JPH04235975A

JPH04235975A - ピリダジノン誘導体および害虫防除剤

Info

Publication number: JPH04235975A
Application number: JP513791A
Authority: JP
Inventors: Tatsuo Numata; 沼田　達雄; Tomoyuki Ogura; 友幸小倉; Rika Yamashita; 山下　りか; Toshiyuki Umehara; 利之梅原; Toshiro Miyake; 敏郎三宅; Yasushi Haruyama; 春山　裕史
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1991-01-21
Filing date: 1991-01-21
Publication date: 1992-08-25

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な３（２Ｈ）−ピ
リダジノン誘導体ならびに該誘導体を有効成分として含
有する害虫防除剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】以下の特許が本発明に関係するものであ
る。ヨーロッパ特許公開　００８８３８４号ヨーロッパ特許
公開　０１３４４３９号ヨーロッパ特許公開　０１８３
２１２号ヨーロッパ特許公開　０１９９２８１号ヨーロ
ッパ特許公開　０２１０６４７号ヨーロッパ特許公開　
０１９３８５３号ヨーロッパ特許公開　０２３２８２５
号ヨーロッパ特許公開　０３０２３４６号これらの特許
に含有される公知の化合物は次の一般式　（２）　で表
される。

【０００３】

【化２】

【０００４】これらの特許の特徴は、例えばヨーロッパ
特許公開　００８８３８４号、ヨーロッパ特許公開　０
１３４４３９号、ヨーロッパ特許公開０１８３２１２号
、ヨーロッパ特許公開０１９９２８１号およびヨーロッ
パ特許公開０２３２８２５号では　Ｙ’　として酸素原
子または硫黄原子であるが、　Ａ’　がハロゲン等の置
換基であることを特徴としており、ヨーロッパ特許公開
　０２１０６４７号では　Ｒ’　がアリール基であるこ
とを特徴としていて、ヨーロッパ特許公開　０３０２３
４６号では　Ｒ’　がハロゲン原子が置換したアルキル
基などの置換基であることを特徴としている。ヨーロッ
パ特許公開　０１９３８５３号では、　Ｙ’　は窒素原
子または酸素原子であるが、　Ａ’　がハロゲン等の置
換基であることを特徴としている。　　本発明の化合物
は、これらの先行技術に包含されない新規化合物である
。

【０００５】

【発明の態様】本発明は、一般式（１）

【０００６】

【化３】

【０００７】〔式中、Ａｒはハロゲン原子またはハロア
ルキル基によって置換されていてもよいフェニル基を表
し、Ｙは−Ｏ−、−ＮＲ２　−｛ただし、Ｒ２　は水素
原子または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ３　を（ｎは０、１または
２を表し、Ｒ３　は置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいベンジル基、炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のハロアルキル基または−ＮＲ４
　Ｒ５　を（Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基を示し、
Ｒ５　は炭素数１〜４のアルキル基、−ＣＯＯＲ６　ま
たは−ＣＨ２　ＣＨ２　ＣＯＯＲ６　を（Ｒ６　は炭素
数１〜４のアルキル基を表す。）表す。）表す。）表す
。｝または単結合を表し、Ｊはニトリル基、エチニル基
、２−オキサゾリニル基、メチル基で置換されていても
よいオキサゾリジン−２−オン基、メチル基で置換され
ていてもよいイミダゾリジン−２−オン基、−ＣＯＲ７
　を｛Ｒ７　は炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシル基、−ＮＨＲ８　（Ｒ８　は炭
素数１〜４のアルキル基または置換されていてもよい含
窒素複素環基を表す。）または置換されていてもよい含
窒素複素環基を表し、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−を
表し、Ｒ１　およびＲ１２は各々独立に水素原子または
メチル基を表し、ｍは０、１または２を表す。〕で示さ
れる３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体および該誘導体の
１種または２種以上を有効成分として含有する害虫防除
剤に関するものである。

【０００８】本発明者らは、一般式（１）で表される本
発明化合物が優れた害虫防除作用を有することを見いだ
した。例えば、一般式（２）で表される公知の化合物群
は強い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌活性を有し、殺虫ス
ペクトラムが広く、速効性に優れるものであるが、本発
明化合物は、害虫の変態を阻害する作用を有するため遅
効的である。また、本発明化合物は、極めて低い薬剤濃
度で各種の有害な害虫に効力を示す。その害虫としては
例えば，　農業害虫のツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、コナガ、ハスモンヨトウ、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニなど、衛生害
虫のアカイエカ、イエバエ、ユスリカ、チャバネゴキブ
リ、　　アリ、ノミ、シラミなど、貯穀害虫のコクゾウ
、コクヌストモドキ、スジマダラメイガなど、家屋害虫
のシロアリ類など、家畜害虫のダニ、ノミ、シラミ、ハ
エなど、屋内塵性ダニのコナダニ、　　ヒョウヒダニ、
ツメダニなど、軟体動物のナメクジ、カタツムリなどが
挙げられる。すなわち、直翅目、シロアリ目、半翅目、
鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目およびダニ、シラミ類
などに対し、有効に防除できることを見いだした。この
効果については、後に記載した生物試験例において具体
的に記載した。

