JP6430940B2 - シロキサン化合物を含む反射防止コーティング組成物、これを用いた反射防止フィルム - Google Patents
シロキサン化合物を含む反射防止コーティング組成物、これを用いた反射防止フィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP6430940B2 JP6430940B2 JP2015529649A JP2015529649A JP6430940B2 JP 6430940 B2 JP6430940 B2 JP 6430940B2 JP 2015529649 A JP2015529649 A JP 2015529649A JP 2015529649 A JP2015529649 A JP 2015529649A JP 6430940 B2 JP6430940 B2 JP 6430940B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- carbon atoms
- antireflection film
- silica particles
- coating composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 siloxane compound Chemical class 0.000 title claims description 43
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 30
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 37
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 20
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 14
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 claims description 8
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- ZLGWXNBXAXOQBG-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC(F)(F)F ZLGWXNBXAXOQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- OQTSOKXAWXRIAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutan-2-yl silicate Chemical compound CCC(C)O[Si](OC(C)CC)(OC(C)CC)OC(C)CC OQTSOKXAWXRIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BCLLLHFGVQKVKL-UHFFFAOYSA-N tetratert-butyl silicate Chemical compound CC(C)(C)O[Si](OC(C)(C)C)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C BCLLLHFGVQKVKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NYIKUOULKCEZDO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F NYIKUOULKCEZDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KKYDYRWEUFJLER-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,10,10,10-heptadecafluorodecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCC(F)(F)F KKYDYRWEUFJLER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 2
- BPCXHCSZMTWUBW-UHFFFAOYSA-N triethoxy(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCC(F)(F)F BPCXHCSZMTWUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BOVWGKNFLVZRDU-UHFFFAOYSA-N triethoxy(trifluoromethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(F)(F)F BOVWGKNFLVZRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(F)(F)F JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJROHELDTBDTPH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F IJROHELDTBDTPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ORVBHOQTQDOUIW-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(trifluoromethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(F)(F)F ORVBHOQTQDOUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims 2
- UEENTKCNXQCXRK-UHFFFAOYSA-N diethoxy-ethyl-hexan-2-yloxysilane Chemical compound C(CCC)C(C)O[Si](OCC)(OCC)CC UEENTKCNXQCXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 17
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 5
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 3
