JPH04328121A - 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
半導体封止用エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH04328121A JPH04328121A JP18838691A JP18838691A JPH04328121A JP H04328121 A JPH04328121 A JP H04328121A JP 18838691 A JP18838691 A JP 18838691A JP 18838691 A JP18838691 A JP 18838691A JP H04328121 A JPH04328121 A JP H04328121A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、耐冷熱衝撃性、耐熱性
および靭性に優れた新規な半導体封止用エポキシ樹脂組
成物に関するものである。
および靭性に優れた新規な半導体封止用エポキシ樹脂組
成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】現在IC、LSIなどの半導体素子をシ
リコーン樹脂またはエポキシ樹脂などを用いて封止する
樹脂封止法が広く採用され、これらのなかでもエポキシ
樹脂は比較的優れた気密性を与え、かつ安価であること
から半導体封止用樹脂として汎用されている。
リコーン樹脂またはエポキシ樹脂などを用いて封止する
樹脂封止法が広く採用され、これらのなかでもエポキシ
樹脂は比較的優れた気密性を与え、かつ安価であること
から半導体封止用樹脂として汎用されている。
【0003】しかしながら、IC、LSIの実装方法の
多様化により樹脂封止パッケージは小型化及び薄型化さ
れる傾向にあり、従来のエポキシ系樹脂を用いて小型化
及び薄型化されたパッケージを作製した場合、エポキシ
系樹脂の高温機械強度が低いため、基板実装後、半田の
なかにディップしたのちに封止樹脂にクラックが発生す
る。そこで耐熱性を上げることでクラックを防ごうとす
る試みが為されている。例えば、特開平1−31952
8号公報には、ビスイミドフェノール化合物を硬化剤と
して用い、ガラス転移温度を上げる方法が検討されてい
る。しかしながら、この方法に用いられているビスイミ
ドフェノール化合物は高融点のため添加量を多くすると
成形時の流動性が著しく低下する。また、エポキシ樹脂
またはフェノールノボラック樹脂との相溶性が悪く、成
形時の硬化が均一に起こらないなど、作業性及び耐クラ
ック性の信頼性に問題を生じる。
多様化により樹脂封止パッケージは小型化及び薄型化さ
れる傾向にあり、従来のエポキシ系樹脂を用いて小型化
及び薄型化されたパッケージを作製した場合、エポキシ
系樹脂の高温機械強度が低いため、基板実装後、半田の
なかにディップしたのちに封止樹脂にクラックが発生す
る。そこで耐熱性を上げることでクラックを防ごうとす
る試みが為されている。例えば、特開平1−31952
8号公報には、ビスイミドフェノール化合物を硬化剤と
して用い、ガラス転移温度を上げる方法が検討されてい
る。しかしながら、この方法に用いられているビスイミ
ドフェノール化合物は高融点のため添加量を多くすると
成形時の流動性が著しく低下する。また、エポキシ樹脂
またはフェノールノボラック樹脂との相溶性が悪く、成
形時の硬化が均一に起こらないなど、作業性及び耐クラ
ック性の信頼性に問題を生じる。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる問題
点を解決するために為されたもので、耐冷熱衝撃性、耐
熱性、作業性及び靭性に優れた新規な半導体封止用エポ
キシ樹脂組成物を得ることを目的とする。
点を解決するために為されたもので、耐冷熱衝撃性、耐
熱性、作業性及び靭性に優れた新規な半導体封止用エポ
キシ樹脂組成物を得ることを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、多官能エポキ
シ化合物、無機質フィラー、硬化促進剤および下記の一
般式で示されるイミド環を有するジフェノール化合物1
0〜100重量%を含む硬化剤成分からなることを特徴
とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物である。
シ化合物、無機質フィラー、硬化促進剤および下記の一
般式で示されるイミド環を有するジフェノール化合物1
0〜100重量%を含む硬化剤成分からなることを特徴
とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物である。
【0006】
【化2】
【0007】本発明に用いられるイミド環を有するジフ
ェノール化合物は、2−(p−ヒドロキシフェニル)−
2−(p−アミノフェニル)プロパンと、一般式
ェノール化合物は、2−(p−ヒドロキシフェニル)−
2−(p−アミノフェニル)プロパンと、一般式
【00
08】
08】
【化3】
【0009】で示されるテトラカルボン酸二無水物を有
機極性溶媒中で縮合させることによって得られる。
機極性溶媒中で縮合させることによって得られる。
【0010】この方法において原料として使用されるテ
トラカルボン酸二無水物としては、例えば、エチレンテ
トラカルボン酸二無水物、シクロペンタンカルボン酸二
無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビ
フェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3
’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビ
ス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物
、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロ
パン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)
スルホン二無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェニ
ル)メタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェ
ニル)メタン二無水物などがあげられる。
トラカルボン酸二無水物としては、例えば、エチレンテ
トラカルボン酸二無水物、シクロペンタンカルボン酸二
無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビ
フェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3
’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビ
ス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物
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パン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)
スルホン二無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェニ
ル)メタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェ
ニル)メタン二無水物などがあげられる。
【0011】また、本発明で用いられる反応原料の2−
(p−ヒドロキシフェニル)−2−(p−アミノフェニ
ル)プロパンの使用量は、テトラカルボン酸二無水物に
対して2倍モル以上あればよく、好ましくは2〜3倍モ
ルで充分である。
(p−ヒドロキシフェニル)−2−(p−アミノフェニ
ル)プロパンの使用量は、テトラカルボン酸二無水物に
対して2倍モル以上あればよく、好ましくは2〜3倍モ
ルで充分である。
【0012】前記イミド環を有するジフェノール化合物
は、硬化剤の10〜100重量%用いなければならず、
さらに20〜80重量%の範囲であるのが好ましい。1
0重量%未満では耐熱性及び高温機械強度を向上させる
効果が小さくなり実用に適さない。
は、硬化剤の10〜100重量%用いなければならず、
さらに20〜80重量%の範囲であるのが好ましい。1
0重量%未満では耐熱性及び高温機械強度を向上させる
効果が小さくなり実用に適さない。
【0013】本発明に用いられる硬化剤のうち、イミド
環を有するジフェノール化合物以外のものとしては、フ
ェノールノボラック樹脂があげられ、これはフェノール
、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、ビスフェノ
ールAなどのフェノール系化合物とホルムアルデヒドま
たはパラホルムアルデヒドを酸性触媒化で縮合反応させ
ることにより得られたものであり、未反応モノマーは得
られたフェノールノボラック樹脂中0.5重量%以下で
あるのが好ましい。
環を有するジフェノール化合物以外のものとしては、フ
ェノールノボラック樹脂があげられ、これはフェノール
、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、ビスフェノ
ールAなどのフェノール系化合物とホルムアルデヒドま
たはパラホルムアルデヒドを酸性触媒化で縮合反応させ
ることにより得られたものであり、未反応モノマーは得
られたフェノールノボラック樹脂中0.5重量%以下で
あるのが好ましい。
【0014】イミド環を有するジフェノール化合物の一
部又は全部を予めフェノールノボラック樹脂と溶融混合
しておいた方が分散性の点から好ましい。
部又は全部を予めフェノールノボラック樹脂と溶融混合
しておいた方が分散性の点から好ましい。
【0015】本発明に用いられる多官能エポキシ化合物
としては、ノボラック系エポキシ樹脂、ビスフェノール
A型エポキシ樹詣、指環式系エポキシ樹脂、3,3’,
5,5’−テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂な
ど種々のタイプのエポキシ樹脂があげられる。なお、こ
れらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよく、また2種以
上を併用してもよい。
としては、ノボラック系エポキシ樹脂、ビスフェノール
A型エポキシ樹詣、指環式系エポキシ樹脂、3,3’,
5,5’−テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂な
ど種々のタイプのエポキシ樹脂があげられる。なお、こ
れらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよく、また2種以
上を併用してもよい。
【0016】さらにこれらの多官能エポキシ化合物とと
もに必要に応じて臭素化ノボラック系エポキシ樹脂、臭
素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂などのエポキシ樹
脂を併用してもよい。この場合、これらのエポキシ樹脂
の使用量は多官能エポキシ樹脂100重量部に対して5
0重量部以下であるのが好ましい。
もに必要に応じて臭素化ノボラック系エポキシ樹脂、臭
素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂などのエポキシ樹
脂を併用してもよい。この場合、これらのエポキシ樹脂
の使用量は多官能エポキシ樹脂100重量部に対して5
0重量部以下であるのが好ましい。
【0017】前記多官能エポキシ化合物と硬化剤の配台
割合は、エポキシ樹脂のエポキシ基当量あたり硬化剤の
水酸基当量が0.8〜1.2当量であるのが好ましい。 0.8未満である場合、組成物のガラス転移温度が低く
なって、耐熱性や耐湿性が低下し、また1.2を越える
場合、硬化物中に未反応の水酸基が残るため耐湿性や耐
熱性が低下してしまう。
割合は、エポキシ樹脂のエポキシ基当量あたり硬化剤の
水酸基当量が0.8〜1.2当量であるのが好ましい。 0.8未満である場合、組成物のガラス転移温度が低く
なって、耐熱性や耐湿性が低下し、また1.2を越える
場合、硬化物中に未反応の水酸基が残るため耐湿性や耐
熱性が低下してしまう。
【0018】本発明に用いられる無機質フィラーとして
は、例えば結晶性シリカ粉、熔融シリカ粉、アルミナ粉
、タルク、石英ガラス粉、炭酸カルシウム粉及びガラス
繊維などがあげられる。これらの無機質フィラーの添加
量は組成物中に50〜85重量%含有されるのが好まし
い。50重量%未満では線膨張係数及び硬化収縮を低下
させる効果が小さくなり、また85重量%を越えると流
動性が低下し、作業性が低下する傾向にあるので、50
〜85重量%の範囲で要求特性に応じて配合量を適宜選
択するのが好ましい。
は、例えば結晶性シリカ粉、熔融シリカ粉、アルミナ粉
、タルク、石英ガラス粉、炭酸カルシウム粉及びガラス
繊維などがあげられる。これらの無機質フィラーの添加
量は組成物中に50〜85重量%含有されるのが好まし
い。50重量%未満では線膨張係数及び硬化収縮を低下
させる効果が小さくなり、また85重量%を越えると流
動性が低下し、作業性が低下する傾向にあるので、50
〜85重量%の範囲で要求特性に応じて配合量を適宜選
択するのが好ましい。
【0019】本発明に用いられる硬化促進剤としては、
例えばイミダゾール系化合物;2−メチルイミダゾール
、2−フェニルイミダゾール、2−エチル−4−メチル
イミダゾールなど、第3級アミン系化合物;トリブチル
アミン、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、
トリスジメチルアミノフェノール、1,8−ジアザビシ
クロ(5,4,0)ウンデセン−7など、有機ホスフィ
ン系化合物;トリフェニルホスフィン、トリブチルホス
フィン、トリ−4−メチルフェニルホスフィンなどがあ
げられる。これらを単独で用いても、あるいは2種以上
を併用することも可能である。硬化促進剤の添加量は、
上記化合物の種類によって異なるので一概に決定するこ
とはできず、本発明はかかる添加量によって限定される
ものではないが、通常多官能エポキシ樹脂100重量部
に対して0.02〜5重量部であるのが好ましい。
例えばイミダゾール系化合物;2−メチルイミダゾール
、2−フェニルイミダゾール、2−エチル−4−メチル
イミダゾールなど、第3級アミン系化合物;トリブチル
アミン、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、
トリスジメチルアミノフェノール、1,8−ジアザビシ
クロ(5,4,0)ウンデセン−7など、有機ホスフィ
ン系化合物;トリフェニルホスフィン、トリブチルホス
フィン、トリ−4−メチルフェニルホスフィンなどがあ
げられる。これらを単独で用いても、あるいは2種以上
を併用することも可能である。硬化促進剤の添加量は、
上記化合物の種類によって異なるので一概に決定するこ
とはできず、本発明はかかる添加量によって限定される
ものではないが、通常多官能エポキシ樹脂100重量部
に対して0.02〜5重量部であるのが好ましい。
【0020】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
には、必要に応じてカーボンブラックなどの着色剤、カ
ルナバワックス、ポリエチレンワックスなどの離型剤や
三酸化アンチモンなどの難燃剤、γ−グリシロキシプロ
ピルトリメトキシシランなどのカップリング剤、シリコ
ーンゴム、フッ素ゴムなどのゴム成分を該組成物中の含
有量が10%を越えない範囲で添加してもよい。
には、必要に応じてカーボンブラックなどの着色剤、カ
ルナバワックス、ポリエチレンワックスなどの離型剤や
三酸化アンチモンなどの難燃剤、γ−グリシロキシプロ
ピルトリメトキシシランなどのカップリング剤、シリコ
ーンゴム、フッ素ゴムなどのゴム成分を該組成物中の含
有量が10%を越えない範囲で添加してもよい。
【0021】また本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組
成物は、一般に使用されている公知の混合装置、例えば
ロール、ニーダ、擂潰機、ヘンシェルミキサーなどを用
いて容易に調整することができる。
成物は、一般に使用されている公知の混合装置、例えば
ロール、ニーダ、擂潰機、ヘンシェルミキサーなどを用
いて容易に調整することができる。
【0022】以下、実施例及び比較例を用いて本発明を
さらに具体的に説明するが、本発明はこれに限定される
ものではない。
さらに具体的に説明するが、本発明はこれに限定される
ものではない。
【0023】
【実施例】イミド環を有するジフェノール類及び2−(
p−ヒドロキシフェニル)−2−(p−アミノフェニル
)−プロパンの製造方法については、それぞれ特開昭6
2−145063公報、特開昭55−64552公報に
開示されているような方法により合成することができる
が、ここでは以下に示す方法で合成を行った。
p−ヒドロキシフェニル)−2−(p−アミノフェニル
)−プロパンの製造方法については、それぞれ特開昭6
2−145063公報、特開昭55−64552公報に
開示されているような方法により合成することができる
が、ここでは以下に示す方法で合成を行った。
【0024】(2−(p−ヒドロキシフェニル)−2−
(p−アミノフェニル)−プロパンの製造)窒素気流下
、3リットルの三口フラスコにビスフェノールA293
.6gと塩酸アニリン500gを仕込み、200℃で3
0分間攪拌を行った。その後、室温に冷却し水を加え溶
解させた。これを50%水酸化ナトリウム水溶液で中和
し析出してきたものを濾過、メタノール洗浄後、エタノ
ール中で再結晶を行った。これを濾過、メタノール洗浄
後150℃で減圧乾燥を行い目的とする2−(p−ヒド
ロキシフェニル)−2−(p−アミノフェニル)−プロ
パンを得た。
(p−アミノフェニル)−プロパンの製造)窒素気流下
、3リットルの三口フラスコにビスフェノールA293
.6gと塩酸アニリン500gを仕込み、200℃で3
0分間攪拌を行った。その後、室温に冷却し水を加え溶
解させた。これを50%水酸化ナトリウム水溶液で中和
し析出してきたものを濾過、メタノール洗浄後、エタノ
ール中で再結晶を行った。これを濾過、メタノール洗浄
後150℃で減圧乾燥を行い目的とする2−(p−ヒド
ロキシフェニル)−2−(p−アミノフェニル)−プロ
パンを得た。
【0025】(イミド環含有ジフェノールの製造)窒素
気流下、5リットルの三口フラスコに2−(p−ヒドロ
キシフェニル)−2−(p−アミノフェニル)−プロパ
ン405.4g、3,3’,4,4’−ビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物250g及び1−メチル−2−ピ
ロリドン2リットルを仕込み、室温で3時間攪拌を行っ
た。その後、トルエン500mlを加え反応溶液を加熱
し、170℃で3時間攪拌を行いながら脱水を行った。 反応終了後、冷却して、水/メタノール=1/1中に滴
下を行うとイミド環含有ジフェノールが析出してくる。 この結晶を濾別し、メタノールで洗浄後減圧乾燥して目
的物を得た。
気流下、5リットルの三口フラスコに2−(p−ヒドロ
キシフェニル)−2−(p−アミノフェニル)−プロパ
ン405.4g、3,3’,4,4’−ビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物250g及び1−メチル−2−ピ
ロリドン2リットルを仕込み、室温で3時間攪拌を行っ
た。その後、トルエン500mlを加え反応溶液を加熱
し、170℃で3時間攪拌を行いながら脱水を行った。 反応終了後、冷却して、水/メタノール=1/1中に滴
下を行うとイミド環含有ジフェノールが析出してくる。 この結晶を濾別し、メタノールで洗浄後減圧乾燥して目
的物を得た。
【0026】(実施例1、2 比較例1、2)表1に
示す組成物を90℃のロールで充分混練を行った後、冷
却、粉砕して封止用樹脂組成物を得た。次にこれを17
5℃、2分間の条件でトランスファー成形し、175℃
、8時間の後硬化を行った後、物性評価を行った。各特
性値を表1に示す。
示す組成物を90℃のロールで充分混練を行った後、冷
却、粉砕して封止用樹脂組成物を得た。次にこれを17
5℃、2分間の条件でトランスファー成形し、175℃
、8時間の後硬化を行った後、物性評価を行った。各特
性値を表1に示す。
【0027】
【表1】
【0028】
【発明の効果】以上のように本発明の半導体封止用エポ
キシ樹脂組成物は、熱時の機械強度、耐衝撃性に優れ、
またガラス転移温度も向上するため半田浴浸漬時の耐ク
ラック性及びその後の耐湿性にも優れることが明らかで
ある。
キシ樹脂組成物は、熱時の機械強度、耐衝撃性に優れ、
またガラス転移温度も向上するため半田浴浸漬時の耐ク
ラック性及びその後の耐湿性にも優れることが明らかで
ある。
Claims (2)
- 【請求項1】 多官能エポキシ化合物、無機質フィラ
ー、硬化促進剤および下記の一般式で示されるイミド環
を有するジフェノール化合物10〜100重量%を含む
硬化剤成分からなることを特徴とする半導体封止用エポ
キシ樹脂組成物。 【化1】 - 【請求項2】 イミド環を有するジフェノール化合物
の一部又は全部を予めフェノールノボラック樹脂と溶融
混合した請求項1記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18838691A JPH04328121A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18838691A JPH04328121A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04328121A true JPH04328121A (ja) | 1992-11-17 |
Family
ID=16222723
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18838691A Pending JPH04328121A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04328121A (ja) |
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US8963126B2 (en) | 2008-01-07 | 2015-02-24 | The Johns Hopkins University | Low-voltage, N-channel transistors including a hybrid semiconductor-dielectric material |
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1991
- 1991-04-26 JP JP18838691A patent/JPH04328121A/ja active Pending
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