JPH04120007A - 殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、優れた殺虫作用を示す新規な殺虫組成物に関
する。

（ロ）従来の技術 従来から、殺虫剤として各種の薬剤、例えは何機リン系
、カーバメート系、ピレスロイド系等の多くの薬剤が開
発され、単剤及び混合剤として使用されてきた。しかし
、従来の殺虫剤は殺虫スペクトノ呟害虫の各発育段階で
の殺虫活性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランス
を欠いたり、また殺虫効果面では優れていても魚類に対
する毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あ
るいは作物に対する薬害等の問題があることにより使用
場面、使用回数等が限られる結果必ずしも満足すべき殺
虫効果をあげているとはいえない。特に、最近従来の各
種薬剤に対して感受性が低下した害虫、例えばわが国の
水稲場面における有機リン剤及びカーバメート剤に対し
て抵抗性を有するツマグロヨコバイやウンカ類、各種園
芸作物のハダニ類やアブラムノ類、野菜類のミナミキイ
ロアザミウで、アブラナ科野菜のコナガ、ワタのポール
ラム等か出現し、これら害虫の防除技術の確立が強く要
請されている。

更に、近年これら病原虫の防除についてもいわゆる低コ
スト化か強く要請され、少ない処理回数、少ない投下薬
量で高い防除効果をあげる必要かあり、これらの要請に
応じ得る薬剤の開発が要請されている。

（ハ）発明が解決しようとする課題 しかしながら、前記のごとき殺虫化合物の作用は、特に
濃度の低い場合は必ずしも満足できない。

一方、本発明者は、殺虫剤として有効なグアニジン誘導
体またはその塩を見出しく特願昭６３−３３２１９２号
）、このグアニジン誘導体のより有効な利用を検討する
中で、種々の殺虫剤の種々の組合わせにつき研究し、両
者の単独使用では得られない協力的な優れた殺虫効果か
得られ、かつ毒性面でも十分に満足し得る従来にない新
しい殺虫組成物を見出すことを試みた。

（ニ）課題を解決するための手段 本発明によれば、式： ％式％ ［］ ［式中、Ｒ１は置換されていてもよい同素または複素環
基を、ｎはＯまたは１を、Ｒ２は水素または置換されて
いてもよい炭化水素基を、Ｒ３は第、第二または第三ア
ミノ基を、Ｘは電子吸引基を示す。但し、Ｘがシアン基
である時、Ｒ１はピリジル基を除く置換されていてもよ
い同素または複素環基を、ｎがＯである時、Ｒ１は置換
されていてもよい複素環基を示す。］で表わされるグア
ニジン誘導体及びその塩の少なくとも１種と、ベンゾイ
ルウレア系殺虫剤、ネライストキシン誘導体、その塩、
チアジアジン誘導体またはその塩の中から選ばれた少な
くとも１種とを含有することを特徴とする殺虫組成物が
提供される。

本発明殺虫組成物の殺虫活性およびまたは殺菌活性は、
予想外にも活性化合物それぞれ単独の効果の和より明ら
かに犬であり（活性化合物の両者が優れｌ；協力作用を
発揮し）、かつ優れた速効性と残効性を有する。

ことに、本発明による殺虫組成物は、農園芸用作物の害
虫を防除することを目的として施用することにより、例
えばアブラナ科野菜の鱗翅目害虫であるコナガ幼虫や半
翅目害虫であるアブラム７類に対して、例えば果菜類の
難防除害虫であるミナミキイロアザミウマに対して、例
えば水稲の重要害虫である半翅目害虫のウンカ類（例え
ばトビイロウンカ）や、鱗翅目害虫のコブノメイガに対
して、活性化合物各々単独の場合より低濃度で協力的及
び相乗的な殺虫効果を示し、且つ優れた速効性と残効性
を示す。

前記式中、Ｒ１は置換されていてもよい同素または複素
環基を示す。但し、Ｘがシアン基である時、Ｒ１はピリ
ジル基を除く置換されていてもよい同素または複素環基
を、好ましくはノ１０ゲノピリジルまたはハロゲノチア
ゾリル基を、より好ましくはハロゲノチアゾリル基を示
す。Ｒ１で示される同素または複素環基は、同一原子の
みを含有する環状基または異なる２種以上の原子を含有
する環状基であって、環状炭化水素基または複素環基を
意味する。Ｒ１で示される環状炭化水素基としては、た
とえばシクロプロピノ呟　　ンクロブチノ呟ンクロペン
チル、シクロヘキシル等のＣ３−８シクロアルキル基、
たとえばシクロプロペニル、１−シクロペンテニル、ｌ
−ンクロへキセニル、２−ンクロへキモニル。１．４−
シクロへキサジェニル等のＣ３−＠／クロアルケニル基
、たとえばフェニル、１−または２−ナフチル、ｌ−，
２−または９−アントリル、ｌ−，２−，３−，４−ま
たは９−フエナントリル、ｌ−，２−，４−，５または
６−アズレニル等のＣＳ−＋４アリール基等が用いられ
る。好ましい環状炭化水素基は、たとえば芳香性のもの
であり、フェニル等のＣ，−、アリール基等であるａＲ
’で示される複素環基としては、たとえば酸素原子、硫
黄原子、窒素原子などのへテロ原子を１〜５個含む５〜
８員環基またはその縮合環基などが用いられ、その具体
例としては、たとえば２−または３−チエニル、２−ま
たは３−フリル、２−または３−ピロリル、２−３−ま
たは４−ピリジル、２−．４−または５−オキサシリル
、２−．４−または５−チアゾリル。

３−９４−または５−ピラゾリル、２−．４−または５
−イミダゾリル、３−．４−または５−インオキサシリ
ル、３−．４−または５−インチアゾリル、３−または
５−（１，２，４−オキサジアゾリル）、１，３．４−
オキサジアゾリル、３−まには５−（１，２，４−チア
ジアゾリル）、１，３．４−チアジアゾリル、４−また
は５−（１，２，３−チアジアゾリル）、１，２．５−
チアジアゾリル。

１．２．３４リアゾリル、１，２．４−トリアゾリル、
ＩＨ−または２Ｈ−テトラゾリル、Ｎ−オキシド−２−
２３−または４−ピリジル、　２−、４−または５−ピ
リミジニル、Ｎ−オキシド−２４−または５−ピリミジ
ニル、３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、Ｎ−
オキシド−３−または４−ピリダジニル、ベンゾフリル
、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサシリル、トリアジニ
ル。

オキソトリアジニル、テトラシロＮ、５−ｂ］ピリダジ
ニル、トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリダジニル、オキソ
イミダジニル、ジオキソトリアジニル。

ピロリジニル、ピペリジニル、ピラニル、チオピラニル
、ｌ、４−オキサジニル、モルホリニル。

１．４−チアジニル、１．３−チアジニル、ピペラジニ
ル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、シ
ンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリ
ニル、イントリジニル、キノリジニル、１．８−ナフチ
リジニル、フリニル、フテリジニル、ジベンゾフラニル
、カルバゾリル。

アクリジニル、フエナントリジニル、フェナジニル、フ
ェノチアジニル、フェノキサジニルなとが用いられる。

複素環基の好ましいものは、たとえば２−１３−または
４−ピリジル、２−．４−または５−チアゾリル等の５
＝又は６−置台窒素複素環基である。これらＲ１で示さ
れる同素または複素環基は、同−又は相異なる置換基を
１〜５個（好ましくは１個）有していてもよく、この様
な置換基としてはたとえばメチノ呟エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−
７’チノ呟ペンチル、ヘキンル、ヘプチル、オクチル、
ノニル、アリル、ウンデンル、ドデンル、トリデシル、
テトラデシル、ペンタデシル等の炭素数１−１５のアル
キル基、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル等の炭素数３〜ｌＯのシク
ロアルキル基、たとえばビニル、アリノ呟　２−メチル
アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−オクテニル
等の炭素数２〜ｌＯのアルケニル基、たとえばエチニル
、２−プロピニル、３−ヘキシニル等の炭素数２〜ｌＯ
のアルキニル基、たとえばシクロプロペニノ呟　シクロ
ペンテニル、シクロへキセニル等の炭素数３〜ｌＯのシ
クロアルケニル基、たとえばフェニル、ナフチル等の炭
素数６〜１０のアリール基、たとえばベンジル、フェニ
ルエチル等の炭素数７〜ｌＯのアラルキル基、ニトロ、
水酸基。

メルカプト、オキソ、チオキソ、シアノ、カルバモイル
、カルボキシル、たとえばメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル等のＣ１□アルコキンカルボニル、スルホ
、たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、
たとえばメトキン、エトキシ、プロポキシ、インプロポ
キシ、ブトキシ、インブトキシ、Ｓ−ブトキン、ｔ−ブ
トキン等のＣ１〜６アルコキシ、たとえはフェノキン等
のｃ　５−ｔｏアリールオキシ、たとえばメチルチオ、
エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ
−ブチルチオ、Ｌ−ブチルチオ等の０１−Ｍアルキルチ
オ、たとえばフェニルチオ等の０６−１゜アリールチオ
、たとえばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル等
の０１□アルキルスルフイニル、たとえばフェニルスル
フィニル等のｃ、−１゜アリール７、Ｌフィニル、りと
えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等の０１−、
アルキルスルボニル、たとえばフェニルスルホニル等の
ｃ、−１゜アリールスルホニル、アミノ、たとえばアセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ等の０２−６アシルア
ミノ、たとえばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロ
ピルアミン、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のモノ又はジーＣ１
−６アルキルアミノ、たとえはシクロへキンルアミノ等
の０３−６ンクロアルキルアミノ、たとえばアニリノ等
のｃ　５−ｔｏアリールアミノ、たとえばアセチルなど
のＣ２−、アＶル、たとえばベンゾイル等のＣ，−、。

アリール−カルボニル、たとえば２−または３−チエニ
ル、２−または３−フリル、３−１４−または５−ピラ
ゾリル、２４−または５−チアゾリル１．３−１４−ま
たは５イソチアゾリル、２−１４−または５−オキサゾ
リル、３−１４−または５−イソオキサシリＬ。

２−１４−または５−イミダゾリル、１．２．３−また
は１，２．４−トリアゾリル、ＩＨまたは２Ｈテトラシ
リ”％　　２　　％　　３−または４−ピリジル、２−
１４−まには５−ヒ°リミジニル、３−まｌこは４−ピ
リダニジル、キノリル、イソキノリル、インドリル等の
酸素、硫黄、窒素から選ばれたベテロ原子を１〜４個含
む５〜６員複素環基から選ばれる１〜５個が用いられる
。これらの置換基が、たとえばＣＭ−１０アリール、　
Ｃ，−、。アラルキル、Ｃ３−ＩＱンクロアルキル、Ｃ
，、。シクロアルヶニル、Ｃ６−１゜アリールオキ７、
　Ｃ６−、。アリールチオ、Ｃ，−１゜アリールスルフ
ィニル、ＣＭ−１゜アリールスルホニル、Ｃ６−１０ア
リールアミノ、複素環基等である場合にはさらに上記の
ようなハロゲン、水酸基、たとえばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチノ呟イソブチル、Ｓ−ブチ
ル、１−ブチル等のＣ１□アルキノ呟たとえばビニル、
アリル、２−メチルアリル等のＣ２−４アルケニル、た
とえはエチニル、２−プロピニル等のＣ２−１アルキニ
ノ呟ｃ　５−ｔｏアリール、Ｃ１□アルコキシ、フェノ
キシ、Ｃ１−４アルキルチオ、フェニルチオ等で１〜５
個置換されていてもよく、また置換基がＣ１−１５アル
キノ呟Ｃ２−１ｏアルケニル、Ｃ２−１０アルキニル、
Ｃ，６アルコキシ、Ｃ，−６アルキルチオ、Ｃ１−４ア
ルキルスルフイニル、Ｃ３−４アルキルスルホニル、ア
ミノ、モノ−又はジーＣ１−、アルキルアミノ、Ｃ，、
シクロアルキルアミノ、Ｃ，−、ｏアリールアミノ等で
ある場合にはさらに上記のようなハロゲン、水酸基、Ｃ
１□アルコキソ、Ｃ１−４アルキルチオ等で１〜５個置
換されていてもよい。

Ｒ１の好ましい例は、たとえばハロゲンで１ないし２個
置換されていてもよいピリジル、チアゾリル等の５また
は６員含窒素複素環である。

ｎは０またはｌを示すが、ｌの場合が好ましい。

Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の
炭化水素基としては、Ｒ１で前述した炭素数１−１５の
アルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素
数２〜ｌＯのアルケニル基、炭素数２〜ｌＯのアルキニ
ル基、炭素数３〜ｌＯの／クロアルケニル基、炭素数６
〜ｌＯのアリール基、炭素数７〜ＩＯのアラルキル基等
が用いられる。また「置換されていてもよい炭化水素基
」の置換基としては、Ｒ１で示される同素または複素環
基の置換基として前述したもの等が用いられる。

Ｒ２の好ましい例は、たとえば水素、たとえばメチル、
エチノ呟プロピル等の０１−、アルキル基である。

Ｒ３は第一、第二または第三アミノ基を示し、！二とえ
ば式 ［式中、Ｒ１２及びＲ１３は同一または相異なり水素ま
たは置換されていてもよい炭化水素基を、あるいはＲ１
２及びＲ１３は一緒になって隣接窒素と共に環状アミン
基を示す。］で表わされる基等が用いられる（ここにお
いて、第一アミノ基とはｌ：とえば上記式で言えばＲ１
２及びＲ１３が水素である無置換アミノ基を、第三アミ
ノ基とはＲ１２かＲ”のいずれかが水素であるモノ置換
アミン基を、第三アミノ基とはＲ１２とＲ１３のどちら
も水素でないジ置換アミン基を意味する）。Ｒ１２及び
ＲＩ３で示される「置換されていてもよい炭化水素基」
としては、たとえば上記Ｒ２で述べたごときもの等が用
いられる。また、Ｒ”及びＲＩ３が一緒になって隣接窒
素と共に示す環状アミノ基としては、たとえばアシリジ
ノ、アザチジノ、ピロリジノ、モルホリノ。

チオモルホリノ基等が用いられる。Ｒ３の好ましい例は
、たとえば無置換アミノ基、たとえばメチルアミン、エ
チルアミノ、プロピルアミノ等のモノー〇、−４アルキ
ルアミノ基、たとえばジメチルアミン、エチルメチルア
ミノ等のジ−０１□アルキルアミノ基、たとえばホルム
アミド、Ｎ−メチルホルムアミド、アセトアミド等の０
１−４アシルアミノ基等である。

Ｘで示される電子吸引基としては、たとえばシアノ、ニ
トロ、アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカルボ
二）呟エトキシカルボニル等の０１−４アルコキシ−カ
ルボニル等）、ヒドロキシカルボニル、Ｃ６−□。アリ
ールーオキン力ルポニル（たとえばフェノキシカルボニ
ル等）、複素環オキシカルボニル（複素環基としては前
記Ｒ１で述べたもの等が用いられ、たとえばビリジルオ
キシ力ルポニノ呟チエニルオキシカルボニル等）、たと
えばハロゲン（ＣＱ、Ｂｒ等）等で置換されていてもよ
いＣ１□アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニ
ル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル
等）、スルファモイル、ジ−Ｃ１□アルコキシホスホリ
ル（たとえはジェトキシホスホリル等）、たとえはハロ
ゲンＣＣＱ、Ｂｒ、Ｆ等）等で置換されていてもよいＣ
１−、アシル（たとえばアセチル、トリクロロアセチル
、トリフルオロアセチル等）、Ｃ，−、。アリール−カ
ルボニル（たとえばベンゾイル等）、カルバモイル、Ｃ
ｌ−４アルキルスルホニルチオカルバモイル（たとえば
メチルスルホニルチオカルバモイル等）等が用いられる
。好ましい電子吸引基はたとえばニトロ等である。

グアニジン誘導体［Ｉ］またはその塩の好ましい例とし
ては、たとえば Ｒ５・ Ｅ式中　Ｒ１“はピリジル基、ハロゲノピリジル基また
はハロゲノチアゾリル基を示し、Ｒ２°　Ｒ４゜Ｒｏは
同一または相異なり、水素、メチル基、エチル基、ホル
ミル基またはアセチル基を示す。］で表わされる化合物
またはその塩等がある。式［■°１において、Ｒｌａは
ｔ二とえば３−ピリジル基を、を二とえば６−クロロ−
３−ピリジル、６−ブロモ−３−ピリジル、５−ブロモ
−３−ピリジル等のハロゲノピリジル基を、または２−
クロロ５−チアゾリル、２−ブロモ−５−チアゾリル等
のハロゲノチアゾリル基を示す。

この様な化合物［■１］またはその塩の具体例としては
、例えば３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１
−メチル−２−ニトログアニジン、３−（２−クロロ−
５−チアゾリルメチル）−１−メチル−２−ニトログア
ニジンまたは３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル
）−１，１−ジメチル−２−ニトログアニジン等である
。

グアニジン誘導体［１］またはその塩はＸの位置に関し
てシス体とトランス体の立体異性体を生じ、またＲ２が
水素である場合及びＲ３が第−又は第ニアミノ基である
場合は理論的に互変異性体を生じるが、これらいずれの
異性体も本発明化合物［Ｉ］またはその塩に含まれる。

また、グアニジン誘導体［Ｉ］の塩としては、例えば塩
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸。

硫酸、過塩素酸などの無機酸、例えばギ酸、酢酸。

酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、ンユウ酸、コハク酸、安
息香酸、ピクリン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有
機酸との塩が用いられてもよい。

本発明による活性物質組合せに於いて使用される式［１
］のグアニジン誘導体の代表的な化合物としては、表１
にかかげた化合物等が挙げられる。

前記グアニジン誘導体またはその塩の製造法は、例えば
特願昭６３−３３２１９２号、ＥＰ−３７６２７９に記
載されている。

また、本発明の殺虫組成物において使用されるベンゾイ
ルウレア系殺虫剤としては例えば式：［式中、Ｒ４およ
びＲ５は置換されていてもよいフェニル基を示す。］で
表される化合物等が用いられる。式［Ｉ［］中のＲ４及
びＲ５の「置換されていてもよいフェニル基」の置換基
としては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン、例えばメチル、エチル等Ｃ１□のアルキル、例え
ばフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、テトラフルオロエチル、ジブロ
モプロピル等のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲ
ンで１ないし６個置換されたハロゲンＣ１−６アルキル
、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
トリクロロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、ヨード
ブトキシ等の７ツ素、塩素、臭素、ヨウ素等のノ・ロゲ
ンで１ないし６個置換されたハロゲンＣ，，アルコキシ
、例えばクロロメトキシチオ、トリフルオロエチルチオ
、テトラクロロ−１−プロピルチオ、ｌ−クロロ１−フ
ルオロ−２−ジフルオロ−エチルチオ等のフッ素、塩素
、臭素、ヨウ素等の／飄ロゲンで１ないし６個置換され
たハロゲンＣ３−、アルキルチオ、などが用いられる。