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MEWFSXFFGFDHGV-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCCCC1 MEWFSXFFGFDHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ALVYUZIFSCKIFP-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC(C)C)(OCC)OCC ALVYUZIFSCKIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC=C)(OCC)OCC UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC=C LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/02—Polysilicates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/006—Anti-reflective coatings
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/11—Anti-reflection coatings
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/11—Anti-reflection coatings
- G02B1/111—Anti-reflection coatings using layers comprising organic materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2483/02—Polysilicates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2483/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/22—Expanded, porous or hollow particles
- C08K7/24—Expanded, porous or hollow particles inorganic
- C08K7/26—Silicon- containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
R1 xSi(OR2)4−x
R3 ySi(OR4)4−y
本発明の反射防止コーティング組成物は、下記の化学式1で表されるシラン化合物と下記の化学式2で表されるオルガノシラン化合物とが重合されて形成されるバインダー;及び中空シリカ粒子;を含む。
R1 xSi(OR2)4−x
R3 ySi(OR4)4−y
本発明は、前記反射防止コーティング組成物が基材の表面にコーティングされて形成された低屈折率層を含む反射防止フィルムを提供する。
本発明の反射防止フィルムの製造方法は、前記化学式1で表されるシラン化合物と前記化学式2で表されるオルガノシラン化合物とを重合することによってバインダーを製造するステップ;中空シリカ粒子に前記バインダー及び酸触媒を加えることによって、表面処理された中空シリカ粒子を含むコーティング組成物を製造するステップ;前記コーティング組成物を基材フィルムの少なくとも一面に塗布するステップ;及び前記の塗布されたコーティング組成物を熱処理するステップ;を含むことを特徴とする。
水100重量部、イソプロパノール433重量部及び0.1M HNO336重量部を反応器に入れて10分間撹拌した。次に、テトラエトキシシラン(テトラエチルオルソシリケート、TEOS)372重量部及び(3,3,3―トリフルオロプロピル)トリエトキシシラン29重量部を漏斗を通じて30分間ゆっくり投入した。次に、2時間にわたって50℃で撹拌し、常温に冷却した後、再び24時間にわたって200rpmの速度で撹拌することによって透明なバインダー溶液を得た。前記溶液の固形分は13重量%と示され、pHは2.2と確認された。前記透明な溶液は、別途の精製過程を経ず次のステップのコーティング組成物の製造に使用した。
前記の製造されたバインダー溶液65重量部、イソプロパノール100重量部及び数平均直径60nmの中空シリカ粒子―イソプロパノール分散ゾル(20% w/w、JGCC&C社、Thrylya 4110)65重量部を反応器に入れ、24時間にわたって常温で撹拌させることによって反射防止コーティング組成物を製造した。前記の製造された反射防止コーティング組成物の固形分は10重量%と示され、pHは2.5と確認された。
前記の製造された反射防止コーティング組成物を20μm厚のPETフィルム上にメイヤーバー(Mayer bar)を用いて100nmの厚さに塗布した後、130℃で2分間乾燥することによって
コーティング層を形成した。次に、60℃のオーブンで24時間にわたってエージングし、最終的に反射防止フィルムを製造した。
水100重量部、イソプロパノール700重量部、0.1M HNO350重量部、テトラエトキシシラン(テトラエチルオルソシリケート、TEOS)350重量部及び(3,3,3―トリフルオロプロピル)トリエトキシシラン100重量部を使用したことを除いては、前記実施例1と同一に反射防止コーティング組成物及び反射防止フィルムを製造した。
水100重量部、イソプロパノール700重量部、0.1M HNO350重量部、テトラエトキシシラン(テトラエチルオルソシリケート、TEOS)350重量部及びノナフルオロヘキシルトリエトキシシラン100重量部を使用したことを除いては、前記実施例1と同一に反射防止コーティング組成物及び反射防止フィルムを製造した。
(3,3,3―トリフルオロプロピル)トリエトキシシルランを使用せず、テトラエトキシシランのみを縮合重合することによってバインダーを製造することを除いては、前記実施例1と同一に反射防止コーティング組成物及び反射防止フィルムを製造した。
前記実施例及び比較例で重合されたバインダーの重量平均分子量をWater社のE2695GPC装備で測定し、その結果を下記の表1に示した。
前記の製造された反射防止フィルム上のコーティング層の屈折率をプリズムカプラーで532nm、632.8nm、830nmの波長で測定し、コーシー(cauchy)の分散式を用いて550nmでの屈折率を計算し、その結果を下記の表2に示した。
コーティング層においては、PET基材を使用する場合、屈折率の理論的最適値である1.23の値を具現できることを確認した。
Konica Minolta社のCM―5分光測色計(Spectrophotometer)を用いて前記の製造された反射防止フィルムの透過率を測定し、また、反射防止フィルムの後面を黒色処理した後、視感反射率と最低反射率を測定した。前記測定結果を下記の表3に示した。
Claims (12)
- 下記の化学式1で表されるシラン化合物と下記の化学式2で表されるオルガノシラン化合物とが重合されて形成される、重量平均分子量が12,000〜18,000のバインダー;及び中空シリカ粒子;酸触媒を含む反射防止コーティング組成物が基材の表面にコーティングされて形成され、屈折率が1.20〜1.24の範囲である低屈折率層を含み、
前記中空シリカ粒子が表面処理された中空シリカ粒子であり、
前記コーティング組成物には、前記中空シリカ粒子100重量部に対してバインダー10重量部〜120重量部及び酸触媒0.1重量部〜20重量部が含まれ、
