JP7181486B1 - モノフルオロアルカンの製造方法 - Google Patents
モノフルオロアルカンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7181486B1 JP7181486B1 JP2021103933A JP2021103933A JP7181486B1 JP 7181486 B1 JP7181486 B1 JP 7181486B1 JP 2021103933 A JP2021103933 A JP 2021103933A JP 2021103933 A JP2021103933 A JP 2021103933A JP 7181486 B1 JP7181486 B1 JP 7181486B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monofluoroalkane
- group
- carbon atoms
- fluoride
- present disclosure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 22
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910001618 alkaline earth metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 32
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 claims description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VGGNVBNNVSIGKG-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylaziridine-1-carboxamide Chemical compound CC1CN1C(=O)N(C)C VGGNVBNNVSIGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N hexafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- KRRBFUJMQBDDPR-UHFFFAOYSA-N tetrabutylazanium;cyanide Chemical compound N#[C-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KRRBFUJMQBDDPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 3
- 150000002222 fluorine compounds Chemical group 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910000640 Fe alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001030 Iron–nickel alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000990 Ni alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- YLDBWNXELVQOFK-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4,5,6-hexacarbonitrile Chemical compound N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C(C#N)C(C#N)=C1C#N YLDBWNXELVQOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001256 stainless steel alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K13/00—Etching, surface-brightening or pickling compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
アルカリ金属フッ化物及びアルカリ土類金属フッ化物からなる群より選択される少なくとも1種のフッ化物と、
下記一般式(1):
で表わされるテトラアルキルアンモニウム塩とを反応させて、前記モノフルオロアルカンを得る工程
を備える、製造方法。
RF (2)
(式中、Rは炭素数1~10のアルキル基を示す。)
で表わされるモノフルオロアルカン、及び、
炭素数1~10のアルケンを含有する、組成物。
本開示のモノフルオロアルカンの製造方法は、アルカリ金属フッ化物及びアルカリ土類金属フッ化物からなる群より選択される少なくとも1種のフッ化物と、
下記一般式(1):
で表わされるテトラアルキルアンモニウム塩とを反応させて、前記モノフルオロアルカンを得る工程を備える。
本開示の製造方法において使用できる原料化合物としてのテトラアルキルアンモニウム塩は、下記一般式(1)
本開示におけるモノフルオロアルカンを得る工程は、アルカリ金属フッ化物及びアルカリ土類金属フッ化物からなる群より選択される少なくとも1種のフッ化物と、上記テトラアルキルアンモニウム塩とを反応させる。上記フッ化物は、フッ素源として機能し、モノフルオロアルカンを特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる。
上記工程におけるテトラアルキルアンモニウム塩とフッ化物とのモル比は、1:0.1~1:10が好ましく、1:0.5~1:5がより好ましい。モル比が上記範囲であることにより、モノフルオロアルカンの収率及び選択率がより向上する。
本開示における工程は、溶媒中でテトラアルキルアンモニウム塩と、フッ化物とを反応させる工程であることが好ましい。溶媒中でテトラアルキルアンモニウム塩と、フッ化物とを反応させることにより、モノフルオロアルカンの収率及び選択率がより向上する。
本開示における、フッ化物と、上記一般式(1)で表わされるテトラアルキルアンモニウム塩とを反応させてモノフルオロアルカンを得る工程では、反応温度は、モノフルオロアルカンを特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点から、通常50~300℃が好ましく、50~250℃がより好ましく、80~220℃がさらに好ましい。
本開示における工程が、溶媒中でテトラアルキルアンモニウム塩と、フッ化物とを反応させる工程である場合、反応時間は、反応の転化率が特に高く、モノフルオロアルカンをより高収率及び高選択率に得ることができる観点から、0.1hr~48hrが好ましく、1hr~24hrがより好ましい。
本開示における上記工程での反応圧力は、モノフルオロアルカンを特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点から、-0.05~2MPaが好ましく、-0.01~1MPaがより好ましく、常圧~0.5MPaがさらに好ましい。なお、本開示において、圧力については特に表記が無い場合はゲージ圧とする。
本開示におけるモノフルオロアルカンを得る工程は、反応器中に溶媒、原料化合物(テトラアルキルアンモニウム塩)、及びフッ化物を仕込み、反応させるバッチ式、反応器に原料化合物(テトラアルキルアンモニウム塩)を連続的に仕込み、当該反応器から目的化合物(モノフルオロアルカン)を連続的に抜き出す連続撹拌槽型反応器のいずれの方式によっても実施することができる。
このようにして得られる本開示の目的化合物は、炭素数1~10のアルキル基を有するモノフルオロアルカンであり、例えば、一般式(2):
RF (2)
(式中、Rは、炭素数1~10のアルキル基を示す。)
で表されるモノフルオロアルカンが挙げられる。
以上のようにして、モノフルオロアルカンを得ることができるが、モノフルオロアルカンを含む組成物の形で得られることもある。
RF (2)
(式中、Rは、炭素数1~10のアルキル基を示す。)
で表わされるモノフルオロアルカンを含む組成物が挙げられる。
オートクレーブに溶媒としてN-メチルピロリドンを5mL入れた。次いで、表1に示すテトラアルキルアンモニウム塩、及びフッ化物としてのKFを、モル比で1:1となるように入れて、蓋を閉めた。次いで、表1に示す温度で24時間加熱して反応を進行させた。
Claims (6)
- 前記Rは同一又は異なって、炭素数1~4のアルキル基である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記工程における反応温度は、50~250℃である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記工程における前記テトラアルキルアンモニウム塩と、前記フッ化物とのモル比は、1:0.1~1:10である、請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記工程は、含窒素化合物を含む溶媒中で行われる、請求項1~4のいずれかに記載の製造方法。
- 前記溶媒は、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N,N-ジメチルプロピレン尿素、及びピリジンからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項5に記載の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021103933A JP7181486B1 (ja) | 2021-06-23 | 2021-06-23 | モノフルオロアルカンの製造方法 |
KR1020247001814A KR20240022625A (ko) | 2021-06-23 | 2022-05-13 | 모노플루오로알칸의 제조 방법 |
CN202280043594.7A CN117500776A (zh) | 2021-06-23 | 2022-05-13 | 单氟烷烃的制造方法 |
PCT/JP2022/020194 WO2022270173A1 (ja) | 2021-06-23 | 2022-05-13 | モノフルオロアルカンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021103933A JP7181486B1 (ja) | 2021-06-23 | 2021-06-23 | モノフルオロアルカンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP7181486B1 true JP7181486B1 (ja) | 2022-12-01 |
JP2023003023A JP2023003023A (ja) | 2023-01-11 |
Family
ID=84282958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021103933A Active JP7181486B1 (ja) | 2021-06-23 | 2021-06-23 | モノフルオロアルカンの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7181486B1 (ja) |
KR (1) | KR20240022625A (ja) |
CN (1) | CN117500776A (ja) |
WO (1) | WO2022270173A1 (ja) |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012121855A (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Central Glass Co Ltd | 半導体ガスの製造方法 |
JP2013112611A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-06-10 | Central Glass Co Ltd | モノフルオロメタンの製造方法 |
JP2013112610A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-06-10 | Central Glass Co Ltd | モノフルオロメタンの製造方法 |
JP2013112612A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-06-10 | Central Glass Co Ltd | 半導体ガスの製造方法 |
WO2014136877A1 (ja) * | 2013-03-07 | 2014-09-12 | 日本ゼオン株式会社 | 高純度2-フルオロブタン |
WO2014203842A1 (ja) * | 2013-06-17 | 2014-12-24 | 日本ゼオン株式会社 | 高純度1-フルオロブタン及びプラズマエッチング方法 |
WO2015020155A1 (ja) * | 2013-08-09 | 2015-02-12 | ダイキン工業株式会社 | フッ化メタンの製造方法 |
JP2015044777A (ja) * | 2013-08-29 | 2015-03-12 | 日本ゼオン株式会社 | 2−フルオロブタンの精製方法 |
WO2015122386A1 (ja) * | 2014-02-12 | 2015-08-20 | 日本ゼオン株式会社 | フッ素化炭化水素の製造方法 |
WO2018037999A1 (ja) * | 2016-08-25 | 2018-03-01 | 日本ゼオン株式会社 | ブテン類の変換方法及びモノフルオロブタンの精製方法 |
-
2021
- 2021-06-23 JP JP2021103933A patent/JP7181486B1/ja active Active
-
2022
- 2022-05-13 CN CN202280043594.7A patent/CN117500776A/zh active Pending
- 2022-05-13 WO PCT/JP2022/020194 patent/WO2022270173A1/ja active Application Filing
- 2022-05-13 KR KR1020247001814A patent/KR20240022625A/ko active Search and Examination
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012121855A (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Central Glass Co Ltd | 半導体ガスの製造方法 |
JP2013112611A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-06-10 | Central Glass Co Ltd | モノフルオロメタンの製造方法 |
JP2013112610A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-06-10 | Central Glass Co Ltd | モノフルオロメタンの製造方法 |
JP2013112612A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-06-10 | Central Glass Co Ltd | 半導体ガスの製造方法 |
WO2014136877A1 (ja) * | 2013-03-07 | 2014-09-12 | 日本ゼオン株式会社 | 高純度2-フルオロブタン |
WO2014203842A1 (ja) * | 2013-06-17 | 2014-12-24 | 日本ゼオン株式会社 | 高純度1-フルオロブタン及びプラズマエッチング方法 |
WO2015020155A1 (ja) * | 2013-08-09 | 2015-02-12 | ダイキン工業株式会社 | フッ化メタンの製造方法 |
JP2015044777A (ja) * | 2013-08-29 | 2015-03-12 | 日本ゼオン株式会社 | 2−フルオロブタンの精製方法 |
WO2015122386A1 (ja) * | 2014-02-12 | 2015-08-20 | 日本ゼオン株式会社 | フッ素化炭化水素の製造方法 |
WO2018037999A1 (ja) * | 2016-08-25 | 2018-03-01 | 日本ゼオン株式会社 | ブテン類の変換方法及びモノフルオロブタンの精製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN117500776A (zh) | 2024-02-02 |
WO2022270173A1 (ja) | 2022-12-29 |
JP2023003023A (ja) | 2023-01-11 |
KR20240022625A (ko) | 2024-02-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2536676B1 (en) | Process for producing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene | |
JP5347431B2 (ja) | トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの製造方法 | |
JP5412742B2 (ja) | 4−パーフルオロイソプロピルアニリン類の製造方法 | |
JP7181486B1 (ja) | モノフルオロアルカンの製造方法 | |
JP7071668B2 (ja) | フルオロエチレンの製造方法 | |
KR20210108993A (ko) | 시클로부텐의 제조 방법 | |
JP2013067583A (ja) | 3,3,3−トリフルオロプロパノール類の製造方法 | |
WO2020075729A1 (ja) | パーフルオロシクロアルケン化合物の製造方法 | |
KR20210113300A (ko) | 시클로부탄의 제조 방법 | |
RU2779442C1 (ru) | Способ получения перфторциклоалкенового соединения | |
RU2813596C1 (ru) | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена | |
US7772443B2 (en) | Iodine-containing fluoropolyether and process for producing the same | |
RU2806677C1 (ru) | Способ получения 3,3,3-трифторпропилена | |
JP2008174552A (ja) | 4−パーフルオロイソプロピルアニリン類の製造方法 | |
JP6236630B6 (ja) | モノフルオロマロン酸誘導体の製造方法 | |
JP6236630B2 (ja) | モノフルオロマロン酸誘導体の製造方法 | |
US9505687B2 (en) | Synthesis of diiodoperfluoro-C3 to C7-alkanes | |
WO2024029524A1 (ja) | フッ素含有芳香族化合物の製造方法 | |
US9637430B2 (en) | Staged synthesis of diiodoperfluoro-C3 to C7-alkanes | |
WO2023063301A1 (ja) | フッ素含有芳香族化合物の製造方法 | |
JP2010229116A (ja) | 2−ハロゲノ−3−ヒドロパーフルオロアルケン化合物の製造方法 | |
WO2013008670A1 (ja) | 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロピンの製造方法 | |
JPS6112897B2 (ja) | ||
WO2019106198A1 (en) | Process for the preparation of dihalobenzophenones, new chemicals useful for its implementation and methods for preparing said chemicals | |
JP2001233838A (ja) | フッ化アルキルアミン化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220513 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220802 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220930 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221018 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221031 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7181486 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |