1−ジメチル
エトキシ基;C1 〜C12−アルキルアミノ基、殊にC1
〜C6 −アルキルアミノ基、例えばメチルアミノ基、エ
チルアミノ基、プロピルアミノ基、1−メチルエチルア
ミノ基、ブチルアミノ基、1−メチルプロピルアミノ
基、2−メチルプロピルアミノ基、1,1−ジメチルエ
チルアミノ基、ペンチルアミノ基、1−メチルブチルア
ミノ基、2−メチルブチルアミノ基、3−メチルブチル
アミノ基、2,2−ジメチルプロピルアミノ基、1−エ
チルプロピルアミノ基、ヘキシルアミノ基、1,1−ジ
メチルプロピルアミノ基、1,2−ジメチルプロピルア
ミノ基、1−メチルペンチルアミノ基、2−メチルペン
チルアミノ基、3−メチルペンチルアミノ基、4−メチ
ルペンチルアミノ基、1,1−ジメチルブチルアミノ
基、1,2−ジメチルブチルアミノ基、1,3−ジメチ
ルブチルアミノ基、2,2−ジメチルブチルアミノ基、
2,3−ジメチルブチルアミノ基、3,3−ジメチルブ
チルアミノ基、1−エチルブチルアミノ基、2−エチル
ブチルアミノ基、1,1,2−トリメチルプロピルアミ
ノ基、1,2,2−トリメチルプロピルアミノ基、1−
エチル−1−メチルプロピルアミノ基および1−エチル
−2−メチルプロピルアミノ基;ジ−C1 〜C12−アル
キルアミノ基、殊にジ−C1 〜C6 −アルキルアミノ
基、有利にジ−C1 〜C4 −アルキルアミノ基、例えば
N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ
基、N,N−ジプロピルアミノ基、N,N−ジ−(1−
メチルエチル)アミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、
N,N−ジ−(1−メチルプロピル)−アミノ基、N,
N−ジ−(2−メチルプロピル)−アミノ基、N,N−
ジ−(1,1−ジメチルエチル)−アミノ基、N−エチ
ル−N−メチルアミノ基、N−メチル−N−プロピルア
ミノ基、N−メチル−N−(1−メチルエチル)−アミ
ノ基、N−ブチル−N−メチルアミノ基、N−メチル−
N−(1−メチルプロピル)−アミノ基、N−メチル−
N−(2−メチルプロピル)−アミノ基、N−(1,l
−ジメチルエチル)−N−メチルアミノ基、N−エチル
−N−プロピルアミノ基、N−エチル−N−(1−メチ
ルエチル)−アミノ基、N−ブチル−N−エチルアミノ
基、N−エチル−N−(1−メチルプロピル)−アミノ
基、N−エチル−N−(2−メチルプロピル)−アミノ
基、N−エチル−N−(1,1−ジメチルエチル)−ア
ミノ基、N−(1−メチルエチル)−N−プロピルアミ
ノ基、N−ブチル−N−プロピルアミノ基、N−(1−
メチルプロピル)−N−プロピルアミノ基、N−(2−
メチルプロピル)−N−プロピルアミノ基、N−(1,
1−ジメチルエチル)−N−プロピルアミノ基、N−ブ
チル−N−(1−メチルエチル)−アミノ基、N−(1
−メチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)−アミ
ノ基、N−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプ
ロピル)−アミノ基、N−(1,1−ジメチルエチル)
−N−(1−メチルエチル)−アミノ基、N−ブチル−
N−(1−メチルプロピル)−アミノ基、N−ブチル−
N−(2−メチルプロピル)−アミノ基、N−ブチル−
N−(1,1−ジメチルエチル)−アミノ基、N−(1
−メチルプロピル)−N−(2−メチルプロピル)−ア
ミノ基、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1−
メチルプロピル)−アミノ基およびN−(1,1−ジメ
チルエチル)−N−(2−メチルプロピル)−アミノ
基;フェニル基、フェノキシ基またはフェニルアミノ基
であり、この場合これらの芳香族基は、1〜5個のハロ
ゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素または沃素、有利に
弗素、塩素または臭素、殊に弗素または塩素を有するこ
とができおよび/または次の基:C1 〜C4 −アルキ
ル、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチ
ル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル
または1,1−ジメチルエチル、有利にメチル、エチル
または1−メチルエチル、殊にメチル;C1 〜C4 −ハ
ロゲン化アルキル、殊にC1 −またはC2 −ハロゲン化
アルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリ
クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフ
ルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロ
エチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチ
ル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2
−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエ
チル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,
2,2−トリクロロエチルまたはペンタフルオロエチ
ル、有利にジフルオロメチルまたはペンタフルオロメチ
ル、殊にトリフルオロメチル;C1 〜C4 −アルコキ
シ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチ
ルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メ
チルプロポキシまたは1,1−ジメチルエトキシ、有利
にメトキシ、エトキシ、1−メチルエトキシまたは1,
1−ジメチルエトキシ、殊にメトキシまたは1−メチル
エトキシ;C1 〜C4 −ハロゲン化アルコキシ、殊にC
1 −またはC2 −ハロゲン化アルコキシ、例えばクロロ
メトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメ
トキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フルオロエト
キシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエト
キシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ
−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフル
オロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキ
シ、2,2,2−トリクロロエトキシまたはペンタフル
オロエトキシ、有利にジフルオロメトキシまたはペンタ
フルオロメトキシ、有利にジフルオロメトキシまたはト
リフルオロメトキシ;C1 〜C4 −アルキルチオ、例え
ばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチル
エチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2
−メチルプロピルチオまたは1,1−ジメチルエチルチ
オ、有利にメチルチオ、またはC1 〜C4 −ハロゲン化
アルキルチオ、殊にC1 −またはC2 −ハロゲン化アル
キルチオ、例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチ
オ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフ
ルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロ
ロジフルオロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2
−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチ
オ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ
−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフ
ルオロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエ
チルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオまたはペ
ンタフルオロエチルチオ、有利にジフルオロメチルチオ
