JP5689653B2 - 電荷輸送膜、その製造方法及びこれを用いた発光素子並びに光電変換素子 - Google Patents
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Description
このような積層型有機電界発光素子では、陽極と陰極との間に複数の有機層(発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層等)が積層して設けられる。これらの有機層の形成は、通常、比較的低分子量の有機化合物を真空蒸着することにより行なわれている。しかし、真空蒸着法では、設備が大がかりである、均質で欠陥がない薄膜を得ることが困難である、或いは、複数の有機層を蒸着法で形成するには長時間を要するなど、製造適性上の多くの問題を抱えており、発光素子のみならず、複数の有機電荷輸送膜を含有する有機薄膜型太陽電池の場合にも同様の製造上の問題があった。
具体的には、例えば、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(以下「TPD」という)に代表される芳香族3級アミン類のようにホール輸送能の高いホール輸送材料からなるホール輸送層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、適宜、有機EL素子と称する)は、初期の発光輝度ならびに発光効率にすぐれたものとなる。しかし、上記有機EL素子は、使用開始後ごく短期間で発光効率が悪化し、発光輝度が低下するという問題があるが、この原因の一つとして、上記ホール輸送材料がいずれも低分子で、融点、ガラス転移温度、結晶化温度等が低く(たとえばTPDのガラス転移温度Tg=63℃)、熱的特性が十分でないために、素子に電流を流した際に生じるジュール熱によってそれ自身が劣化したり、あるいは発光材料とのエキサイプレックス形成を生じたりしやすいことが挙げられる。
したがって、電荷輸送膜の性能が、これを用いた有機エレクトロニクス素子の作製中、保存中、または運転中に、経時変化するのを防止するため、分子の配置を固定することが好ましい。
また、本発明のさらなる課題は、電荷輸送性に影響を及ぼす重合開始剤などの化合物の非存在下、速やかに硬化してなる、前記電荷輸送性およびその経時安定性に優れる電荷輸送膜を、特段の大規模な装置を必要とせず高生産性で製造しうる電荷輸送膜の製造方法を提供することにある。
一般式(III)
:R 1 R 2 C=C(R 3 )−(C=O)−O−L−Ar 1 −(C=O)−O−Ar 2 −R 4 前記一般式(III)中、Ar 1 及びAr 2 は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、Lは炭素数1〜22のアルキレン基、炭素数6〜22のアリーレン基、及び、−O−からなる群より選択される2価の連結基又はこれらのうち2以上の組み合わせからなる2価の連結基を表し、R 1 〜R 4 は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。
この方法によれば、大気下においても架橋密度が高く、含まれる電荷輸送剤の拡散や結晶化などが効果的に抑制された硬化膜を形成しうる。
この方法で得られた電荷輸送膜は、不純物としての重合開始剤の非存在下、酸素雰囲気下でも速やかに硬化し、耐久性に優れた電荷輸送膜となる。
<2> 架橋性基または重合性基を有する化合物及び少なくとも1種の電荷輸送剤を含有する塗膜、又はプラズマ処理されて電荷輸送剤となる電荷輸送剤前駆体を含有する塗膜を塗布法で形成する工程と、形成された塗膜に、重合開始剤を添加することなく、パルス制御素子経由で通電する大気圧プラズマ発生装置で発生した不活性ガスプラズマを適用するプラズマ処理工程と、を含み、前記塗膜に、下記一般式(III)で表される化合物を含有する電荷輸送膜の製造方法である。
一般式(III):
R 1 R 2 C=C(R 3 )−(C=O)−O−L−Ar 1 −(C=O)−O−Ar 2 −R 4 前記一般式(III)中、Ar 1 及びAr 2 は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、Lは炭素数1〜22のアルキレン基、炭素数6〜22のアリーレン基、及び、−O−からなる群より選択される2価の連結基又はこれらのうち2以上の組み合わせからなる2価の連結基を表し、R 1 〜R 4 は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。
一般式(III)で表される化合物は、液晶性の新規電荷輸送性化合物であり、本発明の電荷輸送膜の製造方法に好適に用いうる。
<4> 前記塗膜が、液晶性化合物を含む<1>から<3>のいずれか1項に記載の電荷輸送膜の製造方法である。
この方法で得られる電荷輸送膜は、形成時に高温に晒されないため、液晶性化合物、液晶相を含む場合においても、液晶の特性を維持しうる。
<5> 前記架橋性基または重合性基を有する化合物が、架橋性基を有するポリマー、架橋性基を有するオリゴマー、及び、架橋性基を有するモノマーからなる群より選択される少なくとも1種である<1>から<4>のいずれか1項に記載の電荷輸送膜の製造方法である。
<6> 前記電荷輸送剤が、分子内に重合性基を有する化合物である<1>から<5>のいずれか1項に記載の電荷輸送膜の製造方法である。
<7> 前記電荷輸送剤が、液晶性分子を含む<1>から<6>のいずれか1項に記載の電荷輸送膜の製造方法である。
<8> 前記塗膜に、下記一般式(II)で表される化合物を含有する<1>から<7>のいずれか1項に記載の電荷輸送膜の製造方法である。
T−G 一般式(II)
前記一般式(II)中、Tはトリフェニルアミン系化合物残基を表し、Gはラジカル重合性基、及び、カチオン重合性基からなる群より選択される重合性基または架橋性基を表す。
また、本発明によれば、前記本発明の電荷輸送膜を、特段の大規模な装置を必要とせず高生産性で製造しうる電荷輸送膜の製造方法を提供することができる。
<電荷輸送膜及びその製造方法>
本発明の電荷輸送膜は、湿式法で形成された電荷輸送剤を含有する塗膜を、重合開始剤を添加することなく大気圧プラズマ処理してなることを特徴とする。
本発明の電荷輸送膜は、表面平滑性に優れ、電荷輸送性に影響を与えるような不純物を含有せず、さらに、架橋密度が高く優れた膜性を有するために、低分子量の電荷輸送剤などの拡散や凝集に起因する電荷輸送性の経時的な劣化が抑制され、耐久性に優れる。
このため、該電荷輸送膜は、該膜に接触した物質との間の電子の授受が促進される結果となる。
