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JPH04120182A - Topcoating for optical disc and cured product thereof - Google Patents

Topcoating for optical disc and cured product thereof

Info

Publication number
JPH04120182A
JPH04120182A JP2237024A JP23702490A JPH04120182A JP H04120182 A JPH04120182 A JP H04120182A JP 2237024 A JP2237024 A JP 2237024A JP 23702490 A JP23702490 A JP 23702490A JP H04120182 A JPH04120182 A JP H04120182A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
epoxy resin
pts
vinyl ether
cured product
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2237024A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Kazuhiko Ishii
一彦 石井
Katsunori Shimura
克則 志村
Minoru Yokoshima
実 横島
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Kayaku Co Ltd filed Critical Nippon Kayaku Co Ltd
Priority to JP2237024A priority Critical patent/JPH04120182A/en
Publication of JPH04120182A publication Critical patent/JPH04120182A/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain the title coating containing a specific vinyl ether compound, epoxy resin and light cation polymerization catalyst, capable of quickly curing by ultraviolet ray and having excellent moisture resistance and adhesive properties in cured product thereof. CONSTITUTION:The aimed coating containing (A) a vinyl ether compound (e.g. tripropylene glycol divinyl ether) having at least two vinyl ether bonds at ends per molecule, (B) epoxy resin (e.g. bisphenol A type epoxy resin) and (C) light cation polymerization catalyst (e.g. fluoroboric acid metallic salt and boron trifluoride complex) in the ends per molecule. Furthermore, the above-mentioned blend is carried out at mounts of the component B of 20-200 pts.wt. based on 100 pts.wt. of the component A and the component C of 0.005-5 pts.wt. based on 100 pts.wt. total of the components A + B.

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、光信号を高速・高密度に記録再生づる光ディ
スク記録媒体のオーバーコートに使用される、紫外線等
により硬化し、媒体に対する液室性、耐湿性の良好な、
硬度の優れた硬化物を与メ光ディスク用オーバーコート
剤及びその硬化物I;関する。
Detailed Description of the Invention (Industrial Application Field) The present invention is used for overcoating optical disc recording media that record and reproduce optical signals at high speed and high density. Good durability and moisture resistance.
An overcoat agent for optical discs that provides a cured product with excellent hardness, and a cured product I thereof.

(従来の技術) 現在、民生用のコンパクトディスク記録媒体用オーバー
コート剤として紫外線硬化型オーバーコート剤か使用さ
れている。一方、現在、書込み、消去の可能な光ディス
クの開発が行なわれており、該光ディスク用のオーバー
コート剤の開発も進められている。
(Prior Art) Currently, ultraviolet curing type overcoating agents are used as overcoating agents for compact disc recording media for consumer use. On the other hand, writable and erasable optical discs are currently being developed, and overcoating agents for these optical discs are also being developed.

(発明が解決しようとする課題) 光ディスク用の記録媒体は、水分やヒートショックに弱
(、オーバーコート剤に対する特性として、耐湿性、耐
ヒートシヨツク性、高い硬度、透明性等の優れた硬化物
を与える品質か要求されている。
(Problems to be Solved by the Invention) Recording media for optical discs are sensitive to moisture and heat shock. Give the quality that is required.

従来使用されているコンパクトディスク用オーバーコー
ト剤は、書き込み、消去の可能な光ディスクのオーバー
コート剤として使用するには特性が不十分てあり、使用
できない。又、特開昭59−71317号公報には、ガ
ラスを基材とした光ディスク用の光硬化型接着性組成物
か提案されている。この組成物は、2−エチル−2−ヒ
ドロキシエチル(メタ)アクリレート等の分子中にOH
基を持ったモノ(メタ)アクリレートを主成分としてお
り、オーバーコート剤として使用した場合硬化物の耐湿
性や硬度等か不十分であり、光ディスク用としては満足
できるものではない。
Conventionally used overcoating agents for compact discs have insufficient properties to be used as overcoating agents for writable and erasable optical disks, and cannot be used. Further, JP-A-59-71317 proposes a photocurable adhesive composition for optical discs using glass as a base material. This composition contains OH in molecules such as 2-ethyl-2-hydroxyethyl (meth)acrylate.
The main component is mono(meth)acrylate having a group, and when used as an overcoat agent, the cured product has insufficient moisture resistance and hardness, and is not satisfactory for use in optical discs.

(課題を解決するための手段) 上記の問題を解決するため、本発明者らは鋭意研究の結
果、紫外線による硬化が速く、接着性、耐湿性、硬度の
優れた硬化物を与える光ディスク用オーバーコート剤を
提供することに成功した。
(Means for Solving the Problems) In order to solve the above problems, the present inventors have conducted extensive research and found that an overlay for optical discs that cures quickly under ultraviolet rays and provides a cured product with excellent adhesiveness, moisture resistance, and hardness. We succeeded in providing a coating agent.

すなわち、本発明は、 1分子当り末端に少なくとも2個のビニルエーテル結合
を有するビニルエーテル化合物(A)とエポキシ樹脂(
B)と光カチオン重合触媒(C)を含有することを特徴
とする光ディスク用オーバーコート剤及びその硬化物に
関する。
That is, the present invention comprises a vinyl ether compound (A) having at least two vinyl ether bonds at the end per molecule and an epoxy resin (
The present invention relates to an overcoat agent for optical discs, which contains B) and a photocationic polymerization catalyst (C), and a cured product thereof.

本発明で使用するビニルエーテル化合物(A)の例とし
ては、ジ、トリもしくはテトラ官能性の有機ポリオール
、アセチレンおよび塩基触媒から、高圧下で公知の方法
で調製されるビニルエーテル化合物か含まれる。
Examples of vinyl ether compounds (A) for use in the present invention include vinyl ether compounds prepared by known methods from di-, tri- or tetra-functional organic polyols, acetylene and basic catalysts under high pressure.

具体例としては、トリプロピレングリコールジビニルエ
ーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、1
,4−ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサ
ン−1,4−ジメチロールジビニルリーテル、ビスフェ
ノールAのジビニルエーテル、ポリオール化合物(例え
ば、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレング
リコール等のポリエーテルポリオール、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、1.3−ブチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール
等のアルコール成分とアジピン酸、コハク酸、フタル酸
、ヘキサヒドコフタル酸等の酸成分の反応物であるポリ
エステルポリオール等)と有機ポリイソシアネート(例
えば、トリレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート等の有機ジイソシ
アネート等)とヒドロキシル基含有ビニルエーテル化合
物(例えば、ヒドロキシブチルビニルエーテル、トリプ
ロピレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレ
ングリコールモノビニルエーテル、るポリウレタンポリ
ビニルエーテル等を挙げることかできる。
Specific examples include tripropylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, 1
, 4-butanediol divinyl ether, cyclohexane-1,4-dimethylol divinyl ether, divinyl ether of bisphenol A, polyol compounds (for example, polyether polyols such as polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, ethylene glycol, diethylene glycol, 1. Polyester polyols, which are reaction products of alcohol components such as 3-butylene glycol, propylene glycol, and neopentyl glycol and acid components such as adipic acid, succinic acid, phthalic acid, and hexahydrocophthalic acid) and organic polyisocyanates (e.g., organic diisocyanates such as tolylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, etc.) and hydroxyl group-containing vinyl ether compounds (e.g., hydroxybutyl vinyl ether, tripropylene glycol monovinyl ether, tetraethylene glycol monovinyl ether, Examples include polyurethane polyvinyl ether.

エポキシ樹脂(B)としては、ビスフェノールA型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、モトラブ
コモビスフェノールA型エポキシ樹脂、フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂、ブロム化フェノールノボラック型エポキシ樹脂
、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル、シ
リコン変性ノボラック型エポキシ樹脂、ウレタン変性ヒ
スフェノールA型エポキシ樹脂、多価アルコール(例え
ば、1,4−ブタンジオール、1.6−ヘキサンジオー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
グリセリン、トリメチロールプロパン等)のポリグリシ
ジルエーテル等を挙げることができる。
Examples of the epoxy resin (B) include bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, Motrabucomo bisphenol A epoxy resin, phenol novolac epoxy resin, cresol novolac epoxy resin, brominated phenol novolac epoxy resin, and trisphenol novolac epoxy resin. Phenol methane triglycidyl ether, silicone-modified novolac type epoxy resin, urethane-modified hisphenol A type epoxy resin, polyhydric alcohol (e.g. 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, diethylene glycol, dipropylene glycol,
Examples include polyglycidyl ethers of glycerin, trimethylolpropane, etc.).

エポキシ樹脂(B)の使用量の好適な範囲は、前記(A
)成分の100重量部に対して、好ましくは5〜900
重量部、特に好ましくは、20〜200重量部である。
The preferred range of the amount of epoxy resin (B) used is (A).
) Preferably 5 to 900 parts by weight of the component
Parts by weight, particularly preferably 20 to 200 parts by weight.

