JPH04279532A - ２，２−ジメチルプロパンジオ−ル−（１，３）の製造方法 - Google Patents
２，２−ジメチルプロパンジオ−ル−（１，３）の製造方法Info
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- JPH04279532A JPH04279532A JP2402864A JP40286490A JPH04279532A JP H04279532 A JPH04279532 A JP H04279532A JP 2402864 A JP2402864 A JP 2402864A JP 40286490 A JP40286490 A JP 40286490A JP H04279532 A JPH04279532 A JP H04279532A
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- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イソブチルアルデヒド
とホルムアルデヒドから触媒として第三アミンの使用下
に２，２−ジメチルプロパンジオール−（１，３）を製
造する方法に於て、反応混合物を水素化し、次いでホル
ムアルデヒドの添加後水素化生成物を蒸留する、上記化
合物の製造方法に関する。
とホルムアルデヒドから触媒として第三アミンの使用下
に２，２−ジメチルプロパンジオール−（１，３）を製
造する方法に於て、反応混合物を水素化し、次いでホル
ムアルデヒドの添加後水素化生成物を蒸留する、上記化
合物の製造方法に関する。
【００２】
【従来技術】イソブチルアルデヒドとホルムアルデヒド
からアルドール付加によって２，２−ジメチル−３−ヒ
ドロキシプロパナールを製造し、次いでこのオキシアル
デヒドを水素化して対応するジオールとなすことは知ら
れている。アルドール付加に対する触媒として、塩基性
に反応する化合物を使用する。水酸化アルカリ、アルカ
リ土類金属の水酸化物及び炭酸アルカリの使用は、広く
普及している。その上またアミン、特に第三モノ−又は
ポリアミン、たとえばジアミンが使用されている。この
様な方法は、たとえばドイツ特許出願公告第１９５７５
９１号公報中に記載されている。２，２−ジメチルプロ
パンジオール−（１，３）の製造に、イソブチルアルデ
ヒドとホルムアルデヒドとを第三アミンの存在下に反応
させ、生じる反応混合物を水素で水素化する。特に次の
アミンが適するものとして挙げられている：トリメチル
−，トリエチル−，メチル−ジエチル−，メチル−ジイ
ソプロピルアミン、トリブチルアミン。
からアルドール付加によって２，２−ジメチル−３−ヒ
ドロキシプロパナールを製造し、次いでこのオキシアル
デヒドを水素化して対応するジオールとなすことは知ら
れている。アルドール付加に対する触媒として、塩基性
に反応する化合物を使用する。水酸化アルカリ、アルカ
リ土類金属の水酸化物及び炭酸アルカリの使用は、広く
普及している。その上またアミン、特に第三モノ−又は
ポリアミン、たとえばジアミンが使用されている。この
様な方法は、たとえばドイツ特許出願公告第１９５７５
９１号公報中に記載されている。２，２−ジメチルプロ
パンジオール−（１，３）の製造に、イソブチルアルデ
ヒドとホルムアルデヒドとを第三アミンの存在下に反応
させ、生じる反応混合物を水素で水素化する。特に次の
アミンが適するものとして挙げられている：トリメチル
−，トリエチル−，メチル−ジエチル−，メチル−ジイ
ソプロピルアミン、トリブチルアミン。
【０００３】付加触媒としてのアミンの使用は、次の利
点がある。それはイソブチルアルデヒドとホルムアルデ
ヒドから、他の塩基性触媒の使用で形成される副生成物
を全く生じないか又はわずかな量でしか生じないことで
ある。これに反して、アミンの完全な除去に注意を払わ
ねばならない。というのはほんの少量のアミンでさえ汚
染されるジオールは、多くの使用目的に不適当であるか
らである。したがって純粋な２，２−ジメチルプロパン
ジオール−（１，３）の製造は、極めて高い分離費用を
必要とする。
点がある。それはイソブチルアルデヒドとホルムアルデ
ヒドから、他の塩基性触媒の使用で形成される副生成物
を全く生じないか又はわずかな量でしか生じないことで
ある。これに反して、アミンの完全な除去に注意を払わ
ねばならない。というのはほんの少量のアミンでさえ汚
染されるジオールは、多くの使用目的に不適当であるか
らである。したがって純粋な２，２−ジメチルプロパン
ジオール−（１，３）の製造は、極めて高い分離費用を
必要とする。
【０００４】ドイツ特許公開第３６４４６７５号公報に
よれば、付加触媒としてトリ−ｎ−プロピルアミンを使
用し、粗生成物をイソブタノールの存在下に蒸留した場
合、第三アミンをジオールから完全に除去することがで
きる。しかしこの処理法は、第一及び第二アミンを全く
除去しないか又は不完全にしか除去しない。この２つの
化合物は、製造工程から第三アミンを伴うか又は触媒と
して使用される第三アミンから付加生成物の水素化の際
に生じる。第一及び第二アミンとイソブチルアルデヒド
及び（又は）ホルムアルデヒドの反応によって、反応の
間塩基性に反応する生成物が生じる。これは２，２−ジ
メチルプロパンジオール−（１，３）から全く分離され
ないか又は一部しか分離することができない。
よれば、付加触媒としてトリ−ｎ−プロピルアミンを使
用し、粗生成物をイソブタノールの存在下に蒸留した場
合、第三アミンをジオールから完全に除去することがで
きる。しかしこの処理法は、第一及び第二アミンを全く
除去しないか又は不完全にしか除去しない。この２つの
化合物は、製造工程から第三アミンを伴うか又は触媒と
して使用される第三アミンから付加生成物の水素化の際
に生じる。第一及び第二アミンとイソブチルアルデヒド
及び（又は）ホルムアルデヒドの反応によって、反応の
間塩基性に反応する生成物が生じる。これは２，２−ジ
メチルプロパンジオール−（１，３）から全く分離され
ないか又は一部しか分離することができない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって２，２−ジ
メチルプロパンジオール−（１，３）から塩基性成分の
安全かつ完全な除去を可能にする方法を開発することが
課題である。
メチルプロパンジオール−（１，３）から塩基性成分の
安全かつ完全な除去を可能にする方法を開発することが
課題である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、この課
題は、イソブチルアルデヒドとホルムアルデヒドを触媒
として第三アミンの存在下に付加し、反応混合物を水素
化し、次いで水素化生成物を蒸留し、その際蒸留をホル
ムアルデヒドの添加後に行う、２，２−ジメチルプロパ
ンジオール−（１，３）を製造する方法によって解決さ
れる。
題は、イソブチルアルデヒドとホルムアルデヒドを触媒
として第三アミンの存在下に付加し、反応混合物を水素
化し、次いで水素化生成物を蒸留し、その際蒸留をホル
ムアルデヒドの添加後に行う、２，２−ジメチルプロパ
ンジオール−（１，３）を製造する方法によって解決さ
れる。
【０００７】新規方法は、極めて純粋な２，２−ジメチ
ルプロパンジオール−（１，３）を生じ、それは第一又
は第二アミンの塩基性に反応する変換生成物を、ジオー
ルの次の加工処理に妨害しない量でしか含有しない。触
媒として使用される第三アミンを、完全に又は少なくと
もほぼ完全に、たとえば蒸留によって除去することも配
慮されるならば、すべての公知の使用分野で使用するこ
とができる２，２−ジメチルプロパンジオール−（１，
３）が得られる。
ルプロパンジオール−（１，３）を生じ、それは第一又
は第二アミンの塩基性に反応する変換生成物を、ジオー
ルの次の加工処理に妨害しない量でしか含有しない。触
媒として使用される第三アミンを、完全に又は少なくと
もほぼ完全に、たとえば蒸留によって除去することも配
慮されるならば、すべての公知の使用分野で使用するこ
とができる２，２−ジメチルプロパンジオール−（１，
３）が得られる。
【０００８】本発明による処理法によれば、第１段階で
ホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒドを相互に反応
させる。出発物質を、モル割合で使用することができる
が、２つの反応成分の１つを過剰で使用することもでき
る。ホルムアルデヒドを水性溶液として使用するのが好
ましく、そのアルデヒド含有率は通常約３０ないし４９
重量％である。反応は２０ないし１３０℃の温度で行わ
れ、８０ないし９５℃で反応を行うのが好ましい。一般
に反応を常圧で実施するのが、高められた圧力も使用で
きる。溶剤の添加は、不必要である。
ホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒドを相互に反応
させる。出発物質を、モル割合で使用することができる
が、２つの反応成分の１つを過剰で使用することもでき
る。ホルムアルデヒドを水性溶液として使用するのが好
ましく、そのアルデヒド含有率は通常約３０ないし４９
重量％である。反応は２０ないし１３０℃の温度で行わ
れ、８０ないし９５℃で反応を行うのが好ましい。一般
に反応を常圧で実施するのが、高められた圧力も使用で
きる。溶剤の添加は、不必要である。
【０００９】触媒として、第三アミンを使用する。これ
を反応混合物中でイソブチルアルデヒドに対して１ない
し２０、好ましくは２ないし１２モル％の量で含有する
。この方法は、触媒として特定の第三アミンを使用する
ことと関係がない。アミンの選択は、特に通常の操作に
よって反応生成物からできる限り定量的にこれを除去す
ることができるという要求によって決定される。特にト
リ−ｎ−プロピルアミンを触媒として使用するのが好ま
しい。というのはこれを簡単な方法でドイツ特許出願公
開第３６４４６７５号公報の方法に従って、水及びｉ−
ブタノールとの共沸混合物として２，２−ジメチルプロ
パンジオール−（１，３）から留去することができるか
らである。
を反応混合物中でイソブチルアルデヒドに対して１ない
し２０、好ましくは２ないし１２モル％の量で含有する
。この方法は、触媒として特定の第三アミンを使用する
ことと関係がない。アミンの選択は、特に通常の操作に
よって反応生成物からできる限り定量的にこれを除去す
ることができるという要求によって決定される。特にト
リ−ｎ−プロピルアミンを触媒として使用するのが好ま
しい。というのはこれを簡単な方法でドイツ特許出願公
開第３６４４６７５号公報の方法に従って、水及びｉ−
ブタノールとの共沸混合物として２，２−ジメチルプロ
パンジオール−（１，３）から留去することができるか
らである。
【００１０】実際に付加反応を、反応成分の改良された
十分な混合のために充填物で装てんされた撹拌釜中で又
は反応チューブ中で実施する。反応は発熱的に進行し、
これを加熱によって促進することができる。生じる反応
混合物を、その構成要素に前もって分離することなく又
は個々の成分の分離なしに接触水素化する。水素の付加
はガス相中で又は液相中でも行うことができる。触媒と
して特にニッケル−担持触媒が適当であり、これは場合
により更に活性金属、たとえば銅又はクロム及び更に活
性剤を含有することができる。
十分な混合のために充填物で装てんされた撹拌釜中で又
は反応チューブ中で実施する。反応は発熱的に進行し、
これを加熱によって促進することができる。生じる反応
混合物を、その構成要素に前もって分離することなく又
は個々の成分の分離なしに接触水素化する。水素の付加
はガス相中で又は液相中でも行うことができる。触媒と
して特にニッケル−担持触媒が適当であり、これは場合
により更に活性金属、たとえば銅又はクロム及び更に活
性剤を含有することができる。
【００１１】水素化生成物を、直ちに、たとえば付加的
な精製操作なしに、次の加工処理を行うことができる。 懸濁された水素化触媒を使用するだけで、最後の触媒残
部を濾過によって除去するのが好ましい。典型的な水素
化生成物は、ほぼ次の組成を有する（％記載は、夫々混
合物に関する）： ２，２−ジメチルプロパンジオール−（１，３）
３０ないし７４ 重量％イソブタノール
２０ないし６０ 重量％第三アミン
５ないし１５ 重量％第一、
第二アミン
０．０２ないし０．２重量％他の成分
０．１ないし５ 重
量％
な精製操作なしに、次の加工処理を行うことができる。 懸濁された水素化触媒を使用するだけで、最後の触媒残
部を濾過によって除去するのが好ましい。典型的な水素
化生成物は、ほぼ次の組成を有する（％記載は、夫々混
合物に関する）： ２，２−ジメチルプロパンジオール−（１，３）
３０ないし７４ 重量％イソブタノール
２０ないし６０ 重量％第三アミン
５ないし１５ 重量％第一、
第二アミン
０．０２ないし０．２重量％他の成分
０．１ないし５ 重
量％
【００１２】付加−及び水素化工程の個々の実施形
態に関係なく、上記記載と異なる、水素化生成物の組成
は可能である。しかしこれは新規方法の使用可能性を左
右しない。
態に関係なく、上記記載と異なる、水素化生成物の組成
は可能である。しかしこれは新規方法の使用可能性を左
右しない。
【００１３】本発明によれば水素化生成物をホルムアル
デヒドの添加後に蒸留する。添加すべきアルデヒド量は
、出発混合物の第一及び第二アミン含有量に依る。この
含有量は、分析によって、たとえばガスクロマトグラフ
ィーによって決定することができる。アミンモルあたり
ホルムアルデヒド２ないし１００、好ましくは２０ない
し５０モルを使用する。約３０ないし４９重量％ホルム
アルデヒド（溶液に対して）を含有する水性溶液として
使用するのが好都合である。通常この溶液中で安定化の
ために含有されるメタノール（ほとんど約１重量％の割
合で）は、その使用可能性を妨害しない。水性溶液と同
一の良好な成果をもって、ホルムアルデヒドをポリマー
形でもパラホルムアルデヒドとして使用することができ
る。
デヒドの添加後に蒸留する。添加すべきアルデヒド量は
、出発混合物の第一及び第二アミン含有量に依る。この
含有量は、分析によって、たとえばガスクロマトグラフ
ィーによって決定することができる。アミンモルあたり
ホルムアルデヒド２ないし１００、好ましくは２０ない
し５０モルを使用する。約３０ないし４９重量％ホルム
アルデヒド（溶液に対して）を含有する水性溶液として
使用するのが好都合である。通常この溶液中で安定化の
ために含有されるメタノール（ほとんど約１重量％の割
合で）は、その使用可能性を妨害しない。水性溶液と同
一の良好な成果をもって、ホルムアルデヒドをポリマー
形でもパラホルムアルデヒドとして使用することができ
る。
【００１４】ホルムアルデヒドの添加は、４０ないし１
６０℃、好ましくは５５ないし１３０℃に加熱された水
素化生成物中で行われる。反応成分を０．０１ないし２
４時間、好ましくは０．１ないし８時間、特に０．５な
いし４時間相互に作用させる。この際無圧又は１ＭＰａ
までの圧力下に処理することができ、好ましくは１０な
いし５０ＫＰａの圧力である。
６０℃、好ましくは５５ないし１３０℃に加熱された水
素化生成物中で行われる。反応成分を０．０１ないし２
４時間、好ましくは０．１ないし８時間、特に０．５な
いし４時間相互に作用させる。この際無圧又は１ＭＰａ
までの圧力下に処理することができ、好ましくは１０な
いし５０ＫＰａの圧力である。
【００１５】前述の通り、処理された水素化生成物中に
、ほんの少量の第一及び第二アミンがまだ検出すること
ができる。この生成物を公知方法で精製するのに、常圧
下又は減圧下に蒸留することができる。通常連続的に操
作する、４０ないし１２０、好ましくは５０ないし７０
の理論プレートを有する分留塔を使用する。この塔は、
混合物の種々の成分、特に第三アミン及びイソブタノー
ル並びに形成しうる共沸混合物の除去のための側部排出
装置を備えていることができる。
、ほんの少量の第一及び第二アミンがまだ検出すること
ができる。この生成物を公知方法で精製するのに、常圧
下又は減圧下に蒸留することができる。通常連続的に操
作する、４０ないし１２０、好ましくは５０ないし７０
の理論プレートを有する分留塔を使用する。この塔は、
混合物の種々の成分、特に第三アミン及びイソブタノー
ル並びに形成しうる共沸混合物の除去のための側部排出
装置を備えていることができる。
【００１６】第一及び第二アミンから形成される、塩基
性に反応する化合物を、触媒として使用される、第三ア
ミンと共に留出する。この留分を、前もってその構成要
素に分離することなく、工程に戻し、新たに触媒として
使用することができる。
性に反応する化合物を、触媒として使用される、第三ア
ミンと共に留出する。この留分を、前もってその構成要
素に分離することなく、工程に戻し、新たに触媒として
使用することができる。
【００１７】上述した様に、トリ−ｎ−プロピルアミン
を触媒として使用した場合、蒸留を２個の側部排出装置
を備えた塔中で実施することができる。下部の側部除去
で、トリ−ｎ−プロピルアミン、残存量のイソブタノー
ル及び塩基性不純物を除去する。上部側部除去で２つの
相系を除き、その有機相は主にイソブタノールから成る
。塔の頭部で、メタノールが生じる。これを、容易に沸
騰する副生成物と共に遠心分離する。反応水及び残存メ
タノールを、上部側部出口の水相を介して分離する。
を触媒として使用した場合、蒸留を２個の側部排出装置
を備えた塔中で実施することができる。下部の側部除去
で、トリ−ｎ−プロピルアミン、残存量のイソブタノー
ル及び塩基性不純物を除去する。上部側部除去で２つの
相系を除き、その有機相は主にイソブタノールから成る
。塔の頭部で、メタノールが生じる。これを、容易に沸
騰する副生成物と共に遠心分離する。反応水及び残存メ
タノールを、上部側部出口の水相を介して分離する。
【００１８】新規方法を、次の例によって詳細に説明す
る。
る。
【００１９】
【実施例】次の例中、次の組成
２，２−ジメチルプロパンジオール−（１，３） ３
６．０ 重量％イソブタノール
５４．
４ 重量％トリ−ｎ−プロピルアミン
７．８８重量％モ
ノ−及びジ−ｎ−プロピルアミン
０．０４重量％他の成分
１．６８重量％の混合物を使用する。こ
れは、ホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒドから成
る付加生成物を、溶剤としてイソブタノール中でかつ触
媒としてトリ−ｎ−プロピルアミンの存在下に水素化し
て得られる。
６．０ 重量％イソブタノール
５４．
４ 重量％トリ−ｎ−プロピルアミン
７．８８重量％モ
ノ−及びジ−ｎ−プロピルアミン
０．０４重量％他の成分
１．６８重量％の混合物を使用する。こ
れは、ホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒドから成
る付加生成物を、溶剤としてイソブタノール中でかつ触
媒としてトリ−ｎ−プロピルアミンの存在下に水素化し
て得られる。
【００２０】この生成物に、モノ−及びジ−ｎ−プロピ
ルアミンの分離のために、種々の量のホルマリンを加え
る。試験の結果を、次の表にまとめて示す。
ルアミンの分離のために、種々の量のホルマリンを加え
る。試験の結果を、次の表にまとめて示す。
【００２１】
【表１】
モルＨＣＨＯあたり 温度
ｔ Ｐ ＧＣ−分析（３７％
ｉｇ） （℃） （ｈ）（Ｍ
Ｐａ） ＭｎＰＡ／ＤｎＰＡ＊モルＭｎＰＡ／ＤｎＰ
Ａ＊
（％） １５
９４ １
− ０．００１
１０ ９４ １
− ０．００２
５ ９
４ １ − ０．
０１８ ３
９４ １ −
０．０２３ １０
１３０ １ ０．３２
０．００１ ５
１３０ １ ０．３
２ ０．０２＊ＭｎＰＡ＝モノ−ｎ−プロピ
ルアミンＤｎＰＡ＝ジ−ｎ−プロピルアミン
ｔ Ｐ ＧＣ−分析（３７％
ｉｇ） （℃） （ｈ）（Ｍ
Ｐａ） ＭｎＰＡ／ＤｎＰＡ＊モルＭｎＰＡ／ＤｎＰ
Ａ＊
（％） １５
９４ １
− ０．００１
１０ ９４ １
− ０．００２
５ ９
４ １ − ０．
０１８ ３
９４ １ −
０．０２３ １０
１３０ １ ０．３２
０．００１ ５
１３０ １ ０．３
２ ０．０２＊ＭｎＰＡ＝モノ−ｎ−プロピ
ルアミンＤｎＰＡ＝ジ−ｎ−プロピルアミン
【００２２】適する２，２−ジメチルプロパンジオール
−（１，３）は、アルカリ度＜５ｐｐｍを有する。
−（１，３）は、アルカリ度＜５ｐｐｍを有する。
【００２３】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による方法
は、水素化生成物にホルムアルデヒドを添加した後に蒸
留することによって、触媒として使用される第三アミン
並びに第一及び第二アミンから形成される塩基性に反応
する化合物を完全に除去することができる。それによっ
て純粋な２，２−ジメチルプロパンジオール−（１，３
）が得られる。
は、水素化生成物にホルムアルデヒドを添加した後に蒸
留することによって、触媒として使用される第三アミン
並びに第一及び第二アミンから形成される塩基性に反応
する化合物を完全に除去することができる。それによっ
て純粋な２，２−ジメチルプロパンジオール−（１，３
）が得られる。
Claims (7)
- 【請求項１】 イソブチルアルデヒドとホルムアルデ
ヒドを、触媒として第三アミンの存在下に付加し、反応
混合物を水素化し、次いで水素化生成物を蒸留して２，
２−ジメチルプロパンジオール−（１，３）を製造する
に際して、蒸留はホルムアルデヒドの添加後に行われる
ことを特徴とする、上記化合物の製造方法。 - 【請求項２】 水素化生成物中に含有される第一及び
第二アミンモルあたりホルムアルデヒド２ないし１００
、好ましくは２０ないし５０モルを使用する請求項１記
載の方法。 - 【請求項３】 ホルムアルデヒドを水性溶液として又
はパラホルムアルデヒドとして使用する請求項１又は２
記載の方法。 - 【請求項４】 ホルムアルデヒドを４０ないし１６０
、好ましくは５５ないし１３０℃に加熱された水素化生
成物中に生じる請求項１ないし３のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項５】 ホルムアルデヒドと水素化生成物を０
．０１ないし２４時間、好ましくは０．１ないし８時間
、特に０．５ないし４時間相互に作用させる請求項１な
いし４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 触媒としてトリ−ｎ−プロピルアミン
を使用する請求項１ないし５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】 ホルムアルデヒドとイソブチルアルデ
ヒドとの反応を、２０ないし１３０、好ましくは８０な
いし９０℃の温度で行う請求項１ないし６のいずれかに
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE39427927 | 1989-12-23 | ||
| DE3942792A DE3942792A1 (de) | 1989-12-23 | 1989-12-23 | Verfahren zur herstellung von 2,2-dimethylpropandiol-(1,3) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04279532A true JPH04279532A (ja) | 1992-10-05 |
| JPH0676348B2 JPH0676348B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=6396320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2402864A Expired - Fee Related JPH0676348B2 (ja) | 1989-12-23 | 1990-12-17 | ２，２−ジメチルプロパンジオ−ル−（１，３）の製造方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5072058A (ja) |
| EP (1) | EP0435070B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0676348B2 (ja) |
| KR (1) | KR930003935B1 (ja) |
| AT (1) | ATE102595T1 (ja) |
| AU (1) | AU630059B2 (ja) |
| BR (1) | BR9006504A (ja) |
| CA (1) | CA2032323C (ja) |
| DE (2) | DE3942792A1 (ja) |
| ES (1) | ES2053064T3 (ja) |
| HU (1) | HU205060B (ja) |
| ZA (1) | ZA9010143B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| WO1998017614A1 (en) * | 1996-10-22 | 1998-04-30 | Lg Chemical Limited | Process for the continuous production of neopentyl glycol |
| DE19653093A1 (de) * | 1996-12-20 | 1998-06-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyalkoholen |
| CN102285873A (zh) * | 2011-07-05 | 2011-12-21 | 上海华谊（集团）公司 | 一种羟醛类中间体的合成方法 |
| US9056824B2 (en) | 2013-01-31 | 2015-06-16 | Eastman Chemical Company | Preparation of hydroxy aldehydes |
| US8710278B1 (en) | 2013-01-31 | 2014-04-29 | Eastman Chemical Company | Process for producing polyols |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4814509A (en) * | 1986-11-11 | 1989-03-21 | Huls Aktiengesellschaft | Preparation of pure 2,2-dimethyl-1,3-propanediol |
| JPH01299239A (ja) * | 1988-05-25 | 1989-12-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ネオペンチルグリコールの製造方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE758910A (fr) * | 1969-11-15 | 1971-05-13 | Basf Ag | Preparation de dimethyl-2, 2-propanediol-1, 3 |
| DE2045668C3 (de) * | 1970-09-16 | 1980-09-04 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur Gewinnung von reinem 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) |
| DE2653096C2 (de) * | 1976-11-23 | 1985-04-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 2,2-disubstituierten Propan-1,3-diolen |
| US4393251A (en) * | 1981-06-17 | 1983-07-12 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of propanediols using a copper-and zinc containing hydrogenation catalyst |
| DE3340791A1 (de) * | 1983-11-11 | 1985-05-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von trimethylolalkanen aus alkanalen und formaldehyd |
| DE3644675A1 (de) * | 1986-12-30 | 1988-07-14 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur herstellung von 2,2-dimethylpropandiol-(1,3) |
| US4740639A (en) * | 1987-06-12 | 1988-04-26 | Eastman Kodak Company | Process for preparation of 2,4-disubstituted-1,5-pentanediols |
| US4851592A (en) * | 1987-10-27 | 1989-07-25 | Eastman Kodak Company | Triethylamine catalyzed neopentyl glycol production utilizing a gas sparged reactor |
| DD273434A1 (de) * | 1988-06-27 | 1989-11-15 | Leuna Werke Veb | Verfahren zur entfernung von formaldehyd aus reaktionsprodukten der synthese mehrwertiger alkohole |
-
1989
- 1989-12-23 DE DE3942792A patent/DE3942792A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-12-12 AT AT90123910T patent/ATE102595T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-12 ES ES90123910T patent/ES2053064T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-12 EP EP90123910A patent/EP0435070B1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1990-12-14 HU HU908270A patent/HU205060B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-12-14 CA CA002032323A patent/CA2032323C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-17 ZA ZA9010143A patent/ZA9010143B/xx unknown
- 1990-12-17 JP JP2402864A patent/JPH0676348B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-20 BR BR909006504A patent/BR9006504A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 US US07/632,353 patent/US5072058A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-21 AU AU68372/90A patent/AU630059B2/en not_active Ceased
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4814509A (en) * | 1986-11-11 | 1989-03-21 | Huls Aktiengesellschaft | Preparation of pure 2,2-dimethyl-1,3-propanediol |
| JPH01299239A (ja) * | 1988-05-25 | 1989-12-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ネオペンチルグリコールの製造方法 |
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|---|---|
| HUT55740A (en) | 1991-06-28 |
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| CA2032323C (en) | 1998-04-28 |
| DE3942792A1 (de) | 1991-06-27 |
| ES2053064T3 (es) | 1994-07-16 |
| KR930003935B1 (ko) | 1993-05-17 |
| BR9006504A (pt) | 1991-10-01 |
| ATE102595T1 (de) | 1994-03-15 |
| JPH0676348B2 (ja) | 1994-09-28 |
| US5072058A (en) | 1991-12-10 |
| DE59004915D1 (de) | 1994-04-14 |
| KR910011722A (ko) | 1991-08-07 |
| CA2032323A1 (en) | 1991-06-24 |
| HU205060B (en) | 1992-03-30 |
| EP0435070B1 (de) | 1994-03-09 |
| AU630059B2 (en) | 1992-10-15 |
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| ZA9010143B (en) | 1991-10-30 |
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