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JP6901462B2 - ５−フルオロ−４−イミノ−３−（置換）−３，４−ジヒドロピリミジン−２−（１ｈ）−オン誘導体 - Google Patents

５−フルオロ−４−イミノ−３−（置換）−３，４−ジヒドロピリミジン−２−（１ｈ）−オン誘導体 Download PDF

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Description

（関連出願の相互参照）
本出願は、参照により本明細書に特別に組み込まれる、２０１１年８月１７日に出願した米国特許仮出願第６１／５２４，５０６号の恩恵を主張するものである。
殺菌剤は、農業に関連する真菌により引き起こされる損傷から植物を防護および／または回復させるように作用する、天然または合成由来の化合物である。一般的に、いかなる単一の殺真菌剤もすべての状況には有用ではない。したがって、より良好な性能を有し、使用することがより容易であり、費用がより低い殺真菌剤を製造するための研究が進行中である。
本開示は、３−アルキル−５−フルオロ−４−イミノ−３，４−ジヒドロピリミジン−２(１Ｈ)オン化合物および殺真菌剤としてのそれらの使用に関する。本開示の化合物は、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および卵菌類からの防御をもたらす可能性がある。
本開示の１つの実施形態は、式Ｉの化合物を包含し得る
Figure 0006901462
 ［式中、
Ｒ1は、
１〜３個のＲ3で場合によって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキル；
１〜３個のＲ3で場合によって置換されているＣ2〜Ｃ6アルケニル；
１〜３個のＲ3で場合によって置換されているＣ3〜Ｃ6アルキニル；
フェニルもしくはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ4で置換されているか、または５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系で、または５−６縮合環系で、または６−６縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル；
−（ＣＨＲ5）mＯＲ6；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ7；
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ7；
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ7；
−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ7；
−Ｓ（Ｏ）2Ｒ7；
−（ＣＨＲ5）mＮ（Ｒ8）Ｒ9；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ8）Ｒ9；または
−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ8）Ｒ9であり、
ｍは、１〜３の整数であり、
Ｒ2は、
Ｈ；または
Ｒ3で場合によって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ3は、独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、アミノ、ハロチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、またはそれぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲで場合によって置換されていてよい５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系、または５−６縮合環系、または６−６縮合環系であり、ここで、Ｒは、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜8アルケニル、若しくはＣ3〜8アルキニルであり、
Ｒ4は、独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、ハロチオ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、ニトロ、ヒドロキシルまたはシアノであり、
Ｒ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ベンジルまたはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよいベンジルまたはフェニルであり、
Ｒ6は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ4で、または５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系で、または５−６縮合環系で、または６−６縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、１〜３個のＲ4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
Ｒ7は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシアルキル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ4で、または５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系で、または５−６縮合環系で、または６−６縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、１〜３個のＲ4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
Ｒ8は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ4で、または５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系で、または５−６縮合環系で、または６−６縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、１〜３個のＲ4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
Ｒ9は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたは１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよいベンジルであり、
或いはＲ8およびＲ9は、一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよい、５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよい］。
本開示の他の実施形態は、下記の化合物および植物学的に許容できる担体材料を含む、真菌攻撃を防除または予防するための殺真菌組成物を包含し得る。
本開示の他の実施形態は、植物に対する真菌の攻撃を防除または予防する方法であって殺真菌上有効な量の下記の１つまたは複数の化合物を、真菌、植物、植物に隣接する地面および植物を生産するように構成された種子の少なくとも１つに散布するステップを含む方法を包含し得る。
「アルキル」という用語は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどの分枝、非分枝または環状炭素鎖を意味する。
「アルケニル」という用語は、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテニル、シクロヘキセニルなどの１つまたは複数の二重結合を含む分枝、非分枝または環状炭素鎖を意味する。
「アルキニル」という用語は、プロピニル、ブチニルなどの１つまたは複数の三重結合を含む分枝、非分枝または環状炭素鎖を意味する。
本明細書を通して用いているように、「Ｒ」という用語は、特に示さない限り、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-8アルケニルまたはＣ3-8アルキニルからなる群を意味する。
「アルコキシ」という用語は、−ＯＲ置換基を意味する。
「アルコキシカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ置換基を意味する。
「アルキルカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ置換基を意味する。
「アルキルスルホニル」という用語は、−ＳＯ2−Ｒ置換基を意味する。
「アルキルチオ」という用語は、−Ｓ−Ｒ置換基を意味する。
「ハロチオ」という用語は、３または５個のＦ置換基で置換されている硫黄を意味する。
「ハロアルキルチオ」という用語は、Ｃｌ、Ｆ、ＩまたはＢｒまたはそれらの任意の組合せで置換されているアルキルチオを意味する。
「アルキルアミノカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を意味する。
「トリアルキルシリル」という用語は、−ＳｉＲ3を意味する。
「シアノ」という用語は、−Ｃ≡Ｎ置換基を意味する。
「ヒドロキシル」という用語は、−ＯＨ置換基を意味する。
「アミノ」という用語は、−ＮＨ2置換基を意味する。