を1〜3個有することができ;R4 は水素原子;ハロゲ
ン原子、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃
素原子、有利に弗素原子、塩素原子または臭素原子、殊
に弗素原子または塩素原子;C1 〜C4 −アルキル基、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエ
チル基、ブチル基、1−メチルプロピル基、2−メチル
プロピル基または1,1−ジメチルエチル基、有利にメ
チル基、エチル基または1−メチルエチル基もしくは
1,1−ジメチルエチル基;C1 〜C4 −ハロゲン化ア
ルキル基、殊にC1 −またはC2 −ハロゲン化アルキル
基、例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリク
ロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、
ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、1−フルオロエチル基、2−フルオロエチル基、
2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオ
ロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−
クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジクロ
ロ−2−フルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエ
チル基またはペンタフルオロエチル基、有利にジフルオ
ロメチル基またはトリフルオロメチル基;C1 〜C4
アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、1−メチルエトキシ基、ブトキシ基、1−メチ
ルプロポキシ基、2−メチルプロポキシ基または1,1
−ジメチルエトキシ基、有利にメトキシ基、エトキシ
基、1−メチルエトキシ基または1,1−ジメチルエト
キシ基、殊にメトキシ基または1,1−ジメチルエトキ
シ基;C1 〜C4 −ハロゲン化アルコキシ基、殊にC1
−またはC2 −ハロゲン化アルコキシ基、例えばクロロ
メトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ
基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリ
フルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジク
ロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ
基、1−フルオロエトキシ基、2−フルオロエトキシ
基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリ
フルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキ
シ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、
2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ基、2,2,
2−トリクロロエトキシ基またはペンタフルオロエトキ
シ基、有利にジフルオロメトキシ基またはトリフルオロ
メトキシ基;C1 〜C4 −アルキルチオ基、例えばメチ
ルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、1−メチル
エチルチオ基、ブチルチオ基、1−メチルプロピルチオ
基、2−メチルプロピルチオ基または1,1−ジメチル
エチルチオ基、有利にメチルチオ基またはエチルチオ
基、またはC1 〜C4 −ハロゲン化アルキルチオ基、殊
にC1 −またはC2 −ハロゲン化アルキルチオ基、例え
ばクロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリク
ロロメチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロ
メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロフル
オロメチルチオ基、ジクロロフルオロメチルチオ基、ク
ロロジフルオロメチルチオ基、1−フルオロエチルチオ
基、2−フルオロエチルチオ基、2,2−ジフルオロエ
チルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、
2−クロロ−2−フルオロエチルチオ基、2−クロロ−
2,2−ジフルオロエチルチオ基、2,2−ジクロロ−
2−フルオロエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエ
チルチオ基またはペンタフルオロエチルチオ基、有利に
ジフルオロメチルチオ基であり、かつR5 およびR6
は、互いに独立にそれぞれ一般に殊にR4 に対して前記
した基の1個であるかまたは一緒になって1,3−ブタ
ジエン−1,4−ジイル基を形成し、この場合この1,
3−ブタジエン−1,4−ジイル基は、1〜4個のハロ
ゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素または沃素、有利に
弗素、塩素または臭素、殊に弗素または塩素を有するこ
とができおよび/または次の基:C1 〜C4 −アルキ
ル、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチ
ル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル
または1,1−ジメチルエチル、有利にメチル、エチル
または1−メチルエチル;C1 〜C4 −ハロゲン化アル
キル、殊にC1 −またはC2 −ハロゲン化アルキル、例
えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチ
ル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2
−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,
2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオ
ロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、
2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−
トリクロロエチルまたはペンタフルオロエチル、有利に
ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル;C1 〜C
4 −アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポ
キシ、2−メチルプロポキシまたは1,1−ジメチルエ
トキシ、有利にメトキシ、エトキシ、1−メチルエトキ
シまたは1,1−ジメチルエトキシ;C1 〜C4 −ハロ
ゲン化アルコキシ、殊にC1 −またはC2 −ハロゲン化
アルコキシ、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキ
シ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメ
トキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロ
メトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキ
シ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、
2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジ
クロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロ
ロエトキシまたはペンタフルオロエトキシ、有利にジフ
ルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ;C1 〜C
4 −アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プ
ロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−
メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオまたは
1,1−ジメチルエチルチオ、有利にメチルチオまたは
エチルチオ、またはC1 〜C4 −ハロゲン化アルキルチ
オ、殊にC1 −またはC2 −ハロゲン化アルキルチオ、
例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリク
ロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチ
ルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオ
ロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロ
エチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,
2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオ
ロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル
チオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、
2,2,2−トリクロロエチルチオまたはペンタフルオ
ロエチルチオ、有利にジフルオロメチルチオを1〜3個
有することができる。
【0007】相乗的混合物を含有する植物成長調整剤へ
の意図的使用に関連して、特に好ましい化合物IIは、
置換基が次の意味を有するようなものである:R1 は、
前記したようなC1 〜C4 −アルキル基、殊にメチル基
であり;R2 は、前記したようなC1 〜C4 −アルキル
基、殊にメチル基もしくは1−メチルエチル基である
か、または前記したようなC3 〜C6 −シクロアルキル
基、殊にシクロプロピル基であり;R3 は、水素原子;
前記したようなC1 〜C8 −アルキル基、殊に前記した
ような分枝鎖状または直鎖状C1 〜C6 −アルキル基;
前記したようなC1 〜C8 −アルコキシ基、殊に前記し
たような分枝鎖状または直鎖状C1 〜C6 −アルコキシ
基;前記したようなC1 〜C8 −アルキルアミノ基、殊
にC1 〜C6 −アルキルアミノ基;前記したようなジ−
1 〜C8 −アルキルアミノ基、殊に前記したようなジ
−C1 〜C4 −アルキルアミノ基;フェニル基、フェノ
キシ基またはフェニルアミノ基を表わし、この場合これ
らの芳香族基は、1〜5個の前記したようなハロゲン原
子、殊に弗素原子または塩素原子を有することができお
よび/または次の基:前記したようなC1 〜C4 −アル
キル、殊にメチル;前記したようなC1 〜C4 −ハロゲ
ン化アルキル、殊にジフルオロメチルまたはトリフルオ
ロメチル;前記したようなC1 〜C4 −アルコキシ、殊
にメトキシ、エトキシ、1−メチルエトキシまたは1,
1−ジメチルエトキシ;前記したようなC1 〜C4 −ハ
ロゲン化アルコキシ、殊にジフルオロメトキシまたはト
リフルオロメトキシ;前記したようなC1 〜C4 −アル
キルチオ、殊にメチルチオまたはエチルチオおよび前記
したようなC1 〜C4 −ハロゲン化アルキルチオ、殊に
ジフルオロメチルチオを1〜3個有することができ;R
4 は、水素原子;前記したようなハロゲン原子、殊に弗
素原子または塩素原子;前記したようなC1 〜C4 −ア
ルキル基、殊にメチル基または1,1−ジメチルエチル
基;前記したようなC1 〜C4 −ハロゲン化アルキル
基、殊にジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル
基;前記したようなC1 〜C4 −アルコキシ基、殊にメ
トキシ基または1,1−ジメチルエトキシ基;前記した
ようなC1 〜C4 −ハロゲン化アルコキシ基、殊にジフ
ルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基;前記
したようなC1 〜C4 −アルキルチオ基、殊にメチルチ
オ基もしくはエチルチオ基または前記したようなC1
4 −ハロゲン化アルキルチオ基、殊にジフルオロメチ
ルチオ基であり;かつR5 およびR6 は、互いに独立に
それぞれ一般に特にR4 で記載した基の1個であるかま
たは一緒になって1,3−ブタジエン−1,4−ジイル
基を形成し、この場合この1,3−ブタジエン−1,4
−ジイル基は、1〜4個の前記したようなハロゲン原
子、殊に弗素または塩素を有することができおよび/ま
たは次の基:前記したようなC1 〜C4 −アルキル、殊
にメチル;前記したようなC1 〜C4 −ハロゲン化アル
キル、殊にトリフルオロメチル;前記したようなC1
4 −アルコキシ、殊にメトキシ;前記したようなC1
〜C4 −ハロゲン化アルコキシ、殊にジフルオロメトキ
シまたはトリフルオロメトキシ;前記したようなC1
4 −アルキルチオ、殊にメチルチオおよび前記したよ
うなC1 〜C4 −ハロゲン化アルキルチオ、殊にジフル
オロメチルチオを1〜3個有することができる。
【0008】植物成長調整剤のための特に好ましい相乗
的混合物は、N,N−ジメチルピペリジニウム塩または
N,N,N−トリメチル−N−2−クロロエチルアンモ
ニウム塩を成長調整剤作用を有する第四級アンモニウム
塩として含有するものである。この型の特に好ましい相
乗的混合物は、N,N−ジメチルピペリジニウム塩また
はN,N,N−トリメチル−N−2−クロロエチルアン
モニウム塩とともに、R1 が前記したようなC1 〜C4
−アルキル基、殊にメチル基であり;R2 が前記したよ
うなC1 〜C4 −アルキル基、殊にメチル基もしくは1
−メチルエチル基であるか、または前記したようなC3
〜C6 −シクロアルキル基、殊にシクロプロピル基であ
り;R3 が水素原子;前記したようなC1 〜C8 −アル
キル基、殊に前記したような分枝鎖状または直鎖状C1
〜C6 −アルキル基;前記したようなC1 〜C8 −アル
コキシ基、殊に前記したような分枝鎖状または直鎖状C
1 〜C6 −アルコキシ基;前記したようなC1 〜C8
アルキルアミノ基、殊にC1 〜C6 −アルキルアミノ
基;前記したようなジ−C1 〜C8 −アルキルアミノ
基、殊に前記したようなジ−C1 〜C4 −アルキルアミ
ノ基;フェニル基、フェノキシ基またはフェニルアミノ
基を表わし、この場合これらの芳香族基は、1〜5個の
前記したようなハロゲン原子、殊に弗素原子または塩素
原子を有することができおよび/または次の基:前記し
たようなC1 〜C4 −アルキル、殊にメチル;前記した
ようなC1 〜C4 −ハロゲン化アルキル、殊にジフルオ
ロメチルまたはトリフルオロメチル;前記したようなC
1 〜C4 −アルコキシ、殊にメトキシまたはエトキシ;
前記したようなC1 〜C4 −ハロゲン化アルコキシ、殊
にジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ;前
記したようなC1 〜C4 −アルキルチオ、殊にメチルチ
オまたはエチルチオおよび前記したようなC1 〜C4
ハロゲン化アルキルチオ、殊にジフルオロメチルチオを
1〜3個有することができ;R4 が水素原子;前記した
ようなハロゲン原子、殊に弗素原子または塩素原子であ
り;かつR5 およびR6 が互いに独立にそれぞれ水素原
子;前記したようなハロゲン原子、殊に弗素原子または
塩素原子;前記したようなC1 〜C4 −アルキル基、殊
にメチル基;前記したようなC1 〜C4 −ハロゲン化ア
ルキル基、殊にトリフルオロメチル基;前記したような
1 〜C4 −アルコキシ基、殊にメトキシ基または1,
1−ジメチルエトキシ基;前記したようなC1 〜C4
ハロゲン化アルコキシ、殊にジフルオロメトキシ基また
はトリフルオロメトキシ基;前記したようなC1 〜C4
−アルキルチオ基、殊にメチルチオ基または前記したよ
うなC1 〜C4 −ハロゲン化アルキルチオ基、殊にジフ
ルオロメチルチオ基であるか、またはR5 およびR6
一緒になって1〜4個の前記したようなハロゲン原子、
殊に弗素または塩素を有することができおよび/または
次の基:前記したようなC1 〜C4 −アルキル、殊にメ
チル;前記したようなC1 〜C4 −ハロゲン化アルキ
ル、殊にトリフルオロメチル;前記したようなC1 〜C
4 −アルコキシ、殊にメトキシ;前記したようなC1
4 −ハロゲン化アルコキシ、殊にジフルオロメトキシ
またはトリフルオロメトキシ;前記したようなC1 〜C
4 −アルキルチオ、殊にメチルチオまたは前記したよう
なC1 〜C4 −ハロゲン化アルキルチオ、殊にジフルオ
ロメチルチオを1個有することができる1,3−ブタジ
エン−1,4−ジイル基を形成するような一般式IIの
イミダゾリニル誘導体を含有するものである。
【0009】活性成分は、一緒または別々に、同時また
は連続的に、植物の発芽前、発芽中または発芽後に適用
することができる。
【0010】相乗的混合物の場合、アンモニウム塩I
と、イミダゾリン誘導体IIとの重量比は、0.1:1
〜1000:1、有利に1:1〜950:1、殊に1.
