JP7572444B2 - パーソナルケア製品及び化粧製品のための界面活性剤 - Google Patents
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Description
本出願は、その全内容が参照により本明細書に援用される2020年3月11日に出願された米国仮特許出願第62/988,201号の優先権を主張するものである。
シャンプー組成物は、界面活性剤及びコンディショニング剤の組み合わせを含み得る。そのような製品は、1又は複数の界面活性剤を、シリコーン、炭化水素油、脂肪エステル、又はこれらの組み合わせなどのコンディショニング剤と組み合わせて含む。コンディショニング剤を含むシャンプー組み合わせ物の場合、コンディショニング剤の堆積は、ある特定のカチオン性堆積ポリマーを含めることによって改善され得る。これらのカチオン性堆積ポリマーは、カチオン性置換基で修飾されたセルロース系ポリマー又はグアーポリマーなどの天然ポリマーであってよい。
本開示のシャンプー製剤は、化粧品的に許容される媒体を含む。媒体のレベル及び種は、他の成分との適合性、及び製品の他の所望される特性に応じて選択される。一般的に、化粧品的に許容される媒体は、組成物の重量に対して、約20重量%以上、約30重量%以上、約40重量%以上、約50重量%以上、又は約55重量%以下、約60重量%以下、約70重量%以下、約80重量%以下、約90重量%以下、若しくは約99重量%以下の量で存在する。化粧品的に許容される媒体は、本発明の組成物が、例えば、注ぐことのできる液体、ゲル、ペースト、乾燥粉末、又は乾燥フィルムの形態であり得るように選択されてよい。
本発明のシャンプー製剤は、界面活性剤系とも称される1又は複数の界面活性剤を含む。界面活性剤系は、組成物に洗浄性能を付与するために含まれる。界面活性剤系は、両性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤であってよい少なくとも1つの界面活性剤、及び所望に応じて、両性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、又はこれらの組み合わせであってよい少なくとも1つの他の界面活性剤を含む。そのような界面活性剤は、本明細書で述べる必須成分と物理的及び化学的に適合性を有するべきであり、又はそうでなければ、製品の安定性、審美性、若しくは性能を過度に損なうべきではない。
本開示のシャンプー製剤は、油状コンディショニング剤を含み得る。そのようなコンディショニング剤は、毛髪及び/又は皮膚に対して特定のコンディショニング効果を与えるために用いられる物質である。毛髪トリートメント組成物において、適切なコンディショニング剤は、光沢、柔らかさ、櫛通り、静電気防止特性、濡れた状態での取り扱い、ダメージ、まとまりやすさ(manageability)、ボディ、及びべたつき(greasiness)に関する1又は複数の効果をもたらすものである。本開示のシャンプー製剤に有用である油状コンディショニング剤は、乳化された液体粒子を形成する水不溶性、水分散性である不揮発性の液体を含み得る。適切な油状コンディショニング剤は、シリコーン(例:シリコーン油、カチオン性シリコーン、シリコーンガム、高屈折率シリコーン、及びシリコーン樹脂)、有機コンディショニング油(例:炭化水素油、ポリオレフィン、及び脂肪エステル)として一般的に特徴付けられるコンディショニング剤、若しくはこれらの組み合わせ、又はそうでなければ、本明細書における水性界面活性剤マトリックス中に液体の分散粒子を形成するコンディショニング剤である。
本開示のシャンプー製剤は、水溶性カチオン性修飾デンプンポリマーを含む。本明細書で用いられる場合、「カチオン性修飾デンプン」の用語は、デンプンを小分子量に分解する前にカチオン基が付与されたデンプン、又はデンプンを所望される分子量に修飾した後にカチオン性基が付与されたデンプンを意味する。「カチオン性修飾デンプン」の用語の定義は、両性修飾デンプンも含む。「両性修飾デンプン」の用語は、カチオン性基及びアニオン性基が付与されたデンプン加水分解物を意味する。
シャンプー製剤は、汚れ浸透剤、発泡剤、起泡力増進剤、増粘剤、香料、顔料、及び/又は保存剤などの他の添加剤を含み得る。
本開示のシャンプー製剤は、一般に、室温又は約72℃を例とする高温のいずれかで、原料成分を一緒に混合することによって作製され得る。熱は、固体原料成分が組成物中に存在する場合にのみ使用する必要がある。原料成分は、バッチ処理温度で混合される。電解質、ポリマー、香料、及び粒子を含む追加の原料成分は、室温で生成物に添加され得る。
本開示のシャンプー製剤は、毛髪をクレンジング及びコンディショニングするための従来の方法で用いられる。一般に、毛髪の処理方法は、本開示のシャンプー製剤を毛髪に適用することを含む。より具体的には、シャンプー製剤の有効量が、水で濡らされた状態であることが好ましい毛髪に適用され、次にシャンプー製剤がすすぎ落とされる。そのような有効量は、一般に、約1g~約50g、好ましくは約1g~約20gの範囲内である。毛髪への適用は、典型的には、毛髪のほとんど又はすべてがシャンプー製剤と接触するように、毛髪全体にシャンプー製剤を行きわたらせることを含む。
本開示は、ヘアコンディショナーの製剤を提供する。本開示のコンディショナー製剤は、長持ちするスタイリング及びコンディショニング効果を提供することができ、縮れ毛の抑制及びはっきりとしたカールを付与することができ、毛髪の健全性及びまとまりやすさを改善することができる。毛髪が、所望に応じて、例えばシャンプーによりクレンジングされた後、コンディショナーが、毛髪に複数の効果を付与するために毛髪に適用され得る。例えば、毛髪は、まずリンスオフコンディショナーによって処理されてよく(所望に応じてクレンジングされた後)、これは、コンディショニング及びもつれをほどく特性を毛髪に提供する。
リンスオフコンディショナーは、天然の固体又は半固体脂肪化合物(例:ワックス又はバター)、及び天然液体油の両方を含み得る。例えば、シアバター及びヒマワリ種油の組み合わせが特に有用であり得る。リンスオフコンディショナーの適切な粘度は、そうではなく、天然脂肪成分、界面活性剤、及び非イオン性増粘剤を用いて達成されてもよい。例えば、非イオン性ポリサッカリド増粘剤(例:スクレロチウムガム)が特に有用であり得る。
本発明のコンディショナー製剤は、界面活性剤系とも称される1又は複数の界面活性剤を含む。界面活性剤系は、毛髪上に堆積させることでキューティクルを滑らかにし、柔らかさを作り出すために含まれる。界面活性剤系は、両性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤であってよい少なくとも1つの界面活性剤、及び所望に応じて、両性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、又はこれらの組み合わせであってよい少なくとも1つの他の界面活性剤を含む。
リンスオフコンディショナーは、1又は複数の非イオン性増粘剤を含み得る。本開示を通して言及されるすべての増粘剤は、「レオロジー改質剤」、「増粘化合物」、「増粘剤(thickeners)」、「ゲル化剤」などと称される場合もある。非イオン性増粘剤としては、非イオン性グアーガム、スクレロチウムガム、微生物由来のバイオポリサッカリドガム、植物滲出液由来のガム、セルロース、特にヒドロキシプロピルセルロース又はヒドロキシエチルセルロース、ペクチン、及びこれらの混合物が挙げられる。
リンスオフコンディショナーは、エマルジョンの形態、例えば油中水型エマルジョンの形態であり得る。したがって、1又は複数の乳化剤が含まれ得る。有用な乳化剤としては、例えば、脂肪酸、脂肪アルコール、ポリオールと脂肪酸とのエステル、10~30個の炭素原子を有する分岐鎖又は不飽和鎖を備えたポリオール脂肪エステル及び脂肪エーテル、ソルビタンと脂肪酸とのエステル、糖と脂肪酸とのエステル、及びこれらの混合物が挙げられる。乳化剤中の脂肪鎖は、例えば、約8個~約35個の炭素原子の長さであってよく、飽和又は不飽和であってよく、所望に応じて分岐鎖状であってもよい。いくつかの場合では、脂肪鎖は、約10個~約30個の炭素原子の長さ、又は約12個~約24個の炭素原子の長さである。
1又は複数の鉱物系クレーが、リンスオフコンディショナー中に含まれ得る。鉱物系クレーとしては、カオリン(例:鉱物のカオリナイト、ディッカイト、ハロイサイト、及びナクライト)、スメクタイト(例:モンモリロナイト、ノントロナイト、及びバイデライトなどの2八面体スメクタイト、並びにサポナイトを例とする3八面体スメクタイト)、イライト(例:クレーマイカ)、クロライト、並びにセピオライト及びアタパルジャイトなどの他の種類のクレーが挙げられ得る。
リンスオフコンディショナー中の水の総量は、様々であってよいが、典型的には、リンスオフコンディショナーの総重量に基づいて、約50重量%以上、約60重量%以上、約70重量%以上、又は約80重量%以下、約90重量%以下、又はこれらの終点を用いたいずれかの範囲内である。
本開示のコンディショナー製剤は、例えば乳化剤、発泡剤、ヒドロトロープ剤、香料、顔料、及び安定剤などの他の添加剤を含み得る。
本開示に従って毛髪を処理するための典型的な方法(「ルーチン」とも称される)は、毛髪を、例えばシャンプーなどのクレンジング組成物でクレンジングする所望に応じて行ってよい第一の工程、及び毛髪をリンスオフコンディショナーで処理し、リンスオフコンディショナーを、毛髪上にそれを充分な長さの時間にわたって維持させた後に毛髪からすすぎ落とす第二の工程、を含み得る。
本開示はさらに、クレンザーの製剤を提供する。これらの製剤は、身体、特に皮膚をクレンジングするのに有用であり得る。加えて、本開示のクレンジング製剤は、皮膚から化粧を除去するのに有用であり得る。皮膚から化粧をクレンジング及び/又は除去する場合、クレンザー製剤は、皮膚に適用され、水で皮膚からすすぎ落とされ得る。これらのクレンザー製剤は、皮膚に対して優しいものであり得、及びクレンジング中に皮膚に水分を補給し得る。
本開示のクレンザーは、非イオン性界面活性剤から選択される第一の界面活性剤、及び1又は複数種類の界面活性剤クラスから選択される1又は複数の追加の界面活性剤を含む第二の界面活性剤を含み得る。組成物に安定性を付与するために、界面活性剤の混合物を用いることが好ましい場合がある。これにより、クレンザーを、残留感なくすすぎ落とすことが可能となる。
油剤は、炭化水素油、並びにエステル油及びエーテル油から成る群より選択される1、2、又は3つ以上の化合物を含んでよく、30℃での粘度は、30mPa・s以下である。油剤の粘度は、BM型粘度計を用いることによって測定され得る(TOKIMEC Co.,Ltd.より市販、測定条件:ローターNo.1、60rpm、1分間)。そのような低粘度の油剤は、マイクロセグメント(micro segments)に対する高い浸透性及び着色分に対する高い溶解度を呈し、それによって、油性マスカラなどの油性化粧着色分に対する向上されたクレンジング力が実現される。さらに、そのような油剤は、強い油状の感触を含まず、改善された使用感を呈する。油剤は、20℃で液体であることが好ましく、なぜなら、それによって、上述した理由による向上されたクレンジング力が提供されるからである。
水溶性ポリオールは、分子内に3つ以上のヒドロキシ基を有する化合物であり、グリセロール、ジグリセロールなどのグリセロール、ソルビトール、マルチトール、マルトース、フルクトース、キシリトール、マルトトリオース、トレイトール、エリスリトール、グルコースなどのサッカリド、及びメチルグルコシド、エチルグルコシドなどの糖誘導体、などである。これらの中でも、グリセロール、ソルビトール、及びマルチトールが、水分維持効果を高めるために好ましい。さらに、グリセロール及びソルビトールは、すすぎ力の観点から好ましい。水溶性ポリオールは、スキンクレンジング製剤全体における表層疎水性を高める役割を有する。
水溶性アルコールは、分子内に1又は2つのヒドロキシル基を有する化合物である。水溶性アルコールとしては、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールなどの一価アルコール、及びエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、1,4-ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、イソプレングリコールなどのグリコールが挙げられ得る。広い温度範囲にわたる温度安定性を考慮すると、分子中に2つのヒドロキシル基を有する化合物が好ましい場合があり、1,3-ブチレングリコール、イソプレングリコール、プロピレングリコール、及びジプロピレングリコールがさらにより好ましい。
水溶性ポリマーは、(メタ)アクリル酸を構造単位として含有する水溶性ポリマー((メタ)アクリル酸由来の構造単位を含有する水溶性ポリマー)及びアクリロイルメチルタウレート-ビニルピロリドンコポリマーから選択される成分の1、2、又は3つ以上から構成され得る。水溶性ポリマーは、本発明のスキンクレンジング剤組成物の粘度を増加させる役割を有し、それによって、クレンザーを皮膚に塗布した場合の液体の垂れが回避され、及びクレンジングが容易となるように、クレンザーを着色分と充分に混合することができる。
水溶性塩は、水溶性無機塩及び1~8個の炭素原子を有する水溶性有機塩から選択される定められた成分の1、2、又は3つ以上から構成され得る。水溶性は、本明細書において、20℃で100gの水に5グラム以上溶解することができる化合物とする。クレンザーの水溶性塩は、水和及び溶解され、したがって、スキンクレンジング剤組成物全体の表層疎水性が高められる。
水は、クレンザー製剤中に、5重量%以上、10重量%以上、20重量%以上、又は30重量%以下、40重量%以下、50重量%以下、又は5重量%~50重量%、10重量%~30重量%、又は20重量%~40重量%などのこれらの終点によって包含されるいずれかの範囲内で存在する。これによって、クレンザーを残留感なくきれいにすすぎ落とすことが可能となるが、充分なクレンジング力は維持される。
クレンザー製剤は、さらに、クレンジング剤に通常用いられる成分を含有してよく、典型的には、例えば増粘剤、殺菌剤、保湿剤、湿潤剤、着色剤、防腐剤、感覚改善剤(feel improvers)、着香剤、抗炎症剤、皮膚美白剤、制汗剤、UV吸収剤、抗酸化剤、様々な種類の抽出物などが適切に含まれ得る。
本開示は、マスカラの製剤も提供する。本開示のマスカラ製剤は、良好なボディとボリュームをまつ毛に付与し、まつ毛に容易に適用することができ、従来のマスカラよりもダマが少ない滑らかで均一な層が得られる低ワックス及び/又はワックスフリーのマスカラ組成物を提供する。本発明のマスカラはまた、水で容易に除去することができ、従来のマスカラよりも剥がれ又はにじみを起こすことが少ない。
液体脂肪物質は、セチルPEG/PPG-10/1ジメチコン、ジメチコン(及び)ジメチコノール、並びにこれらの混合物から選択され得る。
マスカラ製剤は、まとめて界面活性剤系と称される、1又は複数種類の界面活性剤クラスから選択される1又は複数の界面活性剤を含む。界面活性剤系は、O/Wエマルジョンの乳化剤として機能する。
