JPH04164027A

JPH04164027A - 抗菌用組成物

Info

Publication number: JPH04164027A
Application number: JP2293410A
Authority: JP
Inventors: Kazushi Oshino; 一志押野; Hiroshi Mori; 啓森; Ryozo Nakai; 中井　良三; Hisakazu Tajima; 久和田嶋
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1990-10-29
Filing date: 1990-10-29
Publication date: 1992-06-09

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、抗菌用組成物に関し、詳しくは、味を改善し
た抗菌剤である特定のフッ素置換炭化水素基を有する４
級アンモニウム塩を活性成分として含有する抗菌用組成
物に関する。

〔従来の技術〕

人間の歯垢は、そのほとんどが口腔内細菌から成り、う
蝕、歯石、歯周病（歯肉炎、歯周炎）の進行において重
要な役割を演じている。これまで、プラークコントロー
ルの試みとして、口腔用組成物にはクロルヘキシジン類
等の抗菌剤、デキストラナーゼ等の酵素が用いられてき
た。

また、食品や医薬品の防腐剤として、安息香酸や安息香
酸塩類、クロラミンＴ等が用いられてきた。更に、抗菌
剤の一種である塩化ベンザルコニウムや塩化アルキルト
リメチルアンモニウム等の４級アンモニウム塩は、化粧
品原料基準にも記載され、広く使用されてきた。

〔発明が解決しようとする課題］抗菌剤の一種である４級アンモニウム塩を配合した組成
物は数多く知られているが、歯磨剤、マウスウォッシュ
、食品、口腔内適用医薬品、口唇周辺化粧品等に用いた
時、苦みや渋味のあることは非常に問題である。山峡ら
のｒ塩化ベンザルコニウムの口腔内消毒効果について」
（日本歯科評論、影ｉ４．２２７．１９８８）によれば
、０．０４％の塩化ベンザルコニウムを含徹した場合、
著明な除菌効果がみられたが、極めて強い渋味を感し、
通常の使用には適さないとしている。

そこで、有効な抗菌力を有したまま、味の改善された抗
菌剤が求められていた。

〔課題を解決するための手段〕

そこで、本発明者らは、上記現状に鑑み、鋭意研究を重
ねた結果、特定のフッ素置換炭化水素基を有する４級ア
ンモニウム塩が抗菌力を有したまま、味が改善されるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、次の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示さ
れるフッ素置換炭化水素基を有する４級アンモニウム塩
を活性成分として含有することを特徴とする抗菌用組成
物を提供するものである。

（式中、Ｒｒ＋＋　Ｒｆ２＋　Ｒｆ３は各々炭素原子数
が４〜２０である飽和又は不飽和フッ素置換炭化水素基
であり、Ｘはハロゲン又は有機アニオンである。）以下、本発明について詳細に説明する。

本発明に用いられる一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示され
るフッ素置換炭化水素基を有する４級アンモニウム塩は
、どのような製法で製造したものでも良いが、例えば、
−ｉ式（Ｉ）のものは、市販のフルオロアルキルアルコ
ールよりクロライド法により合成後、対イオンとするハ
ロゲンや有機アニオンを添加することにより任意の塩を
製造することができる。具体的な例を挙げれば、ＣａＦ
＋？ＣＨｚＣＨｚＯＨ（ヘキスト／フルウェットＥへ８
００）を５ＯＣＩ□でクロル化、蒸留、（Ｃｌｌｚ）ｔ
Ｎｔ＋で３級化、ＣＢ、ＣＩで４級化することにより、
が得られる。

本発明の抗菌用組成物は、練歯磨、粉歯磨、液状歯磨、
マウスウォッシュ、うがい薬、歯肉マツサージクリーム
等の口腔用組成物を初めとして、その他チューインガム
、トローチ、口腔用パスタ、飴、口紅、粘膜用軟膏等の
態様が可能である。

本発明の抗菌用組成物において、上記のフッ素置換炭化
水素基を有する４級アンモニウム塩は、組成物中に０．
００１重量％〜９０．０重景％の割合で配合するのが適
当である。