【０００９】本発明化合物は、多数の方法により製造で
きる。これらの方法は、例えば下記の如くである。

【００１０】

【化４】

【００１１】

【化５】

【００１２】

【化６】

【００１３】

【化７】

【００１４】〔（Ａ法）から（Ｆ法）においてＡｒ、Ｙ
、Ｊ、Ｘ、Ｒ１　、Ｒ３　、Ｒ１２およびｍは前記と同
じ意味を表し、Ｚ１　、Ｚ２　およびＺ３　はハロゲン
原子を表し、Ｒ９　は炭素数１〜４のアルキル基を表し
、Ｒ１０はイソオキサゾール基、チアゾール基またはチ
アジアゾール基を表し、Ｒ１１はピラゾール基またはイ
ミダゾール基を表す。〕更に詳しくは、（Ａ法）は、一
般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される
化合物を、塩基存在下で適切な溶媒中で反応させること
によって本発明化合物（１）を製造できる。Ｚ１　はハ
ロゲン原子、殊に塩素原子、臭素原子が好ましい。溶媒
としてはＮ，Ｎ　−ジメチルホルムアミド、メタノール
、エタノール、トルエンおよびトルエン−水の混合溶媒
が好ましく、塩基としては無機塩基が好ましく、殊に炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムが好ましく、反応温度としては、２０℃から
５０℃が好ましい。

【００１５】（Ｂ法）は、一般式（５）で表されるピリ
ダジノン誘導体に一般式（６）で表されるアルキルハラ
イドを、塩基存在下で適切な溶媒中で反応させることに
よって本発明化合物を製造できる。Ｚ２　は塩素原子、
臭素原子が好ましく、溶媒としては、Ｎ，Ｎ　−ジメチ
ルホルムアミド、メタノール、エタノール、アセトニト
リル、１，２−ジクロロエタン、トルエン、トルエン−
水の混合溶媒が好ましく、塩基としては無機塩基が好ま
しく、殊に炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムが好ましい。反応温度としては
、２０℃〜１２０℃が好ましい。反応系に、ヨウ化ナト
リウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニ
ウムなどを添加することにより、反応を加速促進できて
、好結果を与える場合もある。

【００１６】（Ｃ法）は、一般式（７）で表されるピリ
ダジノン誘導体に一般式（８）で表されるスルフェニル
ハライドを、塩基存在下で適切な溶媒中で反応させるこ
とによって本発明化合物を製造できる。塩基としては、
有機塩基が好ましく、殊にピリジン誘導体が好ましい。（Ｄ法）は、一般式（９）で表される酸クロリド体とア
ミン誘導体（１０）を反応させ本発明化合物が製造でき
る。脱塩酸剤として、アミン誘導体（１０）を過剰に利
用するか、有機塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリ
ジンなど）が使用できる。

【００１７】（Ｅ法）は、一般式（９）で表される酸ク
ロリド体とイミダゾールを反応させ本発明化合物が製造
できる。イミダゾールを過剰に使用することにより好結
果が得られる。（Ｆ法）は、一般式（１１）で表されるピリダジノン誘
導体と含窒素ヘテロ環化合物を反応させ本発明化合物が
製造できる。塩基としては無機塩基（例えば、水素化ナ
トリウム）、有機塩基が使用できる。

【００１８】本発明化合物の製造方法について、実施例
を具体的に挙げて説明するが、本発明化合物はこれらの
みに限定されるものではない。

【００１９】

【実施例】実施例１

【００２０】

【化８】

【００２１】（本発明化合物Ｎｏ．９）の合成２−ベン
ジル−５−〔２−（エトキシカルボニルアミノ）エチル
オキシ〕−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．６ｇ（白色結
晶；融点７３．５〜７８．０℃）をピリジン１０ｍｌに
溶解させ氷冷して、トルエン２ｍｌに溶解させた３，４
−ジクロロフェニルスルフェニルクロリド１．１ｇを滴
下した後、室温で一昼夜撹拌した。冷却した２Ｎ−塩酸
に反応液をあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水
、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を留去すると、粘稠な黄色い液体を得た。これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン／酢酸エチ
ル＝１／１）で精製し、目的化合物１．９ｇを得た。実施例２

【００２２】

【化９】

【００２３】（本発明化合物Ｎｏ．４１）の合成（１）
２−ベンジル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン１０ｇおよび４−ブロモ酪酸エチルエステル１０．
６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌに溶解し
、無水炭酸カリウム８．２ｇを加えて９０〜１００℃の
油浴上で６時間加熱撹拌した。減圧下にてＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドを留去した後、残渣を酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を留去して得られた固体をジイソプロピルエーテル
で洗浄し、２−ベンジル−５−（３−エトキシカルボニ
ルプロピルオキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノン１２．
４ｇを得た。（２）２−ベンジル−５−（３−エトキシカルボニルプ
ロピルオキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノン８ｇを氷酢
酸１２ｍｌに溶解し、濃塩酸５ｍｌを加え、油浴上で２
時間還流した。減圧下にて溶媒を留去した後、残渣を水
酸化ナトリウム水溶液に溶解し、エーテルで洗浄した。水層を塩酸で酸性とし、析出した固体をろ取、水洗、乾
燥し、２−ベンジル−５−（３−カルボキシプロピルオ
キシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノン７．１ｇを得た。（３）２−ベンジル−５−（３−カルボキシプロピルオ
キシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．７８ｇと塩化チ
オニル３０ｍｌの混合溶液を２時間加熱還流し、室温に
もどして減圧下、塩化チオニルを留去した。得られた残
渣を少量の塩化メチレンに溶かし、氷水浴中の２−アミ
ノ−４−メチルチアゾール１．９６ｇの塩化メチレン溶
液に滴下した。室温で２時間撹拌した後、反応液を水、
希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒留去すると黄
色固体が得られ、これをエタノールで洗浄すると目的化
合物１．３６ｇが淡黄緑色結晶として得られた。実施例３

【００２４】

【化１０】

【００２５】（本発明化合物Ｎｏ．３６）の合成２−ベ
ンジル−５−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．０
ｇをジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ、２−ク
ロロ−５−ヒドロキシメチルチアゾール０．７ｇおよび
粉砕した水酸化カリウム０．３ｇを加えて、室温で一昼
夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出、水
および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をジイソプロピルエ
ーテルで洗浄すると目的化合物１．０ｇが白色結晶とし
て得られた。実施例４

【００２６】

【化１１】

【００２７】（本発明化合物Ｎｏ．３９）の合成水素化
ナトリウム０．２ｇをジメチルホルムアミド１０ｍｌに
懸濁させピラゾール０．３ｇを加えて室温で３０分間撹
拌した後、２−ベンジル−５−（３−メチルスルホニル
オキシプロポキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．５
ｇを添加して室温でさらに５時間撹拌した。反応液に水
を加え、酢酸エチルで抽出、飽和塩化アンモニウム水溶
液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥、溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサンで洗
浄すると目的化合物１．１ｇが白色結晶として得られた
。実施例５

【００２８】

【化１２】

【００２９】（本発明化合物Ｎｏ．５）の合成氷水浴中
、水素化ナトリウム０．４ｇをジメチルホルムアミド１
０ｍｌに懸濁させ３−（２−ヒドロキシエチル）−５−
メチルオキサゾリジ−２−オン１．３ｇを加えて室温で
１時間撹拌した後、２−ベンジル−５−クロロ−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２．０ｇを添加して９０℃で４時間
撹拌した。反応液を放冷し、氷水を加えて、酢酸エチル
で抽出、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル）で分離す
ると粘稠な黄色油状物質２．２６ｇが得られた。これをクロマトグラフィーにより精製して目的化合物を
粘稠な淡黄色油状物質として得た。実施例６

【００３０】

【化１３】

【００３１】（本発明化合物Ｎｏ．４）の合成２−ベン
ジル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．
５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し
、無水炭酸カリウム２．６ｇおよび２−（２−クロロエ
チルアミノ）−２−オキサゾリン塩酸塩１．４ｇを加え
、８０℃の油浴上で４時間加熱撹拌した。減圧下にて溶
媒を留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し
て得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル）で精製して目的物０．６ｇを得た。

【００３２】実施例１から実施例６に示したいずれかの
方法に準じて製造した化合物の物性を第１表に示す。

【００３３】第　　１　　表

【００３４】

【化１４】

【００３５】

【表１】 ─────────────────────────
───　Ｎｏ．　　　　Ａｒ　　　　　　　　　　−Ｘ
−ＣＨＲ１−（ＣＨＲ１２）ｍ−Ｙ−Ｊ　　　　融点（
　℃）　　　───────────────────
─────────　　１　　　　　Ｐｈ　　　　　　
　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２（Ｑ１）　　　　　　　　　　
　　　１０１　　−１０２　　　　　２　　　　　Ｐｈ
　　　　　　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２（Ｑ２）　　　　
　　　　　　　　　１０８．９−１０９．８　　　３　
　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２（Ｑ
３）　　　　　　　　　　　　　１０５．３−１０８．
１　　　４　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　ＯＣＨ
２ＣＨ２ＮＨ（Ｑ４）　　　　　　　　　　　１２９．
２−１３１．８　　　５　　　　　Ｐｈ　　　　　　　
　　　ＯＣＨ２ＣＨ２（Ｑ５）　　　　　　　　　　　
　　油状物　　　　　　　　６　　　　　Ｐｈ　　　　
　　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２（Ｑ６）　　　　　　　　
　　　　　油状物　　　　　　　　７　　　　　Ｐｈ　
　　　　　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ　　　　
　　　　　　　　　９６．６−　９７．７　　　８　　
　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　Ｏ（ＣＨ２）３ＣＯ（
Ｑ７）　　　　　　　　　　　１０５．９−１０８．８
　　　９　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　ＯＣＨ２
ＣＨ２Ｎ（ＣＯ２Ｅｔ）Ｓ（Ｑ１９）　　ＮＤ　２０＝
１．５９４５　　１０　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　
　　ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＯ２Ｅｔ）ＳＰｈ　　　　　
　油状物　　　　　　　１１　　　　　Ｐｈ　　　　　
　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＯ２Ｍｅ）ＳＰｈ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１２　　　　　Ｐ
ｈ　　　　　　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＯ２Ｅｔ
）ＳＮＢｕ２　　　　　　　　　　　　　　　　　１３
　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ
（ＣＯ２Ｅｔ）Ｓ（Ｑ２０）　　　　　　　　　　　　
　　　　１４　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　ＯＣ
Ｈ２ＣＨ２Ｎ（ＣＯ２Ｅｔ）Ｓ（Ｑ２１）　　　　　　
　　　　　　　　　　１５　　　　　Ｐｈ　　　　　　
　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＯ２Ｅｔ）Ｓ（Ｏ）Ｐｈ
　　　　　　　　　　　　　　　　１６　　　　　Ｐｈ
　　　　　　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＯ２Ｅｔ）
ＳＯ２Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　１７　
　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（
ＣＯ２Ｅｔ）ＳＯ２Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　
　　　１８　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　ＯＣＨ
２ＣＨ２Ｎ（ＣＯ２Ｅｔ）ＳＯ２ＣＦ３　　　　　　　
　　　　　　　　　１９　　　　　Ｐｈ　　　　　　　
　　　ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｅｔ　　　　　　　
　　１８５．２−１８７．４　　２０　　　　　Ｐｈ　
　　　　　　　　　ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｅｔ　　
　　　　　　　　１１６．８−１２１．２　　２１　　
　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ
ＣＯ（Ｑ８）　　　　　　　　２２８．２−２３５．８
　　２２　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　ＯＣＨ２
（Ｑ９）　　　　　　　　　　　　　　　　１２０．５
−１２１．２　──────────────────
──────────