このような電荷輸送膜の詳細を、その生産性に優れた製造方法とともに説明する。
上記本発明の電荷輸送膜は、少なくとも1種の電荷輸送剤を含有する塗膜を塗布法で形成する工程(塗膜形成工程)と、形成された塗膜に、重合開始剤を添加することなく、大気圧プラズマ発生装置で発生したプラズマを不活性ガスにより搬送して適用するプラズマ処理工程(プラズマ処理工程)と、を含む製造方法により形成されることが好ましい。
プラズマ処理された面側の性質は、光重合開始剤または熱重合開始剤を用いて架橋硬化処理して得られる一般的な電荷輸送膜の表面に比べて、平均分子量が大きく、昇温に伴う軟化開始温度が10℃以上高く、表面平滑性がRa値にして10%以上小さく、この膜に塗布される溶液の溶媒に対する接触角が2度以上小さい。
膜中のモノマーおよびその重合体および意図して添加した物質以外の不純物の含有率は5%以下、好ましくは1%以下、特に好ましくは0.1%以下である。このように、開始剤などの成分に起因する不純物を含有しない本発明の電荷輸送膜は、上述のように、不純物の影響が極限まで抑えられることで、電子の授受が促進されるものと考えられる。
本発明の電荷輸送膜を形成するためには、まず、任意の基体(支持体)表面に電荷輸送剤を含有する塗膜を形成する。
塗膜は少なくとも電荷輸送剤を含有し、硬化性の観点からは。架橋性基、重合性基を有する化合物(以下、適宜、架橋性化合物と称する)をさらに含有することが好ましい。なお、電荷輸送剤が架橋性基或いは重合性基を分子内に有する場合には、架橋性化合物は必ずしも必要ではない。
(電荷輸送剤)
電荷輸送膜を形成するための塗膜に含まれる電荷輸送剤には特に制限はなく、電荷を輸送する機能を有する化合物、例えば、正孔輸送材料、電子輸送材料などから選ばれる公知の電荷輸送剤を適宜選択して用いることができる。また、形成された硬化膜が電荷輸送性を有する限りにおいて、塗膜に含有される電荷輸送剤は、プラズマ処理により電荷輸送剤となる電荷輸送剤前駆体であってもよく、本明細書において塗膜に含まれる「電荷輸送剤」は、このような「電荷輸送剤前駆体」を包含するものとする。
前記塗膜には、電荷輸送剤が1種含まれてもよく、2種以上含まれてもよい。即ち、2種以上の電荷輸送剤が塗膜に含まれる場合、電荷輸送剤が2種以上であってもよく、電荷輸送剤前駆体が2種以上であってもよく、電荷輸送剤と電荷輸送剤前駆体とを組みあわせて2種以上としてもよい。
溶剤は特に限定されず、有機層に用いる材料に応じて選択すればよい。溶剤の具体例としては、ハロゲン系溶剤(クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等)、ケトン系溶剤(アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、n−プロピルメチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族系溶剤(ベンゼン、トルエン、キシレン等)、エステル系溶剤(酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトン、炭酸ジエチル等)、エーテル系溶剤(テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルt−ブチルエーテル等)、アミド系溶剤(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、アルコール系溶剤(エタノール、2−メトキシエタノール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール)、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。なお、塗布液中の溶剤に対する固形分量は特に制限はなく、塗布液の粘度も所望する膜厚や塗布手段等に応じて任意に選択することができる。
具体例としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン化合物、ポルフィリン化合物、ポリシラン化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、アニリン共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子(たとえば、ポリエチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸、ポリエチレンジオキシチオフェン/ナフィオン)、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリトリアリールアミン誘導体等が挙げられる。
以下に、本発明において電荷輸送剤として用いうる正孔輸送材料の具体例を示す。
電子輸送材料としては、例えば、特開平11−140060、特開平11−95265、特開平9−316441、特開2002−10167、特開2003−297391、特開2007−258692、特開2007−266598の各公報や、国際公開2007/080801号明細書に記載のものが挙げられる。
前記一般式(II)中、Tはトリフェニルアミン系化合物残基を表し、Gはラジカル重合性基、及び、カチオン重合性基からなる群より選択される重合性基または架橋性基を表す。
ラジカル重合性基としては、Q−CR=CR2残基(Qは電子吸引基を表す)又は、オレフィンCRR=CRR残基が好ましく、カチオン重合性基としては、オキシラン環またはオキセタン環を有する基が好ましい。ここで、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表し、Qは、R1C=O、R1SO2、又は、2−ピリジル、ピリミジン−2−イル、トリアジン−2−イルなどの芳香族へテロ環基を表し、ここでR1は、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、又は、アリールオキシ基を表す。
一般式(II)で現される化合物の具体例を以下に示す。
本発明に用いうる電荷輸送剤前駆体の例を以下に示す。
ベンゾポリフィリン前駆体としては、以下に示す化合物が挙げられる。
ペンタセン前駆体としては、以下に示す化合物が挙げられる。
本発明の電荷輸送膜は、大気圧低温プラズマ処理により形成されるために、電荷輸送剤として、温度変化に敏感な材料をも含みうるという利点を有する。より具体的には、高温に晒されると構造が変化する液晶性分子などを含んでもよい。
