JP7569983B2 - 紫外線硬化性樹脂組成物、光学部品、光学部品の製造方法、発光装置、発光装置の製造方法 - Google Patents
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Description
米国ユニオンカーバイド社製のサイラキュアUVI-6970、サイラキュアUVI-6974、サイラキュアUVI-6990、及びサイラキュアUVI-950;
BASF社製のイルガキュア250、イルガキュア261及びイルガキュア264;
チバガイギー社製のCG-24-61;
株式会社ADEKA製のアデカオプトマーSP-150、アデカオプトマーSP-151、アデカオプトマーSP-170及びアデカオプトマーSP-171;
株式会社ダイセル製のDAICAT II;
ダイセル・サイテック株式会社製のUVAC1590及びUVAC1591;
日本曹達株式会社製のCI-2064、CI-2639、CI-2624、CI-2481、CI-2734、CI-2855、CI-2823、CI-2758、及びCIT-1682;
ローディア社製のテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート トルイルクミルヨードニウム塩であるPI-2074;
3M社製のFFC509;
米国Sartomer社製のCD-1010、CD-1011及びCD-1012;
サンアプロ株式会社製のCPI-100P、CPI-101A、CPI-110P、CPI-110A及びCPI-210S;並びに
ダウ・ケミカル社製のUVI-6992及びUVI-6976を、含む。光カチオン重合開始剤(B)は、これらの化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有できる。
下記表に示す成分を混合することで、実施例及び比較例の組成物を調製した。なお、表中に示される成分の詳細は次のとおりである。下記の成分の粘度はレオメータ(アントンパール・ジャパン社製、型番DHR-2)を使用し、温度25℃、せん断速度1000s-1の条件で測定された値である。下記の成分の不純物イオン含有率は、不純物イオンの総量の割合であり、以下のように測定した値である。対象の成分10gとイオン交換水100gとをよく混ぜて試料溶液を得る。試料溶液を95℃の恒温槽に15分間入れ、続けて常温に戻した後、イオンクロマト装置にて試料溶液中の不純イオンを測定する。これにより得られた試料溶液中の不純物イオン中のカリウムイオン、カルシウムイオン、ナトリウムイオン、マグネシウムイオン及びアンモニウムイオンの総量の、対象の成分の質量(10g)に対する割合を、不純物含有率として算出する。なお、エポキシ化合物中の不純物イオン含有率は、品番が同じであっても製造ロットの違いなどにより変動しうる。
-THI-DE/不純物イオン35ppm:ENEOS株式会社製、品番THI-DE、式(20a)に示す化合物、沸点260℃、粘度20mPa・s、不純物イオン含有率35質量ppm。
-THI-DE/精製品、不純物イオン15ppm:上記THI-DEと同量のイオン交換水とをディスパ―にて回転数500rpmで1時間混ぜて得られた溶液を蒸留することを2回繰り返し精製されたもの。不純物イオン含有率15質量ppm。
-THI-DE/精製品、不純物イオン25ppm:上記THI-DEと同量のイオン交換水とをディスパ―にて回転数500rpmで1時間混ぜて得られた溶液を蒸留することで精製されたもの。不純物イオン含有率25質量ppm。
-D1586/不純物イオン38ppm:1,7-オクタジエンジエポキシド、東京化成工業株式会社製、品番D1586、沸点240℃、粘度3mPa・s、不純物イオン含有率38質量ppm。
-D1586/精製品、不純物イオン19ppm:上記D1586と同量のイオン交換水とをディスパ―にて回転数500rpmで1時間混ぜて得られた溶液を蒸留することを2回繰り返し精製されたもの。不純物イオン含有率19質量ppm。
-OXT-221:東亞合成製、品番OXT-221、式(3)に示す化合物、沸点275℃、粘度11mPa・s。
-OXT-212:東亞合成製、品番OXT-212、式(3)に示す化合物、沸点255℃、粘度5mPa・s。
-CPI-210S:サンアプロ社製のトリアリールスルホニウム塩タイプ光酸発生剤、アニオン種(Rf)nPF6-n -、品番CPI-210S。
-UVS1101:9,10-ジエトキシアントラセン、川崎化成工業株式会社製、品番UVS1101。
実施例、参考例及び比較例について、次の評価試験を実施した。その結果を表に示す。なお、比較例2については、試験条件において組成物を十分硬化できなかったためにいくつかの評価を行うことができなかった。
組成物の粘度を、レオメータ(アントンパール・ジャパン社製、型番DHR-2)を使用して、温度25℃、せん断速度1000s-1の条件で測定した。
熱重量測定機を用い、組成物を100℃30分加熱した場合の重量変化率を測定した。その結果、重量変化率が10質量%以下である場合を「A」、10質量%超20質量%以下である場合を「B」、20質量%超の場合を「C」と、評価した。
組成物をインクジェットプリンター(リコー社製、型番MH2420)のカートリッジに入れ、インクジェットプリンターにおけるノズルからカートリッジ内の組成物を吐出しうることを確認してから、ノズルから組成物を吐出させてテストパターンを連続で印刷した。組成物の液滴がノズルから吐出される様子を、ハイスピードカメラで撮影し、液滴が分離してサテライトが発生するか否かを確認した。その結果、液滴が分離しない場合を「A」、本来の液滴からサテライトが分離した後、サテライトが本来の液滴と一体化して再び一つの液滴になる場合を「B」、本来の液滴からサテライトが分離したまま一体化しない場合を「C」と、評価した。
組成物を塗布して厚み10μmの塗膜と厚み5μmの塗膜とを作製し、この塗膜に、ウシオ株式会社製のLED-UV照射器(型番 E075IIHD、ピーク波長395nm)を用いて、大気下で、紫外線を照射強度3W/cm2、積算光量1500mJ/cm2の条件で照射した。紫外線を照射した後の塗膜に指触試験を行い、タックが認められない場合は塗膜が硬化したものと判定し、タックが認められた場合は塗膜が硬化しなかったと判定した。その結果、厚み10μmの塗膜と厚み5μmの塗膜とのいずれも硬化した場合は「A」、厚み10μmの塗膜は硬化したが厚み5μmの塗膜は硬化しなかった場合は「B」と、厚み10μmの塗膜と厚み5μmの塗膜がいずれも硬化しなかった場合は「C」と、評価した。
組成物を塗布して塗膜を作製し、この塗膜を、大気雰囲気下、ウシオ電機製の型番Unijet E075IIHD(ピーク波長395nm)を用いて、紫外線を照射強度5W/cm2、かつ積算光量5000mJ/cm2の条件で照射することで塗膜を光硬化させ、厚み200μmのフィルムを作製した。このフィルムから切り出したサンプルのガラス転移温度を、粘弾性測定装置(日立ハイテクサイエンス社製、型番DMA7100)を用いて、昇温速度5℃/分の条件で測定した。
組成物の硬化物を加熱した場合のアウトガスをヘッドスペース法でサンプリングしてガスクロマトグラフにより測定した。詳しくは、まず容積22mLのヘッドスペース用バイアルに組成物を100mg入れた。続いて、組成物に、大気雰囲気下、ウシオ電機製の型番Unijet E075IIHD(ピーク波長395nm)を用いて、紫外線を照射強度5W/cm2、かつ積算光量1500mJ/cm2の条件で照射することで組成物を硬化させた後、バイアルを封止した。続いて組成物を100℃で30分間加熱してから、バイアル中の気相部分をガスクロマトグラフに導入して分析した。その結果、得られたガスクロマトグラムのピーク面積に基づいて、組成物から発生したアウトガスの濃度を特定した。アウトガスの濃度とは、バイアルの容積(22mL)に対する、バイアルの気相中のアウトガスの体積分率である。
窒化ケイ素板の上に組成物を塗布してから、組成物に大気中でウシオ株式会社製のLED-UV照射器(型番E075IIHD、ピーク波長395nm)を用いて紫外線を照射強度3W/cm2、かつ積算光量1500mJ/cm2の条件で照射することで硬化させた。これにより、厚み10μmのフィルムを作製した。このフィルムの、波長430nmの光の透過率を測定した。測定に当たっては、分光光度計(株式会社日立製作所製 U-4100)を用いた。
上記の「(7)透過率」の場合と同じ方法及び条件で、フィルムを作製した。このフィルムを85℃85%RHの条件下に1000時間曝露してから、フィルムの透過率を測定した。その結果、透過率が97%以上の場合を「A」、透過率が95%以上の場合を「B」、透過率が95%以下の場合を「C」と、評価した。
組成物に、UV照射器(シーシーエス社製、型番CKL-200)を用いてピーク波長395nmの紫外線を、照射強度100mW/cm2かつ積算光量1.5J/cm2の条件で照射した。紫外線を照射したことにより生じた組成物の発熱量を、DSC(SII社製型番7020)で測定した。
Claims (9)
- カチオン重合性化合物(A)と、光カチオン重合開始剤(B)とを含有し、
前記カチオン重合性化合物(A)は、エポキシ化合物(A1)とオキセタン化合物(A2)とのみを含有し、
前記エポキシ化合物(A1)と前記オキセタン化合物(A2)との質量比が20:80から60:40までであり、
前記エポキシ化合物(A1)中のカリウムイオン、カルシウムイオン、ナトリウムイオン、マグネシウムイオン及びアンモニウムイオンの総量が、前記エポキシ化合物(A1)全体に対して20質量ppm以下である、
インクジェット法で成形される、
光学部品製造用である、
紫外線硬化性樹脂組成物。 - 25℃での粘度と40℃での粘度とのうち少なくとも一方が20mPa・s以下である、請求項1に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- 前記紫外線硬化性樹脂組成物に対する前記光カチオン重合開始剤(B)の百分比が1.5質量%以下である、
請求項1又は2に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物を100℃で30分間加熱した場合に生じるアウトガスの割合が100ppm以下である、
請求項1から3のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物の、厚み寸法が10μmである場合の波長430nmの光の透過率は、95%以上である、
請求項1から4のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 請求項1から5のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物を含む、
光学部品。 - 請求項1から5のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物をインクジェット法で成形してから、前記紫外線硬化性樹脂組成物に紫外線を照射して硬化させることを含む、光学部品の製造方法。
- 光源と、前記光源が発する光を透過させる光学部品とを備え、前記光学部品は、請求項1から5のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物を含む、
発光装置。 - 光源と、前記光源が発する光を透過させる光学部品とを備える発光装置を製造する方法であり、
前記光学部品を、請求項7に記載の方法で製造することを含む、
発光装置の製造方法。
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