JP7472163B2 - 殺微生物性チアゾール誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する有効成分としての殺微生物チアゾール誘導体に関する。本発明はまた、これらのチアゾール誘導体の調製、少なくとも１種のチアゾール誘導体を含む農薬組成物、並びに、植物病原性微生物、好ましくは真菌による、植物、収穫された食用作物、種子若しくは非生体物質の外寄生を防除又は予防するための、農業又は園芸におけるチアゾール誘導体又はその組成物の使用に関する。

国際公開第２０１０／０１２７９３号及び国際公開第２０１７／２０７３６２号には、殺有害生物剤としてチアゾール誘導体が記載されている。

本発明によれば、式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ¹は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニルカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、又はヘテロアリールカルボニル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１又は２個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）であり；
Ｒ²は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、又はＨＣ（Ｏ）ＮＨ－であり；
Ｒ³は、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、又はＣ₃～Ｃ₄シクロアルキルであり；
Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₁～Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、フェニルＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）、又は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を任意に含む、及びＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを介して分子の残部に任意に結合している５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－又はカルボトリ－シクリル環系であり、並びに、ここで、各シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル基は、Ｒ⁵により表される１～３個の基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ⁵は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルである）
の化合物；
又はその塩若しくはＮ－オキシド
が提供される。

意外なことに、式（Ｉ）の新規化合物が、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。

本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物が提供されている。このような農業用組成物はさらに、少なくとも１種の追加の有効成分、及び／又は、農芸化学的に許容可能な希釈剤若しくはキャリアを含んでいてもよい。

本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法が提供されており、ここでは、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は、有効成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部又はその生息地に適用される。

本発明の第４の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供されている。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の処置のための方法を含んでいてもいなくてもよい。

置換基が「任意により置換されている」と記載されている場合、これは、例えば、１、２又は３個のＲ⁵置換基といった、同等又は異なる置換基を１個以上有していてもいなくてもよいことを意味する。例えば、１、２又は３個のハロゲンで置換されているＣ₁～Ｃ₈アルキルは、特に限定されないが、－ＣＨ₂Ｃｌ、－ＣＨＣｌ₂、－ＣＣｌ₃、－ＣＨ₂Ｆ、－ＣＨＦ₂、－ＣＦ₃、－ＣＨ₂ＣＦ₃又は－ＣＦ₂ＣＨ₃基を含んでいてもよい。他の例としては、１、２又は３個のハロゲンで置換されているＣ₁～Ｃ₆アルコキシは、特に限定されないが、ＣＨ₂ＣｌＯ－、ＣＨＣｌ₂Ｏ－、ＣＣｌ₃Ｏ－、ＣＨ₂ＦＯ－、ＣＨＦ₂Ｏ－、ＣＦ₃Ｏ－、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｏ－又はＣＨ₃ＣＦ₂Ｏ－基を含んでいてもよい。

本明細書において用いられるところ、「シアノ」という用語は、－ＣＮ基を意味する。

本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）を指す。

本明細書において用いられるところ、「ホルミル」という用語は、－Ｃ（Ｏ）Ｈ基を意味する。

本明細書において用いられるところ、「アセチル」という用語は、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃基を意味する。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₈アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、１～８個の炭素原子を有し、並びに、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「Ｃ₁～Ｃ₆アルキル」、「Ｃ₁～Ｃ₄アルキル」及び「Ｃ₁～Ｃ₃アルキル」は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₈アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル及びこれらの異性体、例えば、イソ－プロピルが挙げられる。「Ｃ₁～Ｃ₆アルキレン」基とはＣ₁～Ｃ₆アルキルの対応する定義を指すが、ただし、２つの単結合によって分子の残部に結合しているラジカルを除く。「Ｃ₁～Ｃ₂アルキレン」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₆アルキレン、の例としては、これらに限定されないが、－ＣＨ₂－、－ＣＨ₂ＣＨ₂－及び－（ＣＨ₂）₃－が挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₈ハロアルキル」という用語は、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子により置換されている一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₈アルキルラジカルを指す。「Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル」及び「Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₈ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₈アルコキシ」という用語は、Ｒ_aが一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₈アルキルラジカルである式－ＯＲ_aのラジカルを指す。「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ」、「Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ」及び「Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ」という用語も相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₈アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１－メチルエトキシ（イソプロポキシ）及びプロポキシが挙げられる。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、（Ｅ）－又は（Ｚ）－立体配置のどちらかのものであることができる少なくとも１個の二重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。「Ｃ₂～Ｃ₃アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル（ビニル）、プロパ－１－エニル、プロパ－２－エニル（アリル）、ブタ－１－エニルが挙げられる。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシ」という用語は、Ｒ_aが一般に上記に定義されているＣ₂～Ｃ₈アルケニル基である式－ＯＲ_aの基を指す。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、少なくとも１個の三重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、並びに単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。「Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロパ－１－イニル、ブタ－１－イニルが挙げられる。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシ」という用語は、Ｒ_aが一般に上記に定義されているＣ₂～Ｃ₈アルキニル基である式－ＯＲ_aの基を指す。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル」という用語は、単環式飽和環系であると共に３～８個の炭素原子を含有するラジカルを指す。「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル」、「Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル、シクロブチル、１－メチルシクロブチル、１，１－ジメチルシクロブチル、２－メチルシクロブチル及び２，２－ジメチルシクロブチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーによって分子の残部に結合しているＣ₃～Ｃ₈シクロアルキル環を指す。

本明細書において用いられるところ、「フェニルＣ₁～Ｃ₂アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーにより分子の残部に結合しているフェニル環を指す。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フラニル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーによって分子の残部に結合しているヘテロアリール環を指す。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」という用語は、１、２若しくは３個のヘテロ原子を含む安定な４員、５員若しくは６員非芳香族単環式環を指し、ここで、ヘテロ原子は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ジオキソラニル、ジチオラニル及びチアゾリジニルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーによって分子の残部に結合しているヘテロシクリル環を指す。

本明細書において用いられるところ、「スピロ環式カルボジ－又はカルボトリ－シクリル環」は、１個の炭素原子で結合された、すなわち、１個の炭素原子を共有する２つの環を含む非芳香族二環系である。スピロ環式カルボジ－又はカルボトリ－シクリル環系の例としては、これらに限定されないが、スピロ［３．３］ヘプタニル、スピロ［３．４］オクタニル、スピロ［４．５］デカニル、スピロ［シクロブタン－１，２’－インダニル］、又はスピロ［シクロペンタン－１，２’－テトラリニル］が挙げられる。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル」という用語は、Ｒ_aが一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル」という用語は、Ｒ_bが一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基であり、Ｒ_aが一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキレン基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aＯＲ_bの基を指す。Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキルカルボニルの例としては、これに限定されないが、メトキシメチルカルボニルが挙げられる。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルカルボニル」という用語は、Ｒ_aが一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル」という用語は、Ｒ_aが一般に上記に定義されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル」という用語は、Ｒ_a が一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aの基を指す。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルカルボニル」という用語は、Ｒ_aが一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aの基を指す。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル」という用語は、Ｒ_bが一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基であり、Ｒ_aが一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキレン基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aＣ（Ｏ）ＯＲ_bの基を指す。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル」という用語は、Ｒ_bが一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基であり、Ｒ_aが一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキレン基である、式－Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aＯＲ_bの基を指す。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル」という用語は、Ｒ_aが一般に上記に定義されているＣ₂～Ｃ₆アルケニル基である、式－Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aの基を指す。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル」という用語は、Ｒ_aが一般に上記に定義されているＣ₂～Ｃ₆アルキニル基である、式－Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aの基を指す。

本明細書において用いるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニルカルボニル」という用語は、Ｒ_aが一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）ＳＲ_aの基を指す。

本明細書において用いるところ、「フェニルカルボニル」という用語は、Ｒ_aがフェニル基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

本明細書において用いるところ、「フェニルＣ₁～Ｃ₂アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーによって分子の残部に結合しているフェニル基を指す。

本明細書において用いるところ、「フェノキシカルボニル」という用語は、Ｒ_aがフェニル基である、式－Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aの基を指す。

本明細書において用いるところ、「ヘテロアリールカルボニル」という用語は、Ｒ_aが一般に上記に定義されているヘテロアリール基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

式（Ｉ）の化合物中に１個以上の立体中心要素の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。

各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとしての酸化型、又は、例えば農学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。

Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型、又は、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ（１９９１）に記載されている。

以下のリストは、式（Ｉ）の化合物に関する置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下又は本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。

Ｒ¹は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニルカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、又はヘテロアリールカルボニル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１又は２個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）である。

好ましくは、Ｒ¹は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニルＣ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₅アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₅アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニルカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、又はヘテロアリールカルボニル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１又は２個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）である。

より好ましくは、Ｒ¹は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルカルボニル、メトキシＣ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキルカルボニル、メトキシカルボニルＣ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシＣ₁～Ｃ₂アルコキシカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₄アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルスルファニルカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、又はヘテロアリールカルボニル（ここで、ヘテロアリールは、酸素及び硫黄から選択されるただ一つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）である。

さらにいっそう好ましくは、Ｒ¹は、水素、シアノ、ホルミル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチルカルボニル、１－メトキシエチルカルボニル、１－メトキシ－１－メチルエチルカルボニル、フルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、ブロモメチルカルボニル、２，２，２－トリフルオロエチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、エトキシカルボニルカルボニル、２－メトキシ－２－オキソ－エチルカルボニル、２－メトキシ－オキソ－エチルカルボニル、２－メトキシ－オキソ－プロピルカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、メチルスルファニルカルボニル、エチルスルファニルカルボニル、イソプロピルスルファニルカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、２－フラニルカルボニル、又は２－チオフェニルカルボニルである。

より好ましくはさらに、Ｒ¹は、水素、シアノ、ホルミル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フルオロメチルカルボニル、２，２，２－トリフルオロエチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、２－メトキシ－２－オキソ－エチルカルボニル、２－メトキシ－オキソ－エチルカルボニル、２－メトキシ－オキソ－プロピルカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、イソプロピルスルファニルカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、２－フラニルカルボニル、又は２－チオフェニルカルボニルである。

さらにいっそう好ましくはさらに、Ｒ¹は、水素、シアノ、ホルミル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチルカルボニル、フルオロメチルカルボニル、２，２，２－トリフルオロエチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、２－メトキシ－２－オキソ－エチルカルボニル、２－メトキシ－オキソ－エチルカルボニル、２－メトキシ－オキソ－プロピルカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、イソプロピルスルファニルカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、２－フラニルカルボニル、又は２－チオフェニルカルボニルである。

別の組の好ましい実施形態において、Ｒ¹は、水素、シアノ、メトキシメチルカルボニル、又はアセチルである。

最も好ましくは、Ｒ¹は、水素、シアノ又はアセチルである。

一組の実施形態において、Ｒ¹は水素である。別の組の実施形態において、Ｒ¹はシアノである。さらなる組の実施形態において、Ｒ¹はアセチルである。さらに一層の組の実施形態において、Ｒ¹はメトキシメチルカルボニルである。

Ｒ²は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はＨＣ（Ｏ）ＮＨ－である。好ましくは、Ｒ²は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル又はＨＣ（Ｏ）ＮＨ－であり、より好ましくは、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はＨＣ（Ｏ）ＮＨ－である。さらにより好ましくは、Ｒ²は、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ又はＨＣ（Ｏ）ＮＨ－である。さらになお好ましくは、Ｒ²は、メチル又はＨＣ（Ｏ）ＮＨ－であり、及び、最も好ましくはメチルである。

Ｒ³は、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、又はＣ₃～Ｃ₄シクロアルキルである。好ましくは、Ｒ³は、水素、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、又はＣ₃～Ｃ₄シクロアルキル、より好ましくは、水素、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、さらにいっそう好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである。より好ましくはさらに、Ｒ³は、水素又はメトキシ、最も好ましくは水素である。

Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₁～Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、フェニルＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、又はヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）、又は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を任意により含む５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボジ－又はカルボトリ－シクリル環系であり、Ｃ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを介して分子の残部に任意により結合しており、各シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル基は、任意で、Ｒ⁵によって表される１～３個の基で置換されている。

好ましくは、Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、フェニルＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、又はヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）、又は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を任意により含む５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボジ－又はカルボトリ－シクリル環系であり、Ｃ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを介して分子の残部に任意により結合しており、各シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル基は、任意で、Ｒ⁵によって表される１～３個の基で置換されている。

より好ましくは、Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₅アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、フェニルＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）、又は、窒素、酸素及び硫黄から選択されるただ一つのヘテロ原子を任意に含む５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－又はカルボトリ－シクリル環系であり；及び、ここで、各シクロアルキル基は、Ｒ⁵により表される１～３個の基で任意に置換されていてもよい。

さらにいっそう好ましくは、Ｒ⁴は、Ｃ₄～Ｃ₅アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、フェニルＣ₁～Ｃ₂アルキル、又は６員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－シクリル環系であり；及び、ここで、各シクロアルキル基は、Ｒ⁵により表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい。

より好ましくはさらに、Ｒ⁴は、ｎ－ブチル、２，２－ジメチルプロピル、３－メチルブチル、シクロブチル、２，２－ジメチルシクロブチル、１－フェニルエチル又はスピロ［３．４］オクタニル、最も好ましくは、ｎ－ブチル、２，２－ジメチルプロピル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルシクロブチル、１－フェニルエチル、又はスピロ［３．４］オクタニルである。

Ｒ⁵は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ⁵は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル、より好ましくは、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、又はＣ₁～Ｃ₃ハロアルキルである。さらにいっそう好ましくは、Ｒ⁵は、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、より好ましくはさらに、メチル、エチル又はイソプロピルであり、最も好ましくは、Ｒ⁵はメチルである。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物において、好ましくは：
Ｒ¹は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニルカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、又はヘテロアリールカルボニル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１又は２個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）であり；
Ｒ²はメチルであり；
Ｒ³は水素であり；
Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₁～Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、フェニルＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）、又は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を任意に含む、及びＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを介して分子の残部に任意に結合している５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－又はカルボトリ－シクリル環系であり、並びに、ここで、各シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル基は、Ｒ⁵により表される１～３個の基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ⁵は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルである。

より好ましくは、Ｒ¹は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニルカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、又はヘテロアリールカルボニル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１又は２個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）であり；
Ｒ²はメチルであり；
Ｒ³は水素であり；
Ｒ⁴は、Ｃ₄～Ｃ₅アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、フェニルＣ₁～Ｃ₂アルキル、又は６員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系であり、及び、ここで、各シクロアルキル基は、Ｒ⁵により表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ⁵はＣ₁～Ｃ₃アルキルである。

さらにより好ましくは。Ｒ¹は、水素、シアノ、メトキシメチルカルボニル、又はアセチルであり；
Ｒ²はメチルであり；
Ｒ³は水素であり；
Ｒ⁴は、ｎ－ブチル、２，２－ジメチルプロピル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルシクロブチル、１－フェニルエチル、又はスピロ［３．４］オクタニルである。

より好ましくはさらに、Ｒ¹は、水素、シアノ、又はアセチルであり；
Ｒ²はメチルであり；
Ｒ³は水素であり；
Ｒ⁴は、ｎ－ブチル、２，２－ジメチルプロピル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルシクロブチル、１－フェニルエチル、又はスピロ［３．４］オクタニルである。

本発明の化合物は以下のスキームに示されているとおりに形成することが可能であり、ここでは、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。

Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が式（Ｉ）に定義されているとおりである本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、加熱、又は、塩基による補助を伴う、式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹は、式（Ｉ）に定義されているとおりで、Ｒ¹²はハロゲン、好ましくはクロロである）による式（ＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は式（Ｉ）に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム１に示されている。
スキーム１

式（ＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は式（Ｉ）に定義されているとおりである）は、加熱、若しくは、塩基による補助を伴うか、又は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下における、式（Ｖ）の化合物（ここで、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は式（Ｉ）に定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹³はハロゲン、好ましくはブロモである）による式（ＩＶ）の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム２に示されている。
スキーム２

式（Ｖ）の化合物（ここで、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は式（Ｉ）に定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹³はハロゲン、好ましくはブロモである）は、中間体酸塩化物を介して、又は、ペプチドカップリング剤を伴って直接、式（ＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ²は式（Ｉ）に定義されているとおりであり、及び、Ｒ¹³はハロゲン、好ましくはブロモである）及び式（ＶＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ³及びＲ⁴は式（Ｉ）に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム３に示されている。
スキーム３

式（ＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ²は式（Ｉ）に定義されているとおりであり、及び、Ｒ¹³はハロゲン、好ましくはブロモである）は、式（ＶＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ²は式（Ｉ）に定義されているとおりであり、Ｒ¹³はハロゲン、好ましくはブロモであり、及び、Ｒ¹⁴はＣ₁～Ｃ₆アルキルである）及び塩基変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム４に示されている。
スキーム４

或いは、式（ＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、中間体酸塩化物を介して、又は、ペプチドカップリング剤を伴って直接、式（ＶＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ³及びＲ⁴は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）を伴う、式（ＩＸ）の化合物（ここで、Ｒ²は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム５に示されている。
スキーム５

式（ＩＸ）の化合物（ここで、Ｒ²は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、塩基を伴って、式（Ｘ）の化合物（ここで、Ｒ²は、式（Ｉ）について定義されているとおりであり、及びＲ¹⁴はＣ₁～Ｃ₆アルキルである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム６に示されている。
スキーム６

式（Ｘ）の化合物（ここで、Ｒ²は、式（Ｉ）に定義されているとおりであり、及び、Ｒ¹⁴はＣ₁～Ｃ₆アルキルである）は、加熱、若しくは、塩基による補助を伴うか、又は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下における、式（ＶＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ²は、式（Ｉ）に定義されているとおりであり、Ｒ¹³はＣ₁～Ｃ₆アルキルである）による式（ＩＶ）の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム７に示されている。
スキーム７

或いは、式（Ｘ）の化合物（ここで、Ｒ²は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、及び、Ｒ¹⁴はＣ₁～Ｃ₆アルキルである）は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下で、式（ＸＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ²は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、及び、Ｒ¹⁴はＣ₁～Ｃ₆アルキルである）を伴う、式（ＸＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹³はハロゲン、好ましくはブロモ又はヨードである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム８に示されている。
スキーム８

或いは、式（ＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、加熱することにより、又は、塩基による補助を伴って、又は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下で、式（ＸＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）を伴う、式（ＸＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹³はハロゲン、好ましくはブロモ又はヨードである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム９に示されている。
スキーム９

或いは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は式（Ｉ）に定義されているとおりである）は、加熱、若しくは、塩基による補助を伴うか、又は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下における、式（ＸＩＶ）の化合物（ここで、Ｒ¹は式（Ｉ）に定義されているとおりである）による式（Ｖ）の化合物（ここで、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は式（Ｉ）に定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹³は、ハロゲン、好ましくはブロモである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム１０に示されている。
スキーム１０

式（ＸＩＶ）の化合物（ここで、Ｒ¹は式（Ｉ）に定義されているとおりである）は、加熱、又は、塩基による補助を伴う、式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹は式（Ｉ）に定義されているとおりであり、Ｒ¹²はハロゲン、好ましくはクロロである）による式（ＸＶ）の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム１１に示されている。
スキーム１１

或いは、式（Ｉ）（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の化合物は、加熱することにより、又は塩基による補助を伴って、式（ＶＩＩ）（式中、Ｒ³及びＲ⁴は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の化合物を伴う、式（ＸＶＩ）（式中、Ｒ¹及びＲ²は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム１２に示されている。
スキーム１２

式（ＸＶＩ）（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の化合物は、加熱することにより、又は塩基による補助を伴って、式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ¹は、式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｒ¹²は、ハロゲン、好ましくはクロロである）の化合物を伴う、式（ＩＸ）（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム１３に示されている。
スキーム１３

或いは、式（ＸＶＩ）（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の化合物は、加熱することにより、又は塩基による補助を伴って、式（ＸＶＩＩ）（式中、Ｒ¹は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の化合物を伴う、式（ＩＸ）（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム１４に示されている。
スキーム１４

意外なことに、式（Ｉ）の新規化合物が、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここに見出された。

式（Ｉ）の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば、植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、及び、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。

本発明はさらに、微生物による被害を受けやすい植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食用作物の外寄生を、植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食用作物を処理することにより防除又は予防する方法に関し、ここでは、有効量の式（Ｉ）の化合物が、植物、その一部又はその生息地に適用される。

式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、又は、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。

土壌中で発生する真菌性感染症、並びに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖材料を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。

本発明の有効成分はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖材料の処理方法、及び、このようにして処理された植物繁殖材料にも関する。

さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。

加えて、本発明は、例えば材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。

式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌及び真菌性媒介物、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスに対して有効であり得る。これらの病害に係る真菌及び真菌性媒介物、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスは例えば以下のとおりである。
防除され得る、これらの病害に係る真菌及び真菌媒介物、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）及びＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノホラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）及びＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）及びキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。

本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物及び／又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギ及びコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物；例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木及び高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜；並びに、例えばブドウといったつる植物などの多年生及び１年生作物を含む。

「有用な植物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、又は、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５－エノール－ピロビル－シキメート－３－リン酸塩－シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤又はＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－及びグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

「有用な植物」という用語は、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。

このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ根食い線虫（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）及びＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成しているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）及びＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ利点（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ利点（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーン根食い線虫形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

「作物」という用語は、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。

形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；又は、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；又は、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）若しくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム－不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。

本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシン、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。

このようなトキシン、又は、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。

このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ－タイプデオキシリボ核酸及びその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０ ４０１ ９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。

形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）及び蝶（鱗翅目）に通例見出される。

殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン－Ｇ－タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、及び、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。

本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は、栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生、並びに、確立した植生を含む。

「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。

「植物繁殖材料」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、及び、挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物及び若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖材料」は種子を表すと理解される。

慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。

式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、又は、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、及び、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法が、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤、並びに、肥料、微量元素の供給源、又は、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。

例えば農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。

式（Ｉ）の化合物は通常組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物に、さらなる化合物と同時に、又は、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料若しくは微量元素供与物、又は、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤、並びに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、又は、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。

式（Ｉ）の化合物は、有効成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、又は、遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。

本発明は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、及び、任意により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含んでいてもよい。

式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。追加の有効成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。

好適な追加の有効成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤及び亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。

好適な追加の有効成分の例としてはまた、以下を含む：石油、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－シンナムアルデヒド、４－クロロフェニルフェニルスルホン、アセトプロール、アルドキシカルブ、アミジチオン、アミドチオエート、アミトン、シュウ酸水素アミトン、アミトラズ、アラマイト、三酸化ヒ素、アゾベンゼン、アゾトエート、ベノミル、ベノキサホス、ベンジル安息香酸塩、ビキサフェン、ブロフェンバレレート、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、多硫酸カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート、カルボフェノチオン、シミアゾール、チノメチオナート、クロルベンシド、クロルジメホルム、クロルジメホルムヒドロクロリド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロロフェンスルフィド、クロロベンジラート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルチオホス、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリンス、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキシホス、クフラエブ、シアントエート、ＤＣＰＭ、ＤＤＴ、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デメフィオン－Ｓ、デメトン－メチル、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｏ－メチル、デメトン－Ｓ、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジクリホス、ジエノクロル、ジメホクス、ジネクス、ジネクスジクレキシン、ジノカップ－４、ジノカップ－６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、エンドチオン、エピリノメクチン、エトエートメチル、エトリムホス、フェナザフロル、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンピラザミン、フェンソン、フェントリファニル、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルエネチル、フルオルベンシド、ＦＭＣ１１３７、ホルメタネート、ホルメタネートヒドロクロリド、ホルムパラネート、γ－ＨＣＨ、グリオジン、ハルフェンプロクス、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、イソカルボホス、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス、リンダン、マロノベン、メカルバム、メホスフォラン、メスルフェン、メタクリホス、臭化メチル、メトルカルブ、メキサカルベート、ミルベマイシンオキシム、 ミパホクス、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、ナレド、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン、ニフルリジド、ニッコマイシン、ニトリラカルブ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、オメトエート、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ｐｐ’－ＤＤＴ、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホサロン、ホスホラン、ホスファミドン、ポリクロロテルペン、ポリナクチン、プロクロノール、プロマシル、プロポキスル、プロチダチオン、プロトエート、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリダフェンチオン、ピリミテート、キナルホス、キンチオホス、Ｒ－１４９２、ホスグリシン、ロテノン、シュラダン、セブホス、セラメクチン、ソファミド、ＳＳＩ－１２１、スルフィラム、スルフラミド、スルホテプ、硫黄、ジフロビダジン、τ－フルバリネート、ＴＥＰＰ、テルバム、テトラジホン、テトラスル、チアフェノクス、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、ツリンギエンシン、トリアミホス、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリフェノホス、トリナクチン、バミドチオン、バニリプロール、ベトキサジン、ニオクタノン酸銅、硫酸銅、シブトリン、ジクロン、ジクロロフェン、エンドタール、フェンチン、消石灰、ナーバム、キノクラミン、キノンアミド、シマジン、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、クルホメート、ピペラジン、チオファネート、クロラロース、フェンチオン、ピリジン－４－アミン、ストリキニン、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド、８－硫酸ヒドロキシキノリン、ブロノポール、水酸化銅、クレゾール、ジピリチオン、ドジチン、フェナミノスルフ、ホルムアルデヒド、ヒドラルガフェン、カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロリド水和物、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム、プロベナゾール、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキスルフェート、テクロフタラム、チオメルサール、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、 アムブリセイウス属の種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）、
アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ、バチルススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）、メタリジウムアニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）、メタリジウムアニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、ヒメハナカメムシ属の種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、ステイネルネマ属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコグラマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、アホレート、ビサジル、ブスルファン、ジマチフ、ヘメル、ヘムパ、メテパ、メチオテパ、メチルアホレート、モルジド、ペンフルロン、テパ、チオヘムパ、チオテパ、トレタミン、ウレデパ、（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート＋（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アル、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート、１４－メチルオクタデカ－１－エン、４－メチルノナン－５－オール＋４－メチルノナン－５－オン、α－ムルチストリアチン、ブレビコミン、コドレルレ、コドレモン、クエルレ、ジスパールア、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート、ドデカ－８、１０－ジエン－１－イルアセテート、ドミニカルア、エチル４－メチルオクタノエート、オイゲノール、フロンタリン、グランドルア、グランドルアＩ、グランドルアＩＩ、グランドルアＩＩＩ、グランドルアＩＶ、ヘキサルア、イプスジエノール、イプセノール、ジャポニルア、リネアチン、リトルア、ループルア、メドルア、メガトモ酸、メチルオイゲノール、ムスカルア、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート、オルフラルア、オリクタルア、オストラモン、シグルア、ソルジジン、スルカトール、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート、トリメドルア、トリメドルアＡ、トリメドルアＢ₁、トリメドルアＢ₂、トリメドルアＣ、トランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）、２－（オクチルチオ）エタノール、ブタピロノキシル、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）、ジブチルアジペート、フタル酸ジブチル、ジブチルコハク酸塩、ジエチルトルアミド、ジメチルカルベート、ジメチルフタレート、エチルヘキサンジオール、ヘキサミド、メトキン－ブチル、メチルネオデカンアミド、オキサメート、ピカリジン、１－ジクロロ－１－ニトロエタン、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン、１，２－ジクロロプロパン＋１，３－ジクロロプロペン、１－ブロモ－２－クロロエタン、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）酢酸エチル、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール、２－クロロビニルジエチルリン酸塩、２－イミダゾリドン、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート、２－チオシアナトエチルラウレート、３－ブロモ－１－クロロプロプ－１－エン、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート、４－メチル（プロプ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート、アセチオン、アクリロニトリル、アルドリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α－エクジソン、リン化アルミニウム、アミノカルブ、アナバシン、アチダチオン、アザメチホス、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バリウムヘキサフルオロシリケート、バリウムポリスルフィド、バルトリン、バイエル２２／１９０、バイエル２２４０８、β－シフルトリン、β－シペルメトリン、バイオエタノメトリン、ビオパーメトリン、ビス（２－クロロエチル）エーテル、ホウ酸ナトリウム、ブロムフェンビンホス、ブロモ－ＤＤＴ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトネート、ヒ酸カルシウム、シアン化カルシウム、二硫化炭素、四塩化炭素、カルタップヒドロクロリド、セバジン、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロロホルム、クロルピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、シス－レスメスリン、シスメトリン、クロシトリン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、オレイン酸銅、クミトエート、氷晶石、ＣＳ７０８、シアノフェンホス、
シアノホス、シクレトリン、シチオエート、ｄ－テトラメトリン、ＤＡＥＰ、ダゾメット、デカルボフラン、ジアミダホス、ジカプトン、ジクロロフェンチオン、ジクレシル、ジシクラニル、ディルドリン、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルリン酸塩、ジロール、ジメフルトリン、ジメタン、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジチクロホス、ＤＳＰ、エクジステロン、ＥＩ １６４２、ＥＭＰＣ、ＥＰＢＰ、エタホス、エチオフェンカルブ、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、ジクロロエタン、エチレンオキシド、ＥＸＤ、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェニトロチオン、フェノキサクリム、フェンピリトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン－エチル、フルコフロン、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、テトラチオカルボン酸ナトリウム、ハルフェンプロクス、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘテロホス、ＨＨＤＮ、シアン化水素、ヒキンカルブ、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソドリン、イソフェンホス、イソラン、イソプロチオラン、イソキサチオン、幼虫ホルモンＩ、幼虫ホルモンＩＩ、幼虫ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、砒酸鉛、レプトホス、リリムホス、リチダチオン、ｍ－クメニルメチルカルバメート、リン化マグネシウム、マジドクス、メカルホン、メナゾン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタム、メタム－カリウム、メタム－ナトリウム、メタンフッ化スルホニル、メトクロトホス、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトキサジアゾン、ミレックス、ナフタロホス、ナフタレン、ＮＣ－１７０、ニコチン、ニコチンスルフェート、ニチアジン、ノルニコチン、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオネート、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオネート、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート、オレイン酸、パラ－ジクロロベンゼン、パラチオン－メチル、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ＰＨ６０－３８、フェンカプトン、ホスニクロル、ホスフィン、ホキシム－メチル、ピリメタホス、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、亜ヒ酸カリウム、カリウムチオシアネート、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、ピリミドホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロチオホス、ピラゾホス、ピレスメトリン、カッシア、キナルホス－メチル、キノチオン、ラホキサニド、レスメスリン、ロテノン、カデトリン、リアニア、リアノジン、サバジラ）、シュラダン、セブホス、ＳＩ－０００９、チアプロニル、亜ヒ酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、ナトリウムフッ化物、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩、セレン酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、スルコフロン、スルコフロン－ナトリウム、スルフリルフッ化物、スルプロホス、タール油、チオナジン、ＴＤＥ、テブピリムホス、テメホス、テラレスリン、テトラクロロエタン、チクロホス、チオシクラム、チオシクラム水素オキサレート、チオナジン、チオスルタップ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トランスパーメトリン、トリアザメート、トリクロルメタホス－３、トリクロロナト、トリメタカルブ、トルプロカルブ、トリクロピリカルブ、トリプレン、ベラトリジン、ベラトリン、ＸＭＣ、ζメトリン、亜鉛ホスフィド、ゾラプロホス、及びメペルフルトリン、テトラメチルフルトリン、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブロモアセタミド、第二鉄リン酸塩、ニクロスアミド－オラミン、酸化トリブチルスズ、ピリモルフ、トリフェンモルフ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸、６－イソペンテニルアミノプリン、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アニメ、ベンクロチアズ、サイトカイニン、ＤＣＩＰ、ルフラール、イサミドホス、カイネチン、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物、テトラクロロチオフェン、キシレノルス、ゼアチン、エチルキサントゲン酸カリウム、アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、α－クロロヒドリン、アンツ、炭酸バリウム、ビスチオセミ、ブロジファクム、ブロマジオロン、ブロメタリン、クロロファシノン、コレカルシフェロール、クマクロル、クマフリル、クマテトラリル、クリミジン、ジフェナクム、ジフェチアロン、ジファシノン、エルゴカルシフェロール、フロクマフェン、フルオロアセタミド、フルプロパジン、フルプロパジンヒドロクロリド、ノルボルミド、ホスアセチム、リン、ピンドン、ピリヌロン、シリロシド、フルオロ酢酸ナトリウム、硫酸タリウム、ワルファリン、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン、ファルネソール＋ネロリドール、ベルブチン、ＭＧＫ ２６４、ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピル異性体、Ｓ４２１、セサメックス、セサスモリン、スルホキシド、アントラキノン、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、ジシクロペンタジエン、チラム、ナフテン酸亜鉛、ジラム、イマニン、リバビリン、酸化水銀（ＩＩ）、チオファネート－メチル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモル、ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ－メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロゾリネート、ジクロゾリン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ドジン、イミノクタジン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム－メチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、ジネブ、カプタホール、キャプタン、フルオロイミド、ホルペット、トリルフルアニド、ボルドー液、酸化銅、マンカッパー、オキシン銅、ニトロタル－イソプロピル、エディフェンホス、イプロベンホス、ホスジフェン、トルコホス－メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン－Ｓ、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、シクロブトリフルラム、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フルオピコリド、フルスルファミド、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチル－アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、
シアゾファミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロパモカルブ、ピリベンカルブ、プロキナジド、ピロキロン、ピリオフェノン、キノキシフェン、キントゼン、チアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、バリフェナレート、ゾキサミド、マンジプロパミド、フルベネテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、フルインダピル、クメトキシストロビン（ジアキシアングジュンジ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））、ルベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）、ジクロベンチアゾクス、マンデストロビン、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール、オキサチアピプロリン、ｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、ピラジフルミド、インピルフルキサム、ツロールプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸、ブタ－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、ピリダクロメチル、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン、アミノピリフェン、アメトクトラジン、アミスルブロム、ペンフルフェン、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、テブフロキン、イププルフェノキン、キノフメリン、イソフェタミド、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、ベンゾチオストロビン、フェナマクリル、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）、フルオピラム、フルチアニル、フルオピモミド、ピラプロポイン、ピカルブトラゾクス、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、トリネキサパック、クモキシストロビン、チョンサンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）、チオジアゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン、イプロジオン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド（これらの化合物は、
国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載されている方法から調製され得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載されている方法から調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法により調製され得る）、２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法により調製され得る）、２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法により調製され得る）、３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法により調製され得る）、３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法により調製され得る）、４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法により調製され得る）、２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法により調製され得る）、Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド、Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法により調製され得る）、Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法により調製され得る）、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法により調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン、（３－メチルイソオキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載されている方法から調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載されている方法から調製され得る）；エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載されている方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載されている方法から調製され得る）。

本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書及び欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号及び国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成及び生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、及び、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、及び、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテル又はモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾール及びクロルスロンなどのフルキシド、並びに、プラジカンテル及びエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。

本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体及び類似体、並びに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書及び独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、国際公開第９６１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体及び類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６１１９４５号、国際公開第９３１９０５３号、国際公開第９３２５５４３号、欧州特許第６２６３７５号明細書、欧州特許第３８２１７３号明細書、国際公開第９４１９３３４号、欧州特許第３８２１７３号明細書、及び、欧州特許第５０３５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号又は国際公開第０４／７２０８６号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、ブロモホス、ブロモホス－エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル－パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン－メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン－メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。

カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２－ｓｅｃ－ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ－８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５－メチル－ｍ－クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ－５１７１７。

ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５－ベンジル－３－フリルメチル（Ｅ）－（１Ｒ）－シス－２，２－ジメチル－３－（２－オキソチオラン－３－イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β－シフルトリン、シフルトリン、α－シペルメトリン、β－シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）－シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ－８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ－シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ－フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ－シペルメトリン。

節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ－メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。

他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ－１０２２、ＡＮＳ－１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ－５０４、ＢＴＧ－５０５、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ－３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ－８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ－２２０、カネマイト、ＮＣ－１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ－３５６５１、ＷＬ－１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ－１１１１、Ｒ－１９５、ＲＨ－０３４５、ＲＨ－２４８５、ＲＹＩ－２１０、Ｓ－１２８３、Ｓ－１８３３、ＳＩ－８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ－５３０１。

生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び真菌。

殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。

他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。

本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物若しくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、又は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物若しくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビ若しくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤若しくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫若しくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防するための使用に関する。

本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫、若しくは、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、有効成分として植物、植物の一部若しくはその生息地、その繁殖体、又は、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。

防除若しくは予防とは、昆虫による、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。

特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除若しくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物又は前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、又は、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、又は、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。

例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、及び／又は、粉砕することにより調製され得る。

有利な適用量は通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ～２ｋｇの有効成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ～１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、もっとも好ましくは、２０ｇ～６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ～１ｇの活性物質である。

本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１～５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１～１０ｇの量が一般に十分とされる。

本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、又は、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。

このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、並びに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。

種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、又は、例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。

普通、配合物は、０．０１～９０重量％の活性薬剤、０～２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、並びに、１０～９９．９９％の固体又は液体不活性配合物及び補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、コンポーネント（Ｂ）及び（Ｃ）、及び、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２～８０％、好ましくは約５～７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１～２０重量％、好ましくは０．０１～５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。

以下の表１は、本発明に係る個々の式（Ｉ）の化合物の例を例示する。

表1：本発明に係る式(I)の個々の化合物

ここで、
ａ）Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が表１において定義されているとおりである、１４０種の式（Ｉ．ａ）の化合物。

ｂ）Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が表１において定義されているとおりである、１４０種の式（Ｉ．ｂ）の化合物。

ｃ）Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が表１において定義されているとおりである、１４０種の式（Ｉ．ｃ）の化合物。

ｄ）Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が表１において定義されているとおりである、１４０種の式（Ｉ．ｄ）の化合物。

ｅ）Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が表１において定義されているとおりである、１４０種の式（Ｉ．ｅ）の化合物。

ｆ）Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が表１において定義されているとおりである、１４０種の式（Ｉ．ｆ）の化合物。

ｇ）Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が表１において定義されているとおりである、１４０種の式（Ｉ．ｇ）の化合物。

配合例

有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで水和剤が得られ、これを水で希釈して、所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である。

有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで、種子処理に直接用いることが可能である粉末が得られる。

乳化性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％

植物の保護に用いることが可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンは、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。

すぐに使用可能な粉剤は、有効成分をキャリアと混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末はまた、種子の乾燥粉衣に用いることが可能である。

押出し顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％

有効成分を混合し、補助剤と共に粉砕し、この混合物を水で加湿する。混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。

被覆顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％

細かく粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで加湿したカオリンにミキサ中で均一に適用する。粉塵を発生させない被覆顆粒がこれにより得られる。

懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド） ６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５ ％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％

細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物、並びに、植物繁殖材料を、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。

種子処理用のフロアブル剤濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
トリスチレンフェノール＋１０～２０モルＥＯ ２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５ ％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％

細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物、並びに、植物繁殖材料を、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。

緩効性カプセル懸濁液
２８部の式（Ｉ）の化合物の組み合わせを、２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中で、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの５．３部の水中の混合物を添加する。この混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。

得られたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。このカプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有するものである。中間カプセル直径は８～１５ミクロンである。

この目的に好適な装置中で、得られる配合物を水性懸濁液として種子に適用する。

以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。

式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、又は、農薬有効成分（例えば、高い生物学的活性、有利な範囲の活性、高い安全性プロファイル（向上した作物の耐性を含む）、向上した物理化学的特性、又は、高い生分解性）としての使用に係る優れた特性を含む、多くの有益性を有し得る。

略語リスト
℃＝摂氏度
ＣＤＣｌ₃＝クロロホルム－ｄ
ｄ＝二重項
Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃ ＝トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ＤＩＰＥＡ＝Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＨＡＴＵ＝１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロリン酸
ｍ＝多重項
ＭＨｚ＝メガヘルツ
Ｎ＝ノルマル
ロックホス＝ロックホス－Ｇ３－パラダサイクル（［（２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－３－メトキシ－６－メチル－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２－アミノビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート
ｓ＝一重項

実施例１：この実施例は、２－［アセチル（イソチアゾール－４－イル）アミノ］－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－５－メチル－チアゾール－４－カルボキサミド（化合物Ｉ．ｂ．０５９）の調製を例示する。
ａ）メチル２－（イソチアゾール－４－イルアミノ）－５－メチル－チアゾール－４－カルボキシレートの調製

アルゴン雰囲気下で、ロックホス（０．１当量）及び炭酸セシウム（２当量）を、メチル２－ブロモ－５－メチル－チアゾール－４－カルボキシレート（２．１ｇ、８．９ｍｍｏｌ、１当量）及びイソチアゾール－４－アミン（１．５当量）のｔｅｒｔ－ブタノール（１７８ｍＬ）中の脱気した、撹拌混合物に添加した。反応を８０℃に加熱し、１時間撹拌し、次いで混合物を室温に冷却した。ロータリーエバポレータを用いて揮発物を除去し、残渣を酢酸エチルに溶解させた。有機相を水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン：酢酸エチル）による精製で、所望のメチル２－（イソチアゾール－４－イルアミノ）－５－メチル－チアゾール－４－カルボキシレート（２．０５ｇ、９０％収率）を得た。¹Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝２．６８（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）．

ｂ）２－（イソチアゾール－４－イルアミノ）－５－メチル－チアゾール－４－カルボン酸の調製

水酸化リチウム一水和物（４当量）を、メチル２－（イソチアゾール－４－イルアミノ）－５－メチル－チアゾール－４－カルボキシレ－ト（２．０４ｇ、８．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）の混合物中の溶液に添加した。反応混合物を室温で１６ｈ撹拌し、次いで、溶媒を減圧中で除去した。残渣を酢酸エチル及び水で希釈し、次いで、２Ｎ塩酸をｐＨが３～４に達するまでゆっくりと添加した。相を分離し、水性相を酢酸エチルで３回抽出した。次いで、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ロータリーエバポレータを用いて揮発物を全て蒸発させた。得られた２－（イソチアゾール－４－イルアミノ）－５－メチル－チアゾール－４－カルボン酸（１．８６ｇ、９７％収率）は、さらなる精製なしに次のステップに直接使用した。

ｃ）Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－２－（イソチアゾール－４－イルアミノ）－５－メチル－チアゾール－４－カルボキサミド（化合物Ｉ．ｂ．０５７）の調製

塩化（２，２－ジメチルシクロブチル）アンモニウム（１．１当量）、ＨＡＴＵ（１．１当量）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２．６０当量）を、２－（イソチアゾール－４－イルアミノ）－５－メチル－チアゾール－４－カルボン酸（３００ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ溶液（１２．４ｍＬ）に順番に添加した。得られた溶液を、出発材料（ＬＣＭＳ対照）が消費されるまで室温で１時間撹拌した。次いで、飽和ＮａＨＣＯ₃溶液を混合物に添加し、この溶液を酢酸エチルで３回抽出し、有機相を組み合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ロータリーエバポレータにより揮発物を全て除去した。シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物）による精製で、所望の生成物Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－２－（イソチアゾール－４－イルアミノ）－５－メチル－チアゾール－４－カルボキサミド（３３０ｍｇ、８２％収率）を得た。¹Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．１５（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），１．４０－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．９２（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．３５（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），４．２０－４．３０（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ）．

ｄ）２－［アセチル（イソチアゾール－４－イル）アミノ］－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－５－メチル－チアゾール－４－カルボキサミド（化合物Ｉ．ｂ．０５９）の調製

Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－２－（イソチアゾール－４－イルアミノ）－５－メチル－チアゾール－４－カルボキサミド（２００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の塩化アセチル（２．２５ｍｌ）の中の混合物を還流下に６日間撹拌した。次いで、温度を室温まで冷やし、ロータリーエバポレータにより揮発物を全て除去して所望の２－［アセチル（イソチアゾール－４－イル）アミノ］－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－５－メチル－チアゾール－４－カルボキサミド（１９３ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ、８５％収率）をもたらした。¹Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝０．８９（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），１．４５－１．７５（ｍ，３Ｈ），２．１０－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），４．１０－４．３０（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ）．

本明細書を通して、温度は摂氏度（℃）であり、及び、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分光測定を意味し、装置及び方法の記載は以下のとおりである。（方法Ａ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ、Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、粒径１．８μｍ、３０×２．１ｍｍのカラム、０．８５ｍＬ／分、６０℃、Ｈ₂Ｏ／ＭｅＯＨ ９５：５＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（９０％）／ＣＨ₃ＣＮ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（１０％）－１．２分－ＣＨ₃ＣＮ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（１００％）－０．３０分、Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ質量分光計、イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：陽イオン、キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６５０）。方法Ｂ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ、Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、粒径１．８μｍ、３０×２．１ｍｍのカラム、０．８５ｍＬ／分、６０℃、Ｈ₂Ｏ／ＭｅＯＨ ９５：５＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（９０％）／ＣＨ₃ＣＮ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（１０％）－２．７分－ＣＨ₃ＣＮ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（１００％）－０．３０分、Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ質量分光計、イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：陽イオン、キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６５０）。方法Ｃ：エレクトロスプレー源（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．０ｋＶ、コーン：３０Ｖ、抽出器：３．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：４００℃、コーンガス流：６０Ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：７００Ｌ／ｈｒ、質量範囲：１４０～８００Ｄａ）と、溶媒デガッサ、バイナリポンプ、加熱されたカラムコンパートメント及び双極子アレイ検出器付きのＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣとを備えたＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（ＳＱＤ又はＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、溶剤勾配：Ａ＝水／メタノール９：１＋０．１％ギ酸、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ギ酸、勾配：２．５分で０～１００％Ｂ；流量（ｍＬ／分）０．７５．）。

表2: 表1の選択された化合物に係る融点及びLC/MSデータ(R_t =保持時間)。

生物学的実施例
ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色カビ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ４、Ｐ５及びＰ６。

グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日間後に、成長の阻害を測光法により計測する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、及びＰ９。

ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（うどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防（コムギにおけるウドンコ病）
コムギ葉の一部（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水で希釈した配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種した。播種した葉片を、気候チャンバ中において、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、２０℃及び６０％の相対湿度でインキュベートし、この化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉の一部に現れた時点で（適用から６～８日後）、未処理のものと比した病害防除として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで、ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ５及びＰ６。

コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ））／コムギ／葉片予防的（ふ枯病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種されたテスト葉片を、２０℃及び７５％ ｒｈで、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片において現れる場合（適用から５～７日後）、化合物の活性度を未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ３。

モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）（コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類の根腐れ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ８及びＰ９。

ミコスファエレラアラキディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）（セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ））／液体培養（早期斑点病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、ミコスファエレラアラキディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、及びＰ６。

プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片予防的（赤さび病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水で希釈した配合試験化合物を噴霧する。適用の１日後に、葉片に真菌の胞子懸濁液を播種する。播種された葉の断片を、１９℃及び７５％ ｒｈで、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉の断片において現れる場合（適用から７～９日後）、化合物の活性度を未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで、プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６及びＰ８。

マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／イネ／葉片予防的（稲熱病）
イネの葉の断片（ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の断片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、２２℃及び８０％ ｒｈで、２４時間の暗闇、続いて、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉の断片に現れた時点で（適用から５～７日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７及びＰ８。

ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防的（網斑病）
オオムギの葉の断片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の断片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、２０℃及び６５％ ｒｈで、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉の断片に現れた時点で（適用から５～７日後）、未処理のものと比して病害防除として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ５。

スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）／液体培養（菌核病）
新たに増殖させた液体培養の真菌の菌糸体断片を、栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌材料を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ４、Ｐ５、及びＰ６。

コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養（葉枯病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ８及びＰ９。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ ¹ は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシカルボニルＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルカルボニル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシカルボニルカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニルオキシカルボニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニルオキシカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルファニルカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、又はヘテロアリールカルボニル（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１又は２個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）であり；
Ｒ ² は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、又はＨＣ（Ｏ）ＮＨ－であり；
Ｒ ³ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、又はＣ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキルであり；
Ｒ ⁴ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₈ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₈ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₈ アルコキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₈ シクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₈ シクロアルキルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、フェニル、フェニルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル（ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）、又は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を含んでいてもよく、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ アルキレンリンカーを介して分子の残部に結合していてもよい５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－又はカルボトリ－シクリル環系であり、並びに、ここで、各シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル基は、Ｒ ⁵ により表される１～３個の基で置換されていてもよく；
Ｒ ⁵ は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルである）
の化合物；
又はその塩若しくはＮ－オキシド。
〔２〕Ｒ ¹ は、水素、シアノ、ホルミル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フルオロメチルカルボニル、２，２，２－トリフルオロエチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、２－メトキシ－２－オキソ－エチルカルボニル、２－メトキシ－オキソ－エチルカルボニル、２－メトキシ－オキソ－プロピルカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、イソプロピルスルファニルカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、２－フラニルカルボニル、又は２－チオフェニルカルボニルである、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｒ ¹ は、水素、シアノ、メトキシメチルカルボニル、又はアセチルである、前記〔１〕又は前記〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｒ ² は、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、又はＨＣ（Ｏ）ＮＨ－である、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕Ｒ ² はメチルである、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔６〕Ｒ ⁴ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、フェニル、フェニルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、ヘテロアリール（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）、又は、窒素、酸素及び硫黄から選択される一つのヘテロ原子を含んでいてもよい５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－又はカルボトリ－シクリル環系であり；及び各シクロアルキル基は、Ｒ ⁵ により表される１～３個の基で置換されていてもよい、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔７〕Ｒ ⁴ は、Ｃ ₄ ～Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、フェニルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、又は６員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系であり；及び前記シクロアルキル基は、Ｒ ⁵ により表される１又は２個の基で置換されていてもよい、前記〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔８〕Ｒ ⁴ は、ｎ－ブチル、２，２－ジメチルプロピル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルシクロブチル、１－フェニルエチル、又はスピロ［３．４］オクタニルである、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔９〕Ｒ ⁵ はＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルである、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１０〕Ｒ ³ は、水素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１１〕Ｒ ³ は水素である、前記〔１〕～〔１０〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１２〕殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物。
〔１３〕少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容される希釈剤又はキャリアをさらに含む、前記〔１２〕に記載の組成物。
〔１４〕植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は、有効成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部又はその生息地に適用する、方法。
〔１５〕殺菌・殺カビ剤としての前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。

Claims (15)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   （式中、
   Ｒ¹は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニルカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、又はヘテロアリールカルボニル（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１又は２個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）であり；
   Ｒ²は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、又はＨＣ（Ｏ）ＮＨ－であり；
   Ｒ³は、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、又はＣ₃～Ｃ₄シクロアルキルであり；
   Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₁～Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、フェニルＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）、又は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を含んでいてもよく、Ｃ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを介して分子の残部に結合していてもよい５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－又はカルボトリ－シクリル環系であり、並びに、ここで、各シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル基は、Ｒ⁵により表される１～３個の基で置換されていてもよく；
   Ｒ⁵は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルである）
   の化合物；
   又はその塩若しくはＮ－オキシド。
2. Ｒ¹は、水素、シアノ、ホルミル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フルオロメチルカルボニル、２，２，２－トリフルオロエチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、２－メトキシ－２－オキソ－エチルカルボニル、２－メトキシ－オキソ－エチルカルボニル、２－メトキシ－オキソ－プロピルカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、イソプロピルスルファニルカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、２－フラニルカルボニル、又は２－チオフェニルカルボニルである、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ¹は、水素、シアノ、メトキシメチルカルボニル、又はアセチルである、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
4. Ｒ²は、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、又はＨＣ（Ｏ）ＮＨ－である、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
5. Ｒ²はメチルである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
6. Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₅アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、フェニルＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリール（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）、又は、窒素、酸素及び硫黄から選択される一つのヘテロ原子を含んでいてもよい５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－又はカルボトリ－シクリル環系であり；及び各シクロアルキル基は、Ｒ⁵により表される１～３個の基で置換されていてもよい、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
7. Ｒ⁴は、Ｃ₄～Ｃ₅アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、フェニルＣ₁～Ｃ₂アルキル、又は６員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系であり；及び前記シクロアルキル基は、Ｒ⁵により表される１又は２個の基で置換されていてもよい、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
8. Ｒ⁴は、ｎ－ブチル、２，２－ジメチルプロピル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルシクロブチル、１－フェニルエチル、又はスピロ［３．４］オクタニルである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
9. Ｒ⁵はＣ₁～Ｃ₃アルキルである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
10. Ｒ³は、水素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
11. Ｒ³は水素である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物。
12. 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物。
13. 少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容される希釈剤又はキャリアをさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
14. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は、有効成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部又はその生息地に適用する、方法。
15. ヒトに対する医療行為を除く、殺菌・殺カビ剤としての請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。