JPH04308508A - 除草剤組成物 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
有効物質と有用植物の作物中の有害植物に対する使用に
極めて好適な毒性緩和剤との混合剤の技術分野に関する
。
のは、極めて活性でありかつ高度に選択的であって、ダ
イズまたはトウモロコシまたは禾穀類のような作物植物
の特定の作物における広範囲の各種の広葉の雑草および
/またはイネ科の雑草に対して使用されうる。しかしな
がら、その他の作物植物は、これらの除草剤によって損
傷を受けるので、そのような作物には全く使用できない
か、または最適の広い除草作用を保証しないような使用
割合でしか使用できない。
ルホニル尿素およびイミダゾリノンよりなる群から選択
された若干の除草剤がある。これらの2つの構造群の除
草剤は、それらが植物の物質代謝における生合成のいく
つかの経路を部分的にブロックする限りにおいて関連し
ている。これらの2つの除草剤群は、主として、またア
セトオキシ酸シンターゼ(AHAS)とも呼ばれる酵素
アセトラクテートシンターゼを阻害する。このものは、
分枝鎖アミノ酸であるバリン、ロイシンおよびイソロイ
シンの生合成において重要な役割を演ずる重要な鍵酵素
である〔例えば、デール・エル・シヤナーら(Dale
L. Shaner et al.: Imidaz
olinones, PotentInhibitor
s of Acetohydroxyacid Syn
thase, Plant. Physiol.76(
1984)545−546);イー・エム・バイヤら(
E. M. Beyer et al. ”Sulfo
nylureaHerbicides” in ”He
rbicides ; Chemistry, De
gradation and Mode of Act
ion”Vol. 3, M. Dekker, I
nc. Ed. by P. G. Kearney
and D. D. Kaufmann, NewYo
rk, 1987参照〕。
は、なかんずく使用割合および土壌活性のような他の性
質に関して極めて相異するので、均等の場合ではないと
しても、これらの物質群よりの除草剤は、植物代謝にお
ける作用の機構が部分的に同一なので、共通の性質を有
することがある。例えば、上記の物質群の多くの除草剤
は、禾穀類の作物および/またはトウモロコシにおいて
選択的に使用できない。何故ならば、これらの作物植物
は、広葉の雑草およびイネ科の雑草に対する広範な除草
作用のために必要な所望の配量割合において少なくとも
損傷を受けるからである。
まり低下させることなく、毒性緩和剤(あるいは解毒剤
)を用いることにより、上記の除草剤の薬害に対して前
記の作物植物を保護することが望ましい。
、そして除草剤との組合せにおいて使用される多数の毒
性緩和剤がすでに知られている。しかしながら、それら
は大抵、禾穀類の作物(例えば、コムギ、オオムギ)ま
たはトウモロコシにおけるスルホニル尿素またはイミダ
ゾリノンとの組合せのためには不適当である。
開第94,349号は、アリールオキシ− およびヘテ
ロアリールオキシ− フエノキシカルボン酸除草剤と共
に使用するために主として推奨されるキノリン −8−
オキシアルカンカルボン酸系の毒性緩和剤を開示して
いる。この刊行物には、これらの毒性緩和剤との混合剤
のための可能な除草剤としての構造上異なる多数の除草
剤のうちからスルホニル尿素が記載されている。コムギ
の種子がメチルキノリンオキシアセテートで処理され、
そして栽培区域を発芽後または発芽前にスルホニル尿素
で処理する2つの例もまた記載されている。しかしなが
ら、公知のスルホニル尿素/毒性緩和剤の組合せの毒性
緩和作用は、特にコムギまたはオオムギのような禾穀類
またはトウモロコシにおける発芽後の毒性緩和剤および
除草剤の使用のためには十分でない。
マザキン、イマザピルまたはイマゼサピルのようなイミ
ダゾリノンは、禾穀類における雑草の防除に、すなわち
好ましくは種子処理法により、のみならずまた毒性緩和
剤および除草剤を一緒に葉に施用することにより(発芽
後適用法)によっても、キノリン −8− オキシアル
カンカルボン酸系の毒性緩和剤と一緒に使用されうるこ
とを開示している。
およびホーグランド(R. E. Hoagland
)(編集者)による ”除草剤のための作物毒性緩和剤
” 中のバレットによる論文(M. Barrett,
”Crop Safeners for Herbic
ides”, Academic Press, Sa
n Diego, Ca. USA 1989,Ch
ap.9, p.209−220)および ”雑草およ
び作物中の除草剤抵抗性”(Herbicides R
esistance in Weeds and Cr
ops”, Butterworth−Heinema
nn,Oxford, GB 1991,p.293
−303)〔編集者:カセリー、クッサン、アトキン(
J. C. Caseley, G. W. Cuss
ans, R. K. Atkin) 〕中のハチオス
(K. K.Hatzios)の論文から、イミダゾリ
ノンに原因する除草剤薬害に対する毒性緩和剤の保護作
用は、毒性緩和剤が種子処理剤のような、あるいは作物
が播種されている間のような時間的により早期において
( 発芽前) ではなく、除草剤が発芽後に使用される
場合にはよりすぐれていることが知られている。従って
、種子処理の方法によって達成される毒性緩和剤の効果
は、緩和剤が除草剤と一緒に発芽後に使用される場合に
類似する効果あるいはよりすぐれた緩和作用をもたらす
ことは期待されない。
およびオオムギならびにトウモロコシは、前記の除草剤
の望ましくない薬害に対して、それらが除草剤解毒剤あ
るいは毒性緩和剤として作用する一定の化合物と一緒に
適用される場合には、保護されうることがこの度実験に
より予想外にも全体的に示された。
8− オキシ系の一定の毒性緩和剤は、トウモロコシ栽
培における有害植物の選択的発芽後防除に特に好適であ
ることが見出された。
よりなる群から選択された1種またはそれ以上の除草剤
の有効量および B)式B1およびB2
1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ニトロ
またはC1−C4−ハロアルキルであり、Yはハロゲン
、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ニ
トロまたはC1−C4−ハロアルキルであり、R は
1または2個のC1−C4−アルキル基で更に置換され
てもよいC1−C2−アルキレン鎖そして好ましくは
−CH2 であり、ZはOR1 、SR1 またはNR
1 R、好ましくは式OR1 、NHR1 またはN(
CH3)、特に式OR1 で表される基であり、RはR
1 とは無関係に水素、C1−C6−アルキル、C1−
C6−アルコキシまたはフエニルもしくは置換フエニル
であるか、あるいは、RおよびR1 はそれらに結合し
た窒素原子と一緒で、少なくとも1個の窒素原子および
3個までのヘテロ原子を有し、そしてC1−C4−アル
キル、C1−C4−アルコキシ、フエニルまたは置換フ
エニルよりなる群から選択された基で置換されまたは置
換されていない、飽和または不飽和の、3− ないし7
員の複素環を形成し、R1 はRとは無関係に水素、C
1−C18− アルキル、C3−C12− シクロアル
キル、C2−C8−アルケニルまたはC2−C8−アル
キニルであり〔ここに上記の炭素含有基は互いに無関係
に、未置換であるかまたはハロゲン、ヒドロキシル、C
1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C
2−C8−アルケニルチオ、C2−C8−アルキニルチ
オ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アル
キニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C
7−シクロアルコキシ、シアノ、モノ− およびジ−(
C1−C4−アルキル)アミノ、(C1−C8−アルコ
キシ)カルボニル、(C2−C8−アルケニルオキシ)
カルボニル、(C1−C8−アルキルチオ)カルボニル
、(C2−C8−アルキニルオキシ)カルボニル、(C
1−C8−アルキル)カルボニル、(C2−C8−アル
ケニル)カルボニル、(C2−C8−アルキニル)カル
ボニル、1−(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アル
キル、1−(C1−C4−アルキルイミノ)−C1−C
6−アルキル、1−(C1−C4−アルコキシイミノ)
−C1−C6−アルキル、(C1−C8−アルキル)カ
ルボニルアミノ、(C2−C8−アルケニル)カルボニ
ルアミノ、(C2−C8−アルキニル)カルボニルアミ
ノ、アミノカルボニル、(C1−C8−アルキル)アミ
ノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカ
ルボニル、(C2−C6−アルケニル)アミノカルボニ
ル、(C2−C6−アルキニル)アミノカルボニル、(
C1−C8−アルコキシ)カルボニルアミノ、(C1−
C8−アルキル)アミノカルボニルアミノ、C1−C6
−アルキルカルボニルオキシ{これは未置換であるかま
たはハロゲン、NO2 、C1−C4−アルコキシまた
は場合によっては置換されたフエニルによって置換され
ている}、(C2−C6−アルケニル)カルボニルオキ
シ、(C2−C6−アルキニル)カルボニルオキシ、C
1−C8−アルキルスルホニル、フエニル、フエニル−
C1−C6−アルコキシ、フエニル−(C1−C6−ア
ルコキシ)カルボニル、フエノキシ、フエノキシ− C
1−C6−アルコキシ、フエノキシ−(C1−C6−ア
ルコキシ)カルボニル、フエニルカルボニルオキシ、フ
エニルカルボニルアミノ、フエニル−(C1−C6−ア
ルキル)カルボニルアミノ{最後に挙げた9種の基はフ
エニル環内において未置換であるかまたはハロゲン、C
1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−
C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシおよ
びニトロよりなる群から選択された基によってモノ置換
またはポリ置換されている}、および式 −SiR3’
、 −O− SiR3’、(R’)3 Si− C1−
C6−アルコキシ、 −CO −O− NR2’、 −
O− N=CR2’− 、 −N=CR2’、−O−
NR2’− CH(OR’)2 および −O−(CH
2)m − CH(OR’)2 − で表される基{こ
こで上記の各式中の基R’ は互いに無関係に水素、C
1−C4−アルキルまたはフエニル(これは未置換であ
るかまたはハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C
4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C
4−ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択さ
れた基によってモノ置換またはポリ置換されている)で
あるか、あるいは対をなしてC2−C6−アルキレン鎖
であり、そしてm=0ないし6である}および式R”
O− CHR”’(OR”)−C1−C6−アルコキシ
(ここにR” 基は互いに無関係にC1−C4−アルキ
ルまたは一緒でC1−C6− アルキレン基であり、
そしてR”’は水素またはC1−C4−アルキルである
)で表されるアルコキシ基よりなる群から選択された基
によってモノ置換またはポリ置換されている〕、nは1
ないし5、好ましくは1ないし3の整数であり、Wは式
W1ないしW4
−アルキル、C1−C8−ハロアルキル、C3−C12
− シクロアルキルまたは場合によっては置換されたフ
エニルであり、そしてR3 は水素、C1−C8−アル
キル、C1−C8−ハロアルキル、(C1−C4−アル
コキシ)−C1−C4−アルキル、C1−C6−ヒドロ
キシアルキル、C3−C12− シクロアルキルまたは
トリ−(C1−C4−アルキル)シリルである)で表さ
れる5個の環原子を有する2価の複素環式基である。〕
〕で表される1種またはそれ以上の化合物の有効量を含
有する除草剤組成物(ただしイミダゾリノンと式B2の
化合物との組合せは除く)に関する。
式B1およびB2で表される化合物において、R1 が
水素、C1−C12− アルキル、C3−C7−シクロ
アルキル、C2−C8−アルケニルまたはC2−C8−
アルキニル〔ここに上記の炭素含有基のそれぞれは互い
に無関係に、未置換であるかまたはハロゲンによりモノ
置換またはポリ置換され、あるいはヒドロキシル、C1
−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C2
−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオ
キシ、モノ− およびジ−(C1−C2−アルキル)−
アミノ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C
2−C4−アルケニルオキシ)カルボニル、(C2−C
4−アルキニルオキシ)カルボニル、(C1−C4−ア
ルキル)カルボニル、(C2−C4−アルケニル)カル
ボニル、(C2−C4−アルキニル)カルボニル、1−
(ヒドロキシイミノ)−C1−C4−アルキル、1−(
C1−C4−アルキルイミノ)−C1−C4−アルキル
、1−(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4
−アルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、フエニ
ル、フエニル− C1−C4−アルコキシ、フエニル−
(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、フエノキシ、
フエノキシ −C1−C4−アルコキシ、フエノキシ−
(C1−C4−アルコキシ)カルボニル{最後に挙げた
6種の基は未置換であるかまたはフエニル環内において
、ハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−アル
コキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロ
アルコキシおよびニトロよりなる群から選択された基に
よってモノ置換またはポリ置換されている}、および式
−SiR’3 、 −O− N=CR’2、 −N=
CR’2および −O− NR’2で表される基{ここ
で上記の各式中R’ は互いに無関係に水素、C1−C
2−アルキルまたはフエニル(これは未置換であるかま
たはハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−ア
ルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハ
ロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択された基
によってモノ置換またはポリ置換されている)であるか
あるいは対をなしてC4−C5−アルキレン鎖である}
よりなる群から選択された基によってモノ置換またはジ
置換、好ましくはモノ置換されている〕〕である上記組
成物である。
成物は、式B1及びB2で表される化合物において、X
が水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シまたはC1−C2−ハロアルキル、好ましくは水素、
ハロゲンまたはC1−C2−ハロアルキルであり、そし
てYがハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
またはC1−C2−ハロアルキル、好ましくは水素、ハ
ロゲンまたはC1−C2−ハロアルキルである、上記組
成物である。
B1で表される化合物において、Xが水素、ハロゲン、
ニトロまたはC1−C4−ハロアルキルであり、nが1
ないし3の数であり、Zが式OR1 で表される基であ
り、R1 が水素、C1−C8−アルキルまたはC3−
C7−シクロアルキルであり{ここに上記の炭素含有基
のそれぞれは互いに無関係に、未置換であるかあるいは
ハロゲンによりモノ置換またはホリ置換され、あるいは
ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、(C1−C4−
アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニルオキ
シカルボニル、(C2−C6−アルキニルオキシ)カル
ボニル、1−(ヒドロキシイミノ)−C1−C4−アル
キル、1−(C1−C4−アルキルイミノ)−C1−C
4−アルキル、1−(C1−C4−アルコキシイミノ)
−C1−C4−アルキル、および式 −SiR’3 、
−O− N=CR’2 、 −N=CR’2 および
−O− NR’2 で表される基(ここで上記の各中
のR’ は互いに無関係に水素またはC1−C4−アル
キルであるか、あるいは対をなしてC4−C5−アルキ
レン鎖である)よりなる群から選択された基によってモ
ノ置換またはジ置換され、好ましく未置換かまたはモノ
置換されている}、R2 が水素、C1−C8−アルキ
ル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C7−シクロア
ルキルまたはフエニルであり、そしてR3 が水素、C
1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル、(C
1−C4−アルコキシ)−C1−C4−アルキル、C1
−C6−ヒドロキシアルキル、C3−C7−シクロアル
キルまたはトリ(C1−C4−アルキル)シリルである
、上記組成物である。
成物は、式B2の化合物において、Yがハロゲンまたは
C1−C4−ハロアルキルであり、そしてnが1ないし
3の数であり、好ましくは(Y)n=5− Clであり
、Zが式OR1 で表される基であり、R* がCH2
であり、そしてR1 が水素、C1−C8−アルキル
、C1−C8−ハロアルキルまたは(C1−C4−アル
コキシ)−C1−C4−アルキル、1−(ヒドロキシイ
ミノ)−C1−C4−アルキル、1−(C1−C4−ア
ルキルイミノ)−C1−C3−アルキル、1−(C1−
C2−アルコキシイミノ)−C1−C3−アルキル、好
ましくはC1−C8−アルキルである、上記組成物であ
る。
、式B1において、WがW1であり、XがH、ハロゲン
またはC1−C2−ハロアルキルであり、そしてn=1
〜3であり、特に(X) n =2,4− Cl2 で
あり、Zが式OR1 で表される基であり、R1 が水
素、C1−C8−アルキル、C1−C4−ハロアルキル
、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C3−C7−シク
ロアルキル、(C1−C4−アルコキシ)−C1−C4
−アルキル、トリ−(C1−C2−アルキル)シリル、
好ましくはC1−C4−アルキルであり、R2 が水素
、C1−C8−アルキル、C1−C4−ハロアルキルま
たはC3−C7−シクロアルキル、好ましくは水素また
はC1−C4−アルキルであり、そしてR3 が水素、
C1−C8−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C
1−C4−ヒドロキシアルキル、C3−C7−シクロア
ルキル、(C1−C4−アルコキシ)−C1−C4−ア
ルキルまたはトリ−(C1−C2−アルキル)シリル、
好ましくはHまたはC1−C4−アルキルである、化合
物を含有する除草剤組成物である。
組成物は、式B1において、WがW2であり、XがH、
ハロゲンまたはC1−C2−ハロアルキルであり、そし
てn=1〜3であり、特に(X) n =2,4− C
l2 であり、Zが式OR1 で表される基であり、R
1 が水素、C1−C8−アルキル、C1−C4−ハロ
アルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C3−C
7−シクロアルキル、(C1−C4−アルコキシ)−C
1−C4−アルキル、トリ−(C1−C2−アルキル)
シリル、好ましくC1−C4−アルキルであり、そして
R2 が水素、C1−C8−アルキル、C1−C4−ハ
ロアルキル、C3−C7−シクロアルキルまたはフエニ
ル、好ましくは水素またはC1−C4−アルキルである
、化合物を含有する除草剤組成物である。
組成物は、式B1において、WがW3であり、XがH、
ハロゲンまたはC1−C2−ハロアルキルであり、そし
てn=1〜3であり、特に(X) n =2,4− C
l2 であり、Zが式OR1 で表される基であり、R
1 が水素、C1−C8−アルキル、C1−C4−ハロ
アルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C3−C
7−シクロアルキル、(C1−C4−アルコキシ)−C
1−C4−アルキル、トリ−(C1−C2−アルキル)
シリル、好ましくはC1−C4−アルキルであり、そし
てR2 がC1−C8−アルキルまたはC1−C4−ハ
ロアルキル、好ましくはC1−ハロアルキルである、化
合物を含有する除草剤組成物である。
組成物は、式B1において、WがW4であり、Xが水素
、ハロゲン、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C
2−ハロアルキル、好ましくはCF3 、またはC1−
C4−アルコキシであり、nが1ないし3であり、Zが
式OR1 で表される基であり、R1 が水素、C1−
C4−アルキル、または(C1−C4−アルコキシ)カ
ルボニル− C1−C4−アルキル、好ましくは式(C
1−C4−アルコキシ)−CO −CH2−、(C1−
C4−アルコキシ)−CO −C(CH3)H− 、O
H −CO− CH2 またはHO− CO− C(C
H3)Hで表される基である、化合物を含有する除草剤
組成物である。
およびアルキニルは、直鎖状または分枝鎖状である;同
様なことは、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシカルボニルその他のような置換されたアルキル、
アルケニルおよびアルキニル基にも該当する;アルキル
は、例えばメチル、エチル、n− およびi− プロピ
ル、n− 、i− 、t− および2− ブチル、ペン
チル類、n− ヘキシル、i− ヘキシルおよび1,3
− ジメチルブチルのようなヘキシル類、n− ヘプチ
ル、1− メチルヘキシルおよび1,4− ジメチルペ
ンチルのようなヘプチル類である;アルケニルは、例え
ばアリル、1− メチルプロペン−(2)−1− イル
、ブテン−(2)−1−イル、ブテン− (3)− 1
