JP6554928B2 - Method for producing surfactant composition - Google Patents
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Description
本発明はＮ−アシル−Ｎ−ヒドロキシアルキル−β−アラニン誘導体を含む界面活性剤組成物の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a surfactant composition containing an N-acyl-N-hydroxyalkyl-β-alanine derivative.
近年、身体および毛髪の洗浄を目的とする洗浄剤組成物の主成分としては、優れた界面活性能と高い安全性を有するＮ−アシルアミノ酸型アニオン活性剤が広く使用されるようになっている。このような化合物としては、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、Ｎ−アシルグリシン塩、Ｎ−アシルメチル−β−アラニン塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩などが挙げられる。一般的な身体および毛髪洗浄剤組成物としては、これらのＮ−アシルアミノ酸型アニオン活性剤や、その他アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩などのアニオン性界面活性剤を複数組み合わせることで、しっとり感やさっぱり感といった多様な使用感を演出することができる。 In recent years, N-acylamino acid type anionic surfactants having excellent surface activity and high safety have been widely used as the main component of cleaning compositions intended for body and hair cleaning. . Examples of such compounds include N-acyl glutamate, N-acyl glycine salt, N-acyl methyl-β-alanine salt, N-acyl methyl taurine salt and the like. As a general body and hair cleansing composition, a combination of these N-acyl amino acid type anionic surfactants and other anionic surfactants such as alkyl sulfate esters and polyoxyethylene alkyl ether sulfates is combined. With this, you can produce a variety of feelings of use such as moist and refreshing.
このようなＮ−アシルアミノ酸型アニオン活性剤の中でも、特許文献１に開示されたＮ−アシルヒドロキシアルキル−β−アラニン塩は、十分な起泡力および洗浄力を有し、かつ耐硬水性にも優れることが示されており、身体および毛髪の洗浄用途などにおいて有望な化合物となっている。
しかしこの化合物は、Ｎ−アシルアミノ酸型界面活性剤製造の常法であるショッテンバウマン法を用いた場合、反応系の著しい増粘および撹拌効率の悪化を引き起こすので、製造設備に過負荷を与え、さらに収率や歩留りが悪化することから効率的でないという問題を有していた。この問題を解消する方法としては、反応溶液の濃度を著しく低下させて増粘を低減する手法が考えられる。しかしこの手法は、歩留りの大幅な低下に繋がるので、工業的に望ましくない。したがって水溶媒の反応系において増粘を阻止することは通常困難とされる。
Among such N-acyl amino acid type anionic activators, the N-acyl hydroxyalkyl-β-alanine salt disclosed in Patent Document 1 has sufficient foaming power and detergency and is resistant to hard water. It has also been shown to be excellent, and has become a promising compound for body and hair cleaning applications.
However, this compound causes excessive thickening of the reaction system and deterioration of stirring efficiency when the Schotten-Baumann method, which is a conventional method for producing N-acyl amino acid type surfactants, is used. In addition, there is a problem that it is not efficient because the yield and yield deteriorate. As a method for solving this problem, a method of significantly reducing the concentration of the reaction solution to reduce thickening can be considered. However, this method is not industrially desirable because it leads to a significant decrease in yield. Therefore, it is usually difficult to prevent thickening in a water solvent reaction system.
このような反応時の増粘に関しては、例えば特許文献２に示されるように、親水性有機溶媒と水との混合溶媒を使用する改良ショッテンバウマン法によって抑制できることが知られている。
しかしこの方法では、使用した有機溶媒を除去する工程が必要となる。多くの場合において、加熱減圧下で親水性有機溶媒を留去する手法が用いられているが、操作の煩雑化、工数および製造時間の増加、歩留りの低下、加熱による色相の悪化、残存する有機溶媒の臭気など課題が多かった。特に、身体洗浄剤などの用途では、色相や臭気が製品価値に多大な影響を及ぼす可能性があった。
It is known that such thickening during the reaction can be suppressed by an improved Schotten-Baumann method using a mixed solvent of a hydrophilic organic solvent and water, as shown in Patent Document 2, for example.
However, this method requires a step of removing the used organic solvent. In many cases, a method of distilling off the hydrophilic organic solvent under reduced pressure under heating is used. However, the operation is complicated, the man-hour and the manufacturing time are increased, the yield is lowered, the hue is deteriorated by heating, the remaining organic There were many problems such as solvent odor. In particular, in applications such as body cleaning agents, hue and odor may have a significant effect on product value.
以上のとおり、これまでに、Ｎ−アシル−Ｎ−ヒドロキシアルキル−β−アラニン誘導体を、水を溶媒として、効率的かつ簡便に製造する方法は確立されておらず、その製法の開発が求められている。 As described above, a method for efficiently and simply producing an N-acyl-N-hydroxyalkyl-β-alanine derivative using water as a solvent has not been established so far, and development of the production method is required. ing.
本発明の目的は、Ｎ−アシル−Ｎ−ヒドロキシアルキル−β−アラニン誘導体を含む界面活性剤組成物を製造する方法であって、ショッテンバウマン反応時に生じる著しい増粘を、親水性有機溶媒を使用せずに、抑制することで、反応率が高く、かつ脱溶媒などの非効率的な後処理を必要とすることなく製造する方法を提供することである。 An object of the present invention is a method for producing a surfactant composition containing an N-acyl-N-hydroxyalkyl-β-alanine derivative, which has a significant viscosity increase during the Schotten-Baumann reaction, and a hydrophilic organic solvent. By suppressing it without using it, it is providing the method of manufacturing without requiring inefficient post-treatments, such as a high solvent reaction rate and desolvation.
本発明者らは、新規な界面活性剤組成物の開発を目指し鋭意検討を行った結果、水溶媒中におけるショッテンバウマン反応時に、式（１）で表される（ａ）成分に対して（２）で表される（ｂ）成分を所定のモル比で添加した混合アミノ酸を原料とすることで、反応時の増粘が抑制され反応率が向上するとともに、親水性有機溶媒を使用した際に必要となる、脱溶媒などの煩雑な工程を経ることなく、簡便な後処理によって界面活性剤組成物が得られることを見い出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of intensive studies aimed at the development of a novel surfactant composition, the inventors of the present invention have ((a) component (a) represented by formula (1) during the Schotten-Baumann reaction in an aqueous solvent ( When using a mixed amino acid to which the component (b) represented by 2) is added at a predetermined molar ratio as a raw material, viscosity increase during the reaction is suppressed and the reaction rate is improved, and a hydrophilic organic solvent is used. Thus, the present inventors have found that a surfactant composition can be obtained by a simple post-treatment without passing through complicated steps such as desolvation required for the present invention, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明は、式（１）で表される（ａ）成分と式（２）で表される（ｂ）成分とをモル比（（ａ）／（ｂ））が９／１〜３／７となるように含有し、かつ水を溶媒とする混合液に対し、０〜８０℃、ｐＨ８〜１３の条件下、（ａ）成分および（ｂ）成分の全アミノ酸当量に対して０．５〜３倍モル量の炭素数８〜２２の脂肪酸クロライドを反応させることで、式（３）で表される（ｃ）成分と式（４）で表される（ｄ）成分とを含有する混合物を得ることを特徴とする界面活性剤組成物の製造方法である。
本発明によれば、水を溶媒としたショッテンバウマン反応中であっても反応系の増粘を抑制することができ、反応率を向上させるとともに、親水性有機溶媒を使用する必要がないので脱溶媒などの煩雑な工程を経ることなく、簡便な後処理によってＮ−アシル−Ｎ−ヒドロキシアルキル−β−アラニン塩を含む界面活性剤組成物を得ることができる。 According to the present invention, the viscosity of the reaction system can be suppressed even during the Schotten-Baumann reaction using water as a solvent, the reaction rate is improved, and it is not necessary to use a hydrophilic organic solvent. A surfactant composition containing an N-acyl-N-hydroxyalkyl-β-alanine salt can be obtained by simple post-treatment without going through complicated steps such as solvent removal.
以下、本発明の実施形態について説明する。
本発明は、Ｎ−アシル−Ｎ−ヒドロキシアルキル−β−アラニン塩を含む界面活性剤組成物を製造する方法であり、上記式（１）で表される（ａ）成分および上記式（２）で表される（ｂ）成分を原料とする。以下、（ａ）成分および（ｂ）成分を説明する。
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described.
The present invention is a method for producing a surfactant composition containing an N-acyl-N-hydroxyalkyl-β-alanine salt, the component (a) represented by the above formula (1) and the above formula (2). The component (b) represented by Hereinafter, the component (a) and the component (b) will be described.
〔（ａ）成分〕
（ａ）成分は、上記式（１）で表されるＮ−ヒドロキシアルキル−β−アラニン誘導体である。
式（１）中のＲ１およびＲ２は同一または異なって、炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を示す。例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基が挙げられ、Ｒ１およびＲ２のいずれも好ましくはエチレン基、プロピレン基である。すなわち、式中Ｒ１ＯＨとしては、例えば、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシイソプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシイソブチル基などが挙げられ、好ましくはヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基である。また、式中のＲ２ＣＯＯＨ（Ｍ１が水素原子の場合）としては、例えば、カルボキシメチレン基、カルボキシエチレン基、カルボキシプロピレン基、カルボキシイソプロピレン基、カルボキシブチレン基、カルボキシイソブチレン基などが挙げられ、好ましくはカルボキシエチレン基、カルボキシプロピレン基である。
また、式（１）中のＭ１は、アルカリ金属原子、アルカノールアミン、水素原子を示す。アルカリ金属原子としては、例えば、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。また、アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等が挙げられる。これらのうち好ましくは、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミンであり、より好ましくはナトリウム、カリウムである。
式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニントリエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−ヒドロキシプロピル−β−アラニントリエタノールアミンなどが挙げられ、これらのうち好ましくはＮ−ヒドロキシエチル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−ヒドロキシプロピル−β−アラニンナトリウムである。
本発明においては、（ａ）成分として上記式（１）に包含される複数の化合物のうち一種または二種以上を適宜選択して用いることができる。
[(A) component]
The component (a) is an N-hydroxyalkyl-β-alanine derivative represented by the above formula (1).
R 1 and R 2 in the formula (1) are the same or different and represent a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms. Examples include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, an isopropylene group, a butylene group, and an isobutylene group, and both R 1 and R 2 are preferably an ethylene group and a propylene group. That is, in the formula, examples of R 1 OH include a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, a hydroxyisopropyl group, a hydroxybutyl group, and a hydroxyisobutyl group, and a hydroxyethyl group and a hydroxypropyl group are preferable. Examples of R 2 COOH in the formula (when M 1 is a hydrogen atom) include a carboxymethylene group, a carboxyethylene group, a carboxypropylene group, a carboxyisopropylene group, a carboxybutylene group, and a carboxyisobutylene group. Preferably, they are a carboxyethylene group and a carboxypropylene group.
Further, M 1 in the formula (1) shows alkali metal atom, alkanolamine, a hydrogen atom. Examples of the alkali metal atom include sodium and potassium. Examples of the alkanolamine include monoethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine. Of these, sodium, potassium, and triethanolamine are preferable, and sodium and potassium are more preferable.
Specific examples of the compound represented by the formula (1) include, for example, N-hydroxyethyl-β-alanine sodium, N-hydroxyethyl-β-alanine triethanolamine, N-hydroxypropyl-β-alanine sodium, N -Hydroxypropyl-β-alanine triethanolamine and the like can be mentioned, and among these, N-hydroxyethyl-β-alanine sodium and N-hydroxypropyl-β-alanine sodium are preferable.
In the present invention, as the component (a), one or more of the plurality of compounds included in the above formula (1) can be appropriately selected and used.
〔（ｂ）成分〕
（ｂ）成分は、上記式（２）で表される中性アミノ酸誘導体である。
式（２）中のＲ３およびＲ４は同一または異なって、炭素数１〜３の直鎖アルキレン基を示し、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基が挙げられる。Ｒ３として好ましくはメチレン基、エチレン基であり、より好ましくはメチレン基である。またＲ４として好ましくはエチレン基、プロピレン基であり、より好ましくはエチレン基である。
また、式（２）中のＸはカルボン酸塩（−ＣＯＯＭ２）、またはスルホン酸塩（−ＳＯ３Ｍ２）を示す。また、Ｍ２はアルカリ金属原子、アルカノールアミン、水素原子を示す。アルカリ金属原子としては、例えば、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。また、アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等が挙げられる。これらのうち好ましくは、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミンであり、より好ましくはナトリウム、カリウムである。
式（２）で表される化合物の具体例としては、例えば、Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−エチル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−メチルタウリンナトリウム、Ｎ−エチルタウリンナトリウム、Ｎ−メチルグリシンナトリウム、Ｎ−エチルグリシンナトリウムなどが挙げられ、これらのうち好ましくはＮ−メチル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−メチルタウリンナトリウムである。
本発明においては、（ｂ）成分として上記式（２）に包含される複数の化合物のうち一種または二種以上を適宜選択して用いることができる。
[Component (b)]
The component (b) is a neutral amino acid derivative represented by the above formula (2).
R 3 and R 4 in the formula (2) are the same or different and represent a linear alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, and a propylene group. R 3 is preferably a methylene group or an ethylene group, and more preferably a methylene group. R 4 is preferably an ethylene group or a propylene group, and more preferably an ethylene group.
X in the formula (2) represents a carboxylate (—COOM 2 ) or a sulfonate (—SO 3 M 2 ). M 2 represents an alkali metal atom, an alkanolamine, or a hydrogen atom. Examples of the alkali metal atom include sodium and potassium. Examples of the alkanolamine include monoethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine. Of these, sodium, potassium, and triethanolamine are preferable, and sodium and potassium are more preferable.
Specific examples of the compound represented by the formula (2) include, for example, N-methyl-β-alanine sodium, N-ethyl-β-alanine sodium, N-methyl taurine sodium, N-ethyl taurine sodium, N-methyl. Examples include sodium glycine and sodium N-ethylglycine. Among these, sodium N-methyl-β-alanine and sodium N-methyltaurine are preferable.
In the present invention, as the component (b), one or more of the plurality of compounds included in the above formula (2) can be appropriately selected and used.
〔混合液〕
本発明の製造方法においては、まず上記（ａ）成分および上記（ｂ）成分を含有し、かつ水を溶媒とする混合液を用意する。混合液中における（ａ）成分と（ｂ）成分の含有割合は、モル比（（ａ）／（ｂ））で９／１〜３／７、好ましくは６／４〜４／６である。モル比（（ａ）／（ｂ））が大きすぎる場合には、反応系の増粘を引き起こし、反応率が低下することがあり、モル比（（ａ）／（ｂ））が小さすぎる場合には、反応率の低下および（ｃ）成分の分率の低下を引き起こすことがある。
混合液においては、上記（ａ）成分および上記（ｂ）成分の総含有量が１〜５０質量％、好ましくは５〜３０質量％となるように溶媒（水）の含有量を調整することが望ましい。
なお、本発明の製造方法においては、親水性有機溶媒を用いないことが特徴の一つであるが、脱溶媒などの後処理を不要とする限りにおいて混合液に微量な親水性有機溶媒が含まれていてもよい。
〔Mixture〕
In the production method of the present invention, first, a mixed solution containing the component (a) and the component (b) and using water as a solvent is prepared. The content ratio of the component (a) and the component (b) in the mixed solution is 9/1 to 3/7, preferably 6/4 to 4/6 in terms of molar ratio ((a) / (b)). When the molar ratio ((a) / (b)) is too large, the reaction system may increase in viscosity and the reaction rate may decrease. When the molar ratio ((a) / (b)) is too small May cause a decrease in the reaction rate and a decrease in the fraction of the component (c).
In the mixed solution, the content of the solvent (water) may be adjusted so that the total content of the component (a) and the component (b) is 1 to 50% by mass, preferably 5 to 30% by mass. desirable.
In the production method of the present invention, one of the characteristics is that a hydrophilic organic solvent is not used, but a trace amount of a hydrophilic organic solvent is contained in the mixed solution as long as post-treatment such as desolvation is not required. It may be.
〔ショッテンバウマン反応〕
本発明の製造方法においては、上記混合液に脂肪酸クロライドを滴下などにより加えて反応させる。
使用される脂肪酸クロライドは、炭素数８〜２２の脂肪酸クロライドであり、炭素数８〜２２の飽和脂肪酸もしくは不飽和脂肪酸、またはこれらの一種または二種以上を含む混合脂肪酸の塩化物である。例えば、カプリル酸クロライド、カプリン酸クロライド、ラウリン酸クロライド、ミリスチン酸クロライド、パルミチン酸クロライド、ステアリン酸クロライド、イソステアリン酸クロライド、２−エチルヘキサン酸クロライド、オレイン酸クロライド、ベヘニン酸クロライド等の単一組成の脂肪酸クロライドのほか、ヤシ油脂肪酸クロライド、パーム核油脂肪酸クロライド、牛脂脂肪酸クロライド等の混和組成の脂肪酸クロライド等が挙げられ、好ましくはカプリン酸クロライド、ラウリン酸クロライド、ミリスチン酸クロライド、ヤシ油脂肪酸クロライドであり、より好ましくはラウリン酸クロライド、ヤシ油脂肪酸クロライドである。
[Schotten-Baumann reaction]
In the production method of the present invention, fatty acid chloride is added dropwise to the above mixed solution and reacted.
The fatty acid chloride used is a fatty acid chloride having 8 to 22 carbon atoms, and is a saturated fatty acid or unsaturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms, or a mixed fatty acid chloride containing one or more of these. For example, caprylic acid chloride, capric acid chloride, lauric acid chloride, myristic acid chloride, palmitic acid chloride, stearic acid chloride, isostearic acid chloride, 2-ethylhexanoic acid chloride, oleic acid chloride, behenic acid chloride, etc. In addition to fatty acid chlorides, mention may be made of fatty acid chlorides of mixed composition such as coconut oil fatty acid chloride, palm kernel fatty acid chloride, beef tallow fatty acid chloride, etc., preferably capric acid chloride, lauric acid chloride, myristic acid chloride, coconut oil fatty acid chloride More preferred are lauric acid chloride and coconut oil fatty acid chloride.
脂肪酸クロライドの添加量は、（ａ）成分および（ｂ）成分の全アミノ酸当量に対して０．５〜３倍モル量であり、好ましくは０．９〜１．２倍モル量である。添加量が少なすぎる場合には、生成物量の低減を引き起こすため経済的ではないことがあり、添加量が多すぎる場合には、多量の脂肪酸塩が副生することがある。 The addition amount of the fatty acid chloride is 0.5 to 3 times the molar amount, preferably 0.9 to 1.2 times the molar amount with respect to all amino acid equivalents of the component (a) and the component (b). If the amount added is too small, it may cause a reduction in the amount of the product, which may not be economical. If the amount added is too large, a large amount of fatty acid salt may be by-produced.
脂肪酸クロライドを添加して反応させる際の溶液のｐＨは８〜１３であり、好ましくは１０〜１３である。ｐＨが低すぎる場合には、反応の進行に著しい時間を要し、経済的ではないことがある。またｐＨが高すぎる場合には、添加した脂肪酸クロライドの加水分解が促進され、脂肪酸塩の副生を伴って収率が低下することがある。
ショッテンバウマン反応中に塩酸が発生するので、発生した塩酸を適宜または断続的にアルカリ性物質を加えることで、好ましいｐＨを維持することができる。アルカリ性物質としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。これらのうち好ましくは水酸化ナトリウムである。
The pH of the solution when the fatty acid chloride is added and reacted is 8 to 13, preferably 10 to 13. If the pH is too low, the reaction takes a significant amount of time and may not be economical. Moreover, when pH is too high, the hydrolysis of the added fatty acid chloride is accelerated | stimulated and a yield may fall with the byproduct of a fatty acid salt.
Since hydrochloric acid is generated during the Schotten-Baumann reaction, a preferable pH can be maintained by adding an alkaline substance to the generated hydrochloric acid as appropriate or intermittently. Examples of the alkaline substance include sodium hydroxide and potassium hydroxide. Of these, sodium hydroxide is preferred.
脂肪酸クロライドを添加して反応させる際の溶液の温度は０〜８０℃であり、好ましくは１０〜６０℃、より好ましくは２０〜４５℃である。温度が低すぎる場合には、反応が著しく遅くなることがあり、温度が高すぎる場合には、脂肪酸の副生を伴って収率が低下することがある。
反応時は脂肪酸クロライドの滴下に伴って発熱が生じ、液温の上昇を招くことから、好ましい温度を維持するために、反応前の液温を２０℃前後に調整する、脂肪酸クロライドを１時間以上かけて徐々に滴下し急激な温度上昇を防ぐ、溶液を冷却する、などの一般的な手段を講じることができる。
反応時間は、例えば１〜２０時間程度である。
The temperature of the solution when adding and reacting the fatty acid chloride is 0 to 80 ° C, preferably 10 to 60 ° C, more preferably 20 to 45 ° C. When the temperature is too low, the reaction may be remarkably slow, and when the temperature is too high, the yield may decrease with the by-product of fatty acid.
During the reaction, heat generation occurs with the addition of the fatty acid chloride, leading to an increase in the liquid temperature. Therefore, in order to maintain a preferable temperature, the liquid temperature before the reaction is adjusted to around 20 ° C. It is possible to take general measures such as dripping gradually over time to prevent a sudden temperature rise and cooling the solution.
The reaction time is, for example, about 1 to 20 hours.
ショッテンバウマン反応後の反応液は、そのまま使用することができるが、常法により脱塩した後、ｐＨ調整して使用してもよい。 The reaction solution after the Schotten-Baumann reaction can be used as it is, but after desalting by a conventional method, the pH may be adjusted and used.
