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JP6570832B2 - Method for producing edible fat and oil and method for suppressing return odor - Google Patents

Method for producing edible fat and oil and method for suppressing return odor Download PDF

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JP6570832B2 JP2014266358A JP2014266358A JP6570832B2 JP 6570832 B2 JP6570832 B2 JP 6570832B2 JP 2014266358 A JP2014266358 A JP 2014266358A JP 2014266358 A JP2014266358 A JP 2014266358A JP 6570832 B2 JP6570832 B2 JP 6570832B2
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Description

本発明は、食用油脂の製造方法に関する。   The present invention relates to a method for producing edible fats and oils.

一般に、食用油脂の製造では、植物種子・果実や、動物からの搾油、加熱、溶剤抽出工程を経て原料油を得ている。さらに原料油は、脱ガム工程、脱酸工程、脱色工程および脱臭工程等の精製工程を経て、原料由来の臭いが十分除去される。精製・脱臭後間もない食用油脂は、ほぼ酸化を受けておらず風味も良好である。ただ、従来より、食用油脂は空気中の酸素により酸化を受け、その結果、風味が劣化していくことが知られている。このような食用油脂の酸化に伴う、油脂の風味上好ましくない化合物の生成を抑制するために、一般的に、精製された油脂は低温下で保存される。   In general, in the production of edible fats and oils, raw material oil is obtained through plant seeds / fruits, oil extraction from animals, heating, and solvent extraction steps. Furthermore, the odor derived from the raw material oil is sufficiently removed through purification processes such as a degumming process, a deoxidation process, a decolorization process, and a deodorization process. Shortly after refining and deodorizing, edible fats and oils are almost unoxidized and have a good flavor. However, it is conventionally known that edible fats and oils are oxidized by oxygen in the air, and as a result, the flavor deteriorates. In order to suppress the formation of compounds that are undesirable in the flavor of fats and oils due to the oxidation of such edible fats and oils, the purified fats and oils are generally stored at a low temperature.

しかしながら、食用油脂を低温保存した時、酸化が進んでいないにも関わらず、「戻り臭」と呼ばれる風味劣化を引き起こすことがあり、問題となっている。   However, when edible fats and oils are stored at a low temperature, there is a problem that flavor deterioration called “return odor” may be caused even though oxidation does not proceed.

このような、「戻り臭」による風味劣化は、魚油、大豆油、菜種油、硬化油およびパーム油等で問題となる。「戻り臭」は、食用油脂の種類によって、それぞれ臭いの特徴や発生機構が異なり、「戻り臭」の原因物質も異なっている。例えば、パーム油の「戻り臭」は、低温に曝されることで、特異的に発生する。また、「戻り臭」の原因物質の一つとして、2−ノネナールが関与していることが示唆されている。   Such flavor deterioration due to “return odor” becomes a problem in fish oil, soybean oil, rapeseed oil, hydrogenated oil, palm oil, and the like. The “return odor” has different odor characteristics and generation mechanisms depending on the type of edible oil and fat, and the causative substances of the “return odor” also differ. For example, the “return odor” of palm oil is generated specifically by exposure to low temperatures. It is also suggested that 2-nonenal is involved as one of the causative substances of “return odor”.

パーム油を含むパーム系油脂は、東南アジアで栽培されたパームを収穫後、現地で搾油、精製され、我が国へ輸入される。このパーム系油脂は、精製(脱ガム・脱酸)、脱色、脱臭されているため、いわゆるRBDパーム系油脂(RBD=Refined Bleached Deodorized)と呼ばれている。通常の方法で輸入されたRBDパーム系油脂は、一通り精製処理が施されているものの、油の色も濃く、輸送中に多少劣化するため、油脂中に過酸化物や遊離脂肪酸を含んでいる。このため、RBDパーム系油脂の品質に応じて、輸入後に我が国における規格に合うよう、再精製されるのが一般的である。再精製したRBDパーム系油脂は、上記のとおり、低温下で保存中に特異的に「戻り臭」が生じることがあるため、風味劣化を抑制できる方法が望まれていた。   Palm-based fats and oils, including palm oil, are harvested from Southeast Asia and then extracted and refined locally before being imported into Japan. Since this palm-based fat / oil is refined (degummed / deoxidized), decolorized, and deodorized, it is called RBD palm-based fat / oil (RBD = Refined Bleached Deodorized). RBD palm-based fats and oils imported by ordinary methods have undergone a refining process, but the oil color is dark and deteriorates somewhat during transportation, so the fats and oils contain peroxides and free fatty acids. Yes. For this reason, according to the quality of RBD palm oil and fat, it is common to re-refine so that it may meet the specification in Japan after import. As described above, since the re-refined RBD palm-based fats and oils may have a specific “return odor” during storage at low temperatures, a method capable of suppressing flavor deterioration has been desired.

そこで、このような問題を解決する方法として、パーム系油脂類にポリソルベートを0.05〜5.0質量%添加する方法が提案されている(特許文献1)。また、精製工程中に食品添加物として認められる酢酸、または、リン酸、クエン酸などと油脂を接触させた後に脱色、脱臭を行う方法も提案されている(特許文献2)。さらには、脱色工程の前に、減圧下、100℃〜270℃の温度条件下で、グリセリド組成物を加熱する工程を含み、加熱工程後におけるグリセリド組成物中の過酸化物価を1以下にする方法が提案されている(特許文献3)。また、減圧条件下で原料グリセリド組成物の全質量に対し0.3質量%以上の水蒸気の吹き込みを行いながら、原料グリセリド組成物を脱色する工程を特徴とする方法が提案されている(特許文献4)。   Then, as a method of solving such a problem, a method of adding 0.05 to 5.0% by mass of polysorbate to palm-based fats and oils has been proposed (Patent Document 1). In addition, a method has been proposed in which decolorization and deodorization are performed after contacting fats and oils with acetic acid, phosphoric acid, citric acid, or the like that is recognized as a food additive during the purification process (Patent Document 2). Furthermore, before the decoloring step, it includes a step of heating the glyceride composition under a temperature condition of 100 ° C. to 270 ° C. under reduced pressure, and the peroxide value in the glyceride composition after the heating step is set to 1 or less. A method has been proposed (Patent Document 3). Further, a method has been proposed that includes a step of decolorizing the raw glyceride composition while blowing 0.3% by mass or more of water vapor with respect to the total mass of the raw glyceride composition under reduced pressure conditions (Patent Document). 4).

特開2005−168482号公報JP 2005-168482 A 特開2006−28466号公報JP 2006-28466 A 特開2013−28752号公報JP 2013-28752 A 特開2013−203962号公報JP2013-203962A

しかしながら、パーム系油脂類にポリソルベートを添加する特許文献1に記載の方法は、添加物による特有の臭気が感じられることがあり、製造した食用油脂の用途が限定されてしまうため必ずしも実用的ではなかった。   However, the method described in Patent Document 1 in which polysorbate is added to palm-based fats and oils may not be practical because the use of the edible fats and oils produced may be limited due to the unique odor caused by the additives. It was.

特許文献2に記載の方法は、酸溶液との接触操作や脱水操作などの操作を行う必要があるため、精製工程数が増加し、生産効率の低下やコストの増加につながることが指摘される。   It is pointed out that the method described in Patent Document 2 requires an operation such as a contact operation with an acid solution or a dehydration operation, which increases the number of purification steps, leading to a decrease in production efficiency and an increase in cost. .

特許文献3に記載の方法は、脱色前に食用油脂を加熱し、さらに加熱後の食用油脂の温度を脱色温度まで冷却する必要があり、工程数の増加につながることが指摘される。また、食用油脂の加熱は、窒素置換下または真空下で行わなければ油脂が劣化してしまうため、そのための設備導入を行う必要があり、必ずしも容易ではなかった。   It is pointed out that the method described in Patent Document 3 requires heating the edible fat / oil before decolorization and further cooling the temperature of the heated edible fat / oil to the decolorization temperature, leading to an increase in the number of steps. Moreover, if heating of edible fats and oils is not performed under nitrogen substitution or under vacuum, fats and oils will deteriorate, Therefore It is necessary to introduce the equipment for that and it was not necessarily easy.

特許文献4に記載の方法は、水蒸気の吹き込みを行うことにより、脱色時の真空度の低下、トリグリセリドの加水分解および脱色に使用する白土の脱色能低下等が懸念される。   In the method described in Patent Document 4, there is a concern about reduction in the degree of vacuum at the time of decolorization, hydrolysis of triglycerides, reduction of the decolorizing ability of white clay used for decolorization, and the like by blowing water vapor.

本発明は、以上の通りの事情に鑑みてなされたものであり、特別な添加物や製造装置を用いることなく、安価かつ簡便に低温下での保存時における食用油脂の戻り臭の発生を抑制し、風味劣化の少ない食用油脂を製造することができる食用油脂の製造方法を提供することを課題としている。   The present invention has been made in view of the circumstances as described above, and suppresses the generation of a return odor of edible fats and oils during storage at low temperatures easily and inexpensively without using special additives or manufacturing equipment. However, an object of the present invention is to provide a method for producing edible fats and oils that can produce edible fats and oils with less flavor deterioration.

前記の課題を解決するために、本発明の食用油脂の製造方法は、食用油脂の製造において、以下の工程のうちいずれかを含むことを特徴としている。   In order to solve the above-mentioned problems, the method for producing edible fats and oils of the present invention is characterized by including any of the following steps in the production of edible fats and oils.

(i)吸着剤とアルカリ物質とをその共存下で処理対象油に接触させる工程
(ii)pH5.0以上の吸着剤を処理対象油に接触させる工程
この食用油脂の製造方法において、吸着剤が、白土および活性炭のうち少なくとも1種を含むことが好ましい。
(I) a step of bringing an adsorbent and an alkaline substance into contact with the oil to be treated in the coexistence (ii) a step of bringing an adsorbent having a pH of 5.0 or more into contact with the oil to be treated. Preferably, at least one of white clay and activated carbon is included.

この食用油脂の製造方法において、アルカリ物質が、アルカリ溶液であることが好ましい。   In this method for producing edible fats and oils, the alkaline substance is preferably an alkaline solution.

この食用油脂の製造方法において、アルカリ溶液の濃度が、0.3質量%以上25質量%以下であることが好ましい。   In the method for producing edible fats and oils, the concentration of the alkaline solution is preferably 0.3% by mass or more and 25% by mass or less.

この食用油脂の製造方法において、アルカリ溶液の添加量が、処理対象油全体の質量に対して1.0質量%以上20質量%以下であることが好ましい。   In this method for producing edible fats and oils, the addition amount of the alkaline solution is preferably 1.0% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the mass of the entire processing target oil.

そして、この食用油脂の製造方法において、処理対象油がRBDパーム系油脂であることが好ましい。   And in this manufacturing method of edible fats and oils, it is preferable that process target oil is RBD palm-type fats and oils.

本発明によれば、特別な添加物や製造装置を用いることなく、安価かつ簡便に低温下での保存時における食用油脂の戻り臭の発生を抑制し、風味劣化の少ない食用油脂を製造することができる。   According to the present invention, the production of edible fats and oils with less flavor deterioration can be achieved without using special additives and production equipment, suppressing the generation of odors of edible fats and oils during storage at low temperatures and easily. Can do.

以下に、本発明について詳細に説明する。   The present invention is described in detail below.

本発明の食用油脂の製造方法においては、原料油または原料油に精製処理を行った精製油を処理対象油とし、
(i)吸着剤とアルカリ物質とをその共存下で処理対象油に接触させる工程
(ii)pH5.0以上の吸着剤を処理対象油に接触させる工程
のうちいずれかを含むことを特徴としている。
<(i)工程>
本発明の(i)の工程においては、吸着剤とアルカリ物質とをその共存下で処理対象油に接触させることを特徴としている。本発明の(i)の工程において利用することができる吸着剤としては、通常の油脂の精製工程、特に脱色工程において用いられる吸着剤を好適に用いることができ、活性白土、酸性白土および活性炭、ベントナイト、シリカゲル、シリカ・アルミナ、アルミニウムシリケート、珪藻土等が例示される。これらの吸着剤は、白土および活性炭のうち少なくとも1種を含むことが好ましい。すなわち、吸着剤を単独または2種以上を併用することが可能である。また、工程(i)において、吸着剤のpHは特に限定されず、pHが5.0未満の吸着剤を用いても、食用油脂の戻り臭の発生を抑制し、風味劣化の少ない食用油脂を製造することができる。
In the method for producing edible fats and oils of the present invention, the refined oil obtained by refining the raw oil or the raw oil is used as the treatment target oil,
(I) a step of bringing an adsorbent and an alkaline substance into contact with the oil to be treated in the coexistence thereof; (ii) including any one of steps of bringing an adsorbent having a pH of 5.0 or higher into contact with the oil to be treated. .
<(I) Process>
The step (i) of the present invention is characterized in that the adsorbent and the alkaline substance are brought into contact with the oil to be treated in the coexistence thereof. As the adsorbent that can be used in the step (i) of the present invention, an adsorbent used in a normal oil refining process, particularly a decolorization process, can be suitably used. Activated clay, acidic clay, activated carbon, Examples include bentonite, silica gel, silica / alumina, aluminum silicate, diatomaceous earth, and the like. These adsorbents preferably contain at least one of clay and activated carbon. That is, the adsorbent can be used alone or in combination of two or more. In addition, in step (i), the pH of the adsorbent is not particularly limited. Even when an adsorbent having a pH of less than 5.0 is used, the generation of a return odor of the edible fat / oil is suppressed, and the edible fat / oil having less flavor deterioration is reduced. Can be manufactured.

酸性白土は、モンモリロン石と呼ばれる粘土鉱物を主成分としており、産地により、pHや成分が異なる。また、本発明において使用する酸性白土のSiO含量は、好ましくは65%〜85%、より好ましくは68%〜75%の範囲が例示される。SiO含量が、上記の範囲内であれば、食用油脂の「戻り臭」の発生を抑制し、風味劣化の少ない食用油脂を製造することができる。このような酸性白土の市販品としては、例えば、MIZUKA−ACE #300(pH8.5、SiO含量70.5%、水澤化学工業株式会社製)、MIZUKA−ACE #200(pH6.4、SiO含量71.0%、水澤化学工業株式会社製)等が例示される。 Acid clay is mainly composed of a clay mineral called montmorillonite, and the pH and components differ depending on the production area. Moreover, the SiO 2 content of the acid clay used in the present invention is preferably in the range of 65% to 85%, more preferably 68% to 75%. When the SiO 2 content is within the above range, it is possible to suppress the occurrence of “return odor” of the edible oil and fat and to produce an edible oil and fat with less flavor deterioration. Examples of such commercially available acid clay include MIZUKA-ACE # 300 (pH 8.5, SiO 2 content 70.5%, manufactured by Mizusawa Chemical Co., Ltd.), MIZUKA-ACE # 200 (pH 6.4, SiO 2 content 71.0%, manufactured by Mizusawa Chemical Co., Ltd.).

活性白土は、酸性白土に、硫酸や塩酸を加えて加熱する活性化処理を施し、吸着能を高めたものである。本発明において使用する活性白土のSiO含量は、好ましくは65%〜85%、より好ましくは70%〜83%の範囲が例示される。SiO含量が、上記の範囲内であれば、食用油脂の戻り臭の発生を抑制し、風味劣化の少ない食用油脂を製造することができる。このような活性白土の市販品としては、例えば、GALLEON EARTH V2(pH3.3、SiO含量79.8%、水澤化学工業株式会社製)等が例示される。 The activated clay is an acid clay that has been subjected to an activation treatment in which sulfuric acid or hydrochloric acid is added and heated to increase the adsorption capacity. The SiO 2 content of the activated clay used in the present invention is preferably in the range of 65% to 85%, more preferably 70% to 83%. SiO 2 content is within the range described above, to suppress the generation of edible oils and fats return odor can be manufactured less edible oil flavored degradation. Examples of such commercially available activated clay include GALLEON EARTH V2 (pH 3.3, SiO 2 content 79.8%, manufactured by Mizusawa Chemical Co., Ltd.).

活性炭としては、オガ屑、硬質の木材チップ、木炭(素灰)、泥炭(ピート)等を原料とする粉状活性炭、木炭、ヤシ殻炭、石炭(亜炭、褐炭、瀝青炭および無煙炭等)、オイルカーボン、フェノール樹脂等を原料とする粒状活性炭、レーヨン、アクリロニトリル、石炭ピッチ、石油ピッチ、およびフェノール樹脂等を原料とする繊維状活性炭等が例示される。本発明においては、活性炭の原料や形状については、特に制限はないが、より効率的に油脂と接触できるため、粉状活性炭を用いることが好ましい。   Activated carbon includes powdered activated carbon, charcoal, coconut shell charcoal, coal (lignite, lignite, bituminous coal, anthracite, etc.), oil, etc. made from sawdust, hard wood chips, charcoal (primary ash), peat (peat), etc. Examples thereof include granular activated carbon made from carbon, phenolic resin, etc., fibrous activated carbon made from rayon, acrylonitrile, coal pitch, petroleum pitch, phenolic resin, etc. as raw materials. In the present invention, the raw material and shape of the activated carbon are not particularly limited, but it is preferable to use powdered activated carbon because it can contact oil and fat more efficiently.

これらの活性炭は、賦活処理を施すことにより吸着能を高めることが可能である。活性炭の賦活方法としては、水蒸気、二酸化炭素、空気および燃焼ガス等によるガス賦活と塩化亜鉛やリン酸等を用いた薬品賦活等が例示される。また、活性炭は、賦活処理時の温度により、500℃以上の高温で賦活処理した塩基性活性炭と500℃未満の比較的低温で賦活処理した酸性活性炭に分類することができる。本発明において使用する活性炭の灰分は、好ましくは3%〜7%、より好ましくは4%〜6%の範囲が例示される。また、活性炭は賦活処理後に酸洗浄することにより、さらに吸着能を高めることが可能である。   These activated carbons can increase the adsorption capacity by applying an activation treatment. Examples of activated carbon activation methods include gas activation with water vapor, carbon dioxide, air, and combustion gas, and chemical activation with zinc chloride, phosphoric acid, and the like. Activated carbon can be classified into basic activated carbon activated at a high temperature of 500 ° C. or higher and acidic activated carbon activated at a relatively low temperature of less than 500 ° C. depending on the temperature during the activation treatment. The ash content of the activated carbon used in the present invention is preferably 3% to 7%, more preferably 4% to 6%. In addition, the activated carbon can be further improved in adsorption capacity by acid washing after the activation treatment.

吸着剤と併用するアルカリ物質としては、例えば、アルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、リン酸塩、有機酸塩、アルコキシド化合物等が例示される。具体的には、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリポリリン酸ナトリウム等が例示される。特に、水酸化ナトリウムは、油脂の精製工程で慣用的に用いられており好ましい。   Examples of the alkaline substance used in combination with the adsorbent include alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, carbonates, phosphates, organic acid salts, and alkoxide compounds. Specific examples include sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium methoxide, sodium ethoxide, calcium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium tripolyphosphate and the like. In particular, sodium hydroxide is commonly used in the oil and fat refining process and is preferable.

このようなアルカリ物質は、処理対象油と接触しやすいことから溶媒に溶解し、アルカリ溶液として使用することが好ましい。アルカリ物質の溶解に用いることができる溶媒としては、水、メタノールやエタノール等のアルコール類が例示される。特に、水を使用することが好ましい。   Such an alkaline substance is preferably dissolved in a solvent and used as an alkaline solution because it easily comes into contact with the oil to be treated. Examples of the solvent that can be used for dissolving the alkaline substance include water and alcohols such as methanol and ethanol. In particular, it is preferable to use water.

アルカリ溶液の濃度としては、好ましくは0.3質量%以上25質量%以下、より好ましくは1.0質量%以上20質量%以下、さらに好ましくは5.0質量%以上15質量%以下の範囲が例示される。また、アルカリ溶液の添加量としては、処理対象油に対して、好ましくは1.0質量%〜20質量%、より好ましくは1.0質量%〜10質量%の範囲が例示される。   The concentration of the alkaline solution is preferably in the range of 0.3 to 25% by mass, more preferably 1.0 to 20% by mass, and still more preferably 5.0 to 15% by mass. Illustrated. Moreover, as addition amount of an alkaline solution, Preferably it is 1.0 mass%-20 mass% with respect to process target oil, More preferably, the range of 1.0 mass%-10 mass% is illustrated.

なお、吸着剤およびアルカリ物質とを処理対象油と接触させる方法としては、処理対象油中に粉末・粒子・繊維状態の吸着剤とアルカリ物質を添加して攪拌混合する方法や、アルカリ物質を添加した処理対象油を送液する配管内にペレット状または繊維状の吸着剤を充填してカートリッジ成形したもの等を設置して固定化し、固定化された吸着剤部分を処理対象油が通過することによって接触する方法が適用可能である。   In addition, as a method of bringing the adsorbent and the alkali substance into contact with the oil to be treated, a method of adding the adsorbent in powder, particle, fiber state and the alkali substance to the oil to be treated and stirring and mixing, or adding an alkali substance Installed and fixed pelletized or fibrous adsorbent in a pipe that feeds the processed oil to be processed and formed into a cartridge, and the processed oil passes through the fixed adsorbent part. The method of contacting by is applicable.

本発明において、吸着剤およびアルカリ物質は、処理対象油と接触させる時点において共存していればよく、吸着剤およびアルカリ物質が、処理対象油に同時に添加されていてもよいし、一方を先に添加し、一定時間をおいて他方を添加してもよいが、同時に添加することが好ましい。また、あらかじめ吸着剤とアルカリ物質を混合したものを作製し、処理対象油と接触させることも可能である。   In the present invention, the adsorbent and the alkali substance only need to coexist at the time of contact with the oil to be treated, and the adsorbent and the alkali substance may be added to the oil to be treated at the same time. Although the other may be added after a certain time, it is preferable to add the other at the same time. It is also possible to prepare a mixture of an adsorbent and an alkaline substance in advance and contact the oil to be treated.

処理対象油と接触させる吸着剤の量は、処理対象油に対して、好ましくは0.1質量%〜20質量%、より好ましくは0.25質量%〜10質量%、さらに好ましくは0.5質量%〜5.0質量%の範囲が例示される。
<(ii)工程>
(ii)の工程においては、吸着剤のpHが5.0以上であることを特徴としている。
The amount of the adsorbent to be brought into contact with the oil to be treated is preferably 0.1% by mass to 20% by mass, more preferably 0.25% by mass to 10% by mass, and further preferably 0.5% with respect to the oil to be treated. The range of mass%-5.0 mass% is illustrated.
<(Ii) Process>
In the process (ii), the pH of the adsorbent is 5.0 or more.

本発明の(ii)の工程において利用することができる吸着剤としては、吸着剤のpHが5.0以上であれば特に限定されず、前記(i)の工程において例示した吸着剤を利用することが可能である。吸着剤は、白土および活性炭のうち少なくとも1種を含むことが好ましく、吸着剤を単独または2種以上の併用が可能である。   The adsorbent that can be used in the step (ii) of the present invention is not particularly limited as long as the pH of the adsorbent is 5.0 or more, and the adsorbent exemplified in the step (i) is used. It is possible. The adsorbent preferably contains at least one of clay and activated carbon, and the adsorbent can be used alone or in combination of two or more.

また、本発明のpH5.0以上の吸着剤としては、酸性白土、塩基性活性炭等を用いることができる。本発明において使用する酸性白土は、(i)の工程と同様に、SiO含量は、好ましくは65%〜85%、より好ましくは68%〜75%の範囲が例示され、pHは、好ましくはpH6.0以上、より好ましくはpH7.0以上、さらに好ましくはpH8.0以上のものが例示される。本発明において使用する塩基性活性炭は、好ましくはpH6.0以上、より好ましくはpH7.0以上、さらに好ましくはpH8.0以上のものが例示される。灰分は、(i)の工程と同様に、好ましくは3%〜7%、より好ましくは4%〜6%の範囲が例示される。このような塩基性活性炭の市販品としては、例えば、梅鉢IE印活性炭(pH9.7、灰分4.4%、大平化学産業株式会社製)、NORIT HB PLUS(pH10.1、灰分7.0%、キャボットノリットジャパン株式会社製)等が例示される。 In addition, as the adsorbent having a pH of 5.0 or more of the present invention, acidic clay, basic activated carbon or the like can be used. In the acid clay used in the present invention, the SiO 2 content is preferably 65% to 85%, more preferably 68% to 75%, and the pH is preferably the same as in the step (i). Examples are those having a pH of 6.0 or more, more preferably 7.0 or more, and even more preferably 8.0 or more. The basic activated carbon used in the present invention is preferably one having a pH of 6.0 or more, more preferably 7.0 or more, and even more preferably 8.0 or more. The ash content is preferably in the range of 3% to 7%, more preferably 4% to 6%, as in the step (i). Examples of commercially available products of such basic activated carbon include, for example, Umebachi IE stamped activated carbon (pH 9.7, ash content 4.4%, manufactured by Ohira Chemical Sangyo Co., Ltd.), NORIT HB PLUS (pH 10.1, ash content 7.0%). , Manufactured by Cabot Norit Japan Co., Ltd.).

また、pH5.0未満の吸着剤に予めアルカリ処理等を施し、pH5.0以上にしたものも好適に使用することができる。ここで、アルカリ処理とは、吸着剤をアルカリ溶液と混合後、脱溶媒処理する工程を含む。   In addition, an adsorbent having a pH of less than 5.0 that has been previously subjected to an alkali treatment or the like to have a pH of 5.0 or more can be suitably used. Here, the alkali treatment includes a step of removing the solvent after mixing the adsorbent with the alkali solution.

アルカリ処理に用いるアルカリとしては、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、アルコキシド化合物等が例示される。これらは単独または2種以上の併用が可能である。   Examples of the alkali used for the alkali treatment include alkali metal, alkaline earth metal hydroxide, carbonate, alkoxide compound and the like. These can be used alone or in combination of two or more.

上記アルカリを溶解する溶媒としては、水の他にエタノールおよびメタノール等のアルコールを用いることができる。これらは単独または2種以上の併用が可能である。   As a solvent for dissolving the alkali, alcohol such as ethanol and methanol can be used in addition to water. These can be used alone or in combination of two or more.

アルカリ溶液の好ましい濃度としては、例えば、0.1mol/L〜5mol/Lの範囲が例示される。   As a preferable density | concentration of an alkaline solution, the range of 0.1 mol / L-5 mol / L is illustrated, for example.

吸着剤は、吸着剤とアルカリ物質の混合液を濾過や遠心分離により、回収することができる。回収された吸着剤を水洗し、残留遊離アルカリを除去する脱溶媒処理工程を経て、アルカリ処理吸着剤が得られる。   The adsorbent can be recovered by filtering or centrifuging the mixed liquid of the adsorbent and the alkaline substance. The recovered adsorbent is washed with water, and the alkali-treated adsorbent is obtained through a solvent removal treatment step for removing residual free alkali.

吸着剤が白土である場合は、JIS K 5101−17−1:2004 顔料試験方法によりpHを測定する。また、吸着剤が活性炭である場合は、JIS K 1474:2004 活性炭試験方法によりpHを測定する。   When the adsorbent is white clay, the pH is measured by the JIS K 5101-17-1: 2004 pigment test method. When the adsorbent is activated carbon, the pH is measured by the JIS K 1474: 2004 activated carbon test method.

吸着剤と処理対象油との接触方法としては、処理対象油中に粉末・粒子状態の吸着剤を添加して攪拌混合する方法や、処理対象油を送液する配管内やタンク内にペレット状または繊維状の吸着剤を充填してカートリッジ成形したもの等を設置して固定化し、固定化された吸着剤部分を処理対象油が通過することによって吸着剤と接触する方法が適用可能である。   As a method of contacting the adsorbent with the oil to be treated, a powder / particulate adsorbent is added to the oil to be treated and mixed with stirring, or in a pipe or tank that feeds the oil to be treated. Alternatively, it is possible to apply a method in which a fibrous adsorbent filled with a cartridge is installed and fixed, and the processing target oil passes through the fixed adsorbent portion to come into contact with the adsorbent.

処理対象油と接触させる吸着剤の量は、(i)の工程と同様に、処理対象油に対して、好ましくは0.1質量%〜20質量%、より好ましくは0.25質量%〜10質量%、さらに好ましくは0.5質量%〜5.0質量%の範囲が例示される。
<処理対象油>
処理対象油は、原料油または原料油に脱ガム、脱酸、脱色、脱ロウおよび脱臭のいずれか一つ以上の精製処理を行った精製油である。原料油は、動植物油種から油を得る方法(圧搾、抽出)で得られたものの他、食用油脂または2種以上の食用油脂を食用油脂分野において通常行われる水素添加、分別、エステル交換等を施した水素添加油、分別油、エステル交換油でよく、また、グリセリンと脂肪酸をエステル化したトリグリセリドでもよい。また、脱ガム、脱酸、脱色、脱ロウおよび脱臭等の各処理は食用油脂分野において通常行われる処理であってよい。
The amount of the adsorbent to be brought into contact with the oil to be treated is preferably 0.1% by mass to 20% by mass, more preferably 0.25% by mass to 10% with respect to the oil to be treated, as in the step (i). The range of mass%, More preferably, the range of 0.5 mass%-5.0 mass% is illustrated.
<Treatment target oil>
The oil to be treated is a refined oil obtained by subjecting a raw oil or a raw oil to one or more purification processes of degumming, deoxidation, decolorization, dewaxing and deodorization. In addition to those obtained by the method of obtaining oil from animal and vegetable oil species (pressing, extraction), raw oil is used for edible fats and oils or two or more kinds of edible fats and oils, such as hydrogenation, fractionation, transesterification, etc. that are usually performed in the field of edible fats and oils It may be a hydrogenated oil, a fractionated oil or a transesterified oil, or a triglyceride obtained by esterifying glycerin and a fatty acid. Further, each treatment such as degumming, deoxidation, decolorization, dewaxing and deodorization may be a treatment usually performed in the field of edible fats and oils.

本発明で利用される処理対象油は、食用油脂として用いられるものであれば特に制限はなく、また、常温で液体、固体等の形態は問わない。処理対象油の具体例としては、大豆油、菜種油、コーン油、ゴマ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、ひまわり油、高オレイン酸ひまわり油、綿実油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エゴマ油、ボラージ油、オリーブ油、米糠油、小麦胚芽油、ヤシ油、パーム核油、パーム系油脂、カカオ脂、および藻類油、魚油、乳脂、牛脂、豚脂等の動植物油脂、およびそれらの分別油、硬化油、エステル交換油が例示される。パーム系油脂としては、パーム油、パーム分別油、これらの硬化油、エステル交換油脂等が例示され、これらは1種単独または2種以上の併用が可能である。なお、パーム分別油としては、硬質部、軟質部、中融点部等を用いることができる。また、パーム系油脂として硬化油を使用する場合、部分硬化油、低温硬化油、極度硬化油等を用いることができる。パーム系油脂の中でも、一度精製工程を経たRBDパーム系油脂は、比較的純度が高く、本発明において処理対象油として好適に用いることが可能である。
<食品添加物>
本発明の製造方法で得られた食用油脂は、そのまま、食卓および調理油としてや、加工されて利用することができる。また、必要に応じて、食品添加物を添加した上で市場に提供してもよい。食品添加物は、一般的な食用油に用いられる成分であり、例えば、乳化剤、酸化・劣化防止剤、結晶調整剤、香辛料、着色成分等が例示される。乳化剤として、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルおよび有機酸モノグリセリド、レシチン等が例示される。酸化・劣化防止剤としては、例えば、トコフェロール類、アスコルビン酸エステル、フラボン誘導体、コウジ酸、没食子酸誘導体、カテキンおよびそのエステル、フキ酸、ゴシポール、セサモール、テルペン類、シリコーン等が例示される。結晶調整剤としては、例えば、トリアシルグリセロール、ジアシルグルセロール、ワックス類、ステロールエステル類等が例示される。香辛料としては、例えば、カプサイシン、アネトール、オイゲノール、シネオール、ジンゲロン等が例示される。着色成分としては、例えば、カロテン、アスタキサンチン等が例示される。
The oil to be treated used in the present invention is not particularly limited as long as it is used as an edible oil and fat, and the form of liquid, solid, etc. at room temperature is not limited. Specific examples of oils to be treated include soybean oil, rapeseed oil, corn oil, sesame oil, perilla oil, linseed oil, peanut oil, safflower oil, safflower oil, sunflower oil, sunflower oil with high oleic acid, cottonseed oil, grape seeds Oil, macadamia nut oil, hazelnut oil, pumpkin seed oil, walnut oil, coconut oil, tea seed oil, sesame oil, borage oil, olive oil, rice bran oil, wheat germ oil, coconut oil, palm kernel oil, palm oil, cocoa butter, Examples thereof include animal and vegetable oils and fats such as algal oil, fish oil, milk fat, beef tallow and pork fat, and fractionated oils, hydrogenated oils and transesterified oils thereof. Examples of palm oils and fats include palm oil, palm fractionated oil, hardened oils thereof, transesterified oils and fats, etc., and these can be used alone or in combination of two or more. In addition, as a palm fractionation oil, a hard part, a soft part, a middle melting point part, etc. can be used. Moreover, when using hardened oil as palm oil fat, partially hardened oil, low temperature hardened oil, extremely hardened oil, etc. can be used. Among palm-based fats and oils, RBD palm-based fats and oils that have undergone a refining process have a relatively high purity, and can be suitably used as processing target oils in the present invention.
<Food additives>
The edible oil and fat obtained by the production method of the present invention can be processed and used as it is as a table and cooking oil. Moreover, you may provide to a market after adding a food additive as needed. The food additive is a component used in general edible oils, and examples thereof include emulsifiers, oxidation / deterioration inhibitors, crystal modifiers, spices, and coloring components. Examples of the emulsifier include glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, sorbitan fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, organic acid monoglyceride, lecithin and the like. Illustrated. Examples of the oxidation / degradation inhibitor include tocopherols, ascorbic acid esters, flavone derivatives, kojic acid, gallic acid derivatives, catechins and esters thereof, fucic acid, gossypol, sesamol, terpenes, silicones and the like. Examples of the crystal modifier include triacylglycerol, diacyl glycerol, waxes, sterol esters and the like. Examples of spices include capsaicin, anethole, eugenol, cineol, gingerone and the like. Examples of the coloring component include carotene and astaxanthin.

また、本発明で製造された食用油脂は、風味が良好であり、生食(マヨネーズやドレッシング、ホイップクリーム、アイスクリーム等)、炒め物(焼きそば、野菜炒め等)、揚げ物(天ぷら、コロッケ、トンカツ等)、スプレー加熱調理(油を食材にスプレーしてオーブンや電子レンジで加熱する調理)等に使用しても、調理する食品の風味を損なうことがない。さらに、食用離型油として使用しても、好適に使用することができる。本発明で製造された食用油脂は、低温下での保存時における戻り臭の発生が抑制されることから、低温下で保存される生食の食品等に使用することが好ましい。   In addition, the edible oil and fat produced in the present invention has a good flavor, raw food (mayonnaise, dressing, whipped cream, ice cream, etc.), fried food (fried noodles, fried vegetables, etc.), fried food (tempura, croquette, tonkatsu, etc.) ), Spray heating cooking (cooking by spraying oil on ingredients and heating in an oven or microwave oven), etc., does not impair the flavor of the food to be cooked. Furthermore, even if it uses as an edible release oil, it can be used conveniently. The edible fats and oils produced in the present invention are preferably used for raw foods and the like stored at low temperatures because generation of a return odor during storage at low temperatures is suppressed.

本発明の製造方法により得られる食用油脂は、戻り臭や油脂の風味劣化が抑制されている。   In the edible fats and oils obtained by the production method of the present invention, the return odor and the flavor deterioration of the fats and oils are suppressed.

したがって、本発明の食用油脂の製造方法によれば、低温下での保存時における食用油脂の戻り臭の発生を抑制し、風味劣化の少ない食用油脂を提供することができる。   Therefore, according to the method for producing edible fats and oils of the present invention, it is possible to suppress the generation of a return odor of the edible fats and oils during storage at a low temperature and to provide edible fats and oils with less flavor deterioration.

以下、本発明の実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
<RBDパーム油の再精製>
RBDパーム油の再精製は、以下の工程に沿って行った。
EXAMPLES Hereinafter, although it demonstrates still in detail based on the Example of this invention, this invention is not limited to these Examples at all.
<Repurification of RBD palm oil>
The re-refining of RBD palm oil was performed along the following steps.

[吸着剤・アルカリ処理工程]
RBDパーム油を1Lの四つ口フラスコに420g分注し、4000Paの減圧条件下で110℃まで加熱した。フラスコ内で、後述する実施例1〜15、比較例1〜4の処理を行い、15分間攪拌後、濾過により吸着剤やアルカリ物質を除去した。なお、実施例1〜10は、工程(i)、実施例11〜15は、工程(ii)を示している。
[Adsorbent / alkali treatment process]
420 g of RBD palm oil was dispensed into a 1 L four-necked flask and heated to 110 ° C. under a reduced pressure of 4000 Pa. In a flask, the process of Examples 1-15 mentioned later and Comparative Examples 1-4 was performed, and after stirring for 15 minutes, the adsorption agent and the alkaline substance were removed by filtration. In addition, Example 1-10 has shown process (i) and Example 11-15 has shown process (ii).

[脱臭工程]
上記処理後のパーム油を1Lの四つ口フラスコに400g分注し、600Paの真空下で255℃まで加熱した。フラスコ内に水蒸気を吹き込みながら、40分間脱臭処理した。脱臭処理後に、上記パーム油を冷却し、120℃になったところでクエン酸を20ppmになるように添加した。さらに、上記パーム油を冷却し、60℃になったところで濾紙を用いて濾過し、脱臭油を得た。
[Deodorization process]
400 g of the treated palm oil was dispensed into a 1 L four-necked flask and heated to 255 ° C. under a vacuum of 600 Pa. Deodorizing treatment was performed for 40 minutes while water vapor was blown into the flask. After the deodorization treatment, the palm oil was cooled, and when it reached 120 ° C., citric acid was added to 20 ppm. Furthermore, the said palm oil was cooled, and when it became 60 degreeC, it filtered using the filter paper, and obtained the deodorizing oil.

[低温保存]
上記脱臭後のパーム油を、100mLのねじ口瓶に80g分取し、5℃で保管した。
[Low temperature storage]
80 g of the palm oil after the deodorization was collected in a 100 mL screw mouth bottle and stored at 5 ° C.

(実施例1)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の活性白土(GALLEON EARTH V2、以下V2と表記、pH3.3、SiO含量79.8%、水澤化学工業株式会社製)と、アルカリ物質として対油2.5質量%の10%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液とを同時に添加した。
Example 1
RBD palm oil, activated clay (GALLEON EARTH V2, hereinafter referred to as V2, pH 3.3, SiO 2 content 79.8%, manufactured by Mizusawa Chemical Co., Ltd.), an alkali As a substance, 2.5% by mass of 10% (w / v) aqueous sodium hydroxide solution against oil was simultaneously added.

(実施例2)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の活性白土V2を添加した後15分後に、アルカリ物質として10%(w/v)の水酸化ナトリウム水溶液を対油2.5質量%添加した。
(Example 2)
15 minutes after adding 2.5 wt% of activated clay V2 as an adsorbent to RBD palm oil, 10% (w / v) aqueous sodium hydroxide solution as an alkaline substance was added to 2.5 wt% of oil. Added.

(実施例3)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の活性白土V2と、アルカリ物質として対油2.5質量%の2.5%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液とを同時に添加した。
(Example 3)
To RBD palm oil, activated clay V2 of 2.5% by mass of oil as an adsorbent and 2.5% (w / v) aqueous sodium hydroxide solution of 2.5% by mass of oil as an alkaline substance were simultaneously added. .

(実施例4)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の活性白土V2と、アルカリ物質として対油2.5質量%の5%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液とを同時に添加した。
(Example 4)
To RBD palm oil, activated clay V2 having 2.5% by mass of oil as an adsorbent and 5% (w / v) sodium hydroxide aqueous solution having 2.5% by mass of oil as an alkaline substance were simultaneously added.

(実施例5)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の活性白土V2と、アルカリ物質として対油1質量%の10%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液とを同時に添加した。
(Example 5)
To RBD palm oil, activated clay V2 having 2.5% by mass of oil as an adsorbent and 10% (w / v) sodium hydroxide aqueous solution having 1% by mass of oil as an alkaline substance were simultaneously added.

(実施例6)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の活性白土V2と、アルカリ物質として対油1.5質量%の10%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液とを同時に添加した。
(Example 6)
To RBD palm oil, activated clay V2 having 2.5% by mass of oil as an adsorbent and 1.5% by mass of 10% (w / v) sodium hydroxide aqueous solution having an amount of oil as an alkaline substance were simultaneously added.

(実施例7)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の活性白土V2と、アルカリ物質として対油5質量%の10%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液とを同時に添加した。
(Example 7)
To RBD palm oil, activated clay V2 having 2.5% by mass of oil as an adsorbent and 10% (w / v) sodium hydroxide aqueous solution having 5% by mass of oil as an alkaline substance were simultaneously added.

(実施例8)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の活性白土V2と、アルカリ物質として対油10質量%の10%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液とを同時に添加した。
(Example 8)
To RBD palm oil, activated clay V2 having 2.5% by mass of oil as an adsorbent and 10% (w / v) sodium hydroxide aqueous solution having 10% by mass of oil as an alkaline substance were simultaneously added.

(実施例9)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の活性白土V2と、アルカリ物質として対油2.5質量%の10%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液とを同時に添加した後15分間撹拌し、濾紙で濾過して、白土とアルカリ物質を除去した。濾過後、さらに活性白土V2を対油2.5質量%添加した。
(実施例10)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の活性白土V2と、アルカリ物質として対油3質量%の5%(w/v)トリポリリン酸ナトリウム(食品添加物用トリポリ燐酸ソーダ、日本化学工業株式会社製)水溶液とを同時に添加した。
(実施例11)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の酸性白土1(MIZUKA−ACE #300、pH8.5、SiO含量70.5%、水澤化学工業株式会社製)を添加した。
Example 9
After simultaneously adding to the RBD palm oil an activated clay V2 of 2.5% by mass of oil as an adsorbent and a 10% (w / v) aqueous sodium hydroxide solution of 2.5% by mass of oil as an alkaline substance, 15 The mixture was stirred for a minute and filtered through filter paper to remove white clay and alkaline substances. After filtration, 2.5% by mass of activated clay V2 was further added to the oil.
(Example 10)
RBD palm oil, activated clay V2 with 2.5% oil by weight as adsorbent, and 5% (w / v) sodium tripolyphosphate with 3% by weight oil as alkali (sodium tripolyphosphate for food additives, Japan Chemical Industries, Ltd.) aqueous solution was added simultaneously.
(Example 11)
To RBD palm oil, 2.5% by mass of acid clay 1 (MIZUKA-ACE # 300, pH 8.5, SiO 2 content 70.5%, manufactured by Mizusawa Chemical Co., Ltd.) as an adsorbent was added.

(実施例12)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の酸性白土2(MIZUKA−ACE #200、pH6.4、SiO含量71.0%、水澤化学工業株式会社製)を添加した。
(Example 12)
To RBD palm oil, 2.5% by mass of acid clay 2 (MIZUKA-ACE # 200, pH 6.4, SiO 2 content 71.0%, manufactured by Mizusawa Chemical Co., Ltd.) as an adsorbent was added.

