JP5659676B2 - Non-aqueous electrolyte and non-aqueous electrolyte secondary battery using the same - Google Patents
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Description
本発明は、非水系電解液、及びそれを用いた非水系電解液二次電池に関するものである。 The present invention relates to a non-aqueous electrolyte and a non-aqueous electrolyte secondary battery using the same.
携帯電話機、ノート型パーソナルコンピュータ等の携帯用電子機器の急速な進歩に伴い、その主電源やバックアップ電源に用いられる電池に対する高容量化への要求が高くなっており、ニッケル・カドミウム電池やニッケル・水素電池に比べてエネルギー密度の高いリチウムイオン二次電池等の非水系電解液二次電池が注目されている。
リチウムイオン二次電池の電解液としては、LiPF6、LiBF4、LiN(CF3S
O2)2、LiCF3(CF2)3SO3等の電解質を 、エチレンカーボネート、プロピレン
カーボネート等の高誘電率溶媒と−ジメチルカーボネート−ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート等の低粘度溶媒との混合溶媒に溶解させた非水系電解液が代表例として挙げられる。
With the rapid progress of portable electronic devices such as mobile phones and notebook personal computers, there is an increasing demand for higher capacities for batteries used for the main power source and backup power source, such as nickel cadmium batteries and nickel Non-aqueous electrolyte secondary batteries such as lithium ion secondary batteries having a higher energy density than hydrogen batteries have attracted attention.
Examples of the electrolyte solution for the lithium ion secondary battery include LiPF 6 , LiBF 4 , LiN (CF 3 S
O 2 ) 2 , LiCF 3 (CF 2 ) 3 SO 3 and other electrolytes, mixed solvents of high dielectric constant solvents such as ethylene carbonate and propylene carbonate, and low viscosity solvents such as -dimethyl carbonate-diethyl carbonate and ethyl methyl carbonate A typical example is a non-aqueous electrolyte solution dissolved in the solution.
また、リチウムイオン二次電池の負極活物質としては主にリチウムイオンを吸蔵・放出することができる炭素質材料が用いられており、天然黒鉛、人造黒鉛、非晶質炭素等が代表例として挙げられる。更に高容量化を目指してシリコンやスズ等を用いた金属又は合金系の負極も知られている。正極活物質としては主にリチウムイオンを吸蔵・放出することができる遷移金属複合酸化物が用いられており、遷移金属の代表例としてはコバルト、ニッケル、マンガン、鉄等が挙げられる。 In addition, as a negative electrode active material of a lithium ion secondary battery, a carbonaceous material capable of occluding and releasing lithium ions is mainly used, and natural graphite, artificial graphite, amorphous carbon, etc. are listed as representative examples. It is done. Furthermore, metal or alloy negative electrodes using silicon, tin or the like for increasing the capacity are also known. As the positive electrode active material, a transition metal composite oxide capable of mainly inserting and extracting lithium ions is used, and representative examples of the transition metal include cobalt, nickel, manganese, iron and the like.
このようなリチウムイオン二次電池は、活性の高い正極と負極を使用しているため、電極と電解液との副反応により、ガスが発生することが知られており、保存特性を改良するために、非水系溶媒や電解質について種々の検討がなされている。
例えば特許文献1には、電解液に特定のホスフィン酸エステルを特定の濃度範囲で含有させることにより、高温連続充電特性や高温保存特性が改善されることが提案されている。
Such a lithium ion secondary battery uses a highly active positive electrode and negative electrode, so that it is known that gas is generated by a side reaction between the electrode and the electrolyte solution, in order to improve storage characteristics. In addition, various studies have been made on non-aqueous solvents and electrolytes.
For example, Patent Document 1 proposes that high-temperature continuous charge characteristics and high-temperature storage characteristics are improved by containing a specific phosphinic acid ester in a specific concentration range in the electrolytic solution.
また、特許文献2には、特定の濃度範囲のリン系化合物を含有することにより、セパレーターへの含浸性が優れ、電池容量が大きく、かつ電池電圧の大きい電池を得ることが提案されている。特許文献3には、特定の負極を用いた電池において、電解液に特定のリン酸トリエステルを特定の濃度範囲で含有することにより、黒鉛化度が大きい炭素材料を負極材料とする非水電解液二次電池のサイクル特性を改善することが提案されている。特許文献4には、少なくとも3つの炭素原子を有し、さらに、リン原子に結合した酸素原子に結合したsp3混成炭素原子に結合したsp又はsp2混成炭素原子を含有することにより、優れた充電/放電容量と長いサイクル寿命を有し、第1サイクル不可逆容量を最小化することが提案されている。特許文献5には、電解液にリン酸エステル、含ハロゲン系リン酸エステルおよび縮合リン酸エステルからなる群より選ばれた少なくとも一つを含有することにより、充電後の高温保存特性を向上することが提案されているが、高温保存時のガス発生の抑制については、記載されていない。 Patent Document 2 proposes to obtain a battery having excellent separator impregnation property, large battery capacity, and high battery voltage by containing a phosphorus compound in a specific concentration range. Patent Document 3 discloses non-aqueous electrolysis using a carbon material having a high degree of graphitization as a negative electrode material by containing a specific phosphoric triester in a specific concentration range in a battery using a specific negative electrode. It has been proposed to improve the cycle characteristics of a liquid secondary battery. Patent Document 4 is superior in that it has at least three carbon atoms, and further contains sp or sp 2 hybrid carbon atoms bonded to sp 3 hybrid carbon atoms bonded to oxygen atoms bonded to phosphorus atoms. It has been proposed to minimize the first cycle irreversible capacity with charge / discharge capacity and long cycle life. Patent Document 5 discloses that the electrolytic solution contains at least one selected from the group consisting of phosphate ester, halogen-containing phosphate ester and condensed phosphate ester, thereby improving high-temperature storage characteristics after charging. However, there is no description about suppression of gas generation during high temperature storage.
しかしながら、近年の電池に対する高性能化への要求は、ますます高くなっており、高容量、高温保存特性、サイクル特性等の種々の電池特性を高い次元で達成することが求められている。
高容量化する方法として、例えば、電極の活物質層を加圧して高密度化して、電池内部の活物質以外の占める体積を極力少なくする方法や、正極の利用範囲を広げて高電位まで使用する方法が検討されている。しかし、電極の活物質層を加圧して高密度化すると、活物質を均一に使用することができにくくなり、不均一な反応により一部リチウムが析出したり、活物質の劣化が促進されたりして、十分な特性が得られないという問題が発生しやすくなる。また、正極の利用範囲を広げて高電位まで使用すると、正極の活性は更に高くなり、正極と電解液との反応により劣化が促進される問題が発生しやすくなる。特に充電状態において高温条件下で保存した場合、電極と電解液との副反応により、電池容量が低下することが知られており、保存特性を改良するために、非水系溶媒や電解質について種々の検討がなされている。
However, the demand for higher performance of batteries in recent years is increasing, and it is required to achieve various battery characteristics such as high capacity, high temperature storage characteristics, and cycle characteristics at a high level.
To increase the capacity, for example, pressurize the active material layer of the electrode to increase the density to reduce the volume occupied by the active material other than the active material inside the battery as much as possible. How to do is being studied. However, when the active material layer of the electrode is pressurized and densified, it becomes difficult to use the active material uniformly, and some lithium precipitates due to a non-uniform reaction or deterioration of the active material is promoted. As a result, a problem that sufficient characteristics cannot be obtained easily occurs. Further, when the use range of the positive electrode is expanded to be used up to a high potential, the activity of the positive electrode is further increased, and the problem that the deterioration is accelerated by the reaction between the positive electrode and the electrolytic solution is likely to occur. In particular, when stored under high temperature conditions in a charged state, it is known that the battery capacity decreases due to a side reaction between the electrode and the electrolyte solution. In order to improve storage characteristics, various non-aqueous solvents and electrolytes are used. Consideration has been made.
更に高容量化によって電池内部の空隙は減少し、電解液の分解で少量のガスが発生した場合でも電池内圧は顕著に上昇してしまうという問題も発生してくる。
よって、高温保存特性については、電池特性の劣化を抑制することが求められるが、特許文献1乃至5に記載されている電解液を用いた非水系電解液二次電池では、未だ満足しうるものではなかった。加えて高温保存特性については、ガス発生を抑制することが求められるが、従来技術によっては電池特性の劣化の抑制、及びガス発生の抑制の、双方を同時に満たすことはできなかった。
Further, the increase in capacity reduces the gap in the battery, and there is a problem that the internal pressure of the battery increases remarkably even when a small amount of gas is generated by the decomposition of the electrolyte.
Therefore, for high-temperature storage characteristics, it is required to suppress deterioration of battery characteristics, but the non-aqueous electrolyte secondary battery using the electrolyte described in Patent Documents 1 to 5 is still satisfactory. It wasn't. In addition, for high temperature storage characteristics, it is required to suppress gas generation, but depending on the prior art, it has not been possible to simultaneously satisfy both suppression of deterioration of battery characteristics and suppression of gas generation.
本発明は、上記の課題を鑑みてなされたものであり、非水系電解液電池において、特に高温保存時における特性劣化とガス発生を抑制する非水系電解液と、この非水系電解液を用いた二次電池を提供することを課題とする。 The present invention has been made in view of the above problems, and in a non-aqueous electrolyte battery, a non-aqueous electrolyte solution that suppresses characteristic deterioration and gas generation particularly during high-temperature storage, and the non-aqueous electrolyte solution are used. It is an object to provide a secondary battery.
本発明者らは、上記目的を達成するために種々の検討を重ねた結果、特定の化合物を電解液中に含有させることによって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、第一の発明の要旨は、下記に存する。
(1)電解質及びこれを溶解する非水溶媒を有し、下記式(I)で表されるリン酸エステル化合物を含有することを特徴とする非水系電解液。
As a result of various studies to achieve the above object, the present inventors have found that the above problems can be solved by including a specific compound in the electrolytic solution, and have completed the present invention. .
That is, the gist of the first invention is as follows.
(1) A nonaqueous electrolytic solution having an electrolyte and a nonaqueous solvent for dissolving the electrolyte and containing a phosphate ester compound represented by the following formula (I).
(R1、R2、R3は少なくとも一つは15族及び16族のヘテロ原子から選ばれる原子を含有する有機基を表し、且つ少なくとも一つは不飽和結合を含有する基である。これらの基は、互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)
(2)前記非水電解液が、炭素−炭素不飽和結合を有する環状カーボネート化合物、フッ素原子を有する環状カーボネート化合物、ニトリル化合物、イソシアネート化合物、ホスファゼン化合物、スルフィド化合物、ジスルフィド化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、酸無水物、α位に置換基を有するラクトン化合物、炭素−炭素三重結合を有する化合物、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩及び含ジカルボン酸錯体リチウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の非水系電解液。
(At least one of R 1 , R 2 and R 3 represents an organic group containing an atom selected from Group 15 and Group 16 heteroatoms, and at least one is a group containing an unsaturated bond.) These groups may be the same as or different from each other, and may be bonded to each other to form a ring.)
(2) The non-aqueous electrolyte is a cyclic carbonate compound having a carbon-carbon unsaturated bond, a cyclic carbonate compound having a fluorine atom, a nitrile compound, an isocyanate compound, a phosphazene compound, a sulfide compound, a disulfide compound, a sulfone compound, or a sulfonic acid. Selected from the group consisting of an ester compound, an acid anhydride, a lactone compound having a substituent at the α-position, a compound having a carbon-carbon triple bond, a monofluorophosphate, a difluorophosphate, and a dicarboxylic acid-containing complex lithium salt The nonaqueous electrolytic solution according to claim 1, comprising at least one compound.
また、第二の本発明の要旨は、下記に存する。
(3)電解質及びこれを溶解する非水溶媒を有し、下記式(II)で表されるリン酸エステル化合物、並びにフッ素原子を有する環状カーボネート化合物、ニトリル化合物、イソシアネート化合物、ホスファゼン化合物、スルフィド化合物、ジスルフィド化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、酸無水物、α位に置換基を有するラクトン化合物、炭素−炭素三重結合を有する化合物、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩及び含ジカルボン酸錯体リチウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする非水系電解液。
The gist of the second invention is as follows.