また、本発明において用いられる上記のフッ素置換炭化
水素基を有する４級アンモニウム塩のフッ素置換炭化水
素基Ｒｆｌ＋　Ｒｆ２＋　Ｒｆ３の炭素数は各々４〜２
０であれば、炭素数が単一なものでも、複数の炭素数の
混合物でも使用可能である。好ましくは、飽和のもので
、炭素数６〜１２で炭素数が単一なものが適当である。

また、本発明において用いられる上記のフッ素置換炭化
水素基を有する４級アンモニウム塩のフッ素置換炭化水
素基Ｒｆｌ＋　ＲｆＺ＋　Ｒｔ３のフッ素化度は２０〜
１００％が好ましいが、末端から６０％以上フッ素によ
り置換されたものが最も好ましい。ここで、フッ素化度
とは炭化水素基の水素原子がフッ素原子に置換された割
合を言う。

更に、本発明に用いられる上記のフッ素置換炭化水素基
を有する４級アンモニウム塩の対イオンＸとしては、Ｃ
Ｉ、　Ｂｒ等のハロゲン；酢酸等の低級脂肪酸、ドデシ
ルリン酸等のアルキルリン酸、ｐ−トルエンスルホン酸
等のスルホン酸、サッカリン等の有機アニオンが挙げら
れる。

なお、本発明の抗菌用組成物を口腔用組成物、食品や医
薬品の防腐剤、化粧品原料として使用する場合には、他
の成分は使用目的、使用態様に応じて適宜変更すること
ができる。

特に本発明の抗菌用組成物を口腔用組成物として使用す
る場合、従来の口腔用組成物に使用されていた成分がい
ずれも使用可能である。例えば、練歯磨の場合であれば
、第ニリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸
カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、非晶質シリ
カ、結晶質シリカ、アルミノシリケート、酸化アルミニ
ウム、水酸化アルミニウム、レジン等の研磨剤、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
アルギン酸塩、カラゲナン、アラビアゴム、ポリビニル
アルコール等の粘結剤、ポリエチレングリコール、ソル
ビトール、グリセリン、プロピレングリコール等の粘稠
側、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナトリウ
ム、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、シｇ糖脂肪酸エステル
、モノアルキルリン酸エステル等の発泡剤、それにペパ
ーミント、スペアミント等の精油、１−メントール、カ
ルボン、オイゲノール、アネトール等の香料素材などの
香料、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘ
スベリジルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ベルラ
ルチン、Ｐ−メトキシシンナミンクアルデヒドなどの甘
味剤、防腐剤などの成分を水と混和し、常温に従って製
造する。また、マウスウォッシュ等の口腔洗浄剤その他
においても、製品の性状に応じた成分が適宜配合される
。

なお、本発明においては、塩化ナトリウム、ビタミンＣ
１ビタミンＥ１ニコチン酸エステル、アラントインクロ
ルヒドロキシアルミニウム、アズレン、クロルヘキシジ
ン類、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン、水溶性フ
ッ化化合物、塩化リゾチーム、ヒノキチオール、ゼオラ
イト、グリチルレチン酸、プロテアーゼ、生薬抽出物な
どの有効成分を配合することも出来る。

〔発明の効果〕

本発明により、抗菌力を有したまま、味を改善した抗菌
側を配合した抗菌用組成物の提供が可能となり、その結
果、例えば、う蝕、歯周病予防効果が高くて味の良い歯
磨剤、味を落とさずに長期保存可能な食品、味の良いう
がい薬等の組成物を提供することができる。

〔実施例〕

次に本発明の実施例を示し、本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。

尚、例中の％は特記しない限り重量％である。

実施例１（抗菌力及び味の評価実験）抗菌力試験は、歯周疾患原因菌の一種であるバクテロイ
デス・シンジバリイス（Ｂａｃｔｅｒｏｊｄｅｓｇｉｎ
ｇｉｖａｌｉｓ　ＡＴＣＣ３３２７７）の各濃度の菌液
を、表１に示すサンプルを含有する平板培地に接種する
方法で行った。ここで平板培地は、５％羊血添加ＢＨＩ
を用い、３７°Ｃで５日間嫌気培養した。