5:1〜920:1である。
【0011】新規の混合物は、例えば直接に噴霧可能な
溶液、粉末、濃厚な水性、油性または他の懸濁液もしく
は分散液を含む懸濁液、乳濁液、油分散液、ペースト
剤、ダスト剤、散布剤または粒剤の形でスプレー法、ミ
スト法、ダスト法、散布法または注入法によって使用す
ることができる。使用形は、意図した用途に依存する。
使用形は、任意の場合に新規の活性成分の著しく微細な
分布を保証する。
【0012】化合物IおよびIIは、一般に直接に噴霧
可能な溶液、乳濁液、ペースト剤または油分散液の製造
に適当である。適当な不活性添加剤は、中位ないし高い
沸点を有する鉱油留分、例えばケロシンまたはディーゼ
ル油、ならびにコールタール油および野菜または動物に
由来する油、脂肪族炭化水素、環式炭化水素および芳香
族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、
テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしく
はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロロベンゼン、イソホロンまたは強極性溶剤、例
えばN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、N−メチルピロリドンまたは水である。
【0013】水性の使用形は、濃厚な乳濁液、分散液、
ペースト剤、湿潤可能な粉末または水分散可能な粒剤か
ら水の添加によって得ることができる。乳濁液、ペース
ト剤または油分散液の製造のためには、基質それ自体ま
たは油もしくは溶剤に溶解した基質は、湿潤剤、付着
剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化すること
ができる。しかし、活性剤、湿潤剤、付着剤、分散剤ま
たは乳化剤ならびに場合によっては水での希釈に適当な
溶剤または油からなる濃厚液を得ることも可能である。
【0014】適当な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、
例えばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナ
フタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン
酸、ならびに脂肪酸、アルキルスルホネートおよびアル
キルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラ
ウリルエーテルスルフェートおよび脂肪アルコールスル
フェートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩および
アンモニウム塩、ならびに硫酸化ヘキサデカノール、ヘ
プタデカノールおよびオクタデカノールの塩ならびに脂
肪アルコールグルコールエーテルの塩、スルホン酸化ナ
フタレンおよびその誘導体と、ホルムアルデヒドとの縮
合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸と、フェ
ノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシ
エチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イ
ソオクチル−、オクチル−またはノニルフェノール、ア
ルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチル
フェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポ
リエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂
肪アルコール/酸化エチレン縮合物、エトキシル化ヒマ
シ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン
亜硫酸塩廃液またはメチルセルロースである。
【0015】粉末剤、散布剤およびダスト剤は、活性物
質を固体担持剤と一緒に混合するかまたは粉砕すること
によって得ることができる。
【0016】粒剤、例えば被覆された粒剤、含浸された
粒剤および均質な粒剤は、活性成分を固体担持剤に結合
させることによって得ることができる。固体担持剤は、
鉱石、例えばシリカゲル、シリカ、珪酸塩、タルク、カ
オリン、石灰石、石灰、白亜、ボール粘土、黄土、クレ
ー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネ
シウム、酸化マグネシウム、粉砕プラスチック、肥料、
例えば硫安、燐酸アンモニウム、硝安および尿素、なら
びに植物性産物、例えば穀物粉、樹皮粉、木粉および堅
果殻粉、セルロース粉および他の固体担持剤である。
【0017】配合物は、活性成分0.1〜95重量%、
有利に0.5〜90重量%を含有する。活性成分は、9
0〜100%、有利に95〜100%の純度で使用され
る(NMRスペクトルによる)。
【0018】成長調整剤または活性成分は、発芽前の処
理法で使用することもできるし、発芽後の処理法で使用
することもできる。活性成分がある一定の栽培植物に対
して殆ど認容性でない場合には、除草剤を噴霧装置を用
いて、敏感な栽培植物の茎葉にできるだけ接触しないよ
うにし、活性成分が下方で成育する望ましくない植物の
茎葉上または露出した土壌表面上に到達するように噴霧
する散布技術を使用することができる(ポストダイレク
テッド( post-directed)法、レイバイ(lay-by)
法)。
【0019】活性成分混合物の使用量は、季節、目的植
物および成長段階に応じて活性物質( a. S.) 0.01
+0.01〜2+0.001kg/ha、有利に0.0
3+0.02〜1+0.001kg/haである。
【0020】相乗的混合物は、実質的に植物の全成長段
階に多種多様に影響を及ぼすことができ、したがってこ
の相乗的混合物は、成長調整剤として使用される。植物
成長調整剤の活性範囲は、特に a)植物の種類および品種、 b)植物の成長段階に対する使用時点および季節、 c)使用場所および使用方法、(例えば、種子の消毒、
土壌処理、樹木の場合の茎葉への使用および樹幹への噴
霧)、 d)気候的ファクター、例えば温度、降水量、さらに日
照時間および光の強さ、 e)土壌の性状(肥料の使用を含めて)、 f)活性成分の処方もしくは使用形および最後に g)活性物質の使用される濃度に依存する。
【0021】植物栽培、農業および園芸における新規薬
剤の種々の使用可能性から、若干の次のことが云える。 A.植物の栄養成長は、本発明により使用することがで
きる化合物を用いて、著しく阻止することができ、この
ことは、殊に徒長成長の減少に表われる。それに応じ
て、処理された植物は、ずんぐりした成長を示し;さら
に、濃色の茎葉の色を観察することができる。
【0022】実地においては、路肩、生け垣および運河
の側堤の雑草ならびに芝地、例えば公園、運動場、果樹
園、装飾用芝地および飛行場の芝地の雑草の成長強さが
減少されることにより、有利であることが判明し、した
がって作業を必要としかつ費用のかかる芝裁断は、減少
させることができる。
【0023】また、貯蔵に敏感な栽培植物、例えば穀
類、トウモロコシ、ヒマワリおよびダイズの安定性が増
大することは、経済的に重要なことである。この場合生
じる茎の短縮化および強化は、収穫前に不利な気象条件
下で植物が横臥する(折れ曲がる)危険を減少させる
か、または排除する。
【0024】また、成長調整剤をワタの徒長成長の阻止
および成熟経過の時間的変化に使用することは、重要で
ある。このことにより、この重要な栽培植物の完全な機
械的収穫が可能になる。
【0025】果樹および別の樹木の場合には、成長調整
剤により、剪定費用は節約することができる。更に、果
樹の世代交代は、成長調整剤によって中断させることが
できる。
【0026】また、植物の側枝は、成長調整剤の使用に
よって増大させることもできるし、阻止することもでき
る。このことは、例えばタバコの場合に側枝の形成を茎
葉成長のために阻止すべき場合には、重要なことであ
る。
【0027】成長調整剤を用いた場合には、例えば冬撒
きのアブラナの場合に耐凍結性を著しく高めることもで
きる。この場合には、一面で豊満すぎる(およびそれに
よって特に寒冷に敏感な)茎葉物質もしくは植物物質の
徒長成長および成育が阻止される。他面、若いアブラナ
は、播種後および冬期の凍結の開始前に有利な成長条件
にも拘らず栄養成育段階で抑止される。このことによ
り、開花抑制の早期崩壊および生殖段階への移行の傾向
を有するような植物の凍結の危険も排除される。また、
別の栽培植物、例えば冬期の穀類の場合に、植分が新規
化合物を用いての処理の結果として秋期に実際良好に側
芽発生されるが、しかし豊満すぎるものは冬期に入り込
まないことは、好ましい。このことにより、高められた
寒冷敏感性および比較的に僅かな茎葉物質もしくは植物
物質のために種々の疾病(例えば、真菌性疾患)による
感染は回避することができる。更に、栄養成長の抑制
は、数多くの栽培植物の場合に土壌の緊密な栽培を可能
にし、したがって土壌面積に対してより多くの収穫量を
達成することができる。 B.成長調整剤を用いた場合には、植物部分および植物
内容物質の双方のより多くの収穫量を達成することがで
きる。例えば芽、花、茎葉、果実、種粒、根および塊茎
の大量の成長を誘発させ、サトウダイコン、サトウキビ
および柑橘類の果実中の糖含量を高め、穀類またはダイ
ズ中の蛋白質含量を上昇させるかまたはゴムの樹を刺激
してより多くのラテックス流を生じさせることが可能で
ある。
【0028】相乗的混合物は、収穫量の増大を、植物の
物質交換との関係において惹起させることができるか、
または栄養成長および/または生殖成長の促進または抑
制によって惹起させることができる。 C.最後に、植物成長調整剤を用いた場合には、成育段
階の短縮化もしくは延長ならびに収穫される植物部分の
成熟の促進もしくは遅延化を収穫前または収穫後に達成
することができる。
【0029】例えば、収穫の簡易化は、経済的に重要で
あり、この場合このことは、柑橘類の果実、オリーブの
場合または別の種類の核果、石果および堅果の場合の時
間的に集中した落下または樹木への付着強さの減少によ
って可能になる。また、同じ機構、すなわち植物の果実
部分もしくは葉部分と、茎葉部分との間の分離組織構成
の促進は、例えばワタのような有用植物の良好に制御可
能な落葉にとって本質的なことである。 D.更に、成長調整剤を用いた場合には、植物の水消費
を減少させることができる。このことは、高い費用で人
工的に灌水しなければならない、例えば乾燥地域または
半乾燥地域の場合の農業の有効面積にとって、特に重要
なことである。新規の物質を使用することにより、灌水
の強さは減少させることができ、それとともにより経済
的な農業を実施することができる。成長調整剤の影響に
より、存在する水は、より良好に利用される。その理由
は、なかんずく − 気孔の開口幅が減少され、 − より厚手の表皮およびクチクラが形成され、 − 土壌での根の通りが改善され、かつ − 植分中の微小気候が緊密な成長によって有利な影響
を及ぼされるからである。
【0030】新規の相乗的混合物を含有する成長調整剤
は、栽培植物を種子の状態から供給することができ(種
子消毒剤として)、ならびに土壌を介して、すなわち根
を通じて供給することができ、また特に有利には茎葉上
に噴霧することによって供給することができる。
【0031】植物によって良好に認容されるので、使用
量は著しく変動することができる。使用方法の広い範囲
に関連して、新規の薬剤は、穀類およびワタに使用する
ことができる。
【0032】相乗的効果は、コルビー(S. R. Colby )
(Weeds 15(1967),20〜22)の式: E=X+Y−X・Y/100 によって定めることができ、この場合変数は、次の意味
を有する:Xは、使用量[a]での活性成分Iの測定可
能な効果量であり、Yは、使用量[b]での活性成分I
Iの測定可能な効果量であり、かつEは、使用量[a]
での活性成分Iと、使用量[b]での活性成分IIとの
混合物の予想される測定可能な効果量である。
【0033】コルビー(S. R. Colby )による予想値E
と、測定値との間の差から、相乗的作用(作用の強化ま
たは活性の増大)が存在するか、拮抗作用(作用の薄弱
化または活性の減少)が存在するかの何れかを決定する
ことができるか、或いは活性に対して単に付加的な作用
が存在するのかを決定することができ、但し、この後者
の決定は、2つの値が一致する場合に限る。
【0034】穀類およびワタの場合に単独物質と比較し
た混合物の改善された生物学的作用は、畑地試験で証明
することができる。
【0035】次の化合物の種々の混合物を研究した: A N,N,N−トリメチル−N−2−クロロエチルアンモ
ニウムクロリド(クロロメクエートクロリド)(chloro
-mequat chloride) B N,N−ジメチルピペリジニウムクロリド(メピクエー
トクロリド)(mepiquatchloride) C 2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2
−イミダゾリン−2−イル)−3−キノリンカルボン酸
(イマザキン)(imazaquin ) D イソプロピルアンモニウム2−(4−イソプロピル−4
−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)
−3−ニコチンカルボキシレート(イマザピル)(imaz
apyr) E 5−エチル−2−(4−イソプロピル−4−メチル−5
−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−3−ニコチ
ンカルボン酸(イマゼタピル)(imazethapyr)試験をそ
れぞれ12.5m2 (穀類)または50m2 (ワタ)の
区画した土地でそのつど4回繰り返して実施した。耕
作、施肥ならびに雑草の成長および真菌類や害虫による
攻撃に対する作物保護剤の使用は、その土地にとって通
常の方法で実施した。
【0036】新規薬剤を発芽後の処理法で使用した
(3.5バール、水400 l/ha)。
【0037】
【実施例】
実施例1〜5 前記の穀類試験により、新規混合物は、公知の混合物A
+C(欧州特許出願公開第149083号明細書)より
も明らかに卓越していることが示された。更に、第2表
は、2つの異なる第四級アンモニウム化合物と、トリア
ゾールとからなる混合物がA+Cの公知の組合せ物の場
合よりも卓越した作用を有することを示す。
【0038】 第1表 作物:冬オオムギ(品種:マリンカ(Marinka )) 土質:粘土質ローム 播種:1988年9月28日 処理:1989年3月28日 評価:植物の損傷、1989年5月12日 成長高さ、1989年5月17日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 − 0 102.1 A 690 0 101.6 − 0.5 D 10 5 72.5 −29.6 A+D 690+ 5 6 71.9 −30.2 A+D 690+10 6 57.6 −44.5 A+D 690+20 11 41.4 −60.7 A+C 759+16.5 3 84.0 −18.1 A+C 1150+25 10 78.9 −23.2
【0039】 第2表 作物:冬コムギ(品種:バルデュール(Baroudeur )) 土質:粘土質砂 播種:1988年10月2日 処理:1990年3月28日 評価:植物の損傷、1990年5月17日 成長高さ、1990年6月5日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 108.0 A+E 920+1 0 100.8 − 7.2 A+E 920+2 0 99.2 − 8.8 A+E 920+4 0 99.8 − 8.2 A+B+E 690+230+2 0 100.5 − 7.5 A+C 920+2 0 101.0 − 7.0
【0040】 第3表 作物:冬コムギ(品種:バルデュール(Baroudeur )) 土質:ローム砂 播種:1989年10月12日 処理:1990年3月5日 評価:植物の損傷、1990年6月6日 節間長さ、1990年6月6日 穂長さ、1990年6月6日 物質 活性成分 植物の 節間長さ 穂長さ 損傷率 cm 対照との差 cm 対照との差 g/ha % cm cm 対照 0 0 5.2 8.4 A+C 920+2 0 3.8 −1.4 8.3 −0.1 A+E 920+2 0 3.5 −1.7 8.5 +0.1
【0041】 第4表 作物:冬コムギ(品種:バルデュール(Baroudeur )) 土質:ローム砂 播種:1989年10月5日 処理:1990年3月1日 評価:植物の損傷、1990年5月10日 成長高さ、1990年5月10日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 96.7 A+C 920+2 0 87.6 − 9.1 A+E 920+1 0 86.2 −10.5 A+E 920+4 0 86.9 − 9.8
【0042】 第5表 作物:冬コムギ(品種:クラカ(Kraka )) 土質:ローム砂 播種:1989年11月7日 処理:1990年4月2日 評価:植物の損傷、1990年6月6日 成長高さ、1990年6月6日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 117.0 B 690 0 107.8 −10.0 C 5 0 118.5 + 1.5 B+C 690+ 2.5 0 106.1 −10.9 A+C 690+15 0 106.9 −10.1
【0043】実施例6および7 混合物A+Dの相乗的作用は、オオムギを使用して証明
された。物質Dの活性成分>10g/haの添加により
植物の損傷を招き得ることは、注目される。
【0044】 第6表 作物:夏オオムギ(品種:ギムペル(Gimpel)) 土質:クレー 播種:1989年3月20日 処理:1989年5月18日 評価:植物の損傷、1989年6月2日 成長高さ、1989年6月12日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 101.2 A 690 0 96.9 − 4.3 D 10 5 55.6 −45.6 A+D 690+ 5 7 44.6 −56.6 A+D 690+10 8 42.9 −58.3 A+D 690+20 8 42.5 −58.7
【0045】 第7表 作物:冬オオムギ(品種:イグリ(Igri)) 土質:著しくクレー質のローム 播種:1988年9月22日 処理:1990年4月21日 評価:植物の損傷、1989年5月15日 成長高さ、1989年5月22日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 111.2 A 690 0 111.2 0 D 10 12 82.0 −29.2 A+D 690+10 21 71.2 −40.0 A+D 690+20 54 63.8 −47.4 実施例8〜10 コムギおよびオオムギの場合には、混合物A+Eも茎の
相乗的短縮化、改善された強度および相応する著しい収
量を生じる。
【0046】 第8表 作物:夏コムギ(品種:ラレ(Ralle )) 土質:クレー 播種:1989年3月20日 処理:1989年5月18日 評価:植物の損傷、1989年6月2日 成長高さ、1989年6月13日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 79.8 A 690 0 63.0 −16.8 E 10 0 78.8 − 1.0 A+E 690+ 5 0 60.1 −19.7 A+E 690+10 0 57.8 −22.0 A+E 690+20 4 56.0 −23.8
【0047】 第9表 作物:夏コムギ(品種:ラレ(Ralle )) 土質:ローム砂 播種:1989年2月21日 処理:1989年5月12日 評価:植物の損傷、1989年6月21日 成長高さ、1989年8月3日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 36.2 A 690 0 36.8 + 0.6 E 10 0 34.5 − 1.7 A+E 690+10 0 39.1 + 2.9
【0048】 第10表 作物:冬オオムギ(品種:イグリ(Igri)) 土質:著しくクレー質のローム 播種:1988年9月22日 処理:1989年4月21日 評価:植物の損傷、1989年5月15日 倒壊、1989年7月5日 穀粒の産出、1989年7月11日 物質 活性成分 植物の損傷率 倒壊/ 穀粒の産出/ 対照との差 対照との差 g/ha % [%] [%] 対照 0 0 46 75.5 A 690 0 48 + 2 69.7 −5.8 E 10 0 48 + 2 69.3 −6.2 A+E 690+10 0 34 −12 76.9 +1.4 A+E 690+20 0 36 −10 76.2 +0.7
【0049】実施例11〜15 化合物B+Cからなる混合物は、オオムギ、コムギおよ
びワタの場合に成長の相乗的抑制を生じる。生じる改善
された強さは、実施例13によって詳説されている。
【0050】 第11表 作物:夏コムギ(品種:ラレ(Ralle )) 土質:クレー 播種:1989年3月20日 処理:1989年5月19日 評価:植物の損傷、1989年6月22日 成長高さ、1989年6月13日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 80.6 B 690 0 66.0 −14.6 C 10 0 81.0 + 0.4 B+C 690+10 0 61.5 −19.1 B+C 690+20 7 49.8 −30.8
【0051】 第12表 作物:冬コムギ(品種:クラカ(Kraka )) 土質:ローム砂 播種:1989年11月7日 処理:1990年4月30日 評価:植物の損傷、1990年6月5日 成長高さ、1990年6月5日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 95.1 B 690 0 86.1 − 9.1 C 5 0 95.4 + 0.3 B+C 690+1.25 0 80.3 −14.8 B+C 690+2.5 0 84.0 −11.1 B+C 690+5.0 0 84.5 −10.6
【0052】 第13表 作物:夏オオムギ(品種:ギムペル(Gimpel)) 土質:クレー 播種:1989年3月20日 処理:1989年5月18日 評価:植物の損傷、1989年6月2日 成長高さ、1989年6月12日 倒壊、1989年7月24日 物質 活性成分 植物の 成長高さ/ 倒壊/ 損傷率 対照との差 対照との差 g/ha % [cm] [cm] 対照 0 0 95.4 38 B 690 0 94.4 − 1.0 49 +11 C 10 0 91.0 − 4.4 40 + 2 B+C 690+ 5 0 82.0 −13.2 0 −38 B+C 690+10 14 61.6 −33.8 0 −38 B+C 690+20 14 54.8 −40.6 0 −38
【0053】 第14表 作物:ワタ(品種:SJ−2) 土質:ローム砂 播種:1989年2月24日 処理:1989年6月27日 評価:植物の損傷、1989年7月6日 成長高さ、1989年10月5日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 125.0 B 30 0 116.2 − 8.8 C 10 0 126.2 + 1.2 B+C 30+ 5 0 111.2 −13.8 B+C 30+10 0 110.5 −14.5 B+C 30+20 0 107.5 −17.5
【0054】 第15表 作物:ワタ(品種:ストンヴィレ(Stoneville)506) 土質:ローム砂 播種:1989年5月26日 処理:1989年7月24日 評価:植物の損傷、1989年7月31日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 121.2 B 60 0 111.0 −10.2 C 10 0 122.8 + 1.6 B+C 60+ 5 0 112.5 − 8.7 B+C 60+10 0 109.8 −11.4 B+C 60+20 0 107.5 −13.7
【0055】実施例16〜18 オオムギ、コムギおよびワタの場合には、物質B+Dの
混合物も小さい植物高さおよび著しい産出を生じる。
【0056】 第16表 作物:夏コムギ(品種:ラレ(Ralle )) 土質:ローム砂 播種:1989年8月15日 処理:1989年8月15日 評価:植物の損傷、1989年6月2日 成長高さ、1989年8月3日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 38.0 B 690 0 40.5 + 2.5 D 10 0 38.4 + 0.4 B+D 690+ 5 0 44.6 + 6.6 B+D 690+10 0 40.1 + 2.1 B+D 690+20 5 31.0 − 7.0
【0057】 第17表 作物:夏オオムギ(品種:ギムペル(Gimpel)) 土質:クレー 播種:1989年3月20日 処理:1989年5月18日 評価:植物の損傷、1989年6月2日 成長高さ、1989年6月12日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 95.4 B 690 0 94.4 − 1.0 D 10 5 51.8 −43.6 B+D 690+10 0 43.9 −51.5 B+D 690+20 6 43.5 −51.9
【0058】 第18表 作物:ワタ(品種:GC−510) 土質:ローム 播種:1989年2月28日 処理:1989年6月27日 評価:植物の損傷、1989年7月6日 成長高さ、1989年7月26日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 96.6 B 30 0 88.7 − 7.9 D 10 6 96.6 0 B+D 30+ 5 3 84.1 −12.5 B+D 30+10 6 83.4 −13.2 B+D 30+20 8 80.8 −15.8
【0059】実施例19〜25 オオムギ、オートムギ、コムギおよびワタの場合には、
成長高さを減少させ、倒壊を減少させ、かつ物質B+E
の混合物による産出を増大させることも可能であった。
【0060】 第19表 作物:夏コムギ(品種:ラレ(Ralle )) 土質:クレー 播種:1989年3月20日 処理:1989年5月19日 評価:植物の損傷、1989年6月2日 成長高さ、1989年6月13日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差[cm] 対照 0 0 80.6 B 690 0 66.0 −14.6 E 10 0 82.0 + 1.4 B+E 690+ 5 0 60.0 −20.6 B+E 690+10 0 57.0 −23.6 B+E 690+20 5 54.0 −26.6
【0061】 第20表 作物:冬コムギ(品種:カンツラー(Kanzler )) 土質:クレー 播種:1989年10月4日 処理:1990年4月5日 評価:植物の損傷、1990年6月5日 成長高さ、1990年6月5日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差[cm] 対照 0 0 122.9 B 690 0 117.2 −5.7 E 5 0 122.8 −0.1 B+E 690+1.25 0 113.2 −9.7 B+E 690+2.5 0 114.8 −8.1 B+E 690+5 0 113.4 −9.5
【0062】 第21表 作物:冬コムギ(品種:クラカ(Kraka )) 土質:ローム砂 播種:1989年11月7日 処理:1990年5月2日 評価:植物の損傷、1990年6月5日 成長高さ、1990年6月5日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 97.9 B 690 0 88.7 − 9.2 E 5 0 99.1 + 1.2 B+E 690+2.5 0 86.0 −11.9 B+E 690+5 0 85.4 −12.5
【0063】 第22表 作物:オートムギ(品種:フレミングスノヴァ(Flaemingsnova )) 土質:ローム砂 播種:1990年3月8日 処理:1990年5月13日 評価:植物の損傷、1990年6月8日 成長高さ、1990年6月8日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 97.5 B 690 0 91.9 −5.6 E 5 0 95.8 −1.7 B+E 690+5 0 89.1 −8.4
【0064】 第23表 作物:夏オオムギ(品種:ギムペル(Gimpel)) 土質:クレー 播種:1989年3月20日 処理:1989年5月18日 評価:植物の損傷、1989年6月2日 成長高さ、1989年6月12日 倒壊、1989年7月24日 物質 活性成分 植物の 成長高さ/ 倒壊/ 損傷率 対照との差 対照との差 g/ha % [cm] [cm] 対照 0 0 95.4 38 B 690 0 94.4 −1.0 49 +11 E 10 0 93.1 −2.3 42 + 4 B+E 690+10 0 91.6 −3.8 36 − 2 B+E 690+20 6 67.5 −27.9 0 −38
【0065】 第24表 作物:ワタ(品種:SJ−2) 土質:ローム砂 播種:1989年2月24日 処理:1989年6月27日 評価:植物の損傷、1989年7月6日 成長高さ、1989年10月5日 物質 活性成分 植物の損傷率 成長高さ g/ha % cm 対照との差(cm) 対照 0 0 125.0 B 30 0 116.2 − 8.8 E 10 2 130.0 + 5.0 B+E 30+ 5 0 111.2 −13.8 B+E 30+10 2 111.2 −13.8
【0066】 第25表 作物:ワタ(品種:GC−510) 土質:ローム 播種:1989年2月28日 処理:1989年6月27日 評価:植物の損傷、1990年6月6日 種ワタの産出、1990年6月6日 物質 活性成分 植物の損傷率 種ワタの産出 g/ha % kg/ha 対照との差(kg/ha) 対照 0 0 3233 B 30 0 3375 +142 E 10 1 2857 −376 B+E 30+ 5 0 3453 +220 B+E 30+10 4 4003 +770 B+E 30+20 3 2693 −540

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 植物成長調整剤において、次のもの:
    N,N−ジメチル−アザシクロヘプタニウム塩、N,N
    −ジメチル−ピペリジニウム塩、N,N−ジメチル−テ
    トラヒドロピリダジニウム塩、N,N,N−トリメチル
    −N−2−クロロエチルアンモニウム塩、N−メチル−
    ピリジニウム塩およびN,N−ジメチル−ピロリジニウ
    ム塩を包含する化合物Iからなる群からの成長調整作用
    を有する少なくとも1つの第四級アンモニウム塩と、一
    般式II: 【化1】 [式中、R1 はC1 〜C4 −アルキル基を表わし;R2
    はC1 〜C4 −アルキル基またはC3 〜C6 −シクロア
    ルキル基を表わし;R3 は水素原子;C1 〜C12−アル
    キル基;C1 〜C12−アルコキシ基;C1〜C12−アル
    キルアミノ基;ジ−C1 〜C12−アルキルアミノ基;ま
    たはフェニル基、フェノキシ基またはフェニルアミノ基
    を表わし、この場合これらの芳香族基は、1〜5個のハ
    ロゲン原子を有することができおよび/または次の基:
    1〜C4 −アルキル、C1 〜C4 −ハロゲン化アルキ
    ル、C1 〜C4 −アルコキシ、C1 〜C4 −ハロゲン化
    アルコキシ、C1 〜C4 −アルキルチオまたはC1 〜C
    4 −ハロゲン化アルキルチオを1〜3個有することがで
    き;R4 は水素原子;ハロゲン原子;C1 〜C4 −アル
    キル基;C1 〜C4−ハロゲン化アルキル基;C1 〜C4
    −アルコキシ基;C1 〜C4 −ハロゲン化アルコキシ
    基;C1 〜C4 −アルキルチオ基またはC1 〜C4 −ハ
    ロゲン化アルキルチオ基を表わし;R5 およびR6 は互
    いに独立にR4 で記載した基の1個を表わすかまたは一
    緒になって、1〜4個のハロゲン原子を有することがで
    きおよび/または次の基:C1 〜C4 −アルキル、C1
    〜C4 −ハロゲン化アルキル、C1 〜C4 −アルコキ
    シ、C1 〜C4 −ハロゲン化アルコキシ、C1 〜C4
    アルキルチオまたはC1 〜C4 −ハロゲン化アルキルチ
    オを1〜3個有することができる1,3−ブタジエン−
    1,4−ジイル基を表わす]で示されるイミダゾリニル
    誘導体との相乗的混合物および不活性の添加剤を含有す
    ることを特徴とする、相乗性植物成長調整剤。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012514588A (ja) * 2009-01-07 2012-06-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺有害生物剤混合物

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100074949A1 (en) 2008-08-13 2010-03-25 William Rowe Pharmaceutical composition and administration thereof
CN101006076B (zh) 2004-06-24 2010-09-29 沃泰克斯药物股份有限公司 Atp-结合弹夹转运蛋白的调控剂
US8354427B2 (en) 2004-06-24 2013-01-15 Vertex Pharmaceutical Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
DK3219705T3 (da) 2005-12-28 2020-04-14 Vertex Pharma Farmaceutiske sammensætninger af den amorfe form af n-[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxyphenyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-3-carboxamid
EP2821400B1 (en) 2009-03-20 2017-09-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Process for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
US8802700B2 (en) 2010-12-10 2014-08-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-Binding Cassette transporters
MX2014010253A (es) 2012-02-27 2014-11-12 Vertex Pharma Composicion farmaceutica y administraciones de la misma.
WO2016057730A1 (en) 2014-10-07 2016-04-14 Strohmeier Mark Co-crystals of modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795534A (fr) * 1972-02-18 1973-08-16 Basf Ag Agents pour la regulation de la croissance des plantes, contenant comme principe actif un sel azote
US4509973A (en) * 1984-01-13 1985-04-09 American Cyanamid Company Plant growth regulating compositions
ZA86707B (en) * 1985-02-04 1986-09-24 American Cyanamid Co Turfgrass management compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012514588A (ja) * 2009-01-07 2012-06-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺有害生物剤混合物

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EP0472091B1 (de) 1994-11-23
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DE59103571D1 (de) 1995-01-05
DE4026530A1 (de) 1992-02-27
PL291484A1 (en) 1992-08-10
DK0472091T3 (da) 1995-03-13
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