〔界面活性剤組成物〕
本発明の製造方法によって、上記式（３）で表される（ｃ）成分と上記式（４）で表される（ｄ）成分とを含有する混合物が得られる。（ｃ）成分および（ｄ）成分はいずれもＮ−アシルアミノ酸型界面活性剤であるから、かかる混合物は界面活性剤組成物、特にＮ−アシルアミノ酸型界面活性剤組成物と表記することができる。以下、（ｃ）成分および（ｄ）成分を説明する。
[Surfactant composition]
By the production method of the present invention, a mixture containing the component (c) represented by the above formula (3) and the component (d) represented by the above formula (4) is obtained. Since both the component (c) and the component (d) are N-acyl amino acid type surfactants, such a mixture can be expressed as a surfactant composition, particularly an N-acyl amino acid type surfactant composition. . Hereinafter, the component (c) and the component (d) will be described.
〔（ｃ）成分〕
（ｃ）成分は、（ａ）成分に対して脂肪酸クロライドを反応させた生成物であり、Ｎ−アシル−Ｎ−ヒドロキシアルキル−β−アラニン誘導体である。よって、式（３）中のＲ１およびＲ２は式（１）中のＲ１およびＲ２とそれぞれ同一のアルキレン基を示す。
また、式（３）中のＲ５ＣＯは炭素数８〜２２の脂肪族アシル基を示す。脂肪族アシル基は、炭素数８〜２２の飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸、もしくはこれらの一種または二種以上を含む混合脂肪酸由来のアシル基である。例えば、カプリリル基、カプロイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、イソステアロイル基、２−エチルヘキサノイル基、オレオイル基、ベヘニル基、ヤシ油脂肪酸アシル基、パーム核油脂肪酸アシル基が挙げられる。好ましくは、カプリリル基、ラウロイル基、ミリストイル基、ヤシ油脂肪酸アシル基、パーム核油脂肪酸アシル基である。より好ましくは、ラウロイル基、ヤシ油脂肪酸アシル基である。
また、一般式（３）中のＭ３は、アルカリ金属原子、アルカノールアミン、水素原子を示す。アルカリ金属原子としては、例えば、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。また、アルカノールアミンとしては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等が挙げられる。これらのうち好ましくは、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミンであり、より好ましくはナトリウム、カリウムである。
式（３）で表される化合物の具体例としては、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシプロピル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−ヒドロキシプロピル−β−アラニンナトリウムなどが挙げられ、これらのうち好ましくはＮ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシプロピル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンナトリウムである。
[(C) component]
The component (c) is a product obtained by reacting the component (a) with a fatty acid chloride, and is an N-acyl-N-hydroxyalkyl-β-alanine derivative. Thus, R 1 and R 2 in the formula (3) represent, respectively, the same alkylene group as R 1 and R 2 in the formula (1).
Also, R 5 CO in formula (3) represents an aliphatic acyl group having 8 to 22 carbon atoms. The aliphatic acyl group is an acyl group derived from a saturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms or an unsaturated fatty acid, or a mixed fatty acid containing one or more of these. For example, caprylyl group, caproyl group, lauroyl group, myristoyl group, palmitoyl group, stearoyl group, isostearoyl group, 2-ethylhexanoyl group, oleoyl group, behenyl group, palm oil fatty acid acyl group, palm kernel oil fatty acid acyl group Is mentioned. A caprylyl group, a lauroyl group, a myristoyl group, a coconut oil fatty acid acyl group, and a palm kernel oil fatty acid acyl group are preferable. More preferred are a lauroyl group and a coconut oil fatty acid acyl group.
Further, M 3 in the general formula (3) in shows alkali metal atom, alkanolamine, a hydrogen atom. Examples of the alkali metal atom include sodium and potassium. Examples of the alkanolamine include monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and the like. Of these, sodium, potassium, and triethanolamine are preferable, and sodium and potassium are more preferable.
Specific examples of the compound represented by the formula (3) include N-lauroyl-N-hydroxyethyl-β-alanine sodium, N-lauroyl-N-hydroxypropyl-β-alanine sodium, N-coconut oil fatty acid acyl- N-hydroxyethyl-β-alanine sodium, N-coconut oil fatty acid acyl-N-hydroxypropyl-β-alanine sodium and the like, among these, preferably N-lauroyl-N-hydroxyethyl-β-alanine sodium, N-lauroyl-N-hydroxypropyl-β-alanine sodium, N-coconut oil fatty acid acyl-N-hydroxyethyl-β-alanine sodium.
〔（ｄ）成分〕
（ｄ）成分は、（ｂ）成分に対して脂肪酸クロライドを反応させた生成物である。よって、式（４）中のＲ３およびＲ４は式（２）中のＲ３およびＲ４とそれぞれ同一の直鎖アルキレン基を示す。
また式（４）中のＲ５ＣＯは式（３）中のＲ５ＣＯと同一の脂肪族アシル基を示す。
さらに式（４）中のＸはカルボン酸塩（−ＣＯＯＭ４）、またはスルホン酸塩（−ＳＯ３Ｍ４）を示す。
Ｍ４はアルカリ金属、アルカノールアミン、水素原子を示す。アルカリ金属原子としては、例えば、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。また、アルカノールアミンとしては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等が挙げられる。これらのうち好ましくは、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミンであり、より好ましくはナトリウム、カリウムである。
式（４）で表される化合物の具体例としては、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルグリシンナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−メチルグリシンナトリウムなどが挙げられ、これらのうち好ましくはＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウムである。
[Component (d)]
The component (d) is a product obtained by reacting the component (b) with a fatty acid chloride. Thus, R 3 and R 4 in formula (4) shows the R 3 and R 4 respectively identical linear alkylene group in the formula (2).
The R 5 CO in formula (4) represent the same aliphatic acyl group and R 5 CO in formula (3).
Further, X in the formula (4) represents a carboxylate (—COOM 4 ) or a sulfonate (—SO 3 M 4 ).
M 4 represents an alkali metal, alkanolamine, or hydrogen atom. Examples of the alkali metal atom include sodium and potassium. Examples of the alkanolamine include monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and the like. Of these, sodium, potassium, and triethanolamine are preferable, and sodium and potassium are more preferable.
Specific examples of the compound represented by the formula (4) include N-lauroyl-N-methyl-β-alanine sodium, N-coconut oil fatty acid acyl-N-methyl-β-alanine sodium, N-lauroyl-N—. Examples include methyl taurine sodium, N-coconut oil fatty acid acyl-N-methyltaurine sodium, N-lauroyl-N-methylglycine sodium, N-coconut oil fatty acid acyl-N-methylglycine sodium, and among these, preferably N -Lauroyl-N-methyl-β-alanine sodium, N-coconut oil fatty acid acyl-N-methyl-β-alanine sodium, N-lauroyl-N-methyltaurine sodium.
以下、実施例及び処方例により本発明をさらに詳細に説明する。なお、以下に記載の反応率は、高速液体クロマトグラフィー測定の結果より、得られた（ｃ）成分のモル数を計算し、式（５）を使用して算出した。以下、ナトリウムはＮａで表記する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples and formulation examples. In addition, the reaction rate as described below was calculated using the formula (5) by calculating the number of moles of the obtained component (c) from the result of the high performance liquid chromatography measurement. Hereinafter, sodium is expressed as Na.
＜測定条件＞
カラム：Ｗａｋｏｓｉｌ−II ５Ｃ１８ＨＧ（３．０ｍｍ（直径）×１５０ｍｍ）
溶離液：０．１Ｍ リン酸二水素ナトリウム緩衝液（ｐＨ２．１±０．１）とメタノールの１：３（体積比）溶液
流速：１ｍｌ／分
検出機：紫外検出器２１０ｎｍ
<Measurement conditions>
Column: Wakosil-II 5C18HG (3.0 mm (diameter) x 150 mm)
Eluent: 0.1 M sodium dihydrogen phosphate buffer (pH 2.1 ± 0.1) and methanol in 1: 3 (volume ratio) solution Flow rate: 1 ml / min Detector: UV detector 210 nm
〔参考製造例１：Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａの製造〕
モノエタノールアミン１６２．５ｇ（２．６６ｍｏｌ）と水５９０ｇを仕込んだ後、撹拌を行いながらアクリロニトリル１５６．８ｇ（２．９６ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、その後３０分間熟成させた。この間、液温は４０〜５０℃に維持した。この反応液を、撹拌下、７０℃〜８０℃に維持された４８％のＮａＯＨ水溶液２１１．７ｇ（２．５４ｍｏｌ）中に１時間かけて滴下し、その後３０分間熟成させた。得られた溶液を７０〜８０℃、２００〜３００ｍｍＨｇの減圧条件下で５時間還流させてアンモニアを除去することで、４０％のＮ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａ水溶液９８０．２ｇ（２．５３ｍｏｌ）を得た。
[Reference Production Example 1: Production of N-hydroxyethyl-β-alanine Na]
After charging 162.5 g (2.66 mol) of monoethanolamine and 590 g of water, 156.8 g (2.96 mol) of acrylonitrile was added dropwise over 1 hour with stirring, followed by aging for 30 minutes. During this time, the liquid temperature was maintained at 40-50 ° C. The reaction solution was dropped into 211.7 g (2.54 mol) of a 48% NaOH aqueous solution maintained at 70 ° C. to 80 ° C. over 1 hour with stirring, and then aged for 30 minutes. The obtained solution was refluxed at 70 to 80 ° C. under reduced pressure of 200 to 300 mmHg for 5 hours to remove ammonia, whereby 980.2 g (2.53 mol) of 40% N-hydroxyethyl-β-alanine Na aqueous solution was removed. )
〔実施例１：Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａを含む界面活性剤組成物の製造〕
参考製造例１得られた４０％のＮ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａ水溶液７３．４ｇ（０．１９ｍｏｌ）、３７％のＮ−メチル−β−アラニンＮａ水溶液９５．９ｇ（０．２９ｍｏｌ）、４８％のＮａＯＨ水溶液２０．０ｇ（０．２４ｍｏｌ）および水３９９．５ｇを仕込んだ後、ラウリン酸クロライド５２．８ｇ（０．２４ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。この間、液温は２０℃から３３℃に上昇し、ｐＨは１３から１０に低下した。再び４８％のＮａＯＨ水溶液２０．０ｇ（０．２４ｍｏｌ）を加えてｐＨを１３とした後、ラウリン酸クロライド５２．８ｇ（０．２４ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、その後３０分間熟成させた。Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａおよびＮ−メチル−β−アラニンＮａの全アミノ酸当量に対するラウリン酸クロライドの滴下量は１．０倍モル量（０．４８ｍｏｌ）であった。またこの間の液温は３１〜４５℃であった。
反応液の温度を７０〜８０℃に昇温した後、硫酸を用いて溶液のｐＨを１．５とし、有機層と水層に分層させて脱塩処理を行った。分取した有機層１４０．３ｇと温水２６６．０ｇを仕込んだ後、ＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨ７．６となるように調整して界面活性剤組成物を得た。
高速液体クロマトグラフィー測定の結果、この組成物には、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａが３８．６ｇ（０．１１ｍｏｌ）、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンＮａが８７．６ｇ（０．２８ｍｏｌ）含まれており、反応率は５７．９％であった。
[Example 1: Production of surfactant composition containing N-lauroyl-N-hydroxyethyl-β-alanine Na]
Reference Production Example 1 73.4 g (0.19 mol) of the obtained 40% N-hydroxyethyl-β-alanine Na aqueous solution, 95.9 g (0.29 mol) of 37% N-methyl-β-alanine Na aqueous solution, After charging 20.0 g (0.24 mol) of 48% NaOH aqueous solution and 399.5 g of water, 52.8 g (0.24 mol) of lauric acid chloride was added dropwise over 1 hour. During this time, the liquid temperature rose from 20 ° C. to 33 ° C., and the pH dropped from 13 to 10. After adding 20.0 g (0.24 mol) of 48% NaOH aqueous solution again to adjust the pH to 13, 52.8 g (0.24 mol) of lauric acid chloride was added dropwise over 1 hour, followed by aging for 30 minutes. The dripping amount of lauric acid chloride with respect to all amino acid equivalents of N-hydroxyethyl-β-alanine Na and N-methyl-β-alanine Na was 1.0-fold molar amount (0.48 mol). The liquid temperature during this period was 31 to 45 ° C.
After raising the temperature of the reaction solution to 70 to 80 ° C., the pH of the solution was adjusted to 1.5 using sulfuric acid, and the solution was separated into an organic layer and an aqueous layer for desalting treatment. After charging 140.3 g of the separated organic layer and 266.0 g of warm water, the pH was adjusted to 7.6 using an aqueous NaOH solution to obtain a surfactant composition.
As a result of the high performance liquid chromatography measurement, this composition contains 38.6 g (0.11 mol) of N-lauroyl-N-hydroxyethyl-β-alanine Na and N-lauroyl-N-methyl-β-alanine Na. 87.6 g (0.28 mol) was contained, and the reaction rate was 57.9%.
〔実施例２：Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａを含む界面活性剤組成物の製造〕
実施例１において、使用するアミノ酸の量を、４０％のＮ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａ水溶液を１１２．０ｇ（０．２９ｍｏｌ）、３７％のＮ−メチル−β−アラニンＮａ水溶液を６２．８ｇ（０．１９ｍｏｌ）に変えた以外は同様の操作を実施し、界面活性剤組成物を得た。
この組成物にはＮ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａが５６．７ｇ（０．１７ｍｏｌ）含まれており、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンＮａが５７．２ｇ（０．１９ｍｏｌ）含まれており、反応率は５８．６％であった。
[Example 2: Production of surfactant composition containing N-lauroyl-N-hydroxyethyl-β-alanine Na]
In Example 1, the amount of amino acid used was 112.0 g (0.29 mol) of 40% N-hydroxyethyl-β-alanine Na aqueous solution and 62% of 37% N-methyl-β-alanine Na aqueous solution. The same operation was carried out except that the amount was changed to 8 g (0.19 mol) to obtain a surfactant composition.
This composition contains 56.7 g (0.17 mol) of N-lauroyl-N-hydroxyethyl-β-alanine Na and 57.2 g (0 of N-lauroyl-N-methyl-β-alanine Na). .19 mol), and the reaction rate was 58.6%.
〔実施例３：Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａを含む界面活性剤組成物の製造〕
実施例１において、使用する脂肪酸クロライドをラウリン酸クロライドからヤシ油脂肪酸クロライド１０５．２ｇ（０．４８ｍｏｌ）に変えた以外は同様の操作を実施し、界面活性剤組成物を得た。
この組成物にはＮ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａが３８．１ｇ（０．１１ｍｏｌ）含まれており、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−メチル−β−アラニンＮａが８７．２ｇ（０．２８ｍｏｌ）含まれており、反応率は５７．９％であった。
[Example 3: Production of surfactant composition containing N-coconut oil fatty acid acyl-N-hydroxyethyl-β-alanine Na]
A surfactant composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that the fatty acid chloride used was changed from lauric acid chloride to 105.2 g (0.48 mol) of coconut oil fatty acid chloride.
This composition contains 38.1 g (0.11 mol) of N-coconut oil fatty acid acyl-N-hydroxyethyl-β-alanine Na, and N-coconut oil fatty acid acyl-N-methyl-β-alanine Na. Was 87.2 g (0.28 mol), and the reaction rate was 57.9%.
〔実施例４：Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａを含む界面活性剤組成物の製造〕
実施例１において３７％のＮ−メチル−β−アラニンＮａ水溶液を３８％Ｎ−メチルタウリンＮａ水溶液１２２．８ｇ（０．２９ｍｏｌ）に変えた以外は同様の操作を実施し、界面活性剤組成物を得た。
この組成物には、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａが３９．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）含まれており、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンＮａが９８．９ｇ（０．２９ｍｏｌ）含まれており、反応率は５７．９％であった。
[Example 4: Production of surfactant composition containing N-lauroyl-N-hydroxyethyl-β-alanine Na]
A surfactant composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 37% N-methyl-β-alanine Na aqueous solution was changed to 382.8 N-methyltaurine Na aqueous solution 122.8 g (0.29 mol). Got.
This composition contains 39.5 g (0.11 mol) of N-lauroyl-N-hydroxyethyl-β-alanine Na, and 98.9 g (0.29 mol) of N-lauroyl-N-methyltaurine Na. The reaction rate was 57.9%.
〔参考製造例２：Ｎ−ヒドロキシプロピル−β−アラニンＮａの製造〕
参考製造例１において、モノエタノールアミンをモノプロパノールアミン１９９．７ｇ（２．６６ｍｏｌ）に変えた以外は同様の操作を実施し、４０％のＮ−ヒドロキシプロピル−β−アラニンＮａ水溶液１０２３．７ｇ（２．４２ｍｏｌ）を得た。
[Reference Production Example 2: Production of N-hydroxypropyl-β-alanine Na]
In Reference Production Example 1, the same operation was carried out except that monoethanolamine was changed to 199.7 g (2.66 mol) of monopropanolamine, and 1023.7 g of 40% N-hydroxypropyl-β-alanine Na aqueous solution ( 2.42 mol) was obtained.
〔実施例５：Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシプロピル−β−アラニンＮａを含む界面活性剤組成物の製造〕
実施例１において、４０％のＮ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａ水溶液を、参考製造例２で得られた４０％のＮ−ヒドロキシプロピル−β−アラニンＮａ水溶液８０．４ｇ（０．１９ｍｏｌ）に変えた以外は同様の操作を実施し、界面活性剤組成物を得た。
この組成物には、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシプロピル−β−アラニンＮａが４１．５ｇ（０．１２ｍｏｌ）含まれており、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンＮａが８７．０ｇ（０．２８ｍｏｌ）含まれており、反応率は６３．２％であった。
[Example 5: Production of surfactant composition containing N-lauroyl-N-hydroxypropyl-β-alanine Na]
In Example 1, 40% N-hydroxyethyl-β-alanine Na aqueous solution was added to 80.4 g (0.19 mol) of 40% N-hydroxypropyl-β-alanine Na aqueous solution obtained in Reference Production Example 2. The same operation was carried out except that the surfactant composition was changed.
This composition contains 41.5 g (0.12 mol) of N-lauroyl-N-hydroxypropyl-β-alanine Na, and 87.0 g of N-lauroyl-N-methyl-β-alanine Na ( 0.28 mol), and the reaction rate was 63.2%.
〔比較例１〕
実施例１において、３７％のＮ−メチル−β−アラニンＮａ水溶液を使用せず、４０％のＮ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａ水溶液１８７．２ｇ（０．４８ｍｏｌ）のみを反応原料として用いた以外は同様の操作を実施しようとしたところ、ラウリン酸クロライドの滴下中に反応系の著しい増粘が生じ、撹拌が困難となった。有機層を分取した後、中和操作により界面活性剤組成物を得た。
この組成物には、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａが６６．１ｇ（０．１９ｍｏｌ）含まれており、反応率は３９．６％であった。
[Comparative Example 1]
In Example 1, 37% N-methyl-β-alanine Na aqueous solution was not used, and only 187.2 g (0.48 mol) of 40% N-hydroxyethyl-β-alanine Na aqueous solution was used as a reaction raw material. When the same operation was attempted except that, the reaction system significantly increased in viscosity during the dropwise addition of lauric acid chloride, making stirring difficult. After separating the organic layer, a surfactant composition was obtained by a neutralization operation.
This composition contained 66.1 g (0.19 mol) of N-lauroyl-N-hydroxyethyl-β-alanine Na, and the reaction rate was 39.6%.
〔比較例２〕
比較例１において、４０％のＮ−ヒドロキシエチル−β−アラニンＮａ水溶液に変えて４０％のＮ−ヒドロキシプロピル−β−アラニンＮａ水溶液２０３．０ｇ（０．４８ｍｏｌ）のみを反応原料として用いた以外は同様の操作を実施しようとしたところ、ラウリン酸クロライドの滴下中に反応系の著しい増粘が生じ、撹拌が困難となった。有機層を分取した後、中和操作により界面活性剤組成物を得た。
この組成物には、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシプロピル−β−アラニンＮａが６６．３ｇ（０．１９ｍｏｌ）含まれており、反応率は３９．６％であった。
[Comparative Example 2]
In Comparative Example 1, instead of using 40% N-hydroxyethyl-β-alanine Na aqueous solution, only 203.0 g (0.48 mol) of 40% N-hydroxypropyl-β-alanine Na aqueous solution was used as a reaction raw material. When the same operation was attempted, the reaction system significantly increased in viscosity during the dropwise addition of lauric acid chloride, making stirring difficult. After separating the organic layer, a surfactant composition was obtained by a neutralization operation.
This composition contained 66.3 g (0.19 mol) of N-lauroyl-N-hydroxypropyl-β-alanine Na, and the reaction rate was 39.6%.
以上の結果に関し、使用した原料、反応率との関係について下記第１表および第２表に示す。 Regarding the above results, the relationship between the raw materials used and the reaction rate is shown in Tables 1 and 2 below.
本発明の製造方法によれば、Ｎ−アシル−Ｎ−ヒドロキシアルキル−β−アラニン誘導体を含む界面活性剤組成物を水溶媒中で反応率良く製造することができる。本発明方法は親水性有機溶媒が不要であるので、脱溶媒などの煩雑な工程を必要とせず、時間的、エネルギー的な効率に優れている。
According to the production method of the present invention, a surfactant composition containing an N-acyl-N-hydroxyalkyl-β-alanine derivative can be produced in an aqueous solvent with a high reaction rate. Since the method of the present invention does not require a hydrophilic organic solvent, it does not require complicated steps such as solvent removal, and is excellent in time and energy efficiency.
Claims (1)
The molar ratio ((a) / (b)) of component (a) represented by formula (1) and component (b) represented by formula (2) is 9/1 to 3/7. 0.5-3 times molar amount with respect to the total amino acid equivalent of (a) component and (b) component on condition of 0-80 degreeC and pH 8-13 with respect to the liquid mixture which contains and contains water A mixture containing (c) component represented by formula (3) and (d) component represented by formula (4) is obtained by reacting a fatty acid chloride having 8 to 22 carbon atoms. A method for producing a surfactant composition.
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