JP6101819B2 - エレクトロウェッティングデバイス - Google Patents

Description

本発明は、エレクトロウェッティング装置に関し、具体的には、排他的ではなく、エレクトロウェッティング装置の流体のための染料に関する。

エレクトロウェッティングディスプレイデバイスが知られている。このようなディスプレイデバイスのオフ状態では、オイルがディスプレイの画素の領域を覆う。オン状態では、画素領域を覆わないようにオイルが引き込まれる。オン状態に画素を切り替えるために、電圧がオイルと非混和性の導電性流体を介してオイルにわたって印加され、静電気力を導電性流体に付勢し、オフ状態に画素を切り替えるために、電圧がオフに切り替えられる。したがって、例えば、オイルが着色される場合、オフ状態において画素を通過する放射ビームは、オイルを通過して色が付与されるが、画素がオン状態においてオイルを通過せず、よって、その色は実質的に変化しないままである。

このようなエレクトロウェッティングデバイスにおいて、逆流の現象が知られている。逆流とは、電圧がオンに切り替えられて連続して印加されるにもかかわらず、オイルがオン状態から逆流して最終的にオフ状態をとる傾向があることである。逆流のために、不都合にも、オン状態でオイルによって放射ビームに提供されるであろう所望の光学効果は維持されない。それに代わり、オフ状態またはオンとオフ状態との間の中間状態のオイルに対応する望まない光学効果をもたらす。

逆流を低減させるための技術が知られている。例えば、全体的な極性をほとんど有さない染料などの化合物を使用することが、逆流を低減させることが分かっている。しかし、例えば、非対称的な染料化合物について、全体的な極性をほとんど有さない化合物を提供することはより困難である。

エレクトロウェッティング装置に更なる改良、例えば、逆流を低減することを提供することが求められている。

既知のディスプレイデバイスの一実施例の一部の概略断面図を示す。 実施形態による化合物を概略的に示す。 実施形態による化合物を概略的に示す。 実施形態による化合物を概略的に示す。 一実施形態による化合物の合成方法を概略的に示す。

図を参照しながら詳細な実施形態を説明する前に、実施形態を要約形式で説明する。

第１の実施形態によれば、複数の着色剤部分およびリンカーを含む化合物を含有するエレクトロウェッティング装置であって、複数の着色剤部分が、第１の正味の双極子を有する第１の着色剤部分と、第２の正味の双極子を有する第２の着色剤部分とを含み、第１の正味の双極子および第２の正味の双極子が、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように、複数の着色剤部分がリンカーによって結合され、その周囲に配設されるエレクトロウェッティング装置が提供される。

更なる実施形態によれば、複数の着色剤部分およびリンカーを含む化合物であって、複数の着色剤部分が、第１の正味の双極子を有する第１の着色剤部分と、第２の正味の双極子を有する第２の着色剤部分とを含み、第１の正味の双極子および第２の正味の双極子が、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように、複数の着色剤部分がリンカーによって結合され、その周囲に配設される化合物が提供される。

ここで、実施形態の実施例を詳細に説明する。

図１は、ディスプレイデバイス１の既知の実施例の一部の概略断面図を示す。ディスプレイデバイスは、エレクトロウェッティング装置の一実施例であり、複数のエレクトロウェッティング素子２（これらのうちの１個がこの図に示されている）を含む。素子の横方向の広がりは、２本の破線３、４によってこの図に示されている。エレクトロウェッティング素子は、第１の支持板５および第２の支持板６を含む。支持板は、各エレクトロウェッティング素子の別個の部分とすることができるが、この支持板は、複数のエレクトロウェッティング素子に共通とすることができる。支持板は、例えば、ガラスまたはポリマーから形成することができ、剛性または可撓性のいずれであってもよい。

ディスプレイデバイスは、ディスプレイデバイスによって形成された画像が視認され得る視認側７と、背面側８とを有する。第１の支持板は視認側に面し、第２の支持板は背面側に面している。画像は、光が背面側８から、第１の支持板５を透過する視認側７に各エレクトロウェッティング素子を通過することによって形成される。あるいは、素子は光を反射するための反射体を含むことができ、光は素子に視認側７から入り、視認側７を通って戻る。このような反射素子は、また、以下に説明される第２の液体１１、電極１４、疎水性層１３および第１の支持板５に隣接する壁１６で構成することができる。画像は、画像素子によって構築されている。各画像素子は、単独のエレクトロウェッティング素子を含有することができる。あるいは、各画像素子は、複数のエレクトロウェッティング素子を含有することができ、各エレクトロウェッティング素子は副画像素子を形成する。後者の画像素子は、例えば、赤色、緑色、青色のためのカラーフィルタを備えた３個の副画像素子を含むことができ、これによって、ＲＧＢの画像素子を形成する。

照明ユニット９は、複数のエレクトロウェッティング素子の背面側８に付着され、エレクトロウェッティング素子のバックライトを提供することができる。照明ユニットは、単一の白色光源を含むことができる。それはまた、例えば、ディスプレイのスペクトル順次操作のための複数の色光源を含んでいてもよい。光源の色は、例えば、黄色および青色とすることができる。光源は、蛍光灯またはＬＥＤなどの従来の光源とすることができる。照明ユニットは、例えば、国際特許出願第ＷＯ２００６／０１１１０１号に開示されるような従来の構成とすることができる。

支持板の間の空間１０は、第１の流体および更に第２の流体、例えば、それぞれ第１の液体１２および第２の液体１１で充填される。第１の液体は第２の液体と非混和性である。第２の液体は、導電性または極性であり、水およびエチルアルコールとの混合物としての塩化カリウム溶液（ＫＣ１）等、水または塩溶液とすることができる。第２の液体は、透明とすることができる。第１の液体は、非導電性であり、例えば、デカンまたはヘキサデカンなどのアルカン、シリコーンオイルあるいはデカリン（あるいは、ビシクロ−４，４．０−デカンとして知られている）とすることができる。疎水性層１３は、空間１０に面して、電極１４上に配置される。この層は、複数のエレクトロウェッティング素子の上に延在する途切れない層としてもよいし、またはそれは、１個のエレクトロウェッティング素子の断面のみを覆っていてもよい。この層は、例えば、ＡＦ１６００などの非晶質フルオロポリマー層またはパリレンなどの他の低表面エネルギーポリマーとすることができる。疎水性の特徴は、第１の液体を支持板６に優先的に接着させる。

各エレクトロウェッティングセルは、支持板６上に配置されている電極１４を含む。電極は、疎水性層１３となり得る絶縁体によって液体から分離されている。一般に、電極は、エレクトロウェッティング素子の断面と同じ形状を有するが、他の実施形態において、電極は、エレクトロウェッティング素子の断面と異なる形状を有していてもよい。第２の電極１５は、導電性の第２の液体１１に接続されている。この電極は、第２の液体を共有する一連のエレクトロウェッティングセルに共通したものとすることができ、壁によって途切れない。支持板６上の電極は、プリント配線のマトリックスによって支持板上の電気端子に接続されている。電極１４は好ましくは透明であり、例えば、インジウム酸化スズまたは反射体（例えば、アルミニウム）から作製される。マトリックスは、トランジスタ等のスイッチング素子を含むことができ、この場合は、マトリックスは、アクティブマトリックスと呼ばれる。したがって、この装置は、電位を少なくとも１個の電極に適用することが流体の構成を変更するように、流体に対して配置される少なくとも１個の電極を含む。

第１の液体１２の横方向の広がりは、壁１６即ちエレクトロウェッティングセルの断面に沿った親水性領域によって１個のエレクトロウェッティング素子に制約される。エレクトロウェッティングセルおよびその製造の更なる詳細は、とりわけ国際特許出願第ＷＯ２００５／０９８７９７号において開示される。

第１の液体は、光スペクトルの少なくとも一部を吸収する。液体は、光スペクトルの一部に対して透過可能なものとすることができ、カラーフィルタを形成する。この目的のために、液体は、顔料粒子または染料の添加により着色されていてもよい。あるいは、液体は、黒色であってもよい（即ち、実質的に光スペクトルの全ての部分を吸収する）。

非ゼロ電圧が電極１４、１５間に印加されると、静電力は、第２の液体１１を電極１４に向かって移動させ、それによって、電極１４の領域から電極の領域を囲む壁１６まで第１の液体１２を退けるであろう。退けられた液体は、破線１７によって概略的に示されている。この動作は、エレクトロウェッティング素子を介して背面側８から視認側７に走る光路ＯＰから第１の液体を除去する。素子が視認側７から入って視認側７を通って出る光を反射する実施形態において、この動作は、入射および反射した光の光路から第１の液体を実質的に除去する。電圧がゼロに戻ると、第１の液体は、疎水性層１３を覆うように逆流する。このようにして、第１の液体は電気的に制御可能な光の切り替えを形成し、それによって、第１および第２の液体（それぞれ１２および１１）は、液体の第１の構成と液体の第２の構成との間で切り替え可能である。第１の構成は、第１の液体１２が、破線１７によって示される位置を有するときの液体１１、１２の位置と対応する。第２の構成は、第１の液体１２が疎水性層１３を覆うときの液体１１、１２の位置と対応する。

エレクトロウェッティングセルの上の説明において、第１の液体１２は、電極１４の領域を覆うか、またはそれから除去されるかのいずれかである。国際特許出願第ＷＯ２００３／０７１３４６号は、第１の液体が電極１４の領域を部分的にのみ覆い、これによって、いわゆる階調ディスプレイ状態を実現し得る手段を開示する。

逆流は、上で説明されるディスプレイデバイス１において観察することができる。非ゼロ電圧が電極１４、１５間で中断せずに連続して印加されると、第１および第２の液体１２、１１は、第１の構成から逆流して、最終的に第２の構成となることができる。

いかなる理論にも束縛されることを望まないが、第１の液体１２が非ゼロ電圧の印加中に荷電されるまたは偏極されることになるため、この逆流が起こると考えられている。

第１の液体１２が荷電されるまたは偏極されることになる場合、第１の液体は、結果的に、第２の液体１１よりも疎水性層１３の表面により強く引き寄せられるかもしれない。ゼロ電圧が印加された状態では、この作用は起こらない。したがって、非ゼロ電圧を印加することによって提供される電界のエネルギーは、逆流を開始することができる。第１の液体１２が十分に荷電されるまたは偏極されると、第１の液体１２は、疎水性層１３に接着する傾向があり、例えば、第１の液体中の染料の特性に応じた速度で疎水性層１３にわたって逆流する。非ゼロ電圧の連続印加で、第１の液体１２は逆流して、最終的に、液体１１、１２は、第２の構成をとる。あらゆる逆流の不在下では、疎水性層１３は、第１の構成において第２の液体１１によって覆われるであろう。

第１の液体１２の荷電は、第１の液体１２において染料などの添加剤の極性に起因するかもしれない。非ゼロ電圧の印加で、極性添加剤分子は、液体を介して形成される電界に対して自らを配向させると考えられている。この配向は、他の添加剤分子に対するおよび電界に対する分子の整列かもしれない。このような配向と組み合わせた分子の極性は、第２の液体１１との相互作用を引き起こすことができ、第２の液体１１から第１の液体１２までのイオンの移動を引き起こす可能性がある。

実施形態によれば、複数の着色剤部分およびリンカーを含む化合物を含むエレクトロウェッティング装置であって、複数の着色剤部分が、第１の正味の双極子を有する第１の着色剤部分と、第２の正味の双極子を有する第２の着色剤部分とを含み、第１の正味の双極子および第２の正味の双極子が、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように、複数の着色剤部分がリンカーによって結合されてそれの周囲に配設される、エレクトロウェッティング装置が提供される。

いくつかの実施形態において、エレクトロウェッティング装置は、上で説明され、図１によって示されるディスプレイデバイスであり、実施形態の化合物は、第１の液体中に提供される。

化合物は、一般式（Ｌ）−（ＣＭ）_ｎで表される。式中、Ｌはリンカーを表し、ＣＭは着色剤部分を表し、ｎは、リンカーに結合した着色剤部分の数を示す整数であり、ｎは２、３、４またはそれ以上の値を示す。

着色剤部分は、化合物の色特性に寄与する化合物の一部である。したがって、その着色剤部分に特異的な光に対する特徴的な吸収スペクトルを有する。着色剤部分の各々は、少なくとも１個の発色団を有することができる。発色団は、色特性を着色剤部分に提供することを担当するアゾ基などの化学基であり、例えば、発色団は、複合化学系とすることができる。各着色剤部分において２個以上の発色団があってもよい。各発色団は、発色団によって提供される色特性に寄与しない少なくとも１個の原子によって分離される。例えば、着色部分は、互いに複合化しない第１のアゾ基および第２のアゾ基を含むことができる。

リンカーは、発色団を含まず、したがって、化合物の色特性に実質的に寄与しない。実質的に寄与するとは、化合物の色特性は、例えば、リンカーが着色剤部分と複合化しない場合、主に（即ち、９５％以上）リンカーよりむしろ複数の着色剤部分によって寄与されることを意味する。言い換えると、リンカーは、発色団または発色団の少なくとも一部として作用しない。しかし、リンカーと少なくとも１個の着色剤部分との間の結合は、化合物の色特性に寄与することができる。

本明細書で説明される実施形態において、第１および第２の着色剤部分の少なくとも第１の正味の双極子および第２の正味の双極子が、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように、複数の着色剤部分は、リンカーの周囲に配設される（即ち、周囲に配置される）。リンカー周囲の着色剤部分の配置は、リンカーの構造によって決定することができるが、互いとのおよび／またはリンカーとの着色剤部分の立体化学相互作用によってもまた決定することができる。説明される着色剤部分の例は、リンカーを結合するための一価であるが、更なる例において、着色剤部分は、リンカーを結合するための２個以上の原子価を有していてもよい。

本明細書で説明される実施形態において、少なくとも第１および第２の正味の双極子が、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように複数の着色剤部分をリンカーと結合させることによって、化合物の正味の双極子は、共に添加するように配置される場合、第１および第２の正味の双極子の総双極子と比較して低減することができることが見出された。例えば、本明細書で説明される化合物は、共に添加するように配置される場合、複数の着色剤部分の総双極子より少なくとも５０％小さい正味の双極子を有する。他の実施形態において、化合物は、複数の着色剤部分の総双極子より少なくとも６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、または９８％小さい正味の双極子を有する。このようにして正味の双極子を低減することによって、実施形態によるいくつかの化合物を用いて逆流を低減することができる。具体的には、例えば、リンカー

を含む化合物が、逆流を低減することができる。

したがって、本明細書で説明される化合物は、エレクトロウェッティング装置の第１の流体に、着色剤部分によって提供される所望の色特性を提供することができるが、また、着色剤部分が共に結合されずに第１の流体中で提供される場合よりも少ない逆流を呈することができる。リンカーの周囲での着色剤部分の配設ならびにリンカーおよび着色剤部分の構造に応じて、いくつかの実施形態では、化合物の正味の双極子は、実質的にゼロとすることができる。このような実施形態において、化合物は、第１の流体中に含まれるとき、逆流が発生するのを低減または排除することができる。実質的にゼロは、化合物が、理想化された幾何学形状で描かれたときに正味の双極子を有さないが、化合物が、例えば、第１の流体中の原位置にあるとき、化合物は、例えば、電子雲の変動および／または立体化学的変化を通して一過性の双極子を有することができることを意味する。いくつかの実施形態において、リンカーは正味の双極子を有することができる。他の実施形態において、化合物の実質的にゼロの正味の双極子に寄与するために、リンカーは、低い正味の双極子またはゼロの正味の双極子を有することができる。

双極子という用語は、分子の第１の部分と分子の第２の部分との間での荷電の分離を指すことに留意されたい。本明細書で説明される実施形態において、双極子という用語は、電界が問題の化合物に印加される（例えば、電界が、第１および第２の流体を第１の構成に切り替えるために印加される）ときの双極子を意味する。本明細書において双極子と言う用語は、電界が印加されるときの状況に関係するが、それは電界が印加されない状況でも適用できることが想定される。