Ｒ′及びＲ５の「置換されていてもよいフェニル基」の
置換基としては、さらに、例えばフェニル等のｃ　ａ−
ｔｏアリール、例えばフルオロフェニル、クロロフェニ
ル、ジフルオロフェニル、ジクロロフェニル、ブロモフ
ェニル、トリフルオロフェニル、トリクロロフェノキシ ３．５−ジクロロ−フェニル等のフンＬ　塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲンで１ないし５個置換されたハロゲノ
フェニル、例えばフルオロメチル−フェニル、ジクロロ
メチル−フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、ト
リクロロメチル−フェニル等のハロゲンＣ３−、アルキ
ルで１ないし５個ｔａさｎたハロゲノＣ１−４アルキル
フエニル、例エバニトロフェニル等のニトロによって１
ないし３個置換されたフェニル、例えば２−クロロ−４
トリフルオロメチル＝フエニル、３−トリフルオロメチ
ル−４−クロロ−フェニル等のフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素等のハロゲンおよびトリフルオロメチル、　トリク
ロロメチルなどのハロゲノＣ１−４アルキルでｌないし
５個置換されたフェニル等が用いられる。

Ｒ’及びＲ’の「置換されていてもよいフェニル基」の
置換基としては、また、例えばフェノキン等のＣ，−、
。アリールオキシ、例えばクロロフェノキシ、フルオロ
フェノキシ、ジフルオロフェノキシ、ジクロロフェノキ
ン、ブロモフェノキ／、トリフルオロフェノキシ、トリ
クロロフェノキシ、２．４−ジフルオロ−３，５−ジク
ロロ−フェノキシ等のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲンで１ないし６個置換されたフェノキシ、例えば
クロロエチル−フェノキシ、トリフルオロメチル−フェ
ノキン、トリクロロメチル−フェノキシ等のハロゲノＣ
１−、アルキルで１ないし５個置換されたハロゲノＣ１
−、アルキルフェノキシ、例えばニトロフェノキシ等の
ニトロによって１ないし３個置換されたフェノキシ、例
えば２−クロロ−４トリフルオロメチル−フェノキシ、
３−トリクロロメチル−４−フルオロ−フェノキシ等の
フッ素、塩等のハロゲンおよびトリフルオロメチル、ト
リフルオロエチル等のハロゲノＣ１−４アルキルフエノ
キシで１ないし５個置換されたフェノキシ等も用いられ
る。

Ｒ４及びＲ５の「置換されていてもよいフェニル基」の
置換基としては、さらにまた、例えば２−クロロ−４−
トリフルオロメチル−ピリジルオキシ等の７７素、塩素
、臭素、ヨウ素等のハロゲン及びハロゲン化Ｃ１□アル
キル等によって１ないし４個同一又は相異なって置換さ
れていてもよい例えば窒素原子を１ないし５個有する５
員または６員のへテロアリールオキシ等も用いられる。

Ｒ４およびＲ″の「置換されていてもよい７エ二ル基」
の置換基の好ましい例としては、例えばフッ素、塩素等
のハロゲン、例えばメチル等の０１−２アルキル、例え
ばトリフルオロメチル等のフッ素等のハロゲンで１ない
し３個置換されたハロゲンＣ＋−ａアルキル、例えばト
リフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、テトラフル
オロエトキシ等のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲンで１ないし４個置換されたハロゲノＣ１−、アルコ
キシ、例えばｌ−クロロ−１−フルオロ−２ジフルオロ
−エチルチオ等のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲンで１ないし４個置換されたハロゲノＣ１−、アルキ
ルチオ、例えばフェニル、例えばフルオロフェニル、ク
ロロフェニル、ジフルオロフェニル、ジクロロフェニル
、２．４−ジフルオロ−３，５−ジクロロ−フェニル等
のフッ素、塩素等のハロゲンで１ないし４個置換された
ハロゲノフェニル、例えばトリフルオロメチル−フェニ
ル等のハロゲノＣｌ−２アルキルで１ないし３個置換さ
れたハロゲノＣ１，アルキルフェニル、ニトロフェノキ
シ、ｔ　ｉｆ　２−クロロ−４−フルオロメチル−フェ
ニル等のフッ素、塩素等のハロゲンおよびフルオロメチ
ル等のハロゲノＣ１，アルキルでＲ換されたフェニル、
例えばフェノキシ、例えばフルオロフェノキシ、クロロ
フェノキシ、ジフルオロフェノキシ、ジクロロフェノキ
シ、２．４−ジフルオロ−３，Ｓ−ジクロロ−フェノキ
シ等のフッ素、塩素等のハロゲンで１ないし３個置換さ
れたハロゲノフェノキシ、例えばトリフルオロメチル−
フェノキシ等のハロゲノＣ１−２アルキルで１ないし３
個置換されたハロゲノＣ２−２アルキルフエノキシ、ニ
トロフェノキシ、例えば２−クロロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ等のフッ素、塩素等のハロゲンおよ
びトリフルオロメチル等のハロゲンＣ１−２アルキルで
１ないし５個置換されたフェノキシ、例えば２−クロロ
−４−トリフルオロメチル−ピリジルオキ７等のフッ素
、塩素等のハロゲン及びハロゲン化Ｃ３−２アルキル等
によって１ないし２個同一又は相異なって置換されてい
てもよい例えば窒素原子を１ないし２個有する６員のへ
テロアリールオキシ等が用いられる。

Ｒ４の好ましい例としては、例えばフェニル、クロロフ
ェニル、ジクロロフェニル、２．４−ジフルオロ−３，
５−ジクロロ−フェニル等のフッ素、塩素等のハロゲン
で１ないし４個置換されたハロゲノフェニル、トリフル
オロメトキシ−フェニル等のハロゲノＣ，−２アルコキ
シで１ないし３個置換されたフェニル、　２−クロロ−
４−トリフルオロメチル−フェニル等のハロゲンおよび
ハロゲノＣ１−２アルキルで１ないし３個置換されたフ
ェニル、　３．５−ジクロロ−４−テトラフルオロエト
キシ−フェニル等のハロゲンおヨヒハロゲノＣ１−２ア
ルコキシで１ないし３個置換されたフェニノ呟２−（３
−クロロ−３−フルオロ−２−ジフルオロ−エチルチオ
）−５−フルオロ−フェニル等のハロゲンおよびハロゲ
ノＣ１−２アルキルチオで１ないし３個置換されたフェ
ニル、４−（４ニトロフエノキシ）−３，５−ジクロロ
フェニル等のハロゲンおよびニトロフェノキシで１ない
し４個置換されたフェニル、（２−クロロ−４トリフル
オロメチル−ピリジルオキシ）−フエニル等のハロゲン
およびハロゲンＣ１−２アルキルで１ないし３個置換さ
れた窒素を１または２有する６員のへテロアリールで１
または２個置換されたフェニル等が用いられる。

Ｒ５の好ましい例としては、例えばフルオロフェニル、
クロロフェニル、ジフルオロフェニル、ジクロロフェニ
ル等のフッ素、塩素等のハロゲンで１ないし４個置換さ
れたフェニル、３−トリフルオロメチル−４−クロロ−
フェニル等のハロゲノＣ３−２アルキルおよびハロゲン
で１ないし４個置換されたフェニルが用いられる。

前記したベンゾイルウレア系殺虫剤の具体的な例として
は、例えば １−（４−クロロフェニル−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル））ｆｆｌ素（一般名“ジフルベンズロン“
　：以下同様に（）内法ニ一般名を記す）、１−（３，
５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）尿素（クロルフルアズロン）、 １−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル
）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（テフ
ルベンスロン）、 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３（２−
クロロベンゾイル）尿素（トリフルムロン）、１−（２
−フルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェニル）−３−（２＋６−ジフルオロ
ベンゾイル）尿素（フルフェノキシウロン）、 １−（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テト
ラフルオロエチル）フェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）尿素、 １−（２−フルオロ−４−（２−クロロ−１，１゜２−
トリフルオロエチルチオ）フェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）尿素 等であり、好ましくは例えは １−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５＝トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素等が用いられ
る。

前記したベンゾウィルウレア系殺虫剤は、例えは特公昭
５２−１８２５５ｉこ準する方法で製造することができ
る。

また、本発明の殺虫組成物において使用される不うイス
トキンン誘導体としては例えは式：［式中、Ｒ６および
Ｒ７はアルキル基を、Ｒ８およびＲ９は置換基を有して
いてもよいカルバモイル基またはアリールスルフォニル
基を示すかまたは、互いに結合して−５−となる。］で
表される化合物またはその塩等が用いられる。式［１１
１］中のＲ６およびＲ７のアルキル基としては、例えば
メチル、エチル、プロピル、ｌ−プロピル、ブチル、ｌ
−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチノ呟　ペンチル、ヘキ
シル等のＣ＋−ａアルキルであり、好ましくは例えばメ
チル、エチル等のＣ１−、アルキル等が用いられる。

Ｒ６およびＲ９の［置換基を有していてもよいアリール
スルフォニル基」のアリールスルフォニル基としては、
例えばフェニルスルフォニル、ナフチルスルフォニル等
のｃ　ａ−ｔｏアリールスルフォニルテアリ、好ましく
は例えばフェニルスルフォニル等が用いられる。

Ｒ８およびＲｇの「置換基を有していてもよいカルバモ
イル基、アリールスルフォニル基」の置換基としては、
例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、例え
ばメチル、エチル、プロピル、ｌ−プロピル、ブチル等
の０１−６アルキル、例えばメトキン、エトキシ、プロ
ポキシ、１−プロポキシ、ブトキシ等の０１−６アルコ
キン等が用いられる。これらの置換基は、２個以上存在
する場合は同一または相異なって１ないし５個置換して
いてもよく、好ましくは１ないし３個置換していてもよ
い。

Ｒ８およびＲ９の「置換基を有していてもよいカル／＜
モイル基またはアリールスルフォニル基」の置換基の好
ましい例としては、　例えばフッ素、塩素等のハロゲン
、例えばメチル、　エチル等のＣ１−４アルキル、例え
ばメトキシ、エトキシ等のＣ１−、アルコキシ等が用い
られる。

Ｒ８およびＲ″の好ましい例としては、例えばカルバモ
イル、フェニルスルフィニル等でアルか、または互いに
結合して形成される−８−等が用いられる。

ネライストキシン誘導体の塩としては、例えば塩酸、臭
化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸など
の無機酸、例えばギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエ
ン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸等の
有機酸との塩が用いられてもよい。

前記したネライストキシン誘導体の具体的な例としては
、例えば １．３−ビス−（カルバモイルチオ）−２−（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩（カルタップ）、 Ｓ、Ｓ″−２−ジメチルアミノトリメチレンニジぐベン
ゼンチオスルホナート）（ベンスルタップ）、５−ジメ
チルアミノ−１，２，３−トリチアンシュウ酸塩（チオ
シクラム） 等であり、好ましくは例えば １．３−ビス−（カルバモイルチオ）−２−（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩、Ｓ、Ｓ’−２−
ジメチルアミノトリメチレンニジ（ベンゼンスルホナー
ト）、 ５−ジメチルアミノ−１，２，３４リチアンシユウ酸 等が用いられる。

前記したネライストキシン誘導体またはその塩は、例え
ば特公昭４２−１０９６９に準する方法で製造すること
かできる。

また、本発明の殺虫組成物において使用されるチアジア
ジン誘導体としては例えば式：［式中、ＲＩＯ及びＲ□
□は同−若しくは異なって、水素原子、炭素原子数１な
いし８のアルキル基、アリル基、炭素数５または６のシ
クロアルキル基炭素原子数の合計が３ないし６の低級ア
ルコキシアルキル基、ベンジル基、フェニル基または式
：（式中Ｙはハロゲン原子、低級アルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、または低級アルキル基を示し、Ｚは水
素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を示す。）
で表される置換フェニル基を示す。１で表される化合物
またはその塩等が用いられる。式［ＩＶ］中のＲ１゜及
びＲ１１で表される炭素原子数１ないし８のアルキル基
としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ｌ−プロ
ピル、ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、
ペンチル、ｌ−ペンチル、Ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、セーオクチル等の０
１−８アルキルであり、好ましくは例えばエチル、プロ
ピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−７’チル、Ｓ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ヘキシル、オクチル、ｔ−オクチル等
のＣ＋−ａアルキルが用いられる。

Ｒ”およびＲ”で表される炭素原子数５または６のシク
ロアルキル基としては、例えばシクロペンチル、シクロ
ヘキシル等であり、好ましくは例えばシクロヘキシル等
が用いられる。Ｒ五°およびＲ１１で表される炭素数の
合計が３ないし６の低級アルコキシアルキル基としては
、例えばメトキシメチル、メトキシーエチノ呟エトキシ
ーメチル、エトキシ−エチル、プロポキシ−メチル、プ
ロポキシ−エチル等であり、好ましくは例えばエトキシ
−メチル、エトキシ−エチル等の炭素原子数の合計が３
または４の低級アルコキシアルキル基が用いられる。

ＹおよびＺで表されるハロゲン原子としては、例えばフ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素等であり、好ましくはフッ素
、塩素等が用いられる。Ｙで表される低級アルコキシ基
としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ等の０１−、アルコキシであり、好ましくは例え
ばメトキシ等のｃ　＋−４アルコキシが用いられる。Ｙ
およびＺで表される低級アルキル基としては、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル等の０１−、アルキル
であり、好ましくは例えはメチル等のＣ１□アルキルか
用いられる。Ｙの好ましい例としては、前記した他にト
リフルオロメチル等がある。Ｚの好ましい例としては、
前記した他に水素原子などがある。　ＲＩＯおよびＲ１
１の好ましい例としては、前記した炭素原子数ｌないし
８のアルキル基の好ましい例、炭素原子数５または８の
シクロアルキル基の好ましい例、または炭素原子数の合
計が３ないし６の低級アルコキシアルキル基の好ましい
例の他に例えば水素原子、例えばアリル、例えばベンジ
ル、例えばフェニル、例えばクロロ−フェニル、フルオ
ロ−フェニル、ジクロロ−フェニル等のフッ素、塩素等
でｌないし３個置換されたハロゲノフェニル、メチル−
フェニル、　ジメチルフェニル等の０１□アルキルで１
ないし３個置換されたＣ１−、アルキルフェニル、メト
キシ−フェニル等の０１□アルコキシで１ないし３個置
換されたＣ１−４アルコキシフエニル、２−メチル−４
−クロロ−フェニル等のハロゲンおよびｃ、−、アルキ
ルで１ないし４個置換されたフェニル、２メトキシ−５
−クロロ−フェニル等のハロゲンおよびＣ１−、アルコ
キシで１ないし４個置換されたフェニル等が用いられる
。

チアジアジン誘導体の塩としては、例えば塩酸、臭化水
素酸、ヨウ化水素酸、りン酸、硫酸、過塩素酸などの無
機酸、例えばギ酸、酢酸、酒石酸、ＩＪ　７ゴ酸、クエ
ン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸等の
有機酸との塩が用いられてもよい。

前記したチアジアジン誘導体の具体的な例としては、例
えば ２−　ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル５−
フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，
３，５−チアジアジン−４−オン（ブプロフェジン） 等であり、好ましくは例えば ２−　ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル５−
７エニルー３．４，５．６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，
３，５−チアジアジン−４−オン等が用いられる。

前記したチアジアジン誘導体またはその塩は、例えば特
開昭５４−３０８３に準する方法で製造することができ
る。

本発明の殺虫組成物の一方の成分である前記殺虫剤は既
に公知であり、例えばペスティサイド・マニュアル（Ｔ
ｈｅ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ第８版　１９
８７年、　Ｔｈｅ　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏ
ｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｎｃｉ１発行）等に殺虫剤として
記載されている。

次に、本発明の殺虫組成物中の活性化合物の重量比は一
般に、式［ＩＪのグアニジン誘導体またはその塩の１重
量部当り、ベンゾイルウレア系殺虫剤、ネライストキシ
ン誘導体、その塩、チアジアジン誘導体またはその塩か
ら選ばれた少なくとも１種の化合物０．１〜２０重量部
、好ましくは０．５〜ＩＯ重量部である。

本発明の殺虫組成物は、優れた殺虫活性を示し、茎葉散
布、水中または水面施用、土壌表面への潅注処理、土壌
混和処理、あるいは育苗箱処理等により使用することが
できる。

本発明の殺虫組成物は各々の活性物質が単独で施用され
る場合より低薬量で強力な殺虫活性を示すため、作物に
対する薬害が完全に回避でき、従来の殺虫剤単独の施用
では殺虫スペクトル、害虫の各発育段階での殺虫活性、
速効性、残効性、浸透移行性等のバランスを欠いたり、
また殺虫効果面では優れていても魚類に対する毒性、あ
るいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あるいは作物に
対する薬害等の問題があることにより使用に制限があっ
たような場面でも使用できる。

例えば、本発明の殺虫組成物は特に水田の半翅目害虫で
あるツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎ
ｃｔｉｃｅｐｓ）、ウンカ類（トビイロウンカ（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓ
ｏｇａｔｅｌｌａｆｅｒｕｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウ
ンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）
）等、鱗翅目害虫であるニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　５ｕ
ｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａ
ｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、７タオビコ
ヤガ（Ｎａｒａｎｇａ　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）等及び鞘
翅目害虫であるイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐ
ｔｒｕｓ　ｏｒｙｚａｐｈｉｌｕｓ）、イネゾウムシ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イ不
ドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）等、果樹
、翼菜、茶等の園芸作物の鱗翅目害虫であるコナガ（Ｐ
ｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｌｉｐｅｎｎｉｓ）、モノシロ
チョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヨトウ
ガ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓ　１ｃａｅ）、チャノ
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙ−ｅｓ　ｓｐ、）
、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏ
ｒａ）等、半翅目害虫であるアブラムシ類（モモアカア
ブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ワタアブ
ラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｉｐｉｉ）、リンゴアブ
ラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｎｉ）等）、カイガラムシ類
（ヤノ不カイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓｙａｎｏｅｎｓ
　ｉｓ）、クワコナ力イガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ　ｃｏｍｓＬｏｃｋｉ）等）、オンシツコナジラ
ミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒ
ｕｍ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ
　ｏｎｕｋｉｉ）等、アザミウマ目害虫であるチャノキ
イロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓ
ａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　
ｐａｌｍｉ）等、鞘翅目害虫であるコロラドイモハムシ
（ＬｅｐＬｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔ
ａ）、ニジュウヤホシテントウムシ（Ｅｐ　ｉ　ｌａｃ
ｈｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等の
防除に有効に使用できる。

本発明の殺虫組成物は、一般農薬のとり得る混合製剤の
形態、例えば乳剤、水利剤、粉剤、粒剤、粉粒剤、錠剤
、水溶剤、フロアブル剤、噴霧剤等の形態にすることが
でき、また用時にグアニジン誘導体［Ｉ］またはその塩
の殺虫剤及びベンゾイルウレア系殺虫剤、ネライストキ
シン誘導体、その塩、チアジアジン誘導体またはその塩
から選ばれた少なくとも１種の化合物の成分を混合可能
な通常の製剤形態、例えば乳剤、水和剤等にすることが
できる。

本発明の殺虫組成物は上記グアニジン誘導体［Ｉ］の化
合物またはその塩およびベンゾイルウレア系殺虫剤、ネ
ライストキシン誘導体、その塩、チアジアジン誘導体ま
たはその塩から選ばれた少なくとも１種の化合物の活性
成分を、巣独または混合して、適当な液体の担体に溶解
させるか分散させ、または適当な固体担体と混合するか
吸着させ、必要に応じ例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、
浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加し公知の方法
で製造することができる。

本発明の殺虫組成物中の活性成分全部の含有割合は使用
目的によって異なるが、乳剤、水利剤等は５〜７０重量
％程度が適当であり、粉剤としては０．１−１０重量％
が適当であり、粒剤としては０．５〜ｌＯ重量％が適当
であるが、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変
更してもよい。

乳剤、水利剤等は使用に際して、水などで適宜希釈増量
（例えばｉｏｏ〜１０．０００倍）して散布する。

使用する液体担体（溶剤）としては、例えば水、アルコ
ール類（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール
、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、
エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン
、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオ
キサン、テトラヒドロ７ラン、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、灯油
、燃料油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタ
レン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂
肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適当で
あり、これらは１種または２種以上を適当な割合で混合
して適宜使用することができる。

固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例え
ば、乳糖、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物
性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等
のクレイ類、タルク、雲母粉等のシリカ類等）、珪藻土
、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等が用
いられ、これらは１種または２種以上を適当な割合で混
合使用することができる。

乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される界
面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル類［例えば、ノイゲン　
イー・ニー（Ｅ−Ａ）１４２；第一工業製薬（株）製、
ノナール；東邦化学（株）製、アルキル硫酸塩類（例え
ば、エマールＩＯ、エマール４０；花王（株）製）］、
アルキルスルホン酸塩類［例えば、ネオゲン、不オゲン
Ｔ：第−工業製薬（株）製、ネオペレックス；イエ（株
）製］、ポリエチレングリコールエーテル類［例えば、
ノニボール８５、ノニポール１００．ノニポール１６０
；三洋化成（株）製］、多価アルコールエステル類［例
えば、トウィーン２０、トウイーン８０；花王（株）製
］等の非イオン系及びアニオン系界面活性剤が適宜用い
られる。

本発明の殺虫組成物は、それらの商業上、有用な製剤及
び、それらの製剤によって調製された使用形態で、他の
活性化合物、例えば前記グアニジン誘導体、ベンゾイル
ウレア系殺虫剤、ネライストキシン誘導体、その塩、チ
アジアジン誘導体またはその塩以外の殺虫剤、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ剤、成長調整剤との混合剤
として使用することもできる。

かくして得られる本発明の殺虫組成物は、毒性が極めて
少なく安全で、優れた農薬である。そして、本発明の殺
虫組成物は、従来の殺虫、殺ダニ剤と同様の方法で用い
ることができ、その結果従来品に比べて優れた効果を発
揮することができる。

たとえば、本発明の殺虫組成物は、対象の害虫に対して
たとえば育苗箱処理１作物の茎葉散布、虫体散布、水田
の水中施用あるいは土壌処理などにより使用することが
できる。そして、その施用量は、施用時期、施用場所、
施用方法等々に応じて広範囲に変えることができるが、
一般的にはへクタール当り活性成分（グアニジン誘導体
［１］またはその塩及びベンゾイルウレア系殺虫剤、ネ
ライストキシン誘導体、その塩、チアジアジン誘導体ま
たはその塩から選ばれた少なくとも１種の化合物）が０
．３ｇ〜３０００ｇ好ましくは５０ｇ−１０００ｇとな
るように施用することが望ましい。

また、本発明の殺虫組成物が水利剤である場合には、活
性成分の最終濃度が０．１〜１１０００ｐｐ好ましくは
１０〜５００　ｐｐｍの範囲となるように希釈して使用
すればよい。

（ホ）作用 試験例１ コブノメイガに対する試験 溶剤：アセトン（３，５重量部）およびジメチルホルム
アミド（３，５重量部）の混合液　７．０重量部乳化剤
：　多価アルコールエステル（トウイーン２０；花王（
株）製）　　　２．０重量部 後記表２中の供試薬剤の欄に記載の活性化合物混合剤も
しくは活性化合物単独の１．０重量部を上記乳化剤を含
有する溶剤と混合し、その混■ 金物を展着剤（ダイン　）３０００倍加用の水道水で所
定の濃度まで希釈した。

試験方法： 直径的１１．３ｃｏ＋の塩化ビニール製ポットに植えら
れた草丈約３０ｃｍのイネ（移植２１日後）に上記のよ
うに調製された活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプ
レーガンを用いてポット当り２０ｄ宛散布し、散布液を
風乾後コブノメイガ３令幼虫をポット当り１０頭宛接種
し、２５±１　’ｃのガラス恒温室におき、３日後の生
残上敷を調べ、殺虫率［＝（（供試頭数−生残上敷）／
供試頭数）×１００］　を求めた。試験は２連制で行な
った。

結果を以下に示す。

（以下余白） 表２ コブノメイガに対する殺虫効果 注Ｎ、本試験に使用したグアニジン誘導体［Ｉ］：化合
物Ｎｏ、ｌ：　３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−１−メチル−２−二トログアニジン 化合物Ｎｏ、２：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）ｌ−メチル−２−二トログアニジン 化合物Ｎｏ、３：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）−１，１−ジメチル−２−ニトログアニジン２
、本試験に使用したネライストキシン誘導体［■］：化
合物（Ａ）：　カルタップ 化合物（Ｂ）二　ベンスルタップ 化合物（Ｃ）：　チオシクラム 試験例２ トビイロウンカに対する試験 試験方法： 直径的１１．３ｃｍの塩化ビニール製ポットに植えられ
た草丈約３０ｃｍのイネ（移植２０日後）にトビイロウ
ンカ３〜４令幼虫を各ポット当り２０頭宛接種し、直径
１１ｃｍ、高さ６７ｃｍの透明塩化ビニール族のフィル
ムでつくられた円筒（上部開口部はゴースでおおった）
をかぶせ、翌日後記表３の供試薬剤の欄に記載の活性化
合物もしくは活性化合物の単独を用いる他は試験例１の
ように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプ
レーガンを用いてポット当りｌ〇−宛開口部より散布し
、２５±１　’Ｏのガラス恒温室におき、１日後および
５日後の生残上敷を調べ、殺虫率［＝（（供試頭数−生
残上敷）／供試頭数）ｘｌＯＯ］　を求めた。試験は２
連制で行なった。

結果を以下に示す。

表３　トビイロウンカに対する殺虫効果つづく 注）１１本試験に使用したグアニジン誘導体［■］：化
合物Ｎｏ、１：　３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−１−メチル−２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、２：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）−１−メチル−２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、３：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）−１，１−ジメチル−２−二トログアニジン２
、本試験に使用したネライストキシン誘導体［ＤＩ］お
よびチアジアジン誘導体［■］： 化合物（Ａ）：　カルタップ 化合物（Ｄ）：　ブプロフェジン 試験例３ トビイロウンカに対する試験 試論方法： 直径約１１．３ｃｍの塩化ビニール製ポットに植えられ
た草丈的３０ｃｍのイネ（移植２０日後）にトビイロウ
ンカ成熟雌成虫を各ポット当り５頭宛接種し、直径１１
ｃｍ、高さ６７ｃｍの透明塩化ビニル製のフィルムでつ
くられた円筒（上部開口部はゴースでおおった）をかぶ
せ２日間産卵させた後、成虫を取り除き、後記表４の供
試薬剤の欄に記載の活性化合物もしくは活性化合物の単
独を用いる他は試験例１のように調製した活性化合物の
所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いてポット当り
１ＯＩＩＩ２宛開口部より散布し、２５±１’Ｃのガラ
ス恒温室におき、薬剤処理１４日後に各ポットの上敷を
調べ、虫処理区の上敷を１００とした場合の生残虫の指
数を求めた。試験は３連制で行なった。

結果を以下に示す。

表４ トビイロウンカに対する殺虫効果 注）１９本試験に使用したグアニジン誘導体［Ｉ］：化
合物Ｎｏ、ｌ：　３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−１メチル−２−二トログアニジン 化合物Ｎｏ、２：　３　　（２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチル）ｌ−メチル−２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、３：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）１．１−ジメチル−２−二トログアニジン２、
本試験に使用したネライストキシン誘導体［Ｉ［［］お
よびベンゾイルウレア系殺虫剤［■１： 重合化（Ａ）：　カルタップ 化合物（Ｄ）：　ブプロフェジン 試験例４ コナガに対する試験 試験方法： 直径約１１．３ｃｍの塩化ビニール製ポットに植えられ
た草丈的１０ｃｍのハツカダイコン（播種２１日後）に
コナガ３令幼虫を各ポット当り１００頭宛接し、後記表
５の欄に記載の活性化合物もしくは活性化合物の単独を
用いる他は試験例１のように調製した活性化合物の所定
濃度の水希釈液をスプレーガンを用いてポット当り１５
ｄ宛散布し、２５±１°Ｃのガラス恒温室におき、薬剤
処理２日後および７日後の生残上敷を調べ、殺虫率［−
（（供試頭数−生残上敷）／供試頭数）Ｘ１００］を求
めた。試験は２連制で行なった。

結果を以下に示す。

表５ コナガに対する殺虫効果 注）１９本試験に使用したグアニジン誘導体［Ｉ］：化
合物Ｎｏ、ｌ：　３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−１メチル−２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、２：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）＝１−メチル−２−二トログアニジン 化合物Ｎｏ、３：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）１．１−ジメチル−２−二トログアニジン２１
本試験に使用したネライストキシン誘導体［ｌＩｒ１お
よびベンゾイルウレア系殺虫剤［■］： 化合物（Ａ）：　カルタップ 化合物（Ｅ）：　クロルフルアズロン 前記表２．３．４及び５により、本発明の殺虫殺菌組成
物は、コブノメイガ、トビイロウンカ、コナガに対して
、各活性成分の単独使用に比べて相乗的な優れた殺虫作
用及び残効性を有することが立証される。

（へ）実施例 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例１（水和剤） ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１−メチル
−２−二トログアニジン（１０重量％）、カルタップ（
２０重量％）、リグニンスルホン酸ナトリウム（５重量
％）、ポリオキシエチレングリコールエーテル（ノニポ
ール８５Ｏ：５ｔ１％）、ホワイトカーボン（１０重量
％）、水和剤用クレイ（５０重量％）をよ゛く混合して
、水利剤を製造した。

この水和剤の２０００倍水希釈液をコブノメイガの加害
が始まった現地圃場に１０ａ当り１２０ｇ散布し、１４
日後に被害状況を調査した結果、末剤処理区の防除価は
９５以上となり、きわめて優れていた。

実施例２（粉剤） ３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−１−メチ
ル−２−二トログアニジン（０，２５１１量％）、ブプ
ロフェジン（１，０重量％）、ホワイトカーボン（５，
０重量％）、クレイ（９３，７５重量％）をよく混合し
て粉剤を製造した。

この粉剤をトビイロウンカ成・幼虫がイネ株当り５０頭
以上寄生した現地圃場にｌｏａ当り４ｋｇを散布した結
果、１回の散布で末剤処理区のトビイロウンカ成・幼虫
は急激に減少し、−ケ月間以上効果が持続した。

実施例３（粉剤） ３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−１メチル
−２−二トログアニジン（１，０重量％）、カルタップ
（４，０重量％）、デキストリン（５，０重量％）、ク
レイ（９０，０重量％）をよく粉砕混合し、少量の水を
加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒乾燥して粒剤
を製造した。

この粒剤をトビイロウンカ成・幼虫およびコブノメイガ
が発生した圃場に湛水条件下でｌＯａ当り４ｋｇを散布
した結果、１回の散布で末剤処理区のトビイロウンカ成
・幼虫は急激に減少し、またコブノメイガの幼虫による
加害の進展も認められなかった。

（ト）発明の効果 本発明は、優れた殺虫剤を提供することにより農業に貢
献する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は置換されていてもよい同素または複素
   環基を、ｎは０または１を、Ｒ＾２は水素または置換さ
   れていてもよい炭化水素基を、Ｒ＾３は第一、第二また
   は第三アミノ基を、Ｘは電子吸引基を示す。但し、Ｘが
   シアノ基である時、Ｒ＾１はハロゲンピリジル基を除く
   置換されていてもよい同素または複素環基を、ｎが０で
   ある時、Ｒ＾１は置換されていてもよい複素環基を示す
   。］で表わされるグアニジン誘導体またはその塩の少な
   くとも一種と、ベンゾイルウレア系殺虫剤、ネライスト
   キシン誘導体、その塩、チアジアジン誘導体またはその
   塩の中から選ばれた少なくとも１種とを含有することを
   特徴とする殺虫組成物。