(3) An electrolyte and a non-aqueous solvent that dissolves the electrolyte, a phosphate ester compound represented by the following formula (II), a cyclic carbonate compound having a fluorine atom, a nitrile compound, an isocyanate compound, a phosphazene compound, and a sulfide compound , Disulfide compounds, sulfone compounds, sulfonic acid ester compounds, acid anhydrides, lactone compounds having a substituent at the α-position, compounds having a carbon-carbon triple bond, monofluorophosphates, difluorophosphates, and dicarboxylic acid-containing complexes A non-aqueous electrolyte containing at least one compound selected from the group consisting of lithium salts.
(R1、R2、R3はヘテロ原子を有していてもよい有機基を表し、少なくとも一つは不飽和結合を含有する基である。これらの基は、互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)
(4)リチウムイオンを吸蔵・放出可能な負極及び正極、並びに非水系電解液を含む非水系電解液電池であって、該非水系電解液が(1)乃至(3)の何れかに記載の非水系電解液であることを特徴とする非水系電解液二次電池。
(R 1 , R 2 and R 3 represent an organic group which may have a hetero atom, and at least one is a group containing an unsaturated bond. These groups may be the same or different from each other. And may be bonded to each other to form a ring.)
(4) A non-aqueous electrolyte battery comprising a negative electrode and a positive electrode capable of occluding and releasing lithium ions, and a non-aqueous electrolyte, wherein the non-aqueous electrolyte is a non-aqueous electrolyte according to any one of (1) to (3) A non-aqueous electrolyte secondary battery, which is an aqueous electrolyte solution.
本発明によれば、特に高温保存時における特性劣化とガス発生の抑制に優れた非水系電解液電池を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a nonaqueous electrolyte battery excellent in property deterioration and gas generation suppression particularly at high temperature storage.
以下、第一及び第二の発明の実施の形態について説明するが、第一及び第二の発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において、任意に変形して実施することができる。
[第一の発明について]
<非水系電解液>
第一の発明の非水系電解液は、一般的な非水系電解液と同様に、電解質及びこれを溶解
する非水溶媒を有し、下記式(I)で表されるリン酸エステルを非水系電解液中に含有する。
Hereinafter, embodiments of the first and second inventions will be described. However, the first and second inventions are not limited to the following embodiments, and are arbitrary within the scope of the present invention. It can be implemented by being modified.
[About the first invention]
<Non-aqueous electrolyte>
The non-aqueous electrolyte solution of the first invention has an electrolyte and a non-aqueous solvent that dissolves the electrolyte in the same manner as a general non-aqueous electrolyte solution, and a non-aqueous phosphate ester represented by the following formula (I) is used. Contained in the electrolyte.
(R1、R2、R3は少なくとも一つは15族及び16族のヘテロ原子から選ばれる原子を含有する有機基を表し、且つ少なくとも一つは不飽和結合を含有する基である。これらの基は、互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)
[式(I)で表されるリン酸エステル]
前記リン酸エステルは、上記式(I)で表される構造を有する限り特に限定されないが、化合物の分子量は、通常122以上であり、通常2000以下、好ましくは1000以下、より好ましくは500以下である。
(At least one of R 1 , R 2 and R 3 represents an organic group containing an atom selected from Group 15 and Group 16 heteroatoms, and at least one is a group containing an unsaturated bond.) These groups may be the same as or different from each other, and may be bonded to each other to form a ring.)
[Phosphate ester represented by formula (I)]
The phosphate ester is not particularly limited as long as it has the structure represented by the above formula (I), but the molecular weight of the compound is usually 122 or more, usually 2000 or less, preferably 1000 or less, more preferably 500 or less. is there.
R1、R2、R3は本発明の範囲を満たすかぎり、特に限定されないが、少なくとも一つは15族及び16族のヘテロ原子から選ばれる少なくとも一つの原子を含有する有機基を表し、且つ少なくとも一つは不飽和結合を含有する基を表す。各々炭素数20以下であるのが好ましく、10以下であるのがより好ましく、水素原子の一部がハロゲン原子や他の置換基で置換されていても良い。特に、15族及び16族のヘテロ原子から選ばれる少なくとも一つの原子を含むことにより負極の抵抗を低減でき、水素原子の一部をハロゲン原子で置換することにより電気化学安定性が高くなるため好ましい。なお、ハロゲン原子を有する場合には該ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素が好ましく、特にフッ素が好ましい。 R 1 , R 2 and R 3 are not particularly limited as long as they meet the scope of the present invention, but at least one represents an organic group containing at least one atom selected from Group 15 and Group 16 heteroatoms; At least one represents a group containing an unsaturated bond. Each of them preferably has 20 or less carbon atoms, more preferably 10 or less, and a part of hydrogen atoms may be substituted with a halogen atom or another substituent. In particular, it is preferable because the resistance of the negative electrode can be reduced by including at least one atom selected from Group 15 and Group 16 heteroatoms, and the electrochemical stability is increased by substituting a part of the hydrogen atoms with halogen atoms. . In the case of having a halogen atom, the halogen atom is preferably fluorine, chlorine or bromine, and particularly preferably fluorine.
式(I)で表されるリン酸エステルの具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ジ(メトキシメチル)ビニルフォスフェート、(メトキシメチル)ジビニルフォスフェート、ジ(メトキシエチル)ビニルフォスフェート、(メトキシエチル)ジビニルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシメチル)ビニルフォスフェート、(トリフルオロエトキシメチル)ジビニルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシエチル)ビニルフォスフェート、(トリフルオロエトキシエチル)ジビニルフォスフェート、ジ(メトキシメチル)アリルフォスフェート、(メトキシメチル)ジアリルフォスフェート。 Specific examples of the phosphate ester represented by the formula (I) include the following compounds. Di (methoxymethyl) vinyl phosphate, (methoxymethyl) divinyl phosphate, di (methoxyethyl) vinyl phosphate, (methoxyethyl) divinyl phosphate, di (trifluoroethoxymethyl) vinyl phosphate, (trifluoroethoxymethyl) ) Divinyl phosphate, di (trifluoroethoxyethyl) vinyl phosphate, (trifluoroethoxyethyl) divinyl phosphate, di (methoxymethyl) allyl phosphate, (methoxymethyl) diallyl phosphate.
ジ(メトキシエチル)アリルフォスフェート、(メトキシエチル)ジアリルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシメチル)アリルフォスフェート、(トリフルオロエトキシメチル)ジアリルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシエチル)アリルフォスフェート、(トリフルオロエトキシエチル)ジアリルフォスフェート、ジ(メトキシメチル)エチニルフォスフェート、(メトキシメチル)ジエチニルフォスフェート、ジ(メトキシエチル)エチニルフォスフェート、(メトキシエチル)ジエチニルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシメチル)エチニルフォスフェート。 Di (methoxyethyl) allyl phosphate, (methoxyethyl) diallyl phosphate, di (trifluoroethoxymethyl) allyl phosphate, (trifluoroethoxymethyl) diallyl phosphate, di (trifluoroethoxyethyl) allyl phosphate, ( Trifluoroethoxyethyl) diallyl phosphate, di (methoxymethyl) ethynyl phosphate, (methoxymethyl) diethynyl phosphate, di (methoxyethyl) ethynyl phosphate, (methoxyethyl) diethynyl phosphate, di (trifluoroethoxy) Methyl) ethynyl phosphate.
(トリフルオロエトキシメチル)ジエチニルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキ
シエチル)エチニルフォスフェート、(トリフルオロエトキシエチル)ジエチニルフォスフェート、ジ(メトキシメチル)プロパルギルフォスフェート、(メトキシメチル)ジプロパルギルフォスフェート、ジ(メトキシエチル)プロパルギルフォスフェート、(メトキシエチル)ジプロパルギルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシメチル)プロパルギルフォスフェート、(トリフルオロエトキシメチル)ジプロパルギルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシエチル)プロパルギルフォスフェート、(トリフルオロエトキシエチル)ジプロパルギルフォスフェート、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する。
(Trifluoroethoxymethyl) diethynyl phosphate, di (trifluoroethoxyethyl) ethynyl phosphate, (trifluoroethoxyethyl) diethynyl phosphate, di (methoxymethyl) propargyl phosphate, (methoxymethyl) dipropargyl phosphate , Di (methoxyethyl) propargyl phosphate, (methoxyethyl) dipropargyl phosphate, di (trifluoroethoxymethyl) propargyl phosphate, (trifluoroethoxymethyl) dipropargyl phosphate, di (trifluoroethoxyethyl) propargyl phosphate Feto, (trifluoroethoxy ethyl) dipropargyl phosphate, at least one of R 1, R 2, R 3 etc. are the carbon - carbon unsaturated bond Having a chain unsaturated organic group having.
リン酸エステル;(アセチルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルメチル)メチルフォスフェート、トリスアセチルメチルフォスフェート、(アセチルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルエチル)メチルフォスフェート、トリスアセチルエチルフォスフェート、(アセチルプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルプロピル)メチルフォスフェート、トリスアセチルプロピルフォスフェート、(アセチルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルメチル)エチルフォスフェート、(アセチルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルエチル)エチルフォスフェート。 Phosphate ester; (acetylmethyl) dimethyl phosphate, di (acetylmethyl) methyl phosphate, trisacetyl methyl phosphate, (acetylethyl) dimethyl phosphate, di (acetylethyl) methyl phosphate, trisacetylethyl phosphate, (Acetylpropyl) dimethyl phosphate, di (acetylpropyl) methyl phosphate, trisacetylpropyl phosphate, (acetylmethyl) diethyl phosphate, di (acetylmethyl) ethyl phosphate, (acetylethyl) diethyl phosphate, di ( Acetylethyl) ethyl phosphate.
(アセチルプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルプロピル)エチルフォスフェート、(アセチルメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アセチルメチル)プロピルフォスフェート、(アセチルエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アセチルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(アセチルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アセチルプロピル)プロピルフォスフェート、(アセチルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスアセチルオキシメチルフォスフェート、(アセチルオキシエチル)ジメチルフォスフェート。 (Acetylpropyl) diethyl phosphate, di (acetylpropyl) ethyl phosphate, (acetylmethyl) dipropyl phosphate, di (acetylmethyl) propyl phosphate, (acetylethyl) dipropyl phosphate, di (acetyloxyethyl) Propyl phosphate, (acetyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (acetylpropyl) propyl phosphate, (acetyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (acetyloxymethyl) methyl phosphate, trisacetyloxymethyl phosphate, ( Acetyloxyethyl) dimethyl phosphate.
ジ(アセチルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスアセチルオキシエチルフォスフェート、(アセチルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスアセチルオキシプロピルフォスフェート、(アセチルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アセチルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アセチルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(アセチルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アセチルオキシメチル)プロピルフォスフェート。 Di (acetyloxyethyl) methyl phosphate, trisacetyloxyethyl phosphate, (acetyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (acetyloxypropyl) methyl phosphate, trisacetyloxypropyl phosphate, (acetyloxymethyl) diethyl phosphate Fate, di (acetyloxymethyl) ethyl phosphate, (acetyloxyethyl) diethyl phosphate, di (acetyloxyethyl) ethyl phosphate, (acetyloxypropyl) diethyl phosphate, di (acetyloxypropyl) ethyl phosphate, (Acetyloxymethyl) dipropyl phosphate, di (acetyloxymethyl) propyl phosphate.
(アセチルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アセチルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(アセチルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アセチルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、(シアノメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(シアノメチル)メチルフォスフェート、トリ(シアノメチル)フォスフェート、(シアノメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(シアノメチル)エチルフォスフェート、(シアノメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(シアノメチル)プロピルフォスフェート、(シアノエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(シアノエチル)メチルフォスフェート、トリ(シアノエチル)フォスフェート、(シアノエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(シアノエチル)エチルフォスフェート、(シアノエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(シアノエチル)プロピルフォスフェート。 (Acetyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (acetyloxyethyl) propyl phosphate, (acetyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (acetyloxypropyl) propyl phosphate, (cyanomethyl) dimethyl phosphate, di (cyanomethyl) ) Methyl phosphate, tri (cyanomethyl) phosphate, (cyanomethyl) diethyl phosphate, di (cyanomethyl) ethyl phosphate, (cyanomethyl) dipropyl phosphate, di (cyanomethyl) propyl phosphate, (cyanoethyl) dimethyl phosphate, Di (cyanoethyl) methyl phosphate, tri (cyanoethyl) phosphate, (cyanoethyl) diethyl phosphate, di (cyanoethyl) ethyl phosphate Sufeto, (cyanoethyl) dipropyl phosphate, di (cyanoethyl) propyl phosphate.
(イソシアナトメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)メチルフォスフェート、トリ(イソシアナトメチル)フォスフェート、(イソシアナトメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)エチルフォスフェート、(イソシアナトメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)プロピルフォスフェート、(イソシアナトエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(イソシアナトエチル)メチル
フォスフェート、トリ(イソシアナトエチル)フォスフェート、(イソシアナトエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(イソシアナトエチル)エチルフォスフェート、(イソシアナトエチル)ジプロピルフォスフェート。
(Isocyanatomethyl) dimethyl phosphate, di (isocyanatomethyl) methyl phosphate, tri (isocyanatomethyl) phosphate, (isocyanatomethyl) diethyl phosphate, di (isocyanatomethyl) ethyl phosphate, (isocyanato) Methyl) dipropyl phosphate, di (isocyanatomethyl) propyl phosphate, (isocyanatoethyl) dimethyl phosphate, di (isocyanatoethyl) methyl phosphate, tri (isocyanatoethyl) phosphate, (isocyanatoethyl) Diethyl phosphate, di (isocyanatoethyl) ethyl phosphate, (isocyanatoethyl) dipropyl phosphate.
ジ(イソシアナトエチル)プロピルフォスフェート、(チオイソシアナトメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(チオイソシアナトメチル)メチルフォスフェート、トリ(チオイソシアナトメチル)フォスフェート、(チオイソシアナトメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(チオイソシアナトメチル)エチルフォスフェート、(チオイソシアナトメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(チオイソシアナトメチル)プロピルフォスフェート、(チオイソシアナトエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(チオイソシアナトエチル)メチルフォスフェート、トリ(チオイソシアナトエチル)フォスフェート、(チオイソシアナトエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(チオイソシアナトエチル)エチルフォスフェート、(チオイソシアナトエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(チオイソシアナトエチル)プロピルフォスフェート、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−ヘテロ原子不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する。 Di (isocyanatoethyl) propyl phosphate, (thioisocyanatomethyl) dimethyl phosphate, di (thioisocyanatomethyl) methyl phosphate, tri (thioisocyanatomethyl) phosphate, (thioisocyanatomethyl) diethyl phosphate , Di (thioisocyanatomethyl) ethyl phosphate, (thioisocyanatomethyl) dipropyl phosphate, di (thioisocyanatomethyl) propyl phosphate, (thioisocyanatoethyl) dimethyl phosphate, di (thioisocyanatoethyl) ) Methyl phosphate, tri (thioisocyanatoethyl) phosphate, (thioisocyanatoethyl) diethyl phosphate, di (thioisocyanatoethyl) ethyl phosphate, (thioisocyanatoethyl) ) Dipropyl phosphate, di (thio isocyanatoethyl) propyl phosphate, at least one of R 1, R 2, R 3 etc. is carbon - a chain of unsaturated organic group having a hetero atom unsaturated bond Have.
リン酸エステル;(メタンスルホン酸メチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸メチル)メチルフォスフェート、トリ(メタンスルホン酸メチル)フォスフェート、(メタンスルホン酸メチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸メチル)エチルフォスフェート、(メタンスルホン酸メチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸メチル)プロピルフォスフェート、(メタンスルホン酸エチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸エチル)メチルフォスフェート、トリ(メタンスルホン酸エチル)フォスフェート、(メタンスルホン酸エチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸エチル)エチルフォスフェート。 Phosphoric acid ester; (methyl methanesulfonate) dimethyl phosphate, di (methyl methanesulfonate) methyl phosphate, tri (methyl methanesulfonate) phosphate, (methyl methanesulfonate) diethyl phosphate, di (methanesulfonic acid) Methyl) ethyl phosphate, (methyl methanesulfonate) dipropyl phosphate, di (methyl methanesulfonate) propyl phosphate, (ethyl methanesulfonate) dimethyl phosphate, di (ethyl methanesulfonate) methyl phosphate, tri (Ethyl methanesulfonate) phosphate, (Ethyl methanesulfonate) diethyl phosphate, Di (ethyl methanesulfonate) ethyl phosphate.
(メタンスルホン酸エチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸エチル)プロピルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸メチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメタン酸メチル)フォスフェート、(トリフルオロメタン酸メチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸メチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)プロピルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸エチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸エチル)メチルフォスフェート。 (Ethyl methanesulfonate) dipropyl phosphate, di (ethyl methanesulfonate) propyl phosphate, (methyl trifluoromethanoate) dimethyl phosphate, di (methyl trifluoromethanoate) methyl phosphate, tri (methyl trifluoromethanoate) Phosphate, (methyl trifluoromethanoate) diethyl phosphate, di (methyl trifluoromethanoate) ethyl phosphate, (methyl trifluoromethanoate) dipropyl phosphate, di (methyl trifluoromethanoate) propyl phosphate, (trifluoromethane acid Ethyl) dimethyl phosphate, di (ethyl trifluoromethanoate) methyl phosphate.
トリ(トリフルオロメタン酸エチル)フォスフェート、(トリフルオロメタン酸エチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸エチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸エチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸エチル)プロピルフォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(メトキシスルホニルメチル)フォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジプロピルフォスフェート。 Tri (ethyl trifluoromethaneate) phosphate, (ethyl trifluoromethanoate) diethyl phosphate, di (ethyl trifluoromethanoate) ethyl phosphate, (ethyl trifluoromethanoate) dipropyl phosphate, di (ethyl trifluoromethanoate) propyl Phosphate, (methoxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (methoxysulfonylmethyl) methyl phosphate, tri (methoxysulfonylmethyl) phosphate, (methoxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (methoxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (Methoxysulfonylmethyl) dipropyl phosphate.
ジ(メトキシスルホニルメチル)プロピルフォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(メトキシスルホニルエチル)フォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルエチル)プロピルフォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート。 Di (methoxysulfonylmethyl) propyl phosphate, (methoxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, di (methoxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (methoxysulfonylethyl) phosphate, (methoxysulfonylethyl) diethyl phosphate, di (methoxy Sulfonylethyl) ethyl phosphate, (methoxysulfonylethyl) dipropyl phosphate, di (methoxysulfonylethyl) propyl phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) methyl phosphate Fate.
トリ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)フォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)プロピルフォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)フォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、
(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)プロピルフォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(エトキシスルホニルメチル)フォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)プロピルフォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート。
Tri (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) dipropyl phosphate, Di (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) propyl phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (trifluoromethyloxysulfonylethyl) phosphate, (Trifluoromethyloxysulfonylethyl) diethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylethyl) ethylphosphate Eto,
(Trifluoromethyloxysulfonylethyl) dipropyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylethyl) propyl phosphate, (ethoxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (ethoxysulfonylmethyl) methyl phosphate, tri (ethoxysulfonylmethyl) ) Phosphate, (ethoxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (ethoxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (ethoxysulfonylmethyl) dipropyl phosphate, di (ethoxysulfonylmethyl) propyl phosphate, (ethoxysulfonylethyl) dimethyl phosphate Fate, di (ethoxysulfonylethyl) methyl phosphate.
トリ(エトキシスルホニルエチル)フォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルエチル)プロピルフォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]メチルフォスフェート、トリ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]フォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]エチルフォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジプロピルフォスフェート。 Tri (ethoxysulfonylethyl) phosphate, (ethoxysulfonylethyl) diethylphosphate, di (ethoxysulfonylethyl) ethylphosphate, (ethoxysulfonylethyl) dipropylphosphate, di (ethoxysulfonylethyl) propylphosphate, [( 2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] dimethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] methyl phosphate, tri [(2,2,2-trifluoro Ethyl) oxysulfonylmethyl] phosphate, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] diethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] ethyl phosphate Eto, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxy sulfonyl methyl] dipropyl phosphate.
ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]プロピルフォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]メチルフォスフェート、トリ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]フォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]エチルフォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]プロピルフォスフェート。 Di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] propyl phosphate, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] dimethyl phosphate, di [(2,2,2- Trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] methyl phosphate, tri [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] phosphate, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] diethyl phosphate Fate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] ethyl phosphate, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] dipropyl phosphate, di [(2,2 , 2-Trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] propylphosphine Over door.
ジメチルホスフィン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスフィン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスフィン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスフィン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジプロピルホスフィン酸ジプロピルオキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスホン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスホン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスホン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスホン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジプロピルホスホン酸ジプロピルオキシホスフィン酸無水物、ジメチルリン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジチルリン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルリン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルリン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジプロピルリン酸ジプロピルオキシホスフィン酸無水物、ビス(ジエチルリン酸)メチル、ビス(ジエチルリン酸)エチル。 Dimethylphosphinic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, dimethylphosphinic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphinic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphinic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, dipropylphosphinic acid dipropyloxyphosphinic acid anhydride, Dimethylphosphonic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, dimethylphosphonic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphonic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphonic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, dipropylphosphonic acid dipropyloxyphosphinic acid anhydride, Dimethyl phosphoric acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, dityl phosphoric acid diethoxyphosphinic acid anhydride, diethyl phosphoric acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, diethyl phosphoric acid diethoxyphosphine Phosphate anhydride, Jipuropirurin acid dipropyl oxy phosphinic acid anhydride, bis (diethyl phosphate) methyl, bis (diethyl phosphate) ethyl.
ビス(ジエチルリン酸)プロピル等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、ヘテロ原子間不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;(アリルメチルケトン)ジエチルホスフェート、ジ(アリルメチルケトン)エチルホスフェート、トリ(アリルメチルケトン)ホスフェート、(アリルエチルケトン)ジエチルホスフェート、ジ(アリルエチルケトン)エチルホスフェート、トリ(アリルエチルケトン)ホスフェート、ジエチル(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、エチルジ(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、トリ(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、ジエチル(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、エチルジ(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、トリ(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、(シアノアクリレート)ジエチルホスフェート、ジ(シアノアクリレート)エチルホスフェート。 Phosphoric acid ester in which at least one of R 1 , R 2 and R 3 such as bis (diethyl phosphate) propyl has a chain-like unsaturated organic group containing an interheterounsaturated bond; (allyl methyl ketone) Diethyl phosphate, di (allyl methyl ketone) ethyl phosphate, tri (allyl methyl ketone) phosphate, (allyl ethyl ketone) diethyl phosphate, di (allyl ethyl ketone) ethyl phosphate, tri (allyl ethyl ketone) phosphate, diethyl (vinylsulfonylethyl) ) Phosphate, ethyl di (vinylsulfonylethyl) phosphate, tri (vinylsulfonylethyl) phosphate, diethyl (allylsulfonylethyl) phosphate, ethyldi (allylsulfonylethyl) phosphate, tri (allylsulfonylethyl) Le) phosphate, (cyanoacrylate) diethyl phosphate, di (cyanoacrylate) ethyl phosphate.
トリ(シアノアクリレート)ホスフェート、トリ(ビニルオキシエチル)フォスフェート、(アリルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アリルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(アリルオキシメチル)フォスフェート、(アリルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アリルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(アリルオキシエチル)フォスフェート、(アリルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アリルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アリルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アリルオキシエチル)エチルフォスフェート、(エチニルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(エチニルオキシメチル)フォスフェート、(エチニルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(エチニルオキシエチル)フォスフェート、(エチニルオキシメチル)ジエチルフォスフェート。 Tri (cyanoacrylate) phosphate, tri (vinyloxyethyl) phosphate, (allyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (allyloxymethyl) methyl phosphate, tri (allyloxymethyl) phosphate, (allyloxyethyl) dimethyl Phosphate, di (allyloxyethyl) methyl phosphate, tri (allyloxyethyl) phosphate, (allyloxymethyl) diethyl phosphate, di (allyloxymethyl) ethyl phosphate, (allyloxyethyl) diethyl phosphate, Di (allyloxyethyl) ethyl phosphate, (ethynyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (ethynyloxymethyl) methyl phosphate, tri (ethynyloxymethyl) phosphate Over bets (ethynyl oxyethyl) dimethyl phosphate, di (ethynyl oxyethyl) methyl phosphate, tri (ethynyl oxyethyl) phosphate, (ethynyl oxymethyl) diethyl phosphate.
