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JP7181486B1 - モノフルオロアルカンの製造方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】工業的に安価に、モノフルオロアルカンを高収率且つ高選択率で得ることができる方法を提供する。【解決手段】モノフルオロアルカンの製造方法であって、アルカリ金属フッ化物及びアルカリ土類金属フッ化物からなる群より選択される少なくとも1種のフッ化物と、下記一般式(1):TIFF0007181486000007.tif26132(式中、Rは同一又は異なって、炭素数1~10のアルキル基を示し、XはCl、Br又はIを示す。)で表わされるテトラアルキルアンモニウム塩とを反応させて、前記モノフルオロアルカンを得る工程を備える、製造方法。【選択図】なし

Description

本開示は、モノフルオロアルカンの製造方法に関する。
CHF等のモノフルオロアルカンを製造する方法として、テトラブチルアンモニウムシアニド(TBACN)とヘキサフルオロベンゼンからテトラブチルアンミニウムを調製し、ヨウ化メチルを反応させる方法が知られている(例えば、非特許文献1参照)。
Journal of American Chemical Society, 2005, 127 (7), pp 2050-2051.
本開示は、工業的に安価に、モノフルオロアルカンを高収率且つ高選択率で得ることができる方法を提供することを目的とする。
本開示は、以下の構成を包含する。
項1.モノフルオロアルカンの製造方法であって、
アルカリ金属フッ化物及びアルカリ土類金属フッ化物からなる群より選択される少なくとも1種のフッ化物と、
下記一般式(1):
Figure 0007181486000001
(式中、Rは同一又は異なって、炭素数1~10のアルキル基を示し、XはCl、Br又はIを示す。)
で表わされるテトラアルキルアンモニウム塩とを反応させて、前記モノフルオロアルカンを得る工程
を備える、製造方法。
項2.前記Rは同一又は異なって、炭素数1~4のアルキル基である、項1に記載の製造方法。
項3.前記工程における反応温度は、50~250℃である、項1又は2に記載の製造方法。
項4.前記工程における前記テトラアルキルアンモニウム塩と、前記フッ化物とのモル比は、1:0.1~1:10である、項1~3のいずれかに記載の製造方法。
項5.前記工程は、含窒素化合物を含む溶媒中で行われる、項1~4のいずれかに記載の製造方法。
項6.前記溶媒は、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1,3-ジメチル―2-イミダゾリジノン、N,N-ジメチルプロピレン尿素、及びピリジンからなる群より選択される少なくとも1種を含む、項5に記載の製造方法。
項7.下記一般式(2):
RF (2)
(式中、Rは炭素数1~10のアルキル基を示す。)
で表わされるモノフルオロアルカン、及び、
炭素数1~10のアルケンを含有する、組成物。
項8.前記モノフルオロアルカンの含有量は、前記モノフルオロアルカン及び前記アルケンのモル数の合計を100モル%として、90モル%以上である、項7に記載の組成物。
項9.クリーニングガス、エッチングガス、合成原料、又は合成中間体として用いられる、項7又は8に記載の組成物。
本開示によれば、工業的に安価に、モノフルオロアルカンを高収率且つ高選択率で得ることができる。
本明細書において、「含有」は、「含む(comprise)」、「実質的にのみからなる(consist essentially of)」、及び「のみからなる(consist of)」のいずれも包含する概念である。また、本明細書において、数値範囲を「A~B」で示す場合、A以上B以下を意味する。
本開示において、「選択率」とは、反応後のガスにおける原料化合物以外の化合物の合計モル量に対する、当該反応後のガスに含まれる目的化合物の合計モル量の割合(モル%)を意味する。
本開示において、「転化率」とは、反応器に供給される原料化合物のモル量に対する、反応後のガスに含まれる原料化合物以外の化合物の合計モル量の割合(モル%)を意味する。
本開示において、「収率」とは、反応器に供給される原料化合物のモル量に対する、反応後のガスに含まれる目的化合物の合計モル量の割合(モル%)を意味する。
1.モノフルオロアルカンの製造方法
本開示のモノフルオロアルカンの製造方法は、アルカリ金属フッ化物及びアルカリ土類金属フッ化物からなる群より選択される少なくとも1種のフッ化物と、
下記一般式(1):
Figure 0007181486000002
(式中、Rは同一又は異なって、炭素数1~10のアルキル基を示し、XはCl、Br又はIを示す。)
で表わされるテトラアルキルアンモニウム塩とを反応させて、前記モノフルオロアルカンを得る工程を備える。
従来は、例えば、CHFであるモノフルオロアルカンを製造する方法として、テトラブチルアンモニウムシアニド(TBACN)とヘキサフルオロベンゼンからテトラブチルアンミニウムを調製し、ヨウ化メチルを反応させる方法が採用されていた。この方法は、系内でTBAFを調製するために時間がかかり、TBACN、ヘキサフルオロベンゼン、及びヘキサシアノベンゼンが廃棄物として生成するため工業向きではなく、新たにモノフルオロアルカンを高収率且つ高選択率で得ることができる方法が望まれている。
本開示によれば、上記のように、アルカリ金属フッ化物及びアルカリ土類金属フッ化物からなる群より選択される少なくとも1種のフッ化物と、特定のテトラアルキルアンモニウム塩とを反応させることで、工業的に安価に、モノフルオロアルカンを高転化率且つ高選択率で得ることができる。
(1-1)テトラアルキルアンモニウム塩
本開示の製造方法において使用できる原料化合物としてのテトラアルキルアンモニウム塩は、下記一般式(1)
Figure 0007181486000003
(式中、Rは同一又は異なって、炭素数1~10のアルキル基を示し、XはCl、Br又はIを示す。)で表わされるテトラアルキルアンモニウム塩である。
上記Rは、同一又は異なって、炭素数1~10のアルキル基である。工業的により安価に、モノフルオロアルカンをより高転化率且つ高選択率で得ることができる観点から、Rの炭素数は、1~8が好ましく、2~6がより好ましく、3~4が更に好ましい。
一般式(1)において、Rで示されるアルキル基としては、例えば、メチル基;エチル基;n-プロピル基、i-プロピル基等のプロピル基;n-ブチル基、i-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基等のブチル基;n-ペンチル基、i-ペンチル基、sec-ペンチル基、t-ペンチル基、ネオペンチル基等のペンチル基等が挙げられる。これらの中でも、工業的により安価に、モノフルオロアルカンをより高転化率且つ高選択率で得ることができる観点から、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
一般式(1)において、Xは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。これらの中でも、工業的により安価に、モノフルオロアルカンをより高転化率且つ高選択率で得ることができる観点から、塩素原子、臭素原子が好ましい。
原料化合物であるテトラアルキルアンモニウム塩としては、工業的により安価に、モノフルオロアルカンをより高転化率且つ高選択率で得ることができる観点から、Rは炭素数1~4のアルキル基であり、且つ、Xは、塩素原子又は臭素原子であるテトラアルキルアンモニウム塩が好ましい。
上記のような条件を満たす原料化合物としてのテトラアルキルアンモニウム塩としては、具体的には、
Figure 0007181486000004
等が挙げられる。これらのテトラアルキルアンモニウム塩は、単独で用いることもでき、2種以上を組合せて用いることもできる。このようなテトラアルキルアンモニウム塩は、公知又は市販品を採用することができる。
(1-2)フッ化物
本開示におけるモノフルオロアルカンを得る工程は、アルカリ金属フッ化物及びアルカリ土類金属フッ化物からなる群より選択される少なくとも1種のフッ化物と、上記テトラアルキルアンモニウム塩とを反応させる。上記フッ化物は、フッ素源として機能し、モノフルオロアルカンを特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる。
アルカリ金属フッ化物としては、特に制限されるわけではないが、モノフルオロアルカンを特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点において、第4~第7周期のアルカリ金属のフッ化物が好ましく、例えば、フッ化カリウム(KF)、フッ化セシウム(CsF)等がより好ましい。
アルカリ土類金属フッ化物としては、特に制限されるわけではないが、モノフルオロアルカンを特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点において、第4~第7周期のアルカリ土類金属のフッ化物が好ましく、例えば、フッ化カルシウム(CaF2)、フッ化マグネシウム(MgF2)等がより好ましい。
上記フッ化物は、単独で用いることもでき、2種以上を組合せて用いることもできる。
(1-3)テトラアルキルアンモニウム塩とフッ化物とのモル比
上記工程におけるテトラアルキルアンモニウム塩とフッ化物とのモル比は、1:0.1~1:10が好ましく、1:0.5~1:5がより好ましい。モル比が上記範囲であることにより、モノフルオロアルカンの収率及び選択率がより向上する。
(1-4)溶媒
本開示における工程は、溶媒中でテトラアルキルアンモニウム塩と、フッ化物とを反応させる工程であることが好ましい。溶媒中でテトラアルキルアンモニウム塩と、フッ化物とを反応させることにより、モノフルオロアルカンの収率及び選択率がより向上する。
溶媒としては特に限定されず、例えば、含窒素化合物を含む溶媒が挙げられる。このような含窒素化合物としては、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N,N-ジメチルプロピレン尿素、ピリジン等が挙げられ、これらの中でも、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、ピリジンが好ましく、N‐メチルピロリドンがより好ましい。これらの含窒素化合物は、単独で用いることもでき、2種以上を組合せて用いることもできる。
溶媒中のテトラアルキルアンモニウム塩の濃度は特に限定されず、モノフルオロアルカンを特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点から、0.01~10mol/Lが好ましく、0.05~5mol/Lがより好ましい。
溶媒中のフッ化物の濃度は特に限定されず、モノフルオロアルカンを特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点から、0.01~10mol/Lが好ましく、0.05~5mol/Lがより好ましい。
(1-5)反応温度
本開示における、フッ化物と、上記一般式(1)で表わされるテトラアルキルアンモニウム塩とを反応させてモノフルオロアルカンを得る工程では、反応温度は、モノフルオロアルカンを特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点から、通常50~300℃が好ましく、50~250℃がより好ましく、80~220℃がさらに好ましい。
(1-6)反応時間
本開示における工程が、溶媒中でテトラアルキルアンモニウム塩と、フッ化物とを反応させる工程である場合、反応時間は、反応の転化率が特に高く、モノフルオロアルカンをより高収率及び高選択率に得ることができる観点から、0.1hr~48hrが好ましく、1hr~24hrがより好ましい。
(1-7)反応圧力
本開示における上記工程での反応圧力は、モノフルオロアルカンを特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点から、-0.05~2MPaが好ましく、-0.01~1MPaがより好ましく、常圧~0.5MPaがさらに好ましい。なお、本開示において、圧力については特に表記が無い場合はゲージ圧とする。
本開示における反応において、フッ化物及び必要に応じてフッ素を含有する気体と、原料化合物(テトラアルキルアンモニウム塩)とを反応させる反応器としては、上記温度及び圧力に耐え得るものであれば、形状及び構造は特に限定されない。反応器としては、例えば、縦型反応器、横型反応器、多管型反応器等が挙げられる。反応器の材質としては、例えば、ガラス、ステンレス、鉄、ニッケル、鉄ニッケル合金等が挙げられる。
(1-8)反応の例示
本開示におけるモノフルオロアルカンを得る工程は、反応器中に溶媒、原料化合物(テトラアルキルアンモニウム塩)、及びフッ化物を仕込み、反応させるバッチ式、反応器に原料化合物(テトラアルキルアンモニウム塩)を連続的に仕込み、当該反応器から目的化合物(モノフルオロアルカン)を連続的に抜き出す連続撹拌槽型反応器のいずれの方式によっても実施することができる。
本開示におけるモノフルオロアルカンを得る工程を行う際の雰囲気については、フッ化物の劣化を抑制する点から、不活性ガス雰囲気下が好ましい。当該不活性ガスは、窒素、ヘリウム、アルゴン等が挙げられる。これらの不活性ガスのなかでも、コストを抑える観点から、窒素が好ましい。当該不活性ガスの濃度は、反応器に導入される気体成分の0~50モル%とすることが好ましい。
反応終了後は、必要に応じて常法にしたがって精製処理を行い、モノフルオロアルカンを得ることができる。
(1-9)目的化合物
このようにして得られる本開示の目的化合物は、炭素数1~10のアルキル基を有するモノフルオロアルカンであり、例えば、一般式(2):
RF (2)
(式中、Rは、炭素数1~10のアルキル基を示す。)
で表されるモノフルオロアルカンが挙げられる。
一般式(2)において、Rは、炭素数1~10のアルキル基である。Rの炭素数は、1~8が好ましく、1~6がより好ましく、1~4が更に好ましい。
一般式(2)において、Rで示されるアルキル基としては、例えば、メチル基;エチル基;n-プロピル基、i-プロピル基等のプロピル基;n-ブチル基、i-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基等のブチル基;n-ペンチル基、i-ペンチル基、sec-ペンチル基、t-ペンチル基、ネオペンチル基等のペンチル基等が挙げられる。これらの中でも、工業的により安価に、モノフルオロアルカンをより高転化率且つ高選択率で得ることができる観点から、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
なお、上記Rは、上記一般式(1)におけるRと同一である。
本開示により得られたモノフルオロアルカンは、半導体、液晶等の最先端の微細構造を形成するためのエッチングガス、クリーニングガス、合成原料、又は合成中間体等の各種用途に有効利用できる。
2.組成物
以上のようにして、モノフルオロアルカンを得ることができるが、モノフルオロアルカンを含む組成物の形で得られることもある。
このような組成物としては、例えば、一般式(2):
RF (2)
(式中、Rは、炭素数1~10のアルキル基を示す。)
で表わされるモノフルオロアルカンを含む組成物が挙げられる。
この場合、本開示の組成物の総量を100モル%として、一般式(2)で表されるモノフルオロアルカンの含有量の下限は、90.0モル%以上が好ましく、95モル%以上がより好ましい。また、モノフルオロアルカンの含有量の上限は高いほど好ましく、100モル%以下、99.8モル%以下、99.0モル%以下等であってもよい。
また、この組成物は、炭素数1~10のアルケンを含んでいてもよい。上記アルケンの炭素数は、本開示の組成物に含まれる上記一般式(2)で表わされるモノフルオロアルカンのRの炭素数と同一である。例えば、上記一般式(2)で表わされるモノフルオロアルカンがCHCHFである場合、上記アルケンは、エチレンである。また、上記一般式(2)で表わされるモノフルオロアルカンがCHCHCHCHFである場合、上記アルケンは、ブテンである。
この場合、本開示の組成物の総量を100モル%として、炭素数1~10のアルケンの含有量の上限は10.0モル%以下が好ましく、5.0モル%以下がより好ましい。また、炭素数1~10のアルケンの含有量の下限は低いほど好ましく、0モル%以上、0.2モル%以上、1.0モル%以上等であってもよい。
なお、本開示の製造方法によれば、上記した組成物として得られた場合であっても、工業的に安価に、一般式(2)で表されるモノフルオロアルカンを、反応の転化率を高く、また、高収率且つ高選択率で得ることができるため、組成物中の一般式(2)で表されるモノフルオロアルカン以外の成分を少なくすることが可能であるので、一般式(2)で表されるモノフルオロアルカンを得るための精製に係るコストやエネルギーを削減することができる。
このような本開示の組成物は、半導体、液晶等の最先端の微細構造を形成するためのエッチングガス、クリーニングガス等の各種用途に有効利用できる。
以上、本開示の実施形態を説明したが、特許請求の範囲の趣旨及び範囲から逸脱することなく、形態や詳細の多様な変更が可能である。
以下に実施例を示し、本開示の特徴を明確にする。本開示はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例1~5
オートクレーブに溶媒としてN-メチルピロリドンを5mL入れた。次いで、表1に示すテトラアルキルアンモニウム塩、及びフッ化物としてのKFを、モル比で1:1となるように入れて、蓋を閉めた。次いで、表1に示す温度で24時間加熱して反応を進行させた。
反応終了後、発生したガスを水洗した。次いで、ガスクロマトグラフィー((株)島津製作所製、商品名「GC-2014」)を用いてガスクロマトグラフィー/質量分析法(GC/MS)により質量分析を行い、NMR(JEOL社製、商品名「400YH」)を用いてNMRスペクトルによる構造解析を行った。
質量分析及び構造解析の結果から、目的化合物としてモノフルオロアルカンが生成したことが確認された。
また、イオンクロマトグラフィーによりKFの残量を測定し、仕込んだKFのモル数に対するKFの残量のモル数を算出することにより、転化率を算出した。結果を表1に示す。
Figure 0007181486000005

Claims (6)

  1. モノフルオロアルカンの製造方法であって、
    アルカリ金属フッ化物及びアルカリ土類金属フッ化物からなる群より選択される少なくとも1種のフッ化物と、
    下記一般式(1):
    Figure 0007181486000006
    (式中、Rは同一又は異なって、炭素数1~10のアルキル基を示し、XはCl、Br又はIを示す。)
    で表わされるテトラアルキルアンモニウム塩とを反応させて、前記モノフルオロアルカンを得る工程
    を備える、製造方法。
  2. 前記Rは同一又は異なって、炭素数1~4のアルキル基である、請求項1に記載の製造方法。
  3. 前記工程における反応温度は、50~250℃である、請求項1又は2に記載の製造方法。
  4. 前記工程における前記テトラアルキルアンモニウム塩と、前記フッ化物とのモル比は、1:0.1~1:10である、請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。
  5. 前記工程は、含窒素化合物を含む溶媒中で行われる、請求項1~4のいずれかに記載の製造方法。
  6. 前記溶媒は、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N,N-ジメチルプロピレン尿素、及びピリジンからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項5に記載の製造方法。
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