JP6214140B2 - カルボキシビニルポリマーアミン塩の製造方法 - Google Patents
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攪拌機、温度計、窒素吹き込み管および冷却管を備えた500ml容の四つ口フラスコにアクリル酸45g(0.625モル)、ペンタエリスリトールアリルエーテル0.225g、2,2’−アゾビスメチルイソブチレート0.081g(0.00035モル)、ノルマルヘプタン121.8g(179.1ml)および酢酸エチル40.3g(44.8ml)を仕込み、均一に攪拌および混合することで溶液を調製した。そして、四つ口フラスコの上部空間および溶液中に存在している酸素を除去するために、溶液中に窒素ガスを吹き込んだ後、溶液を窒素雰囲気下で60〜65℃に保持して4時間反応させた。
攪拌機、温度計、窒素吹き込み管および冷却管を備えた500ml容の四つ口フラスコにアクリル酸45g(0.625モル)、アルキル基の炭素数が18〜24であるメタクリル酸アルキルエステルである日油株式会社の商品名「ブレンマーVMA70」0.88g、ペンタエリスリトールアリルエーテル0.225g、2,2’−アゾビスメチルイソブチレート0.081g(0.00035モル)、ノルマルヘプタン121.8g(179.1ml)、酢酸エチル40.3g(44.8ml)および界面活性剤である日本エマルジョン株式会社の商品名「エマレックスRWIS−350」(ポリオキシエチレン(50)硬化ヒマシ油)1.35gを仕込み、均一に攪拌および混合することで溶液を調製した。そして、四つ口フラスコの上部空間および溶液中に存在している酸素を除去するために、溶液中に窒素ガスを吹き込んだ後、溶液を窒素雰囲気下で60〜65℃に保持して4時間反応させた。
製造例1と同様にして得られたカルボキシビニルポリマー粉末20g(0.278モル)を内容積300ccの卓上型ニーダー(株式会社入江商会製の型番「PBV−0.3」)に仕込み、20rpmの攪拌下で液状のAMP(2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール:融点26℃、沸点166℃)12.38g(0.139モル)を滴下漏斗より約5分間かけて添加した(中和度50%)。この際、中和熱を冷却しながら反応温度を40℃に維持し、滴下終了後に攪拌をさらに0.5時間継続した。これにより、粉末状のカルボキシビニルポリマーアミン塩30gを得た。
製造例2と同様にして得られたアルキル変性カルボキシビニルポリマー粉末20g(0.272モル)を内容積300ccの卓上型ニーダー(株式会社入江商会製の型番「PBV−0.3」)に仕込み、20rpmの攪拌下で液状のモノイソプロパノールアミン(融点2℃、沸点159℃)8.35g(0.111モル)を滴下漏斗より約5分間かけて添加した(中和度41%)。この際、中和熱を冷却しながら反応温度を40℃に維持し、滴下終了後に攪拌をさらに0.5時間継続した。これにより、粉末状のアルキル変性カルボキシビニルポリマーアミン塩25gを得た。
製造例1と同様にして得られたカルボキシビニルポリマー粉末20g(0.278モル)を内容積300ccの卓上型ニーダー(株式会社入江商会製の型番「PBV−0.3」)に仕込み、20rpmの攪拌下で加熱により液状化したジイソプロパノールアミン(融点45℃、沸点249℃)25.92g(0.195モル)を滴下漏斗より約10分間かけて添加した(中和度70%)。この際、中和熱を冷却しながら反応温度を40℃で維持し、滴下終了後に攪拌をさらに0.5時間継続した。これにより、粉末状のカルボキシビニルポリマーアミン塩42gを得た。
製造例1と同様にして得られたカルボキシビニルポリマー20g(0.278モル)と液状のAMP(2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール:融点26℃、沸点166℃)4.95g(0.056モル)とをドライブレンドし(中和度20%)、これを2軸押出機(株式会社栗本鐵工所製の型番「クリモト ニーダーS1型」)を用いてバレル温度40℃、回転数20rpmの条件で押出した。これにより、粉末状のカルボキシビニルポリマーアミン塩15gを得た。
製造例2と同様にして得られたアルキル変性カルボキシビニルポリマー20g(0.272モル)をガス導入管と排出管とを装備した内容積300ccの卓上型ニーダー(株式会社入江商会製の型番「PBV−0.3」)に仕込み、これに対してトリメチルアミン(融点−117℃、沸点3.5℃)9.86g(0.167モル)のガスを30分間かけて通気した(中和度61%)。この際、トリメチルアミンガスの通気量を制御することで反応温度が40℃になるよう制御した。これにより、粉末状のアルキル変性カルボキシビニルポリマーアミン塩26gを得た。
製造例1と同様にして得られたカルボキシビニルポリマー20g(0.278モル)を内容積300ccの卓上型ニーダー(株式会社入江商会製の型番「PBV−0.3」)に仕込み、20rpmの攪拌下で液状のトリエタノールアミン(融点21℃、沸点360℃)16.59g(0.111モル)を滴下漏斗より約5分間かけて添加した(中和度40%)。この際、中和熱を冷却しながら反応温度を40℃で維持し、滴下終了後に攪拌をさらに0.5時間継続した。これにより、カルボキシビニルポリマーアミン塩の凝集物33gを得た。
500ml容のビーカーに純水298.5gを入れ、この純水の温度を25℃に調整した。この純水を4枚パドル羽根(翼径50mm)を備えた攪拌機を用いて500rpmの回転数で攪拌し、実施例または比較例で得られたカルボキシビニルポリマーアミン塩またはアルキル変性カルボキシビニルポリマーアミン塩を1.5g添加した(添加後の純水におけるカルボキシビニルポリマーアミン塩またはアルキル変性カルボキシビニルポリマーアミン塩の濃度0.5質量%)。そして、1時間攪拌後、得られた水溶液の粘度をBH型回転粘度計を用いて25℃、20rpmの条件で測定した。また、分光光度計(株式会社島津製作所製の型番「UV−3150」)を用い、得られた水溶液の透過光量(透過度)を測定することで透明度を評価した。これらの結果を表1に示す。
Claims (2)
- カルボキシビニルポリマー粉末およびアルキル変性カルボキシビニルポリマー粉末からなる群より選ばれた少なくとも1種のポリマー粉末と、融点が0〜55℃でありかつ沸点が150〜300℃の液状の脂肪族アミンとを機械的に混合および攪拌することで反応させる工程を含み、
前記脂肪族アミンがモノイソプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミンおよびジオクチルアミンからなる群より選ばれた少なくとも1種である、
カルボキシビニルポリマーアミン塩の製造方法。 - 前記ポリマー粉末のカルボキシル基1モルあたり、前記脂肪族アミンを0.1〜1モル用いる、請求項1に記載のカルボキシビニルポリマーアミン塩の製造方法。
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