JP5782691B2 - ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品 - Google Patents
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Description
しかしながら、従来のポリカーボネート樹脂は、長時間紫外線や可視光に曝露される環境で使用すると、色相や透明性、機械的強度が劣化するため、屋外や照明装置の近傍での使用に制限があった。又、種々成形品として使用する場合、溶融成形時に離型性が悪く、透明材料や光学材料等に用いることが困難であるという問題があった。
また、離型剤として一価アルコールと脂肪酸とのエステルや多価アルコールと脂肪酸との部分エステルをポリカーボネート樹脂に添加する技術も開発されている(特許文献8参照)。
[1] 下記一般式(2)で表される化合物に由来する構造単位及び脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を含むポリカーボネート樹脂100重量部と、多価アルコールの脂肪酸エステル0.0001重量部以上2重量部以下とを含み、前記多価アルコールの脂肪酸エステルが全エステルであり、
前記多価アルコールの脂肪酸エステルが2価アルコールの脂肪酸ジエステルであことを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物。
[3] 前記多価アルコールがエチレングリコールであることを特徴とする[1]または[2]に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
[4] 前記ポリカーボネート樹脂組成物から成形された成形体(厚さ3mm)の全光線透過率が60%以上であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物。
[5] 前記ポリカーボネート樹脂組成物から成形された成形体(厚さ3mm)のイエローインデックスが10以下であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物。
[6] [1]〜[5]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物を成形してなることを特徴とするポリカーボネート樹脂成形品。
[7] 前記ポリカーボネート樹脂成形品が、射出成形法により成形されたものであることを特徴とする[6]に記載のポリカーボネート樹脂成形品。
ポリカーボネート樹脂組成物は、構造の一部に下記一般式(1)で表される部位を有するジヒドロキシ化合物に由来する構造単位及び脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を含むポリカーボネート樹脂と、多価アルコールの脂肪酸エステルとを所定の配合割合で含有する。
すなわち、前記一般式(1)で表される部位を有するジヒドロキシ化合物は、二つのヒドロキシル基と、更に前記一般式(1)の部位を少なくとも含むものを言う。
また、前記ポリカーボネート樹脂組成物から成形された成形体(厚さ3mm)のイエローインデックスが10以下であることが好ましい(請求項5)。
これらの場合には、前記ポリカーボネート樹脂組成物の優れた透明性を生かして、建築材料分野、電気・電子分野、自動車分野、光学部品分野等において好適に用いることができる。前記全光線透過率は、70%以上がより好ましく、80%以上がさらに好ましい。また、前記イエローインデックスは、7以下がより好ましく、5以下がさらに好ましい。
また、実現の困難性という観点から、全光線透過率の上限は94%であり、前記イエローインデックスの下限は0.1である。
<ジヒドロキシ化合物>
前記ポリカーボネート樹脂は、構造の一部に前記一般式(1)で表される部位を有するジヒドロキシ化合物に由来する構造単位及び脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を少なくとも有する。
前記ポリカーボネート樹脂において、前記一般式(1)で表される部位を有するジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の含有量は1mol%以上かつ80mol%以下であることが好ましい。1モル%未満の場合には、耐熱性が不足し、熱により成形部材が変形するおそれがある。一方、80mol%を超える場合には、耐衝撃性が不足し、成形部材使用時に破断するおそれがある。前記一般式(1)で表される部位を有するジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の含有量は30mol%以上がより好ましく、50mol%以上がさらにより好ましい。また、前記ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の含有量は75mol%以下がより好ましく、70mol%以下がさらにより好ましい。
これらは単独で用いても良く、2種以上を組み合わせて用いても良い。
これらのジヒドロキシ化合物のうち、下記一般式(2)の化合物がより好ましく、種々のデンプンから製造されるソルビトールを脱水縮合して得られるイソソルビドが、入手及び製造のし易さ、光学特性、成形性の面から特に好ましい。
イソソルビド約0.5gを精秤し50mlのメスフラスコに採取して純水で定容する。標準試料として蟻酸ナトリウム水溶液を用い、標準試料とリテンションタイムが一致するピークを蟻酸とし、ピーク面積から絶対検量線法で定量する。
イオンクロマトグラフは、Dionex社製のDX−500型を用い、検出器には電気伝導度検出器を用いた。測定カラムとして、Dionex社製ガードカラムにAG−15、分離カラムにAS−15を用いる。測定試料を100μlのサンプルループに注入し、溶離液に10mM−NaOHを用い、流速1.2ml/分、恒温槽温度35℃で測定する。サプレッサーには、メンブランサプレッサーを用い、再生液には12.5mM−H2SO4水溶液を用いる。
脂環式ジヒドロキシ化合物としては、特に限定されないが、通常、5員環構造又は6員環構造を含む化合物が挙げられる。脂環式ジヒドロキシ化合物が5員環構造又は6員環構造であることにより、得られるポリカーボネート樹脂の耐熱性が高くなる可能性がある。6員環構造は共有結合によって椅子形もしくは舟形に固定されていてもよい。脂環式ジヒドロキシ化合物に含まれる炭素数は通常70以下であり、好ましくは50以下、さらに好ましくは30以下である。炭素数が過度に大きいと、耐熱性が高くなるが、合成が困難になったり、精製が困難になったり、コストが高価になる傾向がある。炭素数が小さいほど、精製しやすく、入手しやすい傾向がある。
HOCH2−R5−CH2OH (I)
HO−R6−OH (II)
(但し、式(I),式(II)中、R5及びR6は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数4〜炭素数20のシクロアルキル構造を含む二価の基を表す。)
20mol%未満の場合には、耐衝撃性が不足し、成形部材の使用時に破断するおそれがある。一方、90mol%を超える場合には、耐熱性が不足し、熱により成形部材が変形するおそれがある。より好ましくは、前記脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の含有量は、20mol%以上、75mol%以下がよく、さらに好ましくは25mol%以上、60mol%以下がよい。
本発明におけるポリカーボネート樹脂は、一般に用いられる重合方法で製造することができ、その重合方法は、ホスゲンを用いた界面重合法、炭酸ジエステルとエステル交換反応させる溶融重合法のいずれの方法でもよいが、重合触媒の存在下に、ジヒドロキシ化合物を、より環境への毒性の低い炭酸ジエステルと反応させる溶融重合法が好ましい。
前記ポリカーボネート樹脂は、上述した構造の一部に前記一般式(1)で表される部位を有するジヒドロキシ化合物及び脂環式ジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとをエステル交換反応させる溶融重合法により得ることができる。
用いられる炭酸ジエステルとしては、通常、下記一般式(4)で表されるものが挙げられる。これらの炭酸ジエステルは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
前記一般式(4)で表される炭酸ジエステルとしては、例えば、ジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネート等の置換ジフェニルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート及びジ−t−ブチルカーボネート等が例示されるが、好ましくはジフェニルカーボネート、置換ジフェニルカーボネートであり、特に好ましくはジフェニルカーボネートである。なお、炭酸ジエステルは、塩化物イオンなどの不純物を含む場合があり、重合反応を阻害したり、得られるポリカーボネート樹脂の色相を悪化させたりする場合があるため、必要に応じて、蒸留などにより精製したものを使用することが好ましい。
前記ポリカーボネート樹脂は、上述のように構造の一部に下記一般式(1)で表される部位を有するジヒドロキシ化合物及び脂環式ジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物と前記一般式(4)で表される炭酸ジエステルをエステル交換反応させて製造することができる。より詳細には、エステル交換反応させ、副生するモノヒドロキシ化合物等を系外に除去することによって得られる。この場合、通常、エステル交換反応触媒存在下でエステル交換反応により溶融重合を行う。
1族金属化合物及び/又は2族金属化合物と共に、補助的に、塩基性ホウ素化合物、塩基性リン化合物、塩基性アンモニウム化合物、アミン系化合物等の塩基性化合物を併用することも可能であるが、1族金属化合物及び/又は2族金属化合物のみを使用することが特に好ましい。
また、1族金属化合物及び/又は2族金属化合物の形態としては通常、水酸化物、又は炭酸塩、カルボン酸塩、フェノール塩といった塩の形態で用いられるが、入手のし易さ、取扱いの容易さから、水酸化物、炭酸塩、酢酸塩が好ましく、色相と重合活性の観点からは酢酸塩が好ましい。
混合の温度は通常80℃以上、好ましくは90℃以上であり、その上限は通常250℃以下、好ましくは200℃以下、更に好ましくは150℃以下である。中でも100℃以上120℃以下が好適である。混合の温度が低すぎると溶解速度が遅かったり、溶解度が不足したりする可能性があり、しばしば固化等の不具合を招き、混合の温度が高すぎるとジヒドロキシ化合物の熱劣化を招く場合があり、結果的に得られるポリカーボネート樹脂の色相が悪化し、耐光性に悪影響を及ぼす可能性がある。
前記ポリカーボネート樹脂の製造にあたっては、前記反応器が2つ以上であれば、その反応器中で、更に条件の異なる反応段階を複数持たせる、連続的に温度・圧力を変えていくなどしてもよい。
エステル交換反応の温度は、低すぎると生産性の低下や製品への熱履歴の増大を招き、高すぎるとモノマーの揮散を招くだけでなく、ポリカーボネート樹脂の分解や着色を助長する可能性がある。
ペレット化の方法は限定されるものではないが、最終重合反応器からポリカーボネート樹脂を溶融状態で抜き出し、ストランドの形態で冷却固化させてペレット化させる方法、最終重合反応器から溶融状態で一軸または二軸の押出機に樹脂を供給し、溶融押出しした後、冷却固化させてペレット化させる方法、又は、最終重合反応器から溶融状態で抜き出し、ストランドの形態で冷却固化させて一旦ペレット化させた後に、再度一軸または二軸の押出機に樹脂を供給し、溶融押出しした後、冷却固化させてペレット化させる方法等が挙げられる。
その際、押出機中で、残存モノマーの減圧脱揮や、通常知られている、熱安定剤、中和剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、潤滑剤、可塑剤、相溶化剤、難燃剤等を添加、混練することも出来る。
更に、前記フィルターは複数個を直列に設置して使用してもよく、又リーフディスク型ポリマーフィルターを複数枚積層した濾過装置を使用してもよい。
前記ポリカーボネート樹脂組成物は、成形時における離型性を付与するための離型剤として、前記ポリカーボネート樹脂100重量部に対して、多価アルコールの脂肪酸エステルを0.0001重量部以上2重量部以下含有する。
多価アルコールの脂肪酸エステルの含有量が0.0001重量部未満の場合には、添加効果が充分に得られず、成形加工における離型の際に、離型不良により成形品が割れるおそれがある。一方、2重量部を超える場合には、樹脂組成物が白濁したり、成形加工時に金型に付着する付着物が多くなるおそれがある。より好ましくは多価アルコールの脂肪酸エステルの含有量は、0.01重量部以上、1.5重量部以下、さらに好ましくは0.1重量部以上、1重量部以下がよい。
また、耐熱性及び耐湿性の観点から、多価アルコールの脂肪酸エステルとしては、全エステルがより好ましい。
この場合には、樹脂に添加した際に、樹脂の透明性を損なわずに離型性を向上させることができる。
この場合には、樹脂に添加した際に、湿熱環境下における樹脂組成物の分子量の低下を抑制することができる。
上述のごとく前記ポリカーボート樹脂組成物を成形することにより、ポリカーボネート樹脂成形品を得ることができる。
好ましくは、前記ポリカーボネート樹脂成形品は、射出成形法により成形されたものであることがよい(請求項7)。
この場合には、複雑な形状の前記ポリカーボネート樹脂成形品が作成可能となる。そして、複雑な形状に成形すると応力集中部が発生し易くなるが、前記ポリカーボネート樹脂組成物においては上述のごとく衝撃強度の改質効果が得られるため、応力集中による破断を抑制することができる。
以下において、ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品の物性ないし特性の評価は次の方法により行った。本例においては、後述の表1に示す3種類のポリカーボネート樹脂組成物(実施例1、参考例1、及び比較例1)について評価を行った。
ポリカーボネート樹脂組成物のペレットを、窒素雰囲気下、110℃で10時間乾燥した。次に、乾燥したペレットを射出成形機(日本製鋼所社製J75EII型)に供給し、樹脂温度220℃、成形サイクル23秒間の条件で、射出成形片(幅60mm×長さ60mm×厚さ3mm)を成形する操作を繰り返し、10ショット目〜20ショット目で得られた射出成形片の厚み方向での透過光におけるイエローインデックス(初期のYI)値をカラーテスタ(コニカミノルタ社製CM−3700d)を用いて測定し、平均値を算出した。YI値が小さい程、黄色味がなく品質が優れることを示す。その結果を後述の表1に示す。
前記(1)で得られた射出成形板(幅60mm×長さ60mm×厚さ3mm)について、JIS K7105に準拠し、ヘイズメーター(日本電色工業社製NDH2000)を使用し、D65光源にて前記試験片の全光線透過率およびヘイズを測定した。その結果を後述の表1に示す。
ポリカーボネート樹脂組成物のペレットを80℃で4時間予備乾燥した。次に乾燥したポリカーボネート樹脂組成物のペレットを、日本製鋼所製J75EII型射出成形機を用いて、シリンダー温度240℃、金型温度80℃、充填圧力120MPa、成形サイクル35秒という条件で、53mm×32mm×16mmの箱状(肉厚1.5mm)に成形した。成形品外観については割れの有無を目視で判断し、割れが発生していない場合には、イジェクタピン突き出し時の離型抵抗を測定した。その結果を後述の表1に示す。
ESPEC社製高度加速寿命試験装置EHS−221Mを使用し、上記(1)で成形した射出成形片(幅60mm×長さ60mm×厚さ3mm)を100℃×100%RHの環境で100hrの湿熱処理を実施した。湿熱処理品および未処理品について以下のようにして還元粘度を測定した。
具体的には、まず、湿熱処理品及び未処理品をそれぞれ塩化メチレンからなる溶媒を用いて溶解し、0.6g/dLの濃度のポリカーボネート溶液を調製した。森友理化工業社製ウベローデ型粘度管を用いて、温度20.0℃±0.1℃で測定を行い、溶媒の通過時間t0と溶液の通過時間tから次式(α)より相対粘度ηrelを求め、相対粘度から次式(β)より比粘度ηspを求めた。なお、式(β)中η0は、溶媒の粘度である。そして、比粘度ηspをポリカーボネート溶液の濃度c(g/dL)で割って、還元粘度η(η=ηsp/c)を求めた。この値が高いほど分子量が大きい。
ηrel=t/t0 ・・・(α)
ηsp=(η−η0)/η0=ηrel−1 ・・・(β)
そして、次式(γ)により、粘度保持率を求めた。
粘度保持率=100×湿熱処理品の還元粘度/未処理品の還元粘度 ・・・(γ)
その結果を後述の表1に示す。
(ポリカーボネート樹脂)
ISB:イソソルビド(ロケットフルーレ社製、商品名POLYSORB)
CHDM:1,4−シクロヘキサンジメタノール(イーストマン社製)
E−275:エチレングリコールジステアレート(日油社製)
S−100A:ステアリン酸モノグリセリド(理研ビタミン社製)
アデカスタブAO−60:フェノール系酸化防止剤(ADEKA社製)
アデカスタブ2112:ホスファイト系酸化防止剤(ADEKA社製)
撹拌翼および100℃に制御された還流冷却器を具備した重合反応装置に、ISBとCHDM、蒸留精製して塩化物イオン濃度を10ppb以下にしたDPCおよび酢酸カルシウム1水和物を、モル比率でISB/CHDM/DPC/酢酸カルシウム1水和物=0.70/0.30/1.00/1.3×10-6になるように仕込み、十分に窒素置換した(酸素濃度0.0005vol%〜0.001vol%)。
実施例1における多価アルコールの脂肪酸エステルをS100Aに変えた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1における多価アルコールの脂肪酸エステルを添加しない以外は、実施例1と同様に行った。
一方、イエローインデックス(YI)については、実施例1及び参考例1は、比較例1に比べて低く、実施例1及び参考例1のポリカーボネート樹脂組成物は、優れた色相を示すことがわかる。
さらに、実施例1及び参考例1のポリカーボネート樹脂組成物は、成形品に割れが発生せず、離型抵抗も充分に低く、成形性及び離型性に優れていた。これに対し、比較例1においては、成形品に割れが発生していた。
Claims (7)
- 前記ポリカーボネート樹脂における前記脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の含有量が20mol%以上90mol%以下であることを特徴とする請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 前記多価アルコールがエチレングリコールであることを特徴とする請求項1または2に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 前記ポリカーボネート樹脂組成物から成形された成形体(厚さ3mm)の全光線透過率が60%以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 前記ポリカーボネート樹脂組成物から成形された成形体(厚さ3mm)のイエローインデックスが10以下であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物を成形してなることを特徴とするポリカーボネート樹脂成形品。
- 前記ポリカーボネート樹脂成形品が、射出成形法により成形されたものであることを特徴とする請求項6に記載のポリカーボネート樹脂成形品。
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