JP6117192B2 - 樹脂組成物および成形体 - Google Patents
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Description
また本発明は当該樹脂組成物を含有する粘着剤、およびこれを含有してなる光学物品に関する。
ネオジム化合物は、570〜590nm付近に鋭い吸収を有し、人間の視感度が高く眩しさを感じやすい550〜610nmの光を選択的に吸収できる特徴を有する。
しかしながらネオジム化合物等の無機希土類金属化合物はガラスレンズには配合が容易であるが、近年では眼鏡レンズの素材としてプラスチックが主に使用される様になっており、無機希土類金属化合物は均一透明にレンズ用樹脂中に分散混合が出来ないという問題がある。
特許文献2〜特許文献4には、ネオジム化合物に代えテトラアザポルフィルン化合物をプラスチック眼鏡レンズに含有せしめて、580nm〜590nm付近の光をカットし、防眩性と視認性をもたらす技術が開示されている。
しかしながら太陽光などの眩しさを防ぐには550〜600nmの光をカットするだけでは不十分であり、加えて、より短波長の光、特に、460nm以下の青色〜紫色領域の光はギラツキの原因となり、視界のちらつき、かすみを起こすだけでなく目に対して有害でもある。また、高齢者や白内障患者は目の水晶体が白濁することにより、460nm以下波長の光が散乱しやすく、このためこの波長領域の光により眩しさを強く感じる。
さらにこのような青色光は、視覚的に眩しく感じる問題以外に、人体に対する影響が最近懸念されるようになった。
例えば目の角膜・網膜や水晶体にダメージを与え、白内障などの原因となる可能性、メラトニン分泌などへの生理的影響により体内リズムを狂わす原因なる可能性、皮膚への生理的ダメージの可能性などが指摘され、眼科や精神科の医師などで作る研究会による、目や体への影響の検証も始まっている。
特許文献5には、青色光吸収剤とし、黄色染料や橙色染料を使用する眼鏡レンズが開示されている。
また、特許文献6には、青色光吸収剤として黄色染料や橙色染料を、かつ標準比視感度曲線の中心波長である555nm付近に極大吸収値を有する有機色素としてスクアリリウム化合物を使用する眼鏡レンズが開示されている。
特許文献7には、青色光吸収剤として黄色染料や橙色染料を、かつ550〜600nmの波長範囲に極大吸収値を有する有機色素としてスクアリリウム化合物を使用する防眩用光学物品が開示されている。
一方、プラズマディスプレイ、液晶ディスプレイなどのディスプレイ類の不要な発光や、照明などの外光の映り込みによる画面色の変化を抑制するために、テトラアザポルフィリン化合物を含有する光学フィルタを用いることが、特許文献8、9に開示されている。また、特許文献10〜12には、LED光源をバックライトとして用いた液晶ディスプレイの色再現性を改善するために、テトラアザポルフィリン化合物を含有する波長選択層や色補正フィルムを使用することが開示されている。
しかしながらLED光源から放射される青色光も効率良くカットし、総合的に眩しさや人体に対する悪影響を防ぐだけでなく、不要な発光や照明などの外光に起因する色調変化を抑制し、かつフィルタ自体の着色がほとんどない光学フィルタは知られていない。
さらに本発明の課題は、LED光源に多く含まれる青色光を効率良くカットすることにより、LED光源を用いたディスプレイや照明、自動車のライトなどによる人体への悪影響を防ぐことのできる樹脂組成物、成形体および光学物品を提供することにある。また本発明の他の課題は、上記樹脂組成物を含有する粘着剤、およびこれを含有する光学物品を提供することにある。
(i)(A)樹脂と、(B)有機色素として、下記一般式(1)で表されるテトラアザポルフィリン系化合物(B−1)と、トルエン溶液において波長380〜470nmの間に極大吸収を有し、かつ520〜800nmの間の最大吸収波長における吸光度(A1)と380〜470nmの間の最大吸収波長における吸光度(A2)の比(A1/A2)が0.1未満である化合物(B−2)とを、少なくとも含有することを特徴とする樹脂組成物、
[式(1)中、R1〜R8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、ハロゲノアルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換のアシル基、置換若しくは非置換のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシ基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシアルキル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基を示し、R1〜R8から選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換若しくは非置換の5員環以上の環を形成していてもよいが、R1〜R8すべてが環を形成することはない。
Mは2個の水素原子、2個の1価の金属原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、または酸化金属原子を示す]
[式(2)中、Y1 〜Y11 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシル基、アルキル基、アルケニル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、ハロゲノアルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換のアミド基、置換もしくは非置換のアシル基、置換若しくは非置換のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシ基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のアリールオキシカルボニル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基を示す。]
[式(3)中、Z1〜Z9はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシル基、アルキル基、アルケニル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、ハロゲノアルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換のアミド基、置換もしくは非置換のアシル基、置換若しくは非置換のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシ基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のアリールオキシカルボニル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基を示し、Z6〜Z9から選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換若しくは非置換の5員環以上の環を形成していてもよい。]
[式(4)中、X1〜X8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基を示す。ただしX1〜X8の少なくとも1つは必ず置換若しくは非置換のアリールチオ基である。]
(xi)前記熱可塑性樹脂がポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂およびポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも1種であり、熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂およびアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも1種である(x)の樹脂組成物、
(xii)(i)〜(xi)いずれかの樹脂組成物を成形してなる成形体、
(xiii)前記成形体が、防眩用光学物品、短波長光低減用光学物品又は光学フィルタである、(xii)の成形体、
(xiv)前記成形体が、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、ディスプレイ装置用コート、ディスプレイ装着用光学フィルタ又は眼鏡レンズ装着用光学フィルタである、(xii)または(xiii)の成形体、
(xv)(i)〜(ix)いずれかの樹脂組成物を含有する粘着剤、
(xvi)(xv)の粘着剤を含有してなる防眩用光学物品、短波長光低減用光学物品又は光学フィルタに関する。
また、LED光源に多く含まれる青色光を効率良くカットすることにより、LED光源を用いたディスプレイや照明、自動車のライトなどによる人体への悪影響を防ぐことができる。
さらに着色がほとんどないため、これを成形して得られる成形体は、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、ディスプレイ装置用コート、ディスプレイ装着用光学フィルタ、眼鏡レンズ装着用光学フィルタ等の防眩用光学物品、短波長光低減用光学物品、光学フィルタに非常に有用である。
本発明の樹脂組成物は、着色が特に低く、ほぼ無色である。
また本発明の樹脂組成物は、樹脂中に色素が良く溶解しているため透明度が高く、従って不要光以外の可視光線を良く透過させ、光線透過率の低下が少ない。
さらに本発明の樹脂組成物は、耐光性が高く樹脂中の色素の劣化が少ないため、これを用いた製品の光学的堅牢性が優れる。
本発明の樹脂組成物は、少なくとも(A)樹脂と、(B)有機色素からなる。
まず、(B)有機色素について説明する。(B)有機色素は、下記一般式(1)で表されるテトラアザポルフィリン系化合物(B−1)と、特定の光吸収特性を有する化合物(B−2)とを、少なくとも含有する。
[化合物(B−1)]
本発明の樹脂組成物に係るテトラアザポルフィリン系化合物(B−1)は下記一般式(1)で表される。
[式(1)中、R1〜R8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、ハロゲノアルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換のアシル基、置換若しくは非置換のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシ基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシアルキル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基を示し、R1〜R8から選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換若しくは非置換の5員環以上の環を形成していてもよいが、R1〜R8すべてが環を形成することはない。
Mは2個の水素原子、2個の1価の金属原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、または酸化金属原子を示す]
Mは好ましくは、Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Pt、Pd、Mn、Mg、Mn(OH)、Mn(OH)2、VO、またはTiOである。
一般式(1)においてR1〜R8はより好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のハロゲノアルコキシ基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数2〜12のアルコキシアルキル基、炭素数2〜12のハロゲノアルコキシアルキル基、炭素数6〜14の置換若しくは非置換のアリール基、炭素数1〜14の置換若しくは非置換のアミノ基、炭素数7〜18の置換若しくは非置換のアラルキル基、炭素数6〜14の置換若しくは非置換のアリールオキシ基、炭素数6〜14の置換若しくは非置換のアリールチオ基である。
またMはより好ましくは、Cu、Pt、Pd、NiまたはVOである。
R1〜R8の具体例について以下に説明する。
R1〜R8がハロゲン原子であるものとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。
R1〜R8が置換若しくは非置換のアリールチオ基であるものとしては、ヘテロアリールチオ基も含まれ、フェニルチオ基、2−メチルフェニルチオ基、4−メチルフェニルチオ基、3−エチルフェニルチオ基、4−n−プロピルフェニルチオ基、4−n−ブチルフェニルチオ基、4−イソブチルフェニルチオ基、4−tert-ブチルフェニルチオ基、4−n−ペンチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−シクロヘキシルフェニルチオ基、4−n−オクチルフェニルチオ基、4−n−ドデシルフェニルチオ基、4−n−オクタデシルフェニルチオ基、2,5−ジメチルフェニルチオ基、3,4−ジメチルフェニルチオ基、5−インダニルチオ基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチルチオ基、2−メトキシフェニルチオ基、3−メトキシフェニルチオ基、4−エトキシフェニルチオ基、4−n−プロポキシフェニルチオ基、2,4−ジメトキシフェニルチオ基、3,5−ジエトキシフェニルチオ基、2−メトキシ−4−メチルフェニルチオ基、2−メチル−4−メトキシフェニルチオ基、2−フルオロフェニルチオ基、4−フルオロフェニルチオ基、2−クロロフェニルチオ基、4−ブロモフェニルチオ基、4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、3−トリフルオロメチルフェニルチオ基、2,4−ジフルオロフェニルチオ基、2,4−ジクロロフェニルチオ基、2−クロロ−4−メトキシフェニルチオ基、2−ナフチルチオ基、4−メチル−1−ナフチルチオ基、4−エトキシ−1−ナフチルチオ基、2−ピリジルチオ基、4−アミノフェニルチオ基、4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニルチオ基、4−(N,N−ジエチルアミノ)−1−ナフチルチオ基、4−〔N,N−ジ(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニルチオ基、4−(N−フェノキサジイル)フェニルチオ基などが挙げられ、フェニルチオ基、2−メチルフェニルチオ基、4−メチルフェニルチオ基、3−エチルフェニルチオ基、4−n−プロピルフェニルチオ基、4−n−ブチルフェニルチオ基、2,5−ジメチルフェニルチオ基、3,4−ジメチルフェニルチオ基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチルチオ基、2−メトキシフェニルチオ基、4−エトキシフェニルチオ基、2,4−ジメトキシフェニルチオ基、3,5−ジエトキシフェニルチオ基、2−メトキシ−4−メチルフェニルチオ基、2−フルオロフェニルチオ基、2−クロロフェニルチオ基、4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、2,4−ジフルオロフェニルチオ基、2,4−ジクロロフェニルチオ基、2−クロロ−4−メトキシフェニルチオ基、2−ナフチルチオ基、4−メチル−1−ナフチルチオ基、2−ピリジルチオ基、4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニルチオ基、4−(N,N−ジエチルアミノ)−1−ナフチルチオ基が好ましく、フェニルチオ基、2−メチルフェニルチオ基、4−メチルフェニルチオ基、3−エチルフェニルチオ基、2,5−ジメチルフェニルチオ基、3,4−ジメチルフェニルチオ基、2−メトキシフェニルチオ基、4−エトキシフェニルチオ基、2,4−ジメトキシフェニルチオ基、2−メトキシ−4−メチルフェニルチオ基、2−クロロフェニルチオ基、4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、2,4−ジクロロフェニルチオ基、2−クロロ−4−メトキシフェニルチオ基、2−ナフチルチオ基がより好ましい。
本発明の樹脂組成物に係るテトラアザポルフィリン系化合物(B−1)の具体例を下記表1に示すが、これらの範囲に限定されるものではない。各具体例化合物は各置換基の位置異性体も含むため、R1とR2、R3とR4、
R5とR6、R7とR8の組み合わせで置換基を示す。またこれら組み合わせの、テトラアザポルフィリン環構造におけるピロール環の結合位置についての異性体も、本発明の範囲内である。
例えば、特開平11−35837号公報、特開平11−116574号公報、特開特開2005−120303号公報、特開2006−321925号公報、特開2007−99744号公報、特開2007−186708号公報等に記載の方法を参考に製造することができる。例としては、下記一般式(A)のマレオニトリル誘導体、または下記一般式(B)の2,5−ジイミノピロール誘導体の1種または2種以上を加熱することにより製造することができる。
(式中、Ra、Rbは一般式(2)のR1〜R8と同じものを示す。)
本発明の樹脂組成物において一般式(1)で示されるテトラアザポルフィリン系化合物(B−1)と同時に含有される化合物(B−2)は、トルエン溶液において波長380〜470nmの間に極大吸収を有し、かつ520〜800nmの間の最大吸収波長における吸光度(A1)と380〜470nmの間の最大吸収波長における吸光度(A2)の比(A1/A2)が0.1未満である。
なお、本明細書においては、トルエン溶液において波長380〜470nmの間に極大吸収を有し、かつ520〜800nmの間の最大吸収波長における吸光度(A1)と380〜470nmの間の最大吸収波長における吸光度(A2)の比(A1/A2)が0.1未満であることを総じて「本発明で規定する吸収特性」と表わす。また、本明細書における、化合物(B−2)の吸光度は、濃度0.01g/Lのトルエン溶液を、測定機器として株式会社日立製作所製U−3500型自記分光光度計を使用し、光路長10mmで、350〜900nmの波長領域を測定した時に得られる数値であり、横軸を波長(nm)として吸収スペクトルをグラフ化した時の縦軸の数値となる。
化合物(B−2)において、(A1)と(A2)の比(A1/A2)は好ましくは、0.09未満であり、より好ましくは0.08未満である。(A1)と(A2)の比(A1/A2)が0.1以上である化合物を本発明の樹脂組成物に用いた場合、樹脂組成物の着色が濃くなったり、可視光線透過率が低下する場合がある。
さらに、化合物(B−2)の好ましい形態としては、本発明で規定する吸収特性を有し、黄色の色相を有する化合物であれば特に限定されないが、より好ましは、本発明で規定する吸収特性を有し、且つトルエン溶液を用いて吸収スペクトルを測定した際には、471〜519nmの特定波長領域において、吸収波長のピークが認められない黄色の色相を有する化合物であり、さらに好ましくは、トルエン溶液を用いて吸収スペクトルを測定した際には、380〜470nmの特定波長領域に、最大吸収波長を有し、且つ、471〜800nmの特定波長領域において、吸収波長のピークが認められない黄色の色相を有する化合物である。
特に、本発明で規定する吸収特性を満足させる化合物としては、特定の構造を有するアゾ系化合物、特定の構造を有するキノフタロン系化合物及び特定のアントラキノン系化合物から選ばれる少なくとも1種が特に好ましい。
以下に好ましい形態について、詳細に説明する。
アゾ系化合物としては、本発明で規定する吸収特性を有するものであれば特に限定されないが、下記一般式(2)で表されるものが好ましい。
[式(2)中、Y1 〜Y11 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシル基、アルキル基、アルケニル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、ハロゲノアルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換のアミド基、置換もしくは非置換のアシル基、置換若しくは非置換のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシ基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のアリールオキシカルボニル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基を示す。]
一般式(2)において、Y1〜Y11は好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数1〜12のハロゲノアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲノアルコキシ基、炭素数1〜12のアルキルチオ基、炭素数2〜16のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリール基、炭素数1〜18の置換若しくは非置換のアミノ基、炭素数1〜18の置換若しくは非置換のアミド基、炭素数7〜20の置換若しくは非置換のアラルキル基、炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリールオキシ基、炭素数7〜20の置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、炭素数2〜13のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜19の置換若しくは非置換のアリールオキシカルボニル基、炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリールチオ基である。
Y1〜Y11がハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、ハロゲノアルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のアシル基、置換若しくは非置換のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシ基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシアルキル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基である場合の具体例、好ましい例については、前記一般式(1)のテトラアザポルフィリン系化合物のR1〜R8がそれぞれこれらの置換基である場合に挙げた例と同様の例が挙げられる。
[式中、Y1〜Y11は一般式(2)のY1〜Y11と同じものを示す。]
一般式(2)のアゾ系化合物は公知の方法により製造することができる。
例えばChem.Pharm.Bull.35(4)1360−1371(1987)等に記載の方法により製造することができる。
例としては、下記一般式(C)のニトロスウレア誘導体と、下記一般式(D)のピラゾール誘導体を、四塩化炭素中で反応することにより製造することができる。
[式中、Y1〜Y11は一般式(2)のY1〜Y11と同じものを示す。]
キノフタロン系化合物としては、本発明で規定する吸収特性を有するものであれば特に限定されないが、下記一般式(3)で表されるものが好ましい。
[式(3)中、Z1〜Z9はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシル基、アルキル基、アルケニル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、ハロゲノアルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換のアミド基、置換もしくは非置換のアシル基、置換若しくは非置換のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシ基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のアリールオキシカルボニル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基を示し、Z6〜Z9から選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換若しくは非置換の5員環以上の環を形成していてもよい。]
Z1〜Z9 が置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換のアミド基、置換もしくは非置換のアシル基が置換である場合の置換基としては、それぞれアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基が挙げられる。
さらに好ましくは、Z1〜Z9はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数2〜12のアルコキシアルキル基、炭素数6〜14の置換若しくは非置換のアリール基、炭素数1〜14の置換若しくは非置換のアミノ基、炭素数1〜14の置換若しくは非置換のアミド基、炭素数7〜18の置換若しくは非置換のアラルキル基、炭素原子数6〜14の置換若しくは非置換のアリールオキシ基、炭素原子数2〜9のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数7〜15の置換若しくは非置換のアリールオキシカルボニル基、炭素原子数6〜14の置換若しくは非置換のアリールチオ基である。
Z1〜Z9がハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、ハロゲノアルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のアシル基、置換若しくは非置換のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシ基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシアルキル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基である場合の具体例、好ましい例については、前記一般式(1)のテトラアザポルフィリン系化合物のR1〜R8がそれぞれこれらの置換基である場合に挙げた例と同様の例が挙げられる。
Z1〜Z9が置換若しくは置換若しくは非置換のアミド基、アルキルオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のアリールオキシカルボニル基であるものとしては、前記一般式(2)のアゾ系化合物のY1〜Y11がそれぞれこれらの置換基である場合に挙げた例と同様の例が挙げられる。
一般式(3)のキノフタロン系化合物の具体例を下記表3に示すが、これらの範囲に限定されるものではない。
[式中、Z1〜Z9は一般式(3)と同じものを示す。]
一般式(3) のキノフタロン系化合物は公知の方法により製造することができる。
例えば、特公昭48−20476号公報、特開昭58−93778号公報、特開昭63−49705号公報、特開平5−39269号公報、特開2006−16479号公報、特開2008−45130号公報等に記載の方法を参考に製造することができる。
アントラキノン系化合物としては、本発明で規定する吸収特性を有するものであれば特に限定されないが、下記一般式(4)で表されるものが好ましい。
[式(4)中、X1〜X8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基を示す。ただしX1〜X8の少なくとも1つは必ず置換若しくは非置換のアリールチオ基である。]
ここで、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアリールチオ基が置換である場合の置換基としては、それぞれハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基が好ましい。
一般式(4)において、X1〜X8は好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のハロゲノアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルキルチオ基、炭素数2〜16のアルコキシアルキル基、炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリールチオ基であり、X1〜X8の少なくとも1つが必ず炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリールチオ基である。
さらに好ましくは、X1〜X8はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素原子数6〜12の置換若しくは非置換のフェニルチオ基であり、X1〜X8の少なくとも1つが必ず炭素数6〜12の置換若しくは非置換のフェニルチオ基である。
X1〜X8がハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基である場合の具体例、好ましい例については、前記一般式(1)のテトラアザポルフィリン系化合物のR1〜R8がそれぞれこれらの置換基である場合に挙げた例と同様の例が挙げられる。
一般式(4)のアントラキノン系化合物の具体例を下記表4に示すが、これらの範囲に限定されるものではない。
一例としては、ハロゲン原子を有するアントラキノン誘導体とベンゼンチオール誘導体とを反応させることにより製造することができる。
本発明の樹脂組成物には、本発明の効果を妨げない範囲で、不要光カットや色調調節等の目的で他の有機色素を併用することができる。
例えば、480〜490nm付近の光をカットするために下記一般式(5)のポルフィリン系化合物を併用することができる。
[式中、L1〜L8はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、エチニル基または置換基として炭素数1〜12のアルキル基を有するエチニル基を表し、Qは2価の金属原子または酸化金属原子を表す]
L1〜L8は臭素原子、tert-ブチル基を有するエチニル基、すなわち3,3−ジメチル−1−ブチン基であるものが好ましく、QはNi、VOまたはCuであるものが好ましい。
またカヤセットイエローA−Gのような黄色色素や、PSオレンジGGのような橙色色素等を併用しても良い。
このような併用できるその他の有機色素は、樹脂と相溶性があるものが望ましい。
次に、(A)の樹脂について以下に説明する。
本発明の樹脂組成物に用いられる樹脂は、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂が好ましく、また粘着剤状の樹脂であってもよいが、透明樹脂であることが好ましい。
熱可塑性樹脂としては、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル・スチレン樹脂、ノルボルネン樹脂、セルロース系樹脂などが挙げられるが、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂およびポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
ポリカーボネート樹脂は、主にジヒドロキシジアリール化合物類とホスゲンを反応させるホスゲン法、またはジヒドロキシジアリール化合物類とジフェニルカーボネートなどの炭酸エステル類とを反応させるエステル交換法によって得られる重合体であり代表的なものとして、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)から製造されたポリカーボネート樹脂が挙げられる。
これらは単独又は2種類以上から選択されて使用される。これらの他にピペラジン、ジピペリジルハイドロキノン、レゾルシン、4,4‘−ジヒドロキシジフェニル等と併用して使用してもよい。なお、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は通常10000〜100000、好ましくは10000〜400000である。
更に上記のジヒドロキシアリール化合物と以下に示すような3価以上のフェノール化合物を併用してもよい。3価以上のフェノールとしては、フロログルシン、1、3、5−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−ベンゾール、1、1、1−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−エタンなどが挙げられる。
ポリアミド樹脂は、芳香族又は脂肪族基を含むジアミン化合物類と、芳香族又は脂肪族基を含むジカルボン酸化合物類との脱水重縮合物の構造を有する樹脂である。ここで脂肪族基は脂環式脂肪族基も含まれる。上記ジアミン化合物類とジカルボン酸化合物類との脱水重縮合物の構造を有する樹脂は必ずしも脱水重縮合反応から得られるものに限定はされず、例えば1種又は2種以上のラクタム化合物類の開環重合などからも得られることができる。
上記ジカルボン酸化合物類としては、アジピン酸、ドデカンジカルボン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ビス(ヒドロキシカルボニルメチル)ノルボルナン、ビス(ヒドロキシカルボニルメチル)テトラヒドロジシクロペンタジエンなどが挙げられ、これらのジカルボン酸化合物類から1種又は2種以上を選択して使用することができる。
