JP6260092B2 - 眼鏡レンズ - Google Patents

Description

本発明は、紫外線を遮断し、かつ耐候性、耐衝撃性及び耐傷付性に優れた眼鏡レンズに関する。

従来、ポリカーボネート樹脂は一般的にビスフェノールＡを主原料としており、高屈折率で透明性や耐衝撃性に優れた特性を有し、眼鏡レンズとして幅広く使用されている。ポリカーボネート樹脂製の眼鏡レンズは、従来のガラスレンズや注型重合による熱硬化型プラスチックレンズより薄くて、軽くて、耐衝撃強度が著しく高く、したがって安全で、かつ機能性が高いため、眼鏡レンズとしてサングラスや保護眼鏡等に用いられるようになってきた。

しかしながら、前記ポリカーボネート樹脂は、一般的な染色方法（例えば、分散染料による染色など）では、染色性が極めて乏しいという問題点を有しており、染色を行うためには、染色可能なハードコート材により、レンズ上にコート層を設け、該コート層を染色する等の煩雑な工程を経る必要があった。
一方、ビスフェノールＡのように石油資源から誘導される原料を用いない、植物由来モノマーとして、イソソルビドのような酸素原子含有環式構造を有するポリカーボネート樹脂が提案されている。（特許文献１、２）これらのポリカーボネート樹脂は、機械的強度に優れ、耐熱性があり、かつ透明性に優れ、屈折率が小さく、アッベ数が大きく、複屈折が小さいといった光学特性にも優れることが知られている。

また、特許文献３には、イソソルビドなどから誘導される構成単位を含むポリカーボネート樹脂を主成分とする眼鏡レンズ等の光学レンズが提案されている。この眼鏡レンズは、水性溶媒又は有機溶媒中、分散染料などの染料や顔料を用いて染色できることが知られている。

国際公開第２００４／１１１１０６号パンフレット 特開２００８−２４９１９号公報 特開２０１０−１９０９１９号公報

イソソルビドなどに由来する構造単位を含むポリカーボネート樹脂を主成分とする眼鏡レンズは、サングラスや保護眼鏡として使用した場合、耐衝撃強度が十分でない。また、染色では十分な遮光性が得られないこと、染色ムラが起こりやすく、染色工程に熟練が必要とされる等の問題点があった。
即ち、十分な遮光性と、耐候性及び耐衝撃性を兼ね備えた眼鏡レンズは得られないという課題があった。

本発明の目的は、上記従来の課題を解消し、十分な遮光性と耐候性、耐衝撃性及び耐傷付性に優れた眼鏡レンズを提供することにある。

本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物
に由来する構造単位を少なくとも含むポリカーボネート共重合体と着色剤を特定量含む樹脂組成物を基体とする眼鏡レンズが、十分な遮光性と耐候性、耐衝撃性及び耐傷付性に優れることを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明の要旨は下記［１］〜［８］に存する。
［１］下記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を少なくとも含むポリカーボネート共重合体と着色剤とを含む樹脂組成物を基体とする眼鏡レンズであって、前記ポリカーボネート共重合体１００重量部に対して、着色剤が０．００５重量〜５重量部である眼鏡レンズ。

［２］前記樹脂組成物が、紫外線吸収剤を含む上記[１]に記載の眼鏡レンズ。
［３］前記樹脂組成物から成形された成形体（厚み２ｍｍ）の全光線透過率が４０％以下である上記[１]または[２]に記載の眼鏡レンズ。
［４］前記樹脂組成物から成形された成形体（厚み２ｍｍ）の波長２５０ｎｍから４００ｎｍの紫外線平均光線透過率が５％以下である上記[１]乃至[３]のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［５] 前記ポリカーボネート共重合体が、前記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位及び脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を含むポリカーボネート共重合体である上記［１］乃至［４］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［６］前記脂環式ジヒドロキシ化合物が１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シクロヘキサンジメタノールおよび１，２−シクロヘキサンジメタノールからなる群より選ばれた少なくとも一種の化合物である上記[１]乃至[５]のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［７］前記ポリカーボネート共重合体において、前記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の割合が４０〜８０モル％であり、前記脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の割合が２０〜６０モル％である上記［５］または［６］に記載の眼鏡レンズ。
［８］前記眼鏡レンズの少なくとも一面がハードコート層からなる上記[１]乃至[７]のいずれかに記載の眼鏡レンズ。

本発明の眼鏡レンズは、優れた耐衝撃性を有し、良好な透明性、耐傷付性を有することから、とりわけ屋外で使用されるサングラスや保護眼鏡等に適用可能である。

以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、記載する構成要件の説明は、本発明の実施態様の一例（代表例）であり、本発明はその要旨を超えない限り、以下の内容に限定されない。

＜ポリカーボネート共重合体＞
本発明で使用するポリカーボネート共重合体は、下記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を少なくとも含むポリカーボネート共重合体である。

＜一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物＞
上記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物としては、立体異性体の関係にある、イソソルビド、イソマンニド、イソイデットが挙げられ、これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
中でも植物由来の資源として豊富に存在し、容易に入手可能な種々のデンプンから製造されるソルビトールを脱水縮合して得られるイソソルビドが、入手及び製造のし易さ、成形性、耐熱性、耐衝撃性、表面硬度、カーボンニュートラルの面から最も好ましい。

上記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物は、環状エーテル構造を有するため、酸素によって徐々に酸化されやすいので、保管や、製造時には、酸素による分解を防ぐため、水分が混入しないようにし、また、脱酸素剤等を用いたり、窒素雰囲気下で取り扱うことが好ましい。イソソルビドが酸化されると、蟻酸等の分解物が発生する場合がある。例えば、これら分解物を含むイソソルビドをポリカーボネート共重合体の製造原料として使用すると、得られるポリカーボネート共重合体及び樹脂組成物の着色を招く可能性があり、又、物性を著しく劣化させる可能性があるだけではなく、重合反応に影響を与え、高分子量の重合体が得られない場合もある。

＜その他のジヒドロキシ化合物＞
本発明で使用するポリカーボネート共重合体は、前述した一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位以外に、その他のジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を有する。
その他のジヒドロキシ化合物としては、脂肪族ジヒドロキシ化合物が挙げられる。ここで、脂肪族ジヒドロキシ化合物のなかには、直鎖脂肪族ジヒドロキシ化合物、分岐脂肪族ジヒドロキシ化合物、脂環式ジヒドロキシ化合物及びその複数を有するジヒドロキシ化合物が挙げられる。透明性や耐衝撃性の観点から、直鎖又は脂環式ジヒドロキシ化合物が含むことが好ましく、脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を含むことが特に好ましい。

（直鎖脂肪族ジヒドロキシ化合物）
直鎖脂肪族ジヒドロキシ化合物としては、炭素数２〜２０のものが好ましく、炭素数２〜１２のものがより好ましく、炭素数２〜８のものが特に好ましい。
直鎖脂肪族ジヒドロキシ化合物の具体例としては、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−プロパン−ｓｅｃ−ジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール、１，５−ヘプタンジオール、１，６−ヘキサンジオールのなどのジヒドロキシ化合物が挙げられる。

（脂環式ジヒドロキシ化合物）
脂環式ジヒドロキシ化合物としては、特に限定されないが、通常、５員環構造又は６員環構造を含む化合物を用いる。また、６員環構造は共有結合によって椅子形もしくは舟形に固定されていてもよい。脂環式ジヒドロキシ化合物が５員環、６員環構造であることにより、得られるポリカーボネート共重合体の耐熱性を高くすることができる。脂環式ジヒドロキシ化合物に含まれる炭素原子数は通常７０以下であり、好ましくは５０以下、さら
に好ましくは３０以下である。この値が大きくなるほど、耐熱性が高くなるが、合成が困難になったり、精製が困難になったり、コストが高価だったりする。炭素原子数が小さくなるほど、精製しやすく、入手しやすくなる。

５員環構造又は６員環構造を含む脂環式ジヒドロキシ化合物としては、具体的には、下記一般式(ＩＩ)又は(ＩＩＩ)で表される脂環式ジヒドロキシ化合物が挙げられる。
ＨＯＣＨ_２−Ｒ^１−ＣＨ_２ＯＨ （ＩＩ）
ＨＯ−Ｒ^２−ＯＨ （ＩＩＩ）
（式（ＩＩ），（ＩＩＩ）中、Ｒ^１，Ｒ^２は、炭素数４〜２０のシクロアルキル基、又は炭素数６〜２０のシクロアルコキシル基を表す。）
上記一般式（ＩＩ）で表される脂環式ジヒドロキシ化合物であるシクロヘキサンジメタノールとしては、一般式（ＩＩ）において、Ｒ^１が下記一般式(ＩＩａ)（式中、Ｒ^３は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。）で示される種々の異性体を包含する。このようなものとしては、具体的には、１，２−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シクロヘキサンジメタノール、１，４−シクロヘキサンジメタノールなどが挙げられる。

上記一般式（ＩＩ）で表される脂環式ジヒドロキシ化合物であるトリシクロデカンジメタノール、ペンタシクロペンタデカンジメタノールとしては、一般式（ＩＩ）において、Ｒ^１が下記一般式(ＩＩｂ)（式中、ｎは０又は１で表す。）で表される種々の異性体を包含する。

上記一般式（ＩＩ）で表される脂環式ジヒドロキシ化合物であるデカリンジメタノール又は、トリシクロテトラデカンジメタノールとしては、一般式（ＩＩ）において、Ｒ^１が下記一般式(ＩＩｃ)（式中、ｍは０、又は１を表す。）で表される種々の異性体を包含する。このようなものとしては、具体的には、２，６−デカリンジメタノール、１，５−デカリンジメタノール、２，３−デカリンジメタノールなどが挙げられる。

また、上記一般式（ＩＩ）で表される脂環式ジヒドロキシ化合物であるノルボルナンジメタノールとしては、一般式（ＩＩ）において、Ｒ^１が下記一般式(ＩＩｄ)で表される種々の異性体を包含する。このようなものとしては、具体的には、２，３−ノルボルナンジメタノール、２，５−ノルボルナンジメタノールなどが挙げられる。

一般式（ＩＩ）で表される脂環式ジヒドロキシ化合物であるアダマンタンジメタノールとしては、一般式（ＩＩ）において、Ｒ^１が下記一般式(ＩＩｅ)で表される種々の異性体を包含する。このようなものとしては、具体的には、１，３−アダマンタンジメタノールなどが挙げられる。

また、上記一般式（ＩＩＩ）で表される脂環式ジヒドロキシ化合物であるシクロヘキサンジオールは、一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^２が下記一般式(ＩＩＩａ)（式中、Ｒ^３は炭素数１〜１２のアルキル基で表される。）で表される種々の異性体を包含する。このようなものとしては、具体的には、１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、２−メチル−１，４−シクロヘキサンジオールなどが挙げられる。

上記一般式（ＩＩＩ）で表される脂環式ジヒドロキシ化合物であるトリシクロデカンジオール、ペンタシクロペンタデカンジオールとしては、一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^２が下記一般式(ＩＩＩｂ)（式中、ｎは０又は１で表す。）で表される種々の異性体を包含する。

上記一般式（ＩＩＩ）で表される脂環式ジヒドロキシ化合物であるデカリンジオール又は、トリシクロテトラデカンジオールとしては、一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^２が下記一般式(ＩＩＩｃ)（式中、ｍは０、又は１を表す。）で表される種々の異性体を包含する。このようなものとしては、具体的には、２，６−デカリンジオール、１，５−デカリンジオール、２，３−デカリンジオールなどが用いられる。

上記一般式（ＩＩＩ）で表される脂環式ジヒドロキシ化合物であるノルボルナンジオールとしては、一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^２が下記一般式（ＩＩＩｄ）で表される種々の異性体を包含する。このようなものとしては、具体的には、２，３−ノルボルナンジオール、２，５−ノルボルナンジオールなどが用いられる。

上記一般式（ＩＩＩ）で表される脂環式ジヒドロキシ化合物であるアダマンタンジオールとしては、一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^２が下記一般式（ＩＩＩｅ）で表される種々の異性体を包含する。このようなものとしては具体的には、１，３−アダマンタンジオールなどが用いられる。

上述した脂環式ジヒドロキシ化合物の具体例のうち、特に、シクロヘキサンジメタノール類、トリシクロデカンジメタノール類、アダマンタンジオール類、ペンタシクロペンタデカンジメタノール類が好ましく、入手のしやすさ、取り扱いのしやすさという観点から、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シクロヘキサンジメタノール、１，２−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノールが好ましく、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シクロヘキサンジメタノール、１，２−シクロヘキサンジメタノールがより好ましい。
なお、上記例示化合物は、本発明に使用し得る脂環式ジヒドロキシ化合物の一例であって、何らこれらに限定されるものではない。これらの脂環式ジヒロドキシ化合物は、１種を単独で用いても良く、２種以上を混合して用いても良い。

本発明で使用するポリカーボネート共重合体が上記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位と脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位とを含む場合には、前記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の割合は４０モル％以上が好ましく、４５モル％以上がより好ましい。上限は８０モル％が好ましく、６５モル％がより好ましい。脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の割合は２０モル％以上が好ましく、３５モル％以上がより好ましい。上限は６０モル％が好ましく、５５モル％がより好ましい。前記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の割合が多すぎると眼鏡レンズとしたときに着色してしまう可能性がある。又、前記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の割合が少なすぎるとポリカーボネート共重合体の分子量が上がりにくくなり、眼鏡レンズとしたときに耐衝撃性が劣る場合がある。脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の割合が多すぎると耐熱性が低下する可能性がある。脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の割
合が少なすぎると耐衝撃性が低下する場合がある。

なお、本発明で使用するポリカーボネート共重合体は、前記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位、前述した脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位以外のジヒドロキシ化合物（以下「その他のジヒドロキシ化合物」と称す場合がある。）に由来する構成単位が含まれていてもよい。その他のジヒドロキシ化合物としては、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール、１，５−ヘプタンジオール、１，６−ヘキサンジオールのなどの脂肪族ジヒドロキシ化合物、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールなどのオキシアルキレングリコール類、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン［＝ビスフェノールＡ］、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−（３，５−ジフェニル）フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、２，４’−ジヒドロキシ−ジフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジクロロジフェニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシ−２，５−ジエトキシジフェニルエーテル、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ−２−メチル）フェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシエ−２−メチルフェニル）フルオレン、等の芳香族ビスフェノール類などの１種又は２種以上が挙げられる。

これらのその他のジヒドロキシ化合物を用いることにより、柔軟性の改善、耐熱性の向上、成形性の改善などの効果を得ることもできるが、その他のジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の含有割合が多過ぎると、本来の光学特性の性能を低下させたりすることがあるため、本発明で使用するポリカーボネート共重合体においては、ポリカーボネート共重合体を構成する全ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位総量に対する前記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位と脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の合計の割合が９０モル％以上であることが好ましく、９５モル％以上であることが更に好ましい。特に、本発明で使用するポリカーボネート共重合体は前記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位と脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位のみで構成されることが好ましい。

本発明で使用するポリカーボネート共重合体の分子量は、還元粘度で表すことができ、還元粘度は、通常０．３０ｄＬ／ｇ以上が好ましく、０．３５ｄＬ／ｇ以上がより好ましく、還元粘度の上限は、１．２０ｄＬ／ｇ以下が好ましく、１．００ｄＬ／ｇ以下がより好ましく、０．８０ｄＬ／ｇ以下が更に好ましい。
ポリカーボネート共重合体の還元粘度が低すぎると成形品の機械的強度が小さくなる可能性があり、大きすぎると、成形する際の流動性が低下し、生産性や成形性を低下させる傾向がある。
なお、還元粘度は、溶媒として塩化メチレンを用い、ポリカーボネート共重合体を溶かし、溶液とし、濃度を０．６ｇ／ｄＬに精密に調製し、温度２０．０℃±０．１℃でウベローデ粘度管を用いて測定する。

本発明で使用するポリカーボネート共重合体のガラス転移温度は、９０℃以上１４５℃以下が好ましく、１００℃以上１３５℃以下がより好ましく、１１０℃以上１２５℃以下が特に好ましい。ガラス転移温度が低すぎると耐熱性が不足する場合があり、又、高すぎると樹脂組成物として眼鏡レンズに成形時に流動性が不足し、樹脂組成物が製品の末端まで充填されなかったり、ウエルド部での強度が低下したりすることがある。

＜ポリカーボネートの製造方法＞
本発明で使用するポリカーボネート共重合体は、一般に用いられる重合方法で製造することができ、その重合方法は、ホスゲンを用いた溶液重合法、炭酸ジエステルと反応させる溶融重合法のいずれの方法でも良いが、重合触媒の存在下に、ジヒドロキシ化合物を、より環境への毒性の低い炭酸ジエステルと反応させる溶融重合法が好ましい。

（炭酸ジエステル）
溶融重合法で用いられる炭酸ジエステルとしては、通常、下記一般式（２）で表されるものが挙げられる。これらの炭酸ジエステルは、１種を単独で用いても良く、２種以上を混合して用いても良い。

（一般式（２）において、Ａ^１、Ａ^２は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８の脂肪族または置換基を有していてもよい芳香族基であり、Ａ^１とＡ^２は同一であっても異なっていてもよい。）
上記一般式（２）で表される炭酸ジエステルとしては、例えば、ジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネート等の置換ジフェニルカーボネート；ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート及びジ−ｔ−ブチルカーボネート等が例示される。

これらの中でも、ジフェニルカーボネート、置換ジフェニルカーボネートが好ましく、ジフェニルカーボネートが特に好ましい。
前述した溶融重合法において、前記一般式（２）で表される炭酸ジエステルは、反応に用いる前記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物を少なくとも含む全ジヒドロキシ化合物に対し、０．９０〜１．１０のモル比率で用いることが好ましく、０．９６〜１．０４のモル比率で用いることがさらに好ましい。

溶融重合法において使用する炭酸ジエステルのモル比率が過度に小さいと、製造されたポリカーボネート共重合体の末端水酸基が増加し、ポリマーの熱安定性が悪化し、また所望する分子量が得られない傾向がある。一方、使用する炭酸ジエステルのモル比率が過度に大きいと、同一重合条件下では重縮合反応の速度が低下し、所望とする分子量のポリカーボネート共重合体の製造が困難となる傾向がある。

また、溶融重合法における重合触媒（エステル交換触媒）としては、公知のアルカリ金属化合物及び／又はアルカリ土類金属化合物が使用される。アルカリ金属化合物及び／又はアルカリ土類金属化合物と共に補助的に、塩基性ホウ素化合物、塩基性リン化合物、塩基性アンモニウム化合物、アミン系化合物等の塩基性化合物を併用することも可能である。

重合反応の形式は、公知の形式を用いることができ、バッチ式、連続式、あるいはバッチ式と連続式の組み合わせのいずれの方法でもよい。
前記一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシ化合物を少なくとも含むジヒドロキシ化合物を、重合触媒の存在下で炭酸ジエステルと反応させる方法は、通常、２段階以上の多段工程で実施されることが好ましい。

具体的には、第１段目の反応は１４０℃〜２２０℃、好ましくは１５０℃〜２００℃の温度で０．１時間〜１０時間、好ましくは０．５時間〜３時間実施される。第２段目以降は、反応系の圧力を第１段目の圧力から徐々に下げながら反応温度を上げていき、同時に発生するフェノール等の芳香族モノヒドロキシ化合物を反応系外へ除きながら、最終的には反応系の圧力が２００Ｐａ以下で、２１０℃〜２８０℃の温度範囲のもとで重縮合反応を行う。

重縮合反応における減圧において、温度と反応系内の圧力のバランスを制御することが重要である。特に、温度、圧力のどちらか一方でも早く過度に変化すると、未反応のモノマーが留出し、ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルのモル比率が変化し、重合度が低下することがある。
例えば、ジヒドロキシ化合物としてイソソルビドと１，４−シクロヘキサンジメタノールを用いる場合は、全ジヒドロキシ化合物に対し、１，４−シクロヘキサンジメタノールのモル比が５０モル％以上の場合は、１，４−シクロヘキサンジメタノールがモノマーのまま留出しやすくなるので、反応系内の圧力が１３ｋＰａ程度の減圧下で、温度を１時間あたり４０℃以下の昇温速度で上昇させながら反応させ、さらに、６．６７ｋＰａ程度までの圧力下で、温度を１時間あたり４０℃以下の昇温速度で上昇させ、最終的に２００Ｐａ以下の圧力で、２００℃から２５０℃の温度で重縮合反応を行うと、十分に重合度が上昇したポリカーボネート共重合体が得られるため、好ましい。

ポリカーボネート共重合体を製造する際には、異物の混入を防止するため、ポリカーボネート共重合体の製造工程にフィルターを設置し、異物を除去することが望ましい。フィルターの設置位置はたとえば、前記重縮合反応中あるいは重縮合反応終了後が好ましく、フィルターの目開きは、９９％除去の濾過精度として通常１００μｍ以下が好ましく、４０μｍ以下がより好ましく、１０μｍ以下がさらに好ましい。

ポリカーボネート共重合体は通常、製造の最終段階で押出機等により各種添加剤と混練された後に、押出し、ペレタイズされるが、製造後の異物混入を防止するために、前記ペレタイズ等は好ましくはＪＩＳ Ｂ ９９２０（２００２年）に定義されるクラス７、更に好ましくはクラス６より清浄度の高いクリーンルーム中で実施することが望ましい。
また、押出されたポリカーボネート共重合体を冷却しペレタイズする際は、空冷、水冷等の冷却方法を使用するのが好ましい。空冷の際に使用する空気は、ヘパフィルター等で空気中の異物を事前に取り除いた空気を使用し、空気中の異物の再付着を防ぐのが好ましい。水冷を使用する際は、イオン交換樹脂等で水中の金属分を取り除き、さらにフィルターにて、水中の異物を取り除いた水を使用することが好ましい。用いるフィルターの目開きは、９９％除去の濾過精度として１０μｍ〜０．４５μｍであることが好ましい。

＜着色剤＞
本発明で使用する着色剤としては、無機顔料、有機顔料や有機染料等の有機系染顔料が挙げられ、着色できるものであれば特に制限は無い。
無機顔料としては例えば、カーボンブラック、酸化チタン、亜鉛華、弁柄、酸化クロム、鉄黒、チタンイエロー、亜鉛−鉄系ブラウン、銅−クロム系ブラック、銅−鉄系ブラック等の酸化物系顔料等が挙げられる。

有機顔料や有機染料等の有機系染顔料としては例えばフタロシアニン系染顔料；アゾ系、チオインジゴ系、ペリノン系、ペリレン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、イソインドリノン系、キノフタロン系等の縮合多環染顔料；アンスラキノン系、ペリノン系、ペリレン系、メチン系、キノリン系、複素環系、メチル系の染顔料等；が挙げられる。
これら着色剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

＜樹脂組成物＞
本発明で使用する樹脂組成物は、前記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を少なくとも含むポリカーボネート共重合体と着色剤とを含む樹脂組成物である。
前記着色剤の量は、前記ポリカーボネート共重合体１００重量部に対して、０．００５重量部以上５重量部以下である。より好ましくは０．００７５重量部以上３重量部以下であり、特に好ましくは０．０１重量部以上２重量部以下である。着色剤の量が０．００５重量部以上であれば、眼鏡レンズとして十分な減光効果が得られ、５重量部以下であれば、眼鏡レンズとして全光線透過率が高くなり、日蔭等での視認性が高くなる。

ポリカーボネート共重合体と前記着色剤とを混合し樹脂組成物とする時期や方法は特に限定されないが、例えば、溶融重合法でポリカーボネート共重合体を製造した場合は重縮合反応途中あるいは重縮合反応終了時の溶融状態のポリカーボネート共重合体に着色剤を添加混合する方法が挙げられる。又、ポリカーボネート共重合体を製造した後に、再度押出機等で溶融し、着色剤を添加混合することも可能である。更には、製造されたポリカーボネート共重合体と着色剤を固体状態でブレンドした後に混練する方法等も挙げられる。さらに、着色剤をポリカーボネート共重合体に添加する方法において、着色剤を他の配合剤と混合して添加する方法、着色剤と少量のポリカーボネート共重合体からなる高濃度のマスターバッチを製造し、該マスターバッチをポリカーボネート共重合体に添加する方法等が挙げられる。

＜光安定剤＞
本発明で使用する樹脂組成物には光安定剤を含むことが好ましい。
光安定剤とは、主に紫外線等の光による樹脂の劣化を防止し、光に対する安定性を向上させる作用を有するものであり、光安定剤としては、紫外線などの光を吸収し、そのエネルギーを熱エネルギーなどのポリマーの分解に寄与しないエネルギーとして変換して放出するものが挙げられる。より具体的には、紫外線そのものを吸収する紫外線吸収剤や、ラジカル捕捉作用のある光安定剤等を挙げることができる。

＜紫外線吸収剤＞
本発明で使用する樹脂組成物には紫外線吸収剤を含むことが好ましい。紫外線吸収剤を含むことにより眼鏡レンズとして長時間屋外で使用しても特性を保持できる。紫外線吸収剤としては紫外線吸収能を有する化合物であれば特に限定されない。紫外線吸収能を有する化合物としては、有機化合物、無機化合物が挙げられる。なかでも有機化合物はポリカーボネート共重合体との親和性を確保しやすく、均一に分散しやすいので好ましい。

紫外線吸収能を有する有機化合物の分子量は特に限定されないが、通常２００以上、好ましくは２５０以上である。また。通常６００以下、好ましくは４５０以下、より好ましくは４００以下である。分子量が過度に小さいと、長期間使用での耐紫外線性能の低下を引き起こす可能性がある。分子量が過度に大きいと、長期間使用での樹脂組成物の透明性低下を引き起こす可能性がある。

好ましい紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾエート系化合物、サリチル酸フェニルエステル系化合物
、シアノアクリレート系化合物、マロン酸エステル系化合物、シュウ酸アニリド系化合物等が挙げられる。なかでも、ベンゾトリアゾール系化合物、ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、マロン酸エステル系化合物が好ましく用いられる。これらは、単独で用いても、２種以上で用いてもよい。

ベンゾトリアゾール系化合物のより具体的な例としては、２−（２’−ヒドロキシ−３’−メチル−５’−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−メチル−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−メチル−５’−ｔ−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、メチル−３−（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート等が挙げられる。

ヒドロキシベンゾフェノン系化合物としては、２，２’−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’、４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン等が挙げられる。
マロン酸エステル系化合物としては、２−（１−アリールアルキリデン）マロン酸エステル類、テトラエチル−２，２‘−（１，４−フェニレン−ジメチリデン）−ビスマロネートなどが挙げられる。

トリアジン系化合物としては、２−［４−［（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）オキシ］−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−イソオクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−［（ヘキシル）オキシ］−フェノールなどが挙げられる。

シアノアクリレート系化合物としては、エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２’−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート等が挙げられる。
シュウ酸アニリド系化合物としては、２−エチル−２’−エトキシ−オキサルアニリド等が挙げられる。
前記樹脂組成物における紫外線吸収剤の量は、ポリカーボネート共重合体１００重量部に対して０．００１重量部以上が好ましく、０．０１重量部以上が更に好ましい。一方、１重量部以下が好ましく、０．５重量部以下が更に好ましい。紫外線吸収剤の量が少なすぎると紫外線吸収剤による耐候性向上の効果が低くなる場合があり、多すぎると紫外線吸収剤のブリードアウトによる外観不良が生ずるおそれがある。

＜ラジカル捕捉作用のある光安定剤＞
本発明で使用する樹脂組成物には、ラジカル補足作用のある光安定剤を用いることができる。該光安定剤としては、塩基性化合物が好ましく、更にはアミン化合物が好ましい。通常、ポリカーボネート樹脂は、アルカリなどの塩基成分に対して常温でも不安定であることが知られており、アミン化合物によっても加水分解を受けることが知られているが、本発明で使用する樹脂組成物においては逆に、塩基性化合物を混合することにより、更にはアミン化合物を混合することにより、紫外線などの光に対する安定性が飛躍的に向上し、しかも加水分解などの劣化が非常に小さくなる。なかでも、窒素が環式構造の一部となっている構造を有するものが好ましく、ピペリジン構造を有するヒンダードアミン系耐光
安定剤であることがより好ましい。ここで規定するピペリジン構造には、飽和６員環状のアミン構造となっていれば如何なる構造であっても構わず、ピペリジン構造の一部が置換基により置換されているものも含む。該ピペリジン構造が有していてもよい置換基としては、炭素数４以下のアルキル基が挙げられ、特にはメチル基が好ましい。アミン化合物としては、更には、ピペリジン構造を複数有する化合物が好ましく、複数のピペリジン構造を有する場合、それらのピペリジン構造がエステル構造により連結されている化合物が好ましい。特には下記式（６）で表される化合物が好ましい。

上記式（６）で表される化合物よりなる光安定剤の市販品としては、ＡＤＥＫＡ社製「アデカスタブＬＡ−７７」がある。
その他、市販の光安定剤としては、下記式（７）で表されるヒンダードアミン系光安定剤であるＢＡＳＦジャパン社製「チヌビン７６５」、下記式（８）で表されるヒンダードアミン系光安定剤であるＢＡＳＦジャパン社製「キマソーブ９４４ＦＤＬ」、下記式（９）で表されるヒンダードアミン系光安定剤であるＢＡＳＦジャパン社製「キマソーブ２０２０ＦＤＬ」などを用いることもできる。

これらの光安定剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
このような光安定剤を樹脂組成物に含有させることにより、耐候試験において白濁が防止され、透明性及び機械的強度に優れた樹脂成形品としての眼鏡レンズを得ることができる。

本発明の樹脂組成物中のかかる光安定剤の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００重量部に対して好ましくは０．０００１重量部〜１重量部、更に好ましくは０．００１重量部〜０．８重量部、特に好ましくは０．０１重量部〜０．５重量部、最も好ましくは０．０５重量部〜０．１５重量部である。光安定剤の含有量が多過ぎると、着色する傾向があり、一方、少な過ぎると耐候試験に対する十分な改良効果が得られない傾向がある。
本発明で使用するポリカーボネート共重合体には本発明の目的を損なわない範囲で、酸化防止剤、中和剤、離型剤、帯電防止剤、滑剤、潤滑剤、可塑剤、相溶化剤、難燃剤等を添加してもよい。

＜酸化防止剤＞
酸化防止剤としては、ホスファイト系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤等の公知の酸化防止剤が挙げられる。

（ホスファイト系酸化防止剤）
ホスファイト系酸化防止剤としては、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジデシルモノフェニルホスファイト、ジオクチルモノフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフェニルホスファイト、モノブチルジフェニルホスファイト、モノデシルジフニルホスファイト、モノオクチルジフェニルホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オクチルホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト等が挙げられる。

これらの中でも、トリスノニルフェニルホスファイト、トリメチルホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイトが好ましく使用される。これらの化合物は、１種又は２種以上を併用することができる。

（イオウ系酸化防止剤）
イオウ系酸化防止剤としては、例えば、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオン酸エステル、ジトリデシル−３，３’−チオジプロピオン酸エステル、ジミリスチル−３，３’−チオジプロピオン酸エステル、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオン酸エステル、ラウリルステアリル−３，３’−チオジプロピオン酸エステル、ペンタエリスリトールテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）、ビス［２−メチル−４−（３−ラウリルチオプロピオニルオキシ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］スルフィド、オクタデシルジスルフィド、メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプト−６−メチルベンズイミダゾール、１，１’−チオビス（２−ナフトール）などをあげることができる。上記のうち、ペンタエリスリトールテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）が好ましい。

（フェノール系酸化防止剤）
フェノール系酸化防止剤としては、例えばペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）、グリセロール−３−ステアリルチオプロピオネート、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタエリスリトール−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマイド）、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルホスホネート−ジエチルエステル、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、４，４’−ビフェニレンジホスフィン酸テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、３，９−ビス｛１，１−ジメチル−２−［β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル｝−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール等の化合物が挙げられる。

これらの化合物の中でも、炭素数５以上のアルキル基によって１つ以上置換された芳香族モノヒドロキシ化合物が好ましく、具体的には、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ペンタエリスリチル−テトラキス｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート｝、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン等が好ましく、ペンタエリスリチル−テトラキス｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートが更に好ましい。

＜離型剤＞
本発明に用いる樹脂組成物は、眼鏡レンズ成形時に金型からの離型性をより向上させるために、離型剤を含んでいることが好ましい。
離型剤としては、高級脂肪酸、一価又は多価アルコールの高級脂肪酸エステル、蜜蝋等の天然動物系ワックス、カルナバワックス等の天然植物系ワックス、パラフィンワックス等の天然石油系ワックス、モンタンワックス等の天然石炭系ワックス、オレフィン系ワックス、シリコーンオイル、オルガノポリシロキサン等が挙げられ、高級脂肪酸、一価又は多価アルコールの高級脂肪酸エステルが特に好ましい。

高級脂肪酸エステルとしては、置換又は無置換の炭素数１〜炭素数２０の一価又は多価アルコールと置換又は無置換の炭素数１０〜炭素数３０の飽和脂肪酸との部分エステル又は全エステルが好ましい。かかる一価又は多価アルコールと飽和脂肪酸との部分エステル又は全エステルとしては、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸ジグリセリドステアリン酸トリグリセリド、ステアリン酸モノソルビテート、ステアリン酸ステアリル、ベヘニン酸モノグリセリド、ベヘニン酸ベヘニル、ペンタエリスリトールモノステアレート、ペンタエリスリトールテトラステアレート、ペンタエリスリトールテトラペラルゴネート、エチレングリコールモノステアレート、エチレングリコールジステアレート、プロピレングリコールモノステアレート、ステアリルステアレート、パルミチルパルミテート、ブチルステアレート、メチルラウレート、イソプロピルパルミテート、ビフェニルビフェ
ネ−ト、ソルビタンモノステアレート、２−エチルヘキシルステアレート等が挙げられる。なかでも、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸トリグリセリド、ペンタエリスリトールテトラステアレート、ベヘニン酸ベヘニル及びエチレングリコールジステアレートが好ましく用いられる。

高級脂肪酸としては、置換又は無置換の炭素数１０〜炭素数３０の飽和脂肪酸が好ましい。このような飽和脂肪酸としては、ミリスチン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸等が挙げられる。
これらの離型剤は、１種を単独で用いても良く、２種以上を混合して用いても良い。
かかる離型剤の量は、ポリカーボネート共重合体１００重量部に対し、０．０００１重量部以上が好ましく、０．０１重量部以上がより好ましく、０．１重量部以上が特に好ましい。一方、１重量部以下が好ましく、０．７重量部以下がより好ましく、０．５重量部以下が特に好ましい。

帯電防止剤としては、例えば、ポリエーテルエステルアミド、グリセリンモノステアレート、ドデシルベンゼンスルホン酸アンモニウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ホスホニウム塩、無水マレイン酸モノグリセライド、無水マレイン酸ジグリセライド等が挙げられる。
尚、前記光安定剤、酸化防止剤、中和剤、離型剤、帯電防止剤、滑剤、潤滑剤、可塑剤、相溶化剤、難燃剤等の添加時期や添加方法は着色剤の添加時期や添加方法と同じで構わない。

＜眼鏡レンズ＞
本発明の眼鏡レンズは樹脂組成物を基体として形成される。本発明の眼鏡レンズは、極めて透明性に優れている。すなわち眼鏡レンズの基体である樹脂組成物から成形された成形体（厚み２ｍｍ）における全光線透過率が好ましくは１０％以上４０％以下、特に好ましくは２０％以上３０％以下である。全光線透過率が４０％を超えると太陽光などの減光効果が小さくなる場合があり、全光線透過率が１０％より少ないと日陰等での視認性が低い眼鏡レンズとなる可能性がある。

また、前記樹脂組成物から基体における、波長２５０ｎｍから４００ｎｍの紫外線平均光線透過率は、１０％以下、好ましくは５％以下である。紫外線平均光線透過率が１０％より大きいと、眼鏡レンズとして炎天下等で長時間使用した場合、目への疲労感や障害となる場合がある。
本発明の眼鏡レンズは、高い耐衝撃強度および高い屈折率を有するとともに、紫外線吸収効果、殊に２５０ｍｍ〜４００ｍｍの有害紫外線の吸収効果が優れている。
すなわち眼鏡レンズの基体である樹脂組成物から成形された成形体（厚み２ｍｍ）における紫外線平均光線透過率が５％以下が好ましく、３％以下がより好ましく、１％以下が更に好ましい。

（成形方法）
前記樹脂組成物を基体として眼鏡レンズを成形するには、それ自体公知の方法を採用することができる。具体的には、本発明の眼鏡レンズは射出成形、圧縮成形、押出成形または射出圧縮成形等各種の成形方法により成形されるが、射出圧縮成形が光学歪みの少ない眼鏡レンズを成形でき最も好ましい方法である。たとえば射出圧縮成形において、シリンダー温度は２１０℃〜２６０℃が好ましく、金型温度は４０℃〜１２０℃が好ましい。

（表面処理）
本発明の樹脂組成物を基体とする眼鏡レンズはその表面にハードコート層、反射防止コート層または防曇コート層などの保護層を形成させることが好ましい。

（ハードコート層）
本発明の眼鏡レンズの表面に形成されるハードコート層としては、熱硬化性または活性エネルギー硬化性のいずれでも構わない。
熱硬化性ハードコート材料としては、オルガノポリシロキサンなどのシリコーン系樹脂およびメラミン系樹脂等が挙げられる。

かかるシリコーン系樹脂については、特開昭４８−０５６２３０号、特開昭４９−０１４５３５号、特開平０８−０５４５０１号および特開平０８−１９８９８５号公報等に記載されている樹脂を用いることができる。例えば一般式（Ｒ^１）_ａ（Ｒ^２）_ｂＳｉ（ＯＲ^３）_{４−（ａ＋ｂ）}で表される有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物からなるコーティング組成物を乾燥および／ または加熱硬化させて得られるハードコート層であ
る。（ここでＲ^１およびＲ^２はそれぞれ独立にアルキル基、アリル基、アシル基、ハロゲン基、グリシドキシ基、エポキシ基、アミノ基、フェニル基、メルカプト基、メタクリルオキシ基およびシアノ基からなる群より選ばれる有機基を示し、Ｒ^３は、炭素数１〜炭素数１０のアルキル基、アルコキシアルキル基、アリル基、アシル基であり、ａおよびｂはそれぞれ独立に０または１の整数である。）

これらの有機ケイ素化合物の具体例としては、メチルシリケート、エチルシリケート、ｎ−プロピルシリケート、ｉｓｏ−プロピルシリケート、ｎ−ブチルシリケート、ｓｅｃ−ブチルシリケート、ｔｅｒｔ−ブチルシリケート等のテトラアルコキシシランまたはそのプライマー加水分解物、およびメチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、（３,４−エポキシシクロヘキ
シル）メチルトリメトキシシラン、（３,４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメト
キシシラン、γ−（３,４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン等の
トリアルコキシシランまたはその加水分解物、さらにジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン等のジメトキシシランまたはその加水分解物等が挙げられる。

これらの有機ケイ素化合物は単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
これらの有機ケイ素化合物は、硬化温度を下げ硬化をより進行させるためには加水分解して使用することが好ましい。加水分解は、塩酸、硫酸などの無機酸や酢酸などの有機酸の存在下に行うことが好ましい。用いる酸の添加量を調節することによって、加水分解の度合いは容易に制御することが可能である。また、加水分解を均一に行うために、有機溶剤を用いてもよい。これら有機溶剤としては、アルコール、ケトン、エーテル、セロソルブまたは芳香族炭化水素等が挙げられる。これらの溶剤は単独あるいは２種以上混合して使用される。

メラミン系樹脂としては、メチル化メチロールメラミン、プロピル化メチロールメラミン、ブチル化メチロールメラミンまたはイソブチル化メチロールメラミン等のメラミン樹脂に架橋剤、硬化剤等からなるコーティング組成物を乾燥および／または加熱硬化させて得られるハードコート層である。
上記メラミン系樹脂は、単独で用いてもよいし、また２種以上混合して用いてもよい。また、物性を損わない範囲でアクリル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂またはシリコン樹脂等の変性剤を混合してもよい。

硬化剤としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸などの無機酸や酢酸、シュウ酸、マレイン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸が挙げられる。
架橋剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール等の短鎖グリコール、およびポリエチレングリコール等の長鎖グリコールが挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を配合してもよい。

かかるメラミン系コーティング組成物における硬化剤、架橋剤の配合量としては、その目的により適宜決められる。架橋剤はメラミン系樹脂の官能基および架橋剤の官能基が等モル量になることが目安とされ、メラミン系樹脂１００重量部に対して好ましくは１０重量部〜２００重量部、より好ましくは２０重量部〜１５０重量部である。また、硬化剤はメラミン系樹脂１００重量部に対し好ましくは１重量部〜１０重量部、より好ましくは２重量部〜７重量部である。

溶剤としては、アルコール、ケトン、エーテル、セロソルブ、芳香族炭化水素等が挙げられる。これらの溶剤は単独あるいは２種以上混合して使用される。
活性エネルギー線硬化性ハードコート材料としては、特開昭５４−０９７６３３号、特開平０３−１４５６０２号および特開２０００−２２９３８４号公報等に記載されている材料を用いることができる。例えば、活性エネルギー線硬化性の官能基を２個以上有する多官能性化合物が挙げられ、該活性エネルギー線硬化性官能基として、（メタ）アクリロイル基、ビニル基またはアリル基などの不飽和基を有する基、好ましくは（メタ）アクリロイル基を有するものが挙げられる。例えば、多価アルコール等の２個以上の水酸基を有する化合物と（メタ）アクリル酸からなるポリ（メタ）アクリレートである。

上記ポリ（メタ）アクリレート化合物として具体的には、以下の化合物が挙げられる。例えば１,４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレート、１,６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサン
ジメタノールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−２−ヒドロキシルエチルイソシアヌレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イソシアヌレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパンのトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールのテトラ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールのヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン付加物ジペンタエリスリトールのヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。好ましくは、トリメチロールプロパン系ポリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール系ポリ（メタ）アクリレートとイソシアヌレート系ポリ（メタ）アクリレートが挙げられる。

また、上記多官能性化合物は活性エネルギー線硬化性官能基以外に、さらに例えば水酸基、カルボキシル基、ハロゲン基、ウレタン結合、エーテル結合、エステル結合、チオエーテル結合、アミド結合、ジオルガノシロキサン結合など種々の官能基や結合を有していてもよい。特にウレタン結合を有する（メタ）アクリロイル基含有化合物（以下、“アクリルウレタン”と称することがある）が好ましい。

上記多官能性化合物であるアクリルウレタンとしては、１分子中に少なくとも２個以上のイソシアネート基を有する化合物（１）、１分子中に少なくとも２個以上の水酸基を有
する化合物（２）および水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（３）との反応生成物等が挙げられる。
１分子中に少なくとも２個以上のイソシアネート基を有する化合物（１）としては、２,６−トリレンジイソシアネート、２,４−トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４,４−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−４,４−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１,
５−ナフタレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等が挙げられる。

１分子中に少なくとも２個以上の水酸基を有する化合物（２）としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１,４−ブタンジオール、１,６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートなどの多価アルコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのポリアルキレングリコール、または上記多価アルコール、ポリアルキレングリコールと多塩基酸（例えばフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸など） またはその無水物との縮合反応により得られるポリエステル
ポリオールなどが挙げられる。

水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（３）の具体的な例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールアクリレート等が挙げられる。

具体的な好ましい多官能性化合物は、上記アクリルウレタンとしては、ペンタエリスリトールやその多量体であるポリペンタエリスリトールとポリイソシアネートとヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートの生成物であるアクリルウレタン、またはペンタエリスリトールやポリペンタエリスリトールの水酸基含有ポリ（メタ）アクリレートとポリイソシアネートとの反応生成物であるアクリルウレタンが挙げられる。

硬化させるための活性エネルギー線のうち、紫外線（ＵＶ）で硬化する場合には、光重合開始剤が用いられる。該光重合開始剤として、アリールケトン系光重合開始剤（例えば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル類など）、含イオウ系光重合開始剤（例えばスルフィド類、チオキサントン類など）、アシルホスフィンオキシド系光重合開始剤、ジアシルホスフィンオキシド系光重合開始剤およびその他の光重合開始剤等が挙げられる。

上記光重合開始剤量は、ＵＶ硬化性多官能化合物１００重量部に対して０.０１重量部
〜２０重量部、特に０.１重量部〜１０重量部が好ましい。
また、適当な粘度に調節する目的で、有機溶剤が含まれてもよい。有機溶剤としては、アルコール、ケトン、エーテル、セロソルブまたは芳香族炭化水素等が挙げられる。これらの溶剤は単独あるいは２種以上混合して使用される。

コーティング組成物には、上記成分以外に得られる硬化膜の物性を損わない限り、他の成分を添加できる。例えば、反応を促進させるために硬化剤を、種々の基材との屈折率を合せるために微粒子状無機物を、また塗布時における濡れ性や硬化膜の平滑性を向上させる目的で各種界面活性剤を含有させることができる。
特に、表面硬度向上のためには、高分子量無水ケイ酸の水および／またはアルコールなどの有機溶媒中のコロイド状分散体であるコロイダルシリカが好適に使用される。コロイダルシリカは粒径１μｍ〜１００μｍのシリカ微粒子を分散させたものが好適に使用される。
また、コロイダルシリカは反射防止膜との密着性向上のためには５重量％〜７０重量％
の範囲で好ましく使用される。

コーティング組成物の基材（プラスチックレンズ）への塗布手段としては、特に制限されず、例えばディップ法、スプレー法、スピンコート法、バーコート法、フローコート法、ロールコート法等の公知の方法が採用できる。面精度の点からディップ法、スピンコート法が好ましく用いられる。乾燥および／または加熱温度としては、５０℃〜１８０℃の範囲で行うのが好ましく、特に好ましくは７０℃〜１５０℃ の範囲である。
乾燥および／または加熱は硬化膜が十分な硬度を与えるまで行われ、加熱温度が高くなるほど短時間で済み、０.３時間〜５時間かけて行うとよい。

活性エネルギー線硬化性ハードコート材料の場合、基材への塗布後、ＵＶ線、電子線、レーザーなどの活性エネルギー線照射により行われる。活性エネルギー線としては、特に限定されないが、ＵＶ線が好ましい。ＵＶ線源としてはキセノンランプ、パルスキセノンランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアーク灯、タングステンランプ等が使用できる。
なお、基体とハードコート層との密着性を高める目的で、コーティング組成物の塗布前に基体に対する前処理を行うのが好ましい。例えば、酸、アルカリ、有機溶剤などによる化学的処理、プラズマ、紫外線などの物理的処理、各種洗剤による洗浄処理、さらには各種樹脂を用いたプライマー処理等が例示される。

上記方法で硬化させたハードコート層の厚さは、１μｍ〜５０μｍが好ましい。この層厚が５０μｍ超では、硬化が不十分になり基体との密着性が損われやすく、１μｍ未満では、この層の上に形成される最外層の耐摩耗性や耐擦傷性が十分発現できない恐れが有る。必要に応じて前記硬化層上に単層または多層の反射防止層を形成させてもよい。反射防止層の構成成分としては、無機酸化物、フッ化物、窒化物などの従来から公知のものが用いられる。具体的には、二酸化ケイ素、一酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化タンタル、酸化イットリウム、酸化アルミニウム、酸化チタン、フッ化マグネシウム、窒化ケイ素等が挙げられる。その形成方法として、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法等が挙げられる。この反射防止層を設けることにより、反射防止性能が向上する。さらに前記硬化層または反射防止層の上にさらに防曇層を形成させてもよい。

以下に実施例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施例により限定されるものではない。
（１）還元粘度
ポリカーボネート共重合体のサンプルを、溶媒として塩化メチレンを用いて溶解し、０．６ｇ／ｄＬの濃度のポリカーボネート溶液を調製した。森友理化工業社製ウベローデ型粘度管を用いて、温度２０．０℃±０．１℃で測定を行い、溶媒の通過時間ｔ_０と溶液の通過時間ｔから次式より相対粘度ηｒeｌを求め、
η_ｒeｌ＝ｔ／ｔ_０
相対粘度から次式より比粘度η_ｓｐを求めた。
η_ｓｐ＝（η−η_０）／η_０＝η_ｒeｌ−１
比粘度を濃度ｃ（ｇ／ｄＬ）で割って、還元粘度η_ｓｐ／ｃを求めた。この値が高いほど分子量が大きい。

（２）ガラス転移温度（Ｔｉｇ）
示差走査熱量計（メトラー社製「ＤＳＣ８２２」）を用いて、ポリカーボネート共重合体試料約１０ｍｇを１０℃／ｍｉｎの昇温速度で加熱して測定し、ＪＩＳ Ｋ ７１２１（１９８７）に準拠して、低温側のベースラインを高温側に延長した直線と、ガラス転移の階段状変化部分の曲線の勾配が最大になるような点で引いた折線との交点の温度でる、補外ガラス転移開始温度Ｔｉｇを求めた。

（３）全光線透過率及びヘーズ
樹脂組成物ペレットを射出成形機（東芝機械株式会社製ＥＣ−７５ＳＸ）によりシリンダー温度：２２０℃、金型：６０℃で１００ｍｍ×１００ｍｍ×２ｍｍｔのシートを成形した。該シートをＪＩＳ Ｋ ７１０５に準拠し、ヘーズメーター（日本電色工業社製ＮＤＨ２０００）により、Ｄ６５光源にて全光線透過率およびヘーズを測定した。

（４）紫外線平均光線透過率
樹脂組成物ペレットを射出成形機（東芝機械株式会社製ＥＣ−７５ＳＸ）によりシリンダー温度：２２０℃、金型：６０℃で１００ｍｍ×１００ｍｍ×２ｍｍｔのシートを成形した。該シートの中心から７５ｍｍ×２５ｍｍのシートを切り出し、紫外可視分光光度計（日本分光社製：Ｖ−５７０）により、波長２５０ｎｍ〜４００ｎｍにおける光線透過率（％Ｔ）を２ｎｍ毎に測定し、その平均値を樹脂組成物の紫外線平均光線透過率とした。

（５）表面硬度（鉛筆硬度）
樹脂組成物ペレットを射出成形機（東芝機械株式会社製ＥＣ−７５ＳＸ）によりシリンダー温度：２２０℃、金型：６０℃で１００ｍｍ×１００ｍｍ×２ｍｍｔのシートを成形した。該シートをＪＩＳ−Ｋ５６００に準拠し、表面測定器（新東科学製：トライポギア
タイプ１４ＤＲ）により、下記条件で表面硬度を測定した。
荷重 ７５０ｇ
測定スピード３０ｍｍ／ｍｉｎ
測定距離 ７ｍｍ
鉛筆として三菱鉛筆製 ＵＮＩ を用いた。
鉛筆硬度としては４Ｈ，３Ｈ，２Ｈ，Ｈ，Ｆ，ＨＢ，Ｂ、２Ｂ，３Ｂ，４Ｂを用いた。
５回測定し、２回以上、傷がついた鉛筆硬度のひとつ柔らかい硬度を測定物質の鉛筆硬度とした。

（６）耐衝撃性の測定
樹脂組成物ペレットを射出成形機（東芝機械株式会社製ＥＣ−７５ＳＸ）によりシリンダー温度：２６０℃、金型：７０℃、型締め力７５トンで外形７５ｍｍ、中心厚２ｍｍのレンズに成形した。該レンズに４５ｇの鋼球を１３５ｃｍの高さからレンズ中心部に向かって自然落下させる剛球落下試験により耐衝撃性を評価した。評価として○は割れなかったことを示し、×は割れたことを示す。

（製造例１）
ポリカーボネート共重合体およびポリカーボネート樹脂組成物（Ａ−１）の製造
撹拌翼および１００℃に制御された還流冷却器を具備した重合反応装置に、イソソルビド（ＩＳＢ）と１，４−シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、蒸留精製して塩化物イオン濃度を１０ｐｐｂ以下にしたジフェニルカーボネート（ＤＰＣ）および酢酸カルシウム１水和物を、モル比率でＩＳＢ／ＣＨＤＭ／ＤＰＣ／酢酸カルシウム１水和物＝０．５／０．５／１．００／１．３×１０^−６になるように仕込み、十分に窒素置換した（酸素濃度０．０００５体積％〜０．００１体積％）。続いて熱媒で内容物の加温を行った。

内温が１００℃になった時点で撹拌を開始し、内温が１００℃になるように制御しながら内容物を融解させ均一にした。その後、昇温を開始し、４０分で内温を２１０℃にした。
内温が２１０℃に到達した時点でこの温度を保持するように制御すると同時に、減圧を開始し、２１０℃に到達してから９０分で１３．３ｋＰａ（絶対圧力、以下同様）にして、この圧力を保持するようにしながら、さらに６０分間保持した。重合反応とともに副生するフェノール蒸気を、還流冷却器に導いた。還流冷却器で凝縮した成分を重合反応装置に戻し、凝縮しないフェノール蒸気は続いて４５℃の温水を冷媒として用いた凝縮器に導いて回収した。

上記重合反応装置でオリゴマー化させた内容物を、一旦大気圧にまで復圧させた後、撹拌翼および上記同様に制御された還流冷却器を具備した別の重合反応装置に移し、昇温および減圧を開始して、６０分で内温２２０℃、圧力２００Ｐａにした。その後、２０分かけて内温２２８℃、圧力１３３Ｐａ以下にして、所定撹拌動力になった時点で復圧し、重合反応装置出口より溶融状態のポリカーボネート共重合体を得た。

更に３つのベント口および注水設備を供えた二軸押出機に連続的に前記溶融状態のリカーボネート共重合体を供給し、該ポリカーボネート共重合体１００重量部に対して、酸化防止剤としてイルガノックス１０１０（ＢＡＳＦ・ジャパン株式会社製）を０．１重量部、アデカスタブ２１１２（株式会社ＡＤＥＫＡ製）を０．０５重量および離型剤としてユニスターＥ−２７５（日油株式会社製）０．３重量部を連続的に添加するとともに、二軸押出機に具備された各ベント部にてフェノールなどの低分子量物を減圧脱揮したのち、ペレタイザーによりペレット化を行い、ポリカーボネート樹脂組成物（Ａ−１）を得た。

（製造例２）
ポリカーボネート樹脂組成物（Ａ−２）の製造
製造例１において、ＩＳＢ／ＣＨＤＭ／ＤＰＣ／酢酸カルシウム１水和物のモル比率を０．６／０．４／１．００／１．３×１０^−６に変えた以外は、製造例１と同様に行った。

（製造例３）
ポリカーボネート樹脂組成物（Ａ−３）の製造
製造例１において、ＩＳＢ／トリシクロデカンジメタノール（ＴＣＤＤＭ）／ＤＰＣ／酢酸カルシウム１水和物のモル比率を０．５／０．５／１．００／１．３×１０^−６に変えた以外は、製造例１と同様に行った。

（製造例４）
ポリカーボネート樹脂組成物（Ａ−４）の製造
製造例１において、ＩＳＢ／ＤＰＣ／酢酸カルシウム１水和物のモル比率を１．０／１．００／１．３×１０^−６に変えた以外は、製造例１と同様に行った。

（実施例１）
製造例１で得たポリカーボネート樹脂組成物（Ａ−１）１００．４５重量部と、着色剤としてＳｏｌｖｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３を０．００２７５重量部、Ｄｉｓｐｅｒｓ Ｖｉｏｌｅｔ ３１を０．０００３１重量部、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １７９を０．００７１５重量部及びＳｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｅｕ ９７を０．００５重量部とをスクリュー径２０ｍｍの単軸押出機に導入し、シリンダー温度２２０℃で混練し、ペレタイザーによりペレット化を行った。得られたペレットを、乾燥機で８５℃、６時間乾燥した。
乾燥したペレットをシリンダー温度：２６０℃、金型：７０℃で型締め力７５トン射出成形機（東芝機械株式会社製ＥＣ−７５ＳＸ）で外形７５ｍｍ、中心厚２ｍｍのレンズに
成形した。また、シリンダー温度２２０℃、金型温度：６０℃で１００ｍｍ×１００ｍｍ×２ｍｍｔのシートを成形した。結果を表１に示す。

（実施例２）
製造例２で得たポリカーボネート樹脂組成物（Ａ−２）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。

（実施例３）
製造例３で得たポリカーボネート樹脂組成物（Ａ−３）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。

（比較例１）
製造例４で得たポリカーボネート樹脂組成物（Ａ−４）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。

本発明の眼鏡レンズは、耐衝撃性に優れ、鉛筆硬度が良好であるので屋外で使用する場
合に有用である。更に、適度の全光線透過率を有することから遮光性を有し、特に紫外線透過性が小さいことからサングラスや保護眼鏡に好適に使用することができる。

Claims (7)

1. 下記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を少なくとも含むポリカーボネート共重合体と着色剤とを含む樹脂組成物を基体とする眼鏡レンズであって、
   前記ポリカーボネート共重合体が、直鎖脂肪族および脂環式の少なくとも一方のジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を含み、
   前記ポリカーボネート共重合体のガラス転移温度が、９０℃以上１４５℃以下であり、
   前記ポリカーボネート共重合体の還元粘度が、０．３５ｄＬ／ｇ以上１．２０ｄＬ／ｇ以下であり、
   前記ポリカーボネート共重合体１００重量部に対して、着色剤が０．００５重量部〜５重量部であり、
   前記樹脂組成物が、アルカリ土類金属化合物を含み、
   前記樹脂組成物から成形された成形体（厚み２ｍｍ）の全光線透過率が１０％以上４０％以下であることを特徴とする眼鏡レンズ。
   

   
2. 前記樹脂組成物が、紫外線吸収剤を含むことを特徴とする請求項１に記載の眼鏡レンズ。
3. 前記樹脂組成物から成形された成形体（厚み２ｍｍ）の波長２５０ｎｍから４００ｎｍの紫外線平均光線透過率が５％以下であることを特徴とする請求項１または２に記載の眼鏡レンズ。
4. 前記ポリカーボネート共重合体が、前記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位及び脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を含むポリカーボネ
   ート共重合体であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか１項に記載の眼鏡レンズ。
5. 前記脂環式ジヒドロキシ化合物が１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シクロヘキサンジメタノールおよび１，２−シクロヘキサンジメタノールからなる群より選ばれた少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項４に記載の眼鏡レンズ。
6. 前記ポリカーボネート共重合体において、前記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の割合が４０モル％〜８０モル％であり、前記脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の割合が２０モル％〜６０モル％であることを特徴とする請求項４または５に記載の眼鏡レンズ。
7. 前記眼鏡レンズの少なくとも一面がハードコート層からなることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか１項に記載の眼鏡レンズ。