JP7512879B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜、およびこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
前述した通り、コントラストが高く、残像特性が良好な液晶表示素子を実現することができるため、液晶配向性の高い液晶配向膜が求められている。また、液晶表示素子に印加された直流電圧により電荷が蓄積すると、焼き付きが発生することにより表示品位が低下する。そのため、蓄積電荷を速く緩和することができる液晶配向膜が要求されている。
本発明は以下の構成を含む。
式(1)および式(2)において、R1は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキルであり、式(2)において、Xは炭素数1~12のアルキレンであり、前記アルキレンの-(CH2)2-の隣り合わない1つ以上が-O-および-NH-のいずれかで置き換えられていてもよく、式(1)および式(2)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。
[2] 前記式(1)または式(2)で表される化合物およびその誘導化合物の少なくとも1つが、式(1-1)または式(2-1)で表される化合物およびその誘導化合物の少なくとも1つである、[1]に記載の液晶配向剤。
式(2-1)において、Xは炭素数1~12のアルキレンであり、前記アルキレンの-(CH2)2-の隣り合わない1つ以上が-O-および-NH-のいずれかで置き換えられていてもよく、式(1-1)および式(2-1)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。
[3] 前記式(1-1)または式(2-1)で表される化合物およびその誘導化合物の少なくとも1つが、式(1-1-1)または式(2-1-1)で表される化合物およびその誘導化合物の少なくとも1つである、[1]または[2]のいずれかに記載の液晶配向剤。
式(2-1-1)において、mは1~8の整数である。
[4] 前記ポリマーの少なくとも1つが、前記式(1)または式(2)で表される化合物およびその誘導化合物の少なくとも一つ、および、式(4)で表される化合物の少なくとも一つとを含む原料組成物の反応生成物である、[1]~[3]のいずれかに記載の液晶配向剤。
式(4)においてXは炭素数1~12のアルキレン基であり、前記アルキレン基の-(CH2)2-の隣り合わない1つ以上が-O-および-NH-のいずれかで置き換えられていてもよく、RaおよびRbはそれぞれ独立して水素原子、-CH3、-OCH3、-CF3、-F、-COOCH3、または、式(P1-1)もしくは式(P1-2)で表される1価の基であり、jは0または1であり、Rcはそれぞれ独立して水素原子、-CH3、-OCH3、-CF3、-F、または、式(P1-1)もしくは式(P1-2)で表される1価の基であり、a~cはそれぞれ独立して0~2の整数であり、
式(P1-1)および式(P1-2)において、Rd、ReおよびRfは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは無置換のアリールカルボニル基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、*は、式(4)におけるベンゼン環への結合位置を表し、
式(4)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。
[5] 前記ポリマーの少なくとも1つが、前記式(1)または式(2)で表される化合物およびその誘導化合物の少なくとも一つを含む原料組成物の反応生成物であり、式(4)で表される化合物の少なくとも一つを含む原料組成物の反応生成物であるポリマーをさらに含む、[1]~[3]のいずれかに記載の液晶配向剤。
式(4)においてXは炭素数1~12のアルキレン基であり、前記アルキレン基の-(CH2)2-の隣り合わない1つ以上が-O-および-NH-のいずれかで置き換えられていてもよく、RaおよびRbはそれぞれ独立して水素原子、-CH3、-OCH3、-CF3、-F、-COOCH3、または、式(P1-1)もしくは式(P1-2)で表される1価の基であり、jは0または1であり、Rcはそれぞれ独立して水素原子、-CH3、-OCH3、-CF3、-F、または、式(P1-1)もしくは式(P1-2)で表される1価の基であり、a~cはそれぞれ独立して0~2の整数であり、
式(P1-1)および式(P1-2)において、Rd、ReおよびRfは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは無置換のアリールカルボニル基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、*は、式(4)におけるベンゼン環への結合位置を表し、
式(4)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。
[6] [1]~[5]のいずれかに記載の液晶配向剤から形成される液晶配向膜。
[7] [6]に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
[8] [1]~[5]のいずれかに記載の液晶配向剤を基板に塗布し、塗膜を形成する工程と、その塗膜に偏光紫外線を照射する工程とを含む、液晶配向膜の製造方法。
本発明の液晶配向剤は、テトラカルボン酸二無水物類とジアミン類を反応させてなるポリマーを含む液晶配向剤であり、前記テトラカルボン酸二無水物類は以下の式(1)または式(2)で表される化合物およびその誘導化合物からなる群から選択された少なくとも1つを含む。
式(1)および式(2)において、R1は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキルであり、式(2)において、Xは炭素数1~12のアルキレンであり、前記アルキレンの-(CH2)2-の隣り合わない1つ以上が-O-および-NH-のいずれかで置き換えられていてもよく、式(1)および式(2)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。