特に透明性の観点から非結晶性のポリアミド樹脂が好ましく、一般的には透明ナイロンと称され、例えばエムス社のグリルアミドTR−55、グリルアミドTR−90、グリルアミドTR−XE3805、あるいはヒュルス社のトロガミドCX−7323などを例示することができる。
アクリル樹脂としては、単量体がメタクリル酸アルキルを主体とする重合体であって、メタクリル酸アルキルの単独重合体又はメタクリル酸アルキルを2種以上用いた共重合体であってもよいし、メタクリル酸アルキル50重量%以上とメタクリル酸アルキル以外の単量体50重量%以下との共重合体であってもよい。メタクリル酸アルキルとしては通常、そのアルキル基の炭素数が1〜4のものが用いられ、なかでもメタクリル酸メチルが好ましく用いられる。
特に、単量体が実質的にメタクリル酸アルキルのみからなる重合体が好ましく、代表的にはポリメタクリル酸メチル樹脂(PMMA)が挙げられる。ポリメタクリル酸メチル樹脂は綜研化学製MX150、日本触媒製エポスターMA、積水化成品工業製MBXシリーズなど多くの市販品が入手可能である。
C2−4アルキレンナフタレート単位)を主成分として含むコポリエステルなどが挙げられるが、ポリアリレート系樹脂、アジピン酸などの脂肪族ジカルボン酸を用いた脂肪族ポリエステル、ε−カプロラクトンなどのラクトンの単独又は共重合体も含まれる。
コポリエステルとしては、ポリC2−4アルキレンアリレートの構成単位のうち、C2−4アルキレングリコールの一部を、ポリオキシC2−4アルキレングリコール、C6−10アルキレングリコール、脂環式ジオール(シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールAなど)、芳香環を有するジオール(フルオレノン側鎖を有する9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン、ビスフェノールA、ビスフェノールA−アルキレンオキサイド付加体など)などで置換したコポリエステル、芳香族ジカルボン酸の一部を、フタル酸、イソフタル酸などの非対称芳香族ジカルボン酸、アジピン酸などの脂肪族C6−12ジカルボン酸などで置換したコポリエステルが含まれる。
熱硬化性樹脂としては、アリルジグリコールカーボネートモノマー、ジアリルフタレートモノマー、イソシアネート系化合物とポリオールやポリチオールなどの混合物、およびアクリルモノマーなどの矯正レンズの製造に使われるモノマー類の硬化物が挙げられるが、イソシアネート系化合物とポリオールとの重合反応で得られるポリウレタン樹脂、イソシアネート系化合物とポリチオール化合物とを重合で得られるポリチオウレタン樹脂、およびアリルジグリコールカーボネートモノマーの硬化であるアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
ポリウレタン樹脂としては、ブロック型ポリイソシアネートとポリオールを主成分とするものであり、ブロック型ポリイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、4,4´−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネートのそれぞれの数分子を結合させた付加物、イソシアヌレートやアロファネートなどをアセト酢酸やマロン酸でブロックしたもの等が挙げられ、ポリオールとしては、水酸基を有するポリエステル、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリカプトラクトン等が挙げられる。
ポリチオウレタン樹脂としては、代表的なものとして、メタキシリレンジイソシアネートとペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)から製造されたポリチオウレタン樹脂が挙げられる。
アリルジグリコールカーボネート樹脂としては、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネートが好ましく、例としてはCR−39樹脂(またはADC樹脂とも称される)が挙げられる。
また、前記アクリル樹脂の中で、ガラス転移温度が低く、例えばガラス転移温度が0℃未満、好ましくは−20℃以下のポリ(メタ)アクリル酸エステル系樹脂は粘着剤、接着剤等として用いられ、例えば薄型ディスプレイ用光学フィルターの各層の張り合わせ、あるいは光学フィルターとディスプレイ画面の接着などに広く使用されている。
粘着剤として用いられるポリ(メタ)アクリル酸エステル系樹脂としては、単量体として炭素数1〜14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルを50重量%以上使用してなるものが好ましい。
また、カルボキシル基含有モノマ−、ヒドロキシル基含有モノマ−を共重合すると、イソシアネ−ト系架橋剤などを用いて架橋することができる。アクリル系粘着剤の硬化剤としては、イソシアネ−ト系硬化剤、エポキシ系硬化剤、金属キレ−ト硬化剤などが用いられる。
なお粘着剤としては、アクリル樹脂外に、例えばシリコン系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、エチレン−酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルエーテル、飽和ポリエステル、メラミン樹脂なども用いられる。
本発明の樹脂組成物は、(A)樹脂と、(B)有機色素として、下記一般式(1)で表されるテトラアザポルフィリン系化合物(B−1)と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)とを、少なくとも含有することを特徴とする。
本発明の樹脂組成物における(A)樹脂と(B)有機色素の配合量は、用途や樹脂成形体の厚みにより異なるが、透光性、透明性が失われない限度内の濃度にあれば良く、通常成形体の厚み方向に対して可視光線透過率が12〜99%、好ましくは20〜90%となるように調整する。例えば、厚み2.15mmの眼鏡レンズでポリカーボネート樹脂へ混合するのであれば、有機色素の使用量はポリカーボネート樹脂に対し0.001重量%〜0.1重量%である。一般に、成形体の厚みが0.1mm〜20mmであれば、有機色素の使用量は熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂に対し0.0001〜0.2重量%である。これは、樹脂組成物が粘着剤である場合も同様である。
有機色素の全体量に対する一般式(1)のテトラアザポルフィリン系化合物(B−1)と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)の使用割合は、樹脂組成物の用途により異なり、例えば白内障患者のための医療用遮光眼鏡や、LED光源用フィルターなどの場合は、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)の割合が多くなる。しかしながら樹脂組成物の着色を低くするためには、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1):本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)の比率が重量比で、90:10〜10:90であることが好ましく、80:20〜20:80であることがより好ましい。
本発明の樹脂組成物には、樹脂と有機色素以外に、必要に応じて他の成分、例えば紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、各種樹脂添加剤等を配合することができる。各種樹脂添加剤としては、フェノール系酸化防止剤、離型剤、染顔料、リン系熱安定剤、耐候性改良剤、帯電防止剤、防曇剤、滑剤・アンチブロッキング剤、難燃剤、流動性改良剤、可塑剤、分散剤、防菌剤などが挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、樹脂と有機色素を混合することによって得られ、これを含有する成形体、粘着剤、あるいは光学物品、光学フィルタにおいても樹脂と有機色素は相溶状態であることが望ましい。
樹脂組成物の樹脂が熱可塑性樹脂の場合、有機色素と熱可塑性樹脂の粉末あるいはペレットとを、タンブラーやヘンシェルミキサーなどの各種混合機を使用して混合することで樹脂組成物が得られ、これを、バンバリーミキサー、加熱ロール、ブラベンダー、単軸混練押出機、二軸混練押出機、ニーダーなどの公知の溶融混練機で溶融混練することによって、有機色素と熱可塑性樹脂が均一の樹脂組成物を製造できる。
また、熱可塑性樹脂および有機色素を溶解しうる有機溶媒に溶解混合後、有機溶媒を取り去ることにより製造することもできる。その際使用される有機溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルムなどが挙げられるが、上記樹脂組成物に対して化学反応的に不活性で、かつ適度に低沸点のものであれば特に限定されるものではない。
また、有機色素を溶媒に溶解させた後、樹脂または樹脂成形体を接触させて有機色素を樹脂内に拡散、侵入させることにより製造することも可能で、かくして得られた樹脂組成物も本発明の権利範囲内である。有機色素を溶解させる有機溶媒は、特に限定はないが、有機色素を分解するものや、熱可塑性樹脂を変質させるものであってはならない。通常、液体のケトンやアルコ−ル類がよく使用される。溶液の濃度は、目的に応じた任意であるが、通常0.01%〜30%程度が良好な範囲である。拡散の条件は、有機色素、溶媒、熱可塑性樹脂の種類等により変化するが、通常、常圧もしくは加圧下で、25℃〜200℃、数分〜5時間である。
さらに、熱可塑性樹脂の原料モノマーに上記方法で有機色素を混合後、これを重合しても良い。この製造方法については、下記の樹脂組成物の樹脂が熱硬化性樹脂の場合においてまとめて説明する。
樹脂組成物の樹脂が熱硬化性樹脂の場合、有機色素を溶媒に溶解させた後、樹脂または樹脂成形体を接触させて有機色素を樹脂内に拡散、侵入させる方法、または熱硬化性樹脂の原料モノマーに有機色素を混合後、これを重合する方法があるが、後者が多く用いられる。後者の方法について以下に説明する。
重合硬化に用いられるモノマーおよび有機色素以外の成分として、重合触媒及びその他の添加剤がある。
重合触媒としては、有機過酸化物が知られており、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシエステル、パーオキシケタール、ジアルキルパーオキサイド、ハイドロパーオキサイドなどの化合物系が挙げられる。
熱硬化性樹脂の原料モノマーに有機色素を混合するにあたっては、有機色素を直接混合させてもよいし、あるいは予め有機色素を低沸点の有機溶媒に溶解させ、この有機溶媒溶液を原料モノマーに混合後、加熱及び/又は減圧等の条件下で前記有機溶媒を蒸発除去してもよい。その際使用される有機溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルムなどが挙げられるが、原料モノマーに対して化学反応的に不活性で、かつ適度に低沸点のものであれば特に限定されない。
重合硬化の条件については、後記成形体の注型重合法において説明する。
樹脂組成物が粘着剤である場合の製造方法は、前記成形体の樹脂が熱可塑性樹脂の場合に準じるが、樹脂が常温では流動性を有する場合が多いため、それに応じ固体樹脂の場合とは取り扱いが異なる。
以下に、本発明の成形体について説明する。
本発明の成形体は、本発明の樹脂組成物を成形してなる。
成形体の態様としては、樹脂組成物からなる光学物品、または樹脂組成物を部分的に含有する光学物品であっても良いし、あるいは粉末やペレット状態など、光学物品製造の中間材料であっても良い。
光学物品としては、後述する様に、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、ディスプレイ装置用コートまたは防眩フィルム、ディスプレイ装着用光学フィルタや眼鏡レンズ装着用光学フィルタなどの各種光学フィルタ、照明機器用カバーなどの防眩用光学物品、短波長光低減用光学物品が例示できる。
なお、本明細書において、樹脂組成物を部分的に含有する光学物品とは、光学物品の各種部材または膜などの内部に含有された状態、部材または各層の表面にコーティングまたは貼り付けられた状態を含むものである。
成形の方法としては、製品や使用樹脂の種類によって異なるが、熱可塑性樹脂を用いた樹脂組成物の場合はたとえば圧縮成形法、トランスファー成形法、押出成形法、射出成形法などによる成形、熱硬化性樹脂を用いた樹脂組成物の場合はたとえば注型重合法が用いられる。
注型重合法について以下に説明する。
樹脂組成物を注型用鋳型に注入、内蔵させ、次いで注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて数時間から数十時間かけて加熱する。重合硬化の温度および時間は、混合物の組成、触媒の種類、モールドの形状等によって異なるが、およそ−50〜200℃の温度で1〜100時間である。通常、5℃から40℃の範囲の温度で開始し、その後徐々に80℃から130℃の範囲にまで昇温し、その温度で1時間から4時間加熱するのが一般的である。
硬化成形終了後、注型用鋳型から取り出すことで、目的の成形体を得ることができる。
本発明の樹脂組成物は、光学物品に用いられる粘着剤としても非常に有用である。
このような粘着剤は、光学物品において基材と透明支持体、機能性透明層などの貼り合わせ、あるいは透明支持体と機能性透明層など光学物品を形成する任意の層の貼り合わせに用いられ、接着と防眩・不要光カットの機能を兼ね備えるものである。
粘着剤に用いられる樹脂は、前記[樹脂]の項で説明したとおりである。また、樹脂と有機色素の組成比等も、前記[樹脂組成物]の項で説明したとおりである。
粘着剤は、シート状であっても良いし、液体状であっても良い。粘着剤としてシート状の感圧型粘着剤を使用する場合は、シート状粘着剤を貼付け後、または接着剤の塗布後に、圧着して貼り合わせる。粘着剤として液体状のものを使用する場合は、塗布、貼合わせ後に、室温または加熱下で熟成処理することにより、あるいは紫外線を照射することにより硬化させて貼り合わせる。
本発明の樹脂組成物の成形体および粘着剤は、防眩用の光学物品に非常に有用である。
防眩用の光学物品としては、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、自動車や飛行機の風防ガラス用フィルム、自動車ヘッドライト用カバー、スキー用ゴーグル、表示装置を有する情報機器のディスプレイ装置用防眩コートまたは防眩フィルム、LED照明用フィルター、建造物窓ガラス用フィルムなどが挙げられるが、眩しさを防ぎ、コントラストや自然な色調を確保する目的の用途に限定なく使用できる。
防眩用光学物品の製造方法は、物品の形態や樹脂の種類により異なり、前記した成形体の製造方法が適用できる。
なお、防眩用光学物品に要求される機能に応じて、反射防止機能、ハードコート機能(耐摩擦機能)、帯電防止機能、防汚機能、ガスバリア機能、紫外線カット機能のいずれか一つ以上の機能を設けても構わない。
本発明の樹脂組成物の成形体および粘着剤は、短波長光低減用光学物品にも非常に有用である。
短波長光低減用の光学物品としては、上記防眩用光学物品の態様と重複するものが多いが、眼にまぶしさを自覚する場合でなくても、短波長光の影響から眼を保護する目的の用途に使用できる。
特にLEDを用いた照明、ディスプレイ装置、信号機やヘッドライト、イルミネーションなどから眼を保護する目的の物品に適している。
例えば眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、自動車のガラス用フィルム、自動車ヘッドライト用カバー、ディスプレイ装置用防眩コートまたは防眩フィルム、LED照明用カバー、眼内レンズなどが挙げられる。
本発明の樹脂組成物の成形体および/または粘着剤を用いた光学物品の例として、前記したような光学フィルタが挙げられる。
本発明の樹脂組成物の成形体および粘着剤は、それ単体でも光学フィルタとしての機能を有し、例えば防眩フィルムなども使用状況により光学フィルタでもあるが、複数の層からなるディスプレイ装着用光学フィルタ、眼鏡レンズ装着用光学フィルタにも好適に用いられる。
このような光学フィルタは、代表的には、透明支持体、透明粘着層、機能性透明層などの単層あるいは複数の層もしくは部材から成る。光学フィルタの少なくとも1つの層あるいは部材に、一般式(1)で表されるテトラアザポルフィリン系化合物(B−1)及び本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)を含有する。
透明支持体としては、透明ガラスなどの無機材料または透明樹脂が用いられるが、製造効率等の点から、透明樹脂が好ましい。透明支持体の厚さは、10μm〜10mmであることが好ましく、20μm〜5mmであることがさらに好ましい。