下記の化学式1で表されるシラン化合物は、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラ―n―ブトキシシラン、テトラ―sec―ブトキシシラン、テトラ―tert―ブトキシシランから選ばれる1種または2種以上の化合物であることを特徴とする反射防止フィルム。
[化1]
R1 xSi(OR2)4−x
前記化学式1において、R1は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数3〜10のアルケニル基で、R2は、炭素数1〜6のアルキル基で、xは、0≦x<4の整数を示す。
[化2]
R3 ySi(OR4)4−y
前記化学式2において、R3は、炭素数1〜12のフルオロアルキル基で、R4は、炭素数1〜6のアルキル基で、yは、0≦y<4の整数を示す。 - 前記化学式2で表されるオルガノシラン化合物は、トリフルオロメチルトリメトキシシラン、トリフルオロメチルトリエトキシシラン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリエトキシシラン、ノナフルオロブチルエチルトリメトキシシラン、ノナフルオロブチルエチルトリエトキシシラン、ノナフルオロヘキシルトリメトキシシラン、ノナフルオロヘキシルトリエトキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン、ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシシラン及びヘプタデカフルオロデシルトリエトキシシランから選ばれる1種または2種以上の化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の反射防止フィルム。
- 前記化学式1のxは、0、1または2の整数であることを特徴とする、請求項1に記載の反射防止フィルム。
- 前記化学式2のR3は、炭素数3〜5のフルオロアルキル基であることを特徴とする、請求項1に記載の反射防止フィルム。
- 前記中空シリカ粒子は、数平均直径が1nm〜1,000nmの範囲であることを特徴とする、請求項1に記載の反射防止フィルム。
- 前記バインダーは、前記中空シリカ粒子100重量部に対して10重量部〜120重量部が含まれることを特徴とする、請求項1に記載の反射防止フィルム。
- 前記低屈折率層の厚さは1nm〜1,000nmであることを特徴とする、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の反射防止フィルム。
- 透過率が96%以上で、視感反射率が0.5%〜1.0%の範囲であることを特徴とする、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の反射防止フィルム。
- 請求項1ないし6のいずれか1項の反射防止フィルムを含むことを特徴とするタッチパネル。
- 下記の化学式1で表されるシラン化合物と下記の化学式2で表されるオルガノシラン化合物とを重合することによって重量平均分子量が12,000〜18,000のバインダーを製造するステップ;
中空シリカ粒子に前記バインダー及び酸触媒を加えることによって、表面処理された中空シリカ粒子を含むコーティング組成物を製造するステップ;
前記コーティング組成物を基材フィルムの少なくとも一面に塗布するステップ;及び
前記の塗布されたコーティング組成物を熱処理して屈折率が1.20〜1.24の範囲である低屈折率層を設けるステップ;を含み、
前記コーティング組成物には、前記中空シリカ粒子100重量部に対してバインダー10重量部〜120重量部及び酸触媒0.1重量部〜20重量部が含まれ、
下記の化学式1で表されるシラン化合物は、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラ―n―ブトキシシラン、テトラ―sec―ブトキシシラン、テトラ―tert―ブトキシシランから選ばれる1種または2種以上の化合物であることを特徴とする反射防止フィルムの製造方法。
[化1]
R1 xSi(OR2)4−x
前記化学式1において、R1は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数3〜10のアルケニル基で、R2は、炭素数1〜6のアルキル基で、xは、0≦x<4の整数を示す。
[化2]
R3 ySi(OR4)4−y
前記化学式2において、R3は、炭素数1〜12のフルオロアルキル基で、R4は、炭素数1〜6のアルキル基で、yは、0≦y<4の整数を示す。 - 前記コーティング組成物は、中空シリカ粒子に前記バインダー及び酸触媒を加え、20℃〜40℃で5時間〜50時間にわたって撹拌することによって製造されることを特徴とする、請求項10に記載の反射防止フィルムの製造方法。
- 前記熱処理は50℃〜200℃の温度で行われることを特徴とする、請求項10に記載の反射防止フィルムの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020120097659A KR101523819B1 (ko) | 2012-09-04 | 2012-09-04 | 실록산 화합물을 포함하는 반사 방지 코팅 조성물, 이를 이용한 반사 방지 필름 |
KR10-2012-0097659 | 2012-09-04 | ||
PCT/KR2012/011578 WO2014038760A1 (ko) | 2012-09-04 | 2012-12-27 | 실록산 화합물을 포함하는 반사 방지 코팅 조성물, 이를 이용한 반사 방지 필름 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015534104A JP2015534104A (ja) | 2015-11-26 |
JP6430940B2 true JP6430940B2 (ja) | 2018-11-28 |
Family
ID=50237349
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015529649A Expired - Fee Related JP6430940B2 (ja) | 2012-09-04 | 2012-12-27 | シロキサン化合物を含む反射防止コーティング組成物、これを用いた反射防止フィルム |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9657178B2 (ja) |
JP (1) | JP6430940B2 (ja) |
KR (1) | KR101523819B1 (ja) |
CN (1) | CN104619795B (ja) |
TW (1) | TWI613264B (ja) |
WO (1) | WO2014038760A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101523821B1 (ko) * | 2012-10-30 | 2015-05-28 | (주)엘지하우시스 | 실록산 화합물을 포함하는 반사 방지 코팅 조성물, 이를 이용하여 표면 에너지가 조절된 반사 방지 필름 |
CN106164711A (zh) * | 2014-04-04 | 2016-11-23 | 乐金华奥斯有限公司 | 低折射组合物及其制备方法以及透明导电膜 |
KR20150143974A (ko) * | 2014-06-13 | 2015-12-24 | (주)엘지하우시스 | 고굴절 조성물, 반사방지 필름 및 제조방법 |
KR101539276B1 (ko) * | 2014-08-20 | 2015-07-24 | 주식회사 콘텍 | 눈부심방지, 반사방지 및 오염방지 기능이 동시 구현되는 세라믹 폴리머 조성물 및 이를 이용한 표면처리물 |
TWI691551B (zh) * | 2015-03-31 | 2020-04-21 | 日商富士軟片股份有限公司 | 光學機能層形成用組成物、利用該光學機能層形成用組成物之固體攝像元件以及相機模組 |
WO2017150393A1 (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-08 | 富士フイルム株式会社 | 水性塗布組成物、反射防止膜、積層体及び積層体の製造方法、並びに太陽電池モジュール |
KR101981127B1 (ko) * | 2016-12-28 | 2019-05-22 | 한국세라믹기술원 | 스크린 프린팅이 가능한 반사방지 코팅 조성물 및 이를 이용한 반사방지막의 제조방법 |
JP6580101B2 (ja) | 2017-09-29 | 2019-09-25 | 日東電工株式会社 | 空隙層、積層体、空隙層の製造方法、光学部材および光学装置 |
JP6503128B1 (ja) | 2018-02-13 | 2019-04-17 | 日本板硝子株式会社 | 膜、液状組成物、光学素子、及び撮像装置 |
US11340096B2 (en) | 2018-12-31 | 2022-05-24 | Water Analytics, Inc. | Grease interceptor level analyzer |
US11774391B2 (en) * | 2018-12-31 | 2023-10-03 | Water Analytics, Inc. | Grease interceptor level analyzer |
KR102594548B1 (ko) * | 2019-01-02 | 2023-10-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 윈도우, 윈도우의 제조 방법 및 윈도우를 포함하는 표시 장치 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6040909A (ja) * | 1983-08-16 | 1985-03-04 | Alps Electric Co Ltd | 走行コ−ス誘導装置 |
RU2162258C2 (ru) | 1995-05-08 | 2001-01-20 | Овоник Бэттери Компани, Инк. | ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ ВОДОРОДПОГЛОЩАЮЩИЕ СПЛАВЫ И АККУМУЛЯТОРЫ, ИЗГОТОВЛЕННЫЕ ИЗ СПЛАВОВ НА ОСНОВЕ Mg |
JP3540452B2 (ja) * | 1995-07-31 | 2004-07-07 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
JP4029952B2 (ja) | 1998-02-17 | 2008-01-09 | 日本化薬株式会社 | 透明シ−ト又はフィルム |
JP3657869B2 (ja) * | 1999-10-29 | 2005-06-08 | 株式会社巴川製紙所 | 低反射部材 |
JP2002200690A (ja) | 2000-12-28 | 2002-07-16 | Bridgestone Corp | 反射防止フィルム |
JP2003025510A (ja) * | 2001-07-16 | 2003-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 反射防止性及び耐擦傷性を有する多層積層体 |
KR20070011650A (ko) * | 2001-10-25 | 2007-01-24 | 마츠시다 덴코 가부시키가이샤 | 코팅재 조성물 및 그것에 의해 형성된 피막을 가지는 물품 |
CN1288214C (zh) | 2001-12-14 | 2006-12-06 | 旭化成株式会社 | 用于形成具有低折光指数薄膜的涂布组合物 |
TWI388876B (zh) * | 2003-12-26 | 2013-03-11 | Fujifilm Corp | 抗反射膜、偏光板,其製造方法,液晶顯示元件,液晶顯示裝置,及影像顯示裝置 |
US7695781B2 (en) * | 2004-02-16 | 2010-04-13 | Fujifilm Corporation | Antireflective film, polarizing plate including the same, image display unit including the same and method for producing antireflective film |
US20070196667A1 (en) * | 2004-03-09 | 2007-08-23 | Teijin Dupont Films Japan Limited | Anti-Reflection Film And Manufacturing Process Thereof |
JPWO2005121265A1 (ja) * | 2004-06-11 | 2008-04-10 | 東レ株式会社 | シロキサン系塗料、光学物品およびシロキサン系塗料の製造方法 |
KR20070022311A (ko) * | 2004-06-11 | 2007-02-26 | 도레이 가부시끼가이샤 | 실록산계 도료, 광학물품 및 실록산계 도료의 제조방법 |
US20060181774A1 (en) * | 2005-02-16 | 2006-08-17 | Konica Minolta Opto, Inc. | Antireflection film, production method of the same, polarizing plate and display |
JPWO2006132351A1 (ja) * | 2005-06-09 | 2009-01-08 | 日立化成工業株式会社 | 反射防止膜の形成方法 |
JP2007038447A (ja) | 2005-08-01 | 2007-02-15 | Nippon Zeon Co Ltd | 反射防止積層体、光学部材および液晶表示素子 |
JP2007182511A (ja) * | 2006-01-10 | 2007-07-19 | Toray Ind Inc | コーティング材料、その製造方法および光学物品 |
JP4862992B2 (ja) * | 2006-04-14 | 2012-01-25 | 信越化学工業株式会社 | 防汚性付与剤、防汚性コーティング剤組成物、防汚性被膜及びその被覆物品 |
JP2007316213A (ja) * | 2006-05-24 | 2007-12-06 | Asahi Kasei Corp | 反射防止膜及びそれを用いた光学部品 |
JP2008040262A (ja) * | 2006-08-08 | 2008-02-21 | Daikin Ind Ltd | 反射防止膜形成用の硬化性組成物 |
KR100914766B1 (ko) | 2007-10-29 | 2009-08-31 | 에스케이씨 주식회사 | 저굴절 코팅 조성물과 이를 이용한 저굴절 코팅 필름 |
KR100959518B1 (ko) * | 2008-02-12 | 2010-05-27 | 주식회사 하이코 | 반사방지용 코팅 조성물 및 이의 제조방법, 그 반사방지용코팅 조성물로 이루어진 반사방지막 |
JP2010085579A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Toray Ind Inc | 反射防止光学物品およびシロキサン系樹脂組成物の製造方法 |
JP5589387B2 (ja) * | 2008-11-27 | 2014-09-17 | 東レ株式会社 | シロキサン樹脂組成物およびそれを用いたタッチパネル用保護膜 |
KR101092573B1 (ko) * | 2010-04-06 | 2011-12-13 | 주식회사 엘지화학 | 반사 방지 코팅용 조성물, 반사 방지 필름 및 이의 제조 방법 |
WO2012099185A1 (ja) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Dic株式会社 | 多孔質シリカ粒子の製造方法、反射防止膜用樹脂組成物、反射防止膜を有する物品及び反射防止フィルム |
-
2012
- 2012-09-04 KR KR1020120097659A patent/KR101523819B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2012-12-27 CN CN201280075562.1A patent/CN104619795B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-27 US US14/418,774 patent/US9657178B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-27 JP JP2015529649A patent/JP6430940B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-27 WO PCT/KR2012/011578 patent/WO2014038760A1/ko active Application Filing
-
2013
- 2013-07-26 TW TW102126975A patent/TWI613264B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20140030910A (ko) | 2014-03-12 |
KR101523819B1 (ko) | 2015-05-28 |
CN104619795B (zh) | 2018-04-27 |
TWI613264B (zh) | 2018-02-01 |
US20150175809A1 (en) | 2015-06-25 |
US9657178B2 (en) | 2017-05-23 |
TW201410806A (zh) | 2014-03-16 |
WO2014038760A1 (ko) | 2014-03-13 |
JP2015534104A (ja) | 2015-11-26 |
CN104619795A (zh) | 2015-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6430940B2 (ja) | シロキサン化合物を含む反射防止コーティング組成物、これを用いた反射防止フィルム | |
JP6360836B2 (ja) | シロキサン化合物を含む反射防止コーティング組成物、それを用いて表面エネルギーが調節された反射防止フィルム | |
JP6642823B2 (ja) | ハードコーティング層を含む光特性に優れた反射防止フィルム | |
JP6445977B2 (ja) | 光学特性に優れた反射防止フィルム | |
JP6329959B2 (ja) | シロキサン化合物を含む超親水性反射防止コーティング組成物、それを用いた超親水性反射防止フィルムおよびその製造方法 | |
JP5626788B2 (ja) | 封止材用塗料およびその用途 | |
KR102188211B1 (ko) | 저굴절률막 형성용 조성물 및 그 제조 방법 그리고 저굴절률막의 형성 방법 | |
JP6451424B2 (ja) | 高耐久性低屈折率膜 | |
US20170123107A1 (en) | High-refractive composition, anti-reflective film and production method thereof | |
JP6123432B2 (ja) | 低屈折率膜形成用組成物の製造方法及び低屈折率膜の形成方法 | |
JP2006348161A (ja) | 反射防止膜用塗布組成物 | |
TW201915118A (zh) | 硬質塗層膜用組成物與硬質塗層膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151204 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160810 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170606 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170905 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180306 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180517 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181023 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181101 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6430940 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |