[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JP6263229B2 - オキシムエステル光開始剤 - Google Patents

オキシムエステル光開始剤 Download PDF

Info

Publication number
JP6263229B2
JP6263229B2 JP2016118091A JP2016118091A JP6263229B2 JP 6263229 B2 JP6263229 B2 JP 6263229B2 JP 2016118091 A JP2016118091 A JP 2016118091A JP 2016118091 A JP2016118091 A JP 2016118091A JP 6263229 B2 JP6263229 B2 JP 6263229B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
substituted
meth
phenyl
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2016118091A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2017019766A (ja
Inventor
祐一 西前
祐一 西前
久稔 倉
久稔 倉
和彦 國本
和彦 國本
隆平 山上
隆平 山上
慶太 田中
慶太 田中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2017019766A publication Critical patent/JP2017019766A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6263229B2 publication Critical patent/JP6263229B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F122/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F122/10—Esters
    • C08F122/12—Esters of phenols or saturated alcohols
    • C08F122/20—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers containing more than one epoxy radical per molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D135/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D135/02—Homopolymers or copolymers of esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D151/00—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D151/08—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2037—Exposure with X-ray radiation or corpuscular radiation, through a mask with a pattern opaque to that radiation
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

本発明は、特定のカルバゾール誘導体に基づく新たなオキシムエステル化合物に関し、光重合性組成物における、特にフォトレジスト配合物における、例えばカラーフィルター用途におけるブラックマトリックスのための樹脂における光開始剤としてのそれらの使用に関する。
カルバゾール部分を有するオキシムエステル化合物は、当技術分野において光開始剤として知られている。例えばＷＯ０２／１００９０３は、対応する化合物を開示している。ＪＰ２００６−０３０８０９−Ａ、ＪＰ２００６−１６２７８４およびＪＰ２００９−１２８４１９の広い包括的範囲も、カルバゾール部分を有する化合物を包含している。ＪＰ２００５−０９９２５８−Ａにおいて、二量体カルバゾール化合物が記載されている。
しかしながら、具体的な例はいずれも、本発明の化合物に与えられているような特色を化合物に提供していない。
国際公開第０２／１００９０３号 特開２００６−０３０８０９号公報 特開２００６−１６２７８４号公報 特開２００９−１２８４１９号公報 特開２００５−０９９２５８号公報
光重合技術では、製造が容易で取り扱いが容易な、高反応性の光開始剤に対する需要がなお存在する。例えば、カラーフィルターレジスト用途において、高顔料系のレジストは、高い色品質特性のために必要とされる。顔料含有量の増加とともに、カラーレジストの硬化は、より難しくなる。それゆえに、高い感受性を有する光開始剤が必要とされる。加えて、その上こうした新たな光開始剤は、例えば、取扱いの容易さ、可溶性の高さ、熱安定性、および貯蔵安定性といった工業的特性の高い要求に応じなければならない。さらに、ディスプレイ用途における開始剤は、パターンの表面平滑性、基板への付着性などに寄与するべきである。さらに、化合物を製造するための適切な中間体に容易に到達可能であるべきである。したがって、上記要求の完全なバランスをもたらす光開始剤化合物に対する需要がなお存在する。それは例えば、製造方法および工程に関するアクセス性と、化合物の特性（例えば感受性、可溶性など）との間の許容バランスである。
ここで、選択された化合物は、特に、これらの特性を提供することが見出された。したがって、本発明の対象は、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物であり、
Figure 0006263229
 式中、
Ｚは、
Figure 0006263229
 あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されているＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルであり；
Ｚ１は、互いに独立して、ＮＯ２、Ｃ７〜Ｃ２０アロイルまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルであり、ここで、Ｃ７〜Ｃ２０アロイルまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されており；
ただし、式ＩＩＩにおいて少なくとも１つのＺ１はＮＯ２以外であるという条件であり；
Ｚ２は、Ｃ７〜Ｃ２０アロイルまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルであり、ここで、Ｃ７〜Ｃ１８アロイルまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されており；あるいはＺ２はＮＯ２であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはハロゲンによって置換されており；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＣＮ、ＮＯ２、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールもしくはＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルによって置換されており、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキルは、１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＮＲ２１によって中断されており；
あるいはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールもしくはＭによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
ただし、Ｒ９およびＲ１３は水素でもフッ素でもないという条件であり；
Ｒ１４は、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２、ＳＯ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｍ、
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンによってもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によってもしくはＭによって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｑは、Ｃ６〜Ｃ２０アリーレンまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリーレンであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２、ＳＯ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｍ、
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンによってもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリーレンまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリーレンの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によってもしくはＭによって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｑ１は、直接結合、Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、Ｃ１〜Ｃ２０アルケニレンであり、Ｃ１〜Ｃ２０アルキレンまたはＣ１〜Ｃ２０アルケニレンは、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリール、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、
Figure 0006263229
 フェニルによって、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているフェニルによって置換されており；
あるいはＱ１は、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレンまたはＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニレンであり、これらの両方は、任意で、Ｏ、ＣＯまたはＮＲ２１によって中断されており；
あるいはＱ１は、１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキレン、または１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルケニレンであり、この中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキレンまたはＣ２〜Ｃ２０アルケニレンは、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリール、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、
Figure 0006263229
 フェニルによって、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているフェニルによって置換されており；
あるいはＱ１は、フェニレン、ナフチレン、クマリニレンまたはＣ１〜Ｃ２０ヘテロアリーレンであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ１２アルキル、フェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によって、またはＯ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって任意で中断されているＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルによって置換されており；
あるいはＱ１は、フェニレン−Ｏ＊またはナフチレン−Ｏ＊であり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；
あるいはＱ１は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン−ＣＯ＊、または非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているフェニレン−ＣＯ＊であり；
あるいはＱ１は、１つもしくは複数のＯによって任意で中断されているＣ１〜Ｃ２０アルキレン−Ｏ−ＣＯ＊であり、中断または非中断のＣ１〜Ｃ２０アルキレン−Ｏ−ＣＯ＊は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＯＨによって置換されており；
あるいはＱ１は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているフェニレン−Ｏ−ＣＯ＊であり；
あるいはＱ１は、
Figure 0006263229
 であり；
ｐは、整数１または２であり；
ここで、Ｑ１についての定義におけるアスタリスクは、Ｌへの結合を示し；
Ｑ２は、
Figure 0006263229
 であり、式中、二重のアスタリスクは、カルバジル基への結合を示し、ナフチレノイルまたはフェニレノイルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されており；
Ｑ３は、フェニレン、ナフチレンまたはＣ３〜Ｃ１２ヘテロアリーレンであり、これらの全ては、
Figure 0006263229
 によって置換されており；
Ｍは、
Figure 0006263229
 であり；
Ｇは、ＮＯ２または−ＣＯＲ２８であり；
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニレン、Ｏ−フェニレン−Ｏ、Ｏ−ナフチレン−Ｏ、Ｓ−Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン−Ｓ、Ｓ−フェニレン−Ｓ、Ｓ−ナフチレン−Ｓ、
Ｏ、Ｓ、ＣＯ、（ＣＯ）Ｏ、Ｏ（ＣＯ）、フェニレンおよびナフチレンからなる群から選択される１個もしくは複数の基によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキレンであるか、
あるいはＬは、Ｏ−Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン−Ｏであるか、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、（ＣＯ）Ｏ、Ｏ（ＣＯ）、フェニレンおよびナフチレンからなる群から選択される１個もしくは複数の基によって中断されているＯ−Ｃ２〜Ｃ２０アルキレン−Ｏであるか、
あるいはＬは、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、（ＣＯ）Ｏ、Ｏ（ＣＯ）、フェニレンおよびナフチレンからなる群から選択される１個もしくは複数の基によって中断されているＳ−Ｃ２〜Ｃ２０アルキレン−Ｓであり、
ここで、定義されている通りの全てのＬ基は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲンによって置換されており；
Ｒ”１４は、非置換であるかあるいはフェニルによって、または１つもしくは複数のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７によってもしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているフェニルによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ”１４は、１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニルによって、またはＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているフェニルによって置換されており；
あるいはＲ”１４は、ＣＮ、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルもしくはＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されているＳ（Ｏ）ｍ−フェニルであり；
あるいはＲ”１４は、非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルによって置換されているＳＯ２Ｏ−フェニルであるか；あるいはジフェニルホスフィノイルまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）−ホスフィノイルであり；
あるいはＲ”１４は、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、
ＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２、ＳＯ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ１０アルキルによって、または１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンによってもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはこれらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７によってもしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｒ１５は、水素、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、フェニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルフェニルもしくはＣＮによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１５は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；
あるいはＲ１５は、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはハロゲンによって置換されており；
ｋは、整数１〜１０であり；
ｍは、整数１または２であり；
Ｒ’１４は、Ｒ１４について与えられている通りの意味の１つを有するか、またはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ’１５は、Ｒ１５について与えられている通りの意味の１つを有し；
Ｘ１は、Ｏ、ＣＯ、Ｓまたは直接結合であり；
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ３は、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’２０であり；
Ｒ１６は、水素、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ３〜Ｃ６アルケノキシ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ２（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、Ｏ（ＣＯ）−フェニル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ２０アリーレン）−Ｍによって、または１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１６は、１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたはＯ−Ｃ６〜Ｃ２０アリーレン−Ｍによって置換されており、このＯ−Ｃ６〜Ｃ２０アリーレン−Ｍにおいて、アリーレンは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキルもしくはＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）によって置換されており；
あるいはＲ１６は、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ＋１Ｈ、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケノイル、あるいは非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルであり；
あるいはＲ１６は、非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ１〜Ｃ８アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルであり；
あるいはＲ１６は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、ＯＨもしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシによって置換されているベンゾイルであり；
あるいはＲ１６は、フェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）２、ジフェニルアミノもしくは
Figure 0006263229
 によって置換されており；
ｎは、１〜２０であり；
Ｒ１７は、水素、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、ここで、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルは、非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されており；
あるいはＲ１７は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ３〜Ｃ６アルケノキシ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ２（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−フェニル、ＣＯＯＲ１６もしくはＳ−Ｃ６〜Ｃ２０アリーレン−Ｍによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１７は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ３〜Ｃ６アルケノキシ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ２（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−フェニルまたはＣＯＯＲ１６によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１７は、１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、この中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたはＳ−Ｃ６〜Ｃ２０アリーレン−Ｍによって置換されており；
あるいはＲ１７は、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨ、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）、Ｃ２〜Ｃ８アルカノイルまたはＣ３〜Ｃ６アルケノイルであり；
あるいはＲ１７は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルスルファニルによって置換されているベンゾイルであり；
あるいはＲ１７は、フェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）２、ジフェニルアミノ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）、（ＣＯ）−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（ＣＯ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）２もしくは
Figure 0006263229
 によって置換されており；
Ｒ１８およびＲ１９は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１２アルケノイル、ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）またはベンゾイルであり；
あるいはＲ１８およびＲ１９は、フェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ベンゾイルもしくはＣ１〜Ｃ１２アルコキシによって置換されており；
あるいはＲ１８およびＲ１９は、それらが結合されているＮ原子と一緒に、非中断であるかまたはＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されている５員または６員の飽和または不飽和環を形成し、５員または６員の飽和または不飽和環は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、＝Ｏ、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ３１Ｒ３２、ＣＯＲ４１、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ＣＮ、フェニル、
Figure 0006263229
 によって、または非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルによって置換されており；
あるいはＲ１８およびＲ１９は、それらが結合されているＮ原子と一緒に、
Figure 0006263229
 基を形成し；
Ｒ２０は、水素、ＣＯＲ４１、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９、ＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２もしくはＭによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ２０は、１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）もしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９もしくはＭによって置換されており；
あるいはＲ２０は、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｍ、Ｚ、
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｒ’２０は、水素、ＣＯＲ４１、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９またはＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ’２０は、１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）もしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；
あるいはＲ’２０は、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｒ２１は、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、または１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｃ（Ｏ）ＯもしくはＯＣ（ＣＯ）によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、
あるいはＲ２１は、ＣＯＲ４１、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、あるいは非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯもしくはＣＯによって中断されているＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
あるいはＲ２１は、フェニルまたはナフチルであり、これらの両方は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９もしくは
Figure 0006263229
 によって置換されており；
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６またはＲ２７は、互いに独立して、水素、ＣＯＲ４１、ＮＯ２または
Figure 0006263229
 であるか；あるいはＲ２２、Ｒ２３またはＲ２４の１つおよびＲ２５、Ｒ２６またはＲ２７の１つは、Ｘ３およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成し；
Ｒ２８は、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によって、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｒ２９は、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、（ＣＯ）Ｒ１６であるか；あるいはＲ２９は、Ｒ１８およびＲ１９について与えられている意味の１つを有し；
Ｒ３０は、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、（ＣＯ）Ｒ１６であるか；あるいはＲ３０は、Ｒ１６について与えられている意味の１つを有し；
Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルまたはフェニルであり；
あるいはＲ３１およびＲ３２は、それらが結合されているＮ原子と一緒に、５員または６員の飽和または不飽和環を形成し、これは非中断であるかまたはＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されており、５員または６員の飽和または不飽和環は縮合されていないか、または５員または６員の飽和または不飽和環にベンゼン環が縮合されており；
Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９およびＲ４０は、互いに独立して、水素、
Figure 0006263229
 ＮＯ２、ＣＯＲ４１、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ハロゲン、ＣＮ、フェニル、あるいは非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルであり；
あるいはＲ３５およびＲ３６、またはＲ３７およびＲ３８、またはＲ３５およびＲ３６およびＲ３７およびＲ３８はいずれも、
Figure 0006263229
 であり；
Ｒ４１は、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によって、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
あるいはＲ４１は、
Figure 0006263229
 であり；
あるいはＲ４１は、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、１つもしくは複数のＯ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであるか、あるいはＲ４１は、非中断であるかまたはＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルであり；
Ｒ４２は、水素、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシであるか、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、フェニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルフェニルもしくはＣＮによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ４２は、フェニルまたはナフチルであり、これらの両方は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；
あるいはＲ４２は、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、これらの両方は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはハロゲンによって置換されている。
興味深いのは、式中、
Ｚが、
Figure 0006263229
 あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されているＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルであり；
Ｚ１が、互いに独立して、ＮＯ２、Ｃ７〜Ｃ２０アロイルまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルであり、ここで、Ｃ７〜Ｃ２０アロイルまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されており；
ただし、少なくとも１つのＺ１はＮＯ２以外であるという条件であり；
Ｚ２が、Ｃ７〜Ｃ２０アロイルまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルであり、ここで、Ｃ７〜Ｃ１８アロイルまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されており；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに独立して、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはハロゲンによって置換されており；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＣＮ、ＮＯ２、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールもしくはＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルによって置換されており、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキルは、１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＮＲ２１によって中断されており；
あるいはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立して、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールもしくはＭによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
ただし、Ｒ９およびＲ１３は水素でもフッ素でもないという条件であり；
Ｒ１４が、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２、ＳＯ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｍ、
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンによってもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によってもしくはＭによって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｑが、Ｃ６〜Ｃ２０アリーレンまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリーレンであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２、ＳＯ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｍ、
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンによってもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリーレンまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリーレンの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によってもしくはＭによって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｑ１が、−Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン−ＣＯ−＊であり、式中、アスタリスクは、Ｌへの結合を示し；
Ｑ２が、
Figure 0006263229
 であり、式中、二重のアスタリスクは、カルバジル基への結合を示し、ナフトイルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されており；
Ｑ３が、フェニレン、ナフチレンまたはＣ３〜Ｃ１２ヘテロアリーレンであり、これらの全ては、
Figure 0006263229
 によって置換されており；
Ｍが、
Figure 0006263229
 であり；
Ｇが、ＮＯ２または−ＣＯＲ２８であり；
Ｌが、Ｏ−Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン−Ｏ、１個もしくは複数の隣接していないＯ原子によって中断されているＯ−Ｃ２〜Ｃ２０アルキレン−Ｏであるか、またはＣ２〜Ｃ１２アルケニレンであり；
Ｒ”１４が、非置換であるかあるいはフェニルによって、または１つもしくは複数のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７によってもしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているフェニルによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ”１４が、１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニルによって、またはＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているフェニルによって置換されており；
あるいはＲ”１４が、ＣＮ、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルもしくはＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されているＳ（Ｏ）ｍ−フェニルであり；
あるいはＲ”１４が、非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルによって置換されているＳＯ２Ｏ−フェニルであるか；あるいはジフェニルホスフィノイルまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）−ホスフィノイルであり；
あるいはＲ”１４が、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、
ＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２、ＳＯ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ１０アルキルによって、または１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンによってもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはこれらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７によってもしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｒ１５が、水素、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、フェニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルフェニルもしくはＣＮによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１５が、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；
あるいはＲ１５が、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはハロゲンによって置換されており；
ｋが、整数１〜１０であり；
ｍが、整数１または２であり；
Ｒ’１４が、Ｒ１４について与えられている通りの意味の１つを有し；
Ｒ’１５が、Ｒ１５について与えられている通りの意味の１つを有し；
Ｘ１が、Ｏ、ＣＯ、Ｓまたは直接結合であり；
Ｘ２が、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ３が、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’２０であり；
Ｒ１６が、水素、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ３〜Ｃ６アルケノキシ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ２（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、Ｏ（ＣＯ）−フェニル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ２０アリーレン）−Ｍによって、または１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１６が、１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１６が、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ＋１Ｈ、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケノイル、あるいは非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルであり；
あるいはＲ１６が、非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ１〜Ｃ８アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルであり；
あるいはＲ１６が、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、ＯＨもしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシによって置換されているベンゾイルであり；
あるいはＲ１６が、フェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）２、ジフェニルアミノもしくは
Figure 0006263229
 によって置換されており；
ｎが、１〜２０であり；
Ｒ１７が、水素、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、ここで、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルは、非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されており；
あるいはＲ１７が、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ３〜Ｃ６アルケノキシ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ２（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−フェニルまたはＣＯＯＲ１６によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１７が、１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１７が、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨ、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）、Ｃ２〜Ｃ８アルカノイルまたはＣ３〜Ｃ６アルケノイルであり；
あるいはＲ１７が、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルスルファニルによって置換されているベンゾイルであり；
あるいはＲ１７が、フェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）２、ジフェニルアミノ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）、（ＣＯ）−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（ＣＯ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）２もしくは
Figure 0006263229
 によって置換されており；
Ｒ１８およびＲ１９が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１２アルケノイル、ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）またはベンゾイルであり；
あるいはＲ１８およびＲ１９が、フェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ベンゾイルもしくはＣ１〜Ｃ１２アルコキシによって置換されており；
あるいはＲ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、非中断であるかまたはＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されている５員または６員の飽和または不飽和環を形成し、５員または６員の飽和または不飽和環は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、＝Ｏ、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ３１Ｒ３２、ＣＯＲ４１、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ＣＮ、フェニル、
Figure 0006263229
 によって、または非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルによって置換されており；
あるいはＲ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、
Figure 0006263229
 基を形成し；
Ｒ２０が、水素、ＣＯＲ４１、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９、ＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２もしくはＭによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ２０が、１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）もしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９もしくはＭによって置換されており；
あるいはＲ２０が、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｍ、Ｚ、
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｒ’２０が、水素、ＣＯＲ４１、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９またはＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ’２０が、１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）もしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；
あるいはＲ’２０が、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｒ２１が、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、または１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｃ（Ｏ）ＯもしくはＯＣ（ＣＯ）によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、
あるいはＲ２１が、ＣＯＲ４１、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、あるいは非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯもしくはＣＯによって中断されているＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
あるいはＲ２１が、フェニルまたはナフチルであり、これらの両方は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９もしくは
Figure 0006263229
 によって置換されており；
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６またはＲ２７が、互いに独立して、水素、ＣＯＲ４１、ＮＯ２または
Figure 0006263229
 であるか；あるいはＲ２２、Ｒ２３またはＲ２４の１つおよびＲ２５、Ｒ２６またはＲ２７の１つが、Ｘ３およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成し；
Ｒ２８が、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によって、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｒ２９が、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、（ＣＯ）Ｒ１６であるか；あるいはＲ２９が、Ｒ１８およびＲ１９について与えられている意味の１つを有し；
Ｒ３０が、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、（ＣＯ）Ｒ１６であるか；あるいはＲ３０が、Ｒ１６について与えられている意味の１つを有し；
Ｒ３１およびＲ３２が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルまたはフェニルであり；
あるいはＲ３１およびＲ３２が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、５員または６員の飽和または不飽和環を形成し、これは非中断であるかまたはＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されており、５員または６員の飽和または不飽和環は縮合されていないか、または５員または６員の飽和または不飽和環にベンゼン環が縮合されており；
Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９およびＲ４０が、互いに独立して、水素、
Figure 0006263229
 ＮＯ２、ＣＯＲ４１、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ハロゲン、ＣＮ、フェニル、あるいは非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルであり；
あるいはＲ３５およびＲ３６またはＲ３７およびＲ３８または両方、Ｒ３５およびＲ３６ならびにＲ３７およびＲ３８が、
Figure 0006263229
 であり；
Ｒ４１が、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によって、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
あるいはＲ４１が、
Figure 0006263229
 であり；
あるいはＲ４１が、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、１つもしくは複数のＯ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであるか、あるいはＲ４１が、非中断であるかまたはＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルである、
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物である。
式Ｉの化合物は、それらがベンゾイル基の両方のオルト位に置換基を含むこと、およびオキシム基での置換基Ｒ１４がアリールまたはヘテロアリール部分のいずれかであることを特徴とする。
Ｃ１〜Ｃ２０アルキルは、線状または分岐であり、例えば、Ｃ１〜Ｃ１８、Ｃ１〜Ｃ１４、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ４〜Ｃ１２−もしくはＣ４〜Ｃ８アルキルである。例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、２，４，４−トリメチルペンチル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、オクタデシルおよびイコシルである。Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ１２アルキルは、Ｃ原子の最大対応数までのＣ１〜Ｃ２０アルキルについて上記に与えられているのと同じ意味を有する。
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルは、下記に定義されている通りのハロゲンによって置換されている上記で定義されている通りのＣ１〜Ｃ４アルキルである。アルキル基は、例えば、ハロゲンによって最大全てのＨ原子の交換まで、１回、２回もしくは３回ハロゲン化されるか、またはモノもしくはポリハロゲン化される。それは例えばＣｎＨｘＨａｌｙであり、ここで、ｘ＋ｙ＝２ｎ＋１であり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはＦである。具体例は、クロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチルまたは２−ブロモプロピル、殊にトリフルオロメチルまたはトリクロロメチルである。
Ｃ２〜Ｃ４ヒドロキシアルキルは、１個または複数の、特に１個または２個のＯＨ基によって置換されているＣ２〜Ｃ４アルキルを意味する。アルキル基は線状または分岐である。例は、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、または２，４−ジヒドロキシブチルである。
Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキルは、１個のＯ原子によって中断されている線状または分岐のＣ２〜Ｃ１０アルキルである。Ｃ２〜Ｃ１０アルキルは、Ｃ原子の最大対応数までのＣ１〜Ｃ２０アルキルについて上記に与えられているのと同じ意味を有する。例は、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキシプロピルである。
１つまたは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンまたはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、例えば、１〜９回、１〜５回、１〜３回または１回もしくは２回、Ｏ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンまたはＮＲ２１によって中断されている。定義されている中断する基の１個超が存在するならば、それらは同じ種類であるかまたは異なる。２個のＯ原子は、少なくとも１個のメチレン基、好ましくは少なくとも２個のメチレン基、すなわちエチレンによって分離されている。該アルキル基は線状または分岐である。例えば、以下の構造単位、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３、ｙ＝１〜９である−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｙ−ＣＨ３、−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）７−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＲ２１−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＯＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ（ＣＯ）−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−（ＣＯ）Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ（ＣＯ）−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ３、
Figure 0006263229
 などを生じさせる。
Ｃ１〜Ｃ２０アルキレンは、線状または分岐アルキレン、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、１−メチルエチレン １，１−ジメチルエチレン、ブチレン、１−メチルプロピレン、２−メチルプロピレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ドデシレン、テトラデシレン、ヘキサデシレンまたはオクタデシレンである。特に、Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン、例えばエチレン、デシレン、
Figure 0006263229
Ｏによって１回または複数回中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキレンは、例えば、１〜９回、例えば１〜７回、または１回もしくは２回、Ｏによって中断されている。これは、例えば−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｙ−、−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｙ−ＣＨ２−、（ここで、ｙ＝１〜９である）、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ２−などの構造単位を生成する。中断する原子は非連続的である。
Ｃ２〜Ｃ１２アルケニレンは、モノまたはポリ不飽和であり、例えば、エテニレン、１−プロペニレン、１−ブテニレン、３−ブテニレン、２−ブテニレン、１，３−ペンタジエニレン、５−ヘキセニレンまたは７−オクテニレンである。
本出願の文脈におけるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８シクロアルキルは、１個の環を少なくとも含むアルキルと理解されるべきである。それは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、殊にシクロペンチルおよびシクロヘキシルである。本発明の文脈におけるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、その上、二環式環、言い換えると架橋環、例えば
Figure 0006263229
 および対応する環などを包含すると意味される。さらなる例は、
Figure 0006263229
 のような構造、ならびに架橋環系または縮合環系、
Figure 0006263229
 なども、該用語によって包含されると意味される。
Ｏ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルは、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキルについて上記に与えられている意味を有し、ここで、アルキルの少なくとも１個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２１のいずれかによって交換されている。例は、
Figure 0006263229
 などのような構造である。
Ｃ１〜Ｃ８アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、最大８個までの炭素原子を有する１個または複数のアルキル基によって置換されている上記で定義されている通りのＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルである。例は、
Figure 0006263229
 などである。さらに、１つまたは複数のＯによって中断されている対応する中断Ｃ１〜Ｃ８アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、中断する原子がＣ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルのいずれかまたは両方を中断すると考えられる上記で定義されている通りのＣ１〜Ｃ８アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルを指す。
例は、
Figure 0006263229
 などである。
Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシは線状または分岐であり、１個のＯ原子によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキル、すなわちＣ１〜Ｃ２０アルキル−Ｏ−である。Ｃ１〜Ｃ２０アルキルは、Ｃ原子の最大対応数までのＣ１〜Ｃ２０アルキルについて上記に与えられているのと同じ意味を有する。Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシは、例えば、Ｃ１〜Ｃ１８、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ４またはＣ１〜Ｃ３のアルコキシである。例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシである。Ｃ１〜Ｃ８アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−アルコキシは、Ｃ原子の最大対応数までの上に記載されているのと同じ意味を有する。
Ｃ１〜Ｃ１２アルキルスルファニルは線状または分岐であり、１個のＳ原子によって置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、すなわちＣ１〜Ｃ１２アルキル−Ｓ−である。Ｃ１〜Ｃ１２アルキルは、Ｃ原子の最大対応数までのＣ１〜Ｃ２０アルキルについて上記に与えられているのと同じ意味を有する。Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルファニルは線状または分岐であり、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ｎ−ブチルスルファニル、ｓｅｃ−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルである。
フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、例えばベンジル、フェニルエチル、α−メチルベンジル、α，α−ジメチルベンジル、殊にベンジルである。
１つまたは複数のＯ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２１によって中断されているフェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルは、アルキル部分が１つまたは２つのＯ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２１によって中断されている上記で定義されている通りのフェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルである。定義されている中断する基の１個超が存在するならば、それらは同じ種類であるかまたは異なる。２個のＯ原子は、メチレン基によって分離されている。該アルキル基は線状または分岐である。
フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルコキシルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルオキシは、例えばベンジルオキシ、フェニルエチルオキシ、α−メチルベンジルオキシまたはα，α−ジメチルベンジルオキシ、殊にベンジルオキシである。
Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基またはＣ２〜Ｃ５アルケニル基は線状または分岐であり、モノまたはポリ不飽和であり、例えばＣ２〜Ｃ１０−、Ｃ２〜Ｃ８−、Ｃ２〜Ｃ５−のアルケニル、例えばビニル、アリル、メタリル、１，１−ジメチルアリル、１−ブテニル、３−ブテニル、２−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、５−ヘキセニル、７−オクテニルまたはドデセニル、殊にアリルである。Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基は、Ｃ原子の最大対応数までのＣ２〜Ｃ１２アルケニル基について上記に与えられているのと同じ意味を有する。
１つまたは複数のＯ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２１Ｓによって中断されているＣ２〜Ｃ１２アルケニルは、例えば、１〜９回、１〜５回、１〜３回または１回もしくは２回、Ｏ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２１によって中断されている。中断する基の１個超が存在するならば、それらは同じ種類であるかまたは異なる。２個のＯ原子は、少なくとも１個のメチレン基、好ましくは少なくとも２個のメチレン基、すなわちエチレンによって分離されている。アルケニル基は線状または分岐であり、上記の通りに定義される。例えば以下の構造単位、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２などが形成され得る。
Ｃ３〜Ｃ６アルケンオキシは、モノまたはポリ不飽和の線状または分岐であり、Ｃ原子の最大対応数までの付着されたオキシ基を有する上記のアルケニルについて与えられた意味の１つを有する。例は、アリルオキシ、メタリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテンオキシ、１，３−ペンタジエニルオキシ、５−ヘキセニルオキシである。
Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル＝Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボニルは線状または分岐であり、例えば、Ｃ１〜Ｃ６もしくはＣ１〜Ｃ４のアルカノイルまたはＣ４〜Ｃ８アルカノイルである。例は、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、イソ−ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルまたはオクタノイル、好ましくはアセチルである。
Ｃ１〜Ｃ８アルカノイルオキシは、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイルが上記の通りに定義されているＣ１〜Ｃ８アルカノイル−Ｏ−である。
Ｃ３〜Ｃ６アルケノイルは、モノまたはポリ不飽和の線状または分岐であり、例えばプロペノイル、２−メチル−プロペノイル、ブテノイル、ペンテノイル、１，３−ペンタジエノイル、５−ヘキセノイルである。
Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニルは、例えば、フェニルオキシカルボニル［＝フェニル−Ｏ−（ＣＯ）−］、ナフチルオキシカルボニル、アントリルオキシカルボニルなどである。
Ｃ５〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニルは、Ｃ５〜Ｃ２０ヘテロアリール−Ｏ−ＣＯ−である。
Ｃ１〜Ｃ２０アルキルフェニルは、１個または複数のアルキル基によって置換されているフェニルを指し、ここで、Ｃ原子の和は最大２０までである。
Ｃ６〜Ｃ２０アリールは、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレンなど、特にフェニルまたはナフチル、好ましくはフェニルである。Ｃ７〜Ｃ２０アロイルは、アロイルがＣ原子の最大対応数までの上記で定義されている通りであるＣ６〜Ｃ１９アロイル−ＣＯ−であると意味される。
Ｃ６〜Ｃ２０アリーレンは、例えばフェニレン、ビフェニレン、ｏ−、ｍ−およびｐ−テルフェニレン、トリフェニルフェニレン、ナフチレン、ビナフチレン、アントラセニレン、フェナントリレンまたはピレニレン、特にフェニレンまたはナフチレン、殊にフェニレンである。
ナフチルは、１−ナフチルまたは２−ナフチルである。
本発明の文脈において、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールは、１個の環または多環系、例えば縮合環系のいずれかを含むと意味される。例は、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ナフト［２，３−ｂ］チエニル、チアントレニル、フリル、ジベンゾフリル、クロメニル、キサンテニル、チオキサンチル、フェノキサチイニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、β−カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル、フェノキサジニル、７−フェナントリル、アントラキノン−２−イル（＝９，１０−ジオキソ−９，１０−ジヒドロアントラセン−２−イル）、３−ベンゾ［ｂ］チエニル、５−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、４−ジベンゾフリル、４，７−ジベンゾフリル、４−メチル−７−ジベンゾフリル、２−キサンテニル、８−メチル−２−キサンテニル、３−キサンテニル、２−フェノキシアチイニル、２，７−フェノキサチイニル、２−ピロリル、３−ピロリル、５−メチル−３−ピロリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、２−メチル−４−イミダゾリル、２−エチル−４−イミダゾリル、２−エチル−５−イミダゾリル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−ピラゾリル、１−メチル−３−ピラゾリル、１−プロピル−４−ピラゾリル、２−ピラジニル、５，６−ジメチル−２−ピラジニル、２−インドリジニル、２−メチル−３−イソインドリル、２−メチル−１−イソインドリル、１−メチル−２−インドリル、１−メチル−３−インドリル、１，５−ジメチル−２−インドリル、１−メチル−３−インダゾリル、２，７−ジメチル−８−プリニル、２−メトキシ−７−メチル−８−プリニル、２−キノリジニル、３−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、３−メトキシ−６−イソキノリル、２−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、２−メトキシ−３−キノリル、２−メトキシ−６−キノリル、６−フタラジニル、７−フタラジニル、１−メトキシ−６−フタラジニル、１，４−ジメトキシ−６−フタラジニル、１，８−ナフチリジン−２−イル、２−キノキサリニル、６−キノキサリニル、２，３−ジメチル−６−キノキサリニル、２，３−ジメトキシ−６−キノキサリニル、２−キナゾリニル、７−キナゾリニル、２−ジメチルアミノ−６−キナゾリニル、３−シンノリニル、６−シンノリニル、７−シンノリニル、３−メトキシ−７−シンノリニル、２−プテリジニル、６−プテリジニル、７−プテリジニル、６，７−ジメトキシ−２−プテリジニル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、９−メチル−２−カルバゾリル、９−メチル−３−カルバゾリル、β−カルボリン−３−イル、１−メチル−β−カルボリン−３−イル、１−メチル−β−カルボリン−６−イル、３−フェナントリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、２−ペリミジニル、１−メチル−５−ペリミジニル、５−フェナントロリニル、６−フェナントロリニル、１−フェナジニル、２−フェナジニル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−フェノチアジニル、３−フェノチアジニル、１０−メチル−３−フェノチアジニル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、４−メチル−３−フラザニル、２−フェノキサジニル、１０−メチル−２−フェノキサジニル、などである。
Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールは特に、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、カルバゾリル、チアントレニル、チオキサンチル、１−メチル−２−インドリルまたは１−メチル−３−インドリル；殊にチエニルである。
Ｃ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルは、ヘテロアリールがＣ原子の最大対応数までの上記で定義されている通りのＣ３〜Ｃ１９ヘテロアリール−ＣＯ−であると意味される。
Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリーレンは、例えばフラニレン、チオフェニレン、ピリジニレン、キノリニレン、イソキノリニレンまたは
Figure 0006263229
 特にチオフェニレンである。
置換アリール基のフェニル、ナフチル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｃ５〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリーレンまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリーレンなどは、それぞれ１回から７回、１回から６回または１回から４回、特に１回、２回または３回置換されている。定義されているアリール基またはヘテロアリール基は、遊離「ＣＨ」より多くの置換基を有することはできない、または「ＮＨ」位置は、定義されている環にあることは明らかである。
フェニル環上の置換基は、好ましくは、４位にあるか、またはフェニル環上の３，４−、３，４，５−、２，６−、２，４−もしくは２，４，６−立体配置にある。
１回以上中断されている中断基は、例えば、１〜１９回、１〜１５回、１〜１２回、１〜９回、１〜７回、１〜５回、１〜４回、１〜３回または１回もしくは２回中断されている（中断する原子の数は、中断されるべきＣ原子の数に依存することは明らかである）。
置換されている基は、１回以上置換されており、例えば、１〜７個、１〜５個、１〜４個、１〜３個または１個もしくは２個の同一または異なる置換基を有する。
１個または複数の定義されている置換基によって置換されている基は、与えられている通りの同一または異なる定義の１個の置換基または複数の置換基のいずれかを有すると意味される。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、殊にフッ素、塩素および臭素、好ましくはフッ素および塩素である。
Ｍが（Ｘ）基
Figure 0006263229
 であるならば、例えば、以下のような構造
Figure 0006263229
 （Ｒ２０＝Ｍによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキル）、
Figure 0006263229
 （Ｒ２０＝Ｍによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリール）などが形成される。Ｍが基（Ｙ）
Figure 0006263229
 であるならば、例えば、
Figure 0006263229
 （Ｒ２０＝Ｍによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキル）または
Figure 0006263229
 （Ｒ２０＝Ｍによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリール）などのような構造が形成される。Ｍが（Ｚ）基
Figure 0006263229
 であるならば、例えば
Figure 0006263229
 （Ｒ２０＝Ｍによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキル）、または
Figure 0006263229
 （Ｒ２０＝Ｍによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリール）のような構造が形成される。
Ｒ１８およびＲ１９は、それらが結合されているＮ原子と一緒に、非中断であるかまたはＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されている５員または６員の飽和または不飽和環を形成し、飽和または不飽和環、例えばアジリジン、ピロール、チアゾール、ピロリジン、オキサゾール、ピリジン、１，３−ジアジン、１，２−ジアジン、ピペリジンまたはモルホリンが形成される。好ましくは、Ｒ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、Ｏ、ＳまたはＮＲ２１によって任意で中断されている５員または６員の飽和または不飽和環を形成するならば、中断されていないかまたはＯもしくはＮＲ２１によって、特にＯによって中断されている５員または６員の飽和環が形成される。
Ｒ３１およびＲ３２が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、非中断であるかまたはＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されている５員または６員の飽和または不飽和環を形成し、この５員または６員の飽和または不飽和環は縮合されていないか、あるいはこの５員または６員の飽和または不飽和環にベンゼン環が縮合され、飽和または不飽和環、例えばアジリジン、ピロール、チアゾール、ピロリジン、オキサゾール、ピリジン、１，３−ジアジン、１，２−ジアジン、ピペリジンもしくはモルホリン、または対応する縮環された環、例えば
Figure 0006263229
 などが形成される。
Ｒ２２、Ｒ２３またはＲ２４の１つおよびＲ２５、Ｒ２６またはＲ２７の１つが、Ｘ３およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、非置換であるかまたは置換されているヘテロ芳香族環系を形成するならば、例えば、以下のような構造
Figure 0006263229
 が形成される。
Ｒ２２、Ｒ２３またはＲ２４の１つおよびＲ２５、Ｒ２６またはＲ２７の１つが、Ｘ３およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、非置換であるかまたは置換されているヘテロ芳香族環系を形成するならば、好ましくは、カルバゾリル構造が形成される。
本文脈における「および／または」または「または／および」とういう用語は、定義されている選択肢（置換基）の１つが存在し得るだけでなく、定義されている選択肢（置換基）のいくつかが一緒に、すなわち異なる選択肢（置換基）の混合物が存在し得ることも表現していると意味される。
「少なくとも」とういう用語は、１つまたは１つ超、例えば１つまたは２つまたは３つ、好ましくは１つまたは２つを定義していると意味される。
「任意で置換されている」とういう用語は、それが指す基が非置換であるかまたは置換されているかのいずれかであることを意味する。
この明細書および後続する請求項の全体にわたって、別段に文脈が必要としていない限り、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」という単語または「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」もしくは「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などの変動は、明記されている整数もしくはステップ、または整数もしくはステップの群の包含を示唆しているが、任意の他の整数もしくはステップ、または整数もしくはステップの群の排除を示唆していないと理解される。本出願の文脈における「（メタ）アクリレート」とういう用語は、アクリレート、ならびに対応するメタクリレートを指すと意味される。
この発明の文脈において本発明による化合物について上記に示されている優先度は、請求項の全ての範疇、つまり組成物、使用、方法および製造方法の請求項を同様に指すと意図される。
この発明は、本明細書において開示されている特別な化合物、立体配置、方法ステップ、基板および材料に限定されないが、このような化合物、立体配置、方法ステップ、基板および材料が幾分変動し得るからであると理解されるべきである。本明細書において用いられる用語法は、特別な実施形態を記載するだけの目的で使用され、限定していると意図されないが、というのは、本発明の範囲が添付の請求項およびそれらの同等物によってのみ限定されるからであることも理解されるべきである。
この明細書および添付の請求項において使用される場合、「１つの（ａ、ａｎ、およびｔｈｅ）」という単数形には、別段に文脈が明確に指示していない限り、複数の参照対象が含まれることが留意されなければならない。
他に何も定義されていないならば、本明細書において使用される任意の用語および化学的用語法は、この発明が関係する当業者によって一般的に理解される意味を有すると意図される。
式Ｉのオキシムエステルは、例えば、文献に記載されている方法によって、例えばｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）もしくはジメチルホルムアミドなどの不活性溶媒中、塩基、例えばトリエチルアミンもしくはピリジンの存在下で、またはピリジンなどの塩基性溶媒中での、例えばハロゲン化アシル、特に塩化物または無水物と、対応するオキシムとの反応によって製造される。
Figure 0006263229
Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ１４およびＲ１５は上記で定義されている通りであり、Ｈａｌはハロゲン原子、特にＣｌを意味する。
Ｒ１５は、好ましくはメチルである。
式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶの化合物は、適切な遊離オキシム化合物ＩＩＡ、ＩＩＩＡ、ＩＶＡおよびＶａ
Figure 0006263229
 から対応して製造される。
こうした反応は当業者によく知られており、一般に、−１５℃から＋５０℃、好ましくは０℃から２５℃の温度で実施される。
本発明の対象は、そのため、塩基または塩基の混合物の存在下で、上記で定義されている通りの式ＩＡの対応するオキシム化合物と、式（２）のハロゲン化アシルまたは式（３）の無水物
Figure 0006263229
 （式中、Ｈａｌはハロゲン、特にＣｌであり、Ｒ１５は上記で定義されている通りである）
とを反応させることによる、上記で定義されている通りの式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物の製造のための方法でもある。
出発材料として必要とされるオキシムは、標準的な化学教科書に（例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４版、Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、１９９２に）、または専門研究書、例えば、Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ＆Ｗ．Ｋａｒｏ、Ｏｒｇａｎｉｃ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｇｒｏｕｐ ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ、３巻、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓに記載されている様々な方法によって得ることができる。
最も好都合な方法の１つは、例えば、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、水性ＤＭＡ、エタノールまたは水性エタノールのような極性溶媒中における、アルデヒドまたはケトンとヒドロキシルアミンまたはそれの塩との反応である。その場合において、酢酸ナトリウムまたはピリジンなどの塩基が、反応混合物のｐＨを制御するために添加される。反応の速度がｐＨ依存性であることはよく知られており、塩基は反応の開始時に、または反応中連続的に添加することができる。ピリジンなどの塩基性溶媒も、塩基および／または溶媒もしくは共溶媒として使用することができる。反応温度は、一般に室温から混合物の還流温度、通常約２０℃〜１２０℃である。
対応するケトン中間体は、文献に、例えば標準的な化学教科書に（例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４版、Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、１９９２に）記載されている方法によって例えば製造される。加えて、連続的なＦｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応が、該中間体の合成に有効である。こうした反応は当業者によく知られている。
本発明の別の実施形態は、ＩＡ、ＩＩＡ、ＩＩＩＡ、ＩＶＡまたはＶＡ
Figure 0006263229
 （式中、Ｚ、Ｚ１、Ｚ２、Ｑ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０およびＲ１４は、上記で定義されている通りである）
の遊離オキシム化合物である。
式（ＩＡ）の化合物について定義されている基についての優先度は、記載の残りの文脈において与えられている通りの式（Ｉ）の化合物について与えられている通りのものに対応するが、定義されているオキシムエステル基が、対応する遊離オキシム基によって交換されることを除く。
あらゆるオキシムエステル基は、２つの立体配置（Ｚ）または（Ｅ）で存在することができる。従来の方法によって異性体を分離することは可能であるが、異性体の混合物をそのままで光開始種として使用することも可能である。そのため、本発明は、式Ｉの化合物の立体配置異性体の混合物にも関する。
Ｘ１は、例えばＯ、Ｓもしくは直接結合であるか；または例えばＯ、ＣＯもしくは直接結合であるか；または例えばＯもしくは直接結合であるか；または例えばＳもしくは直接結合であるか；または例えばＳもしくはＣＯであるか；または例えばＳおよび直接結合であり；好ましくは、Ｘ１は直接結合である。
Ｘ２は、例えばＯ、ＳまたはＳＯであるか；または例えばＯもしくはＳ、好ましくはＯである。
Ｘ３は、例えばＯもしくはＮＲ’２０であるか；または例えばＳもしくはＮＲ’２０であり；Ｘ３は、好ましくはＮＲ’２０である。
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、例えば互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；あるいはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールもしくはＭによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであるが；ただし、Ｒ９およびＲ１３は水素でもフッ素でもないという条件である。
あるいはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、例えば互いに独立して、水素、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、または１つもしくは複数のＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６もしくはＣＯＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；あるいはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルもしくはＭによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであるが；ただし、Ｒ９およびＲ１３は水素でもフッ素でもないという条件である。
あるいはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、例えば互いに独立して、水素、フェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであるが、ただし、Ｒ９およびＲ１３は水素でもフッ素でもないという条件である。
あるいはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、例えば互いに独立して、水素、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９またはＣ１〜Ｃ２０アルキルであるが、ただし、Ｒ９およびＲ１３は水素でないという条件である。
あるいはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、例えば互いに独立して、水素、ＯＲ１６、ＮＲ１８Ｒ１９またはＣ１〜Ｃ２０アルキルであるが、ただし、Ｒ９およびＲ１３は水素でもフッ素でもないという条件である。
Ｒ１０およびＲ１２は、例えば特に水素であり、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；あるいはＲ９、Ｒ１１およびＲ１３は、互いに独立して、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールもしくはＭによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであるが；ただし、Ｒ９およびＲ１３は水素でもフッ素でもないという条件である。
あるいはＲ１０およびＲ１２は、例えば特に水素であり、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１３は、互いに独立して、水素、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、または１つもしくは複数のＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６もしくはＣＯＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；あるいはＲ９、Ｒ１１およびＲ１３は、互いに独立して、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルもしくはＭによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであるが；ただし、Ｒ９およびＲ１３は水素でないという条件である。
あるいはＲ１０およびＲ１２は、例えば特に水素であり、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１３は、互いに独立して、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているか；あるいはＲ９、Ｒ１１およびＲ１３は、互いに独立して、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールもしくはＭによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルである。
あるいはＲ１０およびＲ１２は、例えば特に水素であり、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１３は、互いに独立して、水素、フェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、または１つもしくは複数のＯ、ＳまたはＮＲ２１によって中断されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであるが、ただし、Ｒ９およびＲ１３は水素でもフッ素でもないという条件である。
特に、Ｒ１０およびＲ１２は水素であり、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１３は、互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ２０アルキルであるが、ただし、Ｒ９およびＲ１３は水素でないという条件である。
好ましくは、Ｒ１０およびＲ１２は水素であり、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１３はＣ１〜Ｃ２０アルキルである。
Ｒ１４は、例えば、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２、ＳＯ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｍ、
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンによってもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであるか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールもしくはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によってもしくはＭによって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されている。
あるいはＲ１４は、例えば、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、特にフェニルもしくはナフチル、またはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｍ、
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによってもしくはＮＲ２１によって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によってもしくはＭによって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されている。
あるいはＲ１４は、例えばＣ６〜Ｃ２０アリール、特にフェニルまたはナフチルであり、これらの各々は非置換であるかまたは１つもしくは複数のＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているか、あるいはこれらの各々は１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されている。
あるいはＲ１４は、例えばＣ６〜Ｃ２０アリール、特にフェニルまたはナフチル、好ましくはフェニルであり、これらの各々は非置換であるかまたはＳＲ１７もしくはＯＲ１６によって、特にＯＲ１６によって置換されている。
Ｒ１５は、例えば水素、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、フェニル、ナフチル、またはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールである。
あるいはＲ１５は、例えば水素、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたはフェニルである。
あるいはＲ１５は、例えばＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、特にＣ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ２０アルキルである。
Ｒ’１４は、Ｒ１４について与えられている通りの意味の１つを有するか、またはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；上記に与えられている通りの例および優先度を含める。
Ｒ’１５は、Ｒ１５について与えられている通りの意味の１つを有し；上記に与えられている通りの例および優先度を含める。
Ｒ”１４は、例えば、非置換であるかあるいはフェニルによって、または１つもしくは複数のハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているフェニルによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；あるいはＲ”１４は、１つまたは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレンまたはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり；あるいはＲ”１４は、ＣＮ、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ−フェニルであり；あるいはＲ”１４は、ＳＯ２Ｏ−フェニル、非置換であるかまたは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２、ＳＯ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ１０アルキルによって、または１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによってもしくはＮＲ２１によって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり、あるいはこれらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７によってもしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されている。
あるいはＲ”１４は、例えば、非置換であるかまたはフェニルによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；あるいはＲ”１４は、１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレンまたはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり；あるいはＲ”１４は、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、特にフェニルまたはナフチルであり、これらの各々は非置換であるかまたは１つもしくは複数のＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているか、あるいはこれらの各々は１つまたは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルよって置換されている。
特にＲ”１４は、非置換であるかまたはフェニルによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；好ましくはＲ”１４はＣ１〜Ｃ２０アルキルである。
Ｍは、上記で定義されている通りの式（Ｘ）、（Ｙ）または（Ｚ）であり；特にＭは、式（Ｘ）または（Ｚ）、殊に（Ｘ）である。
Ｒ１６は、例えば、水素、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ２（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−フェニル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ２０アリーレン）−Ｍによって、または１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；あるいはＲ１６は、１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり；あるいはＲ１６は、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケノイルまたはＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルであり；またはＲ１６は、非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ１〜Ｃ８アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルであり；あるいはＲ１６はベンゾイルであり；あるいはＲ１６は、フェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、特にフェニルであり、フェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、フェノキシ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）２、ジフェニルアミノもしくは
Figure 0006263229
 によって置換されている。
あるいはＲ１６は、例えば、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ２０アリーレン）−Ｍによって、または１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；あるいはＲ１６は、１つもしくは複数のＯ、ＳまたはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり；あるいはＲ１６は、フェニルまたはナフチル、特にフェニルであり、これらの各々は非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）２、ジフェニルアミノもしくは
Figure 0006263229
 によって置換されている。
特にＲ１６は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）もしくはＯ（Ｃ１〜Ｃ２０アリーレン）−Ｍによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルである。
特にＲ１６は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）もしくはＯ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルである。好ましくは、Ｒ１６はＣ１〜Ｃ２０アルキルである。
Ｒ１７は、例えば、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；あるいはＲ１７は、１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＣＯ、ＮＲ２１またはＣＯＯＲ１６によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり；あるいはＲ１７は、フェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、特にフェニルであり、これらの各々は非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）２、ジフェニルアミノ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）、（ＣＯ）−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（ＣＯ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）２もしくは
Figure 0006263229
 によって置換されている。
あるいはＲ１７は、例えば、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；あるいはＲ１７は、１つまたは複数のＯ、Ｓ、ＣＯ、ＮＲ２１またはＣＯＯＲ１６によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり；またはＲ１７は、フェニルまたはナフチル、特にフェニルであり、これらの各々は非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルもしくは
Figure 0006263229
 によって置換されている。
特にＲ１７は、非置換であるかまたはＣＯＯＲ１６によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルである。
Ｒ１８およびＲ１９は、例えば、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１２アルケノイルまたはベンゾイルであり；あるいはＲ１８およびＲ１９は、フェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、特にフェニルであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ベンゾイルもしくはＣ１〜Ｃ１２アルコキシによって置換されており；あるいはＲ１８およびＲ１９は、それらが結合されているＮ原子と一緒に、非中断であるかまたはＯもしくはＮＲ２１によって中断されている５員または６員の飽和または不飽和環を形成し；あるいはＲ１８およびＲ１９は、それらが結合されているＮ原子と一緒に、
Figure 0006263229
 基を形成する。
あるいはＲ１８およびＲ１９は、例えば互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたはＣ２〜Ｃ４ヒドロキシアルキルであり；あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ１２アルキルによって置換されているフェニルであり；あるいはＲ１８およびＲ１９は、それらが結合されているＮ原子と一緒に、モルホリノ環を形成し；またはＲ１８およびＲ１９は、それらが結合されているＮ原子と一緒に、
Figure 0006263229
 基を形成する。
特にＲ１８およびＲ１９は、それらが結合されているＮ原子と一緒に、
Figure 0006263229
 基を形成する。
特にＲ１８およびＲ１９は、それらが結合されているＮ原子と一緒に、モルホリノ環を形成する。
Ｒ２０は、例えば、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９もしくはＭによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；あるいは１つまたは複数のＯ、ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）フェニレンまたはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９もしくはＭよって置換されており；あるいはフェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、特にチエニルであり、フェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｍ、
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはこれらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されている。
あるいはＲ２０は、例えば、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９もしくはＭによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；あるいは１つまたは複数のＯ、ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレンまたはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ１〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＮＲ１８Ｒ１９もしくはＭによって置換されており；あるいはフェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、特にチエニルであり、フェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＮＲ１８Ｒ１９、
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはこれらの各々は、１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されている。
あるいはＲ２０は、例えば、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；あるいは１つもしくは複数のＣ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）またはフェニレンによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ１〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；あるいはフェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、特にチエニルであり、フェニル、ナフチルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは
Figure 0006263229
 によって置換されている。
あるいはＲ２０は、例えば、非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、または１つもしくは複数のＣ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、ＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており、あるいはＲ２０は、フェニルまたはチエニルであり、これらの両方は非置換であるかまたは
Figure 0006263229
 によって置換されている。
あるいはＲ２０は、例えばＣ１〜Ｃ２０アルキル、フェニルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、特にチエニルであり、これらの各々は非置換であるかまたは
Figure 0006263229
 によって置換されている。
好ましくは、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、フェニル、または
Figure 0006263229
 によって置換されているフェニルである。
特にＲ２０は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルである。
Ｒ２１は、例えば、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、（ＣＯ）Ｒ４１、１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｃ（Ｏ）ＯもしくはＯＣ（ＣＯ）によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであるか、またはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；あるいはＲ２１は、フェニルまたはナフチルであり、これらの両方は非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９もしくは
Figure 0006263229
 によって置換されている。
あるいはＲ２１は、例えば、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているフェニルである。
特にＲ２１は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルである。
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６またはＲ２７は、例えば互いに独立して、水素、ＣＯＲ４１または
Figure 0006263229
 であり；あるいはＲ２２、Ｒ２３またはＲ２４の１つおよびＲ２５、Ｒ２６またはＲ２７の１つは、Ｘ３およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成する。
あるいはＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６またはＲ２７は、例えば互いに独立して、水素、ＮＯ２または
Figure 0006263229
 であり；あるいはＲ２２、Ｒ２３またはＲ２４の１つおよびＲ２５、Ｒ２６またはＲ２７の１つは、Ｘ３およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成する。
あるいはＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６またはＲ２７は、例えば互いに独立して、水素であるか、あるいはＲ２２、Ｒ２３またはＲ２４の１つおよびＲ２５、Ｒ２６またはＲ２７の１つは、Ｘ３およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成する。
あるいはＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６またはＲ２７は、例えば互いに独立して、水素、ＣＯＲ４１、ＮＯ２または
Figure 0006263229
 である。
Ｒ３１およびＲ３２は、例えば互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；あるいはＲ３１およびＲ３２は、それらが結合されているＮ原子と一緒に、モルホリノ環を形成する。
Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９およびＲ４０は、例えば互いに独立して、水素、
Figure 0006263229
 ＮＯ２、ＣＯＲ１６、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ハロゲン、ＣＮ、フェニルまたはＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルであり；あるいはＲ３５およびＲ３６、またはＲ３７およびＲ３８、またはＲ３５およびＲ３６ならびにＲ３７およびＲ３８の両方は、
Figure 0006263229
 である。
あるいはＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９およびＲ４０は、例えば互いに独立して、水素、
Figure 0006263229
 ＮＯ２またはＣＯＲ１６であり；あるいはＲ３５およびＲ３６、またはＲ３７およびＲ３８、またはＲ３５およびＲ３６ならびにＲ３７およびＲ３８の両方は、
Figure 0006263229
 である。
あるいはＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９およびＲ４０は、例えば互いに独立して、水素、
Figure 0006263229
 ＮＯ２またはＣＯＲ１６であり；あるいはＲ３５およびＲ３６、またはＲ３７およびＲ３８、または両方は、
Figure 0006263229
 である。
あるいは例えばＲ３３、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９およびＲ４０は、例えば互いに独立して、水素または
Figure 0006263229
 であり、Ｒ３４はＮＯ２またはＣＯＲ１６であり；あるいはＲ３５およびＲ３６、またはＲ３６およびＲ３７は、
Figure 0006263229
 である。
特にＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９およびＲ４０は、例えば互いに独立して、水素または
Figure 0006263229
 である。好ましくはＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９およびＲ４０は水素であり、Ｒ３７は
Figure 0006263229
 である。
Ｒ４１は、例えば、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、特にフェニル、またはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によって、または１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されており、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；あるいはＲ４１は、
Figure 0006263229
 水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、１つもしくは複数のＯ、ＣＯまたはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであるか、あるいはＲ４１は、非中断であるかまたはＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルである。
あるいはＲ４１は、例えば、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によってもしくはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているフェニルであり；あるいはＲ４１は、
Figure 0006263229
 水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、１つもしくは複数のＯ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであるか、あるいはＲ４１は、非中断であるかまたはＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルである。
あるいはＲ４１は、例えば、
Figure 0006263229
 水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、１つもしくは複数のＯ、ＣＯまたはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであるか、あるいはＲ４１は、非中断であるかまたはＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルである。
あるいはＲ４１は、例えば、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、１つもしくは複数のＯ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであるか、あるいはＲ４１は、非中断であるかまたはＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルである。
特にＲ４１は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているフェニルである。
ｎは、整数１〜２０、例えば１〜１２、１〜１０、１〜８、１〜４、１〜３または１もしくは２である。
ｍは、整数１または２であり；あるいは例えば整数１であるか、または例えば整数２である。
ｋは、整数１〜１０、例えば１〜８、１〜４、または１もしくは２である。
Ｚは、例えば
Figure 0006263229
 である。
Ｚは、例えば非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されているＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルであり、特に非置換Ｃ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルである。
Ｚは、好ましくは、
Figure 0006263229
 である。
式ＩＩおよびＩＩＩの化合物における２個のＺ１基は、同一であるかまたは異なる。Ｚ１は、例えば、ＮＯ２、Ｃ７〜Ｃ２０アロイルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアロイルであり、ここで、Ｃ６〜Ｃ１８アロイルまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されており；ただし、少なくとも１つのＺ１はＮＯ２以外であるという条件である。
Ｚ１は、例えば、ＮＯ２、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されているＣ７〜Ｃ２０アロイルである。
Ｚ１は、例えば、ＮＯ２、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されているＣ３〜Ｃ２０ヘテロアロイルである。
Ｚ１は、例えば、Ｃ７〜Ｃ２０アロイルまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアロイルであり、ここで、Ｃ６〜Ｃ１８アロイルまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されている。Ｚ１は特にＣ７〜Ｃ２０アロイルである。
Ｚ２は、例えばＣ７〜Ｃ２０アロイルまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルであり、ここで、Ｃ７〜Ｃ１８アロイルまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されている。
Ｚ２は、例えばＣ７〜Ｃ２０アロイルまたはＣ４〜Ｃ２０ヘテロアロイル、特にＣ７〜Ｃ２０アロイルである。
Ｑ３は、例えばフェニレン、ナフチレンまたはＣ３〜Ｃ１２ヘテロアリーレンであり、これらの全ては、
Figure 0006263229
 によって置換されている。
Ｑ３は、例えば
Figure 0006263229
 である。
好ましいのは、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩまたはＩＶの化合物、特に式Ｉの化合物である。
興味深いのは、式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに独立して、水素、ＯＲ１６、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、または１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＮＲ２１によって中断されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであるか、あるいは独立してＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３の各々が、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルもしくはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
ただし、Ｒ９およびＲ１３は水素でもフッ素でもないという条件であり；
Ｒ１４が、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２、ＳＯ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｍ、
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによってもしくはＮＲ２１によって置換されているか、あるいはこれらの各々が、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によってもしくはＭによって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｍが、
Figure 0006263229
 であり；
Ｒ”１４が、非置換であるかあるいはフェニルによって、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７によってもしくはＮＲ１７Ｒ１９によって置換されているフェニルによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ”１４が、１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、フェニレン、ナフチレンまたはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニルによって、またはＯＲ１６、ＳＲ１７もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されているフェニルによって置換されており；
あるいはＲ”１４が、ＣＮ、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１５が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ８アルコキシであり；
ｋが、整数１〜１０であり；
Ｒ’１４が、Ｒ１４について与えられている通りの意味の１つを有し；
Ｒ’１５が、Ｒ１５について与えられている通りの意味の１つを有し；
Ｘ１が、Ｏ、ＣＯ、Ｓまたは直接結合であり；
Ｘ３が、Ｏ、ＳまたはＮＲ’２０であり；
Ｒ１６が、水素、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ２（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、Ｏ（ＣＯ）−フェニル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ２０アリーレン）−Ｍによって、または１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１６が、１つまたは複数のＯ、ＳまたはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１７が、ＣＯＯＲ１６によって置換されているメチルであり；
あるいはＲ１７が、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシもしくは
Figure 0006263229
 によって置換されているフェニルであり；
Ｒ１８およびＲ１９が、互いに独立して、水素、フェニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイルまたはＣ１〜Ｃ８アルカノイルオキシであり；
あるいはＲ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、非置換であるかまたは
Figure 0006263229
 によって置換されているヘテロ芳香族環系を形成し、
あるいはＲ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、
Figure 0006263229
 基を形成し、
Ｒ２０が、水素、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、あるいは非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、ＮＲ１７Ｒ１８、ＰＯ（ＯＣｋＨ２ｋ＋１）２もしくはＭによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ２０が、１つもしくは複数のＯ、ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）またはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、ＮＲ１８Ｒ１９もしくはＭによって置換されており；
あるいはＲ２０が、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９もしくは
Figure 0006263229
 によって、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々が、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、もしくはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｒ２１が、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、または１つもしくは複数のＯもしくはＣＯによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ２１が、フェニルまたはナフチルであり、これらの両方は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＣＯＲ４１もしくは
Figure 0006263229
 によって置換されており；
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、またはＲ２７が、互いに独立して、水素、ＣＯＲ４１、ＮＯ２または
Figure 0006263229
 であり；
あるいはＲ２２およびＲ２３、Ｒ２４およびＲ２５、またはＲ２６およびＲ２７の１つが、
Figure 0006263229
 であり；
あるいはＲ２２、Ｒ２３またはＲ２４の１つおよびＲ２５、Ｒ２６またはＲ２７の１つが、Ｘ３およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＣＯＲ４１、
Figure 0006263229
 ＮＯ２もしくはフェニルによって置換されているヘテロ芳香族環系を形成し；
Ｒ２８が、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によって、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７またはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９およびＲ４０が、互いに独立して、水素、
Figure 0006263229
 ＮＯ２、ＣＯＲ４１、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ハロゲン、ＣＮ、フェニル、あるいは非中断であるかまたは１つもしくは複数のＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルであり；
あるいはＲ３５およびＲ３６、またはＲ３７およびＲ３８、またはＲ３５およびＲ３６ならびにＲ３７およびＲ３８の両方が、
Figure 0006263229
 であり；
Ｒ４１が、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９によって、または１つもしくは複数のＯ、ＳもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているか、あるいはＣ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１６、ＳＲ１７またはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されている１つもしくは複数のＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
あるいはＲ４１が、
Figure 0006263229
 であり；
あるいはＲ４１が、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、１つもしくは複数のＯ、ＣＯによってまたはＮＲ２１によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであるか、あるいは非中断であるかまたはＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ２１によって中断されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルである、
上記で定義されている通りの式Ｉの化合物である。
さらに興味深いのは、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１３がメチルであり、Ｒ１０およびＲ１２が水素である上記で定義されている通りの式Ｉの化合物である。
興味深いのは、請求項１に記載の式Ｉの化合物であり、式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素であり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；ただし、Ｒ９およびＲ１３は水素でもフッ素でもないという条件であり；
Ｒ１４は、非置換であるかあるいはＯＲ１６によって、または非置換であるかもしくはＳＲ１７によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｍは、
Figure 0006263229
 であり；
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ’１４は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたはＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｒ’１５は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｘ１は、直接結合であり；
Ｘ３は、ＮＲ’２０であり；
Ｒ１６は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲンもしくはＯ（Ｃ１〜Ｃ２０アリーレン）−Ｍによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１７は、非置換であるかまたはＣＯＯＲ１６によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１８およびＲ１９は、それらが結合されているＮ原子と一緒に、
Figure 0006263229
 基を形成し；
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ２０は、１つもしくは複数のＣ（Ｏ）ＯもしくはＯＣ（Ｏ）によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；
あるいはＲ２０は、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは
Figure 0006263229
 によって置換されており；
Ｒ’２０は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６またはＲ２７は、互いに独立して、水素であるか、あるいはＲ２２およびＲ２５は、Ｘ３およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成し；
Ｒ２８は、非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９およびＲ４０は、互いに独立して、水素、
Figure 0006263229
 またはＣＯＲ４１であり；
Ｒ４１は、非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールである。
興味深いのは、式中、
Ｚが、
Figure 0006263229
 であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素であり；
Ｒ１０およびＲ１２が、水素であり；
Ｒ１１が、水素、ＯＲ１６またはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１３が、互いに独立して、ＯＲ１６またはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１４が、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＮＯ２、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９もしくはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｍが、
Figure 0006263229
 であり；
Ｇが、−ＣＯＲ２８であり；
Ｒ１５が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ’１４が、Ｒ１４について与えられている通りの意味の１つを有し；
Ｒ’１５が、Ｒ１５について与えられている通りの意味の１つを有し；
Ｒ１６が、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＨ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）もしくはＯ（Ｃ１〜Ｃ２０アリーレン）−Ｍによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、
あるいはＲ１６が、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイルであり；
Ｒ１７が、ＣＯＯＲ１６であり；
Ｒ１８およびＲ１９が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり、
あるいはＲ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、非中断であるかまたはＯによって中断されている５員または６員の飽和または不飽和環を形成し、
あるいはＲ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、
Figure 0006263229
 基を形成し；
Ｒ２０が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、または１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；
あるいはＲ２０が、
Figure 0006263229
 によって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５およびＲ２６が、水素であり、
Ｒ２４およびＲ２７が、Ｘ３およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成し；
Ｒ２８が、非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｒ３３、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ４０が、互いに独立して、水素であり；
Ｒ３４が、
Figure 0006263229
 であり；
Ｒ３９が、ＣＯＲ４１であり；
Ｒ４１が、非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールである、
上に記載されている通りの式Ｉの化合物である。
好ましいのは、式中、
Ｚが、
Figure 0006263229
 であり；
Ｚ１が、非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されているＣ７〜Ｃ２０アロイルであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素であり；
Ｒ１０およびＲ１２が、水素であり；
Ｒ１１が、水素、ＯＲ１６またはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１３が、互いに独立して、ＯＲ１６またはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１４が、非置換であるかあるいは１つもしくは複数のＮＯ２、ＯＲ１６、ＮＲ１８Ｒ１９またはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたはＳＲ１７によって置換されており；
Ｑが、Ｃ６〜Ｃ２０アリーレンであり；
Ｑ１が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキレンであり；
Ｑ２が、
Figure 0006263229
 であり、式中、二重のアスタリスクは、カルバジル基への結合を示し；
Ｍが、
Figure 0006263229
 であり；
Ｇが、−ＣＯＲ２８であり；
Ｌが、Ｏ−Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン−Ｏ、１つもしくは複数のＯによって中断されているＯ−Ｃ２〜Ｃ２０アルキレン−Ｏであり；
Ｒ”１４が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたはＣ６〜Ｃ２０アリールであり、Ｃ６〜Ｃ２０アリールは、非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されており；
Ｒ１５が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ’１４が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ’１５が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｘ３が、Ｒ２４およびＲ２７ならびにそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成し；
Ｒ１６が、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＨ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）もしくはＯ（Ｃ１〜Ｃ２０アリーレン）−Ｍによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１６が、１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、Ｏ−Ｃ６〜Ｃ２０アリーレン−Ｍによって置換されており、Ｏ−Ｃ６〜Ｃ２０アリーレン−Ｍにおいて、アリーレンは、非置換であるかまたはＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）によって置換されており；
あるいはＲ１６が、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイルであり；
Ｒ１７が、非置換であるかまたはＣＯＯＲ１６によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１８およびＲ１９が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり、
あるいはＲ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、非中断であるかまたはＯによって中断されている５員または６員の飽和または不飽和環を形成し、
あるいはＲ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、
Figure 0006263229
 基を形成し；
Ｒ２０が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、または１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたはＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；
あるいはＲ２０が、
Figure 0006263229
 によって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５およびＲ２６が、水素であり、
Ｒ２４およびＲ２７が、Ｘ３およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成し；
Ｒ２８が、非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｒ３３、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ４０が、互いに独立して水素であり；
Ｒ３４が、
Figure 0006263229
 であり；
Ｒ３９が、ＣＯＲ４１であり；
Ｒ４１が、非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールである、
上記で定義されている通りの式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩまたはＩＶの化合物である。
他の興味深い化合物は、式中、
Ｚが、
Figure 0006263229
 であり；
Ｚ１が、非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されているＣ７〜Ｃ２０アロイルであり；
Ｚ２が、非置換であるかまたは１つもしくは複数の同一もしくは異なるＲ１０によって置換されているＣ７〜Ｃ２０アロイルであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素であり；
Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２が、互いに独立して、水素、ＯＲ１６またはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１３が、互いに独立して、ＯＲ１６またはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１４が、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９もしくはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｑが、Ｃ６〜Ｃ２０アリーレンであり；
Ｑ１が、直接結合であり；
Ｑ３が、
Figure 0006263229
 によって置換されているフェニレンであり；
Ｍが、
Figure 0006263229
 であり；
Ｌが、１個もしくは複数のＯ基によって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキレンであり、
あるいはＬが、Ｏ−Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン−Ｏであり、
ここで、定義されている通りの全てのＬ基は、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲンによって置換されており；
Ｒ”１４が、非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｒ１５が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｘ３が、ＮＲ’２０であり；
Ｒ１６が、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＨ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、
あるいはＲ１６が、１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、非置換であるかまたはＯ−Ｃ６〜Ｃ２０アリーレン−Ｍによって置換されており、Ｏ−Ｃ６〜Ｃ２０アリーレン−Ｍにおいて、アリーレンは、非置換であるかまたは１つもしくは複数のＯ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）によって置換されており；
Ｒ１７が、非置換であるかまたはＣＯＯＲ１６によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１８およびＲ１９が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり、
あるいはＲ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、非中断であるかまたはＯによって中断されている５員または６員の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ２０およびＲ’２０が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６もしくはＲ２７が、互いに独立して、水素であるか、またはＲ２２、Ｒ２３もしくはＲ２４の１つおよびＲ２５、Ｒ２６もしくはＲ２７の１つが、Ｘ３およびそれらが結合されているフェニル環と一緒にヘテロ芳香族環系を形成する、
上に記載されている通りの式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩまたはＶの化合物である。
追加として好ましいのは、請求項１に記載の式Ｉの化合物であり、
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素であり；
Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１３は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１０およびＲ１２は、水素であり；
Ｒ１４は、非置換であるＣ６〜Ｃ２０アリールであるか、あるいは非置換であるかまたはＳＲ１７によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１７は、非置換であるかまたはＣＯＯＲ１６によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルである。
好ましいのは、式中、
Ｚ１が、Ｒ１０によって置換されているＣ７〜Ｃ２０アロイルであり；
Ｒ”１４が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、またはＣ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｒ１６が、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン、ＯＨ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）もしくはＯ（Ｃ１〜Ｃ２０アリーレン）−Ｍによって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
あるいはＲ１６が、１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、Ｏ−Ｃ６〜Ｃ２０アリーレン−Ｍによって置換されており、Ｏ−Ｃ６〜Ｃ２０アリーレン−Ｍにおいて、アリーレンは、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）によって置換されており；
あるいはＲ１６が、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイルであり；
Ｒ１７が、ＣＯＯＲ１６によって置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１８およびＲ１９が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり、
あるいはＲ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、非中断であるかまたはＯによって中断されている６員の飽和環を形成し、
あるいはＲ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、
Figure 0006263229
 基を形成し；
Ｒ２０が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、または１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルは、ＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；
あるいはＲ２０が、
Figure 0006263229
 によって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｒ２４およびＲ２７が、Ｘ３およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、カルバゾリル環系を形成し；
Ｒ２８が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
Ｒ４１が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールである、
上記で定義されている通りの式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩまたはＩＶの化合物である。
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶの化合物は、ラジカル光開始剤として適当である。したがって、本発明の対象は、少なくとも１種のエチレン性不飽和光重合性化合物を含む組成物の光重合のための、上記で定義されている通りの式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物の使用である。
本発明の別の対象は、そのため、
（ａ）少なくとも１種のエチレン性不飽和光重合性化合物、および
（ｂ）光開始剤として、上記で定義されている通りの式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの少なくとも１種の化合物
を含む光重合性組成物である。
該組成物は、光開始剤（ｂ）の追加として、少なくとも１種のさらなる光開始剤（ｃ）および／または他の添加剤（ｄ）を含むことができる。
該組成物は、光開始剤（ｂ）の追加として、少なくとも１種のさらなる光開始剤（ｃ）もしくは他の添加剤（ｄ）、または少なくとも１種のさらなる光開始剤（ｃ）および他の添加剤（ｄ）の両方を含むことができる。
該不飽和化合物（ａ）には、１個もしくは複数のオレフィン性二重結合が含まれ得る。それらは、低い（モノマーの）または高い（オリゴマーの）分子質量であり得る。二重結合を含有するモノマーの例は、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル（任意で、Ｏによって中断されている）もしくはアミノアクリレート、またはアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル（任意で、Ｏによって中断されている）もしくはアミノメタクリレート、例えばメチル、エチル、ブチル、２−エチルヘキシルアクリレートもしくは２−ヒドロキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、メチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレートまたはエチルメタクリレートである。シリコーンアクリレートも有利である。他の例は、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ置換（メタ）アクリルアミド、ビニルエステル、例えばビニルアセテートなど、ビニルエーテル、例えばイソブチルビニルエーテルなど、スチレン、アルキルスチレンおよびハロスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニルまたは塩化ビニリデンである。
２個以上の二重結合を含有するモノマーの例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコールもしくはビスフェノールＡのジアクリレート、および４，４’−ビス（２−アクリル−オイルオキシエトキシ）ジフェニルプロパン、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートもしくはペンタエリスリトールテトラアクリレート、ビニルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジビニルスクシネート、ジアリルフタレート、トリアリルホスフェート、トリアリルイソシアヌレートまたはトリス（２−アクリロイルエチル）イソシアヌレートである。
相対的に高い分子質量（オリゴマー）のポリ不飽和化合物の例は、アクリレート化エポキシ樹脂、アクリレート基、ビニルエーテル基またはエポキシ基を含有するポリエステル、ならびにその上ポリウレタンおよびポリエーテルである。不飽和オリゴマーのさらなる例は、マレイン酸、フタル酸および１つもしくは複数のジオールから通常製造されるとともに約５００から３０００の分子量を有する不飽和ポリエステル樹脂である。加えて、ポリエステル主鎖、ポリウレタン主鎖、ポリエーテル主鎖、ポリビニルエーテル主鎖およびエポキシ主鎖を有するビニルエーテルのモノマーおよびオリゴマー、ならびにその上マレエート末端オリゴマーを用いることも可能である。特別に適合性であるのは、ビニルエーテル基を保有するオリゴマーおよびＷＯ９０／０１５１２に記載されている通りのポリマーの組合せである。しかしながら、ビニルエーテルおよびマレイン酸官能化モノマーのコポリマーも適当である。この種類の不飽和オリゴマーは、プレポリマーとも称することができる。
特に適当な例は、エチレン性不飽和カルボン酸およびポリオールまたはポリエポキシドのエステル、ならびに鎖または側基にエチレン性不飽和基を有するポリマー、例えば不飽和のポリエステル、ポリアミドおよびポリウレタン、ならびにそれらのコポリマー、側鎖に（メタ）アクリル基を含有するポリマーおよびコポリマー、ならびにその上１種もしくは複数のこうしたポリマーの混合物である。
不飽和カルボン酸の例は、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、ケイ皮酸、および不飽和脂肪酸、例えばリノレン酸またはオレイン酸などである。アクリル酸およびメタクリル酸が好ましい。
適当なポリオールは、芳香族ポリオール、ならびに特に脂肪族ポリオールおよび脂環式ポリオールである。芳香族ポリオールの例は、ハイドロキノン、４，４’−ジヒドロキシジフェニル、２，２−ジ（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ならびにその上ノボラックおよびレゾールである。ポリエポキシドの例は、上述されているポリオール、殊に芳香族ポリオールおよびエピクロロヒドリンに基づくものである。他の適当なポリオールは、ポリマー鎖または側基にヒドロキシル基を含有するポリマーおよびコポリマーであり、例は、ポリビニルアルコールおよびそれらのコポリマー、またはポリヒドロキシアルキルメタクリレートもしくはそれらのコポリマーである。適当であるさらなるポリオールは、ヒドロキシル末端基を有するオリゴエステルである。
脂肪族ポリオールおよび脂環式ポリオールの例は、好ましくは２個から１２個のＣ原子を有するアルキレンジオール、例えばエチレングリコール、１，２−または１，３−プロパンジオール、１，２−、１，３−または１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ドデカンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールなど、好ましくは２００から１５００の分子量を有するポリエチレングリコール、１，３−シクロペンタンジオール、１，２−、１，３−または１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−ジヒドロキシメチルシクロ−ヘキサン、グリセロール、トリス（β−ヒドロキシエチル）アミン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールおよびソルビトールである。
ポリオールは、１種のカルボン酸または異なる不飽和カルボン酸を用いて部分的にまたは完全にエステル化されていてよく、部分的エステルにおいて、遊離ヒドロキシル基は修飾されていてよく、例えば他のカルボン酸を用いてエーテル化またはエステル化されていてよい。
エステルの例は：
トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリペンタエリスリトールオクタアクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、トリペンタエリスリトールオクタメタクリレート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ジペンタエリスリトールトリス−イタコネート、ジペンタエリスリトールペンタイタコネート、ジペンタエリスリトールへキサイタコネート、エチレングリコールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジイタコネート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトール修飾トリアクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、オリゴエステルアクリレートおよびオリゴエステルメタクリレート、グリセロールジアクリレートおよびグリセロールトリアクリレート、１，４−シクロヘキサンジアクリレート、２００から１５００の分子量を有するポリエチレングリコールのビスアクリレートおよびビスメタクリレート、またはそれらの混合物である。
構成成分（ａ）としてその上適当であるのは、同一または異なる不飽和カルボン酸と、好ましくは２個から６個、殊に２個から４個のアミノ基を有する芳香族ポリアミン、脂環式ポリアミンおよび脂肪族ポリアミンとのアミドである。こうしたポリアミンの例は、エチレン−ジアミン、１，２−または１，３−プロピレンジアミン、１，２−、１，３−または１，４−ブチレンジアミン、１，５−ペンチレンジアミン、１，６−ヘキシレンジアミン、オクチレンジアミン、ドデシレンジアミン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、ビスフェニレンジアミン、ジ−β−アミノエチルエーテル、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、ジ（β−アミノエトキシ）−またはジ（β−アミノプロポキシ）エタンである。他の適当なポリアミンは、好ましくは側鎖に追加のアミノ基を持つポリマーおよびコポリマー、ならびにアミノ末端基を有するオリゴアミドである。こうした不飽和アミドの例は、メチレンビスアクリルアミド、１，６−ヘキサメチレンビスアクリルアミド、ジエチレントリアミントリスメタクリルアミド、ビス（メタクリルアミドプロポキシ）エタン、β−メタクリルアミドエチルメタクリレートおよびΝ［（β−ヒドロキシエトキシ）−エチル］アクリルアミドである。
適当な不飽和ポリエステルおよびポリアミドは、例えば、マレイン酸からおよびジオールまたはジアミンから誘導される。マレイン酸の一部は、他のジカルボン酸によって置き換えることができる。それらは、エチレン性不飽和コモノマー、例えばスチレンと一緒に使用することができる。該ポリエステルおよびポリアミドは、ジカルボン酸からおよびエチレン性不飽和ジオールまたはジアミンから、殊に、例えば６個から２０個のＣ原子の相対的に長い鎖を持つものから誘導してもよい。ポリウレタンの例は、飽和または不飽和ジイソシアネートで、および不飽和またはそれぞれ飽和のジオールで構成されているものである。
側鎖に（メタ）アクリレート基を持つポリマーも同様に知られている。それらは、例えば、ノボラックに基づくエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応生成物であり得るか、または（メタ）アクリル酸でエステル化されているビニルアルコールもしくはそれらのヒドロキシアルキル誘導体のホモポリマーもしくはコポリマーであり得るか、またはヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートでエステル化されている（メタ）アクリレートのホモポリマーおよびコポリマーであり得る。
側鎖にアクリレート基またはメタクリレート基を持つ他の適当なポリマーは、例えば、溶媒可溶性またはアルカリ可溶性のポリイミド前駆体、例えば、主鎖または分子中のエステル基のいずれかに結合されている光重合性側基を有するポリ（アミド酸エステル）化合物、即ちＥＰ６２４８２６によるポリ（アミド酸エステル）化合物である。こうしたオリゴマーまたはポリマーは、高感度のポリイミド前駆体レジストを製造するために、新たな光開始剤および任意で多官能性（メタ）アクリレートのような反応性希釈剤とともに配合することができる。
該光重合性化合物は、単独でまたは任意の所望の混合物中で使用することができる。ポリオール（メタ）アクリレートの混合物を使用することが好ましい。
構成成分（ａ）の例は、その上、分子構造内に少なくとも２個のエチレン性不飽和基および少なくとも１個のカルボキシル官能基を有するポリマーまたはオリゴマー、例えば、飽和または不飽和の多塩基酸無水物とエポキシ化合物および不飽和モノカルボン酸の反応の生成物との反応によって得られる樹脂、例えば、ＪＰ６−１６３８およびＪＰ１０３０１２７６に記載されている通りの感光性化合物、ならびに市販製品、例えばＥＢ９６９６、ＵＣＢ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ；ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣＲ１０２５、Ｎｉｐｐｏｎ ＫａｙａｋｕＣｏ．，ＬＴＤ．など、あるいはカルボキシル基含有樹脂とα，β−不飽和二重結合およびエポキシ基を有する不飽和化合物との間に形成される付加生成物（例えば、ＡＣＡ２００Ｍ、Ｄａｉｃｅｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ、Ｌｔｄ．）などである。
希釈剤として、単官能もしくは多官能エチレン性不飽和化合物、または前記化合物のいくつかの混合物は、組成物の固体部分に対して、重量により最大７０％までの上記組成物中に含まれ得る。
本発明の対象は、その上、構成成分（ａ）が、飽和または不飽和の多塩基酸無水物とエポキシ樹脂および不飽和モノカルボン酸の反応の生成物との反応によって得られる樹脂である、上に記載されている通りの光重合性組成物である。
こうした構成成分は、例えば、ＪＰ０６−１９３８、ＪＰ０８−２７８６２９、ＪＰ０８−２７８６３０、ＪＰ１０−３０１２７６、ＪＰ２００１−４００２２、ＪＰ１０−２２１８４３、ＪＰ１１−２３１５２３、ＪＰ２００２−２０６０１４−ＡまたはＪＰ２００６−５３５６９−Ａに記載されており、本明細書によるこれらの開示を参照により組み込む。
不飽和化合物（ａ）は、非光重合性の膜形成構成成分との混合物としても使用することができる。これらは、例えば、物理的乾燥性ポリマーまたは有機溶媒中のそれらの溶液、例えばニトロセルロースまたはセルロースアセトブチレートであってよい。それらは、しかしながら、化学的および／または熱的に硬化性（熱硬化性）樹脂であってもよく、例は、ポリイソシアネート、ポリエポキシドおよびメラミン樹脂、ならびにポリイミド前駆体である。熱硬化性樹脂の使用は、同時に、第１段階において光重合されるとともに第２段階において熱的後処理の手段によって架橋されるハイブリッド系として知られている系における使用に重要である。
本発明は、構成成分（ａ）として、水中に乳化または溶解されている少なくとも１種のエチレン性不飽和光重合性化合物を含む組成物も提供する。
こうした放射線硬化性水性プレポリマー分散液の多くの変形が市販されている。プレポリマー分散液は、水およびそこに分散されている少なくとも１種のプレポリマーの分散液であると理解される。これらの系における水の濃度は、例えば、５重量％から８０重量％、特に３０重量％から６０重量％である。放射線硬化性プレポリマーまたはプレポリマー混合物の濃度は、例えば、９５重量％から２０重量％、特に７０重量％から４０重量％である。これらの組成物において、水およびプレポリマーについて与えられている百分率の和は各場合において１００であり、助剤および添加剤は、意図される使用に依存して変動する分量で添加される。
水中に分散されるとともにしばしば溶解もされる放射線硬化性の膜形成性プレポリマーは、それ自体知られているとともにフリーラジカルによって惹起することができ、かつ例えばプレポリマー１００ｇ当たり重合性二重結合０．０１ｍｏｌから１．０ｍｏｌの含有量、および例えば少なくとも４００、特に５００から１０，０００の平均分子量を有する単官能性または多官能性エチレン性不飽和プレポリマーの水性プレポリマー分散液である。より高い分子量を持つプレポリマーは、しかしながら、意図される用途に依存して考えることもできる。使用されるのは、例えば、重合性Ｃ−Ｃ二重結合を含有するとともに１０以下の酸価を有するポリエステル、重合性Ｃ−Ｃ二重結合を含有するポリエーテル、１分子当たり少なくとも２個のエポキシド基を含有するポリエポキシドと少なくとも１種のα，β−エチレン性不飽和カルボン酸とのヒドロキシル含有反応生成物、ポリウレタン（メタ）アクリレート、およびＥＰ１２３３９に記載されている通りのα，β−エチレン性不飽和アクリルの基を含有するアクリルコポリマーである。これらのプレポリマーの混合物は、同様に使用することができる。その上適当であるのは、少なくとも６００の平均分子量、０．２％から１５％のカルボキシル基含有量およびプレポリマー１００ｇ当たり重合性Ｃ−Ｃ二重結合０．０１ｍｏｌから０．８ｍｏｌの含有量を有する重合性プレポリマーのチオエーテル付加物である、ＥＰ３３８９６に記載されている重合性のプレポリマーである。特定のアルキル（メタ）アクリレートポリマーに基づく他の適当な水性分散液は、ＥＰ４１１２５に記載されており、ウレタンアクリレートの適当な水分散性放射線硬化性プレポリマーは、ＤＥ２９３６０３９において見出すことができる。これらの放射線硬化性水性プレポリマー分散液中に含まれ得るさらなる添加剤は、分散助剤、乳化剤、抗酸化剤、例えば２，２−チオビス（４−メチル−６ｔ−ブチルフェノール）または２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、光安定剤、染料、顔料、充填剤、例えばガラスまたはアルミナなど、例えばタルク、石膏、ケイ酸、ルチル、カーボンブラック、酸化亜鉛、酸化鉄、反応加速剤、レベリング剤、潤滑剤、湿潤剤、増粘剤、つや消し剤、消泡剤、および塗料技術において通例の他の助剤である。適当な分散助剤は、高い分子質量であるとともに極性基を含有する水溶性有機化合物であり、例は、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンまたはセルロースエーテルである。使用することができる乳化剤は、非イオン性乳化剤、および所望であれば同様にイオン性乳化剤である。
他の公知光開始剤（ｃ）、例えば樟脳キノンとの混合物；ベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導体、例えば増感剤として下記に与えられているものなど；ケタール化合物、例えばベンジルジメチルケタール（Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）６５１）として；アセトフェノン、アセトフェノン誘導体、例えばα−ヒドロキシ−シクロアルキルフェニルケトンまたはα−ヒドロキシアルキルフェニルケトン、例えば２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパノン（Ｄａｒｏｃｕｒ（登録商標）１１７３）、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）１８４）、１−（４−ドデシルベンゾイル）−１−ヒドロキシ−１−メチル−エタン、１−（４−イソプロピルベンゾイル）−１−ヒドロキシ−１−メチル−エタン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（ｌｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）２９５９）など；２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］−フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン（ｌｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）１２７）；２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−フェノキシ］−フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン；１−［４−（ベンゾイル−フェニル−チア）フェニル］−２−メチル−２−（ｐ−トリルスルホニル）−プロパン−１−オン（Ｅｓａｃｕｒｅ（登録商標）１００１Ｍ）；オリゴマーα−ヒドロキシアルキルフェニルケトン、例えばＥｓａｃｕｒｅ（登録商標）ＯＮＥ、Ｅｓａｃｕｒｅ（登録商標）ＫＩＰ １００；ジアルコキシアセトフェノン、α−アミノアセトフェノン、例えば（４−メチルチオベンゾイル）−１−メチル−１−モルホリノエタン（Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）９０７）、（４−モルホリノベンゾイル）−１−ベンジル−１−ジメチルアミノプロパン（Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）３６９）、（４−モルホリノベンゾイル）−１−（４−メチルベンジル）−１−ジメチルアミノプロパン（Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）３７９）、（４−（２−ヒドロキシエチル）アミノベンゾイル）−１−ベンジル−１−ジメチル−アミノプロパン、（３，４−ジメトキシベンゾイル）−１−ベンジル−１−ジメチルアミノプロパン；４−アロイル−１，３−ジオキソラン、ベンゾインアルキルエーテル、フェニルグリオキサルエステルおよびそれらの誘導体、例えばメチルα−オキソベンゼンアセテート、オキソ−フェニル−酢酸２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−エチルエステル、二量体フェニルグリオキサルエステル、例えばオキソ−フェニル−酢酸１−メチル−２−［２−（２−オキソ−２−フェニル−アセトキシ）−プロポキシ］−エチルエステル（Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）７５４）；他のオキシムエステル、例えば１，２−オクタンジオン１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）（Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）ＯＸＥ０１）、エタン−オン１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（Ｏ−アセチルオキシム）（Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）ＯＸＥ０２）、９Ｈ−チオキサンテン−２−カルボキシアルデヒド９−オキソ−２−（Ｏ−アセチルオキシム）、パーエステル、例えばベンゾフェノンテトラカルボンパーエステル、例えばＥＰ１２６５４１に記載されている通り、モノアシルホスフィンオキシド、例えば（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ジフェニルホスフィンオキシド（Ｄａｒｏｃｕｒ（登録商標）ＴＰＯ）、エチル（２，４，６トリメチルベンゾイルフェニル）ホスフィン酸エステル；ビスアシルホスフィンオキシド、例えばビス（２，６−ジメトキシ−ベンゾイル）−（２，４，４−トリメチル−ペンチル）ホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキシド（Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）８１９）、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−２，４−ジペントキシフェニルホスフィンオキシド、トリスアシルホスフィンオキシド、ハロメチルトリアジン、例えば２−［２−（４−メトキシ−フェニル）−ビニル］−４，６−ビス−トリクロロメチル−［１，３，５］トリアジン、２−（４−メトキシ−フェニル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−［１，３，５］−トリアゼン、２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−［１，３，５］トリアジン、２−メチル−４，６−ビス−トリクロロメチル−［１，３，５］トリアジン、ヘキサアリールビスイミダゾール／共開始剤系、例えば２−メルカプトベンゾチアゾールと組み合わせたオルト−クロロヘキサフェニル−ビスイミダゾール、フェロセニウム化合物、またはチタノセン、例えばビス（シクロペンタジエニル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−ピリル−フェニル）チタン（ｌｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）７８４）を添加することも当然可能である。
さらに、ボレート化合物が共開始剤として使用され得る。Ｄａｒｏｃｕｒ（登録商標）およびＩｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）化合物は、ＢＡＳＦ ＳＥから入手可能であり；Ｅｓａｃｕｒｅは、Ｌａｍｂｅｒｔｉ ＳＰＡから入手可能である。新規光開始剤系がハイブリッド系において用いられる場合、使用されるのは、該新規フリーラジカルハードナーに加えて、カチオン光開始剤、ペルオキシド化合物、例えば過酸化ベンゾイルなど（他の適当なペルオキシドは、ＵＳ４９５０５８１、１９欄、１７〜２５行に記載されている）、例えばＵＳ４９５０５８１、１８欄６０行から１９欄１０行に記載されている通りの芳香族のスルホニウム塩、ホスホニウム塩もしくはヨードニウム塩、またはシクロペンタジエニルアレーン−鉄（ｌｌ）錯塩、例えば（η６−イソ−プロピルベンゼン）（η５−シクロペンタジエニル）鉄（ｌｌ）ヘキサフルオロホスフェート、ならびに例えばＥＰ７８０７２９に記載されている通りのオキシムスルホン酸エステルである。例えばＥＰ４９７５３１およびＥＰ４４１２３２に記載されている通りのピリジニウム塩および（イソ）キノリニウム塩も、新たな光開始剤との組合せで使用することができる。
該新たな光開始剤は、単独でまたは他の公知光開始剤および増感剤との混合物のいずれかで、水中における分散液もしくはエマルジョンまたは水溶液の形態でも使用することができる。化合物がエマルジョンまたは分散液で使用される場合において、好都合には通例の分散剤または乳化剤が、安定なエマルジョンまたは分散液を製造するために添加される。対応する適当な添加剤は、当業者に知られている。
該光重合性組成物は、一般に、固体組成物に対して０．０５重量％から２５重量％、好ましくは０．０１重量％から１０重量％、特に０．０１重量％から５重量％の光開始剤を含む。開始剤の混合物が用いられるならば、該量は、添加される全ての光開始剤の和を指す。したがって、該量は、光開始剤（ｂ）または光開始剤（ｂ）＋（ｃ）のいずれかを指す。
光開始剤に加えて、光重合性混合物には、様々な添加剤（ｄ）が含まれ得る。これらの例は、早期重合を予防することが意図される熱阻害剤であり、例は、ハイドロキノン、ハイドロキノン誘導体、ｐ−メトキシフェノール、β−ナフトールまたは立体障害フェノール、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールなどである。暗闇での貯蔵に対する安定性を増加させるために、例えば、銅化合物、例えばナフテン酸銅、ステアリン酸銅もしくはオクタン酸銅など、リン化合物、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリフェニルもしくは亜リン酸トリベンジル、第４級アンモニウム化合物、例えばテトラメチルアンモニウムクロリドもしくはトリメチルベンジルアンモニウムクロリド、またはヒドロキシルアミン誘導体、例えばＮ−ジエチルヒドロキシルアミンを使用することが可能である。重合中に大気酸素を除くため、パラフィンまたは同様のワックス様物質を添加することが可能であり、これらは、ポリマー中に不十分な可溶性であるので、重合の始めに表面上を移動し、空気の侵入を予防する透明な表面層を形成する。コーティングの上に酸素不透過性層、例えばポリ（ビニルアルコール−ｃｏ−ビニルアセテート）を適用することも可能である。少量で添加することができる光安定剤は、紫外線吸収剤、例えばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール型、ヒドロキシフェニル−ベンゾフェノン型、オキサルアミド型またはヒドロキシ−フェニル−ｓ−トリアジン型のものである。これらの化合物は、立体障害アミン（ＨＡＬＳ）の有無にかかわらず、個々にまたは混合物で使用することができる。こうした紫外線吸収剤および光安定剤の例は、ＷＯ０４／０７４３２８、１２ページ９行から１４ページ２３行に開示されており、本明細書による前記開示を参照により組み込む。
光重合を加速するため、構成成分（ｄ）としてアミンを、例えばトリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、エチル−ｐ−ジメチルアミノベンゾエート、２−（ジメチルアミノ）エチルベンゾエート、２−エチルヘキシル−ｐ−ジメチルアミノベンゾエート、オクチル−パラ−Ν，Ν−ジメチルアミノベンゾエート、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−パラ−トルイジンまたはＭｉｃｈｌｅｒ’ｓケトンを添加することが可能である。アミンの作用は、ベンゾフェノン型芳香族ケトンの添加によって強化することができる。酸素スカベンジャーとして使用することができるアミンの例は、ＥＰ３３９８４１に記載されている通り、置換Ν，Ν−ジアルキルアニリンである。他の促進剤、補助開始剤および自動酸化剤は、例えば、ＥＰ４３８１２３、ＧＢ２１８０３５８および日本特許公開平６−６８３０９に記載されている通りの、チオール、チオエーテル、ジスルフィド、ホスホニウム塩、ホスフィンオキシドまたはホスフィンである。
当技術分野において通例である連鎖移動剤を本発明による組成物に構成成分（ｄ）として添加することが、さらに可能である。例は、メルカプタン、アミンおよびベンゾチアゾールである。
光重合は、スペクトル感受性をシフトまたは広幅化するさらなる光増感剤または共開始剤を（構成成分（ｄ）として）添加することによって加速することもできる。これらは、特に、芳香族化合物、例えばベンゾフェノンおよびその誘導体、チオキサントンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、クマリンおよびフェノチアジンならびにそれらの誘導体、ならびにその上３−（アロイルメチレン）チアゾリン、ロダニン、カンファキノン、尚その上エオシン、ローダミン、エリスロシン、キサンテン、チオキサンテン、アクリジン、例えば９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニル）ペンタン、シアニン染料およびメロシアニン染料である。適当な増感剤化合物（ｄ）の例は、ＷＯ０６／００８２５１、３６ページ３０行から３８ページ８行に開示されており、この開示を本明細書によって参照により組み込む。
さらなる添加剤（ｄ）として、ベンゾフェノンおよびそれの誘導体、チオキサントンおよびそれの誘導体、アントラキノンおよびそれの誘導体、またはクマリンおよびそれの誘導体からなる群から選択される光増感剤化合物を含む光重合性組成物が好ましい。
ベンゾフェノン誘導体、チオキサントン誘導体、アントラキノン誘導体およびクマリン誘導体の例は、ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、４−メトキシベンゾフェノン、４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、４，４’−ジメチルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン ４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（メチルエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ｐ−イソプロピルフェノキシ）ベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−（４−メチルチオフェニル）−ベンゾフェノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、メチル−２−ベンゾイルベンゾエート、４−（２−ヒドロキシエチルチオ）−ベンゾフェノン、４−（４−トリルチオ）ベンゾフェノン、１−［４−（４−ベンゾイル−フェニルスルファニル）−フェニル］−２−メチル−２−（トルエン−４−スルホニル）−プロパン−１−オン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルベンゼンメタンアミニウムクロリド、２−ヒドロキシ−３−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニウムクロリド一水和物、４−（１３−アクリロイル−１，４，７，１０，１３−ペンタオキサトリデシル）−ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［２−（１−オキソ−２−プロペニル）オキシ］エチル−ベンゼンメタンアミニウムクロリド；チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、２−ドデシルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、１−メトキシカルボニルチオキサントン、２−エトキシカルボニルチオキサントン、３−（２−メトキシエトキシカルボニル）−チオキサントン、４−ブトキシ−アルブニルチオキサントン、３−ブトキシカルボニル−７−メチルチオキサントン、１−シアノ−３クロロチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−クロロチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−エトキシチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−アミノチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−フェニルスルフリルチオキサントン、３，４−ジ−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシカルボニル］−チオキサントン、１，３−ジメチル−２−ヒドロキシ−９Ｈチオキサンテン−９−オン ２−エチルヘキシルエテール、１−エトキシカルボニル−３−（１−メチル−１−モルホリノチル）−チオキサントン、２−メチル−６−ジメトキシメチル−チオキサントン、２−メチル−６−（１，１−ジメトキシエンジル）−チオキサントン、２−モルホリノメチルチオキサントン、２−メチル−６−モルホリノエチルチオキサントン、Ｎ−アリルチオキサントン−３，４−ジカルボキシミド、Ｎ−オクチルチオキサントン−３，４−ジカルボキシミド、Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−チオキサントン−３，４−ジカルボキシミド、１−フェノキシチオキサントン、６−エトキシカルボニル−２メトキシチオキサントン、６−エトキシカルボニル−２−メチルチオキサントン、チオキサントン−２−カルボン酸ポリエチレングリコールエステル、２−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメチル−９−オキソ−９Ｈ−チオキサントン−２−イルオキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニウムクロリド、クマリン１、クマリン２、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０２、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１４、クマリン３１４Ｔ、クマリン３３４、クマリン３３７、クマリン５００、３−ベンゾイルクマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジメトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジプロポキシクマリン、３−ベンゾイル−６，８−ジクロロクマリン、３−ベンゾイル−６−クロロ−クマリン、３，３’−カルボニル−ビス［５，７−ジ（プロポキシ）クマリン］、３，３’−カルボニル−ビス（７−メトキシクマリン）、３，３’−カルボニル−ビス（７−ジエチルアミノ−クマリン）、３−イソブチロイルクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジメトキシ−クマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジエトキシ−クマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジブトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジ（メトキシエトキシ）−クマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジ（アリルオキシ）クマリン、３−ベンゾイル−７−ジメチルアミノクマリン、３−ベンゾイル−７−ジエチルアミノクマリン、３−イソブチロイル−７−ジメチルアミノクマリン、５，７−ジメトキシ−３−（１−ナフトイル）−クマリン、５，７−ジエトキシ−３−（１−ナフトイル）−クマリン、３−ベンゾイルベンゾ［ｆ］クマリン、７−ジエチルアミノ−３−チエノイルクマリン、３−（４−シアノベンゾイル）−５，７−ジメトキシクマリン、３−（４−シアノベンゾイル）−５，７−ジプロポキシクマリン、７−ジメチルアミノ−３−フェニルクマリン、７−ジエチルアミノ−３−フェニルクマリン、ＪＰ０９−１７９２９９−ＡおよびＪＰ０９−３２５２０９−Ａに開示されているクマリン誘導体、例えば７−［｛４−クロロ−６−（ジエチルアミノ）−Ｓ−トリアジン−２−イル｝アミノ］−３−フェニルクマリン、９，１０−アントラキノンおよびアントラセンである。
硬化プロセスは、特に、（例えば二酸化チタンで）顔料系組成物中に光増感剤を添加することによって、およびその上熱条件下でフリーラジカルを形成する構成成分、例えばアゾ化合物、例えば２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）など、トリアゼン、ジアゾスルフィド、ペンタザジエン、またはペルオキシ化合物、例えばヒドロペルオキシドまたはペルオキシ−カーボネート、例えばＥＰ２４５６３９に記載されている通りの例えばｔ−ブチルヒドロペルオキシドを添加することによって、補助することができる。本発明による組成物は、さらなる添加剤（ｄ）として、光低減可能な染料、例えば、キサンテン染料、ベンゾキサンテン染料、ベンゾチオキサンテン染料、チアジン染料、ピロニン染料、ポルフィリン染料またはアクリジン染料、および／または照射によって開裂することができるトリハロゲンメチル化合物を含むことができる。同様の組成物が、例えばＥＰ４４５６２４に記載されている。
当技術分野において知られているさらなる添加剤が、構成成分（ｄ）として、例えば流動改善剤として、付着促進剤、例えばビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランおよび３−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどが添加され得る。界面活性剤、光学的光沢剤、顔料、染料、湿潤剤、レベリング助剤、分散剤、凝集防止剤、抗酸化剤または充填剤が、添加剤（ｄ）のためのさらなる例である。
厚い顔料系コーティングを硬化するために、例えばＵＳ５０１３７６８に記載されている通り、ガラス微小球体または微粉砕ガラス繊維を添加することが適切である。
さらなる適当な構成成分（ｄ）は、すでに上述されている通り、特に配合物における顔料または着色料の適用を支持するための界面活性剤および分散剤ならびに他の構成成分である。
顔料を簡便に分散させ、その結果得られる顔料分散液を安定化するために、顔料に表面処理を適用することが好ましい。表面処理試薬は、例えば、界面活性剤、ポリマー分散剤、一般のテクスチャ改善剤、顔料誘導体およびそれらの混合物である。本発明による着色料組成物が少なくとも１種のポリマー分散剤および／または少なくとも顔料誘導体を含む場合は殊に好ましい。
適当な界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホネートまたはアルキルナフタレンスルホネート、アルキルスルホスクシネートまたはナフタレンホルムアルデヒドスルホネートなどのアニオン性界面活性剤；例えば、ベンジルトリブチル塩化アンモニウムなどの第４級塩を含めたカチオン性界面活性剤；あるいはそれぞれポリオキシエチレン界面活性剤およびアルキルベタインまたはアミドプロピルベタインなど非イオン性または両性界面活性剤が挙げられる。
界面活性剤の例示的な例としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテルおよびポリオキシエチレンオレイルエーテルなどのポリオキシエチレンアルキルエーテル；ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルおよびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルなどのポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル；ポリエチレングリコールジラウレートおよびポリエチレングリコールジステアレートなどのポリエチレングリコールジエステル；ソルビタン脂肪酸エステル；脂肪酸修飾ポリエステル；第３級アミン修飾ポリウレタン；ポリエチレンイミン；ならびにＫＰ（Ｓｈｉｎ−Ｅｔｓｕ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．、Ｌｔｄの生成物）、Ｐｏｌｙｆｌｏｗ（ＫＹＯＥＩＳＨＡ ＣＨＥＭＩＣＡＬ Ｃｏ．、Ｌｔｄの生成物）、Ｆ−Ｔｏｐ（Ｔｏｃｈｅｍ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｃｏ．、Ｌｔｄの生成物）、ＭＥＧＡＦＡＣ（Ｄａｉｎｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｉｎｃ．の生成物）、Ｆｌｕｏｒａｄ（Ｓｕｍｉｔｏｍｏ ３Ｍ Ｌｔｄの生成物）、Ａｓａｈｉ ＧｕａｒｄおよびＳｕｒｆｌｏｎ（Ａｓａｈｉ Ｇｌａｓｓ Ｃｏ．、Ｌｔｄの生成物）の商品名のもとで入手可能なもの；などが挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独でまたは２種以上の添加混合物中で使用することができる。
界面活性剤は、一般に、着色料組成物１００重量部に対して５０重量部以下、好ましくは０重量部から３０重量部の量で使用される。
ポリマー分散剤としては、顔料親和性基を持つ高分子量ポリマーが挙げられる。例は、例えば、スチレン誘導体、（メタ）アクリレートおよび（メタ）アクリルアミドの中から構成される統計的コポリマー、ならびに後修飾によって修飾されたこうした統計的コポリマー；例えば、スチレン誘導体、（メタ）アクリレートおよび（メタ）アクリルアミドの中から構成されるブロックコポリマーおよび／またはコームポリマー、ならびに後修飾によって修飾されたこうしたブロックコポリマーおよび／またはコームポリマー；例えばポリエステルでグラフトされたポリエチレンイミン；例えばポリエステルでグラフトされたポリアミン；および多くの種類の（修飾）ポリウレタンである。
ポリマー分散剤も用いることができる。適当なポリマー分散剤は、例えば、ＢＹＫ社の ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）１０１、１１５、１３０、１４０、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１８０、１８２、２０００、２００１、２００９、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９０、２０９１、２０９５、２０９６、２１５０、２１６３、２１６４、ＢＡＳＦ社の ＥＦＫＡ（登録商標）４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４６、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０６１、４０８０、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４５００、４５１０、４５２０、４５３０、４５４０、４５５０、４５６０、４５７０、４５８０、４５８５、４５９０、４８００、Ａｊｉｎｏｍｏｔｏ Ｆｉｎｅ Ｔｅｃｈｎｏ’ｓ Ａｊｉｓｐｅｒ ＰＢ（登録商標）７１１、８２１、８２２、８２３、８２４、８２７、８８１、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ’ｓ ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（登録商標）１３２０、１３９４０、１７０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３２６００、３３５００、３４７５０、３６０００、３６６００、３７５００、３８５００、３９０００、４１０００、４１０９０、４４０００、５３０９５、Ｋａｗａｋｅｎ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ’ Ｈｉｎｏａｃｔ ＫＦ−１３００Ｍ、Ｔ−６０００、Ｔ−８０００、Ｔ−８０００Ｅ、Ｔ−９０５０、Ｋｕｓｕｍｏｔｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ’ Ｄｉｓｐａｒｌｏｎ ＰＷ−３６、ＤＡ−３２５、ＤＡ−３７５、ＤＡ−７３０１、Ｋｙｏｈｅｉｓｈａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ’ｓ Ｆｌｏｗｌｅｎ ＤＯＰＡ−１５Ｂ、ＤＯＰＡ−１５ＢＨＦＳ、ＤＯＰＡ−１７ＨＦ、ＤＯＰＡ−２２、ＤＯＰＡ−３３、Ｇ−６００、Ｇ−７００、Ｇ−８２０、Ｇ−９００、ＮＣ−５００、ＫＤＧ−２４００およびそれらの組合せである。
ＥＦＫＡ（登録商標）４０４６、４０４７、４０６０、４０６１、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５８５、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６８、１６９、１７０、２０００、２００１、２０２０、２０５０、２０９０、２０９１、２０９５、２０９６、２１０５、２１５０、２１６３、２１６４、ＰＢ（登録商標）７１１、８２１、８２２、８２３、８２４、８２７、８８１、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（登録商標）２４０００、３１８４５、３２５００、３２５５０、３２６００、３３５００、３４７５０、３６０００、３６６００、３７５００、３９０００、４１０９０、４４０００、５３０９５、Ｈｉｎｏａｃｔ Ｔ−６０００、Ｔ−８０００Ｅ、Ｄｉｓｐａｒｌｏｎ ＰＷ−３６、ＤＡ−７３０１、およびそれらの組合せを分散剤として使用することが好ましい。
適当なテクスチャ改善剤は、例えば、ステアリン酸またはベヘン酸などの脂肪酸、ならびにラウリルアミンおよびステアリルアミンなどの脂肪アミンである。加えて、脂肪アルコールまたはエトキシ化脂肪アルコール、ポリオール、例えば脂肪族１，２−ジオールまたはエポキシ化大豆油など、ワックス、樹脂酸および樹脂酸性塩がこの目的で使用され得る。
適当な顔料分散剤は、例えば、銅フタロシアニン誘導体、例えばＢＡＳＦ’ｓＥＦＫＡ（登録商標）６７４５、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ’ｓ ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（登録商標）５０００、１２０００、ＢＹＫ’ｓ ＳＹＮＥＲＧＩＳＴ ２１００など、ならびにアゾ誘導体、例えばＥＦＫＡ（登録商標）６７５０、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（登録商標）２２０００およびＳＹＮＥＲＧＩＳＴ ２１０５などである。
顔料のための上述されている分散剤および界面活性剤は、例えば、レジスト配合物として、特にカラーフィルター配合物において使用される本発明の組成物中に用いられる。
本発明の対象は、その上、分散剤または分散剤の混合物を含むさらなる添加剤（ｄ）として上に記載されている通りの光重合性組成物、ならびに顔料もしくは顔料の混合物、または１種もしくは複数の顔料と１種もしくは複数の染料との混合物を含むさらなる添加剤（ｄ）として上に記載されている通りの光重合性組成物である。
特にカラーフィルター用途のための適当な顔料および染料を下に記載する。
添加剤（単数または複数）（ｄ）の選択は、用途の分野およびこの分野に必要とされる特性に依存してなされる。上に記載されている添加剤は当技術分野において通例であり、したがって、それぞれの用途に通常である量で添加される。
バインダー（ｅ）も同様に、該新規組成物に添加することができる。これは、光重合性化合物が液体または粘稠な物質である場合に特に得策である。バインダーの分量は、例えば、全体的固体含有量に対して２〜９８重量％、好ましくは５〜９５重量％および殊に２０〜９０重量％であってよい。バインダーの選択は、用途の分野およびこの分野に必要とされる特性、例えば水性溶媒系および有機溶媒系における現像のための能力、基板への付着および酸素に対する感受性などに依存してなされる。
適当なバインダーの例は、約２，０００から２，０００，０００、好ましくは３，０００から１，０００，０００の分子量を有するポリマーである。アルカリ現像可能なバインダーの例は、ペンダント基としてカルボン酸官能基を有するアクリルポリマー、例えば、エチレン不飽和カルボン酸、例えば（メタ）アクリル酸、２−カルボキシエチル（メタ）アクリル酸、２−カルボキシプロピル（メタ）アクリル酸イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸およびω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートなどと、（メタ）アクリル酸のエステル、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、６，７−エポキシヘプチル（メタ）アクリレートなど；ビニル芳香族化合物、例えばスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−クロロスチレン、ビニルベンジルグリシジルエーテルなど；アミド型不飽和化合物、（メタ）アクリルアミドジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ブトキシメタクリルアミド；およびポリオレフィン型化合物、例えばブタジエン、イソプレン、およびクロロプレンなど；メタクリロニトリル、メチルイソプロペニルケトン、モノ−２−［（メタ）アクリロイルオキシ］エチルスクシネート、Ｎ−フェニルマレイミド、無水マレイン酸、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルピバレート、ポリスチレンマクロモノマー、またはポリメチル（メタ）アクリレートマクロモノマーから選択される１種もしくは複数のモノマーとを共重合することによって得られる従来から知られているコポリマーなどである。コポリマーの例は、アクリレートおよびメタクリレートと、アクリル酸またはメタクリル酸との、およびスチレンまたは置換スチレン、フェノール樹脂、例えばノボラック、（ポリ）ヒドロキシスチレンとのコポリマー、ならびにヒドロキシスチレンとアクリル酸アルキル、アクリル酸および／またはメタクリル酸とのコポリマーである。コポリマーの好ましい例は、メチルメタクリレート／メタクリル酸のコポリマー、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸のコポリマー、メチルメタクリレート／エチルアクリレート／メタクリル酸のコポリマー、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸／スチレンのコポリマー、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸／ヒドロキシエチルメタクリレートのコポリマー、メチルメタクリレート／ブチルメタクリレート／メタクリル酸／スチレンのコポリマー、メチルメタクリレート／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸／ヒドロキシフェニルメタクリレートのコポリマーである。溶媒現像可能なバインダーポリマーの例は、ポリ（アルキルメタクリレート）、ポリ（アルキルアクリレート）、ポリ（ベンジルメタクリレート−ｃｏ−ヒドロキシエチル−メタクリレート−ｃｏ−メタクリル酸）、ポリ（ベンジルメタクリレート−ｃｏ−メタクリル酸）；セルロースエステルおよびセルロースエーテル、例えばセルロースアセテート、セルロースアセトブチレート、メチルセルロース、エチルセルロースなど；ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、環化ゴム、ポリエーテル、例えばポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよびポリテトラヒドロフランなど；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリウレタン、塩素化ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル／ビニリデンコポリマー、塩化ビニリデンとアクリロニトリル、メチルメタクリレートおよびビニルアセテートとのコポリマー、ポリ酢酸ビニル、コポリ（エチレン／ビニルアセテート）、ポリマー、例えばポリカプロラクタムおよびポリ（ヘキサメチレンアジポアミド）など、ならびにポリエステル、例えばポリ（エチレングリコールテレフタレート）およびポリ（ヘキサメチレングリコールスクシネート）など、およびポリイミドバインダー樹脂である。
本発明のポリイミドバインダー樹脂は、溶媒可溶性ポリイミドまたはポリイミド前駆体のいずれか、例えばポリ（アミド酸）であってよい。
好ましいのは、バインダーポリマー（ｅ）として、メタクリレートとメタクリル酸のコポリマーを含む光重合性組成物である。
興味深いのはさらに、特にカラーフィルターにおける使用のための、例えばＪＰ１０−１７１１１９−Ａに記載されている通りのポリマーバインダー構成成分である。
本発明の対象はさらに、構成成分（ａ）が飽和または不飽和の多塩基酸無水物と、エポキシ樹脂および不飽和モノカルボン酸の反応の生成物との反応によって得られる樹脂である上に記載されている通りの光重合性組成物である。
光重合性組成物は、様々な目的で、例えば印刷インク、例えばスクリーン印刷インク、オフセット印刷またはフレキソ印刷用インクとして、透明仕上げとして、例えば木材または金属用の白色または着色仕上げとして、粉末コーティングとして、とりわけ紙、木材、金属またはプラスチック用のコーティング材として、建物標示および道路標示用、写真再生技法用、ホログラフィック記録材料用、画像記録技法用、または有機溶媒もしくは水性アルカリを用いて現像することができる印刷プレートの生成用、スクリーン印刷用のマスクの生成用の昼光硬化性コーティングとして、歯科用充填組成物として、接着剤として、圧力感受性接着剤として、積層樹脂として、エッチレジスト、はんだレジスト、電気めっきレジスト、または永久レジスト、液体膜および乾燥膜の両方として、印刷回路板および電子回路用光構造化性誘電体として、様々なディスプレイ用途のためのカラーフィルターの製造用またはプラズマディスプレイパネルおよびエレクトロルミネッセンスディスプレイの製造プロセスにおける構造の発生用（例えば、ＵＳ５８５３４４６、ＥＰ８６３５３４、ＪＰ０９−２４４２３０−Ａ、ＪＰ１０−６２９８０−Ａ、ＪＰ０８−１７１８６３−Ａ、ＵＳ５８４０４６５、ＥＰ８５５７３１、ＪＰ０５−２７１５７６−Ａ、ＪＰ０５−６７４０５−Ａに記載されている通り）、ホログラフィックデータ記憶（ＨＤＳ）材料の生成用、光学スイッチ、光格子（干渉格子）、光回路の生成用、複合材料（例えば、所望であればガラス繊維および／または他の繊維ならびに他の助剤を含有することができるスチレン性ポリエステル）および他の厚層状組成物を生成するための例えばＵＳ４５７５３３０に記載されている通りに塊硬化（透明鋳型内でＵＶ硬化）することによるまたはステレオリソグラフィー技法による三次元物品の生成用、電子部品および集積回路のコーティングまたは接合用のレジストとして、あるいは光ファイバー用または光レンズ、例えばコンタクトレンズもしくはフレネルレンズの生成用のコーティングとして使用することができる。本発明による組成物は、さらに、医療機器、補助物またはインプラントの製造に適当である。さらに、本発明による組成物は、例えばＤＥ１９７０００６４およびＥＰ６７８５３４に記載されている通り、サーモトロピック特性を持つゲルの製造に適当である。
該新規光開始剤は、追加として、乳化重合、パール重合もしくは懸濁重合用の開始剤として、液体結晶性モノマーおよびオリゴマーの秩序状態の固定用重合開始剤として、または有機材料上への染料の固定用開始剤として用いることができる。
コーティング材料において、頻繁に活用されるのは、プレポリマーとポリ不飽和モノマーとの混合物であり、これには追加として一価不飽和モノマーが同様に含まれ得る。コーティング膜の特性を主に決定づけるのは本発明においてプレポリマーであり、それを変動することによって、熟練者は硬化膜の特性に影響を及ぼすことができる。ポリ不飽和モノマーは、膜を不溶性の状態にする架橋剤として機能する。一価不飽和モノマーは、溶媒を用いる必要なく粘度を低減するために使用される反応性希釈剤として機能する。
不飽和ポリエステル樹脂は、一価不飽和モノマー、好ましくはスチレンと一緒に２構成成分系において通常使用される。フォトレジストには、特定の１構成成分系、ＤＥ２３０８８３０に記載されている通りの例えばポリマレイミド、ポリカルコンまたはポリイミドがしばしば使用される。
該新規光開始剤は、放射線硬化性粉末コーティングの重合のために使用することもできる。粉末コーティングは、固体樹脂、ならびに反応性二重結合を含有するモノマー、例えばマレエート、ビニルエーテル、アクリレート、アクリルアミドおよびそれらの混合物に基づくことができる。フリーラジカル的ＵＶ硬化性粉末コーティングは、不飽和ポリエステル樹脂と、固体アクリルアミド（例えばメチルメチルアクリルアミドグリコレート）および新規フリーラジカル光開始剤とを混合することによって配合することができ、こうした配合物は、例えばＭ．ＷｉｔｔｉｇおよびＴｈ．Ｇｏｈｍａｎｎによる論文「Ｒａｄｉａｔｉｏｎ Ｃｕｒｉｎｇ ｏｆ Ｐｏｗｄｅｒ Ｃｏａｔｉｎｇ」、Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ、Ｒａｄｔｅｃｈ Ｅｕｒｏｐｅ １９９３に記載されている通りである。粉末コーティングは、例えばＤＥ４２２８５１４およびＥＰ６３６６６９に記載されている通りのバインダーを含有することもできる。フリーラジカル的ＵＶ硬化性粉末コーティングは、不飽和ポリエステル樹脂と、固体のアクリレート、メタクリレートまたはビニルエーテルと、新規光開始剤（または光開始剤混合物）とを混合することによって配合することもできる。粉末コーティングは、例えばＤＥ４２２８５１４およびＥＰ６３６６６９に記載されている通りのバインダーを含むこともできる。ＵＶ硬化性粉末コーティングは、追加として、白色または着色顔料を含むことができる。例えば、好ましくは、ルチルチタンジオキシドは、最大５０重量％までの濃度で用いられることで、良好な隠ぺい力の硬化粉末コーティングを与えることができる。手順は、正常には、基板、例えば金属または木材上へ該粉末を静電気的または摩擦静電気的にスプレーすること、加熱することによって該粉末を溶融すること、ならびに滑らかな膜が形成された後に、例えば中圧水銀ランプ、メタルハライドランプまたはキセノンランプを使用して紫外線および／または可視光で該コーティングを放射線硬化することを含む。放射線硬化性粉末コーティングの、それらの熱硬化性対応物をしのぐ特別な利点は、粉末粒子を溶融した後の流下時間が遅延されることで、滑らかな高光沢コーティングの形成を確実にすることができることである。熱硬化性系とは対照的に、放射線硬化性粉末コーティングが配合されることで、それらの寿命を縮めるという望まれない効果がなく、より低い温度で溶融することができる。この理由により、それらは、熱感受性基板、例えば木材またはプラスチックのためのコーティングとしても適当である。該新規光開始剤系に加えて、粉末コーティング配合物には、紫外線吸収剤が含まれ得る。適切な例は、上記に１．−８欄で列挙されている。
該新規光硬化性組成物は、例えば、全ての種類の基板、例えば木材、織物、紙、セラミックス、ガラス、プラスチック、例えばポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリオレフィンまたは酢酸セルロースなど、殊に膜の形態のもの、ならびにその上保護層を適用することかまたは画像状露光の手段によって画像を発生させることが意図される金属、例えばＡｌ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、ＭｇまたはＣｏおよびＧａＡｓ、ＳｉまたはＳｉＯ２などのためのコーティング材料として適当である。
該新規放射線感受性組成物は、さらに、光に対する非常に高い感受性を有するとともに膨潤することなく水性アルカリ性媒体中で現像することができるネガ型レジストとしての用途が見出される。それらは、凸版印刷、平版印刷、グラビア印刷のための印刷形態もしくはスクリーン印刷形態の生成に、凸版複写物の生成に、例えば点字におけるテキストの生成に、切手の生成に、ケミカルミリングにおける使用に、または集積回路の生成におけるマイクロレジストとして適当である。該組成物は、さらに、光パターン化可能な誘電体層またはコーティング、カプセル化材料、ならびにコンピューターチップ、プリント板および他の電気部品または電子部品の生成における絶縁コーティングとして使用することができる。可能な層支持体、およびコーティング基板の加工条件は、まさに多様である。
該新規組成物は、その上、感光性熱硬化型樹脂組成物およびその使用によってはんだレジストパターンを形成する方法に関係し、より特別には、印刷回路板の生成、金属物品の高精度な製作、ガラスおよび石製物品のエッチング、プラスチック物品のレリーフ、ならびに印刷プレートの製造のための材料として有用な、ならびに特に印刷回路板のためのはんだレジストとして有用な新規感光性の熱硬化型樹脂組成物に関係し、パターンを有するフォトマスクを介する化学線に選択的に樹脂組成物の層を露光するステップ、および層の未露光部分を現像するステップによってはんだレジストパターンを形成する方法に関係する。
はんだレジストは、溶融はんだが無関係部分に付着するのを防止するとともに回路を保護する目的で、印刷回路板へ所定部分のはんだ付け中に使用される物質である。したがって、高い付着、耐絶縁性、はんだ温度に対する耐性、溶媒に対する耐性、アルカリに対する耐性、酸に対する耐性、およびメッキに対する耐性のような特性を保有することが必要とされる。
本発明による光硬化性組成物は良好な熱安定性を有し、酸素による阻害に対して十分に耐性であるので、それらは、カラーフィルターまたは色モザイク系、例えばＥＰ３２０２６４に記載されているものなどの生成に特に適当である。カラーフィルターは、通常、フラットパネルディスプレイ、例えばＬＣＤ、ＰＤＰ（プラズマパネルディスプレイ）、ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）ディスプレイおよび投射システムなど、画像センサー、ＣＣＤ（電荷結合素子）、ならびにスキャナー、デジタルカメラおよびビデオカメラのためのＣＭＯＳ（相補型金属酸化物半導体）センサーの製造において用いられる。
カラーフィルターは、通常、ガラス基板上に赤色、緑色および青色のピクセルならびにブラックマトリックスを形成することによって製造される。これらのプロセスにおいて、本発明による光硬化性組成物が用いられ得る。特に好ましい使用方法は、本発明の光感受性樹脂組成物に赤色、緑色および青色の着色剤、染料および顔料を添加すること、該組成物で基板をコーティングすること、短い熱処理でコーティングを乾燥させること、化学放射線にコーティングをパターン露光すること、ならびにそれに続いてアルカリ性現像剤水溶液中でパターンを現像することおよび任意で熱処理することを含む。したがって、このプロセスを用いて、赤色、緑色および青色の顔料コーティングを任意の所望の順序で互いの上に続けて適用することによって、赤色、緑色および青色のピクセルを持つカラーフィルター層が生成され得る。
現像は、適当なアルカリ現像溶液で重合化されなかった部位を洗浄することによって実施される。このプロセスは、複数の色を有する画像を形成するために反復される。
本発明の光感受性樹脂組成物において、少なくとも１つもしくは複数の画素が透明基板上に形成され、次いで透明基板の上記画素が形成されていない側から露光が与えられるプロセスを用いて、上記画素は、光遮蔽マスクとして利用することができる。この場合において、例えば、全体的露光が与えられる場合において、マスクの位置調整は不必要になり、その位置ずれに対する懸念が取り除かれる。そして、上記画素が形成されていない部分の全てを硬化することが可能である。さらに、この場合において、光遮蔽マスクを部分的に使用することによって、上記画素が形成されていない部分の一部を現像および取り除くことが同様に可能である。
いずれの場合においても、先に形成された画素と、後に形成された画素との間にギャップが形成されないので、本発明の組成物は、例えばカラーフィルターのための形成材料に適当である。具体的には、赤色、緑色および青色の着色剤、染料および顔料が本発明の光感受性樹脂組成物に添加され、画像を形成するためのプロセスが反復されることで、赤色、緑色および青色の画素を形成する。次いで、例えば黒の着色材料、染料および顔料が添加される光感受性樹脂組成物が全体面に提供される。全体的露光（または光遮蔽マスクを介する部分的露光）がその上に提供されることで、赤色、緑色および青色の画素間のスペース全体（または光遮蔽マスクの部分的領域以外全て）に黒色の画素を形成することができる。
光感受性樹脂組成物が基板上にコーティングされ、乾燥されるプロセスに加えて、本発明の光感受性樹脂組成物は、層転写材料のために同様に使用することができる。つまり、光感受性樹脂組成物は、一時的支持体上に、好ましくはポリエチレンテレフタレート膜上に、あるいは酸素遮蔽層および剥離層、または剥離層および酸素遮蔽層が提供されるポリエチレンテレフタレート膜上に直接、層状に提供される。通常、合成樹脂で作製されている除去可能なカバーシートが、取扱いにおける保護のためにその上に積層される。さらに、アルカリ可溶性の熱可塑性樹脂層および中間層が一時的な支持体上に提供されており、さらに光感受性樹脂組成物層がその上に提供されている層構造が同様に適用され得る（ＪＰ５−１７３３２０−Ａ）。
上記カバーシートは、使用時に除去され、光感受性樹脂組成物層が永久的支持体上に積層される。引き続いて、酸素遮蔽層および剥離層が提供されている場合にはそれらの層と一時的な支持体との間で、剥離層および酸素遮蔽層が提供されている場合には剥離層と酸素遮蔽層との間で、ならびに剥離層または酸素遮蔽層のいずれかも提供されていない場合には一時的な支持体と光感受性樹脂組成物層との間で剥離が実施され、一時的な支持体が除去される。
金属支持体、ガラス、セラミックス、および合成樹脂膜は、カラーフィルターのための支持体として使用することができる。透明であり、優れた寸法安定性を有するガラスおよび合成樹脂膜が特に好ましい。
光感受性樹脂組成物層の厚さは、通常０．１マイクロメーターから５０マイクロメーター、特に０．５マイクロメーターから５マイクロメーターである。
本発明の光感受性樹脂組成物がアルカリ可溶性樹脂またはアルカリ可溶性のモノマーもしくはオリゴマーを含有し、さらに少量の水混和性有機溶媒をそこに添加することによって製造された現像剤溶液が同様に含まれるならば、アルカリ性物質の希釈水溶液が、本発明の光感受性樹脂組成物のための現像溶液として使用され得る。
適当なアルカリ性材料の例としては、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム）、アルカリ金属重炭酸塩（例えば、重炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウム）、アルカリ金属ケイ酸塩（例えば、ケイ酸ナトリウムおよびケイ酸カリウム）、アルカリ金属メタケイ酸塩（例えば、メタケイ酸ナトリウムおよびメタケイ酸カリウム）、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、モルホリン、水酸化テトラアルキルアンモニウム（例えば、水酸化テトラメチルアンモニウム）、またはリン酸三ナトリウムが挙げられる。アルカリ性物質の濃度は、０．０１重量％から３０重量％であり、ｐＨは、好ましくは８から１４である。
水混和性の適当な有機溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−プロパノール、ブタノール、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチル−３−エトキシプロピオネート、メチル−３−メトキシプロピオネート、ｎ−酢酸ブチル、ベンジルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ペンタノン、イプシロン−カプロラクトン、ガンマ−ブチロラクトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、乳酸エチル、乳酸メチル、イプシロン−カプロラクタム、およびＮ−メチル−ピロリジノンが挙げられる。水混和性有機溶媒の濃度は、０．１重量％から３０重量％である。
さらに、表面活性剤が添加され得る。表面活性剤の濃度は、好ましくは０．００１重量％から１０重量％である。こうした添加剤は当技術分野において知られている。
本発明の光感受性樹脂組成物は、アルカリ性化合物を含有しない２種以上の溶媒のブレンドを含めて、有機溶媒で現像することもできる。適当な溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−プロパノール、ブタノール、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチル−３−エトキシプロピオネート、メチル−３−メトキシ−プロピオネート、ｎ−酢酸ブチル、ベンジルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ペンタノン、イプシロン−カプロラクトン、ガンマ−ブチロラクトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸アミド、乳酸エチル、乳酸メチル、イプシロン−カプロラクタム、およびＮ−メチルピロリジノンが挙げられる。任意で、なお透明な溶液が得られるとともに光感受性組成物の未露光部位の充分な可溶性が維持されるレベルまで、これらの溶媒に水が添加され得る。
現像剤溶液は、当業者に知られている全ての形態で、例えば浴溶液、パドル、またはスプレー溶液の形態で使用することができる。光感受性樹脂組成物層の非硬化部分を除去するために、回転式ブラシで擦ることおよび湿ったスポンジで擦ることなどの方法を組み合わせることができる。通常、現像溶液の温度は、好ましくは室温から４０℃くらいである。現像時間は、光感受性樹脂組成物の特定の種類、現像溶液のアルカリ度および温度、ならびに有機溶媒が添加される場合においては有機溶媒の種類および濃度に従って変更できる。通常、それは１０秒から２分である。現像加工の後に濯ぎステップを設けることが可能である。
最終熱処理は、好ましくは現像加工の後に実施される。したがって、露光することによって光重合される層（後文において、光硬化層と称される）を有する支持体は、電気炉および乾燥器内で加熱されるか、あるいは光硬化層が赤外ランプを照射されるかまたはホットプレート上で加熱される。加熱の温度および時間は、使用される組成物および形成層の厚さに依存する。一般に、加熱は、好ましくは、約１２０℃から約２５０℃で約５分から約６０分の間で施される。
顔料系カラーフィルターレジスト組成物を含めて、本発明による組成物中に含むことができる顔料は、好ましくは加工顔料、例えば、アクリルの樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、マレイン酸樹脂およびエチルセルロース樹脂からなる群から選択される少なくとも１種の樹脂中に顔料を微細分散することによって製造された粉末状またはペースト状の生成物である。
赤色顔料は、例えば、単独でアントラキノン型顔料、単独でジケトピロロピロール型顔料、それらの混合物、またはそれらの少なくとも１種およびジスアゾ型黄色顔料もしくはイソインドリン型黄色顔料からなる混合物、特に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７単独、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４単独、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７およびＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４の混合物、またはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７およびＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４の少なくとも１つのメンバーならびにＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８３もしくはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９からなる混合物（「Ｃ．Ｉ．」は、当業者に知られているとともに公的に利用可能なＣｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘを指す）を含む。
顔料についてのさらなる適当な例は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６８、１７６、１７９、１８０、１８５、２０２、２０７、２０９、２１４、２２２、２４２、２４４、２５５、２６４、２７２、およびＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １２、１３、１４、１７、２０、２４、３１、５３、５５、９３、９５、１０９、１１０、１２８、１２９、１３８、１３９、１５０、１５３、１５４，１５５、１６６、１６８、１８５、１９９、２１３、およびＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４３である。
赤色用の染料の例は、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ２５、２７、３０、３５、４９、８３、８９、１００、１２２、１３８、１４９、１５０、１６０、１７９、２１８、２３０、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ２０、３７、３９、４４、ならびにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ６、８、９、１３、１４、１８、２６、２７、５１、５２、８７、８８、８９、９２、９４、９７、１１１、１１４、１１５、１３４、１４５、１５１、１５４、１８０、１８３、１８４、１８６、１９８、Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｒｅｄ １２、１３、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ５、７、１３、１７および５８である。
赤色染料は、黄色および／またはオレンジ色の染料との組合せで使用することができる。緑色顔料は、例えば、単独でハロゲン化フタロシアニン型顔料、またはジスアゾ型黄色顔料、キノフタロン型黄色顔料もしくは金属錯体とのそれの混合物、特に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７単独、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６単独、またはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６の少なくとも１つのメンバーおよびＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３８もしくはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０からなる混合物を含む。他の適当な緑色顔料は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ １５、２５および３７である。
適当な緑色染料のための例は、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｇｒｅｅｎ ３、９、１６、Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｇｒｅｅｎ １および４である。
適当な青色顔料のための例は、単独またはジオキサジン型すみれ色顔料との組合せのいずれかで使用されるフタロシアニン型顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：６単独、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：６およびＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３の組合せである。青色顔料のためのさらなる例は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３、１５：４、１６、２２、２８および６０のようなものである。他の適当な顔料は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １４、１９、２３、２９、３２、３７、１７７およびＣ．Ｉ．Ｏｒａｎｇｅ ７３である。
適当な青色染料のための例は、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ２５、４９、６８、７８、９４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ ２５、８６、９０、１０８、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ １、７、９、１５、１０３、１０４、１５８、１６１、Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ １、３、９、２５、およびＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ １９８である。
ブラックマトリックスのための光重合体組成物の顔料は、好ましくは、カーボンブラック、チタンブラックおよび酸化鉄からなる群から選択される少なくとも１つのメンバーを含む。しかしながら、全体で黒い外観を与える他の顔料の混合物も使用することができる。例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ １、７および３１も、単独または組合せで使用することができる。
カラーフィルターのために使用される染料の他の例は、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２、５、１４、１５、１６、１９、２１、３３、５６、６２、７７、８３、９３、１６２、１０４、１０５、１１４、１２９、１３０、１６２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ３、４、７、３１、５４、６１、２０１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、１１、１２、２８、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ １、３、１１、１７、２３、３８、４０、４２、７６、９８、Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ １、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １３、３３、４５、４６、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｖｉｏｌｅｔ ２２、２４、２６、２８、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｖｉｏｌｅｔ ４９、Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔ ２、７、１０、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １、２、５、６、３７、４５、６２、９９、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｏｒａｎｇｅ １、７、８、１０、２０、２４、２８、３３、５６、７４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｏｒａｎｇｅ １、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ５、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｒｏｗｎ ６、５８、９５、１０１、１７３、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｒｏｗｎ １４、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ３、５、７、２７、２８、２９、３５、４５および４６である。
カラーフィルターを製造する一部の特殊の場合において、補色である黄、マゼンタ、シアンおよび任意で緑が、赤色、緑色および青色の代わりに使用される。カラーフィルターのこの型のための黄色として、上述されている黄色の顔料および染料が用いられ得る。マゼンタ色に適当な着色料の例は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、１４４、１４６、１６９、１７７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９および２３である。シアン色の例は、アルミニウムフタロシアニン顔料、チタンフタロシアニン顔料、コバルトフタロシアニン顔料、およびスズフタロシアニン顔料である。
任意の色のため、２種超の顔料の組合せも使用することができる。カラーフィルター用途において殊に適当であるのは、上述されている顔料を樹脂中に微細分散することによって製造される粉末状の加工顔料である。
合計固体構成成分中における顔料（様々な色の顔料および樹脂）の濃度は、例えば、５重量％から８０重量％の範囲、特に２０重量％から４５重量％の範囲である。
カラーフィルターレジスト組成物中における顔料は、好ましくは、可視光の波長（４００ｎｍから７００ｎｍ）より小さい平均粒子径を有する。特に好ましいのは、＜１００ｎｍの平均顔料直径である。
必要ならば、顔料は、液配合物中における顔料の分散安定性を改善するための分散剤を用いる顔料の予備処理によって、感光性組成物中で安定化させることができる。適当な添加剤は上に記載されている。
好ましくは、本発明によるカラーフィルターレジスト組成物は、追加として少なくとも１種の付加重合性のモノマー化合物を構成成分（ａ）として含有する。
カラーフィルターレジスト用途のためのエチレン性不飽和化合物（ａ）も、上に記載されている通りである。
ポリオールに基づく構成成分（ａ）としてのエステルの適当な例は、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートモノオキサレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートモノ（２−ヒドロキシエチル）エーテル、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、１，３−ブタン−ジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジイタコネート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−シクロヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ソルビトールトリ（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メタ）アクリレート、ソルビトールペンタ（メタ）アクリレート、ソルビトールヘキサ（メタ）アクリレート、オリゴエステル（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレートおよびトリ（メタ）アクリレート、２００から１５００の分子量を持つポリエチレングリコールのジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ジペンタエリスリトールトリスイタコネート、ジペンタエリスリトールペンタイタコネート、ジペンタエリスリトールヘキサイタコネート、エチレングリコールジイタコネート、プロピレングリコールジイタコネート、１，３−ブタンジオールジイタコネート、１，４−ブタンジオールジイタコネート、テトラメチレングリコールジイタコネート、ソルビトールテトライタコネート、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、エチレングリコールジマレエート、ジエチレングリコールジマレエート、トリエチレングリコールジマレエート、ペンタエリスリトールジマレエート、ソルビトールテトラマレエート、またはそれらの混合物である。
他の例は、以下の式（ＸＩＩ）および（ＸＩＩＩ）：
Figure 0006263229
 に示されているペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトール誘導体であり、式中、
Ｍ１０は、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）−または−［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］−であり、
Ｒ１００は、−ＣＯＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２であり、
ｐは、０から６（ｐの合計：３〜２４）であり、ｑは、０から６（ｑの合計：２〜１６）である。
ポリエポキシドの例は、上述されているポリオールおよびエピクロロヒドリンに基づくものである。典型例は、ビス（４−グリシジルオキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン、ビス［４−（２−グリシジルオキシエトキシ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２−グリシジルオキシエトキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（２−グリシジルオキシエトキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、９，９−ビス［４−（２−グリシジルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、ビス［４−（２−グリシジルオキシプロポキシ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２−グリシジルオキシプロポキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（２−グリシジルオキシプロポキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、９，９−ビス［４−（２−グリシジルオキシプロポキシ）フェニル］フルオレン、ならびにフェノールノボラックおよびクレゾールノボラックのグリシジルエーテルである。
ポリエポキシドに基づく構成成分（ａ）の典型例は、２，２−ビス［４−｛（２−ヒドロキシ−３−アクリロキシ）プロポキシ｝フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−｛（２−ヒドロキシ−３−アクリロキシ）プロポキシエトキシ｝フェニル］プロパン、９，９−ビス［４−｛（２−ヒドロキシ−３−アクリロキシ）プロポキシ｝フェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−｛（２−ヒドロキシ−３−アクリロキシ）プロポキシエトキシ｝フェニル］フッ素、およびノボラックに基づくエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応生成物である。
上述されているポリオールまたはポリエポキシドと、ヒドロキシ基を持つ不飽和化合物、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ビニルアルコールなどとの反応から得られるポリエーテルも、構成成分（ａ）として使用することができる。
適当な構成成分（ａ）のための他の例は、ポリイソシアネート、およびヒドロキシ基を有する不飽和化合物から、またはポリイソシアネート、ポリオール、およびヒドロキシ基を有する不飽和化合物から誘導される不飽和ウレタンである。
他の例は、鎖にエチレン性不飽和基を有するポリエステル、ポリアミドまたはポリウレタンである。適当な不飽和のポリエステルおよびポリアミドは、例えばマレイン酸およびジオールまたはジアミンからも誘導される。マレイン酸の一部は、他のジカルボン酸によって置き換えることができる。ポリエステルおよびポリアミドは、ジカルボン酸およびエチレン性不飽和ジオールまたはジアミンから、殊に、例えば６個から２０個のＣ原子の相対的に長鎖を持つものから誘導することもできる。ポリウレタンの例は、飽和または不飽和ジイソシアネートで、および不飽和またはそれぞれ飽和のジオールで構成されるものである。
側鎖にアクリレート基またはメタクリレート基を持つ他の適当なポリマーは、例えば、溶媒可溶性またはアルカリ可溶性のポリイミド前駆体、例えば、主鎖または分子中のエステル基のいずれかに結合されている光重合性側基を有するポリ（アミド酸エステル）化合物、即ちＥＰ６２４８２６によるポリ（アミド酸エステル）化合物である。こうしたオリゴマーまたはポリマーは、高感度のポリイミド前駆体レジストを製造するために、任意で、多官能性（メタ）アクリレートのような反応性希釈剤とともに配合することができる。
構成成分（ａ）のさらなる例は、その上、分子構造内に少なくとも１個のカルボキシル官能基および少なくとも２個のエチレン性不飽和基を有するポリマーまたはオリゴマー、例えば飽和または不飽和の多塩基酸無水物と、フェノールノボラックまたはクレゾールノボラックエポキシ樹脂および不飽和モノカルボン酸の反応の生成物との反応によって得られる樹脂など、例えば、ＥＢ９６９６、ＵＣＢ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ；ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣＲ１０２５、Ｎｉｐｐｏｎ Ｋａｙａｋｕ Ｃｏ．、ＬＴＤなどの市販製品である。多塩基酸無水物の例は、マレイン酸無水物、コハク酸無水物、イタコン酸無水物、フタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロファタル酸無水物、グルタル酸無水物、グルタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、ジグリコール酸無水物、イミノ二酢酸無水物、１，１−シクロペンタン二酢酸無水物、３，３−ジメチルグルタル酸無水物、３−エチル−３−メチルグルタル酸無水物、２−フェニルグルタル酸無水物、ホモフタル酸無水物、トリメリト酸無水物、クロレンド酸無水物、ピロメリト酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、およびビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物である。
他の例は、式（ＸＩＶ）の化合物と１種もしくは複数の上述の多塩基酸無水物との重縮合反応および／または付加反応からの生成物である。
Figure 0006263229
 式中、Ｙ１０は、
Figure 0006263229
 であり、
Ｒ２００は、水素またはメチルであり、
Ｒ３００およびＲ４００は、互いに独立して、水素、メチル、ＣｌまたはＢｒであり、Ｍ２０は、１個から１０個の炭素原子を有する置換または非置換アルキレンであり、ｘは、０から５であり、ｙは、１から１０である。構成成分（ａ）としてのこうした化合物の例は、ＪＰ２００２−２０６０１４Ａ、ＪＰ２００４−６９７５４Ａ、ＪＰ２００４−３０２２４５Ａ、ＪＰ２００５−７７４５１Ａ、ＪＰ２００５−３１６４４９Ａ、ＪＰ２００５−３３８３２８ＡおよびＪＰ３７５４０６５Ｂ２に記載されている。
上述されている通りのポリマーまたはオリゴマーは、例えば、約１，０００から１，０００，０００、好ましくは２，０００から２００，０００の分子量、および約１０ｍｇＫＯＨ／ｇから２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇから１８０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸値を有する。
好ましい光重合性組成物は、構成成分（ａ）として、分子中に少なくとも２個のエチレン性不飽和結合および少なくとも１個のカルボン酸基を有する化合物、特に、カルボン酸基含有ポリマーのカルボキシル基の一部にエポキシ基含有不飽和化合物を付加することによって得られる反応生成物、または下記に示される化合物と１種もしくは複数の多塩基酸無水物との反応生成物を含む。さらに好ましい構成成分（ａ）は、式ＸＩＶの化合物と１種もしくは複数の多塩基酸無水物との反応から得られる化合物を含む。
さらなる例は、カルボン酸基含有ポリマーのカルボキシル基の一部にエポキシ基含有不飽和化合物を付加することによって得られる反応生成物である。カルボン酸含有ポリマーとして、不飽和カルボン酸化合物と１種もしくは複数の重合性化合物との反応から結果として得られる上述のバインダーポリマーは、例えば、（メタ）アクリル酸、ベンジル（メタ）アクリレート、スチレンおよび２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのコポリマー、（メタ）アクリル酸、スチレンおよびα−メチルスチレンのコポリマー、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、スチレンおよびベンジル（メタ）アクリレートのコポリマー、（メタ）アクリル酸およびスチレンのコポリマー、（メタ）アクリル酸およびベンジル（メタ）アクリレートのコポリマー、ならびにテトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、スチレンおよび（メタ）アクリル酸のコポリマーなどである。
エポキシ基を有する不飽和化合物の例は、下記で式（Ｖ−１）〜（Ｖ−１５）；
Figure 0006263229
 において与えられており、式中、Ｒ５０は、水素またはメチル基であり、Ｍ３０は、１個から１０個の炭素原子を有する置換または非置換アルキレンである。
これらの化合物の中で、脂環式エポキシ基を有する化合物が特に好ましく、なぜならば、これらの化合物がカルボキシル基含有樹脂との高い反応性を有しており、したがって反応時間が短縮され得るからである。これらの化合物は、さらに、反応のプロセスにおいてゲル化を引き起こさず、反応を安定して実施することを可能にする。他方では、アクリル酸グリシジルおよびメタクリル酸グリシジルは、感受性および耐熱性の観点から有利であり、なぜならば、それらは低分子量を有し、エステル化の高い変換を与えることができるからである。
上述されている化合物の具体例は、例えば、スチレン、α−メチルスチレンおよびアクリル酸のコポリマーまたはメチルメタクリレートおよびアクリル酸のコポリマーと、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレートとの反応生成物である。
ヒドロキシ基を有する不飽和化合物、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートおよびグリセロールモノ（メタ）アクリレートなどは、上述されているエポキシ基含有不飽和化合物の代わりに、カルボン酸基含有ポリマーのための反応物として使用することができる。
他の例は、無水物含有ポリマーの半エステル、例えば無水マレイン酸および１種もしくは複数の他の重合性化合物のコポリマーと、アルコール性ヒドロキシ基を有する（メタ）アクリレート、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなど、またはエポキシ基を有する（メタ）アクリレート、例えば、式（Ｖ−１）−（Ｖ−１５）に記載されている化合物などとの反応生成物である。
アルコール性ヒドロキシ基を有するポリマー、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、ベンジルメタクリレートおよびスチレンのコポリマーなどと、（メタ）アクリル酸または（メタ）アクリルクロリドとの反応生成物も、構成成分（ａ）として使用することができる。
他の例は、二塩基酸無水物および少なくとも２個のエポキシ基を有する化合物の反応に続いて不飽和化合物とのさらなる反応から得られる末端不飽和基を持つポリエステルと、多塩基酸無水物との反応生成物である。
さらなる例は、飽和または不飽和の多塩基酸無水物と、上に記述されている通りのカルボン酸含有ポリマーのカルボキシル基の全てにエポキシ基含有（メタ）アクリル化合物を付加することによって得られる反応生成物との反応によって得られる樹脂である。
光重合性化合物は、単独でまたは任意の所望の混合物中で使用することができる。
カラーフィルターレジスト組成物において、光重合性組成物に含有されるモノマーの全体の量は、組成物の全体の固形分に対して好ましくは５重量％から８０重量％、特に１０重量％から７０重量％、即ち溶媒（単数または複数）を除く全ての構成成分量である。
アルカリ性水溶液に可溶性および水に不溶性である、カラーフィルターレジスト組成物中で使用されるバインダーとして、例えば、分子中に１個もしくは複数の酸基および１個もしくは複数の重合性不飽和結合を有する重合性化合物のホモポリマー、またはそれらの２つ以上の種類のコポリマー、ならびに１種もしくは複数の重合性化合物であってこれらの化合物と共重合性の１個もしくは複数の不飽和結合を有するとともに酸基を含有しない１種もしくは複数の重合性化合物のコポリマーが使用され得る。こうした化合物は、分子中に１個もしくは複数の酸基および１個もしくは複数の重合性不飽和結合を有する低分子化合物の１つもしくは複数の種類と、１種もしくは複数の重合性化合物であってこれらの化合物と共重合性の１個もしくは複数の不飽和結合を有するとともに酸基を含有しない１種もしくは複数の重合性化合物とを共重合させることよって得ることができる。酸基の例は、−ＣＯＯＨ基、−ＳＯ３Ｈ基、−ＳＯ２ＮＨＣＯ−基、フェノール性ヒドロキシ基、−ＳＯ２ＮＨ−基、および−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基である。それらの中で、−ＣＯＯＨ基を有する高分子化合物は特別に好ましい。
好ましくは、カラーフィルターレジスト組成物中における有機ポリマーバインダーは、付加重合性のモノマー単位として、少なくとも不飽和有機酸化合物、例えばアクリル酸、およびメタクリル酸などを含むアルカリ可溶性コポリマーを含む。ポリマーバインダーのためのさらなるコモノマーとして、不飽和有機酸エステル化合物、例えばアクリル酸メチル、エチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、およびスチレンなどを使用することで、特性、例えばアルカリ可溶性、付着剛性、耐化学性などのバランスをとることが好ましい。
有機ポリマーバインダーは、例えば、ＵＳ５３６８９７６に記載されている通りのような、ランダムコポリマーまたはブロックコポリマーのいずれかであってよい。
分子中に１個もしくは複数の−ＣＯＯＨ基および１個もしくは複数の重合性不飽和結合を有する重合性化合物の例は、（メタ）アクリル酸、２−カルボキシエチル（メタ）アクリル酸、２−カルボキシプロピル（メタ）アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］スクシネート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］アジペート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］フタレート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］ヘキサヒドロフタレート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］マレエート、モノ［２−（メタ）アクリロイル−オキシプロピル］スクシネート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル］アジピテート、モノ［２−（メタ）アクリロイル−オキシプロピル］フタレート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル］ヘキサヒドロフタレート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル］マレエート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシブチル］スクシネート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシブチル］アジピテート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシブチル］フタレート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシブチル］ヘキサヒドロフタレート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシブチル］マレエート、３−（アルキルカルバモイル）アクリル酸、α−クロロアクリル酸、マレイン酸、モノエステル化マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、無水マレイン酸、およびω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートである。
ビニルベンゼンスルホン酸および２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸は、１個もしくは複数の−ＳＯ３Ｈ基および１個もしくは複数の重合性不飽和結合を有する重合性化合物例である。
Ｎ−メチルスルホニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルスルホニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニルスルホニル（メタ）アクリルアミド、およびＮ−（ｐ−メチルフェニルスルホニル）（メタ）アクリルアミドは、１個もしくは複数の−ＳＯ２ＮＨＣＯ−基および１個もしくは複数の重合性不飽和結合を有する重合性化合物の例である。
分子中に１個もしくは複数のフェノール性ヒドロキシ基および１個もしくは複数の重合性不飽和結合を有する重合性化合物の例としては、ヒドロキシ−フェニル（メタ）アクリルアミド、ジヒドロキシフェニル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシフェニル−カルボニル−オキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシフェニルチオエチル（メタ）アクリレート、ジヒドロキシフェニルカルボニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジヒドロキシフェニルオキシ−エチル（メタ）アクリレート、およびジヒドロキシ−フェニルチオエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
分子中に１個もしくは複数の−ＳＯ２ＮＨ−基および１個もしくは複数の重合性不飽和結合を有する重合性化合物の例としては、式（ａ）または（ｂ）：
ＣＨ２＝ＣＨＡ１００−Ｙ１００−Ａ２００−ＳＯ２−ＮＨ−Ａ３（ａ）ＣＨ２＝ＣＨＡ４００−Ｙ２００−Ａ５００−ＮＨ−ＳＯ２−Ａ６００（ｂ）
によって表される化合物が挙げられ、式中、Ｙ１００およびＹ２００は各々、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＡ７００−、または単結合を表し；Ａ１００およびＡ４００は各々、ＨまたはＣＨ３を表し；Ａ２００およびＡ５００は各々、置換基を任意で有するＣ１〜Ｃ１２アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、もしくはアラルキレンを表すか、またはエーテル基およびチオエーテル基が挿入されているＣ２〜Ｃ１２アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、もしくはアラルキレンを表し；Ａ３００およびΑ６００は各々、Ｈを表すか、置換基を任意で有するＣ１〜Ｃ１２アルキル、シクロアルキル基、アリール基、またはアラルキル基を表し；およびＡ７００は、Ｈを表すか、置換基を任意で有するＣ１〜Ｃ１２アルキル、シクロアルキル基、アリール基、またはアラルキル基を表す。
１個もしくは複数の−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基および１個もしくは複数の重合性不飽和結合を有する重合性化合物としては、マレイミドおよびＮ−アクリロイル−アクリルアミドが挙げられる。これらの重合性化合物は、環が重合によって主要鎖と一緒に形成されている−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を含む高分子化合物になる。さらに、各々が−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を有するメタクリル酸誘導体およびアクリル酸誘導体が同様に使用され得る。こうしたメタクリル酸誘導体およびアクリル酸誘導体としては、例えば、メタクリルアミド誘導体、例えばＮ−アセチルメタクリルアミド、Ｎ−プロピオニルメタクリルアミド、Ｎ−ブタノイルメタクリルアミド、Ｎ−ペンタノイルメタクリルアミド、Ｎ−デカノイルメタクリルアミド、Ｎ−ドデカノイルメタクリルアミド、Ｎ−ベンゾイルメタクリルアミド、Ｎ−（ｐ−メチルベンゾイル）メタクリル−アミド、Ｎ−（ｐ−クロロベンゾイル）メタクリルアミド、Ｎ−（ナフチル−カルボニル）メタクリルアミド、Ｎ−（フェニルアセチル）−メタクリルアミド、および４−メタクリロイルアミノフタルイミドなど、ならびにこれらと同じ置換基を有するアクリルアミド誘導体が挙げられる。これらの重合性化合物は、側鎖中に−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を有する化合物に重合する。
１個もしくは複数の重合性不飽和結合を有し、酸基を含有しない重合性化合物の例としては、（メタ）アクリル酸のエステル、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、テトラ−ヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、メトキシフェニル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシプロピル（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、イソボルニルメタ（アクリレート）、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、アミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、アミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、６，７−エポキシ−ヘプチル（メタ）アクリレートなど；ビニル芳香族化合物、例えばスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−クロロスチレン、ポリクロロスチレン、フルオロスチレン、ブロモスチレン、エトキシメチルスチレン、メトキシスチレン、４−メトキシ−３−メチルスチレン、ジメトキシスチレン、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、インデン、１−メチルインデンなど；ビニルエステルまたはアリルエステル、例えばビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルピバレート、ビニルベンゾエート、ビニルトリメチルアセテート、ビニルジエチルアセテート、ビニルバーレート、ビニルカプロエート、ビニルクロロアセテート、ビニルジクロロアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシアセテート、ビニルフェニルアセテート、ビニルアセテート、ビニルアセトアセテート、ビニルラクテート、ビニルフェニルブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレート、ビニルサリチレート、ビニルクロロベンゾエート、ビニルテトラクロロベンゾエート、ビニルナフトエート、アリルアセテート、アリルプロピオネート、アリルブチレート、アリルピバレート、アリルベンゾエート、アリルカプロエート、アリルステアレート、アリルアセトアセテート、アリルラクテートなど；ビニルエーテルまたはアリルエーテル、例えばビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルヘキシルエーテル、ビニルオクチルエーテル、ビニルエチルヘキシルエーテル、ビニルメトキシエチルエーテル、ビニルエトキシエチルエーテル、ビニルクロロエチルエーテル、ビニルヒドロキシエチルエーテル、ビニルエチブチルエーテル、ビニルヒドロキシエトキシエチルエーテル、ビニルジメチルアミノエチルエーテル、ビニルジエチルアミノエチルエーテル、ビニルブチルアミノエチルエーテル、ビニルベンジルエーテル、ビニルテトラヒドロフルフリルエーテル、ビニルフェニルエーテル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロロフェニルエーテル、ビニルクロロエチルエーテル、ビニルジクロロフェニルエーテル、ビニルナフチルエーテル、ビニルアントリルエーテル、アリルグリシジルエーテルなど；アミド型不飽和化合物、例えば（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジフェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）−アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）−アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヘプチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミドシクロヘキシル、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−トリル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ナフチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニルスルホニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチルフェニルスルホニル（メタ）アクリルアミドおよびＮ−（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ブトキシアクリルアミドなど；ポリオレフィン型化合物、例えばブタジエン、イソプレン、およびクロロプレンなど；（メタ）アクリロニトリル、メチルイソプロペニルケトン、マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−アルキルマレイミド、マレイン酸無水物、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチル（メタ）アクリレートマクロモノマー、ポリブチル（メタ）アクリレートマクロモノマー；クロトネート、例えばブチルクロトネート、ヘキシルクロトネート、グリセリンモノクロトネートなど；およびイタコネート、例えばジメチルイタコネート、ジエチルイタコネート、ジブチルイタコネートなど；ならびにマレエートまたはフマレート、例えばジメチルマレエート、ジブチルフマレートなどから選択される、重合性不飽和結合を有する化合物が挙げられる。
コポリマーの好ましい例は、メチル（メタ）アクリレートおよび（メタ）アクリル酸のコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレートおよび（メタ）アクリル酸のコポリマー、メチル（メタ）アクリレート／、エチル（メタ）アクリレートおよび（メタ）アクリル酸のコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸およびスチレンのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸および２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのコポリマー、メチル（メタ）アクリレート／、ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸およびスチレンのコポリマー、メチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸およびヒドロキシ−フェニル（メタ）アクリレートのコポリマー、メチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸およびポリメチル（メタ）アクリレートマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸およびポリメチル（メタ）アクリレートマクロモノマーのコポリマー、テトラ−ヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、スチレンおよび（メタ）アクリル酸のコポリマー、メチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸およびポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸およびポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートおよびポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートおよびポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレートおよびポリメチル（メタ）アクリレートマクロモノマーのコポリマー、メチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートおよびポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートおよびポリメチル（メタ）アクリレートマクロモノマーのコポリマー、Ｎ−フェニルマレイミド、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸およびスチレンのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、モノ−［２−（メタ）アクリロイルオキシ−エチル］スクシネートおよびスチレンのコポリマー、アリル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、モノ−［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］スクシネートおよびスチレンのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、グリセロールモノ（メタ）アクリレートおよびスチレンのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、グリセロールモノ（メタ）アクリレートおよびスチレンのコポリマー、ならびにベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドおよびスチレンのコポリマーである。
ヒドロキシスチレンのホモポリマーもしくはコポリマーまたはノボラック型フェノール樹脂、例えば、ポリ（ヒドロキシスチレン）およびポリ（ヒドロキシスチレン−ｃｏ−ビニルシクロヘキサノール）、ノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、およびハロゲン化フェノールノボラック樹脂が同様に使用され得る。より具体的に、それとしては、例えば、メタクリル酸コポリマー、アクリル酸コポリマー、イタコン酸コポリマー、クロトン酸コポリマー、例えばコモノマーとしてスチレンを持つ無水マレイン酸コポリマー、およびマレイン酸コポリマー、ならびに部分エステル化マレイン酸コポリマーが挙げられ、各々、例えば、ＪＰ５９−４４６１５−Ｂ４（「ＪＰ−Ｂ４」とういう用語は、本明細書で使用される場合、審査された日本特許公報を指す）、ＪＰ５４−３４３２７−Ｂ４、ＪＰ５８−１２５７７−Ｂ４、およびＪＰ５４−２５９５７−Ｂ４、ＪＰ５９−５３８３６−Ａ、ＪＰ５９−７１０４８−Ａ、ＪＰ６０−１５９７４３−Ａ、ＪＰ６０−２５８５３９−Ａ、ＪＰ１−１５２４４９−Ａ、ＪＰ２−１９９４０３−Ａ、ならびにＪＰ２−１９９４０４−Ａに記載されており、これらのコポリマーは、例えばＵＳ５６５０２６３に開示されている通り、アミンとさらに反応させることができ；さらに、側鎖上にカルボキシル基を有するセルロース誘導体を使用することができ、特に好ましいのは、例えばＵＳ４１３９３９１、ＪＰ５９−４４６１５−Ｂ４、ＪＰ６０−１５９７４３−ＡおよびＪＰ６０−２５８５３９−Ａに記載されている通りの、ベンジル（メタ）アクリレートおよび（メタ）アクリル酸のコポリマーならびにベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸および他のモノマーのコポリマーである。
上記の有機バインダーポリマーの中でカルボン酸基を有するものに関して、感光性、コーティング膜強度、耐コーティング溶媒性および耐化学性、ならびに基板への付着を改善する目的で、カルボン酸基の一部または全てとグリシジル（メタ）アクリレートまたはエポキシ（メタ）アクリレートとを反応させることで光重合性有機バインダーポリマーを得ることが可能である。例は、ＪＰ５０−３４４４３−Ｂ４およびＪＰ５０−３４４４４−Ｂ４、ＵＳ５１５３０９５、Ｔ．ＫｕｄｏらによるＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．、３７巻（１９９８）、３５９４〜３６０３ページ、ＵＳ５６７７３８５、ならびにＵＳ５６５０２３３に開示されている。
バインダーの重量平均分子量は、好ましくは５００から１，０００，０００、例えば３，０００から１，０００，０００、より好ましくは５，０００から４００，０００である。
これらの化合物は、単一でまたは２つ以上の種類の混合物として使用することができる。光感受性樹脂組成物中におけるバインダーの含有量は、全体の固体物に対して好ましくは１０重量％から９５重量％、より好ましくは１５重量％から９０重量％である。
さらに、カラーフィルターにおいて、各色の合計固体構成成分は、イオン性不純物スカベンジャー、例えばエポキシ基を有する有機化合物を含有することができる。合計固体構成成分におけるイオン性不純物スカベンジャーの濃度は、一般に、０．１重量％から１０重量％の範囲である。
カラーフィルターの例は、殊に顔料およびイオン性不純物スカベンジャーの上記組合せに関して、ＥＰ３２０２６４に与えられている。本発明による光開始剤、即ち式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物は、ＥＰ３２０２６４に記載されているカラーフィルター配合物において、トリアジン開始剤化合物と置き換えることができると理解される。
この発明による組成物は、追加として、例えばＪＰ１０−２２１８４３Ａに記載されている通り酸によって活性化される架橋剤、ならびに熱的にまたは化学放射線によって酸を発生させるとともに架橋反応を活性化させる化合物を含むことができる。
この発明による組成物は、感光性のパターンまたはコーティングを含有する潜在顔料の熱処理中に微細分散顔料に転換される潜在顔料を含むこともできる。熱処理は、潜在顔料含有光撮像性層の露光後または現像後に行うことができる。こうした潜在顔料は、例えばＵＳ５８７９８５５に記載されている通り化学的方法、熱的方法、光分解的方法、または放射線誘発される方法の手段によって不溶性顔料に転換することができる可溶性顔料前駆体である。こうした潜在顔料のこの転換は、化学線露光でまたは酸性化合物を添加することよって酸を発生させる化合物を該組成物に添加することによって増強することができる。そのため、この発明による組成物中に潜在顔料を含むカラーフィルターレジストも製造することができる。
カラーフィルターレジスト、こうしたレジストの組成物および加工条件のための例は、Ｔ．Ｋｕｄｏら、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．３７巻（１９９８）３５９４；Ｔ．Ｋｕｄｏら、Ｊ．Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．９巻（１９９６）１０９；Ｋ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ、Ｓｏｌｉｄ Ｓｔａｔｅ Ｔｅｃｈｎｏｌ．１９９２年１１月、Ｓ１５〜Ｓ１８ページ；ＵＳ５３６８９７６；ＵＳ５８００９５２；ＵＳ５８８２８４３；ＵＳ５８７９８５５；ＵＳ５８６６２９８；ＵＳ５８６３６７８；ＪＰ０６−２３０２１２Ａ；ＥＰ３２０２６４；ＪＰ０９−２６９４１０Ａ；ＪＰ１０−２２１８４３Ａ；ＪＰ０１−０９０５１６Ａ；ＪＰ１０−１７１１１９Ａ、ＵＳ５８２１０１６、ＵＳ５８４７０１５、ＵＳ５８８２８４３、ＵＳ５７１９００８、ＥＰ８８１５４１、またはＥＰ９０２３２７によって与えられている。
本発明の光開始剤は、カラーフィルターレジスト中、例えば、上記に例として与えられているものなどに使用することができるか、またはこうしたレジストにおける公知光開始剤と部分的もしくは全体的に置き換わることができる。本発明の新たな光開始剤の使用は、特定のバインダー樹脂、架橋剤、および前文に与えられているカラーフィルターレジスト例の配合物に限定されずに、染料または色顔料または潜在顔料との組合せにおいて任意のラジカル重合性構成成分と併せて使用することで、感光性カラーフィルターインクまたはカラーフィルターレジストを形成することができることが当業者によって理解される。
したがって、本発明の対象はさらに、全てが感光性樹脂および顔料を含む、赤色、緑色および青色（ＲＧＢ）の色要素ならびに任意でブラックマトリックスを透明基板上に設けることによって、ならびに透明電極を基板の表面上またはカラーフィルター層の表面上のいずれかに設けることによって製造されるカラーフィルターであり、ここで、前記感光性樹脂は、多官能性アクリレートモノマー、有機ポリマーバインダー、および上に記載されている通りの式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの光重合開始剤を含む。モノマーおよびバインダー構成成分、ならびに適当な顔料は、上に記載されている通りである。カラーフィルターの製造において、透明電極層は、透明基板の表面上に適用され得るか、または赤色、緑色および青色の画素およびブラックマトリックスの表面上に提供され得るかのいずれかである。透明基板は、例えば、それの表面上に電極層を追加として有することができるガラス基板である。
カラーフィルターのコントラストを改善するために異なる色の色部位間にブラックマトリックスを適用するのが好ましい。
本発明の感光性組成物は、上記で明記されている通り、カラーフィルターのブラックマトリックスの製造にも適当である。前記ブラックマトリックス組成物は、例えば、
本発明の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの光開始剤化合物、
有機バインダー、特に、カルボキシル基を有する、エポキシアクリレート樹脂である有機バインダー
黒い着色材料、
ポリマー分散剤、特に、塩基性官能基を含有するポリマー分散剤
を含む。
当業者は、こうした配合物に精通している。上に記載されている通りの適当なブラックマトリックス組成物および構成成分（光開始剤以外）の例は、日本特許第３７５４０６５号に与えられており、本明細書によってこの開示を参照により組み込む。
感光性組成物を使用するブラックマトリックスを形成することおよびパターン露光（即ち、適当なマスクを介する）によってフォトリソグラフィー的に黒色感光性組成物をパターン化することで赤色、緑色および青色の部位を透明基板上で分離させている黒色パターンを形成する代わりに、別法として、無機ブラックマトリックスを使用することが可能である。こうした無機ブラックマトリックスは、適当な撮像プロセス、例えばエッチレジストの手段によるフォトリソグラフィーパターニングを利用し、エッチレジストによって保護されていない部位における無機層をエッチングし、次いで残留しているエッチレジストを除去することによって、透明基板上の堆積（即ちスパッタ）金属（即ちクロミウム）膜から形成することができる。
カラーフィルター製造プロセスにおいてブラックマトリックスがどのようにおよびどのステップで適用され得るかについて知られている異なる方法がある。それは、上ですでに記述されている通り赤色、緑色および青色（ＲＧＢ）のカラーフィルターの形成より前に透明基板上に直接適用され得るか、またはそれは、ＲＧＢカラーフィルターが基板上に形成された後で適用され得るかのいずれかである。
液晶ディスプレイのためのカラーフィルターの異なる実施形態において、ＵＳ６２６７９６によると、ブラックマトリックスは、ＲＧＢカラーフィルター要素担持基板の反対側の基板上に適用することもでき、ＲＧＢカラーフィルター要素担持基板は液晶層によって前者から分離されている。
ＲＧＢカラーフィルター要素および任意でブラックマトリックスを適用した後に透明電極層が堆積されるならば、保護層として追加のオーバーコート膜が、例えばＵＳ５６５０２６３に記載されている通りに、電極層の堆積より前にカラーフィルター層上に適用され得る。
カラーフィルターのオーバーコート層を形成するため、感光性樹脂組成物または熱硬化型樹脂組成物が用いられる。本発明の感光性組成物は、こうしたオーバーコート層を形成するために使用することもでき、なぜならば、該組成物の硬化膜が、平坦性、硬さ、耐化学性および耐熱性、殊に可視領域における透過性、基板に対する付着、ならびに透明導電性膜、例えばＩＴＯ膜をその上に形成するための適合性に優れているからである。保護層の製造において、保護層の、例えば基板を切断するためのスクライブ線上および固体画像センサーの結合パッド上の不必要な部分は、ＪＰ５７−４２００９Ａ、ＪＰ１−１３０１０３ＡおよびＪＰ１−１３４３０６Ａに記載されている通り、基板から除去するべきであるという要求があった。これに関して、上述の熱硬化型樹脂を使用してかなり高精度に保護層を選択的に形成することは困難である。該感光性組成物は、しかしながら、フォトリソグラフィーによって保護層の不必要な部分を簡便に除去することを可能にする。
本発明の感光性組成物は、加工における上記差異にかかわらず、適用され得る追加層にかかわらず、およびカラーフィルターの設計における差異にかかわらず、カラーフィルターの製造のための赤色、緑色および青色のピクセルおよびブラックマトリックスを発生させるために使用することができることは、当業者には明白である。着色要素を形成するための本発明による組成物の使用は、こうしたカラーフィルターの異なる設計および製造プロセスによって限定されるとみなしてはならない。
本発明の光感受性組成物は、適当には、カラーフィルターを形成するために使用することができるが、この用途に限定されない。それは同様に、記録材料、レジスト材料、保護層、ディスプレイ用途およびディスプレイ要素における誘電体層、塗料、ならびに印刷インクに有用である。
本発明による感光性組成物は、液晶ディスプレイにおける、およびさらに特に、スイッチング装置として薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を有するアクティブマトリックス型ディスプレイ、およびスイッチング装置がないパッシブマトリックス型を含めた反射型液晶ディスプレイにおける層間絶縁層または誘電体層を製造するのにも適当である。
近年において、液晶ディスプレイは、例えば、それの小さい厚みおよび軽量のおかげで、ポケット型ＴＶセットおよびコミュニケーション用末端装置のために広く使用されている。バックライトを使用する必要性がない反射型液晶ディスプレイは特に需要があり、なぜならば、それが極薄および軽量であるからであり、それが電力消費を有意に低減することができるからである。しかしながら、バックライトが現在利用可能な透過型カラー液晶ディスプレイから除去され、光反射プレートがディスプレイのより低い表面に加えられても、それは、光を利用する効率が低いことにおける問題を引き起こし、実用的輝度を有することは可能でない。この問題の解決法として、光を利用する効率を増強するための様々な反射型液晶ディスプレイが提案されている。例えば、特定の反射型液晶ディスプレイは、反射機能を有するピクセル電極が含まれるように設計されている。
反射型液晶ディスプレイには、絶縁基板および該絶縁基板からスペースが空いている反対側の基板が含まれる。基板間のスペースには、液晶が充填されている。ゲート電極が絶縁基板上に形成され、ゲート電極および絶縁基板の両方が、ゲート絶縁膜で覆われている。半導体層が次いで、ゲート電極の上方のゲート絶縁膜上に形成される。ソース電極およびドレイン電極も、半導体層と接触してゲート絶縁膜上に形成される。ソース電極、ドレイン電極、半導体層およびゲート電極は互いに連携し、それによって、スイッチング装置として底部ゲート型ＴＦＴを構成する。
層間絶縁膜は、ソース電極、ドレイン電極、半導体層およびゲート絶縁膜をそれで覆って形成されている。接触ホールが、ドレイン電極上の層間絶縁膜の全体にわたって形成されている。アルミニウムで作製されたピクセル電極が、層間絶縁膜および接触ホールの内側壁の両方の上に形成されている。ＴＦＴのドレイン電極は、最終的に、層間絶縁膜を介してピクセル電極と接触している。層間絶縁層は、一般に、ピクセル電極が光を拡散する反射プレートとして作用する粗面を有することで、見るためのより広い角度（視野角）を得るように設計されている。
反射型液晶ディスプレイは、ピクセル電極が光反射プレートとして作用するおかげで、光を使用する効率を著しく増強する。
上述されている反射型液晶ディスプレイにおいて、層間絶縁膜は、フォトリソグラフィーによって凸凹を有するように設計されている。表面粗さのためのマイクロメーターオーダーにおける凸凹の微細形状形成および制御ため、および接触ホールを形成するため、ポジ型およびネガ型フォトレジストを使用するフォトリソグラフィー方法が使用される。これらのレジストには、本発明による組成物が殊に適当である。
本発明による感光性組成物は、さらに液晶ディスプレイパネルにおける液晶部分のセルギャップを制御するスペーサーを製造するために使用することができる。液晶ディスプレイにおける液晶層を介して透過または反射された光の特性はセルギャップに依存するので、ピクセルアレイにわたる厚みの正確性および均一性は、液晶ディスプレイユニットの性能のための決定的なパラメータである。液晶セルにおいて、該セルの基板間のスペーシングは、基板間のスペーサーとして直径約数マイクロメーターのガラス球またはポリマー球を低密度で分布させることによって一定に維持される。スペーサーはしたがって、基板間の距離を一定値に維持するために基板間に保持される。距離はスペーサーの直径によって決定される。スペーサーは基板間に最小スペーシングを確保し；即ち、それらは基板間の距離における減少を防止する。しかしながら、それらは、基板が互いから離れて分離されること、即ち、基板間の距離における増加を防止することはできない。追加として、スペーサービーズを使用するこの方法は、スペーサービーズの直径における均一性およびパネル上のスペーサービーズの一様な分散における困難性、ならびにピクセルアレイ領域上のスペーサーの位置に依存する不均一の配向、および輝度および／または光学的開口における減少の問題を有する。大きな画像ディスプレイ面積を有する液晶ディスプレイが、近年多くの注目を引いている。しかしながら、液晶セルの面積における増加は、一般に、該セルを構成する基板の歪みを生み出す。液晶の層構造は、基板の変形により破壊される傾向がある。したがって、基板間のスペーシングを一定に維持するためにスペーサーが使用されている場合でも、大きな画像ディスプレイ面積を有する液晶ディスプレイは実現不可能であり、なぜならば、ディスプレイが障害に遭うからである。上記のスペーサー球体分散方法の代わりに、スペーサーとしてのセルギャップに柱を形成する方法が提案された。この方法において、樹脂の柱が、ピクセルアレイ領域と対電極との間の領域におけるスペーサーとして形成されることで、規定のセルギャップを形成する。フォトリソグラフィーで接着剤特性を有する感光性材料は、一般的に、例えばカラーフィルターの製造プロセスにおいて使用される。この方法は、スペーサーの位置、数および高さが自由に制御され得るという点で、スペーサービーズを使用する従来の方法と比較して有利である。近年において、可動性オーディオプレーヤーおよび携帯ゲームプラットホームなどのタッチパネル型液晶ディスプレイの普及につれて、液晶パネルに対する機械的応力が増大する傾向がある。セルギャップを制御することで機械的強度を上昇させるスペーサーに対する需要は強くなり、したがって、マルチスペーサー方法が使用される。マルチスペーサー方法によると、セルギャップが外側からの圧力によって狭くなる場合、通常セルギャップを制御するメインスペーサーに、より低いサブスペーサーを添加することで、外部応力に対してセルギャップを支持する。マルチスペーサーは、メインスペーサーによる低温状態での液晶の収縮に続き、液晶の内側で泡を発生させるのを防止することができる。
メインスペーサーおよびサブスペーサーを含有するマルチスペーサーは、例えば、ＪＰＡ−２０１１０６５１３３に記載されている通りのハーフトーンマスクを使用する同じステップで形成される。本発明による感光性組成物は、ハーフトーンマスクを使用する製造プロセスに適格である。
カラー液晶ディスプレイパネルにおいて、こうしたスペーサーは、カラーフィルター要素のブラックマトリックス下の非撮像部位内に形成される。そのため、感光性組成物を使用して形成されるスペーサーは、輝度および光学的開口を減少させない。
カラーフィルターのためのスペーサーを持つ保護層を生成するための感光性組成物は、ＪＰ２０００−８１７０１Ａに開示されており、スペーサー材料のための乾燥膜型フォトレジストも、ＪＰ１１−１７４４５９ＡおよびＪＰ１１−１７４４６４Ａに開示されている。該文書に記載されている通り、感光性組成物、液体および乾燥膜フォトレジストは、少なくともアルカリまたは酸可溶性バインダーポリマー、ラジカル重合性モノマー、およびラジカル反応開始剤を含んでいる。一部の場合において、エポキシドおよびカルボン酸などの熱架橋性構成成分が追加として含まれ得る。
感光性組成物を使用するスペーサーを形成するためのステップは、以下の通りである：
感光性組成物を基板、例えばカラーフィルターパネルに適用し、基板を予備焼成した後、マスクを介してそれを光に露光する。次いで、基板を現像剤で現像し、パターン化することで、所望のスペーサーを形成する。該組成物が一部の熱硬化型構成成分を含有する場合、通常、後焼成を実施することで、組成物を熱硬化する。
本発明による光硬化性組成物は、それらの高い感受性により、液晶ディスプレイのためのスペーサー（上に記載されている通り）を生成するのに適当である。
本発明による感光性組成物は、液晶ディスプレイパネル、および画像センサーなどにおいて使用されるマイクロレンズアレイを製造するのにも適当である。
マイクロレンズは、検出器、ディスプレイ、および発光デバイス（発光ダイオード、横断および垂直キャビティレーザー）などの活性光電子デバイスに取り付けることで、それらの光入力または光出力品質を改善する微視的受動光学構成成分である。用途の分野は広く、遠距離通信、情報技術、視聴覚サービス、太陽電池、検出器、固体光源、および光相互接続などの分野をカバーする。
現在の光学系は、マイクロレンズとマイクロ光学デバイスとの間の効果的なカップリングを得るための様々な技法を使用する。
マイクロレンズアレイは、液晶ディスプレイ装置などの非発光ディスプレイ装置の画素領域上の照明光を集光することでディスプレイの輝度を増加させるために使用され、入射光を集光するため、または例えば、ファクシミリなどにおいてこれらの装置の感受性を改善するために使用される線画像センサーの光電変換領域上に画像を形成するための手段として使用され、かつ液晶プリンターまたは発光ダイオード（ＬＥＤ）プリンターにおいて使用される感光性手段上に印刷されるべき画像を形成するために使用される。
最も一般的な用途は、電荷結合素子（ＣＣＤ）などの固体画像感知装置の光検出器アレイの効率を改善するためのそれらの使用である。検出器アレイにおいて、各検出器素子またはピクセルの中にできるだけ多くの光を収集することが望まれる。マイクロレンズが各ピクセルの上に置かれるならば、レンズは、入っている光を収集し、レンズのサイズより小さい活性部位にその焦点を合わせる。
従来技術によると、マイクロレンズアレイは、様々な方法によって生成することができ；それらの各々のため、本発明による組成物が用いられ得る。
（１）平面配置におけるレンズのパターンが、従来のフォトリソグラフィーの技法などによって熱可塑性樹脂上に描かれ、次いで熱可塑性樹脂が、樹脂の軟化点を超える温度に加熱されることで流動性を有し、それによって、パターンエッジにおいて垂れ（いわゆる「リフロー」）を引き起こす、凸レンズを得るための方法（例えば、ＪＰ６０−３８９８９Ａ、ＪＰ６０−１６５６２３Ａ、ＪＰ６１−６７００３Ａ、およびＪＰ２０００−３９５０３Ａを参照されたい）。この方法において、使用される熱可塑性樹脂が感光性である場合、レンズのパターンは、この樹脂を光に露光することによって得ることができる。
（２）鋳型またはスタンパーの使用によってプラスチックまたはガラスの材料を形成するための方法。レンズ材料として、光硬化性樹脂および熱硬化型樹脂が、この方法において使用され得る（例えば、ＷＯ９９／３８０３５を参照されたい）。
（３）感光性樹脂がアライナーの使用によって所望のパターンにおいて光に露光される場合、未反応モノマーは未露光領域から露光領域に移動して、露光領域の膨張をもたらす現象に基づいて凸レンズを形成するための方法（例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｇｒｏｕｐ ｉｎ Ｍｉｃｒｏｏｐｔｉｃｓ Ｊａｐａｎｅｓｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ、Ｃｏｌｌｏｑｕｉｕｍ ｉｎ Ｏｐｔｉｃｓ、５巻、２号、１１８〜１２３ページ（１９８７）および６巻、２号、８７〜９２ページ（１９８８）を参照されたい）。
支持基板の上部表面上に、感光性樹脂層が形成される。その後、別々の遮光マスクを使用して、感光性樹脂層の上部表面が水銀ランプなどからの光で照明され、それで感光性樹脂層が光に露光される。結果として、感光性樹脂層の露光された部分が凸レンズの形状に膨張し、複数のマイクロレンズを有する光集光層を形成する。
（４）フォトマスクを樹脂と接触させない近接露光技法によって、感光性樹脂が光に露光されることで、パターンエッジでかすれを引き起こし、それで光化学反応生成物の量がパターンエッジでのかすれ程度に依存して分布される、凸レンズを得るための方法（例えば、ＪＰ６１−１５３６０２Ａを参照されたい）。
（５）感光性樹脂が特別な強度分布で光に露光されることで、光強度に依存して屈折率の分布パターンを形成する、レンズ効果を発生させるための方法（例えば、ＪＰ６０−７２９２７ＡおよびＪＰ６０−１６６９４６Ａを参照されたい）。
本発明による感光性組成物は、光硬化性樹脂組成物を使用するマイクロレンズアレイを形成するための、上述されている方法の任意の１つにおいて使用することができる。
特別な部類の技法は、フォトレジストのような熱可塑性樹脂中におけるマイクロレンズを形成することに集中している。Ｐｏｐｏｖｉｃらによる文献ＳＰＩＥ ８９８、２３〜２５ページ（１９８８）に、例が公表されている。リフロー技法と名付けられた技法は、例えばフォトレジストのような感光性樹脂におけるフォトリソグラフィーによって熱可塑性樹脂中におけるレンズのフットプリントを画定するステップ、および引き続いて、この材料をそれのリフロー温度より高く加熱するステップを含む。表面張力が、フォトレジストの島をリフロー前の元の島に等しい体積を持つ球状キャップに引き込む。このキャップが平凸マイクロレンズである。該技法の利点は、中でも、単純性、再現性、および発光または光検出光電子デバイスの上に直接集積するのが可能であることである。
一部の場合において、オーバーコート層が、リフローより前に長方形状を持つパターン化レンズユニット上に形成されることで、リフローステップにおいて中央の樹脂の島がリフローせずに球状キャップに垂れることを回避する。オーバーコートは永久保護層として作用する。コーティング層は感光性組成物でも作製される。マイクロレンズアレイは、例えばＥＰ０９３２２５６に開示されている通り鋳型またはスタンパーの使用によって製作することもできる。平面マイクロレンズアレイを製造するプロセスは以下の通りである：凸状部分が密集して配列されているスタンパーの成形表面上に剥離剤をコーティングし、高屈折率を有する光硬化性合成樹脂材料をスタンパーの成形表面上に設置する。次に、ベースガラスプレートを合成樹脂材料に押し付けて、それによって合成樹脂材料を広げ、合成樹脂材料を紫外放射線で照射することによってまたは加熱することによって硬化し、形状化することで、凸マイクロレンズを形成する。その後、スタンパーを剥がす。次いで、低屈折率を有する光硬化性合成樹脂材料を、追加として、接着剤層としての凸マイクロレンズにコーティングし、カバーガラスプレートに作製されるガラス基板を合成樹脂材料に押し付け、それによって、該材料を広げる。合成樹脂材料を次いで硬化し、最終的に平面マイクロレンズアレイが形成される。
ＵＳ５９６９８６７に開示されている通り、鋳型を使用する同様の方法が、輝度を増強するためのカラー液晶ディスプレイパネル用バックライトユニットの一部として使用されるプリズムシートの生成のために適用される。一方の側にプリズム列を形成するプリズムシートを、バックライトの発光表面上に載せる。プリズムシートを製作するため、活性エネルギー線硬化性組成物を、金属、ガラスまたは樹脂で作製されているレンズ鋳型に鋳込み、広げ、プリズム列などのレンズ形状を形成し、この後、透明基板シートをその上に置き、活性エネルギー線発生源からの活性エネルギー線を、硬化用該シートを介して照射する。製造されたレンズシートを次いでレンズ鋳型から剥離させることで、レンズシートを得る。
レンズセクションを形成するために使用される活性エネルギー線硬化性組成物は、透明基板への付着性を含めて様々な特性および適当な光学的特徴を有していなければならない。
従来技術におけるいくつかのフォトレジストを少なくとも持つレンズは、一部の用途に望ましくないが、というのは、光学スペクトルの青端における光透過率が乏しいからである。本発明による光硬化性組成物は、熱的および光化学的の両方で低い黄変特性を有するので、それらは、上に記載されている通りのマイクロレンズアレイの生成に適当である。
該新規放射線感受性組成物は、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）の生成プロセスにおけるフォトリソグラフィーのステップにも、特にバリアリブ、蛍光体層および電極の撮像形成プロセスにも適当である。
ＰＤＰは、ガス放電による光の発生のおかげで画像および情報をディスプレイするための平面ディスプレイである。パネルの構築および操作の方法によって、それは、２つの型、即ちＤＣ（直流）型およびＡＣ（交流）型で知られている。
例として、ＤＣ型カラーＰＤＰの原理を簡潔に説明する。ＤＣ型カラーＰＤＰにおいて、２つの透明基板（一般にガラスプレート）間に介在するスペースは、透明基板間に挿入されている格子バリアリブによって多数の微小セルに分割されている。個々のセルにおいて、ＨｅまたはＸｅなどの放電ガスが密封されている。各セルの後壁上に蛍光体層があり、これは、放電ガスの放電によって発生される紫外線によって励起されると、三原色の可視光を発する。２つの基板の内面上に、電極が関連セルを横断して互いに向かい合って配置されている。一般に、カソードは、ＮＥＳＡガラスなどの透明な導電性材料の膜で形成されている。高電圧が、前壁および後壁上に形成されているこれらの電極間に印加される場合、セル内に密封されている放電ガスはプラズマ放電を誘発し、その結果として放射される紫外線のおかげで赤色、青色および緑色の蛍光素子を刺激することで光を発し、画像のディスプレイを生じさせる。フルカラーディスプレイシステムにおいて、上に記述されている赤色、青色および緑色の三原色の別々の３つの蛍光素子が１つの画素を一緒に形成する。
ＤＣ型ＰＤＰにおけるセルは、格子の構成成分バリアリブによって分割され、一方、ＡＣ型ＰＤＰにおけるセルは、基板の面上で互いに平行して配列されているバリアリブによって分割されている。いずれの場合においても、セルはバリアリブによって分割されている。これらのバリアリブが発光放電を固定部位内に制限することで、誤った放電または隣接する放電セル間のクロストークを防ぎ、理想的ディスプレイを確保することが意図されている。
本発明による組成物は、単色または多色であってよい画像記録または画像再生（コピー、リプログラフィー）のための一層または多層状の材料の生成のための用途も見出す。さらに、該材料はカラー校正システムに適当である。この技術において、マイクロカプセルを含有する配合物を適用することができ、画像生成のため、放射線硬化の後に熱処理を続けることができる。こうしたシステムおよび技術ならびにそれらの用途は、例えばＵＳ５３７６４５９に開示されている。
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物は、ホログラフィックデータ記憶用途における光開始剤としても適当である。前記光開始剤はラジカルを発生させ、ホログラフィックデータ記憶に適当な青色レーザー放射線での照射時にモノマーの重合を惹起する。青色レーザーの波長領域は３９０〜４２０ｎｍ、好ましくは４００〜４１０ｎｍおよび特に４０５ｎｍである。ホログラフィック記憶システム（ホログラフィック記録媒体）は、例えば、大量のデータを速いアクセス時間で記録および検索するために使用される。本発明の光開始剤は、例えば、例えばＷＯ０３／０２１３５８に記載されている通りのシステムに特に適当である。
ホログラフィックデータ記憶システムは、好ましくは、低屈折率マトリックス前駆体および高屈折率光重合性モノマーのマトリックスネットワークで構成される。
マトリックス前駆体および光活性モノマーは、（ａ）マトリックス前駆体が硬化中に重合される反応は、光活性モノマーがパターン、例えばデータの書込み中に重合される反応から非依存性であるように、ならびに（ｂ）マトリックスポリマーおよび光活性モノマー（光重合体）の重合から結果として得られたポリマーは、互いに適合性であるように選択される。マトリックスは、光記録材料、即ちマトリックス材料プラス光活性モノマー、光開始剤および／または添加剤が、少なくとも約１０５Ｐａ、一般に約１０５Ｐａから約１０９Ｐａの弾性係数を呈する場合に形成されると考えられる。
媒体マトリックスは、「溶解」および未反応のままである光重合性モノマーの存在下で架橋ネットワークとして生じるその場での重合によって形成される。未反応の光重合性モノマーを含有するマトリックスは、他の手段によって、例えば光反応性の液体モノマーが均質に分布されている固体樹脂マトリックス材料を使用することによって形成することもできる。次いで、単色露光が、光強度分布に従って固体予備形成マトリックスにおける光反応性モノマーを重合するホログラフィックパターンを発生させる。未反応モノマー（光強度が最小であった場合）はマトリックスを介して拡散して、モノマーおよびマトリックスの屈折率間の差異によってならびにモノマーの相対体積画分によって決定される屈折率の変調を生成する。記録層の厚さは、数マイクロメーターから最大１ミリメートルの厚さまでの範囲である。こうした厚いホログラフィックデータ記憶層により、光開始剤は高い光反応性と低い吸光度とを組み合わせることが必要とされるが、記録層への露光深度に依存して光重合の限度が確実にできるだけ小さいようにレーザー波長で層を透明な状態にするためである。
本発明の光開始剤は、高い反応性と低い吸光度とを４０５ｎｍで組み合わせ、この用途に適当であることが見出された。染料および増感剤も該配合物に添加することができる。青色レーザー放射線のための適当な染料および増感剤は、例えばクマリン、キサントン、チオキサントンであり、上記の列挙を参照されたい。
特に関連があるのは、上記に与えられている列挙における項目１．、２．および３．のもとで記述されている通りのチオキサントン、クマリンおよびベンゾフェノンである。
該光開始剤は、高い感受性を持つホログラフィックデータ記憶に必要とされるような厚い層におけるモノマーの光重合を可能にし、青色レーザー放射線に感受性である記録層を生じさせることが見出された。該光開始剤は、２０ミクロン厚さの感光性層において２〜８ｗｔ％の濃度で適用される場合、レーザー波長で０．４未満、好ましくは０．２未満の、光開始剤を含む層の吸光度を生じさせる。
該光開始剤は、屈折率コントラスト調節感受性が３×１０−６Δｎ／（ｍＪ／ｃｍ２）より大きい３４０〜４５０ｎｍの範囲のＵＶ波長で最大吸収を有する、例えば上に記載されている通りのポリマーおよび有機光開始剤を含む光学物品（例えば光導波管）またはホログラフィック記録媒体の製造に特に適当である。例えば、該ポリマーは、構成成分１および構成成分２を含む材料を重合することによって形成され、ここで、構成成分１はＮＣＯ末端プレポリマーを含み、構成成分２はポリオールを含む。構成成分１は、例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートの誘導体、メチレンビスシクロヘキシルイソシアネート、メチレンビスシクロヘキシルイソシアネートの誘導体である。構成成分２は、例えば、プロピレンオキシドのポリオールである。好ましくは、該光活性モノマーはアクリレートモノマーである。こうした媒体において、書込みによって誘発される収縮は、通常０．２５％未満である。
光硬化はさらに、印刷に非常に重要であり、というのは、インクの乾燥時間がグラフィック生成物の生成速度の決定的な要因であり、ほんの数秒分の一であるべきであるからである。ＵＶ硬化性インクは、スクリーン印刷およびオフセットインクに特に重要である。
すでに上に記述されている通り、該新規混合物は、印刷プレートを生成するのにも非常に適当である。この用途には、例えば、可溶性線状ポリアミドまたはスチレン／ブタジエンおよび／もしくはスチレン／イソプレンゴムの混合物、カルボキシル基を含有するポリアクリレートまたはポリメチルメタクリレートの混合物、ポリビニルアルコールまたはウレタンアクリレートと光重合性モノマーとの混合物、例えばアクリルアミドおよび／もしくはメタクリルアミドの混合物、またはアクリレートおよび／またはメタクリレートの混合物、ならびに光開始剤の混合物を使用する。これらの系の膜およびプレート（湿式または乾式）は、印刷された原本のネガ（またはポジ）上で露光され、非硬化部分は引き続き、適切な溶媒または水溶液を使用して洗浄される。
光硬化が用いられる別の分野は、例えば、金属プレートおよびチューブ、缶または瓶の蓋のコーティングの場合における金属のコーティングであり、ポリマーコーティング、例えばＰＶＣに基づく床または壁のカバーリングの光硬化である。
紙コーティングの光硬化の例は、ラベル、レコードジャケットおよびブックカバーの無色ワニスがけである。
その上興味深いのは、複合組成物から作製されている造形品を硬化するための該新規光開始剤の使用である。該複合化合物は、自立マトリックス材料、例えばガラス繊維織物から、または別法として、例えば植物繊維からなり［Ｋ．−Ｐ．Ｍｉｅｃｋ，Ｔ．Ｒｅｕｓｓｍａｎｎ ｉｎ Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｅ ８５（１９９５）、３６６〜３７０を参照のこと］、これに光硬化型配合物を含浸させる。複合化合物を含む形状化部分は、該新規化合物を使用して生成されると、高いレベルの機械的安定性および抵抗性を達成する。該新規化合物は、例えばＥＰ７０８６に記載されている通り、成形用、含浸用およびコーティング用組成物における光硬化剤として用いることもできる。こうした組成物の例は、硬化活性および耐黄変性に関して厳しい要求にさらされるゲルコート樹脂、ならびに繊維補強成形物、例えば、平面であるかまたは縦にまたは横に波形を有する光拡散パネルである。ハンドレイアップ、スプレーレイアップ、遠心鋳型またはフィラメントワインディングなどのこうした成形物を生成するための技法は、例えば、Ｐ．Ｈ．Ｓｅｌｄｅｎによって「Ｇｌａｓｆａｓｅｒｖｅｒｓｔａｒｋｔｅ Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｅ」、６１０ページ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ−Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ−Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９６７に記載されている。これらの技法によって生成することができる物品の例は、ボート、ガラス繊維補強プラスチックの両側コーティングを持つファイバーボードまたはチップボードパネル、パイプ、容器などである。成形用、含浸用およびコーティング用組成物のさらなる例は、波形シートおよびラミネート紙などガラス繊維（ＧＲＰ）を含有する成形物のためのＵＰ樹脂ゲルコートである。ラミネート紙は、尿素樹脂またはメラミン樹脂に基づくことができる。ラミネートの生成より前に、ゲルコートが支持体（例えば膜）上で生成される。該新規光硬化性組成物は、鋳型樹脂のために、または物品、例えば電子部品などを埋め込むために使用することもできる。
本発明による組成物および化合物は、照射部位と非照射部位との間の屈折率に差異の現象が活用されるホログラフィー、導波管、光学スイッチの生成のために使用することができる。
撮像技術のためのおよび情報担体の光学的生成のための光硬化性組成物の使用も重要である。こうした用途において、すでに上に記載されている通り、支持体に適用された層（湿式または乾式）は、例えばフォトマスクを介してＵＶまたは可視光で画像状に照射され、層の未露光部位は現像剤での処理によって除去される。金属缶への光硬化性層の適用は、電着によっても実施され得る。露光部位は、架橋を介してポリマー状であり、そのため不溶性であり、支持体上に残留する。適切な着色は可視画像を生成する。支持体が金属化層である場合、金属は、露光および現像に続いて、未露光部位でエッチング除去することができるか、または電気メッキすることよって補強することができる。このやり方で、電子回路およびフォトレジストを生成することが可能である。画像形成材料において使用される場合、該新規光開始剤は、いわゆるプリントアウト画像を発生させる際に優れた性能を提供し、それによって、色変化が照射により誘発される。こうしたプリントアウト画像を形成するため、異なる染料および／またはそれらのロイコ形態が使用され、こうしたプリントアウト画像系のための例は、例えばＷＯ９６／４１２４０、ＥＰ７０６０９１、ＥＰ５１１４０３、ＵＳ３５７９３３９およびＵＳ４６２２２８６で見出すことができる。
該新規光開始剤は、順次ビルドアッププロセスによって生成される多層回路板の誘電体層を形成するための光パターン化可能な組成物にも適当である。
本発明は、上に記載されている通り、顔料系および非顔料系の塗料およびワニス、粉末コーティング、印刷インク、印刷プレート、接着剤、圧力感受性接着剤、歯科用組成物、ゲルコート、電子機器用フォトレジスト、エッチングレジスト、液体膜および乾燥膜の両方、はんだレジスト、様々なディスプレイ用途のためのカラーフィルターを製造するためのレジスト（カラーフィルターレジストは、顔料、顔料および染料（即ちハイブリッド系）、または染料を単独で含有する）、プラズマディスプレイパネルの製造プロセスにおいて構造を発生させるためのレジスト（例えばバリアリブ、蛍光体層、電極）、エレクトロルミネッセンスディスプレイおよびＬＣＤ（例えば層間絶縁層、スペーサー、マルチスペーサー、マイクロレンズアレイ）を生成するための、電気部品および電子部品をカプセル封入するための、磁気記録用材料、微小機械部品、導波管、光学スイッチ、メッキ用マスキング、カラー校正システム、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷ステンシル、ステレオリソグラフィーの手段による三次元物体、ホログラフィック記録（例えば、ホログラフィックデータ記憶（ＨＤＳ））用の画像記録用材料、マイクロエレクトロニクス回路、脱色用材料、マイクロカプセルを含有する配合物、ＵＶおよび可視レーザー直接撮像システム用のフォトレジスト材料を生成するための、および印刷回路板の順次ビルドアップ層における誘電体層を形成するための組成物ならびにプロセスを提供し；ここで、該プロセスは、上に記載されている通りの組成物に、１５０ｎｍから６００ｎｍの範囲の電磁放射線を、または電子ビームもしくはＸ線を照射することを含む。
写真情報記録のために使用される基板としては、例えば、ポリエステルの膜、酢酸セルロースまたはポリマーコーティング紙が挙げられ；オフセット印刷用フォームのための基板は特殊処理アルミニウムであり、印刷回路を生成するための基板は銅被覆ラミネートであり、集積回路を生成するための基板は、例えばシリコンウェハである。写真材料およびオフセット印刷用フォームのための感光性層の層厚は、一般に、約０．５μｍから１０μｍであり、一方印刷回路には、それは０．１μｍから約１００μｍである。基板のコーティングに続いて、一般に乾燥させることによって溶媒が除去されることで、基板上にフォトレジストのコートを残す。
基板のコーティングは、液体組成物、溶液または懸濁液を基板に適用することによって実施することができる。溶媒の選択および濃度は、組成物の型におよびコーティング技法に専ら依存する。溶媒は不活性であるべきであり、即ちそれは構成成分との化学反応を受けるべきではなく、コーティングの後、乾燥の過程において再び除去され得るべきである。適当な溶媒の例は、ケトン、エーテルおよびエステル、例えばメチルエチルケトン、イソブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１，２−ジメトキシエタン、酢酸エチル、ｎ−酢酸ブチル、エチル３−エトキシプロピオネート、２−メトキシプロピルアセテート、メチル−３−メトキシプロピオネート、２−ヘプタノン、２−ペンタノン、および乳酸エチルなどである。該溶液は、公知コーティング技術の手段によって、例えばスピンコーティング、ディップコーティング、ナイフコーティング、カーテンコーティング、ブラッシング、スプレーすることによって、殊に静電スプレー、およびリバースロールコーティングすることによって、およびその上電気泳動蒸着の手段によって、基板に均一に適用される。一時的なフレキシブル支持体に感光性層を適用し、次いでラミネートを介して層を移動させることによって最終基板、例えば銅被覆回路板、またはガラス基板をコーティングすることも可能である。
適用される分量（コート厚）および基板（層支持体）の性質は、所望の用途分野に依存する。コート厚の範囲は、一般に、約０．１μｍから１００μｍ超、例えば０．１μｍから１ｃｍ、好ましくは０．５μｍから１０００μｍの値を含む。
基板のコーティングに続いて、一般には乾燥させることによって溶媒が除去されることで、基板上にフォトレジストの本質的に乾燥なレジスト膜を残す。
該新規組成物の感光性は、一般に約１５０ｎｍから６００ｎｍ、例えば１９０〜６００ｎｍ（ＵＶ吸収領域）に達することができる。適当な放射線は、例えば、日光または人工光源からの光の中に存在する。その結果として、多数の非常に異なる型の光源が用いられる。点光源およびアレイ（「ランプカーペット」）の両方が適当である。例は、炭素アークランプ、キセノンアークランプ、おそらく金属ハロゲン化物ドープ（金属ハロゲンランプ）を有する低圧、中圧、高圧および超高圧水銀ランプ、マイクロ波刺激金属蒸気ランプ、エキシマーランプ、超化学線蛍光管、蛍光ランプ、アルゴン白熱ランプ、電子フラッシュライト、写真投光ランプ、発光ダイオード（ＬＥＤ）、電子ビームおよびＸ線である。ランプと本発明に従って露光される基板との間の距離は、意図される用途ならびにランプの型および出力に依存して変動してよく、例えば、２ｃｍから１５０ｃｍであってよい。レーザー光源、例えば、１５７ｎｍ露光でのＦ２エキシマレーザー、２４８ｎｍでの露光のためのＫｒＦエキシマレーザー、および１９３ｎｍでの露光のためのＡｒＦエキシマレーザーなどのエキシマレーザーも適当である。可視領域におけるレーザーも用いることができる。
「画像状」露光という用語には、所定のパターンを含むフォトマスク、例えばスライド、クロミウムマスク、ステンシルマスクまたはレチクルを介する露光、ならびに例えばコンピューター制御下でコーティング基板の表面上を移動され、このやり方で画像を生成するレーザーまたは光ビームの手段による露光の両方が含まれる。該目的のための適当なＵＶレーザー露光システムは、例えば、ＥｔｅｃおよびＯｒｂｏｔｅｃｈによって提供されている（ＤＰ−１００（商標）直接撮像システム）である。レーザー光源の他の例は、例えば、１５７ｎｍ露光でのＦ２エキシマレーザー、２４８ｎｍでの露光のためのＫｒＦエキシマレーザー、および１９３ｎｍでの露光のためのＡｒＦエキシマレーザーなどのエキシマレーザーである。さらに適当なのは、固体状態ＵＶレーザー（例えば、ＭａｎｉａＢａｒｃｏからのＧｅｍｉｎｉ、ＰＥＮＴＡＸからのＤＩ−２０５０）および４０５ｎｍ出力を持つバイオレットレーザーダイオード（ＰＥＮＴＡＸからのＤＩ−２０８０、ＤＩ−ＰＤＰ）である。可視領域におけるレーザーも用いることができる。そしてコンピューター制御照射は、電子ビームによって達成することもできる。例えばＡ．Ｂｅｒｔｓｃｈ、Ｊ．Ｙ．Ｊｅｚｅｑｕｅｌ、Ｊ．Ｃ．ＡｎｄｒｅによってＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌｏｇｙ Ａ：Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９７、１０７、２７５〜２８１ページに、およびＫ．−Ｐ．ＮｉｃｏｌａｙによってＯｆｆｓｅｔ Ｐｒｉｎｔｉｎｇ １９９７、６、３４〜３７ページに記載されている通り、ピクセルごとにアドレス指定することができる液晶で作製されたマスクを使用することで、デジタル画像を発生させることも可能である。
材料の画像状露光に続くとともに現像より前に、短時間の間熱処理を実施することが有利であり得る。現像後、熱後焼成が行われることで、組成物を硬化し、全ての痕跡量の溶媒を除去することができる。用いられる温度は、一般に５０〜２５０℃、好ましくは８０〜２２０℃であり；熱処理の持続期間は、一般に０．２５分から６０分の間である。
光硬化性組成物は、追加として、例えばＤＥ４０１３３５８に記載されている通り印刷プレートまたはフォトレジストを生成するためのプロセスにおいて使用することができる。こうしたプロセスにおいて、該組成物は、画像状照射より前に、同時にまたは続いて、マスクなしで少なくとも４００ｎｍの波長を持つ可視光に短時間の間露光される。
露光後、および実行されているならば熱処理後に、感光性コーティングの未露光部位は、それ自体知られている方式において現像剤で除去される。
すでに記述されている通り、該新規組成物は、水性アルカリまたは有機溶媒によって現像することができる。特に適当な水性アルカリ性現像剤溶液は、水酸化テトラアルキルアンモニウムの水溶液、またはアルカリ金属ケイ酸塩、ホスフェート、水酸化物およびカーボネートの水溶液である。少分量の湿潤剤および／または有機溶媒も、所望であれば、これらの溶液に添加することができる。小分量で現像剤液体に添加することができる典型的有機溶媒の例は、シクロヘキサノン、２−エトキシエタノール、トルエン、アセトン、およびこうした溶媒の混合物である。基板に依存して、溶媒、例えば有機溶媒も、現像剤としてまたは水性アルカリとこうした溶媒との上述の混合物として使用することができる。溶媒現像のための特に有用な溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−プロパノール、ブタノール、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチル−３−エトキシプロピオネート、メチル−３−メトキシプロピオネート、ｎ−酢酸ブチル、ベンジルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ペンタノン、イプシロン−カプロラクトン、ガンマ−ブチロラクトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、乳酸エチル、乳酸メチル、イプシロン−カプロラクタム、およびＮ−メチル−ピロリジノンが挙げられる。任意で、水は、なお清澄な溶液が得られるとともに光感受性組成物の未露光部位の充分な可溶性が維持されるレベルまで、これらの溶媒に添加することができる。
本発明は、そのため、エチレン性不飽和二重結合を含有する化合物、即ち、少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を含有するモノマー、オリゴマーまたはポリマーの化合物の光重合のためのプロセスも提供し、該プロセスは、上に記載されている通りの式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの少なくとも１種の光開始剤をこれらの化合物に添加すること、および結果として得られた組成物に、電磁放射線、特に波長１５０ｎｍから６００ｎｍ、特に１９０〜６００ｎｍの光を、電子ビームをまたはＸ線を照射することを含む。
言い換えると、エチレン性不飽和二重結合を含有するこれらの化合物に、上に記載されている通りの式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの少なくとも１種の光開始剤を添加すること、および結果として得られた組成物に、電磁放射線、特に、波長１５０ｎｍから６００ｎｍ、特に１９０〜６００ｎｍの光を、電子ビームをまたはＸ線を照射すること。
本発明はさらに、上に記載されている通りの組成物で少なくとも１つの表面にコーティングされたコーティング基板を提供し、コーティング基板が画像状露光にかけられるとともに次いで未露光部分が現像剤で除去されるレリーフ画像の写真生成のためのプロセスを記載する。画像状露光は、マスクを介してまたはすでに上に記載されている通りのレーザーもしくは電子ビームの手段によって照射することにより果たすことができる。この文脈において特別に有利なのは、すでに上に記述されているレーザビーム露光である。
本発明の化合物は、良好な熱安定性、低い揮発性、良好な貯蔵安定性および高い可溶性を有し、空気（酸素）の存在下での光重合にも適当である。さらに、それらは、光重合後の組成物において低い黄変しか引き起こさない。
続く実施例で本発明をより詳細に例示するが、範囲を前記実施例だけに制限するものではない。部および百分率は、記載の残りおよび請求項における場合、別段に明記されていない限り重量による。３個超の炭素原子を有するアルキル基が、特定の異性体の任意の記述がない実施例において言及される場合、各場合においてｎ異性体が意味される。
［実施例１］
［９−（２−エチル−ヘキシル）−６−（アセトキシイミノ−ｏ−トリル−メチル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−メタノンの合成
１．ａ
［９−（２−エチル−ヘキシル）−６−（２−メチル−ベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−（２，４，６−トリ−メチル−フェニル）−メタノンの合成
Figure 0006263229
ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の９−（２−エチル−ヘキシル）−９Ｈ−カルバゾール（１．４０ｇ；５．００ｍｍｏｌ）に、２，４，６−トリメチルベンゾイルクロリド（０．９１ｇ；５．００ｍｍｏｌ）およびＡｌＣｌ３（０．６９ｇ；５．１５ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。３時間の間０℃で撹拌した後、ＡｌＣｌ３（０．６９ｇ；５．１５ｍｍｏｌ）およびｏ−トルオイルクロリド（０．８０ｇ；５．１５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、混合物を室温で終夜撹拌する。反応混合物を冷水に注ぎ、粗製生成物をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出する。合わせた有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させることで、ベージュ色の固体を粗製生成物として与える（２．０８ｇ）。該生成物を、さらに精製することなく、次の反応のために使用する。構造を１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：０．８１（ｔ，３Ｈ）、０．９２（ｔ，３Ｈ）、１．２１〜１．４２（ｍ，８Ｈ）、２．０５（ｍ，１Ｈ）、２．１３（ｓ，６Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、４．２０（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｓ，２Ｈ）、７．２７〜７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．４１〜７．４５（ｍ，３Ｈ）、７．９８〜８．０２（ｍ，２Ｈ）、８．５６（ｂｒ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）によって確認する。
１．ｂ
［９−（２−エチル−ヘキシル）−６−（ヒドロキシイミノ−ｏ−トリル−メチル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−メタノンの合成
Figure 0006263229
ピリジン（１０ｍＬ）中の［９−（２−エチル−ヘキシル）−６−（２−メチル−ベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−メタノン（２．００ｇ；３．７８ｍｍｏｌ）に、塩化ヒドロキシルアンモニウム（０．５２ｇ；７．５５ｍｍｏｌ）を１２０℃で添加し、次いで混合物を１２０℃で終夜撹拌する。それを室温で冷却した後、反応混合物を水中に注ぎ、粗製生成物をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出する。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ＣＨ２Ｃｌ２を濃縮によって除去した後、粗製生成物をＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）およびｎ−ヘキサン（１０ｍＬ）の混合溶媒で再結晶化させることで、ベージュ色の固体を与える。それを濾過によって回収し、ｎ−ヘキサンで洗浄し、次いでそれを乾燥させることで、ベージュ色の固体を与える（０．６６ｇ；３１％）。該生成物は異性体混合物で構成されており、構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：０．８２（ｍ）、１．２５（ｍ）、２．０２（ｍ）、２．１２（ｓ）、２．２５（ｓ）、２．３６（ｓ）、４．２０（ｍ）、６．９２（ｓ）、７．２０（ｄ）、７．３３〜７．７４５（ｍ）、７．６５（ｂｒ）、７．８９（ｂｒ）、８．１６（ｓ）、８．５５（ｂｒ）によって確認する。
１．ｃ
［９−（２−エチル−ヘキシル）−６−（アセトキシイミノ−ｏ−トリル−メチル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−メタノンの合成
Figure 0006263229
ＡｃＯＥｔ（酢酸エチル）（５ｍＬ）中の［９−（２−エチル−ヘキシル）−６−（ヒドロキシイミノ−ｏ−トリル−メチル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−メタノンに、トリエチルアミン（０．３６ｇ；３．５４ｍｍｏｌ）および塩化アセチル（０．２８ｇ；３．５４ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。次いで、混合物を０℃で１時間の間撹拌する。反応混合物を冷水中に注ぎ、粗製生成物をＡｃＯＥｔで抽出する。合わせた有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させることで、黄色の樹脂を粗製生成物として与える。粗製生成物は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルによると異性体混合物で構成されている。ＣＨ２Ｃｌ２およびｎ−ヘキサン（４：１）の混合溶媒で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、淡黄色の固体を得る（０．４９ｇ、６９％）。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：０．８２（ｔ，３Ｈ）、０．９２（ｔ，３Ｈ）、２．０２（ｍ，１Ｈ９）、２．０６（ｓ，３Ｈ）、２．１２（ｓ，６Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、４．２０（ｍ，２Ｈ）、６．９３（ｓ，２Ｈ）、７．１４（ｄｄ，１Ｈ）、７．３０〜７．４３（ｍ，５Ｈ）、７．７１（ｂｒ，１Ｈ）、８．００（ｂｒ，１Ｈ）、８．３２（ｂｒ，１Ｈ）、８．５２（ｂｒ，１Ｈ）によって確認する。
［実施例２〜１１］
実施例２〜５の化合物の場合において、対応するジ−ケトン中間体を、実施例１．ａに記載されている通りの手順に従って、対応する塩化アロイルを用いて、９−（２−エチル−ヘキシル）−９Ｈ−カルバゾールまたは９−エチル−９Ｈ−カルバゾールを出発材料として使用して製造し、次いで、オキシムおよびオキシムエステルを、実施例１．ｂおよび１．ｃに開示されている通りの手順に従って製造する。実施例６の化合物の場合において、対応するジ−ケトンを、［６−（２−クロロメチル−ベンゾイル）−９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−メタノンとエチルメルカプトアセテートとの反応によって製造し、次いで、オキシムおよびオキシムエステルを実施例１．ｂおよび１．ｃに開示されている通りの手順に従って製造する。実施例７〜１１の化合物の対応するジケトン中間体を、一または二フッ化ジケトン中間体と対応する求核試薬とを反応させることによって製造する。次いで、オキシムおよびオキシムエステルを、実施例１．ｂおよび１．ｃに開示されている通りの手順に従って製造する。実施例２、３、５、６、７、９および１１の化合物は異性体混合物として得られるが、他の実施例の化合物は単一構成成分として得られる。
Figure 0006263229
Figure 0006263229
Figure 0006263229
 ［実施例１２］
［１−［４−［３−［Ｎ−アセトキシ−Ｃ−フェニル−カルボンイミドイル］−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−９−イル］フェニル］エチリデンアミノ］アセテート
１２．ａ
１−（４−カルバゾール−９−イルフェニル）エタノン
Figure 0006263229
ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中のカルバゾール（５．０２ｇ；３０．０ｍｍｏｌ）に、４−フルオロアセトフェノン（３．４５ｇ；２５．０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１０．４ｇ；７５．２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１３５℃で終夜撹拌する。混合物を水中に注ぐことで沈殿物が生成され、これを濾過によって単離し、水で洗浄する。こうして得られた粗製生成物を、ＴＢＭＥ（ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル）からの再結晶化によってさらに精製して、生成物を薄茶色の固体として与える。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：２．７１（ｓ）、７．３２（ｄ）、７．４１〜７．５０（ｍ）、７．７２（ｄ）、８．１５（ｄ）、８．２１（ｄ）によって確認する。
１２．ｂ
１−［４−［３−ベンゾイル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−９−イル］フェニル］エタノン
Figure 0006263229
ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の１−（４−カルバゾール−９−イルフェニル）エタノン（５．７３ｇ；２０．０ｍｍｏｌ）に、２，４，６−トリメチルベンゾイルクロリド（３．８４ｇ；２１．０ｍｍｏｌ）およびＡｌＣｌ３（５．６０ｇ、４２．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。終夜室温で撹拌した後、ＡｌＣｌ３（２．８０ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）および塩化ベンゾイル（２．９５ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、混合物を室温で終夜撹拌する。反応混合物を冷水中に注ぎ、粗製生成物をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出する。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ＣＨ２Ｃｌ２を濃縮によって除去した後、ＣＨ２Ｃｌ２およびｎ−ヘキサン（１：１）の混合溶媒で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、青白色の固体を得る（２．２５ｇ、２１％）。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：２．１４（ｓ）、２．３９（ｓ）、２．７２（ｓ）、６．９４（ｓ）、７．４３〜７．５８（ｍ）、７．５８〜７．６８（ｍ）、７．７０〜７．８０（ｍ）、７．８２〜７．８９（ｍ）、７．９７（ｄ）、８．０２（ｄ）、８．１１（ｄ）、８．２６（ｄ）、８．２８（ｄ）、８．６０（ｂｒ）、８．６４（ｓ）によって確認する。
１２．ｃ
［９−［４−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ−メチル−カルボンイミドイル］フェニル］−６−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ−フェニル−カルボンイミドイル］カルバゾール−３−イル］−（２，４，６−トリメチルフェニル）メタノン
Figure 0006263229
ピリジン（５ｍＬ）中の１−［４−［３−ベンゾイル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−９−イル］フェニル］エタノン（１．１０ｇ；２．００ｍｍｏｌ）に、塩化ヒドロキシルアンモニウム（０．８１ｇ；１２．０ｍｍｏｌ）を１００℃で添加し、次いで混合物を１００℃で終夜撹拌する。それを室温で冷却した後、反応混合物を水中に注ぎ、粗製生成物をＡｃＯＥｔ（酢酸エチル）で２回抽出する。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ＡｃＯＥｔを濃縮によって除去した後、ＡｃＯＥｔおよびｎ−ヘキサン（１：２）の混合溶媒で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、青白色の固体を得る（２．４８ｇ、２２％）。該生成物は異性体混合物で構成されており、構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：２．１２（ｓ）、２．３３（ｓ）、２．４０（ｓ）、６．８８（ｓ）、７．３０〜７．６６（ｍ）、７．８８（ｄ）、７．９０（ｄ）、７．９９（ｂｒ）、８．２０（ｓ）、８．５５（ｂｒ）によって確認する。
１２．ｄ
［１−［４−［３−［Ｎ−アセトキシ−Ｃ−フェニル−カルボンイミドイル］−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−９−イル］フェニル］エチリデンアミノ］アセテート
Figure 0006263229
ＡｃＯＥｔ（５ｍＬ）中の［９−［４−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ−メチル−カルボンイミドイル］フェニル］−６−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ−フェニル−カルボンイミドイル］カルバゾール−３−イル］−（２，４，６−トリメチルフェニル）メタノン（０．２４ｇ；０．４２ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．４３ｇ；４．２４ｍｍｏｌ）および塩化アセチル（０．３４ｇ；４．２４ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。次いで混合物を０℃で３時間の間撹拌する。反応混合物を冷水中に注ぎ、粗製生成物をＡｃＯＥｔで抽出する。合わせた有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮する。ＡｃＯＥｔおよびｎ−ヘキサン（１：１）の混合溶媒で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、淡黄色の固体を得る（０．２８ｇ、７４％）。生成物は異性体混合物で構成されており、構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：２．１１（ｓ）、２．１３（ｓ）、２．３１（ｓ）、２．３２（ｓ）、２．３５（ｓ）、２．３６（ｓ）、２．５０（ｓ）、２．５１（ｓ）、６．９３（ｓ）、６．９４（ｓ）、７．３１〜７．５４（ｍ）、７．５８〜７．６９（ｍ）、７．９８（ｂｒ）、８．０１〜８．０８（ｍ）、８．４１（ｓ）、８．５５（ｂｒ）によって確認する。
［実施例１３］
［［２−［６−［２−［Ｎ−アセトキシ−Ｃ−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］−カルボンイミドイル］フェノキシ］−２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ヘキソキシ］フェニル］−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］メチレン］アミノアセテート
１３．ａ
［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］−（２−フルオロフェニル）メタノン
Figure 0006263229
ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）中の９−エチル−９Ｈ−カルバゾール（８．５０ｇ；４３．５ｍｍｏｌ）に、２，４，６−トリメチルベンゾイルクロリド（８．３５ｇ；４５．７ｍｍｏｌ）およびＡｌＣｌ３（６．３７ｇ；４７．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。２０分間撹拌した後、ＡｌＣｌ３（６．５３ｇ；４８．９ｍｍｏｌ）を添加し、２−フルオロベンゾイルクロリド（７．２６ｇ；４５．７ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、次いで、混合物を室温で５時間の間撹拌する。反応混合物を冷水中に注ぎ、粗製生成物をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出する。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ｎ−ヘキサン１００ｍＬをそこに添加し、ＣＨ２Ｃｌ２を濃縮によって除去することで、白色の固体を与える。それを濾過によって回収し、ｎ−ヘキサンで洗浄し、次いで、それを乾燥させることで、白色の固体を与える（１７．８２ｇ；８８％）。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。□δ［ｐｐｍ］：１．４９（ｔ）、２．１３（ｓ）、２．３８（ｓ）、４．４２（ｑ）、６．９４（ｓ）、７．２１（ｔ）、７．３２（ｔ）、７．４４（ｄ）、７．４６（ｄ）、７．５３〜７．６２（ｍ）、８．２５（ｂｒ）、８．０４（ｄ）、８．５６（ｂｒ）、８．６０（ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：−１１１．７５によって確認する。
１３．ｂ
［２−［６−［２−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−カルボニル］フェノキシ］−２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ヘキソキシ］フェニル］−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−カルバゾール−３−イル］メタノン
Figure 0006263229
ピリジン（１０ｍＬ）中の［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］−（２−フルオロフェニル）メタノン（１．８６ｇ；４．０１ｍｍｏｌ）に、２，２，３，３，４，４，５，５，−オクタフルオロ−１，６−ヘキサンジオール（０．４７ｇ；１．８ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（０．２４ｇ；６．０ｍｍｏｌ）を８０℃で添加する。混合物を終夜撹拌する。反応混合物を冷水中に注ぎ、粗製生成物をＡｃＯＥｔで２回抽出する。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ＡｃＯＥｔを濃縮によって除去した後、粗製生成物をＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）およびｎ−ヘキサン（１０ｍＬ）の混合溶媒で再結晶化させることで、ベージュ色の固体を与える。それを濾過によって回収し、ｎ−ヘキサンで洗浄し、次いでそれを乾燥させることで、ベージュ色の固体を与える（０．４４ｇ；２１％）。生成物は異性体混合物で構成されており、構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：１．４２（ｔ）、２．１０（ｓ）、２．３７（ｓ）、４．２２（ｔ）、４．３５（ｑ）、６．９２（ｓ）、７．１９（ｔ）、７．３４〜７．５０（ｍ）、７．９２（ｓ）、７．９４（ｂｒ）、８．５０（ｓ）、８．５１（ｂｒ）によって確認する。
１３．ｃ
［９−エチル−６−［Ｃ−［２−［６−［２−［Ｃ−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−カルボンイミドイル］フェノキシ］−２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ヘキソキシ］フェニル］−Ｎ−ヒドロキシ−カルボンイミドイル］カルバゾール−３−イル］−（２，４，６−トリメチルフェニル）メタノン
Figure 0006263229
ピリジン（５ｍＬ）中の［２−［６−［２−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−カルボニル］フェノキシ］−２，２，３，３，−４，４，５，５−オクタフルオロ−ヘキソキシ］フェニル］−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］メタノン（０．４４ｇ；０．３８ｍｍｏｌ）に、塩化ヒドロキシルアンモニウム（０．１６ｇ；２．３０ｍｍｏｌ）を１００℃で添加し、次いで、混合物を１００℃で終夜撹拌する。それを室温で冷却した後、反応混合物を水中に注ぎ、粗製生成物をＡｃＯＥｔ（酢酸エチル）で２回抽出する。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ＡｃＯＥｔを濃縮によって除去した後、ＡｃＯＥｔおよびｎ−ヘキサン（１：１）の混合溶媒で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、青白色の固体を得る（０．２８ｇ、６３％）。生成物は異性体混合物で構成されており、構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：１．２３（ｔ）、２．１１（ｍ）、２．３２（ｓ）、２．３５（ｓ）、４．３２〜４．６４（ｍ）、６．９１（ｓ）、７．０６〜７．４２（ｍ）、７．４２（ｄ）、７．４６〜７．５６（ｍ）、７．７５（ｂｒ）、７．８０〜７．９１（ｍ）、７．９３（ｓ）、８．００（ｓ）、８．３７（ｓ）、８．６３（ｂｒ）によって確認する。
１３．ｄ
［［２−［６−［２−［Ｎ−アセトキシ−Ｃ−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］カルボンイミドイル］フェノキシ］−２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ヘキソキシ］フェニル］−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］メチレン］アミノアセテート
Figure 0006263229
ＡｃＯＥｔ（５ｍＬ）中の［９−エチル−６−［Ｃ−［２−［６−［２−［Ｃ−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−カルボンイミドイル］フェノキシ］−２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ヘキソキシ］フェニル］−Ｎ−ヒドロキシ−カルボンイミドイル］カルバゾール−３−イル］−（２，４，６−トリメチルフェニル）メタノン（０．２８ｇ；０．２４ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．２４ｇ；２．４ｍｍｏｌ）および塩化アセチル（０．１９ｇ；２．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。次いで、混合物を０℃で４時間の間撹拌する。反応混合物を冷水中に注ぎ、粗製生成物をＡｃＯＥｔで抽出する。合わせた有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮する。ＡｃＯＥｔおよびｎ−ヘキサン（１：１）の混合溶媒で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、淡黄色の固体を得る（０．１６ｇ、５４％）。生成物は異性体混合物で構成されており、構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：１．２２（ｍ）、２．０１（ｓ）、２．０８（ｓ）、２．１１（ｓ）、２．１６（ｓ）、２．３４（ｓ）、２．３５（ｓ）、４．０５（ｔ）、４．３３（ｍ）、６．８０（ｍ）、６．９２（ｓ）、６．９８（ｍ）、７．１６（ｓ）、７．２８〜７．５４（ｍ）、７．６０（ｄ）、７．６４（ｄ）、７．７１（ｂｒ）、７．９５（ｂｒ）、８．０２（ｓ）、８．２８（ｂｒ）、８．５２（ｂｒ）によって確認する。
［実施例１４］
［［２−［６−［２−［Ｎ−アセトキシ−Ｃ−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］カルボンイミドイル］フェノキシ］ヘキソキシ］フェニル］−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−カルバゾール−３−イル］メチレン］アミノアセテート
Figure 0006263229
ジケトンの対応する二量体中間体を、実施例１３．ｂに開示されている通りの手順に従って、２，２，３，３，４，４，５，５，−オクタフルオロ−１，６−ヘキサンジオールの代わりに１，６−ヘキサンジオールを用いて製造し、次いで、オキシムおよびオキシムエステルを、それぞれ１３．ｃおよび１３．ｄと同じ手順に従って製造する。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：０．７８（ｍ）、１．１５（ｍ）、１．３９（ｔ）、２．００（ｓ）、２．１０（ｓ）、２．３５（ｓ）、３．６０（ｍ）、４．３１（ｑ）、６．８５（ｄ）、６．９２（ｓ）、７．０３（ｔ）、７．１２（ｄ）、７．２８（ｄ）、７．３２〜７．４２（ｍ）、７．６５（ｂｒ）、７．９６（ｂｒ）、８．３０（ｂｒ）、８．５０（ｂｒ）によって確認する。
［実施例１５］
［［４−［６−［４−［Ｎ−アセトキシ−Ｃ−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］−カルボンイミドイル］フェノキシ］−２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ヘキソキシ］フェニル］−［９−エチル−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］メチレン］アミノアセテート
Figure 0006263229
対応するジケトン中間体を、実施例１３．ａに開示されている通りの手順に従って、２−フルオロベンゾイルクロリドの代わりに４−フルオロベンゾイルクロリドを用いて製造し、次いで、ジケトンの二量体、オキシムおよびオキシムエステルを、それぞれ１３．ｂ、１３．ｃおよび１３．ｄと同じ手順に従って製造する。生成物は異性体混合物で構成されており、構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：１．４７（ｔ）、１．５２（ｔ）、２．１０（ｓ）、２．１２（ｓ）、２．３４（ｓ）、３．３８（ｔ）、４．３６〜４．６６（ｍ）、６．９０〜６．９８（ｍ）、７．０４〜７．１２（ｍ）、７．１４〜７．４８（ｍ）、７．５０（ｓ）、７．６０（ｄ）、７．７２（ｂｒ）、８．０１（ｓ）、８．０４（ｂｒ）、８．２８（ｂｒ）、８．５２（ｂｒ）によって確認する。
［実施例１６］
［［９−［２−［２−［２−［３−［Ｎ−アセトキシ−Ｃ−（ｏ−トリル）カルボンイミドイル］−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−９−イル］エトキシ］エトキシ］エチル］−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］−（ｏ−トリル）メチレン］アミノアセテート
１６．ａ
ｏ−トリル−［６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］メタノン
Figure 0006263229
ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の９−ベンジル−９Ｈ−カルバゾール（２．５０ｇ；９．７２ｍｍｏｌ）に、２，４，６−トリメチルベンゾイルクロリド（１．８６ｇ；１０．２ｍｍｏｌ）およびＡｌＣｌ３（１．４８ｇ；１１．１ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。２時間の間撹拌した後、ＡｌＣｌ３（１．５５ｇ；１１．６ｍｍｏｌ）を添加し、ｏ−トルオイルクロリド（１．５８ｇ；１０．２ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、次いで混合物を室温で終夜撹拌する。混合物に、ＡｌＣｌ３（１．５１ｇ；１１．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１時間の間５０℃で撹拌する。反応混合物を冷水中に注ぎ、粗製生成物をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出する。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ＣＨ２Ｃｌ２を濃縮によって除去した後、ＣＨ２Ｃｌ２で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、白色の固体を得る（２．２３ｇ、５３％）。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：２．００（ｓ）、２．２２（ｓ）、２．３１（ｓ）、６．９６（ｓ）、７．２５（ｔ）、７．３１（ｄ）、７．３６（ｄ）、７．４１（ｔ）、７．４３（ｔ）、７．４５（ｔ）、７．６１（ｔ）、７．６３（ｄ）、７．７３（ｂｒ）、７．７８（ｄ）、７．７９（ｄ）、８ ５４（ｓ）、８．５５（ｓ）によって確認する。
１６．ｂ
［９−［２−［２−［２−［３−（２−メチルベンゾイル）−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−９−イル］エトキシ］−エトキシ］エチル］−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］−（ｏ−トリル）メタノン
Figure 0006263229
ＤＭＡ（２０ｍＬ）中のｏ−トリル−［６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］メタノン（１．６２ｇ；３．７６ｍｍｏｌ）に、トリエチレングリコールビス（ｐ−トルエンスルホネート）（０．９０ｇ；２．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．１１ｇ；８．３９ｍｍｏｌ）を添加する。終夜室温で撹拌した後、反応混合物を冷水中に注ぎ、粗製生成物をＡｃＯＥｔで２回抽出する。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ＡｃＯＥｔを濃縮によって除去した後、ＣＨ２Ｃｌ２で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、白色の固体を得る（１．６０ｇ、８７％）。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：２．０１（ｓ）、２．２４（ｓ）、２．３３（ｓ）、３．３３（ｓ）、３．７２（ｔ）、４．３７（ｔ）、６．９２（ｓ）、７．１６〜７．４４（ｍ）、７．８６〜８．０４（ｍ）、８．５０（ｓ）、８．５３（ｓ）によって確認する。
１６．ｃ
［６−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ−（ｏ−トリル）カルボンイミドイル］−９−［２−［２−［２−［３−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ−（ｏ−トリル）カルボンイミドイル］−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−９−イル］エトキシ］エトキシ］エチル］カルバゾール−３−イル］−（２，４，６−トリメチルフェニル）メタノン
Figure 0006263229
ピリジン（１０ｍＬ）中の［９−［２−［２−［２−［３−（２−メチルベンゾイル）−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−９−イル］エトキシ］エトキシ］エチル］−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］−（ｏ−トリル）メタノン（１．５０ｇ；１．５３ｍｍｏｌ）に、塩化ヒドロキシルアンモニウム（７．３２ｇ；１２．０ｍｍｏｌ）を１２０℃で添加し、次いで、混合物を１２０℃で終夜撹拌する。それを室温で冷却した後、反応混合物を水中に注ぎ、粗製生成物をＡｃＯＥｔ（酢酸エチル）で２回抽出する。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ＡｃＯＥｔを濃縮によって除去した後、ＣＨ２Ｃｌ２およびＡｃＯＥｔ（５：１）の混合溶媒で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、白色の固体を得る（０．５０ｇ、３３％）。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：２．０７（ｓ）、２．２１（ｓ）、２．３５（ｓ）、３．３３（ｓ）、３．６８（ｔ）、４．３２（ｔ）、６．９０（ｓ）、７．１５（ｄ）、７．２６〜７．４０（ｍ）、７．６９（ｂｒ）、７．８７（ｂｒ）、８．０７（ｓ）、８．５３（ｂｒ）によって確認する。
１６．ｄ
［［９−［２−［２−［２−［３−［Ｎ−アセトキシ−Ｃ−（ｏ−トリル）カルボンイミドイル］−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−カルバゾール−９−イル］エトキシ］エトキシ］エチル］−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−３−イル］−（ｏ−トリル）メチレン］アミノアセテート
Figure 0006263229
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の［６−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ−（ｏ−トリル）カルボンイミドイル］−９−［２−［２−［２−［３−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ−（ｏ−トリル）カルボンイミドイル］−６−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）カルバゾール−９−イル］エトキシ］エトキシ］エチル］カルバゾール−３−イル］−（２，４，６−トリメチルフェニル）メタノン（０．５０ｇ；０．５０ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．２０ｇ；２．０ｍｍｏｌ）および塩化アセチル（０．１５ｇ；１．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。次いで、混合物を０℃で１．５時間の間撹拌する。反応混合物を冷水中に注ぎ、粗製生成物をＡｃＯＥｔで抽出する。合わせた有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮する。ＡｃＯＥｔで溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、白色の固体を得る（０．３６ｇ、６７％）。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：２．０９（ｓ）、２．１５（ｓ）、２．１７（ｓ）、２．３５（ｓ）、３．３１（ｓ）、３．６９（ｔ）、４．３２（ｔ）、６．９１（ｓ）、７．０９（ｄ）、７．２６〜７．４１（ｍ）、７．６６（ｂｒ）、７．９６（ｂｒ）、８．３１（ｂｒ）、８．４９（ｂｒ）によって確認する。
［実施例１７］
［［６−［２−［２−［２−［２−［２−［６−［Ｎ−アセトキシ−Ｃ−（ｏ−トリル）カルボンイミドイル］−９−エチル−カルバゾール−３−カルボニル］−３−エトキシ−フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］−６−エトキシ−ベンゾイル］−９−エチル−カルバゾール−３−イル］−（ｏ−トリル）メチレン］アミノアセテート
１７．ａ
エチル２−エトキシ−６−［２−［２−［２−（３−エトキシ−２−エトキシカルボニル−フェノキシ）エトキシ］−エトキシ］エトキシ］ベンゾエート
Figure 0006263229
ＤＭＡ（５０ｍＬ）中のエチル６−エトキシ−２−ヒドロキシベンゾエート（５．００ｇ；２３．８ｍｍｏｌ）に、トリエチレングリコールビス（ｐ−トルエンスルホネート）（５．４８ｇ；１２．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（９．８６ｇ；７１．４ｍｍｏｌ）を添加する。８０℃で３時間の間撹拌した後、反応混合物を水中に注ぎ、粗製生成物をＡｃＯＥｔで２回抽出する。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ＡｃＯＥｔを濃縮によって除去し、真空下で乾燥させた後、白色の固体が得られる（２．６２ｇ、３４％）。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：１．３０〜１．３９（ｍ）、３．６８（ｓ）、３．８１（ｔ）、４．０４（ｑ）、４．１４（ｔ）、４．３６（ｑ）、６．５３（ｄ）、７．２２（ｔ）によって確認する。
１７．ｂ
２−［２−［２−［２−（２−カルボキシ−３−エトキシ−フェノキシ）エトキシ］エトキシ］エトキシ］−６−エトキシ−安息香酸
Figure 0006263229
メタノール（３０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（６０ｍＬ）の混合溶媒中のエチル２−エトキシ−６−［２−［２−［２−（３−エトキシ−２−エトキシカルボニル−フェノキシ）エトキシ］エトキシ］エトキシ］ベンゾエート（２．６０ｇ；４．８９ｍｍｏｌ）に、水酸化ナトリウム（４．０８ｇ；１０２ｍｍｏｌ）を添加する。１００℃で終夜を撹拌した後、反応混合物を室温で冷却する。混合物を濃塩酸でｐＨ＝３．０に酸性化し、粗製生成物をＡｃＯＥｔで２回抽出する。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ＡｃＯＥｔを濃縮によって除去した後、ＡｃＯＥｔで溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、白色の固体を得る（０．８３ｇ、３５％）。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：１．４４（ｔ）、３．８８（ｓ）、３．９１（ｔ）、４．０９〜４．２０（ｍ）、６．５３（ｄ）、６．５９（ｄ）、７．２８（ｔ）によって確認する。
１７．ｃ
［６−［２−エトキシ−６−［２−［２−［２−［３−エトキシ−２−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）カルバゾール−３−カルボニル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］ベンゾイル］−９−エチル−カルバゾール−３−イル］−（ｏ−トリル）メタノン
Figure 0006263229
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の２−［２−［２−［２−（２−カルボキシ−３−エトキシ−フェノキシ）エトキシ］エトキシ］エトキシ］−６−エトキシ−安息香酸（０．８３ｇ；１．７ｍｍｏｌ）に、塩化オキサリル（０．６８ｇ；５．３６ｍｍｏｌ）および１滴のＤＭＦを添加する。２時間の間撹拌した後、ＣＨ２Ｃｌ２を濃縮によって除去し、粗製生成物を真空下で乾燥させる。ＣＨ２Ｃｌ２中の９−エチル−９Ｈ−カルバゾール（０．６８ｇ、３．５ｍｍｏｌ）に、ＡｌＣｌ３（０．５１ｇ；３．８ｍｍｏｌ）およびｏ−トルオイルクロリド（０．５６ｇ；３．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。１時間の間を撹拌した後、ＡｌＣｌ３（０．５８ｇ；４．３ｍｍｏｌ）および上記で製造された酸塩化物を０℃で添加し、次いで、混合物を室温で３時間の間撹拌する。反応混合物を冷水中に注ぎ、粗製生成物をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出する。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ＣＨ２Ｃｌ２を濃縮によって除去した後、ＣＨ２Ｃｌ２およびＡｃＯＥｔ（５：１）の混合溶媒で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、白色の固体を得る（１．０４ｇ、５６％）。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：１．１３（ｔ）、１．４３（ｔ）、２．３１（ｓ）、２．９３（ｓ）、３．３０（ｔ）、３．８８（ｔ）、４．００（ｑ）、４．３５（ｑ）、６．５４（ｄ）、６．６３（ｄ）、７．２４〜７．４４（ｍ）、７．９４（ｄ）、７．９７（ｄ）、８．５３（ｓ）によって確認する。
１７．ｄ
［２−エトキシ−６−［２−［２−［２−［３−エトキシ−２−［９−エチル−６−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ−（ｏ−トリル）カルボン−イミドイル］カルバゾール−３−カルボニル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］フェニル］−［９−エチル−６−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ−（ｏ−トリル）カルボンイミドイル］カルバゾール−３−イル］メタノン
Figure 0006263229
ピリジン（１０ｍＬ）中の［６−［２−エトキシ−６−［２−［２−［２−［３−エトキシ−２−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）カルバゾール−３−カルボニル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］ベンゾイル］−９−エチル−カルバゾール−３−イル］−（ｏ−トリル）メタノン（１．０３ｇ；０．９３５ｍｍｏｌ）に、塩化ヒドロキシルアンモニウム（０．４１ｇ；５．８ｍｍｏｌ）を１２０℃で添加し、次いで、混合物を１２０℃で終夜撹拌する。それを室温で冷却した後、反応混合物を水中に注ぎ、粗製生成物をＡｃＯＥｔ（酢酸エチル）で２回抽出する。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ＡｃＯＥｔを濃縮によって除去した後、ＣＨ２Ｃｌ２およびＡｃＯＥｔ（３：１）の混合溶媒で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、白色の固体を得る（０．４５ｇ、４４％）。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：１．１２（ｔ）、１．３７（ｔ）、２．２２（ｓ）、２．９２（ｓ）、３．２９（ｔ）、３．８８（ｔ）、３．９７（ｑ）、４．２７（ｑ）、６．５３（ｄ）、６．６１（ｄ）、７．１７（ｄ）、７．２４〜７．４０（ｍ）、７．５８（ｄ）、７．８８（ｄ）、８．１６（ｓ）、８．５４（ｓ）によって確認する。
１７．ｅ
［［６−［２−［２−［２−［２−［２−［６−［Ｎ−アセトキシ−Ｃ−（ｏ−トリル）カルボンイミドイル］−９−エチル−カルバゾール−３−カルボニル］−３−エトキシ−フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］−６−エトキシ−ベンゾイル］−９−エチル−カルバゾール−３−イル］−（ｏ−トリル）メチレン］アミノアセテート
Figure 0006263229
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の［２−エトキシ−６−［２−［２−［２−［３−エトキシ−２−［９−エチル−６−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ−（ｏ−トリル）カルボンイミドイル］カルバゾール−３−カルボニル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］フェニル］−［９−エチル−６−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ−（ｏ−トリル）カルボンイミドイル］カルバゾール−３−イル］メタノン（０．４２ｇ；０．３８ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．１２ｇ；１．２ｍｍｏｌ）および塩化アセチル（０．１５ｇ；１．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。次いで、混合物を０℃で２時間の間撹拌する。反応混合物を冷水中に注ぎ、粗製生成物をＡｃＯＥｔで抽出する。合わせた有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮する。ＡｃＯＥｔで溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、白色の固体を得る（０．３８ｇ、８４％）。構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：１．１３（ｔ）、１．３９（ｔ）、２．０４（ｓ）、２．１７（ｓ）、２．９２（ｓ）、３．３０（ｔ）、３．８８（ｔ）、３．９８（ｑ）、４．３０（ｑ）、６．５３（ｄ）、６．６２（ｄ）、７．１１（ｄ）、７．２６〜７．４２（ｍ）、７．７０（ｄ）、７．９２（ｄ）、８．２７（ｓ）、８．５２（ｓ）によって確認する。
［実施例１８］
［［６−［２−［２−［２−［２−［［１−［６−［Ｎ−アセトキシ−Ｃ−（ｏ−トリル）カルボンイミドイル］−９−（２−エチルヘキシル）−カルバゾール−３−カルボニル］−２−ナフチル］オキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］ナフタレン−１−カルボニル］−９−（２−エチルヘキシル）カルバゾール−３−イル］−（ｏ−トリル）メチレン］アミノアセテート
Figure 0006263229
ジケトンの対応する二量体中間体を、実施例１７．ｃに開示されている通りの手順に従って、対応するジケトンを用いて製造し、次いで、オキシムおよびオキシムエステルを、それぞれ１７．ｄおよび１７．ｅと同じ手順に従って製造する。
構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：０．８２（ｔ）、０．８５（ｔ）、１．１４〜１．４０（ｍ）、１．８５（ｓ）、１．９５（ｍ）、２．０４（ｓ）、３．１３（ｓ）、３．３９（ｔ）、４．０６（ｔ）、４．１０（ｄ）、７．１０（ｄ）、７．２６〜７．４２（ｍ）、７．５３（ｄ）、７．７４（ｄ）、７．８２（ｄ）、７．８９（ｄ）、７．９０（ｄ）、８．１９（ｓ）、８．５６（ｓ）によって確認する。
［実施例１９］
［［２−［６−［２−［Ｎ−アセトキシ−Ｃ−［６−（２−エトキシナフタレン−１−カルボニル）−９−（２−エチル−ヘキシル）カルバゾール−３−イル］カルボンイミドイル］フェノキシ］ヘキソキシ］フェニル］−［６−（２−エトキシ−ナフタレン−１−カルボニル）−９−（２−エチルヘキシル）カルバゾール−３−イル］メチレン］アミノアセテート
Figure 0006263229
ジケトンの対応する二量体中間体を、実施例１３．ｂに開示されている通りの手順に従って、対応するジケトンを用いて製造し、次いで、オキシムおよびオキシムエステルを、それぞれ１３．ｃおよび１３．ｄと同じ手順に従って製造する。
構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：０．８２（ｔ）、０．８５（ｔ）、１．０９（ｔ）、１．２２〜１．４０（ｍ）、１．９５（ｍ）、２．０５（ｓ）、３．６３（ｔ）、４．０８（ｔ）、４．１３（ｄ）、６．８５（ｄ）、７．０４（ｔ）、７．１１（ｄ）、７．２６〜７．４２（ｍ）、７．５４（ｄ）、７．７３（ｄ）、７．８４（ｄ）、７．９４（ｄ）、７．９５（ｄ）、８．１８（ｓ）、８．５７（ｓ）によって確認する。
［実施例２０］
［［９−［２−［２−［２−［３−［Ｎ−アセトキシ−Ｃ−（２−メトキシフェニル）カルボンイミドイル］−６−（２−エトキシ−ナフタレン−１−カルボニル）カルバゾール−９−イル］エトキシ］エトキシ］エチル］−６−（２−エトキシ−ナフタレン−１−カルボニル）カルバゾール−３−イル］−（２−メトキシフェニル）メチレン］−アミノアセテート
Figure 0006263229
ジケトンの対応する二量体中間体を、実施例１６．ｂに開示されている通りの手順に従って、対応するジケトンを用いて製造し、次いで、オキシムおよびオキシムエステルを、それぞれ１６．ｃおよび１６．ｄと同じ手順に従って製造する。
構造を、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）。δ［ｐｐｍ］：１．１０（ｔ）、２．０５（ｓ）、３．２５（ｓ）、３．６２（ｔ）、３．７０（ｓ）、４．０９（ｑ）、４．２６（ｔ）、７．０２（ｄ）、７．０３（ｔ）、７．０８（ｄ）、７．２６〜７．３４（ｍ）、７．４６（ｔ）、７．４９（ｄ）、７．７６（ｄ）、７．８０（ｄ）、７．８８（ｄ）、７．９２（ｄ）、８．２０（ｓ）、８．５７（ｓ）によって確認する。
適用実施例
実施例Ａ１：感受性試験
感受性試験のための光硬化性組成物を、以下の構成成分を混合することによって製造する：
・ＲＥＧＡＬ（登録商標）４００顔料黒色（ＣＡＢＯＴによって提供される）１１．０重量部、
・ＥＦＫＡ（登録商標）４０４６、顔料のための分散剤（ＢＡＳＦによって提供される）１１．０重量部、
・Ｒｉｐｏｘｙ（登録商標）ＳＰＣ１０００、アルカリ性可溶性ポリマー（ＳＨＯＷＡ ＤＥＮＫＯによって提供される）１０．３重量部、
・ジペンタエリスリトールペンタ−／ヘキサ−アクリレート（（ＤＰＨＡ）、ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨによって提供される）３．６重量部
・光開始剤１．０重量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４８．５重量部
・シクロヘキサノン１５．６重量部
全ての操作を黄色光下で実施する。スピンコーターを使用して該組成物をガラスプレートに適用する。溶媒を８０℃で１０分間、対流オーブン内で加熱することによって除去する。乾燥膜の厚さはおよそ１．２μｍである。異なる光学濃度の９つの線形ステップおよび９つの対数ステップを持つステップウェッジパターンマスク（Ｅｄｕｍｕｎｄ Ｏｐｔｉｃｓ、ＥＩＡ ＧｒａｙＳｃａｌｅ Ｐａｔｔｅｒｎ Ｓｌｉｄｅ）を、レジスト上に直接に置く。２５０Ｗの超高圧水銀ランプ（ＵＳＨ−ＩＯ、ＵＳＨ−２５０ＢＹ）を使用して１５ｃｍの距離で露光を実施する。光パワーメーター（ＵＶ−３５検出器を持つＯＲＣ ＵＶ Ｌｉｇｈｔ Ｍｅａｓｕｒｅ Ｍｏｄｅｌ ＵＶ−Ｍ０２）によってガラスフィルター上で測定された合計露光用量は、５００ｍＪ／ｃｍ２である。露光後、露光された膜は、アルカリ溶液（ＤＬ−Ａ４、ＹＯＫＯＨＡＭＡ ＯＩＬＳ＆ＦＡＴＳの５％水溶液）を用いて中断時間後に１０秒間２８℃で、スプレー型現像機（ＡＤ−１２００、ＭＩＫＡＳＡ）を使用することによって現像する。中断時間は、未露光領域の現像時間である。全硬化する（即ち、パターンはアルカリ溶液で溶解されていない）ための必要なＵＶ用量を、現像後に各ステップの残厚から算出する。用量の値が小さいほど、試験された開始剤が感受性である。結果を表２に列挙する。
Figure 0006263229

Claims (18)

  1. 以下の式Ｉの化合物であって、
    Figure 0006263229
     前記式中、
    Ｚが、
    Figure 0006263229
     であり；
    Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 、Ｒ ５ およびＲ ６ が、水素であり；
    Ｒ １０ およびＲ １２ が、水素であり；
    Ｒ １１ が、水素またはＣ １ 〜Ｃ ２０ アルキルであり；
    Ｒ ９ およびＲ １３ が、互いに独立して、Ｃ １ 〜Ｃ ２０ アルキルであり；
    Ｒ １４ が、１つもしくは複数のＯＲ １６ によって置換されているＣ ６ 〜Ｃ ２０ アリールであり、
    Ｒ １５ が、Ｃ １ 〜Ｃ ２０ アルキルであり；
    Ｒ １６ が、１つもしくは複数のＯ（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）によって置換されているＣ １ 〜Ｃ ２０ アルキルであり；
    Ｒ ２０ が、Ｃ １ 〜Ｃ ２０ アルキル、または１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ ２ 〜Ｃ ２０ アルキルであり、ここで、中断されているＣ ２ 〜Ｃ ２０ アルキルが、非置換であるかまたはＮＲ １８ Ｒ １９ によって置換されており；
    あるいはＲ ２０ が、
    Figure 0006263229
     によって置換されているＣ ６ 〜Ｃ ２０ アリールであり；
    Ｒ’ １４ が、Ｃ １ 〜Ｃ ２０ アルキルであり；
    Ｒ’ １５ が、Ｃ １ 〜Ｃ ２０ アルキルであり；
    Ｘ １ が、Ｏ、ＣＯ、Ｓまたは直接結合であり；
    Ｒ １８ およびＲ １９ が、互いに独立して、Ｃ １ 〜Ｃ ２０ アルキルであり、
    あるいはＲ １８ およびＲ １９ が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、非中断であるかまたはＯによって中断されている５員または６員の飽和または不飽和環を形成し、
    あるいはＲ １８ およびＲ １９ が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、
    Figure 0006263229
     基を形成し；
    Ｒ ３３ 、Ｒ ３５ 、Ｒ ３６ 、Ｒ ３７ 、Ｒ ３８ およびＲ ４０ が、互いに独立して、水素であり；
    Ｒ ３４ が、
    Figure 0006263229
     であり；
    Ｒ ３９ が、ＣＯＲ ４１ であり；
    Ｒ ４１ が、非置換であるかまたはＣ １ 〜Ｃ ２０ アルキルによって置換されているＣ ６ 〜Ｃ ２０ アリールである、
    前記化合物。
  2. 請求項１に記載の式Ｉの化合物であって、
    Ｒ １８ およびＲ１９が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり、
    あるいはＲ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、非中断であるかまたはＯによって中断されている６員の飽和環を形成し、
    あるいはＲ１８およびＲ１９が、それらが結合されているＮ原子と一緒に、
    Figure 0006263229
     基を形成し；
    Ｒ２０が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、または１つもしくは複数のＯによって中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルであり、ここで、中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルがＮＲ１８Ｒ１９によって置換されており；
    あるいはＲ２０が、
    Figure 0006263229
     によって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールであり；
    Ｒ ４１ が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルによって置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールである、
    前記化合物。
  3. （ａ）少なくとも１種のエチレン性不飽和光重合性化合物、および
    （ｂ）光開始剤として、請求項１に定義されている通りの式Ｉの少なくとも１種の化合物
    を含む光重合性組成物。
  4. 前記成分（ａ）が、飽和または不飽和の多塩基酸無水物と、エポキシ樹脂および不飽和モノカルボン酸の反応生成物との反応によって得られる樹脂である、請求項３に記載の光重合性組成物。
  5. 前記光開始剤（ｂ）に加えて、少なくとも１種のさらなる光開始剤（ｃ）、および／または他の添加剤（ｄ）を含む、請求項３に記載の光重合性組成物。
  6. 前記さらなる添加剤（ｄ）として、顔料、または顔料の混合物、または１種もしくは複数の顔料と１種もしくは複数の染料との混合物を含む、請求項５に記載の光重合性組成物。
  7. 前記さらなる添加剤（ｄ）として、分散剤または分散剤の混合物を含む、請求項６に記載の光重合性組成物。
  8. 前記組成物に対して０．０５重量％から２５重量％の光開始剤（ｂ）、または光開始剤（ｂ）および（ｃ）を含む、請求項３から７のいずれか１項に記載の光重合性組成物。
  9. 前記さらなる添加剤（ｄ）として、光増感剤を含む、請求項３から８のいずれか１項に記載の光重合性組成物。
  10. さらにバインダーポリマー（ｅ）を含む、請求項３から９のいずれか１項に記載の光重合性組成物。
  11. 請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、
    式ＩＡの対応するオキシム化合物
    Figure 0006263229
     ［式中、Ｚ、Ｒ １ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、およびＲ１４は、請求項１で定義されている通りである］と、
    式２のハロゲン化アシルまたは式３の無水物
    Figure 0006263229
     ［式中、Ｈａｌは、ハロゲンであり、Ｒ１５は、請求項１で定義されている通りである］とを、
    塩基または塩基の混合物の存在下で反応させることによる、前記製造方法。
  12. エチレン性不飽和二重結合を含有する化合物を光重合させるための方法であって、
    請求項３から１０のいずれか１項に記載の組成物に、１５０ｎｍから６００ｎｍの範囲の電磁放射線を、または電子ビームを、またはＸ線を照射する工程を有する、前記方法。
  13. 赤色、緑色および青色の画素、および任意でブラックマトリックスを設ける工程、これらは全て、感光性樹脂および顔料を透明基板上に含み、及び
    基板の表面上またはカラーフィルター層の表面上のいずれかに、透明電極を設ける工程
    によって製造されるカラーフィルターであって、
    前記感光性樹脂が多官能性アクリレートモノマー、有機ポリマーバインダー、および請求項１に規定の式Ｉの光重合開始剤を含む、前記カラーフィルター。
  14. 式ＩＡの化合物であって、
    Figure 0006263229
     前記式中、Ｚ、Ｒ １ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、およびＲ１４は、請求項１に定義されている通りである、
    前記化合物。
  15. 少なくとも１つの表面上で、請求項３に記載の組成物によりコーティングされたコーティング基板。
  16. 請求項１５に記載のコーティング基板が画像状露光にかけられ、次いで未露光部分が現像剤で除去される、レリーフ画像の写真を製造するための方法。
  17. 少なくとも１種のエチレン性不飽和光重合性化合物を含む組成物の光重合のための、請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用。
  18. 顔料系および非顔料系の塗料およびワニス、粉末コーティング、印刷インク、印刷プレート、接着剤、歯科用組成物、ゲルコート、フォトレジストを製造するための、電気部品および電子部品をカプセル封入するための、磁気記録材料、微小機械部品、導波管、光学スイッチ、メッキ用マスキング、カラー校正システム、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷ステンシル、ステレオリソグラフィーによる三次元物体、ホログラフィック記録用画像記録材料、マイクロエレクトロニクス回路、脱色材料、マイクロカプセルを含有する配合物を製造するための、請求項１２に記載の方法。
JP2016118091A 2012-05-09 2016-06-14 オキシムエステル光開始剤 Expired - Fee Related JP6263229B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261644460P 2012-05-09 2012-05-09
US61/644,460 2012-05-09
EP12167309 2012-05-09
EP12167309.9 2012-05-09

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015510759A Division JP6095771B2 (ja) 2012-05-09 2013-05-06 オキシムエステル光開始剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2017019766A JP2017019766A (ja) 2017-01-26
JP6263229B2 true JP6263229B2 (ja) 2018-01-17

Family

ID=49550176

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015510759A Expired - Fee Related JP6095771B2 (ja) 2012-05-09 2013-05-06 オキシムエステル光開始剤
JP2016118091A Expired - Fee Related JP6263229B2 (ja) 2012-05-09 2016-06-14 オキシムエステル光開始剤

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015510759A Expired - Fee Related JP6095771B2 (ja) 2012-05-09 2013-05-06 オキシムエステル光開始剤

Country Status (7)

Country Link
US (5) US9864273B2 (ja)
EP (5) EP2963015B1 (ja)
JP (2) JP6095771B2 (ja)
KR (4) KR101947252B1 (ja)
CN (5) CN104284888B (ja)
TW (2) TWI633088B (ja)
WO (1) WO2013167515A1 (ja)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2788325B1 (en) 2011-12-07 2016-08-10 Basf Se Oxime ester photoinitiators
KR101947252B1 (ko) * 2012-05-09 2019-02-12 바스프 에스이 옥심 에스테르 광개시제
EP3019473B1 (en) * 2013-07-08 2020-02-19 Basf Se Oxime ester photoinitiators
JP5890355B2 (ja) * 2013-07-31 2016-03-22 東京応化工業株式会社 感光性樹脂組成物
CN105531260B (zh) 2013-09-10 2019-05-31 巴斯夫欧洲公司 肟酯光引发剂
KR101435652B1 (ko) * 2014-01-17 2014-08-28 주식회사 삼양사 신규한 β-옥심에스테르 플루오렌 화합물, 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물
TWI717193B (zh) 2015-03-30 2021-01-21 日商富士軟片股份有限公司 著色感光性組成物、硬化膜、圖案形成方法、帶遮光膜的紅外線截止濾光片、固體攝像元件、圖像顯示裝置及紅外感測器
US9869590B2 (en) * 2015-05-29 2018-01-16 Xerox Corporation Spatially-resolved FWA spectrophotometer using micropatterned optical filters
WO2017038708A1 (ja) * 2015-08-31 2017-03-09 富士フイルム株式会社 着色感光性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、遮光膜、固体撮像素子、画像表示装置、および、硬化膜の製造方法
JP6844121B2 (ja) * 2016-02-10 2021-03-17 Dic株式会社 着色硬化性樹脂組成物及びその硬化膜
CN107129458B (zh) * 2016-02-26 2021-02-09 江苏和成新材料有限公司 咔唑肟酯类化合物及其合成方法与应用
KR102560329B1 (ko) * 2016-08-01 2023-07-26 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치
KR20180014982A (ko) * 2016-08-02 2018-02-12 동우 화인켐 주식회사 카바졸 유도체 및 이를 포함하는 광경화성 조성물
KR101991838B1 (ko) * 2016-12-28 2019-06-24 주식회사 삼양사 신규 1,3-벤조디아졸 베타-옥심 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 조성물
FR3067030B1 (fr) * 2017-06-02 2019-07-05 Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives Dispositif et procede de realisation d'un objet
EP3683605B1 (en) 2017-09-15 2022-07-06 FUJIFILM Corporation Composition, film, laminate, infrared transmission filter, solid-state imaging device and infrared sensor
JPWO2019088055A1 (ja) * 2017-10-30 2020-12-10 株式会社Adeka 化合物、組成物、硬化物及び硬化物の製造方法
CN108484480B (zh) * 2018-04-04 2021-02-02 三峡大学 一种光引发剂含双咔唑的二苯甲酮肟乙酸酯，制备方法及其应用
CN108467390B (zh) * 2018-04-04 2022-03-08 三峡大学 一种光引发剂含双咔唑的噻吩二甲酮肟乙酸酯，制备方法及其应用
CN112601763B (zh) 2018-09-20 2024-03-19 富士胶片株式会社 固化性组合物、固化膜、红外线透射滤波器、层叠体、固体摄像元件、传感器及图案形成方法
CN109342638B (zh) * 2018-11-29 2020-08-18 浙江树人学院 一种利用阳离子交换抑制电导法检测卡内腈、季铵盐及其杂质铵、钾、钠离子含量的方法
US20220121113A1 (en) * 2019-01-23 2022-04-21 Basf Se Oxime ester photoinitiators having a special aroyl chromophore
DE112020002202T5 (de) * 2019-06-21 2022-01-20 IGM (Anqing) High Technology Development Co., Ltd. Neuartige Diaroylcarbazolverbindung und Verwendung derselben als Sensibilisierungsmittel
CN112111028A (zh) * 2019-06-21 2020-12-22 江苏英力科技发展有限公司 一种含有酰基咔唑衍生物和咔唑基肟酯的光引发剂组合物及其在光固化组合物中的应用
JPWO2020262270A1 (ja) 2019-06-27 2020-12-30
JP7237166B2 (ja) 2019-08-29 2023-03-10 富士フイルム株式会社 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物
KR20220035458A (ko) 2019-08-30 2022-03-22 후지필름 가부시키가이샤 조성물, 막, 광학 필터 및 그 제조 방법, 고체 촬상 소자, 적외선 센서, 및, 센서 모듈
WO2021193543A1 (ja) * 2020-03-24 2021-09-30 株式会社Adeka 化合物、組成物、硬化物及び硬化物の製造方法
JP7470780B2 (ja) 2020-03-30 2024-04-18 富士フイルム株式会社 組成物、膜及び光センサ
US11762294B2 (en) * 2020-08-31 2023-09-19 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Coating composition for photoresist underlayer
WO2022065006A1 (ja) 2020-09-28 2022-03-31 富士フイルム株式会社 積層体の製造方法、アンテナインパッケージの製造方法、積層体及び組成物
EP4266094A4 (en) 2020-12-16 2024-08-28 Fujifilm Corp COMPOSITION, MEMBRANE, OPTICAL FILTER, SOLID IMAGE CAPTURE ELEMENT, IMAGE DISPLAY APPARATUS AND INFRARED RAY SENSOR
JPWO2022130773A1 (ja) 2020-12-17 2022-06-23
WO2022196599A1 (ja) 2021-03-19 2022-09-22 富士フイルム株式会社 膜および光センサ
TW202248755A (zh) 2021-03-22 2022-12-16 日商富士軟片股份有限公司 負型感光性樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物的製造方法以及半導體元件
WO2022210175A1 (ja) 2021-03-29 2022-10-06 富士フイルム株式会社 黒色感光性組成物、黒色感光性組成物の製造方法、硬化膜、カラーフィルタ、遮光膜、光学素子、固体撮像素子、ヘッドライトユニット
TWI850579B (zh) * 2021-08-13 2024-08-01 達興材料股份有限公司 感光性樹脂組成物及其用途、顯示裝置、半導體裝置
EP4398289A4 (en) 2021-08-31 2024-07-10 Fujifilm Corp METHOD FOR PRODUCING CURED PRODUCT, METHOD FOR PRODUCING LAMINATE, METHOD FOR MANUFACTURING SEMICONDUCTOR DEVICE AND PROCESSING LIQUID
EP4410855A1 (en) 2021-09-29 2024-08-07 FUJIFILM Corporation Composition, resin, film and optical sensor
EP4456133A1 (en) 2021-12-23 2024-10-30 FUJIFILM Corporation Joined body production method, joined body, laminate production method, laminate, device production method, device, and composition for forming polyimide-containing precursor part
CN114591218B (zh) * 2022-01-24 2024-05-07 中国科学院理化技术研究所 一种含咔唑结构的(甲基)丙烯酸酯类单体及其制备方法和应用
JPWO2023162687A1 (ja) 2022-02-24 2023-08-31
WO2023190064A1 (ja) 2022-03-29 2023-10-05 富士フイルム株式会社 樹脂組成物、硬化物、積層体、硬化物の製造方法、積層体の製造方法、半導体デバイスの製造方法、及び、半導体デバイス
WO2024004426A1 (ja) * 2022-06-27 2024-01-04 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、ラジカル重合開始剤
WO2024004425A1 (ja) * 2022-06-27 2024-01-04 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、ラジカル重合開始剤

Family Cites Families (155)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US626796A (en) 1899-06-13 Corner connection for bed-frames
US3579339A (en) 1967-05-23 1971-05-18 Du Pont Photopolymerizable dispersions and elements containing nonmigratory photoreducible dyes
DE2064080C3 (de) 1970-12-28 1983-11-03 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Lichtempfindliches Gemisch
JPS5034444B2 (ja) 1971-08-20 1975-11-08
JPS5034443B2 (ja) 1971-08-20 1975-11-08
DE2363806B2 (de) 1973-12-21 1979-05-17 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches Gemisch
ZA757984B (en) 1974-10-04 1976-12-29 Dynachem Corp Polymers for aqueous processed photoresists
JPS5944615B2 (ja) 1976-02-16 1984-10-31 富士写真フイルム株式会社 感光性樹脂組成物及びそれを用いた金属画像形成材料
EP0007086B1 (de) 1978-07-14 1982-02-10 BASF Aktiengesellschaft Lichthärtbare Form-, Tränk- und Überzugsmassen sowie daraus hergestellte Formkörper
DE2853921A1 (de) 1978-12-14 1980-07-03 Basf Ag Strahlungshaertbare waessrige bindemitteldispersionen
DE2936039A1 (de) 1979-09-06 1981-04-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wasserdispergierbare, durch strahlen vernetzbare bindemittel aus urethanacrylaten, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie die verwendung dieser bindemittel in waessriger dispersion auf dem anstrich-, druckfarben- und textilsektor
DE3005036A1 (de) 1980-02-11 1981-08-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Strahlungshaertbare waessrige bindemitteldispersionen
DE3017543A1 (de) 1980-05-08 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Waessrige dispersionen auf basis von (meth)acrylsaeurealkylester-polymerisaten mit zwei ausgepraegten, praktisch sich nicht ueberlappenden maxima in der teilchengroessenverteilung innerhalb spezieller teilchengroessenbereiche, sowie verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPS5742009A (en) 1980-08-27 1982-03-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd Formation of protective film for color mosaic filter
JPS5953836A (ja) 1982-09-21 1984-03-28 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性平版印刷版
JPS5971048A (ja) 1982-10-18 1984-04-21 Mitsubishi Chem Ind Ltd 光重合系感光性組成物
JPS6038989A (ja) 1983-08-12 1985-02-28 Nec Corp 固体撮像装置の製造方法
JPS59197401A (ja) 1983-04-26 1984-11-09 Nippon Oil & Fats Co Ltd 光重合開始剤
JPS6072927A (ja) 1983-09-30 1985-04-25 Omron Tateisi Electronics Co 高分子マイクロレンズの製造方法
JPS60166946A (ja) 1983-10-14 1985-08-30 Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd 感光性樹脂組成物およびそれを用いる屈折率差を有するパタ−ンの作成方法
JPS60159743A (ja) 1984-01-30 1985-08-21 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物
JPS60258539A (ja) 1984-06-05 1985-12-20 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物
JPH0756547B2 (ja) 1984-02-08 1995-06-14 日本電気株式会社 透過型表示素子
US4575330A (en) 1984-08-08 1986-03-11 Uvp, Inc. Apparatus for production of three-dimensional objects by stereolithography
JPS6167003A (ja) 1984-09-10 1986-04-07 Canon Inc カラ−イメ−ジセンサ−
JPS61153602A (ja) 1984-12-27 1986-07-12 Matsushita Electronics Corp マイクロレンズの製造方法
GB2180358B (en) 1985-07-16 1989-10-04 Mead Corp Photosensitive microcapsules and their use on imaging sheets
US4622286A (en) 1985-09-16 1986-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoimaging composition containing admixture of leuco dye and 2,4,5-triphenylimidazolyl dimer
US4977511A (en) 1985-11-20 1990-12-11 The Mead Corporation Photosensitive materials containing ionic dye compound as initiators
DE3612442A1 (de) 1986-04-12 1987-10-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von uv-gehaerteten deckend pigmentierten beschichtungen
US4950581A (en) 1987-07-06 1990-08-21 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photopolymerizable composition
JPS6490516A (en) 1987-09-30 1989-04-07 Sumitomo Metal Ind Semiconductor porcelain material
JPH01130103A (ja) 1987-11-16 1989-05-23 Toppan Printing Co Ltd カラーフィルターの製造方法
JPH01134306A (ja) 1987-11-19 1989-05-26 Japan Synthetic Rubber Co Ltd カラーフィルターの製造方法
JPH0695211B2 (ja) 1987-12-09 1994-11-24 松下電器産業株式会社 カラーフィルタ
US4934791A (en) 1987-12-09 1990-06-19 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Color filter
WO1990001512A1 (en) 1988-08-12 1990-02-22 Desoto, Inc. Photo-curable vinyl ether compositions
JP2549303B2 (ja) 1988-09-21 1996-10-30 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
JP2762511B2 (ja) 1989-01-30 1998-06-04 凸版印刷株式会社 カラーフィルターおよびその製造方法
JPH0812290B2 (ja) 1989-01-30 1996-02-07 凸版印刷株式会社 カラーフィルターおよびその製造方法
US5013768A (en) 1989-12-19 1991-05-07 Dai Nippon Toryo Co., Ltd. Photopolymerizable coating composition and process for forming a coating having a stereoscopic pattern
DE69112852T2 (de) 1990-01-16 1996-05-15 Showa Denko Kk Polymerisationsinitiator verwendbar in der Nähe von Infrarot.
EP0441232A3 (en) 1990-02-09 1992-10-14 Basf Aktiengesellschaft Cationic photopolymerisation process
DE4007428A1 (de) 1990-03-09 1991-09-12 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
DE4013358A1 (de) 1990-04-26 1991-10-31 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von druckformen oder photoresists durch bildmaessiges bestrahlen eines photopolymerisierbaren aufzeichnungsmaterials
JP2977265B2 (ja) 1990-11-19 1999-11-15 旭化成工業株式会社 感光性エラストマー構成体
JP2999274B2 (ja) 1991-01-28 2000-01-17 三菱化学株式会社 エチレン重合体の製造法
JP2794242B2 (ja) 1991-06-25 1998-09-03 富士写真フイルム株式会社 感光性転写材料及び画像形成方法
JP3672105B2 (ja) 1991-09-09 2005-07-13 東レ株式会社 感光性導電ペースト
JP3218767B2 (ja) 1992-01-24 2001-10-15 東レ株式会社 感光性導電ペースト
US5368976A (en) 1992-03-27 1994-11-29 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Pigment-dispersed color-filter composition comprising an alkali-soluble block copolymer as a binder
DE4211060A1 (de) 1992-04-03 1993-10-07 Roehm Gmbh Polymerprodukte zur Behandlung von Leder
JPH061638A (ja) 1992-06-19 1994-01-11 Nippon Sheet Glass Co Ltd ガラスと金属の接着方法
JP2575572B2 (ja) 1992-06-19 1997-01-29 新日本製鐵株式会社 アルカリ現像型感光性カラーフィルター用インク及びそれを用いたカラーフィルター
JPH0668309A (ja) 1992-08-14 1994-03-11 Matsushita Electric Ind Co Ltd パターン判別用ファジィ推論装置および判別ルール作成装置
DE4228514A1 (de) 1992-08-27 1994-03-03 Hoechst Ag Bindemittel für Pulverlacke
JP3218256B2 (ja) 1993-01-29 2001-10-15 東洋インキ製造株式会社 アルカリ現像型感光性着色組成物
EP0624826B1 (de) 1993-05-14 1997-07-16 OCG Microelectronic Materials Inc. Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen durch i-Linien-Bestrahlung
BE1007373A3 (nl) 1993-07-30 1995-05-30 Dsm Nv Stralingsuithardbare bindmiddelsamenstelling voor poederverfformuleringen.
US5514502A (en) 1993-08-16 1996-05-07 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photopolymerizable composition, color filter, and production of color filter
EP0645678B1 (en) 1993-09-24 1998-03-04 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Radiation-sensitive composition
DE69418826T2 (de) 1993-11-22 1999-10-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc., Basel Zusammensetzungen zur Herstellung strukturierter Farbbilder und deren Anwendung
DE4414088A1 (de) 1994-04-22 1995-10-26 Basf Ag Gele mit thermotropen Eigenschaften
TW339421B (en) 1994-09-12 1998-09-01 Sumitomo Kagaku Kk A photoresist composition comprising a polyfunctional vinyl ether compound
CA2158915A1 (en) 1994-09-30 1996-03-31 Dekai Loo Liquid photoimageable resist
US5840465A (en) 1995-07-17 1998-11-24 Taiyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Compositions and method for formation of barrier ribs of plasma display panel
JP3292434B2 (ja) 1994-10-17 2002-06-17 太陽インキ製造株式会社 プラズマディスプレイパネルの隔壁形成用組成物及びそれを用いた隔壁形成方法
US5969867A (en) 1994-10-18 1999-10-19 Mitsubishi Rayon Company Ltd. Active energy ray-curable composition and lens sheet
US5882843A (en) 1994-11-15 1999-03-16 Hoechst Japan Limited Photosensitive resin composition for color filter production
US5650233A (en) 1995-01-05 1997-07-22 Daicel Chemical Industries, Ltd. Photo-setting colored filter composition, a color filter, a process for the preparation thereof, and a curable resin composition
EP0723167A3 (en) 1995-01-17 1997-04-02 Mitsubishi Chem Corp Light-curing composition for color filter
JPH08278630A (ja) 1995-04-07 1996-10-22 Nippon Steel Chem Co Ltd 保存安定性に優れたカラーフィルター用インク及びこれを用いて形成したカラーフィルター
JP3509269B2 (ja) 1995-04-07 2004-03-22 新日鐵化学株式会社 遮光性薄膜形成用組成物及びこれを用いて形成された遮光膜
WO1996041240A1 (en) 1995-06-07 1996-12-19 W.R. Grace & Co.-Conn. Water photoresist emulsions and methods of preparation thereof
JPH0915857A (ja) 1995-06-29 1997-01-17 Hitachi Chem Co Ltd 着色画像形成材料、これを用いた感光液、感光性エレメント及びカラーフィルタの製造法
JP3564836B2 (ja) 1995-11-22 2004-09-15 Ｊｓｒ株式会社 カラーフィルタ用感放射線性組成物およびカラーフィルタ
JP3587413B2 (ja) 1995-12-20 2004-11-10 東京応化工業株式会社 化学増幅型レジスト組成物及びそれに用いる酸発生剤
JPH09179299A (ja) 1995-12-21 1997-07-11 Fuji Photo Film Co Ltd 感放射線性組成物
DE69620723T2 (de) 1995-12-22 2002-12-05 Mitsubishi Chemical Corp., Tokio/Tokyo Fotopolymerisierbare Zusammensetzung für einen Farbfilter, Farbfilter und Flüssigkristallanzeigevorrichtung
DE19700064A1 (de) 1996-01-13 1997-07-17 Basf Ag Gele mit thermotropen Eigenschaften
JP3641093B2 (ja) 1996-02-02 2005-04-20 東京応化工業株式会社 緑色カラーフィルタ用感光性組成物及びこれを用いた緑色カラーフィルタの製造方法
JPH09244230A (ja) 1996-03-07 1997-09-19 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント及びこの感光性エレメントを用いた蛍光体パターンの製造方法
US5853446A (en) 1996-04-16 1998-12-29 Corning Incorporated Method for forming glass rib structures
JPH09325209A (ja) 1996-06-06 1997-12-16 Fuji Photo Film Co Ltd Ｌｃｄ表示装置用カラーフィルター
TW375759B (en) 1996-07-10 1999-12-01 Toray Industries Plasma display and preparation thereof
US6437918B1 (en) 1996-07-22 2002-08-20 Nippon Sheet Glass Co., Ltd. Method of manufacturing flat plate microlens and flat plate microlens
JPH1062980A (ja) 1996-08-23 1998-03-06 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物、感光性エレメント及びこれを用いた蛍光体パターンの製造法
JPH10171119A (ja) 1996-12-11 1998-06-26 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 光重合性樹脂組成物、およびこれを用いた色フィルタの製造方法
JP3849950B2 (ja) 1997-02-06 2006-11-22 東京応化工業株式会社 色フィルタ用感光性組成物
US5851732A (en) 1997-03-06 1998-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Plasma display panel device fabrication utilizing black electrode between substrate and conductor electrode
JPH10301276A (ja) 1997-04-23 1998-11-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 感光性着色組成物及びこれを用いたカラーフィルタ
JP3829412B2 (ja) 1997-05-28 2006-10-04 Ｊｓｒ株式会社 カラーフィルタ用感放射線性組成物
JP3575026B2 (ja) 1997-07-03 2004-10-06 セイコーエプソン株式会社 ラダー型抵抗回路並びにそれを用いたデジタル−アナログ変換器及び半導体装置
EP0902327A3 (en) 1997-09-09 2000-04-05 JSR Corporation Radiation sensitive composition
JPH11174459A (ja) 1997-12-11 1999-07-02 Hitachi Chem Co Ltd カラー液晶表示装置用スペーサーフィルム
JP3951396B2 (ja) 1997-12-12 2007-08-01 日立化成工業株式会社 樹脂スペーサー形成用感光性フィルム
JP3998797B2 (ja) 1998-02-10 2007-10-31 東京応化工業株式会社 光重合性樹脂組成物及び該光重合性樹脂組成物を用いたカラーフィルターの製造方法
SG77689A1 (en) * 1998-06-26 2001-01-16 Ciba Sc Holding Ag New o-acyloxime photoinitiators
JP2000039503A (ja) 1998-07-22 2000-02-08 Matsushita Electric Ind Co Ltd レンズアレイ
JP2000081701A (ja) 1998-09-03 2000-03-21 Jsr Corp カラーフィルター保護膜用感放射線性樹脂組成物
JP4245740B2 (ja) 1999-07-29 2009-04-02 新日鐵化学株式会社 光重合性樹脂組成物並びにカラーフィルター
JP4404330B2 (ja) 2001-01-09 2010-01-27 東京応化工業株式会社 光重合性組成物および該組成物を用いたカラーフィルタの製造方法
EP1395615B1 (en) 2001-06-11 2009-10-21 Basf Se Oxime ester photoinitiators having a combined structure
US6780546B2 (en) 2001-08-30 2004-08-24 Inphase Technologies, Inc. Blue-sensitized holographic media
JP2004069754A (ja) 2002-08-01 2004-03-04 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 光重合性黒色組成物及び黒色パターンの形成方法
ATE420877T1 (de) * 2002-12-03 2009-01-15 Ciba Holding Inc Heteroaromatische gruppen enthaltende oximester als photointiatoren
EP1594904A1 (en) 2003-02-20 2005-11-16 Ciba SC Holding AG Photocurable compositions
JP4443848B2 (ja) 2003-03-31 2010-03-31 新日鐵化学株式会社 カラーフィルター用レジスト材料及びカラーフィルター
JP3754065B2 (ja) 2003-06-10 2006-03-08 三菱化学株式会社 光重合性組成物及びこれを用いたカラーフィルター
US20050013637A1 (en) 2003-07-14 2005-01-20 Cheol-Ju Yang Method and apparatus for preventing contamination of transfer roller in image forming system
JP4437651B2 (ja) 2003-08-28 2010-03-24 新日鐵化学株式会社 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター
JP4352833B2 (ja) * 2003-09-24 2009-10-28 凸版印刷株式会社 カラーフィルタ及びその製造方法
JP4565824B2 (ja) * 2003-09-24 2010-10-20 株式会社Ａｄｅｋａ 二量体オキシムエステル化合物及び該化合物を有効成分とする光重合開始剤
JP4342886B2 (ja) 2003-09-24 2009-10-14 凸版印刷株式会社 感光性組成物及び感光性着色組成物
JP4570999B2 (ja) 2004-03-30 2010-10-27 新日鐵化学株式会社 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター
JP4448381B2 (ja) 2004-05-26 2010-04-07 東京応化工業株式会社 感光性組成物
JP4428151B2 (ja) 2004-06-23 2010-03-10 Ｊｓｒ株式会社 着色層形成用感放射線性組成物およびカラーフィルタ
JP4419736B2 (ja) 2004-07-20 2010-02-24 Ｊｓｒ株式会社 感光性樹脂組成物、表示パネル用スペーサーおよび表示パネル
BRPI0513709A (pt) 2004-07-21 2008-05-13 Ciba Sc Holding Ag processo para a fotoativação e uso de um catalisador por um procedimento de dois estágios invertido
JP4492238B2 (ja) * 2004-07-26 2010-06-30 Ｊｓｒ株式会社 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示パネル
EP1778636B1 (en) 2004-08-18 2007-12-19 Ciba SC Holding AG Oxime ester photoinitiators
DE602005019888D1 (de) 2004-08-20 2010-04-22 Adeka Corp Oximesterverbindung und photopolymerisationsinitiator, der eine solche verbindung enthält
JP4493487B2 (ja) 2004-12-03 2010-06-30 凸版印刷株式会社 感光性着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ
TWI415838B (zh) * 2005-12-01 2013-11-21 Ciba Sc Holding Ag 肟酯光起始劑
CN101341172B (zh) 2005-12-20 2013-01-16 西巴控股有限公司 肟酯光引发剂
EP1963374B1 (en) 2005-12-20 2010-02-17 Basf Se Oxime ester photoinitiators
JP2007277512A (ja) 2006-03-16 2007-10-25 Sekisui Chem Co Ltd カラムスペーサ用光熱硬化性樹脂組成物、カラムスペーサ、及び、液晶表示素子
JP2008037930A (ja) * 2006-08-02 2008-02-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 光硬化型インクジェットインキ
JP4948112B2 (ja) * 2006-10-13 2012-06-06 株式会社Ａｄｅｋａ オキシムエステル化合物及び該化合物を有効成分とする光重合開始剤
CN101528694B (zh) 2006-12-27 2012-03-07 株式会社艾迪科 肟酯化合物和含有该化合物的光聚合引发剂
JP5535065B2 (ja) * 2007-05-11 2014-07-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア オキシムエステル光重合開始剤
JP5535064B2 (ja) * 2007-05-11 2014-07-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア オキシムエステル光重合開始剤
JP5054456B2 (ja) 2007-07-26 2012-10-24 株式会社Ａｄｅｋａ 重合性液晶化合物及びラジカル光重合開始剤を含有する重合性組成物
KR100957021B1 (ko) 2007-11-05 2010-05-13 타코마테크놀러지 주식회사 옥심 에스터 화합물, 이를 포함하는 감광성 조성물 및 용도
JP2009128419A (ja) 2007-11-20 2009-06-11 Asahi Kasei Electronics Co Ltd 感光性樹脂組成物および積層体
JP2009221334A (ja) 2008-03-14 2009-10-01 Fujifilm Corp 光重合開始剤、重合性組成物、カラーフィルタ用重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、並びに、固体撮像素子
JP5371471B2 (ja) * 2009-02-16 2013-12-18 株式会社日本化学工業所 オキシムエステル化合物及びこれらを用いた感光性樹脂組成物
JP4344400B1 (ja) * 2009-02-16 2009-10-14 株式会社日本化学工業所 オキシムエステル化合物及びこれらを用いた感光性樹脂組成物
KR101678028B1 (ko) * 2009-06-17 2016-11-21 토요잉크Sc홀딩스주식회사 옥심에스테르 화합물, 라디칼 중합개시제, 중합성 조성물, 네가티브형 레지스트 및 화상 패턴
JP5236587B2 (ja) * 2009-07-15 2013-07-17 太陽ホールディングス株式会社 光硬化性樹脂組成物
JP2011065133A (ja) 2009-08-20 2011-03-31 Toppan Printing Co Ltd 液晶表示装置、ブラックマトリクス基板、及びカラーフィルタ基板
JP5640722B2 (ja) 2010-02-05 2014-12-17 Jsr株式会社 新規化合物及びそれを含有する感放射線性組成物
KR20130040780A (ko) 2010-03-31 2013-04-24 다이요 홀딩스 가부시키가이샤 광경화성 수지 조성물
JP5533184B2 (ja) * 2010-04-20 2014-06-25 Ｊｓｒ株式会社 新規化合物、感放射線性組成物、硬化膜及びその形成方法
JP2012194516A (ja) 2010-04-27 2012-10-11 Fujifilm Corp 着色感光性樹脂組成物、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ及びそれを備えた表示装置
CN101921184A (zh) * 2010-06-04 2010-12-22 深圳市有为化学技术有限公司 多官能团型芳香酮类化合物及含有该化合物的光引发剂
JP4914972B2 (ja) * 2010-06-04 2012-04-11 ダイトーケミックス株式会社 オキシムエステル化合物、オキシムエステル化合物の製造方法、光重合開始剤および感光性組成物
CN101941939B (zh) * 2010-07-21 2013-05-29 深圳市有为化学技术有限公司 多官能团咔唑衍生肟酯类化合物、其制造方法及其光聚合引发剂
JP6038033B2 (ja) * 2010-10-05 2016-12-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ベンゾカルバゾール化合物のオキシムエステル誘導体ならびに前記誘導体の光重合性の組成物における光開始剤としての使用
CN102020727B (zh) * 2010-11-23 2013-01-23 常州强力先端电子材料有限公司 一种高感光度咔唑肟酯类光引发剂、其制备方法及应用
TWI546574B (zh) 2011-06-01 2016-08-21 Jsr股份有限公司 著色組成物、彩色濾光片及顯示元件
EP2788325B1 (en) 2011-12-07 2016-08-10 Basf Se Oxime ester photoinitiators
KR101406317B1 (ko) 2012-01-12 2014-06-13 타코마테크놀러지 주식회사 고감도 옥심에스테르 광중합개시제 및 이 화합물을 포함하는 광중합 조성물
KR101947252B1 (ko) * 2012-05-09 2019-02-12 바스프 에스이 옥심 에스테르 광개시제
WO2020000012A1 (en) 2018-06-26 2020-01-02 Mainetec A dipper assembly and parts thereof

Also Published As

Publication number Publication date
EP3354641B1 (en) 2019-07-17
US20200004147A1 (en) 2020-01-02
KR102013541B1 (ko) 2019-08-22
WO2013167515A1 (en) 2013-11-14
KR101831798B1 (ko) 2018-02-26
US9864273B2 (en) 2018-01-09
TWI603956B (zh) 2017-11-01
US20200004148A1 (en) 2020-01-02
TWI633088B (zh) 2018-08-21
KR101947252B1 (ko) 2019-02-12
CN105198793B (zh) 2019-08-13
TW201402550A (zh) 2014-01-16
EP2847167A1 (en) 2015-03-18
EP2847167B9 (en) 2019-02-20
CN105294537A (zh) 2016-02-03
US10488756B2 (en) 2019-11-26
KR20150004427A (ko) 2015-01-12
US11209734B2 (en) 2021-12-28
EP2847167B1 (en) 2018-07-18
KR20180113641A (ko) 2018-10-16
US20150064624A1 (en) 2015-03-05
CN107652222B (zh) 2021-09-10
KR20160105951A (ko) 2016-09-07
CN107652222A (zh) 2018-02-02
KR101968462B1 (ko) 2019-04-11
JP2017019766A (ja) 2017-01-26
EP2963016B1 (en) 2017-10-11
US20170205710A1 (en) 2017-07-20
US20200004146A1 (en) 2020-01-02
EP2963015A1 (en) 2016-01-06
JP6095771B2 (ja) 2017-03-15
CN105218429A (zh) 2016-01-06
TW201730154A (zh) 2017-09-01
EP2963016A1 (en) 2016-01-06
CN104284888A (zh) 2015-01-14
CN104284888B (zh) 2017-10-27
US11204554B2 (en) 2021-12-21
KR20180113642A (ko) 2018-10-16
JP2015523324A (ja) 2015-08-13
EP2963015B1 (en) 2018-07-11
EP2963014A1 (en) 2016-01-06
EP3354641A1 (en) 2018-08-01
CN105198793A (zh) 2015-12-30
EP2963014B1 (en) 2017-09-13
US11209733B2 (en) 2021-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6263229B2 (ja) オキシムエステル光開始剤
JP6008822B2 (ja) オキシムエステル光重合開始剤
JP6113181B2 (ja) オキシムエステル光開始剤
JP5535065B2 (ja) オキシムエステル光重合開始剤
JP5535064B2 (ja) オキシムエステル光重合開始剤
JP6038033B2 (ja) ベンゾカルバゾール化合物のオキシムエステル誘導体ならびに前記誘導体の光重合性の組成物における光開始剤としての使用
EP3019473B1 (en) Oxime ester photoinitiators

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20170502

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170515

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170815

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20171016

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20171114

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20171215

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6263229

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees