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JP7277989B2 - 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 Download PDF

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JP7277989B2 JP2021201157A JP2021201157A JP7277989B2 JP 7277989 B2 JP7277989 B2 JP 7277989B2 JP 2021201157 A JP2021201157 A JP 2021201157A JP 2021201157 A JP2021201157 A JP 2021201157A JP 7277989 B2 JP7277989 B2 JP 7277989B2
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Description

本発明は、有機発光素子などの有機電子素子に用いられる化合物に関する。より特に、式１で表される構造を有する化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子および該化合物を含む化合物の組合せに関する。
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。
ＪＰ２０１７１０７９９２Ａでは、以下の構造の一般式を有する有機化合物、および前記化合物を含む有機発光素子が開示されている。
Figure 0007277989000001
 ただし、Ｘは、酸素または硫黄であり、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して水素、アルキル基、シアノ基またはフッ素である。開示された具体的な構造は、以下の通りである。
Figure 0007277989000002
該出願では、Ｒ１～Ｒ５がアリール基である場合の、素子の性能に対する影響が研究および着目されていない。
ＫＲ２０１８００６８８６９Ａでは、発光層に２種類のホストが含まれる有機光電素子が開示されている。そのうちの１種のホストの構造一般式は、以下の通りである。
Figure 0007277989000003
 ただし、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して水素、Ｃ６－６０のアリール基、Ｃ２－６０のヘテロ環基または
Figure 0007277989000004
 であり、Ｚ１～Ｚ５は、それぞれ独立してＮまたはＣＲ６であり、Ｒ６は、水素、置換または非置換のＣ６－６０のアリール基、または置換または非置換のＣ２－６０のヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ５は、Ｃ２－６０のヘテロ環基または
Figure 0007277989000005
 であり、且つＲ１～Ｒ５のうちの少なくとも１つは、
Figure 0007277989000006
 である。
該出願では、具体的な構造のうち、以下の化合物が開示されている。
Figure 0007277989000007
該出願では、トリアジン環に４－ビフェニル基が結合される場合、およびジベンゾフランの６位に同時にビフェニル基を有する場合の、素子の性能に対する影響が研究および着目されていない。
ＣＮ１１０２６８０３６Ａでは、発光層に以下の構造一般式を有する化合物が含まれる有機光電素子が開示されている。
Figure 0007277989000008
この化合物は、
Figure 0007277989000009
 で表される構造を有することがさらに開示されている。
該出願では、具体的な構造のうち、以下の化合物が開示されている。
Figure 0007277989000010
該出願では、ジベンゾフランの８位に置換があるか、または６位および８位にそれぞれ置換があるこの種類の化合物が着目されているが、ジベンゾフランの８位に置換がない場合の、素子の性能に対する影響が研究および着目されていない。
ＫＲ２０１８００６１０７５Ａでは、以下の構造一般式を有する有機化合物、および前記化合物を含む有機発光素子が開示されている。
Figure 0007277989000011
 ただし、Ｘは、ＯまたはＳであり、Ａは、
Figure 0007277989000012
 または少なくとも１つの
Figure 0007277989000013
 置換のＣ６－６０のアリール基またはＮ、ＯおよびＳから選ばれるヘテロ原子を１～３個含むＣ２－６０のヘテロアリール基である。
該出願では、具体的な構造のうち、以下の化合物が開示されている。
Figure 0007277989000014
該出願では、ジベンゾ５員ヘテロ環における置換基がシアノ基置換のないものである化合物が開示されておらず、ジベンゾ５員ヘテロ環における置換基がシアノ置換基のないアリール基である場合の、素子の性能に対する影響が研究および着目されていない。
ＣＮ１０８８８４０８６Ａでは、以下の構造一般式を有する有機化合物、および前記化合物を含む有機発光素子が開示されている。
Figure 0007277989000015
 ただし、Ｐｙは、置換または非置換のＮ原子を１つ含むＣ４－６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して置換または非置換のＣ６－６０のアリール基、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳから選ばれるヘテロ原子を１～３個含むＣ２－６０のヘテロアリール基である。
該化合物は、以下の構造を有することがさらに開示されている。
Figure 0007277989000016
該出願では、具体的な構造のうち、以下の化合物が開示されている。
Figure 0007277989000017
該出願では、ジベンゾ５員ヘテロ環における置換基がＮを含まないヘテロアリール基である化合物、および素子の性能に対する影響が開示及び研究されていない。
ＷＯ２０１９１６４２１８Ａ１では、以下の構造一般式を有する有機化合物、および前記化合物を含む有機発光素子が開示されている。
Figure 0007277989000018
 ただし、Ｗ、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して置換または非置換のアリール基、または置換または非置換のヘテロ環基であり、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して直接結合、置換または非置換のアリーレン基、または置換または非置換のヘテロアリーレン基である。
具体的な構造のうち、以下の化合物が開示されている。
Figure 0007277989000019
該出願では、ジベンゾ５員ヘテロ環における置換基がシアノ基置換のないものである化合物が開示されておらず、ジベンゾ５員ヘテロ環における置換基がシアノ基置換のないアリール基である場合の、素子の性能に対する影響が研究および着目されていない。
ＷＯ２０１９２３１２２６Ａ１では、有機電子素子が開示されている。その発光層には、２種類のホストが含まれ、そのうちの１種のホスト材料は、以下の構造一般式を有する。
Figure 0007277989000020
 ただし、Ｘ２は、Ｎ－Ｌ７－Ａｒ９、Ｏ、ＳまたはＣＲ’Ｒ’’である。
該ホスト材料は以下の一般式を有することがさらに開示されている。
Figure 0007277989000021
具体的な構造のうち、以下の化合物が開示されている。
Figure 0007277989000022
該出願では、ジフェニル５員ヘテロ環における６位がアリール基であると同時に、１位におけるトリアジン置換基が非縮合環ヘテロアリール基置換のある（ヘテロ）アリール基である化合物、および素子の性能に対する影響が研究および着目されていない。
日本国特許公開第２０１７１０７９９２号 韓国特許公開第２０１８００６８８６９号 中国特許公開第１１０２６８０３６号 韓国特許公開第２０１８００６１０７５号 中国特許公開第１０８８８４０８６号 国際公開第２０１９１６４２１８号 国際公開第２０１９２３１２２６号
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、式１で表される構造を有する一連の化合物を提供することを目的とする。これらの新規な化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子に適用されることができるとともに、素子の耐用年数の向上などのより良い素子の性能を提供することができる。
本発明の一実施例によれば、式１で表される構造を有する化合物が開示される。
Figure 0007277989000023
 （Ｘは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
ｎは、１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｘ１～Ｘ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｘ６は、ＣＨまたはＣＤであり、
Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｚまたはＮから選ばれ、
Ａｒは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基から選ばれ、
ＲおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒｘ、ＲｗおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、ＲｙおよびＲｗは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の他の実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを、含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層は、上述した実施例に記載される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
本発明のもう１つの実施例によれば、上述した実施例に記載される化合物を含む化合物の組合せがさらに開示される。
本発明は、式１で表される構造を有する一連の化合物を開示する。これらの新規な化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子に適用されることができるとともに、素子の耐用年数の向上などのより良い素子の性能を提供することができる。
本発明に係る化合物および化合物の組合せを含んでもよい有機発光装置の模式図である。 本発明に係る化合物および化合物の組合せを含んでもよい他の有機発光装置の模式図である。
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリコン基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基を含む。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族複素環基は、環原子数３～２０の飽和複素環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族複素環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族複素環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族複素環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、複素環基は、置換されていてもよい。
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－複素環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基および複素環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換の複素環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
Figure 0007277989000024
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
Figure 0007277989000025
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
Figure 0007277989000026
本発明の一実施例によれば、式１で表される構造を有する化合物が開示される。
Figure 0007277989000027
 （Ｘは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
ｎは、１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｘ１～Ｘ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｘ６は、ＣＨまたはＣＤであり、
Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｚまたはＮから選ばれ、
Ａｒは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基から選ばれ、
ＲおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒｘ、ＲｗおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、ＲｙおよびＲｗは、結合して環を形成していてもよい。）