レオロジー改質剤又は粘度増加剤は、セルロース系増粘剤(例:ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カチオン性セルロースエーテル誘導体、四級化セルロース誘導体など)、グアーガム及びその誘導体(例:ヒドロキシプロピルグアー、カチオン性グアー誘導体など)、微生物由来のガム(例:キサンタンガム、スクレログルカンガムなど)及び植物滲出液由来のガム(例:アラビアガム、ガッチガム、カラヤガム、トラガントガム、カラゲナンガム、カンテンガム、及びカロブガム)などのガム、ペクチン、アルギン酸塩、及びデンプン、アクリル酸又はアクリルアミドプロパンスルホン酸の架橋ホモポリマー、会合性ポリマー、非会合性増粘ポリマー、水溶性増粘ポリマー、並びにこれらの混合物など、アクリレート系ポリマー、ポリサッカリド、ポリアミノ化合物、両親媒性ポリマー、及び他の粘度改質剤を含む非イオン性、アニオン性、カチオン性、及び両性ポリマーから選択され得る。
マスカラ製剤は、第一の膜形成ポリマー及び第二の共膜形成剤を含む膜形成系を含む。
マスカラ製剤は、約30重量%以上、約40重量%以上、約50重量%以上、又は約60重量%以下、約70重量%以下、又はこれらの終点を用いたいずれかの範囲内の量で水を含み得る。
マスカラ製剤は、合一剤(coalescents)及び/又は可塑剤を含み得る。合一剤を含めることで、水性分散体中のポリマー粒子の合一が促進されること、及び可塑剤を含めることで、水性分散体中のポリマーを可塑化することが可能となることが知られている。いかなる合一剤/可塑剤が用いられてもよく、当業者であれば、例えば製剤される化粧組成物の種類及びその所望される特性に基づいて、通常手順の実験をほとんど又はまったく行うことなく適切な合一剤/可塑剤を選択することができるであろう。
本開示はさらに、練り歯磨きの製剤を提供する。練り歯磨きの製剤が、口腔健康状態の改善、着色汚れの除去、及びう歯の予防のために用いられ得る。
練り歯磨き製剤は、遊離形態又は塩形態の塩基性アミノ酸を含み得る。適切なアミノ酸としては、アルギニン、リジン、及びヒスチジンなどの天然の塩基性アミノ酸だけでなく、水溶性で、約7以上のpHの水溶液を提供する、分子内にカルボキシル基及びアミノ基を有するいずれの塩基性アミノ酸も挙げられる。例えば、塩基性アミノ酸としては、限定されるものではないが、アルギニン、リジン、シトルリン、オルニチン、クレアチン、ヒスチジン、ジアミノブタン酸、ジアミンプロピオン酸、これらの塩、及びこれらの組み合わせが挙げられ得る。ある特定の実施形態では、塩基性アミノ酸は、アルギニン、シトルリン、オルニチン、並びにこれらの塩及び組み合わせを含み得る。
練り歯磨き製剤は、炭酸カルシウムを含み得る。天然の炭酸カルシウムは、白亜、石灰石、大理石、及び石灰華などの岩石中、さらには卵殻及び貝殻に見出される。天然の炭酸カルシウムは、口腔ケア組成物の研磨剤として用いられ得る。典型的には、天然の炭酸カルシウム研磨剤は、所望に応じて精製又は部分的に精製されて不純物が除去されていてよい、微細に粉砕された石灰石である。ある特定の実施形態では、天然の炭酸カルシウムは、10ミクロン未満、例えば3~7ミクロン又は約5.5ミクロン、の平均粒径を有する。
組成物は、可溶性フッ化物塩などの1又は複数のフッ化物イオン源を含み得る。適切なフッ化物イオン源としては、フッ化第一スズ、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フルオロケイ酸ナトリウム、アンモニウム、フルオロケイ酸塩、フッ化アミン、フッ化アンモニウム、及びこれらの1又は複数の組み合わせが挙げられる。
練り歯磨き製剤は、1又は複数種類の界面活性剤クラスから選択される1又は複数の界面活性剤を含む。界面活性剤は、練り歯磨き製剤のための安定剤として機能する。
練り歯磨き製剤は、香味剤を含み得る。香味剤は、1又は複数のエッセンシャルオイル、さらには様々な香味アルデヒド、エステル、及び/又はアルコールを含み得る。適切な香味剤としては、ペパーミント、ウィンターグリーン、ササフラス、クローブ、セージ、ユーカリ、マジョラム、シナモン、レモン、ライム、グレープフルーツ、及びオレンジのオイルから選択される1又は複数のエッセンシャルオイルが挙げられ得る。
練り歯磨き製剤は、ベンジルアルコールなどの静菌性保存剤などの他の添加剤を含み得る。
本開示はさらに、練り歯磨きとして用いるための製剤を作製する方法を提供する。方法は、以下の一連の工程:a)塩基性アミノ酸を、フッ化物イオン源を含む溶液に添加すること、b)炭酸カルシウムを添加すること、及びc)アニオン性界面活性剤を添加すること、を含み得る。
本開示は、アミノ酸の誘導体の形態であるパーソナルケア製品に使用するための界面活性剤を提供する。アミノ酸は、天然若しくは合成であってよい、又はカプロラクタムなどのラクタムの開環反応から得られてもよい。本開示の化合物は、表面活性特性を有することが示されており、例えば界面活性剤及び湿潤剤として用いられ得る。特に、本開示は、式Iの界面活性剤の化合物であって:
本開示によって提供される第三の具体的な化合物は、6-(ドデシルオキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリド(界面活性剤3)であり、以下の式を有する:
式1:γ=F/l cosθ
式中、lは、濡れ周長(w及びdをそれぞれプレートの厚さ及び幅とした場合に、2w+2d)に等しく、cosθについては、液体とプレートとの間の接触角は、現存文献値がない場合は0と仮定する。
核磁気共鳴(NMR)分光法は、Bruker 500MHz分光計で行った。臨界ミセル濃度(CMC)は、ウィルヘルミープレート法により、Pt-Irプレートを備えた張力計(DCAT 11,DataPhysics Instruments GmbH)を用いて23℃で特定した。動的表面張力は、最大泡圧式張力計(Kruss BP100,Kruss GmbH)を用いて23℃で特定した。接触角は、デジタルカメラを備えた光学接触角ゴニオメーター(OCA 15 Pro,DataPhysics GmbH)を用いて特定した。
6-(ドデシルオキシ)-N,N,N-トリメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムヨージド(界面活性剤1)の合成
6-(ジメチルアミノ)ヘキサン酸(11.99g、75.36mmol)を、Dean-Starkトラップを取り付けた丸底フラスコ中のトルエン(50mL)に溶解した。次に、ドデカノール(12.68g、75.36mmol)及びp-トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(14.33g、75.36mmol)を添加した。反応物を加熱し、Dean-Starkトラップに水が見られなくなるまで、24時間にわたって還流させた。溶媒を真空除去し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。固体をジクロロメタン(200mL)に溶解し、飽和炭酸ナトリウムで洗浄して、ドデシル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートを51%の収率で得た。1H NMR(DMSO)δ 4.00(t,J=6.5Hz,2H),2.27(t,J=7.3Hz,2H),2.13-2.16(m,2H),2.01(s,6H),1.54-1.53(m,6H),1.27-1.18(m,20H),0.86(t,3H)。
界面活性剤1の臨界ミセル濃度(CMC)の特定
臨界ミセル濃度(CMC)を調べた。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約1mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約33mN/m、すなわち33mN/m±3.3mN/mである。図1は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。プロットから、表面張力は、CMCでは約34mN/mであり、1.0mmol以上の濃度では、約33.8mN/mである。
界面活性剤1の動的表面張力の特定
動的表面張力を、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図2は、表面張力対時間としての結果のプロットを表し、1ms~75msの時間間隔で、表面張力が約55.5mN/mから約39.9mN/mに急速に低下することを示している。75ms~50,410msの時間間隔では、表面張力は、約39.9mN/mから約34mN/mにゆっくり低下し、CMCでの表面張力の飽和値に漸近的に近づいている。
界面活性剤1の濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、化合物の濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、接触角32°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水よりも非常に低く、67.1°であった(表2)。
ドデシル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートN-オキシド(界面活性剤2)の合成
6-(ジメチルアミノ)ヘキサン酸(11.99g、75.36mmol)を、Dean-Starkトラップを取り付けた丸底フラスコ中のトルエン(50mL)に溶解した。次に、ドデカノール(12.68g、75.36mmol)及びp-トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(14.33g、75.36mmol)を添加した。反応物を加熱し、Dean-Starkトラップに水が見られなくなるまで、24時間にわたって還流させた。溶媒を真空除去し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。固体をジクロロメタン(200mL)に溶解し、飽和炭酸ナトリウムで洗浄して、ドデシル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートを51%の収率で得た。1H NMR(DMSO)δ 4.00(t,J=6.5Hz,2H),2.27(t,J=7.3Hz,2H),2.13-2.16(m,2H),2.01(s,6H),1.54-1.53(m,6H),1.27-1.18(m,20H),0.86(t,3H)。
界面活性剤2の臨界ミセル濃度(CMC)の特定
臨界ミセル濃度(CMC)を調べた。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約0.08mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約28mN/m、すなわち28mN/m±2.8mN/mである。図3は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、CMCでの表面張力は、約30mN/m以下である。プロットはさらに、0.08mmol以上の濃度において、表面張力が30mN/m以下であることも示している。
界面活性剤2の動的表面張力の特定
動的表面張力を、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図4は、表面張力対時間のプロットを表し、化合物が、およそ7.6秒で表面を完全に飽和したことを示している。プロットから分かるように、動的表面張力は、4900ms以上の表面経過時間で、40mN/m以下である。
界面活性剤2の濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、化合物の濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、水よりも非常に低い接触角39.3°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水よりも非常に低く、57.4°であった(表3)。
6-(ドデシルオキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリド(界面活性剤3)の合成
6-(ジメチルアミノ)ヘキサン酸(11.99g、75.36mmol)を、Dean-Starkトラップを取り付けた丸底フラスコ中のトルエン(50mL)に溶解した。次に、ドデカノール(12.68g、75.36mmol)及びp-トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(14.33g、75.36mmol)を添加した。反応物を加熱し、Dean-Starkトラップに水が見られなくなるまで、24時間にわたって還流させた。溶媒を真空除去し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。固体をジクロロメタン(200mL)に溶解し、飽和炭酸ナトリウムで洗浄して、ドデシル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートを51%の収率で得た。1H NMR(DMSO)δ 4.00(t,J=6.5Hz,2H),2.27(t,J=7.3Hz,2H),2.13-2.16(m,2H),2.01(s,6H),1.54-1.53(m,6H),1.27-1.18(m,20H),0.86(t,3H)。
界面活性剤3の臨界ミセル濃度(CMC)の特定
臨界ミセル濃度(CMC)を調べた。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約1.4mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約30mN/m、すなわち30mN/m±3mN/mである。図5は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、CMCでの表面張力は、約30mN/m以下である。プロットはさらに、2.7mmol以上の濃度において、表面張力が33mN/m以下であることも示している。
界面活性剤3の動的表面張力の特定
動的表面張力を、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図6は、表面張力対時間のプロットを表し、1~100msの時間間隔で、表面張力が約50mN/mから約40mN/mに急速に低下することを示している。100~50000msの時間間隔では、表面張力は、40mN/mから約34mN/mにゆっくり低下し、CMCでの表面張力の飽和値に漸近的に近づいている。
界面活性剤3の濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、化合物の濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、接触角42.5°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水よりも非常に低く、66.6°であった(表4)。
4-((6-(ドデシルオキシ)-6-オキソヘキシル)ジメチルアンモニオ)ブタン-1-スルホネート(界面活性剤4)の合成
6-(ジメチルアミノ)ヘキサン酸(11.99g、75.36mmol)を、Dean-Starkトラップを取り付けた丸底フラスコ中のトルエン(50mL)に溶解した。次に、ドデカノール(12.68g、75.36mmol)及びp-トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(14.33g、75.36mmol)を添加した。反応物を加熱し、Dean-Starkトラップに水が見られなくなるまで、24時間にわたって還流させた。溶媒を真空除去し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。固体をジクロロメタン(200mL)に溶解し、飽和炭酸ナトリウムで洗浄して、ドデシル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートを51%の収率で得た。1H NMR(DMSO)δ 4.00(t,J=6.5Hz,2H),2.27(t,J=7.3Hz,2H),2.13-2.16(m,2H),2.01(s,6H),1.54-1.53(m,6H),1.27-1.18(m,20H),0.86(t,3H)。
界面活性剤4の臨界ミセル濃度(CMC)の特定
臨界ミセル濃度(CMC)を調べた。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約0.1mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約38mN/m、すなわち38mN/m±3.8mN/mである。図7は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、表面張力は、CMCでは約38mN/mであり、1mmol以上の濃度では、表面張力は37mN/m以下である。
界面活性剤4の動的表面張力の特定
動的表面張力を、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図8は、表面張力対時間のプロットを表し、化合物が、およそ1秒で表面を完全に飽和したことを示している。プロットから、動的表面張力は、4000ms以上の表面経過時間で、40.5mN/m以下である。
界面活性剤4の濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、化合物の濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、接触角46.5°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水よりも非常に低く、62.7°であった(表5)。
6-(ドデシルオキシ)-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリド(界面活性剤5)の合成
6-アミノヘキサン酸(5.0g、38.11mmol)を、Dean-Starkトラップを取り付けた丸底フラスコ中のトルエン(50mL)に溶解した。次に、ドデカノール(6.41g、38.11mmol)及びp-トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(7.24g、38.11mmol)を添加した。反応物を加熱し、Dean-Starkトラップに水が見られなくなるまで、24時間にわたって還流させた。溶媒を真空除去し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。固体をジクロロメタン(200mL)に溶解し、飽和炭酸ナトリウムで洗浄して、ドデシル6-アミノヘキサノエートを40%の収率で得た。
界面活性剤5の臨界ミセル濃度(CMC)の特定
臨界ミセル濃度(CMC)を調べた。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約0.75mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約23mN/m、すなわち23mN/m±2.3mN/mである。図9は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、表面張力は、CMCでは約23mN/mであり、0.7mmol以上の濃度では、表面張力は23.2mN/m以下である。
界面活性剤5の動的表面張力の特定
動的表面張力を、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図10は、表面張力対時間のプロットを示し、化合物が、およそ1.5秒で表面を完全に飽和したことを示している。プロットから、動的表面張力は、3185ms以上の表面経過時間で、28.5mN/m以下である。
界面活性剤5の濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、化合物の濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、非常に低い接触角16.6°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水よりも非常に低く、39.3°であった(表6)。
シャンプー用製剤
この例では、本明細書で述べる界面活性剤1~5のうちの1又は複数であってよい界面活性剤を含む、シャンプーとして用いるための製剤を提供する。この製剤は、毛髪に滑らかでシルキーな感触を与えるのに有用である。製剤の成分を以下の表7に示す。加えて、製剤は、他の天然油及び原料成分、さらには消費者へのアピールのためにビタミンを、1重量%未満の量で含んでもよい。
ヘアコンディショナー用製剤
この例では、本明細書で述べる界面活性剤1~5のうちの1又は複数であってよい界面活性剤を含む、ヘアコンディショナーとして用いるための製剤を提供する。この製剤は、ヘアコンディショナーがもたらす櫛通りの良さ及びシルキーでソフトな感触は保持しながら、ポリクオタニウム-10、ポリクオタニウム-7、及びジメチコン油を置き換える又は削減するために用いられ得る。製剤を以下の表8に示す。
クレンザー用製剤
この例では、本明細書で述べる界面活性剤1~5のうちの1又は複数であってよい界面活性剤を含む、クレンザーとして用いるための製剤を提供する。この製剤は、皮膚の洗浄及び化粧の除去に用いられ得る。液体油などの脂肪成分が、油性の化粧を除去する補助となり得る。製剤を以下の表9に示す。
マスカラ用製剤
この例では、本明細書で述べる界面活性剤1~5のうちの1又は複数であってよい界面活性剤を含む、マスカラとして用いるための製剤を提供する。この製剤は、皮膚の洗浄及び化粧の除去に用いられ得る。液体油などの脂肪成分が、油性の化粧を除去する補助となり得る。製剤を以下の表10に示す。
練り歯磨き用製剤
この例では、本明細書で述べる界面活性剤1~5のうちの1又は複数であってよい界面活性剤を含む、練り歯磨きとして用いるための製剤を提供する。製剤を以下の表11に示す。
態様1は、シャンプーのための製剤であり、それは、式Iの少なくとも1つの界面活性剤であって、
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
これらの組み合わせ、のうちの少なくとも1つを含む、態様75~78のいずれか1つに記載の製剤である。
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
これらの組み合わせ、のうちの少なくとも1つを含む、態様80~84のいずれか1つに記載の製剤である。
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
これらの組み合わせ、のうちの少なくとも1つを含む、態様86~89のいずれか1つに記載の製剤である。
Claims (14)
- シャンプーのための製剤であって、
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
発泡剤及び増粘剤のうちの少なくとも1つ、並びに
水
を含む、製剤。 - pH安定剤をさらに含む、請求項1に記載の製剤。
- 香料をさらに含む、請求項1または請求項2に記載の製剤。
- ヘアコンディショナーのための製剤であって、
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
これらの組み合わせ、のうちの少なくとも1つを含む、少なくとも1つの界面活性剤、
脂肪成分及び乳化剤のうちの少なくとも1つ、並びに
水
を含む、製剤。 - 少なくとも1つの増粘剤をさらに含む、請求項4に記載の製剤。
- 発泡剤をさらに含む、請求項4または請求項5に記載の製剤。
- 少なくとも1つのクレーをさらに含む、請求項4乃至6のいずれか一項に記載の製剤。
- 香料をさらに含む、請求項4乃至7のいずれか一項に記載の製剤。
- クレンザーのための製剤であって、
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
これらの組み合わせ、のうちの少なくとも1つを含む、少なくとも1つの界面活性剤、
溶媒、水溶性ポリマー、及び湿潤剤のうちの少なくとも1つ、並びに
水
を含む、製剤。 - 脂肪成分をさらに含む、請求項9に記載の製剤。
- 少なくとも1つのコンディショナーをさらに含む、請求項9又は請求項10に記載の製剤。
- 練り歯磨きのための製剤であって、
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
これらの組み合わせ、のうちの少なくとも1つを含む、少なくとも1つの界面活性剤、
フッ化物イオン源及び炭酸カルシウムのうちの少なくとも1つ、並びに
水
を含む、製剤。 - 少なくとも1つの塩基性アミノ酸をさらに含む、請求項12に記載の製剤。
- 香味剤をさらに含む、請求項12又は請求項13に記載の製剤。
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