JP7153068B2

JP7153068B2 - 除草剤としてのピラジン－４－カルバメート又は尿素誘導体

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Publication number: JP7153068B2
Application number: JP2020516873A
Authority: JP
Inventors: ジェフリースティーヴンウェイルズ; ニールブライアンカーター; ジョンマーティンクロフ; ジョンウィリアムズ
Original assignee: シンジェンタパーティシペーションズアーゲー
Priority date: 2017-09-22
Filing date: 2018-09-18
Publication date: 2022-10-13
Anticipated expiration: 2038-09-18
Also published as: AR112812A1; WO2019057725A1; CN111315731A; JP2020534340A; GB201715414D0; US11434221B2; EP3684765B1; EP3684765A1; ES2939686T3; UY37892A; US20200308137A1

Description

本発明は、除草活性を有するピリジル－／ピリミジル－ピラジン誘導体並びにこのような誘導体の調製に用いられるプロセス及び中間体に関する。本発明は、このような誘導体を含む除草組成物並びに望ましくない植物の成長の防除：特に、雑草の防除、有用植物の収穫物における防除におけるこのような化合物及び組成物の使用にさらに拡大される。

国際公開第２０１０／１４１２７５号及び国際公開第２０１０／０７１８３７号の両方は、薬学的使用のためのピリジル－ピラジンカルボン酸誘導体を記載している。

特定のピリジル－ピラジン及びピリミジル－ピラジン誘導体は、特開２０１５－１４７７５７号公報から公知であり、ここで、これらは、殺虫剤、特に殺ダニ性剤としての活性を有するとされている。

本発明は、本明細書に定義されている式（Ｉ）の誘導体であるピリジル－ピリミジン及びピリミジル－ピリミジンが驚くほど良好な除草活性を示すという知見に基づいている。そのため、本発明によれば、式（Ｉ）

（式中、
Ｘ¹は、Ｎ又はＣＲ¹であり；
Ｒ¹は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）_pＣ₁～Ｃ₆アルキル、ＮＲ⁶Ｒ⁷、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ²は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、トリメチルシリルＣ₂～Ｃ₆アルキニル－、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅～Ｃ₆シクロアルケニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）_p（Ｃ₁～Ｃ₆アルキル）、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹⁵、フェニル及びベンジルオキシからなる群から選択され；
Ｒ¹⁵は、ヒドロキシ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ^c、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ^c、－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又は－アリール、－アリールオキシ、－ヘテロアリール、－ヘテロアリールオキシ若しくは－ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、１～３個の独立したＲ⁸によって任意選択により置換されており；
Ｒ³は、－Ｃ（Ｏ）Ｘ²Ｒ¹²であり；
Ｘ²は、Ｏ又はＮＲ¹⁰であり；
Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｘ³Ｒ¹³からなる群から選択されるか；又は
Ｘ²がＯである場合、Ｒ¹²は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ_rアルコキシＣ_sアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ_rアルコキシＣ_sハロアルキル、Ｃ_rアルキルチオＣ_sアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル及び－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹からなる群から選択されるか、又はＲ⁴及びＲ¹²は、これらが結合されているヘテロ原子と一緒になって、Ｓ、Ｏ及びＮから選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により任意選択により含有する５～７員環系を形成し、ここで、前記追加のヘテロ原子が硫黄である場合、それは、Ｓ（Ｏ）_pの形態であり、
Ｘ²がＮＲ¹⁰である場合、Ｒ¹²は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ_rアルキルチオＣ_sアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル及び－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹からなる群から選択されるか；又はＲ¹⁰及びＲ¹²は、これらが両方とも結合されている窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳからそれぞれ独立して選択される１～３個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５、６又は７員環を形成し得、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、Ｓ（Ｏ）_pの形態であるか；又はＲ⁴及びＲ¹⁰は、これらが結合されている原子と一緒になって、Ｓ、Ｏ及びＮから独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む５～７員環系を形成し、ここで、前記環系が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、Ｓ（Ｏ）_pの形態であるか；又は
Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ⁴が－Ｃ（Ｏ）Ｘ³Ｒ¹³である場合、Ｘ³は、Ｏ又はＮＲ¹⁴であり；
Ｘ³がＯである場合、Ｒ¹³は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ_rアルコキシＣ_sアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ_rアルコキシＣ_sハロアルキル、Ｃ_rアルキルチオＣ_sアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル及び－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹からなる群から選択されるか、又はＲ³及びＲ¹³は、これらが結合されているヘテロ原子と一緒になって、Ｓ、Ｏ及びＮから選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により任意選択により含有する５～７員環系を形成し、ここで、前記追加のヘテロ原子が硫黄である場合、それは、Ｓ（Ｏ）_pの形態であり、
Ｘ³がＮＲ¹⁴である場合、Ｒ¹³は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ_rアルキルチオＣ_sアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル及び－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹からなる群から選択されるか；又はＲ¹⁴及びＲ¹³は、これらが両方とも結合されている窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳからそれぞれ独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５、６又は７員環を形成し得、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、Ｓ（Ｏ）_pの形態であり；
Ｒ^aは、水素又はＣ₁～Ｃ₂アルキルであり；
Ｒ^bは、水素又はＣ₁～Ｃ₂アルキルであり；
Ｒ^cは、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ⁵は、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－アリール又は－ヘテロアリールであり、ここで、前記アリール及びヘテロアリールは、１～３個の独立したＲ⁸によって任意選択により置換されており；
Ｒ⁶及びＲ⁷は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及び－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ⁸は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ－、シアノ並びにＳ（Ｏ）_p（Ｃ₁～Ｃ₆アルキル）からなる群から独立して選択され；
Ｒ⁹は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル及び－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹からなる群から選択され；
Ｒ¹¹は、シアノ、－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又は－アリール、－ヘテロアリール若しくは－ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、１～３個の独立したＲ⁸によって任意選択により置換されており、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、Ｓ（Ｏ）_pの形態であり；
ｎは、０又は１であり；
ｐは、０、１又は２であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５又は６であり；
ｒは、１、２、３、４又は５であり、ｓは、１、２、３、４又は５であり、及びｒ＋ｓの和は、６以下である）
の化合物又はその塩が提供される。

式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異性体として又は異なる互変異性形態で存在し得る。本発明は、すべてのこのような異性体及び互変異性体、並びにすべての割合におけるその混合物、並びに重水素化化合物などの同位体形態の使用を包含する。

式（Ｉ）の化合物は１つ又は複数の不斉中心を含み得、そのため、光学的異性体及びジアステレオマーをもたらし得る場合がある。立体化学を考慮することなく示されているが、本発明は、すべてのこのような光学的異性体及びジアステレオマー並びにラセミ体であり、及び光学的に分割された、鏡像異性体的に純粋なＲ及びＳ立体異性体並びにＲ及びＳ立体異性体の他の混合物及びその農芸化学的に許容可能塩の使用を含む。

各アルキル部分は、単独で又はより大きい基（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルなど）の一部として、直鎖状又は分枝鎖状であり得る。典型的に、アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチル又はｎ－ヘキシルである。アルキル基は、一般に、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル基（既により狭く定義されている場合を除く）であるが、好ましくはＣ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₃アルキル基であり、より好ましくはＣ₁～Ｃ₂アルキル基（メチルなど）である。

アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖状又は分枝鎖状の形態であり得、アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）－又は（Ｚ）－立体配置のいずれかのものであり得る。アルケニル及びアルキニル部分は、任意の組み合わせで１つ又は複数の二重及び／又は三重結合を含有し得るが；好ましくは１つのみの二重結合（アルケニルの場合）又は１つのみの三重結合（アルキニルの場合）を含有する。

アルケニル又はアルキニル部分は、典型的には、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル又はＣ₂～Ｃ₄アルキニルであり、より具体的にはエテニル（ビニル）、プロプ－２－エニル、プロプ－３－エニル（アリル）、エチニル、プロプ－３－イニル（プロパルギル）又はプロプ－１－イニルである。好ましくは、用語シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを指す。

本明細書に関連して、「アリール」という用語はフェニルを意味することが好ましい。

ヘテロアリール基及びヘテロアリール環（単独で又はヘテロアリール－アルキル－などのより大きい基の一部として）は少なくとも１個のヘテロ原子を含有する環系であり、単環式又は二環式形態であることが可能である。本発明に関連して用いられる場合、典型的には、「ヘテロアリール」は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル及びトリアジニル環を含み、これらは、本明細書に記載のとおり置換されていてもいなくてもよい。

本明細書において用いられる場合、「ヘテロシクリル」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有する環系を包含し、典型的には、これらは単環式の形態である。好ましくは、ヘテロシクリル基は、窒素、酸素及び硫黄から好ましく選択されるであろう２個以下のヘテロ原子を含有することとなる。複素環がヘテロ原子として硫黄を含有する場合、これは、酸化型、すなわち－Ｓ（Ｏ）_p－（式中、ｐは、本明細書に定義されているとおり０、１又は２の整数である）の形態であり得る。このようなヘテロシクリル基は、好ましくは３員～８員環、より好ましくは３員～６員環である。複素環基の例としては、オキセタニル、チエタニル及びアゼチジニル基が挙げられる。このようなヘテロシクリル環は、本明細書に記載のとおり置換されていてもいなくてもよい。

ハロゲン（又はハロ）は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を包含する。これに対応じて、同じことが、ハロアルキル又はハロフェニルなどの他の定義に関連してハロゲンに当てはまる。

１～６個の炭素原子の鎖長を有するハロアルキル基は、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１－ジフルオロ－２，２，２－トリクロロエチル、２，２，３，３－テトラフルオロエチル及び２，２，２－トリクロロエチル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル及びパーフルオロ－ｎ－ヘキシルである。

アルコキシ基は、好ましくは、１～６個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ又はｔｅｒｔ－ブトキシ又はペンチルオキシ又はヘキシルオキシ異性体、好ましくはメトキシ及びエトキシである。２個のアルコキシ置換基が同じ炭素原子上に存在し得ることも理解されるべきである。

ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ又は２，２，２－トリクロロエトキシ、好ましくはジフルオロメトキシ、２－クロロエトキシ又はトリフルオロメトキシである。

Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－Ｓ－（アルキルチオ）は、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ又はｔｅｒｔ－ブチルチオ、好ましくはメチルチオ又はエチルチオである。

Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－Ｓ（Ｏ）－（アルキルスルフィニル）は、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル、好ましくはメチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。

Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－Ｓ（Ｏ）₂－（アルキルスルホニル）は、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、好ましくはメチルスルホニル又はエチルスルホニルである。

式（Ｉ）の化合物は、アミン（例えば、アンモニア、ジメチルアミン及びトリエチルアミン）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基又は第四級アンモニウム塩基と共に農学的に許容できる塩を形成し得、且つ／又は農学的に許容できる塩として使用し得る。塩形成に使用されるアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物、アルコキシド及び炭酸水素塩及び炭酸塩の中でも、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、アルコキシド、酸化物及び炭酸塩が強調されるが、ナトリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、アルコキシド、酸化物及び炭酸塩が特に強調される。対応するトリメチルスルホニウム塩も使用され得る。本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、塩形成の際に形成され得る水和物も含む。

式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物が塩基性部分を含有する場合、種々の有機及び／又は無機酸、例えば酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、マンデル酸、リンゴ酸、フタル酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、メタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸及び同様の公知である許容可能な酸と共に、農業経済学的に許容可能な塩も形成し得る（及び／又はこのような塩として使用され得る）。

適切な場合、式（Ｉ）の化合物は、Ｎ－オキシドの形態でもあり得る／としても用いられ得る。

式（Ｉ）の化合物は、塩形成の最中に形成され得る水和物の形態でもあり得る／としても用いられ得る。

Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ及びｓの好ましい値は以下に記載されているとおりであり、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、前記値のいずれかの組み合わせを含み得る。当業者は、実施形態の任意の規定の組の値が、組み合わせが互いに矛盾しない場合、実施形態の任意の他の組の値と組み合わされ得ることを理解するであろう。

当業者は、定義Ｃ_rアルコキシＣ_sアルキル及びＣ_rアルコキシＣ_sハロアルキルにおけるｒ及びｓの値が、置換基中の炭素鎖長が６を超えないようなものであることも理解するであろう。ｒの好ましい値は、１、２又は３である。ｓの好ましい値は、１、２又は３である。種々の実施形態において、ｒは、１であり、ｓは、１であり；又はｒは、１であり、ｓは、２であり；又はｒは、１であり、ｓは、３であり；又はｒは、２であり、ｓは、１であり；ｒは、２であり、ｓは、２であり；又はｒは、２であり、ｓは、３であり；又はｒは、３であり、ｓは、１であり；又はｒは、３であり、ｓは、２であり、ｒは、３であり、ｓは、３である。そのため、特に好ましい置換基としては、メトキシメチル及びエトキシメチルが挙げられる。

本発明の特定の一実施形態において、Ｘ¹は、Ｎである。

本発明の他の実施形態において、Ｘ¹は、ＣＲ¹であり、及びＲ¹は、好ましくは、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル及び－Ｓ（Ｏ）_pＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ¹は、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル及びチオメチルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ¹は、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、トリフルオロメチル及びチオメチルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ¹は、シアノ、フルオロ又はチオメチルである。

好ましくは、Ｒ²は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄チオアルキル、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₅～Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル、トリメチルシリルＣ₂～Ｃ₄アルキニル－、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₁～Ｃ₄アルキル、－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹⁵、フェニル及びベンジルオキシからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ²は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、シクロプロピル、Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₂チオアルキル、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₅～Ｃ₆シクロアルケニル、アセチレン、トリメチルシリルアセチレン－、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₁～Ｃ₄アルキル、－ＣＨ₂ＯＨ及び－ベンジルオキシである。

Ｘ²がＯである場合（すなわちＲ³が－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹²である場合）、Ｒ¹²は、好ましくは、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ_rアルコキシＣ_sアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ_rアルコキシＣ_sハロアルキル、Ｃ_rアルキルチオＣ_sアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル及び－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹からなる群から選択される。このような実施形態において、Ｒ¹²は、好ましくは、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルチオＣ₁～Ｃ₃アルキル又はＣＲ^aＲ^b _qＲ¹¹であり、ここで、ｑは、０、１又は２であり、Ｒ^a及びＲ^bは、それぞれ水素であり、及びＲ¹¹は、シアノ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｏ及びＳから独立して選択される１個若しくは２個のヘテロ原子（ここで、前記Ｓは、Ｓ（Ｏ）_pの形態である）を含有する５員若しくは６員複素環又は１～３個のＲ⁸によって任意選択により置換されたフェニルである。