【００３６】

【表２】　　　　　　　　　　　　　　　　　　第１表　　　　
（つづき）────────────────────
────────　Ｎｏ．　　　　Ａｒ　　　　　　　
　　　−Ｘ−ＣＨＲ１−（ＣＨＲ１２）ｍ−Ｙ−Ｊ　　
　　融点（　℃）　　───────────────
─────────────　２３　　３−ＦＣ６Ｈ４
　　　　　　　　ＯＣＨ２（Ｑ１０）　　　　　　　　
　　　　　　　８１．５−　８２．６　　　２４　　３
−ＢｒＣ６Ｈ４　　　　　　　ＯＣＨ２（Ｑ１０）　　
　　　　　　　　　　　　１２４　　−１２５　　　　
　２５　　３−ＣＦ３Ｃ６Ｈ４　　　　　　ＯＣＨ２（
Ｑ１０）　　　　　　　　　　　　　　　７４．５−７
５．６　　　　２６　　３，５−Ｆ２Ｃ６Ｈ３　　　　
　ＯＣＨ２（Ｑ１１）　　　　　　　　　　　　　　１
７６．３−１７８．２　　　２７　　３，５−Ｆ２Ｃ６
Ｈ３　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ（Ｑ１２）　　　　　
　　　　　１０９．４−１１０．４　　　２８　　３，
５−Ｆ２Ｃ６Ｈ３　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ２
Ｅｔ　　　　　　　　　１０９．６−１１０．３　　　
２９　　３，５−Ｆ２Ｃ６Ｈ３　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ
２ＮＨＣＯ（Ｑ８）　　　　　　　　１５９．０−１５
９．４　　　３０　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　
ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ（Ｑ１３）　　　　　　　１５
７．７−１５８．２　　　３１　　３−ＣｌＣ６Ｈ４　
　　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｅｔ　　　　　
　　　　　８８．２−　８９．７　　　３２　　３−Ｃ
ｌＣ６Ｈ４　　　　　　　ＯＣＨ２（Ｑ９）　　　　　
　　　　　　　　　　１０８．１−１１３．７　　　３
３　　３−ＢｒＣ６Ｈ４　　　　　　　ＯＣＨ２（Ｑ９
）　　　　　　　　　　　　　　　１２６．６−１２８
．４　　　３４　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　Ｏ
ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｅｔ　　　　　　ＮＤ　
２０＝１．５４８３　　３５　　２，４−Ｆ２Ｃ６Ｈ３
　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ　　　　　　　
　　　６３　　−　６８　　　　　３６　　　　　Ｐｈ
　　　　　　　　　　ＯＣＨ２（Ｑ１４）　　　　　　
　　　　　　　　１１８　　−１２１　　　　　３７　
　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　ＯＣＨ２（Ｑ１５）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３８　　３−ＦＣ６Ｈ４　　　　　　　　ＯＣＨ
２ＣＨ２０ＣＯＮＨＥｔ　　　　　　　　　１１５　　
−１１９　　　　　３９　　　　　Ｐｈ　　　　　　　
　　　ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２（Ｑ７）　　　　　　　　
　　６２．５−　６６．０　　　４０　　　　　Ｐｈ　
　　　　　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ（Ｑ
１６）　　　　１６７．３−１７３．２　　　４１　　
　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
ＣＯＮＨ（Ｑ１７）　　　　１７４．４−１７９．０　
　　４２　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　ＯＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ（Ｑ１８）　　　　２１８　　−
２２２　　　　　４３　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　
　　ＯＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）ＮＨＣＯ２Ｅｔ　　　　　　
１２１．４−１２３．０　　────────────
────────────────第１表中の化合物Ｎ
ｏ．５、６、１０の各ＮＭＲのデータは下記のとおりで
ある。化合物Ｎｏ．５ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ値）：１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ），３．０２〜４．７２（７Ｈ，ｍ），５．１
４（２Ｈ，ｓ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），
７．１１（５Ｈ，ｂｒｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３Ｈｚ）．化合物Ｎｏ．６ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ値）：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ），３．４４〜４．３９（７Ｈ，ｍ），５．１
７（２Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），
７．２２（５Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ）．化合物Ｎｏ．１０ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ値）：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．００（４Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），５．９
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．０３〜７．２８（１
０Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）．ただ
し、表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒ
はプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈ　は無置換の
フェニル基を、ｔはターシャリーを、ｓはセカンダリー
を、ｉはイソを示す。

