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JP6866583B2 - Liquid crystal compound - Google Patents

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JP6866583B2 JP2016133319A JP2016133319A JP6866583B2 JP 6866583 B2 JP6866583 B2 JP 6866583B2 JP 2016133319 A JP2016133319 A JP 2016133319A JP 2016133319 A JP2016133319 A JP 2016133319A JP 6866583 B2 JP6866583 B2 JP 6866583B2
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Description

本発明は有機電子材料や医農薬、特に液晶表示素子用材料として有用なシクロペンタン環、又はシクロペンテン環を有する化合物及びこれらを用いた液晶組成物に関する。 The present invention relates to a compound having a cyclopentane ring or a cyclopentene ring useful as an organic electronic material or a medical pesticide, particularly a material for a liquid crystal display element, and a liquid crystal composition using these.

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(ツイステッド・ネマチック)型、STN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)型、TFT(薄膜トランジスタ)を用いた垂直配向型やIPS(イン・プレーン・スイッチング)型等の駆動方式がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相(ネマチック相、スメクチック相及びブルー相等)を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。更に液晶組成物は個々の表示素子にあわせて誘電率異方性(Δε)及び屈折率異方性(Δn)等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物を選択し、構成されている。 Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments such as clocks and calculators, automobile panels, word processors, electronic organizers, printers, computers, televisions, clocks, advertisement display boards and the like. Typical liquid crystal display methods are TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, vertical alignment type using TFT (thin film transistor), and IPS (in-plane switching) type. There is a drive system such as. The liquid crystal composition used for these liquid crystal display elements is stable to external factors such as moisture, air, heat, and light, and the liquid crystal phase (nematic phase, smectic) is in the widest possible temperature range centered on room temperature. It is required to show a phase (phase, blue phase, etc.), have low viscosity, and have a low drive voltage. Further, in the liquid crystal composition, several to several tens of compounds are selected in order to optimize the dielectric anisotropy (Δε), the refractive index anisotropy (Δn), etc. according to each display element. It is configured.

液晶組成物を表示素子等として使用する際には、可能な限り回転粘性係数(γ)が低いことが求められる。γの低い液晶組成物を得るためには様々な方法があるが、その一つとして大きなΔn(外挿値)を有する化合物を用いる事が知られている。この理由について以下に説明する。液晶組成物のγを低下させるためには、Δn(外挿値)がほぼ0であり低いγ(外挿値)を示す非極性化合物の使用量を可能な限り増やすことが有効である。一般的に必要とされる組成物のΔnは液晶パネルごとに決まっており、Δnを付与するためにγ(外挿値)の大きな化合物を添加している。したがって、大きなΔn(外挿値)を示す化合物に置き換える事で、非極性化合物の使用量を増やすことが出来るため、結果として液晶組成物のγ低下を達成することが出来る。また、液晶組成物として使用するためには、他の液晶成分と良好な相溶性を示すことが求められる。これは、他の液晶成分との混和性が低い場合、液晶組成物を低温で保管した際に析出などを起こしてしまうためである。 When the liquid crystal composition is used as a display element or the like, it is required that the rotational viscosity coefficient (γ 1 ) is as low as possible. There are various methods for obtaining a liquid crystal composition having a low γ 1 , and one of them is known to use a compound having a large Δn (extrapolation value). The reason for this will be described below. In order to reduce γ 1 of the liquid crystal composition, it is effective to increase the amount of the non-polar compound having Δn (extrapolation value) of almost 0 and showing low γ 1 (extrapolation value) as much as possible. .. The generally required composition Δn is determined for each liquid crystal panel, and a compound having a large γ 1 (extrapolation value) is added in order to impart Δn. Therefore, by replacing the compound with a compound showing a large Δn (extrapolation value), the amount of the non-polar compound used can be increased, and as a result, a decrease in γ 1 of the liquid crystal composition can be achieved. Further, in order to use it as a liquid crystal composition, it is required to show good compatibility with other liquid crystal components. This is because if the miscibility with other liquid crystal components is low, precipitation or the like will occur when the liquid crystal composition is stored at a low temperature.

これまで、ビフェニル構造を有する下記のような化合物が報告されているが、Δnが十分に大きくないという課題があった(特許文献1)。 So far, the following compounds having a biphenyl structure have been reported, but there is a problem that Δn is not sufficiently large (Patent Document 1).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

国際公開第2016/035786号International Publication No. 2016/035786

本発明が解決しようとする課題は、大きなΔnを有する化合物を提供し、併せて当該化合物を構成部材とする低いγを示す液晶組成物、及び液晶表示素子を提供することである。 An object to be solved by the present invention is to provide a compound having a large Δn, a liquid crystal composition exhibiting a low γ 1 having the compound as a constituent member, and a liquid crystal display device.

前記課題を解決するため、本願発明者らは種々の化合物の検討を行った結果、シクロペンタン環又はシクロペンテン環を有する化合物が効果的に課題を解決できることを見出し、本願発明の完成に至った。 As a result of examining various compounds in order to solve the above-mentioned problems, the inventors of the present application have found that a compound having a cyclopentane ring or a cyclopentene ring can effectively solve the problems, and have completed the present invention.

本願発明は、一般式(i) The invention of the present application has the general formula (i).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、Ri1は、炭素原子数1から15のアルキル基、炭素原子数2から15のアルケニル基、フッ素原子又は−CNを表し、該アルキル基及び該アルケニル基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−C≡C−、−O−、−S−、−COO−、−OCO−又は−CO−により置き換えられても良く、該アルキル基及び該アルケニル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
i1はシクロペンチル基又は1−シクロペンテニル基を表し、
i2及びAi3はそれぞれ独立して、
(a)1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられても良い。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良く、この基中に存在する1つの水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)
(c)1,4−シクロヘキセニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良く、また、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
i1及びZi2はそれぞれ独立して、−CHO−、−OCH−、−CFO−、−OCF−、−COO−、−OCO−、−CHCH−、−CFCF−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し、
は0、1又は2を表し、nが2であってAi2及びZi2が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して、同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
(In the formula, Ri1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, a fluorine atom or -CN, and the alkyl group and one existing in the alkenyl group. -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -C≡C -, - O -, - S -, - COO -, - OCO- or may be replaced by -CO-, The hydrogen atom present in the alkyl group and the alkenyl group may be replaced with a fluorine atom.
A i1 represents a cyclopentyl group or a 1-cyclopentenyl group.
A i2 and A i3 are independent of each other
(A) 1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is replaced by -O- or -S- Is also good.)
(B) 1,4-Phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N = and is present in this group. One hydrogen atom may be replaced with a fluorine atom.)
(C) 1,4-Cyclohexenylene group, naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group (c) One -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in the naphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group is- It may be replaced with N =, and the hydrogen atom existing in these groups may be replaced with a fluorine atom.)
Represents a group selected from the group consisting of
Z i1 and Z i2 are independent of -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 O-, -OCF 2- , -COO-, -OCO-, -CH 2 CH 2- , -CF. 2 Represents CF 2- , -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C- or a single bond.
n i is 0, 1 or 2, if a n i is 2 A i2 and Z i2 there are multiple, they are each independently, it may be the same or different. )
Provided are a compound represented by the above, and also provided a liquid crystal composition containing the compound and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition.

本発明により提供される、一般式(i)で表される化合物は、大きなΔnを示しさらに化学的に高い安定性を併せ持つ。従って、一般式(i)で表される化合物を液晶組成物の成分として用いる事により、低いγを示す液晶組成物を得ることができる。このため、高速応答が求められる液晶表示素子用の液晶組成物の構成成分として非常に有用である。 The compound represented by the general formula (i) provided by the present invention exhibits a large Δn and also has high chemical stability. Therefore, by using the compound represented by the general formula (i) as a component of the liquid crystal composition, a liquid crystal composition exhibiting a low γ 1 can be obtained. Therefore, it is very useful as a constituent component of a liquid crystal composition for a liquid crystal display element that requires a high-speed response.

一般式(i)において、Ri1はγを低下させる為には、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数2〜8のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが特に好ましい。また、直鎖状であることが好ましい。Δnを大きくさせるためには、炭素原子数1〜5のアルコキシ基であることが好ましい。Δεを大きくさせるためには、炭素原子数1〜5のアルコキシ基であることが好ましい。他の液晶成分との混和性を上昇させるためには、Ri1は炭素原子数2から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数2から3のアルキル基であることが更に好ましい。Ri1中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されていても良いが、液晶表示素子とした際の長期信頼性を向上させる為にはフッ素原子に置換されていないことが好ましい。 In the general formula (i), in order to reduce γ 1 , R i1 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and has 1 to 5 carbon atoms. It is particularly preferable that the alkyl group or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is used. Further, it is preferably linear. In order to increase Δn, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms is preferable. In order to increase Δε, it is preferable that the alkoxy group has 1 to 5 carbon atoms. In order to increase the compatibility with other liquid crystal components, Ri1 is preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 2 to 5 carbon atoms, and has 2 to 3 carbon atoms. It is more preferably an alkyl group. The hydrogen atom existing in Ri1 may be substituted with a fluorine atom, but it is preferable that the hydrogen atom is not substituted with a fluorine atom in order to improve the long-term reliability of the liquid crystal display element.

i1はシクロペンチル基又は1−シクロペンテニル基を表す。γを低下させる為にはシクロペンチル基が好ましい。Δnを大きくするためには1−シクロペンテニル基が好ましい。 A i1 represents a cyclopentyl group or a 1-cyclopentenyl group. A cyclopentyl group is preferred for reducing γ 1. A 1-cyclopentenyl group is preferable in order to increase Δn.

i2及びAi3はそれぞれ独立して A i2 and A i3 are independent of each other

Figure 0006866583
Figure 0006866583

から選ばれる基を表すことが好ましい。具体的には、Ai2及びAi3は各々独立して、γを低下させる為にはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、無置換の1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基又は3−フルオロ−1,4−フェニレン基であることが好ましく、トランス−1,4−シクロヘキシレン基であることが更に好ましい。他の液晶成分との混和性を向上させる為には、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基又は3−フルオロ−1,4−フェニレン基であることが好ましい。Tniを上昇させる為には、無置換の1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキセニレン基であることが好ましい。負に大きなΔεを示すためには、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基又は2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基であることが好ましい。Δnを向上させるためには、Ai2及びAi3の少なくともいずれか一方が無置換の1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基又は3−フルオロ−1,4−フェニレン基であることが好ましく、Ai2及びAi3の両方が無置換の1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基又は3−フルオロ−1,4−フェニレン基であることが好ましい。大きなΔεを示しながら、他の液晶成分との混和性を両立させるためには、Ai1及びAi2中に存在するフッ素原子の数の合計は、1〜4であることが好ましい。 It is preferable to represent a group selected from. Specifically, A i2 and A i3 are independent of each other to reduce γ 1 , a trans-1,4-cyclohexylene group, an unsubstituted 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1, It is preferably a 4-phenylene group or a 3-fluoro-1,4-phenylene group, and more preferably a trans-1,4-cyclohexylene group. In order to improve miscibility with other liquid crystal components, a trans-1,4-cyclohexylene group, a 2-fluoro-1,4-phenylene group or a 3-fluoro-1,4-phenylene group may be used. preferable. In order to increase T ni , it is preferably an unsubstituted 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexenylene group. In order to show a negatively large Δε, it is preferably a 2-fluoro-1,4-phenylene group, a 3-fluoro-1,4-phenylene group or a 2,3-difluoro-1,4-phenylene group. In order to improve Δn, at least one of Ai2 and Ai3 is an unsubstituted 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group or 3-fluoro-1,4-phenylene group. It is preferable that both Ai2 and Ai3 are unsubstituted 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group or 3-fluoro-1,4-phenylene group. .. In order to achieve both miscibility with other liquid crystal components while showing a large Δε, the total number of fluorine atoms present in Ai1 and Ai2 is preferably 1 to 4.

i1及びZi2はそれぞれ独立して、γを低下させる為には単結合、−CHCH−、−CHO−又は−OCH−であることが好ましく、単結合又は−CHCH−であることが更に好ましい。Tniを上昇させるためには、単結合、−COO−,−OCO−、−CH=CH−又は−C≡C−であることが好ましく、単結合、−CH=CH−又は−C≡C−であることが更に好ましい。Δnを向上させる為には、−OCH−、−CFO−、−OCF−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−が好ましく、−OCH−、−CH=CH−、−C≡C−が更に好ましい。他の液晶成分との混和性を向上させる為には、−CHCH−、−CHO−又は−OCH−であることが好ましい。液晶表示素子とした際の長期信頼性を向上させるには単結合であることが好ましい。 Z i1 and Z i2 are independent, and in order to reduce γ 1 , they are preferably single-bonded, −CH 2 CH 2- , −CH 2 O− or −OCH 2 −, and are single-bonded or −CH. It is more preferably 2 CH 2-. In order to increase Tni, it is preferably single bond, -COO-, -OCO-, -CH = CH- or -C≡C-, and single bond, -CH = CH- or -C≡C-. Is more preferable. In order to increase the Δn is, -OCH 2 -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - COO -, - OCO -, - CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C- is Preferably, −OCH 2- , −CH = CH−, −C≡C− are even more preferred. In order to improve the miscibility with other liquid crystal components, it is preferably −CH 2 CH 2 −, −CH 2 O− or −OCH 2 −. A single bond is preferable in order to improve long-term reliability when the liquid crystal display element is used.

はγを重視する場合には0又は1であることが好ましく、0であることが更に好ましい。Tniを重視する場合には1又は2であることが好ましい。他の液晶成分との混和性を高くする為には、0又は1であることが好ましい。 n i is preferably in the case of emphasizing gamma 1 is 0 or 1, more preferably 0. When T ni is emphasized, it is preferably 1 or 2. In order to increase the miscibility with other liquid crystal components, it is preferably 0 or 1.

なお、一般式(i)で表される化合物において、ヘテロ原子同士が直接結合する構造となることはない。 The compound represented by the general formula (i) does not have a structure in which heteroatoms are directly bonded to each other.

一般式(i)の中では以下の一般式(i−1−1)〜一般式(i−1−8)、一般式(i−2−1)〜一般式(i−2−18)、一般式(i−3−1)から一般式(i−3−9)、一般式(i−4−1)から一般式(i−4−10)で表される各化合物が好ましい。その中で特に好ましい化合物は、一般式(i−1−1)、一般式(i−2−1)、一般式(i−2−7)、一般式(i−3−7)である。 Among the general formulas (i), the following general formulas (i-1-1) to general formulas (i-1-8), general formulas (i-2-1) to general formulas (i-2-18), Each compound represented by the general formula (i-3-1) to the general formula (i-3-9) and the general formula (i-4-1) to the general formula (i-4-10) is preferable. Among them, particularly preferable compounds are the general formula (i-1-1), the general formula (i-2-1), the general formula (i-2-7), and the general formula (i-3-7).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、Ri1及びAi1は、一般式(i)におけるRi1及びAi1とそれぞれ同じ意味を表す。) (Wherein, R i1 and A i1 represent respectively the same meaning as R i1 and A i1 in the general formula (i).)

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、Ri1及びAi1は、一般式(i)におけるRi1及びAi1とそれぞれ同じ意味を表す。) (Wherein, R i1 and A i1 represent respectively the same meaning as R i1 and A i1 in the general formula (i).)

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、Ri1及びAi1は、一般式(i)におけるRi1及びAi1とそれぞれ同じ意味を表す。) (Wherein, R i1 and A i1 represent respectively the same meaning as R i1 and A i1 in the general formula (i).)

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、Ri1及びAi1は、一般式(i)におけるRi1及びAi1とそれぞれ同じ意味を表す。)
(製造方法)
本発明において、一般式(i)で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。勿論本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
一般式(ii−1)
(Wherein, R i1 and A i1 represent respectively the same meaning as R i1 and A i1 in the general formula (i).)
(Production method)
In the present invention, the compound represented by the general formula (i) can be produced as follows. Of course, the gist and scope of the present invention are not limited by these production examples.
General formula (ii-1)

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、Xは塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を表し、Ri1、Ai2、Ai3、Zi2及びnは、一般式(i)で表されるRi1、Ai2、Ai3、Zi2及びnと同じ意味を表す。)で表される化合物を、金属マグネシウムと反応させた後にシクロペンタノンと反応させる事で、一般式(ii−2) (Wherein, X represents a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, R i1, A i2, A i3, Z i2 and n i is, R i1, A i2, A i3 represented by the general formula (i) , a compound represented by the representative.) the same meaning as Z i2 and n i, is reacted with cyclopentanone after the reaction with metal magnesium, the general formula (ii-2)

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、Ri1、Ai2、Ai3、Zi2及びnは、一般式(i)で表されるRi1、Ai2、Ai3、Zi2、及びnと同じ意味を表す。)
で表される化合物を得ることが出来る。
(Wherein, R i1, A i2, A i3, Z i2 and n i is, R i1, A i2 represented by the general formula (i), A i3, Z i2, and represent the same meaning as n i. )
The compound represented by is obtained.