本発明の式(1)または式(2)で表される化合物の誘導化合物とは、例えば、テトラカルボン酸二無水物から誘導されるテトラカルボン酸ジエステルまたはテトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物である。
なお、本発明において「式(1)または式(2)で表される化合物およびその誘導化合物」は、総称して「式(1)または式(2)で表されるテトラカルボン酸二無水物類」、あるいは「式(1)または式(2)の化合物」と称することもある。
式(2-1)において、Xは炭素数1~12のアルキレンであり、前記アルキレンの-(CH2)2-の隣り合わない1つ以上が-O-および-NH-のいずれかで置き換えられていてもよく、式(1-1)および式(2-1)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。
本発明の式(1)で表される化合物の製造方法は、Polymer, 2008, 49, 1191-1198を参照することができる。本発明の式(2)で表される化合物の製造は、原料として用いる化合物を変更することにより、式(1)で表される化合物の製造方法と同様に製造することができる。
本発明で液晶配向剤に用いるポリマーは、原料として式(1)または式(2)で表されるテトラカルボン酸二無水物類の少なくとも1つを用いて得られた、ポリアミック酸、ポリイミド、部分ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリアミック酸-ポリアミドコポリマー、およびポリアミドイミドからなる群から選ばれる少なくとも1つである。本明細書中では、ポリイミド、部分ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリアミック酸-ポリアミドコポリマー、およびポリアミドイミドを、「ポリアミック酸誘導体」と称することもある。
式(PAE)において、X1は4価の有機基であり、X2は2価の有機基であり、Yはそれぞれ独立してアルキル基である。X1、X2の好ましい範囲と具体例については、式(PAA)におけるX1、X2についての記載を参照することができる。Yは炭素数1~6の直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、またはターシャリーブチル基がより好ましい。
式(4)で表される光反応性構造を有する化合物を、原料組成物のジアミン類として使用することで、光配向用液晶配向剤を得ることができる。光反応性構造とは、紫外線照射で光反応を起こす構造を表す。
式(4)においてXは炭素数1~12のアルキレン基であり、前記アルキレン基の-(CH2)2-の隣り合わない1つ以上が-O-および-NH-のいずれかで置き換えられていてもよく、RaおよびRbはそれぞれ独立して水素原子、-CH3、-OCH3、-CF3、-F、-COOCH3、または、式(P1-1)もしくは式(P1-2)で表される1価の基であり、jは0または1であり、Rcはそれぞれ独立して水素原子、-CH3、-OCH3、-CF3、-F、または、式(P1-1)もしくは式(P1-2)で表される1価の基であり、a~cはそれぞれ独立して0~2の整数であり、
式(P1-1)および式(P1-2)において、Rd、ReおよびRfは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは無置換のアリールカルボニル基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、*は、式(4)におけるベンゼン環への結合位置を表し、
式(4)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。
後述するブレンド型液晶配向剤の場合では、例えば、ポリマー成分A;式(1)または式(2)の化合物、式(4)の化合物を原料として用いたポリマー、ポリマー成分B;式(1)または式(2)の化合物を原料として用いたポリマー、ポリマー成分C;式(1)または式(2)の化合物を原料として用いないポリマー、ポリマー成分D;式(4)の化合物を原料として用いたポリマー等を混合して用いることができる。すなわち、ポリマー成分Aとポリマー成分B、ポリマー成分Aとポリマー成分C、ポリマー成分Bとポリマー成分D等の様々な組み合わせでポリマー成分を混合したブレンド型液晶配向剤でもよい 。
本発明のポリマーの原料に用いる式(1)または式(2)以外のテトラカルボン酸二無水物類としては、公知のテトラカルボン酸二無水物類から制限されることなく選択することができる。
式(AN-1)において、G11は単結合、炭素数1~12のアルキレン基、1,4-フェニレン基、または1,4-シクロヘキシレン基である。X11はそれぞれ独立して単結合または-CH2-である。G12はそれぞれ独立して下記の3価の基のいずれかである。
G12が>CH-であるとき、>CH-の水素原子はメチル基で置換されていてもよい。G12が>N-であるとき、G11は単結合および-CH2-であることはなく、X11は単結合であることはない。R11はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基である。
式(AN-1-2)および(AN-1-14)において、mはそれぞれ独立して1~12の整数である。
式(AN-4)において、G13は単結合、-(CH2)m-、-O-、-S-、-C(CH3)2-、-SO2-、-CO-、-C(CF3)2-、または下記式(G13-1)で表される2価の基であり、mは1~12の整数である。環A11はそれぞれ独立してシクロヘキサン環またはベンゼン環である。G13は環A11の任意の位置に結合してよい。
式(G13-1)において、G13aおよびG13bはそれぞれ独立して、単結合、-O-、-CONH-、または-NHCO-で表される2価の基である。フェニレン基は、1,4-フェニレン基または1,3-フェニレン基であることが好ましい。
式(AN-4-17)において、mは1~12の整数である。
式(AN-5)において、R11はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基である。2つのR11のうちベンゼン環におけるR11は、ベンゼン環の置換可能な位置のいずれかに結合する。
式(AN-6)において、X11はそれぞれ独立して単結合または-CH2-である。X12は-CH2-、-CH2CH2-または-CH=CH-である。nは1または2である。nが2であるとき、2つのX12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式(AN-8)において、X11は単結合または-CH2-である。R12は水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基である。環A12はシクロヘキサン環またはシクロヘキセン環である。
本発明のポリマーの原料として使用する原料組成物において、原料として使用するテトラカルボン酸二無水物類の全量に対して、式(1)または式(2)で表されるテトラカルボン酸二無水物類は1~90モル%が好ましく、1~50モル%がより好ましく、10~50モル%がさらに好ましい。
本発明のポリマーの原料に用いる式(4)で表される化合物以外のジアミン類としては、公知のジアミン類から制限されることなく選択することができる。
上記の式(DI-1)において、G20は、-CH2-または式(DI-1-a)で表される基である。G20が-CH2-であるとき、m個の-CH2-の少なくとも1つは-NH-、-O-に置き換えられてもよく、m個の-CH2-の少なくとも1つの水素原子は水酸基またはメチル基で置換されてもよい。mは1~12の整数である。DI-1におけるmが2以上であるとき、複数のG20は互いに同一であっても異なっていてもよい。ただし、G20が式(DI-1-a)であるとき、mは1である。
式(DI-1-a)において、vはそれぞれ独立して1~6の整数である。
式(DI-4)において、sはそれぞれ独立して0~2の整数である。
式(DI-4-a)および式(DI-4-b)において、R20はそれぞれ独立して水素原子または-CH3である。式(DI-4-f)および式(DI-4-g)において、mはそれぞれ独立して0~12の整数であり、Bocはt-ブトキシカルボニル基である。
式(DI-12)において、R21およびR22は、それぞれ独立して炭素数1~3のアルキル基またはフェニル基であり、G23はそれぞれ独立して炭素数1~6のアルキレン基、フェニレン基またはアルキル基で置換されたフェニレン基であり、wは1~10の整数である。
式(DI-13)において、R23はそれぞれ独立して炭素数1~5のアルキル基、炭素数1~5のアルコキシ基または-Clであり、pはそれぞれ独立して0~3の整数であり、qは0~4の整数である。
式(DI-14)において、環Bは単環の複素環式芳香族基であり、R24は水素原子、-F、-Cl、炭素数1~6のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、またはアルキニル基であり、qは0~4の整数である。qが2以上であるとき、複数のR24は互いに同一であっても異なっていてもよい。式(DI-15)において、環Cは複素環式芳香族基または複素環式脂肪族基である。式(DI-16)において、G24は単結合、炭素数2~6のアルキレン基または1,4-フェニレン基であり、rは0または1である。そして、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。式(DI-13)~式(DI-16)において、環に結合する-NH2の結合位置は、任意の位置である。
式(DI-1-7)および式(DI-1-8)において、kはそれぞれ独立して、1~3の整数である。式(DI-1-9)において、vはそれぞれ独立して1~6の整数である。
式(DI-5-35)~式(DI-5-37)、および式(DI-5-39)において、mはそれぞれ独立して1~12の整数であり、式(DI-5-38)および式(DI-5-39)において、kはそれぞれ独立して1~5の整数であり、式(DI-5-40)において、nは1または2の整数である。
式(DI-5-42)~式(DI-5-44)において、eはそれぞれ独立して2~10の整数であり、式(DI-5-45)においてR43はそれぞれ独立して水素原子、-NHBoc、または-N(Boc)2である。式(DI-5-42)~式(DI-5-44)、および式(DI-5-45)のR43において、Bocはt-ブトキシカルボニル基である。
式(DI-7-3)および式(DI-7-4)において、mはそれぞれ独立して1~12の整数であり、nはそれぞれ独立して1または2である。
式(DIH-1)において、G25は単結合、炭素数1~20のアルキレン基、-CO-、-O-、-S-、-SO2-、-C(CH3)2-、または-C(CF3)2-である。
式(DIH-2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この基の少なくとも1つの水素原子はメチル基、エチル基、またはフェニル基で置換されてもよい。
式(DIH-3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この基の少なくとも1つの水素原子はメチル基、エチル基、またはフェニル基で置換されてもよい。Yは単結合、炭素数1~20のアルキレン基、-CO-、-O-、-S-、-SO2-、-C(CH3)2-、または-C(CF3)2-である。
式(DIH-2)および式(DIH-3)において、環に結合する-CONHNH2の結合位置は、任意の位置である。
式(DIH-1-2)において、mは1~12の整数である。
式(DI-31-a)において、G27、G28およびG29は結合基であり、これらは、それぞれ独立して単結合、または炭素数1~12のアルキレン基であり、このアルキレン基の1以上の-CH2-は、-O-、-COO-、-OCO-、-CONH-、または-CH=CH-で置換されていてもよい。環B21、環B22、環B23および環B24は、それぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロへキシレン基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-1,5-ジイル基、ナフタレン-2,7-ジイル基またはアントラセン-9,10-ジイル基であり、環B21、環B22、環B23および環B24において、少なくとも1つの水素原子は-Fまたは-CH3で置換されてもよく、s、t、およびuは、それぞれ独立して0~2の整数であって、これらの合計は1~5であり、s、t、またはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、そして、2つの環は同じであっても異なっていてもよい。R26は水素原子、-F、-OH、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のフッ素置換アルキル基、炭素数1~30のアルコキシ基、-CN、-OCH2F、-OCHF2、または-OCF3であり、この炭素数1~30のアルキル基、または炭素数1~30のアルコキシ基の少なくとも1つの-CH2-は下記式(DI-31-b)で表される2価の基で置換されていてもよい。
式(DI-31-b)において、R27およびR28は、それぞれ独立して炭素数1~3のアルキル基であり、vは1~6の整数である。
式(DI-32)および式(DI-33)において、G30はそれぞれ独立して単結合、-CO-または-CH2-であり、R29はそれぞれ独立して水素原子または-CH3であり、R30はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1~20のアルキル基、または炭素数2~20のアルケニル基である。式(DI-33)におけるベンゼン環の少なくとも1つの水素原子は、炭素数1~20のアルキル基またはフェニル基で置換されてもよい。そして、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。式(DI-32)における2つの基「-フェニレン-G30-O-」の一方はステロイド核の3位に結合し、もう一方はステロイド核の6位に結合していることが好ましい。式(DI-33)における2つの基「-フェニレン-G30-O-」のベンゼン環への結合位置は、ステロイド核の結合位置に対して、それぞれメタ位またはパラ位であることが好ましい。式(DI-32)および式(DI-33)において、ベンゼン環に結合する-NH2はその環における結合位置が任意であることを示す。
式(DI-34)および式(DI-35)において、G31はそれぞれ独立して-O-または炭素数1~6のアルキレン基であり、G32は単結合または炭素数1~3のアルキレン基である。R31は水素原子または炭素数1~20のアルキル基であり、このアルキル基の少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよい。R32は炭素数6~22のアルキル基であり、R33は水素原子または炭素数1~22のアルキル基である。環B25は1,4-フェニレン基または1,4-シクロヘキシレン基であり、rは0または1である。そしてベンゼン環に結合する-NH2はその環における結合位置が任意であることを示すが、それぞれ独立してG31の結合位置に対してメタ位またはパラ位であることが好ましい。
式(DI-34-1)~式(DI-34-12)において、R40はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~20のアルキル基、好ましくは水素原子または炭素数1~10のアルキル基であり、そしてR41はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~12のアルキル基である。
式(DI-35-1)~式(DI-35-3)において、R37はそれぞれ独立して炭素数6~30のアルキル基であり、R41はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~12のアルキル基である。
以下において、本発明の液晶配向剤中のポリマー成分について詳細に説明する。本発明の液晶配向剤中のポリマー成分は、本発明のポリマー1種類を含有していてもよく、本発明のポリマー2種類以上を含有していてもよく、本発明のポリマーおよび、本発明以外のポリマーが混合されていてもよい。なお、本明細書において、ポリマー1種類で構成された液晶配向剤を「単層型液晶配向剤」と称することがある。ポリマーを2種以上混合する液晶配向剤を「ブレンド型液晶配向剤」と称することがある。ブレンド型液晶配向剤は、特にVHR信頼性やその他の電気的特性を重視する場合に用いられる。
例えば、ポリアミック酸のブロックポリマーは、下記式(PAA)で示される特定のポリアミック酸(PAA1)の溶液と、ポリアミック酸(PAA1)とX1及びX2の組み合わせが異なるポリアミック酸(PAA2)の溶液を混合して加熱することにより形成することができる。こうして形成されるポリアミック酸のブロックポリマーは、(PAA1)n1で表されるブロックと(PAA2)n2で表されるブロックを含む。(PAA1)n1及び(PAA2)n2におけるn1及びn2は、各々独立して1以上の整数であり、好ましくは各々独立して2以上の整数である。ブロックポリマーにおいて、式(1)または式(2)で表されるテトラカルボン酸二無水物類を原料組成物に用いるポリマー鎖は、いずれか1つであってもよいし、2つ以上であってもよいし、全てのポリマー鎖であってもよい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、アルケニル置換ナジイミド化合物をさらに含有していてもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物は1種で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物の含有量は、上記の目的から、ポリマー成分に対して1~50重量%であることが好ましく、1~30重量%であることがより好ましく、1~20重量%であることがさらに好ましい。