ジ(エチニルオキシメチル)エチルフォスフェート、(エチニルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシエチル)エチルフォスフェート、(プロパルギルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(プロパルギルオキシメチル)フォスフェート、(プロパルギルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(プロパルギルオキシエチル)フォスフェート、(プロパルギルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシメチル)エチルフォスフェート、(プロパルギルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシエチル)エチルフォスフェート。 Di (ethynyloxymethyl) ethyl phosphate, (ethynyloxyethyl) diethyl phosphate, di (ethynyloxyethyl) ethyl phosphate, (propargyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (propargyloxymethyl) methyl phosphate, tri ( Propargyloxymethyl) phosphate, (propargyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (propargyloxyethyl) methyl phosphate, tri (propargyloxyethyl) phosphate, (propargyloxymethyl) diethyl phosphate, di (propargyloxymethyl) Ethyl phosphate, (propargyloxyethyl) diethyl phosphate, di (propargyloxyethyl) ethyl phosphate.
(1−プロピニルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(1−プロピニルオキシメチル)フォスフェート、(1−プロピニルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(1−プロピニルオキシエチル)フォスフェート、(1−プロピニルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシメチル)エチルフォスフェート、(1−プロピニルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシエチル)エチルフォスフェート、(1−フルオロアリルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(1−フルオロアリルオキシメチル)フォスフェート、(1−フルオロアリルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(1−フルオロアリルオキシエチル)フォスフェート。 (1-propynyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (1-propynyloxymethyl) methyl phosphate, tri (1-propynyloxymethyl) phosphate, (1-propynyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (1-propynyl) Oxyethyl) methyl phosphate, tri (1-propynyloxyethyl) phosphate, (1-propynyloxymethyl) diethyl phosphate, di (1-propynyloxymethyl) ethyl phosphate, (1-propynyloxyethyl) diethyl phosphate Fate, di (1-propynyloxyethyl) ethyl phosphate, (1-fluoroallyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (1-fluoroallyloxymethyl) methyl phosphate, tri (1-fluoro Lil oxymethyl) phosphate, (1-fluoro-allyl oxyethyl) dimethyl phosphate, di (1-fluoro-allyl oxyethyl) methyl phosphate, tri (l-fluoro-allyl oxyethyl) phosphate.
(1−フルオロアリルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシメチル)エチルフォスフェート、(1−フルオロアリルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)メチ
ルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシメチルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート。
(1-fluoroallyloxymethyl) diethyl phosphate, di (1-fluoroallyloxymethyl) ethyl phosphate, (1-fluoroallyloxyethyl) diethyl phosphate, di (1-fluoroallyloxyethyl) ethyl phosphate, (Acryloyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) methyl phosphate, trisacryloyloxymethyl phosphate, (acryloyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) methyl phosphate, trisacryloyloxyethyl phosphate Fate, (acryloyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxypropyl) methyl phosphate.
トリスアクリロイルオキシプロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート。 Trisacryloyloxypropyl phosphate, (acryloyloxymethyl) diethyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) ethyl phosphate, (acryloyloxyethyl) diethyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) ethyl phosphate, (acryloyloxypropyl) Diethyl phosphate, di (acryloyloxypropyl) ethyl phosphate, (acryloyloxymethyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) propyl phosphate, (acryloyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) Propyl phosphate, (acryloyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxypropyl) Propyl phosphate.
(プロピオロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシメチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシエチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシプロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)エチルフォスフェート。 (Propioroyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) methyl phosphate, trispropioroyloxymethyl phosphate, (propioroyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) ) Methyl phosphate, trispropioroyloxyethyl phosphate, (propioroyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (propioroyloxypropyl) methyl phosphate, trispropioroyloxypropyl phosphate, (propioroyl) Oxymethyl) diethyl phosphate, di (propioyloxymethyl) ethyl phosphate.
(プロピオロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)メチルフォスフェート。 (Propioroyloxyethyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) ethyl phosphate, (propioroyloxypropyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxypropyl) ethyl phosphate, (propioroyl) Oxymethyl) dipropyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) propyl phosphate, (propioroyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) propyl phosphate, (propioroyloxypropyl) ) Dipropyl phosphate, di (propioroyloxypropyl) propyl phosphate, (methacryloyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxymethyl) methyl phosphate
トリスメタクリロイルオキシメチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシエチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシプロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシエチル)エチルフォスフェート。 Trismethacryloyloxymethyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxyethyl) methyl phosphate, trismethacryloyloxyethyl phosphate, (methacryloyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxypropyl) methyl phosphate Fate, trismethacryloyloxypropyl phosphate, (methacryloyloxymethyl) diethyl phosphate, di (methacryloyloxymethyl) ethyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) diethyl phosphate, di (methacryloyloxyethyl) ethyl phosphate.
(メタクリロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイル
オキシ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート。
(Methacryloyloxypropyl) diethyl phosphate, di (methacryloyloxypropyl) ethyl phosphate, (methacryloyloxymethyl) dipropyl phosphate, di (methacryloyloxymethyl) propyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (Methacryloyloxyethyl) propyl phosphate, (methacryloyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (methacryloyloxypropyl) propyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyl) Oxy) methyl] methyl phosphate, tris [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] phosphate, [(2-cyanoacetate) Roiruokishi) ethyl] dimethyl phosphate.
ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]プロピルフォスフェート。 Di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] methyl phosphate, tris [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyl) Oxy) propyl] methyl phosphate, tris [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] diethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] ethyl phosphate , [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] diethyl phosphate, di (2-Cyano-acryloyloxy) propyl] ethyl phosphate, [(2-cyano-acryloyloxy) methyl] dipropyl phosphate, di [(2-cyano-acryloyloxy) methyl] propyl phosphate.
[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]プロピルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]フォスフェート。 [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] propyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] dipropyl phosphate, di [(2- Cyanoacryloyloxy) propyl] propyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] dimethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] methyl phosphate, tris [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] Phosphate, [(2-Fluoroacryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate, Di [(2-Fluoroacryloyloxy) ethyl] methyl phosphate, Tris [(2-Fluoroacryloyloxy) ethyl] Sufeto, [(2-fluoro-acryloyloxy) propyl] dimethyl phosphate, di [(2-fluoro-acryloyloxy) propyl] methyl phosphate, tris [(2-fluoro-acryloyloxy) propyl] phosphate.
[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]エチルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]エチルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]プロピルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]プロピルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]ジプロピルフォスフェート。 [(2-Fluoroacryloyloxy) methyl] diethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] ethyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyl Oxy) ethyl] ethyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] diethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] ethyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] dipropyl phosphate Fate, di [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] propyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl Propyl phosphate, [(2-fluoro-acryloyloxy) propyl] dipropyl phosphate.
ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]フォスフェート。 Di [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] propyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] dimethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] methyl phosphate, Tris [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] methyl phosphate Fate, tris [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] dimethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acrylic) Yloxy) propyl] methyl phosphate, tris [(2-trifluoromethyl - acryloyloxy) propyl] phosphate.
[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]エチルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]エチルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]プロピルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]プロピルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]メチルフォスフェート。 [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] diethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] ethyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate Fate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] ethyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] diethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl ] Ethyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] dipropyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] propyl phosphate, [(2-trifluoro Methyl-acryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] propyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] dipropyl phosphate, di [ (2-Trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] propyl phosphate, [(acryloylamino) methyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylamino) methyl] methyl phosphate.
トリス[(アクリロイルアミノ)メチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)プロピル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)プロピル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジプロピルフォスフェート。 Tris [(acryloylamino) methyl] phosphate, [(acryloylamino) ethyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylamino) ethyl] methyl phosphate, tris [(acryloylamino) ethyl] phosphate, [(acryloylamino) Propyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylamino) propyl] methyl phosphate, tris [(acryloylamino) propyl] phosphate, [(acryloylamino) methyl] diethyl phosphate, di [(acryloylamino) methyl] ethyl phosphate Fate, [(acryloylamino) ethyl] diethyl phosphate, di [(acryloylamino) ethyl] ethyl phosphate, [(acryloylamino) propyl] diethyl phosphate , Di [(acryloylamino) propyl] ethyl phosphate, [(acryloylamino) methyl] dipropyl phosphate, di [(acryloylamino) methyl] propyl phosphate, [(acryloylamino) ethyl] dipropyl phosphate .
ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)メチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジエチルフォスフェート。 Di [(acryloylamino) ethyl] propyl phosphate, [(acryloylamino) propyl] dipropyl phosphate, di [(acryloylamino) propyl] propyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) methyl] dimethyl phosphate, di [ (Acryloylaminomethyl) methyl] methyl phosphate, tris [(acryloylaminomethyl) methyl] phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) ethyl] methyl phosphate, tris [ (Acryloylaminomethyl) ethyl] phosphate, [(acryloylaminomethyl) propyl] dimethylphosphate, di [(acryloylaminomethyl) propyl] methylphosphate , Tris [(acryloylaminomethyl) propyl] phosphate, [(acryloylaminomethyl) methyl] diethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) methyl] ethyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] diethyl phosphate Fate.
ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]プロピルフォスフェート。 Di [(acryloylaminomethyl) ethyl] ethyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) propyl] diethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) propyl] ethyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) methyl] dipropyl phosphate , Di [(acryloylaminomethyl) methyl] propyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] dipropyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) ethyl] propyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) propyl] dipropyl Phosphate, di [(acryloylaminomethyl) propyl] propyl phosphate.
ビス(ジビニルリン酸)メチル、ビス(ジビニルリン酸)エチル、ビス(ジビニルリン酸)プロピル、ビス(ジアリルリン酸)メチル、ビス(ジアリルリン酸)エチル、ビス(ジアリルリン酸)プロピル、ビス(ジエチニルリン酸)メチル、ビス(ジエチニルリン酸)エチル、ビス(ジエチニルリン酸)プロピル、ビス(ジプロパルギルリン酸)メチル、ビス(ジプロパルギルリン酸)エチル、ビス(ジプロパルギルリン酸)プロピル、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合及びヘテロ原子を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;トリス(1−ピロール−エチル)フォスフェート、サリオキソン、フェニルサリゲニンフォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;メチル(オキサラト)フォスフェート、エチル(オキサラト)フォスフェート、プロピル(オキサラト)フォスフェート、ビニル(オキサラト)フォスフェート、アリル(オキサラト)フォスフェート、1−プロペニル(オキサラト)フォスフェート、エチニル(オキサラト)フォスフェート、プロパルギル(オキサラト)フォスフェート、1−プロピニル(オキサラト)フォスフェート、トリス(1−モルホリノ−1−プロパノン)フォスフェート、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−ヘテロ原子不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する。 Bis (divinylphosphate) methyl, bis (divinylphosphate) ethyl, bis (divinylphosphate) propyl, bis (diallylphosphate) methyl, bis (diallylphosphate) ethyl, bis (diallylphosphate) propyl, bis (diethynylphosphate) methyl, bis R 1 , R 2 , R 3 such as (diethynyl phosphate) ethyl, bis (diethynyl phosphate) propyl, bis (dipropargyl phosphate) methyl, bis (dipropargyl phosphate) ethyl, bis (dipropargyl phosphate) propyl, etc. At least one of which has a chain-like unsaturated organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond and a heteroatom; tris (1-pyrrole-ethyl) phosphate, salioxone, phenyl saligenin phosphate, etc. At least one of R 1 , R 2 and R 3 is carbon-charcoal Phosphoric acid esters having cyclic unsaturated organic groups containing an unsaturated bond; methyl (oxalato) phosphate, ethyl (oxalato) phosphate, propyl (oxalato) phosphate, vinyl (oxalato) phosphate, allyl ( Oxalato) phosphate, 1-propenyl (oxalato) phosphate, ethynyl (oxalato) phosphate, propargyl (oxalato) phosphate, 1-propynyl (oxalato) phosphate, tris (1-morpholino-1-propanone) phosphate, At least one of R 1 , R 2 , R 3 and the like has a cyclic unsaturated organic group containing a carbon-heteroatom unsaturated bond.