該実施例において、「隣り合う置換基Ｒ、ＲｙおよびＲｗが結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基グループ、例えば、２つの置換基Ｒ同士、２つの置換基Ｒｙ同士、２つの置換基Ｒｗ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｘは、ＯまたはＳから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘは、Ｏである。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ５のうちの少なくとも１つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれ、Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｗ１～Ｗ４のうちの少なくとも１つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗから選ばれ、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｚ１～Ｚ５のうちの少なくとも１つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、Ｚ１～Ｚ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｚから選ばれ、Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、ＲおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、ＲおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒｘ、Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のビフェニル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒｙ、ＲｗおよびＲは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換のビニル基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のフェナントリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ａｒは、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ａｒは、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のトリフェニレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、好ましくは、上記基における水素が一部または全部重水素化される。
本発明の一実施例によれば、Ａｒは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基、トリフェニレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、好ましくは、上記基における水素が一部または全部重水素化される。
本発明の一実施例によれば、ｎは、１、２または３から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、ｎは、１または２から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記化合物は、由化合物Ａ－１～化合物Ａ－４９７からなる群から選ばれる。化合物Ａ－１～化合物Ａ－４９７の具体的な構造は、請求項８に示される。
本発明の一実施例によれば、前記化合物は、化合物Ａ－１～化合物Ａ－５２６からなる群から選ばれる。化合物Ａ－１～化合物Ａ－５２６の具体的な構造は、請求項８に示される。
本発明の一実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを、含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層は、上述したいずれか１つの実施例に記載される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、有機層は、発光層であり、前記化合物は、ホスト化合物であり、前記発光層は、少なくとも第１金属錯体を含む。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、有機層は、電子輸送層であり、前記化合物は、電子輸送化合物である。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、第１金属錯体は式２で表される構造を有する。
Figure 0007277989000028
 （金属Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、
Ａは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数５～３０の芳香族環、置換または非置換の環原子数５～３０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、ＢＲ’、ＣＲ’Ｒ’、ＮＲ’、Ｏ、ＳｉＲ’Ｒ’、ＰＲ’、Ｓ、ＧｅＲ’Ｒ’、Ｓｅ、置換または非置換のビニレン基、エチニレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、２つのＲ’が同時に存在する場合、２つのＲ’は、同一または異なり、
ｍは、出現毎に同一または異なって０または１から選ばれ、ｍ＝０の場合、ＡとＡとは、結合せず、
Ｅは、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｘａは、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒ’’一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ’、Ｒ’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ’、Ｒ’’は、結合して環を形成していてもよい。）
該実施例において、「隣り合う置換基Ｒ’、Ｒ’’が結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基グループ、例えば、２つの置換基Ｒ’同士、２つの置換基Ｒ’’同士、置換基Ｒ’およびＲ’’同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
該実施例において、ｍが０の場合、対応するＬが存在しないことを示す。例えば、１つのｍが０の場合、式２が
Figure 0007277989000029
 であり、２つのｍが０の場合、式２が
Figure 0007277989000030
 であり、３つのｍが０の場合、式２が
Figure 0007277989000031
本発明の一実施例によれば、式２中、少なくとも１つのＡは、置換または非置換の環原子数５～３０のヘテロ芳香族環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２中、少なくとも１つのＡは、置換または非置換のベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾールから選ばれ、
Figure 0007277989000032
 の点線によってＭと配位する。
本発明の一実施例によれば、式２中、少なくとも１つのＡは、置換または非置換の環原子数５～３０のヘテロ芳香族環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２中、少なくとも１つのＡは、置換または非置換のピリジンから選ばれ、ピリジンのＮによってＭと配位する。
本発明の一実施例によれば、式２中、少なくとも１つまたは少なくとも２つまたは少なくとも３つのｍが０ではない。
本発明の一実施例によれば、式２中、Ｌは、単結合である。
本発明の一実施例によれば、式２中、少なくとも１つのＸａは、ＯまたはＳである。
本発明の一実施例によれば、式２中、少なくとも１つのＸａは、Ｏである。
本発明の一実施例によれば、第１金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｆ（Ｌｂ）ｇ（Ｌｃ）ｈの一般式を有し、Ｌａは、式３で表される構造を有する。
Figure 0007277989000033
 （金属Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、例えば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか２つが結合して４座配位子を形成してもよく、また、例えば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、互いに結合して６座配位子を形成してもよく、或いは、例えば、Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、いずれも結合して多座配位子を形成しなくてもよく、
ｆは、０、１、２または３から選ばれ、ｇは、０、１、２または３から選ばれ、ｈは、０、１または２から選ばれ、
ｆが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｇが２または３である場合、複数のＬｂは、同一または異なり、ｈが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
Ｑは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｑ、ＣＲｑＲｑおよびＳｉＲｑＲｑからなる群から選ばれ、２つのＲｑが同時に存在する場合、２つのＲｑは、同一または異なり、
Ｕ１～Ｕ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｕまたはＮから選ばれ、Ｕ５～Ｕ８のうちの少なくとも１つは、Ｃであり、式３における
Figure 0007277989000034
 に結合され、「＊」は、結合箇所を表し、
Ｕ５、Ｕ６、Ｕ７またはＵ８は、金属－炭素結合または金属－窒素結合によって前記金属Ｍに結合され、
Ｖ１～Ｖ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｖまたはＮから選ばれ、
Ｒｑ、ＲｕおよびＲｖは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｑ、ＲｕおよびＲｖは、結合して環を形成していてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
Figure 0007277989000035
 からなる群のうちのいずれか１種で表される構造から選ばれ、
Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１、ＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｑ、ＲｕおよびＲｖが結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基グループ、例えば、２つの置換基Ｒｑ同士、２つの置換基Ｒｕ同士、２つの置換基Ｒｖ同士、置換基ＲｕおよびＲｖ同士、置換基ＲｕおよびＲｑ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
該実施例において、「隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２が結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基グループ、例えば、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、２つの置換基Ｒｃ同士、置換基ＲａおよびＲｂ同士、置換基ＲａおよびＲｃ同士、置換基ＲｂおよびＲｃ同士、置換基ＲａおよびＲＮ１同士、置換基ＲｂおよびＲＮ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ２同士、置換基ＲｂおよびＲＣ１同士、置換基ＲｂおよびＲＣ２同士、並びにＲＣ１およびＲＣ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｖ１～Ｖ４のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、例えば少なくとも１つまたは２つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、Ｕ１～Ｕ８のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、例えば少なくとも１つまたは２つは、Ｎである。
本発明の他の実施例によれば、配位子Ｌａは、式３ａで表される構造を有する。
Figure 0007277989000036
 （Ｑは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｑ、ＣＲｑＲｑおよびＳｉＲｑＲｑからなる群から選ばれ、２つのＲｑが同時に存在する場合、２つのＲｑは、同一または異なってもよく、
Ｕ１～Ｕ４およびＵ７～Ｕ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｒｖは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒｑ、ＲｕおよびＲｖは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｑ、ＲｕおよびＲｖは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の他の実施例によれば、配位子Ｌａは、出現毎に同一または異なって以下の構造のうちのいずれか１種で表される構造から選ばれる。
Figure 0007277989000037
 （Ｑは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｑ、ＣＲｑＲｑおよびＳｉＲｑＲｑからなる群から選ばれ、２つのＲｑが同時に存在する場合、２つのＲｑは、同一または異なってもよく、
ＲｕおよびＲｖは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒｑ、ＲｕおよびＲｖは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｑ、ＲｕおよびＲｖは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の他の実施例によれば、第１金属錯体は、式４で表される構造を有する。
Figure 0007277989000038
 （ｆは、０、１、２または３であり、ｆが２または３の場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｆが０または１の場合、複数のＬｂは、同一または異なり、
Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ３およびＵ７～Ｕ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｕから選ばれ、
Ｒａ、ＲｂおよびＲｖは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｕおよびＲｖは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｕおよびＲｖは、結合して環を形成していてもよい。）
該実施例において、「隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｕおよびＲｖが結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基グループ、例えば、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、２つの置換基Ｒｕ同士、２つの置換基Ｒｖ同士、置換基ＲａおよびＲｂ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、式３ａおよび式４中、Ｕ１～Ｕ８のうちの少なくとも１つはＣＲｕから選ばれ、且つＲｕは、シアノ基である。
本発明の一実施例によれば、式３ａおよび式４中、Ｕ２～Ｕ４のうちの少なくとも１つはＣＲｕから選ばれ、且つＲｕは、シアノ基である。
本発明の一実施例によれば、式３ａおよび式４中、Ｕ３またはＵ４のうちの１つは、ＣＲｕから選ばれ、且つＲｕは、シアノ基である。
本発明の一実施例によれば、式３ａおよび式４中、Ｕ２～Ｕ４のうちの１つは、ＣＲｕから選ばれ、且つＲｕは、シアノ基である。それと同時に、Ｕ１～Ｕ４のうちの１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式３ａおよび式４中、Ｕ４は、ＣＲｕであり、且つＲｕは、置換または非置換のフェニル基である。それと同時に、Ｕ３は、ＣＲｕであり、且つＲｕは、シアノ基である。
本発明の一実施例によれば、式３ａおよび式４中、Ｕ３は、ＣＲｕであり、且つＲｕは、置換または非置換のフェニル基である。それと同時に、Ｕ４は、ＣＲｕであり、且つＲｕは、シアノ基である。
本発明の一実施例によれば、式３ａおよび式４中、Ｕ３は、ＣＲｕであり、且つＲｕは、置換または非置換の炭素原子数１～１０のアルキル基である。それと同時に、Ｕ４は、ＣＲｕであり、且つＲｕは、シアノ基である。
本発明の一実施例によれば、式３ａおよび式４中、Ｕ１～Ｕ８のうちの少なくとも１つはＣＲｕから選ばれ、且つＲｕは、フッ素である。
本発明の一実施例によれば、ＲｕおよびＲｖは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、少なくとも１つのＲｕは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、または置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、少なくとも１つのＲｕは、フッ素である。
本発明の一実施例によれば、少なくとも１つのＲｕは、シアノ基である。
本発明の一実施例によれば、少なくとも２つのＲｕが存在し、且つそのうちの１つのＲｕは、フッ素であり、他の１つのＲｕは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、または置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、少なくとも２つのＲｕが存在し、且つそのうちの１つのＲｕは、シアノ基であり、他の１つのＲｕは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、または置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１－１～Ｌａ１－１１４、Ｌａ２－１～Ｌａ２－８３、Ｌａ３－１～Ｌａ３－７３およびＬａ４－１～Ｌａ４－８２からなる群から選ばれる。Ｌａ１－１～Ｌａ１－１１４、Ｌａ２－１～Ｌａ２－８３、Ｌａ３－１～Ｌａ３－７３およびＬａ４－１～Ｌａ４－８２の具体的な構造は、請求項１７に示される。
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ２２７からなる群から選ばれる。Ｌｂ１～Ｌｂ２２７の具体的な構造は、請求項１８に示される。
本発明の一実施例によれば、Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ２２７からなる群から選ばれる。Ｌｂ１～Ｌｂ２２７の具体的な構造は、請求項１８に示される。
本発明の一実施例によれば、第１金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）２ＬｂまたはＩｒＬａ（Ｌｂ）２の一般式を有し、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１－１～Ｌａ１－１１４、Ｌａ２－１～Ｌａ２－８３、Ｌａ３－１～Ｌａ３－７３およびＬａ４－１～Ｌａ４－８２からなる群から選ばれ、Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ２２７からなる群から選ばれる。Ｌａ１－１～Ｌａ１－１１４、Ｌａ２－１～Ｌａ２－８３、Ｌａ３－１～Ｌａ３－７３およびＬａ４－１～Ｌａ４－８２の具体的な構造は、請求項１７に示され、Ｌｂ１～Ｌｂ２２７の具体的な構造は、請求項１８に示される。
本発明の一実施例によれば、第１金属錯体は、Ｉｒ（Ｌｂ）３またはＩｒ（Ｌｂ）２ＬｃまたはＩｒＬｂ（Ｌｃ）２の一般式を有し、Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ２２７からなる群から選ばれ、Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ２２７からなる群から選ばれる。Ｌｂ１～Ｌｂ２２７の具体的な構造は、請求項１８に示される。
本発明の一実施例によれば、第１金属錯体は、ＧＤ１－１～ＧＤ１－８７、ＧＤ２－１～ＧＤ２－８４、ＧＤ３－１～ＧＤ３－７５、ＧＤ４－１～ＧＤ４－８６、ＧＤ５－１～ＧＤ５－８５、ＧＤ６－１～ＧＤ６－４６およびＧＤ７－１～ＧＤ７－２８からなる群から選ばれる。ＧＤ１－１～ＧＤ１－８７、ＧＤ２－１～ＧＤ２－８４、ＧＤ３－１～ＧＤ３－７５、ＧＤ４－１～ＧＤ４－８６、ＧＤ５－１～ＧＤ５－８５、ＧＤ６－１～ＧＤ６－４６およびＧＤ７－１～ＧＤ７－２８の具体的な構造は、請求項１９に示される。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、第２ホスト化合物をさらに含み、前記第２ホスト化合物は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、第２ホスト化合物をさらに含み、前記第２ホスト化合物は、ベンゼン、カルバゾール、インドロカルバゾリル、フルオレニル、シリコンフルオレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２ホスト化合物は、式５で表される構造を有する。
Figure 0007277989000039
 （ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｔが結合して環を形成していてもよい」とは、置換基Ｒｔ同士に対して、隣り合う置換基グループのうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２ホスト化合物は、式６で表される構造を有する。
Figure 0007277989000040
 （Ｇは、出現毎に同一または異なってＣ（Ｒｇ）２、ＮＲｇ、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｔ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｔ、Ｒｇが結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基Ｒｔ同士、隣り合う置換基ＲｔおよびＲｇ同士に対して、これらの隣り合う置換基グループのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２ホスト化合物は、式５－ａ～式５－ｊの１つで表される構造を有する。
Figure 0007277989000041
 （ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２ホスト化合物は、式６－ａ～式６－ｆの１つで表される構造を有する。
Figure 0007277989000042
 （Ｇは、出現毎に同一または異なってＣ（Ｒｇ）２、ＮＲｇ、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、
ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｔ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の一実施例によれば、すべてのＴのうちの少なくとも１つはＮから選ばれ、、例えば１つまたは２つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、上述したいずれか１つの実施例に記載される化合物を含む化合物の組合せがさらに開示される。
他の材料との組合せ
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される化合物は、多種のホスト、発光ドーパント、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海稜光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
材料合成の実施例
本発明に係る化合物の調製方法は限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下のとおりである。
合成の実施例１：化合物Ａ－１の合成
ステップ１：中間体Ｃの合成
Figure 0007277989000043
三口丸底フラスコに、Ａ（２４．４ｇ、１１６．５ｍｍｏｌ）、Ｂ（２３．３ｇ、１２８．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．６９ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（２４．７ｇ、２２３．０ｍｍｏｌ）をエチレングリコールジメチルエーテル（４００ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（２００ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。静置分液し、水相をＤＣＭで複数回抽出し、有機相を合併し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧して濃縮させた。粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝２：１）で精製して、白色固体である中間体Ｃ（３０．７ｇ、１１５．１ｍｍｏｌ）を得、収率が９８．８％である。
ステップ２：中間体Ｄの合成
Figure 0007277989000044
一口丸底フラスコに、Ｃ（３０．７ｇ、１１５．１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３００ｍＬ）に溶解させた。０℃で体系へＢＢｒ３（１０９．６ｇ、４３７．４ｍｍｏｌ）を徐々に滴下した。滴下が完了した後、徐々に室温までに昇温し、１晩反応させた。反応が完了した後、反応溶液を徐々に水に加え、複数回抽出し、有機相を合併し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧して濃縮させた。粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝４：１）で精製して、白色固体である中間体Ｄ（２６．８ｇ、１１２．３ｍｍｏｌ）を得、収率が９７．６％である。
ステップ３：中間体Ｅの合成
Figure 0007277989000045
三口丸底フラスコに、Ｄ（２６．８ｇ、１１２．３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３８．８ｇ、１３８．２１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３６０ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１４０℃までに加熱して、１晩反応させた。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。反応溶液を大量の水に加えて、ＤＣＭを加え、複数回抽出し、有機相を合併し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧して濃縮させた。粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝５：１）で精製して、白色固体である中間体Ｅ（２２．６ｇ、１０３．４ｍｍｏｌ）を得、収率が９２．０％である。
ステップ４：中間体Ｆの合成
Figure 0007277989000046
一口丸底フラスコに、Ｅ（２２．６ｇ、１０３．４ｍｍｏｌ）、ピリジン（１７．８ｇ、２２４．６ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（４００ｍＬ）に溶解させた。０℃で体系へ徐々にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（３８．０ｇ、１３４．８ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下が完了した後、体系を室温までに徐々に昇温し、１晩反応させた。反応が完了した後、反応溶液を水に加え、複数回抽出し、有機相を合併し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧して濃縮させた。粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝３０：１）で精製して、白色固体である中間体Ｆ（２３．６ｇ、６７．３ｍｍｏｌ）を得、収率が６５．１％である。
ステップ５：中間体Ｇの合成
Figure 0007277989000047
三口丸底フラスコに、Ｆ（１１．４ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）、４－ビフェニルボロン酸（７．７２ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（９．０ｇ、６５．０ｍｍｏｌ）をトルエン（１４０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（３５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（３５ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。静置分液し、水相をＤＣＭで複数回抽出し、有機相を合併し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧して濃縮させた。粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝４０：１→１５：１）で精製して、白色固体である中間体Ｇ（９．６ｇ、２７．０６ｍｍｏｌ）を得、収率が８３．３％である。
ステップ６：中間体Ｈの合成
Figure 0007277989000048
三口丸底フラスコに、Ｇ（９．６ｇ、２７．０６ｍｍｏｌ）、ビス(ピナコラト)ジボロン（１０．３ｇ、４０．５８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１８ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート（ＰＣｙ３．ＨＢＦ４、０．６０ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＫ（５．３ｇ、５４．１２ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１１０ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、濾過液を減圧して濃縮させた。粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝４：１→２：１）で精製して、淡黄色固体である中間体Ｈ（８．５ｇ、１９．０４ｍｍｏｌ）を得、収率が７０．４％である。
ステップ７：化合物Ａ－１の合成
Figure 0007277989000049
三口丸底フラスコに、Ｈ（４．０ｇ、８．９６ｍｍｏｌ）、Ｉ（３．０８ｇ、８．９６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．４８ｇ、１７．９２ｍｍｏｌ）をトルエン（４０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。減圧し、抽出し、濾過することにより、得た固体を順に水およびメタノールでリンスした。トルエン／アセトニトリルで固体を再結晶させて、白色固体（４．８ｇ、７．６５ｍｍｏｌ）を得、収率が８５．３％である。製品は、分子量が６２７．２の目標生成物Ａ－１として確認された。
合成の実施例２：化合物Ａ－１９の合成
ステップ１：化合物Ａ－１９の合成
Figure 0007277989000050
三口丸底フラスコに、Ｈ（３．３６ｇ、７．５３ｍｍｏｌ）、Ｊ（３．１６ｇ、７．５３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２６ｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．０８ｇ、１５．０６ｍｍｏｌ）をトルエン（３６ｍＬ）、ＥｔＯＨ（９ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（９ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。減圧し、抽出し、濾過することにより、得た固体を順に水およびメタノールでリンスした。トルエンで固体を再結晶させて、白色固体（４．３ｇ、６．１１ｍｍｏｌ）を得、収率が８１．１％である。製品は、分子量が７０３．３の目標生成物Ａ－１９として確認された。
合成の実施例３：化合物Ａ－２７の合成
ステップ１：中間体Ｋの合成
Figure 0007277989000051
三口丸底フラスコに、Ｆ（６．６ｇ、１８．８２ｍｍｏｌ）、３－ビフェニルボロン酸（４．４７ｇ、２２．５７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６５３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．１９ｇ、３７．６１ｍｍｏｌ）をトルエン（６４ｍＬ）、ＥｔＯＨ（１６ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１６ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。静置分液し、水相をＤＣＭで複数回抽出し、有機相を合併し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧して濃縮させた。粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１００：１→４０：１）で精製して、白色固体である中間体Ｋ（６．０ｇ、１６．９１ｍｍｏｌ）を得、収率が８９．８％である。
ステップ２：中間体Ｌの合成
Figure 0007277989000052
三口丸底フラスコに、Ｋ（６．０ｇ、１６．９１ｍｍｏｌ）、ビス(ピナコラト)ジボロン（７．７３ｇ、３０．４４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１９ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート（ＰＣｙ３．ＨＢＦ４、０．６２３ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＫ（３．３２ｇ、３３．８３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（８５ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、濾過液を減圧して濃縮させた。粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝８：１→１：１）で精製して、白色固体である中間体Ｌ（４．８ｇ、１０．７５ｍｍｏｌ）を得、収率が６３．６％である。
ステップ３：化合物Ａ－２７の合成
Figure 0007277989000053
三口丸底フラスコに、Ｌ（３．３ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、Ｉ（２．５４ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２５６ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．０４ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）をトルエン（３２ｍＬ）、ＥｔＯＨ（８ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（８ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。減圧し、抽出し、濾過することにより、得た固体を順に水およびメタノールでリンスした。トルエン／アセトニトリルで固体を再結晶させて、白色固体（３．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を得、収率が６４．９％である。製品は、分子量が６２７．２の目標生成物Ａ－２７として確認された。
合成の実施例４：化合物Ａ－４５の合成
ステップ１：化合物Ａ－４５の合成
Figure 0007277989000054
三口丸底フラスコに、Ｌ（３．３ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、Ｊ（３．１ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２５７ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．０ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）をトルエン（３２ｍＬ）、ＥｔＯＨ（８ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（８ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。減圧し、抽出し、濾過することにより、得た固体を順に水およびエタノールでリンスした。トルエン／アセトニトリルで固体を再結晶させて、白色固体（４．１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を得、収率が７８．８％である。製品は、分子量が７０３．３の目標生成物Ａ－４５として確認された。
合成の実施例５：化合物Ａ－３の合成
ステップ１：中間体Ｍの合成
Figure 0007277989000055
三口丸底フラスコに、Ｇ（２．５ｇ、７．０６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８０ｍＬ）に溶解させた。窒素ガスの保護下で、－７８℃で、体系へ徐々にｓｅｃ－ブチルリチウム（１Ｍ、８．５ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下が完了した後、そのまま低温で１ｈ反応させた。１ｍＬの塩化重水素の重水素水溶液（２０％）を添加し、徐々に室温までに昇温し、１晩反応させた。反応が完了した後、減圧して溶剤を回転して除去した。エタノールで固体を再結晶させて、白色固体である中間体Ｍ（２ｇ、５．６３ｍｍｏｌ）を得、収率が８０％である。
ステップ２：中間体Ｎの合成
Figure 0007277989000056
三口丸底フラスコに、Ｍ（４．４ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、ビス(ピナコラト)ジボロン（４．７２ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（５６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２－ビスシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ、２０４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３．６ ５ｇ、３７．２ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１２５ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。加熱を停止し、室温までに冷却させた。体系を珪藻土で濾過し、濾過液を減圧して濃縮させた。粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝２：１）で精製して、白色固体である中間体Ｎ（２．２ｇ、４．９ｍｍｏｌ）を得、収率が４０％である。
ステップ３：化合物Ａ－３の合成
Figure 0007277989000057
三口丸底フラスコに、Ｎ（２．２ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、Ｉ（１．６９ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１１４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３６ｇ、９．８ｍｍｏｌ）をトルエン（４０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。減圧し、抽出し、濾過することにより、得た固体を順に水およびメタノールでリンスした。トルエン／アセトニトリルで固体を再結晶させて、白色固体（２．８ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）を得、収率が９１％である。製品は、分子量が６２８．２の目標生成物Ａ－３として確認された。
合成の実施例６：化合物Ａ－２の合成
ステップ１：化合物Ａ－２の合成
Figure 0007277989000058
三口丸底フラスコに、Ｈ（２．９５ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、Ｏ（２．３ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．８２ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）をトルエン（４０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。減圧し、抽出し、濾過することにより、得た固体を順に水およびメタノールでリンスした。トルエン／アセトニトリルで固体を再結晶させて、白色固体（３．０ｇ、４．７４ｍｍｏｌ）を得、収率が７１．８％である。製品は、分子量が６３２．３の目標生成物Ａ－２として確認された。
合成の実施例７：化合物Ａ－５の合成
ステップ１：化合物Ａ－５の合成
Figure 0007277989000059
三口丸底フラスコに、Ｈ（４．３ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、Ｐ（３．８ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２２ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．６ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）をトルエン（３２ｍＬ）、ＥｔＯＨ（８ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（８ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。減圧し、抽出し、濾過することにより、得た固体を順に水およびメタノールでリンスした。トルエン／アセトニトリルで固体を再結晶させて、白色固体（５．２ｇ、７．６７ｍｍｏｌ）を得、収率が７９．９％である。製品は、分子量が６７７．２の目標生成物Ａ－５として確認された。
合成の実施例８：化合物Ａ－２０の合成
ステップ１：化合物Ａ－２０の合成
Figure 0007277989000060
三口丸底フラスコに、Ｈ（３．６９ｇ、８．２７ｍｍｏｌ）、Ｑ（３．６７ｇ、８．２７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．２９ｇ、１６．５４ｍｍｏｌ）をトルエン（４０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。減圧し、抽出し、濾過することにより、得た固体を順に水およびメタノールでリンスした。トルエンで固体を再結晶させて、白色固体（５．４ｇ、７．４２ｍｍｏｌ）を得、収率が８９．７％である。製品は、分子量が７２７．３の目標生成物Ａ－２０として確認された。
合成の実施例９：化合物Ａ－１０５の合成
ステップ１：中間体Ｓの合成
Figure 0007277989000061
三口丸底フラスコに、Ｆ（２３．９ｇ、７１．６ｍｍｏｌ）、Ｒ（２６．０ｇ、７８．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．６５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１９．８ｇ、１４３．２ｍｍｏｌ）をトルエン（２４０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（６０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（６０ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。静置分液し、水相をＤＣＭで複数回抽出し、有機相を合併し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧して濃縮させた。粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝４０：１→１５：１）で精製して、白色固体である中間体Ｓ（２１．０ｇ、５１．８ｍｍｏｌ）を得、収率が７２．３％である。
ステップ２：中間体Ｔの合成
Figure 0007277989000062
三口丸底フラスコに、Ｓ（６．１ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、ビス(ピナコラト)ジボロン（６．８６ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１７ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート（ＰＣｙ３．ＨＢＦ４、０．５５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＫ（２．９ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（７５ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、濾過液を減圧して濃縮させた。粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝５：１→１：１）で精製して、白色固体である中間体Ｔ（４．１ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）を得、収率が５５．１％である。
ステップ３：化合物Ａ－１０５の合成
Figure 0007277989000063
三口丸底フラスコに、Ｔ（４．１ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）、Ｉ（２．８ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．３ｇ、１６．５４ｍｍｏｌ）をトルエン（２８ｍＬ）、ＥｔＯＨ（７ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（７ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。減圧し、抽出し、濾過することにより、得た固体を順に水およびメタノールでリンスした。トルエン／アセトニトリルで固体を再結晶させて、白色固体（４．０ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を得、収率が７１．４％である。製品は、分子量が６７７．２の目標生成物Ａ－１０５として確認された。
合成の実施例１０：化合物Ａ－５２６の合成
ステップ１：中間体Ｖの合成
Figure 0007277989000064
三口丸底フラスコに、Ｆ（６．９ｇ、１９．６５ｍｍｏｌ）、Ｕ（７．０ｇ、１９．６５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６８ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．４３ｇ、３６．３ｍｍｏｌ）をトルエン（８０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。静置分液し、水相をＤＣＭで複数回抽出し、有機相を合併し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧して濃縮させた。粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝４０：１→１５：１）で精製して、白色固体である中間体Ｖ（７．８ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）を得、収率が９２．１％である。
ステップ２：中間体Ｗの合成
Figure 0007277989000065
三口丸底フラスコに、Ｖ（７．８ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）、ビス(ピナコラト)ジボロン（８．２７ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１６ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート（ＰＣｙ３．ＨＢＦ４、０．５３ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＫ（３．５５ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（８０ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、濾過液を減圧して濃縮させた。粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝４：１→２：１）で精製して、淡黄色固体である中間体Ｗ（５．７ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を得、収率が６０．３％である。
ステップ３：化合物Ａ－５２６の合成
Figure 0007277989000066
三口丸底フラスコに、Ｗ（４．７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、Ｉ（３．１ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．４９ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）をトルエン（４８ｍＬ）、ＥｔＯＨ（１２ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１２ｍＬ）に添加した。窒素ガスの保護下で、１晩加熱還流した。反応が完了した後、加熱を停止し、室温までに冷却させた。減圧し、抽出し、濾過することにより、得た固体を順に水およびメタノールでリンスした。トルエン／アセトニトリルで固体を再結晶させて、白色固体（５．２ｇ、７．３９ｍｍｏｌ）を得、収率が８２．１％である。製品は、分子量が７０３．３の目標生成物Ａ－５２６として確認された。
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。
素子の実施例
素子の実施例１
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いる。化合物Ｈ１を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。その後、化合物ＧＤ４－５９を化合物Ｈ１及び本発明における化合物Ａ－１にドーピングし、共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用いた。化合物Ｈ２を正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。正孔ブロッキング層上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子輸送層（ＥＴＬ）として共蒸着した。最後に、厚み１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子注入層として蒸着するとともに、１２０ｎｍのアルミニウムを陰極として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の実施例２
素子の実施例２の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－１９で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例３
素子の実施例３の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－２７で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例４
素子の実施例４の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－４５で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例５
素子の実施例５の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ２－８１で化合物ＧＤ４－５９を代替し、且つＨ１：Ａ－１：ＧＤ２－８１＝５６：３８：６である以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例６
素子の実施例６の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ２－８２で化合物ＧＤ４－５９を代替し、且つＨ１：Ａ－１：ＧＤ２－８２＝５６：３８：６である以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例７
素子の実施例７の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ２－１８で化合物ＧＤ４－５９を代替し、且つＨ１：Ａ－１：ＧＤ２－１８＝５６：３８：６である以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例８
素子の実施例８の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ２－８３で化合物ＧＤ４－５９を代替し、且つＨ１：Ａ－１：ＧＤ２－８３＝５６：３８：６である以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例９
素子の実施例９の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ２－８４で化合物ＧＤ４－５９を代替し、且つＨ１：Ａ－１：ＧＤ２－８４＝５６：３８：６である以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例１０
素子の実施例１０の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－５２６で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例１