− イル、1− メチルブテン−(3)、および1−
メチル− ブテン−(2)である;アルキニルは例えば
プロパルギル、ブチン−(2)−イル、ブチン−(3)
−1− イル、1− メチルブチン−(3)である;ハ
ロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは
フッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩素である
;ハロアルキル、 −アルケニルおよび −アルキニル
は、ハロゲン置換アルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル、例えばCF3 、CHF2 、CF2 F、CF3
CF2 、CH2 FCHCl、CCl3 、CHC
l2 、CH2 CH2 Clである;ハロアルコキシ
は、例えば、OCF3 、OCHF2 、OCH2 F
、CF3 CF2 O、CF3 CH2 Oである;場
合により置換されたフエニルは、フエニルまたは置換フ
エニルである;置換フエニルは、ハロゲン、C1−C4
−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハ
ロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシおよびニトロ
よりなる群から選択された基によってモノ置換またはポ
リ置換されたフエニル、例えば、o− 、m− および
p− トリル、ジメチルフエニル類、2− 、3− お
よび4− クロロフエニル、2− 、3− および4−
トリフルオロ− および −トリクロロフエニル、2
,4− 、3,5− 、2,5− および2,3− ジ
クロロフエニル、およびo− 、m− およびp− メ
トキシフエニルである。
許出願公開第0,333,131号(ZA−89/19
60)、ヨーロッパ特許出願公開第0,269,806
号(米国特許第4,891,057号)、ヨーロッパ特
許出願公開第0,346,620号(オーストラリア特
許出願公開89/34951)、WO−91/0820
2(国際特許出願PCT/EP90/01,966)お
よびWO91/07874(国際特許出願PCT/EP
90/02020)およびそれらに引用された文献から
公知になっているか、あるいはそれらは、それらに記載
された方法によって、もしくは類似する方法で製造され
うる。式B2で表される化合物は、ヨーロッパ特許出願
公開第94,349号(米国特許第4,902,340
号)、ヨーロッパ特許出願公開第0,191,736号
(米国特許第4,881,966号)およびドイツ特許
出願P4041121.4およびそれらに引用された文
献から公知になっているか、あるいはそれらは、それら
に記載された方法によって、もしくは類似する方法で製
造されうる。
栽培植物に著しい薬害をもたらすゆえに、禾穀類の作物
および/またはトウモロコシの栽培において、それ自体
、使用できないか、または最適には使用できないスルホ
ニル尿素誘導体である。そのようなスルホニル尿素の例
は、 1)フエニルスルホニル尿素、例えば、a)クロリムロ
ンエチル(Chlorimuron ethyl) 〔
トンプソン(W. T. Thompson)編「農薬
II ”除草剤” (Agricultural Ch
emicals Book II ”Herbicid
es”,Thompson Publications
, Fresno California, USA1
990,p152)参照〕;現在ダイズには使用されて
いるが、禾穀類またはトウモロコシには使用されていな
い;b)プリミスルフロン(primisulfuro
n) 〔CGA136,872、ブライトン作物保護会
議議事録− 雑草編− 1989年(Brighton
Crop Prot. Conf.−Weeds−
1989p.41−48)参照〕、 c)3−(4− エチル −6− メトキシ −1,3
,5− トリアジン −2− イル)−1−(2,3−
ジヒドロ −1,1− ジオキソ −2− メチルベ
ンゾ〔b〕チオフエン −7− スルホニル〕尿素(ヨ
ーロッパ特許出願公開第79,683号参照)、 d)3−(4− エトキシ −6− エチル −1,3
,5− トリアジン −2− イル)−1−(2,3−
ジヒドロ −1,1− ジオキソ −2− メチルベ
ンゾ〔b〕チオフエン −7− スルホニル)尿素(ヨ
ーロッパ特許出願公開第79.683号参照)、 e)トリベヌロン− メチル(tribenuron−
methyl) 〔英国作物保護協議会編 ”農薬便覧
” 第9版(1990/91)第840頁(”The
Pesticide Manual”,British
Crop Protection Council
9th Edition (1990/91)、p84
0)参照〕、 f)メトスルフロン− メチル(metsulfuro
n−methyl)〔第10回国際植物保護会議議事録
1983年第1巻第324頁(Proc. Int.
Cong. Plant Prot.,10th,19
83,Vol., 1,324)参照〕、g)クロルス
ルフロン(Chlorsulfuron) 〔米国特許
第4,127,405号;「雑草駆除」1980年第2
1号第24頁(Weeds Weed Control
,1980,21st.,24)参照〕、 h)トリアスルフロン(triasulfuron)〔
「農薬便覧」第9版第837頁(”ThePestic
ide Manual” 9th Ed. p.837
)参照〕および i)スルホメチュロン− メチル(sulfometu
ron−methyl〔「農薬便覧」第9版第774頁
(”The Pesticide Manual” 9
th Ed., p. 774)参照〕。 2)チエニルスルホニル尿素、例えば、チフエンスルフ
ロン− メチル(thifensulfuron−me
thyl) 〔前出のトンプソン編”農薬II ”除草
剤” 、1990第155頁(Agricutural
Chemicals Book II”Herbic
ides” BY W. T. Thompson,
Thompson Publications, Fr
esnoCalifornia, USA 1990
,p155)参照〕;3)ピラゾリルスルホニル尿素、
例えば、a)ピラゾスルフロン− エチル(pyraz
osulfuron−ethyl)〔NC311、「農
薬便覧」第9版第735頁(”The Pestici
de Manual”, 9th Ed., p. 7
35)参照〕およびb)メチル3− クロロ −5−(
4,6− ジメトキシピリミジン −2− イルカルバ
モイルスルフアモイル)−1− メチル− ピラゾール
−4− カルボキシレート (ヨーロッパ特許第28
2,613号参照); 4)スルホンジアミド誘導体、例えば、アミドスルフロ
ン(amidosulfuron) および構造的類似
体〔ヨーロッパ特許出願公開第0,131,258号お
よび「植物疾病および植物保護雑誌、特別号XII、第
489−497頁(1990年)(Z. Pfl. K
rankh. Pfl. Schutz,Specia
l Issue XII,489−497(1990)
;現在トウモロコシには使用されない; 5)ピリジルスルホニル尿素、例えば、a)ニコスルフ
ロン(nicosulfuron)〔SL− 950、
キムラら(Kimura et al.) 、ブライト
ン作物保護会議議事録− 雑草編− 1989年第29
−34頁(Brighton Crop Protec
tion Conference−Weeds− 19
89,p.29−34)参照;それは単独では禾穀類に
は使用されない;b)DPX− E9636〔ブライト
ン作物保護会議議事録− 雑草編− 1989年第23
頁以下(Brighton Crop Prot.Co
nf. −Weeds−1989,p.23etseq
.) 参照〕;現在は禾穀類には使用されない;c)ド
イツ特許出願P4000503.8(WO− 91/1
0660)およびP4030577.5に記載されたピ
リジルスルホニル尿素、好ましくは下記の式A1で表さ
れるものまたはそれらの塩;
Hであり、R4 はヨウ素またはNR9 R10であり
、R5 はH、ハロゲン、シアノ、C1−C3−アルキ
ル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキ
ル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキ
ルチオ、(C1−C3−アルコキシ)−C1−C3−ア
ルキル、(C1−C3−アルコキシ)カルボニル、モル
− またはジ−(C1−C3−アルキル)−アミノ、C
1−C3−アルキルスルフイニルまたは −スルホニル
、SO2−NRa Rb またはCO− NRa Rb
、特にHであり、Ra およびRb は互いに無関係
にH、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルケニル
、C1−C3− アルキニルであるかまたは一緒で−
(CH2)4−、−(CH2)5−または−(CH2)
2−O−(CH2)2−であり、R6 はHまたはCH
3 であり、R7 はハロゲン、C1−C2−アルキル
、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル
、好ましくはCF3 、C1−C2−ハロアルコキシ、
好ましくはOCHF2 またはOCH2 CF3 であ
り、R8 はC1−C2−アルキル、C1−C2−ハロ
アルコキシ、好ましくはOCHF3 またはC1−C2
−アルコキシであり、そしてR9 はC1−C4−アル
キルであり、そしてR10はC1−C4−アルキルスル
ホニルであるかあるいはR9 およびR10は一緒で式
−(CH2)3 SO2−または−(CH2)4 SO
2−で表される連鎖である。 6)フエノキシスルホニル尿素、例えば、ヨーロッパ特
許出願公開第0,342,569号、ヨーロッパ特許出
願公開第4,163号、ヨーロッパ特許出願公開第11
3,956号、米国特許第4,678,500号および
米国特許第4,581,059号から知られているよう
なもの、好ましくは下記の式A2で表されるアルコキシ
フエノキシスルホニル尿素またはそれらの塩:
0】
CHであり、R11はエトキシ、プロポキシまたはイソ
プロポキシであり、R12は水素、ハロゲン、NO2
、CF3 、CN、C1−C4−アルキル、C1−C4
−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたは(C1
−C3−アルコキシ)−カルボニルであり、好ましくは
環上の6− 位に存在し、nは1,2または3、好まし
くは1であり、R13は水素、C1−C4−アルキルま
たはC3−C4−アルケニルでり、R14およびR15
は互いに無関係にハロゲン、C1−C2−アルキル、C
1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C
1−C2−ハロアルコキシまたは(C1−C2−アルコ
キシ)−C1−C2−アルキル、好ましくはOCH3
またはCH3 である〕およびその他の関連するスルホ
ニル尿素誘導体およびそれらの混合物である。
は、それらの選択性のゆえに若干の作物、例えばダイズ
において十分な許容性を有するが、禾穀類および/また
はトウモロコシの栽培に使用され得ないイミダゾリノン
誘導体の群から選択された有効物質である。そのような
有効物質の例は、 11)イマゼサピル(imazethapyr) 〔ワ
ーシングの「農薬便覧」第8版1987年英国作物保護
協議会刊第473頁(Ch. R. Worthing
, ”The PesticideManual”,
8th Ed.1987,British Crop
Protection Council, p473)
参照、 12)イマザキン(imazaquin) 〔ワーシン
グの「農薬便覧」第8版1987年英国作物保護協議会
刊第474頁参照〕、 13)イマゼサメサピル(imazethametha
pyr)(化学名:rac−2− 〔4,5− ジヒド
ロ −4− メチル −4−(1− メチルエチル)−
5− オキソ −1H− イミダゾール−2− イル〕
− 5− メチル −3− ピリジン− カルボン酸;
〔ウイード・テクノロジー(Weed Techn.1
991(5)、430−433,434−438)参照
〕およびその他の関連する化合物およびこれらの混合物
である。
は各種のイミダゾリノンの混合物もまた本発明によれば
好適である。
記の化合物群が好適であることが立証された:a)ジク
ロロフエニルピラゾリン −3− カルボン酸型の化合
物(すなわち、式B1においてW=W1および(X)
n =2,4− Cl2)、好ましくは、例えば、(B
1− 1)1−(2,4− ジクロロフエニル)−5−
(エトキシカルボニル)−5−メチル −2− ピラゾ
リン −3− カルボン酸エチルおよび関連化合物、こ
れらはWO− 91−/07874(国際特許出願PC
T/EP90/02020)に記載されている、 b)ジクロロフエニルピラゾールカルボン酸誘導体(す
なわち、式B1においてW=W2および(X) n =
2,4− Cl2)、好ましくは、化合物例えば、(B
1− 2) 1−(2,4− ジクロロフエニル)−5
− メチル− ピラゾール −3−カルボン酸エチル、
(B1− 3)1−(2,4− ジクロロフエニル)−
5− イソプロピル− ピラゾール−3− カルボン酸
エチル、(B1− 4)1−(2,4− ジクロロフエ
ニル)−5−(1,1− ジメチルエチル)−ピラゾー
ル −3− カルボン酸エチル、(B1− 5)1−(
2,4− ジクロロフエニル)−5− フエニル− ピ
ラゾール −3−カルボン酸エチル、およびヨーロッパ
特許出願公開第0,333,131号およびヨーロッパ
特許出願公開第0,269,806号に記載されている
ような関連化合物。 c)トリアゾールカルボン酸型の化合物(すなわち式B
1においてW=W3および(X) n =2,4− C
l2 である化合物)、好ましくは化合物、例えば、(
B1− 6)1−(2,4− ジクロロフエニル)−
− トリクロロメチル−(1H)−1,2,4− ト
リアゾール −3− カルボン酸エチル〔フエンクロラ
ゾール(Fenchlozazol)、および関連化合
物(ヨーロッパ特許出願公開第0,174,562号お
よびヨーロッパ特許出願第0,346,620号参照)
; d)ジクロロベンジル −2− イソキサゾリン −3
− カルボン酸型の化合物(すなわち、式B1において
W=W4および(X) n=2,4− Cl2 である
化合物)、好ましくは、例えば下記の化合物、(B1−
7)5−(2,4− ジクロロベンジル)−2− イ
ソキサゾリン −3− カルボン酸エチル、およびWO
− 91/08202(国際特許出願PCT/EP90
/01966)に記載されているような関連化合物。 e)ジクロロフエニルピラゾリン −3− カルボン酸
型の化合物、例えば(B1− 8)3− エチル 5
− t− ブチル 1−(2,4− ジクロロフエニ
ル)−ピラゾリン −3,5−ジカルボキシレート、こ
れらはWO− 91/07874に記載されている、 f)(5− クロロ −8− キノリノキシ) 酢酸型
の化合物(すなわち、式B2において(Y) n =5
− Cl、Z=OR1 、R* =CH2 である化合
物)、好ましくは例えば下記の化合物、(B2− 1)
1− メチルヘクス −1− イル 2−(5− ク
ロロ −8− キノリノキシ) アセテート、(B2−
2)1,3− ジメチルブト −1− イル 2−
(5− クロロ −8− キノリノキシ) アセテート
、(B2− 3)4− メチルペント −2− イル
2−(5− クロロ −8− キノリノキシ) アセ
テート、(B2− 4)2− ヘプチル 2−(5−
クロロ −8− キノリノキシ)−アセテート(B2
− 5)2− アリルオキシ −1− メチルエチル
2−(5− クロロ −8− キノリノキシ) アセ
テート、(B2− 6)エチル 2−(5− クロロ
−8− キノリノキシ) アセテート、(B2− 7
)2− フエノキシエチル2−(5− クロロ −8−
キノリノキシ) アセテート、(B2− 8)2−
メチル −1− プロペン −3− イル 2−(5
− クロロ −8− キノリノキシ) アセテート、(
B2− 9)2− メチル −3− オキソブチル
2−(5− クロロ −8− キノリノキシ) アセテ
ート、(B2− 10)2−(ペント −3− イリデ
ン− イミノオキシ) エチル 2−(5− ク
ロロ −8− キノリノキシ) アセテート、(B2−
11)(2,2− ジメチル −1,3− ジオキソ
ラン −4− イル) メチル 2−(5− クロロ
−8− キノリノキシ) アセテート、(B2− 1
2)(アリルオキシカルボニル)メチル 2−(5−
クロロ −8− キノリノキシ)アセテート、(B2
− 13)2−(イソプロピリデン− イミノオキシ)
エチル 2−(5− クロロ −8− キノリノキ
シ) アセテート、(B2− 14)トリメチルシリル
メチル 2−(5− クロロ −8− キノリノキシ
) アセテート、(B2− 15)2−(トリスルオロ
メチルカルボニルアミノ) エチル 2−(5−クロ
ロ −8− キノリノキシ) アセテート、(B2−
16)2−(メトキシイミノ) プロピル 2−(5
− クロロ −8− キノリノキシ)アセテート、(B
2− 17)4−(アセトキシイミノ) ペンチル
2−(5− クロロ −8− キノリノキシ) アセテ
ート、(B2− 18)2−(ベンズアミド) エチル
2−(5− クロロ −8− キノリノキシ) ア
セテート、(B2− 19)4−(ヒドロキシイミノ)
ペンチル 2−(5− クロロ −8− キノリノ
キシ) アセテート、(B2− 20)2−(アセトキ
シ) エチル 2−(5−クロロ −8− キノリノ
キシ) アセテート、(B2− 21)2−(2− メ
チルプロプ −2− エン −1− イル) エチル
2−(5− クロロ −8− キノリノキシ) アセ
テート、(B2− 22)3−(プロパルギルオキシ)
プロピル 2−(5− クロロ −8− キノリノ
キシ) アセテート、(B2− 23)N,N− ジメ
チル −2−(5− クロロ −8− キノリノキシ)
アセトアミド、(B2− 24)N−(2− アセト
キシエチル)2−(5− クロロ −8− キノリノキ
シ) アセトアミド、(B2− 25)2−(アリルオ
キシ) プロピル 2−(5− クロロ −8− キ
ノリノキシ) アセテート、および関連する化合物、こ
れらの化合物は、ヨーロッパ特許出願公開第94,34
9号(米国特許第4,902,340号)、ヨーロッパ
特許出願公開第0,191,736号(米国特許第4,
881,966号)およびドイツ特許出願P40411
21.4に記載されている。
毒剤)は、除草剤A)が有用植物の作物に使用された場
合に発生することがある植物に対する毒性作用を、これ
らの除草剤の有害植物に対する効果を損うことなく減少
させまたは防止する。このことは、従来の作物保護剤の
適用の分野を著しく拡大せしめそして、以前には上記の
除草剤の使用が可能でなかったかまたは限られた限度ま
でしか、すなわち低い配量割合において狭い作用範囲に
のみに限られていた、例えば、コムギ、オオムギ、トウ
モロコシおよびその他の禾本科の作物にまで及ぶことを
可能にする。前記の除草有効物質および毒性緩和剤は、
一緒に(完成された調合物としてまたはタンクミックス
法により)あるいは所望の順序で相次いで施用されうる
。緩和剤:除草剤の重量比は、広範囲に変動でき、そし
て好ましくは1:10ないし10:1、特に1:10な
いし5:1の範囲内である。それぞれの場合に最適であ
る除草剤および緩和剤の量は、使用される除草剤の型ま
たは使用される緩和剤、ならびに処理されるべき植物の
性質に依存し、そしてそれぞれ個々の場合に適当な予備
実験によって決定することができる。
、なかんずく禾穀類の作物(コムギ、ライムギ、オオム
ギ、オートムギ)、イネ、トウモロコシおよびソルガム
のみならず、またワタおよびダイズであり、好ましくは
禾穀類およびトウモロコシである。
処理(種子ドレッシング)に使用され、またはすじ播き
する前に種うねに入れるか、あるいは毒性緩和剤の性質
に応じて植物の発芽の前または後に除草剤と一緒に施用
することができる。発芽前処理には、すじ播きする前の
栽培区域の処理ならびに植物の発芽前のすじ播きした栽
培区域の処理が包含される。発芽後に除草剤と一緒に施
用することが好ましい。この目的でタンクミックスまた
は完成調合物が使用されうる。
除草剤および毒性緩和剤を一緒に使用することは、かな
りの実用上の利点がある。一緒に施用することは、1回
の作業を要するのみであるから、農場経営者にとっては
かなりの経費の節約になり、とりわけ特定の装置を必要
とする複雑な種子ドレッシング工程を省略することがで
きる。反対に、毒性緩和剤を付加的に施用するための作
業費は、特に除草剤および毒性緩和剤が完成調合物とし
て使用されそして施用される場合には、事実上無視する
ことができる。
緩和剤の必要配量割合は、一般に1ヘクタール当り有効
物質0.001ないし5kg、好ましくは0.005な
いし0.5kgの範囲内である。
草剤の植物に対する毒性副作用に対して栽培植物を保護
する方法において、前記の式(B1)または(B2)で
表わされる化合物の有効量を、上記植物、これらの植物
の種子または発芽後の栽培区域に、前記のA)型除草剤
の前に、その後にあるいはそれと同時に、好ましくは一
緒に処理する(ただしイミダゾリノン系除草剤を前記の
式(B2)の化合物と共に施用することを除く)ことを
特徴とする上記栽培植物の保護方法にも関する。本発明
は、またイミダゾリノン系除草剤A)の植物毒性副作用
に対してトウモロコシ植物を保護する方法において、前
記式(B2)で表される化合物の有効量を、前記A)型
の除草剤と一緒に発芽後に上記植物または栽培区域に施
用することを特徴とする上記トウモロコシ植物の保護方
法に関する。
たはそれ以上とのそれらの組合せは、生物学的および/
または化学− 物理的パラメーターに依存して、多種多
様に調合されうる。調合物として好適な可能性の例には
以下のものがある:水和剤(WP)、乳化性濃縮物(E
C)、水溶性粉末(SP)、水溶性濃縮物(SL)、濃
縮エマルジョン(EW)例えば水中油型および油中水型
エマルジョン、噴霧性溶液またはエマルジョン、カプセ
ル懸濁物(CS)、油または水を基剤とした分散物(S
C)、サスポエマルジョン、懸濁濃縮物、粉剤(DP)
、油混和性溶液(OL)、種子処理剤、マイクロ粒剤の
型の粒剤(SR)、スプレー粒剤、被覆粒剤および吸着
粒剤、土壌施用または撒布用粒剤、水溶性粒剤(SG)
、水分散性粒剤(WG)、ULV調合物、マイクロカプ
セルおよびワックス。
れており、そして例えば下記のものに記載されている:
ウィナッカー− キュヒラー(Winnacker K
uechler)「化学技術」(Chemische
Technologie) 第7巻ハウザー社刊(C.
Hauser verlag Munchen)第4
版1986年;ワーデ・ヴァン・フアルケンブルク(W
ade Van Valkenburg, 「農薬調合
物」(”Pesticides Formulatio
ns”) マルセルデッカー社刊(MarcelDek
ker N.Y.,1973;マルテンス(K. Ma
rtens)、「噴霧乾燥便覧」(”Spray Dr
ying Handbook”)、第3版1979年
、グッドウィン社刊(G. Goodwin Ltd.
London)。
他の添加剤のような必要な調合助剤もまた知られており
、例えば下記のものに記載されている:ワトキンス編「
殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第2版ダ
ーラント・ブックス社刊(Watkins, ”Han
dbook of Insecticide Dust
Diluents and Carriers”,
2nd Ed.,Darland Books, Ca
ldwell N. J.);オルフエン著「粘土コロ
イド化学入門」第2版ウイリー社刊(H. v. Ol
phen, ”Introduction to Cl
ay Colloid Chemistry”,2nd
Ed., J. Wiley & Sons, N.
Y.);マースデン著「溶剤ガイド」第2版インター
サイエンス社1963年刊(Marsden, ”So
lvents Guide”, 2nd Ed.,
Interscience, N. Y. 1963)
;マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑、MC出版
社刊(McCutcheon’s ”Detergen
ts and Emulsifiers Annual
”, MC Publ Corp.,Ridgewoo
d N. J.);シスレー、ウッド編「界面活性剤百
科事典」ケミカル出版社1964年刊(Sisley
and Wood, ”Encyclopedia o
f Surface Active Agents”,
Chem. Publ. Co. Inc., N.
Y.1964);シエーンフエルト著「界面活性エチレ
ンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社197
6年刊 (Schonfeldt,”Grenzfla
echenaktive Aethylenoxida
ddukte”, Wiss.Verlaggesel
l., Stuttgart1976 9;ウィナッ
カー−キュヒラー編「化学技術」第7巻ハウザー出版社
第4版1986年刊(Winnacker−Kuech
ler, ”Chemische Technolog
ie”, Vol.7,C. Hauser Verl
ag Munich , 4th Ed. 1986)
。
物質、肥料および/または生長調整剤との組合せもまた
、例えばレディーミックスの形であるいはタンクミック
スとして調製されうる。
物であって、有効物質のほかにまた湿潤剤、例えばポリ
オキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル
化脂肪アルコールおよび脂肪アミン、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテルサルフエート、アルカンスルホネ
ートおよびアルキルアリールスルホネート、および分散
剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2’−
ジナフチルメタン −6,6’−ジスルホン酸ナトリウ
ム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、そして
またナトリウムオレオイルメチルタウリネートを、希釈
剤または不活性物質と共に含有する。
えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、キシレンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水
素中に1種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解
することによって調製される。使用されうる乳化剤は、
例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよう
なアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非
イオン乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル
、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アル
コールポリグリコールエーテル、プロプレンオキシド/
エチレンオキシド縮合生成物(例えばブロック重合体)
、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポ
リオキシエチレンソルビトールエステルである。
物質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、
ベントナイトまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉
砕することによって得られる。
質を噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナイ
トまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に接着
剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアク
リレートあるいは鉱油によって塗布することによって調
製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で所
望ならば肥料との混合物として適当な有効物質を粒状化
することもできる。
B)型の有効物質、または解毒剤/除草有効物質混合物
A)およびB)0.1ないし99重量%、特に0.1な
いし95重量%、および固体または液体の添加剤1ない
し99.9重量%、特に5ないし99.8重量%および
界面活性剤0ないし25重量%、特に0.1ないし25
重量%を含有する。
0ないし90重量%であり、100重量%までの残りは
、通常の調合助剤よりなる。乳化性濃縮物の場合には、
有効物質の濃度は、約1ないし80重量%である。 粉剤の形態の調合物は、通常1ないし20重量%の有効
物質を含有し、噴霧用溶液は、約0.2ないし20重量
%を含有する。粒剤の場合には、有効物質の含有量は、
一部有効化合物が液体であるか固体であるかということ
に依存する。通常、水分散性の粒剤の含有量は、10な
いし90重量%である。更に、上記の有効物質の調合物
は、適当ならば、それぞれの場合に通例の接着剤、湿潤
剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体
を含有する。
に際して、適当ならば通常の方法で、例えば水和剤、乳
剤、分散物および水分散性粒剤の場合には水を使用して
希釈される。粉剤、粒剤そしてまた噴霧用溶液は、通常
使用前に更に他の不活性物質で希釈されることはない。 本発明による組成物の特にすぐれた作用は、調合物中に
含有された界面活性剤に加えて、更に湿潤剤、例えば非
イオン性湿潤剤または脂肪アルコールポリエーテルサル
フエート型の湿潤剤がタンクミックスの方法で0.1な
いし0.5重量%の濃度で添加された場合に達成される
(ドイツ特許出願P4029304.1参照)。本発明
による毒性緩和剤の必要な配量割合は、なかんずく温度
、湿度、および使用される除草剤の性質のような外的条
件によって変動する。
のである。 A.調合例 a)B)型の化合物またはA)型の除草剤とB)型の毒
性緩和剤との有効物質混合物10重量部および不活性物
質としてのタルク90重量部を混合し、そしてこの混合
物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られ
る。 b)B)型の化合物またはA)の除草剤とB)型の毒性
緩和剤との有効物質混合物25重量部を、不活性物質と
してのカオリン含有石英64重量部、リグニンスルホン
酸カリウム10重量部および湿潤剤および分散剤として
のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部を混
合し、そしてこの混合物をピンデイスクミルで粉砕する
ことによって、水中に容易に分散しうる水和剤が得られ
る。 c)B)型の化合物またはA)型の除草剤とB)の毒性
緩和剤との有効物質混合物20重量部を、アルキルフエ
ノールポリグリコールエーテル〔(R) トリトン(T
riton)×207〕6重量部、イソトリデカノール
ポリグリコールエーテル(EO8単位)3重量部および
パラフイン系鉱油(沸騰範囲、例えば約255ないし2
77℃以上)71重量部と混合し、そしてこの混合物を
ボールミルで5ミクロン以下の粉末度まで粉砕すること
により、水中に容易に分散しうる分散濃縮物が得られる
。 d)B)型の化合物またはA)型の除草剤とB)型の毒
性緩和剤との有効物質混合物15重量部、溶媒としての
シクロヘキサノン75重量部および乳化剤としてオキシ
エチル化ノニルフエノール10重量部から乳化性濃縮物
が得られる。 e)B)型の化合物またはA)型の除草剤とB)型の毒
性緩和剤との有効物質混合物75重量部、リグニンスル
ホン酸カルシウム10重量部、硫酸ラウリルナトリウム
5重量部、ポリビニルアルコール3重量部、およびカオ
リン7重量部を混合し、この混合物をピンデイスクミル
で粉砕し、そして粒状化液体としての水の上に噴霧する
ことにより流動床において粒状化することによって、水
分散性粒剤が得られる。 f)水分散性粒剤は、またB)型の化合物またはA)型
の除草剤とB)型の毒性緩和剤との有効物質混合物25
重量部、2,2’−ジナフチルメタン −6,6’−ジ
スルホン酸ナトリウム5重量部、オレオイルメチルタウ
リン酸ナトリウム2重量部、ポリビニルアルコール1重
量部、炭酸カルシウム17重量部および水50重量部を
コロイドミルで均質化しそして予備粉砕し、次いでこの
混合物をビーズミルで粉砕し、そして得られた懸濁物を
スプレー塔内で単一コンパウンドノズルによって噴霧し
そして乾燥することによっても得られる。 B.生物試験例 栽培植物、広葉の雑草類およびイネ科の雑草類をプラス
チックのポット内で野外で、あるいは温室内で、それら
が4−5葉期に達するまで栽培し、次いで本発明に従っ
てA)及びB)型の化合物を用いて発芽後に処理した。 A)およびB)型の化合物は、1ha当り水300lの
割合の(換算値)水性懸濁物または乳濁物の形で施用さ
れた。処理の4週間後に、使用された除草剤による損傷
の種類について植物を視覚的に評価し、そして受けた生
長抑制の程度を特に考慮に入れた。評価は、未処理の対
照との比較において百分率で表した。
たB)型の化合物が栽培植物に対する著しい除草剤の薬
害を効果的に減少せしめうることを示している。量的に
過剰の配量の除草剤が施用された場合においても、栽培
植物に生ずる重大な傷害は、顕著に低減され、そして軽
度の傷害は完全に補償される。従って、除草剤およびB
)型の化合物の混合物は、禾穀類およびトウモロコシの
ような作物における雑草を選択的に防除するために極め
て適している。 例1 除草剤 毒性緩和剤 配量割合
栽培植物および雑草に対する
〔g A.I
./ha.〕 損傷度 (%)
コムギ オオムギ MAIN
STME クロリムロン −−
100 70 60
−− −− − エチル)
50
65 55 99 99
25 55 50 9
9 93
12 45
45 98 93
6
−− −− 9
7 80 〃 +B2− 1
100+100 0 25
−− −−
50+ 50
0 15 99 99
25+
25 0 5 99
93
12+ 12 0
0 97 90
6+ 6
−− −− 97 90
〃 +B1− 5 100+1
00 0 10 −−
−−
50+ 50 0
0 99 95
25+ 25
0 0 99 92
12+ 12 0 0
97 88
6+ 6 −−
−− 93 90 〃
+B1− 2 100+100
10 30 −− −−
50+ 50 0 10
99 97
25+ 25 0
0 99 92
12+ 12
0 0 99 90
6+ 6 −− −
− 98 80略語: A.I. =有効成分(純活性物質基準)MAIN
=カミルレ(Matricaria inodora
)STME =ハコベ (Stellaria me
dia)−− =試験せず 試験方法:野外でのポット試験 例2 除草剤 毒性緩和剤 配量割合
栽培植物および雑草に対する
〔g A.I
./ha 〕 損傷度(%)
コムギ オオムギ ALMY EC
CR クロリムロン −−
25 85 80
99 100 − エチル
12 75
70 99 99
6 55 50 90
99
3 4
0 45 70 94 〃
+B1− 1 25+25
0 0 97 99
12+12 0 0
95 99
6+ 6
0 0 95 98
3+ 3 0 0
90 90略語: A.I. =有効成分(純活性物質基準)ALMY
=スズメノテッポウ(Allopecurus my
osuroides) ECCR =イヌビエ (Echinochloa
crus−galli)−− =試験せ
ず 試験方法: 温室試験;生長段階:コムギ:3−4葉期、オオムギ:
3−4葉期、 ALMY:21;ECCR:21、すなわち、ぶんげつ
の開始期 例3 除草剤 毒性緩和剤 配量割合
栽培植物および雑草に対する
〔g A.I
./ha 〕 損傷度(%)
コムギ オオムギ メヒシバ
(Digitaria
sanguinalis) イマゼサ
−− 400 10
0 100 95 ピル
200
100 95 95
10
0 100 95 95
50 100 90
90 〃 +B1− 1
400+200 80 10
95
200+100 55
0 95
100+ 50 10
0 95
50+ 25
0 0 90 〃
+B1− 4 400+200
−− 90 95
200+
100 −− 15 95
100+ 50 −− 10
93
50+ 25 −−
0 90 〃
+B2− 1 400+200 97
20 99
200+100 2
0 10 99
100+ 50
10 0 98
50
+ 25 0 0
95イマザキン −−
400 100 100
99
200 100 10
0 95
100 100
100 90
50
100 100 75 〃
+B2− 1 400+200
95 −− 95
200+10
0 60 −− 95
1
00+ 50 10 −−
93
50+ 25 0
−− 90略語: A.I.=有効成分(純活性物質基準)−−
=試験せず 試験方法:温室試験 例4 除草剤 毒性緩和剤 配量割合
栽培植物および雑草に対する
〔g A.I
./ha 〕 損傷度(%)
トウモロコシ AMRE SEF
A アミド −−
100 90
100 −− スルフロン
50
50 100 −−
25 30 100
−−
12 20
98 −− 〃
+B2− 2 100+100
5 100 −−
50+
50 0 100
−−
25+ 25 0
99 −−
12+ 12
0 98 −−
SH1 −− 1
00 90 −−
100
50
90 −− 100
25 70 −
− 99
12
35 −− 98
〃 +B2− 2 100+100
10 −− 100
50+ 50 0
−− 100
25+ 25
0 −− 99
12+ 12 0
−− 97 SH2
−− 100
70 −− 100
50 55 −
− 100
25
20 −− 100
12 0
−− 99 〃 +B
2− 2 100+100 0
−− 100
50+ 50
0 −− 100
25+ 25 0
−− 100
12+ 12
0 −− 98略語
: A.I.=有効成分(純活性物質基準)−− =
試験せず SH1 =3−(4,6− ジメトキシピリミジン
−2− イル)−1− 〔3−(N− メチル −N−
メチルスルホニル− アミノ)−2− ピリジル−
スルホニル〕尿素 (群5cよりの除草剤の例) SH2 =DPX− E9636(スルホニル尿素、
除草剤5b) AMRE=アオビユ(Amarantus retro
flexus)(双子葉) SEFA=アキノエノコログサ(Setaria fa
berii)(単子葉) 試験方法:温室試験 例5 除草剤 毒性緩和剤 配量割合
栽培植物および雑草に対する
〔g A.I
./ha 〕 損傷度(%)
トウモロコシ AMRE SEF
A SH1 −−
100 90
100 100
50
50 100 100
25 30 100
99
12 2
0 98 98SH1 +
B2− 3 100+100
5 100 100
50+ 5
0 0 100 100
25+ 25 0
98 99SH1 + B2−
4 100 5
100 100
50
0 100 100
25 0
95 100SH1 + B2−
5 100+100 10
100 100
50+ 50
5 99 100
25+
25 0 95
95SH1 + B1− 8 100+
100 15 100 100
50+ 50 5
100 100
25+ 25
0 98 98SH1
+ B2− 6 100+100
10 100 100
50+ 5
0 0 100 100S
H1 + B2− 7 100+100
5 100 100
50+ 50 0 10
0 100SH1 + B2− 9
100+100 10 100
100
50+ 50 0
100 99SH1 + B2
− 11 100+100 10
100 100
50+ 50
0 100 100略語:例4の表
参照 例6 除草剤 毒性緩和剤 配
量割合 トウモロコシに対する
〔g A.I./ha 〕 損傷度(%)
SH1 −−
50
90
25
75
12 35SH
1 + B2− 12 50+50
5
2
5+25 0
12+12
0SH1 + B2− 13 5
0+50 0
25+25
0
12+12
0SH1 + B2− 14
50+50 1
0
25+25
0
12+12
0SH1 + B2− 15
50+50
20
25+25
10
12+12
0SH1 + B2−
16 50+50
5
25+25
0SH1 + B2−
17 50+50
10
25+25
0SH1 + B2− 1
8 50+50
5
25+25
0SH1 + B2− 1
9 50+50
5
25+25
0SH1 + B2− 2
0 50+50
5
25+25
0SH1 + B2− 2
1 50+50
10
25+25
10SH1 + B2− 22
50+50
10
25+25
0SH1 + B2− 23
50+50
25
25+25
5SH1 + B2− 24
50+50 3
0
25+25
5SH1 + B2− 23
50+50 15
25+25
0略語: A.I.=有効成分(純活性物質基準)−− =
試験せず SH1 =3−(4,6− ジメトキシピリミジン
−2− イル)−1− 〔3−(N− メチル −N−
メチルスルホニル− アミノ)−2− ピリジル−
スルホニル〕尿素 (群5cよりの除草剤の例) 試験方法:野外におけるポット試験 例7(野外におけるポット試験) 除草剤 毒性緩和剤 配量割合
栽培植物および雑草に対する
〔g A.I
./ha 〕 損傷度(%)
トウモロコシ SEFA SH2
5
0 55 10
0
25 20
100
12
0 99SH2 +
B2− 3 50+50
0 100
25+25
0 100
12
+12 0 9
8SH2 + B2− 4 50+
50 0 100
25+25 0
100
12+12 0
95SH2 + B2− 5
50+50 0
100
25+25
0 100
12+12
0 99SH2 +
B2− 6 50+50
0 100
25+25
0 100
12+12 0
98SH2 + B2− 7 5
0+50 0 10
0
25+25 0
100SH2 + B2− 8
50+50 0
100
25+25 0
100SH2 + B2− 10
50+50 0
100
25+25 0
100SH2 + B1− 8
50+50 0
100
25+25
0 100略語:A.I.=有効成
分(純活性物質基準)SH2 =DPX− E963
6(スルホニル尿素、除草剤5b) SEFA=アキノエノコログサ(Setaria fa
berii)(単子葉) 例8(野外におけるポット試験) 除草剤 毒性緩和剤 配量割合
栽培植物および雑草に対する
〔g A.I
./ha 〕 損傷度(%)
トウモロコシ AMRE プ
リミ 1
00 50 100
スルフロン
50 25
98
25 10
90 〃 + B1
− 8 100+50 0
100
50+25
0 100
25+12
0 90
〃 + B2− 2 100+50
0 100
50
+25 0 9
5
25+12 0
95 〃 + B2− 3
100+50 0
100
50+25 0
98
25+12
0 95 〃
+ B2− 4 100+50
0 100
50+25
0 98
25+12 0
90 〃 + B2− 5
100+100 0 1
00
50+50 0
100 〃 + B2− 6
100+100 0
100
50+50 0
95 〃 + B2
− 7 100+100 0
100
50+50
0 95 〃 +
B2− 8 100+100
0 100
50+50
0 90 〃
+ B2− 9 100+100
0 100
50+50
0 95略語
:表4参照 例9 除草剤 毒性緩和剤 配量割合
栽培植物および雑草に対する
〔g A.I
./ha 〕 損傷度(%)
トウモロコシ AMRE SEFA
イマゼ −−
200 60
90 100 サピル
100 30
90 98
50
20 75 95
〃 + B1− 8 200+1
00 10 95 100
1
00+ 50 0 90
99
50+ 25 0
80 90 〃 +
B2− 3 200+100 5
95 100
100+ 50
0 95 98
50
+ 25 0 80
95 〃 + B2− 4 2
00+100 10 95 1
00
100+ 50 0
90 99
50+ 25
0 75 90 〃
+ B2− 5 200+100
15 95 100
100+ 50
0 90 99
50+ 25 0 80
95 〃 + B2− 6
200+100 20 95
100
100+ 50 0
95 98
50+ 25
0 85 90 〃
+ B2− 7 200+100
5 95 100
100+
50 0 90
95
50+ 25 0
80 90 〃 + B2−
10 200+100 15
98 100
100+ 50
0 90 98略語:例4の表参照 例10 除草剤 毒性緩和剤 配量割
合 トウモロコシに対する
〔g A.
I./ha 〕 損傷度(%)(Cv. Felix
) チフエヌロン −−
60 50
− メチル
30 25
15 10 〃
+ B2− 3 60+60
20
30+30
0
15+15
0 〃 + B2− 4
60+60 10
30+30 0
15+15 0
〃 + B2− 5 60+60
10
30+30
0
15+15
0 〃 + B2−
6 60+60
5
30+30 0
15+15 0
〃 + B2− 7 60+6
0 10
30+30
0
15+15
0 〃 + B2
− 8 60+60
5
30+30
0
15+15 0
〃 + B2− 11 60+
60 10
30+30
0
15+15
0略語:例4の表参照 例11 除草剤 毒性緩和剤 配量割
合 トウモロコシに対する
〔g A.
I./ha 〕 損傷度(%)(cv. Felix
) ニコスルフロン −−
400 40
200 30
100 20
〃 + B1− 8 400
+200 0
200+1
00 0
100+ 5
0 0 〃 +
B2− 3 400+200
0
200+100
0
100+ 50
0 〃 + B2− 4
400+200 0
200+100 0
10
0+ 50 0 〃
+ B2− 5 400+200
0
200+100
0
100+ 50
0 〃 + B2−
6 400+200
0
200+100 0
100+ 50 0
〃 + B2− 8 400
+200 0
200+1
00 0
100+ 5
0 0 〃 +
B2− 10 400+200
0
200+100
0略語:例4の表参照 例12 除草剤 毒性緩和剤 配量割
合 トウモロコシに対する
〔g A.
I./ha 〕 損傷度(%)
SH3 −−
400 50
200 30
100 10
〃 + B2− 5 40
0+200 5
200+
100 0
100+
50 0 〃 +
B2− 6 400+200
0
200+100
0
100+ 50
0 〃 + B2− 3
400+200 10
200+100 0
10
0+ 50 0 〃
+ B1− 8 400+200
10
200+100
0
100+ 50
0 〃 + B2− 8
400+200
5
200+100 0
100+ 50 0
〃 + B2− 10 400+2
00 10
200+100
0略語: A.I.=有効成分(純活性物質基準)SH3 =3
−(4,6− ジメトキシピリミジン −2− イル)
−1− 〔6− メチル−3−(N− メチル −N
− メチルスルホニル− アミノ)−2− ピリジル−
スルホニル〕− 尿素 (群5cよりの除草剤の例)
Claims (14)
- 【請求項1】 A)スルホニル尿素およびイミダゾリ
ノンよりなる群から選択された1種またはそれ以上の除
草剤の有効量および B)式B1およびB2 【化1】 〔〔上式各式中、Xは水素、ハロゲン、C1−C4−ア
ルキル、C1−C4−アルコキシ、ニトロまたはC1−
C4−ハロアルキルであり、Yはハロゲン、C1−C4
−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ニトロまたはC
1−C4−ハロアルキルであり、R* は1または2個
のC1−C4−アルキル基で更に置換されてもよいC1
−C2−アルキレン鎖であり、ZはOR1 、SR1
またはNR1 Rであり、RはR1 とは無関係に水素
、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシまた
はフエニルもしくは置換フエニルであるかあるいは、R
およびR’ はそれらに結合した窒素原子と一緒で、少
なくとも1個の窒素原子および3個までのヘテロ原子を
有し、そしてC1−C4−アルキル、C1−C4−アル
コキシ、フエニルまたは置換フエニルよりなる群から選
択された基で置換されまたは置換されていない、飽和ま
たは不飽和の、3− ないし7員の複素環を形成し、R
1 はRとは無関係に水素、C1−C18− アルキル
、C3−C12− シクロアルキル、C2−C8−アル
ケニルまたはC2−C8−アルキニルであり〔ここに上
記の炭素含有基は互いに無関係に、未置換であるかまた
はハロゲン、ヒドロキシル、C1−C8−アルコキシ、
C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチ
オ、C2−C8−アルキニルチオ、C2−C8−アルケ
ニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C3−C
7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルコキシ、
シアノ、モノ− およびジ−(C1−C4−アルキル)
アミノ、(C1−C8−アルコキシ) カルボニル、(
C2−C8−アルケニルオキシ)カルボニル、(C1−
C8−アルキルチオ)カルボニル、(C2−C8−アル
キニルオキシ)カルボニル、(C1−C8−アルキル)
カルボニル、(C2−C8−アルケニル)カルボニル、
(C2−C8−アルキニル)カルボニル、1−(ヒドロ
キシイミノ)− C1−C6−アルキル、1−(C1−
C4−アルキルイミノ)−C1−C6−アルキル、1−
(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C6−アル
キル、(C1−C8−アルキル)カルボニルアミノ、(
C2−C8−アルケニル)カルボニルアミノ、(C2−
C8−アルキニル)カルボニルアミノ、アミノカルボニ
ル、(C1−C8−アルキル)アミノカルボニル、ジ−
(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、(C2−
C6−アルケニル)アミノカルボニル、(C2−C6−
アルキニル)アミノカルボニル、(C1−C8−アルコ
キシ)カルボニルアミノ、(C1−C8−アルキル)ア
ミノカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニ
ルオキシ{これは未置換であるかまたはハロゲン、NO
2 、C1−C4−アルコキシまたは場合によっては置
換されたフエニルによって置換されている}、(C2−
C6−アルケニル)カルボニルオキシ、(C2−C6−
アルキニル)カルボニルオキシ、C1−C8−アルキル
スルホニル、フエニル、フエニル− C1−C6−アル
コキシ、フエニル−(C1−C6−アルコキシ)カルボ
ニル、フエノキシ、フエノキシ− C1−C6−アルコ
キシ、フエノキシ−(C1−C6−アルコキシ)カルボ
ニル、フエニルカルボニルオキシ、フエニルカルボニル
アミノ、フエニル−(C1−C6−アルキル)カルボニ
ルアミノ{最後に挙げた9種の基はフエニル環内におい
て未置換であるかまたはハロゲン、C1−C4−アルキ
ル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキ
ル、C1−C4−ハロアルコキシおよびニトロよりなる
群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換さ
れている}、および式 −SiR’3 、 −O− S
iR’3 、(R’)3 Si− C1−C6−アルコ
キシ、 −CO− O− NR’2、 −O−N=CR
’2、 −N=CR’2、 −O− NR’2− CH
(OR’)2 および −O−(CH2)m − CH
(OR’)2−で表される基{ここで上記の各式中の基
R’ は互いに無関係に水素、C1−C4−アルキルま
たはフエニル(これは未置換であるかまたはハロゲン、
C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1
−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシお
よびニトロよりなる群から選択された基によってモノ置
換またはポリ置換されている)であるか、あるいは対を
なしてC2−C6−アルキレン鎖であり、そしてm=0
ないし6である}および式R” O− CHR”’(O
R”)−C1−C6−アルコキシ(ここにR” は互い
に無関係にC1−C4−アルキルまたは一緒でC1−C
6−アルキレン基であり、そしてR”’は水素またはC
1−C4−アルキルである)で表されるアルコキシ基よ
りなる群から選択された基によってモノ置換またはポリ
置換されている〕、nは1ないし5の整数であり、Wは
式W1ないしW4 【化2】 (上式各式中、R2 は水素、C1−C8−アルキル、
C1−C8−ハロアルキル、C3−C12− シクロア
ルキルまたは場合によっては置換されたフエニルであり
、そしてR3 は水素、C1−C8−アルキル、C1−
C8−ハロアルキル、(C1−C4−アルコキシ)−C
1−C4−アルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル
、C3−C12− シクロアルキルまたはトリ−(C1
−C4−アルキル)シリルである)で表される5個の環
原子を有する2価の複素環式基である]]で表される1
種またはそれ以上の化合物の有効量を含有する除草剤組
成物、ただしイミダゾリノンと式B2の化合物との組合
せを除く。 - 【請求項2】 請求項1に記載の組成物であって、R
1 が水素、C1−C12− アルキル、C3−C7−
シクロアルキル、C2−C8−アルケニルまたはC2−
C8−アルキニル〔ここに上記の炭素含有基のそれぞれ
は互いに無関係に、未置換であるかまたはハロゲンによ
りモノ置換またはポリ置換され、あるいはヒドロキシル
、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ
、C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキ
ニルオキシ、モノ− およびジ−(C1−C2−アルキ
ル)−アミノ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル
、(C2−C4−アルケニルオキシ)カルボニル、(C
2−C4−アルキニルオキシ)カルボニル、(C1−C
4−アルキル)カルボニル、(C2−C4−アルケニル
)カルボニル、(C2−C4−アルキニル)カルボニル
、1−(ヒドロキシイミノ)−C1−C4−アルキル、
1−(C1−C4−アルキルイミノ)−C1−C4−ア
ルキル、1−(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1
−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、
フエニル、フエニル− C1−C4−アルコキシ、フエ
ニル−(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、フエノ
キシ、スフエノキシ− C1−C4−アルコキシ、フエ
ノキシ−(C1−C4−アルコキシ)カルボニル{最後
に挙げた6種の基は未置換であるかまたはフエニル環内
において、ハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C
2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C
2−ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択さ
れた基によってモノ置換またはポリ置換されている}、
および式 −SiR3’、 −O− N=CR2’、−
N=CR2’および −O− NR2’で表される基{
ここで上記の各式中のR’ は互いに無関係に水素、C
1−C2−アルキルまたはフエニル(これは未置換であ
るかまたはハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C
2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C
2−ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択さ
れた基によってモノ置換またはポリ置換されている)で
あるかあるいは対をなしてC4−C5−アルキレン鎖で
ある}よりなる群から選択された基によってモノ置換ま
たはジ置換、好ましくはモノ置換されている〕である上
記組成物。 - 【請求項3】 請求項1または2に記載の組成物なあ
って、Xが水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ
、エトキシまたはC1−C2−ハロアルキル、好ましく
は水素、ハロゲンまたはC1−C2−ハロアルキルであ
り、そしてYがハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシまたはC1−C2−ハロアルキル、好ましくは
水素、ハロゲンまたはC1−C2−ハロアルキルである
、上記組成物。 - 【請求項4】 請求項1または2に記載の組成物であ
って、式B1の化合物において、Xが水素、ハロゲン、
ニトロまたはC1−C4−ハロアルキルであり、nが1
ないし3の数であり、Zが式OR1 で表される基であ
り、R1 が水素、C1−C8−アルキルまたはC3−
C7−シクロアルキルであり〔ここに上記の炭素含有基
のそれぞれは互いに無関係に、未置換であるかあるいは
ハロゲンによりモノ置換またはポリ置換され、あるいは
ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、(C1−C4−
アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニルオキ
シカルボニル、(C2−C6−アルキニルオキシ)カル
ボニル、1−(ヒドロキシイミノ)−C1−C4−アル
キル、1−(C1−C4−アルキルイミノ)−C1−C
4−アルキル、1−(C1−C4−アルコキシイオノ)
−C1−C4−アルキル、および式 −SiR’3 、
−O− N=CH’2 、 −N=CR2’および
−O− NR2’で表される基(ここで上記各式中のR
’ は互いに無関係に水素またはC1−C4−アルキル
であるか、あるいは対をなしてC4−C5−アルキレン
鎖である)よりなる群から選択された基によってモノ置
換またはジ置換され、好ましくは未置換かまたはモノ置
換されており、R2 が水素、C1−C8−アルキル、
C1−C6−ハロアルキル、C3−C7−シクロアルキ
ルまたはフエニルであり、そしてR3 が水素、C1−
C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル、(C1−
C4−アルコキシ)−C1−C4−アルキル、C1−C
6−ヒドロキシアルキル、C3−C7−シクロアルキル
またはトリ(C1−C4−アルキル)シリルである、上
記組成物。 - 【請求項5】 請求項1または2に記載の組成物であ
って、式B2の化合物において、YがハロゲンまたはC
1−C4−ハロアルキルであり、そしてnが1ないし3
の数であり、Zが式OR1 で表される基であり、R*
がCH2 であり、そしてR1 が水素、C1−C8
−アルキル、C1−C8−ハロアルキルまたは(C1−
C4−アルコキシ)−C1−C4−アルキル、1−(ヒ
ドロキシイミノ)−C1−C4−アルキル、1−(C1
−C4−アルキルアミノ)−C1−C3−アルキル、1
−(C1−C2−アルコキシイミノ)−C1−C3−ア
ルキルである、上記組成物。 - 【請求項6】 請求項5に記載の組成物であって、Y
が5− Clでありそしてnが1である、上記組成物。 - 【請求項7】 請求項1〜6のうちのいずれかに記載
の組成物であって、フエニルスルホニル尿素、チエニル
スルホニル尿素、ピラゾールスルホニル尿素、スルホン
ジアミド誘導体、ピリジルスルホニル尿素、フエノキシ
スルホニル尿素およびイミダゾリノンよりなる群から選
択された1種またはそれ以上の除草剤を含有する、上記
組成物。 - 【請求項8】 請求項1〜7のうちのいずれかに記載
の組成物であって、クロリムロン− エチル、ニコスル
フロン、DPX− E9636、アミドスルフロン、チ
アメチュロン− メチル、プリミスルフロン、式A1【
化3】 {上式中、EはCHまたはNであり、R4 はヨウ素ま
たはNR9 R10であり、R5 はH、ハロゲン、シ
アノ、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ
、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコ
キシ、C1−C3−アルキルチオ、(C1−C3−アル
コキシ)−C1−C3−アルキル、(C1−C3−アル
コキシ)−カルボニル、モノ− またはジ−(C1−C
3−アルキル)−アミノ、C1−C3−アルキル− ス
ルホニルまたは −スルフィニル、SO2−NRa R
b またはCO− NRa Rb であり、Ra およ
びRb は互いに無関係にH、C1−C3−アルキル、
C1−C3−アルケニル、C1−C3−アルキニルであ
るかあるいは一緒で−(CH2)4−、−(CH2)5
−または−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、
R6 はHまたはCH3であり、R7 はハロゲン、C
1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、C1−
C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシまた
はOCH2 CF3 であり、R8 はC1−C2−ア
ルキル、C1−C2−ハロアルコキシまたはC1−C2
−アルコキシであり、そしてR9 はC1−C4−アル
キルそしてR10はC1−C4−アルキルスルホニルで
あるかあるいはR9 およびR10は一緒で式−(CH
2)SO2−または−(CH2)4 SO2−で表され
る連鎖である}で表されるピリジルスルホニル尿素また
はそれらの塩、式A2【化4】 {上式中、EはCHまたはNであり、R11はエトキシ
、プロポキシまたはイソプロホキシであり、R12は水
素、ハロゲン、NO2 、CF3 、CN、C1−C4
−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ア
ルキルチオまたは(C1−C3−アルコキシ)−カルボ
ニルであり、nは1,2または3であり、R13はハロ
ゲン、C1−C4−アルキルまたはC3−C4−アルケ
ニルであり、R14およびR15は互いに無関係にハロ
ゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ
、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコ
キシまたは(C1−C2−アルコキシ)−C1−C2−
アルキルである}で表されるアルコキシフエノキシスル
ホニル尿素またはそれらの塩、3−(4− エチル −
6− メトキシ −1,3,5− トリアジン −2−
イル)−1−(2,3− ジヒドロ −1,1− ジ
オキソ −2− メチルベンゾ〔b〕チオフエン −7
− スルホニル)尿素、3−(4− エトキシ −6−
エチル −1,3,5− トリアジン −2− イル
)−1−(2,3− ジヒドロ −1,1− ジオキソ
−2− メチルベンゾ〔b〕チオフエン −7− ス
ルホニル)尿素、イマゼサピル、イマザキンおよびイマ
ゼサメタベンズよりなる群から選択された1種またはそ
れ以上の除草剤を含有する上記組成物。 - 【請求項9】 請求項1〜8のうちのいずれかに記載
の組成物であって、毒性緩和剤:除草剤の重量比が1:
10ないし10:1の範囲内である上記組成物。 - 【請求項10】 請求項1〜9のうちのいずれかに記
載の組成物であって、B)型の有効物質または毒性緩和
剤/除草性有効物質の混合物A)およびB)0.1ない
し99重量%、および固体または液体の添加剤1ないし
99.9重量%および界面活性剤0ないし25重量%を
含有する上記組成物。 - 【請求項11】 請求項1,7または8のうちのいず
れかに規定されA)型の除草剤の植物毒性副作用に対し
て栽培植物を保護する方法において、請求項1〜6のう
ちのいずれかに規定された式(B1)または(B2)で
表される化合物の有効量を上記植物、これらの植物の種
子または栽培中の区域に、上記のA)型の除草剤の施用
の前に、その後にまたはそれと同時に施用する(ただし
イミダゾリノン除草剤を式(B2)の化合物と共に施用
することを除く)ことを特徴とする上記栽培植物の保護
方法。 - 【請求項12】 請求項11に記載の方法において、
栽培植物が禾穀類の植物またはトウモロコシ植物である
上記方法。 - 【請求項13】 イミダゾリノン除草剤A)の植物毒
性副作用に対して栽培植物を保護する方法において、発
芽後に、請求項1〜6のうちのいずれかに規定された式
(B2)で表される化合物の有効量を、上記のA)型の
除草剤と一緒に上記植物または栽培下の区域に施用する
ことを特徴とする上記栽培植物の保護方法。 - 【請求項14】 請求項11〜13のうちのいずれか
に記載の方法において、B)型の毒性緩和剤を1ha当
り有効成分0.001ないし5kgの施用割合および1
:10ないし10:1の範囲内の毒性緩和剤:除草剤の
重量比において施用することを特徴とする上記栽培植物
の保護方法。
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