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JP7446763B2 - Additives for plastic oil compositions - Google Patents

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JP7446763B2 JP2019188736A JP2019188736A JP7446763B2 JP 7446763 B2 JP7446763 B2 JP 7446763B2 JP 2019188736 A JP2019188736 A JP 2019188736A JP 2019188736 A JP2019188736 A JP 2019188736A JP 7446763 B2 JP7446763 B2 JP 7446763B2
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Description

本発明は、マーガリンやショートニングといった可塑性油脂に優れた伸展性を付与することのできる可塑性油脂組成物用添加剤に関する。 The present invention relates to an additive for plastic oil and fat compositions that can impart excellent extensibility to plastic oils and fats such as margarine and shortening.

いわゆる可塑性油脂組成物は、練り込み、折り込み、スプレッド、コーティングクリームおよびサンドクリームなどの様々な用途に用いられているものである。可塑性油脂組成物の例としては、マーガリン、ファットスプレッドおよびショートニングが挙げられる。 So-called plastic oil and fat compositions are used for various purposes such as kneading, folding, spreads, coating creams, and sand creams. Examples of plastic oil compositions include margarine, fat spreads and shortening.

従来、可塑性油脂組成物には、加工適性を向上させるために、さまざまな原料油の部分水素添加油が使用されていた。一方で、部分水素添加油には、トランス脂肪酸が含まれており、近年のトランス脂肪酸が引き起こす健康問題が問題視されるようになったことから、可塑性油脂組成物においても、トランス脂肪酸含有量を低減化する必要性が強く求められるようになってきた。 Conventionally, partially hydrogenated oils of various raw material oils have been used in plastic oil and fat compositions in order to improve processing suitability. On the other hand, partially hydrogenated oils contain trans fatty acids, and in recent years the health problems caused by trans fatty acids have become a problem, so it is necessary to reduce the trans fatty acid content even in plastic oil and fat compositions. There is a strong need to reduce this.

可塑性油脂組成物に含まれるトランス脂肪酸の含有量を低減するためには、トランス脂肪酸を実質上含まない天然固体脂である、パーム油やパーム核油の利用を進める必要がある。しかしながら、パーム油やその分別油である、所謂パーム系油脂は、経日的に油脂結晶が粗大化する傾向にあり、可塑性油脂の伸展性を阻害するという問題があった。また、パーム核油やヤシ油などのラウリン系油脂は、口どけは良いが、伸展性を維持できる温度範囲が狭いという問題があった。そのため、ラウリン系油脂の可塑性油脂組成物への配合量は自ずと制限されていた。 In order to reduce the content of trans fatty acids contained in plastic oil and fat compositions, it is necessary to promote the use of palm oil and palm kernel oil, which are natural solid fats that do not substantially contain trans fatty acids. However, palm oil and its fractionated oil, so-called palm-based oils, have a problem in that oil crystals tend to become coarser over time, which inhibits the extensibility of plastic oils and fats. In addition, lauric oils and fats such as palm kernel oil and coconut oil have a good melting sensation in the mouth, but have a problem in that the temperature range in which they can maintain extensibility is narrow. Therefore, the amount of lauric oil and fat added to the plastic oil and fat composition has naturally been limited.

上記のような問題を解決するために、可塑性油脂に添加する様々な改質剤の開発がこれまで行われてきている。例えば、特許文献1には、パーム系油脂を主原料とする可塑性油脂の粗大結晶の発生や、経日的に硬くなるという現象を抑制するための改質剤として、MCTと他の極度硬化油を主原料とするエステル交換油であり、特定の脂肪酸構成を有する油脂組成物が提案されている。しかしながら、この油脂組成物が可塑性油脂の伸展性を向上させる効果については十分とはいえなかった。 In order to solve the above problems, various modifiers to be added to plastic fats and oils have been developed. For example, Patent Document 1 discloses that MCT and other extremely hardened oils are used as modifiers to suppress the generation of coarse crystals and the phenomenon of hardening over time of plastic oils and fats mainly made from palm oil. An oil and fat composition has been proposed that is a transesterified oil whose main raw material is . However, the effect of this oil and fat composition on improving the extensibility of plastic oils and fats was not sufficient.

また、特許文献2では、可塑性油脂の経日的な変化を抑制する効果を有し、含気性を有する可塑性油脂が得られる、可塑性油脂用の改質剤として、中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸を構成脂肪酸とするトリグリセリドを特定の比率で含有させた油脂が開示されている。しかしながら、この油脂も、可塑性油脂の伸展性を向上させる効果については十分とはいえず、また、この油脂を工業的に安価に製造することは難しかった。 Furthermore, in Patent Document 2, medium-chain fatty acids and long-chain fatty acids are used as modifiers for plastic fats and oils, which have the effect of suppressing changes in plastic fats and oils over time and provide air-containing plastic fats and oils. Oils and fats containing triglycerides as constituent fatty acids in a specific ratio are disclosed. However, this oil and fat cannot be said to have a sufficient effect of improving the extensibility of plastic oils and fats, and it has been difficult to industrially produce this oil and fat at low cost.

また、特許文献3では、経時的な口溶けの低下が改善されたパンが得られるパン生地、及び、その様なパンを容易に作製する為の可塑性油脂として、中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸を構成脂肪酸とするトリグリセリドを特定の比率で含有させたパン生地もしくは可塑性油脂が開示されている。しかしながら、この可塑性油脂も、パンの口溶けの改善には効果を発揮するものの、可塑性油脂の伸展性については十分とはいえなかった。 In addition, Patent Document 3 discloses that medium-chain fatty acids and long-chain fatty acids are used as constituent fatty acids for bread dough that yields bread with improved melting in the mouth over time, and as plastic fats and oils for easily producing such bread. Bread dough or plastic fats and oils containing triglycerides in a specific ratio are disclosed. However, although this plastic fat and oil is also effective in improving the melt-in-the-mouth texture of bread, it cannot be said that the spreadability of the plastic fat and oil is sufficient.

特許第5736706号公報Patent No. 5736706 特許第4894975号公報Patent No. 4894975 特開2016-189724号公報Japanese Patent Application Publication No. 2016-189724

そこで、本発明の課題は、パーム系油脂やラウリン系油脂を使用したトランス脂肪酸含量が低い可塑性油脂組成物において、硬さ変化や粗大結晶の生成といった物性変化を抑制でき、さらにパン生地などへの折り込みや練りこみに適した良好な伸展性を付与できる、可塑性油脂組成物用添加剤を提供することである。 Therefore, an object of the present invention is to suppress changes in physical properties such as changes in hardness and formation of coarse crystals in a plastic oil composition containing palm-based oil or lauric oil with a low content of trans fatty acids, and also to suppress changes in physical properties such as changes in hardness and formation of coarse crystals. An object of the present invention is to provide an additive for a plastic oil and fat composition that can impart good extensibility suitable for kneading.

本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究したところ、特定のトリアシルグリセロール組成を満たした油脂を、可塑性油脂組成物用添加剤として、可塑性油脂組成物に添加したときに、前記可塑性油脂組成物の伸展性が向上し、経時的な硬さの変化も抑制されることを見出し、本発明を完成させた。 In order to achieve the above object, the present inventors conducted extensive research and found that when an oil or fat that satisfies a specific triacylglycerol composition is added to a plastic oil or fat composition as an additive for a plastic oil or fat composition, The present invention was completed based on the discovery that the extensibility of the plastic oil composition is improved and changes in hardness over time are suppressed.