リン酸エステル;N,N’,N’’−[ホスホリルトリス(オキシスルホニル)]トリ
ス(N−メチルメタンアミン)、N,N’,N’’−[ホスホリルトリス(オキシスルホ
ニル)]トリス(N−エチルエタンアミン)、トリ[(シクロヘキシルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリ[(4−メチルシクロヘキシルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、ジペンタエリスリトールジフォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、ヘテロ原子間不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;トリ(トリフルオロメトキシフェニル)フォスフェート、トリ(メチルオキシスルホニルフェニル)フォスフェート、トリ(ビニルスルホニルフェニル)フォスフェート、トリ[(フェニルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリス[(2,5−ジ
オキソ−2,5−ジヒドロ−ピロリル)エチル]ホスフェート、トリス[(4−メチレン
−1,3−ジオキソラン−2−イル)エチル]ホスフェート、ペンタエリスリトールフォ
スフェートアリルエーテル、N,N’,N’’−[ホスホリルトリス(オキシスルホニル
)]トリス(N−エテニルエテンアミン)。
N, N ′, N ″-[phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N-methylmethanamine), N, N ′, N ″-[phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N -Ethylethanamine), tri [(cyclohexylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tri [(4-methylcyclohexylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, at least one of R 1 , R 2 , R 3 such as dipentaerythritol diphosphate. One having a cyclic unsaturated organic group containing an unsaturated bond between heteroatoms; tri (trifluoromethoxyphenyl) phosphate, tri (methyloxysulfonylphenyl) phosphate, tri (vinylsulfonylphenyl) Phosphate, tri [(phenylsulfonyl) oxy Si] phosphine oxide, tris [(2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrolyl) ethyl] phosphate, tris [(4-methylene-1,3-dioxolan-2-yl) ethyl] phosphate, pentaerythritol phosphate Fate allyl ether, N, N ′, N ″-[phosphoryl tris (oxysulfonyl)] tris (N-ethenylethenamine).
2−メチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−4−フルオロ−2−オキシド、トリス(ピロール−1−エチル)フォスフェート、トリス(ピリジン−1−エチル)フォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合及びヘテロ原子を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;等が挙げられ、中でも、化合物の安定性とレート特性の観点から、(アセチルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスアセチルオキシメチルフォスフェート、(アセチルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシエチル)メチルフォスフェート。 R 1 such as 2-methyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-4-fluoro-2-oxide, tris (pyrrole-1-ethyl) phosphate, tris (pyridine-1-ethyl) phosphate, R 2 and R 3 are phosphoric acid esters having a cyclic unsaturated organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond and a hetero atom; among others, the stability and rate characteristics of the compound From the viewpoint, (acetyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (acetyloxymethyl) methyl phosphate, trisacetyloxymethyl phosphate, (acetyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (acetyloxyethyl) methyl phosphate.
トリスアセチルオキシエチルフォスフェート、(アセチルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アセチルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシエチル)エチルフォスフェート、(シアノメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(シアノメチル)メチルフォスフェート、トリ(シアノメチル)フォスフェート、(シアノメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(シアノメチル)エチルフォスフェート、(シアノエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(シアノエチル)メチルフォスフェート、トリ(シアノエチル)フォスフェート、(シアノエチル)ジエチルフォスフェート。 Tris acetyloxyethyl phosphate, (acetyloxymethyl) diethyl phosphate, di (acetyloxymethyl) ethyl phosphate, (acetyloxyethyl) diethyl phosphate, di (acetyloxyethyl) ethyl phosphate, (cyanomethyl) dimethyl phosphate Fate, di (cyanomethyl) methyl phosphate, tri (cyanomethyl) phosphate, (cyanomethyl) diethyl phosphate, di (cyanomethyl) ethyl phosphate, (cyanoethyl) dimethyl phosphate, di (cyanoethyl) methyl phosphate, tri (cyanoethyl) ) Phosphate, (cyanoethyl) diethyl phosphate.
ジ(シアノエチル)エチルフォスフェート、(イソシアナトメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)メチルフォスフェート、トリ(イソシアナトメチル)フォスフェート、(イソシアナトメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)エチルフォスフェート、(イソシアナトエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(イソシアナトエチル)メチルフォスフェート、トリ(イソシアナトエチル)フォスフェート、(イソシアナトエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(イソシアナトエチル)エチルフォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−ヘテロ原子不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;(メタンスルホン酸メチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸メチル)メチルフォスフェート、トリ(メタンスルホン酸メチル)フォスフェート、(メタンスルホン酸メチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸メチル)エチルフォスフェート、(メタンスルホン酸エチル)ジメチルフォスフェート。 Di (cyanoethyl) ethyl phosphate, (isocyanatomethyl) dimethyl phosphate, di (isocyanatomethyl) methyl phosphate, tri (isocyanatomethyl) phosphate, (isocyanatomethyl) diethyl phosphate, di (isocyanatomethyl) ) Ethyl phosphate, (isocyanatoethyl) dimethyl phosphate, di (isocyanatoethyl) methyl phosphate, tri (isocyanatoethyl) phosphate, (isocyanatoethyl) diethyl phosphate, di (isocyanatoethyl) ethyl phosphate A phosphate ester in which at least one of R 1 , R 2 , R 3 such as a fate has a chain-like unsaturated organic group containing a carbon-heteroatom unsaturated bond; (methyl methanesulfonate) dimethyl phosphate, The Methyl methanesulfonate) methyl phosphate, tri (methyl methanesulfonate) phosphate, (methyl methanesulfonate) diethyl phosphate, di (methyl methanesulfonate) ethyl phosphate, (ethyl methanesulfonate) dimethyl phosphate.
ジ(メタンスルホン酸エチル)メチルフォスフェート、トリ(メタンスルホン酸エチル)フォスフェート、(メタンスルホン酸エチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸エチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸メチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメタン酸メチル)フォスフェート、(トリフルオロメタン酸メチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸エチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸エチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメタン酸エチル)フォスフェート、(トリフルオロメタン酸エチル)ジエチルフォスフェート。 Di (ethyl methanesulfonate) methyl phosphate, tri (ethyl methanesulfonate) phosphate, (ethyl methanesulfonate) diethyl phosphate, di (ethyl methanesulfonate) ethyl phosphate, (methyl trifluoromethaneate) dimethyl phosphate Fate, di (methyl trifluoromethanoate) methyl phosphate, tri (methyl trifluoromethanoate) phosphate, (methyl trifluoromethanoate) diethyl phosphate, di (methyl trifluoromethanoate) ethyl phosphate, (ethyl trifluoromethanoate) Dimethyl phosphate, di (ethyl trifluoromethanoate) methyl phosphate, tri (ethyl trifluoromethanoate) phosphate, (ethyl trifluoromethanoate) diethyl phosphate Over door.
ジ(トリフルオロメタン酸エチル)エチルフォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(メトキシスルホニルメチル)フォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(メトキシスルホニルエチル)フォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)フォスフェート。 Di (ethyl trifluoromethanoate) ethyl phosphate, (methoxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (methoxysulfonylmethyl) methyl phosphate, tri (methoxysulfonylmethyl) phosphate, (methoxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di ( Methoxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (methoxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, di (methoxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (methoxysulfonylethyl) phosphate, (methoxysulfonylethyl) diethyl phosphate, di (methoxysulfonylethyl) ) Ethyl phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfate) Nirumechiru) methyl phosphate, tri (trifluoromethyl oxysulfonyl methyl) phosphate.
(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)フォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(エトキシスルホニルメチル)フォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(エトキシスルホニルエチル)フォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート。 (Trifluoromethyloxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylethyl) methyl phosphate, Tri (trifluoromethyloxysulfonylethyl) phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylethyl) diethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylethyl) ethyl phosphate, (ethoxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (ethoxysulfonyl) Methyl) methyl phosphate, tri (ethoxysulfonylmethyl) phosphate, (ethoxysulfonylmethyl) diethylphosphate Di (ethoxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (ethoxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, di (ethoxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (ethoxysulfonylethyl) phosphate, (ethoxysulfonylethyl) diethyl phosphate, di (Ethoxysulfonylethyl) ethyl phosphate.
[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]メチルフォス
フェート、トリ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]フォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]エチルフォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]メチルフォスフェート、トリ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]フォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]エチルフォスフェート。
[(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] dimethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] methyl phosphate, tri [(2,2,2- Trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] phosphate, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] diethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] ethyl phosphate Fate, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] dimethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] methyl phosphate, tri [(2,2, 2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] phosphate, [ 2,2,2-trifluoroethyl) oxy sulfonyl ethyl] diethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxy sulfonyl ethyl] ethyl phosphate.
ジメチルホスフィン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスフィン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスフィン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスフィン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスホン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスホン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスホン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスホン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジメチルリン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジチルリン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルリン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルリン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ビス(ジエチルリン酸)メチル、ビス(ジエチルリン酸)エチル、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、ヘテロ原子間不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する。 Dimethylphosphinic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, dimethylphosphinic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphinic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphinic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, dimethylphosphonic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, dimethylphosphonic acid Diethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphonic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphonic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, dimethylphosphoric acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, ditylphosphoric acid diethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphoric acid dimethoxyphosphinic acid at least one anhydride, diethyl phosphate diethoxy phosphinic acid anhydride, bis (diethyl phosphate) methyl, bis (diethyl phosphate) ethyl, R 1 etc., R 2, R 3 Have a chain-like unsaturated organic group containing between heteroatom unsaturated bond.
リン酸エステル;(アリルメチルケトン)ジエチルホスフェート、ジ(アリルメチルケトン)エチルホスフェート、トリ(アリルメチルケトン)ホスフェート、(アリルエチルケトン)ジエチルホスフェート、ジ(アリルエチルケトン)エチルホスフェート、トリ(アリルエチルケトン)ホスフェート、ジエチル(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、エチルジ(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、トリ(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、ジエチル(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、エチルジ(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、トリ(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、(シアノアクリレート)ジエチルホスフェート、ジ(シアノアクリレート)エチルホスフェート。 Phosphoric acid ester; (allyl methyl ketone) diethyl phosphate, di (allyl methyl ketone) ethyl phosphate, tri (allyl methyl ketone) phosphate, (allyl ethyl ketone) diethyl phosphate, di (allyl ethyl ketone) ethyl phosphate, tri (allyl ethyl) Ketone) phosphate, diethyl (vinylsulfonylethyl) phosphate, ethyl di (vinylsulfonylethyl) phosphate, tri (vinylsulfonylethyl) phosphate, diethyl (allylsulfonylethyl) phosphate, ethyl di (allylsulfonylethyl) phosphate, tri (allylsulfonylethyl) Phosphate, (cyanoacrylate) diethyl phosphate, di (cyanoacrylate) ethyl phosphate.
トリ(シアノアクリレート)ホスフェート、トリ(ビニルオキシエチル)フォスフェート、(アリルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アリルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(アリルオキシメチル)フォスフェート、(アリルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アリルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(アリルオキシエチル)フォスフェート、(アリルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アリルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アリルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アリルオキシエチル)エチルフォスフェート、(エチニルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(エチニルオキシメチル)フォスフェート、(エチニルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(エチニルオキシエチル)フォスフェート。 Tri (cyanoacrylate) phosphate, tri (vinyloxyethyl) phosphate, (allyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (allyloxymethyl) methyl phosphate, tri (allyloxymethyl) phosphate, (allyloxyethyl) dimethyl Phosphate, di (allyloxyethyl) methyl phosphate, tri (allyloxyethyl) phosphate, (allyloxymethyl) diethyl phosphate, di (allyloxymethyl) ethyl phosphate, (allyloxyethyl) diethyl phosphate, Di (allyloxyethyl) ethyl phosphate, (ethynyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (ethynyloxymethyl) methyl phosphate, tri (ethynyloxymethyl) phosphate Over bets (ethynyl oxyethyl) dimethyl phosphate, di (ethynyl oxyethyl) methyl phosphate, tri (ethynyloxy ethyl) phosphate.
(エチニルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシメチル)エチルフォスフェート、(エチニルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシエチル)エチルフォスフェート、(プロパルギルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(プロパルギルオキシメチル)フォスフェート、(プロパルギルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(プロパルギルオキシエチル)フォスフェート、(プロパルギルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロパ
ルギルオキシメチル)エチルフォスフェート、(プロパルギルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシエチル)エチルフォスフェート、(1−プロピニルオキシメチル)ジメチルフォスフェート。
(Ethynyloxymethyl) diethyl phosphate, di (ethynyloxymethyl) ethyl phosphate, (ethynyloxyethyl) diethyl phosphate, di (ethynyloxyethyl) ethyl phosphate, (propargyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (propargyl) Oxymethyl) methyl phosphate, tri (propargyloxymethyl) phosphate, (propargyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (propargyloxyethyl) methyl phosphate, tri (propargyloxyethyl) phosphate, (propargyloxymethyl) diethyl Phosphate, di (propargyloxymethyl) ethyl phosphate, (propargyloxyethyl) diethyl phosphate, di (propargy Oxyethyl) ethyl phosphate, (1-propynyloxy-methyl) dimethyl phosphate.