「アルキルアミノ」という用語は、−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を意味する。
「ジアルキルアミノ」という用語は、−ＮＲ2置換基を意味する。
「アルコキシアルキル」という用語は、アルキル上のアルコキシ置換基を意味する。
「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩと定義される、１つまたは複数のハロゲン原子を意味する。
「ニトロ」という用語は、−ＮＯ2置換基を意味する。
本開示を通して、式Ｉの化合物への言及は、式Ｉの光学異性体および塩、ならびにその水和物も含むと解釈される。具体的には、式Ｉが分枝鎖アルキル基を含む場合、そのような化合物はその光学異性体およびラセミ体を含むと理解される。具体例としての塩は、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩などが挙げられる。さらに、式Ｉの化合物は、互変異性体を含み得る。
本文書に開示した特定の化合物は、１つまたは複数の異性体として存在し得る。１つの異性体が他のものより活性が高いことがあり得ることは、当業者により理解されよう。本開示で開示した構造は、明確を期すために１つの幾何学的形でのみ描くが、当該分子のすべての幾何学的形および互変異性体を代表するものとする。
化学結合および歪みエネルギーの規則が満たされており、生成物が殺菌活性を依然として示す限り、特に示さない限りは、さらなる置換が許容できることも当業者により理解される。
本開示の他の実施形態は、式Ｉの化合物または該化合物を含む組成物の土壌、植物、植物の一部、茎葉および／または種子への散布を含む、植物病原性生物による攻撃からの植物の保護、または植物病原性生物により寄生された植物の処理のための式Ｉの化合物の使用である。
さらに、本開示の他の実施形態は、式Ｉの化合物および植物学的に許容できる担体材料を含む、植物病原性生物による攻撃からの植物の保護および／または植物病原性生物により寄生された植物の処理に有用な組成物である。
本発明のさらなる特徴および利点は、現在理解されているような本発明を実施する最良の形態を例示する例示的な実施形態の以下の詳細な説明の考慮によって当業者に明らかになるであろう。
本開示の化合物は、化合物として、または化合物を含む製剤として、様々な公知の技術のいずれかにより散布することができる。例えば、該化合物は、植物の商業的価値を損なうことなく、様々な真菌の防除のために植物の根、種子または茎葉に散布することができる。該物質は、一般的に使用される製剤型のいずれかの形で、例えば、液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤または乳剤として散布することができる。
好ましくは、本開示の化合物は、式Ｉの１つまたは複数の化合物と植物学的に許容できる担体を含む製剤の形で散布する。濃縮製剤は、散布のために水または他の液体に分散させることができ、或いは製剤は、さらに処理せずに散布することができる微粉様または粒剤であってよい。製剤は、農業化学技術分野で標準になっている方法に従って調製することができる。
本開示は、殺真菌剤としての送達および使用のために、上記化合物の１つまたは複数を製剤化することができるすべての媒体を予期する。一般的に、製剤は、水系懸濁剤または乳剤として散布する。そのような懸濁剤または乳剤は、固体であり、通常、水和剤として公知である水溶性、水懸濁性もしくは乳化性製剤、または乳剤、水系懸濁剤もしくはフロアブルとして通常公知である液体から製造することができる。容易に認識されるように、これらの化合物を加えることができる物質は、抗真菌剤としてのこれらの化合物の活性に著しい障害を与えずに、所望の効用をもたらすならば、用いることができる。
水分散性粒剤を形成するように成形することができる、水和剤は、式Ｉの化合物の１つまたは複数、不活性担体および界面活性剤の緊密な混合物を含む。水和剤中の化合物の濃度は、水和剤の総重量に基づく約１０重量％〜約９０重量％、より好ましくは約２５重量％〜約７５重量％であってよい。水和剤の調製において、化合物を、プロフィライト、タルク、チョーク、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルガイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸塩などの微細な固体と混合することができる。そのような操作において、微細な担体および界面活性剤を一般的に化合物（単数または複数）と混合し、粉砕する。
式Ｉの化合物の乳剤は、乳剤の総重量に基づく適切な液体中約１０重量％〜約５０重量％などの通常の濃度の化合物を含んでいてよい。化合物は、水混和性溶媒または水混和性有機溶媒と乳化剤との混合物である、不活性担体に溶解することができる。濃縮剤は、水および油で希釈して、水中油型乳剤の形の噴霧混合剤を生成することができる。有用な有機溶媒は、芳香族化合物、特に、重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン系およびオレフィン系留分などである。例えば、ロジン誘導体などのテルペン系溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトンおよび２−エトキシエタノールなどの複合アルコールなどの他の有機溶媒も用いることができる。
この件で有利に用いることができる乳化剤は、当業者が容易に決定することができ、種々の非イオン性、陰イオン、陽イオンおよび両性乳化剤、または２つまたはそれ以上の乳化剤の混合物などである。乳剤を調製するのに有用である非イオン性乳化剤の例は、ポリアルキレングリコールエーテルならびにポリオールまたはポリオキシアルキレンで可溶化されたエトキシル化アルキルフェノールおよびカルボン酸エステルなどのアルキルおよびアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミンまたは脂肪酸とエチレンオキシド、プロピレンオキシドの縮合生成物などである。陽イオン乳化剤は、第四級アンモニウム化合物および脂肪アミン塩などである。陰イオン乳化剤は、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩（例えば、カルシウム）、油溶性塩または硫酸化ポリグリコールエーテルおよびリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩などである。
本発明の化合物の乳剤を調製するのに用いることができる代表的な有機液体は、キシレン、プロピルベンゼン留分などの芳香族液体；または混合ナフタレン留分、鉱油、フタル酸ジオクチルなどの置換芳香族有機液体；ケロセン；種々の脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコールのジメチルアミドおよびジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、エチルエーテルまたはメチルエーテル、トリエチレングリコールのメチルエーテルなどのグリコール誘導体、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油留分または炭化水素；ダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、あまに油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油；上記の植物油のエステルなどである。２つまたはそれ以上の有機液体の混合物も乳剤の調製に用いることができる。有機液体は、キシレンおよびプロピルベンゼン留分を含み、キシレンが場合によって最も好ましい。界面活性分散剤は、一般的に液体製剤に、分散剤と１つまたは複数の化合物とを合わせた重量に基づく０．１〜２０重量％の量で用いることができる。製剤は、他の適合性のある添加物、例えば、植物成長調節剤および農業で使用される他の生物学的に活性な化合物も含んでいてよい。
水系懸濁剤は、水系懸濁剤の総重量に基づく約５〜約５０重量％の範囲の濃度で水性媒体中に分散した式Ｉの１つまたは複数の水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は、化合物の１つまたは複数を微細に粉砕し、水および上で述べたのと同じ種類のものから選択される界面活性剤を含む媒体中に粉砕した物質を激しく混入することによって調製する。水性媒体の密度および粘度を増大させるために、無機塩および合成または天然ゴムなどの他の成分も加えることができる。水性混合物を調製し、サンドミル、ボールミルまたはピストン型ホモジナイザーのような器具でそれを均質化することにより、同時に粉砕し、混合することは、しばしば最も有効である。
水性乳剤は、水性乳剤の総重量に基づく一般的に約５〜約５０重量％の範囲の濃度の、水性媒体で乳化した１つまたは複数の水不溶性殺有害生物剤活性成分の乳剤を含む。殺有害生物剤活性成分が固体である場合、水性乳剤の調製の前にそれを適切な水非混和性溶媒に溶解しなければならない。乳剤は、上述のような乳剤の形成および安定化に役立つ界面活性剤を一般的に含む水性媒体中で液体殺有害生物剤活性成分またはその水非混和性溶液を乳化することによって調製する。これは、高せん断混合機またはホモジナイザーによってもたらされる激しい混合を用いてしばしば達成される。