機能性透明層は、光学フィルタの設置方法や要求される機能に応じて、反射防止機能、防眩機能、反射防止防眩機能、ハードコート機能(耐摩擦機能)、帯電防止機能、防汚機能、ガスバリア機能、電磁波シールド機能、赤外線カット機能、紫外線カット機能、偏光機能、調色機能のいずれか一つ以上の機能を有する。
透明粘着層は、前記した粘着剤を含む層である。
このような光学フィルタの実施態様に限定はないが、特にディスプレイ装着用フィルタあるいは眼鏡レンズ装着用光学フィルタとして公的に使用できる。
ディスプレイ装着用フィルタとしては例えばプラズマディスプレイ、液晶ディスプレイ、有機電界発光ディスプレイ、FED(Field Emission Display)、CRT(Cathode Ray Tube)などの各種ディスプレイに密着あるいは空間を隔てて装着することができる。
これらディスプレイ装着用フィルタには、公知のディスプレイ用フィルタの態様、構成、部品、製造方法が適用できる。
また、眼鏡レンズ装着用光学フィルタとしては、汎用眼鏡レンズの表面または裏面に貼り付けて、あるいはレンズとは空間的に離れた位置に装着するフィルタとしてなど、任意の態様で使用できる。
(ア)眼鏡レンズの表面または裏面に貼り付けて使用するフィルム状のフィルタ
(イ)眼鏡レンズの内部に挟み込まれた状態で使用するフィルム状のフィルタ
(ウ)眼鏡レンズに樹脂層を積層した状態で形成されたフィルタ
(エ)眼鏡レンズの表面または裏面に樹脂コート剤を塗布することにより形成されたコーティング層としてのフィルタ
(オ)一般式(1)で表されるテトラアザポルフィリン系化合物(B−1)および本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)を溶媒に溶解させた後、眼鏡レンズの原料樹脂または眼鏡レンズ樹脂を接触させて樹脂内に拡散、侵入させることにより形成されたフィルタ
(カ)眼鏡レンズの前面の、レンズとは空間的に離れた位置に設置されるフィルタ
[実施例1−1]
ポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチック(株)製H−3000FN)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.0068重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−4(A1/A2=0.03)のアゾ化合物を0.008重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.0058重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−2(A1/A2=0.02)のアゾ化合物を0.006重量部とを使用した以外は実施例1−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−12を0.0108重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−5(A1/A2=0.02)のアゾ化合物を0.012重量部とを使用した以外は実施例1−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−18を0.0065重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−12(A1/A2=0.05)のアゾ化合物を0.008重量部とを使用した以外は実施例1−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−51を0.0104重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−17(A1/A2=0.06)のアゾ化合物を0.012重量部とを使用した以外は実施例1−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−58を0.0087重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−20(A1/A2=0.03)のアゾ化合物を0.010重量部とを使用した以外は実施例1−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−60を0.0067重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−29(A1/A2=0.04)のアゾ化合物を0.008重量部とを使用した以外は実施例1−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.0068重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−13(A1/A2=0.02)のアゾ化合物を0.006重量部と、具体例化合物3−21(A1/A2=0.01)のキノフタロン化合物を0.001重量部使用した以外は実施例1−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
ポリアミド樹脂(エムスケミー・ジャパン製:Grilamid TR90)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.00525重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−7(A1/A2=0.04)のアゾ化合物を0.0035重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.0067重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−4(A1/A2=0.03)のアゾ化合物を0.008重量部とを使用した以外は実施例1−9と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製:80N)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.0065重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−4(A1/A2=0.03)のアゾ化合物を0.008重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−13を0.009重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−9(A1/A2=0.05)のアゾ化合物を0.009重量部とを使用した以外は実施例1−11と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.0045重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−21(A1/A2=0.07)のアゾ化合物を0.0035重量部とを使用し、さらに下記化合物(5−1)0.001重量部を使用した以外は実施例1−11と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
実施例1−1で製造したペレットを原料とし、射出成形機で、シリンダー温度260℃、金型温度80℃、成形サイクル60秒の条件下で、外形150mm×300mm、厚さ2mmの平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物の透過スペクトルを測定したところ、図1に示すスペクトルが得られた。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
実施例1−2で製造したペレットを原料とした以外は実施例1−14と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物の透過スペクトルを測定したところ、図2に示すスペクトルが得られた。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
実施例1−8で製造したペレットを原料とした以外は実施例1−14と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物の透過スペクトルを測定したところ、図3に示すスペクトルが得られた。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
[実施例1−17]
実施例1−11で製造したペレットを原料とした以外は実施例1−14と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物の透過スペクトルを測定したところ図4に示すスペクトルが得られた。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
[実施例1−18]
実施例1−12で製造したペレットを原料とした以外は実施例1−14と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物の透過スペクトルを測定したところ図5に示すスペクトルが得られた。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
[実施例1−19]
実施例1−13で製造したペレットを原料とした以外は実施例1−14と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物の透過スペクトルを測定したところ図6に示すスペクトルが得られた。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
温度計、撹拌機、窒素シール管を備えた2Lセパラブルフラスコに、平均分子量1014のポリオキシテトラメチレングリコール(保土谷化学工業製:PTG−1000N)1000重量部を入れ、窒素気流中で撹拌しながら加熱し、100〜110℃/3〜5mmHgの減圧下で1時間脱水した。脱水完了後、4,4´−メチレン−ビス(シクロへキシルイソシアネート)(住友バイエルウレタン製:デスモジュールW)850重量部を添加し、120〜130℃で2時間反応してプレポリマーを製造した。得られたプレポリマーは無色透明液体であり、NCO含量9.9%、粘度8600mPa・s/30℃,750mPa・s/60℃であった。
得られたプレポリマー1000重量部を70℃に加熱してから、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.0075重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−4(A1/A2=0.03)のアゾ化合物を0.005重量部添加し、混合した。次いで、120℃で溶融した4,4´−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)314重量部と脱泡混合した。
この混合物を100℃で予備加熱したモールドに注入し、100℃で24時間加熱硬化し、レンズ厚さ約2.6mmの眼鏡用レンズを製造した。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、晴天下の長時間の使用においても眩しさを感じることが少なかった。さらに、樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストが、きわめて明瞭に見えた。
実施例1−1で製造したペレットを原料とし、250℃で溶融させ、所定の金型を用いて射出成形機により成形し、外径75mmφ、中心厚2mmのプラスチックレンズを得た。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、晴天下の長時間の使用においても眩しさを感じることが少なかった。さらに、樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストが、きわめて明瞭に見えた。
[実施例1−22]眼鏡レンズの製造
実施例1−11で製造したペレットを原料とした以外は実施例1−21と同様に操作を行って、外径75mmφ、中心厚2mmのプラスチックレンズを得た。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、晴天下の長時間の使用においても眩しさを感じることが少なかった。さらに、樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストが、きわめて明瞭に見えた。
実施例1−8で製造したペレットを原料とした以外は実施例1−21と同様に操作を行って、外径75mmφ、中心厚2mmのプラスチックレンズを得た。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、晴天下の長時間の使用においても眩しさを感じることが少なかった。さらに、樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストが、きわめて明瞭に見えた。
[実施例1−24]自動車用サンバイザーの製造
実施例1−14で製造した外形150mm×300mm、厚さ2mmの平板を、自動車に用いられる通常のサンバイザー本体に、可撓性樹脂のヒンジ部を介して一体的に取り付けて、防眩用サンバイザーを得た。
この防眩用サンバイザーを下げた状態で、ディスチャージライトを装着した対向車を観察したところ、眩しさはあまり感じられなかった。また透過色調がほぼ無色であるので、信号に用いられる青色(緑色)、黄色、赤色の識別は、昼間と比較しても困難でなかった。またこの防眩用サンバイザーを使用しても、光の透過度がそれほど低下することはなかった。
実施例1−17で製造した外形150mm×300mm、厚さ2mmの平板を、オートバイのヘルメットシールドの形状にカットし、加熱炉に入れ160℃に加熱した。この加熱した平板を成形型に入れ、曲率半径約120mmを有する曲面成型物とし、冷却後成形型より取り出して、ヘルメット用シールドを得た。
このシールドをヘルメットに取り付け、昼間および夜間の走行に使用した結果、晴天下の走行において眩しさを感じることが少なく、また夜間の走行においても光の透過度がそれほど低下することはなかった。また、信号の青色(緑色)、黄色、赤色が明瞭に確認できた。
メチルエチルケトン300重量部に、ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製:80N)100重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.09重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−4(A1/A2=0.03)のアゾ化合物を0.045重量部とを溶解し、塗布液とした。この塗布液を、厚さ約200μmのポリエチレンテレフタレート(PET)シートの表面に、乾燥後の膜厚が約10μmになるようにマイヤーバーで塗布、乾燥した。
この防眩コート付きPETシートを、LEDバックライトのパソコン用ディスプレイ画面の前に設置し、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。文字表示、画像表示、動画表示など種々の条件下で画面を観察した結果、設置前よりギラツキ・眩しさが低下して眼の疲労感が低減しただけでなく、画像等のコントラストが向上してくっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製:80N)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.077重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−4(A1/A2=0.03)のアゾ化合物を0.055重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを二軸押出機内で混合・押出し、厚さ約200μmのフィルム(シート)を製造した。押出しゾーン及び溶融ラインにおける温度は最高275℃、冷却ロールの温度は30℃であった。
得られたフィルムをカットし、ディスプレイ装置光学フィルムとして、携帯型情報機器(スマートフォン)の表示面上にアクリル系接着剤を用いて貼り付けた。文字表示、画像表示など種々の条件下で表示面を観察した結果、貼付前よりギラツキ・眩しさが低下して眼の疲労感が低減しただけでなく、画像等のコントラストが向上してくっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.008重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−4(A1/A2=0.03)のアゾ化合物を0.012重量部とを、メチルエチルケトン80重量部に溶解した。
この溶液に、アクリル系粘着剤PX4−IR−PT−076(日本触媒製 固形分濃度37.5%)30量部、イソシアネ−ト系硬化剤(日本ポリウレタン工業製L−55E)0.057重量部、硬化促進剤(東京化成工業製ジラウリン酸ジブチルすず)0.0057重量部を加え、ホモジナイザ−で10000rpm、10分間攪拌をし、固形分濃度約10%の粘着組成物を得た。
この粘着組成物を、バーコーターを用いてポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人デュポンフィルム(株)製、厚さ75μm)上に乾燥膜厚25μmとなるように塗布し、90℃で2分間乾燥した。塗布面に、シリコーン離型層を形成した離型フィルムを貼り合せて、光学フィルタを作製した。この光学フィルタは無色であった。この光学フィルタの透過スペクトルを図7に示す。
この光学フィルタを、白色LEDをバックライトユニットに用いた液晶テレビ(シャープ(株)製AQUOSLC−16K5)の前面に貼付して、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。この光学フィルタを通して液晶テレビの画面を観察した結果、映像の細かなコントラストが向上し、くっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。また、光学フィルタを貼付する前に比較して、長時間の鑑賞時に眼の疲れ、かすみを感じる程度が大きく減少した。
また、上記で製造した光学フィルタを、ポリチオウレタン樹脂製の中心厚約2mmの無着色眼鏡レンズの外面に貼付して、眼鏡レンズ用光学フィルタとした。このレンズを装着した眼鏡を、屋内及び屋外で着用した結果、LED照明の室内や屋外晴天下の長時間の使用においても眩しさを感じることが少なかった。さらに、樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストが、きわめて明瞭に見えた。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.0058重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−2(A1/A2=0.02)のアゾ化合物を0.006重量部とを使用した以外は実施例1−28と同様に操作を行って、光学フィルタを作製した。得られた光学フィルタは無色であった。
この光学フィルタを使用した以外は実施例1−28と同様に操作を行って、液晶テレビの前面に光学フィルタを貼付し、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。この光学フィルタを通して液晶テレビの画面を観察した結果、実施例1−28と同様の効果が得られた。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−12を0.01重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−5(A1/A2=0.02)のアゾ化合物を0.012重量部とを使用した以外は実施例1−28と同様に操作を行って、光学フィルタを作製した。得られた光学フィルタは無色であった。
この光学フィルタを、スマートフォン型携帯電話端末(iPhone 3GS 16GB SoftBank)の液晶ディスプレイ面に貼付しして、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。この光学フィルタを通して液晶ディスプレイの画面を観察した結果、画像や文字の細かなコントラストが向上し、くっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。また、光学フィルタを貼付する前に比較して、長時間の使用時に眼の疲れ、かすみを感じる程度が大きく減少した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.007重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−13(A1/A2=0.02)のアゾ化合物を0.007重量部と、具体例化合物3−21(A1/A2=0.01)のキノフタロン化合物を0.002重量部とを使用した以外は実施例1−28と同様に操作を行って、光学フィルタを作製した。この光学フィルタは無色であった。この光学フィルタの透過スペクトルを図8に示す。
この光学フィルタを使用した以外は実施例1−28と同様に操作を行って、液晶テレビの前面に光学フィルタを貼付し、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。この光学フィルタを通して液晶テレビの画面を観察した結果、実施例1−28と同様の効果が得られた。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−18を0.007重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−12(A1/A2=0.05)のアゾ化合物を0.01重量部とを使用した以外は実施例1−28と同様に操作を行って、光学フィルタを作製した。得られた光学フィルタは無色であった。
[実施例1−33]光学フィルタの製造
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製:80N)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.008重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−4(A1/A2=0.03)のアゾ化合物を0.01重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを二軸押出機内で混合・押出し、厚さ約200μmのフィルム(シート)を製造した。押出しゾーン及び溶融ラインにおける温度は最高275℃、冷却ロールの温度は30℃であった。その後、このフィルムを2軸方向に延伸し、厚み100μmのフィルムを作製した。
一方、メチルエチルケトン80重量部、アクリル系粘着剤PX4−IR−PT−076(日本触媒製 固形分濃度37.5%)30量部、イソシアネ−ト系硬化剤(日本ポリウレタン工業製L−55E)0.057重量部、硬化促進剤(東京化成工業製ジラウリン酸ジブチルすず)0.0057重量部を加え、ホモジナイザ−で10000rpm、10分間攪拌をし、固形分濃度約10%の粘着組成物を得た。
この粘着組成物を、先に作製した、(B)有機色素として具体例化合物1−11と具体例化合物2−4を含むポリメチルメタクリレート樹脂フィルムに、バーコーターを用いて乾燥膜厚25μmとなるように塗布し、乾燥した。塗布面に、シリコーン離型層を形成した離型フィルムを貼り合せて、光学フィルタを作製した。この光学フィルタは無色であった。この光学フィルタの透過スペクトルを図9に示す。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−13を0.009重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−9(A1/A2=0.05)のアゾ化合物を0.009重量部とを使用した以外は実施例1−33と同様に操作を行って、光学フィルタを作製した。得られた光学フィルタは無色であった。
この光学フィルタを、実施例1−28と同様にポリチオウレタン樹脂製の中心厚約2mmの無着色眼鏡レンズの外面に貼付して、眼鏡レンズ用光学フィルタとした。
このレンズを装着した眼鏡を、屋内及び屋外で着用した結果、実施例1−28と同様の効果が得られた。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.0045重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−21(A1/A2=0.07)のアゾ化合物を0.0035重量部とを使用し、さらに前記化合物(5−1)0.001重量部を使用した以外は実施例1−33と同様に操作を行って、光学フィルタを作製した。得られた光学フィルタは無色であった。
この光学フィルタを、実施例1−30と同様にスマートフォン型携帯電話端末(iPhone 3GS 16GB SoftBank)の液晶ディスプレイ面に貼付しして、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。この光学フィルタを通して液晶ディスプレイの画面を観察した結果、実施例1−30と同様の効果が得られた。
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製:80N)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−13を0.009重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−9(A1/A2=0.05)のアゾ化合物を0.009重量部とをタンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを二軸押出機内で混合・押出し、厚さ約200μmのフィルム(シート)を製造した。押出しゾーン及び溶融ラインにおける温度は最高275℃、冷却ロールの温度は30℃であった。その後、このフィルムを2軸方向に延伸し、厚み100μmのフィルムを作製した。
一方、メチルエチルケトン80重量部、アクリル系粘着剤PX4−IR−PT−076(日本触媒製 固形分濃度37.5%)30量部、イソシアネ−ト系硬化剤(日本ポリウレタン工業製L−55E)0.057重量部、硬化促進剤(東京化成工業製ジラウリン酸ジブチルすず)0.0057重量部を加え、ホモジナイザ−で10000rpm、10分間攪拌をし、固形分濃度約10%の粘着組成物を得た。
この粘着組成物を、先に作製した、(B)有機色素として具体例化合物1−13と具体例化合物2−9を含むポリメチルメタクリレート樹脂フィルムの表面に、バーコーターを用いて乾燥膜厚25μmとなるように塗布し、乾燥した。塗布面に、シリコーン離型層を形成した離型フィルムを貼り合せた。次いで得られたフィルムの裏面に、同様の操作で粘着組成物を塗布乾燥し、塗布面に離型フィルムを貼り合せた。
得られたフィルムの一方の面の離型フィルムを剥いで、ポリカーボネート製ハードコートフィルム(MGCフィルシート製ユーピロン・シートMR58、厚さ0.5mm)に貼り合せて、ハードコートフィルム付き光学フィルタを製造した。得られた光学フィルタは無色であった。
この光学フィルタを、ポータブルナビゲーション装置(三洋電機製NV−LB51DT)の液晶ディスプレイ面に貼付して、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。この光学フィルタを通して液晶ディスプレイの画面を観察した結果、画像や文字の細かなコントラストが向上し、くっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。また、光学フィルタを貼付する前に比較して、長時間の使用時に眼の疲れ、かすみを感じる程度が大きく減少した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−60を0.0067重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物2−29(A1/A2=0.04)のアゾ化合物を0.008重量部とを、メチルエチルケトン80重量部に溶解した。この溶液に、アクリル系粘着剤PX4−IR−PT−076(日本触媒製 固形分濃度37.5%)30量部、イソシアネ−ト系硬化剤(日本ポリウレタン工業製L−55E)0.057重量部、硬化促進剤(東京化成工業製ジラウリン酸ジブチルすず)0.0057重量部を加え、ホモジナイザ−で10000rpm、10分間攪拌をし、固形分濃度約10%の粘着組成物を得た。
この粘着組成物を、バーコーターを用いてポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人デュポンフィルム(株)製、厚さ75μm)上に乾燥膜厚25μmとなるように塗布し、乾燥した。塗布面に、シリコーン離型層を形成した離型フィルムを貼り合せた。
一方、(B)有機色素として具体例化合物1−60と具体例化合物2−29とを含まない以外は上記と同じ操作で、(B)有機色素を含有しない粘着組成物を得た。この粘着組成物を、上記ポリエチレンテレフタレートフィルムの他方の面(色素含有粘着組成物層を形成してない方の面)に、バーコーターを用いて乾燥膜厚25μmとなるように塗布し、乾燥した。塗布面に、シリコーン離型層を形成した離型フィルムを貼り合せた。
得られたフィルムの、(B)有機色素を含有しない粘着組成物の面の離型フィルムを剥いで、ポリカーボネート製ハードコートフィルム(MGCフィルシート製ユーピロン・シートMR58、厚さ0.5mm)に貼り合せて、ハードコートフィルム付き光学フィルタを製造した。得られた光学フィルタは無色であった。この光学フィルタの模式構造図を図10に示す。
ポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチック(株)製H−3000FN)1000重量部と、具体例化合物2−4(A1/A2=0.03)のアゾ化合物を0.005重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを原料として、実施例1−21と同様の方法で眼鏡レンズを製造した。得られたレンズは黄色味を帯びていた。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、眼鏡不使用の場合より眩しさを感じることは少なかったが、白昼の太陽光下など特定の条件下で眩しく感じることがあった。信号の青色(緑色)、黄色、赤色のコントラストは明瞭に確認できたが、色調が変わった。
ポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチック(株)製H−3000FN)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.005重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを原料として、実施例1−21と同様の方法で眼鏡レンズを製造した。得られたレンズは青色味を帯びていた。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、眼鏡不使用の場合より白昼の太陽光下で眩しさを感じることは少なかったが、LEDライトやディスプレイ装置など特定の対象光で眩しく感じ、眼の疲労を覚えることがあった。信号の青色(緑色)、黄色、赤色のコントラストは明瞭に確認できたが、色調が変わった。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)である具体例化合物1−10を0.02重量部用い、メチルエチルケトン80重量部に溶解した。
この溶液に、アクリル系粘着剤PX4−IR−PT−076(日本触媒製 固形分濃度37.5%)30量部、イソシアネ−ト系硬化剤(日本ポリウレタン工業製L−55E)0.057重量部、硬化促進剤(東京化成工業製ジラウリン酸ジブチルすず)0.0057重量部を加え、ホモジナイザ−で10000rpm、10分間攪拌をし、固形分濃度約10%の粘着組成物を得た。
この粘着組成物を、バーコーターを用いてポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人デュポンフィルム(株)製、厚さ75μm)上に乾燥膜厚25μmとなるように塗布し、90℃で2分間乾燥した。塗布面に、シリコーン離型層を形成した離型フィルムを貼り合せて、光学フィルタを作製した。得られた光学フィルタは青色味を帯びていた。
次いでこの光学フィルタを、白色LEDをバックライトユニットに用いた液晶テレビ(シャープ(株)製AQUOS LC−16K5)の前面に貼付した。
この光学フィルタを通して液晶テレビの画面を観察した結果、光学フィルタ不使用の場合より眩しさがやや減少し、映像の色再現性も良好であったが、長時間の鑑賞時では眼の疲れ、かすみを感じた。
また、上記で得られた光学フィルタを、ポリチオウレタン樹脂製の中心厚約2mmの無着色眼鏡レンズの外面に貼付して、光学フィルム付き眼鏡レンズを製造した。
このレンズを装着した眼鏡を、屋内及び屋外で着用した結果、眼鏡不使用の場合より眩しさを感じることは少なかったが、LED照明やヘッドライトなど特定の対象光で眩しく感じた。信号の青色(緑色)、黄色、赤色のコントラストは明瞭に確認できたが、色調が変わった。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)である具体例化合物1−10を0.02重量部の代わりに、具体例化合物2−4(A1/A2=0.03)のアゾ化合物を0.02重量部用いた以外は比較例1−3と同様に操作を行って、光学フィルタを作製した。得られた光学フィルタは黄色味を帯びていた。次いでこの光学フィルタを、白色LEDをバックライトユニットに用いた液晶テレビ(シャープ(株)製AQUOS LC−16K5)の前面に貼付した。
この光学フィルタを通して液晶テレビの画面を観察した結果、光学フィルタ不使用の場合より眩しさ、眼の疲れを感じることは少なかったが、明るい映像など輝度の高い特定の場面で眩しく感じることがあった。また、映像のコントラストは明瞭に確認できたが、色調が変わった。
また、上記で得られた光学フィルタを、ポリチオウレタン樹脂製の中心厚約2mmの無着色眼鏡レンズの外面に貼付して、光学フィルム付き眼鏡レンズを製造した。
このレンズを装着した眼鏡を、屋内及び屋外で着用した結果、眼鏡不使用の場合より眩しさを感じることは少なかったが、白昼の太陽光下など特定の条件下で眩しく感じることがあった。信号の青色(緑色)、黄色、赤色のコントラストは明瞭に確認できたが、色調が変わった。また、紙など本来白色である物が黄色みを帯びて見えた。
ポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチック(株)製H−3000FN)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.0055重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−21(A1/A2=0.01)のキノフタロン化合物を0.0035重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−33を0.0055重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−40(A1/A2=0.02)のキノフタロン化合物を0.0045重量部とを使用した以外は実施例2−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
[実施例2−3]
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−12を0.0060重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−24(A1/A2=0.03)のキノフタロン化合物を0.0040重量部とを使用した以外は実施例2−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−18を0.0066重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−10(A1/A2=0.02)のキノフタロン化合物を0.0033重量部とを使用した以外は実施例2−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
[実施例2−5]
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−53を0.0075重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−28(A1/A2=0.04)のキノフタロン化合物を0.0025重量部とを使用した以外は実施例2−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−64を0.008重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−1(A1/A2=0.05)のキノフタロン化合物を0.002重量部とを使用した以外は実施例2−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
[実施例2−7]
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−57を0.0055重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−43(A1/A2=0.04)のキノフタロン化合物を0.0045重量部とを使用した以外は実施例2−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.0065重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−21(A1/A2=0.01)のキノフタロン化合物を0.0035重量部とを使用し、さらに前記化合物(5−1)0.001重量部を使用した以外は実施例2−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
[実施例2−9]
ポリアミド樹脂(エムスケミー・ジャパン製:Grilamid TR90)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−13を0.00525重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−21(A1/A2=0.01)のキノフタロン化合物を0.0035重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
ポリメチルメタクリレート(旭化成社製:80N)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.0045重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−21(A1/A2=0.01)のキノフタロン化合物を0.0035重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−13を0.0053重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−21(A1/A2=0.01)のキノフタロン化合物を0.0035重量部とを使用した以外は実施例2−10と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
[実施例2−12]
実施例2−1で製造したペレットを原料とし、射出成形機で、シリンダー温度260℃、金型温度80℃、成形サイクル60秒の条件下で、外形150mm×300mm、厚さ2mmの平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物の透過スペクトルを測定したところ、図11に示すスペクトルが得られた。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
実施例2−8で製造したペレットを原料とした以外は実施例2−12と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物の透過スペクトルを測定したところ、図12に示すスペクトルが得られた。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
[実施例2−14]
実施例2−10で製造したペレットを原料とした以外は実施例2−12と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物の透過スペクトルを測定したところ、図13に示すスペクトルが得られた。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
[実施例2−15]
実施例2−11で製造したペレットを原料とした以外は実施例2−12と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物の透過スペクトルを測定したところ、図14に示すスペクトルが得られた。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
温度計、撹拌機、窒素シール管を備えた2Lセパラブルフラスコに、平均分子量1014のポリオキシテトラメチレングリコール(保土谷化学工業製:PTG−1000N)1000重量部を入れ、窒素気流中で撹拌しながら加熱し、100〜110℃/3〜5mmHgの減圧下で1時間脱水した。脱水完了後、4,4´−メチレン−ビス(シクロへキシルイソシアネート)(住友バイエルウレタン製:デスモジュールW)850重量部を添加し、120〜130℃で2時間反応してプレポリマーを製造した。得られたプレポリマーは無色透明液体であり、NCO含量9.9%、粘度8600mPa・s/30℃,750mPa・s/60℃であった。
得られたプレポリマー1000重量部を70℃に加熱してから、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.0075重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−21(A1/A2=0.01)のキノフタロン化合物を0.005重量部添加し、混合した。次いで、120℃で溶融した4,4´−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)314重量部と脱泡混合した。
この混合物を100℃で予備加熱したモールドに注入し、100℃で24時間加熱硬化し、レンズ厚さ約2.6mmの眼鏡用レンズを製造した。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、晴天下の長時間の使用においても眩しさを感じることが少なかった。さらに、樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストが、きわめて明瞭に見えた。
実施例2−1で製造したペレットを原料とし、250℃で溶融させ、所定の金型を用いて射出成形機により成形し、外径75mmφ、中心厚2mmのプラスチックレンズを得た。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、晴天下の長時間の使用においても眩しさを感じることが少なかった。さらに、樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストが、きわめて明瞭に見えた。
[実施例2−18]眼鏡レンズの製造
実施例2−9で製造したペレットを原料とした以外は実施例2−17と同様に操作を行って、外径75mmφ、中心厚2mmのプラスチックレンズを得た。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、晴天下の長時間の使用においても眩しさを感じることが少なかった。さらに、樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストが、きわめて明瞭に見えた。
実施例2−12で製造した外形150mm×300mm、厚さ2mmの平板を、自動車に用いられる通常のサンバイザー本体に、可撓性樹脂のヒンジ部を介して一体的に取り付けて、防眩用サンバイザーを得た。
この防眩用サンバイザーを下げた状態で、ディスチャージライトを装着した対向車を観察したところ、眩しさはあまり感じられなかった。また透過色調がほぼ無色であるので、信号に用いられる青色(緑色)、黄色、赤色の識別は、昼間と比較しても困難でなかった。またこの防眩用サンバイザーを使用しても、光の透過度が大きく低下することはなかった。
[実施例2−20]ヘルメット用シールドの製造
実施例2−13で製造した外形150mm×300mm、厚さ2mmの平板を、オートバイのヘルメットシールドの形状にカットし、加熱炉に入れ160℃に加熱した。この加熱した平板を成形型に入れ、曲率半径約120mmを有する曲面成型物とし、冷却後成形型より取り出して、ヘルメット用シールドを得た。
このシールドをヘルメットに取り付け、昼間および夜間の走行に使用した結果、晴天下の走行において眩しさを感じることが少なく、また夜間の走行においても光の透過度が大きく低下することはなかった。また、信号の青色(緑色)、黄色、赤色が明瞭に確認できた。
メチルエチルケトン3000重量部に、ポリメチルメタクリレート(旭化成社製:80N)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.009重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−21(A1/A2=0.01)のキノフタロン化合物を0.0045重量部を溶解し、塗布液とした。この塗布液を、厚さ約200μmのポリエチレンテレフタレート(PET)シートの表面に、乾燥後の膜厚が約10μmになるようにマイヤーバーで塗布、乾燥した。
この防眩コート付きPETシートを、LEDバックライトのパソコン用ディスプレイ画面の前に設置し、文字表示、画像表示、動画表示など種々の条件下で画面を観察した。その結果、設置前よりギラツキ・眩しさが低下して眼の疲労感が低減しただけでなく、画像等のコントラストが向上してくっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。
ポリメチルメタクリレート(旭化成社製:80N)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.0077重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−24(A1/A2=0.03)のキノフタロン化合物を0.0055重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを二軸押出機内で混合・押出し、厚さ約200μmのフィルム(シート)を製造した。押出しゾーン及び溶融ラインにおける温度は最高275℃、冷却ロールの温度は30℃であった。
得られたフィルムをカットし、携帯型情報機器の表示面上にアクリル系接着剤を用いて貼り付けた。文字表示、画像表示など種々の条件下で表示面を観察した結果、貼付前よりギラツキ・眩しさが低下して眼の疲労感が低減しただけでなく、画像等のコントラストが向上してくっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.008重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−21(A1/A2=0.01)のキノフタロン化合物を0.012重量部とを、メチルエチルケトン80重量部に溶解した。
この溶液に、アクリル系粘着剤PX4−IR−PT−076(日本触媒製 固形分濃度37.5%)30量部、イソシアネ−ト系硬化剤(日本ポリウレタン工業製L−55E)0.057重量部、硬化促進剤(東京化成工業製ジラウリン酸ジブチルすず)0.0057重量部を加え、ホモジナイザ−で10000rpm、10分間攪拌をし、固形分濃度約10%の粘着組成物を得た。この粘着組成物を、バーコーターを用いてポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人デュポンフィルム(株)製、厚さ75μm)上に乾燥膜厚25μmとなるように塗布し、90℃で2分間乾燥した。塗布面に、シリコーン離型層を形成した離型フィルムを貼り合せて、光学フィルタを作製した。この光学フィルタは無色であった。
この光学フィルタを、白色LEDをバックライトユニットに用いた液晶テレビ(シャープ(株)製AQUOSLC−16K5)の前面に貼付して、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。この光学フィルタを通して液晶テレビの画面を観察した結果、映像の細かなコントラストが向上し、くっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。また、光学フィルタを貼付する前に比較して、長時間の鑑賞時に眼の疲れ、かすみを感じる程度が大きく減少した。
また、上記で製造した光学フィルタを、ポリチオウレタン樹脂製の中心厚約2mmの無着色眼鏡レンズの外面に貼付して、眼鏡レンズ用光学フィルタとした。
このレンズを装着した眼鏡を、屋内及び屋外で着用した結果、LED照明の室内や屋外晴天下の長時間の使用においても眩しさを感じることが少なかった。さらに、樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストが、きわめて明瞭に見えた。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−12を0.009重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−40(A1/A2=0.02)のキノフタロン化合物キノフタロン系化合物を0.011重量部とを使用した以外は実施例2−23と同様に操作を行って、光学フィルタを作製した。この光学フィルタは無色であった。
この光学フィルタを使用して実施例2−23と同様に液晶テレビの前面に光学フィルタを貼付し、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。この光学フィルタを通して液晶テレビの画面を観察した結果、実施例2−23と同様の効果が得られた。
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製:80N)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.008重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物3−21(A1/A2=0.01)のキノフタロン化合物を0.01重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを二軸押出機内で混合・押出し、厚さ約200μmのフィルム(シート)を製造した。押出しゾーン及び溶融ラインにおける温度は最高275℃、冷却ロールの温度は30℃であった。その後、このフィルムを2軸方向に延伸し、厚み100μmのフィルムを作製した。
一方、メチルエチルケトン80重量部、アクリル系粘着剤PX4−IR−PT−076(日本触媒製 固形分濃度37.5%)30量部、イソシアネ−ト系硬化剤(日本ポリウレタン工業製L−55E)0.057重量部、硬化促進剤(東京化成工業製ジラウリン酸ジブチルすず)0.0057重量部を加え、ホモジナイザ−で10000rpm、10分間攪拌をし、固形分濃度約10%の粘着組成物を得た。
この粘着組成物を、先に作製した、(B)有機色素として具体例化合物1−11と具体例化合物3−21とを含むポリメチルメタクリレート樹脂フィルムに、バーコーターを用いて乾燥膜厚25μmとなるように塗布し、乾燥した。塗布面に、シリコーン離型層を形成した離型フィルムを貼り合せて、光学フィルタを作製した。この光学フィルタは無色であった。
この光学フィルタを、スマートフォン型携帯電話端末(iPhone 3GS 16GB SoftBank)の液晶ディスプレイ面に貼付しして、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。この光学フィルタを通して液晶ディスプレイの画面を観察した結果、画像や文字の細かなコントラストが向上し、くっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。また、光学フィルタを貼付する前に比較して、長時間の使用時に眼の疲れ、かすみを感じる程度が大きく減少した。
ポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチック(株)製H−3000FN)1000重量部と、具体例化合物3−21(A1/A2=0.01)のキノフタロン化合物を0.005重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを原料として、実施例2−17と同様の方法で眼鏡レンズを製造した。得られたレンズは黄色味を帯びていた。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、眼鏡不使用の場合より眩しさを感じることは少なかったが、白昼の太陽光下など特定の条件下で眩しく感じることがあった。信号の青色(緑色)、黄色、赤色のコントラストは明瞭に確認できたが、色調が変わった。
ポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチック(株)製H−3000FN)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.005重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを原料として、実施例2−17と同様の方法で眼鏡レンズを製造した。得られたレンズは青色味を帯びていた。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、眼鏡不使用の場合より白昼の太陽光下で眩しさを感じることは少なかったが、LEDライトやディスプレイ装置など特定の対象光で眩しく感じ、眼の疲労を覚えることがあった。信号の青色(緑色)、黄色、赤色のコントラストは明瞭に確認できたが、色調が変わった。
ポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチック(株)製H−3000FN)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.005重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−1(A1/A2=0.01)のアントラキノン系化合物を0.02重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.0058重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−1(A1/A2=0.01)のアントラキノン系化合物を0.02重量部とを使用した以外は実施例3−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
[実施例3−3]
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−12を0.007重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−24(A1/A2=0.02)のアントラキノン系化合物を0.02重量部とを使用した以外は実施例3−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−18を0.007重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−25(A1/A2=0.03)のアントラキノン系化合物を0.02重量部とを使用した以外は実施例3−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
[実施例3−5]
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.0068重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−41(A1/A2=0.05)のアントラキノン系化合物を0.019重量部とを使用した以外は実施例3−1と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
ポリアミド樹脂(エムスケミー・ジャパン製:Grilamid
TR90)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.0055重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−1(A1/A2=0.01)のアントラキノン系化合物を0.021重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
[実施例3−7]
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.0067重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−24(A1/A2=0.02)のアントラキノン系化合物を0.0026重量部とを使用した以外は実施例3−6と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−33を0.0067重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−30(A1/A2=0.02)のアントラキノン系化合物を0.0263重量部とを使用した以外は実施例3−6と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
[実施例3−9]
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製:80N)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.0065重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−1(A1/A2=0.01)のアントラキノン系化合物を0.021重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
[実施例3−10]
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−13を0.009重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−44(A1/A2=0.03)のアントラキノン系化合物を0.036重量部とを使用した以外は実施例3−9と同様に操作を行って、ペレットを製造した。
実施例3−1で製造したペレットを原料とし、射出成形機で、シリンダー温度260℃、金型温度80℃、成形サイクル60秒の条件下で、外形150mm×300mm、厚さ2mmの平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物の透過スペクトルを測定したところ、図15に示すスペクトルが得られた。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
[実施例3−12]
実施例3−2で製造したペレットを原料とした以外は実施例3−11と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
実施例3−3で製造したペレットを原料とした以外は実施例3−11と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
[実施例3−14]
実施例3−4で製造したペレットを原料とした以外は実施例3−11と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
[実施例3−15]
実施例3−5で製造したペレットを原料とした以外は実施例3−11と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
実施例3−6で製造したペレットを原料とした以外は実施例3−11と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
[実施例3−17]
実施例3−7で製造したペレットを原料とした以外は実施例3−11と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
実施例3−8で製造したペレットを原料とした以外は実施例3−11と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
[実施例3−19]
実施例3−9で製造したペレットを原料とした以外は実施例3−11と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。この樹脂組成物はほぼ無色であった。
温度計、撹拌機、窒素シール管を備えた2Lセパラブルフラスコに、平均分子量1014のポリオキシテトラメチレングリコール(保土谷化学工業製:PTG−1000N)1000重量部を入れ、窒素気流中で撹拌しながら加熱し、100〜110℃/3〜5mmHgの減圧下で1時間脱水した。脱水完了後、4,4´−メチレン−ビス(シクロへキシルイソシアネート)(住友バイエルウレタン製:デスモジュールW)850重量部を添加し、120〜130℃で2時間反応してプレポリマーを製造した。得られたプレポリマーは無色透明液体であり、NCO含量9.9%、粘度8600mPa・s/30℃,750mPa・s/60℃であった。
得られたプレポリマー1000重量部を70℃に加熱してから、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.0075重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−1(A1/A2=0.01)のアントラキノン系化合物を0.025重量部添加し、混合した。次いで、120℃で溶融した4,4´−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)314重量部と脱泡混合した。
この混合物を100℃で予備加熱したモールドに注入し、100℃で24時間加熱硬化し、レンズ厚さ約2.6mmの眼鏡用レンズを製造した。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、晴天下の長時間の使用においても眩しさを感じることが少なかった。さらに、樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストが、きわめて明瞭に見えた。
実施例3−1で製造したペレットを原料とし、250℃で溶融させ、所定の金型を用いて射出成形機により成形し、外径75mmφ、中心厚2mmのプラスチックレンズを得た。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、晴天下の長時間の使用においても眩しさを感じることが少なかった。さらに、樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストが、きわめて明瞭に見えた。
実施例3−3で製造したペレットを原料とした以外は実施例3−21と同様に操作を行って、外径75mmφ、中心厚2mmのプラスチックレンズを得た。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、実施例3−21と同様の効果があった。
[実施例3−23]眼鏡レンズの製造
実施例3−5で製造したペレットを原料とした以外は実施例3−21と同様に操作を行って、外径75mmφ、中心厚2mmのプラスチックレンズを得た。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、実施例3−21と同様の効果があった。
実施例3−6で製造したペレットを原料とした以外は実施例3−21と同様に操作を行って、外径75mmφ、中心厚2mmのプラスチックレンズを得た。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、実施例3−21と同様の効果があった。
[実施例3−25]眼鏡レンズの製造
実施例3−7で製造したペレットを原料とした以外は実施例3−21と同様に操作を行って、外径75mmφ、中心厚2mmのプラスチックレンズを得た。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、実施例3−21と同様の効果があった。
実施例3−9で製造したペレットを原料とした以外は実施例3−21と同様に操作を行って、外径75mmφ、中心厚2mmのプラスチックレンズを得た。
得られたレンズはほぼ無色であった。また、このレンズを装着した眼鏡を通しての観察では、実施例3−21と同様の効果があった。
実施例実施例3−11で製造した外形150mm×300mm、厚さ2mmの平板を、自動車に用いられる通常のサンバイザー本体に、可撓性樹脂のヒンジ部を介して一体的に取り付けて、防眩用サンバイザーを得た。
この防眩用サンバイザーを下げた状態で、ディスチャージライトを装着した対向車を観察したところ、眩しさはあまり感じられなかった。また透過色調がほぼ無色であるので、信号に用いられる青色(緑色)、黄色、赤色の識別は、昼間と比較しても困難でなかった。またこの防眩用サンバイザーを使用しても、光の透過度が大きく低下することはなかった。
メチルエチルケトン300重量部に、ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製:80N)100重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.09重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−24(A1/A2=0.02)のアントラキノン系化合物を0.30重量部とを溶解し、塗布液とした。この塗布液を、厚さ約200μmのポリエチレンテレフタレート(PET)シートの表面に、乾燥後の膜厚が約10μmになるようにマイヤーバーで塗布、乾燥した。
この防眩コート付きPETシートを、LEDバックライトのパソコン用ディスプレイ画面の前に設置し、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。文字表示、画像表示、動画表示など種々の条件下で画面を観察した結果、設置前よりギラツキ・眩しさが低下して眼の疲労感が低減しただけでなく、画像等のコントラストが向上してくっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製:80N)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−10を0.077重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−1(A1/A2=0.01)のアントラキノン系化合物を0.218重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを二軸押出機内で混合・押出し、厚さ約200μmのフィルム(シート)を製造した。押出しゾーン及び溶融ラインにおける温度は最高275℃、冷却ロールの温度は30℃であった。
得られたフィルムをカットし、ディスプレイ装置光学フィルムとして、スマートフォン型携帯電話端末の表示面上にアクリル系接着剤を用いて貼り付けた。文字表示、画像表示など種々の条件下で表示面を観察した結果、貼付前よりギラツキ・眩しさが低下して眼の疲労感が低減しただけでなく、画像等のコントラストが向上してくっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.008重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−24(A1/A2=0.02)のアントラキノン系化合物を0.022重量部とを、メチルエチルケトン80重量部に溶解した。
この溶液に、アクリル系粘着剤PX4−IR−PT−076(日本触媒製 固形分濃度37.5%)30量部、イソシアネ−ト系硬化剤(日本ポリウレタン工業製L−55E)0.057重量部、硬化促進剤(東京化成工業製ジラウリン酸ジブチルすず)0.0057重量部を加え、ホモジナイザ−で10000rpm、10分間攪拌をし、固形分濃度約10%の粘着組成物を得た。
この粘着組成物を、バーコーターを用いてポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人デュポンフィルム(株)製、厚さ75μm)上に乾燥膜厚25μmとなるように塗布し、90℃で2分間乾燥した。塗布面に、シリコーン離型層を形成した離型フィルムを貼り合せて、光学フィルタを作製した。この光学フィルタは無色であった。
この光学フィルタを、白色LEDをバックライトユニットに用いた液晶テレビ(シャープ(株)製AQUOSLC−16K5)の前面に貼付して、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。この光学フィルタを通して液晶テレビの画面を観察した結果、映像の細かなコントラストが向上し、くっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。また、光学フィルタを貼付する前に比較して、長時間の鑑賞時に眼の疲れ、かすみを感じる程度が大きく減少した。
また、上記で製造した光学フィルタを、ポリチオウレタン樹脂製の中心厚約2mmの無着色眼鏡レンズの外面に貼付して、眼鏡レンズ用光学フィルタとした。
このレンズを装着した眼鏡を、屋内及び屋外で着用した結果、LED照明の室内や屋外晴天下の長時間の使用においても眩しさを感じることが少なかった。さらに、樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストが、きわめて明瞭に見えた。
テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−12を0.0058重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−41(A1/A2=0.05)のアントラキノン系化合物を0.196重量部とを使用した以外は実施例3−30と同様に操作を行って、光学フィルタを作製した。得られた光学フィルタは無色であった。
この光学フィルタを使用した以外は実施例3−30と同様に操作を行って、液晶テレビの前面に光学フィルタを貼付し、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。この光学フィルタを通して液晶テレビの画面を観察した結果、実施例3−30と同様の効果が得られた。
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製:80N)1000重量部と、テトラアザポルフィリン系化合物(B−1)として具体例化合物1−11を0.008重量部と、本発明で規定する吸収特性を有する化合物(B−2)として具体例化合物4−1(A1/A2=0.01)のアントラキノン系化合物を0.021重量部とを、タンブラーによって20分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数56rpmの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを二軸押出機内で混合・押出し、厚さ約200μmのフィルム(シート)を製造した。押出しゾーン及び溶融ラインにおける温度は最高275℃、冷却ロールの温度は30℃であった。その後、このフィルムを2軸方向に延伸し、厚み100μmのフィルムを作製した。
一方、メチルエチルケトン80重量部、アクリル系粘着剤PX4−IR−PT−076(日本触媒製 固形分濃度37.5%)30量部、イソシアネ−ト系硬化剤(日本ポリウレタン工業製L−55E)0.057重量部、硬化促進剤(東京化成工業製ジラウリン酸ジブチルすず)0.0057重量部を加え、ホモジナイザ−で10000rpm、10分間攪拌をし、固形分濃度約10%の粘着組成物を得た。
この粘着組成物を、先に作製した、(B)有機色素として具体例化合物1−10と具体例化合物4−1を含むポリメチルメタクリレート樹脂フィルムに、バーコーターを用いて乾燥膜厚25μmとなるように塗布し、乾燥した。塗布面に、シリコーン離型層を形成した離型フィルムを貼り合せて、光学フィルタを作製した。この光学フィルタは無色であった。この光学フィルタの透過スペクトルを図16に示す。
この光学フィルタを、白色LEDをバックライトユニットに用いた液晶テレビの前面に貼付して、ディスプレイ装置用光学フィルタとした。この光学フィルタを通して液晶テレビの画面を観察した結果、映像の細かなコントラストが向上し、くっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。また、光学フィルタを貼付する前に比較して、長時間の鑑賞時に眼の疲れ、かすみを感じる程度が大きく減少した。
さらに着色がほとんどなく、光線透過率の低下が少なく、かつ樹脂中の色素の劣化が少ないため、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、ディスプレイ装置用コート、ディスプレイ装着用光学フィルタ、眼鏡レンズ装着用光学フィルタなど広範囲の光学物品に非常に有用である。
192:透明粘着層(H)
193:透明支持体(F)
194:透明粘着層(H)
D:一般式(1)で表されるテトラアザポルフィリン系化合物(B−1)と一般式(2)で表されるアゾ系化合物(樹脂中に溶解)
Claims (12)
- (A)樹脂と、(B)有機色素として、下記一般式(1)で表されるテトラアザポルフィリン系化合物(B−1)と、トルエン溶液において波長380〜470nmの間に極大吸収を有し、かつ520〜800nmの間の最大吸収波長における吸光度(A1)と380〜470nmの間の最大吸収波長における吸光度(A2)の比(A1/A2)が0.1未満である化合物(B−2)とを、少なくとも含有することを特徴とする樹脂組成物であって、
(A)樹脂が、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、アクリル樹脂およびウレタン樹脂から選ばれる少なくとも1種の樹脂であり、
化合物(B−2)が、下記一般式(2)で表されるアゾ系化合物、下記一般式(3)で表されるキノフタロン系化合物および下記一般式(4)で表されるアントラキノン系化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物である、
樹脂組成物。
[式(1)中、R1〜R8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、ハロゲノアルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換のアシル基、置換若しくは非置換のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシ基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシアルキル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基を示し、R1〜R8から選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換若しくは非置換の5員環以上の環を形成していてもよいが、R1〜R8すべてが環を形成することはない。
Mは2個の水素原子、2個の1価の金属原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、または酸化金属原子を示す]
[式(2)中、Y 1 〜Y 11 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシル基、アルキル基、アルケニル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、ハロゲノアルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換のアミド基、置換もしくは非置換のアシル基、置換若しくは非置換のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシ基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のアリールオキシカルボニル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基を示す。]
[式(3)中、Z 1 〜Z 9 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシル基、アルキル基、アルケニル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、ハロゲノアルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換のアミド基、置換もしくは非置換のアシル基、置換若しくは非置換のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシ基、置換若しくは非置換のアラルキルオキシアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のアリールオキシカルボニル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基を示し、Z 6 〜Z 9 から選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換若しくは非置換の5員環以上の環を形成していてもよい。]
[式(4)中、X 1 〜X 8 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル基、または置換若しくは非置換のアリールチオ基を示す。ただしX 1 〜X 8 の少なくとも1つは必ず置換若しくは非置換のアリールチオ基である。] - 一般式(1)において、R1〜R8がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数1〜12のハロゲノアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲノアルコキシ基、炭素数1〜12のアルキルチオ基、炭素数2〜16のアルコキシアルキル基、炭素数2〜16のハロゲノアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリール基、炭素数1〜18の置換若しくは非置換のアミノ基、炭素数7〜20の置換若しくは非置換のアラルキル基、炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリールオキシ基、炭素数7〜20の置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、または炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリールチオ基であり、MがCu、Zn、Fe、Co、Ni、Pd、Mn、Mg、Mn(OH)、Mn(OH)2、VO、またはTiOである、請求項1の樹脂組成物。
- 一般式(2)において、Y1〜Y11がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数1〜12のハロゲノアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲノアルコキシ基、炭素数1〜12のアルキルチオ基、炭素数2〜16のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリール基、炭素数1〜18の置換若しくは非置換のアミノ基、炭素数1〜18の置換若しくは非置換のアミド基、炭素数7〜20の置換若しくは非置換のアラルキル基、炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリールオキシ基、炭素数7〜20の置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、炭素数2〜13のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜19の置換若しくは非置換のアリールオキシカルボニル基、炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリールチオ基である、請求項1または2の樹脂組成物。
- 一般式(3)において、Z1〜Z9がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数1〜12のハロゲノアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲノアルコキシ基、炭素数1〜12のアルキルチオ基、炭素数2〜16のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリール基、炭素数1〜18の置換若しくは非置換のアミノ基、炭素数1〜18の置換若しくは非置換のアミド基、炭素数7〜20の置換若しくは非置換のアラルキル基、炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリールオキシ基、炭素数7〜20の置換若しくは非置換のアリールオキシアルキル基、炭素数2〜13のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜19の置換若しくは非置換のアリールオキシカルボニル基、炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリールチオ基、またはZ6〜Z9から選ばれる互いに隣接する基が互いに結合して、置換している炭素原子と共に形成した、置換若しくは非置換のベンゼン環またはナフタレン環である、請求項1〜3いずれかの樹脂組成物。
- 一般式(4)において、X1〜X8がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のハロゲノアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルキルチオ基、炭素数2〜16のアルコキシアルキル基、炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリールチオ基であり、X1〜X8の少なくとも1つが必ず炭素数6〜18の置換若しくは非置換のアリールチオ基である、請求項1〜4いずれかの樹脂組成物。
- 請求項1〜5いずれかの樹脂組成物を成形してなる成形体。
- 前記成形体が、防眩用光学物品、短波長光低減用光学物品又は光学フィルタである、請求項6の成形体。
- 前記成形体が、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、ディスプレイ装置用コート、ディスプレイ装着用光学フィルタ又は眼鏡レンズ装着用光学フィルタである、請求項6または7の成形体。
- 請求項1〜5いずれかの樹脂組成物を含有する粘着剤。
- 請求項9の粘着剤を含有してなる防眩用光学物品。
- 請求項9の粘着剤を含有してなる短波長光低減用光学物品。
- 請求項9の粘着剤を含有してなる光学フィルタ。
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