(実施例13)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の塩基性活性炭(梅鉢IE印活性炭、pH9.7、灰分4.4%、大平化学産業株式会社製)を添加した。
(Example 13)
To RBD palm oil, 2.5% by mass of basic activated carbon (Umebachi IE marked activated carbon, pH 9.7, ash content 4.4%, manufactured by Ohira Chemical Industry Co., Ltd.) as an adsorbent was added.

(実施例14)
あらかじめ活性白土V2に対白土200質量%の1%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液を加え、常温・常圧で5分間攪拌し、遠心分離により白土を回収後、水洗し残留遊離アルカリを除去した後、120℃で乾燥させた。RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の上記アルカリ溶液処理した活性白土V2(pH10.0)を添加した。
(Example 14)
Add 200% by weight of 1% (w / v) sodium hydroxide aqueous solution to activated clay V2 in advance, stir at room temperature and pressure for 5 minutes, collect the clay by centrifugation, wash with water and remove residual free alkali. And then dried at 120 ° C. Activated clay V2 (pH 10.0) treated with the above alkaline solution of 2.5% by mass of oil as an adsorbent was added to RBD palm oil.

(実施例15)
RBDパーム油に、吸着剤として対油1.25質量%の酸性白土1(MIZUKA−ACE #300、pH8.5、SiO含量70.5%、水澤化学工業株式会社製)と対油1.25質量%の塩基性活性炭(梅鉢IE印活性炭、pH9.7、灰分4.4%、大平化学産業株式会社製)とを同時に添加した。
(Example 15)
To RBD palm oil, 1.25% by mass of acid clay 1 (MIZUKA-ACE # 300, pH 8.5, SiO 2 content 70.5%, manufactured by Mizusawa Chemical Co., Ltd.) 25% by mass of basic activated carbon (Umebachi IE marked activated carbon, pH 9.7, ash content 4.4%, manufactured by Ohira Chemical Industry Co., Ltd.) was added simultaneously.

(比較例1)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の活性白土V2のみを添加した。
(Comparative Example 1)
To RBD palm oil, only activated clay V2 having 2.5% by mass of oil as an adsorbent was added.

(比較例2)
RBDパーム油に、アルカリ物質として対油2.5質量%の10%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液を添加した後15分撹拌後、濾紙で濾過して、アルカリ物質を除去後、活性白土V2を対油2.5質量%添加した。
(Comparative Example 2)
RBD palm oil was added with 10% (w / v) sodium hydroxide aqueous solution of 2.5% by mass of the oil as an alkaline substance, stirred for 15 minutes, filtered through filter paper to remove the alkaline substance, and activated clay. V2 was added at 2.5% by mass to the oil.

(比較例3)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の活性白土V2を添加した後15分後に、濾紙で濾過して、白土を除去後、アルカリ物質として対油2.5質量%の10%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液を添加した。
(Comparative Example 3)
15 minutes after adding 2.5% by mass of activated clay V2 to the RBD palm oil as an adsorbent, the mixture was filtered with a filter paper to remove the clay, and then 10% of 2.5% by mass of the oil as an alkaline substance. % (W / v) aqueous sodium hydroxide was added.

(比較例4)
RBDパーム油に、吸着剤として対油2.5質量%の活性白土V2と、対油2.5質量%の水とを同時に添加した。
<評価方法>
(2−ノネナール生成量の定量)
冷蔵保存開始から7日後および14日後の再精製済みパーム油1gをヘッドスペース分析用バイアル管に分取し、80℃にて30分加温した際に発生する揮発性物質を固相マイクロ抽出法にて捕集した。この揮発性物質をGC/MS装置(GC 7890A MSD 5975C、アジレント・テクノロジー社製)の注入口にて250℃で4分間再加熱し、揮発性物質をガスクロマトグラフィー用カラム(InterCap Pure−WAX、ジーエルサイエンス社製)に供した。次いで、カラムにて単離した各成分を検出器にて検知し、2−ノネナールを同定した後、中鎖脂肪酸トリグリセリド(Medium Chain Triglycerides、MCT)で希釈した2−ノネナール標品(純度96.3%、東京化成工業製)を用いて、各試料に含まれる2−ノネナール量を定量した。
(Comparative Example 4)
To RBD palm oil, activated clay V2 having 2.5% by mass of oil and water having 2.5% by mass of oil were simultaneously added as adsorbents.
<Evaluation method>
(2-Quantification of Nonenal Production)
7g and 14th day after refrigerating storage, 1g of re-purified palm oil was dispensed into a headspace analysis vial, and volatile substances generated when heated at 80 ° C for 30 minutes were analyzed by solid-phase microextraction. It was collected at. This volatile substance was reheated at 250 ° C. for 4 minutes at the inlet of a GC / MS apparatus (GC 7890A MSD 5975C, manufactured by Agilent Technologies), and the volatile substance was removed from a column for gas chromatography (InterCap Pure-WAX, To GL Sciences). Subsequently, each component isolated in the column was detected with a detector to identify 2-nonenal, and then 2-nonenal preparation (purity 96.3) diluted with medium chain triglycerides (MCT). %, Manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), the amount of 2-nonenal contained in each sample was quantified.

(戻り臭の有無の官能評価)
冷蔵保存開始から7日後および14日後の再精製済みパーム油を約60℃に加温後、10名のパネルがスポイトで1〜2mLを口に含み、官能評価を行った。その際の戻り臭の有無について5段階(5点:全く戻り臭がなく良好、4点:戻り臭がなく良好、3点:若干戻り臭を感じるが良好、2点:戻り臭を感じる、1点:戻り臭を非常に強く感じる)で点数化し、10名のパネルによる採点の平均値を以下の基準で評価した。
(Sensory evaluation of presence or absence of return odor)
7 days and 14 days after the start of refrigerated storage, the re-refined palm oil was heated to about 60 ° C., and a panel of 10 persons contained 1-2 mL with a dropper in the mouth, and sensory evaluation was performed. The presence or absence of a return odor at that time is 5 levels (5 points: no return odor is good, 4 points: no return odor is good, 3 points: some return odor is good, 2 points: return odor is felt, 1 The score was evaluated by the following criteria.

◎:4点以上
○:2.8点以上4点未満
△:1.5点以上2.8点未満
×:1.5点未満
結果を表1、2および3に示す。
:: 4 points or more ○: 2.8 points or more and less than 4 points Δ: 1.5 points or more and less than 2.8 points ×: less than 1.5 points The results are shown in Tables 1, 2 and 3.

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表1、2に示したように、実施例1〜15のいずれにおいても、冷蔵保存開始から7日後の再精製したパーム油は、2−ノネナール量が100ppb未満であって、官能試験の結果も良好で戻り臭が感じられなかった。また、冷蔵保存開始から14日後の再精製したパーム油は、実施例1〜15のいずれにおいても、2−ノネナール量が150ppb未満であって、官能試験の結果も良好で戻り臭が感じられなかったか、若干戻り臭が感じられたとしても風味に影響がない程度であった。   As shown in Tables 1 and 2, in any of Examples 1 to 15, the re-refined palm oil 7 days after the start of refrigerated storage had a 2-nonenal amount of less than 100 ppb, and the results of the sensory test were also Good and no return odor was felt. In addition, the re-refined palm oil 14 days after the start of refrigerated storage has a 2-nonenal amount of less than 150 ppb in any of Examples 1 to 15, the sensory test results are good, and no return odor is felt. Even if a slight return odor was felt, the taste was not affected.

実施例1、2の結果から、吸着剤とアルカリ水溶液とを同時に添加、あるいは吸着剤を添加後にアルカリ水溶液を添加し、吸着剤とアルカリ水溶液が共存していることが戻り臭の低減に有効であることが示された。これに対し、比較例2、3のように吸着剤とアルカリ物質を添加したとしても、共存下にないものは、戻り臭の低減効果が確認されなかった。   From the results of Examples 1 and 2, the adsorbent and the alkaline aqueous solution were added at the same time, or the alkaline aqueous solution was added after the adsorbent was added, and the coexistence of the adsorbent and the alkaline aqueous solution was effective in reducing the return odor. It was shown that there is. On the other hand, even if the adsorbent and the alkaline substance were added as in Comparative Examples 2 and 3, the effect of reducing the return odor was not confirmed for those not in the coexistence.

実施例1、3および4の結果から、再精製したパーム油に添加するアルカリ溶液の濃度が高くなるほど、戻り臭の低減に有効であることが示された。   From the results of Examples 1, 3 and 4, it was shown that the higher the concentration of the alkaline solution added to the re-refined palm oil, the more effective the reduction of the return odor.

実施例5〜8の結果から、溶液の添加量が多くなるほど、戻り臭の低減に有効であることが示された。   From the results of Examples 5 to 8, it was shown that the more the amount of the solution added, the more effective the return odor is.

実施例10の結果から、アルカリ物質が強アルカリ性でなくても、戻り臭の低減に有効であることが示された。
実施例11〜14の結果から、吸着剤のpHが5.0以上であると、戻り臭の低減に有効であることが示された。また、pHが高いほど、戻り臭の低減により有効であることも示唆された。
From the result of Example 10, it was shown that even if the alkaline substance is not strongly alkaline, it is effective for reducing the return odor.
From the results of Examples 11 to 14, it was shown that when the pH of the adsorbent is 5.0 or more, it is effective in reducing the return odor. It was also suggested that the higher the pH, the more effective the reduction of the return odor.

実施例15の結果から、酸性白土と塩基性活性炭の併用も戻り臭の低減に有効であることが確認された。   From the results of Example 15, it was confirmed that the combined use of acidic clay and basic activated carbon was also effective in reducing the return odor.

実施例9と比較例1の比較から、吸着剤とアルカリ物質とを添加する処理後に、pH5.0未満の吸着剤で処理しても、戻り臭の低減に有効であることが示された。   The comparison between Example 9 and Comparative Example 1 showed that the treatment with the adsorbent having an pH of less than 5.0 after the treatment of adding the adsorbent and the alkaline substance is effective in reducing the return odor.

さらにまた、実施例1と比較例1の比較から、pH5.0未満の吸着剤単独での添加は、戻り臭の低減に有効ではないことが確認された。   Furthermore, from a comparison between Example 1 and Comparative Example 1, it was confirmed that the addition of an adsorbent having a pH of less than 5.0 alone is not effective in reducing the return odor.

実施例1、2と比較例2、3の比較から、活性白土V2とアルカリ水溶液は、処理対象油に必ずしも同時に添加する必要はないものの、濾過等により一方が処理対象油中から除去され、共存状態を作り出せない場合には、2−ノネナール量の低減には寄与しないことが確認された。   From the comparison between Examples 1 and 2 and Comparative Examples 2 and 3, the activated clay V2 and the aqueous alkaline solution do not necessarily have to be added to the oil to be treated at the same time, but one is removed from the oil to be treated by filtration or the like and coexists. When the state could not be created, it was confirmed that it did not contribute to the reduction of the amount of 2-nonenal.

そして、比較例4の結果から、活性白土V2とアルカリ物質の溶媒である水を同時に添加した場合にも2−ノネナール量の低減は認められなかった。
And from the result of the comparative example 4, even when the activated clay V2 and the water which is a solvent of an alkaline substance were added simultaneously, the reduction | decrease of 2-nonenal amount was not recognized.

Claims (5)

食用油脂の製造において、以下の工程(i):
(i)吸着剤とアルカリ溶液とをその共存下で処理対象油に接触させる工程
を含み、
前記アルカリ溶液の濃度が、5.0質量%以上20質量%以下であり、
前記アルカリ溶液の添加量が、前記処理対象油全体の質量に対して1.5質量%以上20質量%以下であり、
前記工程(i)での処理対象油がRBDパーム系油脂であることを特徴とする食用油脂の製造方法。
In the production of edible fats and oils, the following step (i):
(I) including a step of bringing the adsorbent and the alkaline solution into contact with the oil to be treated in the coexistence thereof,
The concentration of the alkaline solution state, and are 20 wt% or less 5.0% by mass or more,
The addition amount of the alkaline solution is 1.5% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the mass of the entire processing target oil,
The method for producing edible fats and oils, wherein the oil to be treated in the step (i) is an RBD palm fat .
前記工程(i)での吸着剤が、白土および活性炭のうち少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1に記載の食用油脂の製造方法。 The method for producing edible fats and oils according to claim 1 , wherein the adsorbent in the step (i) includes at least one of white clay and activated carbon. 食用油脂の製造において、以下の工程(i):
(i)吸着剤とアルカリ溶液とをその共存下で処理対象油に接触させる工程
を含み、
前記アルカリ溶液の濃度が、5.0質量%以上20質量%以下であり、
前記アルカリ溶液の添加量が、前記処理対象油全体の質量に対して1.5質量%以上20質量%以下であり、
前記工程(i)での処理対象油がRBDパーム系油脂であることを特徴とする低温保存後の食用油脂の戻り臭の抑制方法。
In the production of edible fats and oils, the following step (i):
(I) viewing including the step of contacting the adsorbent with an alkali solution to be processed oil in the presence,
The concentration of the alkaline solution is 5.0% by mass or more and 20% by mass or less,
The addition amount of the alkaline solution is 1.5% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the mass of the entire processing target oil,
The process target oil in the said process (i) is RBD palm type fats and oils, The suppression method of the return odor of the edible fats and oils after low-temperature storage characterized by the above-mentioned.
食用油脂の製造において、以下の工程(ii):
(ii)pH8.0以上の吸着剤を処理対象油に接触させる工程
を含み、
前記吸着剤の添加量が、前記処理対象油全体の質量に対して0.1質量%以上20質量%以下であり、
前記工程(i)での処理対象油がRBDパーム系油脂であることを特徴とする低温保存後の食用油脂の戻り臭(爆光による戻り臭は除く。)の抑制方法。
In the production of edible fats and oils, the following step (ii):
(Ii) it viewed including the step of contacting the pH8.0 more adsorbents to be processed oil,
The addition amount of the adsorbent is 0.1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the mass of the entire processing target oil,
A method for suppressing a return odor (excluding a return odor due to explosion) of edible oils and fats after low-temperature storage, wherein the oil to be treated in the step (i) is an RBD palm oil and fat.
前記工程(i)(ii)での吸着剤が、白土および活性炭のうち少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項3または4に記載の食用油脂の戻り臭の抑制方法。 The adsorbent in the step (i) (ii) contains at least one of white clay and activated carbon, and the method for suppressing the return odor of edible fats and oils according to claim 3 or 4 .
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