式Ｉの化合物は、土壌への散布に特に有用である粒剤としても散布することができる。粒剤は、一般的にアタパルガイト、ベントナイト、珪藻土、粘土または類似の安価な物質などの粗い粒度の不活性物質から完全にまたは大部分なる不活性担体中に分散した、粒剤の総重量に基づく約０．５〜約１０重量％の化合物（単数または複数）を含む。そのような製剤は、化合物を適切な溶媒に溶解し、それを約０．５〜約３ｍｍの範囲の適切な粒径に前成形した粒状担体に加えることによって通常調製される。適切な溶媒は、化合物が実質的または完全に溶ける溶媒である。そのような製剤は、担体および化合物および溶媒の軟塊またはペーストを作り、砕き、乾燥して、所望の粒状粒子を得ることによっても調製することができる。
式Ｉの化合物を含む粉剤は、粉末状の１つまたは複数の化合物を、例えば、カオリン粘土、粉砕火山岩などの適切な微粉状農業用担体と緊密に混合することによって調製することができる。粉剤は、粉剤の総重量に基づく約１〜約１０重量％の化合物を適宜含んでいてよい。
製剤は、標的作物および生物への化合物の付着、湿展および浸透を促進するためのアジュバント界面活性剤をさらに含んでいてよい。これらのアジュバント界面活性剤は、製剤の成分として、またはタンクミックスとして任意選択で用いることができる。アジュバント界面活性剤の量は、一般的に水の噴霧容積に基づく０．０１〜１．０容積％、好ましくは０．０５〜０．５容積％の範囲で異なるであろう。適切なアジュバント界面活性剤は、エトキシル化ノニルフェノール、エトキシル化合成または天然アルコール、エステルの塩またはスルホコハク酸、エトキシル化有機ケイ素、エトキシル化脂肪アミン、界面活性剤と鉱油または植物油との混合物、クロップオイル（crop oil）濃縮物（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸および陰イオン界面活性剤の混合物；Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然第一級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；タローアミンエトキシレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレイン酸エステル−９９を含むが、これらに限定されない。製剤は、開示が参照により本明細書に特に組み込まれている、米国特許出願第１１／４９５，２２８号に開示されているような水中油型乳剤も含み得る。
製剤は、他の殺有害生物剤化合物を含む混合剤を場合によって含み得る。そのような追加の殺有害生物剤化合物は、散布のために選択される媒体中で本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性に対して拮抗性を示さない、殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤またはその組合せであってよい。したがって、そのような実施形態において、他の殺有害生物剤化合物は、同じまたは異なる殺有害生物剤の使用における補足毒薬として用いることができる。混合剤中の式Ｉの化合物および殺有害生物剤化合物は、一般的に１：１００〜１００：１の重量比で存在し得る。
本開示の化合物は、その殺真菌性混合物および共力性混合物を形成するために、他の殺真菌剤と併用することができる。本開示の殺真菌性化合物は、様々な望ましくない疾病を防除するために１つまたは複数の他の殺真菌剤とともにしばしば散布される。他の殺真菌剤とともに使用する場合、目下請求の化合物は、他の殺真菌剤（単数または複数）とともに製剤化、他の殺真菌剤（単数または複数）と混用、或いは他の殺真菌剤（単数または複数）と連続的に散布することができる。そのような他の殺真菌剤は、２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、硫酸８−ヒドロキシキノリン、アメトクトラジン、アミスルブロム、アンチマイシン、アンペロミセスキスカリス（Ampelomyces quisqualis）、アザコナゾール、アゾキシストロビン、枯草菌（Bacillus subtilis）、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホネート（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー混合物、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、多硫化カルシウム、カプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオスリウムミニタンス（Coniothyrium minitans）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、亜酸化銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアフォル、フルキサピロキサド、フォルペット、ホルムアルデヒド、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、酢酸グアザチン、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス（アルベシレート（albesilate））、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、ラミナリン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシム−メチル、マンコッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メプチル−ジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナーバム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリンサルフェート、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、オオイタドリ（Reynoutria sachalinensis）エキス、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、ＳＹＰ−０４８、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダオレオフィラ（Candida oleophila）、フザリウムオキシスポルム（Fusarium oxysporum）、グリオクラジウム属（Gliocladium）種、カミカワタケ（Phlebiopsis gigantea）、ストレプトマイセスグリセオビリディス（Streptomyces griseoviridis）、トリコデルマ属（Trichoderma）種、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチイン１，１，４，４−テトラオキシド、酢酸２−メトキシエチル水銀、塩化２−メトキシエチル水銀、ケイ酸２−メトキシエチル水銀、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、チオシアン酸４−（２−ニトロプロプ−１−エニル）フェニル、アンプロピルフォス、アニラジン、アジチラム、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス（メチル水銀）、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブチオベート、カドミウム カルシウム 銅 亜鉛 クロメート サルフェート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム（ethirim）、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン（glyodine）、グリセオフルビン、ハラクリネート（halacrinate）、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムホス（isopamphos）、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ、無水ムコクロル酸、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチル水銀−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオ−カルバメート、硝酸フェニル水銀、フォスジフェン（phosdiphen）、ピコリナミドＵＫ−２Ａおよびその誘導体、プロチオカルブ；塩酸プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；硫酸キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン、チオクロルフェンヒム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシッド（urbacid）、およびザリラミドならびにこれらの任意の組合せなどであってよい。
さらに、本発明の化合物は、その殺有害生物剤混合物および共力性混合物を形成するために、散布のために選択される媒体中で本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性に対して拮抗性を示さない、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤またはその組合せを含む他の殺有害生物剤と併用することができる。本開示の殺真菌性化合物は、様々な望ましくない病害虫を防除するために１つまたは複数の他の殺有害生物剤とともに散布することができる。他の殺有害生物剤とともに使用する場合、目下請求の化合物は、他の殺有害生物剤（単数または複数）とともに製剤化、他の殺有害生物剤（単数または複数）と混用、或いは他の殺有害生物剤（単数または複数）と連続的に散布することができる。一般的な殺虫剤は、１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エクジソン、アルファ−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ボラックス、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブタカルボキシム、ブトナート、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレトキシホス、クロルフェアピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントアート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、サイチオアート、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトンメチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジロール、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメトアート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン(esdepallethrine)、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル−ＤＤＤ、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフル、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェンクリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロクッス、フルフィプロール、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオアート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンダン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパフォックス、ミレックス、モロスルタップ、モノクロトホス、モノメハイポ、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリダイド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトアート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントアート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロール、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトアート、プロトリフェンブテ（protrifenbute）、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、カシア、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラホキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマット、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロール、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ−フルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム塩、チオスルタップ一ナトリウム塩、ツリンジエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス３、トリクロロナト、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホスおよびそれらの任意の組合せを含むが、これらに限定されない。
さらに、本発明の化合物は、その殺有害生物剤混合物および共力性混合物を形成するために、散布のために選択される媒体中で本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性に対して拮抗性を示さない、除草剤と併用することができる。本開示の殺真菌性化合物は、様々な望ましくない植物を防除するために１つまたは複数の除草剤とともに散布することができる。除草剤とともに使用する場合、目下請求の化合物は、除草剤（単数または複数）とともに製剤化、除草剤（単数または複数）と混用、或いは除草剤（単数または複数）と連続的に散布することができる。一般的な除草剤は、４−ＣＰＡ；４−ＣＰＢ；４−ＣＰＰ；２，４−Ｄ；３，４−ＤＡ；２，４−ＤＢ；３，４−ＤＢ；２，４−ＤＥＢ；２，４−ＤＥＰ；３，４−ＤＰ；２，３，６−ＴＢＡ；２，４，５−Ｔ；２，４，５−ＴＢ；アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アリルアルコール、アロラク、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミプロホスメチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンザドックス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピロリバック、ボラックス、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロール、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、カルフェントラゾン、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホプ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロール、デスメジファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア(dichloralurea)、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップＰ、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジコート、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップＰ、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップＭ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップＰ、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラク、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリルオキシフェン、グルホシネート、グルホシネートＰ、グリホセート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップＰ、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップＰ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイダイド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノクススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロール、プリミスルフロン、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロール、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップＰ、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロール、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロール、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタックトリトスルフロン、ベルノレートおよびキシラクロールを含むが、これらに限定されない。
本開示の他の実施形態は、真菌の攻撃を防除または予防する方法である。この方法は、土壌、植物体、根、茎葉、種子または真菌の存在場所または寄生を予防すべき場所に殺真菌上有効量の式Ｉの化合物の１つまたは複数を散布する（例えば、穀類植物に散布する）ステップを含む。化合物は、低い植物毒性を示すと同時に、種々の植物の殺真菌レベルでの処理に適している。化合物は、保護剤および／または殺菌剤の形で有用であり得る。
化合物は、特に農業用のかなりの殺真菌効果を有することが見いだされた。化合物の多くは、農作物および園芸植物について使用するのに特に有効である。さらなる便益は、植物の健康の改善；植物の収穫高の改善（例えば、バイオマスの増加および／または有用な成分の含量の増加）；植物の活力の改善（例えば、植物の生育の改善および／またはより緑が濃い葉）；植物の質の改善（例えば、特定の成分の含量または組成の改善）；ならびに植物の非生物的および／または生物的ストレスへの耐性の改善を含み得るが、これらに限定されない。
前述の真菌に対する化合物の有効性は、殺菌剤としての該化合物の一般的な効用を確立するものであることは、当業者は理解するであろう。
化合物は、真菌病原体に対する広範囲の活性を有する。具体例としての病原体は、コムギ葉枯病（コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）、マイコフェレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）としても公知である）、リンゴ黒星病（リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis））ならびにテンサイの褐斑病（テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola））、ラッカセイの褐斑病（ラッカセイ褐斑病菌（Cercospora arachidicola）およびサーコスポリジウム・ペルソナツム（Cercosporidium personatum））および他の作物の褐斑病、ならびにバナナのシガトカ病（マイコスフェレラ・フジエンシス（Mycosphaerella fujiensis））を含み得るが、これらに限定されない。散布すべき活性物質の正確な量は、散布する個別の活性物質だけでなく、望まれる個別の作用、防除すべき真菌種およびその成長の段階、ならびに化合物と接触する植物または他の生成物の一部にも依存する。したがって、化合物のすべて、およびそれを含む製剤は、同様な濃度で、または同じ真菌種に対して同等に有効でない可能性がある。
化合物は、疾患抑制および植物学的に許容できる量で植物について用いるのに有効である。「疾患抑制および植物学的に許容できる量」という語は、防除が望まれる植物の疾患を鎮め、または抑制するが、植物に対して著しく有毒でない化合物の量を意味する。この量は、一般的に約０．１〜約１０００ｐｐｍ（１００万分の１）であり、１〜５００ｐｐｍが好ましい。必要な化合物の正確な量は、防除する真菌病、用いる製剤の種類、散布方法、個別の植物種、気象条件などによって異なる。適切な散布量は、一般的に約０．１０〜約４ポンド／エーカー（約０．０１〜０．４５ｇ／ｃｍ2）の範囲にある。
本明細書に示す範囲または望まれる値は、本明細書における教示の理解について当業者に明らかなように、求められる効果を失うことなく、拡大または変更することができる。
式Ｉの化合物は、周知の化学的方法を用いて調製することができる。本開示において具体的に言及しない中間体は、市販されているか、化学文献に開示されている経路により調製することができるか、或いは標準的な方法を用いて市販の出発物質から容易に合成することができる。
以下の実施例は、本開示の化合物の種々の態様を例示するために示すものであり、特許請求の範囲に制限を課すものと解釈すべきではない。
５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１）の調製
Figure 0006901462
 ステップ１：４−アミノ−５−フルオロ−１−（４−メトキシフェニルスルホニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン。アセトニトリル（ＣＨ3ＣＮ；５０ミリリットル（ｍＬ））中４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール*（１．０グラム（ｇ）、７．７５ミリモル（ｍｍｏｌ））にビス−Ｎ，Ｏ−トリメチルシリルアセトアミド（ＢＳＡ；５．７ｍＬ、２３．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃で１時間（ｈ）加熱し、透明な溶液を得た。室温に冷却した後、塩化４−メトキシベンゼン−１−スルホニル（１．８ｇ、８．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２４ｈ撹拌した。溶媒を蒸発し、残留物を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）と食塩水とに分配した。有機相を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）上で乾燥し、ろ過し、蒸発して、生成物を浅黄色の固体（１．４８ｇ、６４％）として得た：ｍｐ１８２〜５℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.40 (br s, 1H), 8.11 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 8.04 - 7.98 (m, 2H), 7.02 - 6.96 (m, 2H), 5.77 (br s, 1H), 3.88 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３００（［Ｍ＋Ｈ］+）．*４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オールは、商業的に購入することができる。
ステップ２：５−フルオロ−４−イミノ−１−（４−メトキシフェニルスルホニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン。８ｍＬネジ蓋バイアルに４−アミノ−５−フルオロ−１−（４−メトキシフェニルスルホニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン（０．２９３ｇ、０．９７９ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3；０．２７１ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ；４ｍＬ）と、続いてヨードメタン（ＣＨ3Ｉ；０．２０８ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器を密封し、反応混合物を６０℃に加温し、４ｈ撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、水（Ｈ2Ｏ；３×１０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル（ＳｉＯ2）、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）による精製により、表題化合物を浅黄色の固体（３６ｍｇ、１２％）として得た：ｍｐ１５８〜１６２℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.01 (d, J = 9.22 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 5.27 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 9.23 Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.31 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１４（［Ｍ＋Ｈ］+）．
ステップ３：５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１）。２５ｍＬネジ蓋バイアルに５−フルオロ−４−イミノ−１−（４−メトキシフェニルスルホニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（８０．４ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ；１６．０ｍＬ、２１５ｍｍｏｌ）およびジメチルスルフィド（９４．０μＬ、１．２８ｍｍｏｌ）を入れた。得られた溶液を室温で５．５ｈ撹拌し、次いで、ロータリーエバポレーターにより３０℃で濃縮乾固した。次いで、粗物質を少量のメタノール（ＣＨ3ＯＨ；約２ｍＬ）に溶解し、５ｇ順相固体装填Ｉｓｃｏカートリッジに加え、ソースバイアルをＣＨ3ＯＨ（３×１ｍＬ）ですすいだ。次いで、固体カートリッジを真空中室温で乾燥した。乾燥後、生成物をクロマトグラフィー（４ｇ ＳｉＯ2カラム；ジクロロメタン（ＣＨ2Ｃｌ2）中０〜３０％ＣＨ3ＯＨの勾配）により精製した。このようにして得られた物質は、所望の生成物の４−メトキシスルホン酸塩であると判断された。遊離塩基は、物質をＣＨ3ＯＨ（４ｍＬ）に溶解し、ＭＰ−カーボネート樹脂（３４５ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ／ｇ、４．０当量）を加え、室温で撹拌した。２０ｈ撹拌した後、固体樹脂をろ別し、ＣＨ3ＯＨ（３×１ｍＬ）ですすいだ。高真空中で濃縮した後、５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（３５．２ミリグラム（ｍｇ）、９６％）を９５％の純度の白色固体として得た：ｍｐ１８１〜１８４℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.48 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 3.22 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 152.19 (s), 151.86 (d, J = 27.3 Hz), 136.73 (d, J = 221.0 Hz), 129.45 (d, J = 26.0 Hz), 28.91 (s).
５−フルオロ−４−イミノ−３−（チオフェン−２−イルメチル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（２）の調製
Figure 0006901462
 ステップ１：５−フルオロ−４−イミノ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（チオフェン−２−イルメチル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン。磁気撹拌を用いる２５ｍＬバイアルに４−アミノ−５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．５０１ｍｍｏｌ）、チオフェン−２−イルメタノール（１７２ｍｇ、１．５０４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（Ｐｈ3Ｐ；３９４ｍｇ、１．５０４ｍｍｏｌ）および乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ；４．２０４ｍＬ）を加えた。反応混合物を窒素（Ｎ2）雰囲気下におき、氷浴温度に冷却した。１０分間（ｍｉｎ）冷却した後、アゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ；０．２３８ｍＬ、１．５０４ｍｍｏｌ）を１滴ずつ加え、混合物を一夜で室温まで加温した。反応混合物を蒸発乾固した。粗残留物をＳｉＯ2上で精製して（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）、表題化合物を黄白色ワックス（１４６ｍｇ、７３．８％）として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.84 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 5.2, 1.2 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 6.88 (dd, J = 5.1, 3.5 Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.91 (s, 3H);. UV (CH2Cl2) λmax: 259 nm;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ３９６．５（［Ｍ＋Ｈ］+）．
ステップ２：５−フルオロ−４−イミノ−３−（チオフェン−２−イルメチル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（２）。乾燥ＴＦＡ（２．５２９ｍＬ）中５−フルオロ−４−イミノ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（チオフェン−２−イルメチル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１３０ｍｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）の磁気撹拌混合物にアルゴン雰囲気下の乾燥２５ｍＬバイアル中で硫化ジメチル（０．１２２ｍＬ、１．６４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２３℃で１６ｈ撹拌した。反応混合物を蒸発乾固し、粗残留物を氷水および飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、ＣＨ2Ｃｌ2（２×）で抽出した。層を分離し、合わせた有機抽出物を蒸発し、粗残留物をＳｉＯ2上で精製して（ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2勾配）、表題化合物を灰色がかった白色のワックス（１５ｍｇ、１９．２％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3 + D2O) δ 7.22 (br d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 5.2, 1.1 Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 5.1, 3.5 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.38 (s, 2H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ152.48 (d, J = 30.5 Hz), 151.06 (s), 138.17 (s), 137.82 (s), 128.48 (s), 126.30 (s), 125.76 (s), 115.39 (d, J = 35.1 Hz), 39.30 (s);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２２６．３（［Ｍ＋Ｈ］+）、２２４．４（［Ｍ−Ｈ］-）．
５−フルオロ−４−イミノ−３−（トリジューテリオメチル）−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（３）の調製
Figure 0006901462
 ステップ１：１−（ベンゼンスルホニル）−５−フルオロ−４−イミノ−３−（トリジューテリオメチル）ピリミジン−２−オン。ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ；７ｍＬ）中４−アミノ−５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン（６００ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ）（Ｂｏｅｂｅｌ，Ｔ．ら、ＷＯ２０１１／０１７５４７Ａに記載されているように調製）の溶液を炭酸リチウム（３３３ｍｇ、４．５１ｍｍｏｌ）およびヨードメタン−ｄ3（８０７ｍｇ、５．５６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を４５℃で３．５ｈ加熱した。酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ；１０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２×５ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（３×５ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧下で濃縮した。得られた黄色固体をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜８０％ＥｔＯＡｃの溶離勾配）により精製して、表題化合物を白色固体（３０７ｍｇ、４８％）として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.11 (m, 2H); 7.85-7.61 (b, m, 4H); 19F NMR (375 MHz, CDCl3) δ 158.14; 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 152.18, 151.91, 151.64, 142.35, 137.76, 135.56, 129.79, 129.55;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２８７．１（［Ｍ＋Ｈ］+）．
ステップ２：５−フルオロ−４−イミノ−３−（トリジューテリオメチル）−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（３）。１−（ベンゼンスルホニル）−５−フルオロ−４−イミノ−３−（トリジューテリオメチル）ピリミジン−２−オン（３６０ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）の溶液を２，２，２−トリフルオロ酢酸（３１．９ｍｍｏｌ、２．４ｍＬ）およびジメチルスルフィド（５．９ｍｍｏｌ、０．５７ｍＬ）の混合物に室温で２ｈにわたり溶解し、減圧下で濃縮した。得られた非晶質ゲルを減圧下で精製し、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０〜５０％ＭｅＯＨの溶離勾配）により精製した。精製した生成物を蒸発乾固した後、それを無水メタノール（１０ｍＬ）に溶解し、１．５ｇのＰＳ−カーボネートビーズとともに２日間緩やかに撹拌した。次いで、生成物を真空ろ過により収集し、恒量まで蒸発して、表題化合物を白色固体（５９ｍｇ、４０％）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ7.5 (s, 1H); 19F NMR (375 MHz, DMSO-d6) δ 171.45; 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 152.18, 151.64, 137.76, 135.56, 129.66;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ１４７．２（［Ｍ＋Ｈ］+）．
殺真菌活性の評価：コムギの葉枯病（マイコスフェレラ・グラミニコーラ（Mycosphaerella graminicola）；アナモルフ：セプトリア・トリティシ（Septoria tritici）；バイエルコードＳＥＰＴＴＲ）
コムギ植物（Ｙｕｍａ品種）を、１ポット当たり７〜１０個の苗で温室内の５０％鉱質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒｏミックス中で種子から最初の葉が完全に出現するまで生育させた。これらの植物に殺真菌剤処理の前または後にセプトリア・トリティシ（Septoria tritici）の胞子水性懸濁液を接種した。接種後、胞子を発芽させ、葉を感染させるために植物を１００％相対湿度のもとに保持した（暗デューチャンバーに１日と続いて照明付きデューチャンバーに２〜３日）。次いで、病害を発生させるために植物を温室に移した。
殺真菌活性の評価：リンゴ黒星病（リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）；ＢａｙｅｒコードＶＥＮＴＩＮ）
リンゴ苗（マッキントッシュまたはゴールデンデリシャス）をＭｅｔｒｏミックスで生育させ、５×１０5胞子／ｍｌを含む胞子懸濁液を接種した。植物を相対湿度１００％の湿室（dew room）に２４時間入れ、次いで、病害を発生させるために温度１８℃の温室に移した。
以下の表に、これらの実験において評価した場合の本開示の一般的な化合物の活性を示す。疾患防除における試験化合物の有効性は、処理植物における疾患の重症度を評価し、次に非処理の接種済み植物における疾患のレベルに基づいて重症度を防除百分率に変換することにより判定した。
Figure 0006901462
Figure 0006901462
Figure 0006901462
 なお、本発明には、以下の態様も含まれる。
［１］
式Ｉの化合物
Figure 0006901462
 ［式中、
Ｒ1は、
１〜３個のＲ3で場合によって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキル；
１〜３個のＲ3で場合によって置換されているＣ2〜Ｃ6アルケニル；
１〜３個のＲ3で場合によって置換されているＣ3〜Ｃ6アルキニル；
フェニルもしくはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ4で置換されているか、または５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系で、または５−６縮合環系で、または６−６縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよい、フェニルもしくはベンジル；
−（ＣＨＲ5）ｍＯＲ6；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ7；
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ7；
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ7；
−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ7；
−Ｓ（Ｏ）2Ｒ7；
−（ＣＨＲ5）mＮ（Ｒ8）Ｒ9；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ8）Ｒ9；または
−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ8）Ｒ9であり、
ｍは、１〜３の整数であり、
Ｒ2は、
Ｈ；または
Ｒ3で場合によって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ3は、独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、アミノ、ハロチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、またはそれぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲで場合によって置換されていてよい５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系、または５−６縮合環系、または６−６縮合環系であり、ここで、Ｒは、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜8アルケニル、若しくはＣ3〜8アルキニルであり、
Ｒ4は、独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、ハロチオ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、ニトロ、ヒドロキシルまたはシアノであり、
Ｒ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ベンジルまたはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよいベンジルまたはフェニルであり、
Ｒ6は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ4で、または５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系で、または５−６縮合環系で、または６−６縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、１〜３個のＲ4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
Ｒ7は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシアルキル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ4で、または５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系で、または５−６縮合環系で、または６−６縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、１〜３個のＲ4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
Ｒ8は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ4で、または５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系で、または５−６縮合環系で、または６−６縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、１〜３個のＲ4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
Ｒ9は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたは１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよいベンジルであり、
或いはＲ8およびＲ9は、一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ4で場合によって置換されていてよい、５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよい］。
［２］
［１］に記載の化合物および植物学的に許容できる担体材料を含有する、真菌病原体の防除のための組成物。
［３］
前記真菌病原体が、リンゴ黒星病（リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis））、コムギの葉枯病（コムギ葉枯病菌（Septoria tritici））、テンサイの褐斑病（テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola））、ラッカセイの褐斑病（ラッカセイ褐斑病菌（Cercospora arachidicola）およびサーコスポリジウム・ペルソナツム（Cercosporidium personatum））およびバナナのシガトカ病（マイコスフェレラ・フジエンシス（Mycosphaerella fujiensis））の少なくとも１つである、［２］に記載の組成物。
［４］
植物に対する真菌の攻撃を防除および予防する方法であって、
殺真菌上有効な量の［１］に記載の少なくとも１つの化合物を、植物、植物に隣接する地面、植物の生育を支持するように構成された土壌、植物の根、植物の茎葉、ならびに前記植物を生産するように構成された種子の少なくとも１つに散布するステップを含む方法。

Claims (15)

  1. 式Ｉの化合物を調製する方法であって、
    Figure 0006901462
    ［式中、
    Ｒ１は、
    １〜３個のＲ３で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル；
    １〜３個のＲ３で場合によって置換されているＣ２〜Ｃ６アルケニル；
    １〜３個のＲ３で場合によって置換されているＣ３〜Ｃ６アルキニル；
    フェニルもしくはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ４で置換されているか、または５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系で、または５−６縮合環系で、または６−６縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ４で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル；
    −（ＣＨＲ５）ｍＯＲ６；
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７；
    −Ｃ（＝Ｓ）Ｒ７；
    −Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７；
    −Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ７；
    −Ｓ（Ｏ）２Ｒ７；
    −（ＣＨＲ５）ｍＮ（Ｒ８）Ｒ９；
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ９；または
    −Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ９であり、
    ｍは、１〜３の整数であり、
    Ｒ２は、Ｈ、またはＲ３で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
    Ｒ３は、独立にハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、ハロチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、またはそれぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲで場合によって置換されていてよい５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系、または５−６縮合環系、または６−６縮合環系であり、ここで、Ｒは、Ｃ１−８アルキル、Ｃ３−８アルケニルまたはＣ３−８アルキニルであり、
    Ｒ４は、独立にハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、ハロチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、ニトロ、ヒドロキシル、またはシアノであり、
    Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルまたはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ４で場合によって置換されていてよいフェニルまたはベンジルであり、
    Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ４で、または５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系で、または５−６縮合環系で、または６−６縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ４で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、１〜３個のＲ４で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
    Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ４で、または５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系で、または５−６縮合環系で、または６−６縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ４で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、１〜３個のＲ４で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
    Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ４で、または５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系で、または５−６縮合環系で、または６−６縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ４で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、１〜３個のＲ４で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
    Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたは１〜３個のＲ４で場合によって置換されていてよいベンジルであり、
    或いはＲ８およびＲ９は、一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ４で場合によって置換されていてよい、５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよい］、
    前記方法は、式ＩＩの化合物
    Figure 0006901462
    ［式中、
    Ｒ１０は、
    １〜３個のＲ３で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル；
    １〜３個のＲ３で場合によって置換されているＣ２〜Ｃ６アルケニル；
    １〜３個のＲ３で場合によって置換されているＣ３〜Ｃ６アルキニル；
    フェニルもしくはベンジルのそれぞれが１〜３個のＲ４で置換されているか、または５もしくは６員飽和もしくは不飽和環系で、または５−６縮合環系で、または６−６縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが１〜３個のヘテロ原子を含み、各環が１〜３個のＲ４で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル；
    −（ＣＨＲ５）ｍＯＲ６；
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７；
    −Ｃ（＝Ｓ）Ｒ７；
    −Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７；
    −Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ７；
    −Ｓ（Ｏ）２Ｒ７；
    −（ＣＨＲ５）ｍＮ（Ｒ８）Ｒ９；
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ９；または
    −Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ９であり、
    ｍは、１〜３の整数であり、
    Ｒ１１は、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３であり、
    Ｒ１２は、Ｈ、またはＲ３で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
    Ｒ１３は、ＯＣＨ３で場合によって置換されているフェニルである］
    をトリフルオロ酢酸およびジメチルスルフィドに接触させて、前記式Ｉの化合物を生成するステップを含む、前記方法。
  2. Ｒ１およびＲ１０が１〜３個のＲ３で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１に記載の方法。
  3. Ｒ１およびＲ１０がＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１または２に記載の方法。
  4. Ｒ１およびＲ１０が１〜３個のＲ３で置換されているＣＨ３である、請求項１または２に記載の方法。
  5. Ｒ３は、１〜３個のヘテロ原子を含む５員不飽和環系である、請求項４に記載の方法。
  6. Ｒ２およびＲ１２がＨである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
  7. Ｒ１３がフェニルである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
  8. Ｒ１３がＯＣＨ３で置換されているフェニルである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
  9. 前記調製する化合物が
    Figure 0006901462
    である、請求項１に記載の方法。
  10. 前記調製する化合物が
    Figure 0006901462
    である、請求項１に記載の方法。
  11. 前記調製する化合物が
    Figure 0006901462
    である、請求項１に記載の方法。
  12. 植物に対する真菌の攻撃を防除または予防するために組み合わせる方法であって、
    （ｉ）式ＩＩＩの化合物、またはその光学異性体、塩、もしくは水和物を（ｉｉ）殺虫剤、殺菌剤、および／または除草剤のうちの少なくとも１つとともに植物に導入するステップと、
    Figure 0006901462
    ［式中、
    Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
    Ｒ２は、Ｈである］
    を備え、
    式ＩＩＩの前記化合物は、約０．１〜約１０００ｐｐｍの疾患抑制および植物学的に許容できる量で導入される、前記組み合わせる方法。
  13. 式ＩＩＩの前記化合物は、約１〜約５００ｐｐｍの疾患抑制および植物学的に許容できる量で導入される、請求項１２に記載の組み合わせる方法。
  14. 式ＩＩＩの前記化合物は、１００ｐｐｍの疾患抑制および植物学的に許容できる量で導入される、請求項１２または１３に記載の組み合わせる方法。
  15. 式ＩＩＩの化合物が、
    Figure 0006901462
    、またはこの光学異性体、塩、もしくは水和物である、請求項１２〜１４のいずれか１項に記載の組み合わせる方法。
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