正味の双極子という用語は、化合物の双極子全体を指し、例えば、着色剤部分の正味の双極子は、その着色剤部分の双極子全体である。したがって、正味の双極子は、問題の化合物の永続的および／または一過性の個別の双極子の組み合わせの結果として得られた双極子である。このような個別の双極子は、例えば、より多い電気的陰性原子とより低い電気的陰性原子との間で結合に沿って存在することができる。

実施形態に従って説明される化合物は、エレクトロウェッティング装置のための化合物の新しく特定された分類を表し、そのうちのいくつかは、例えば、上で説明されたもの等のエレクトロウェッティング装置の第１の流体中で溶解されるとき、逆流を低減することができる。例えば、同じ光密度を有する第１の流体中に溶解された結合されない着色剤部分と比較すると、実験データは、いくつかの化合物が少なくとも５０％、他の実施形態において、少なくとも６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、または９８％、逆流を低減することができることを示している。本明細書で説明される化合物の少なくともいくつかは、新規である。

ここで、着色剤部分の異なる数を伴う実施形態を説明する。このような実施形態において、少なくとも第１の着色剤部分および第２の着色剤部分が存在する。いくつかの実施形態において、第１の正味の双極子および第２の正味の双極子が少なくとも部分的に互いに対向するように、実施形態における第１の着色剤部分および第２の着色剤部分は、リンカーの周囲に配設され、したがって、第１および第２の正味の双極子は少なくとも部分的に互いに打ち消し合う。いくつかの実施形態において、第１の正味の双極子および第２の正味の双極子は完全に互いに対向する。いくつかのこのような実施形態において、複数の着色剤部分は、第１のおよび第２の着色剤部分のみを含み、理想化された幾何学形状で描かれたとき、化合物が実質的に線形であり、第１の正味の双極子および第２の正味の双極子が、直線軸に沿って実質的に一致している。第１の着色剤部分はＣＭ_１としてラベル付けされ、第２の着色剤部分はＣＭ_２としてラベル付けされ、第１の正味の双極子はＤ_１としてラベル付けされ、第２の正味の双極子はＤ_２としてラベル付けされ、かつリンカーはＬとしてラベル付けされる実施形態を図２ａは示す。化合物は、直線軸ＬＡに沿って線形である。この実施例において、第１および第２の正味の双極子は互いに完全に対向し、したがって、各着色剤部分が同じ大きさの正味の双極子を有する場合、例えば、各着色剤部分が同じである場合、化合物の正味の双極子はゼロである、即ち、第１および第２の正味の双極子は、互いに完全に打ち消し合うということが見られる。

図２ｂを参照すると、更なる実施例において、第１および第２の着色剤部分は、直線軸ＬＡに沿って存在しない場合があるが、化合物は、各着色剤部分をリンカーに結び付ける結合の間の角度αが１３５〜２２５度の範囲であるとき、実質的に線形であると考えられることが理解されるべきである。この実施例において、第１および第２の正味の双極子は、それぞれ第１および第２の着色剤部分をリンカーに結び付ける結合と同じ方向に存在する。化合物が完全に線形ではなく、実質的に線形であるにもかかわらず、第１および第２の正味の双極子は、部分的に対向し、したがって、部分的に打ち消す。この部分的な打ち消しは、化合物の正味の双極子を低減する。

更なる実施形態において、少なくとも第１および第２の正味の双極子は、直線軸に一致しないか、または実質的に線形ではない。その代わりに、図２ｃに示されように、第１および第２の着色剤部分ＣＭ_１、ＣＭ_２の第１および第２の正味の双極子Ｄ_１、Ｄ_２は、互いに平行であるかまたは互いに実質的に平行（即ち、１３５〜２２５度の範囲内）である、異なる軸Ａ_Ｘ１およびＡ_Ｘ２上に存在することができ、この方法において、第１および第２の正味の双極子は、依然として少なくとも部分的に互いに対向し、第１および第２の正味の双極子の少なくとも部分的な打ち消しをもたらす。

図２ａおよび２ｂならびに前の段落に関係して、双極子の少なくとも部分的な打ち消しに関係して説明される原理は、２個以上の着色剤部分を含むように説明される更なる実施形態に適用される。いくつかの実施形態において、リンカーおよび／または着色剤部分は剛性であるか、またはそれらの可撓性は制限され、例えば、リンカーおよび／または複数の着色剤部分のうちの少なくとも１個が実質的に平面的であり、かつ例えば、シクロアルキルまたはアリールなどの環式基を含むことができる。これは、リンカーの周囲での着色剤部分の空間的配設を維持して、化合物が印加された電界にあるときに着色剤部分の正味の双極子の相対的な位置を維持する。したがって、着色剤部分の正味の双極子の少なくとも部分的な打ち消しを維持することに役立つかもしれない。実質的に平面的という用語は、分子の中心構造の少なくとも３個の隣接する原子が同じ平面に存在することを意味する。

１組の実施形態において、リンカーは、第１および第２の着色剤部分を結合させるために二価である。リンカーは、第１の着色剤部分および第２の着色剤部分を結合させることのみのために二価とすることができる。またはリンカーは、少なくとも１個の非着色剤部分に結合するために少なくとも１個の更なる原子価を有する。

実施例において、リンカーは、以下からなる群から選択される一般式を有する。つまり、単結合、二重結合、以下の結合。

式中、各ｎは、独立して、１、２、３、４、５、６、７または８であり、ＸおよびＹは各々独立して、水素（Ｈ）、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、チオアルキル基からなる群から選択され、かつ／または同じ炭素上のＸおよびＹの対は、一緒になって、オキソ基、アセタール基、またはチオアセタール基であり、Ｔは酸素（Ｏ）または硫黄（Ｓ）である。

更なるこのような実施例において、例えば、ｎが２より大きい場合、化合物の剛性を改善するためにアルキル基中に橋かけが存在してもよい。

更なる実施例において、リンカーは以下からなる群から選択される式を有する。

更なる実施形態において、複数の着色剤部分は、少なくとも１個の更なる正味の双極子を有する少なくとも１個の更なる着色剤部分を含み、第１、第２および少なくとも１個の更なる正味の双極子が、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように、複数の着色剤部分が、リンカーの周囲に配設される。いくつかのこのような実施例において、各々が正味の双極子を有する３個、４個またはそれ以上の着色剤部分が存在していてもよい。

実施例において、少なくとも１個の更なる着色剤部分は、第３の正味の双極子を有する第３の着色剤部分を含み、リンカーは、第１、第２および第３の着色剤部分を結合させるために三価とすることができる。リンカーは、第１、第２および第３の着色剤部分を結合させることのみのために三価とすることができる。またはリンカーは、少なくとも１個の非着色剤部分に結合するために少なくとも１個の更なる原子価を有していてもよい。

いくつかの実施例において、第１、第２および第３の正味の双極子が、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように、リンカーが、リンカー周囲の配設において第１、第２および第３の着色剤部分を結合させる。いくつかの実施例において、第１、第２および第３の正味の双極子の各々は、リンカーの周囲に配設され、第１、第２および第３の正味の双極子のお互いを少なくとも部分的に打ち消し合い、例えば、各着色剤部分を、各正味の双極子が他の正味の双極子から等間隔になるようにリンカーの周囲に配設することができる。よって、正味の双極子の配向は、それらが少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように存在する。着色剤部分を、同じ平面内に配設することができる。または３次元空間内に配置されていてもよい。

更なる実施例において、リンカーが以下からなる群から選択される。

式中、各ｎは独立して、１、２、３、４、５、６、７または８であり、Ｑは窒素（Ｎ）またはリン（Ｐ）であり、Ｘ^１およびＹ^１の各々は独立して、水素原子（Ｈ）およびアルキル基からなる群から選択され、かつ／または同じ炭素上のＸ^１およびＹ^１の対は、一緒になって、オキソ基である。

他の実施例において、少なくとも１個の更なる着色剤部分は、第３の正味の双極子を有する第３の着色剤部分および第４の正味の双極子を有する第４の着色剤部分を含み、リンカーは、第１、第２、第３および第４の着色剤部分を結合させるために四価としてもよい。リンカーは、第１、第２、第３および第４の着色剤部分を結合させることのみのために四価であってもよい。またはリンカーは、少なくとも１個の非着色剤部分に結合するために少なくとも１個の更なる原子価を有していてもよい。

いくつかの実施例において、第１、第２、第３および第４の正味の双極子が、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように、リンカーが、リンカー周囲の配設において第１、第２、第３および第４の着色剤部分を結合させる。いくつかの実施例において、第１、第２、第３および第４の正味の双極子の各々は、リンカーの周囲に配設され、第１、第２、第３および第４の正味の双極子のお互いを少なくとも部分的に打ち消し合い、例えば、各着色剤部分を、各正味の双極子が他の正味の双極子から等間隔になるようにリンカーの周囲に配設することができる。よって、正味の双極子の配向は、それらが少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように存在する。着色剤部分を、同じ平面内に配設することができ、または３次元空間内に配置してもよい。

更なる実施例において、リンカーが以下からなる群から選択される。

式中、各ｎは独立して、１、２、３、４、５、６、７または８であり、Ｘ^２およびＹ^２の各々は独立して、水素（Ｈ）およびアルキル基からなる群から選択され、かつ／または同じ炭素上のＸ^２およびＹ^２の対は、一緒になって、オキソ基であり、アルキルは１個以上の炭素原子（例えば、１〜３２個の炭素原子）を有するアルキル基である。

いくつかの実施例において、第３の正味の双極子および第４の正味の双極子が少なくとも部分的に互いに対向するように、第３の着色剤部分および第４の着色剤部分はリンカーの周囲に配設され、よって、第３および第４の正味の双極子は、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うことができる。これは、第１の正味の双極子および第２の正味の双極子が少なくとも部分的に互いに対向するようにリンカーの周囲に配設される第１および第２の着色剤部分に加えて存在することができる。

いくつかの実施形態において、化合物が理想化された幾何学形状で描かれたとき、化合物が、リンカーの中心を二等分する少なくとも１個の平面において対称的である。例えば、対称平面は、化合物を半分に分割する反射対称平面であってもよく、各半分は、他方の半分のミラー画像であり、このようにして、一方の半分における着色剤部分の正味の双極子は、他方の半分における着色剤部分の正味の双極子を少なくとも部分的に打ち消す。他の実施例において、化合物は、少なくとも１個の平面において回転的に対称的であってもよい。更なる実施例において、化合物は、反射的かつ回転的に対称的であってもよい。

化合物の色特性は、選択された着色剤部分に依存する。いくつかの実施例において、複数の着色剤部分の各々は、同じ着色剤部分である。このような実施例において、各正味の双極子は同じであるので、各着色剤部分の正味の双極子の少なくとも部分的な打ち消しを達成することは、したがって、より容易である。他の実施例において、複数の着色剤部分のうちの少なくとも１個は、前述の複数の着色剤部分のうちの別のものと異なる。このような実施例では、色特性を化合物のその所望のものに調整するために、異なる着色剤部分を、リンカーによる結合のために選択することができる。

いくつかの実施形態において、化合物は染料である。

実施例において、複数の着色剤部分のうちの少なくとも１個は、以下からなる群から選択される染料に分類される。
以下の一般式を有するアゾ染料：

以下の一般式を有するビスアゾ染料：

以下の一般式を有するアントラキノン染料：

以下の一般式を有するクマリン染料：

以下の一般式を有するナフタキノン染料：

以下の一般式を有するスクアライン染料：

以下の一般式を有するスチルベン染料：

以下の一般式を有するインドフェノール染料：

Ａ^１〜Ａ^６４の各々は独立して、以下からなる群から選択される。本明細書で説明される任意のリンカーによるリンカー、水素（Ｈ）、１個以上の炭素原子（例えば、１〜３２個の炭素原子）を有するアルキル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、オキソ基基、アルコキシ基、チオール基、ヒドロキシル基、チオアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミン基、ニトロ基、シアノ基、アミド基、スルホニル基、カルボキシ基、トリフルオロメチル基。

いくつかの実施例において、複数の着色剤部分のうちの少なくとも１個は、以下からなる群から選択される式を有するアゾ染料である。

「Alkyl」はアルキル基を意味する。各アルキルは、独立して、１個以上の炭素原子、例えば、１〜３２個の炭素原子を有するアルキル基である。

Ａ^６５〜Ａ^６８の各々は独立して、以下からなる群から選択される。本明細書で説明される任意のリンカーによるリンカー、水素（Ｈ）、１個以上の炭素原子（例えば、１〜３２個の炭素原子）を含むアルキル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、オキソ基、アルコキシ基、チオール基、ヒドロキシル基、チオアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミン基、ニトロ基、シアノ基、アミド基、スルホニル基、カルボキシ基、トリフルオロメチル基。

ここで、本明細書に記載の置換基および原子の実施例を説明する。

本明細書で参照される任意のアルキル基は、直鎖、分岐状、または環状のアルキル基の任意の異性体を含む。実施例において、例えば、１〜３２個の炭素原子の範囲内で、他の実施例において、Ｃ_１〜Ｃ_１０の炭素原子（即ち、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０個の炭素原子）の範囲内で、アルキル基中に１個以上の炭素原子が存在する。

本明細書で参照される任意のハロゲン原子は、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）およびヨウ素（Ｉ）のうちのいずれかを含み、いくつかの実施例において、ハロゲン原子は、ＦまたはＣｌである。

本明細書で参照される任意のアルケニル基は、直鎖、分岐状、または環状のアルケニル基の任意の異性体を含む。実施例において、１〜３２個の炭素原子の範囲内で、他の実施例において、Ｃ_１〜Ｃ_１０の炭素原子（即ち、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０個の炭素原子）の範囲内で、アルケニル基中に１個以上の炭素原子が存在する。このようなアルケニル基は、１個以上の−Ｃ＝Ｃ−結合、例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０−Ｃ＝Ｃ−結合を含んでいてもよい。

本明細書で参照される任意のアリール基は、６個以上の炭素原子を有する任意の芳香族炭化水素基、例えば、Ｃ_６〜Ｃ_１０炭素原子、即ち、６、７、８、９または１０個の炭素原子を有する任意の芳香族炭化水素を含む。更に、任意のこのようなアリール基は、本明細書で定義される少なくとも１個の芳香族炭素上で、例えば、本明細書で定義されるアルキル基、本明細書で定義されるハロゲン原子、本明細書で定義されるアルケニル基、本明細書で定義されるアルコキシ基、本明細書で定義されるチオアルキル基、本明細書で定義されるオキソ基、本明細書で定義されるアセタール基または本明細書で定義されるチオアセタール基で置換されていてもよい。

本明細書で参照される任意のアルコキシ基は、アルコキシ基（即ち、１個以上の炭素を有する酸素に結合されたアルキル基）の任意の異性体、例えば、１〜３２の範囲での炭素原子の数、他の実施例において、Ｃ_１〜Ｃ_１０の範囲での炭素原子の数（即ち、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０個の炭素原子）を有するアルコキシの任意の異性体を含む。

本明細書で参照される任意のチオアルキル基は、チオアルキル基（即ち、１個以上の炭素を有する硫黄に結合されたアルキル基）の任意の異性体、例えば、１〜３２の範囲の炭素原子の数を有する、他の実施例において、Ｃ_１〜Ｃ_１０の範囲の炭素原子の数（即ち、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０個の炭素原子）を有するチオアルキルの任意の異性体を含む。

本明細書で参照されるアセタール基は、２個のアルキル基、または２個の酸素原子の各々に結合されたアルカンジイル基を含む。

本明細書で参照されるアルカンジイル基は、式−（ＣＨ_２）_ｎ１−を有する二価のラジカル基であり、式中、ｎ１は、１以上、例えば、１〜３２の範囲の整数値を有し、いくつかの実施形態では、１〜１０の範囲（即ち、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０）の整数値を有する。アルカンジイルは、直鎖または分岐状とすることができる。

本明細書で参照されるチオアセタール基は、２個のアルキル基、または２個の硫黄原子の各々に結合されたアルカンジイル基を含む。
本明細書で参照されるチオール基は、ＳＨ基である。
本明細書で参照されるオキソ基は、基＝Ｏである。炭素原子に結合されるとき、これは、したがって、カルボニル基Ｃ＝Ｏを提供する。
本明細書で参照されるヒドロキシル基は、−ＯＨ基である。
本明細書で参照されるヘテロアリール基は、少なくとも１個のヘテロ原子を有する任意の芳香族炭化水素基、例えば、芳香族系において複合化される窒素（Ｎ）または酸素（Ｏ）を含む。芳香族炭化水素基は、例えば、Ｃ_１〜Ｃ_１０の範囲で１個以上の炭素原子、即ち、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０個の炭素原子を含む。

本明細書で参照されるアミン基は、任意の第１、第２または第３のアミン、即ち、本明細書で定義される０、１または２個のアルキル基またはアリール基でそれぞれ置換される−ＮＨ_２を含む。

本明細書で参照されるニトロ基は、−ＮＯ_２基である（即ち、２個の酸素原子に結合された窒素原子を含む）。
本明細書で参照されるシアノ基は、−ＣＮ基（即ち、窒素と３重結合を有する炭素原子）である。
本明細書で参照されるアミド基は、カルボキシ基に結合される窒素を有する基であって、この窒素は、本明細書で定義される水素原子、アルキル基、またはアリール基のうちの２個によって更に置換される（即ち、ＡＧが本明細書で定義されるアルキルまたはアリール基を示す−ＣＯＮ（ＡＧ）_２）。

本明細書で参照されるスルホニル基は、２個の二重結合を介して２個の酸素原子と結合される硫黄原子を有する基である。硫黄原子は、ＡＧとしてラベル付けされ、本明細書で定義されるアルキルまたはアリール基などの炭化水素基との単一結合によって更に結合される。即ち、−ＳＯ_２（ＡＧ）。
本明細書で参照されるカルボキシル基は、ＣＯＯＨ基である。
本明細書で参照されるトリフルオロメチル基は、−ＣＦ_３基である。

逆流を低減する特性に加えて、本明細書で説明されるいくつかの化合物は、エレクトロウェッティングディスプレイデバイスのための所望の色特性と、所望の寿命特性（例えば、光漂白の効果に耐性である）とを有することが見出されている。更に、本明細書で説明される化合物は、第１の流体中で溶解するために好適な溶解度を有し、溶解度は、例えば、着色剤部分上のアルキル基の長さに応じて調整することができる。したがって、本明細書で説明される化合物は、エレクトロウェッティング装置の第１の流体において使用するために非常に好適な特性を有することが見出されている。

上で説明される化合物は、当該分野で既知の連結方法を使用して合成することができる。例えば、リンカー前駆体は、ポリオールまたはポリアミンであってもよい。例えば、このリンカー

のためのリンカー前駆体は、ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨとすることができる。結合される着色剤部分は、結合されるべき部位において、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミン基、ヒドロキシル基、またはスルホネート基を有していてもよい。エステル化、アミド化、チオエステル化またはエーテル化などの方法は、リンカーおよび着色剤部分を結合させるために使用することができる。他の技術としては、交差連結反応、フリーデルクラフトアシル化またはアルキル化、またはジアゾ連結が挙げることができる。

エステル化の一般的な実施例は以下である。
例えば、リンカーＬは、−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−であり、着色剤部分は、ＣＭとして表される場合、リンカー前駆体はＨＯ−（ＣＨ）_２−ＯＨとすることができる。結合されるべき着色剤部分はＲ_ＣＭ−ＣＯＯＨによって表すことができる。Ｒ_ＣＭは、着色剤部分構造の残部である。例えば、酸触媒された求核置換反応を使用して、化合物Ｒ_ＣＭ−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ）_２−Ｏ−ＣＯ−Ｒ_ＣＭを生成することができる。

あるいは、結合させることは、当該技術分野で既知の対応酸塩化物または活性エステルを介して達成することができる。

アミド化の一般的な実施例は以下である。
例えば、リンカーＬは、−ＮＨ−（ＣＨ）_２−ＮＨ−であり、着色剤部分は、ＣＭとして表される場合、リンカー前駆体は、Ｈ_２Ｎ−（ＣＨ）_２−ＮＨ_２であり、結合されるべき着色剤部分は、Ｒ_ＣＭ−ＣＯＯＨによって表すことができる。Ｒ_ＣＭは、着色剤部分構造の残部である。例えば、酸触媒された求核置換反応を使用して、化合物Ｒ_ＣＭ−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ）_２−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ_ＣＭを生成することができる。

あるいは、結合させることは、当該技術分野で既知の対応酸塩化物または活性エステルを介して達成することができる。

チオエステル化の一般的な実施例は以下である。
例えば、リンカーＬは、−Ｓ−（ＣＨ）_２−Ｓ−であり、着色剤部分は、ＣＭとして表される場合、リンカー前駆体は、ＨＳ−（ＣＨ）_２−ＳＨとすることができる。結合されるべき着色剤部分は、Ｒ_ＣＭ−ＣＯＯＨによって表され、Ｒ_ＣＭは、着色剤部分構造の残部である。例えば、酸触媒された求核置換反応を使用して、化合物Ｒ_ＣＭ−ＣＯ−Ｓ−（ＣＨ）_２−Ｓ−ＣＯ−Ｒ_ＣＭを生成することができる。

あるいは、結合させることは、当該技術分野で既知の対応酸塩化物または活性エステルを介して達成することができる。

更に、リンカーがアルキル基を使用して着色剤部分に結合する場合、リンカーは、交差連結反応、フリーデルクラフト反応、または求核剤芳香族置換によって着色剤部分と連結することができる。

本明細書で説明される化合物を合成するための方法の更なる実施例は、例えば、内容が参照により本明細書に組み込まれる著書「Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ」、（第６版、Ｍｉｃｈａｅｌ Ｂ ＳｍｉｔｈおよびＪｅｒｒｙ Ｍａｒｃｈ、ＩＳＢＮ１３：９７８−０−４７１−７２０９１−１）に見出すことができる。

リンカー前駆体は、既に結合されている１個の着色剤部分と合成され得ることが更に想定され、後続反応を使用して、更なる着色剤部分をリンカーに結合することができる他の実施例において、リンカーは、結合される１個の着色剤部分の少なくとも一部と合成することができる。例えば、各着色剤部分がアゾである場合、形成されるべきアゾ基の片側上の着色剤部分の一部がリンカーに結合された後、アゾ基を形成することができる。このような合成の別の実施例が、リンカーがシクロヘキシルリンカーである図３に示される。

以下に、特定の染料化合物の実施例を説明する。
実施例１：
この実施例において、リンカーは

であり、これは２個の着色剤部分を以下と結合させる。

同じ装置であるが、第１の流体中に溶解される結合されない着色剤部分と比較して、上で説明されるようなエレクトロウェッティング装置の第１の流体中で溶解されるとき、この化合物は逆流の９８％の低減を示す。この染料化合物は、５０１ナノメートルのピーク光吸収を有する。

染料化合物、即ち、Ｎ，Ｎ’−（（（１Ｅ，１’Ｅ）−（（ピペラジン−１，４−ジカルボニル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（ジアゼン−２，１−ジイル））ビス（３−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−４−エトキシ−６，１−フェニレン））ビス（２−エチルヘキサンアミド）を次の方法によって合成することができる。
４−［（Ｅ）−２−｛４−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノ］−５−エトキシ−２−（２−エチルヘキサンアミド）フェニル｝ジアゼン−ｌ−イル］安息香酸（１．０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（０．２６ｍｌ、０．３９ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）、およびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１滴）を、窒素雰囲気下で冷ジクロロメタン（ＤＣＭ）（２５ｍＬ）中に溶解した。氷水浴を除去した後、溶液を周囲温度で２時間撹拌した。紫色の混合物を真空で濃縮し、残留物を（ＤＣＭ）（２×、２０ｍＬ）でストリッピングした。残留物は、ＤＣＭ（２０ｍＬ）中で溶解し、ピペラジン（５２ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）（２．５ｍＬ、１．９４ｇ、１５ｍｍｏｌ）を添加した。撹拌した混合物を周囲温度で６４時間撹拌した後、それを真空で濃縮し、カラムクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）＝１００→９４／６とシリカゲル（ＳｉＯ_２）を使用）によって精製した後、標的化合物（６２０ｍｇ、０．４８６ｍｍｏｌ、６１％）を赤色固体として残した。

実施例２：
この実施例において、リンカーは

であり、これは２個の着色剤部分を以下の構造と結合させる。

同じ装置であるが、第１の流体中に溶解される結合されない着色剤部分と比較して、上で説明されるようなエレクトロウェッティング装置の第１の流体中で溶解されるとき、この化合物は逆流の９８％の低減を示す。この染料化合物は、６２８ナノメートルのピーク光吸収を有する。

染料化合物、即ち、Ｎ、Ｎ’−（（（１Ｅ、１’Ｅ）−（（ピペラジン−１，４−ジカルボニル）ビス（２，６−ジシアノ−４，１−フェニレン））ビス（ジアゼン−２，１−ジイル））ビス（３−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−４−エトキシ−６，１−フェニレン））ビス（２−エチルヘキサンアミド）を次の方法によって合成することができる。
４−［（Ｅ）−２−｛４−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノ］−５−エトキシ−２−（２−エチルヘキサンアミド）フェニル｝ジアゼン−１−イル］−３，５−ジシアノ安息香酸（１．８ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、ピペラジン（１１１ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ、０．５当量）、およびＥｔ_３Ｎ（０．９０ｍＬ、６．４ｍｍｏｌ、２．５当量）を、ＤＭＦ（３０ｍＬ）中で撹拌し、ＤＭＦ（６ｍＬ）中の５０％のプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）を滴加した。６日後、ＴＬＣがほぼ完全な転換を明らかにし、混合物を水（２００ｍＬ）に注ぎ、トルエン（３×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機層を水（３×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム（Ｎａ_２ＳＯ_４）上で乾燥し、濃縮して、粗アミドを得た。取得された材料を、７５ｍＬのＳｉＯ_２（少量の不純物を除去するための第１のＤＣＭ、次いで、生成物を単離するための１％のイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）を有するＤＣＭ）を用いてガラスフィルタ上で濾過し、純粋なアミド（１．６ｇ、８６％）を得た。

実施例３：
この実施例において、リンカーは

であり、これは２個の着色剤部分を以下の構造と結合させる。

同じ装置であるが、しかし第１の流体中に溶解される結合されない着色剤部分と比較して、上で説明されるようなエレクトロウェッティング装置の第１の流体中で溶解されるとき、この化合物は逆流の５７％の低減を示す。この染料化合物は、５５０ナノメートルのピーク光吸収を有する。

染料化合物、即ち、
Ｎ，Ｎ’−（（（１Ｅ，１’Ｅ）−（（ピペラジン−１，４−ジカルボニル）ビス（２−ニトロ−４，ｌ−フェニレン））ビス（ジアゼン−２，１−ジイル））ビス（３−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−４−エトキシ−６，１−フェニレン））ビス（２−エチルヘキサンアミド）を次の方法によって合成することができる。

塩化オキサリル（６．４０ｇ、５０．４ｍｍｏｌ）を４−［（Ｅ）−２−｛４−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノ］−５−エトキシ−２−（２−エチルヘキサンアミド）フェニル｝ジアゼン−１−イル］−３−ニトロ安息香酸（７．１３ｇ、１０．２５ｍｍｏｌ）の氷冷された溶液に添加した。混合物を氷中で１５分間、次いで、室温で２時間撹拌した。溶液の３０％（即ち、３．０８ｍｍｏｌの酸塩化物）を取り出して回転蒸発させた。残留物を２０ｍＬのジクロロメタン中で溶解して、ジイソプロピルエチルアミン（５．０ｇ、３８．７６ｍｍｏｌ）およびピペラジン（８６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を３日間撹拌して、次いで、６０℃で回転蒸発させた。残留物に１００ｍＬのトルエンおよび５０ｍＬの水を添加した。この層を分離し、有機層を５０ｍＬの水で洗浄し、連続水層を１００ｍＬのトルエンで抽出した。乾燥、回転蒸発、増加量の酢酸エチルを有するヘプタンを溶離液として用いたシリカゲル上でのクロマトグラフィは、所望の生成物（０．８９ｇ、０．６２ｍｍｏｌ、ピペラジンに基づいて６２％）をもたらした。

実施例４：
この実施例において、リンカーは、

であり、これは２個の着色剤部分を以下の構造と結合させる。

この染料化合物は、５０６ナノメートルのピーク光吸収を有する。
染料化合物、即ち、（Ｅ）−Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイル）ビス（４−（（Ｅ）−（４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−５−エトキシ−２−（２−エチルヘキサンアミド）フェニル）ジアゼニル）ベンズアミド）は、次の方法によって合成することができる。
ＤＣＭ（８０ｍＬ）中のＮ，Ｎ’−（（（１Ｅ，１’Ｅ）−（（ピペラジン−１，４−ジカルボニル）ビス（４，ｌ−フェニレン））ビス（ジアゼン−２，１−ジイル））ビス（３−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−４−エトキシ−６，１−フェニレン））ビス（２−エチルヘキサンアミド）（３．５ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）の０℃の溶液に、１滴のＤＭＦおよび塩化オキサリル（１ｍＬ、１１．９８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素雰囲気（Ｎ_２）下で、２時間室温で撹拌し、次いで、真空下で濃縮した。塩化オキサリルの過剰分を除去するために、ＤＣＭ（５０ｍＬ）を混合物に添加して、真空下（２×）で除去した。

先の生成物（１．０ｍｍｏｌ）の試料をＤＣＭ（１５ｍＬ）中で溶解して、ＤＩＰＥＡ（３．３ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）、続いて、エチレンジアミン（１５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で５日間撹拌し、真空下で濃縮した。カラムクロマトグラフィによる精製（ＳｉＯ_２、ヘプタン、そしてヘプタン／ＥｔＯＡｃ ２／１、次いで、ヘプタン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＴＢＭＥ）３０／７を有する新しいカラム）で、標的化合物を得た（２００ｍｇ、６０％収率）。

実施例５：
この実施例において、リンカーは、

であり、各Ｘ^１およびＹ^１は水素原子およびｎ＝１であり、これは３個の着色剤部分を以下の構造と結合させる。

この染料化合物は、５０８ナノメートルのピーク光吸収を有する。
染料化合物、即ち、（Ｅ）−２−（（（４−（（Ｅ）−（４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−５−エトキシ−２−（２−エチルヘキサンアミド）フェニル）ジアゼニル）ベンゾイル）オキシ）メチル）プロパン−１，３−ジイルビス（４−（（Ｅ）−（４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−５−エトキシ−２−（２−エチルヘキサンアミド）フェニル）ジアゼニル）安息香酸塩）は、次の方法によって合成することができる。

テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３ｍＬ）およびピリジン（２ｍＬ）中のＮ，Ｎ’−（（（１Ｅ，１’Ｅ）−（（ピペラジン−１，４−ジカルボニル）ビス（４，ｌ−フェニレン））ビス（ジアゼン−２，１−ジイル））ビス（３−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−４−エトキシ−６，１−フェニレン））ビス（２−エチルヘキサンアミド）（１．８ｇ、２．８ｍｍｏｌ）の溶液に、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（３３７ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）およびΝ，Ν’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（１．２５ｇ、６．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１５分間撹拌し、次いで、トリオール（６４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を５０℃で２日間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ １０／１）によって精製し、標的化合物を得た（１ｇ、８３％収率）。

実施例６：
この実施例において、リンカーは、

であり、各Ｘ^２およびＹ^２は水素原子およびｎ＝１であり、これは４個の着色剤部分を以下の構造と結合させる。

この染料化合物は、５１４ナノメートルのピーク光吸収を有する。
染料化合物、即ち、（Ｅ）−２，２−ビス−（（（４−（（Ｅ）−（４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−５−エトキシ−２−（２−エチルヘキサンアミド）フェニル）ジアゼニル）ベンゾイル）オキシ）メチル）プロパン−１，３−ジイルビス（４−（（Ｅ）−（４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−５−エトキシ−２−（２−エチルヘキサンアミド）フェニル）ジアゼニル）安息香酸塩）を次の方法によって合成することができる。

ＴＨＦ（１０ｍＬ）およびピリジン（３ｍＬ）中のＮ，Ｎ’−（（（１Ｅ，１’Ｅ）−（（ピペラジン−１，４−ジカルボニル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（ジアゼン−２，１−ジイル））ビス（３−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−４−エトキシ−６，ｌ−フェニレン））ビス（２−エチルヘキサンアミド）（４．５ｇ、６．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＡＰ（８４４ｍｇ、６．９ｍｍｏｌ）およびＤＣＣ（３．１ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１５分間室温で撹拌し、次いで、ペンタエリトリトール（１３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を６日間５０℃で撹拌した。溶媒を真空下で除去した。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ ３０／１〜１０／１）によって精製し、冷却しながら固化した濃マゼンタ油として標的化合物（２．５ｇ）を得た。

実施例７：
この実施例において、リンカーは、

であり、これは２個の着色剤部分を以下の構造と結合させる。

この染料化合物は、５１８ナノメートルのピーク光吸収を有する。
染料化合物、即ち、（Ｅ）−１，４−フェニレン ビス（４−（（Ｅ）−（４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−５−エトキシ−２−（２−エチルヘキサンアミド）フェニル）ジアゼニル）安息香酸塩）を次の方法によって合成することができる。

ＤＣＭ（８０ｍＬ）中のＮ，Ｎ’−（（（１Ｅ，１’Ｅ）−（（ピペラジン−１，４−ジカルボニル）ビス（４，ｌ−フェニレン））ビス（ジアゼン−２，１−ジイル））ビス（３−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−４−エトキシ−６，１−フェニレン））ビス（２−エチルヘキサンアミド）（３．５ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）の０℃の溶液に、１滴のＤＭＦおよび塩化オキサリル（１ｍＬ、１１．９８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２時間室温で、Ｎ_２下で撹拌し、次いで、真空下で濃縮した。塩化オキサリルの過剰分を除去するために、ＤＣＭ（５０ｍＬ）を混合物に添加して、真空下（２×）で除去した。

混合物をＴＨＦ（２０ｍＬ）中で溶解して、氷水浴で冷却した。ピリジン（３０ｍＬ）、ハイドロキノン（２６４ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（６００ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２時間、次いで、８０℃で２日間（延長）撹拌した。溶液を濃縮して、粗混合物をＤＣＭで希釈して、シリカゲルを添加して、ＤＣＭを真空下で除去した。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ ８０／１〜３０／１、次いで、ヘプタン／ＴＢＭＥ ３０／７を有する新しいカラム）による精製は、標的化合物（１．６ｇ）を濃マゼンタ粘性油としてもたらした。

上の実施形態は、例示的な実施例として理解されるべきであり、更なる実施形態が想定される。例えば、本明細書で説明される化合物の任意のステレオ異性体は、逆流を低減するためにエレクトロウェッティング装置の第１の流体中で適用されることが想定される。更に、実施形態はデンドリマに関したものであり得るが、１個のリンカーが存在し、かつ着色剤部分ための他の分岐点が存在しない、４個以下の着色剤部分が存在する、および／または化合物のアーム毎に着色剤部分１個のみが存在する（各アームはリンカーに由来する）とき、いくつかの実施形態の化合物はデンドリマではない。

数値範囲が本明細書に示されている。例えば、１〜３２の範囲は、その範囲内の全ての整数値（例えば、３）の明示的な開示であると理解されるべきである。１３５〜２２０度の所定の範囲について、その範囲内の全ての数値（例えば、１８０、１７０、１６５．５）の明示的な開示であると理解されるべきである。

化合物は、エレクトロウェッティング装置の第１の流体中で溶解されるという文脈において上で説明されているが、化合物が、エレクトロウェッティングを使用する以外に、潜在的な任意の技術により広く適用され得ることが想定される。更なる実施例において、流体が提供される支持板と、電位を電極に印加することが流体の構成を変更するように、流体に対して配置される電極とを備えるエレクトロウェッティング装置などの、上で説明されるものとは異なるエレクトロウェッティング装置の流体中に化合物が提供され得、このような装置の実施例としては、エレクトロウェッティングレンズ、エレクトロウェッティング光学フィルタまたはエレクトロウェッティングを使用したラボ・オン・チップ・デバイスが挙げられる。

任意の一実施形態に関して説明された任意の特徴は、単独でまたは説明された他の特徴と組み合わせて使用され得ること、また、任意の他の実施形態または任意の他の実施形態の任意の組み合わせの１個以上の特徴と組み合わせて使用され得ることが理解されるべきである。更に、上で説明されていない均等物および改変も添付の特許請求の範囲から逸脱することなく用いることができる。

Claims (31)

1. 複数の着色剤部分およびリンカーを含む化合物を含むエレクトロウェッティング装置であって、
   記複数の着色剤部分が、第１の正味の双極子を有する第１の着色剤部分と、第２の正味の双極子を有する第２の着色剤部分とを含み、前記第１の正味の双極子および前記第２の正味の双極子が、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように、前記複数の着色剤部分が、前記リンカーによって結合されてそれの周囲に配設されており、
   前記リンカーが、
   ｉ）以下からなる群、
   

   

   式中、ｎは、独立して、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
   ＸおよびＹは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基およびチオアルキル基からなる群から選択され、かつ／または同じ炭素上のＸおよびＹの対は、一緒になって、オキソ基、アセタール基またはチオアセタール基であり、
   Ｔは酸素原子または硫黄原子であり、
   ｉｉ）以下からなる群、
   

   

   ｉｉｉ）以下からなる群、及び
   

   

   式中、ｎは、独立して、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
   Ｑは、ＮまたはＰであり、
   Ｘ ^１ およびＹ ^１ は、独立して、水素原子およびアルキル基からなる群から選択され、かつ／または同じ炭素上のＸ ^１ およびＹ ^１ の対は、一緒になって、オキソ基であり、
   ｉｖ）以下からなる群
   

   

   式中、ｎは、独立して、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
   Ｘ ^２ およびＹ ^２ は、独立して、水素原子およびアルキル基からなる群から選択され、かつ／または同じ炭素上のＸ ^２ およびＹ ^２ の対は、一緒になって、オキソ基であり、
   Ａｌｋｙｌ ^１ は、１個以上の炭素原子を有するアルキル基または１〜３２個の炭素原子を有するアルキル基である、
   から選択される少なくとも１種であるエレクトロウェッティング装置。
2. 前記複数の着色剤部分の各々が少なくとも１個の発色団を含む請求項１に記載のエレクトロウェッティング装置。
3. 前記化合物の正味の双極子がゼロになるように、前記複数の着色剤部分が前記リンカーの周囲に配設される請求項１または２に記載のエレクトロウェッティング装置。
4. 前記第１の正味の双極子および前記第２の正味の双極子が少なくとも部分的に互いに対向するように、前記第１の着色剤部分および前記第２の着色剤部分が、前記リンカーの周囲に配設される請求項１〜３のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
5. 前記複数の着色剤部分が、前記第１および第２の着色剤部分のみを含み、前記化合物が線形形状を有し、前記第１の正味の双極子および前記第２の正味の双極子が、直線軸に沿って一致している請求項４に記載のエレクトロウェッティング装置。
6. 前記リンカーが、前記第１および第２の着色剤部分を結合させるために二価である請求項１〜５のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
7. 前記リンカーが、以下からなる群から選択される一般式を有する請求項１〜６のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
   

   

   式中、ｎは、独立して、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
   ＸおよびＹは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基およびチオアルキル基からなる群から選択され、かつ／または同じ炭素上のＸおよびＹの対は、一緒になって、オキソ基、アセタール基、またはチオアセタール基であり、
   Ｔは、酸素原子または硫黄原子である。
8. 前記リンカーが、以下からなる群から選択される式を有する請求項１〜６のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
   

   
9. 前記複数の着色剤部分が、少なくとも１個の更なる正味の双極子を有する少なくとも１個の更なる着色剤部分を含み、前記第１、第２、および少なくとも１個の更なる正味の双極子が、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように、前記複数の着色剤部分が、前記リンカーの周囲に配設される請求項１〜５のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
10. 前記少なくとも１個の更なる着色剤部分が、第３の正味の双極子を有する第３の着色剤部分を含む請求項９に記載のエレクトロウェッティング装置。
11. 前記リンカーが、前記第１、第２および第３の着色剤部分を結合させるために三価である請求項１０に記載のエレクトロウェッティング装置。
12. 前記第１、第２および第３の正味の双極子が、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように、前記リンカーが、前記リンカー周囲の配設において前記第１、第２および第３の着色剤部分を結合させる請求項１１に記載のエレクトロウェッティング装置。
13. 前記リンカーが、以下からなる群から選択される請求項１２に記載のエレクトロウェッティング装置。
    

    

    式中、ｎは、独立して、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
    Ｑは、ＮまたはＰであり、
    Ｘ^１およびＹ^１の各々は独立して、水素原子およびアルキル基からなる群から選択され、かつ／または
    同じ炭素上のＸ^１およびＹ^１の対は、一緒になって、オキソ基である。
14. 前記少なくとも１個の更なる着色剤部分が、第３の正味の双極子を有する第３の着色剤部分と第４の正味の双極子を有する第４の着色剤部分とを含む請求項９に記載のエレクトロウェッティング装置。
15. 前記リンカーが、前記第１、第２、第３および第４の着色剤部分を結合させるために四価である請求項１４に記載のエレクトロウェッティング装置。
16. 前記第１、第２、第３および第４の正味の双極子が、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように、前記リンカーが、前記リンカー周囲の配設において前記第１、第２、第３および第４の着色剤部分を結合させる請求項１５に記載のエレクトロウェッティング装置。
17. 前記リンカーが、以下からなる群から選択される請求項１６に記載のエレクトロウェッティング装置。
    

    

    式中、ｎは、独立して、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
    Ｘ ^２ およびＹ ^２ は独立して、Ｈおよびアルキル基からなる群から選択され、かつ／または
    同じ炭素上のＸ^２およびＹ^２の対は、一緒になって、オキソ基であり、
    Ａｌｋｙｌ ^１ はアルキル基であり、アルキル基が、１個以上の炭素原子を有するアルキル基または１〜３２個の炭素原子を有するアルキル基である。
18. 前記化合物が、前記リンカーの中心を二等分する少なくとも１個の平面において対称的である請求項１〜１７のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
19. 前記リンカーが、平面的である請求項１〜１８のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
20. 前記複数の着色剤部分のうちの少なくとも１個が、平面的である請求項１〜１９のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
21. 前記リンカーが、環式基を含む請求項１〜２０のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
22. 前記複数の着色剤部分の各々が、同じ着色剤部分である請求項１〜２１のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
23. 前記複数の着色剤部分のうちの少なくとも１個が、前記複数の着色剤部分のうちの別の１個と異なる請求項１〜２１のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
24. 前記化合物が染料である請求項１〜２３のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
25. 前記複数の着色剤部分のうちの少なくとも１個が、以下の一般式を有するアゾ染料。
    

    

    以下の一般式を有するビスアゾ染料：
    

    

    以下の一般式を有するアントラキノン染料：
    

    

    以下の一般式を有するクマリン染料：
    

    

    以下の一般式を有するナフタキノン染料：
    

    

    以下の一般式を有するスクアライン染料：
    

    

    以下の一般式を有するスチルベン染料：
    

    

    および以下の一般式を有するインドフェノール染料：
    

    

    からなる群から選択される染料に分類される請求項２４に記載のエレクトロウェッティング装置。
    式中、Ａ^１〜Ａ ^６４ は、独立して、請求項１〜２５のいずれか一項に記載のリンカー、水素原子、１個以上の炭素原子を有するアルキル基、１〜３２個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、オキソ基、アルコキシ基、チオール基、ヒドロキシル基、チオアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミン基、ニトロ基、シアノ基、アミド基、スルホニル基、カルボキシ基、トリフルオロメチル基からなる群から選択される。
26. 前記複数の着色剤部分のうちの少なくとも１個が、以下からなる群から選択される式を有するアゾ染料である請求項２４に記載のエレクトロウェッティング装置。
    

    

    式中、Ａｌｋｙｌは、アルキル基であり、各アルキルが独立して、１個以上の炭素原子を有するアルキル基であるか、またはアルキルが、１〜３２個の炭素原子を有するアルキル基であり、
    

    

    Ａ^６５〜Ａ^６８の各々は独立して、請求項１〜２５のいずれか１つに記載のリンカー、Ｈ、１個以上の炭素原子を有するアルキル基、１〜３２個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、オキソ基、アルコキシ基、チオール基、ヒドロキシル基、チオアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミン基、ニトロ基、シアノ基、アミド基、スルホニル基、カルボキシ基、トリフルオロメチル基からなる群から選択される。
27. 前記化合物を含む流体を含む請求項１〜２６のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
28. 前記流体が提供される支持板と、電位を電極に印加することが前記流体の構成を変更するように、前記流体に対して配置される電極とを含む請求項２７に記載のエレクトロウェッティング装置。
29. 少なくとも１個のエレクトロウェッティング素子であって、
    第１の支持板と、
    第２の支持板と、
    前記化合物を含む前記流体と、
    前記流体と非混和性の追加の流体であって、前記流体が前記第１の支持板と第２の支持板との間に配置される、追加の流体と、
    電位を少なくとも１個の電極に印加することが前記流体の構成を変更するように、前記流体に対して配置される少なくとも１個の電極と、を含む、エレクトロウェッティング素子を含む請求項１〜２８のいずれか１つに記載のエレクトロウェッティング装置。
30. 前記エレクトロウェッティング装置がディスプレイデバイスであり、各前記少なくとも１個のエレクトロウェッティング素子が画像素子である請求項２９に記載のエレクトロウェッティング装置。
31. 複数の着色剤部分およびリンカーを含む化合物であって、前記複数の着色剤部分が、第１の正味の双極子を有する第１の着色剤部分と、第２の正味の双極子を有する第２の着色剤部分とを含み、前記第１の正味の双極子および前記第２の正味の双極子が、少なくとも部分的に互いに打ち消し合うように、前記複数の着色剤部分が、前記リンカーによって結合されてそれの周囲に配設されており、
    前記リンカーが、 ｉ）以下からなる群、
    

    

    式中、ｎは、独立して、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
    ＸおよびＹは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基およびチオアルキル基からなる群から選択され、かつ／または同じ炭素上のＸおよびＹの対は、一緒になって、オキソ基、アセタール基またはチオアセタール基であり、
    Ｔは酸素原子または硫黄原子であり、 ｉｉ）以下からなる群、
    

    

    ｉｉｉ）以下からなる群、及び
    

    

    式中、ｎは、独立して、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
    Ｑは、ＮまたはＰであり、
    Ｘ ^１ およびＹ ^１ は、独立して、水素原子およびアルキル基からなる群から選択され、かつ／または同じ炭素上のＸ ^１ およびＹ ^１ の対は、一緒になって、オキソ基であり、 ｉｖ）以下からなる群
    

    

    式中、ｎは、独立して、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
    Ｘ ^２ およびＹ ^２ は、独立して、水素原子およびアルキル基からなる群から選択され、かつ／または同じ炭素上のＸ ^２ およびＹ ^２ の対は、一緒になって、オキソ基であり、
    Ａｌｋｙｌ ^１ は、１個以上の炭素原子を有するアルキル基または１〜３２個の炭素原子を有するアルキル基である、
    から選択される少なくとも１種である化合物。

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