液晶性の電荷輸送剤としては、下記一般式(I)で表される化合物が挙げられ、このような化合物もまた、プラズマ処理工程において温度の著しい上昇がない本発明において好ましく用いられる。
前記一般式(I)中、Aは液晶状態になり得る化合物残基を表し、Gは、ラジカル重合性基、及び、カチオン重合性基からなる群より選択される重合性基または架橋性基を表す。
ラジカル重合性基としては、Q−CR=CR2残基(Qは電子吸引基を表す)又は、オレフィンCRR=CRR残基が好ましく、カチオン重合性基としては、オキシラン環またはオキセタン環を有する基が好ましい。ここで、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表し、Qは、R1C=O、R1SO2、又は、2−ピリジル、ピリミジン−2−イル、トリアジン−2−イルなどの芳香族へテロ環基を表し、ここでR1は、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、又は、アリールオキシ基を表す。
一般式(III):
R1R2C=C(R3)−(C=O)−O−L−Ar1−(C=O)−O−Ar2−R4
前記一般式(III)中、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、Lは炭素数1〜22のアルキレン基、炭素数6〜22のアリーレン基、及び、−O−からなる群より選択される2価の連結基又はこれらのうち2以上の組み合わせからなる2価の連結基を表し、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。
本発明に用いうる液晶性の電荷輸送剤としては、以下に示す化合物が挙げられ、下記例示化合物は新規化合物である。
塗膜には、さらに、架橋性基または重合性基を有する化合物(架橋性化合物)を含有することが硬化性の観点から好ましい。本発明に用いうる架橋性化合物には特に制限はなく、カチオン重合性の重合性基または架橋性基、ラジカル重合性の重合性基または架橋性基を有する化合物のいずれでもよいが、硬化感度の観点からはラジカル重合性基を有する化合物が好ましい。
架橋性化合物は、モノマーであっても、オリゴマーであっても、ポリマーであってもよく、これらを2種以上併用してもよい。
また、これらの重合性基モノマーが2分子以上結合してなるオリゴマーや、ポリマーの形態を取るものであってもよい。
塗膜には、これら架橋性化合物が1種のみ含まれてもよく、2種以上含まれてもよい。本発明の電荷輸送膜は光学素子などに用いられるため、不純物は極力入らないことが好ましいが、本発明においては、低温の大気圧プラズマ処理によりこれら架橋性化合物を重合させ、硬化した電荷輸送膜を得るために、重合開始剤の不存在下であっても、強度に優れた電荷輸送膜を形成しうるのが大きな特徴である。
塗膜における架橋性化合物の含有量は、形成される電荷輸送膜の物性により適宜決定されるが、一般的には、0.5〜100質量%の範囲であることが好ましい。
塗膜を形成するための組成物には、前記電荷輸送剤、架橋性化合物及び溶剤に加え、本発明の効果を損なわない限りにおいて種々の添加剤を併用してもよい。
塗膜を形成するには、上記電荷輸送剤や架橋性化合物を溶剤に溶解して塗膜形成用組成物を調製し、所定の基材に塗布すればよい。基材は、電荷輸送膜の用途に応じて選択され、例えば、有機EL素子の電荷輸送膜を形成する場合には、ITO基板などが、感光体の電荷輸送膜を形成する場合には、ロール状の支持体などが基材となる。
本発明においては、耐久性に優れた電荷輸送膜を湿式塗布法により形成することが大きな特徴である。湿式塗布法としては、公知の方法を目的に応じて適宜選択すればよく、例えば、ディッピング法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、グラビアコート法、スプレーコート法、インクジェット法等が使用可能である。
湿式製膜法により形成された塗膜は、次工程に適用する前に乾燥してもよい。乾燥は塗膜が損傷しないように温度、圧力等の条件を選択して行うことが好ましく、例えば、常温での真空乾燥、50℃〜150℃程度の送風乾燥などが挙げられる。
基材上に形成された塗膜に大気圧プラズマ処理を施し、塗膜を硬化させることで本発明の電荷輸送膜が得られる。本発明における大気圧プラズマ処理は、非平衡プラズマジェット、交流パルス放電による低温プラズマなどを用いることができ、いずれも大気圧近傍の条件下で生成されたプラズマが用いられる。
本工程に用いられる大気圧プラズマ装置としては、誘電体で覆われた電極間に大気圧近傍の圧力の不活性気体を通じつつ間欠放電を行うことにより低温プラズマを発生させることができる装置であれば、いずれの装置も用いることができ、使用目的等に応じて種々の変型例を選択できる。
例えば、特開2008−60115公報において、基盤プラズマ処理に用いられる装置、特開2004−228136公報に記載の常圧プラズマ装置、特開2006−21972公報、特開2007−188690公報、及び国際公開2007/145513A1明細書などに記載のプラズマ装置などが挙げられる。また、大気圧プラズマ装置は市販品としても入手可能であり、例えば、アリオス(株)のATMP−1000、株式会社ハイデン研究所の大気圧プラズマ装置、(株)魁半導体のS5000型大気圧低温プラズマジェット装置、(株)ウェルのMyPL100、ILP−1500 、積水化学工業(株)のRD550 など、現在上市されている大気圧プラズマ装置もまた好適に使用しうる。
しかし、プラズマの不均一な集中(ストリーマ)を避けて塗膜へのダメージを軽減するために、例えば、国際公開2005/062338および国際公開2007/024134の各明細書に記載された、放電部への通電をパルス制御素子経由で行なうなどの電気回路の工夫をした装置を用いることが好ましい。
なお、本発明における「大気圧プラズマ」における「大気圧近傍の圧力」とは、70kPa以上130kPa以下の範囲を指し、好ましくは90kPa以上110kPa以下の範囲である。
ここで生成したプラズマを前記塗膜表面に適用することで、プラズマにより塗膜中の架橋性化合物が重合、硬化して、電荷輸送剤を含有する硬化膜である電荷輸送膜が形成される。塗膜表面へのプラズマを適用することにより速やかに重合反応が開始し、進行する。
プラズマ処理はバッチ方式でも、他の工程とつなげてインライン方式で行ってもよい。
不活性ガスによる搬送方式の場合でも、国際公開2009/096785号明細書に記載の方式と同様にインライン方式でプラズマを塗膜表面に適用しうる。即ち、基材表面に連続的に塗布法により電荷輸送膜形成用の塗膜を形成し、塗布工程の川下側に不活性ガスとプラズマとを表面に適用しうる吹き出しノズルなどを設けることで、連続的に電荷輸送膜の形成が可能となる。
不活性気体を用いるプラズマ発生方式の場合、プラズマが直接塗膜中に存在する重合性基、架橋性基に直接働きかけることで重合、硬化反応が効率よく開始、進行するために、通常は、酸素阻害抑制を目的として不活性ガス雰囲気の閉鎖系環境を必要とする重合反応を、開放系で行っても酸素阻害の影響を受け難く良好な硬化性を達成しうるという利点をも有する。
プラズマ処理に伴う被処理材料、本発明においては塗膜、の温度上昇は50℃以下が好ましく、20℃以下が特に好ましい。
処理温度は、プラズマ処理される材料の耐えうる温度以下であることが好ましく、特に樹脂製支持体などの高温に耐えない材料やその上に塗設された層のプラズマ処理温度は−196℃以上150℃未満が好ましく、−21℃以上100℃以下がより好ましい。特に好ましくは、環境温度雰囲気下である常温(25℃)近傍である。
本発明によれば、プラズマ処理工程において、大気圧低温プラズマを選択して照射することで、プラズマからの熱エネルギーの供給が少ないため、被処理物である塗膜の温度上昇はほとんど生じない。このため、高温にすると物性が変化するといった、通常ではプラズマ照射処理が行えない用途、例えば、サーモトロピック液晶を特定の秩序構造を有する相にするために特定の温度に保持しつつ、該特定の液晶相を維持したままプラズマ処理して液晶相を含む電荷輸送膜を形成するなどの用途においても、本発明における如きプラズマ処理工程を行うことで、所望の液晶相を維持したまま硬化膜が作製できる。
このため、本発明の製造方法によれば、通常塗布法において問題となる隣接層との界面における相溶や低分子量成分の拡散が抑制され、電荷輸送膜を含む多層構造を、塗布法、連続法により、高い生産性で製造しうる。
本発明の発光素子は、前記本発明の電荷輸送膜を有することを特徴とする。以下、本発明の発光素子を、その代表的な態様である有機電界発光素子を例に挙げて説明する。
本発明の発光素子である有機EL素子は、一対の電極間に有機層を含有する有機電界発光素子であって、前記有機層の少なくとも一層として、本発明の電荷輸送膜を備える。
有機層としては、電荷輸送層(本発明の電荷輸送膜からなる)、発光層を含み、発光層は燐光発光性化合物を含有することが好ましい。必要に応じて前記電荷輸送膜、発光層以外の有機層や保護層、封止層等を有していてもよい。
有機電界発光素子における電荷輸送膜は本発明の電荷輸送膜の製造方法により作製されることが好ましい。
湿式製膜法としては前述のとおりである。これらの製膜法は有機層の材料に応じて適宜選択できる。湿式製膜法により製膜した場合は製膜した後に乾燥してよい。乾燥は塗布層が損傷しないように温度、圧力等の条件を選択して行う。
本発明の発光素子に使用される基材は、公知の発光素子に使用される基材を目的に応じて使用できるが、なかでも、水分を透過させない材料又は水分透過率が極めて低い材料からなるのが好ましく、このような材料は、好ましくは有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルやポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料等が挙げられる。
なかでも、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性及び加工性に優れ、且つ低通気性及び低吸湿性である有機材料が特に好ましく使用できる。基材は単一材料で形成しても、2種以上の材料で形成してもよい。基材の材料は透明電極材料に応じて適宜選択してよく、例えば透明電極が酸化インジウムスズ(ITO)である場合には、ITOとの格子定数の差が小さい材料を用いるのが好ましい。
通常、透明電極は有機層に正孔を供給する陽極としての機能を有するが、陰極として機能させることもでき、この場合背面電極を陽極として機能させる。以下、透明電極を陽極とする場合について説明する。
透明電極の形成位置は発光素子の用途及び目的に応じて適宜選択してよいが、基材上に形成するのが好ましい。このとき透明電極は基材の表面全体に形成しても一部のみに形成してもよい。
通常、背面電極は有機層に電子を注入する陰極としての機能を有するが、陽極として機能させることもでき、この場合上記透明電極を陰極として機能させる。以下、背面電極を陰極とする場合について説明する。
具体例としては、電子注入性の観点からはアルカリ金属及びアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性の観点からはアルミニウムを主体とする材料が好ましい。ここでアルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金又は混合物(リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金等)を指す。背面電極の材料としては、特開平2−15595号、特開平5−121172号等に詳述されているものも使用できる。
本発明の発光素子において、発光層は燐光発光性化合物等を含有する。本発明で用いる燐光発光性化合物は、三重項励起子から発光することができる化合物であれば特に限定されることはない。燐光発光性化合物としては、オルトメタル化錯体又はポルフィリン錯体を用いるのが好ましく、オルトメタル化錯体を用いるのがより好ましい。ポルフィリン錯体の中ではポルフィリン白金錯体が好ましい。燐光発光性化合物は単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
具体例としては、好ましくは、カルバゾール誘導体、アリールアミン誘導体が挙げられる。
本発明の発光素子は、必要に応じて上述した電子輸送材料からなる電子輸送層を有してよい。電子輸送層を設ける場合、前記本発明の電荷輸送膜からなる電子輸送層とすればよい。電子輸送層には、上述のポリマーバインダーを含有してもよい。電子輸送層の厚みは10〜200nmとするのが好ましく、20〜80nmとするのがより好ましい。厚みが200nmを越えると駆動電圧が上昇する場合があり、10nm未満であると発光素子が短絡する場合がある。
本発明の発光素子は、必要に応じて上述した正孔輸送材料からなる正孔輸送層を有してよい。正孔輸送層を設ける場合、前記本発明の電荷輸送膜からなる正孔輸送層とすればよい。正孔輸送層には上述のポリマーバインダーを含有してもよい。正孔輸送層の厚みは10〜200nmとするのが好ましく、20〜80nmとするのがより好ましい。厚みが200nmを越えると駆動電圧が上昇する場合があり、10nm未満であると発光素子が短絡する場合がある。
本発明の発光素子は、特開平7−85974号、同7−192866号、同8−22891号、同10−275682号、同10−106746号等に記載の保護層を有していてもよい。保護層は発光素子の最上面に形成する。ここで最上面とは、基材、透明電極、有機層及び背面電極をこの順に積層する場合には背面電極の外側表面を指し、基材、背面電極、有機層及び透明電極をこの順に積層する場合には透明電極の外側表面を指す。保護層の形状、大きさ、厚み等は特に限定されない。保護層をなす材料は、水分や酸素等の発光素子を劣化させ得るものが素子内に侵入又は透過するのを抑制する機能を有しているものであれば特に限定されず、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム等が使用できる。
また、発光素子には水分や酸素の侵入を防止するための封止層を設けるのが好ましい。封止層を形成する材料としては、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとの共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリユリア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン又はジクロロジフルオロエチレンと他のコモノマーとの共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質、金属(In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Tl、Ni等)、金属酸化物(MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等)、金属フッ化物(MgF2、LiF、AlF3、CaF2等)、液状フッ素化炭素(パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等)、該液状フッ素化炭素に水分や酸素の吸着剤を分散させたもの等が使用可能である。
本発明の光電変換素子は、前記本発明の電荷輸送膜を備えることを特徴とする。
即ち、本発明の電荷輸送膜の他の好ましい使用態様として、有機薄膜太陽電池等の光電変換素子における電荷輸送層への応用が挙げられる。
有機薄膜太陽電池の構成には特に制限はないが、例えば、特開2009−76668号公報に記載の如き、透明電極、例えば、メッシュ電極と、少なくとも透明電極の開口部に形成され、正孔を輸送しうる正孔輸送層と、透明電極および正孔輸送層の上に形成された光電変換層と、上記光電変換層上に形成された対向電極とを有する有機薄膜太陽電池の正孔輸送層として、本発明の電荷輸送膜を適用することができる。
図2は、本発明の光電変換素子である有機薄膜太陽電池の一例を示す概略断面図である。なお、ここでは、透明電極はメッシュ状の形状を有するものを例に挙げて説明するが、透明電極の形状は必ずしもこれに限定されるものではない。
図2に示す例において、有機薄膜太陽電池20は、基板11と、基板11上に形成されたメッシュ電極12と、このメッシュ電極12を覆うように形成された正孔輸送層(電荷輸送膜)13と、正孔輸送層13上に形成された光電変換層14と、光電変換層14上に形成された対向電極15とを有するものである。
前記した透明電極がメッシュ状の形状を有する場合、電極の開口部の大きさは、メッシュ電極全体の面積に応じて適宜選択されるが、1μm2〜2500μm2程度であることが好ましく、より好ましくは1μm2〜100μm2の範囲内である。開口部の大きさが上記範囲であると、充分に光を透過させることができ、且つ、メッシュ電極の面積を十分に取れるために、メッシュ電極での電荷の移動効率が良好で、且つ、メッシュ電極と正孔輸送層との接触面積も実用上十分な面積となり、電荷取出し効率が良好となる。
本実施形態に用いられる正孔輸送層は、前記本発明の電荷輸送膜を適用したものであり、少なくとも上記透明電極の開口部に形成されればよく、透明電極および光電変換層と直接接触するように設けられる。
また、電荷輸送膜は、本実施形態においては、正孔を輸送しうるものであり、光電変換層からメッシュ電極への正孔の取出しが容易に行われるように設けられる層である。この正孔輸送層が形成されていることにより、光電変換層から透明電極への正孔取出し効率が高められるため、光電変換効率を向上させることが可能となる。
なお、上記全光線透過率は、可視光領域において、スガ試験株式会社製 全光線透過率装置(COLOUR S&M COMPUTER MODEL SM−C:型番)を用いて測定した値である。
本実施形態に用いられる光電変換層は、透明電極および対向電極の間に形成されるものである。なお、「光電変換層」とは、有機薄膜太陽電池の電荷分離に寄与し、生じた電子および正孔を各々反対方向の電極に向かって輸送する機能を有する部材をいう。
本発明に用いられる対向電極は、上記透明電極と対向する電極であり、光電変換層で発生した電子を取り出すための電極(電子取出し電極)である。本発明においては、メッシュ電極の開口部から光が透過するので、対向電極は透明でなくともよい。
上記対向電極の膜厚は、単層である場合にはその膜厚が、複数層からなる場合には各層を合わせた総膜厚が、0.1nm〜500nmの範囲内、中でも1nm〜300nmの範囲内であることが好ましい。膜厚が上記範囲より薄い場合は、対向電極のシート抵抗が大きくなりすぎ、発生した電荷を十分に外部回路へ伝達できない可能性があり、一方、膜厚が上記範囲より厚い場合には全光線透過率が低下し、光電変換効率を低下させる可能性があるからである。
本発明に掛かる有機薄層太陽電池においては、メッシュ電極12および正孔輸送層13が基板11上に形成されていてもよく、また、対向電極15が基板11上に形成されていてもよい。
本発明に用いられる基板は、透明なものであっても不透明なものであってもよいが、基板上に透明電極および導電性高分子層が形成されている場合には、基板側が受光面となるので、透明基板であることが好ましい。この透明基板としては、特に限定されるものではなく、例えば石英ガラス、パイレックス(登録商標)、合成石英板等の可撓性のない透明なリジット材、あるいは透明樹脂フィルム、光学用樹脂板等の可撓性を有する透明なフレキシブル材を挙げることができる。
本実施形態においては、光電変換層と対向電極との間に電子取出し層が形成されていてもよい。電子取出し層は、光電変換層から対向電極(電子取出し電極)への電子の取出しが容易に行われるように設けられる層である。これにより、光電変換層から電子取出し電極への電子取出し効率が高められるため、光電変換効率を向上させることが可能となる。
本実施形態の有機薄膜太陽電池は、上述した構成部材の他にも、必要に応じて後述する構成部材を有していてもよい。例えば、本発明の有機薄膜太陽電池は、保護シート、充填材層、バリア層、保護ハードコート層、強度支持層、防汚層、高光反射層、光封じ込め層、紫外線・赤外線遮断層、封止材層等の機能層を有していてもよい。また、層構成に応じて、各機能層間に接着層が形成されていてもよい。
本実施形態の有機薄層太陽電池は、本発明の電荷輸送膜を適用してなる安定な正孔輸送層を有するため、耐久性に優れる。
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを150nmの厚さで蒸着して製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄してITOガラス基板を得た。
得られたITOガラス基板上に、正孔注入層塗布液Aをスピンコートした後、150℃で10分乾燥し、正孔注入層前駆体とした(膜厚約40nm)。
株式会社魁半導体製、S5000型大気圧低温プラズマジェット装置(放電ガス:窒素)を用いて、正孔注入層前駆体に低温N2プラズマを10秒間照射し、正孔注入層A(本発明の電荷輸送膜)を形成した。
次いで、その上に、真空蒸着法にて正孔輸送層(α−NPD)を膜厚10nm、発光層(CBP:Ir錯体(Ir(ppy)3、重量比95:5)を30nm、電子輸送層(BAlq)を膜厚40nmに蒸着した。
そして、この上にフッ化リチウムを1nm蒸着し、更に金属アルミニウムを70nm蒸着し、陰極とした。
作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止して、本発明の電荷輸送膜からなる正孔注入層を備えた実施例1の有機EL素子を得た。
前記実施例1において、正孔注入層塗布液Aをスピンコートした後、乾燥条件〔150℃で10分〕を、150℃、30分に変更し、低温N2プラズマの照射を行わなかった以外は、実施例1と同様にして比較例1の有機EL素子を作製した。
(正孔注入層塗布液Bの調製)
正孔注入層塗布液Aに、さらに、重合開始剤V−601(和光純薬製)0.005質量%を混合し、正孔注入層塗布液Bを作製した。
比較例1において用いた正孔注入層塗布液Aを、前記で得られた正孔注入層塗布液Bに変更した以外には、比較例1と同様に有機EL素子を作製した。
(1)効率
実施例1、比較例1、2で得られた有機EL素子に対し、駆動電流密度5.4mA/cm2における発光輝度を測定した。測定方法としては、有機EL素子の正面における分光放射輝度を分光放射輝度計(コニカミノルタ(株)製CS−1000)を用いて測定し、外部量子効率を算出した。外部量子効率は、5%以上で優れると判断し、3%以上では実用上問題のないレベルである。
(2)発光面の観察
電圧15Vを印加したときの発光面を、実体顕微鏡で観察した。それぞれの観察結果を表1に示した。
得られた結果を表1に示した。また、図3Aは、実施例1の有機EL素子の発光面の実体顕微鏡写真であり、図3B、および図3Cは、それぞれ比較例1及び比較例2の有機EL素子の発光面の実体顕微鏡写真である。
一方、比較例1は、外部量子効率は高いものの、発光面には輝点があり、不均一な発光であった。これは、ラジカル発生剤の不存在下で重合させたために、化合物Aが偏在し、均一な発光が得られなかったためと考えられる。また、比較例2の有機EL素子では、ラジカル発生剤の存在下であっても、酸素による重合阻害等の理由により膜の重合反応が十分に進行しなかったため化合物Aの固定化が不充分であり、かつ化合物Aの結晶化を生じたため、正孔注入層中における正孔の移動が均一に行われず、これに起因して、外部量子効率が低く、且つ、発光面においても局所的な輝点が発生したものと推測される。
4−(benzyloxy)benzoic acid(20.0g、87.6mmol)、4−(hexyloxy)phenol(17.0g、87.6mmol)、N,N’−Dicyclohexylcarbodiimide(21.7g、105mmol)および4−Dimethylaminopyridine(535mg、4.38mmol)を塩化メチレン300ml中に溶解させ、この溶液を室温にて3時間撹拌した。純水300mlを添加後、不溶物を濾過により除去した。その溶液を分液操作し、得られた塩化メチレン溶液を飽和食塩水にて洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。塩化メチレンを留去した後、固形物をメタノールにて洗浄して白色固体状態の4−(hexyloxy)phenyl 4−(benzyloxy)benzoate(24.9g)を得た。
上記で得られた4−(hexyloxy)phenyl 4−hydroxybenzoate(3.41g、10.8mmol)、炭酸カリウム(2.24g、16.2mmol)およびN,N−ジメチルアセトアミド54mlを密閉し、窒素置換した。上記混合液を室温中にて撹拌しながら、ゆっくりと塩化アクリロイル(1.18g、13.0mmol)を滴下した。更に室温にて1時間撹拌後、水および酢酸エチルを添加して分液操作を行い、酢酸エチル相を飽和食塩水にて洗浄した。硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留去した。続いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)にて精製し、化合物1(下記構造)を3.17g得た。
前記合成例1において用いた4−(hexyloxy)phenolと塩化アクリロイルの代わりに4−pentylphenolと4−(tosyloxy)butyl acrylateを用いた他は、上記合成例1と同様にして化合物2(下記構造)を得た。
<液晶の固定化>
(化合物1を含む電荷輸送膜の製膜)
得られた化合物1(上記構造)のTHF溶液溶液(固形分濃度5質量%)をガラス基板(2.5cm×2.5cm)上にスピンコート(1000rpm、25sec)して塗膜を形成した。
塗膜を真空乾燥した後、大気中にて大気圧プラズマ照射装置にて処理(株式会社魁半導体製、型番:S5000、使用ガス:窒素、照射時間:20sec、基板温度:70℃)し、硬化膜(電荷輸送膜)を得た。この硬化膜の融点は250℃以上であり、プラズマ処理工程により、重合が進行し、硬化膜が形成されたことを確認した。なお、プラズマ処理工程前の乾燥塗膜の融点は56℃であった。
上記塗膜を偏光顕微鏡により、プラズマ処理の前に70℃で、プラズマ処理後に室温で観測し、観察される像が大差ないことから、プラズマ処理前後で液晶相の配向秩序が維持されていることがわかる。
前記実施例2において用いた化合物1を、合成例2で得られた化合物2とした以外は、実施例2と同様にして低温プラズマ処理を行い、硬化膜(電荷輸送膜)を得た。この硬化膜の融点は143℃であり、プラズマ処理工程により、重合が進行し、硬化膜が形成されたことを確認した。なお、プラズマ処理工程前の乾燥塗膜の融点は56℃であった。
上記塗膜を偏光顕微鏡により、プラズマ処理の前に70℃で、プラズマ処理後に室温で観測し、観察される像が大差ないことから、プラズマ処理前後で液晶相の配向秩序が維持されていることがわかる。
得られた化合物1(上記構造)98重量部およびラジカル重合開始剤としてイルガキュア907(2重量部、チバ・ジャパン株式会社製)のTHF溶液溶液(固形分濃度5質量%)をガラス基板(2.5cm×2.5cm)上にスピンコート(1000rpm、25sec)して塗膜を形成した。
形成された塗膜を真空乾燥した後、窒素雰囲気下にてUV光照射(キセノン光源、光量:11.0mW/cm2、照射時間:20sec、基板温度:70℃)し、硬化膜(電荷輸送膜)を得た。この硬化膜の融点は約200℃であり、開始剤の存在下、UV光照射することにより、重合が進行し、硬化膜が形成されたことを確認した。なお、UV光照射前の乾燥塗膜の融点は56℃であった。
〔比較例4〕
前記比較例3において用いた化合物1を、合成例2で得られた化合物2とした以外は、比較例3と同様にしてUV光照射を行い、硬化膜(電荷輸送膜)を得た。この硬化膜の融点は122℃であり、開始剤の存在下、UV光照射することにより、重合が進行し、硬化膜が形成されたことを確認した。なお、UV光照射前の乾燥塗膜の融点は56℃であった。
<電荷輸送膜の形成>
(配向膜付き石英ガラス基板の作製)
UVオゾン処理された石英ガラス(アイジーシー社製)上に、水平配向膜SE−130(日産化学製)をスピンコートにて塗布し、100℃、10分間加熱後、更に200℃、1時間加熱乾燥させた。得られた配向膜付き石英ガラス基板をラビング装置(EHC社製)にてラビング処理した。
トランス−4−(5−プロピル−1,3−ジオキサン−2−イル)ベンゾニトリル(9.0mg)、トランス−4−(5−ブチル−1,3−ジオキサン−2−イル)ベンゾニトリル(9.0mg)、トランス−4−(5−ペンチル−1,3−ジオキサン−2−イル)ベンゾニトリル(9.0mg)およびBis−EDOT(エチレンジオキシチオフェン:下記構造)(3.0mg)にTHF600μlを加え、溶解させた。得られた溶液を上記ラビング処理済み石英ガラス基板上にスピンコート(500rpm・5秒後→1000rpm・20秒)し、室温・遮光条件下で減圧乾燥させた。
得られた架橋性化合物含有液晶膜の偏光顕微鏡観察(クロスニコル条件)にて、液晶が一軸に配向していることを確認した。
この膜を大気中にて大気圧プラズマ照射装置にて処理した(株式会社魁半導体製、型番:S5000、使用ガス:窒素、照射時間:20sec)のち、膜の一部を質量分析計(MALDI)にて分析したところ、用いた上記構造の各ベンゾニトリル誘導体およびbis−EDOTよりも高分子量の領域に多くのピークが観測されたので、一軸配向した液晶相中で電荷輸送剤の前駆体であるbis−EDOTが重合し、電荷輸送性を有するPEDOTに変換されたことがわかる。
−有機電界発光素子の作製−
0.7mmの厚み、25mm角のガラス基板上に陽極としてITO(Indium Tin Oxide)を厚み150nmにスパッタ蒸着したのち、エッチング及び洗浄した。ITOを成膜した基板を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。このガラス基板上に以下の各層を形成した。
なお、スピンコートと乾燥は、グローブボックス(露点‐60℃、酸素濃度1ppm)内で行った。
次に、陽極(ITO)上に、化合物A(下記構造:米国特許出願公開第2008/0220265号明細書に記載のCompound 1)5質量部を、電子工業用シクロヘキサノン(関東化学製)995質量部に溶解乃至分散させた正孔注入層塗布液をスピンコートした後、200℃で30分間乾燥して、厚み5nmの正孔注入層を形成した。
化合物A
形成した正孔輸送層に、株式会社魁半導体製、S5000型大気圧低温プラズマジェット装置(放電ガス:窒素)を用いて、正孔注入層前駆体に低温N2プラズマを10秒間照射した。
化合物B
化合物C
次に、発光層上に、Alq3(8−Hydoxyquinoline aluminum salt)
次に、電子輸送層上にフッ化リチウム(LiF)を蒸着して、厚み0.7nmの電子注入層を形成した。
次に、電子注入層上に金属アルミニウムを蒸着し、厚み100nmの陰極を形成した。
作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止することで有機EL素子を作製した。
正孔輸送層にプラズマを照射しない以外には、実施例5と同様に有機EL素子を作製した。
〔性能評価〕
(1)効率
実施例5、比較例5で得られた有機EL素子に対し、駆動電流密度5.4mA/cm2における発光輝度を測定した。測定方法としては、有機EL素子の正面における分光放射輝度を分光放射輝度計(コニカミノルタ(株)製CS−1000)を用いて測定し、外部量子効率を算出した。結果を下記表2に示す。
スルホローダミンB酸型(Aldrich試薬No.34178;Chemical Abstracts Registry Number: 2609−88−3)10mgにエタノール1mlを加えて攪拌した後静置し、その上澄みの20μlをガラス板に点着して風乾し、赤紫の色素固体層を形成した。
この上にビスフェノールAエトキシレート・ジアクリレート(Aldrich試薬No.412090; Chemical Abstracts Registry Number: 64401−02−1)0.2mlに酢酸エチル1mlを加えて作った溶液を1滴落とし、該色素層を覆った後、大気圧下、室温で2時間放置し、酢酸エチルを揮発させた。これにより、色素としてのスルホローダミンBを含有する色素固体層表面に透明な樹脂層が形成された重層構造の塗膜を得た。
得られた重層構造の塗膜に、株式会社魁半導体製型番S5000大気圧プラズマ装置を使用し、プラズマトーチの先端からの距離2mmに試料を配置し、大気下、室温で、窒素プラズマを30秒ずつ4回照射して、色素層表面に透明な樹脂層が形成された重層構造の硬化膜を得た。