【００３７】なお、本発明の包含される化合物の中で不
斉炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合
物の（＋）体および（−）体も含むものである。表中の
Ｑ１〜Ｑ２１は次の構造式で表される基である。

【００３８】

【化１５】

【００３９】

【化１６】

【００４０】本発明化合物は第１表に記載化合物に限定
されるものではない。本発明化合物を害虫防除剤として
使用するにあたっては、一般には適当な担体、例えばク
レー、タルク、ベントナント、珪藻土等の固体担体ある
いは水、アルコール類（メタノール，　　エタノール等
）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン
等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エス
テル類（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルム
アミド等）などの液体担体と混用して適用することがで
き、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着
剤、安定剤などを添加し、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、
粒剤、フロワブル剤等任意の剤型にて実用に供すること
ができる。また、必要に応じて製剤または散布時に他種
の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力
剤などと混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作
物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５　〜５０ｋｇ程度が適当である
。

【００４１】次に本発明の各種製剤の配合割合および種
類を下記に記載する。

【００４２】

【表３】 ─────────────────────────
──────────　　　　　　　　　　　　　　有
効成分　　　　　　担体　　　　界面活性剤　　その他
の成分　（補助剤）────────────────
───────────────────　　乳　　剤
　　　　　　　　　１〜２５　　　　　　５２〜９５　
　　　　　　３〜２０　　　　　　　　　　　０〜２０
　　　　　　　　　　油　　剤　　　　　　　　　１〜
３０　　　　　　７０〜９９　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　フロアブル　　　　　１〜７０　　　　　　１０〜９
０　　　　　　　１〜２０　　　　　　　　　　　０〜
１０　　　　　　　　　　水和剤　　　　　　　　　１
〜７０　　　　　　１５〜９３　　　　　　　３〜１０
　　　　　　　　　　　０〜５　　　　　　　　　　　
粉　　剤　　　　　　０．０１〜３０　　　　　　６７
〜９９．５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０〜３　　　　　　　　　　　粒　　剤　　　　　　
０．０１〜３０　　　　　　６７〜９９．５　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　０〜８　　　　　　
　　　　　粒状水和剤　　　　　１〜９０　　　　　　
　５〜９０　　　　　　　１〜５０　　　　　　　　　
　　０〜３０　　　　　　　　───────────
────────────────────────上
記の表中の数値は、重量％を表す。

【００４３】使用に際しては、乳剤、油剤、フロアブル
、水和剤および粒状水和剤では所定量の水で希釈して散
布し、粉剤および粒剤は水で希釈することなく、そのま
ま直接、散布する。なお、粒剤にはベイト剤も含まれる
。次に上記の各製剤中の各成分の例を挙げる。乳剤有効成分：　　本発明化合物担体：　　キシレン、ジメチルホルムアミド、メチルナ
フタレン、シクロヘキサノン、ジクロロベンゼン、イソ
ホロン界面活性剤：　　ソルポ−ル２６８０、ソルポ−ル３０
０５Ｘ　、ソルポ−ル３３５３その他の成分：　　　ピペロニルブトキサイド、ベンゾ
トリアゾール油剤有効成分：　　本発明化合物担体：　　キシレン、メチルセロソルブ、ケロシンフロ
アブル有効成分：　　本発明化合物担体：　　水界面活性剤：　　ルノックス１０００Ｃ　、ソルポ−ル
３３５３、ソプロファーＦＬ、ニッポール、アグリソー
ルＳ−７１０　、リグニンスルホン酸ソーダその他の成分：　　　ザンサンガム、ホルマリン、エチ
レングリコール、プロピレングリコール水和剤有効成分：　　本発明化合物担体：　　炭酸カルシウム、カオリナイト、ジークライ
トＤ、ジークライトＰＦＰ　、珪藻土、タルク界面活性
剤：　　ソルポール５０３９、ルノックス１０００Ｃ、
リグニンスルホン酸カルシウム、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ、ソルポール５０５０、ソルポール００５
Ｄ、ソルポール５０２９−Ｏその他の成分：　　　カープレックス＃８０粉剤有効成分：　　本発明化合物担体：　　炭酸カルシウム、カオリナイト、ジークライ
トＤ、タルクその他の成分：　　　ジイソプロピルホスフェート、カ
ープレックス＃８０粒剤（１）　有効成分：　　本発明化合物担体：　　炭酸カルシウム、カオリナイト、ベントナイ
ト、タルクその他の成分：　　　リグニンスルホン酸カルシウム、
ポリビニールアルコール粒剤（２）［ベイト剤］　有効成分：　　本発明化合物担体：　　小麦粉、フスマ、コーン・グリット、ジーク
ライトＤその他の成分：　　　パラフィン、大豆油粒状水和剤有効成分：　　本発明化合物担体：　　炭酸カルシウム、カオリナイト、ジークライ
ト、クレー、硫酸アンモニウム、尿素、ホワイトカーボ
ン界面活性剤：　　ルノックス１０００Ｃ、ナフタレンス
ルホン酸のホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン−ノ
ニルフェニルエーテル、リグニンスルホン酸ナトリウム
その他の成分：　　エポキシ化大豆油、酸化防止剤など
の安定剤次に本発明化合物を有効成分とする害虫防除剤の製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。製剤例１　　　　乳　　剤　　　　　　　　　　本発明化合物　　　　　　　　　
　　　　　　　−−−−−−−−　　５　部　　　　　
　　　　　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　−−−−−−−−　７０　部　　　　　　　　
　　Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド　−−−−−−−　
２０　部　　　　　　　　　　ソルポール２６８０　　
　　　　　　　−−−−−−−−−　　５　部　　　　
　　　　　［非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤　　　　　　　　　　との混合物：東邦化学工業　
（株）　商品名］　　　　　以上を均一に混合して乳剤
とする。使用に際しては上記乳剤を５０〜　２００００
倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５
〜５０ｋｇになるように散布する。製剤例２　　　　水和剤　　　　　　　　　　本発明化合物　　　　　　　　　
　　　　　　　−−−−−−−−　２５　部　　　　　
　　　　　　　　　　　ジークライトＰＦＰ　　　　　
　　　　　−−−−−−−−　６６　部　　　　　　　
　　　　　　　　［カオリナイトとセリサイトの混合物
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　；ジークライト工業　（株）　商品
名］　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ソルポー
ル５０３９　　　　　　　　　　−−−−−−−　　　
４　部　　　　　　　　　　　　　　　［アニオン性界
面活性剤：東邦化学工業　（株）商品名］　　　　　　
　　　　　カープレックス＃８０　　　　　　　　−−
−−−−−　　　３　部　　　　　　　　　　　　　　
　［ホワイトカーボン：塩野義製薬　（株）　商品名］
　　　　　　　　　　　　　　　　　リグニンスルホン
酸カルシウム−−−−−−−　　　２　部　　　　　　
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を５０〜　２００００倍に希釈して有効成
分量がヘクタール当たり０．００５　〜５０ｋｇになる
ように散布する。製剤例３　　　　　　油　　剤　　　　　　　　　　本発明化合物　　　　　　　　　
　　　　　　　−−−−−−−−　１０　部　　　　　
　　　　　メチルセルソルブ　　　　　　　　　　　　
−−−−−−−−　９０　部以上を均一に混合して油剤
とする。使用に際して上記油剤を有効成分量がヘクター
ル当たり、０．００５　〜５０ｋｇになるように散布す
る。製剤例４　　　　　　粉　　剤　　　　　　　　　　本発明化合物　　　　　　　　　
　　　　　　　−−−−−−−　　３．０部　　　　　
　　　　　カープレックス＃８０　　　　　　　　−−
−−−−−　　０．５部　　　　　　　　　［ホワイト
カーボン：塩野義製薬　（株）　商品名］　　　　　　
　　　　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−−−−−−−　　９５　部　　　　　　　
　　　リン酸ジイソプロピル　　　　　　　　−−−−
−−−　　１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とす
る。使用に際して上記粉剤を有効成分量がヘクタール当
たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。製剤例５　　　　　　粒　　剤　　　　　　　　　　本発明化合物　　　　　　　　　
　　　　　　　−−−−−−−　　　５　部　　　　　
　　　　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　
　　−−−−−−−　　５４　部　　　　　　　　　　
タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
−−−−−−−　　４０　部　　　　　　　　　　リグ
ニンスルホン酸カルシウム−−−−−−−　　　１　部
以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し
、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に
際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり　０．
００５〜５０ｋｇになるように散布する。製剤例６　　　　　　　フロアブル剤　　　　　　　　　　本発明化合物　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−−
−−−−−　３５　　部　　　　　　　　　　ソルポー
ル３３５３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　−−−−−−−　１０　　部　　　　　　
　　　［非イオン性界面活性剤：東邦化学工業　（株）
　商品名］　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ルノックス１０００Ｃ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　−−−−−−−　　０．５部　　
　　　　　　　［陰イオン界面活性剤：東邦化学工業　
（株）　商品名］　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１％ザンサンガム水溶液（天然高分子）　
　　　　　　　−−−−−−−　２０　　部　　　　　
　　　　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−−
−−−−−　３４．５部有効成分（本発明化合物）を除
く上記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加
えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロア
ブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５
０〜　２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり０．００５　〜５０ｋｇになるように散布する。製造例７　　　　粒状水和剤　　　　　　　　　　本発明化合物　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　−−−−−−−−　　５０
部　　　　　　　　　　クレー　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　−−−−−−−−
　　１０部　　　　　　　　　　硫酸アンモニウム　　
　　　　　　　　　　　　　　　　−−−−−−−−　
　２０部　　　　　　　　　　リグニンスルホン酸ナト
リウム　　　　　　−−−−−−−−　　１０部　　　
　　　　　　　ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合
物　　−−　　１０部以上を均一に混合粉砕して水を加
えて混練したものを０．５ｍｍφスクリーンを装着した
押出し造粒機にて造粒し、水分を乾燥して粒状水和剤と
する。使用に際しては上記粒状水和剤を有効成分量がヘ
クタール当たり　０．００５〜５０ｋｇになるように散
布する。