培養後、菌の発育程度を肉眼でコントロールと比較判定
し、菌の発育が全く見られないものを抗菌力があると判
定した。この時、１０’ＣＰＵ／ＷＪに有効なものを◎
、１０ｈＣＦＵ／＠１に有効なものを０、１０’ＣＦＵ
／−に有効なものをΔ、１０’ＣＦυ／−に無効なもの
を×として抗菌活性の強さを表現した。

味の評価は、５人の評価者が、サンプル溶液を１５−５
３０秒間含晰することにより、苦みや渋みの評価を行い
、その平均を求めた。

この時、苦みや渋みのあるものを×、苦みや渋みのない
ものをＯとして表現した。

結果を表１に示すが、本発明に係わるフッ素置換炭化水
素基を有する４級アンモニウム塩は、抗菌力を維持した
まま、苦みや渋味等の味の改善が認められた。

表　１　抗菌力試験及び味の評価注）寧１：バクテロイデス・ジンジノマリイス実施例２次の各成分を脱気混合し、ペースト状歯磨剤とした。

ＯＯＣＪ＋：＋Ｃ！（ｚＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）３・ＣＩ　　　
　　　　０．０６％水酸化アルミニウム　　　　　　　
　３０．００無水ケイ酸　　　　　　　　　　　　５．
００ヒドロキシエチルセルロース　　　　０．４０ラウ
リル硫酸ナトリウム　　　　　　１．５０サツカリンナ
トリウム　　　　　　　０．１０グリセリン　　　　　
　　　　　　１０．００７０％ソルビット液　　　　　
　　　　１５．００香料　　　　　　　０．８０計　　　　　１００．００％実施例３次の各成分を加熱乳化後、冷却し、チョコレートを得た
。

カカオ脂　　　　　　　　　　　　　５．００ビターチ
ヨコレート　　　　　　　　２５．００％粉末乳　　　
　　　　　　　　　　７．００レシチン　　　　　　　
　　　　　　６．００香　料　　　　　　　　　　　　
　　微量粉末シーＩＩ！　　　　　　　　　　　　　適
量計　　１００．００％実施例４次の成分を配合して、濃縮うがい薬を得た。

本島は１００ｐｐ１１＋　〜１０００ｐｐ＋ｘの濃度に
希釈して使用される。

エタノール　　　　　　　　　　　　２０．００サツカ
リンナトリウム　　　　　　　　１．００グリチルリチ
ンジカリウム　　　　　０．５０ポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油　　３．００香料　　　　　　　３．００着色剤　　　　　　　　　　　　　　微量精製水　　　
　　　　　　　　　　　適量計　　　１００．００％実施例５次の成分を混合後、打錠機を用いて円盤状に成型し、ト
ローチを得た。

クエン酸　　　　　　　　　　　　　　０．２０アスパ
ルテーム　　　　　　　　　　０．１０塩化リゾチーム
　　　　　　　　　　０．５０アラビアゴム　　　　　
　　　　　　５．００香料　　　　　　　微量

Claims

【特許請求の範囲】１、次の一般式（ I ）又は（II）で示されるフッ素置
換炭化水素基を有する４級アンモニウム塩を含有するこ
とを特徴とする抗菌用組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒ＿ｆ＿１、Ｒ＿ｆ＿２、Ｒ＿ｆ＿３は各々炭
素原子数が４〜２０である飽和又は不飽和フッ素置換炭
化水素基であり、Ｘはハロゲン又は有機アニオンである
。）２、一般式（ I ）又は（II）で示されるフッ素置換炭
化水素基を有する４級アンモニウム塩のＲ＿ｆ＿１、Ｒ
＿ｆ＿２、Ｒ＿ｆ＿３がフッ素化度２０〜１００％のフ
ッ素置換炭化水素基である請求項１記載の抗菌用組成物
。３、一般式（ I ）又は（II）で示されるフッ素置換炭
化水素基を有する４級アンモニウム塩を０．００１重量
％〜９０．０重量％含む請求項１記載の抗菌用組成物。