得られた重層構造の硬化膜では、表面に透明な皮膜が形成されており、スパーテルで透明な皮膜表面に触れてもビスフェノールAエトキシレート・アクリレートが付着することはなく、硬化膜が形成されていることが確認された。
次に、酢酸エチルをかけて重層構造の硬化膜を洗浄し、その後、さらに、水をかけて洗ったが、ローダミンBスルホン酸の赤紫が色素層から溶出することはなく、色素層を構成する硬化膜に色素が固定化されていることがわかった。
前記実施例6において、プラズマ照射を、大気圧下に換えて、窒素ガスを充填したグローブボックス内で行なうほかは実施例6と同様にして重層構造の硬化膜を形成した。
実施例6と同様に評価したところ、透明硬化膜の存在が確認され、また、水によってもエタノールによっても、色素層中のローダミンBスルホン酸の赤紫は溶出しなかった。
色素固体層表面に透明な樹脂層が形成された重層構造の塗膜を形成した後、窒素ガスプラズマを照射しない他は、実施例6と同様にして、色素固体層と透明樹脂層からなる重層構造の膜を得た。
実施例6と同様に評価したところ、スパーテルで表面にふれるとビスフェノールAエトキシレート・アクリレートが付着し、透明樹脂層は十分に硬化されていないことが分かった。
また、酢酸エチルをかけて洗った後、水をかけて洗ったところ、ローダミンBスルホン酸の赤紫が色素固体層から溶出し、ガラス板表面の着色は無くなった。さらに、酢酸エチルでの洗浄の後、水に変えてエタノールをかけて洗ったところ、ローダミンBスルホン酸の赤紫が色素固体層から溶出し、ガラス板表面の着色は無くなった。
有機半導体化合物である可溶性ペンタセンの前駆体である13,6−N−スルフィニルアセトアミドペンタセン(Aldrich試薬No.666025;Chemical Abstracts Registry Number: 454675−76−4)13mgを1mlのテトラヒドロフランに溶かし、25×100mmの濾紙の端から約10mmの位置に点着乾燥し、淡褐色の着色部を得た。
株式会社魁半導体製型番S5000大気圧プラズマ装置を使用し、プラズマトーチの先端からの距離5mmに着色部を配置し、大気下、常温(25℃)近傍で、窒素プラズマを30秒間照射したところ、着色部の色は紫ないし青に変化した。
点着部に近い一端をテトラヒドロフランに浸け、ペーパークロマトグラフィーとして展開した。原点部分にはペンタセンと同様の暗青色の着色物が展開されずに残った。
従来、加熱によりペンタセン前駆体をペンタセンへ変換する方法は知られていたが、実施例8の結果より、常温近傍の温度域であっても、プラズマ照射によって、ペンタセン前駆体から、有機半導体化合物として知られるペンタセンが得られることが示された。
Claims (8)
- 架橋性基または重合性基を有する化合物及び少なくとも1種の電荷輸送剤を含有する塗膜、又はプラズマ処理されて電荷輸送剤となる電荷輸送剤前駆体を含有する塗膜を塗布法で形成する工程と、
形成された塗膜に、重合開始剤を添加することなく、大気圧プラズマ発生装置で発生したプラズマを不活性ガス気流中で適用するプラズマ処理工程と、
を含み、
前記塗膜に、下記一般式(III)で表される化合物を含有する電荷輸送膜の製造方法。
一般式(III):
R 1 R 2 C=C(R 3 )−(C=O)−O−L−Ar 1 −(C=O)−O−Ar 2 −R 4
前記一般式(III)中、Ar 1 及びAr 2 は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、Lは炭素数1〜22のアルキレン基、炭素数6〜22のアリーレン基、及び、−O−からなる群より選択される2価の連結基又はこれらのうち2以上の組み合わせからなる2価の連結基を表し、R 1 〜R 4 は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。 - 架橋性基または重合性基を有する化合物及び少なくとも1種の電荷輸送剤を含有する塗膜、又はプラズマ処理されて電荷輸送剤となる電荷輸送剤前駆体を含有する塗膜を塗布法で形成する工程と、
形成された塗膜に、重合開始剤を添加することなく、パルス制御素子経由で通電する大気圧プラズマ発生装置で発生した不活性ガスプラズマを適用するプラズマ処理工程と、
を含み、
前記塗膜に、下記一般式(III)で表される化合物を含有する電荷輸送膜の製造方法。
一般式(III):
R 1 R 2 C=C(R 3 )−(C=O)−O−L−Ar 1 −(C=O)−O−Ar 2 −R 4
前記一般式(III)中、Ar 1 及びAr 2 は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、Lは炭素数1〜22のアルキレン基、炭素数6〜22のアリーレン基、及び、−O−からなる群より選択される2価の連結基又はこれらのうち2以上の組み合わせからなる2価の連結基を表し、R 1 〜R 4 は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。 - 前記プラズマ処理工程が常温で実施される請求項1又は請求項2に記載の電荷輸送膜の製造方法。
- 前記塗膜が、液晶性化合物を含む請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の電荷輸送膜の製造方法。
- 前記架橋性基または重合性基を有する化合物が、架橋性基を有するポリマー、架橋性基を有するオリゴマー、及び、架橋性基を有するモノマーからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の電荷輸送膜の製造方法。
- 前記電荷輸送剤が、分子内に重合性基を有する化合物である請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の電荷輸送膜の製造方法。
- 前記電荷輸送剤が、液晶性分子を含む請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の電荷輸送膜の製造方法。
- 前記塗膜に、下記一般式(II)で表される化合物を含有する請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の電荷輸送膜の製造方法。
T−G 一般式(II)
前記一般式(II)中、Tはトリフェニルアミン系化合物残基を表し、Gはラジカル重合性基、及び、カチオン重合性基からなる群より選択される重合性基または架橋性基を表す。
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