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JPH05117139A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

洗浄剤組成物

Info

Publication number
JPH05117139A
JPH05117139A JP30824691A JP30824691A JPH05117139A JP H05117139 A JPH05117139 A JP H05117139A JP 30824691 A JP30824691 A JP 30824691A JP 30824691 A JP30824691 A JP 30824691A JP H05117139 A JPH05117139 A JP H05117139A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
formula
note
group
people
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP30824691A
Other languages
English (en)
Inventor
Kunihiro Hashi
邦宏 橋
Fumiaki Tada
文昭 多田
Katsunori Masumoto
雄徳 増本
Hitoshi Kobashi
仁 小橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NOF Corp
Original Assignee
Nippon Oil and Fats Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Oil and Fats Co Ltd filed Critical Nippon Oil and Fats Co Ltd
Priority to JP30824691A priority Critical patent/JPH05117139A/ja
Publication of JPH05117139A publication Critical patent/JPH05117139A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【構成】式(1)で表わされる化合物と式(2)で表わ
される化合物とからなり、両者が重量比で20:1〜
1:6の範囲で、かつ前者が7重量%以上であることを
特徴とする洗浄剤組成物。 【化1】 【化2】 【効果】蛋白質変性率が小さく、皮膚に低刺激性で、起
泡性、洗浄性に優れ、使用感の良い優れた洗浄剤組成物
である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はヘアシヤンプー、ボデイ
シヤンプー、洗顔剤などの身体洗浄用の洗浄剤組成物に
関し、詳しくは起泡力や洗浄力等の洗浄性能に優れ、か
つ皮膚刺激性、蛋白質変性率の低い洗浄剤組成物に関す
る。
【0002】
【従来の技術】近年、各種洗浄剤に対する安全性の要求
がますます強くなり、安全性の高い新規な界面活性剤ま
たは界面活性剤組成物が提案されている。アルカノール
アミド型非イオン性界面活性剤を用いた洗浄剤組成物と
しては、アシルアミノ酸との組み合わせ(特開昭47−
42809号公報、同48−10107号公報)、セッ
ケンやシュガーエステルとの組み合わせ(特開昭53−
96007号公報)、α−スルホ脂肪酸エステルとの組
み合わせ(特開昭53−41310号公報)、アシルア
ルキルタウリン塩との組み合わせ(特開昭58−117
291号公報)などが提案されている。これらの洗浄剤
組成物は、いずれも皮膚刺激性があったり、あるいはボ
ディシャンプー等に応用した場合に皮膚の感触が良くな
いなどの問題がある。
【0003】ジカルボン酸系界面活性剤を用いた洗浄剤
組成物としては、非セッケン合成界面活性剤との組み合
わせ(特開昭64−24898号公報、特開平1−14
4495公報)、アルキルグリコシドとの組み合わせ
(特開平2−84496号公報)が提案されている。し
かし、これらの洗浄剤組成物も起泡力が不十分であった
り、蛋白質変性作用および皮膚刺激性があったりする。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は洗浄性能に優
れ、皮膚刺激性が低く、蛋白質変性作用が非常に小さい
洗浄剤組成物を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、式(1)で表
わされる化合物と式(2)で表わされる化合物とからな
り、両者が重量比で20:1〜1:6の範囲で、かつ式
(1)の化合物が7重量%以上であることを特徴とする
洗浄剤組成物である。
【化3】
【化4】
【0006】式(1)で表わされる化合物は脂肪酸とイ
ミノジカルボン酸からの誘導体であり、R1COが炭素
数10〜22の脂肪族アシル基で、たとえばラウロイル
基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル
基、オレオイル基、ココイル基、パーム油脂肪酸アシル
基、牛脂脂肪酸アシル基等が挙げらる。炭素数が9以下
では毛髪や皮膚への刺激が強くなり、炭素数が23以上
では起泡性が低下する。R2,R3としては、メチレン
基、エチレン基、プロピレン基およびイソプロピレン基
が挙げられる。M1,M2としては、水素、リチウム、カ
リウム、ナトリウム、1/2カルシウム、1/2マグネ
シウム、アンモニウム,モノエタノールアンモニウム、
ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウ
ム、モノイソプロパノールアンモニウム、ジイソプロパ
ノールアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウ
ム等が挙げられる。
【0007】式(2)で表わされる化合物は、R4CO
が炭素数10〜22の脂肪族アシル基で、たとえばラウ
ロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロ
イル基、オレオイル基、ココイル基、パーム油脂肪酸ア
シル基、牛脂脂肪酸アシル基等が挙げらる。炭素数が9
以下では毛髪や皮膚への刺激が強くなり、炭素数が23
以上では起泡性が低下する。X+Yは1〜5である。
【0008】式(1)の化合物と式(2)の化合物との
重量比は、20:1〜1:6の範囲であり、好ましくは
重量比で15:1〜1:4の範囲である。この重量比よ
り式(1)の化合物が多いと起泡性、洗浄性が低下し、
少ないと皮膚刺激性、起泡性が低下する。式(1)の化
合物は7重量%以上である。7重量%未満では起泡性が
低下する。本発明の組成物における式(1)の化合物と
式(2)の化合物の合計の濃度は洗浄剤組成物の安定性
及び経済性の点から70重量%以下が好ましい。洗浄剤
組成物のpHは4〜7.5が好ましく、特に正常な皮膚
のpHに近いpH4.5〜6.5が好ましい。本発明の
洗浄剤組成物は、洗浄剤に一般に配合される成分、たと
えば、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンア
ルキル硫酸エステル塩、アルキル燐酸エステル塩、ポリ
オキシエチレンアルキル燐酸エステル塩、N−アシルサ
ルコシン塩、N−アシルアラニン塩、N−アシルメチル
タウリン塩、N−アシルグルタミン酸塩、アルキルまた
はアルケニルスルホン酸塩などの陰イオン性界面活性
剤、ポリオキシアルキレンアルキルエ−テル、ポリオキ
シアルキレン脂肪酸エステル、多価アルコ−ル脂肪酸エ
ステル、ポリオキシアルキレン多価アルコ−ル脂肪酸エ
ステル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、アミン
オキシドなどの非イオン性界面活性剤、ベタイン型、イ
ミダゾリン型、アミノ酸型等の両性界面活性剤等の界面
活性剤を添加することができる。さらに洗浄剤組成物の
安定性向上剤としてエチレングリコ−ル、プロピレング
リコ−ル、グリセリン、ポリオキシアルキレングリコー
ル等の多価アルコ−ル類、pH調節剤としてクエン酸、
乳酸などの水溶性有機酸、粘度調節剤として水溶性高分
子物質や粘土鉱物、コンデイシヨニング剤としてカチオ
ン化セルロース、シリコーン油、そのほか、キレ−ト
剤、防腐剤などを添加することができる。
【0009】
【実施例】本発明を実施例により具体的に説明する。 [実施例1〜13、比較例1〜11]表1、表2に示す
配合組成の試料を調整し、下記の試験を行なった。 (1)起泡性 試料を精製水で希釈して有効成分0.1重量%の水溶液
を調整し、ロスマイルス試験法により、温度25℃で投
入直後と、5分後の泡高さを測定した。 (2)泡の安定性 (1)起泡力試験の測定値から、下記の式より求めた。 泡の安定性(%)=(5分後の泡高さ/投入直後の泡高さ)×100 (3)洗浄性 試料の1.0重量%水溶液を調整し、シルクを用いた人
工皮脂汚染布を40℃でターゴトメーター(JIS K
3371)を用いて洗浄し、洗浄前後の反射率をカラ
ーコンピューター(機種SM−4 スガ試験機(株)
製)を用いて測定し、下記の式より洗浄効率を求めた。 洗浄効率(%)=(RW−RS/RO−RS)×100 RO:原布(シルク)の反射率 RS:汚染布の反射
率 RW:洗浄後の汚染布の反射率 (3)蛋白質変性率 水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブ
ミン0.025重量%濃度のpH7緩衝溶液を用いて、
有効成分が1重量%になるように試料を加えたときの2
20nmの吸収ピークの高さを測定し、次の式より蛋白
質変性率を求めた。 蛋白質変性率(%)=[(HO−HS)/HO]×100 HO:試料未添加のときの吸収ピーク高さ HS:試料を添加したときの吸収ピーク高さ 蛋白変性率により次の3段階で評価した。 ○:蛋白質変性率 30%未満 △:蛋白質変性率 30%以上70%未満 ×:蛋白質変性率 70%以上 (4)皮膚刺激性 年齢20〜40才の健康な皮膚の男女各10名に対し
て、有効成分が0.5重量%濃度となるように調整した
水溶液を用いて、24時間のクローズドパッチテストを
行ない、皮膚を観察し、以下の基準で評価した。 0:全く変化がない。 2:赤くなる。 1:少し赤くなる。 3:赤い発疹が認められ
る。 20名の平均値を求めて、1.0未満のものを低刺激性
とした。
【0010】
【表1】
【0011】
【表2】
【0012】表1、表2から明らかなように、本発明の
洗浄剤組成物は起泡性、泡の安定性、洗浄性、蛋白質変
性率および皮膚刺激性において優れた性能を示してい
る。
【0013】[実施例14]次に示す配合処方によりボ
ディシャンプーを調整した。 薬 品 名 重量% 式(1)の化合物 (注1) 23 式(1)の化合物 (注2) 10 式(2)の化合物 (注3) 6 グリセリン 7 ホ゜リエチレンク゛リコール(重量平均分子量1000) 2 香料 0.1 精製水 残部 注1:脂肪族アシル基がココイル基、R1とR2がメチレ
ン基、M1とM2がナトリウムである。 注2:脂肪族アシル基がパルミトイル基、R1とR2がプ
ロピレン基、M1とM2がナトリウムである。 注3:脂肪族アシル基がココイル基、X,Yが各々1で
ある。
【0014】このボディシャンプーの評価は蛋白質変性
率、皮膚刺激性については前記の方法と同様であり、他
の項目は以下の方法で行なった。 (1)泡立ち性 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、洗浄剤
組成物5mlを浴用スポンジ上にとり、泡立てた時の泡
立ちを試験し、次の基準で評価した。 ○:17〜20名が泡立ちが良いと感じた。 △:8〜16名が泡立ちが良いと感じた。 ×:7名以下が泡立ちが良いと感じた。
【0015】(2)洗浄性 前記と同じ方法で洗浄効率を求めて、以下に示す基準で
評価した。 ○:洗浄効率75%以上 △:洗浄効率50%以上75%未満 ×:洗浄効率50%未満
【0016】(3)すすぎ後のさっぱり感 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、洗浄剤
組成物5mlを浴用スポンジ上にとったものを用いて手
指及び前腕部を洗浄し、約40℃の温湯1リットルずつ
を用いて流しながら3回すすいだのちのさっぱり感を試
験し、以下に示す基準で評価した。 ○:17〜20名がさっぱり感がある。 △:11〜16名がさっぱり感がある。 ×:1〜10名がさっぱり感がある。
【0017】評価の結果は以下の通りであった。 泡立ち性 ○ 洗浄性 ○ 蛋白質変性率 ○ 皮膚刺激性 0.3 さっぱり感 ○ このボディシャンプーは泡立ちが良く、適度な洗浄力が
あり、蛋白質変性率が小さく、皮膚刺激性が弱く、また
使用後のさっぱり感が良い、優れた洗浄剤組成物であ
る。
【0018】[実施例15]次に示す配合処方により洗
顔フォームを調整した。 薬 品 名 重量% 式(1)の化合物 (注4) 41 式(1)の化合物 (注5) 9 式(2)の化合物 (注6) 2 式(2)の化合物 (注7) 2 ホ゜リエチレンク゛リコール(重量平均分子量900)シ゛ステアリン酸エステル 5 ソルビトール 10 香料 0.1 精製水 残部 注4:脂肪族アシル基がココイル基、R1とR2がメチレ
ン基、M1とM2がカリウムである。 注5:脂肪族アシル基がステアロイル基、R1とR2がメ
チレン基、M1とM2がカリウムである。 注6:脂肪族アシル基がオレオイル基、X,Yは各々1
である。 注7:脂肪族アシル基がステアロイル基、X,Yは各々
1である。
【0019】この洗顔フォームの評価は、蛋白質変性
率、皮膚刺激性、洗浄性は実施例14の方法と同様であ
り、他の項目については下記の方法により評価した。 (1)泡立ち性 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、組成物
5gを手にとり泡立てた時の感じを試験し、以下の基準
で評価した。 ○:17〜20名が、泡立ち良く泡はリッチであると感
じた。 △:11〜16名が、泡立ち良く泡はリッチであると感
じた。 ×:1〜10名が、泡立ち良く泡はリッチであると感じ
た。
【0020】(2)すすぎ時のぬめり感 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、組成物
5gで洗顔し、すすいだ時の感触を試験し、以下の基準
で評価した。 ○:17〜20名が、ぬめりを感じない。 △:11〜16名が、ぬめりを感じない。 ×:1〜10名が、ぬめりを感じない。
【0021】(3)洗顔後のさっぱり感 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、組成物
5gで洗顔し、すすいだ時のさっぱり感を試験し、以下
の基準で評価した。 ○:17〜20名が、さっぱり感がある。 △:11〜16名が、さっぱり感がある。 ×:1〜10名が、さっぱり感ががある。
【0022】(4)洗顔後の肌のつっぱり感 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、組成物
5gで洗顔した後の肌のつっぱり感を試験し以下の基準
で評価した。 ○:17〜20名が、つっぱり感がない。 △:11〜16名が、つっぱり感がない。 ×:1〜10名が、つっぱり感がない。
【0023】評価の結果は以下の通りであった。 泡立ち性 ○ 洗浄性 ○ 蛋白質変性率 ○ 皮膚刺激性 0.4 ぬめり感 ○ さっぱり感 ○ つっぱり感 ○ この洗顔フォームは泡立ちが良く、蛋白質変性率が小さ
く、皮膚刺激性が弱く、使用時のぬめり感が少なく、又
使用後に十分なさっぱり感が得られ、肌のつっぱり感の
ない優れた洗浄剤組成物である。
【0024】[実施例16]次に示す配合処方例により
ヘアーシャンプーを調整した。 薬 品 名 重量% 式(1)の化合物 (注8) 9 式(1)の化合物 (注9) 3 式(2)の化合物 (注10) 11 グリセリン 3 香料 0.1 精製水 残部 注8:脂肪族アシル基がココイル基、R1とR2がメチレ
ン基、M1とM2がトリエタノールアンモニウムである。 注9:脂肪族アシル基がオレオイル基、R1とR2がエチ
レン基、M1とM2がトリエタノールアンモニウムであ
る。 注10:脂肪族アシル基がココイル基、X,Yは各々1
である。
【0025】このヘアーシャンプーの評価は蛋白質変性
率、皮膚刺激性、洗浄性は実施例14の方法と同様であ
り、他の項目については下記の方法で評価した。 (1)泡立ち性 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、組成物
5mlを頭髪中で泡立てた時の感じを試験し、以下の基
準で評価した。 ○:17〜20名が、泡立ち良く泡はリッチであると感
じた。 △:11〜16名が、泡立ち良く泡はリッチであると感
じた。 ×:1〜10名が、泡立ち良く泡はリッチであると感じ
た。
【0026】(2)シャンプー時の指通り性 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、組成物
5mlでシャンプーした時の指通りを試験し、以下の基
準で評価した。 ○:0〜3名が指通りが悪い。 △:4〜9名が指通りが悪い。 ×:10〜20名が指通りが悪い。
【0027】(3)シャンプー後の髪のきしみ感 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、組成物
5mlでシャンプーした後の髪のきしみ感を試験し、以
下の基準で評価した。 ○:17〜20名が髪にきしみ感がなく櫛通りが良い。 △:11〜16名が髪にきしみ感がなく櫛通りが良い。 ×:1〜10名が髪にきしみ感がなく櫛通りが良い。
【0028】評価の結果は以下の通りであった。 泡立ち性 ○ 洗浄性 ○ 蛋白質変性率 ○ 皮膚刺激性 0.4 指通り性 ○ きしみ感 ○ このヘアーシャンプーは、泡立ちが良く、適度な洗浄力
を持ち、蛋白質変性率が小さく、皮膚に低刺激で、使用
時の指通りが良く、使用後に髪にきしみ感がない優れた
洗浄剤組成物であった。
【0029】[実施例17]次に示す配合処方によりコ
ンディショニングシャンプーを調整した。 薬 品 名 重量% 式(1)の化合物 (注11) 8 式(1)の化合物 (注12) 4 式(2)の化合物 (注13) 10 式(2)の化合物 (注14) 3 ホ゜リオキシエチレン(重量平均分子量3000)モノステアリン酸エステル 1 1、3−ブチレングリコール 3 カチオン化セルロースエーテル 1 香料 0.1 精製水 残部 注11:脂肪族アシル基がココイル基、R1とR2がメチ
レン基、M1とM2がトリエタノールアンモニウムであ
る。 注12:脂肪族アシル基がココイル基、R1とR2がメチ
レン基、M1とM2がトリイソプロパノールアンモニウム
である。 注13:脂肪族アシル基がココイル基、X,Yは各々1
である。 注14:脂肪族アシル基がココイル基、X+Yは3であ
る。
【0030】このコンディショニングシャンプーの評価
は起泡性、洗浄性、蛋白質変性率、皮膚刺激性、指通
り、きしみ感については実施例18の方法と同様であ
り、他の項目については下記の方法で行なった。 (1)シャンプー後のコンディショニング効果 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、組成物
5mlで頭髪を洗浄した後のコンディショニング効果を
試験し、以下の基準で評価した。 ○:17〜20名がコンディショニング効果がある。 △:11〜16名がコンディショニング効果がある。 ×:1〜10名がコンディショニング効果がある。
【0031】評価の結果は以下の通りであった。 泡立ち性 ○ 洗浄性 ○ 蛋白質変性率 ○ 皮膚刺激性 0.4 指通り性 ○ きしみ感 ○ コンディショニング効果 ○ このコンディショニングシャンプーシャンプーは、泡立
ちが良く、適度な洗浄力を持ち、蛋白質変性率が小さ
く、皮膚に低刺激で、使用時の指通りが良く、使用後に
髪にきしみ感がなく、コンディショニング効果のある優
れた洗浄剤組成物であった。
【0032】[実施例18]次に示す配合処方例により
クレンジングフォームを調整した。 薬 品 名 重量% 式(1)の化合物 (注15) 22 式(1)の化合物 (注16) 8 式(2)の化合物 (注17) 7 グリセリンモノステアリン酸エステル 2 プロピレングリコール 6 グリセリン 10 流動パラフィン 5 ワセリン 1 固形パラフィン 1 香料 0.1 精製水 残部 注15:脂肪族アシル基がミリストイル基、R1とR2
メチレン基、M1とM2がカリウムである。 注16:脂肪族アシル基がステアロイル基、R1とR2
イソプロピレン基、M1とM2がカリウムである。 注17:脂肪族アシル基がラウリル基、X,Yは各々1
である。
【0033】このクレンジングフォームの評価は蛋白質
変性率、皮膚刺激性、泡立ち性は実施例15と同様であ
り、他の項目については下記の方法で行なった。 (1)ファンデーションの落ち具合 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、ファン
デーションを塗ったのち組成物5gで洗顔し、すすいだ
後のファンデーションの落ち具合を試験し、以下の基準
で評価した。 ○:17〜20名が良く落ちる。 △:11〜16名が良く落ちる。 ×:1〜10名が良く落ちる。
【0034】(2)すすぎ時のぬめり感 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、ファン
デーションを塗ったのち組成物5gで洗顔し、すすいだ
時の感触を試験し、以下の基準で評価した。 ○:17〜20名がぬめり感がない。 △:11〜16名がぬめり感がない。 ×:1〜10名がぬめり感がない。
【0035】(3)洗顔後のしっとり感 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、ファン
デーションを塗ったのち組成物5gで洗顔し、すすいだ
後のしっとり感を試験し、以下の基準で評価した。 ○:17〜20名がしっとり感がある。 △:11〜16名がしっとり感がある。 ×:1〜10名がしっとり感がある。
【0036】評価の結果は以下の通りであった。 泡立ち性 ○ 落ち具合 ○ 蛋白質変性率 ○ 皮膚刺激性 0.3 ぬめり感 ○ しっとり感 ○ このクレンジングフォームは泡立ちが良く、適度の洗浄
力があり、蛋白質変性率が小さく、皮膚刺激性が弱く、
使用時のぬめり感が少なく、又使用後に十分なしっとり
感が得られる優れた洗浄剤組成物であった。
【0037】[実施例19]次に示す配合処方により液
体手指洗浄剤を調整した。 薬 品 名 重量% 式(1)の化合物 (注18) 27 式(1)の化合物 (注19) 3 式(2)の化合物 (注20) 2 ポリエチレングリコール(平均分子量4000) 5 エタノール 2 殺菌剤 0.2 精製水 残部 注18:脂肪族アシル基がココイル基、R1とR2がメチ
レン基、M1とM2がナトリウムである。 注19:脂肪族アシル基がオレオイル基、R1とR2がメ
チレン基、M1とM2がナトリウムである。 注20:脂肪族アシル基がココイル基、X,Yは各々1
である。
【0038】なお液体手指洗浄剤の評価方法は洗浄性、
蛋白質変性率、皮膚刺激性については前記の方法と同様
であり、洗浄性は実施例14の方法と、泡立ち性は実施
例15の方法と同様であり、他の項目は以下の方法で行
なった。 (1)すすぎ後のさっぱり感 年齢20〜40才の女性20名をパネラーとし、組成物
5mlで洗浄し、すすいだ後の感触を試験し、以下の基
準で評価した。 ○:17〜20名がさっぱり感がある。 △:11〜16名がさっぱり感がある。 ×:1〜10名がさっぱり感がある。
【0039】評価の結果は以下の通りであった。 泡立ち性 ○ 洗浄性 ○ 蛋白質変性率 ○ 皮膚刺激性 0.3 さっぱり感 ○ この液体手指洗浄剤は泡立ちが良く、適度な洗浄力があ
り、蛋白質変性率が小さく、皮膚刺激性が弱く、また使
用後に十分なさっぱり感が得られる優れた洗浄剤組成物
であった。
【0040】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、蛋白質変性率
が小さく、皮膚に低刺激性で、起泡性、洗浄性に優れ、
使用感の良い優れた洗浄剤組成物である。
【表3】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C11D 1:10 1:52)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式(1)で表わされる化合物と式(2)で
    表わされる化合物とからなり、両者が重量比で20:1
    〜1:6の範囲で、かつ式(1)の化合物が7重量%以
    上であることを特徴とする洗浄剤組成物。 【化1】 【化2】
JP30824691A 1991-10-29 1991-10-29 洗浄剤組成物 Pending JPH05117139A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002338993A (ja) * 2001-05-16 2002-11-27 Kawaken Fine Chem Co Ltd 液体洗浄剤組成物
JP2012046760A (ja) * 2011-10-07 2012-03-08 Kawaken Fine Chem Co Ltd 長鎖アシルイミノジ酢酸型界面活性剤化合物含有水溶液の低温安定性を改善する方法

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