【００４４】次に、本発明化合物の害虫防除剤としての
有用性を以下の試験例において具体的に説明する。試験例１　　ツマグロヨコバイに対する殺虫試験明細書
に記載された本発明化合物の５％乳剤（　化合物によっ
ては２５％水和剤を供試）　を展着剤の入った水で希釈
して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調整した。この薬液を
１／２００００　アールのポットに植えたイネの茎葉に
十分量散布し、風乾後、有機リン系殺虫剤およびカーバ
メート系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイの２令
幼虫をポットあたり２０頭放虫し、そのイネに金網の円
筒ケージをかぶせて恒温室に保管した。

【００４５】調査は３０日後に行い、それぞれのイネに
寄生しているツマグロヨコバイの寄生虫数（生存虫数）
を調査し、下記の計算式により死虫率を求めた。なお、
試験は１区２反復で行なった。死虫率（％）＝　　（１−生存虫数／放虫数）×１００
その結果、以下の化合物が、死虫率１００％の高い効果
を示した。

【００４６】本発明化合物Ｎｏ．：２２、２３、２６、
２８、３１、３２、３３、３４、３６、４３。試験例２　　トビイロウンカに対する殺虫試験有機リン
系殺虫剤およびカーバメート系殺虫剤に抵抗性を示すツ
マグロヨコバイの２令幼虫に代わって、トビイロウンカ
の２令幼虫を供試した以外は、試験例１と同様に行った
。

【００４７】その結果、以下の化合物が、死虫率１００
％の高い効果を示した。本発明化合物Ｎｏ：１、４、５
、１９、２０、２２、２３、２６、２８、２９、３１、
３２、３４、３６、３８、４０、４１、４２、４３。試験例３　　コクヌストモドキに対する殺虫試験明細書
に記載された本発明化合物の５％乳剤（　化合物によっ
ては２５％水和剤もしくは２０％油剤を供試）　を、透
明スピッチ管にはかりとりアセトンを加えて５００ｐｐ
ｍ濃度のアセトン溶液を得た。

【００４８】このアセトン溶液１０ｃｃを、直径９ｃｍ
のシャーレに入れた１０ｇのコムギ粉に加え、撹拌した
のちアセトンを留去した。そしてこのシャーレにコクヌ
ストモドキの雌雄の各１０頭の成虫を放虫して恒温室に
保管した。調査は９０日後に行い、次世代以降の成虫の
出現数を観察した。なお、試験は１区２反復で行なった
。この結果、以下の化合物は、新たに羽化した成虫が全
く認められなかった。

【００４９】本発明化合物Ｎｏ：３、１９、２１、２２
、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、
３１、３２、３３、３４、３６、３８、３９、４０、４
１、４２、４３。試験例４　　アカイエカに対する殺虫試験明細書に記載
された本発明化合物の５％乳剤（　化合物によっては２
５％水和剤もしくは２０％油剤を供試）　を、水で希釈
して１０　ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。

【００５０】この薬液を、直径９ｃｍで高さ６ｃｍの腰
高シャーレに２００ｍｌ　入れ、アカイエカ終令幼虫１
０頭を放虫した。この腰高シャーレを、２５℃の恒温室
に保管し、７日後に羽化した成虫数を調査した。なお、
試験は１区２反復で行なった。この結果、以下の化合物
は、新たに羽化した成虫が全く認められなかった。本発
明化合物Ｎｏ：２２、２３、２６、２７、２９、３０、
３１、３２、３３、３８、４０。試験例５　　スジマダラメイガに対する殺虫試験明細書
に記載された本発明化合物の５％乳剤（　化合物によっ
ては２５％水和剤もしくは２０％油剤を供試）　を、透
明スピッチ管にはかりとりアセトンを加えて５００ｐｐ
ｍ濃度のアセトン溶液を得た。

【００５１】このアセトン溶液１０ｃｃを、直径９ｃｍ
のシャーレに入れた１０ｇの米ヌカに加え、撹拌したの
ちアセトンを留去した。そしてこのシャーレにスジマダ
ラメイガ幼虫１０頭を放虫して恒温室に保管した。調査
は３０日後に行い、成虫の出現数を観察した。なお、試
験は１区２反復で行なった。この結果、以下の化合物は
、新たに羽化した成虫が全く認められなかった。

【００５２】本発明化合物Ｎｏ：２、３、１９、２０、
２２、２３、２４、２５、２９、３１、３２、３３、３
４、３５、３６、３８、３９、４０、４１、４２、４３
。試験例６　　コナガに対する殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（　化合物
によっては２５％水和剤を供試）　を、展着剤の入った
水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調整した。こ
の薬液にカンラン葉を浸漬し、風乾後、直径７ｃｍのシ
ャーレに入れ、コナガ３令幼虫をシャーレあたり１０頭
を放虫し、恒温室に保管した。

【００５３】調査は２０日後に行い、それぞれの羽化成
虫数（生存虫数）を調査し、試験例１と同様の式で死虫
率を計算した。なお、試験は１区２反復で行なった。こ
の結果、以下の化合物は、死虫率１００％の高い効果を
示した。本発明化合物Ｎｏ：２、３、１９、２０、２２
、２３、２４、２５、２９、３１、３２、３３、３４、
３５、３６、３８、３９、４０、４１、４２、４３。試験例７　　コクゾウに対する殺虫試験明細書に記載さ
れた本発明化合物の５％乳剤（　化合物によっては２５
％水和剤を供試）　を、展着剤の入った水で希釈して、
５００ｐｐｍ濃度の薬液に調整した。この薬液に、直径
９ｃｍのシャーレに入れた玄米１０ｇを浸漬し、風乾後
、コクゾウの雌雄の各１０頭の成虫を放虫し、恒温室に
保管した。調査は９０日後に行い、次世代以降の成虫の
出現数を観察した。なお、試験は１区２反復で行なった
。

【００５４】この結果、以下の化合物は、新たに羽化し
た成虫は全く認められなかった。本発明化合物Ｎｏ：２
２、２３、２６、２７、２８、３２、３３。試験例８　　チャバネゴキブリに対する殺虫試験明細書
に記載された本発明化合物の５％乳剤（　化合物によっ
ては２５％水和剤もしくは２０％油剤を供試）　を、透
明スピッチ管にはかりとりアセトンを加えて５００ｐｐ
ｍ濃度のアセトン溶液を得た。

【００５５】このアセトン溶液１０ｃｃを、直径９ｃｍ
のシャーレに入れた小動物用粉末飼料に加え撹拌したの
ちアセトンを留去した。そしてこのシャーレを、直径２
０ｃｍの大型シャーレ内に置き、ベイトとした。そして
この大型シャーレにチャバネゴキブリ５令幼虫１０頭を
放虫して恒温室に保管した。なお水を含ませた脱脂綿入
りのシャーレを大型シャーレ内に置き水を与えた。調査
は６０日後に行い、成虫の出現数を観察した。なお、試
験は１区２反復で行なった。この結果、以下の化合物は
、成虫の出現が全く認められなかった。

【００５６】本発明化合物Ｎｏ：２２、２３、２６、２
７、２８、３２、３３、３６。試験例９　　イエバエに対する殺虫試験明細書に記載さ
れた本発明化合物の５％乳剤（　化合物によっては２５
％水和剤を供試）　を、水で希釈して、５００ｐｐｍ濃
度の薬液に調製した。この薬液１ｃｃを、直径９ｃｍの
シャーレに入れた濾紙に滴下した。そしてこのシャーレ
に、イエバエ終令幼虫を１０頭放虫して恒温室に保管し
た。調査は２週間後に行い、羽化成虫数を調査した。な
お、試験は１区２反復で行った。

【００５７】この結果、以下の化合物は、成虫の出現が
全く認められなかった。本発明化合物Ｎｏ：２７、２８
。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】　　一般式（１）【化１】〔式中、Ａｒはハロゲン原子またはハロアルキル基によ
って置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｙは−Ｏ
−、−ＮＲ２　−｛ただし、Ｒ２　は水素原子または−
Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ３　を（ｎは０、１または２を表し、Ｒ
３　は置換されていてもよいフェニル基、置換されてい
てもよいベンジル基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜４のハロアルキル基または−ＮＲ４　Ｒ５　を（
Ｒ４　は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ５　は炭
素数１〜４のアルキル基、−ＣＯＯＲ６　または−ＣＨ
２　ＣＨ２　ＣＯＯＲ６　を（Ｒ６　は炭素数１〜４の
アルキル基を表す。）表す。）表す。）表す。｝または
単結合を表し、Ｊはニトリル基、エチニル基、２−オキ
サゾリニル基、メチル基で置換されていてもよいオキサ
ゾリジン−２−オン基、メチル基で置換されていてもよ
いイミダゾリジン−２−オン基、−ＣＯＲ７　を｛Ｒ７
　は炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシル基、−ＮＨＲ８　（Ｒ８　は炭素数１〜４
のアルキル基または置換されていてもよい含窒素複素環
基を表す。）または置換されていてもよい含窒素複素環
基を表し、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−を表し、Ｒ１
　およびＲ１２は各々独立に水素原子またはメチル基を
表し、ｍは０、１または２を表す。〕で示される３（２
Ｈ）−ピリダジノン誘導体。
【請求項２】　　請求項１記載の３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン誘導体の１種または２種以上を有効成分として含有
する害虫防除剤。