素子の比較例１の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－１で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例２
素子の比較例２の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－２で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例３
素子の比較例３の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－３で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例４
素子の比較例４の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－４で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例５
素子の比較例５の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－５で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例６
素子の比較例６の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－６で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例７
素子の比較例７の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－７で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例８
素子の比較例８の調製は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－８で化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
Figure 0007277989000067
Figure 0007277989000068
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
Figure 0007277989000069
Figure 0007277989000070
表２には、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流で測定したＣＩＥデータおよび電流効率、ならびに８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流で測定した素子の耐用年数（ＬＴ９５）が示される。
Figure 0007277989000071
Figure 0007277989000072
まとめ
実施例１～実施例４、実施例１０および比較例１では、りん光ドーパンドＧＤ４－５９がそれぞれ本発明における化合物Ａ－１、Ａ－１９、Ａ－２７、Ａ－４５、Ａ－５２６および本発明以外の化合物Ｃ－１にドーピングされている。比較例１と比べると、実施例１～実施例４における素子電流効率が比較例に相当するが、それらの素子の耐用年数がそれぞれ３１．９％、３４．６％、３５．６％、５９．４％および３２．３％向上した。本発明に係るジベンゾ５員ヘテロ環の６位にフェニル基置換したアリール基置換がある化合物は、６位にフェニル基置換だけがある化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に用いられる場合に、より長い素子の耐用年数を有することが示されている。
実施例１～実施例４、実施例１０および比較例２では、りん光ドーパンドＧＤ４－５９がそれぞれ本発明における化合物Ａ－１、Ａ－１９、Ａ－２７、Ａ－４５、Ａ－５２６および本発明以外の化合物Ｃ－２にドーピングされている。比較例２と比べると、実施例１～実施例４における素子の電流効率が比較例に相当するが、それらの素子の耐用年数がそれぞれ４４．８％、４７．７％、４８．９％、７５．０％および４５．２％向上した。本発明に係るトリアジンにビ（ヘテロ）アリール基置換がある化合物は、トリアジンにモノアリール基置換がある化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に用いられる場合に、より長い素子の耐用年数を有することが示されている。
実施例１～実施例４、実施例１０および比較例３では、りん光ドーパンドＧＤ４－５９がそれぞれ本発明における化合物Ａ－１、Ａ－１９、Ａ－２７、Ａ－４５、Ａ－５２６および本発明以外の化合物Ｃ－３にドーピングされている。比較例３と比べると、実施例１～実施例４における素子の電流効率が比較例に相当するが、それらの素子の耐用年数がそれぞれ４０．９％、４３．８％、４４．９％、７０．４％および４１．４％向上した。本発明に係るトリアジンにパラ位結合されたビ（ヘテロ）アリール基がある化合物は、トリアジンにメタ位結合されたビ（ヘテロ）アリール基がある化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に用いられる場合に、より長い素子の耐用年数を有することが示されている。
実施例１～実施例４、実施例１０および比較例４では、りん光ドーパンドＧＤ４－５９がそれぞれ本発明における化合物Ａ－１、Ａ－１９、Ａ－２７、Ａ－４５、Ａ－５２６および本発明以外の化合物Ｃ－４にドーピングされている。比較例４と比べると、実施例１～実施例４における素子の電流効率が比較例に相当するが、それらの素子の耐用年数がそれぞれ３３．８％、３６．６％、３７．６％、６１．８％および３４．２％向上した。本発明に係るジベンゾ５員ヘテロ環の６位にビ（ヘテロ）アリール基置換がある化合物は、ジベンゾ５員ヘテロ環の８位にビ（ヘテロ）アリール基置換がある化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に用いられる場合に、より長い素子の耐用年数を有する。
実施例１～実施例４、実施例１０および比較例５では、りん光ドーパンドＧＤ４－５９がそれぞれ本発明における化合物Ａ－１、Ａ－１９、Ａ－２７、Ａ－４５、Ａ－５２６および本発明以外の化合物Ｃ－５にドーピングされている。比較例５と比べると、実施例１～実施例４における素子の電流効率がいずれもある程度向上するとともに、それらの素子の耐用年数がそれぞれ２７．９倍、２８．５倍、２８．８倍、３４倍および２８倍向上した。本発明に係るジベンゾ５員ヘテロ環の６位にフェニル基置換した（ヘテロ）アリール基置換がある化合物は、ジベンゾ５員ヘテロ環の６位にヘテロアリール基置換した（ヘテロ）アリール基置換がある化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に用いられる場合、より長い素子の耐用年数を有することが示されている。
実施例１～実施例４、実施例１０および比較例６では、りん光ドーパンドＧＤ４－５９がそれぞれ本発明における化合物Ａ－１、Ａ－１９、Ａ－２７、Ａ－４５、Ａ－５２６および本発明以外の化合物Ｃ－６にドーピングされている。比較例６と比べると、実施例１～実施例４における素子の電流効率がいずれもある程度向上するととともに、それらの素子の耐用年数がそれぞれ８１．０％、８４．７％、８６．１％、１１８．８％および８１．５％向上した。非シアノ基置換フェニル基置換がある本発明に係る（ヘテロ）アリール基の化合物は、シアノ基置換フェニル基置換がある（ヘテロ）アリール基の化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に用いられる場合に、より長い素子の耐用年数を有することが示されている。
実施例１～実施例４、実施例１０および比較例７では、りん光ドーパンドＧＤ４－５９がそれぞれ本発明における化合物Ａ－１、Ａ－１９、Ａ－２７、Ａ－４５、Ａ－５２６および本発明以外の化合物Ｃ－７にドーピングされている。比較例７と比べると、実施例１～実施例４における素子の電流効率が比較例に相当するが、それらの素子の耐用年数がそれぞれ１９．１％、２１．５％、２２．４％、４３．９％および１９．４％向上した。本発明に係るトリアジン上の（ヘテロ）アリール基に末端６員（ヘテロ）アリール基置換がある化合物は、トリアジン上の（ヘテロ）アリール基に末端縮合環ヘテロアリール基置換した（ヘテロ）アリール基がある化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に用いられる場合に、より長い素子の耐用年数を有することが示されている。
実施例１～実施例４、実施例１０および比較例８では、りん光ドーパンドＧＤ４－５９が本発明における化合物Ａ－１、Ａ－１９、Ａ－２７、Ａ－４５、Ａ－５２６および本発明以外の化合物Ｃ－８にドーピングされている。比較例８と比べると、実施例１～実施例４における素子の電流効率が比較例に相当するが、それらの素子の耐用年数がそれぞれ３９．４％、４２．２％、４３．３％、６８．５％および３９．８％向上した。本発明に係るジベンゾ５員ヘテロ環の６位にフェニル基置換した（ヘテロ）アリール基置換がある化合物は、ジベンゾ５員ヘテロ環の６位に縮合環（ヘテロ）アリール基置換がある化合物に対して、エレクトロルミネッセンス素子に用いられる場合に、より長い素子の耐用年数を有することが示されている。
実施例５～実施例９では、異なるりん光ドーパンドが用いられて本発明における化合物Ａ－１にドーピングされることにより、素子がいずれも高い電流効率および長い耐用年数を示した。本発明における化合物は、多くのりん光ドーパンドと組み合わせるとともに、優れた素子の性能を取得することができる。
要するに、本発明における化合物は、発光層のホスト材料として用いられる場合、材料の電子および正孔の輸送平衡能力を改善し、本発明以外の化合物を発光層のホスト材料として用いる場合よりも、素子の性能がある程度改善され、そのうちの素子の電流効率が比較例に相当するか、またはある程度向上され、素子の耐用年数がいずれもある程度顕著に向上された。これは、業界にとって大いに助けとなっている。
素子の実施例１１
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いる。化合物ＥＢを電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。その後、化合物ＢＤを化合物Ｈ３にドーピングし、共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用いた。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。正孔ブロッキング層上において、化合物Ａ－１および８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子輸送層（ＥＴＬ）として共蒸着した。最後に、厚み１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子注入層として蒸着するとともに、１２０ｎｍのアルミニウムを陰極として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の比較例９
素子の比較例９の調製は、電子輸送層（ＥＴＬ）において化合物ＥＴで化合物Ａ－１を代替する以外、素子の実施例１１と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
Figure 0007277989000073
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
Figure 0007277989000074
表４には、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定したＣＩＥデータ、駆動電圧（Ｖ）および外部量子効率（ＥＱＥ）、ならびに８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定した素子の耐用年数（ＬＴ９５）が示される。
Figure 0007277989000075
まとめ
実施例１１および比較例９では、それぞれ本発明における化合物Ａ－１および本発明以外の化合物ＥＴが電子輸送材料として用いられる。比較例９と比べると、実施例１１における素子の耐用年数が大体相当するが、そのＥＱＥがある程度向上され、駆動電圧もある程度低下された。なお、現在、化合物ＥＴは、商用電子輸送材料であるため、本発明における化合物も優れた電子輸送材料であることが分かった。
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。

Claims (27)

  1. 式１で表される構造を有する化合物。
    Figure 0007277989000076
     （Ｘは、ＯまたはＳから選ばれ、
    ｎは、１、２または３から選ばれ、
    Ｘ１～Ｘ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
    Ｘ６は、ＣＨまたはＣＤであり、
    Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
    Ｚ１～Ｚ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｚまたはＮから選ばれ、
    Ａｒは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基から選ばれ、
    ＲおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
    Ｒ ｘ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ、
    Ｒ ｗ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ、
    Ｒ ｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ、
    Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ、
    Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ、
    隣り合う置換基Ｒ、ＲｙおよびＲｗは、結合して環を形成していてもよく、
    隣り合う置換基Ｒ ｚ は、結合して環を形成できず、
    前記化合物は、以下の化合物ではない。）
    Figure 0007277989000077
    Figure 0007277989000078
  2. Ｘは、Ｏである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｘ１～Ｘ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれ、および／またはＺ１～Ｚ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｚから選ばれ、
    ＲｘおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｘ １ ～Ｘ ５ は、出現毎に同一または異なってＣＲ ｘ から選ばれ、および／またはＺ １ ～Ｚ ５ は、出現毎に同一または異なってＣＲ ｚ から選ばれ、Ｒ ｘ およびＲ ｚ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基からなる群から選ばれる、請求項１または２に記載の化合物。
  5. Ｘ １ ～Ｘ ５ は、出現毎に同一または異なってＣＲ ｘ から選ばれ、および／またはＺ １ ～Ｚ ５ は、出現毎に同一または異なってＣＲ ｚ から選ばれ、Ｒ ｘ およびＲ ｚ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のビフェニル基から選ばれる、請求項１または２に記載の化合物。
  6. Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗから選ばれ、
    Ｒｗ、ＲおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｗ １ ～Ｗ ４ は、出現毎に同一または異なってＣＲ ｗ から選ばれ、Ｒ ｗ 、ＲおよびＲ ｙ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基からなる群から選ばれる、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｗ １ ～Ｗ ４ は、出現毎に同一または異なってＣＲ ｗ から選ばれ、Ｒ ｗ 、ＲおよびＲ ｙ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、置換または非置換のビニル基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のフェナントリル基から選ばれる、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｘ１～Ｘ５のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、および／またはＷ１～Ｗ４のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、および／またはＺ１～Ｚ５のうちの少なくとも１つは、Ｎである、請求項１または２に記載の化合物。
  10. Ａｒは、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基から選ばれる、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ａｒは、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のトリフェニレン基からなる群から選ばれ、上記基における水素が一部または全部重水素化されてもよい、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 前記化合物は、以下の化合物からなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
    Figure 0007277989000079
    Figure 0007277989000080
    Figure 0007277989000081
    Figure 0007277989000082
    Figure 0007277989000083
    Figure 0007277989000084
    Figure 0007277989000085
    Figure 0007277989000086
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    Figure 0007277989000088
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    Figure 0007277989000090
    Figure 0007277989000091
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    Figure 0007277989000094
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    Figure 0007277989000096
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    Figure 0007277989000099
    Figure 0007277989000100
    Figure 0007277989000101
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    Figure 0007277989000103
    Figure 0007277989000104
    Figure 0007277989000105
    Figure 0007277989000106
    Figure 0007277989000107
    Figure 0007277989000108
    Figure 0007277989000109
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    Figure 0007277989000111
    Figure 0007277989000112
    Figure 0007277989000113
    Figure 0007277989000114
    Figure 0007277989000115
    Figure 0007277989000116
    Figure 0007277989000117
    Figure 0007277989000118
    Figure 0007277989000119
    Figure 0007277989000120
    Figure 0007277989000121
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    Figure 0007277989000123
    Figure 0007277989000124
    Figure 0007277989000125
    Figure 0007277989000126
    Figure 0007277989000127
    Figure 0007277989000128
    Figure 0007277989000129
    Figure 0007277989000130
    Figure 0007277989000131
    Figure 0007277989000132
    Figure 0007277989000133
    Figure 0007277989000134
    Figure 0007277989000135
    Figure 0007277989000136
    Figure 0007277989000137
    Figure 0007277989000138
    Figure 0007277989000139
    Figure 0007277989000140
    Figure 0007277989000141
    Figure 0007277989000142
    Figure 0007277989000143
    Figure 0007277989000144
  13. 陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを、含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    前記有機層は、請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、ホスト化合物であり、前記発光層には、第１金属錯体が少なくとも含まれる、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 第１金属錯体は、式２で表される構造を有する、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007277989000145
     （金属Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、
    Ａは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数５～３０の芳香族環、または置換または非置換の環原子数５～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
    Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、ＢＲ’、ＣＲ’Ｒ’、ＮＲ’、Ｏ、ＳｉＲ’Ｒ’、ＰＲ’、Ｓ、ＧｅＲ’Ｒ’、Ｓｅ、置換または非置換のビニレン基、エチニレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のヘテロアリーレン基からなる群から選ばれ、２つのＲ’が同時に存在する場合、２つのＲ’は、同一または異なり、
    ｍは、出現毎に同一または異なって０または１から選ばれ、ｍ＝０の場合、ＡとＡとは、結合せず、
    Ｅは、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
    Ｘａは、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
    Ｒ’’は、一置換、複数置換または無置換を表し、
    Ｒ’、Ｒ’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基からなる群から選ばれ、
    隣り合う置換基Ｒ’、Ｒ’’は、結合して環を形成していてもよい。）
  16. 第１金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｆ（Ｌｂ）ｇ（Ｌｃ）ｈの一般式を有し、Ｌａは、式３で表される構造を有する、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007277989000146
     （金属Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、
    Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
    ｆは、０、１、２または３から選ばれ、ｇは、０、１、２または３から選ばれ、ｈは、０、１または２から選ばれ、
    ｆが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｇが２または３である場合、複数のＬｂは、同一または異なり、ｈが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
    Ｑは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｑ、ＣＲｑＲｑおよびＳｉＲｑＲｑからなる群から選ばれ、２つのＲｑが同時に存在する場合、２つのＲｑは、同一または異なり、
    Ｕ１～Ｕ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｕまたはＮから選ばれ、
    Ｕ５、Ｕ６、Ｕ７またはＵ８は、金属－炭素結合または金属－窒素結合によって前記金属Ｍに結合され、
    Ｖ１～Ｖ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｖまたはＮから選ばれ、
    Ｒｑ、ＲｕおよびＲｖは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基からなる群から選ばれ、
    隣り合う置換基Ｒｑ、ＲｕおよびＲｖは、結合して環を形成していてもよく、
    ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
    Figure 0007277989000147
     からなる群のうちのいずれか１種で表される構造から選ばれ、
    Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
    Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１、ＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
    Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基からなる群から選ばれ、
    隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
  17. 第１金属錯体は、式４で表される構造を有する、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007277989000148
     （ｆは、０、１、２または３であり、ｆが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｆが０または１である場合、複数のＬｂは、同一または異なり、
    Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
    Ｕ１～Ｕ３およびＵ７～Ｕ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｕから選ばれ、
    Ｒａ、ＲｂおよびＲｖは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
    Ｒａ、Ｒｂ、ＲｕおよびＲｖは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基からなる群から選ばれ、
    隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｕおよびＲｖは、結合して環を形成していてもよい。）
  18. 少なくとも１つのＲｕは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、または置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基から選ばれる、請求項１６または１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 少なくとも１つのＲｕは、フッ素またはシアノ基である、請求項１６～１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 少なくとも２つのＲｕが存在し、且つそのうちの１つのＲｕは、フッ素またはシアノ基であり、他の１つのＲｕは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、または置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれる、請求項１６、１７または１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 前記Ｌａは、
    Figure 0007277989000149
    Figure 0007277989000150
    Figure 0007277989000151
    Figure 0007277989000152
    Figure 0007277989000153
    Figure 0007277989000154
    Figure 0007277989000155
    Figure 0007277989000156
    Figure 0007277989000157
    Figure 0007277989000158
    Figure 0007277989000159
    Figure 0007277989000160
    Figure 0007277989000161
    Figure 0007277989000162
    Figure 0007277989000163
    Figure 0007277989000164
    Figure 0007277989000165
    Figure 0007277989000166
    Figure 0007277989000167
    Figure 0007277989000168
    Figure 0007277989000169
    Figure 0007277989000170
    Figure 0007277989000171
     からなる群から選ばれる、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 配位子ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
    Figure 0007277989000172
    Figure 0007277989000173
    Figure 0007277989000174
    Figure 0007277989000175
    Figure 0007277989000176
    Figure 0007277989000177
    Figure 0007277989000178
    Figure 0007277989000179
    Figure 0007277989000180
    Figure 0007277989000181
    からなる群から選ばれる、請求項１６または２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 前記第１金属錯体は、下記化合物からなる群から選ばれる、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007277989000182
    Figure 0007277989000183
    Figure 0007277989000184
    Figure 0007277989000185
    Figure 0007277989000186
    Figure 0007277989000187
    Figure 0007277989000188
    Figure 0007277989000189
    Figure 0007277989000190
    Figure 0007277989000191
    Figure 0007277989000192
    Figure 0007277989000193
    Figure 0007277989000194
    Figure 0007277989000195
    Figure 0007277989000196
    Figure 0007277989000197
    Figure 0007277989000198
    Figure 0007277989000199
    Figure 0007277989000200
    Figure 0007277989000201
    Figure 0007277989000202
    Figure 0007277989000203
    Figure 0007277989000204
    Figure 0007277989000205
    Figure 0007277989000206
    Figure 0007277989000207
    Figure 0007277989000208
    Figure 0007277989000209
    Figure 0007277989000210
    Figure 0007277989000211
    （上記構造中、Ｃｙは、シクロヘキシル基を表す。）
  24. 前記発光層は、第２ホスト化合物をさらに含み、
    前記第２ホスト化合物は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレンからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、 請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 第２ホスト化合物は、式５または式６で表される構造を有する、請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007277989000212
     （Ｇは、出現毎に同一または異なってＣ（Ｒｇ）２、ＮＲｇ、ＯまたはＳから選ばれ、
    Ｌ Ｔは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、または置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基から選ばれ、
    Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
    Ｒｔ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基からなる群から選ばれ、
    Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
    隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよく、
    隣り合う置換基Ｒｔ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよい。）
  26. 前記有機層は、電子輸送層であり、前記化合物は、電子輸送化合物である、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物を含む、化合物の組成物。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8557400B2 (en) * 2009-04-28 2013-10-15 Universal Display Corporation Iridium complex with methyl-D3 substitution
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
CN114106056A (zh) * 2021-12-02 2022-03-01 北京燕化集联光电技术有限公司 一种金属有机发光材料及其在oled器件中的应用
CN115873591A (zh) * 2022-09-30 2023-03-31 北京云基科技有限公司 一种磷光有机电致发光材料及发光器件
CN115448958B (zh) * 2022-11-09 2023-04-07 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机金属化合物及包含其的有机电致发光器件与应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018093080A1 (ko) 2016-11-16 2018-05-24 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP2019513131A (ja) 2016-11-07 2019-05-23 エルジー・ケム・リミテッド 新規なヘテロ環化合物およびこれを利用した有機発光素子
WO2019232120A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Censa Pharmaceuticals Inc. Pharmaceutically acceptable salts of sepiapterin
JP2020066622A (ja) 2018-09-15 2020-04-30 北京夏禾科技有限公司 フッ素置換構造を含有する金属錯体
JP2020125289A (ja) 2019-02-01 2020-08-20 北京夏禾科技有限公司 シアノ置換配位子を含有する有機発光材料

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6754185B2 (ja) * 2015-12-10 2020-09-09 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び電子デバイス用有機機能性材料
KR101977935B1 (ko) * 2016-11-29 2019-05-13 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102040226B1 (ko) * 2016-12-14 2019-11-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2019013435A1 (ko) * 2017-07-14 2019-01-17 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102157954B1 (ko) 2018-02-23 2020-09-21 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102617841B1 (ko) 2018-05-29 2023-12-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20230086039A1 (en) * 2020-03-11 2023-03-23 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019513131A (ja) 2016-11-07 2019-05-23 エルジー・ケム・リミテッド 新規なヘテロ環化合物およびこれを利用した有機発光素子
WO2018093080A1 (ko) 2016-11-16 2018-05-24 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2019232120A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Censa Pharmaceuticals Inc. Pharmaceutically acceptable salts of sepiapterin
JP2020066622A (ja) 2018-09-15 2020-04-30 北京夏禾科技有限公司 フッ素置換構造を含有する金属錯体
JP2020125289A (ja) 2019-02-01 2020-08-20 北京夏禾科技有限公司 シアノ置換配位子を含有する有機発光材料

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