アルケニル置換ナジイミド化合物は、本発明で用いられるポリマー成分を溶解する溶剤に溶解させることができる化合物であることが好ましい。好ましいアルケニル置換ナジイミド化合物には、特開2008-096979号、特開2009-109987号、特開2013-242526号に開示されているアルケニル置換ナジイミド化合物が挙げられる。特に好ましいアルケニル置換ナジイミド化合物としては、ビス{4-(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、N,N’-m-キシリレン-ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド)、またはN,N’-ヘキサメチレン-ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド)が挙げられる。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物をさらに含有していてもよい。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。なお、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物にはアルケニル置換ナジイミド化合物は含まれない。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物には、好ましいものとして、N,N’-メチレンビスアクリルアミド、N,N’-ジヒドロキシエチレン-ビスアクリルアミド、エチレンビスアクリレート、4,4’-メチレンビス(N,N-ジヒドロキシエチレンアクリレートアニリン)、シアヌル酸トリアリル、他に、特開2009-109987号、特開2013-242526号、国際公報2014/119682、国際公報2015/152014に開示されているラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物が挙げられる。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、上記の目的から、ポリマー成分に対して1~50重量%であることが好ましく、1~30重量%であることがより好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサジン化合物をさらに含有していてもよい。オキサジン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサジン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリマー成分に対して0.1~50重量%であることが好ましく、1~40重量%であることがより好ましく、1~20重量%であることがさらに好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサゾリン化合物をさらに含有していてもよい。オキサゾリン化合物はオキサゾリン構造を有する化合物である。オキサゾリン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサゾリン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリマー成分に対して0.1~50重量%であることが好ましく、1~40重量%であることがより好ましく、1~20重量%であることがさらに好ましい。好ましいオキサゾリン化合物には、特開2010-054872号、特開2013-242526号に開示されているオキサゾリン化合物が挙げられる。より好ましくは、1,3-ビス(4,5-ジヒドロ-2-オキサゾリル)ベンゼンが挙げられる。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的、膜の硬度を向上させる目的、もしくはシール剤との密着性を向上させる目的から、エポキシ化合物をさらに含有していてもよい。エポキシ化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。エポキシ化合物の含有量は、上記の目的から、ポリマー成分に対して0.1~50重量%であることが好ましく、1~20重量%であることがより好ましく、1~10重量%であることがさらに好ましい。
膜の硬度を向上させる目的、もしくはシール剤との密着性を向上させる目的のためには、分子内にエポキシ環を2つ以上有する化合物が好ましく、3つまたは4つ有する化合物がより好ましい。
上記の他、エポキシ環を有するオリゴマーやポリマーを添加することもできる。エポキシ環を有するオリゴマーやポリマーは特開2013-242526号に開示されているオリゴマーやポリマーを使用することができる。
例えば、本発明の液晶配向剤は、基板およびシール剤との密着性を向上させる目的から、シラン化合物をさらに含有していてもよい。シラン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリマー成分に対して0.1~30重量%であることが好ましく、0.5~20重量%であることがより好ましく、0.5~10重量%であることがさらに好ましい。
好ましいシランカップリング剤として、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、パラアミノフェニルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、または3-ウレイドプロピルトリエトキシシランが挙げられる。
次に、本発明の液晶配向膜について説明する。
本発明の液晶配向膜は、本発明の液晶配向剤を使用して形成されたものである。本発明の液晶配向剤を用いて液晶配向膜を形成させる過程で加熱焼成すると、ポリイミド系液晶配向膜を形成させることができる。本発明の液晶配向剤は、配向処理方法としてラビング法を用いるラビング配向膜にも、原料として光反応性構造を有する化合物を併用すれば配向処理方法として光配向法を用いる光配向膜にも適用することができる。
塗膜を加熱乾燥する工程、または加熱焼成する工程で光を照射する場合の加熱温度は、上記の加熱乾燥工程、または加熱焼成工程の記載を参考にできる。加熱乾燥工程と加熱焼成工程の間に光を照射する場合の加熱温度は、30℃~150℃の範囲であることが好ましく、50℃~110℃の範囲であることがさらに好ましい。
次に、本発明の液晶表示素子について説明する。本発明の液晶表示素子は、本発明の液晶配向膜を有する点に特徴があり、その残像特性、コントラストおよび蓄積電荷の緩和の速さから、高い表示品位を実現することができる。
ポリアミック酸の重量平均分子量は、2695セパレーションモジュール・2414示差屈折計(Waters製)を用いてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。得られたポリアミック酸をリン酸-DMF混合溶液(リン酸/DMF=0.6/100:重量比)で、ポリアミック酸濃度が約2重量%になるように希釈した。カラムはHSPgel RT MB-M(Waters製)を使用し、前記混合溶液を展開剤として、カラム温度50℃、流速0.40mL/minの条件で測定を行った。標準ポリスチレンは東ソー(株)製TSK標準ポリスチレンを用いた。
AC残像は国際公開2000/43833号パンフレットに記載の方法に従って測定した。具体的には、作製した液晶セルの輝度-電圧特性(B-V特性)を測定し、これをストレス印加前の輝度-電圧特性:B(before)とした。次に、液晶セルに4.5V、60Hzの交流を20分間印加した後、1秒間ショートし、再び輝度-電圧特性(B-V特性)を測定した。これをストレス印加後の輝度-電圧特性:B(after)とした。ここでは、測定した各輝度-電圧特性の電圧1.3Vにおける輝度を用い、下記式にて輝度変化率ΔB(%)を求めた。ΔB(%)の値が小さいほど、AC残像の発生を抑制できること、すなわち残像特性が良好であることを意味する。ΔBは、3%以下であれば残像特性が良好と言えるが、近年残像特性の要望はさらに高まっており、より低いことが好ましい。
ΔB(%)={[B(after)-B(before)]/B(before)}×100
また、ストレス印加前のB-V特性における最小輝度と最大輝度の比を用いてコントラスト(CR)を求めた。CRの値が大きいほど、明暗表示が鮮明であり、コントラストが良好であることを意味し、3000以上で優れたコントラストを有すると言える。
CR=B(before)max/B(before)min
式において、B(before)maxはストレス印加前のB-V特性における最大輝度を示し、B(before)minはストレス印加前のB-V特性における最小輝度を示す。
<DC緩和特性の評価>
液晶セルをAC2.5Vで10分間駆動させ、次に、AC2.5Vで駆動させつつDC0.3Vを20分間印加し、DC印加を終了してAC2.5Vで駆動した。この間、透過率を測定した。DC印加を終了してから、蓄積した電荷が緩和して、透過率が駆動開始直後の透過率に0.1%足した値以内になるまでの時間を緩和時間として算出した。緩和時間が短いほど、DC緩和特性は良好である。緩和時間が5分未満であれば「◎」、5分以上10分未満であれば「○」、10分以上20分未満であれば「△」、20分以上であれば「×」として評価し、「◎」「○」「△」であれば優れたDC緩和特性を有すると言える。
NMP: N-メチル-2-ピロリドン
BC: ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
窒素導入管を装着した500mL3つ口フラスコに、式(1-1-1A)で表される化合物(25.0g、83.0mmol)を入れ、1,2-ジメトキシエタン(250mL)を加え撹拌した。この溶液に、式(1-1-1B)で表される化合物(4.04g、37.4mmol)、炭酸セシウム(29.8g、91.3mmol)、Pd2(dba)3(0.76g、0.83mmol)、Amphos(0.22g0.83mmol)を加え、15時間加熱還流した。反応後、水(300mL)と酢酸エチル(200mL)を加え、分液した。有機層を水(300mL)で2回洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させた溶液を減圧留去して粗体を得た。この粗体を酢酸エチルで再結晶し、式(1-1-1C)で表される化合物を収量11.2g、収率55%で得た。
窒素導入管を装着した300mL3つ口フラスコに、式(1-1-1C)で表される化合物(9.7g、17.6mmol)を入れ、エタノール(100mL)を加え撹拌した。この溶液に、水酸化ナトリウム(3.10g、77.4mmol)の水(25mL)溶液を加え、3時間加熱還流した。反応後、室温まで冷却し、エタノールを減圧留去した後、6M塩酸で溶液を酸性にした。得られた固形分をろ過して乾燥し、式(1-1-1D)で表される化合物を収量7.2g、収率94%で得た。
窒素導入管を装着した100mL3つ口フラスコに、式(1-1-1D)で表される化合物(7.2g、16.5mmol)を入れ、無水酢酸(40mL)を加え撹拌した。この溶液を3時間加熱還流した。反応後、室温まで冷却し、析出した固形分をろ過して乾燥し、式(1-1-1)で表される化合物を収量4.3g、収率64%で得た。
1H-NMR (500MHz, DMSO-D6): δ 9.50 (s, 2H), 7.85 (d, J = 8.5Hz, 2H), 7.38 (dd, J = 1.5, 8.0Hz, 2H), 7.33 (d, J = 1.5Hz, 2H), 7.34 (s, 4H).
窒素導入管を装着した500mL3つ口フラスコに、式(2-1-1A)で表される化合物(30.0g、99.6mmol)を入れ、1,2-ジメトキシエタン(300mL)を加え撹拌した。この溶液に、式(2-1-1B)で表される化合物(9.52g、44.8mmol)、炭酸セシウム(35.7g、109mmol)、Pd2(dba)3(0.91g、1.00mmol)、Amphos(0.26g、1.00mmol)を加え、17時間加熱還流した。反応後、水(400mL)と酢酸エチル(300mL)を加え、分液した。有機層を水(400mL)で2回洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させた溶液を減圧留去して粗体を得た。この粗体を酢酸エチルで再結晶し、式(2-1-1C)で表される化合物を収量22.2g、収率76%で得た。
窒素導入管を装着した500mL3つ口フラスコに、式(2-1-1C)で表される化合物(22.2g、34.0mmol)を入れ、エタノール(200mL)を加え撹拌した。この溶液に、水酸化ナトリウム(5.98g、149mmol)の水(30mL)溶液を加え、6時間加熱還流した。反応後、室温まで冷却し、エタノールを減圧留去した後、6M塩酸で溶液を酸性にした。得られた固形分をろ過して乾燥し、式(2-1-1D)で表される化合物を収量18.4g、収率100%で得た。
窒素導入管を装着した100mL3つ口フラスコに、式(2-1-1D)で表される化合物(18.4g、34.0mmol)を入れ、無水酢酸(100mL)を加え撹拌した。この溶液を7時間加熱還流した。反応後、室温まで冷却し、析出した固形分をろ過して乾燥し、式(2-1-1、m=2)で表される化合物を収量3.8g、収率22%で得た。
H-NMR (500MHz, DMSO-D6): δ 9.42 (s, 2H), 7.82 (d, J = 8.5Hz, 2H), 7.33 (dd, J = 1.5, 8.5Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.5Hz, 4H), 7.27 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.0Hz, 4H), 2.90 (s, 4H).
本実施例で使用したワニスは、下記の手順で調製した。ここで、ワニスの調製例1~4、およびワニスの調製例7~10で調製したワニスA1~A4、およびC1~C4は、式(1)または式(2)で表される化合物を原料として用いたワニスである。ワニスの調製例5、6およびワニスの調製例11、12で調製したワニスB1、B2、およびD1、D2は、式(1)または式(2)で表される化合物を原料として用いないで得られたワニスである。
ワニスの調製例1~6で調製したワニスA1~A4、B1、およびB2は、光反応性構造を有する少なくとも1つの化合物を原料の一つに用いて反応させて得られたポリアミック酸の溶液である。ワニスの調製例7~12で調製したブレンド用ワニスC1~C4、D1、およびD2は、光反応性構造を有する化合物を原料に用いないで得られたポリアミック酸の溶液であり、ワニスA1~A4、B1、およびB2とブレンドして使用するものである。
攪拌翼、窒素導入管を装着した100mL3つ口フラスコに、式(V-2-1)で表される化合物0.923g、および式(DI-13-1)で表される化合物0.130gを入れ、N-メチル-2-ピロリドンを17.0g加え撹拌した。この溶液に、式(1-1-1)で表される化合物0.967g、および式(AN-4-17、m=8)で表される化合物0.981gを加え、12時間室温で攪拌させた。そこにNMP15.0gおよびBC15.0gを加え、溶質のポリマーの重量平均分子量が所望する重量平均分子量になるまで、その溶液を70℃で加熱攪拌して、溶質の重量平均分子量がおよそ13,000であり、ポリマー濃度が6重量%であるワニスA1を得た。
ジアミン類およびテトラカルボン酸二無水物類として用いる化合物を、表1に示すように変更したこと以外は、調製例1と同様にしてポリマー濃度が6重量%のワニスA2~A14、B1、B2を調製した。ジアミン類およびテトラカルボン酸二無水物類として用いる化合物を、表2に示すように変更したこと以外は、調製例1と同様にしてワニスC1~C4、D1、D2を調製した。ワニスC1~C4、D1、D2においては、ポリマーの重量平均分子量が50,000程度になるように加熱撹拌の条件を調整した。生成したポリマーの重量平均分子量を、調整例1の結果と共に表1および表2に示す。なお、表1において、ジアミン類として2以上の化合物が掲載されている調製例では、その全ての化合物を合わせてジアミン類として使用したことを意味し、テトラカルボン酸二無水物類として2以上の化合物が掲載されている調製例では、その全ての化合物を合わせてテトラカルボン酸二無水物類として使用したことを意味する。角括弧内の数値は、配合比(モル%)を表し、空欄はその欄に対応する化合物を使用していないことを意味する。表2においても、同様である。なお、重量平均分子量は、有効数字2桁の値まで記載し、下3桁の数値は四捨五入した。
<液晶配向剤の調製>
ワニスA1を、ポリマー濃度が4重量%になるようにNMP・BC混合溶液(NMP/BC=7/3重量比)で希釈、撹拌し、液晶配向剤E1を調製した。
<コントラストの測定、AC残像測定、DC緩和特性の評価>
FFS電極付きガラス基板およびカラムスペーサー付きガラス基板に、液晶配向剤E1をスピンナー法により塗布した。塗布後、基板を60℃で80秒間加熱し、溶剤を蒸発させた後、ウシオ電機(株)製マルチライトML-501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT-150(受光器:UVD-S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで2.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。その後、220℃にて30分間焼成処理を行い、膜厚およそ100nmの液晶配向膜を形成した。
次いで、これらの液晶配向膜が形成された基板2枚を、液晶配向膜が形成されている面を対向させ、かつ、対向する液晶配向膜の間に液晶組成物を注入するための空隙を設けて貼り合わせた。この時、それぞれの液晶配向膜に照射された直線偏光の偏光方向が平行になるようにした。これらのセルにポジ型液晶組成物Aを注入し、セル厚5μmの液晶セル(液晶表示素子)を作製した。
ワニスA1の代わりに、表3に記載のワニスを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ない、液晶配向剤E2~E4、およびF1を調製した。調製した液晶配向剤を用いて、実施例1と同様の操作を行い、コントラストの測定、AC残像測定、およびDC緩和特性の評価を行なった。結果を、実施例1の結果と共に表3に示す。
ワニスA1とワニスD1を重量比4:6になるようにブレンドし、さらにポリマー濃度が4重量%になるようにNMP・BC混合溶液(NMP/BC=7/3重量比)で希釈、撹拌し、液晶配向剤E5を調製した。
液晶配向剤E5を用いて、実施例1と同様の操作を行い、コントラストの測定、AC残像測定、およびDC緩和特性の評価を行った。
ワニスA1とワニスD1の代わりに、表4に示すワニスを使用し、表4に示すブレンド比に変更した以外は、実施例5と同様にして、液晶配向剤E6~E16、およびF2を調製した。調製した液晶配向剤を用いて、実施例5と同様に、コントラストの測定、AC残像測定、およびDC緩和特性の評価を行った。使用したワニス、ブレンド比および結果を、実施例5と共に表4に示す。
Claims (8)
- 少なくとも1つのポリマーを含む液晶配向剤であって、前記ポリマーの少なくとも1つがテトラカルボン酸二無水物類とジアミン類を含む原料組成物の反応生成物であり、前記テトラカルボン酸二無水物類が式(1)または式(2)で表される化合物およびその誘導化合物の少なくとも1つを含む液晶配向剤。
式(1)および式(2)において、R1は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキルであり、
式(2)において、Xは炭素数1~12のアルキレンであり、前記アルキレンの-(CH2)2-の隣り合わない1つ以上が-O-および-NH-のいずれかで置き換えられていてもよく、
式(1)および式(2)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。 - 前記ポリマーの少なくとも1つが、前記式(1)または式(2)で表される化合物およびその誘導化合物の少なくとも一つ、および、式(4)で表される化合物の少なくとも一つとを含む原料組成物の反応生成物である、請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
式(4)においてXは炭素数1~12のアルキレン基であり、前記アルキレン基の-(CH2)2-の隣り合わない1つ以上が-O-および-NH-のいずれかで置き換えられていてもよく、
RaおよびRbはそれぞれ独立して水素原子、-CH3、-OCH3、-CF3、-F、-COOCH3、または、式(P1-1)もしくは式(P1-2)で表される1価の基であり、jは0または1であり、
Rcはそれぞれ独立して水素原子、-CH3、-OCH3、-CF3、-F、または、式(P1-1)もしくは式(P1-2)で表される1価の基であり、a~cはそれぞれ独立して0~2の整数であり、
式(P1-1)および式(P1-2)において、Rd、ReおよびRfは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは無置換のアリールカルボニル基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、*は、式(4)におけるベンゼン環への結合位置を表し、
式(4)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。 - 前記ポリマーの少なくとも1つが、前記式(1)または式(2)で表される化合物およびその誘導化合物の少なくとも一つを含む原料組成物の反応生成物であり、式(4)で表される化合物の少なくとも一つを含む原料組成物の反応生成物であるポリマーをさらに含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
式(4)においてXは炭素数1~12のアルキレン基であり、前記アルキレン基の-(CH2)2-の隣り合わない1つ以上が-O-および-NH-のいずれかで置き換えられていてもよく、
RaおよびRbはそれぞれ独立して水素原子、-CH3、-OCH3、-CF3、-F、-COOCH3、または、式(P1-1)もしくは式(P1-2)で表される1価の基であり、jは0または1であり、
Rcはそれぞれ独立して水素原子、-CH3、-OCH3、-CF3、-F、または、式(P1-1)もしくは式(P1-2)で表される1価の基であり、a~cはそれぞれ独立して0~2の整数であり、
式(P1-1)および式(P1-2)において、Rd、ReおよびRfは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは無置換のアリールカルボニル基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、*は、式(4)におけるベンゼン環への結合位置を表し、
式(4)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。 - 請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶配向剤から形成される液晶配向膜。
- 請求項6に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶配向剤を基板に塗布し、塗膜を形成する工程と、その塗膜に偏光紫外線を照射する工程とを含む、液晶配向膜の製造方法。
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