使用する反応溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒が好ましく、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサン及びヘプタンであることが更に好ましい。また、これらの溶媒を必要に応じて混合する事も好ましい。
反応温度としては、反応を好適に進行させる温度であればいずれの温度でも構わないが、一般式(ii−1)で表される化合物とマグネシウムを反応させ、反応中間体を得る際には、0℃から反応溶媒が還流する温度までの温度が好ましく、25℃から反応溶媒が還流するまでの温度であることが更に好ましい。反応中間体とシクロペンタノンを反応させる際には、25℃から反応溶媒が還流するまでの間であることが好ましく、25℃から60℃であることが更に好ましい。
一般式(ii−2)で表される化合物を、酸触媒存在下脱水する事で、一般式(i)においてAi1が1−シクロペンテニル基で表される一般式(ii−3)
The reaction solvent to be used may be any one as long as the reaction proceeds suitably, but ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, diisopropyl ether and tertiary butyl methyl ether, hexane, heptane, benzene, toluene, etc. A hydrocarbon solvent such as xylene is preferable, and diethyl ether, tetrahydrofuran, hexane and heptane are more preferable. It is also preferable to mix these solvents as needed.
The reaction temperature may be any temperature as long as the reaction proceeds suitably, but when the compound represented by the general formula (ii-1) is reacted with magnesium to obtain a reaction intermediate, the reaction intermediate is obtained. The temperature from 0 ° C. to the temperature at which the reaction solvent refluxes is preferable, and the temperature from 25 ° C. to the temperature at which the reaction solvent refluxes is more preferable. When the reaction intermediate is reacted with cyclopentanone, the temperature is preferably between 25 ° C. and reflux of the reaction solvent, and more preferably 25 ° C. to 60 ° C.
By dehydrating the compound represented by the general formula (ii-2) in the presence of an acid catalyst, A i1 is represented by a 1-cyclopentenyl group in the general formula (i).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、Ri1、Ai2、、Ai3、Zi2及びnは、一般式(i)で表されるRi1、Ai2、Ai3、Zi2、及びnと同じ意味を表す。)で表される化合物を得ることが出来る。
反応溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒が好ましく、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ジイソプロピルエーテルであることが更に好ましい。またこれらの溶媒を混合する事も好ましい。
使用する酸触媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、濃硫酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸であることが好ましい。またこれらの酸のピリジン塩であっても良い。
反応温度としては、反応を好適に進行させる温度であればいずれの温度でも構わないが、室温から溶媒が還流するまでの温度であることが好ましく、溶媒が還流する温度であることが更に好ましい。
生成した水の除去については、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、ディーンスターク装置を用いる方法、モレキュラーシーブスを用いる方法が好ましく、ディースターク装置を用いる方法が更に好ましい。
一般式(ii−3)で表される化合物を、触媒存在下水素と反応させる事で、一般式(i)においてAi1がシクロペンチル基で表される一般式(ii−4)
(Wherein, R i1, A i2 ,, A i3, Z i2 and n i is, R i1 represented by the general formula (i), A i2, A i3, Z i2, and represents the same meaning as n i A compound represented by.) Can be obtained.
The reaction solvent may be any solvent as long as the reaction proceeds suitably, but aromatic solvents such as benzene, toluene and xylene, aliphatic solvents such as hexane, heptane and cyclohexane, diethyl ether and diisopropyl ether. , Tarsary butyl methyl ether and other ether solvents are preferred, and benzene, toluene, xylene, cyclohexane and diisopropyl ether are even more preferred. It is also preferable to mix these solvents.
The acid catalyst used may be any as long as it allows the reaction to proceed favorably, but concentrated sulfuric acid, benzenesulfonic acid, and p-toluenesulfonic acid are preferable. Further, it may be a pyridine salt of these acids.
The reaction temperature may be any temperature as long as the reaction is preferably carried out, but it is preferably a temperature from room temperature until the solvent refluxes, and more preferably a temperature at which the solvent refluxes.
The water produced may be removed as long as the reaction proceeds favorably, but a method using a Dean-Stark apparatus, a method using molecular sieves, and a method using a Dean-Stark apparatus are more preferable.
By reacting the compound represented by the general formula (ii-3) with hydrogen in the presence of a catalyst, A i1 is represented by a cyclopentyl group in the general formula (i).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、Ri1、Ai2、Ai3、Zi2及びnは、一般式(i)で表されるRi1、Ai2、Ai3、Zi2、及びnと同じ意味を表す。)で表される化合物を得ることが出来る。
使用する反応溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒が好ましく、テトラヒドロフラン、トルエン及びエタノールであることが更に好ましい。また、これらの溶媒を必要に応じて混合する事も好ましい。
反応温度としては、反応を好適に進行させる温度であればいずれの温度でも構わないが、−100℃から200℃までの温度が好ましく、0℃から100℃であることが更に好ましい。
使用する触媒としては、反応を好適に進行させるものであれば均一系触媒、不均一系触媒いずれでも構わないが、Pdカーボン、Pdアルミナ、Pd硫酸バリウム、Pdブラック、Pd炭酸カルシウム、酸化パラジウム、水酸化パラジウム、Ptカーボン、Ptサルファイテッドカーボン、Ptアルミナ、Ptブラック、酸化白金、ニッケル、ラネーニッケル、Ruカーボン、Ruアルミナ、Ruブラック、酸化ルテニウム、Ruチタニア、Rhカーボン、Rhアルミナ、Rhブラック、酸化ロジウムが好ましく、Pdカーボン、Pdアルミナ、Pd硫酸バリウム、Pdブラック、Pd炭酸カルシウム、酸化パラジウム、水酸化パラジウム、Ptカーボン、Ptサルファイテッドカーボン、Ptアルミナ、Ptブラック、酸化白金、ニッケル、ラネーニッケルが更に好ましく、Pdカーボン、Pdアルミナ、Pd硫酸バリウム、Pdブラック、Pd炭酸カルシウム、酸化パラジウム、水酸化パラジウム、ニッケル、ラネーニッケルが更に好ましい。また触媒は含水品であっても乾燥品であっても構わない。
反応時の圧力としては、大気圧を0MPaとした、水素圧が0MPaから10MPaが好ましく、0MPaから1MPaであることが更に好ましい。
本発明の液晶組成物において一般式(i)で表される化合物の含有量が少ないとその効果が現れないため、組成物中に下限値として、1質量%(以下組成物中の%は質量%を表す。)以上含有することが好ましく、2%以上含有することが好ましく、5%以上含有することが好ましく、10%以上含有することが更に好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、70%以下含有することが好ましく、60%以下含有することがより好ましく、50%以下含有することが更に好ましく、40%以下含有することが特に好ましい。一般式(i)で表される化合物は1種のみで使用することもできるが、2種以上の化合物を同時に使用してもよい。
(Wherein, R i1, A i2, A i3, Z i2 and n i is, R i1, A i2 represented by the general formula (i), A i3, Z i2, and represent the same meaning as n i. ) Can be obtained.
The reaction solvent to be used may be any one as long as the reaction proceeds suitably, but ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, diisopropyl ether and tertiary butyl methyl ether, hexane, heptane, benzene, toluene, etc. A hydrocarbon solvent such as xylene, an alcohol solvent such as methanol, ethanol, propanol and isopropyl alcohol are preferable, and tetrahydrofuran, toluene and ethanol are more preferable. It is also preferable to mix these solvents as needed.
The reaction temperature may be any temperature as long as the reaction is preferably carried out, but the temperature is preferably -100 ° C to 200 ° C, more preferably 0 ° C to 100 ° C.
The catalyst used may be either a homogeneous catalyst or a heterogeneous catalyst as long as the reaction proceeds suitably, but Pd carbon, Pd alumina, Pd barium sulfate, Pd black, Pd calcium carbonate, palladium oxide, etc. Palladium hydroxide, Pt carbon, Pt sulphated carbon, Pt alumina, Pt black, platinum oxide, nickel, lane nickel, Ru carbon, Ru alumina, Ru black, ruthenium oxide, Ru titania, Rh carbon, Rh alumina, Rh black, oxidation Rhodium is preferred, with Pd carbon, Pd alumina, Pd barium sulfate, Pd black, Pd calcium carbonate, palladium oxide, palladium hydroxide, Pt carbon, Pt sulphated carbon, Pt alumina, Pt black, platinum oxide, nickel and lane nickel. Pd carbon, Pd alumina, Pd barium sulfate, Pd black, Pd calcium carbonate, palladium oxide, palladium hydroxide, nickel and lane nickel are more preferable. The catalyst may be a water-containing product or a dried product.
The pressure during the reaction is preferably 0 MPa to 10 MPa, more preferably 0 MPa to 1 MPa, with the atmospheric pressure set to 0 MPa.
If the content of the compound represented by the general formula (i) is small in the liquid crystal composition of the present invention, the effect does not appear. Therefore, as the lower limit value in the composition, 1% by mass (hereinafter,% in the composition is mass). It is preferably contained in an amount of% or more, preferably 2% or more, preferably 5% or more, and further preferably 10% or more. Further, since a large content causes problems such as precipitation, the upper limit value is preferably 70% or less, more preferably 60% or less, further preferably 50% or less, and 40% or less. It is particularly preferable to contain% or less. The compound represented by the general formula (i) may be used alone, but two or more compounds may be used at the same time.

液晶組成物の物性値を調整するために一般式(i)で表される化合物以外の化合物を使用してもよく、液晶相を持つ化合物以外にも必要に応じて液晶相を持たない化合物を添加することもできる。 A compound other than the compound represented by the general formula (i) may be used in order to adjust the physical property value of the liquid crystal composition, and a compound having no liquid crystal phase other than the compound having a liquid crystal phase may be used as required. It can also be added.

本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式(i)で表される化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以下の第二から第四成分から少なくとも1種含有することが好ましい。 The composition provided by the present invention contains at least one compound represented by the general formula (i) as its first component, and at least one of the following second to fourth components as other components. It is preferable to contain it.

第二成分は、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物から選ばれる化合物であって、液晶組成物において当該化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。 The second component is a compound selected from the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3), and one kind or two or more kinds of the compounds are used in the liquid crystal composition. It is preferable to contain it. These compounds are dielectrically negative compounds (the sign of Δε is negative and their absolute value is greater than 2).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N21は水素原子又はフッ素原子を表し、
N31は−CH−又は酸素原子を表し、
N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
(In the formula, RN11 , RN12 , RN21 , RN22 , RN31 and RN32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two non-adjacent alkyl groups in the alkyl group. More than one −CH 2− may be independently substituted by −CH = CH−, −C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are independently (a) 1,4-cyclohexylene groups (one -CH 2- or adjacent to each other in this group). No two or more -CH 2- may be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = or non-adjacent 2 present in this group) More than one -CH = may be replaced with -N =.)
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One -CH = existing in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =. )
(D) Represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the above groups (a), group (b), group (c) and group (d) are independently cyano groups, respectively. It may be replaced with a fluorine atom or a chlorine atom.
Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O- , -COO-, -OCO-, -OCF 2- , -CF 2 O-, -CH = NN = CH-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-
X N21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom.
TN31 represents −CH 2- or an oxygen atom and represents
n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31 and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are independent of each other. If it is 1, 2 or 3, and there are a plurality of A N11 to A N32 and Z N11 to Z N32 , they may be the same or different. )
The compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) are preferably compounds having a negative Δε and an absolute value of more than 3.

一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。 In the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3), RN11 , RN12 , RN21 , RN22 , RN31 and RN32 are independent of each other and have 1 to 8 carbon atoms. Alkyl group, alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, and alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and carbon atom number of carbon atoms are preferable. Alkoxy groups 1 to 5, alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms, or alkenyloxy groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable, and alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. More preferably, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 2 to 3 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl group (propenyl group) having 3 carbon atoms is particularly preferable.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon. An alkoxy group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, or dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear chain is used. Alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each equation represent carbon atoms in the ring structure.)

Figure 0006866583
Figure 0006866583

N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 AN11 , AN12 , AN21 , AN22 , AN31 and AN32 are preferably aromatics when it is required to increase Δn independently, and fats are used to improve the response rate. It is preferably a group, and is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, a 2-fluoro-1,4-phenylene group, a 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5. -Difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1 , 4-Diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, which are preferably represented as follows. It is more preferable to represent the structure of

Figure 0006866583
Figure 0006866583

トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group.

N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CHO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CHO−又は単結合が特に好ましい。 Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 -CH 2 each independently O -, - CF 2 O - , - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or a single bond preferably represents an, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or a single bond is more preferable, -CH 2 O-or a single bond is particularly preferred.

N21はフッ素原子が好ましい。 Fluorine atom is preferable for X N21.

N31は酸素原子が好ましい。 Oxygen atom is preferable for TN31.

N11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせ、が好ましい。 n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are preferably 1 or 2, n N11 is 1 and n N12 is 0, n N11 is 2 and n N12 is 0, n A combination of N11 being 1 and n N12 being 1, a combination of n N11 being 2 and n N12 being 1, a combination of n N21 being 1 and n N22 being 0, n N21 being 2 and n N22 being A combination of 0, a combination of n N31 being 1 and n N32 being 0, and a combination of n N31 being 2 and n N32 being 0 are preferred.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. , 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20%. Is.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. , 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20%. Is.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. , 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20%. Is.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low. Moreover, maintaining high T NI of the compositions of the present invention, it is preferred if good composition temperature stability is required a low upper limit lower the lower limit of the above. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high.

一般式(N−1)で表される化合物として、下記の一般式(N−1a)〜(N−1g)で表される化合物群を挙げることができる。 Examples of the compound represented by the general formula (N-1) include a group of compounds represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1g).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN11及びRN12は一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0又は1を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf11は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、ANg11はトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、ZNe 11は単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。)
より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1−1)〜(N−1−21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
(Wherein, R N11 and R N12 are as defined R N11 and R N12 in the general formula (N-1), n Na11 represents 0 or 1, n NB11 represents 0 or 1, n NC11 is Represents 0 or 1, n Nd11 represents 0 or 1, n Ne11 represents 1 or 2, n Nf11 represents 1 or 2, n Ng 11 represents 1 or 2, and A Ne 11 represents trans-1,4. -Represents a cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and A Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group, but at least one. Represents a 1,4-cyclohexenylene group, Z Ne 11 represents a single bond or ethylene, but at least one represents ethylene.)
More specifically, the compound represented by the general formula (N-1) may be a compound selected from the compound group represented by the general formulas (N-1-1) to (N-1-21). preferable.

一般式(N−1−1)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-1) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN111及びRN112はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N111 and R N112 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group. RN112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when set to a small value. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 %, 5%, and 3%.

さらに、一般式(N−1−1)で表される化合物は、式(N−1−1.1)から式(N−1−1.23)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)及び式(N−1−1.3)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-1) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-1.1) to (N1-1.23). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and the formulas (N-1-1.1) and the formula (N-1-1.4) are preferable. The compound represented by -1-1.3) is preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

式(N−1−1.1)〜(N−1−1.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N1-1.22) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention can be used. The lower limit of the preferred content of these compounds alone or of these compounds relative to the total amount is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23%. , 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 %, 5%, and 3%.

一般式(N−1−2)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-2) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN121及びRN122はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
(Wherein, R N121 and R N122 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group. The RN122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group. preferable.

一般式(N−1−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when fewer to set the content, when importance is attached to T NI content The effect is high if you set a large amount. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 7%, 10% and 13%. 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 37%. It is 40% and 42%. The preferred upper limit of the content is 50%, 48%, 45%, 43%, 40%, 38%, 35% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10 %, 8%, 7%, 6%, 5%.

さらに、一般式(N−1−2)で表される化合物は、式(N−1−2.1)から式(N−1−2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)、式(N−1−2.13)及び式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)で表される化合物が好ましく、TNIの改良を重視する場合には式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)及び式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-2) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.22). It is preferable that there are formulas (N-1-2.3) to formulas (N-1-2.7), formulas (N1-2.10), formulas (N-1-2.11), and formulas. It is preferable that the compound is represented by (N-1-2.13) and the formula (N1-2.20), and when the improvement of Δε is emphasized, the formula (N-1-2.3) is used. is preferably a compound represented by the formula (N-1-2.7) from when emphasizing improvements in T NI formula (N-1-2.10), formula (N-1-2.11) And the compound represented by the formula (N-1-2.13) is preferable, and the compound represented by the formula (N-1-2.20) is used when the improvement of the response speed is emphasized. Is preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

式(N−1−2.1)から式(N−1−2.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.22) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention. The lower limit of the preferred content of alone or of these compounds relative to the total amount of is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23. %, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 %, 5%, and 3%.

一般式(N−1−3)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-3) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数3〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N131 and R N132 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably a 1-propenyl group, an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. ..

一般式(N−1−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−3)で表される化合物は、式(N−1−3.1)から式(N−1−3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)及び式(N−1−3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1--3) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-3.21) to (N-1-3.21). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and (N-1-3.21), and is preferably the compound represented by the formula (N-1-3.21). -1-3.1), Eq. (N-1-3.2), Eq. (N-1-3.3), Eq. (N-1-3.4) and Eq. (N-1-3.6) ) Is preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

式(N−1−3.1)〜式(N−1−3.4)、式(N−1−3.6)及び式(N−1−3.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N−1−3.1)及び式(N−1−3.2)の組み合わせ、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.4), the formula (N-1-3.6) and the formula (N-1-3.21) are independent. Although it can be used in the above or in combination, the combination of the formula (N-1-3.1) and the formula (N-1-3.2) and the formula (N-1-3.3) are used. ), Formula (N-1-3.4) and formula (N-1-3.6), 2 or 3 combinations are preferred. The lower limit of the preferred content of the composition alone or of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20. %. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−4)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-4) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N141 and R N142 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
Independently R N141 and R N142 are each an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5, methyl group, propyl group, ethoxy Groups or butoxy groups are preferred.

一般式(N−1−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when set to a small value. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, 5%, 7% and 10%. It is 13%, it is 15%, it is 17%, and it is 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, 8%.

さらに、一般式(N−1−4)で表される化合物は、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)、式(N−1−4.2)及び式(N−1−4.4)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1--4) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4), and the compounds are preferably of the formulas (N-1-4.1) and (N-1-4.4). The compounds represented by -1-4.2) and the formula (N-1-4.4) are preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

式(N−1−4.1)〜(N−1−4.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention can be used. The lower limit of the preferred content of these compounds alone or of these compounds relative to the total amount is 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 17%. It is 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, 8%.

一般式(N−1−5)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-5) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN151及びRN152はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N151 and R N152 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN151 and RN152 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. Is preferable.

一般式(N−1−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when fewer to set the content, when importance is attached to T NI content The effect is high if you set a large amount. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−5)で表される化合物は、式(N−1−5.1)から式(N−1−5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-5.1) to (N-1-5.6). It is preferable that the compound is represented by the formula (N-1-5.1), the formula (N-1-5.2) and the formula (N-1-5.4).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-5.1), (N-1-5.2) and (N-1-5.4) may be used alone or in combination. However, the lower limit of the preferable content of the composition alone or of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, 13%. It is 15%, 17%, and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−10)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-10) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1101 and R N1102 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. RN1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-10) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 It is preferable to set the content higher when the improvement of Δε is emphasized, the effect is higher when the content is set higher when the solubility at low temperature is emphasized, and the content is set when the TNI is emphasized. The effect is high when is set high. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-10) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−10)で表される化合物は、式(N−1−10.1)から式(N−1−10.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)〜(N−1−10.5)式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-10) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.21). It is preferably represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5), (N-1-10.20) and (N-1-10.21). It is preferably a compound, preferably of formula (N-1-10.1), formula (N-1-10.2), formula (N-1-10.20) and formula (N-1-10.21). The compound represented by is preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-10.1), (N-1-10.2), (N-1-10.20) and (N-1-10.21) are used alone. Although it can be used in combination or in combination, the lower limit of the preferable content of these compounds alone or in combination with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% and 10%. , 13%, 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−11)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-11) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN1111及びRN1112はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1111 and R N1112 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. RN1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-11) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the content is set low, and when the TNI is emphasized, the content is high. The effect is high when is set high. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-11) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−11)で表される化合物は、式(N−1−11.1)から式(N−1−11.15)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−11.1)〜(N−1−11.15)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−11.2及び式(N−1−11.4)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-11) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-1.15). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-1.15), and the compounds are preferably represented by the formulas (N-1-11.2) to (N-1-1.15). The compound represented by 1-11.4) is preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

式(N−1−11.2)及び式(N−1−11.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-11.2) and (N-1-11.4) can be used alone or in combination, but the compositions of the present invention can be used. The lower limit of the preferred content of these compounds alone or of these compounds relative to the total amount of is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−12)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-12) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN1121及びRN1122はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1121 and R N1122 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-12) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-12) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−13)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-13) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN1131及びRN1132はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1131 and R N1132 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-13) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-13) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−14)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-14) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN1141及びRN1142はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1141 and R N1142 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-14) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-14) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−15)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-15) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN1151及びRN1152はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1151 and R N1152 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-15) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-15) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−16)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-16) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN1161及びRN1162はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1161 and R N1162 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-16) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-16) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−17)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-17) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN1171及びRN1172はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1171は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1171 and R N1172 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-17) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-17) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−18)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-18) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN1181及びRN1182はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1181 and R N1182 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-18) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-18) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−18)で表される化合物は、式(N−1−18.1)から式(N−1−18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−18.1)〜(N−1−11.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−18.2及び式(N−1−18.3)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-18) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-18.1) to (N-1-18.5). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-18.1) to (N-1-11.3), and the compounds are preferably represented by the formulas (N-1-18.1) to (N-1-11. The compound represented by 1-18.3) is preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

一般式(N−1−20)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-20) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N1201 and R N1202 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1201 and RN1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-20) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−21)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-21) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N1211 and R N1212 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1211 and RN1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-21) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−22)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-22) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N1221 and R N1222 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1221 and RN1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-22) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10% and 13%. , 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 10%, 5%.

さらに、一般式(N−1−22)で表される化合物は、式(N−1−22.1)から式(N−1−22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.4)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-22) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-2.12.2). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.5), and the compounds are preferably represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-). The compound represented by 1-22.4) is preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

一般式(N−3)で表される化合物は一般式(N−3−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (N-3) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (N-3-2).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RN321及びRN322はそれぞれ独立して、一般式(N−3)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N321及びRN322は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
(Wherein, R N321 and R N322 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-3).)
RN321 and RN322 are preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a propyl group or a pentyl group.

一般式(N−3−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-3-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when set to a small value. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−3−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, 5%, 10% and 13%. , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 % And 5%.

さらに、一般式(N−3−2)で表される化合物は、式(N−3−2.1)から式(N−3−2.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-3-2) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-3-2.1) to (N-3-2.3). It is preferable to have.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

第三成分は、一般式(J)及び一般式(K)で表される化合物から選ばれる化合物であって、液晶組成物において当該化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεの符号が正で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。 The third component is a compound selected from the compounds represented by the general formula (J) and the general formula (K), and it is preferable that the liquid crystal composition contains one or more of the compounds. These compounds are dielectrically positive compounds (the sign of Δε is positive and their absolute value is greater than 2).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RJ1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
J1は、0、1、2、3又は4を表し、
J1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
J1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
J1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
J1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(J)中、RJ1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
(In the formula, R J1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent −CH 2 − in the alkyl group are independently −CH = CH−, −. It may be replaced by C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
n J1 represents 0, 1, 2, 3 or 4
A J1 , A J2 and A J3 are independent of each other.
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =) and (c). Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2) , 3,4-Tetrahydronaphthalene-2,6-Diyl Group, one -CH = or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the above groups (a), group (b) and group (c) are independently cyano groups, fluorine atoms, chlorine atoms, methyl groups, trifluoromethyl groups or trifluoro groups. It may be substituted with a methoxy group,
Z J1 and Z J2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O-, Represents -COO-, -OCO- or -C≡C-
When n J1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of A J2s , they may be the same or different, and when n J1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of Z J1s. If so, they may be the same or different,
XJ1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethyl group. )
In the general formula (J), R J1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, alkenyloxy of alkenyl or 2 to 8 carbon atoms having from 2 to 8 carbon atoms A group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. Alkyl groups having 1 to 5 or alkoxy groups having 2 to 5 carbon atoms are more preferable, alkyl groups having 2 to 5 carbon atoms or alkoxy groups having 2 to 3 carbon atoms are further preferable, and alkoxy groups having 3 carbon atoms are more preferable. (Propenyl group) is particularly preferable.

信頼性を重視する場合にはRJ1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。 Preferably R J1 is an alkyl group in the case of emphasizing reliability, it is preferred when emphasizing a reduction in viscosity is an alkenyl group.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon. An alkoxy group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear chain is used. Alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure to which the alkenyl group is bonded.)

Figure 0006866583
Figure 0006866583

J1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、それらはフッ素原子により置換されていてもよく、下記の構造を表すことがより好ましく、 A J1 , A J2 and A J3 are preferably aromatic when it is required to increase Δn independently, and are preferably aliphatic in order to improve the response rate, and trans-. 1,4-Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene It preferably represents a -2,6-diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, which are substituted with fluorine atoms. It may be preferable, and it is more preferable to represent the following structure.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

下記の構造を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent the following structure.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

J1及びZJ2はそれぞれ独立して−CHO−、−OCH−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−OCH−、−CFO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−OCH−、−CFO−又は単結合が特に好ましい。 Z J1 and Z J2 independently represent -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 O-, -CH 2 CH 2- , -CF 2 CF 2- or single bond, respectively. OCH 2- , -CF 2 O-, -CH 2 CH 2- or single bond is more preferred, and -OCH 2- , -CF 2 O- or single bond is particularly preferred.

J1はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が好ましい。 XJ1 is preferably a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, preferably a fluorine atom.

J1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、TNIを重視する場合には1又は2が好ましい。 n J1 is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, 0 or 1 is preferable in the case of focusing on improvement of [Delta] [epsilon], in the case of emphasizing T NI 1 or 2 preferable.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three types as one embodiment of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.

本発明の組成物において、一般式(J)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (J) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(J)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (J) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of the content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, 55% in one embodiment of the invention, relative to the total amount of the composition of the invention. Yes, 45%, 35%, 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the TNI of the composition of the present invention is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

信頼性を重視する場合にはRJ1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。 Preferably R J1 is an alkyl group in the case of emphasizing reliability, it is preferred when emphasizing a reduction in viscosity is an alkenyl group.

一般式(J)で表される化合物としては一般式(M)で表される化合物及び一般式(K)で表される化合物が好ましい。 As the compound represented by the general formula (J), the compound represented by the general formula (M) and the compound represented by the general formula (K) are preferable.

本発明の組成物は、一般式(M)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。 The composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by the general formula (M). These compounds are dielectrically positive compounds (Δε is greater than 2).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
M1は、0、1、2、3又は4を表し、
M1及びAM2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
M1及びZM2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
M1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
M1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
M2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。
(Wherein, R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more -CH 2 in the alkyl group - are each independently -CH = CH -, - It may be replaced by C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
n M1 represents 0, 1, 2, 3 or 4
AM1 and AM2 are independent of each other
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- (May be) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the hydrogen atoms on the above groups (a) and (b) may be independently substituted with cyano groups, fluorine atoms or chlorine atoms, respectively.
Z M1 and Z M2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O-, Represents -COO-, -OCO- or -C≡C-
When n M1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of A M2s , they may be the same or different, and when n M1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of Z M1s. If so, they may be the same or different,
X M1 and X M3 independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom, respectively.
X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethyl group.

一般式(M)中、RM1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。 In the general formula (M), RM1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms. A group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. Alkyl groups having 1 to 5 or alkoxy groups having 2 to 5 carbon atoms are more preferable, alkyl groups having 2 to 5 carbon atoms or alkoxy groups having 2 to 3 carbon atoms are further preferable, and alkoxy groups having 3 carbon atoms are more preferable. (Propenyl group) is particularly preferable.

信頼性を重視する場合にはRM1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。 Preferably R M1 is an alkyl group in the case of emphasizing reliability, it is preferred when emphasizing a reduction in viscosity is an alkenyl group.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon. An alkoxy group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear chain is used. Alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure to which the alkenyl group is bonded.)

Figure 0006866583
Figure 0006866583

M1及びAM2はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 Preferably when it is desired A M1 and A M2 is to increase the Δn each independently is an aromatic, preferably to improve the response speed is an aliphatic, trans-1,4 -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2, 3-Difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6- It is preferable to represent a diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and more preferably to represent the following structure.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

下記の構造を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent the following structure.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

M1及びZM2はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CFO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CFO−又は単結合が特に好ましい。 Z M1 and Z M2 each independently -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CF 2 O-, -CH 2 CH 2- or single bond is more preferred, and -CF 2 O- or single bond is particularly preferred.

M1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、TNIを重視する場合には1又は2が好ましい。 n M1 is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, 0 or 1 is preferable in the case of focusing on improvement of [Delta] [epsilon], in the case of emphasizing T NI 1 or 2 preferable.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three types as one embodiment of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.

本発明の組成物において、一般式(M)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (M) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(M)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, and 40. %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of the content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, 55% in one embodiment of the invention, relative to the total amount of the composition of the invention. Yes, 45%, 35%, 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the TNI of the composition of the present invention is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (M) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (M-1), for example.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RM11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM11からXM15はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM11はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RM11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M11 to X M15 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, and Y M11 represents a fluorine atom or an OCI 3.)
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the TNI of the composition of the present invention is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(M−1)で表される化合物は、具体的には式(M−1.1)から式(M−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−1.1)又は式(M−1.2)で表される化合物が好ましく、式(M−1.2)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(M−1.1)又は式(M−1.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-1) is preferably a compound represented by the formulas (M-1.1) to (M-1.4), and the formula (M-1) is preferable. The compound represented by M-1.1) or the formula (M-1.2) is preferable, and the compound represented by the formula (M-1.2) is more preferable. It is also preferable to use the compounds represented by the formula (M-1.1) or the formula (M-1.2) at the same time.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対しての式(M−1.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5% and 6%. Is. The preferred upper limit of the content is 15%, 13%, 10%, 8% and 5%.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−1.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5% and 6%. Is. The preferred upper limit of content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%. Is.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−1.1)及び式(M−1.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the formulas (M-1.1) and (M-1.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, which is 2%. %, 5%, 6%. The preferred upper limit of content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%. Is.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (M-2), for example.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RM21は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM21及びXM22はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM21はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, RM21 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M21 and X M22 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, and Y M21 represents a fluorine atom, a chlorine atom or an OCI 3).
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which the TNI of the composition of the present invention is kept high and seizure is less likely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(M−2)で表される化合物は、式(M−2.1)から式(M−2.5)で表される化合物であることが好ましく、式(M−2.3)又は/及び式(M−2.5)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-2) is preferably a compound represented by the formulas (M-2.1) to (M-2.5), and the compound represented by the formula (M-2. It is preferably a compound represented by 3) or / and the formula (M-2.5).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対しての式(M−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5% and 6%. Is. The preferred upper limit of the content is 15%, 13%, 10%, 8% and 5%.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−2.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5% and 6%. Is. The preferred upper limit of content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%. Is.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−2.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5% and 6%. Is. The preferred upper limit of content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%. Is.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−2.2)、(M−2.3)及び式(M−2.5)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the formulas (M-2.2), (M-2.3) and (M-2.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention. Is 1%, 2%, 5%, and 6%. The preferred upper limit of content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%. Is.

含有量は、本発明の組成物の総量に対して1%以上であることが好ましく、5%以上がより好ましく、8%以上がさらに好ましく、10%以上がさらに好ましく、14%以上がさらに好ましく、16%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30%以下にとどめることが好ましく、25%以下がさらに好ましく、22%以下がより好ましく、20%未満が特に好ましい。 The content is preferably 1% or more, more preferably 5% or more, further preferably 8% or more, further preferably 10% or more, still more preferably 14% or more, based on the total amount of the composition of the present invention. , 16% or more is particularly preferable. Further, in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably kept at 30% or less, more preferably 25% or less, more preferably 22% or less, and 20%. Less than is particularly preferred.

本発明の組成物に使用される一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−3)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (M) used in the composition of the present invention is preferably a compound represented by the general formula (M-3).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RM31は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM31からXM36はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM31はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
(In the formula, RM31 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M31 to X M36 are independently hydrogens. represents an atom or a fluorine atom, Y M31 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3.)
The compounds that can be combined are not particularly limited, but it is preferable to combine one to two or more in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.