光カチオン重合触媒(C)としては、例えば、米国特許
3379653号公報に記載されたような1種若しくは
それ以上の金属フルオロ硼酸塩及び三弗化硼素の錯体、
米国特許3586616号公報に記載されたようなヒス
(ペルフルオロアルキルスルホニル)メタン金属塩、米
国特許第3708296号公報に記載されたようなアリ
ールジアゾニウム化合物、米国特許第4058400号
記載の第VIa族元素の芳香族オニウム塩、米国特許第
4069055号公報記載の第Va族元素の芳香族オニ
ウム塩、米国特許第4086091号公報記載の第1I
Ia −Va族元素のジカルボニルキレート、米国特許
第4139655号公報記載のチオピリリウム塩、米国
特許第4161478号公報記載のMF、アニオン(こ
こでMは、PlAs及びsbより選択される)を有する
第VIa族元素、米国特許第4231951号公報記載
のトリアリールスルホニウム錯塩、米国特許第4256
828号公報記載の芳香族イオドニウム錯塩及び芳香族
スルホニウム錯塩を包含する。好適な光カチオン重合触
媒(C)は、ポリアリールスルホニウム錯塩、ハロゲン
含有錯イオンの芳香族スルホニウム塩若しくはイオドニ
ウム塩、並びに第ma、Va及びVIa族元素の芳香族
オニウム塩等が挙げられる。これら塩類の幾種かは、た
とえばFC−508若しくはFX−512(3Mカンパ
ニー社製、ポリアリールスルホニウムヘキサフルオロホ
スフェート)あるいは、UVE−1014(ゼネラルエ
レクトリック・カンパニー社製、ポリアリールスルホニ
ウムヘキサフルオロアンチモン塩) 、5P−170,
5P−150(旭電化■製、ポリアリールスルホニウム
へキサフルオロホスフェート、ポリアリールスルホニウ
ムヘキサフルオロアンチモン塩ト)として販売されてい
るように市販品として容易に入手することができる。こ
れら光カチオン重合触媒(C)は、1種または2種以上
を任意の割合で混合して使用する事ができる。
Examples of the photocationic polymerization catalyst (C) include complexes of one or more metal fluoroborates and boron trifluoride as described in US Pat. No. 3,379,653;
his(perfluoroalkylsulfonyl)methane metal salts as described in U.S. Pat. No. 3,586,616, aryldiazonium compounds as described in U.S. Pat. No. 3,708,296, and aromatics of Group VIa elements as described in U.S. Pat. No. 4,058,400. Group onium salts, aromatic onium salts of Group Va elements described in U.S. Pat. No. 4,069,055, No. 1I as described in U.S. Pat. No. 4,086,091
VIa with dicarbonyl chelates of group Ia-Va elements, thiopyrylium salts as described in US Pat. No. 4,139,655, MF as described in US Pat. No. 4,161,478, an anion (where M is selected from PlAs and sb) Group elements, triarylsulfonium complex salts described in U.S. Pat. No. 4,231,951, U.S. Pat. No. 4,256
It includes aromatic iodonium complex salts and aromatic sulfonium complex salts described in JP-A No. 828. Suitable photocationic polymerization catalysts (C) include polyarylsulfonium complex salts, aromatic sulfonium salts or iodonium salts of halogen-containing complex ions, and aromatic onium salts of Ma, Va, and VIa group elements. Some of these salts include, for example, FC-508 or FX-512 (manufactured by 3M Company, polyarylsulfonium hexafluorophosphate) or UVE-1014 (manufactured by General Electric Company, polyarylsulfonium hexafluoroantimony salt). , 5P-170,
It can be easily obtained as a commercial product as sold as 5P-150 (manufactured by Asahi Denka, polyarylsulfonium hexafluorophosphate, polyarylsulfonium hexafluoroantimony salt). These photocationic polymerization catalysts (C) can be used alone or in combination of two or more in any proportion.

本発明のオーバーコート剤における光カチオン重合触媒
(C)の使用割合は、(A)成分+(B)成分の合計の
100重量部に対して0.01〜10重量部か好ましく
、特に好ましくは、0.05〜5重量部である。
The usage ratio of the photocationic polymerization catalyst (C) in the overcoat agent of the present invention is preferably 0.01 to 10 parts by weight, particularly preferably , 0.05 to 5 parts by weight.

本発明のオーバーコート剤は、(A)成分、(B)成分
及び(C)成分を混合溶解することにより調製される。
The overcoat agent of the present invention is prepared by mixing and dissolving component (A), component (B), and component (C).

本発明のオーバーコート剤には、更に、必要に応じて、
シリコン系、フッ素系及びアクリル共重合物等のレベリ
ング剤、シランカップリング剤、消泡剤、酸化防止剤、
重合禁止剤、着色剤及び希釈剤として例えばトルエン、
酢酸エチル、酢酸ブチル、n−ブタノール、メチルエチ
ルケトン、エチルセコソルブ、エチルセロソルブアセテ
ート等の有機溶剤等を添加することかできる。
The overcoat agent of the present invention further includes, if necessary,
Leveling agents such as silicone-based, fluorine-based and acrylic copolymers, silane coupling agents, antifoaming agents, antioxidants,
Examples of polymerization inhibitors, colorants and diluents include toluene,
Organic solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, n-butanol, methyl ethyl ketone, ethyl secosolve, and ethyl cellosolve acetate can be added.

本発明のオーバーコート剤を硬化する方法としては、電
子線及び紫外線等の放射線による硬化法かあるか、低圧
又は高圧水銀灯、キセノン灯を用いて常法により紫外線
を照射することによって硬化するのが好ましい。必要に
より、更に、好ましくは60〜100°Cに加熱して熱
硬化を行なってもよい。
The overcoat agent of the present invention can be cured by curing with radiation such as electron beams and ultraviolet rays, or by irradiation with ultraviolet rays in a conventional manner using a low-pressure or high-pressure mercury lamp or xenon lamp. preferable. If necessary, heat curing may be further carried out by heating preferably to 60 to 100°C.

本発明の光ディスク用オーバーコート剤を用いた、光デ
ィスクの記録膜(例えば、Gd、 Tb、 Te、Ge
、Au、 Pt、 Pb、 Ti、 Ag、 Se、 
Te09、Fe、 Cr等の合金よりなる。)の保護膜
の形成は、例えば、以下のようにして行うことかできる
。すなわち、光ディスクの記録膜の上に本発明の光ディ
スク用オーバーコート剤を例えばスピンコード法等によ
り塗布し、その後、紫外線を照射し、必要により更に加
熱処理することにより塗膜を硬化させることによって保
護膜(硬化物)か形成される。光ディスクの記録膜の上
に光ディスク用オーバーコート剤を塗布する場合、その
厚さは通常1〜50μm程度とするのか好ましい。
A recording film of an optical disc (for example, Gd, Tb, Te, Ge
, Au, Pt, Pb, Ti, Ag, Se,
Made of alloy such as Te09, Fe, Cr, etc. ) The protective film can be formed, for example, as follows. That is, the overcoat agent for optical discs of the present invention is coated on the recording film of the optical disc by, for example, a spin code method, and then the coating film is cured by irradiation with ultraviolet rays and, if necessary, heat treatment, thereby protecting the disc. A film (cured product) is formed. When applying an optical disc overcoat agent onto the recording film of an optical disc, the thickness thereof is usually preferably about 1 to 50 μm.

本発明のオーバーコート剤は、紫外線により迅速に硬化
し、硬化物は耐湿性、接着性に優れ、又、本発明のオー
バーコート剤を用いた場合、ディスクのソリの発生が少
ない等の優れた効果を有する。
The overcoat agent of the present invention is rapidly cured by ultraviolet rays, and the cured product has excellent moisture resistance and adhesive properties, and when the overcoat agent of the present invention is used, it has excellent properties such as less warping of the disk. have an effect.

(実施例) 以下、本発明を実施例により具体的に説明する。(Example) Hereinafter, the present invention will be specifically explained with reference to Examples.

なお、実施例中の部は重量部である。Note that parts in the examples are parts by weight.

実施例1 シクロヘキサン−1,4−ジメチロールジビニルエーテ
ル60部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化シェ
ルエポキシ(株)製、エピコー) 828)40部、5
P−170(旭電化(株)製、光カチオン重合触媒、プ
ロピレンカーボネート50%希釈品)0.2部を混合溶
解して、光ディスク用オーバーコート剤を調製した。こ
のオーバーコート剤を光ディスクの記録膜上にスピンコ
ーターで塗布し、高圧水銀灯(日本電池(株)製、2 
kw)により紫外線を500mJ/cm照射し、該オー
バーコート剤(塗膜)を硬化させた。得られたオーバー
コートされた光ディスクを70’Cて90%RHの状態
に放置し、耐湿性試験を行ったところ、2000時間経
過しても記録膜に異常か認められなかった。
Example 1 60 parts of cyclohexane-1,4-dimethylol divinyl ether, 40 parts of bisphenol A epoxy resin (manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., Epicor 828), 5
An overcoat agent for optical discs was prepared by mixing and dissolving 0.2 part of P-170 (manufactured by Asahi Denka Co., Ltd., photocationic polymerization catalyst, 50% propylene carbonate diluted product). This overcoat agent was applied onto the recording film of the optical disc using a spin coater, and then a high pressure mercury lamp (manufactured by Nippon Battery Co., Ltd., 2.
The overcoat agent (coating film) was cured by irradiating ultraviolet rays at 500 mJ/cm with the following methods. The resulting overcoated optical disc was left at 70'C and 90% RH and subjected to a moisture resistance test, and no abnormalities were observed in the recording film even after 2000 hours.

実施例2 トリエチレングリコールジビニルエーテル50部、ビス
フェノールF型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ(株
)製、エピコー) 807)30部、フェノールノボラ
ック型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ(株)製、エ
ピコート154)20部及び5P−170(旭電化(株
)製、光カチオン重合触媒)0.2部を混合溶解し、光
ディスク用オーバーコート剤を調製した。これを用いて
、実施例1と同様にして、オーバーコートされた光ディ
スクを得た。実施例1と同様にして耐湿性の試験を行っ
た結果、2000時間経過しても記録膜に異常か認めら
れなかった。
Example 2 50 parts of triethylene glycol divinyl ether, 30 parts of bisphenol F type epoxy resin (manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., Epicor 807), 30 parts of phenol novolak type epoxy resin (manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., Epicor 154) ) and 0.2 parts of 5P-170 (manufactured by Asahi Denka Co., Ltd., photocationic polymerization catalyst) were mixed and dissolved to prepare an overcoat agent for optical discs. Using this, an overcoated optical disc was obtained in the same manner as in Example 1. As a result of conducting a moisture resistance test in the same manner as in Example 1, no abnormality was observed in the recording film even after 2000 hours.

実施例3 トリプロピレングリコールジビニルエーテル30部、シ
クロヘキサン1.4−ジメチロールジビニルエーテル4
0部、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル
30部及び5P−170(旭電化(株)製、光カチオン
重合触媒)0.1部を混合溶解し、光ディスク用オーバ
ーコート剤を調製した。これを用いて、実施例1と同様
にして、オーバーコートされた光ディスクを得た。実施
例1と同様にして耐湿性の試験を行った結果、2000
時間経過しても記録膜に異常か認められなかった。
Example 3 30 parts of tripropylene glycol divinyl ether, 4 parts of cyclohexane 1,4-dimethylol divinyl ether
0 parts of trisphenol methane triglycidyl ether, and 0.1 part of 5P-170 (manufactured by Asahi Denka Co., Ltd., photocationic polymerization catalyst) were mixed and dissolved to prepare an overcoat agent for optical discs. Using this, an overcoated optical disc was obtained in the same manner as in Example 1. As a result of conducting a moisture resistance test in the same manner as in Example 1, 2000
No abnormalities were observed in the recording film even after the passage of time.

(発明の効果) 本発明の光ディスク用オーバーコート剤は、紫外線によ
り迅速に硬化すると共に、硬化して得られる硬化物は、
耐湿性、接着性に優れている。
(Effect of the invention) The overcoat agent for optical discs of the present invention is rapidly cured by ultraviolet rays, and the cured product obtained by curing is
Excellent moisture resistance and adhesion.

特許出願人  日本化薬株式会社Patent applicant: Nippon Kayaku Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、1分子当り末端に少なくとも2個のビニルエーテル
結合を有するビニルエーテル化合物(A)とエポキシ樹
脂(B)と光カチオン重合触媒(C)を含有することを
特徴とする光ディスク用オーバーコート剤。 2、請求項1に記載の光ディスク用オーバーコート剤の
硬化物。
[Claims] 1. An optical disc comprising a vinyl ether compound (A) having at least two vinyl ether bonds at the end per molecule, an epoxy resin (B), and a photocationic polymerization catalyst (C) Overcoat agent. 2. A cured product of the overcoat agent for optical discs according to claim 1.
JP2237024A 1990-09-10 1990-09-10 Topcoating for optical disc and cured product thereof Pending JPH04120182A (en)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2005019299A1 (en) 2003-08-21 2005-03-03 Asahi Kasei Chemicals Corporation Photosensitive composition and cured product thereof
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