すなわち、本発明には、以下の態様のようなものが含まれる。
〔1〕構成脂肪酸全体中の炭素数4~10の脂肪酸含量が60~85質量%で、且つ下記(a)と(b)を満たす油脂を含む、可塑性油脂組成物用添加剤。
(a)MMMの含有量が28~62質量%である。
(b)M2Lの含有量が33~45質量%である。
M:炭素数が4~10の脂肪酸
L:炭素数が12~24の脂肪酸
MMM:1分子のグリセロールに、3分子のMがエステル結合したトリアシルグリセロール
M2L:1分子のグリセロールに、2分子のMと1分子のLがエステル結合したトリアシルグリセロール
〔2〕さらに、下記(c)と(d)を満たす油脂を含む、〔1〕に記載の可塑性油脂組成物用添加剤。
(c)M2H/M2L=0.25~0.90である。
(d)LLLの含有量が5質量%以下である。
H:炭素数が16~24の脂肪酸
M2H:1分子のグリセロールに、2分子のMと1分子のHがエステル結合したトリアシルグリセロール
LLL:1分子のグリセロールに、3分子のLがエステル結合したトリアシルグリセロール
〔3〕さらに、下記(e)を満たす油脂を含む、〔1〕又は〔2〕に記載の可塑性油脂組成物用添加剤。
(e)MMM/M2L=0.5~1.0である。
〔4〕60~80質量%の中鎖脂肪酸トリアシルグリセロール、7~40質量%のラウリン系油脂および0~33質量%の非ラウリン系油脂を原料油脂とする、エステル交換油脂を含む、〔1〕ないし〔3〕のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物用添加剤。
〔5〕〔1〕ないし〔4〕のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂を、油脂相中に0.05~20質量%含有する、可塑性油脂組成物。
〔6〕可塑性油脂組成物に含まれる油脂に占める、MMMの含有量が0.1~10質量%であり、M2Lの含有量が0.1~10質量%であり、M2Lの含有量に対するMMMの含有量(MMM/M2L)が0.5~1.0である、前記可塑性油脂組成物。
〔7〕〔5〕又は〔6〕に記載の可塑性油脂組成物を使用した、ベーカリー食品。
That is, the present invention includes the following aspects.
[1] An additive for plastic oil and fat compositions, which contains an oil and fat in which the content of fatty acids having 4 to 10 carbon atoms in the entire constituent fatty acids is 60 to 85% by mass, and which satisfies (a) and (b) below.
(a) The content of MMM is 28 to 62% by mass.
(b) The content of M2L is 33 to 45% by mass.
M: Fatty acid with 4 to 10 carbon atoms L: Fatty acid with 12 to 24 carbon atoms MMM: Triacylglycerol in which 3 molecules of M are ester bonded to 1 molecule of glycerol M2L: 2 molecules of The additive for plastic oil and fat compositions according to [1], further comprising triacylglycerol [2] in which M and one molecule of L are ester bonded, and an oil or fat that satisfies the following (c) and (d).
(c) M2H/M2L=0.25 to 0.90.
(d) The content of LLL is 5% by mass or less.
H: Fatty acid with 16 to 24 carbon atoms M2H: Triacylglycerol in which 2 molecules of M and 1 molecule of H are ester bonded to 1 molecule of glycerol LLL: 3 molecules of L are ester bonded to 1 molecule of glycerol Triacylglycerol [3] The additive for a plastic oil or fat composition according to [1] or [2], further comprising an oil or fat that satisfies the following (e).
(e) MMM/M2L=0.5 to 1.0.
[4] Contains transesterified fats and oils using 60 to 80% by mass of medium-chain fatty acid triacylglycerol, 7 to 40% by mass of lauric fats and oils, and 0 to 33% by mass of non-lauric fats and oils as raw materials [1 ] to [3]. The additive for plastic oil and fat compositions according to any one of [3].
[5] A plastic oil or fat composition containing 0.05 to 20% by mass of the oil or fat contained in the additive for plastic oil or fat compositions according to any one of [1] to [4] in the oil or fat phase.
[6] The content of MMM in the fats and oils contained in the plastic oil composition is 0.1 to 10% by mass, the content of M2L is 0.1 to 10% by mass, and the MMM relative to the content of M2L is The plastic fat composition has a content (MMM/M2L) of 0.5 to 1.0.
[7] A bakery food using the plastic oil composition according to [5] or [6].

本発明によると、パーム系油脂やラウリン系油脂を使用した可塑性油脂組成物の硬さ変化や、粗大結晶の生成といった物性変化の抑制効果を有するとともに、パン生地などへの折り込みや練りこみに適した、良好な伸展性を可塑性油脂組成物に付与できる可塑性油脂組成物用添加剤を提供することができる。 According to the present invention, the plastic oil composition using palm oil or lauric oil has the effect of suppressing changes in physical properties such as changes in hardness and formation of coarse crystals, and is suitable for folding or kneading into bread dough etc. , it is possible to provide an additive for a plastic oil/fat composition that can impart good extensibility to the plastic oil/fat composition.

以下、本発明の「可塑性油脂組成物用添加剤」について順を追って説明する。
本発明の可塑性油脂組成物用添加剤は、構成脂肪酸全体中の炭素数4~10の脂肪酸(後述のM)の含量が60~85%質量%である油脂を含む。炭素数4~10の構成脂肪酸は、好ましくは直鎖の飽和脂肪酸である。構成脂肪酸全体中の、炭素数4~6の脂肪酸が占める割合は、好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは0~5質量%である。また、構成脂肪酸全体のうち、炭素数8~10の脂肪酸が占める割合は、好ましくは50~85質量%であり、より好ましくは55~80質量%であり、さらに好ましくは60~75質量%であり、ことさらに好ましくは60~70質量%である。ここで、炭素数8~10の脂肪酸については、炭素数10の脂肪酸が好ましい。
Hereinafter, the "additive for plastic oil and fat compositions" of the present invention will be explained in order.
The additive for plastic oil and fat compositions of the present invention contains an oil and fat in which the content of fatty acids having 4 to 10 carbon atoms (M to be described later) in all the constituent fatty acids is 60 to 85% by mass. The constituent fatty acids having 4 to 10 carbon atoms are preferably linear saturated fatty acids. The proportion of fatty acids having 4 to 6 carbon atoms in the entire constituent fatty acids is preferably 10% by mass or less, more preferably 0 to 5% by mass. In addition, the proportion of fatty acids having 8 to 10 carbon atoms in the total fatty acids is preferably 50 to 85% by mass, more preferably 55 to 80% by mass, and still more preferably 60 to 75% by mass. The content is particularly preferably 60 to 70% by weight. Here, as for the fatty acid having 8 to 10 carbon atoms, a fatty acid having 10 carbon atoms is preferable.

本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂は、構成脂肪酸全体中の炭素数12の脂肪酸の含有量が、好ましくは0~20質量%であり、より好ましくは5~15質量%である。この炭素数12の脂肪酸は、好ましくは直鎖の飽和脂肪酸である。また、構成脂肪酸全体中の炭素数14~24の脂肪酸の含有量は0~50質量%が好ましく、より好ましくは10~40質量%であり、さらに好ましくは15~35質量%である。この炭素数14~24の構成脂肪酸は、好ましくは直鎖の飽和脂肪酸である。 The fat and oil contained in the additive for plastic oil and fat compositions of the present invention preferably has a content of fatty acids having 12 carbon atoms in the entire constituent fatty acids of 0 to 20% by mass, more preferably 5 to 15% by mass. be. This fatty acid having 12 carbon atoms is preferably a straight chain saturated fatty acid. Further, the content of fatty acids having 14 to 24 carbon atoms in the entire constituent fatty acids is preferably 0 to 50% by mass, more preferably 10 to 40% by mass, and even more preferably 15 to 35% by mass. The constituent fatty acids having 14 to 24 carbon atoms are preferably linear saturated fatty acids.

本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂は、MMMを28~62質量%含有する。以下、MおよびMMMは、次を意味する。Mは炭素数4~10の脂肪酸である。Mを構成する脂肪酸は好ましくは直鎖の飽和脂肪酸である。MMMは1分子のグリセロールに、3分子のMがエステル結合したトリアシルグリセロールである。MMMの、これら3つの脂肪酸(M)は、すべて同一であってもよいし、異なる脂肪酸を含んでいてもよい。さらに、MMMは、複数の異なる化合物の混合物であってもよい。このような混合物の例として、トリオクタノイルグリセロールとトリデカノイルグリセロールとの混合物が挙げられる。可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂のMMM含有量は、好ましくは28~45質量%であり、より好ましくは28~37質量%である。可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂のMMM含有量が上記範囲内にあると、可塑性油脂組成物に優れた伸展性を付与することができる。 The fat contained in the additive for plastic fat and oil compositions of the present invention contains 28 to 62% by mass of MMM. Hereinafter, M and MMM mean the following. M is a fatty acid having 4 to 10 carbon atoms. The fatty acid constituting M is preferably a straight chain saturated fatty acid. MMM is triacylglycerol in which three molecules of M are ester bonded to one molecule of glycerol. These three fatty acids (M) of MMM may all be the same or may contain different fatty acids. Furthermore, MMM may be a mixture of several different compounds. An example of such a mixture is a mixture of trioctanoylglycerol and tridecanoylglycerol. The MMM content of the fat and oil contained in the additive for plastic fat and oil compositions is preferably 28 to 45% by mass, more preferably 28 to 37% by mass. When the MMM content of the oil and fat contained in the additive for plastic oil and fat compositions is within the above range, excellent extensibility can be imparted to the plastic oil and fat composition.

上記MMMが有する構成脂肪酸全量のうち、炭素数4~6の脂肪酸が占める割合は、好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは0~5質量%である。また、上記MMMの有する構成脂肪酸全量のうち、炭素数8~10の脂肪酸が占める割合は、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは60~100質量%あり、さらに好ましくは90~100質量%であり、最も好ましくは95~100質量%である。ここで、炭素数8~10の脂肪酸については、炭素数10の脂肪酸が好ましい。 The proportion of fatty acids having 4 to 6 carbon atoms in the total amount of fatty acids contained in the MMM is preferably 10% by mass or less, and more preferably 0 to 5% by mass. In addition, the proportion of fatty acids having 8 to 10 carbon atoms in the total amount of fatty acids contained in the MMM is preferably 10% by mass or more, more preferably 60% by mass to 100% by mass, and even more preferably 90% to 100% by mass. %, most preferably 95 to 100% by weight. Here, as for the fatty acid having 8 to 10 carbon atoms, a fatty acid having 10 carbon atoms is preferable.

本発明の可塑性油脂組成物用添加剤の好ましい実施の態様の一例として、可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂の28~62質量%が以下のMMMである、可塑性油脂組成物用添加剤が挙げられる。すなわち、このMMMが有する構成脂肪酸全量のうち、95質量%以上を占める構成脂肪酸が、オクタン酸(炭素数8)および/またはデカン酸(炭素数10)である、MMMである。さらに、この構成脂肪酸としてのオクタン酸と、デカン酸と、の質量比は、好ましくは、100:0~10:90であり、より好ましくは80:20~20:80である。 As an example of a preferred embodiment of the additive for plastic oil and fat compositions of the present invention, an additive for plastic oil and fat compositions in which 28 to 62% by mass of the oil and fat contained in the additive for plastic oil and fat compositions is the following MMM. can be mentioned. That is, this MMM is an MMM in which the constituent fatty acids that account for 95% by mass or more of the total amount of constituent fatty acids that this MMM has are octanoic acid (8 carbon atoms) and/or decanoic acid (10 carbon atoms). Furthermore, the mass ratio of octanoic acid and decanoic acid as the constituent fatty acids is preferably 100:0 to 10:90, more preferably 80:20 to 20:80.

本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれるMMMは、従来公知の方法を用いて製造できる、MMMを40質量%以上(好ましくは60~100質量%)含有する油脂(以下、MMM油脂とも表す)を使用してもよい。MMM油脂は、例えば、炭素数4~10の脂肪酸とグリセロールとを、120~180℃に加熱し、脱水縮合させることにより製造できる。この縮合反応は、減圧下で行うのが好ましい。上記縮合反応には、触媒を用いることができる。しかし、無触媒下で、上記縮合反応を行うことが好ましい。 The MMM contained in the additive for plastic oil and fat compositions of the present invention is an oil and fat containing 40% by mass or more (preferably 60 to 100% by mass) of MMM (hereinafter also referred to as MMM fat), which can be produced using a conventionally known method. ) may be used. MMM fats and oils can be produced, for example, by heating a fatty acid having 4 to 10 carbon atoms and glycerol to 120 to 180°C and subjecting them to dehydration condensation. This condensation reaction is preferably carried out under reduced pressure. A catalyst can be used in the above condensation reaction. However, it is preferable to carry out the above condensation reaction without a catalyst.

本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂は、M2Lを33~45質量%含む。以下、LおよびM2Lは次を意味する。Lは炭素数が12~24の脂肪酸である。M2Lは1分子のグリセロールに、2分子のMと1分子のLがエステル結合したトリアシルグリセロールである。Lは好ましくは炭素数12~24の直鎖の飽和脂肪酸であり、より好ましくは炭素数12~18の直鎖の飽和脂肪酸である。本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂は、M2Lを、好ましくは36~45質量%、より好ましくは38~45質量%含む。可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂に占めるM2Lの含有量が上記範囲にあると、この可塑性油脂組成物用添加剤を添加した可塑性油脂組成物は、経時的な硬さの変化や粗大結晶の発生が抑制されるとともに、優れた伸展性が得られる。 The fat contained in the additive for plastic fat compositions of the present invention contains 33 to 45% by mass of M2L. Hereinafter, L and M2L mean the following. L is a fatty acid having 12 to 24 carbon atoms. M2L is triacylglycerol in which two molecules of M and one molecule of L are ester bonded to one molecule of glycerol. L is preferably a straight chain saturated fatty acid having 12 to 24 carbon atoms, more preferably a straight chain saturated fatty acid having 12 to 18 carbon atoms. The fat or oil contained in the additive for plastic oil/fat compositions of the present invention preferably contains M2L in an amount of 36 to 45% by mass, more preferably 38 to 45% by mass. When the content of M2L in the fat and oil contained in the additive for plastic oil and fat compositions is within the above range, the plastic oil and fat composition to which this additive for plastic oil and fat compositions has been added will suffer from changes in hardness and coarseness over time. The generation of crystals is suppressed and excellent extensibility is obtained.

上記M2Lが有する構成脂肪酸中のMの全量のうち、炭素数4~6の脂肪酸が占める割合は、好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは0~5質量%である。また、上記M2Lが有する構成脂肪酸中のMの全量のうち、炭素数8~10の脂肪酸が占める割合は、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは60~100質量%あり、さらに好ましくは90~100質量%であり、最も好ましくは95~100質量%である。ここで、炭素数8~10の脂肪酸については、炭素数10の脂肪酸が好ましい。 Of the total amount of M in the constituent fatty acids of M2L, the proportion of fatty acids having 4 to 6 carbon atoms is preferably 10% by mass or less, more preferably 0 to 5% by mass. In addition, the proportion of fatty acids having 8 to 10 carbon atoms in the total amount of M in the constituent fatty acids of M2L is preferably 10% by mass or more, more preferably 60 to 100% by mass, and even more preferably It is 90 to 100% by weight, most preferably 95 to 100% by weight. Here, as for the fatty acid having 8 to 10 carbon atoms, a fatty acid having 10 carbon atoms is preferable.

本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれるM2Lとしては、従来公知の方法を用いて製造できる、M2Lの含有量が20質量%以上(好ましくは40~100質量%)である油脂(以下、M2L油脂とも表す)を使用してもよい。M2L油脂は、例えば、20~80質量部(より好ましくは40~60質量部)のMMMと、20~80質量部(より好ましくは40~60質量部)のヨウ素価5以下かつ構成脂肪酸として炭素数12以上の飽和脂肪酸の含有量が80質量%以上の油脂(例えば、菜種油、大豆油、パーム油、パーム核油、やし油などを原料とする、極度硬化油)との混合油脂をエステル交換し、分別した油脂であってもよい。また、MMMと、構成脂肪酸として炭素数12以上の脂肪酸の含有量が80質量%以上の油脂(例えば、菜種油、大豆油、パーム油、パーム核油、やし油など)との混合油脂を、エステル交換した後、極度硬化し、さらに分別した油脂であってもよい。硬化(水素添加)反応およびエステル交換反応は、従来公知の方法が適用できる。エステル交換反応は、ナトリウムメトキシドなどの合成触媒を使用した化学的エステル交換、ならびに、リパーゼを触媒とした酵素的エステル交換、のどちらの方法でも適用できる。分別は、従来公知の、ドライ分別(自然分別)、乳化分別(界面活性剤分別)、ならびに、溶剤分別などの通常の方法が適用できる。 The M2L contained in the additive for plastic oil and fat compositions of the present invention may be oils and fats (hereinafter referred to as , also referred to as M2L fats and oils) may be used. M2L fats and oils include, for example, 20 to 80 parts by mass (more preferably 40 to 60 parts by mass) of MMM and 20 to 80 parts by mass (more preferably 40 to 60 parts by mass) of an iodine value of 5 or less and carbon as a constituent fatty acid. Ester is a mixture of fats and oils containing 80% by mass or more of saturated fatty acids of number 12 or more (for example, extremely hardened oils made from rapeseed oil, soybean oil, palm oil, palm kernel oil, coconut oil, etc.). It may also be oils and fats that have been replaced and separated. In addition, a mixture of MMM and an oil or fat having a content of 80% by mass or more of fatty acids having 12 or more carbon atoms as a constituent fatty acid (for example, rapeseed oil, soybean oil, palm oil, palm kernel oil, coconut oil, etc.), It may also be an oil or fat that is extremely hardened after transesterification and further fractionated. Conventionally known methods can be applied to the curing (hydrogenation) reaction and the transesterification reaction. The transesterification reaction can be carried out by either chemical transesterification using a synthetic catalyst such as sodium methoxide or enzymatic transesterification using lipase as a catalyst. For the fractionation, conventional methods such as dry fractionation (natural fractionation), emulsion fractionation (surfactant fractionation), and solvent fractionation can be applied.

可塑性油脂組成物用添加剤は、MMMを28~62質量%、M2Lを33~45質量%含有する油脂を有効成分とする。当該油脂は、また、M2Lの含有量に対するMMMの含有量の質量比(MMM/M2L)が、好ましくは0.5~1.0であり、より好ましくは0.6~0.9である。当該条件が満たされ、食用に適する限り、本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂の製造にどのような油脂原料を使用してもよい。例えば、ヤシ油、パーム核油、パーム油、パーム分別油(パームオレイン、パームスーパーオレインなど)、シア脂、シア分別油、サル脂、サル分別油、イリッペ脂、大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ひまわり油、米油、コーン油、ゴマ油、オリーブ油、乳脂、中鎖脂肪酸トリアシルグリセロールおよびココアバター、ならびにこれらの混合油および加工油脂(水素添加油、エステル交換油、分別油など)を使用してもよい。 The additive for plastic oil and fat compositions has as an active ingredient an oil and fat containing 28 to 62% by mass of MMM and 33 to 45% by mass of M2L. In addition, the mass ratio of the MMM content to the M2L content (MMM/M2L) of the oil and fat is preferably 0.5 to 1.0, more preferably 0.6 to 0.9. Any fat or oil raw material may be used to produce the fat or oil contained in the additive for plastic oil or fat compositions of the present invention, as long as the conditions are satisfied and the material is edible. For example, coconut oil, palm kernel oil, palm oil, palm fractionated oil (palm olein, palm super olein, etc.), shea butter, shea fractionated oil, monkey fat, monkey fractionated oil, illipe oil, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, Flower oil, sunflower oil, rice oil, corn oil, sesame oil, olive oil, milk fat, medium chain fatty acid triacylglycerol, cocoa butter, mixed oils and processed fats and oils (hydrogenated oil, transesterified oil, fractionated oil, etc.) May be used.

本発明の可塑性油脂組成物用添加剤中のM2LにはM2Hが含まれる。以下、Hおよび、M2Hは次を意味する。Hは炭素数が16~24の脂肪酸である。M2Hは1分子のグリセロールに、2分子のMと1分子のHがエステル結合したトリアシルグリセロールである。Hは、より好ましくは炭素数が16~24の直鎖の飽和脂肪酸である。可塑性油脂組成物用添加剤中のM2Lの含有量に対するM2Hの含有量の質量比(M2H/M2L)は、0.25~0.80が好ましく、より好ましくは0.45~0.70である。可塑性油脂組成物用添加剤中のM2H/M2Lが上記範囲にあると、この可塑性油脂組成物用添加剤を添加した可塑性油脂組成物は、組織の状態が良くなり、良好な伸展性が得られる。そして、本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂に占める、M2H含有量に対するMMM含有量の質量比(MMM/M2H)は、好ましくは1.0~1.4であり、より好ましくは1.1~1.3である。 M2L in the additive for plastic oil and fat compositions of the present invention includes M2H. Hereinafter, H and M2H mean the following. H is a fatty acid having 16 to 24 carbon atoms. M2H is triacylglycerol in which two molecules of M and one molecule of H are ester bonded to one molecule of glycerol. H is more preferably a linear saturated fatty acid having 16 to 24 carbon atoms. The mass ratio of the content of M2H to the content of M2L in the additive for plastic oil and fat compositions (M2H/M2L) is preferably 0.25 to 0.80, more preferably 0.45 to 0.70. . When M2H/M2L in the additive for plastic oil and fat compositions is within the above range, the plastic oil and fat composition to which this additive for plastic oil and fat compositions has been added has a good structure and good extensibility. . The mass ratio of the MMM content to the M2H content (MMM/M2H) in the fats and oils contained in the additive for plastic fat compositions of the present invention is preferably 1.0 to 1.4, more preferably is 1.1 to 1.3.

本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂には、他のトリアシルグリセロールとして、LLLを含んでもよい。以下、LLLは次を意味する。LLLは1分子のグリセロールに、3分子のLがエステル結合したトリアシルグリセロールである。可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂に占めるLLLの含有量は5質量%以下が好ましい。可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂に占めるLLLの含有量が上記範囲にあると、この可塑性油脂組成物用添加剤を添加した可塑性油脂組成物は、組織の状態が良くなり、良好な伸展性が得られる。 The fat or oil contained in the additive for plastic oil or fat compositions of the present invention may contain LLL as other triacylglycerol. Hereinafter, LLL means the following. LLL is triacylglycerol in which three molecules of L are ester bonded to one molecule of glycerol. The content of LLL in the fat and oil contained in the additive for plastic fat and oil compositions is preferably 5% by mass or less. When the content of LLL in the fat and oil contained in the additive for plastic oil and fat compositions is within the above range, the plastic oil and fat composition to which this additive for plastic oil and fat compositions has been added will have a good structure and a good structure. Provides extensibility.

本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂は、他のトリアシルグリセロールとして、ML2を5~25質量%含んでもよい。以下、ML2は次を意味する。ML2は1分子のグリセロールに、1分子のMと2分子のLがエステル結合したトリアシルグリセロールである。本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂は、ML2を、より好ましくは10~25質量%、さらに好ましくは15~22質量%含む。本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれるM2LとML2は、ML2の含有量に対するM2Lの含有量の質量比(M2L/ML2)が2.0を越えることが好ましい。M2L/ML2は、より好ましくは2.2~5.0であり、さらに好ましくは2.2~3.0である。可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂に占めるML2の含有量、およびM2L/ML2が上記範囲にあると、この可塑性油脂組成物用添加剤は、可塑性油脂組成物に優れた伸展性を付与することができる。 The fat or oil contained in the additive for plastic oil or fat compositions of the present invention may contain 5 to 25% by mass of ML2 as other triacylglycerol. Hereinafter, ML2 means the following. ML2 is a triacylglycerol in which one molecule of M and two molecules of L are ester-bonded to one molecule of glycerol. The fat contained in the additive for plastic fat compositions of the present invention preferably contains ML2 in an amount of 10 to 25% by mass, and even more preferably 15 to 22% by mass. It is preferable that M2L and ML2 contained in the additive for plastic oil and fat compositions of the present invention have a mass ratio of the content of M2L to the content of ML2 (M2L/ML2) exceeding 2.0. M2L/ML2 is more preferably 2.2 to 5.0, even more preferably 2.2 to 3.0. When the content of ML2 in the fat and oil contained in the additive for plastic oil and fat compositions and M2L/ML2 are within the above range, this additive for plastic oil and fat compositions imparts excellent extensibility to the plastic oil and fat composition. can do.

本発明の可塑性油脂組成物添加剤は、有効成分である油脂のみで構成されてもよいし、油脂以外のその他成分(例えば、乳化剤等の食品添加物)を含んでもよい。しかし、その他成分の含有量は、好ましくは10質量%以下、より好ましくは0~5質量%、さらに好ましくは0~2質量%である。なお、本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂の構成脂肪酸の分析は、例えば、ガスクロマトグラフ法(AOCS Ce1f-96準拠)を用いて行うことができる。可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂の、MMM含有量、M2L含有量、M2H含有量、ML2含有量、およびLLL含有量は、例えば、ガスクロマトグラフ法(JAOCS,vol70,11,1111-1114(1993)に準じて測定できる。 The plastic oil/fat composition additive of the present invention may be composed only of the active ingredient oil or fat, or may contain other components other than the oil (for example, food additives such as emulsifiers). However, the content of other components is preferably 10% by mass or less, more preferably 0 to 5% by mass, and even more preferably 0 to 2% by mass. Incidentally, the constituent fatty acids of the oil and fat contained in the additive for plastic oil and fat compositions of the present invention can be analyzed using, for example, gas chromatography (according to AOCS Ce1f-96). The MMM content, M2L content, M2H content, ML2 content, and LLL content of the oil and fat contained in the additive for plastic oil and fat compositions can be determined, for example, by gas chromatography method (JAOCS, vol 70, 11, 1111-1114 (1993).

本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂は、中鎖脂肪酸トリアシルグリセロール、ラウリン系油脂および非ラウリン系油脂を原料油脂とするエステル交換油脂でもよい。 The fats and oils contained in the additive for plastic fat compositions of the present invention may be transesterified fats and oils using medium-chain fatty acid triacylglycerol, lauric fats and oils, and non-lauric fats and oils as raw material fats and oils.

前記エステル交換油脂の原料として用いることができる中鎖脂肪酸トリアシルグリセロールは、MMMを90質量%以上(好ましくは、95~100質量%)含有する油脂を意味する。エステル交換に用いる中鎖脂肪酸トリアシルグリセロールは、エステル交換の原料油脂中の60~80質量%が好ましく、より好ましくは60~70質量%である。中鎖脂肪酸トリアシルグリセロール中のMMMが有する構成脂肪酸全量のうち、炭素数4~6の脂肪酸が占める割合は、好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは0~5質量%である。また、上記MMMの有する構成脂肪酸全量のうち、炭素数8~10の脂肪酸が占める割合は、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは60~100質量%あり、さらに好ましくは90~100質量%であり、最も好ましくは95~100質量%である。ここで、炭素数8~10の脂肪酸については、炭素数10の脂肪酸が好ましい。この中鎖脂肪酸トリアシルグリセロールは従来公知の方法を用いて製造してもよい。例えば、炭素数4~10の脂肪酸とグリセロールとを、120~180℃に加熱し、脱水縮合させることにより製造できる。この縮合反応は、減圧下で行うのが好ましい。上記縮合反応には、触媒を用いることができる。しかし、無触媒下で、上記縮合反応を行うことが好ましい。 The medium-chain fatty acid triacylglycerol that can be used as a raw material for the transesterified oil and fat means an oil and fat containing 90% by mass or more (preferably 95 to 100% by mass) of MMM. The medium-chain fatty acid triacylglycerol used for transesterification is preferably 60 to 80% by mass, more preferably 60 to 70% by mass in the raw material fat for transesterification. The proportion of fatty acids having 4 to 6 carbon atoms in the total amount of fatty acids contained in MMM in the medium chain fatty acid triacylglycerol is preferably 10% by mass or less, and more preferably 0 to 5% by mass. In addition, the proportion of fatty acids having 8 to 10 carbon atoms in the total amount of fatty acids contained in the MMM is preferably 10% by mass or more, more preferably 60 to 100% by mass, and even more preferably 90 to 100% by mass. %, most preferably 95 to 100% by weight. Here, as for the fatty acid having 8 to 10 carbon atoms, a fatty acid having 10 carbon atoms is preferable. This medium chain fatty acid triacylglycerol may be produced using a conventionally known method. For example, it can be produced by heating a fatty acid having 4 to 10 carbon atoms and glycerol to 120 to 180°C to cause dehydration condensation. This condensation reaction is preferably carried out under reduced pressure. A catalyst can be used in the above condensation reaction. However, it is preferable to carry out the above condensation reaction without a catalyst.

前記エステル交換油脂の原料として用いることができるラウリン系油脂は、構成脂肪酸の全量に占めるラウリン酸の割合が30質量%以上である油脂である。ラウリン系油脂としては、例えばパーム核油、やし油、ならびにこれらの混合油および加工油脂(水素添加油、エステル交換油、分別油など)が挙げられる。エステル交換に用いるラウリン系油脂は、エステル交換原料油脂中の7~40質量%が好ましく、より好ましくは10~35質量%、さらに好ましくは12~28質量%である。 The lauric oil and fat that can be used as a raw material for the transesterified oil and fat are oils and fats in which the ratio of lauric acid to the total amount of constituent fatty acids is 30% by mass or more. Examples of lauric oils and fats include palm kernel oil, coconut oil, mixed oils thereof, and processed oils and fats (hydrogenated oils, transesterified oils, fractionated oils, etc.). The lauric fat used for transesterification is preferably 7 to 40% by mass, more preferably 10 to 35% by mass, and even more preferably 12 to 28% by mass in the transesterification raw material fat.

前記エステル交換油の原料として用いることができる非ラウリン系油脂は、構成脂肪酸の全量に占める炭素数が16以上の脂肪酸の割合が90質量%以上である油脂である。非ラウリン系油脂としては、例えば、パーム油、シア脂、サル脂、イリッペ脂、大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ひまわり油、米油、コーン油、ゴマ油、オリーブ油、乳脂、およびココアバター、ならびにこれらの混合油および加工油脂(水素添加油、エステル交換油、分別油など)を使用してもよい。非ラウリン系油脂は、好ましくは極度硬化油である。エステル交換に用いる非ラウリン系油脂は、エステル交換の原料中の0~33質量%が好ましく、より好ましくは5~30質量%、さらに好ましくは、12~28質量%である。 The non-lauric fats and oils that can be used as raw materials for the transesterified oil are those in which the proportion of fatty acids having 16 or more carbon atoms in the total amount of constituent fatty acids is 90% by mass or more. Non-lauric oils include, for example, palm oil, shea butter, monkey fat, illipe butter, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, safflower oil, sunflower oil, rice oil, corn oil, sesame oil, olive oil, milk fat, and cocoa butter. , and mixed oils and processed oils and fats (hydrogenated oils, transesterified oils, fractionated oils, etc.) may also be used. The non-lauric fat is preferably a highly hydrogenated oil. The non-lauric fat or oil used for transesterification is preferably 0 to 33% by mass, more preferably 5 to 30% by mass, and even more preferably 12 to 28% by mass in the raw material for transesterification.

前記エステル交換油脂を得るためのエステル交換反応は、従来公知の方法が適用できる。エステル交換反応は、ナトリウムメトキシドなどの合成触媒を使用した化学的エステル交換、ならびに、リパーゼを触媒とした酵素的エステル交換、のどちらの方法でも適用できる。 A conventionally known method can be applied to the transesterification reaction to obtain the transesterified oil or fat. The transesterification reaction can be carried out by either chemical transesterification using a synthetic catalyst such as sodium methoxide or enzymatic transesterification using lipase as a catalyst.

本発明の可塑性油脂組成物は、本発明の可塑性油脂組成物用添加剤を含有する。本発明の可塑性油脂組成物用添加剤に含まれる油脂は、可塑性油脂組成物の油脂相中に0.05~20質量%含有されることが好ましい。より好ましくは0.1~15質量%であり、さらに好ましくは0.5~10質量%である。本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂に占めるMMMの含有量は、好ましくは0.1~10質量%であり、より好ましくは0.5~5質量%である。本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂に占めるM2Lの含有量は、好ましくは0.1~10質量%であり、より好ましくは0.5~5質量%である。また、本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂は、M2Lの含有量に対するMMMの含有量の質量比(MMM/M2L)が、好ましくは0.5~1.0であり、より好ましくは0.6~0.9である。また、本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂は、M2L含有量に対するM2H含有量の質量比(M2H/M2L)が、好ましくは0.25~0.80であり、より好ましくは0.45~0.70である。そして、M2H含有量に対するMMM含有量の質量比(MMM/M2H)が、好ましくは1.0~1.4であり、より好ましくは1.1~1.3である。 The plastic fat composition of the present invention contains the additive for plastic fat compositions of the present invention. The fat contained in the additive for a plastic fat composition of the present invention is preferably contained in an amount of 0.05 to 20% by mass in the fat phase of the plastic fat composition. It is more preferably 0.1 to 15% by mass, and even more preferably 0.5 to 10% by mass. The content of MMM in the fats and oils contained in the plastic fat composition of the present invention is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.5 to 5% by mass. The content of M2L in the fat and oil contained in the plastic fat composition of the present invention is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.5 to 5% by mass. Furthermore, the fat/oil contained in the plastic fat/oil composition of the present invention has a mass ratio of the MMM content to the M2L content (MMM/M2L) of preferably 0.5 to 1.0, more preferably 0. .6 to 0.9. Furthermore, the fats and oils contained in the plastic fat composition of the present invention preferably have a mass ratio of M2H content to M2L content (M2H/M2L) of 0.25 to 0.80, more preferably 0.45. ~0.70. The mass ratio of the MMM content to the M2H content (MMM/M2H) is preferably 1.0 to 1.4, more preferably 1.1 to 1.3.

本発明の可塑性油脂組成物の製造には、食用に適する限り、どのような油脂原料を使用してもよい。例えば、ヤシ油、パーム核油、パーム油、パーム分別油(パームオレイン、パームスーパーオレインなど)、シア脂、シア分別油、サル脂、サル分別油、イリッペ脂、大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ひまわり油、米油、コーン油、ゴマ油、オリーブ油、乳脂、およびココアバター、ならびにこれらの混合油および加工油脂(水素添加油、エステル交換油、分別油など)を使用してもよい。 Any fat or oil raw material may be used in the production of the plastic oil or fat composition of the present invention as long as it is edible. For example, coconut oil, palm kernel oil, palm oil, palm fractionated oil (palm olein, palm super olein, etc.), shea butter, shea fractionated oil, monkey fat, monkey fractionated oil, illipe oil, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, Flower oils, sunflower oils, rice oils, corn oils, sesame oils, olive oils, milk fats, and cocoa butter, as well as mixed oils and processed fats and oils thereof (hydrogenated oils, interesterified oils, fractionated oils, etc.) may be used.

本発明の可塑性油脂組成物は、健康上懸念されるトランス脂肪酸の含有量を低減できる。この可塑性油脂組成物のトランス脂肪酸含有量は、好ましくは0~5質量%であり、より好ましくは0~3質量%であり、さらに好ましくは0~2質量%である。 The plastic oil and fat composition of the present invention can reduce the content of trans fatty acids, which are a health concern. The trans fatty acid content of this plastic oil/fat composition is preferably 0 to 5% by mass, more preferably 0 to 3% by mass, and even more preferably 0 to 2% by mass.

本発明の可塑性油脂組成物は、油脂以外のその他の成分として、通常ベーカリー食品に用いる油脂組成物に配合される成分を配合できる。その他の成分としては、水、乳化剤、増粘安定剤、食塩および塩化カリウムなどの塩味剤、酢酸、乳酸およびグルコン酸などの酸味料、糖類、糖アルコール類、ステビアおよびアスパルテームなどの甘味料、β-カロテン、カラメルおよび紅麹色素などの着色料、トコフェロール、茶抽出物(カテキンなど)およびルチンなどの酸化防止剤、小麦蛋白および大豆蛋白などの植物蛋白、全脂粉乳、脱脂粉乳および乳清蛋白などの乳製品、卵および卵加工品、香料、調味料、pH調整剤、食品保存料、果実、果汁、コーヒー、ナッツペースト、香辛料、カカオマス、ココアパウダー、穀類、豆類、野菜類、肉類および魚介類など、の食品素材や食品添加物が挙げられる。 The plastic oil/fat composition of the present invention can contain, as other ingredients other than oil/fat, ingredients that are normally blended into oil/fat compositions used for bakery foods. Other ingredients include water, emulsifiers, thickening stabilizers, salting agents such as common salt and potassium chloride, acidulants such as acetic acid, lactic acid and gluconic acid, sugars, sugar alcohols, sweeteners such as stevia and aspartame, β - Colorants such as carotenes, caramel and red yeast rice pigments, tocopherols, antioxidants such as tea extracts (such as catechins) and rutin, vegetable proteins such as wheat protein and soy protein, whole milk powder, skim milk powder and whey protein. Dairy products such as eggs and egg products, flavors, seasonings, pH adjusters, food preservatives, fruits, fruit juices, coffee, nut pastes, spices, cocoa mass, cocoa powder, grains, legumes, vegetables, meat and seafood. Examples include food materials and food additives such as .

本発明の可塑性油脂組成物としては、油相部と水相部を有するマーガリン、ファットスプレッドや、油相部のみを有するショートニングが挙げられる。油相部と水相部を有する乳化物の場合は、油中水型乳化物が好ましい。しかし、逆相(水中油型乳化物)であっても、また、複合乳化型であってもよい。油中水型乳化物の場合、水の含有量は、好ましくは3~50質量%、より好ましくは5~45質量%である。本発明の可塑性油脂組成物は、油脂を、好ましくは40質量%以上、より好ましくは55質量%以上、さらに好ましくは70~100質量%含有する。 Examples of the plastic oil composition of the present invention include margarine and fat spread that have an oil phase and an aqueous phase, and shortening that has only an oil phase. In the case of an emulsion having an oil phase and an aqueous phase, a water-in-oil emulsion is preferred. However, it may be a reverse phase (oil-in-water emulsion) or a composite emulsion type. In the case of water-in-oil emulsions, the water content is preferably 3 to 50% by weight, more preferably 5 to 45% by weight. The plastic fat composition of the present invention preferably contains 40% by mass or more, more preferably 55% by mass or more, and even more preferably 70 to 100% by mass of fat.

本発明の可塑性油脂組成物の製造方法は、特に制限されない。本発明の可塑性油脂組成物は、公知の可塑性油脂組成物の製造条件および製造方法により製造できる。具体的には、配合する油溶成分を混合溶解することで製造できる。また、可塑性を付与する場合は、まず、配合する油溶成分を混合溶解した油相を調製する。次に、必要に応じて調製した水相を、油相と混合乳化する。その後、混合乳化物を、冷却し、結晶化させて製造できる。冷却および結晶化は、好ましくは冷却可塑化である。冷却条件は、好ましくは-0.5℃/分以上、さらに好ましくは-5℃/分以上である。この際、徐冷却より急冷却の方が好ましい。また、油相の調製後または混合乳化後は、調製物は、好ましくは殺菌処理される。殺菌方法としては、タンクでのバッチ式や、プレート型熱交換機、掻き取り式熱交換機を用いた連続式が挙げられる。冷却する機器としては、密閉型連続式チューブ冷却機、例えば、ボテーター、コンビネーター、パーフェクターなどのマーガリン製造機やプレート型熱交換機などが挙げられる。また、冷却する機器としては、開放型のダイアクーラーとコンプレクターとの組み合わせも挙げられる。 The method for producing the plastic oil and fat composition of the present invention is not particularly limited. The plastic oil/fat composition of the present invention can be manufactured using known manufacturing conditions and manufacturing methods for plastic oil/fat compositions. Specifically, it can be manufactured by mixing and dissolving the oil-soluble components to be blended. In addition, when imparting plasticity, first, an oil phase is prepared by mixing and dissolving the oil-soluble components to be blended. Next, the aqueous phase prepared as necessary is mixed and emulsified with the oil phase. Thereafter, a mixed emulsion can be produced by cooling and crystallizing. Cooling and crystallization are preferably cooling plasticization. The cooling conditions are preferably -0.5°C/min or more, more preferably -5°C/min or more. At this time, rapid cooling is preferable to slow cooling. Furthermore, after the preparation of the oil phase or after the mixed emulsification, the preparation is preferably sterilized. Sterilization methods include a batch method using a tank, a continuous method using a plate heat exchanger, and a scraping heat exchanger. Examples of cooling equipment include closed type continuous tube coolers, such as margarine manufacturing machines such as votators, combinators, and perfectors, and plate heat exchangers. Further, as the cooling device, a combination of an open type dia cooler and a compressor can be mentioned.

本発明の可塑性油脂組成物は、パーム系油脂やラウリン系油脂を油脂原料として使用しても、硬さ変化や、粗大結晶の生成といった物性変化が抑制される。また、良好な伸展性を有するので、パン生地などへの折り込みや練りこみに適している。本発明の可塑性油脂組成物は、例えば、菓子・パンなどのベーカリー生地への練り込み用や折り込み用、ベーカリー食品へのスプレッド用やコーティング用、ならびに、バタークリームなどのホイップ用など、として使用できる。 In the plastic oil composition of the present invention, even when palm oil or lauric oil is used as an oil raw material, changes in physical properties such as changes in hardness and formation of coarse crystals are suppressed. Furthermore, since it has good extensibility, it is suitable for folding or kneading into bread dough and the like. The plastic oil composition of the present invention can be used, for example, for kneading or folding into bakery dough such as confectionery and bread, for spreading or coating bakery foods, and for whipping butter cream and the like. .

次に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されない。以下において「%」とは、特別な記載がない場合、質量%を示す。 Next, the present invention will be explained with reference to Examples, but the present invention is not limited by these Examples. In the following, "%" indicates mass % unless otherwise specified.

〔可塑性油脂組成物用添加剤の調製1〕
62質量部のn-オクタン酸およびn-デカン酸を構成脂肪酸とする中鎖脂肪酸トリアシルグリセロール(日清オイリオグループ社製「日清MCT-C10R」)、19質量部のパーム核極度硬化油、および19質量部の菜種極度硬化油を混合し、ナトリウムメチラートを触媒としてランダムエステル交換を行い、エステル交換油脂を得た。このエステル交換油脂を可塑性油脂組成物用添加剤1とした。
[Preparation of additives for plastic oil and fat compositions 1]
62 parts by mass of medium-chain fatty acid triacylglycerol containing n-octanoic acid and n-decanoic acid as constituent fatty acids (Nissin Oilio Group Co., Ltd. "Nissin MCT-C10R"), 19 parts by mass of extremely hardened palm kernel oil, and 19 parts by mass of extremely hardened rapeseed oil were mixed and random transesterification was performed using sodium methylate as a catalyst to obtain transesterified oil and fat. This transesterified oil and fat was designated as Additive 1 for plastic oil and fat compositions.

〔可塑性油脂組成物用添加剤の調製2〕
50質量部のn-オクタン酸およびn-デカン酸を構成脂肪酸とする中鎖脂肪酸トリアシルグリセロール(日清オイリオグループ社製「日清MCT-C10R」)、および50質量部の菜種極度硬化油を混合し、ナトリウムメチラートを触媒としてランダムエステル交換を行い、エステル交換油脂を得た。このエステル交換油脂を可塑性油脂組成物用添加剤2とした。
[Preparation of additives for plastic oil and fat compositions 2]
50 parts by mass of medium-chain fatty acid triacylglycerol containing n-octanoic acid and n-decanoic acid as constituent fatty acids ("Nissin MCT-C10R" manufactured by Nisshin Oilio Group), and 50 parts by mass of extremely hardened rapeseed oil. The mixture was mixed, and random transesterification was performed using sodium methylate as a catalyst to obtain transesterified fats and oils. This transesterified oil and fat was designated as Additive 2 for plastic oil and fat compositions.

〔測定方法〕
表1に示す可塑性油脂組成物用添加剤1~2の全トリアシルグリセロール(油脂)に占めるMMM含量、M2L含量、M2H含量、LLL含量は、JAOCS,vol70,11,1111-1114(1993)を参考にしたガスクロマトグラフ法により測定した。測定結果を表1に示す。
また、油脂の構成脂肪酸は、ガスクロマトグラフ法(AOCS Ce1f-96準拠)により測定した。
〔Measuring method〕
The MMM content, M2L content, M2H content, and LLL content in the total triacylglycerol (oil) of Additives 1 and 2 for plastic oil and fat compositions shown in Table 1 are based on JAOCS, vol 70, 11, 1111-1114 (1993). It was measured using the gas chromatography method used as reference. The measurement results are shown in Table 1.
Furthermore, the constituent fatty acids of the fats and oils were measured by gas chromatography (according to AOCS Ce1f-96).

〔ロールイン用マーガリンの調製〕
口どけは良いが、経日的に結晶が粗大化しやすいパーム油中融点画分を半量以上含む、ロールイン用マーガリンを調製した。すなわち表2の配合に従って、可塑性油脂組成物用添加剤1~2、パーム油中融点画分、エステル交換油脂、および大豆油を混合し、混合油脂A、B、Cを得た。また、表3の配合に従って、各混合油脂を使用した実施例1および比較例1~2のロールイン用マーガリンを常法に従って製造した。すなわち、マーガリンは油相と水相とをそれぞれ調製し、油相に水相を混合、乳化した後、急冷混捏し、レスティングチューブを通してシート状に成形して、ロールイン用マーガリンを製造した。製造したロールイン用マーガリンは冷蔵保存した。保存1週間後、1カ月後、3カ月後に下記の通り評価を行った。
[Preparation of margarine for roll-in]
Margarine for roll-in use was prepared that contained more than half of the medium melting point fraction of palm oil, which melts in the mouth but tends to coarsen its crystals over time. That is, according to the formulation in Table 2, additives 1 and 2 for plastic oil and fat compositions, palm oil medium melting point fraction, transesterified oil and fat, and soybean oil were mixed to obtain mixed oils and fats A, B, and C. Further, roll-in margarines of Example 1 and Comparative Examples 1 and 2 using each mixed fat and oil were produced according to the formulations in Table 3 according to a conventional method. That is, the margarine was prepared into an oil phase and an aqueous phase, and the aqueous phase was mixed and emulsified with the oil phase, then rapidly cooled and kneaded, and formed into a sheet through a resting tube to produce roll-in margarine. The manufactured roll-in margarine was stored refrigerated. After one week, one month, and three months of storage, evaluation was performed as follows.

〔レオメーターを用いた可塑性の評価〕
実施例1、比較例1~2のロールイン用マーガリンを縦3cm×横7cmにカットし、3時間、10℃で調温した。クリープメータ(RE-2-33005C、株式会社山電)の3点曲げ試験冶具プランジャーを用いて破断した際の破断荷重と破断歪率を解析ソフト(破断強度解析Windows)によって算出した。破断荷重をマーガリンが割れる際の硬さの指標とした。破断荷重の値が大きいほど、マーガリンが硬く、値が小さいほど、マーガリンが柔らかいことを意味する。また、破断歪率を伸展性の指標とした。破断歪率の値が小さいほど伸展性が悪く、大きいほど伸展性が良好であることを意味する。以上の結果を表2に示した。
[Evaluation of plasticity using a rheometer]
The roll-in margarines of Example 1 and Comparative Examples 1 and 2 were cut into 3 cm long x 7 cm wide pieces, and the temperature was controlled at 10° C. for 3 hours. The breaking load and breaking strain rate were calculated using analysis software (breaking strength analysis Windows) using a three-point bending test jig plunger of a creep meter (RE-2-33005C, Yamaden Co., Ltd.). The breaking load was used as an index of the hardness at which margarine breaks. The larger the value of the breaking load, the harder the margarine, and the smaller the value, the softer the margarine. In addition, the strain at break was used as an index of extensibility. The smaller the value of the strain at break, the worse the extensibility, and the larger the value, the better the extensibility. The above results are shown in Table 2.

〔ナッペ時の伸展性評価〕
実施例1、比較例1~2のロールイン用マーガリンを縦3cm×横7cmにカットし、これをヘラでナッペして、下記の基準に従って伸展性を評価した。評価は5名のパネラーの総合評価とし、その結果を表2に示した。なお、ナッペ時の伸展性評価は、破断歪率だけでなく破断荷重にも影響を受ける。
[Extensibility evaluation during nappe]
The roll-in margarines of Example 1 and Comparative Examples 1 and 2 were cut into 3 cm long x 7 cm wide pieces, which were knapped with a spatula and evaluated for extensibility according to the following criteria. The evaluation was a comprehensive evaluation by five panelists, and the results are shown in Table 2. Note that the extensibility evaluation during napping is affected not only by the breaking strain rate but also by the breaking load.

〔ナッペ時の伸展性評価の基準〕
途切れなく伸び、ナッペ後の組織がなめらかである ◎
途切れはあるが、ナッペ後の組織がなめらかである 〇
ナッペ途中で途切れ、ナッペ後の組織が粗い △
ナッペ途中で途切れ、組織がボロボロになり、伸展しない ×
[Criteria for evaluation of extensibility during nappe]
It stretches seamlessly and the tissue after napping is smooth ◎
There are breaks, but the texture after the nappe is smooth. 〇 There are breaks in the middle of the nappe, and the texture after the nappe is rough. △
The nape breaks off in the middle, the tissue becomes tattered, and it does not stretch ×

〔クロワッサンの作製〕
実施例1、および比較例1~2のロールイン用マーガリンを、2カ月間、冷蔵保存し、クロワッサンの作製に使用した。強力粉50質量部、中力粉50質量部、砂糖6質量部、食塩1.7質量部、全卵5質量部、乳製品3質量部、ショートニング6質量部、水53質量部、生イースト5質量部及びイーストフード1質量部からなるクロワッサン生地を調製し、生地3kgに対して、実施例1および比較例1~2のロールイン用マーガリンを800gのせ、常法に従ってロールイン用マーガリンを生地に折り込み、成形、ホイロ後、焼成してクロワッサンを得た。そして、可塑性油脂組成物の生地折り込み時の作業性について、以下の基準に従って評価した。評価は5名のパネラーの総合評価とし、その結果を表2に示した。またクロワッサンの体積、高さをレーザー体積計(Selnac-WinVM2100、株式会社アステックス)を用いて測定した。その結果を表2に示した。
[Croissant making]
The roll-in margarines of Example 1 and Comparative Examples 1 and 2 were stored refrigerated for two months and used to make croissants. 50 parts by mass of strong flour, 50 parts by mass of all-purpose flour, 6 parts by mass of sugar, 1.7 parts by mass of salt, 5 parts by mass of whole eggs, 3 parts by mass of dairy products, 6 parts by mass of shortening, 53 parts by mass of water, 5 parts by mass of fresh yeast Prepare croissant dough consisting of 1 part by mass and 1 part by mass of yeast food, put 800 g of roll-in margarine of Example 1 and Comparative Examples 1 and 2 on 3 kg of dough, and fold the roll-in margarine into the dough according to the usual method. After shaping, baking, and baking, a croissant was obtained. The workability of the plastic oil and fat composition when folding into dough was evaluated according to the following criteria. The evaluation was a comprehensive evaluation by five panelists, and the results are shown in Table 2. Further, the volume and height of the croissant were measured using a laser volume meter (Selnac-WinVM2100, Astex Co., Ltd.). The results are shown in Table 2.

〔生地への折り込みの作業性の評価の基準〕
ひび割れが無く、伸びが良い 〇
ひび割れがある、又は伸びが悪い ×
[Standards for evaluating the workability of folding into fabric]
No cracks and good elongation 〇 Cracks or poor elongation ×

可塑性油脂組成物用添加剤1のMMM/M2Lは0.75、MMM/M2Hは1.19
可塑性油脂組成物用添加剤2のMMM/M2Lは0.46、MMM/M2Hは0.46
MMM/M2L of additive 1 for plastic oil and fat compositions is 0.75, MMM/M2H is 1.19
MMM/M2L of additive 2 for plastic oil and fat compositions is 0.46, MMM/M2H is 0.46

実施例1のマーガリンに含まれる油脂に占める、MMM含有量は1.66質量%、M2L含有量は2.22質量%、M2H含有量は1.40質量%
実施例2のマーガリンに含まれる油脂に占める、MMM含有量は0.98質量%、M2L含有量は2.15質量%、M2H含有量は2.15質量%
The MMM content is 1.66% by mass, the M2L content is 2.22% by mass, and the M2H content is 1.40% by mass in the fats and oils contained in the margarine of Example 1.
The MMM content is 0.98% by mass, the M2L content is 2.15% by mass, and the M2H content is 2.15% by mass in the fats and oils contained in the margarine of Example 2.

実施例1のロールイン用マーガリンは保存1カ月以上では破断荷重の変化が少なく、硬さの変化が抑制されていた。また、実施例1のロールイン用マーガリンは、破断歪率の値も大きく、ナッペ時の観察でも、伸展性が高いことが確認された。このロールイン用マーガリンを使用したクロワッサン生地は、折り込みの作業性も良好であった。焼成後のクロワッサンの体積、高さの数値が大きいことから、マーガリンが生地中にムラなく伸展したことが示された。 The roll-in margarine of Example 1 showed little change in breaking load and suppressed change in hardness after storage for one month or more. Furthermore, the roll-in margarine of Example 1 had a large value of strain at break, and observation during napping confirmed that it had high extensibility. Croissant dough using this roll-in margarine had good folding workability. The volume and height of the croissant after baking were large, indicating that the margarine spread evenly into the dough.

一方、比較例1のロールイン用マーガリンは、保存1カ月以上では破断荷重の変化が少なく、硬さの変化が抑制されていたが、破断荷重の値が大きく、実施例1のロールイン用マーガリンと比べて硬かった。比較例1のロールイン用マーガリンは、ナッペ時の観察から、伸展性に劣ることが示された。クロワッサン生地への折り込み作業では、多数のひび割れが観察され、焼成後の体積や高さも不十分であった。 On the other hand, the roll-in margarine of Comparative Example 1 had a small change in breaking load and the change in hardness was suppressed after storage for one month or more, but the breaking load value was large, and the roll-in margarine of Example 1 It was hard compared to The roll-in margarine of Comparative Example 1 was shown to have poor extensibility from observation during napping. During the folding process into the croissant dough, many cracks were observed, and the volume and height after baking were insufficient.

比較例2のロールイン用マーガリンは、保存1カ月から3カ月の間に破断荷重の増加がみられ、経日的な硬さの変化が大きかった。また、破断歪率の値が小さく、ナッペ時の観察でも、伸展性が非常に悪かった。クロワッサン生地への折り込み作業では、伸びが悪く、焼成後の体積や高さもやや不十分であった。 In the roll-in margarine of Comparative Example 2, an increase in breaking load was observed between 1 and 3 months of storage, and the hardness changed significantly over time. In addition, the value of the strain at break was small, and the extensibility was very poor even when observed during napping. When folded into croissant dough, the dough did not spread well and the volume and height after baking were insufficient.

Claims (6)

油脂中にパーム系油脂を半量以上含み、トランス脂肪酸含有量が0~2質量%である可塑性油脂組成物、に含有される可塑性油脂組成物用添加剤であって、
構成脂肪酸全体中の炭素数4~10の脂肪酸含量が60~85質量%で、且つ下記(a)(b)および(c)を満たす、60~80質量%のMMM、10~28質量%のラウリン系油脂および5~28質量%の非ラウリン系油脂を原料油脂とするエステル交換油脂、を有効成分とし、前記エステル交換油脂以外のその他成分の含有量が10質量%以下である、前記可塑性油脂組成物用添加剤。
(a)MMMの含有量が28~45質量%である。
(b)M2Lの含有量が33~45質量%である。
(c)M2H/M2L=0.25~0.90である。
M:炭素数が~10の脂肪酸
L:炭素数が12~24の脂肪酸
H:炭素数が16~24の脂肪酸
MMM:1分子のグリセロールに、3分子のMがエステル結合したトリアシルグリセロール
M2L:1分子のグリセロールに、2分子のMと1分子のLがエステル結合したトリアシルグリセロール
M2H:1分子のグリセロールに、2分子のMと1分子のHがエステル結合したトリアシルグリセロール
An additive for a plastic oil and fat composition that is contained in a plastic oil and fat composition that contains more than half of the palm oil and fat in the oil and has a trans fatty acid content of 0 to 2% by mass,
MMM whose content of fatty acids having 4 to 10 carbon atoms in the entire constituent fatty acids is 60 to 85% by mass, and which satisfies the following (a) , (b) and (c) , 60 to 80% by mass, 10 to 28% by mass lauric oil and fat and 5 to 28% by mass of non-lauric oil and fat as raw material oils and fats, the active ingredients are transesterified oil and fat, and the content of other components other than the transesterified oil and fat is 10% by mass or less, said plasticity Additive for oil and fat compositions.
(a) The content of MMM is 28 to 45 % by mass.
(b) The content of M2L is 33 to 45% by mass.
(c) M2H/M2L=0.25 to 0.90.
M: Fatty acid with 8 to 10 carbon atoms L: Fatty acid with 12 to 24 carbon atoms
H: Fatty acid with 16 to 24 carbon atoms
MMM: Triacylglycerol in which 3 molecules of M are ester bonded to 1 molecule of glycerol M2L: Triacylglycerol in which 2 molecules of M and 1 molecule of L are ester bonded to 1 molecule of glycerol
M2H: Triacylglycerol in which two molecules of M and one molecule of H are ester bonded to one molecule of glycerol.
さらに、下記(d)を満たす前記エステル交換油脂を含む、請求項1に記載の可塑性油脂組成物用添加剤。
(d)LLLの含有量が5質量%以下である。
H:炭素数が16~24の脂肪酸
LLL:1分子のグリセロールに、3分子のLがエステル結合したトリアシルグリセロール
The additive for a plastic oil/fat composition according to claim 1, further comprising the transesterified oil/fat that satisfies the following (d) .
(d) The content of LLL is 5% by mass or less.
H: Fatty acid with 16 to 24 carbon atoms LLL: Triacylglycerol in which 3 molecules of L are ester-bonded to 1 molecule of glycerol
さらに、下記(e)を満たす前記エステル交換油脂を含む、請求項1又は2に記載の可塑性油脂組成物用添加剤。
(e)MMM/M2L=0.5~1.0である。
The additive for a plastic oil/fat composition according to claim 1 or 2, further comprising the transesterified oil/fat that satisfies the following (e).
(e) MMM/M2L=0.5 to 1.0.
請求項1ないしのいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物用添加剤を、油脂相中に0.05~20質量%含有する、油脂中にパーム系油脂を半量以上含み、トランス脂肪酸含有量が0~2質量%である可塑性油脂組成物。 0.05 to 20% by mass of the additive for plastic oil and fat compositions according to any one of claims 1 to 3 in the oil and fat phase, containing half or more of palm oil and fat in the oil and fat, and containing trans fatty acids. A plastic oil and fat composition in an amount of 0 to 2% by mass . 可塑性油脂組成物に含まれる油脂に占める、MMMの含有量が0.1~10質量%であり、M2Lの含有量が0.1~10質量%であり、M2Lの含有量に対するMMMの含有量(MMM/M2L)が0.5~1.0である、請求項4に記載の可塑性油脂組成物。 The content of MMM in the fats and oils contained in the plastic oil composition is 0.1 to 10% by mass, the content of M2L is 0.1 to 10% by mass, and the content of MMM is relative to the content of M2L. The plastic fat composition according to claim 4 , wherein (MMM/M2L) is 0.5 to 1.0. 請求項又はに記載の可塑性油脂組成物を使用した、ベーカリー食品。 Bakery food using the plastic oil composition according to claim 4 or 5 .
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