一般式(M−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。 The content of the compound represented by the general formula (M-3) is an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of characteristics such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. , 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% and 5%.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−3)で表される化合物は、具体的には式(M−3.1)から式(M−3.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−3.1)及び/又は式(M−3.2)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-3) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-3.1) to (M-3.8). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formula (M-3.1) and / or the formula (M-3.2).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対しての式(M−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4% and 5%. , 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% and 5%.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−3.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4% and 5%. , 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% and 5%.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−3.1)及び式(M−3.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the formulas (M-3.1) and (M-3.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, which is 2%. %, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% and 5%.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−4)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound selected from the group represented by the general formula (M-4).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RM41は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM41からXM48はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM41はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種、2種又は3種類以上組み合わせることが好ましい。
(In the formula, RM41 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M41 to X M48 are independently fluorine. Represents an atom or a hydrogen atom, where Y M41 represents a fluorine atom, a chlorine atom or an OCI 3.)
The compounds that can be combined are not particularly limited, but it is preferable to combine one, two, or three or more in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

一般式(M−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。 The content of the compound represented by the general formula (M-4) is an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of characteristics such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. , 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。 When the composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-4). When used for a liquid crystal display element having a small drive voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-4). Further, when used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-4). When the composition is used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-4).

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−4)で表される化合物は、具体的には式(M−4.1)から式(M−4.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−4.2)から式(M−4.4)で表される化合物を含有することが好ましく、式(M−4.2)で表される化合物を含有することがより好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-4) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-4.1) to (M-4.4). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formulas (M-4.2) to (M-4.4), and the compound represented by the formula (M-4.2). Is more preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−5)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound represented by the general formula (M-5).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RM51は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM51及びXM52はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM51はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、実施形態ごとに適宜組み合わせて使用する。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、さらに別の実施形態では3種類、またさらに別の実施形態では4種類、またさらに別の実施形態では5種類、またさらに別の実施形態では6種類以上組み合わせる。
(In the formula, RM51 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M51 and X M 52 are independent hydrogen atoms, respectively. Represents an atom or a fluorine atom, where Y M51 represents a fluorine atom, a chlorine atom or an OCI 3).
The types of compounds that can be combined are not limited, but they are appropriately combined and used for each embodiment in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. For example, one embodiment of the present invention has one type, another embodiment has two types, yet another embodiment has three types, yet another embodiment has four types, and yet another embodiment has five types. In yet another embodiment, six or more types are combined.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. It is 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, and 30%. The preferred upper limit of content is 50%, 45%, 40%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%. , 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which the TNI of the composition of the present invention is kept high and seizure is less likely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.1)から式(M−5.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.1)から式(M−5.4)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-5) is preferably a compound represented by the formulas (M-5.1) to (M-5.4), and the compound represented by the formula (M-5. It is preferable that the compound is represented by the formula (M-5.4) from 1).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13%. Yes, it is 15%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.11)から式(M−5.17)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.11)、式(M−5.13)及び式(M−5.17)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-5) is preferably a compound represented by the formulas (M-5.11) to (M-5.17), and the compound represented by the formula (M-5.17) is preferable. 11), the compound represented by the formula (M-5.13) and the formula (M-5.17) is preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13%. Yes, it is 15%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.21)から式(M−5.28)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.21)、式(M−5.22)、式(M−5.23)及び式(M−5.25)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-5) is preferably a compound represented by the formulas (M-5.21) to (M-5.28), and the compound represented by the formula (M-5. 21), the compound represented by the formula (M-5.22), the formula (M-5.23) and the formula (M-5.25) is preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、40%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13%. Yes, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The preferred upper limit of content is 40%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%. , 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−6)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound represented by the general formula (M-6).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RM61は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM61からXM64はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM61はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。
(In the formula, RM61 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M61 to X M64 are independently fluorine. Represents an atom or a hydrogen atom, where Y M61 represents a fluorine atom, a chlorine atom or an OCI 3).
There is no limitation on the types of compounds that can be combined, but they are appropriately combined for each embodiment in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. , 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−6)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−6)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。 When the composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a small driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-6). Further, in the case of a composition used for a liquid crystal display element having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-6).

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.1)から式(M−6.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.2)及び式(M−6.4)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-6) is preferably a compound represented by the formulas (M-6.1) to (M-6.4), and above all, the compound represented by the formula (M-6). It is preferable to contain a compound represented by M-6.2) and the formula (M-6.4).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.11)から式(M−6.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.12)及び式(M−6.14)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-6) is preferably a compound represented by the formulas (M-6.11) to (M-6.14), and above all, the compound represented by the formula (M-6.14). It is preferable to contain a compound represented by M-6.12) and the formula (M-6.14).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.21)から式(M−6.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.21)、式(M−6.22)及び式(M−6.24)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-6) is preferably a compound represented by the formulas (M-6.21) to (M-6.24), and above all, the compound represented by the formula (M-6.24). It is preferable to contain the compounds represented by M-6.21), the formula (M-6.22) and the formula (M-6.24).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.31)から式(M−6.34)で表される化合物が好ましい。中でも式(M−6.31)及び式(M−6.32)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-6) is preferably a compound represented by the formulas (M-6.31) to (M-6.34). Among them, it is preferable to contain the compounds represented by the formulas (M-6.31) and (M-6.32).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.41)から式(M−6.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.42)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-6) is preferably a compound represented by the formulas (M-6.41) to (M-6.44), and above all, the compound represented by the formula (M-6.44) is preferable. It is preferable to contain the compound represented by M-6.42).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

更に、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (M-7).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、XM71からXM76はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、RM71は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、YM71はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することがより好ましく、1種〜4種類含有することが更に好ましい。
(In the formula, X M71 to X M76 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, and RM71 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 5 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. Represents an alkoxy group of 4, and Y M71 represents a hydrogen atom or OCF 3.)
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but it is preferable to contain 1 to 2 types of these compounds, more preferably 1 to 3 types, and 1 to 4 types to be contained. Is even more preferable.

一般式(M−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。 The content of the compound represented by the general formula (M-7) is an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of characteristics such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. , 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M−7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。 When the composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-7). When used for a liquid crystal display element having a small drive voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-7). Further, when it is used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7). When the composition is used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7).

さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.1)から式(M−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.2)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-7) is preferably a compound represented by the formulas (M-7.1) to (M-7.4), and the compound represented by the formula (M-7. It is preferably a compound represented by 2).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.11)から式(M−7.14)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.11)及び式(M−7.12)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-7) is preferably a compound represented by the formulas (M-7.11) to (M-7.14), and the compound represented by the formula (M-7. 11) and the compound represented by the formula (M-7.12) are preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.21)から式(M−7.24)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.21)及び式(M−7.22)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-7) is preferably a compound represented by the formulas (M-7.21) to (M-7.24), and the compound represented by the formula (M-7. It is preferably a compound represented by 21) and the formula (M-7.22).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−8)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound represented by the general formula (M-8).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、XM81からXM84はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM81はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM81は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、AM81及びAM82はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又は (In the formula, X M81 to X M84 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M81 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM81 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and AM81 and AM82 are independently 1,4-cyclohexylene groups, 1,4-phenylene groups or

Figure 0006866583
Figure 0006866583

を表すが、1,4-フェニレン基上の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよい。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
However, the hydrogen atom on the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom. )
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-8) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.1)から式(M−8.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.1)及び式(M−8.2)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-8.1) to (M-8.4). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formulas (M-8.1) and (M-8.2).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.11)から式(M−8.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.12)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-8.11) to (M-8.14). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formula (M-8.12).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.21)から式(M−8.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.22)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-8.21) to (M-8.24). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formula (M-8.22).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.31)から式(M−8.34)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.32)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-8.31) to (M-8.34). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formula (M-8.32).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.41)から式(M−8.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.42)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-8.41) to (M-8.44). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formula (M-8.42).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.51)から式(M−8.54)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.52)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-8.51) to (M-8.54). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formula (M-8.52).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、その構造中に下記の部分構造を有していてもよい。 Further, the compound represented by the general formula (M) may have the following partial structure in its structure.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中の黒点は上記部分構造が結合している環構造中の炭素原子を表す。)
上記部分構造を有する化合物として、一般式(M−10)〜(M−18)で表される化合物であることが好ましい。
(The black dots in the equation represent carbon atoms in the ring structure to which the above partial structures are bonded.)
As the compound having the above partial structure, it is preferable that the compound is represented by the general formulas (M-10) to (M-18).

一般式(M−10)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-10) is as follows.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、XM101及びXM102はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM101はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM101は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM101及びWM102はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M101 and X M102 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M101 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM101 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and WM101 and WM102 independently represent -CH 2- or -O-).
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-10) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−10)で表される化合物は、具体的には式(M−10.1)から式(M−10.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−10.5)から式(M−10.12)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-10) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-10.12) to (M-10.12). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formulas (M-10.52) to (M-10.12).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−11)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-11) is as follows.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、XM111〜XM114はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM111はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM111は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M111 to X M114 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M111 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM111 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-11) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−11)で表される化合物は、具体的には式(M−11.1)から式(M−11.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−11.1)から式(M−11.4)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-11) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-11.1) to (M-11.8). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formulas (M-11.1) to (M-11.4).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−12)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-12) is as follows.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、XM121及びXM122はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM121はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM121は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM121及びWM122はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M121 and X M122 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M121 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM121 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, W M121 and W M122 are each independently, -CH 2 - represents a or -O-).
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-12) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−12)で表される化合物は、具体的には式(M−12.1)から式(M−12.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−12.5)から式(M−12.8)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-12) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-12.12) to (M-12.12). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formulas (M-12.5) to (M-12.8).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−13)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-13) is as follows.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、XM131〜XM134はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM131はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM131は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM131及びWM132はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M131 to X M134 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M131 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM131 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, W M131 and W M132 are each independently, -CH 2 - represents a or -O-).
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-13) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−13)で表される化合物は、具体的には式(M−13.1)から式(M−13.28)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−13.1)から(M−13.4)、(M−13.11)から(M−13.14)、(M−13.25)から(M−13.28)で表される化合物を含有することが好ましい。
Further, the compound represented by the general formula (M-13) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-13.1) to (M-13.28). It is preferably a compound, and among them, formulas (M-13.1) to (M-13.4), (M-13.11) to (M-13.14), and (M-13.25) to ( It preferably contains the compound represented by M-13.28).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

Figure 0006866583
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Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−14)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-14) is as follows.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、XM141〜XM144はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM141はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM141は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM141及びWM142はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M141 to X M144 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M141 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM141 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, W M 141 and W M142 are each independently, -CH 2 - represents a or -O-).
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-14) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−14)で表される化合物は、具体的には式(M−14.1)から式(M−14.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−14.5)及び式(M−14.8)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-14) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-14.1) to (M-14.8). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formulas (M-14.5) and (M-14.8).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−15)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-15) is as follows.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、XM151及びXM152はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM151はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM151は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM151及びWM152はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M151 and X M152 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M151 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM151 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, W M151 and W M152 are each independently, -CH 2 - represents a or -O-).
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-15) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−15)で表される化合物は、具体的には式(M−15.1)から式(M−15.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−15.5)から式(M−15.8)、式(M−15.11)から式(M−15.14)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-15) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-15.1) to (M-15.14). It is preferably a compound, and contains compounds represented by formulas (M-15.5) to (M-15.8) and formulas (M-15.11) to (M-15.14). It is preferable to do so.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−16)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-16) is as follows.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、XM161〜XM164はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM161はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM161は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M161 to X M164 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M161 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM161 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-16) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−16)で表される化合物は、具体的には式(M−16.1)から式(M−16.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−16.1)から式(M−16.4)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-16) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-16.1) to (M-16.8). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formulas (M-16.1) to (M-16.4).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−17)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-17) is as follows.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、XM171〜XM174はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM171はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM171は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM171及びWM172はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(Wherein, X M171 ~X M174 independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M171 fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3, R M171 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, W M171 and W M172 are each independently, -CH 2 - represents a or -O-).
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-17) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−17)で表される化合物は、具体的には式(M−17.1)から式(M−17.52)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−17.9)から式(M−17.12)、式(M−17.21)から式(M−17.28)、式(M−17.45)から式(M−17.48)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-17) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-17.1) to (M-17.52). It is preferably a compound, and among them, formulas (M-17.9) to (M-17.12), formulas (M-17.21) to formulas (M-17.28), and formulas (M-17. It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-17.48) from 45).

Figure 0006866583
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Figure 0006866583
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Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−18)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-18) is as follows.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、XM181〜XM186はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM181はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM181は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M181 to X M186 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M181 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM181 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-18) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−18)で表される化合物は、具体的には式(M−18.1)から式(M−18.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−18.5)から式(M−18.8)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-18) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formulas (M-18.1) to (M-18.12). It is preferably a compound, and more preferably contains a compound represented by the formulas (M-18.5) to (M-18.8).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、以下で表される。 The compound represented by the general formula (K) is represented by the following.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RK1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
K1は、0、1、2、3又は4を表し、
K1及びAK2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
K1及びZK2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
K1が2、3又は4であってAK2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nK1が2、3又は4であってZK1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
K1及びXK3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
K2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(K)中、RK1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
(In the formula, RK1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent −CH 2 −s in the alkyl group are independently −CH = CH−, −. It may be replaced by C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
n K1 represents 0, 1, 2, 3 or 4
AK1 and AK2 are independent of each other
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- (May be) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the hydrogen atoms on the above groups (a) and (b) may be independently substituted with cyano groups, fluorine atoms or chlorine atoms, respectively.
Z K1 and Z K2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O-, Represents −COO−, −OCO− or −C≡C−
When n K1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of AK2 , they may be the same or different, and when nK1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of Z K1s. If so, they may be the same or different,
X K1 and X K3 independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom, respectively.
X K2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethyl group. )
In the general formula (K), RK1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms. A group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. Alkyl groups having 1 to 5 or alkoxy groups having 2 to 5 carbon atoms are more preferable, alkyl groups having 2 to 5 carbon atoms or alkoxy groups having 2 to 3 carbon atoms are more preferable, and alkenyl groups having 3 carbon atoms are more preferable. (Propenyl group) is particularly preferable.

信頼性を重視する場合にはRK1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。 Preferably R K1 is an alkyl group in the case of emphasizing reliability, it is preferred when emphasizing a reduction in viscosity is an alkenyl group.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon. An alkoxy group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear chain is used. Alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure to which the alkenyl group is bonded.)

Figure 0006866583
Figure 0006866583

K1及びAK2はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 Preferably when it is desired A K1 and A K2 is to increase the Δn each independently is an aromatic, preferably to improve the response speed is an aliphatic, trans-1,4 -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2, 3-Difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6- It is preferable to represent a diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and more preferably to represent the following structure.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

下記の構造を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent the following structure.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

K1及びZK2はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CFO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CFO−又は単結合が特に好ましい。 Z K1 and Z K2 are each independently -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CF 2 O-, -CH 2 CH 2- or single bond is more preferred, and -CF 2 O- or single bond is particularly preferred.

K1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、TNIを重視する場合には1又は2が好ましい。 n K1 is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, 0 or 1 is preferable in the case of focusing on improvement of [Delta] [epsilon], in the case of emphasizing T NI 1 or 2 preferable.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three types as one embodiment of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.

本発明の組成物において、一般式(K)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (K) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(K)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, and 40. %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of the content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, 55% in one embodiment of the invention, relative to the total amount of the composition of the invention. Yes, 45%, 35%, 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the TNI of the composition of the present invention is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (K) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (K-1), for example.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RK11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK11〜XK14はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK11はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RK11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K11 to X K14 are independently hydrogens. represents an atom or a fluorine atom, Y K11 represents a fluorine atom or OCF 3.)
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物の総量に対しての式(K−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5% and 8%. It is 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, and 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the TNI of the composition of the present invention is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(K−1)で表される化合物は、具体的には式(K−1.1)から式(K−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(K−1.1)又は式(K−1.2)で表される化合物が好ましく、式(K−1.2)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(K−1.1)又は式(K−1.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (K-1) is preferably a compound represented by the formulas (K-1.1) to (K-1.4), and is preferably a compound represented by the formula (K-1.4). The compound represented by K-1.1) or the formula (K-1.2) is preferable, and the compound represented by the formula (K-1.2) is more preferable. It is also preferable to use the compounds represented by the formula (K-1.1) or the formula (K-1.2) at the same time.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (K) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (K-2), for example.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RK21は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK21〜XK24はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK21はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RK21 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K21 to X K24 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, and YK21 represents a fluorine atom or OCF 3)
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物の総量に対しての式(K−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5% and 8%. It is 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, and 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the TNI of the composition of the present invention is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(K−2)で表される化合物は、具体的には式(K−2.1)から式(K−2.6)で表される化合物であることが好ましく、式(K−2.5)又は式(K−2.6)で表される化合物が好ましく、式(K−2.6)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(K−2.5)又は式(K−2.6)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (K-2) is preferably a compound represented by the formulas (K-2.1) to (K-2.6), and the compound represented by the formula (K-2.6) is preferable. The compound represented by K-2.5) or the formula (K-2.6) is preferable, and the compound represented by the formula (K-2.6) is more preferable. It is also preferable to use the compounds represented by the formula (K-2.5) or the formula (K-2.6) at the same time.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (K) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (K-3), for example.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RK31は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK31〜XK36はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK31はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RK31 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K31 to X K36 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, and YK31 represents a fluorine atom or an OCI 3).
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物の総量に対しての式(K−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. It is 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, and 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the TNI of the composition of the present invention is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(K−3)で表される化合物は、具体的には式(K−3.1)から式(K−3.4)で表される化合物であることが好ましく、式(K−3.1)又は式(K−3.2)で表される化合物であることがより好ましい。また、式(K−3.1)および式(K−3.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (K-3) is preferably a compound represented by the formulas (K-3.1) to (K-3.4), and the compound represented by the formula (K-3) is preferable. It is more preferable that the compound is represented by K-3.1) or the formula (K-3.2). It is also preferable to use the compounds represented by the formulas (K-3.1) and (K-3.2) at the same time.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (K) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (K-4), for example.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RK41は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK41〜XK46はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK41はフッ素原子又はOCFを表し、ZK41は−OCH−、−CHO−、−OCF−又は−CFO−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RK41 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K41 to X K46 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, Y K41 represents a fluorine atom or OCF 3 , and Z K41 represents -OCH 2- , -CH 2 O-, -OCF 2- or -CF 2 O-).
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物の総量に対しての式(K−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5% and 8%. It is 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, and 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the TNI of the composition of the present invention is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(K−4)で表される化合物は、具体的には式(K−4.1)から式(K−4.18)で表される化合物であることが好ましく、式(K−4.1)、式(K−4.2)、式(K−4.11)、(K−4.12)で表される化合物がより好ましい。また、式(K−4.1)、式(K−4.2)、式(K−4.11)、(K−4.12)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (K-4) is preferably a compound represented by the formulas (K-4.1) to (K-4.18), and is preferably a compound represented by the formula (K-4.18). Compounds represented by K-4.1), formula (K-4.2), formula (K-4.11), and (K-4.12) are more preferable. It is also preferable to use the compounds represented by the formulas (K-4.1), (K-4.2), (K-4.11) and (K-4.12) at the same time.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (K) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (K-5), for example.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RK51は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK51〜XK56はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK51はフッ素原子又はOCFを表し、ZK51は−OCH−、−CHO−、−OCF−又は−CFO−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RK51 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K51 to X K56 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, Y K51 represents a fluorine atom or OCF 3 , and Z K51 represents -OCH 2- , -CH 2 O-, -OCF 2- or -CF 2 O-).
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物の総量に対しての式(K−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. It is 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, and 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the TNI of the composition of the present invention is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(K−5)で表される化合物は、具体的には式(K−5.1)から式(K−5.18)で表される化合物であることが好ましく、式(K−5.11)から式(K−5.14)で表される化合物が好ましく、式(K−5.12)で表される化合物がさらに好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (K-5) is preferably a compound represented by the formulas (K-5.1) to (K-5.18), and is preferably a compound represented by the formula (K-5.18). The compounds represented by the formulas (K-5.14) from K-5.11) are preferable, and the compounds represented by the formula (K-5.12) are more preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (K) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (K-6), for example.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RK61は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK61〜XK68はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK61はフッ素原子又はOCFを表し、ZK61は−OCH−、−CHO−、−OCF−又は−CFO−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RK61 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K61 to X K68 are independently hydrogens. represents an atom or a fluorine atom, Y K61 represents a fluorine atom or OCF 3, Z K61 is -OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 - or an -CF 2 O-).
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物の総量に対しての式(K−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5% and 8%. It is 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, and 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the TNI of the composition of the present invention is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(K−6)で表される化合物は、具体的には式(K−6.1)から式(K−6.18)で表される化合物であることが好ましく、式(K−6.15)から式(K−6.18)で表される化合物が好ましく、式(K−6.16)及び式(K−6.17)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(K−6.16)と式(K−6.17)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (K-6) is preferably a compound represented by the formulas (K-6.1) to (K-6.18), and the compound represented by the formula (K-6.18) is preferable. The compounds represented by the formulas (K-6.18) from K-6.15) are preferable, and the compounds represented by the formulas (K-6.16) and (K-6.17) are more preferable. It is also preferable to use the compounds represented by the formulas (K-6.16) and the formula (K-6.17) at the same time.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

第四成分は一般式(L)で表される化合物であって、液晶組成物において当該化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の非極性液晶化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。 The fourth component is a compound represented by the general formula (L), and it is preferable that the liquid crystal composition contains one kind or two or more kinds of the compound. The compound represented by the general formula (L) corresponds to a dielectrically almost neutral non-polar liquid crystal compound (value of Δε is -2 to 2).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
(Wherein, R L1 and R L2 represent each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more -CH 2 in the alkyl group - is independently It may be replaced by −CH = CH−, −C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
n L1 represents 0, 1, 2 or 3
A L1, A L2, and A L3 each independently (a) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - May be replaced with -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = -N May be replaced with =)
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One -CH = existing in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =. )
Represents a group selected from the group consisting of, and the above groups (a), groups (b) and groups (c) may be independently substituted with cyano groups, fluorine atoms or chlorine atoms, respectively.
Z L1 and Z L2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 Represents −, −CF 2 O−, −CH = NN = CH−, −CH = CH−, −CF = CF− or −C≡C−.
If n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of A L2s , they may be the same or different, and if n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of Z L2s, they may be the same or different. May be the same or different, except for compounds represented by. )
The compound represented by the general formula (L) may be used alone or in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The type of compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, there are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, eight types, nine types, and ten. More than a kind.

本発明の組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, and 40. %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of the content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, and 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Moreover, maintaining high T NI of the compositions of the present invention, it is preferable if the temperature stability with good composition is required upper limit higher the lower limit of the above is high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low.

信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。 When reliability is important, both RL1 and RL2 are preferably alkyl groups, and when reducing the volatility of the compound is important, they are preferably alkoxy groups, and reduction of viscosity is important. It is preferable that at least one of them is an alkenyl group.

分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。 The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and preferably 1 when compatibility with other liquid crystal molecules is important.

L1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 RL1 and RL2 are linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms and linear carbon atoms 1 to 4 when the ring structure to which they are bonded is a phenyl group (aromatic). The alkoxy group and the alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, the linear carbon atom number is 1 to 5. Alkyl groups, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each equation represent carbon atoms in the ring structure.)

Figure 0006866583
Figure 0006866583

L1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。 n L1 is preferably 0 when the response speed is important, 2 or 3 is preferable for improving the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferable for balancing these. Further, in order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.

L1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 Preferably A L1, A L2, and A L3 if it is required to increase the Δn is aromatic, preferably to improve the response speed is an aliphatic, independently trans - 1,4-Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group , 1,4-Cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 It preferably represents a −diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably the following structure.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。
It is more preferable to represent a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.

L1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。 Z L1 and Z L2 are preferably single-bonded when the response speed is important.

一般式(L)で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atoms in the molecule.

一般式(L)で表される化合物は一般式(L−1)〜(L−8)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formulas (L-1) to (L-8).

一般式(L−1)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-1) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(Wherein, R L11 and R L12 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL11 and RL12 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ..

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、30%であり、35%であり、40%であり、45%であり、50%であり、55%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, and 15% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%. The preferred upper limit of the content is 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, 70%, 65% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Moreover, maintaining high T NI of the compositions of the present invention, it is preferred if good composition temperature stability is required is the upper limit value in the lower limit of the above is moderate is moderate. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-1).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, RL12 has the same meaning as in the general formula (L-1).)
The compound represented by the general formula (L-1-1) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-1.1) to (L-1-1.3). Is preferable, and it is preferable that the compound is represented by the formula (L-1-1.2) or the formula (L-1-1.3), and particularly, it is represented by the formula (L-1-1.3). It is preferably a compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2% and 3%. It is 5%, 7%, and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, and 3%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-2).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
(In the formula, RL12 has the same meaning as in the general formula (L-1).)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10% and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, 38, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, 30%.

さらに、一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)から式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTNIを求めるときは、式(L−1−2.3)又は式(L−1−2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−2.3)及び式(L−1−2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。 Further, the compound represented by the general formula (L-1-2) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-2.1) to (L-1-2.4). It is preferable that the compound is represented by the formulas (L-1-2.2) to (L-1-2.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because it particularly improves the response rate of the composition of the present invention. Further, when obtaining the high T NI than the response speed, it is preferable to use a compound represented by formula (L-1-2.3) or the formula (L-1-2.4). The content of the compounds represented by the formulas (L-1-2.3) and (L-1-2.4) is not preferably 30% or more in order to improve the solubility at a low temperature.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 10%, 15%, and 18%. 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 38%, 40%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, 38, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物及び式(L−1−2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。 The lower limit of the total preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention. The values are 10%, 15%, 20%, 25%, 27%, 30%, 35%, and 40%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, 38, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-3).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中RL13及びRL14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
L13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, RL13 and RL14 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
RL13 and RL14 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ..

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTNIを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10% and 13%. , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, and 30%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10 %.
Further, the compound represented by the general formula (L-1--3) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-3.1) to (L-1-3.12). It is preferable that the compound is represented by the formula (L-1-3.1), the formula (L-1-3.3) or the formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because it particularly improves the response rate of the composition of the present invention. Further, when obtaining the high T NI than the response speed of the formula (L-1-3.3), the formula (L-1-3.4), the formula (L-1-3.11) and formula (L It is preferable to use the compound represented by -1-3.12). Total of compounds represented by formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.12). The content of is not preferably 20% or more in order to improve the solubility at low temperature.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2% and 3%. 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−4)及び/又は(L−1−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-4) and / or (L-1-5).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
L15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, RL15 and RL16 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
RL15 and RL16 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ..

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10% and 13%. , 15%, 17%, and 20%. The preferred upper limit of the content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10% and 13%. , 15%, 17%, and 20%. The preferred upper limit of the content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %.

さらに、一般式(L−1−4)及び(L−1−5)で表される化合物は、式(L−1−4.1)から式(L−1−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−4.2)又は式(L−1−5.2)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compounds represented by the general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by the formulas (L-1-5.3) from the formulas (L-1-4.1). It is preferable that the compound is selected from the above-mentioned compound group, and the compound represented by the formula (L-1-4.2) or the formula (L-1-5.2) is preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2% and 3%. 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.

式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)及び式(L−1−4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、80%であり、70%であり、60%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%である。組成物の信頼性を重視する場合には、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Equation (L-1-1.3), Equation (L-1-2.2), Equation (L-1-3.1), Equation (L-1-3.3), Equation (L-1- It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by 3.4), the formula (L-1-3.11) and the formula (L-1-3.12), and the formula (L-1). -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4) and It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by the formula (L-1-4.2), and the lower limit of the preferable content of the total content of these compounds is the composition of the present invention. 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, etc. , 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, and the upper limit is relative to the total amount of the composition of the present invention. , 80%, 70%, 60%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30%. , 28%, 25%, 23%, 20%. When the reliability of the composition is emphasized, the compounds represented by the formulas (L-1-3.1), (L-1-3.3) and (L-1-3.4)) are used. It is preferable to combine two or more compounds selected from the above, and when the response speed of the composition is important, it is represented by the formulas (L-1-1.3) and (L-1-2.2). It is preferable to combine two or more compounds selected from the above compounds.
The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-6).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中RL17及びRL18はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
(In the formula, RL17 and RL18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10% and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, 38, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, 30%.

さらに、一般式(L−1−6)で表される化合物は、式(L−1−6.1)から式(L−1−6.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-1-6) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-6.1) to (L-1-6.3). It is preferable to have.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

一般式(L−2)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-2) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RL21及びRL22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(Wherein, R L21 and R L22 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RL22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferable.

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and conversely, when the response speed is emphasized, the effect is high when the content is set low. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3% and 5%. , 7% and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, and 3%.

さらに、一般式(L−2)で表される化合物は、式(L−2.1)から式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.1)、式(L−2.3)、式(L−2.4)及び式(L−2.6)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-2.1) to (L-2.6), preferably the formula. It is preferably a compound represented by (L-2.1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

一般式(L−3)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-3) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(Wherein, R L31 and R L32 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL31 and RL32 are preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms, or alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, respectively.

一般式(L−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3% and 5%. , 7% and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, and 3%.

高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When obtaining a high birefringence highly effective when larger amount to set the content, on the contrary, when importance is attached to high T NI highly effective when fewer to set the content. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)から式(L−3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.2)から式(L−3.7)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-3.1) to (L-3.4), preferably the formula. It is preferably a compound represented by the formulas (L-3.7) from (L-3.2).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

一般式(L−4)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-4) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RL41及びRL42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
(Wherein, R L41 and R L42 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RL42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferable. )
The compound represented by the general formula (L-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物において、一般式(L−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-4) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dropping marks, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as seizure and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3% and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40%. .. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, 5%.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formulas (L-4.1) to (L-4.3), for example.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.1)で表される化合物を含有していても、式(L−4.2)で表される化合物を含有していても、式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式(L−4.1)又は式(L−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by the formula (L-4.1) is contained, the formula (L) is contained. Even if it contains the compound represented by 4.2), it contains both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2). It may contain all the compounds represented by the formulas (L-4.1) to (L-4.3). The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.1) or the formula (L-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, which is 5%. Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%, and preferred upper limits are 45, 40%. , 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%. ..

式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 When both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) are contained, both compounds are used with respect to the total amount of the composition of the present invention. The lower limit of the preferred content is 15%, 19%, 24%, 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.4)から式(L−4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L−4.4)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formulas (L-4.4) to (L-4.6), for example, preferably the compound represented by the formula (L-4.4). ) Is preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.4)で表される化合物を含有していても、式(L−4.5)で表される化合物を含有していても、式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。 Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by the formula (L-4.4) is contained, the formula (L) Even if it contains the compound represented by −4.5), it contains both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5). You may be.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−4.4)又は式(L−4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.4) or the formula (L-4.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, which is 5%. Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%. Preferred upper limits are 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13 %, 10%, 8%.

式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 When both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) are contained, both compounds are used with respect to the total amount of the composition of the present invention. The lower limit of the preferred content is 15%, 19%, 24%, 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.

一般式(L−4)で表される化合物は、式(L−4.7)から式(L−4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−4.9)で表される化合物が好ましい。 The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formulas (L-4.7) to (L-4.10), and in particular, the compound represented by the formula (L-4. The compound represented by 9) is preferable.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

一般式(L−5)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-5) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RL51及びRL52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(Wherein, R L51 and R L52 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RL52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferable.

一般式(L−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物において、一般式(L−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-5) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dropping marks, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as seizure and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3% and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40%. .. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, 5% The compound represented by the general formula (L-5) is the formula (L-5.1) or the formula (L-5.2). ) Is preferable, and a compound represented by the formula (L-5.1) is particularly preferable.

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.3)又は式(L−5.4)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.3) or the formula (L-5.4).

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.5)から式(L−5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L−5.7)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-5.5) to (L-5.7), and particularly the compound represented by the formula (L-5). It is preferably a compound represented by L-5.7).

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

一般式(L−6)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-6) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
L61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
(Wherein, R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), X L61 and X L62 each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom. )
Each of RL61 and RL62 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of XL61 and XL62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. Is preferable.

一般式(L−6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-6) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3% and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40%. .. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, 5%. When the emphasis is on increasing Δn, it is preferable to increase the content, and when the emphasis is on precipitation at a low temperature, the content is preferably small.

一般式(L−6)で表される化合物は、式(L−6.1)から式(L−6.9)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formulas (L-6.1) to (L-6.9).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L−6.1)又は(L−6.2)で表される化合物から1種類、式(L−6.4)又は(L−6.5)で表される化合物から1種類、式(L−6.6)又は式(L−6.7)で表される化合物から1種類、式(L−6.8)又は(L−6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L−6.1)、式(L−6.3)式(L−6.4)、式(L−6.6)及び式(L−6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but it is preferable to contain 1 to 3 types of these compounds, and even more preferably 1 to 4 types. Further, since the wide molecular weight distribution of the selected compound is also effective for solubility, for example, one kind from the compounds represented by the formula (L-6.1) or (L-6.2), the formula (L-). One type from the compound represented by 6.4) or (L-6.5), one type from the compound represented by the formula (L-6.6) or the formula (L-6.7), one type from the compound represented by the formula (L-6.7), the formula (L). It is preferable to select one kind of compound from the compounds represented by −6.8) or (L-6.9) and combine these appropriately. Among them, it is represented by the formula (L-6.1), the formula (L-6.3), the formula (L-6.4), the formula (L-6.6) and the formula (L-6.9). It preferably contains a compound.

さらに、一般式(L−6)で表される化合物は、例えば式(L−6.10)から式(L−6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L−6.11)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formulas (L-6.10) to (L-6.17), for example, and among them, the compound represented by the formula (L-6.17) is preferable. It is preferably a compound represented by L-6.11).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

一般式(L−7)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-7) is the following compound.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
(Wherein, R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), A L71 and A L72 is A L2 and in the general formula (L) independently Although it has the same meaning as A L3 , the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be independently substituted with fluorine atoms, and Z L71 has the same meaning as Z L2 in the general formula (L). X L71 and XL 72 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
In the formula, RL71 and RL72 are preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms, or alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, respectively, and AL71 and AL72. Are each independently preferably a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group , the hydrogen atoms on AL71 and AL72 may be independently substituted with fluorine atoms, and Z L71 is simply. Bonds or COO− are preferred, single bonds are preferred, and XL71 and XL72 are preferably hydrogen atoms.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are combined according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, and four types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物において、一般式(L−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-7) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dropping marks, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as seizure and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3% and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 30%, 25%, 23%, and 20%. , 18%, 15%, 10%, 5%.

本発明の組成物が高いTNIの実施形態が望まれる場合は式(L−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。 Preferably, to larger amount of content of the compound represented by the formula (L-7) if the composition of the present invention is desired embodiment of the high T NI, if the embodiment of the low viscosity is desired containing It is preferable to reduce the amount.

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.1)から式(L−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.2)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.1) to (L-7.4), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 2).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.11)から式(L−7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.11)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.11) to (L-7.13), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 11).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.21)から式(L−7.23)で表される化合物である。式(L−7.21)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is a compound represented by the formulas (L-7.21) to (L-7.23). It is preferably a compound represented by the formula (L-7.21).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.31)から式(L−7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.31)又は/及び式(L−7.32)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.31) to (L-7.34), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 31) or / and the formula (L-7.32).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.41)から式(L−7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.41)又は/及び式(L−7.42)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.41) to (L-7.44), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 41) or / and the formula (L-7.42).

Figure 0006866583
Figure 0006866583

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.51)から式(L−7.53)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.51) to (L-7.53).

Figure 0006866583
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一般式(L−8)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-8) is the following compound.

Figure 0006866583
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(式中、RL81及びRL82はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL81は一般式(L)におけるAL1と同じ意味又は単結合を表すが、AL81上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、XL81〜XL86はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
式中、RL81及びRL82はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL81は1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、一般式(L−8)中の同一の環構造上にフッ素原子は0個又は1個が好ましく、分子内にフッ素原子は0個又は1個であることが好ましい。
(Wherein, R L81 and R L82 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), A L81 represents the same meaning or a single bond and A L1 in formula (L) but the hydrogen atoms on a L81 may be substituted independently by fluorine atom, X L81 to X L86 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom.)
In the formula, RL81 and RL82 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and AL81 is 1, A 4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferable, and the hydrogen atoms on AL71 and AL72 may be independently substituted with fluorine atoms, and are the same in the general formula (L-8). The number of fluorine atoms on the ring structure is preferably 0 or 1, and the number of fluorine atoms in the molecule is preferably 0 or 1.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are combined according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, and four types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物において、一般式(L−8)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-8) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dropping marks, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as seizure and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−8)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-8) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-8) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 30%, 25%, 23%, and 20%. , 18%, 15%, 10%, 5%.

本発明の組成物が高いTNIの実施形態が望まれる場合は式(L−8)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。 Preferably, to larger amount of content of the compound represented by the formula (L-8) If the composition of the present invention is desired embodiment of the high T NI, if the embodiment of the low viscosity is desired containing It is preferable to reduce the amount.

さらに、一般式(L−8)で表される化合物は、式(L−8.1)から式(L−8.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−8.3)、式(L−8.5)、式(L−8.6)、式(L−8.13)、式(L−8.16)から式(L−8.18)、式(L−8.23)から式(L−8.28)で表される化合物であることがより好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-8) is preferably a compound represented by the formulas (L-8.1) to (L-8.4), and the compound represented by the formula (L-8. 3), Equation (L-8.5), Equation (L-8.6), Equation (L-8.13), Equation (L-8.16) to Equation (L-8.18), Equation (L-8.18) More preferably, it is a compound represented by the formulas (L-8.28) from L-8.23).

Figure 0006866583
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Figure 0006866583
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本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(L)、(N−1)、(N−2)、(N−3)、一般式(J)及び一般式(K)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。 General formula (i), general formula (L), (N-1), (N-2), (N-3), general formula (J) and general formula (J) with respect to the total amount of the composition of the present invention. The lower limit of the total preferable content of the compounds represented by K) is 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%. , 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 100%. The preferred upper limit of the content is 100%, 99%, 98% and 95%.

また、本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(L)、(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。 In addition, the total amount of the compounds represented by the general formulas (i), (L), (N-1), (N-2) and (N-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention. The lower limit of the preferred content is 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%. , 97%, 98%, 99%, 100%. The preferred upper limit of the content is 100%, 99%, 98% and 95%.

また、本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(L)、一般式(J)及び(K)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。 Further, the lower limit of the preferable content of the total of the compounds represented by the general formulas (i), (L), general formulas (J) and (K) with respect to the total amount of the composition of the present invention is set. 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, It is 98%, 99%, and 100%. The preferred upper limit of the content is 100%, 99%, 98% and 95%.

また、本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(L)及び(N−1)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。 Further, the lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the general formulas (i), (L) and (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 80%. , 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98%. , 99% and 100%. The preferred upper limit of the content is 100%, 99%, 98% and 95%.

また、本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(L)及び(J)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。 Further, the lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the general formulas (i), (L) and (J) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 80%, which is 85. %, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99. % And 100%. The preferred upper limit of the content is 100%, 99%, 98% and 95%.

また、本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、組成物中に下限値として、5%以上含有することが好ましく、10%以上含有することが好ましく、13%以上含有することが好ましく、15%以上含有することが好ましく、18%以上含有することが好ましく、20%以上含有することが好ましく、23%以上含有することが好ましく、25%以上含有することが好ましく、28%以上含有することが好ましく、30%以上含有することが好ましく、33%以上含有することが好ましく、35%以上含有することが好ましく、38%以上含有することが好ましく、40%以上含有することが好ましい。また、上限値として、100%以下含有することが好ましく、95%以下含有することが好ましく、90%以下含有することが好ましく、88%以下含有することが好ましく、85%以下含有することが好ましく、83%以下含有することが好ましく、80%以下含有することが好ましく、78%以下含有することが好ましく、75%以下含有することが好ましく、73%以下含有することが好ましく、70%以下含有することが好ましく、68%以下含有することが好ましく、65%以下含有することが好ましく、63%以下含有することが好ましく、60%以下含有することが好ましく、55%以下含有することが好ましく、50%以下含有することが好ましく、40%以下含有することが好ましい。 In addition, the total preferable content of the compounds represented by the general formulas (i), (N-1), (N-2) and (N-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention. The lower limit value is preferably 5% or more, preferably 10% or more, preferably 13% or more, preferably 15% or more, and 18% as the lower limit value in the composition. It is preferably contained in an amount of 20% or more, preferably in an amount of 23% or more, preferably in an amount of 25% or more, preferably in an amount of 28% or more, and preferably in an amount of 30% or more. It is preferably contained in an amount of 33% or more, preferably 35% or more, preferably 38% or more, and preferably 40% or more. Further, as the upper limit value, it is preferably contained in an amount of 100% or less, preferably 95% or less, preferably 90% or less, preferably 88% or less, and preferably 85% or less. , 83% or less, preferably 80% or less, preferably 78% or less, preferably 75% or less, preferably 73% or less, and preferably 70% or less. It is preferable to contain 68% or less, preferably 65% or less, preferably 63% or less, preferably 60% or less, and preferably 55% or less. It is preferably contained in an amount of 50% or less, and preferably 40% or less.

また、本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)及び一般式(N−1)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、組成物中に下限値として、5%以上含有することが好ましく、10%以上含有することが好ましく、13%以上含有することが好ましく、15%以上含有することが好ましく、18%以上含有することが好ましく、20%以上含有することが好ましく、23%以上含有することが好ましく、25%以上含有することが好ましく、28%以上含有することが好ましく、30%以上含有することが好ましく、33%以上含有することが好ましく、35%以上含有することが好ましく、38%以上含有することが好ましく、40%以上含有することが好ましい。また、上限値として、100%以下含有することが好ましく、95%以下含有することが好ましく、90%以下含有することが好ましく、88%以下含有することが好ましく、85%以下含有することが好ましく、83%以下含有することが好ましく、80%以下含有することが好ましく、78%以下含有することが好ましく、75%以下含有することが好ましく、73%以下含有することが好ましく、70%以下含有することが好ましく、68%以下含有することが好ましく、65%以下含有することが好ましく、63%以下含有することが好ましく、60%以下含有することが好ましく、55%以下含有することが好ましく、50%以下含有することが好ましく、40%以下含有することが好ましい。 Further, the lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the general formula (i) and the general formula (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is set as the lower limit in the composition. It is preferably contained in an amount of 5% or more, preferably 10% or more, preferably 13% or more, preferably 15% or more, preferably 18% or more, and preferably 20% or more. It is preferable to contain 23% or more, preferably 25% or more, preferably 28% or more, preferably 30% or more, preferably 33% or more, and 35. It is preferably contained in an amount of% or more, preferably contained in an amount of 38% or more, and preferably contained in an amount of 40% or more. Further, as the upper limit value, it is preferably contained in an amount of 100% or less, preferably 95% or less, preferably 90% or less, preferably 88% or less, and preferably 85% or less. , 83% or less, preferably 80% or less, preferably 78% or less, preferably 75% or less, preferably 73% or less, and preferably 70% or less. It is preferable to contain 68% or less, preferably 65% or less, preferably 63% or less, preferably 60% or less, and preferably 55% or less. It is preferably contained in an amount of 50% or less, and preferably 40% or less.

また、本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(J)及び(K)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、組成物中に下限値として、5%以上含有することが好ましく、10%以上含有することが好ましく、13%以上含有することが好ましく、15%以上含有することが好ましく、18%以上含有することが好ましく、20%以上含有することが好ましく、23%以上含有することが好ましく、25%以上含有することが好ましく、28%以上含有することが好ましく、30%以上含有することが好ましく、33%以上含有することが好ましく、35%以上含有することが好ましく、38%以上含有することが好ましく、40%以上含有することが好ましい。また、上限値として、95%以下含有することが好ましく、90%以下含有することが好ましく、88%以下含有することが好ましく、85%以下含有することが好ましく、83%以下含有することが好ましく、80%以下含有することが好ましく、78%以下含有することが好ましく、75%以下含有することが好ましく、73%以下含有することが好ましく、70%以下含有することが好ましく、68%以下含有することが好ましく、65%以下含有することが好ましく、63%以下含有することが好ましく、60%以下含有することが好ましく、55%以下含有することが好ましく、50%以下含有することが好ましく、40%以下含有することが好ましい。 Further, the lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the general formulas (i), (J) and (K) with respect to the total amount of the composition of the present invention is the lower limit in the composition. As a result, it is preferably contained in an amount of 5% or more, preferably 10% or more, preferably 13% or more, preferably 15% or more, preferably 18% or more, and preferably 20% or more. It is preferably contained, preferably 23% or more, preferably 25% or more, preferably 28% or more, preferably 30% or more, and preferably 33% or more. , 35% or more, preferably 38% or more, and preferably 40% or more. Further, as the upper limit value, it is preferably contained in an amount of 95% or less, preferably 90% or less, preferably 88% or less, preferably 85% or less, and preferably 83% or less. , 80% or less, preferably 78% or less, preferably 75% or less, preferably 73% or less, preferably 70% or less, and 68% or less. It is preferably contained in an amount of 65% or less, preferably 63% or less, preferably 60% or less, preferably 55% or less, and preferably 50% or less. It is preferably contained in an amount of 40% or less.

また、本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)及び一般式(N−1)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、組成物中に下限値として、5%以上含有することが好ましく、10%以上含有することが好ましく、13%以上含有することが好ましく、15%以上含有することが好ましく、18%以上含有することが好ましく、20%以上含有することが好ましく、23%以上含有することが好ましく、25%以上含有することが好ましく、28%以上含有することが好ましく、30%以上含有することが好ましく、33%以上含有することが好ましく、35%以上含有することが好ましく、38%以上含有することが好ましく、40%以上含有することが好ましい。また、上限値として、95%以下含有することが好ましく、90%以下含有することが好ましく、88%以下含有することが好ましく、85%以下含有することが好ましく、83%以下含有することが好ましく、80%以下含有することが好ましく、78%以下含有することが好ましく、75%以下含有することが好ましく、73%以下含有することが好ましく、70%以下含有することが好ましく、68%以下含有することが好ましく、65%以下含有することが好ましく、63%以下含有することが好ましく、60%以下含有することが好ましく、55%以下含有することが好ましく、50%以下含有することが好ましく、40%以下含有することが好ましい。 Further, the lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the general formula (i) and the general formula (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is set as the lower limit in the composition. It is preferably contained in an amount of 5% or more, preferably 10% or more, preferably 13% or more, preferably 15% or more, preferably 18% or more, and preferably 20% or more. It is preferable to contain 23% or more, preferably 25% or more, preferably 28% or more, preferably 30% or more, preferably 33% or more, and 35. It is preferably contained in an amount of% or more, preferably contained in an amount of 38% or more, and preferably contained in an amount of 40% or more. Further, as the upper limit value, it is preferably contained in an amount of 95% or less, preferably 90% or less, preferably 88% or less, preferably 85% or less, and preferably 83% or less. , 80% or less, preferably 78% or less, preferably 75% or less, preferably 73% or less, preferably 70% or less, and 68% or less. It is preferably contained in an amount of 65% or less, preferably 63% or less, preferably 60% or less, preferably 55% or less, and preferably 50% or less. It is preferably contained in an amount of 40% or less.

本発明の液晶組成物において、一般式(i)及び一般式(L)で表される化合物を含有することが好ましく、これらの化合物の含有量は、組成物中に下限値として、5%以上含有することが好ましく、10%以上含有することが好ましく、13%以上含有することが好ましく、15%以上含有することが好ましく、18%以上含有することが好ましく、20%以上含有することが好ましく、23%以上含有することが好ましく、25%以上含有することが好ましく、28%以上含有することが好ましく、30%以上含有することが好ましく、33%以上含有することが好ましく、35%以上含有することが好ましく、38%以上含有することが好ましく、40%以上含有することが好ましい。また、上限値として、100%以下含有することが好ましく、95%以下含有することが好ましく、90%以下含有することが好ましく、88%以下含有することが好ましく、85%以下含有することが好ましく、83%以下含有することが好ましく、80%以下含有することが好ましく、78%以下含有することが好ましく、75%以下含有することが好ましく、73%以下含有することが好ましく、70%以下含有することが好ましく、68%以下含有することが好ましく、65%以下含有することが好ましく、63%以下含有することが好ましく、60%以下含有することが好ましく、55%以下含有することが好ましく、50%以下含有することが好ましく、40%以下含有することが好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention preferably contains the compounds represented by the general formulas (i) and (L), and the content of these compounds is 5% or more as the lower limit in the composition. It is preferably contained, preferably 10% or more, preferably 13% or more, preferably 15% or more, preferably 18% or more, and preferably 20% or more. , 23% or more, preferably 25% or more, preferably 28% or more, preferably 30% or more, preferably 33% or more, and 35% or more. It is preferable to contain 38% or more, and it is preferable to contain 40% or more. Further, as the upper limit value, it is preferably contained in an amount of 100% or less, preferably 95% or less, preferably 90% or less, preferably 88% or less, and preferably 85% or less. , 83% or less, preferably 80% or less, preferably 78% or less, preferably 75% or less, preferably 73% or less, and preferably 70% or less. It is preferable to contain 68% or less, preferably 65% or less, preferably 63% or less, preferably 60% or less, and preferably 55% or less. It is preferably contained in an amount of 50% or less, and preferably 40% or less.

本発明の液晶組成物において、一般式(i)及び一般式(L−1)で表される化合物を含有することが好ましく、これらの化合物の含有量は、組成物中に下限値として、5%以上含有することが好ましく、10%以上含有することが好ましく、13%以上含有することが好ましく、15%以上含有することが好ましく、18%以上含有することが好ましく、20%以上含有することが好ましく、23%以上含有することが好ましく、25%以上含有することが好ましく、28%以上含有することが好ましく、30%以上含有することが好ましく、33%以上含有することが好ましく、35%以上含有することが好ましく、38%以上含有することが好ましく、40%以上含有することが好ましい。また、上限値として、100%以下含有することが好ましく、95%以下含有することが好ましく、90%以下含有することが好ましく、88%以下含有することが好ましく、85%以下含有することが好ましく、83%以下含有することが好ましく、80%以下含有することが好ましく、78%以下含有することが好ましく、75%以下含有することが好ましく、73%以下含有することが好ましく、70%以下含有することが好ましく、68%以下含有することが好ましく、65%以下含有することが好ましく、63%以下含有することが好ましく、60%以下含有することが好ましく、55%以下含有することが好ましく、50%以下含有することが好ましく、40%以下含有することが好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention preferably contains the compounds represented by the general formulas (i) and (L-1), and the content of these compounds is 5 as the lower limit value in the composition. % Or more, preferably 10% or more, preferably 13% or more, preferably 15% or more, preferably 18% or more, and preferably 20% or more. Is preferable, 23% or more is preferably contained, 25% or more is preferably contained, 28% or more is preferably contained, 30% or more is preferably contained, 33% or more is preferably contained, and 35% or more is contained. It is preferably contained in an amount of 38% or more, and preferably 40% or more. Further, as the upper limit value, it is preferably contained in an amount of 100% or less, preferably 95% or less, preferably 90% or less, preferably 88% or less, and preferably 85% or less. , 83% or less, preferably 80% or less, preferably 78% or less, preferably 75% or less, preferably 73% or less, and preferably 70% or less. It is preferable to contain 68% or less, preferably 65% or less, preferably 63% or less, preferably 60% or less, and preferably 55% or less. It is preferably contained in an amount of 50% or less, and preferably 40% or less.

本発明の組成物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。 The composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms are bonded to each other, such as a peracid (-CO-OO-) structure, in the molecule.

組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることがより好ましく、1%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。 When the reliability and long-term stability of the composition are emphasized, the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, based on the total mass of the composition. It is preferably 1% or less, and most preferably not substantially contained.

UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して15%以下とすることが好ましく、10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When the stability by UV irradiation is emphasized, the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% or less, preferably 10% or less, and 8%, based on the total mass of the composition. % Or less, more preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and even more preferably substantially no content.

分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して80%以上とすることが好ましく、90%以上とすることがより好ましく、95%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。 It is preferable to increase the content of the compound having all 6-membered ring structures in the molecule, and the content of the compound having all 6-membered ring structures in the molecule is 80 with respect to the total mass of the composition. % Or more, more preferably 90% or more, further preferably 95% or more, and the composition is composed only of a compound in which substantially all the ring structures in the molecule are 6-membered rings. It is most preferable to do so.

組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 In order to suppress deterioration of the composition due to oxidation, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group is added to the total mass of the composition. On the other hand, it is preferably 10% or less, preferably 8% or less, more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and further preferably substantially not contained.

粘度の改善及びTNIの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When the improvement of viscosity and the improvement of TNI are emphasized, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in which the hydrogen atom may be substituted with halogen should be reduced. The content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% or less, preferably 8% or less, based on the total mass of the composition. It is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and even more preferably substantially absent.

本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。 In the present application, substantially not contained means that it is not contained except for an unintentionally contained substance.

本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は2〜5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は4〜5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。 When the compound contained in the composition of the first embodiment of the present invention has an alkenyl group as a side chain, and the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the number of carbon atoms of the alkenyl group is 2 to 5. When the alkenyl group is bonded to benzene, the number of carbon atoms of the alkenyl group is preferably 4 to 5, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are directly bonded. It is preferable that there is no such thing.

本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)は10から25が好ましいが、その下限値としては、10が好ましく、10.5が好ましく、11が好ましく、11.5が好ましく、12が好ましく、12.3が好ましく、12.5が好ましく、12.8が好ましく、13が好ましく、13.3が好ましく、13.5が好ましく、13.8が好ましく、14が好ましく、14.3が好ましく、14.5が好ましく、14.8が好ましく、15が好ましく、15.3が好ましく、15.5が好ましく、15.8が好ましく、16が好ましく、16.3が好ましく、16.5が好ましく、16.8が好ましく、17が好ましく、17.3が好ましく、17.5が好ましく、17.8が好ましく、18が好ましく、その上限値としては、25が好ましく、24.5が好ましく、24が好ましく、23.5が好ましく、23が好ましく、22.8が好ましく、22.5が好ましく、22.3が好ましく、22が好ましく、21.8が好ましく、21.5が好ましく、21.3が好ましく、21が好ましく、20.8が好ましく、20.5が好ましく、20.3が好ましく、20が好ましく、19.8が好ましく、19.5が好ましく、19.3が好ましく、19が好ましく、18.8が好ましく、18.5が好ましく、18.3が好ましく、18が好ましく、17.8が好ましく、17.5が好ましく、17.3が好ましく、17が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはKAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはKAVGの値を高めに設定することが好ましい。 本発明の液晶組成物は、20℃における屈折率異方性(Δn)が0.08から0.14であるが、0.09から0.13がより好ましく、0.09から0.12が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は0.10から0.13であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は0.08から0.10であることが好ましい。 The average elastic constant (KAVG ) of the liquid crystal composition used in the present invention is preferably 10 to 25, but the lower limit thereof is preferably 10 is preferable, 10.5 is preferable, 11 is preferable, and 11.5 is preferable. , 12 is preferred, 12.3 is preferred, 12.5 is preferred, 12.8 is preferred, 13 is preferred, 13.3 is preferred, 13.5 is preferred, 13.8 is preferred, 14 is preferred, 14 .3 is preferred, 14.5 is preferred, 14.8 is preferred, 15 is preferred, 15.3 is preferred, 15.5 is preferred, 15.8 is preferred, 16 is preferred, 16.3 is preferred, 16 .5 is preferable, 16.8 is preferable, 17, is preferable, 17.3 is preferable, 17.5 is preferable, 17.8 is preferable, 18 is preferable, and 25 is preferable and 24.5 is preferable as the upper limit value thereof. Is preferable, 24 is preferable, 23.5 is preferable, 23 is preferable, 22.8 is preferable, 22.5 is preferable, 22.3 is preferable, 22 is preferable, 21.8 is preferable, and 21.5 is preferable. , 21.3 is preferable, 21 is preferable, 20.8 is preferable, 20.5 is preferable, 20.3 is preferable, 20 is preferable, 19.8 is preferable, 19.5 is preferable, and 19.3 is preferable. , 19 is preferred, 18.8 is preferred, 18.5 is preferred, 18.3 is preferred, 18 is preferred, 17.8 is preferred, 17.5 is preferred, 17.3 is preferred, and 17 is preferred. When emphasizing power reduction, it is effective to suppress the amount of light of the backlight, it is preferred that the liquid crystal display device to improve the light transmittance, it To achieve this the set lower value of K AVG preferable. When the improvement of the response speed is emphasized, it is preferable to set the value of KAVG to a high value. The liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy (Δn) at 20 ° C. of 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13, preferably 0.09 to 0.12. Especially preferable. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.13 when dealing with a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10. When dealing with a thick cell gap.

本発明の液晶組成物は、20℃における粘度(η)が10から30mPa・sであるが、10から25mPa・sであることがより好ましく、10から22mPa・sであることが特に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention has a viscosity (η) at 20 ° C. of 10 to 30 mPa · s, more preferably 10 to 25 mPa · s, and particularly preferably 10 to 22 mPa · s.

本発明の液晶組成物は、20℃における回転粘性(γ)が60から200mPa・sであるが、60から120mPa・sであることがより好ましく、60から100mPa・sであることが特に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity (γ 1 ) at 20 ° C. of 60 to 200 mPa · s, more preferably 60 to 120 mPa · s, and particularly preferably 60 to 100 mPa · s. ..

本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃であるが、70℃から100℃がより好ましく、70℃から85℃が特に好ましい。加えて、20℃においてネマチック液晶を示す事が好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 60 ° C. to 120 ° C., more preferably 70 ° C. to 100 ° C., and particularly preferably 70 ° C. to 85 ° C. In addition, it is preferable to show a nematic liquid crystal at 20 ° C.

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、重合性モノマー又は光安定剤等を含有してもよい。 In addition to the above-mentioned compounds, the liquid crystal composition of the present invention may contain ordinary nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal, antioxidant, ultraviolet absorber, infrared absorber, polymerizable monomer, light stabilizer and the like. Good.

以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計(DSC)を併用して行った。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. In addition, "%" in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means "mass%". The phase transition temperature was measured using a polarizing microscope equipped with a temperature control stage and a differential scanning calorimeter (DSC).

n−iはネマチック相−等方相の転移温度を表す。 T n-i represents the transition temperature of the nematic phase-isotropic phase.

化合物記載に下記の略号を使用する。
THF:テトラヒドロフラン
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:n−プロピル基、Bu:n−ブチル基
(実施例1)1−(1−シクロペンテニル)−4−エトキシベンゼンの製造
The following abbreviations are used to describe the compounds.
THF: Tetrahydrofuran Me: Methyl group, Et: Ethyl group, Pr: n-propyl group, Bu: n-Butyl group (Example 1) Production of 1- (1-cyclopentenyl) -4-ethoxybenzene

Figure 0006866583
Figure 0006866583

(1−1)乾燥窒素下、4−エトキシブロモベンゼン(30g)をTHF(90mL)に溶解させ,マグネシウム(4.3g)に滴下した後、シクロヘキサノン(19g)を滴下し1時間加熱還流した。反応液を5℃まで冷却し、10%塩酸(100mL)、トルエン(100)を加え分液した。有機層を飽和食塩水(20)で洗浄し無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過により除去した。溶媒を除去した後、トルエン(300mL)及びパラトルエンスルホン酸一水和物(1.4g)を加え、水を除去しながら5時間加熱還流した。反応液を5℃まで冷却し、10%塩酸(100mL)、トルエン(100mL)を加え分液した。有機層を飽和食塩水(20mL)で洗浄し無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過により除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、ヘキサンから再結晶する事で21.3gの1−シクロペンテニル−4−エトキシベンゼンを白色固体として得た。
相転移温度: Cr 91 Iso
MS m/z:188[M
HNMR(400MHz、CDCl、TMS内部標準):δ(ppm)=7.28(2H,d,J=8.2Hz),6.76(2H,d,J=8.2Hz),5.96(1H,t,J=2.7Hz),3.95(2H,q,J=6.1Hz),2.60(2H,q,J=2.4Hz),2.43(2H,q,J=1.4Hz),1.93(2H,quint,J=7.8Hz),1.33(3H,t,J=6.1Hz)
(実施例2)4−(1−シクロペンテニル)−4‘−プロピルビフェニルの製造
(1-1) Under dry nitrogen, 4-ethoxybromobenzene (30 g) was dissolved in THF (90 mL), added dropwise to magnesium (4.3 g), cyclohexanone (19 g) was added dropwise, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. The reaction mixture was cooled to 5 ° C., 10% hydrochloric acid (100 mL) and toluene (100) were added, and the layers were separated. The organic layer was washed with saturated brine (20), anhydrous sodium sulfate was added, and the mixture was dried. Sodium sulfate was removed by filtration. After removing the solvent, toluene (300 mL) and paratoluenesulfonic acid monohydrate (1.4 g) were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours while removing water. The reaction mixture was cooled to 5 ° C., 10% hydrochloric acid (100 mL) and toluene (100 mL) were added, and the layers were separated. The organic layer was washed with saturated brine (20 mL), anhydrous sodium sulfate was added, and the mixture was dried. After removing sodium sulfate by filtration, it was purified by silica gel column chromatography and recrystallized from hexane to obtain 21.3 g of 1-cyclopentenyl-4-ethoxybenzene as a white solid.
Phase transition temperature: Cr 91 Iso
MS m / z: 188 [M + ]
1 HNMR (400 MHz, CDCl 3 , TMS internal standard): δ (ppm) = 7.28 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.76 (2H, d, J = 8.2 Hz), 5. 96 (1H, t, J = 2.7Hz), 3.95 (2H, q, J = 6.1Hz), 2.60 (2H, q, J = 2.4Hz), 2.43 (2H, q) , J = 1.4Hz), 1.93 (2H, quint, J = 7.8Hz), 1.33 (3H, t, J = 6.1Hz)
(Example 2) Production of 4- (1-cyclopentenyl) -4'-propylbiphenyl

Figure 0006866583
Figure 0006866583

実施例1と同様な方法にて、4−(1−シクロペンテニル)−4‘−プロピルビフェニルを白色固体として得た。
相転移温度: Cr 158 Iso
MS m/z:262[M
HNMR(400MHz、CDCl、TMS内部標準):δ(ppm)=7.57−7.48(6H,m),7.24(2H,d,J=8.6Hz),6.22(1H,m),2.77−2.71(2H,m),2.62(2H,t,J=7.5Hz),2.58−2.52(2H,m),2.07−2.00(2H,m),1.72−1.63(2H,sext,J=7.6Hz),0.97(3H,t,J=7.2Hz)
(実施例3)1−(1−シクロペンテニル)−4−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル))ベンゼンの製造
4- (1-Cyclopentenyl) -4'-propylbiphenyl was obtained as a white solid by the same method as in Example 1.
Phase transition temperature: Cr 158 Iso
MS m / z: 262 [M + ]
1 HNMR (400 MHz, CDCl 3 , TMS internal standard): δ (ppm) = 7.57-7.48 (6H, m), 7.24 (2H, d, J = 8.6Hz), 6.22 ( 1H, m), 2.77-2.71 (2H, m), 2.62 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.58-2.52 (2H, m), 2.07- 2.00 (2H, m), 1.72-1.63 (2H, sext, J = 7.6Hz), 0.97 (3H, t, J = 7.2Hz)
(Example 3) Production of 1- (1-cyclopentenyl) -4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl)) benzene

Figure 0006866583
Figure 0006866583

実施例1と同様な方法にて、1−(1−シクロペンテニル)−4−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル))ベンゼンを白色固体として得た。
MS m/z:268 [M
HNMR(400MHz、CDCl、TMS内部標準):δ(ppm)=7.36(2H,d,J=8.2Hz),7.15(2H,d,J=8.2Hz),6.13−6.11(1H,m),2.76−2.62(2H,m),2.55−2.38(3H,m),2.03−1.96(2H,m),1.91−1.78(4H,m),1.50−0.99(7H,m),0.90(3H,t,J=7.3Hz)
(実施例4)1−シクロペンチル−4−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル))ベンゼンの製造
In the same manner as in Example 1, 1- (1-cyclopentenyl) -4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl)) benzene was obtained as a white solid.
MS m / z: 268 [M + ]
1 HNMR (400 MHz, CDCl 3 , TMS internal standard): δ (ppm) = 7.36 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6. 13-6.11 (1H, m), 2.76-2.62 (2H, m), 2.55-2.38 (3H, m), 2.03-1.96 (2H, m), 1.91-1.78 (4H, m), 1.50-0.99 (7H, m), 0.90 (3H, t, J = 7.3Hz)
(Example 4) Production of 1-cyclopentyl-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl)) benzene

Figure 0006866583
Figure 0006866583

耐圧容器に実施例3で得られた1−(1−シクロペンテニル)−4−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル))ベンゼン(25g)のTHF(125mL)溶液とパラジウム炭素(1.3g)を加え、水素雰囲気下、6時間撹拌した。反応溶液をろ過した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、ヘキサンから再結晶する事で18.4gの1−シクロペンチル−4−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル))ベンゼンを白色固体として得た。
MS m/z:352[M
HNMR(400MHz、CDCl、TMS内部標準):δ(ppm)=7.14(4H,q,J=8.0Hz),2.95(1H,quint,J=7.8Hz),2.42(1H,tt,J=2.9Hz,J=12.1Hz),2.08−2.00(2H,んm),1.92−1.52(10H,m),1.48−1.17(7H,m),1.09−0.95(2H,m),0.90(3H,t,J=7.2Hz)
(実施例5)液晶組成物の調製−1
以下の組成からなるホスト液晶(H)
A solution of 1- (1-cyclopentenyl) -4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl)) benzene (25 g) obtained in Example 3 in a pressure-resistant container in THF (125 mL) and palladium carbon (1.3 g). ) Was added, and the mixture was stirred for 6 hours under a hydrogen atmosphere. The reaction solution is filtered, purified by silica gel column chromatography, and recrystallized from hexane to obtain 18.4 g of 1-cyclopentyl-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl)) benzene as a white solid. It was.
MS m / z: 352 [M + ]
1 HNMR (400 MHz, CDCl 3 , TMS internal standard): δ (ppm) = 7.14 (4H, q, J = 8.0 Hz), 2.95 (1H, quint, J = 7.8 Hz), 2. 42 (1H, tt, J 1 = 2.9Hz, J 2 = 12.1Hz), 2.08-2.00 (2H, m), 1.92-1.52 (10H, m), 1. 48-1.17 (7H, m), 1.09-0.95 (2H, m), 0.90 (3H, t, J = 7.2Hz)
(Example 5) Preparation of liquid crystal composition-1
Host liquid crystal (H) having the following composition

Figure 0006866583
Figure 0006866583

を調製した。本ホスト液晶(H)のTn−i(ネマチック相−等方性液体相転移温度)、Δε(25℃における誘電率異方性)、Δn(25℃における屈折率異方性)及びγ(25℃における回転粘性係数)の値(いずれも実測値)は以下の通りであった。 Was prepared. Tn-i (nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature), Δε (dielectric constant anisotropy at 25 ° C), Δ n (refractive index anisotropy at 25 ° C) and γ 1 of this host liquid crystal (H). The values of (rotational viscosity coefficient at 25 ° C.) (all measured values) were as follows.

n−i:73.8℃
Δε :−2.79
Δn :0.101
γ:112
この母体液晶(H)85%と、実施例1で得られた1−(1−シクロペンテニル)−4−エトキシベンゼン15%からなる液晶組成物(M−A)を調製した。この組成物(M−A)より、実施例1で得られた1−(1−シクロペンテニル)−4−エトキシベンゼンの外挿Tn−i、外挿Δε、外挿Δn、外挿γの値は以下のとおりである。
T n-i : 73.8 ° C.
Δε: -2.79
Δn: 0.101
γ 1 : 112
A liquid crystal composition (MA) composed of 85% of the parent liquid crystal (H) and 15% of 1- (1-cyclopentenyl) -4-ethoxybenzene obtained in Example 1 was prepared. From this composition (MA), extrapolation T n-i , extrapolation Δε, extrapolation Δn, extrapolation γ 1 of 1- (1-cyclopentenyl) -4-ethoxybenzene obtained in Example 1 The values of are as follows.

外挿Tn−i:−87.1℃
外挿Δε:0.11
外挿Δn:0.130
外挿γ:18mPa・s
また、調製した液晶組成物(M−A)は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
Extrapolation T n-i : -87.1 ° C.
Extrapolation Δε: 0.11
Extrapolation Δn: 0.130
Extrapolation γ 1 : 18 mPa · s
In addition, the prepared liquid crystal composition (MA) maintained a uniform nematic liquid crystal state at room temperature for one month or longer.

さらに、液晶組成物(M−A)を用いて作製した液晶表示装置は、優れた表示特性を示し、長期にわたり安定な表示特性を保ち、高い信頼性を示した。 Further, the liquid crystal display device produced by using the liquid crystal composition (MA) showed excellent display characteristics, maintained stable display characteristics for a long period of time, and showed high reliability.

(実施例6)液晶組成物の調製―2
母体液晶(H)90%と、実施例2で得られた4−(1−シクロペンテニル)−4’−プロピルビフェニル10%からなる液晶組成物(M−B)を調製した。この組成物(M−B)より、実施例2で得られた4−(1−シクロペンテニル)−4’−プロピルビフェニルの外挿Tn−i、外挿Δε、外挿Δn、外挿γの値は以下のとおりである。
(Example 6) Preparation of liquid crystal composition-2
A liquid crystal composition (MB) composed of 90% of the mother liquid crystal (H) and 10% of 4- (1-cyclopentenyl) -4'-propylbiphenyl obtained in Example 2 was prepared. Extrapolation T n-i , extrapolation Δε, extrapolation Δn, extrapolation γ of 4- (1-cyclopentenyl) -4'-propylbiphenyl obtained in Example 2 from this composition (MB). The value of 1 is as follows.

外挿Tn−i:97.8℃
外挿Δε:0.41
外挿Δn:0.275
外挿γ:192mPa・s
また、調製した液晶組成物(M−B)は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
Extrapolation T n-i : 97.8 ° C.
Extrapolation Δε: 0.41
Extrapolation Δn: 0.275
Extrapolation γ 1 : 192 mPa · s
In addition, the prepared liquid crystal composition (MB) maintained a uniform nematic liquid crystal state at room temperature for one month or longer.

さらに、液晶組成物(M−B)を用いて作製した液晶表示装置は、優れた表示特性を示し、長期にわたり安定な表示特性を保ち、高い信頼性を示した。 Further, the liquid crystal display device produced by using the liquid crystal composition (MB) showed excellent display characteristics, maintained stable display characteristics for a long period of time, and showed high reliability.

(実施例7)液晶組成物の調製―3
母体液晶(H)85%と、実施例3で得られた1−(1−シクロペンテニル)−4−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル))ベンゼン15%からなる液晶組成物(M−C)を調製した。この組成物(M−C)より、実施例3で得られた1−(1−シクロペンテニル)−4−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル))ベンゼンの外挿Tn−i、外挿Δε、外挿Δn、外挿γの値は以下のとおりである。
(Example 7) Preparation of liquid crystal composition-3
A liquid crystal composition (M-) consisting of 85% of the mother liquid crystal (H) and 15% of 1- (1-cyclopentenyl) -4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl)) benzene obtained in Example 3. C) was prepared. From this composition (MC), extrapolation T n-i of 1- (1-cyclopentenyl) -4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl)) benzene obtained in Example 3 The values of extrapolation Δε, extrapolation Δn, and extrapolation γ 1 are as follows.

外挿Tn−i:70.9℃
外挿Δε:0.54
外挿Δn:0.148
外挿γ:166mPa・s
また、調製した液晶組成物(M−C)は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
Extrapolation T n-i : 70.9 ° C
Extrapolation Δε: 0.54
Extrapolation Δn: 0.148
Extrapolation γ 1 : 166 mPa · s
In addition, the prepared liquid crystal composition (MC) maintained a uniform nematic liquid crystal state at room temperature for one month or longer.

さらに、液晶組成物(M−C)を用いて作製した液晶表示装置は、優れた表示特性を示し、長期にわたり安定な表示特性を保ち、高い信頼性を示した。 Further, the liquid crystal display device produced by using the liquid crystal composition (MC) showed excellent display characteristics, maintained stable display characteristics for a long period of time, and showed high reliability.

(実施例8)液晶組成物の調製―4
母体液晶(H)85%と、実施例4で得られた1−シクロペンチル−4−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル))ベンゼン15%からなる液晶組成物(M−D)を調製した。この組成物(M−D)より、実施例4で得られた1−シクロペンチル−4−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル))ベンゼンの外挿Tn−i、外挿Δε、外挿Δn、外挿γの値は以下のとおりである。
(Example 8) Preparation of liquid crystal composition-4
A liquid crystal composition (MD) composed of 85% of the mother liquid crystal (H) and 15% of 1-cyclopentyl-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl)) benzene obtained in Example 4 was prepared. .. Extrapolation T n-i , extrapolation Δε, extrapolation of 1-cyclopentyl-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl)) benzene obtained in Example 4 from this composition (MD). The values of Δn and extrapolation γ 1 are as follows.

外挿Tn−i:−30.0℃
外挿Δε:1.56
外挿Δn:0.054
外挿γ:38mPa・s
また、調製した液晶組成物(M−D)は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
Extrapolation T n-i : -30.0 ° C
Extrapolation Δε: 1.56
Extrapolation Δn: 0.054
Extrapolation γ 1 : 38 mPa · s
In addition, the prepared liquid crystal composition (MD) maintained a uniform nematic liquid crystal state at room temperature for one month or longer.

さらに、液晶組成物(M−D)を用いて作製した液晶表示装置は、優れた表示特性を示し、長期にわたり安定な表示特性を保ち、高い信頼性を示した。 Further, the liquid crystal display device produced by using the liquid crystal composition (MD) showed excellent display characteristics, maintained stable display characteristics for a long period of time, and showed high reliability.

(比較例1)液晶組成物の調製―5
母体液晶(H)85%と、4−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル))−4’−エチルビフェニル15%からなる液晶組成物(M−E)を調製した。この組成物(M−E)より、4−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル))−4’−エチルビフェニルの外挿Tn−i、外挿Δε、外挿Δn、外挿γの値は以下のとおりである。
(Comparative Example 1) Preparation of liquid crystal composition-5
A liquid crystal composition (ME) composed of 85% of the mother liquid crystal (H) and 15% of 4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl)) -4'-ethylbiphenyl was prepared. From this composition (ME), extrapolation T n-i , extrapolation Δε, extrapolation Δn, extrapolation γ 1 of 4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl)) -4'-ethylbiphenyl The values of are as follows.

外挿Tn−i:154.9℃
外挿Δε:1.00
外挿Δn:0.184
外挿γ:183mPa・s
また、調製した液晶組成物(M−E)は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
Extrapolation T n-i : 154.9 ° C
Extrapolation Δε: 1.00
Extrapolation Δn: 0.184
Extrapolation γ 1 : 183 mPa · s
In addition, the prepared liquid crystal composition (ME) maintained a uniform nematic liquid crystal state at room temperature for one month or longer.

実施例6と比較例1の外挿Δnを比較すると、本願化合物は比較例1の化合物と比べて十分に大きな外挿Δnを示す事がわかる。このことから、本願化合物は大きなΔnを示すという特徴を有することが明らかとなった。
(実施例9〜12及び比較例2、3)
以下、化合物の記載について下記の略号を用いる。
(側鎖)
−n −C2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n− C2n+1− 炭素数nの直鎖状のアルキル基
−On −OC2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシル基
−nO− −C2nO−
−On− −OC2n
−V −CH=CH
V− CH=CH−
−V1 −CH=CH−CH
−F −F
(環構造)
Comparing Example 6 with the extrapolation Δn of Comparative Example 1, it can be seen that the compound of the present application exhibits a sufficiently large extrapolation Δn as compared with the compound of Comparative Example 1. From this, it was clarified that the compound of the present application has a characteristic of exhibiting a large Δn.
(Examples 9 to 12 and Comparative Examples 2 and 3)
Hereinafter, the following abbreviations will be used for the description of the compound.
(Side chain)
−N −C n H 2n + 1 Linear alkyl group with n −C n H 2n + 1 − Linear alkyl group with n −On −OC n H 2n +1 Linearly linear alkyl group with n carbon atoms Alkyl group −nO−−C n H 2n O−
-On- -OC n H 2n -
−V −CH = CH 2
V-CH 2 = CH-
−V1 −CH = CH-CH 3
−F −F
(Ring structure)

Figure 0006866583
Figure 0006866583

実施例9〜12及び比較例2、3において測定した特性は以下の通りである。 The characteristics measured in Examples 9 to 12 and Comparative Examples 2 and 3 are as follows.

NI :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
γ :20℃における回転粘度(mPa・s)
Δε :20℃における誘電率異方性
<液晶組成物の作製と評価>
以下表に示す比較例2、比較例3、実施例9、実施例10、実施例11及び実施例12の液晶組成物を調製して、その物性値を測定し、低温保存安定性を確認した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりであった。
T NI : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
Δn: Refractive index anisotropy at 20 ° C. γ 1 : Rotational viscosity at 20 ° C. (mPa · s)
Δε: Dielectric constant anisotropy at 20 ° C <Preparation and evaluation of liquid crystal composition>
The liquid crystal compositions of Comparative Example 2, Comparative Example 3, Example 9, Example 10, Example 11 and Example 12 shown in the table below were prepared, their physical characteristics were measured, and the low temperature storage stability was confirmed. .. Table 1 shows the composition of the liquid crystal composition and the results of its physical property values.

Figure 0006866583
Figure 0006866583

実施例9及び実施例10は、比較例2において3−Cy−Ph−Ph−2をそれぞれCp−Ph−Ph−3又はCp1−Ph−Cy−3に置き換えた例である。実施例11及び実施例12は、比較例3において3−Cy−Ph−Ph−2をそれぞれCp−Ph−Ph−3又はCp1−Ph−Cy−3に置き換えた例である。実施例13及び実施例14は、比較例4において3−Cy−Ph−Ph−2をそれぞれCp−Ph−Ph−3又はCp1−Ph−Cy−3に置き換えた例である。実施例9、実施例11及び実施例13は、比較例2、比較例3及び比較例4に比べ、Δnが大きな値を示す事が明らかとなった。よって、一般式(i)で表される化合物を用いることで非極性化合物の使用量を増やす等の調整が可能になるため、γ1の値をより低下させることが可能になる。
実施例10、実施例12及び実施例14は、比較例2及び比較例3に比べるとTNI及びΔnの値は僅かに低下するものの、γ1の値を低下させることが明らかとなった。実施例10、12及び14においても、一般式(i)で表される化合物を用いることで非極性化合物の使用量を増やす等の調整が可能になるため、TNI及びΔnの値をより向上させることが可能である。
Example 9 and Example 10 are examples in which 3-Cy-Ph-Ph-2 is replaced with Cp-Ph-Ph-3 or Cp1-Ph-Cy-3, respectively, in Comparative Example 2. Examples 11 and 12 are examples in which 3-Cy-Ph-Ph-2 is replaced with Cp-Ph-Ph-3 or Cp1-Ph-Cy-3, respectively, in Comparative Example 3. Examples 13 and 14 are examples in which 3-Cy-Ph-Ph-2 is replaced with Cp-Ph-Ph-3 or Cp1-Ph-Cy-3, respectively, in Comparative Example 4. It was clarified that in Example 9, Example 11 and Example 13, Δn showed a larger value than Comparative Example 2, Comparative Example 3 and Comparative Example 4. Therefore, by using the compound represented by the general formula (i), it is possible to make adjustments such as increasing the amount of the non-polar compound used, and thus it is possible to further reduce the value of γ1.
It was clarified that in Example 10, Example 12, and Example 14, although the values of TNI and Δn were slightly reduced as compared with Comparative Example 2 and Comparative Example 3, the values of γ1 were reduced. Also in Examples 10, 12 and 14, adjustments such as increasing the amount of the non-polar compound used can be made by using the compound represented by the general formula (i), so that the values of TNI and Δn are further improved. It is possible to make it.

Claims (7)

一般式(i)
Figure 0006866583
(式中、Ri1は、炭素原子数1から15のアルキル基、炭素原子数2から15のアルケニル基、フッ素原子又は−CNを表し、該アルキル基及び該アルケニル基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−C≡C−、−O−又は−S−により置き換えられても良く、該アルキル基及び該アルケニル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
i1は1−シクロペンテニル基を表し、
i2
Figure 0006866583
から選ばれる基を表し、
i3はそれぞれ独立して、
(a)1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられても良い。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良く、この基中に存在する1つの水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)
(c)1,4−シクロヘキセニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良く、また、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
i1は単結合を表し、
i2はそれぞれ独立して、−CHO−、−OCH−、−CFO−、−OCF−、−COO−、−OCO−、−CHCH−、−CFCF−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し、
1又は2を表し、nが2であってAi2及びZi2が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して、同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物。
General formula (i)
Figure 0006866583
(In the formula, Ri1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, a fluorine atom or -CN, and the alkyl group and one existing in the alkenyl group. -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -C≡C -, - may be replaced by O- or -S-, hydrogen present in the alkyl group and the alkenyl group Atoms may be replaced with fluorine atoms
A i1 represents a 1-cyclopentenyl group and represents
A i2 is
Figure 0006866583
Represents a group selected from
A i3 are independent of each other
(A) 1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is replaced by -O- or -S- Is also good.)
(B) 1,4-Phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N = and is present in this group. One hydrogen atom may be replaced with a fluorine atom.)
(C) 1,4-Cyclohexenylene group, naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group (c) One -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in the naphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group is- It may be replaced with N =, and the hydrogen atom existing in these groups may be replaced with a fluorine atom.)
Represents a group selected from the group consisting of
Z i1 represents a single bond
Z i2 are independently -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 O-, -OCF 2- , -COO-, -OCO-, -CH 2 CH 2- , -CF 2 CF 2 Represents −, −CH = CH−, −CF = CF−, −C≡C− or single bond.
n i represents 1 or 2, if a n i is 2 A i2 and Z i2 there are multiple, they are each independently, it may be the same or different. )
The compound represented by.
一般式(i)において、Ri1は炭素原子数1から15のアルキル基、炭素原子数2から15のアルケニル基又は炭素原子数2から15のアルコキシ基を表す請求項1に記載の化合物。 The compound according to claim 1, wherein in the general formula (i), Ri1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, or an alkoxy group having 2 to 15 carbon atoms. 一般式(i)において、Ai3
Figure 0006866583
から選ばれる基を表す、請求項1又は2に記載の化合物。
In the general formula (i), A i3
Figure 0006866583
The compound according to claim 1 or 2, which represents a group selected from.
一般式(i)において、Zi2が−CHO−、−OCH−、−CHCH−、又は単結合を表す請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。 The compound according to any one of claims 1 to 3 , wherein Z i2 represents -CH 2 O-, -OCH 2- , -CH 2 CH 2- , or a single bond in the general formula (i). 一般式(i)において、Zi2が単結合を表す請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。 The compound according to any one of claims 1 to 4, wherein in the general formula (i), Z i2 represents a single bond. 請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物を一種又は二種以上含有する組成物。 A composition containing one or more of the compounds according to any one of claims 1 to 5. 請求項6記載の組成物を使用した液晶表示素子。 A liquid crystal display device using the composition according to claim 6.
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