一組の実施形態において、Ｒ³は、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₁～Ｃ₆アルキルであり、好ましくは－Ｃ（Ｏ）Ｏ－メチル、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－エチル、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－ｎ－プロピル、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－イソ－プロピル、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－イソ－ブチル、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－ｓｅｃ－ブチル及び－Ｃ（Ｏ）Ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルからなる群から選択される。このような実施形態では、Ｒ³が－Ｃ（Ｏ）Ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルであることが特に好ましい。

Ｘ²がＮＲ¹⁰である場合（すなわちＲ³が－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁰Ｒ¹²である場合）、Ｒ¹⁰は、水素若しくはＣ₁～Ｃ₆アルキル（特にメチル）であることが好ましいか、又はＲ¹⁰は、Ｒ⁴並びにＲ¹⁰及びＲ⁴が結合されている原子と一緒になって、若しくはＲ¹²並びにＲ¹⁰及びＲ¹²が結合されている窒素原子と一緒になって、Ｓ（Ｏ）_pの形態のＳ、Ｏ及びＮから独立して選択される１～３個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５～７員（好ましくは５員又は６員）環系を形成することが好ましい。Ｒ⁴及びＲ¹⁰が結合される実施形態では、当業者は、置換基Ｒ¹²に基づいて、この環系が基ＮＲ¹⁰の窒素原子上に置換基を有する置換された環系として見られる場合があることを理解するであろう。これらの実施形態において、Ｒ¹²は、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；好ましくは水素又はＣ₁～Ｃ₃アルキルであり；及びより好ましくは水素又はメチルであることが好ましい。

Ｒ¹⁰及びＲ¹²が、これらが結合されている窒素原子と一緒になって環系を形成する実施形態において、前記環系は、５員又は６員であることが好ましい。環系が５員である場合、この環系は、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）_pの形態のＳから独立して選択される０又は１個の追加のヘテロ原子を含有することが好ましいであろう。より好ましくは、１個の追加のヘテロ原子は、Ｓ（Ｏ）_pの形態のＳであろう。環系が６員である場合、この環系は、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）_pの形態のＳから独立して選択される０又は１個の追加のヘテロ原子を含有することが好ましいであろう。より好ましくは、１個の追加のヘテロ原子は、Ｏ又はＮとなり、最も好ましくはＮとなるであろう。一組の実施形態において、Ｒ¹⁰及びＲ¹²は、これらが結合されているＮ原子と一緒になって、モルホリン環を形成する。

Ｒ¹⁰がＲ⁴又はＲ¹²と共に環を形成せず、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキル（好ましくは水素又はメチル）である場合、Ｒ¹²は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、－（ＣＨ₂）₃ＳＣＨ₃、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニル又は（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹であることが好ましい。Ｒ¹²が（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹である実施形態では、ｑは、０又は１であることが特に好ましい。このような実施形態におけるＲ¹¹は、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、イソオキサゾリル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、テトラヒドロピラニル及びモルホリニルからなる群から選択される任意選択により置換される環系であることがさらに好ましく、ここで、置換されている場合、１～３個の独立したＲ₈によって置換されている。

好ましくは、Ｒ⁴がＲ¹⁰又はＲ¹²のいずれとも環を形成しない場合、Ｒ⁴は、水素、メチル、エチル、アリル、ブタ－２－イン－１－イル、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹（ここで、Ｒ⁹は、好ましくは、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシである）及び－（ＣＨ₂）_qＲ⁵（ここで、ｑは、１であり、及びＲ⁵は、ｃ－プロピル、－ＣＯ₂メチル及び１～２個の基Ｒ⁸（ここで、各Ｒ⁸は、独立して、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル又はハロゲンである（より好ましくは、このような実施形態において、Ｒ⁸は、メチル又はフルオロである））によって任意選択により置換されたフェニルからなる群から選択される）からなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ⁴は、水素、メチル、アリル、プロポキシカルボニル及びブトキシカルボニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ⁴は、水素、メチル及びブトキシカルボニルからなる群から選択される。

本発明の代替的な実施形態において、Ｒ⁴及びＲ¹⁰は、前述のとおり、これらが結合されている原子と一緒になって、Ｓ、Ｏ及びＮから独立して選択される１～３個のヘテロ原子を任意選択により含有する５～７員環系を形成する。

さらなる代替的な実施形態において、Ｒ⁴及びＲ¹²は、これらが結合されている原子と一緒になって、Ｓ、Ｏ及びＮから独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５～７員環系を形成する。追加のヘテロ原子がＳである場合、これは、Ｓ（Ｏ）_pの形態となるであろう。好ましくは、前記環系は、６員である。

一実施形態において、Ｒ⁶及びＲ⁷は、両方とも水素である。他の実施形態において、Ｒ⁶は、水素であり、及びＲ⁷は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル（例えば、メチル又はエチル）である。他の実施形態において、Ｒ⁶及びＲ⁷は、両方ともＣ₁～Ｃ₆アルキルである。さらなる実施形態において、Ｒ⁶は、水素であり、及びＲ⁷は、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₄アルキル（特に－Ｃ（Ｏ）Ｏ－ｔｅｒｔ－ブチル）である。

好ましくは、Ｒ⁹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり、好ましくはエチル、プロピル（特にイソプロピル）又はブチル（特にｔｅｒｔ－ブチル）である。

好ましくは、Ｒ¹¹は、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、１～３個のＲ⁸によって任意選択により置換されたフェニル、５員若しくは６員無置換ヘテロアリール又は５員若しくは６員無置換ヘテロシクリル環及び１～３個のＲ⁸でそれぞれ置換された５員若しくは６員ヘテロアリール又は５員若しくは６員ヘテロシクリル環からなる群から選択される。前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリール環が置換されている場合、１又は２個のＲ⁸によって置換されていることが好ましい。

好ましくは、各Ｒ⁸は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃－アルキル又はＣ₁～Ｃ₃ハロアルキルから独立して選択される。より好ましくは、各Ｒ⁸は、メチル、エチル、クロロ又はフルオロから、さらにより好ましくはメチル又はクロロから独立して選択される。

以下の表１は、本発明の使用に係る式（Ｉ）の除草化合物の３３種の特定の例を提供する。

式（Ｉ）の化合物は、有機化学の当業者に公知である技術を用いて以下のスキームに従って調製され得、ここで、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ及びｓの置換基は、本明細書に既に記載されている定義を有する（明確に別段の定めがある場合を除く）。式（Ｉ）の化合物を生成するための一般的な方法が以下に記載されている。本発明の化合物の調製に用いられる出発材料は、通常の商業的な販売者から購入され得るか、又は公知の方法により調製され得る。出発材料並びに中間体は、クロマトグラフィ、結晶化、蒸留及びろ過などの最先端の技法により、次のステップにおいて使用される前に精製され得る。

全体を通して用いられる典型的な略語は、以下のとおりである。
ａｐｐ＝明らか
ｂｒ．＝幅広
^tＢｕ＝ｔｅｒｔ－ブチル
ｔ－ＢｕＯＨ＝ｔｅｒｔ－ブタノール
ｄ＝二重項
ｄｄ＝二重の二重項
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ＤＰＰＡ＝ジフェニルホスホリルアジド
Ｅｔ₃Ｎ＝トリエチルアミン
Ｅｔ₂Ｏ＝ジエチルエーテル
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ＥｔＯＨ＝エタノール
ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィ
ｍ＝多重項
Ｍｅ＝メチル
ＭｅＯＨ＝メタノール
Ｐｈ＝フェニル
ｑ＝四重項
ＲＴ又はｒｔ＝室温
ｓ＝一重項
ｔ＝三重項
ＴＦＡ＝トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＴＭＳ＝テトラメチルシラン
ｔｒ＝保持時間

例えば、式（Ｉ）の化合物（これは、任意選択により農芸化学的に許容可能なその塩であることが可能である）といった化合物の調製プロセスがここに記載されており、これは、本発明のさらなる態様を構成する。アプローチの概要をまず説明するが、これにいくつかの好ましいアプローチ及び変換のさらに詳細な説明が続く。

本発明の化合物を調製可能である種々の変換が様々な順番で実施され得ることを当業者は理解すべきである。例えば、２個の複素環間の結合は、クロスカップリング反応により形成可能であり、その後、基ＮＲ³Ｒ⁴及びＲ²が導入若しくは変性され得るか、又はクロスカップリング反応が、本発明の化合物がもたらされる反応シーケンスにおける最終ステップであり得る。

式（Ｉ）のピラジンは、以下の８つの重要なステップによって調製可能である：
（Ａ）クロスカップリングによる２個の芳香族複素環の結合。１つの好ましいアプローチにおいて、クロスカップリングは、３－ピリジル－又は５－ピリミジニル－ボロン酸がハロピラジンと反応する鈴木反応であるが、複素環のいずれは、必要とされる金属（又は疑似金属）官能基を有し得るか、又はいずれかは、補完的なハロゲン又は他の脱離基（例えば、ＯＳＯ₂ＣＦ₃）を有し得る。

（Ｂ）ピラジン環への官能基のレジオ選択的導入（例えば、２－アミノ－ピラジンの５位での臭素化）、その後、新規官能基は、さらに変性され得る。

（Ｃ）例えば、アルコキシアシル化（カルバメートの形成）、アシル化、アルキル化（直接的又はイミンの形成及びその後の還元、すなわち還元性アミノ化による）によるか、又はカルボキシル基のクルチウス転位若しくは第１級カルボキサミドのホフマン転位による、基ＮＨ₂、ＮＨＲ³又はＮＨＲ⁴の変性による基ＮＲ³Ｒ⁴の形成。したがって、基ＮＨ₂は、例えば、ニトロ若しくはアジド基の還元により、又はクルチウス若しくはホフマン転位の生成物の加水分解により調製され得る。

（Ｄ）ハロゲン又は例えばＯＳＯ₂ＣＦ₃といった代わりの脱離基の置換による基ＮＲ³Ｒ⁴（又は基ＮＨＲ³若しくはＮＨＲ⁴）の導入。

（Ｅ）基Ｒ²の直接的な導入又はピラジン環上の同じ位置における脱離基の置換によるか若しくはピラジン環上の同じ位置における他の基からの基Ｒ²の構築による基Ｒ²の導入。

（Ｆ）ピリジン又はピリミジン環のＮ－酸化。

（Ｇ）ピラジン環のデノボ合成。

ここで、好ましい変換及びアプローチのいくつかに係るさらなる詳細な説明をするが、すべて本発明の化合物及び中間体（ｎ＝０であるもの）について示す。

式Ｉａの化合物は、Ｘ²＝Ｏである式（Ｉ）の本発明の化合物であり、及び式Ｉｂの化合物は、Ｘ²＝ＮＲ¹⁰である式（Ｉ）の本発明の化合物である。

式Ｉａの化合物は、スキーム１に示されているとおり、任意選択により、好適な塩基の存在下及び好適な溶剤中において、例えば式（Ｒ¹²Ｏ．ＣＯ）₂Ｏのアルコキシカルボニルアルキルカーボネート又は式Ｒ¹²Ｏ．ＣＯＣｌのクロロホルメートを用いて式１の化合物から調製可能である。式１の化合物においてＲ⁴＝Ｈである場合、アルコキシアシル化は、１回又は２回生じ得、Ｒ⁴＝Ｈ又はＲ⁴＝ＣＯ₂Ｒ¹²である式Ｉａの本発明の化合物がもたらされる。反応体の比を含む反応条件は、これらの２つの生成物の一方又は他方のいずれが好まれるかによって選択可能である。これらのタイプの反応の例については、ＳＲｅｇｎｉｅｒｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１６，８１，１０３４８；国際公開第２００９／０３７２４７号、国際公開第２００８／１５３７５２号；及びＫＴｓｕｚｕｋｉａｎｄＭＴａｄａ，ＪＨｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１９８６，２３，１２９９を参照されたい。
スキーム１

代わりに、式Ｉａの化合物は、好適な溶剤中における式Ｒ¹²ＯＨのアルコールによる式２のイソシアネートの処理によって調製可能である（例えば、ＦＦｅｒｎａｎｄｅｚｅｔａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．ａｎｄＭｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００９，１７，３６１８を参照されたい）。式２のイソシアネートは、ホスゲン又はトリホスゲンなどの同等の試薬による、対応するアミノ－ピラジンの処理によって調製可能である（例えば、ＪＳＮｏｗｉｃｋｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，５７，７３６４及びＰＭａｊｅｒａｎｄＲＳＲａｎｄａｄ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４，５９，１９３７を参照されたい）。代わりに、式２のイソシアネートは、以下のスキーム２に記載されているとおり、クルチウス転位又は関連する転位の１種により、対応するピラジン－２－カルボン酸から調製可能である。
スキーム２

Ｒ⁴が水素ではない式Ｉａの化合物は、スキーム３に示されているとおり、Ｒ⁴＝Ｈである式Ｉａの化合物から調製可能である。この反応における生成物においてＲ⁴＝ＣＯ₂Ｒ¹²である場合、転換は、上記のもの（スキーム１）と同じく実施可能であり、同様の反応では、Ｒ⁴＝アシルである式Ｉａの化合物がもたらされることとなる。生成物においてＲ⁴＝アルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルキル、アリル又はプロパルギルである場合、反応は、式Ｒ⁴－ＬＧの好適な試薬（ここで、ＬＧは、ハロゲン又はＯＳＯ₂ＣＨ₃などの脱離基である）を用い、任意選択により塩基の存在下及び好適な溶剤中で実施可能である（例えば、ＭＣｈｉｏｕａｅｔａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１３，３５を参照されたい）。式Ｒ⁴－ＬＧの化合物は、市販されているか、又は文献に記載の方法により調製可能である。
スキーム３

Ｒ¹⁰及びＲ¹²が水素ではない式Ｉｂの化合物は、スキーム４に示されているとおり、好適な溶剤中及び通常、塩基の存在下において、式Ｒ¹⁰Ｒ¹²Ｎ．ＣＯ．Ｃｌのカルバモイルクロリドによる処理によって式１の化合物から調製可能である（例えば、ＢｏｅｈｒｉｎｇｅｒＩｎｇｅｌｈｅｉｍＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＧＭＢＨ、国際公開第２００８／１１３７６０号を参照されたい）。式Ｒ¹⁰Ｒ¹²Ｎ．ＣＯ．Ｃｌのカルバモイルクロリドは、市販されているか、又は文献に記載の方法により調製可能である。

Ｒ¹⁰＝Ｈである式Ｉｂの化合物は、スキーム４に示されているとおり、好適な溶剤中及び任意選択により塩基の存在下における式Ｒ¹²ＮＣＯのイソシアネートによる式１の化合物の処理によって調製可能である（例えば、ＧＨｅｉｎｉｓｃｈｅｔａｌ．，Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，３２，１３を参照されたい）。式Ｒ¹²ＮＣＯのイソシアネートは、例えば、式Ｒ¹²ＮＨ₂の対応する第一級アミンから、又は式Ｒ¹²ＣＯ₂Ｈのカルボン酸のクルチウス転位により、文献に記載の方法を用いて調製可能である。
スキーム４

式Ｉｂの化合物は、スキーム５に示されているとおり、好適な溶剤中及び任意選択により好適な塩基の存在下において、式Ｒ¹⁰Ｒ¹²ＮＨのアミンによる処理により、Ｕがイミダゾール－１－イル又はアリールオキシなどの脱離基である式３の化合物から調製可能である。
スキーム５

したがって、式３の化合物は、上記においてスキーム５に示されているとおり、式１の化合物から、例えば１，１’－カルボニルジイミダゾール（Ｕ＝イミダゾール－１－イル）又はアリールクロロホルメート（Ｕ＝アリールオキシ）による処理により、各事例において好適な溶剤中及びアリールクロロホルメートについて、通常、塩基の存在下で調製可能である。

１，１’－カルボニルジイミダゾールを用いるこの種の反応の例については、国際公開第２００５／０６６１４５号を参照されたい。クロロギ酸フェニルを用いるこの種の反応の例については、国際公開第２００８／１５３７５２号を参照されたい。

Ｒ⁴＝Ｈである式Ｉｂの化合物は、好適な溶剤中において、式Ｒ¹⁰Ｒ¹²ＮＨのアミンによる処理によって式２のイソシアネートから形成可能である。例えば、ＲＡｓｌａｎｉａｎｅｔａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｓ．，２００２，１２，９３７を参照されたい。
スキーム６

Ｒ⁴が水素ではない式Ｉｂの化合物は、スキーム７に示されているとおり、Ｒ⁴＝Ｈである式Ｉｂの化合物から調製可能である。生成物においてＲ⁴＝ＣＯ₂Ｒ¹²である場合、転換は、上記のもの（スキーム１）と同じく実施可能であり、同様の反応では、Ｒ⁴＝アシルである式Ｉａの化合物がもたらされることとなる。生成物においてＲ⁴＝アルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルキル、アリル又はプロパルギルである場合、反応は、式Ｒ⁴－ＬＧの好適な試薬（ここで、ＬＧは、ハロゲン又はＯＳＯ₂ＣＨ₃などの脱離基である）を用い、任意選択により塩基の存在下及び好適な溶剤中で実施可能である（例えば、ＡｂｂｏｔｔＧＭＢＨ＆ＣＯ．Ｋ．Ｇ．、国際公開第２００８／０４６９１９号を参照されたい）。式Ｒ⁴－ＬＧの化合物は、市販されているか、又は文献に記載の方法により調製可能である。
スキーム７

Ｒ⁴がアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルキル、アリル又はプロパルギルである式１の化合物は、スキーム８に示されているとおり、任意選択により塩基の存在下及び好適な溶剤中において、試薬Ｒ⁴－ＬＧ（ここで、ＬＧは、ハロゲン又はＯＳＯ₂ＣＨ₃などの脱離基である）による処理によって式４の化合物から調製可能である（例えば、ＰＪｅａｎｊｏｔｅｔａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００３，５１３を参照されたい）。式Ｒ⁴－ＬＧの化合物は、市販されているか、又は文献に記載の方法により調製可能である。
スキーム８

アミノ－ピラジンは、メタノール、水酸化ナトリウム及びイリジウム触媒を用いて、アミノ基においてもモノメチル化され得る（ＦＬｉｅｔａｌ．，ＲＳＣＡｄｖａｎｃｅｓ，２０１２，２，８６４５を参照されたい）。他のアルコールを用いる関連するＮ－アルキル化も報告されている（例えば、ＳＬｉｅｔａｌ．，ＧｒｅｅｎＣｈｅｍ．，２０１５，１７，３２６０を参照されたい）。

代替的なアプローチにおいて、Ｒ⁴が水素ではない式１の化合物は、スキーム９に示されているとおり、還元剤の存在下及び好適な溶剤中における、Ｒ^W－ＣＨ₂＝Ｒ⁴であるアルデヒドＲ^W－ＣＨＯとの反応により式４の化合物から調製可能である（例えば、ＰＪｅａｎｊｏｔｅｔａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００３，５１３を参照されたい）。アルデヒドＲ^W－ＣＨＯの代わりにケトンも用いることが可能であり、アミノ基における分岐置換基がもたらされる（例えば、国際公開第２０１１／０７３１４９号を参照されたい）。式Ｒ^W－ＣＨＯのアルデヒド及び対応するケトンは、市販されているか、又は文献に記載の方法により調製可能である。
スキーム９

アミノ－ピラジンは、好適な溶剤中における、アミノ基におけるアシル化、次いで例えば水素化アルミニウムリチウムを用いる得られるアミドの還元によってもモノアルキル化（又はモノベンジル化等）され得る（例えば、ＰＪｅａｎｊｏｔｅｔａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００３，５１３を参照されたい）。

代替的なアプローチにおいて、式１の化合物は、スキーム１０に示されているとおり、任意選択により好適な触媒、及び／又は好適なリガンド、及び／又は好適な塩基の存在下並びに好適な溶剤中における式Ｒ⁴ＮＨ₂のアミンとの反応により、ＷがＣｌ、Ｂｒ若しくはＩなどの好適なハロゲンであるか、又はＯＳＯ₂ＣＦ₃などの他の好適な脱離基である式５の化合物から調製され得る。この種の反応の例については、ＡＪＨｅｎｄｅｒｓｏｎｅｔａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．ａｎｄＭｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｓ．，２０１０，２０，１１３７及びＰＪＪＣｏｌｂｏｎｅｔａｌ．，ＪＨｅｔ．Ｃｈｅｍ．，２００８，４５，１４５１を参照されたい。式Ｒ⁴ＮＨ₂のアミンは、市販されているか、又は文献に記載の方法により調製可能である。
スキーム１０

式Ｉａの本発明の化合物は、スキーム１１に示されているとおり、任意選択により好適な触媒、及び／又は好適なリガンド、及び／又は好適な塩基の存在下並びに好適な溶剤中における、式Ｒ¹²Ｏ．Ｃ（Ｏ）．ＮＨＲ⁴のカルバメートとの、ＷがＣｌ、Ｂｒ若しくはＩなどの好適なハロゲンであるか、又はＯＳＯ₂ＣＦ₃などの他の好適な脱離基である式５のピラジンの反応によっても調製され得る。
スキーム１１

パラジウム触媒を伴う及び伴わないこの種の反応の例については、国際公開第０３／０００６６６号及びＤＦａｌｃｏｎｅｅｔａｌ．，Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔｓ．，２０１４，５５，２６４６を参照されたい。式Ｒ¹²Ｏ．Ｃ（Ｏ）．ＮＨＲ⁴のカルバメートは、市販されているか、又は文献に記載の方法によって調製され得る。

同様に、式Ｉｂの本発明の化合物は、上記においてスキーム１１に示されているとおり、任意選択により好適な触媒、及び／又は好適なリガンド、及び／又は好適な塩基の存在下並びに好適な溶剤中における式Ｒ¹⁰Ｒ¹²Ｎ．Ｃ（Ｏ）．ＮＨＲ⁴の尿素との式５のピラジンの反応により調製され得る。関連する反応の例については、ＪＢＥｒｎｓｔｅｔａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔｓ．，２０１４，１６，３８４４を参照されたい。式Ｒ¹⁰Ｒ¹²Ｎ．Ｃ（Ｏ）．ＮＨＲ⁴の尿素は、市販されているか、又は文献に記載の方法によって調製され得る。

式４の化合物は、スキーム１２に示されているとおり、任意選択により触媒の存在下及び好適な溶剤中における対応するニトロ－化合物の還元により調製可能である（例えば、国際公開第２０１３／０７８２５４号を参照されたい）。
スキーム１２

同様に、式４の化合物は、任意選択により触媒の存在下及び好適な溶剤中における対応するアジドの還元により調製可能である（例えば、ＮＳａｔｏｅｔａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９４，９３１を参照されたい）。

代替的なアプローチにおいて、Ｒ⁴＝Ｈである式Ｉａの本発明の化合物は、スキーム１３に示されているとおり、好適な溶剤中における対応するカルボン酸のクルチウス転位により調製可能である。
スキーム１３

転位の最初に形成される生成物は、イソシアネートであるが、同一の反応容器内における式Ｒ¹²ＯＨのアルコールによる処理は、通常、Ｒ⁴＝Ｈである式Ｉａの本発明の化合物をもたらす。代わりに、中間体イソシアネートは、加水分解されて式４のアミノ－ピラジンをもたらすことが可能である。この種のクルチウス反応の例については、ＳＳｕｎａｍｉａｎｄＭＯｈｋｕｂｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００９，６５，６３８を参照されたい。スキーム１３に示されている出発カルボン酸は、例えば、対応するメチル又はエチルエステルの加水分解により調製可能である。

Ｒ⁴＝Ｈである式Ｉｂの本発明の化合物は、クルチウス転位によっても調製可能であり、最初に形成されるイソシアネートは、式Ｒ¹⁰Ｒ¹²ＮＨのアミンによって処理される。この種のクルチウス反応の例については、ＭｉｌｌｅｎｉｕｍＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．、国際公開第０３／１０１４４４号を参照されたい。

同一の変換は、シュミット反応又はロッセン転位を用いても実施可能である。

関連するアプローチにおいて、Ｒ⁴＝Ｈである式Ｉａの本発明の化合物は、スキーム１４に示されているとおり、好適な溶剤中における対応する第１級カルボキサミドのホフマン転位により調製可能である（例えば、ＧＭａｄｈｕｓｕｄｈａｎｅｔａｌ．，Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．：ＡｎＩｎｄｉａｎＪｏｕｒｎａｌ，２００９，５，２７４を参照されたい）。
スキーム１４

転位の最初に形成される生成物は、イソシアネートであるが、同一の反応容器内における式Ｒ¹²ＯＨのアルコールによる処理は、通常、Ｒ⁴＝Ｈである式Ｉａの本発明の化合物をもたらす。代わりに、中間体イソシアネートは、加水分解されて式４のアミノ－ピラジンをもたらすことが可能である。スキーム７に示されている出発カルボキサミドは、例えば、対応するカルボン酸から酸塩化物を経て、又は対応するメチル若しくはエチルエステルから、又は対応するシアン化物の部分加水分解により調製可能である。

Ｒ⁴＝Ｈである式Ｉｂの本発明の化合物は、ホフマン転位によっても調製可能であり、最初に形成されるイソシアネートは、式Ｒ¹⁰Ｒ¹²ＮＨのアミンで処理される。この種の反応の例については、ＰＬｉｕｅｔａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１２，１９９４を参照されたい。

式（Ｉ）の本発明の化合物は、スキーム１５に示されているとおり、クロスカップリング反応によっても調製可能である。通常、パラジウム触媒である好適な触媒の存在下、並びに任意選択により好適なリガンド及び／又は好適な塩基の存在下、並びに好適な溶剤中において、クロスカップリングパートナーは、式６のピラジン（ここで、Ｙは、塩素、臭素、ヨウ素又はＯＳＯ₂ＣＦ₃などの疑ハロゲンである）及び式７のピリジン又はピリミジン（ここで、Ｑは、基Ｂ（ＯＲ^Y）₂（これが好ましい）又はＳｎ（Ｒ^Z）₃であり、ここで、Ｒ^Y＝Ｈ若しくはアルキルであるか、又は２個の基Ｒ^Yは、結合して環を形成し得、及びＲ^Z＝アルキルである）であり得る。代わりに、通常、パラジウム触媒である好適な触媒の存在下、並びに任意選択により好適なリガンド及び／又は好適な塩基の存在下、並びに好適な溶剤中において、クロスカップリングパートナーは、式６のピラジン（ここで、Ｙは、基Ｂ（ＯＲ^Y）₂（これが好ましい）又はＳｎ（Ｒ^Z）₃である）及び式７のピリジン又はピリミジン（ここで、Ｑは、塩素、臭素、ヨウ素又はＯＳＯ₂ＣＦ₃などの疑ハロゲンである）であり得る。
スキーム１５

スキーム１５に示されている種類のクロスカップリング反応の例については、米国特許出願公開第２０１０／００９９６８４号明細書、ＪＪＣａｌｄｗｅｌｌｅｔａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０１２，６８，９７１３及びＫＣｈｅｎｅｔａｌ．，Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔｓ．，２０１２，５３，４８７３を参照されたい。

式６のピラジンは、スキーム１６に示されているとおり、式８のピラジンの官能基化によって調製可能である。例えば、Ｙ＝臭素である場合、これは、臭素若しくはＮ－ブロモスクシンイミドを用いる臭素化によって実施可能であるか、又はＹ＝ヨウ素である場合、これは、ヨウ素又はＮ－ヨードスクシンイミドを用いるヨウ素化によって実施可能であるか、又はＹ＝Ｂ（ＯＲ^Y）₂である場合、これは、パラジウム触媒下における（Ｒ^YＯ）₂Ｂ－Ｂ（ＯＲ^Y）₂とのＹ＝臭素又はヨウ素である対応するピラジンの反応によって実施可能である（ここで、各事例で好適な溶剤中において）。この種の臭素化の例については、国際公開第２０１０／０７１８３７号を参照されたい。
スキーム１６

式７のピリジン及びピリミジンは、市販されているか、又は文献に記載の方法によって形成可能である。

スキーム１５に示されているタイプのクロスカップリング反応は、同様に、ＮＲ³Ｒ⁴及び／又はＲ²の代わりに、スキーム１、４、５、１１、１３及び１４に示されているものなどの方法を用いるクロスカップリング反応後、次いでＮＲ³Ｒ⁴及び／又はＲ²に転換される基を含有する関連するピラジンでも実施可能であることが当業者によって理解されるであろう。基ＮＲ³Ｒ⁴は、スキーム３及び７に示されているものなどの方法を用いるクロスカップリング後にも変性され得る。

代替的なアプローチにおいて、式（Ｉ）の化合物は、スキーム１７に示されている方法によって式９の化合物から調製可能である。
スキーム１７

最初のステップにおいて、ハロゲン、アルキルチオ又はニトロであり得る基Ｚが直接導入されて、式１０の化合物がもたらされる。例えば、Ｚ＝臭素である場合、これは、好適な溶剤中において臭素又はＮ－ブロモスクシンイミドを用いて導入可能である（例えば、ＮＳａｔｏａｎｄＲＴａｋｅｕｃｈｉ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９０，６５９を参照されたい）。ＺがＲ²の特許請求される値に等しい場合、これは、対応する式（Ｉ）の本発明の化合物を調製するために基Ｒ²を直接導入する方法を構成する。代わりに、基Ｚは、文献に報告されている方法により、１つ以上のステップで基Ｒ²に転換されて、式（Ｉ）の本発明の化合物をもたらすことが可能である。例えば、基Ｚが臭素である場合、アルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアリールである置換基Ｒ²は、パラジウム触媒化クロスカップリングにより導入され、及びアルキニルである置換基Ｒ²は、各事例で好適な溶剤中において薗頭反応を用いて導入され得る。

Ｍが塩素、臭素、ヨウ素又はＯＳＯ₂ＣＦ₃などの疑ハロゲンである式１１のピラジン及び基ＮＲ³Ｒ⁴が例えばＮＨ₂又はＮＨ－アルキルによって置き換えられている関連する化合物は、スキーム１８において例示されているとおり、置換及びクロスカップリング反応において３位で位置選択的に反応可能である。例えば、２－アミノ－３，５－ジブロモ－ピラジンの３－ブロモ－基は、アルコキシド又は第二級アミンで選択的に置換される（国際公開第２００３／０００６６６号の実施例３－Ｏ及び３－Ｐを参照されたい）。
スキーム１８

式（Ｉ）の本発明の化合物は、ピラジン環のデノボ合成を含むアプローチによっても調製可能である。多様なこのようなアプローチが文献において報告されている。例えば、Ｓｅｃｔｉｏｎ６．０３．１０ｏｆＣｈａｐｔｅｒ６．０３，ＰｙｒａｚｉｎｅｓａｎｄｔｈｅｉｒＢｅｎｚｏＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，ＮＳａｔｏ，Ｖｏｌ．６ｏｆＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＩＩ，ＥｄｉｔｏｒｓＡＲＫａｔｒｉｔｚｋｙ，ＣＷＲｅｅｓａｎｄＦＶＳｃｒｉｖｅｎ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ，１９９６；ＮＳａｔｏ，ＳｃｉｅｎｃｅｏｆＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００４，１６，７５１；及びＭＰＣａｂａｌ，ＭｏｄｅｒｎＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１１，３，１６８３を参照されたい。ピラジン環合成の代表例は、以下のスキーム１９及び２０に示されている。

スキーム１９は、その後の酸化で２－アミノ－３－置換－ピラジンをもたらす、１，２－ジアミンとアシルシアン化物との反応を示す（例えば、ＲＬａｋｈａｎａｎｄＢＪＲａｉ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８７，９１４を参照されたい）。
スキーム１９

スキーム２０は、３－置換－５－アリール／ヘテロアリール－ピラジン－２－オンへの２ステップアプローチを示す（例えば、ＲＨＢｒａｄｂｕｒｙｅｔａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９０，３１，１６４７を参照されたい）。これらのピラジン－２－オンは、文献において報告されている方法を用いて、２位に基Ｗ（ここで、Ｗは、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩなどのハロゲン又はＯＳＯ₂ＣＦ₃などの基である）を有する対応するピラジンに転換可能である。したがって、これらのピラジンは、スキーム１１に示されているとおり、式（Ｉ）の本発明の化合物に転換可能である。
スキーム２０

本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物は、それ自体で除草剤として使用することができるが、それらは、一般に、担体、溶媒及び表面活性剤（ＳＦＡ）などの製剤助剤を用いて除草組成物へと製剤化される。したがって、本発明は、本明細書に記載の除草化合物と、農学的に許容できる製剤助剤とを含む除草組成物をさらに提供する。この組成物は、使用前に希釈される濃縮物の形態であり得るが、すぐに使用できる組成物も作製され得る。最終的な希釈は、通常、水を用いて行われるが、水の代わりに又は水に加えて、例えば液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行われ得る。

係る除草組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の式（Ｉ）の化合物と、好ましくは０～２５重量％の表面活性物質を含む１～９９．９重量％の製剤助剤とを含む。

この組成物は、多くの剤型から選択することができ、そのうちの多くは、ｔｈｅＭａｎｕａｌｏｎＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔａｎｄＵｓｅｏｆＦＡＯＳｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓｆｏｒＰｌａｎｔＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＰｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知である。これらとしては、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶顆粒（ＳＧ）、水和性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（徐放性又は即放性）、可溶濃縮剤（ＳＬ）、油混和性液剤（ＯＬ）、超低量液剤（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、乳剤（水中油（ＥＷ）及び油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、エアゾール、カプセル懸濁剤（ＣＳ）及び種子処理製剤が挙げられる。いずれの場合も、選択される剤型は、想定される具体的な目的並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じて決まるであろう。

粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク及び他の有機及び無機固体担体）と混合し、この混合物を微粉末へと機械的に粉砕することによって調製され得る。

水溶剤（ＳＰ）は、水への分散性／溶解性を改善するために、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の水溶性無機塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウムなど）又は１種以上の水溶性有機固体（多糖など）及び任意選択により１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤又は前記物質の混合物と混合することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水溶顆粒（ＳＧ）を形成し得る。

水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤又は担体、１種以上の湿潤剤並びに好ましくは１種以上の分散剤及び任意選択により１種以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水和性顆粒（ＷＧ）を形成し得る。

粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と１種以上の粉末化された固体希釈剤又は担体との混合物を造粒することによるか、又は式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のその溶液）を、多孔質の顆粒物質（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土又は粉砕されたトウモロコシの穂軸など）中に吸収することによるか、又は式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のその溶液）を、硬質のコア材（砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩など）上に吸着し、必要に応じて乾燥させることにより、予め形成されたブランク顆粒（ｂｌａｎｋｇｒａｎｕｌｅ）から造粒することによるかのいずれかによって形成され得る。吸収又は吸着を補助するのに一般的に使用される物質としては、溶媒（脂肪族及び芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステルなど）及び固着剤（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類及び植物油など）が挙げられる。また、１種以上の他の添加剤が、粒剤に含まれ得る（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。

分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を水又はケトン、アルコール若しくはグリコールエーテルなどの有機溶媒に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、（例えば、水希釈性を改善するか又は噴霧タンク中の結晶化を防止するために）表面活性剤を含有し得る。

乳剤（ＥＣ）又は水中油型乳剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機溶媒（任意選択により、１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤又は前記物質の混合物を含有する）に溶解させることによって調製され得る。ＥＣに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ１００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ１５０及びＳＯＬＶＥＳＳＯ２００によって例示されるアルキルベンゼン又はアルキルナフタレンなど；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノンなど）及びアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノールなど）、Ｎ－アルキルピロリドン（Ｎ－メチルピロリドン又はＮ－オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ₈～Ｃ₁₀脂肪酸のジメチルアミドなど）及び塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、水に加えると自然に乳化して、適切な装置によって噴霧施用可能なほど十分な安定性を有する乳剤を生成し得る。

ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を液体として（それが室温で液体でない場合、適当な温度、典型的に７０℃未満で溶融させ得る）又は溶液中で（それを適切な溶媒に溶解させることによって）得る工程と、次に、得られた液体又は溶液を高せん断下で１種以上のＳＦＡを含有する水へ乳化して、乳剤を生成する工程とを含む。ＥＷに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶媒（アルキルベンゼン又はアルキルナフタレンなど）及び水溶性の低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。

マイクロエマルション（ＭＥ）は、水を、１種以上のＳＦＡと１種以上の溶媒とのブレンドと混合して、熱力学的に安定した等方性（ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ）液体製剤を自然に生じさせることによって調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初、水又は溶媒／ＳＦＡブレンドのいずれかの中に存在する。ＭＥに使用するのに適した溶媒としては、ＥＣ又はＥＷへの使用に関して上述したものが挙げられる。ＭＥは、水中油型又は油中水型系のいずれかであり得（どちらの系が存在するかは、伝導度測定によって決定され得る）、水溶性及び油溶性有害生物防除剤を同じ製剤中で混合することに適し得る。ＭＥは、水へ希釈するのに適しており、マイクロエマルションのまま残るか又は従来の水中油乳剤を形成する。

懸濁液濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、好適な媒体中で、式（Ｉ）の固体化合物を、任意選択により１種以上の分散剤と共にボールミル粉砕又はビーズミル粉砕して、この化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。１種以上の湿潤剤が、組成物に含まれ得、懸濁化剤が、粒子の沈降速度を低下させるために含まれ得る。代わりに、式（Ｉ）の化合物は、乾式ミル粉砕され、上述した物質を含有する水に加えられて、所望の最終生成物を生成し得る。

エアゾール製剤は、式（Ｉ）の化合物及び好適な噴射剤（例えば、ｎ－ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物は、好適な媒体（例えば、水又はｎ－プロパノールなどの水混和性液体）にも溶解又は分散されて、非加圧式の、手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物が得られる。

カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、各油滴がポリマーシェルによって封入され、且つ式（Ｉ）の化合物及び任意選択によりそのための担体又は希釈剤を含有する油滴の水性分散液が得られる追加の重合段階を伴う以外は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で調製され得る。ポリマーシェルは、界面重縮合反応又はコアセルベーション手順のいずれかによって生成され得る。この組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用され得る。式（Ｉ）の化合物は、生分解性ポリマーマトリックス中で製剤化されて、この化合物の遅延制御放出を提供することもできる。

組成物は、例えば、表面上の湿潤、保持又は分散；処理された表面における耐雨性；又は式（Ｉ）の化合物の取り込み又は移動性を改善することにより、組成物の生物学的性能を改善するために、１種以上の添加剤を含み得る。このような添加剤としては、表面活性剤（ＳＦＡ）、油系噴霧添加剤、例えば特定の鉱油又は天然植物油（ダイズ油及びナタネ油など）及びこれらと他の生物学的強化（ｂｉｏ－ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助するか又は調整し得る成分）とのブレンドが挙げられる。

湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性型又は非イオン型のＳＦＡであり得る。

好適なカチオン型のＳＦＡとしては、第四級アンモニウム化合物（例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリン及びアミン塩が挙げられる。

好適なアニオン型ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン並びにジ－イソプロピル－及びトリ－イソプロピル－ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えば、ラウレス－３－硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えば、ラウレス－３－カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種以上の脂肪族アルコールとリン酸との反応からの生成物（主にモノ－エステル）又は五酸化リン（主にジ－エステル）、例えば、ラウリルアルコールとテトラリン酸との反応物；さらにこれらの生成物は、エトキシ化され得る）、スルホスクシナメート（ｓｕｌｐｈｏｓｕｃｃｉｎａｍａｔｅ）、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート及びリグノスルホネートが挙げられる。

好適な両性型のＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートが挙げられる。

好適な非イオン型のＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシド又はそれらの混合物の、脂肪族アルコール（オレイルアルコール又はセチルアルコールなど）又はアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾールなど）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又は無水ヘキシトールから誘導される部分エステル；前記部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが挙げられる。

好適な懸濁化剤としては、親水コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウムなど）及び膨潤粘土（ベントナイト又はアタパルジャイトなど）が挙げられる。

本明細書に記載の除草化合物は、少なくとも１種の追加の有害生物防除剤をさらに含み得る。例えば、式（Ｉ）の化合物は、他の除草剤又は植物成長調節剤と組み合わせて使用することもできる。好ましい実施形態において、追加の有害生物防除剤は、除草剤及び／又は除草剤毒性緩和剤である。このような混合物の例は、以下のとおりである（「Ｉ」が式Ｉの化合物を表す）。Ｉ＋アセトクロール、Ｉ＋アシフルオルフェン、Ｉ＋アシフルオルフェン－ナトリウム、Ｉ＋アクロニフェン、Ｉ＋アクロレイン、Ｉ＋アラクロル、Ｉ＋アロキシジム、Ｉ＋アメトリン、Ｉ＋アミカルバゾン、Ｉ＋アミドスルフロン、Ｉ＋アミノピラリド、Ｉ＋アミトロール、Ｉ＋アニロホス、Ｉ＋アシュラム、Ｉ＋アトラジン、Ｉ＋アザフェニジン、Ｉ＋アジムスルフロン、Ｉ＋ＢＣＰＣ、Ｉ＋ベフルブタミド、Ｉ＋ベナゾリン、Ｉ＋ベンカルバゾン、Ｉ＋ベンフルラリン、Ｉ＋ベンフレセート、Ｉ＋ベンスルフロン、Ｉ＋ベンスルフロン－メチル、Ｉ＋ベンスリド、Ｉ＋ベンタゾン、Ｉ＋ベンズフェンジゾン、Ｉ＋ベンゾビシクロン、Ｉ＋ベンゾフェナップ、Ｉ＋ビシクロピロン、Ｉ＋ビフェノックス、Ｉ＋ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、Ｉ＋ビスピリバック、Ｉ＋ビスピリバック－ナトリウム、Ｉ＋ホウ砂、Ｉ＋ブロマシル、Ｉ＋ブロモブチド、Ｉ＋ブロモキシニル、Ｉ＋ブタクロール、Ｉ＋ブタミホス、Ｉ＋ブトラリン、Ｉ＋ブトロキシジム、Ｉ＋ブチレート、Ｉ＋カコジル酸、Ｉ＋塩素酸カルシウム、Ｉ＋カフェンストロール、Ｉ＋カルベタミド、Ｉ＋カルフェントラゾン、Ｉ＋カルフェントラゾン－エチル、Ｉ＋クロルフルレノール、Ｉ＋クロルフルレノール－メチル、Ｉ＋クロリダゾン、Ｉ＋クロリムロン、Ｉ＋クロリムロン－エチル、Ｉ＋クロロ酢酸、Ｉ＋クロロトルロン、Ｉ＋クロルプロファム、Ｉ＋クロルスルフロン、Ｉ＋クロルタール、Ｉ＋クロルタール－ジメチル、Ｉ＋シニドン－エチル、Ｉ＋シンメチリン、Ｉ＋シノスルフロン、Ｉ＋シスアニリド、Ｉ＋クレトジム、Ｉ＋クロジナホップ、Ｉ＋クロジナホップ－プロパルギル、Ｉ＋クロマゾン、Ｉ＋クロメプロップ、Ｉ＋クロピラリド、Ｉ＋クロランスラム、Ｉ＋クロランスラム－メチル、Ｉ＋シアナジン、Ｉ＋シクロエート、Ｉ＋シクロスルファムロン、Ｉ＋シクロキシジム、Ｉ＋シハロホップ、Ｉ＋シハロホップ－ブチル、Ｉ＋２，４－Ｄ、Ｉ＋ダイムロン、Ｉ＋ダラポン、Ｉ＋ダゾメット、Ｉ＋２，４－ＤＢ、Ｉ＋Ｉ＋デスメジファム、Ｉ＋ジカンバ、Ｉ＋ジクロベニル、Ｉ＋ジクロルプロップ、Ｉ＋ジクロルプロップ－Ｐ、Ｉ＋ジクロホップ、Ｉ＋ジクロホップ－メチル、Ｉ＋ジクロスラム、Ｉ＋ジフェンゾコート、Ｉ＋ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、Ｉ＋ジフルフェニカン、Ｉ＋ジフルフェンゾピル、Ｉ＋ジメフロン、Ｉ＋ジメピペレート、Ｉ＋ジメタクロール、Ｉ＋ジメタメトリン、Ｉ＋ジメテナミド、Ｉ＋ジメテナミド－Ｐ、Ｉ＋ジメチピン、Ｉ＋ジメチルアルシン酸、Ｉ＋ジニトラミン、Ｉ＋ジノテルブ、Ｉ＋ジフェナミド、Ｉ＋ジプロペトリン、Ｉ＋ジクワット、Ｉ＋二臭化ジクワット、Ｉ＋ジチオピル、Ｉ＋ジウロン、Ｉ＋エンドタール、Ｉ＋ＥＰＴＣ、Ｉ＋エスプロカルブ、Ｉ＋エタルフルラリン、Ｉ＋エタメトスルフロン、Ｉ＋エタメトスルフロン－メチル、Ｉ＋エセフォン、Ｉ＋エトフメセート、Ｉ＋エトキシフェン、Ｉ＋エトキシスルフロン、Ｉ＋エトベンザニド、Ｉ＋フェノキサプロップ－Ｐ、Ｉ＋フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、Ｉ＋フェントラザミド、Ｉ＋硫酸第一鉄、Ｉ＋フラムプロップ－Ｍ、Ｉ＋フラザスルフロン、Ｉ＋フロラスラム、Ｉ＋フルアジホップ、Ｉ＋フルアジホップ－ブチル、Ｉ＋フルアジホップ－Ｐ、Ｉ＋フルアジホップ－Ｐ－ブチル、Ｉ＋フルアゾレート、Ｉ＋フルカルバゾン、Ｉ＋フルカルバゾン－ナトリウム、Ｉ＋フルセトスルフロン、Ｉ＋フルクロラリン、Ｉ＋フルフェンナセット、Ｉ＋フルフェンピル、Ｉ＋フルフェンピル－エチル、Ｉ＋フルメトラリン、Ｉ＋フルメトスラム、Ｉ＋フルミクロラック、Ｉ＋フルミクロラック－ペンチル、Ｉ＋フルミオキサジン、Ｉ＋フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｉｎ）、Ｉ＋フルオメツロン、Ｉ＋フルオログリコフェン、Ｉ＋フルオログリコフェン－エチル、Ｉ＋フルオキサプロップ（ｆｌｕｏｘａｐｒｏｐ）、Ｉ＋フルポキサム、Ｉ＋フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、Ｉ＋フルプロパネート、Ｉ＋フルピルスルフロン、Ｉ＋フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、Ｉ＋フルレノール、Ｉ＋フルリドン、Ｉ＋フルロクロリドン、Ｉ＋フルロキシピル、Ｉ＋フルルタモン、Ｉ＋フルチアセット、Ｉ＋フルチアセット－メチル、Ｉ＋ホメサフェン、Ｉ＋ホラムスルフロン、Ｉ＋ホサミン、Ｉ＋グルホシネート、Ｉ＋グルホシネート－アンモニウム、Ｉ＋グリホサート、Ｉ＋ハラウキシフェン、Ｉ＋ハロスルフロン、Ｉ＋ハロスルフロン－メチル、Ｉ＋ハロキシホップ、Ｉ＋ハロキシホップ－Ｐ、Ｉ＋ヘキサジノン、Ｉ＋イマザメタベンズ、Ｉ＋イマザメタベンズ－メチル、Ｉ＋イマザモックス、Ｉ＋イマザピック、Ｉ＋イマザピル、Ｉ＋イマザキン、Ｉ＋イマゼタピル、Ｉ＋イマゾスルフロン、Ｉ＋インダノファン、Ｉ＋インダジフラム、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋ヨードスルフロン、Ｉ＋ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、Ｉ＋イオキシニル、Ｉ＋イソプロツロン、Ｉ＋イソウロン、Ｉ＋イソキサベン、Ｉ＋イソキサクロルトール、Ｉ＋イソキサフルトール、Ｉ＋イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、Ｉ＋カルブチレート、Ｉ＋ラクトフェン、Ｉ＋レナシル、Ｉ＋リニュロン、Ｉ＋メコプロップ、Ｉ＋メコプロップ－Ｐ、Ｉ＋メフェナセット、Ｉ＋メフルイジド、Ｉ＋メソスルフロン、Ｉ＋メソスルフロン－メチル、Ｉ＋メソトリオン、Ｉ＋メタム、Ｉ＋メタミホップ、Ｉ＋メタミトロン、Ｉ＋メタザクロール、Ｉ＋メタベンズチアズロン、Ｉ＋メタゾール、Ｉ＋メチルアルソン酸、Ｉ＋メチルダイムロン、Ｉ＋メチルイソチオシアネート、Ｉ＋メトラクロール、Ｉ＋Ｓ－メトラクロール、Ｉ＋メトスラム、Ｉ＋メトクスロン、Ｉ＋メトリブジン、Ｉ＋メトスルフロン、Ｉ＋メトスルフロン－メチル、Ｉ＋モリネート、Ｉ＋モノリニュロン、Ｉ＋ナプロアニリド、Ｉ＋ナプロパミド、Ｉ＋ナプタラム、Ｉ＋ネブロン、Ｉ＋ニコスルフロン、Ｉ＋ｎ－メチルグリホサート、Ｉ＋ノナン酸、Ｉ＋ノルフルラゾン、Ｉ＋オレイン酸（脂肪酸）、Ｉ＋オルベンカルブ、Ｉ＋オルソスルファムロン、Ｉ＋オリザリン、Ｉ＋オキサジアルギル、Ｉ＋オキサジアゾン、Ｉ＋オキサスルフロン、Ｉ＋オキサジクロメホン、Ｉ＋オキシフルオルフェン、Ｉ＋パラコート、Ｉ＋二塩化パラコート、Ｉ＋ペブレート、Ｉ＋ペンジメタリン、Ｉ＋ペノキススラム、Ｉ＋ペンタクロロフェノール、Ｉ＋ペンタノクロール、Ｉ＋ペントキサゾン、Ｉ＋ペトキサミド、Ｉ＋フェンメジファム、Ｉ＋ピクロラム、Ｉ＋ピコリナフェン、Ｉ＋ピノキサデン、Ｉ＋ピペロホス、Ｉ＋プレチラクロール、Ｉ＋プリミスルフロン、Ｉ＋プリミスルフロン－メチル、Ｉ＋プロジアミン、Ｉ＋プロホキシジム、Ｉ＋プロヘキサジオン－カルシウム、Ｉ＋プロメトン、Ｉ＋プロメトリン、Ｉ＋プロパクロール、Ｉ＋プロパニル、Ｉ＋プロパキザホップ、Ｉ＋プロパジン、Ｉ＋プロファム、Ｉ＋プロピソクロール、Ｉ＋プロポキシカルバゾン、Ｉ＋プロポキシカルバゾン－ナトリウム、Ｉ＋プロピザミド、Ｉ＋プロスルホカルブ、Ｉ＋プロスルフロン、Ｉ＋ピラクロニル、Ｉ＋ピラフルフェン、Ｉ＋ピラフルフェン－エチル、Ｉ＋ピラスルホトール、Ｉ＋ピラゾリネート、Ｉ＋ピラゾスルフロン、Ｉ＋ピラゾスルフロン－エチル、Ｉ＋ピラゾキシフェン、Ｉ＋ピリベンゾキシム、Ｉ＋ピリブチカルブ、Ｉ＋ピリダホル、Ｉ＋ピリデート、Ｉ＋ピリフタリド、Ｉ＋ピリミノバック、Ｉ＋ピリミノバック－メチル、Ｉ＋ピリミスルファン、Ｉ＋ピリチオバック、Ｉ＋ピリチオバック－ナトリウム、Ｉ＋ピロキサスルホン、Ｉ＋ピロックススラム、Ｉ＋キンクロラック、Ｉ＋キンメラック、Ｉ＋キノクラミン、Ｉ＋キザロホップ、Ｉ＋キザロホップ－Ｐ、Ｉ＋リムスルフロン、Ｉ＋サフルフェナシル、Ｉ＋セトキシジム、Ｉ＋シデュロン、Ｉ＋シマジン、Ｉ＋シメトリン、Ｉ＋塩素酸ナトリウム、Ｉ＋スルコトリオン、Ｉ＋スルフェントラゾン、Ｉ＋スルホメツロン、Ｉ＋スルホメツロン－メチル、Ｉ＋スルホセート、Ｉ＋スルホスルフロン、Ｉ＋硫酸、Ｉ＋テブチウロン、Ｉ＋テフリルトリオン、Ｉ＋テンボトリオン、Ｉ＋テプラロキシジム、Ｉ＋テルバシル、Ｉ＋テルブメトン、Ｉ＋テルブチラジン、Ｉ＋テルブトリン、Ｉ＋テニルクロール、Ｉ＋チアゾピル、Ｉ＋チフェンスルフロン、Ｉ＋チエンカルバゾン、Ｉ＋チフェンスルフロン－メチル、Ｉ＋チオベンカルブ、Ｉ＋トプラメゾン、Ｉ＋トラルコキシジム、Ｉ＋トリ－アレート、Ｉ＋トリアスルフロン、Ｉ＋トリアジフラム、Ｉ＋トリベヌロン、Ｉ＋トリベヌロン－メチル、Ｉ＋トリクロピル、Ｉ＋トリエタジン、Ｉ＋トリフロキシスルフロン、Ｉ＋トリフロキシスルフロン－ナトリウム、Ｉ＋トリフルラリン、Ｉ＋トリフルスルフロン、Ｉ＋トリフルスルフロン－メチル、Ｉ＋トリヒドロキシトリアジン、Ｉ＋トリネキサパック－エチル、Ｉ＋トリトスルフロン、Ｉ＋［３－［２－クロロ－４－フルオロ－５－（１－メチル－６－トリフルオロメチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－３－イル）フェノキシ］－２－ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳＲＮ３５３２９２－３１－６）。式（Ｉ）の化合物及び／又は本発明の化合物は、国際公開第０６／０２４８２０号及び／又は国際公開第０７／０９６５７６号に開示される除草化合物とも組み合わされ得る。

式（Ｉ）の化合物の混合パートナー（ｍｉｘｉｎｇｐａｒｔｎｅｒ）は、例えば、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，ＳｉｘｔｅｅｎｔｈＥｄｉｔｉｏｎ，ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，２０１２に言及されているように、エステル又は塩の形態でもあり得る。

式（Ｉ）の化合物は、殺真菌剤、殺線虫剤又は殺虫剤などの他の農薬との混合物中で使用することもでき、その例が、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ（上記を参照されたい）に示されている。

混合パートナーに対する式（Ｉ）の化合物の混合比は、好ましくは、１：１００～１０００：１である。

混合物は、上記の製剤に有利に使用され得る（その場合、「有効成分」は、混合パートナーとの式Ｉの化合物のそれぞれの混合物に関する）。

本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物は、１種以上の毒性緩和剤と組み合わせて使用することもできる。同様に、１種以上のさらなる除草剤との本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の混合物は、１種以上の毒性緩和剤と組み合わせて使用することもできる。毒性緩和剤は、ＡＤ６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、クロキントセット－メキシル、シプロスルファミド（ＣＡＳＲＮ２２１６６７－３１－８）、ジクロルミド、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール及び対応するＲ異性体、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、オキサベトリニル、Ｎ－イソプロピル－４－（２－メトキシ－ベンゾイルスルファモイル）－ベンズアミド（ＣＡＳＲＮ２２１６６８－３４－４）であり得る。他の可能な毒性緩和剤は、例えば、欧州特許第０３６５４８４号明細書に開示される毒性緩和剤化合物、例えばＮ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドを含む。特に好ましいのは、シプロスルファミド、イソキサジフェン－エチル、クロキントセット－メキシル及び／又はＮ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチル－アミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとの式Ｉの化合物の混合物である。

式Ｉの化合物の毒性緩和剤は、例えば、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ（上記を参照されたい）に言及されているように、エステル又は塩の形態でもあり得る。クロキントセット－メキシルへの言及は、国際公開第０２／３４０４８号に開示されるように、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第四級アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウム塩にも適用され、フェンクロラゾール－エチルへの言及は、フェンクロラゾールにも適用されるなどである。

好ましくは、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の混合比は、１００：１～１：１０、特に、２０：１～１：１である。

混合物は、上記の製剤に有利に使用され得る（その場合、「有効成分」は、毒性緩和剤との式Ｉの化合物のそれぞれの混合物に関する）。

上記のとおり、式（Ｉ）の化合物及び／又はこのような化合物を含む組成物は、望ましくない植物の成長の防除方法、特に有用植物の収穫物中における望ましくない植物の成長の防除において用いられ得る。そのため、本発明は、繁殖地において、作物植物及び雑草を含む雑草を選択的に防除する方法をさらに提供するものであり、ここで、この方法は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物又は組成物を雑草防除量で繁殖地に適用するステップを含む。「防除」とは、死滅、成長の低減若しくは妨害又は発芽の防止若しくは低減を意味する。一般に、防除されるべき植物は、望ましくない植物（雑草）である。「繁殖地」とは、これらの植物が成長しているか、成長するであろう領域を意味する。

式（Ｉ）の化合物の施用率は、広い限度内で変化し、土壌の性質、施用方法（出芽前又は出芽後；種子粉衣；まき溝への施用；非耕地施用（ｎｏｔｉｌｌａｇｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）など）、作物、防除される雑草、一般的気候条件及び施用方法によって左右される他の要因、施用時間及び標的作物に応じて決まり得る。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１０～２０００ｇ／ｈａ、特に、５０～１０００ｇ／ｈａの率で施用される。

施用は、一般に、組成物を噴霧することにより、典型的に、広い領域用のトラクターに取り付けられた噴霧器によってなされるが、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）（粉剤用）、点滴（ｄｒｉｐ）又は灌注（ｄｒｅｎｃｈ）などの他の方法を使用することもできる。

本発明に係る組成物が使用され得る有用な植物は、穀物、例えば大麦及び小麦、綿花、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、米、ダイズ、テンサイ、サトウキビ及び芝生などの作物を含む。

作物は、果樹、ヤシの木、ココヤシの木又は他の木の実などの木も含み得る。ブドウ、果実の低木、果実植物及び野菜などのつる植物も含まれる。

作物は、従来の品種改良方法又は遺伝子組み換えによって除草剤又は除草剤の種類（例えば、ＡＬＳ－、ＧＳ－、ＥＰＳＰＳ－、ＰＰＯ－、ＡＣＣａｓｅ－及びＨＰＰＤ阻害剤）に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）に対する耐性を与えられた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名で市販されているグリホサート耐性及びグルホシネート耐性トウモロコシ種が挙げられ、作物は、例えば、国際公開第２０１０／０２９３１１号に教示されているように、ホモゲンチセートソラネシルトランスフェラーゼ（ｈｏｍｏｇｅｎｔｉｓａｔｅｓｏｌａｎｅｓｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ）を過剰発現するように遺伝子組み換えされている。

作物は、遺伝子組み換え方法によって害虫に対する耐性を与えられた作物、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性がある）、Ｂｔ綿花（メキシコワタノミゾウムシに耐性がある）及びさらにＢｔジャゲイモ（コロラドハムシに耐性がある）でもあることが理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（ＳｙｎｇｅｎｔａＳｅｅｄｓ）のＢｔ１７６トウモロコシ雑種である。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素又はこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例が、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、国際公開第０３／０５２０７３号及び欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿花）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物又はその種子材料はいずれも、除草剤に対して耐性があると同時に、昆虫の摂食に対して耐性があり得る（「多重（ｓｔａｃｋｅｄ）トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫性のＣｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性がある。

作物は、従来の品種改良方法又は遺伝子組み換えによっても得られ、いわゆる出力形質（例えば、向上した貯蔵安定性、より高い栄養価及び向上した風味）を含む作物を含むことが理解されるべきである。

他の有用な植物は、例えば、ゴルフ場、芝地、公園及び沿道における芝草又は芝生用に商業的に栽培された芝草及び花又は低木などの鑑賞植物を含む。

組成物は、好ましくない植物（総称して「雑草」）を防除するのに使用され得る。防除される雑草は、単子葉植物種（例えば、イネ科）、例えばコヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）及びモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）並びに双子葉植物種、例えばイチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、イズハハコ属（Ｃｏｎｙｚａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）及びオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）の両方を含む。雑草は、作物としてもみなされ得るが、作物の領域の外側で成長する植物（「エスケープ（ｅｓｃａｐｅ）」）又は前に植えられていた異なる作物から残された種子から成長する植物（「ボランティア（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ）」）を含み得る。このようなボランティア又はエスケープは、特定の他の除草剤に対して耐性であり得る。

好ましくは、防除及び／又は成長が阻害されるべき雑草としては、単子葉雑草、より好ましくはイネ科の単子葉雑草、特に以下の属からのものが挙げられる：アグロスチス属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ケンクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）（カヤツリグサ科（ｓｅｄｇｅ）の属）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エリオクロア属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）（カヤツリグサ科（ｓｅｄｇｅ）の属）、イグサ属（Ｊｕｎｃｕｓ）（イグサ科（ｒｕｓｈ）の属）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）（カヤツリグサ科（ｓｅｄｇｅ）の属）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）及び／又はモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）並びに／又は自生のコーン（自生のトウモロコシ）雑草；特に：アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ、英語名「ノスズメノテッポウ（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）」）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）、アベナファツア（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ、英語名「野生カラスムギ（ｗｉｌｄｏａｔｓ）」）、オオカラスムギ（Ａｖｅｎａｌｕｄｏｖｉｃｉａｎａ）、アベナステリリス（Ａｖｅｎａｓｔｅｒｉｌｉｓ）、アベナサチバ（Ａｖｅｎａｓａｔｉｖａ）（英語名「カラスムギ（ｏａｔｓ）」（ボランティア））、ブラキアリアデクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ブラキアリアプランタギネア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）、ブロムステクトルム（Ｂｒｏｍｕｓｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ムレメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、デジタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（英語名「イヌビエ（ｃｏｍｍｏｎｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）」、ＥＣＨＣＧ）、エキノクロアオリゾイデス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、コヒメビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｏｌｏｎａ／Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｏｌｏｎｕｍ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａｖｉｌｌｏｓａ）（英語名「ナルコビエ（ｗｏｏｌｌｙｃｕｐｇｒａｓｓ）」）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、レプトクロアパニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ、英語名「ペレニアルライグラス（ｐｅｒｅｎｎｉａｌｒｙｅｇｒａｓｓ）」）、ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）（ＬＯＬＭＵ、英語名「ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎｒｙｅｇｒａｓｓ）」）、ロリウムペルシクム（Ｌｏｌｉｕｍｐｅｒｓｉｃｕｍ）（英語名「ペルシアンダーネル（Ｐｅｒｓｉａｎｄａｒｎｅｌ）」）、ロリウムリジズム（Ｌｏｌｉｕｍｒｉｇｉｄｕｍ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）（ＰＡＮＤＩ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍｍｉｌｉａｃｅｕｍ）（英語名「野生キビ（ｗｉｌｄｐｒｏｓｏｍｉｌｌｅｔ）」）、ファラリスミノル（Ｐｈａｌａｒｉｓｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓｐａｒａｄｏｘａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ、英語名「スズメノカタビラ（ａｎｎｕａｌｂｌｕｅｇｒａｓｓ）」）、コウキヤガラ（Ｓｃｉｒｐｕｓｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、セタリアビリディス（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ、英語名「グリーンフォックステイル（ｇｒｅｅｎｆｏｘｔａｉｌ）」）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ、英語名「アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉｉ）」）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃａ）、セタリアルテスンス（Ｓｅｔａｒｉａｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）（英語名「キンエノコロ（ｙｅｌｌｏｗｆｏｘｔａｉｌ）」）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ）、及び／又はセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（英語名「ジョンソングラス（Ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ）」）、及び／又はモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍｖｕｌｇａｒｅ）；並びに／又は自生のコーン（自生のトウモロコシ）雑草。

一実施形態では、防除されるべきイネ科の単子葉雑草は以下を含む：アグロスチス属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ケンクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エリオクロア属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）及び／又はモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草並びに／又は自生のコーン（自生のトウモロコシ）雑草；特に：アグロスチス属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ケンクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エリオクロア属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）及び／又はモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草並びに／又は自生のコーン（自生のトウモロコシ）雑草。

さらなる実施形態において、イネ科の単子葉雑草は「暖地型」（温暖な気候）のイネ科の雑草である；この場合、これらは：ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ケンクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エリオクロア属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）及び／又はモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草並びに／又は自生のコーン（自生のトウモロコシ）雑草を含むことが可能である（例えば、上記のものである）。より好ましくは、例えば、防除及び／又は成長阻害されるべきイネ科の単子葉雑草は、以下を含む（例えば、以下のものである）「暖地型」（温暖な気候）のイネ科の雑草である：ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ケンクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エリオクロア属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）及び／又はモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草並びに／又は自生のコーン（自生のトウモロコシ）雑草。

他の特定の実施形態において、イネ科の単子葉雑草は「寒地型」（寒冷な気候）のイネ科の雑草である；この場合、これらは、典型的には、アグロスチス属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）及び／又はイチゴツナギ属（Ｐｏａ）の雑草を含む。

ここで、本発明の種々の態様及び実施形態を、一例としてより詳細に例示する。新規な方法論及びここに記載されている中間体は、本発明のさらなる態様であるとみなされる。本発明の範囲から逸脱することなく詳細を変更し得ることが認識されるであろう。

調製例
置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ及びｓの性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、例えば、Ｓ．Ａ．ＲｉｃｈａｒｄｓａｎｄＪ．Ｃ．Ｈｏｌｌｅｒｔｏｎ，ＥｓｓｅｎｔｉａｌＰｒａｃｔｉｃａｌＮＭＲｆｏｒＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙａｎｄｓｏｎｓ（２０１０）に記載されている異なる相互に変換可能な回転異性体形態で存在し得ることを当業者は理解するであろう。明確さのために、主な回転異性体形態に係る分光データのみが引用されている。

実施例Ｐ１：２－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ－３－メチル－５－（５－フルオロピリド－３－イル）ピラジン（Ｈ２）の調製

ステップ１：２－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ－３－メチル－５－（５－フルオロピリド－３－イル）ピラジン（Ｈ２）の調製

２－ビス－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ－３－メチル－５－ブロモピラジン（１．５０ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）、（５－フルオロ－３－ピリジル）ボロン酸（０．７９ｇ、５．４ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３．１５ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（４０ｍｌ）及び水（８ｍｌ）の混合物中に溶解し、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］－ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１６０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流下で１５分間加熱し、次いで冷却し、酢酸エチル（１００ｍｌ）で希釈し、水で洗浄した。得られた有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いでろ過し、減圧下で濃縮して明るい茶色の油（２．１ｇ）を得、これを、溶離液としてイソヘキサン中の酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（１．３２ｇ、８４％収率）を白色の固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚＣＤＣｌ₃）δ ９．１０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，１８Ｈ）．

実施例Ｐ２：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－メチル－５－（５－フルオロピリジン－３－イル）－ピラジン－２－イル）－Ｎ－メチル－カルバメート（Ｈ１９）の調製

ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－メチル－５－（５－フルオロピリジン－３－イル）－ピラジン－２－イル）－Ｎ－メチル－カルバメート（Ｈ１９）の調製

ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルｔｅｒｔ－ブチルカーボネート（６１０ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍｌ）中の溶液を５－（５－フルオロ－３－ピリジル）－Ｎ，３－ジメチル－ピラジン－２－アミン（４００ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（１１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）中の撹拌溶液に室温で滴下した。得られた混合物を室温で４８時間撹拌し、次いで溶離液としてイソヘキサン中の酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－メチル－５－（５－フルオロピリジン－３－イル）－ピラジン－２－イル）－Ｎ－メチル－カルバメート（２１０ｍｇ、３１％収率）を粘性の油として得た。
¹ＨＮＭＲ４００ＭＨｚＣＤＣｌ₃ δ ９．０５（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）．

実施例Ｐ３：５－（５－フルオロ－３－ピリジル）－３－イソプロペニル－ピラジン－２－アミン（化合物Ｇ１４）の調製

ステップ１：２－アミノ－３－（プロプ－２－エニル）－５－ブロモピラジンの調製

４，４，５，５－テトラメチル－２－（プロプ－２－エニル）－１，３，２－ジオキサボロラン（４．９ｇ、２７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２０ｇ、６２ｍｍｏｌ）、水（１６ｍｌ）及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］－ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９６０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を２－アミノ－３，５－ジブロモピラジン（６．５ｇ、２５ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（６５ｍｌ）中の撹拌溶液に室温で添加した。得られた混合物を還流下で３時間加熱し、冷却し、次いで減圧下で濃縮した。得られた赤色の残渣に水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いでろ過し、減圧下で濃縮して赤色の油を得た。最初にシリカゲルにおいて溶離液としてイソヘキサン中の酢酸エチルの勾配を用い、次いで質量分析逆相ＨＰＬＣによるクロマトグラフィで精製を行って、表題の化合物（１．３ｇ、２４％）を飛散性の白色の固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ８．１５（ｓ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）．

ステップ２：５－（５－フルオロ－３－ピリジル）－３－イソプロペニル－ピラジン－２－アミン（化合物Ｇ１４）の調製

２－アミノ－３－（プロプ－２－エニル）－５－ブロモピラジン（４２８ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、（５－フルオロ－３－ピリジル）ボロン酸（４１１ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．６３ｇ、５．００ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（４．５ｍｌ）及び水（１ｍｌ）の混合物中に溶解し、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］－ジクロロパラジウム（ＩＩ）（８５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流下で３時間加熱し、次いで冷却し、酢酸エチル（１００ｍｌ）で希釈し、次いで塩水で洗浄した。得られた有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いでろ過し、減圧下で濃縮して濃い黄色の液体を得たが、これは、結晶化し始めた。これを、溶離液としてイソヘキサン中の酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（４００ｍｇ、８６％）を黄色の固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ８．９５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ）５．１０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）．

実施例Ｐ４：２－アミノ－３－（プロプ－２－イル）－５－（５－フルオロピリド－３－イル）ピラジンの調製

ステップ１：２－アミノ－３－（プロプ－２－イル）－５－（５－フルオロピリド－３－イル）ピラジン（化合物Ｇ１５）の調製

５％パラジウム炭素（５５％水、１０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を２－アミノ－３－（プロプ－２－エニル）－５－（５－フルオロピリド－３－イル）ピラジン（３００ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍｌ）中の撹拌溶液に添加し、得られた混合物を水素雰囲気下（１．５ｂａｒ）に置いた。２時間後、反応を停止し、反応混合物を窒素でパージし、次いでろ過し、減圧下で濃縮して、表題の化合物（２８０ｍｇ、９３％）を飛散性の白色の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ９．００（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ），４．７５（ｂｒｓ，２Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），１．３５（ｄ，６Ｈ）．

実施例Ｐ５：２－ビス－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ－３，５－ジブロモピラジンの調製

ステップ１：２－ビス－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ－３，５－ジブロモピラジンの調製

４－ジメチルアミノピリジン（６１ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を２－アミノ－３，５－ジブロモピラジン（２．５ｇ、９．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）中の撹拌溶液に室温で添加した。次いで、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルｔｅｒｔ－ブチルカーボネート（５．４ｇ、２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中の溶液を撹拌しながら１０分間かけて滴下した。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮して、２－ビス－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ－３，５－ジブロモピラジン（４．３ｇ、９５％収率）をベージュ色の固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ８．４５（ｓ，１Ｈ），１．４０（ｓ，１８Ｈ）．

実施例Ｐ６：２－アミノ－３－ブロモ－５－（５－フルオロピリド－３－イル）ピラジンの調製

ステップ１：２－アミノ－３－ブロモ－５－（５－フルオロピリド－３－イル）ピラジンの調製

臭素（０．２０ｍｌ、３．８ｍｍｏｌ）を２－アミノ－（５－フルオロピリド－３－イル）ピラジン（６００ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）及びピリジン（３００ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（３０ｍｌ）中の撹拌溶液に滴下し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（１００ｍｌ）で希釈し、次いで水性重炭酸ナトリウム、次いで水性メタ重亜硫酸ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液としてヘキサン中の酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、２－アミノ－３－ブロモ－５－（５－フルオロピリド－３－イル）ピラジン（１６０ｍｇ、１９％）を黄色の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ８．９５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，１Ｈ），

実施例Ｐ７：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（５－ブロモ－３－メチル－ピラジン－２－イル）－カルバメートの調製

ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－メチル－ピラジン－２－イル）－カルバメートの調製

ジフェニルホスホリルアジド（２２．２ｇ、８０．５ｍｍｏｌ）を３－メチルピラジン－２－カルボン酸（９．０ｇ、６１．９ｍｍｏｌ）のトルエン（９０ｍｌ）、ｔｅｒｔ－ブタノール（４５ｍｌ）及びトリエチルアミン（８．１８ｇ、８０．５ｍｍｏｌ）中の撹拌溶液に添加した。得られた混合物を９０℃で４時間加熱し（反応は、約６５℃の内部温度での加熱中に開始が観察された）、次いで冷却した。溶剤を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチル（１５０ｍｌ）中に再度溶解した。得られた溶液を２Ｍ水性重炭酸ナトリウムで洗浄し、次いで相分離膜を用いて乾燥させ、減圧下で濃縮し、溶離液としてヘキサン中の酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－メチル－ピラジン－２－イル）－カルバメート（８．０ｇ、５９％）を、ゆっくりと結晶化する無色の油として得た。¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ８．２７（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），１．５３（ｓ，９Ｈ）．

ステップ２：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（５－ブロモ－３－メチル－ピラジン－２－イル）－カルバメートの調製

臭素（１２７ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を室温でｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－メチル－ピラジン－２－イル）－カルバメート（１５０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）及びピリジン（６９ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（４．５ｍｌ）中の撹拌溶液に滴下した。得られた混合物を室温で２４時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタン（１０ｍｌ）中に溶解し、水で洗浄し、相分離膜を用いて乾燥させ、溶離液として酢酸エチル及びヘキサンの混合物を用いるシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（５－ブロモ－３－メチル－ピラジン－２－イル）－カルバメートを白色の固体（１４０ｍｇ、６８％）として得た。
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ８．３０（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｂｒｓ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，９Ｈ）．

実施例Ｐ８：３－トリフルオロメチル－２－アミノピラジンの調製

ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）－カルバメートの調製

ジフェニルホスホリルアジド（３．４７ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）を３－トリフルオロメチルピラジン－２－カルボン酸（１．９２ｇ、９．７０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．２８ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブタノール（９．６ｍｌ、１００ｍｍｏｌ）及びトルエン（１９．２ｍｌ）中の撹拌溶液に添加した。得られた混合物を９０℃で４時間加熱し、次いで冷却した。これを２Ｍ水性重炭酸ナトリウムで洗浄し、次いで相分離フィルタを通して乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液としてヘキサン中の酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）－カルバメート（２．０ｇ）を、ゆっくりと結晶化する無色の油として得て、白色の固体を得た。¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｂｒｓ，１Ｈ），１．５５（ｓ，９Ｈ）．

ステップ２：３－トリフルオロメチル－２－アミノピラジンの調製

トリフルオロ酢酸（１．１ｍｌ、１４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）－カルバメート（０．９２ｇ、約３．５ｍｍｏｌ）の１，２－ジクロロエタン（９．２ｍｌ）中の撹拌溶液に室温で複数回に分けて添加した。得られた混合物を還流下で２時間加熱し、冷却し、次いで飽和水性重炭酸ナトリウムで洗浄し、相分離フィルタを通して乾燥させた。減圧下で濃縮し、次いで３－トリフルオロメチル－２－アミノピラジン（０．４８ｇ）を黄色の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ８．２５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｂｒｓ，１Ｈ）．

実施例Ｐ９：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－メチル－ピラジン－２－イル）－Ｎ－メチル－カルバメートの調製

ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－メチル－ピラジン－２－イル）－Ｎ－メチル－カルバメートの調製

ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－メチル－ピラジン－２－イル）－カルバメート（１．０５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ中の溶液を水素化ナトリウム（２２０ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ中の撹拌懸濁液に室温で滴下した（約１０ｍｌのＤＭＦ総体積）。得られた混合物を室温で３０分間撹拌し、次いでヨウ化メチル（３．６ｇ、２５ｍｍｏｌ）を一度に添加した。反応混合物を２時間撹拌し、次いで水で失活させ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水及び塩水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を質量分析逆相ＨＰＬＣにより精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－メチル－ピラジン－２－イル）－Ｎ－メチル－カルバメート（２４ｍｇ、２％）を油として得た。¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ７．３５（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，９Ｈ）．

実施例Ｐ１０：エチル３－ジフルオロメチルピラジン－２－カルボキシレートの調製

ステップ１：エチル２－クロロ－４，４－ジフルオロアセトアセテートの調製

塩化スルフリル（１４．９ｇ、０．１１ｍｏｌ）を室温で撹拌しながらエチル４，４－ジフルオロアセトアセテート（１６．６ｇ、０．１ｍｏｌ）に滴下した。添加後、溶液を１２時間撹拌し、次いで蒸発させて、エチル２－クロロ－４，４－ジフルオロアセトアセテート（１７．１ｇ、８５％収率）を無色の液体として得た。
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １１．７９（ｔ，１Ｈ），５．７５－６．１６（ｍ，０．５Ｈ），５．４９（ｓ，０．５Ｈ），４．２－４．３４（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．３９（ｍ，３Ｈ）．

ステップ２：エチル３－ジフルオロメチルピラジン－２－カルボキシレートの調製

Ｐｄ／Ｃ（１０ｇ、５％）をエチル２－クロロ－４，４－ジフルオロアセトアセテート（１０ｇ、５０ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（７．８ｇ、１２０ｍｍｏｌ）及び１，２－エタンジアミン二塩化水素化物（７．９８ｇ、６０ｍｍｏｌ）の水（３０ｍｌ）及び酢酸エチル（１００ｍｌ）中の混合物に３０℃で添加し、及び得られた混合物を還流下で３時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物をろ過し、酢酸エチルで抽出した（３×１００ｍｌ）。組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、溶離液として石油エーテル／酢酸エチル＝３：１を用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製して、エチル３－ジフルオロメチル－ピラジン－２－カルボキシレート（３．０ｇ、３０％）を黄色の油として得た。¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ８．８６（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），４．５４（ｑ，２Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ）．

本発明のさらなる実施例は、上記の方法を用いて同様に調製され得る。以下の表２は、これらの化合物の構造及び以下に記載の方法の１つ以上を用いて得られた物理的特徴付けデータを示す。

物理的特性決定
本発明の化合物を、以下の方法の１つ又は複数を用いて特性決定した。

ＮＭＲ
本明細書に含まれているＮＭＲスペクトルは、ＢｒｕｋｅｒＳＭＡＲＴプローブを備える４００ＭＨｚＢｒｕｋｅｒＡＶＡＮＣＥＩＩＩＨＤ又はＢｒｕｋｅｒＰｒｏｄｉｇｙプローブを備える５００ＭＨｚＢｒｕｋｅｒＡＶＡＮＣＥＩＩＩで記録した。化学シフトは、ＴＭＳ又は残存溶剤シグナルの内部標準を伴ってＴＭＳの低磁場側にｐｐｍで表記されている。以下の多重度がピークの記載に用いられる：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｄｄ＝二重の二重項、ｍ＝多重項。さらに、ｂｒ．が幅広いシグナルの記載に用いられ、ａｐｐ．が明らかな多重度の記載に用いられる。

ＬＣＭＳ
本明細書に含まれているＬＣＭＳデータは、クロマトグラムに記録されたピーク分子イオン［ＭＨ＋］及び保持時間（ｔｒ）からなる。以下の機器、方法及び条件を用いてＬＣＭＳデータを得た。

方法Ａ
計装：ＳａｍｐｌｅＭａｎａｇｅｒＦＴＮ、Ｈ－ＣｌａｓｓＱＳＭ、ＣｏｌｕｍｎＭａｎａｇｅｒ、２ｘＣｏｌｕｍｎＭａｎａｇｅｒＡｕｘ、発光ダイオードアレイ（波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、ＷａｔｅｒｓＨＳＳＴ３Ｃ１８カラム（カラム長３０ｍｍ、カラム内径２．１ｍｍ、粒径１．８ミクロン）を備えるＥＬＳＤ及びＳＱＤ２と共にサンプルオーガナイザを用いるＷａｔｅｒｓＡｃｑｕｉｔｙＵＰＬＣ－ＭＳ。

イオン化法：エレクトロスプレー陽及び陰：キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、ソース温度（℃）５００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ．）１０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ．）１０００。質量範囲（Ｄａ）：陽９５～８００、陰１１５～８００。

分析は、以下の勾配表に従う２分間のランタイムを４０℃で用いて実施した。

方法Ｂ（２分法）
計装：（ａ）ＷａｔｅｒｓＳＱＤ２シングル四重極型ＭＳ検出器、発光ダイオードアレイ検出器（吸光波長：２５４ｎｍ、１０ｐｔｓ／秒、時定数：０．２０００秒）、荷電エアロゾル検出器（コロナ）及びＷａｔｅｒｓＣＴＣ２７７０自動サンプラーユニット（インジェクション体積：２マイクロリットル、シール洗浄１分間）を備えるＷａｔｅｒｓＡｃｑｕｉｔｙＵＰＬＣシステム；又は（ｂ）ＷａｔｅｒｓＱＤａシングル四重極型ＭＳ検出器、発光ダイオードアレイ検出器（吸光波長：２５４ｎｍ、１０ｐｔｓ／秒、時定数：０．２０００秒）、荷電エアロゾル検出器（コロナ）及びＷａｔｅｒｓＣＴＣ２７７０自動サンプラーユニット（インジェクション体積：２マイクロリットル、シール洗浄１分間）を備えるＷａｔｅｒｓＡｃｑｕｉｔｙＵＰＬＣシステム。

ＬＣ法：
Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ’ＫｉｎｅｔｅｘＣ１８１００Ａ’カラム（５０ｍｍ×４．６ｍｍ、粒径２．６ミクロン）、
流量：３１３Ｋ（摂氏４０度）で２ｍＬ／分、
勾配（溶剤Ａ：Ｈ₂Ｏ＋０．１％ギ酸；溶剤Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ギ酸）：

方法Ｃ（１分法）
計装：（ａ）ＷａｔｅｒｓＳＱＤ２シングル四重極型ＭＳ検出器、発光ダイオードアレイ検出器（吸光波長：２５４ｎｍ、１０ｐｔｓ／秒、時定数：０．２０００秒）、荷電エアロゾル検出器（コロナ）及びＷａｔｅｒｓＣＴＣ２７７０自動サンプラーユニット（インジェクション体積：２マイクロリットル、シール洗浄１分間）を備えるＷａｔｅｒｓＡｃｑｕｉｔｙＵＰＬＣシステム；又は（ｂ）ＷａｔｅｒｓＱＤａシングル四重極型ＭＳ検出器、発光ダイオードアレイ検出器（吸光波長：２５４ｎｍ、１０ｐｔｓ／秒、時定数：０．２０００秒）、荷電エアロゾル検出器（コロナ）及びＷａｔｅｒｓＣＴＣ２７７０自動サンプラーユニット（インジェクション体積：２マイクロリットル、シール洗浄１分間）を備えるＷａｔｅｒｓＡｃｑｕｉｔｙＵＰＬＣシステム。

分析は、以下の勾配表に従う１分間のランタイムを４０℃で用いて実施した。

生物学的実施例
Ｂ１発芽前除草活性
ポット中の標準的な土壌中に多様なテスト種の種子を播種した：パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｉｕｍ）（ＴＲＺＡＷ）、アベナファツア（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）。温室において制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の明かり；６５％湿度）で１日栽培した後（発芽前）、この植物に、０．５％Ｔｗｅｅｎ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳＲＮ９００５－６４－５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中における技術的有効成分の配合物に基づく噴霧水溶液を噴霧した。次いで、テスト植物を温室中において制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の明かり；６５％湿度）で成長させ、１日に２回水をかけた。１３日後にテストを評価した（５＝植物に対する全損；０＝植物に対する損傷はなし）。結果を表Ｂ１に示す。

１種又は複数の植物種で４又は５のスコアを得る化合物が特に好ましい。

Ｂ２発芽後除草活性
ポット中の標準的な土壌中に多様なテスト種の種子を播種した：パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｉｕｍ）（ＴＲＺＡＷ）、アベナファツア（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）。温室において制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の明かり；６５％湿度）で８日間栽培した後（発芽後）、この植物に、０．５％Ｔｗｅｅｎ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳＲＮ９００５－６４－５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中における技術的有効成分の配合物に基づく噴霧水溶液を噴霧した。次いで、テスト植物を温室中において制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の明かり；６５％湿度）で成長させ、１日に２回水をかけた。１３日後にテストを評価した（５＝植物に対する全損；０＝植物に対する損傷はなし）。結果を表Ｂ２に示す。

１種以上の植物種で４又は５のスコアを得る化合物が特に好ましい。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）

（式中、
Ｘ ¹ は、Ｎ又はＣＲ ¹ であり；
Ｒ ¹ は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、－Ｓ（Ｏ） _p Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、ＮＲ ⁶ Ｒ ⁷ 、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ及びＣ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ ² は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル、トリメチルシリルＣ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル－、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₅ ～Ｃ ₆ シクロアルケニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、－Ｓ（Ｏ） _p （Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル）、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、－（ＣＲ ^a Ｒ ^b ） _q Ｒ ¹⁵ 、フェニル及びベンジルオキシからなる群から選択され；
Ｒ ¹⁵ は、ヒドロキシ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ ^c 、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ ^c 、－Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル又は－アリール、－アリールオキシ、－ヘテロアリール、－ヘテロアリールオキシ若しくは－ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、１～３個の独立したＲ ⁸ によって任意選択により置換されており；
Ｒ ³ は、－Ｃ（Ｏ）Ｘ ² Ｒ ¹² であり；
Ｘ ² は、Ｏ又はＮＲ ¹⁰ であり；
Ｒ ⁴ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ アルキニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ ⁹ －（ＣＲ ^a Ｒ ^b ） _q Ｒ ⁵ 、－Ｃ（Ｏ）Ｘ ³ Ｒ ¹³ からなる群から選択されるか；又は
Ｘ ² がＯである場合、Ｒ ¹² は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ _r アルコキシＣ _s アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ _r アルコキシＣ _s ハロアルキル、Ｃ _r アルキルチオＣ _s アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル及び－（ＣＲ ^a Ｒ ^b ） _q Ｒ ¹¹ からなる群から選択されるか、又はＲ ⁴ 及びＲ ¹² は、これらが結合されているヘテロ原子と一緒になって、Ｓ、Ｏ及びＮから選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により任意選択により含有する５～７員環系を形成し、ここで、前記追加のヘテロ原子が硫黄である場合、それは、Ｓ（Ｏ） _p の形態であり；
Ｘ ² がＮＲ ¹⁰ である場合、Ｒ ¹² は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、Ｃ _r アルキルチオＣ _s アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル及び－（ＣＲ ^a Ｒ ^b ） _q Ｒ ¹¹ からなる群から選択されるか；又はＲ ¹⁰ 及びＲ ¹² は、これらが両方とも結合されている窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳからそれぞれ独立して選択される１～３個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５、６又は７員環を形成し得、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、Ｓ（Ｏ） _p の形態であるか；又はＲ ⁴ 及びＲ ¹⁰ は、これらが結合されている原子と一緒になって、Ｓ、Ｏ及びＮから独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む５～７員環系を形成し、ここで、前記環系が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、Ｓ（Ｏ） _p の形態であるか；又は
Ｒ ¹⁰ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ ⁴ が－Ｃ（Ｏ）Ｘ ³ Ｒ ¹³ である場合、Ｘ ³ は、Ｏ又はＮＲ ¹⁴ であり；
Ｘ ³ がＯである場合、Ｒ ¹³ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ _r アルコキシＣ _s アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ _r アルコキシＣ _s ハロアルキル、Ｃ _r アルキルチオＣ _s アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル及び－（ＣＲ ^a Ｒ ^b ） _q Ｒ ¹¹ からなる群から選択されるか、又はＲ ³ 及びＲ ¹³ は、これらが結合されているヘテロ原子と一緒になって、Ｓ、Ｏ及びＮから選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により任意選択により含有する５～７員環系を形成し、ここで、前記追加のヘテロ原子が硫黄である場合、それは、Ｓ（Ｏ） _p の形態であり；
Ｘ ³ がＮＲ ¹⁴ である場合、Ｒ ¹³ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、Ｃ _r アルキルチオＣ _s アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル及び－（ＣＲ ^a Ｒ ^b ） _q Ｒ ¹¹ からなる群から選択されるか；又はＲ ¹⁴ 及びＲ ¹³ は、これらが両方とも結合されている窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳからそれぞれ独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５、６又は７員環を形成し得、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、Ｓ（Ｏ） _p の形態であり；
Ｒ ^a は、水素又はＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキルであり；
Ｒ ^b は、水素又はＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキルであり；
Ｒ ^c は、水素又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｒ ⁵ は、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、－Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、－アリール又は－ヘテロアリールであり、ここで、前記アリール及びヘテロアリールは、１～３個の独立したＲ ⁸ によって任意選択により置換されており；
Ｒ ⁶ 及びＲ ⁷ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル及び－Ｃ（Ｏ）ＯＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ ⁸ は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル及びＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ－、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ－、シアノ並びにＳ（Ｏ） _p （Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル）からなる群から独立して選択され；
Ｒ ⁹ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル及び－（ＣＲ ^a Ｒ ^b ） _q Ｒ ¹¹ からなる群から選択され；
Ｒ ¹¹ は、シアノ、－Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル又は－アリール、－ヘテロアリール若しくは－ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、１～３個の独立したＲ ⁸ によって任意選択により置換されており、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、Ｓ（Ｏ） _p の形態であり；
ｎは、０又は１であり；
ｐは、０、１又は２であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５又は６であり；
ｒは、１、２、３、４又は５であり、ｓは、１、２、３、４又は５であり、及びｒ＋ｓの和は、６以下である）
の化合物又はその塩。
〔２〕Ｘ ¹ は、Ｎである、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔３〕Ｘ ¹ は、ＣＲ ¹ であり、及びＲ ¹ は、シアノ、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル及び－Ｓ（Ｏ） _p Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルからなる群から選択される、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔４〕Ｒ ² は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ チオアルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₄ アルケニル、Ｃ ₅ ～Ｃ ₆ シクロアルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₄ アルキニル、トリメチルシリルＣ ₂ ～Ｃ ₄ アルキニル－、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、－（ＣＲ ^a Ｒ ^b ） _q Ｒ ¹⁵ 、フェニル及びベンジルオキシからなる群から選択される、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一項に記載の（Ｉ）の化合物。
〔５〕Ｘ ² は、Ｏである、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔６〕Ｒ ¹² は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ _r アルコキシＣ _s アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ _r アルコキシＣ _s ハロアルキル、Ｃ _r アルキルチオＣ _s アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル及び－（ＣＲ ^a Ｒ ^b ） _q Ｒ ¹¹ からなる群から選択される、前記〔５〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔７〕Ｘ ² は、ＮＲ ¹⁰ である、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔８〕Ｒ ¹⁰ は、水素又はＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルである、前記〔７〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔９〕Ｒ ¹⁰ は、水素又はＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルであり、及びＲ ¹² は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、－（ＣＨ ₂ ） ₃ ＳＣＨ ₃ 、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ アルキニル又は（ＣＲ ^a Ｒ ^b ） _q Ｒ ¹¹ である、前記〔７〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔１０〕Ｒ ⁴ は、水素、メチル、エチル、アリル、ブタ－２－イン－１－イル、Ｃ（Ｏ）Ｒ ⁹ （ここで、Ｒ ⁹ は、好ましくは、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシである）及び－（ＣＨ ₂ ） _q Ｒ ⁵ （ここで、ｑは、１であり、及びＲ ⁵ は、ｃ－プロピル、－ＣＯ ₂ メチル及び１～２個の基Ｒ ⁸ （ここで、各Ｒ ⁸ は、独立して、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル又はハロゲンである）によって任意選択により置換されたフェニルからなる群から選択される）からなる群から選択される、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の（Ｉ）の化合物。
〔１１〕Ｒ ⁹ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシである、前記〔１０〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔１２〕前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の化合物及び農学的に許容可能な配合助剤を含む除草組成物。
〔１３〕少なくとも１種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、前記〔１２〕に記載の除草組成物。
〔１４〕前記追加の殺有害生物剤は、除草剤又は除草剤毒性緩和剤である、前記〔１３〕に記載の除草組成物。
〔１５〕繁殖地において雑草を防除する方法であって、雑草防除量の、前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は前記〔１２〕～〔１４〕のいずれか一項に記載の除草組成物を前記繁殖地に適用することを含む方法。
〔１６〕除草剤としての、前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。

Claims

式（Ｉ）

（式中、
Ｘ¹は、Ｎ又はＣＲ¹であり；
Ｒ¹は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）_pＣ₁～Ｃ₆アルキル、ＮＲ⁶Ｒ⁷、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ²は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、トリメチルシリルＣ₂～Ｃ₆アルキニル－、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅～Ｃ₆シクロアルケニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）_p（Ｃ₁～Ｃ₆アルキル）、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹⁵、フェニル及びベンジルオキシからなる群から選択され；
Ｒ¹⁵は、ヒドロキシ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ^c、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ^c、－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又は－アリール、－アリールオキシ、－ヘテロアリール、－ヘテロアリールオキシ若しくは－ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、１～３個の独立したＲ⁸によって任意選択により置換されており；
Ｒ³は、－Ｃ（Ｏ）Ｘ²Ｒ¹²であり；
Ｘ²は、Ｏ又はＮＲ¹⁰であり；
Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｘ³Ｒ¹³からなる群から選択されるか；又は
Ｘ²がＯである場合、Ｒ¹²は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ_rアルコキシＣ_sアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ_rアルコキシＣ_sハロアルキル、Ｃ_rアルキルチオＣ_sアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル及び－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹からなる群から選択されるか、又はＲ⁴及びＲ¹²は、これらが結合されているヘテロ原子と一緒になって、Ｓ、Ｏ及びＮから選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５～７員環系を形成し、ここで、前記追加のヘテロ原子が硫黄である場合、それは、Ｓ（Ｏ）_pの形態であり；
Ｘ²がＮＲ¹⁰である場合、Ｒ¹²は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ_rアルキルチオＣ_sアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル及び－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹からなる群から選択されるか；又はＲ¹⁰及びＲ¹²は、これらが両方とも結合されている窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳからそれぞれ独立して選択される１～３個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５、６又は７員環を形成し得、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、Ｓ（Ｏ）_pの形態であるか；又はＲ⁴及びＲ¹⁰は、これらが結合されている原子と一緒になって、Ｓ、Ｏ及びＮから独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む５～７員環系を形成し、ここで、前記環系が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、Ｓ（Ｏ）_pの形態であるか；又は
Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ⁴が－Ｃ（Ｏ）Ｘ³Ｒ¹³である場合、Ｘ³は、Ｏ又はＮＲ¹⁴であり；
Ｘ³がＯである場合、Ｒ¹³は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ_rアルコキシＣ_sアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ_rアルコキシＣ_sハロアルキル、Ｃ_rアルキルチオＣ_sアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル及び－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹からなる群から選択されるか、又はＲ³及びＲ¹³は、これらが結合されているヘテロ原子と一緒になって、Ｓ、Ｏ及びＮから選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５～７員環系を形成し、ここで、前記追加のヘテロ原子が硫黄である場合、それは、Ｓ（Ｏ）_pの形態であり；
Ｘ³がＮＲ¹⁴である場合、Ｒ¹³は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ_rアルキルチオＣ_sアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル及び－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹からなる群から選択されるか；又はＲ¹⁴及びＲ¹³は、これらが両方とも結合されている窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳからそれぞれ独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５、６又は７員環を形成し得、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、Ｓ（Ｏ）_pの形態であり；
Ｒ^aは、水素又はＣ₁～Ｃ₂アルキルであり；
Ｒ^bは、水素又はＣ₁～Ｃ₂アルキルであり；
Ｒ^cは、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ⁵は、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－アリール又は－ヘテロアリールであり、ここで、前記アリール及びヘテロアリールは、１～３個の独立したＲ⁸によって任意選択により置換されており；
Ｒ⁶及びＲ⁷は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及び－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ⁸は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ－、シアノ並びにＳ（Ｏ）_p（Ｃ₁～Ｃ₆アルキル）からなる群から独立して選択され；
Ｒ⁹は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル及び－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹からなる群から選択され；
Ｒ¹¹は、シアノ、－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又は－アリール、－ヘテロアリール若しくは－ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、１～３個の独立したＲ⁸によって任意選択により置換されており、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、Ｓ（Ｏ）_pの形態であり；
ｎは、０又は１であり；
ｐは、０、１又は２であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５又は６であり；
ｒは、１、２、３、４又は５であり、ｓは、１、２、３、４又は５であり、及びｒ＋ｓの和は、６以下である）
の化合物又はその塩。
Ｘ¹は、Ｎである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｘ¹は、ＣＲ¹であり、及びＲ¹は、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル及び－Ｓ（Ｏ）_pＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ²は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄チオアルキル、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₅～Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル、トリメチルシリルＣ₂～Ｃ₄アルキニル－、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₁～Ｃ₄アルキル、－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹⁵、フェニル及びベンジルオキシからなる群から選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の（Ｉ）の化合物。
Ｘ²は、Ｏである、請求項１～４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ¹²は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ_rアルコキシＣ_sアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ_rアルコキシＣ_sハロアルキル、Ｃ_rアルキルチオＣ_sアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル及び－（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹からなる群から選択される、請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｘ²は、ＮＲ¹⁰である、請求項１～４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ¹⁰は、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルである、請求項７に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ¹⁰は、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり、及びＲ¹²は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、－（ＣＨ₂）₃ＳＣＨ₃、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニル又は（ＣＲ^aＲ^b）_qＲ¹¹である、請求項７に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ⁴は、水素、メチル、エチル、アリル、ブタ－２－イン－１－イル、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹（ここで、Ｒ⁹は、好ましくは、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシである）及び－（ＣＨ₂）_qＲ⁵（ここで、ｑは、１であり、及びＲ⁵は、ｃ－プロピル、－ＣＯ₂メチル及び１～２個の基Ｒ⁸（ここで、各Ｒ⁸は、独立して、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル又はハロゲンである）によって任意選択により置換されたフェニルからなる群から選択される）からなる群から選択される、請求項１～９のいずれか一項に記載の（Ｉ）の化合物。
Ｒ⁹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシである、請求項１０に記載の式（Ｉ）の化合物。
請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物及び農学的に許容可能な配合助剤を含む除草組成物。
少なくとも１種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、請求項１２に記載の除草組成物。
前記追加の殺有害生物剤は、除草剤又は除草剤毒性緩和剤である、請求項１３に記載の除草組成物。
繁殖地において雑草を防除する方法であって、雑草防除量の、請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項１２～１４のいずれか一項に記載の除草組成物を前記繁殖地に適用することを含む方法。
除草剤としての、請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。