ジ(1−プロピニルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(1−プロピニルオキシメチル)フォスフェート、(1−プロピニルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(1−プロピニルオキシエチル)フォスフェート、(1−プロピニルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシメチル)エチルフォスフェート、(1−プロピニルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシエチル)エチルフォスフェート、(1−フルオロアリルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(1−フルオロアリルオキシメチル)フォスフェート、(1−フルオロアリルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(1−フルオロアリルオキシエチル)フォスフェート。 Di (1-propynyloxymethyl) methyl phosphate, tri (1-propynyloxymethyl) phosphate, (1-propynyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (1-propynyloxyethyl) methyl phosphate, tri (1- Propynyloxyethyl) phosphate, (1-propynyloxymethyl) diethyl phosphate, di (1-propynyloxymethyl) ethyl phosphate, (1-propynyloxyethyl) diethyl phosphate, di (1-propynyloxyethyl) ethyl Phosphate, (1-fluoroallyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (1-fluoroallyloxymethyl) methyl phosphate, tri (1-fluoroallyloxymethyl) phosphate, (1-fluoroally Oxyethyl) dimethyl phosphate, di (1-fluoro-allyl oxyethyl) methyl phosphate, tri (l-fluoro-allyl oxyethyl) phosphate.
(1−フルオロアリルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシメチル)エチルフォスフェート、(1−フルオロアリルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシメチルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシプロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート。 (1-fluoroallyloxymethyl) diethyl phosphate, di (1-fluoroallyloxymethyl) ethyl phosphate, (1-fluoroallyloxyethyl) diethyl phosphate, di (1-fluoroallyloxyethyl) ethyl phosphate, (Acryloyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) methyl phosphate, trisacryloyloxymethyl phosphate, (acryloyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) methyl phosphate, trisacryloyloxyethyl phosphate Fate, (acryloyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxypropyl) methyl phosphate, trisacryloyloxyp Pills phosphate, (acryloyloxy-methyl) diethyl phosphate, di (acryloyloxy) ethyl phosphate, (acryloyloxyethyl) diethyl phosphate.
ジ(アクリロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシメチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシエチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート。 Di (acryloyloxyethyl) ethyl phosphate, (acryloyloxypropyl) diethyl phosphate, di (acryloyloxypropyl) ethyl phosphate, (acryloyloxymethyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) propyl phosphate, ( (Acryloyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) propyl phosphate, (acryloyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxypropyl) propyl phosphate, (propioroyloxymethyl) dimethyl phosphate, Di (propioroyloxymethyl) methyl phosphate, trispropioroyloxymethyl phosphate, (propioroyloxy Chill) dimethyl phosphate, di (prop-Oro-yl oxy) methyl phosphate, tris prop Oro yl oxy ethyl phosphate, (prop Oro yl propyl) dimethyl phosphate.
ジ(プロピオロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシプロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート。 Di (propioroyloxypropyl) methyl phosphate, trispropioroyloxypropyl phosphate, (propioroyloxymethyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) ethyl phosphate, (propioroyloxyethyl) ) Diethyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) ethyl phosphate, (propioroyloxypropyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxypropyl) ethyl phosphate, (propioroyloxymethyl) dipropyl phosphate Fate, di (propioroyloxymethyl) propyl phosphate, (propioroyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) propyl phosphate, (propiol Acryloyloxy propyl) dipropyl phosphate.
ジ(プロピオロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシメチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシエチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシプロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート。 Di (propioloyloxypropyl) propyl phosphate, (methacryloyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxymethyl) methyl phosphate, trismethacryloyloxymethyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyl) Oxyethyl) methyl phosphate, trismethacryloyloxyethyl phosphate, (methacryloyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxypropyl) methyl phosphate, trismethacryloyloxypropyl phosphate, (methacryloyloxymethyl) diethyl phosphate, di (Methacryloyloxymethyl) ethyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) ) Diethyl phosphate, di (methacryloyloxyethyl) ethyl phosphate, (methacryloyloxy propyl) diethyl phosphate, di (methacryloyloxy) ethyl phosphate, (methacryloyloxy methyl) dipropyl phosphate.
ジ(メタクリロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート。 Di (methacryloyloxymethyl) propyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (methacryloyloxyethyl) propyl phosphate, (methacryloyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (methacryloyloxypropyl) propyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] methyl phosphate, tris [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) ) Ethyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] methyl phosphate, tris [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] phos , [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] methyl phosphate, tris [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] phosphate, [(2-cyano Acryloyloxy) methyl] diethyl phosphate.
ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]プロピルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]プロピルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]ジプロピルフォスフェート。 Di [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyl Oxy) propyl] diethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] dipropyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] propyl Phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] propyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] dipropyl phosphate Eto.
ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]フォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート。 Di [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] propyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] dimethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] methyl phosphate, tris [(2-fluoro Acryloyloxy) methyl] phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] methyl phosphate, tris [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] phosphate , [(2-Fluoroacryloyloxy) propyl] dimethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] methyl phosphate, tris [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] Osufeto, [(2-fluoro-acryloyloxy) methyl] diethyl phosphate, di [(2-fluoro-acryloyloxy) methyl] ethyl phosphate.
[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]エチルフォスフェート、[(2−フルオロアクリ
ロイルオキシ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]エチルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]プロピルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]プロピルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート。
[(2-Fluoroacryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] ethyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] diethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyl Oxy) propyl] ethyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] dipropyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] propyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] dipropyl Phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] propyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] dipropyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) Propyl] propyl phosphate, [(2-trifluoromethyl - acryloyloxy) methyl] dimethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl - acryloyloxy) methyl] methyl phosphate.
トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]フォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]エチルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]ジエチルフォスフェート。 Tris [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] methyl phosphate Fate, tris [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] dimethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] Methyl phosphate, tris [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] diethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl) -Acryloyloxy) methyl] ethyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] ethyl phosphate, [(2-tri- Fluoromethyl-acryloyloxy) propyl] diethyl phosphate.
ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]エチルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]プロピルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]プロピルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)メチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジメチルフォスフェート。 Di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] ethyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] dipropyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] Propyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] propyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ) Propyl] dipropyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] propyl phosphate, [(acryloylamino) methyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylamino) methyl Methyl phosphate, tris [(acryloyloxy) methyl] phosphate, [(acryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate.
ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)プロピル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)プロピル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジプロピルフォスフェート。 Di [(acryloylamino) ethyl] methyl phosphate, tris [(acryloylamino) ethyl] phosphate, [(acryloylamino) propyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylamino) propyl] methyl phosphate, tris [(acryloyl) Amino) propyl] phosphate, [(acryloylamino) methyl] diethyl phosphate, di [(acryloylamino) methyl] ethyl phosphate, [(acryloylamino) ethyl] diethyl phosphate, di [(acryloylamino) ethyl] ethyl Phosphate, [(acryloylamino) propyl] diethyl phosphate, di [(acryloylamino) propyl] ethyl phosphate, [(acryloylamino) methyl] dipropyl phosphate Sufeto, di [(acryloyloxy) methyl] propyl phosphate, [(acryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate.
ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジメチルフォスフェート
、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)メチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジエチルフォスフェート。
Di [(acryloylamino) ethyl] propyl phosphate, [(acryloylamino) propyl] dipropyl phosphate, di [(acryloylamino) propyl] propyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) methyl] dimethyl phosphate, di [ (Acryloylaminomethyl) methyl] methyl phosphate, tris [(acryloylaminomethyl) methyl] phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) ethyl] methyl phosphate, tris [ (Acryloylaminomethyl) ethyl] phosphate, [(acryloylaminomethyl) propyl] dimethylphosphate, di [(acryloylaminomethyl) propyl] methylphosphate Chromatography, tris [(acryloylamino) propyl] phosphate, [(acryloylamino) methyl] diethyl phosphate.
ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]プロピルフォスフェート。 Di [(acryloylaminomethyl) methyl] ethyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] diethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) ethyl] ethyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) propyl] diethyl phosphate, Di [(acryloylaminomethyl) propyl] ethyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) methyl] dipropyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) methyl] propyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] dipropyl phosphate Fate, di [(acryloylaminomethyl) ethyl] propyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) propyl] dipropyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) Propyl] propyl phosphate.
ビス(ジビニルリン酸)メチル、ビス(ジビニルリン酸)エチル、ビス(ジビニルリン酸)プロピル、ビス(ジアリルリン酸)メチル、ビス(ジアリルリン酸)エチル、ビス(ジアリルリン酸)プロピル、ビス(ジエチニルリン酸)メチル、ビス(ジエチニルリン酸)エチル、ビス(ジエチニルリン酸)プロピル、ビス(ジプロパルギルリン酸)メチル、ビス(ジプロパルギルリン酸)エチル、ビス(ジプロパルギルリン酸)プロピル、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合及びヘテロ原子を含有する鎖状の不飽和有機基を有する。 Bis (divinylphosphate) methyl, bis (divinylphosphate) ethyl, bis (divinylphosphate) propyl, bis (diallylphosphate) methyl, bis (diallylphosphate) ethyl, bis (diallylphosphate) propyl, bis (diethynylphosphate) methyl, bis R 1 , R 2 , R 3 such as (diethynyl phosphate) ethyl, bis (diethynyl phosphate) propyl, bis (dipropargyl phosphate) methyl, bis (dipropargyl phosphate) ethyl, bis (dipropargyl phosphate) propyl, etc. At least one of them has a chain-like unsaturated organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond and a heteroatom.
リン酸エステル;メチル(オキサラト)フォスフェート、エチル(オキサラト)フォスフェート、プロピル(オキサラト)フォスフェート、ビニル(オキサラト)フォスフェート、アリル(オキサラト)フォスフェート、1−プロペニル(オキサラト)フォスフェート、エチニル(オキサラト)フォスフェート、プロパルギル(オキサラト)フォスフェート、1−プロピニル(オキサラト)フォスフェート、トリス(1−モルホリノ−1−プロパノン)フォスフェート、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−ヘテロ原子不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する。 Phosphate ester; methyl (oxalato) phosphate, ethyl (oxalato) phosphate, propyl (oxalato) phosphate, vinyl (oxalato) phosphate, allyl (oxalato) phosphate, 1-propenyl (oxalato) phosphate, ethynyl ( At least one of R 1 , R 2 , R 3 such as oxalato) phosphate, propargyl (oxalato) phosphate, 1-propynyl (oxalato) phosphate, tris (1-morpholino-1-propanone) phosphate, etc. -It has a cyclic unsaturated organic group containing a heteroatom unsaturated bond.
リン酸エステル;N,N’,N’’−[ホスホリルトリス(オキシスルホニル)]トリ
ス(N−メチルメタンアミン)、N,N’,N’’−[ホスホリルトリス(オキシスルホ
ニル)]トリス(N−エチルエタンアミン)、トリ[(シクロヘキシルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリ[(4−メチルシクロヘキシルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、ジペンタエリスリトールジフォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、ヘテロ原子間不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する。
N, N ′, N ″-[phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N-methylmethanamine), N, N ′, N ″-[phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N -Ethylethanamine), tri [(cyclohexylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tri [(4-methylcyclohexylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, at least one of R 1 , R 2 , R 3 such as dipentaerythritol diphosphate. One has a cyclic unsaturated organic group containing an interheteroatom unsaturated bond.
リン酸エステル;トリ(メトキシフェニル)フォスフェート、トリ(トリフルオロメトキシフェニル)フォスフェート、トリ(メチルオキシスルホニルフェニル)フォスフェート、トリ(ビニルスルホニルフェニル)フォスフェート、トリ[(フェニルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリ[(4−メチルフェニルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリス[(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−ピロリル)エチル]ホスフェート、トリス[(4−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−イル)エチル]ホスフ
ェート、ペンタエリスリトールフォスフェートアリルエーテル、N,N’,N’’−[ホ
スホリルトリス(オキシスルホニル)]トリス(N−エテニルエテンアミン)、2−メチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−4−フルオロ−2−オキシド、トリス(ピ
ロール−1−エチル)フォスフェート、トリス(ピリジン−1−エチル)フォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合及びヘテロ原子を含有する環状の不飽和有機基を有する。
Phosphate ester; tri (methoxyphenyl) phosphate, tri (trifluoromethoxyphenyl) phosphate, tri (methyloxysulfonylphenyl) phosphate, tri (vinylsulfonylphenyl) phosphate, tri [(phenylsulfonyl) oxy] phosphine Oxide, tri [(4-methylphenylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tris [(2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrolyl) ethyl] phosphate, tris [(4-methylene-1,3-dioxolane- 2-yl) ethyl] phosphate, pentaerythritol phosphate allyl ether, N, N ′, N ″-[phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N-ethenylethenamine), 2-methyloxy-1,3 , 2-Dioxaphospho At least one of R 1 , R 2 , R 3 such as len-4-fluoro-2-oxide, tris (pyrrole-1-ethyl) phosphate, tris (pyridine-1-ethyl) phosphate, etc. It has a cyclic unsaturated organic group containing a saturated bond and a hetero atom.
リン酸エステル;等が好ましく、特に保存特性に優れることから、(シアノメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(シアノメチル)メチルフォスフェート、トリ(シアノメチル)フォスフェート、(シアノメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(シアノメチル)エチルフォスフェート、(シアノエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(シアノエチル)メチルフォスフェート、トリ(シアノエチル)フォスフェート、(シアノエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(シアノエチル)エチルフォスフェート、(イソシアナトメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)メチルフォスフェート、トリ(イソシアナトメチル)フォスフェート、(イソシアナトメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)エチルフォスフェート、(イソシアナトエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(イソシアナトエチル)メチルフォスフェート、トリ(イソシアナトエチル)フォスフェート、(イソシアナトエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(イソシアナトエチル)エチルフォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−ヘテロ原子不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する。 Phosphoric acid ester; etc. are preferable, and (cyanomethyl) dimethyl phosphate, di (cyanomethyl) methyl phosphate, tri (cyanomethyl) phosphate, (cyanomethyl) diethyl phosphate, di (cyanomethyl) ethyl are particularly excellent in storage characteristics. Phosphate, (cyanoethyl) dimethyl phosphate, di (cyanoethyl) methyl phosphate, tri (cyanoethyl) phosphate, (cyanoethyl) diethyl phosphate, di (cyanoethyl) ethyl phosphate, (isocyanatomethyl) dimethyl phosphate, di (Isocyanatomethyl) methyl phosphate, tri (isocyanatomethyl) phosphate, (isocyanatomethyl) diethyl phosphate, di (isocyanatomethyl) ethyl phosphate Fate, (isocyanatoethyl) dimethyl phosphate, di (isocyanatoethyl) methyl phosphate, tri (isocyanatoethyl) phosphate, (isocyanatoethyl) diethyl phosphate, di (isocyanatoethyl) ethyl phosphate, etc. At least one of R 1 , R 2 and R 3 has a chain-like unsaturated organic group containing a carbon-heteroatom unsaturated bond.
リン酸エステル;(メタンスルホン酸メチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸メチル)メチルフォスフェート、トリ(メタンスルホン酸メチル)フォスフェート、(メタンスルホン酸メチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸メチル)エチルフォスフェート、(メタンスルホン酸エチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸エチル)メチルフォスフェート、トリ(メタンスルホン酸エチル)フォスフェート、(メタンスルホン酸エチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸エチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸メチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメタン酸メチル)フォスフェート、(トリフルオロメタン酸メチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸エチル)ジメチルフォスフェート。 Phosphoric acid ester; (methyl methanesulfonate) dimethyl phosphate, di (methyl methanesulfonate) methyl phosphate, tri (methyl methanesulfonate) phosphate, (methyl methanesulfonate) diethyl phosphate, di (methanesulfonic acid) Methyl) ethyl phosphate, (ethyl methanesulfonate) dimethyl phosphate, di (ethyl methanesulfonate) methyl phosphate, tri (ethyl methanesulfonate) phosphate, (ethyl methanesulfonate) diethyl phosphate, di (methane) Ethyl sulfonate) ethyl phosphate, (methyl trifluoromethanoate) dimethyl phosphate, di (methyl trifluoromethanoate) methyl phosphate, tri (methyl trifluoromethanoate) phosphate, Trifluoromethane methyl) diethyl phosphate, di (trifluoromethane methyl) ethyl phosphate, (ethyl trifluoromethane acid) dimethyl phosphate.
ジ(トリフルオロメタン酸エチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメタン酸エチル)フォスフェート、(トリフルオロメタン酸エチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸エチル)エチルフォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(メトキシスルホニルメチル)フォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(メトキシスルホニルエチル)フォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート。 Di (ethyl trifluoromethanoate) methyl phosphate, Tri (ethyl trifluoromethanoate) phosphate, (Ethyl trifluoromethanoate) diethyl phosphate, Di (ethyl trifluoromethanoate) ethyl phosphate, (Methoxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate , Di (methoxysulfonylmethyl) methyl phosphate, tri (methoxysulfonylmethyl) phosphate, (methoxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (methoxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (methoxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, di ( Methoxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (methoxysulfonylethyl) phosphate, (methoxysulfonylethyl) diethyl phosphate DOO, di (methoxysulfonyl) ethyl phosphate, (trifluoromethyl oxysulfonyl methyl) dimethyl phosphate.
ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)フォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)フォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート。 Di (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) methyl phosphate, tri (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (Trifluoromethyloxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (trifluoromethyloxysulfonylethyl) phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylethyl) diethyl phosphate, di (Trifluoromethyloxysulfonylethyl) ethyl phosphate, (ethoxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (ethoxy) Sulfonyl) methyl phosphate.
トリ(エトキシスルホニルメチル)フォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(エトキシスルホニルエチル)フォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]メチルフォスフェート、トリ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]フォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]エチルフォスフェート。 Tri (ethoxysulfonylmethyl) phosphate, (ethoxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (ethoxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (ethoxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, di (ethoxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (ethoxy Sulfonylethyl) phosphate, (ethoxysulfonylethyl) diethylphosphate, di (ethoxysulfonylethyl) ethylphosphate, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] dimethylphosphate, di [(2, 2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] methyl phosphate, tri [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] phosphate, [(2,2 2-trifluoroethyl) oxy sulfonyl methyl] diethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxy sulfonyl methyl] ethyl phosphate.
[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]メチルフォスフェート、トリ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]フォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]エチルフォスフェート、ジメチルホスフィン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスフィン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスフィン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスフィン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスホン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスホン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスホン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスホン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジメチルリン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジチルリン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルリン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルリン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ビス(ジエチルリン酸)メチル、ビス(ジエチルリン酸)エチル、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、ヘテロ原子間不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する。 [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] dimethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] methyl phosphate, tri [(2,2,2- Trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] phosphate, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] diethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] ethylphosphate Fate, dimethylphosphinic acid dimethoxyphosphinic anhydride, dimethylphosphinic acid diethoxyphosphinic anhydride, diethylphosphinic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphinic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, dimethylphosphonic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, di Tyrphosphonic acid diethoxyphosphinic anhydride, diethylphosphonic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphonic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, dimethylphosphoric acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, ditylphosphoric acid diethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphoric acid dimethoxy At least one of R 1 , R 2 , R 3 such as phosphinic acid anhydride, diethyl phosphate diethoxyphosphinic acid anhydride, bis (diethyl phosphate) methyl, bis (diethyl phosphate) ethyl, etc. It has a chain-like unsaturated organic group containing a saturated bond.
リン酸エステル;(アリルメチルケトン)ジエチルホスフェート、ジ(アリルメチルケトン)エチルホスフェート、トリ(アリルメチルケトン)ホスフェート、(アリルエチルケトン)ジエチルホスフェート、ジ(アリルエチルケトン)エチルホスフェート、トリ(アリルエチルケトン)ホスフェート、ジエチル(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、エチルジ(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、トリ(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、ジエチル(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、エチルジ(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、トリ(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、(シアノアクリレート)ジエチルホスフェート、ジ(シアノアクリレート)エチルホスフェート、トリ(シアノアクリレート)ホスフェート、トリ(ビニルオキシエチル)フォスフェート、(アリルオキシメチル)ジメチルフォスフェート。 Phosphoric acid ester; (allyl methyl ketone) diethyl phosphate, di (allyl methyl ketone) ethyl phosphate, tri (allyl methyl ketone) phosphate, (allyl ethyl ketone) diethyl phosphate, di (allyl ethyl ketone) ethyl phosphate, tri (allyl ethyl) Ketone) phosphate, diethyl (vinylsulfonylethyl) phosphate, ethyl di (vinylsulfonylethyl) phosphate, tri (vinylsulfonylethyl) phosphate, diethyl (allylsulfonylethyl) phosphate, ethyl di (allylsulfonylethyl) phosphate, tri (allylsulfonylethyl) Phosphate, (cyanoacrylate) diethyl phosphate, di (cyanoacrylate) ethyl phosphate, tri (cyanoacrylate) Sufeto, tri (vinyloxyethyl) phosphate, (allyloxymethyl) dimethyl phosphate.
ジ(アリルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(アリルオキシメチル)フォスフェート、(アリルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アリルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(アリルオキシエチル)フォスフェート、(アリルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アリルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アリルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アリルオキシエチル)エチルフォスフェート、(エチニルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(エチニルオキシメチル)フォスフェート、(エチニルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(エチニルオキシエチル)フォスフェート、(エチニルオキシメチル)ジエチルフォスフェート。 Di (allyloxymethyl) methyl phosphate, tri (allyloxymethyl) phosphate, (allyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (allyloxyethyl) methyl phosphate, tri (allyloxyethyl) phosphate, (allyloxy) Methyl) diethyl phosphate, di (allyloxymethyl) ethyl phosphate, (allyloxyethyl) diethyl phosphate, di (allyloxyethyl) ethyl phosphate, (ethynyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (ethynyloxymethyl) Methyl phosphate, tri (ethynyloxymethyl) phosphate, (ethynyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (ethynyloxyethyl) methyl phosphate, tri (ethynyloxyethyl) ) Phosphate, (ethynyl oxymethyl) diethyl phosphate.
ジ(エチニルオキシメチル)エチルフォスフェート、(エチニルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシエチル)エチルフォスフェート、(プロパルギルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(プロパルギルオキシメチル)フォスフェート、(プロパルギルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(プロパルギルオキシエチル)フォスフェート、(プロパルギルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシメチル)エチルフォスフェート、(プロパルギルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート。 Di (ethynyloxymethyl) ethyl phosphate, (ethynyloxyethyl) diethyl phosphate, di (ethynyloxyethyl) ethyl phosphate, (propargyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (propargyloxymethyl) methyl phosphate, tri ( Propargyloxymethyl) phosphate, (propargyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (propargyloxyethyl) methyl phosphate, tri (propargyloxyethyl) phosphate, (propargyloxymethyl) diethyl phosphate, di (propargyloxymethyl) Ethyl phosphate, (propargyloxyethyl) diethyl phosphate, di (propargyloxyethyl) ethyl phosphate, (acrylo Ruokishimechiru) dimethyl phosphate.
ジ(アクリロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシメチルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシプロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート。 Di (acryloyloxymethyl) methyl phosphate, trisacryloyloxymethyl phosphate, (acryloyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) methyl phosphate, trisacryloyloxyethyl phosphate, (acryloyloxypropyl) dimethyl phosphate Fate, di (acryloyloxypropyl) methyl phosphate, trisacryloyloxypropyl phosphate, (acryloyloxymethyl) diethyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) ethyl phosphate, (acryloyloxyethyl) diethyl phosphate, di (acryloyl) Oxyethyl) ethyl phosphate, (acryloyloxypropyl) diethyl phosphate.
ジ(アクリロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシメチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシエチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシプロピルフォスフェート。 Di (acryloyloxypropyl) ethyl phosphate, (acryloyloxymethyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) propyl phosphate, (acryloyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) propyl phosphate, (Acryloyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxypropyl) propyl phosphate, (propioroyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) methyl phosphate, trispropioroyloxymethyl phosphate Fate, (propioroyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) methyl phosphate, trispropioroyl Carboxyethyl phosphate, (prop Oro yl propyl) dimethyl phosphate, di (prop-Oro-yl oxy) methyl phosphate, tris prop Oro yl propyl phosphate.
(プロピオロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシメチルフォスフェート。 (Propioroyloxymethyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) ethyl phosphate, (propioroyloxyethyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) ethyl phosphate, (propioroyl) Oxypropyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxypropyl) ethyl phosphate, (propioroyloxymethyl) dipropyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) propyl phosphate, (propioroyloxyethyl) Dipropyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) propyl phosphate, (propioroyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (propioroyloxypropyl) propyl phosphate (Methacryloyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxy) methyl phosphate, tris methacryloyloxymethyl phosphate.
(メタクリロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシエチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシプロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメ
チル)エチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]エチルフォスフェート。
(Methacryloyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxyethyl) methyl phosphate, trismethacryloyloxyethyl phosphate, (methacryloyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxypropyl) methyl phosphate, trismethacryloyloxypropyl phosphate Fate, (methacryloyloxymethyl) diethyl phosphate, di (methacryloyloxymethyl) ethyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) diethyl phosphate, di (methacryloyloxyethyl) ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] Dimethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] methyl phosphate, Lis [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] methyl phosphate, tris [(2-cyanoacryloyl) Oxy) ethyl] phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] diethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate, Di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] ethyl phosphate.
トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)メチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジエチルフォスフェート。 Tris [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] phosphate, tris [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] phosphate, tris [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] phosphate, tris [(2- Trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] phosphate, [(acryloylamino) methyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylamino) methyl] methyl phosphate, tris [(acryloylamino) methyl] phosphate, [(acryloylamino) ) Ethyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylamino) ethyl] methyl phosphate, tris [(acryloylamino) ethyl] phosphate, [(acryloylamino) methyl] diethyl phosphate Eto, di [(acryloyloxy) methyl] ethyl phosphate, [(acryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate.
ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)メチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]エチルフォスフェート、ビス(ジビニルリン酸)メチル、ビス(ジビニルリン酸)エチル、ビス(ジアリルリン酸)メチル、ビス(ジアリルリン酸)エチル、ビス(ジエチニルリン酸)メチル、ビス(ジエチニルリン酸)エチル、ビス(ジプロパルギルリン酸)メチル。 Di [(acryloylamino) ethyl] ethyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) methyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) methyl] methyl phosphate, tris [(acryloylaminomethyl) methyl] phosphate, [ (Acryloylaminomethyl) ethyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) ethyl] methyl phosphate, tris [(acryloylaminomethyl) ethyl] phosphate, [(acryloylaminomethyl) methyl] diethyl phosphate, di [ (Acryloylaminomethyl) methyl] ethyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] diethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) ethyl] ethyl phosphate Bis (divinylphosphate) methyl, bis (divinylphosphate) ethyl, bis (diallylphosphate) methyl, bis (diallylphosphate) ethyl, bis (diethynylphosphate) methyl, bis (diethynylphosphate) ethyl, bis (dipropargylphosphate) ) Methyl.
ビス(ジプロパルギルリン酸)エチル、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合及びヘテロ原子を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;メチル(オキサラト)フォスフェート、エチル(オキサラト)フォスフェート、ビニル(オキサラト)フォスフェート、アリル(オキサラト)フォスフェート、エチニル(オキサラト)フォスフェート、プロパルギル(オキサラト)フォスフェート、トリス(1−モルホリノ−1−プロパノン)フォスフェート、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−ヘテロ原子不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;N,N’,N’’−[ホスホリルトリス(オキシスルホニル)]トリス(N−メチ
ルメタンアミン)、N,N’,N’’−[ホスホリルトリス(オキシスルホニル)]トリ
ス(N−エチルエタンアミン)、トリ[(シクロヘキシルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリ[(4−メチルシクロヘキシルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、ジペンタエリスリトールジフォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、ヘテロ原子間不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する。
A phosphate ester in which at least one of R 1 , R 2 , R 3 such as ethyl bis (dipropargylphosphate) has a chain-like unsaturated organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond and a heteroatom; Methyl (oxalato) phosphate, ethyl (oxalato) phosphate, vinyl (oxalato) phosphate, allyl (oxalato) phosphate, ethynyl (oxalato) phosphate, propargyl (oxalato) phosphate, tris (1-morpholino-1- A phosphate ester in which at least one of R 1 , R 2 , R 3 such as propanone) phosphate has a cyclic unsaturated organic group containing a carbon-heteroatom unsaturated bond; N, N ′, N ′ '-[Phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N-methylmethanamine), N, N', N ''-[Phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N-ethylethanamine), tri [(cyclohexylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tri [(4-methylcyclohexylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, dipentaerythritol diphos At least one of R 1 , R 2 and R 3 such as a fate has a cyclic unsaturated organic group containing an inter-heteroatom unsaturated bond.
リン酸エステル;トリ(メトキシフェニル)フォスフェート、トリ(トリフルオロメト
キシフェニル)フォスフェート、トリ(メチルオキシスルホニルフェニル)フォスフェート、トリ(ビニルスルホニルフェニル)フォスフェート、トリ[(フェニルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリ[(4−メチルフェニルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリス[(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−ピロリル)エチル]ホスフェート、トリス[(4−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−イル)エチル]ホスフ
ェート、ペンタエリスリトールフォスフェートアリルエーテル、N,N’,N’’−[ホ
スホリルトリス(オキシスルホニル)]トリス(N−エテニルエテンアミン)、トリス(ピロール−1−エチル)フォスフェート、トリス(ピリジン−1−エチル)フォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合及びヘテロ原子を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステルが好適である。
Phosphate ester; tri (methoxyphenyl) phosphate, tri (trifluoromethoxyphenyl) phosphate, tri (methyloxysulfonylphenyl) phosphate, tri (vinylsulfonylphenyl) phosphate, tri [(phenylsulfonyl) oxy] phosphine Oxide, tri [(4-methylphenylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tris [(2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrolyl) ethyl] phosphate, tris [(4-methylene-1,3-dioxolane- 2-yl) ethyl] phosphate, pentaerythritol phosphate allyl ether, N, N ′, N ″-[phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N-ethenylethenamine), tris (pyrrol-1-ethyl) Phosphate Phosphoric acid ester in which at least one of R 1 , R 2 , R 3 such as tris (pyridine-1-ethyl) phosphate has a cyclic unsaturated organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond and a hetero atom Is preferred.
式(I)で表されるリン酸エステル化合物は単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
式(I)で表されるリン酸エステル化合物の含有量は、電解液中に、下限値として0.001質量%以上であり、0.01質量%以上が好ましい。一方上限値としては、50質量%以下であり、好ましくは30質量%以下、より好ましくは10質量%以下である。上記含有量の範囲であると高温下における保存特性の向上がより顕著に発揮される。
The phosphate ester compound represented by the formula (I) may be used alone or in combination of two or more.
The content of the phosphate ester compound represented by the formula (I) is 0.001% by mass or more, and preferably 0.01% by mass or more, as a lower limit value in the electrolytic solution. On the other hand, as an upper limit, it is 50 mass% or less, Preferably it is 30 mass% or less, More preferably, it is 10 mass% or less. When the content is in the above range, the improvement of storage characteristics at high temperatures is more remarkably exhibited.
[式(I)で表されるリン酸エステル化合物と併用することが好適な化合物群]
本発明の非水系電解液は、式(I)で表されるリン酸エステル化合物に加え、炭素−炭素不飽和結合を有する環状カーボネート化合物、フッ素原子を有する環状カーボネート化合物、ニトリル化合物、イソシアネート化合物、ホスファゼン化合物、スルフィド化合物、ジスルフィド化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、酸無水物、α位に置換基を有するラクトン化合物、炭素−炭素三重結合を有する化合物、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩及び含ジカルボン酸錯体リチウム塩からなる群から選ばれた1種または複数の化合物を含有することができる。
[Compound group suitable for use in combination with phosphate ester compound represented by formula (I)]
The non-aqueous electrolyte of the present invention includes a cyclic carbonate compound having a carbon-carbon unsaturated bond, a cyclic carbonate compound having a fluorine atom, a nitrile compound, an isocyanate compound, in addition to the phosphate ester compound represented by the formula (I). Phosphazene compounds, sulfide compounds, disulfide compounds, sulfone compounds, sulfonic acid ester compounds, acid anhydrides, lactone compounds having a substituent at the α-position, compounds having a carbon-carbon triple bond, monofluorophosphates, difluorophosphates And one or a plurality of compounds selected from the group consisting of a dicarboxylic acid-containing complex lithium salt.
炭素−炭素不飽和結合を有する環状カーボネート化合物、フッ素原子を有する環状カーボネート化合物、酸無水物、α位に置換基を有するラクトン化合物、炭素−炭素三重結合を有する化合物、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩及び含ジカルボン酸錯体リチウム塩からなる群から選ばれる化合物は、負極の表面に安定な保護被膜を形成し、負極と電解液成分との副反応を抑制し、サイクル特性や高温保存後の特性を向上することができる。ニトリル化合物、イソシアネート化合物、ホスファゼン化合物、スルフィド化合物、ジスルフィド化合物、スルホン化合物、及びスルホン酸エステル化合物からなる群から選ばれる化合物は、吸着又は一部酸化分解して、正極表面上にヘテロ原子を含む保護層を形成し、活性の高い正極と電解液成分との副反応を抑制し、高温保存特性を向上することができる。これらの中でも、好ましくは、電極活物質と電解液との副反応の抑制効果と電池抵抗の上昇とのバランスに優れることから、炭素−炭素不飽和結合を有する環状カーボネート化合物、フッ素を有する環状カーボネート化合物、スルホン酸エステル化合物、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩、更に好ましくは、サイクル特性の向上と高温保存特性の向上の相乗効果が大きく期待できることから、炭素−炭素不飽和結合を有する環状カーボネート、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩である。 Cyclic carbonate compound having carbon-carbon unsaturated bond, cyclic carbonate compound having fluorine atom, acid anhydride, lactone compound having substituent at α-position, compound having carbon-carbon triple bond, monofluorophosphate, difluoro A compound selected from the group consisting of a phosphate and a dicarboxylic acid-containing complex lithium salt forms a stable protective film on the surface of the negative electrode, suppresses side reactions between the negative electrode and the electrolyte component, and after cycle characteristics and high-temperature storage The characteristics can be improved. A compound selected from the group consisting of a nitrile compound, an isocyanate compound, a phosphazene compound, a sulfide compound, a disulfide compound, a sulfone compound, and a sulfonate compound is adsorbed or partially oxidatively decomposed to protect the heteroatom on the positive electrode surface. By forming a layer, side reactions between the highly active positive electrode and the electrolyte component can be suppressed, and high-temperature storage characteristics can be improved. Among these, Preferably, since it is excellent in the balance with the suppression effect of the side reaction with an electrode active material and electrolyte solution, and the raise of battery resistance, the cyclic carbonate compound which has a carbon-carbon unsaturated bond, The cyclic carbonate which has a fluorine Compounds, sulfonic acid ester compounds, monofluorophosphates, difluorophosphates, and more preferably cyclic compounds having a carbon-carbon unsaturated bond since synergistic effects of improved cycle characteristics and improved high-temperature storage characteristics can be expected. Carbonate, monofluorophosphate and difluorophosphate.
(炭素−炭素不飽和結合を有する環状カーボネート化合物)
炭素−炭素不飽和結合を有する環状カーボネート化合物としては、例えば、ビニレンカーボネート、メチルビニレンカーボネート、エチルビニレンカーボネート、1,2−ジメチルビニレンカーボネート、1,2−ジエチルビニレンカーボネート、フルオロビニレンカーボネート、トリフルオロメチルビニレンカーボネート等のビニレンカーボネート化合物;ビニルエチレンカーボネート、1−メチル−2−ビニルエチレンカーボネート、1−エチル−2−ビニルエチレンカーボネート、1−n−プロピル−2−ビニルエチレンカー
ボネート、1−メチル−2−ビニルエチレンカーボネート、1,1−ジビニルエチレンカーボネート、1,2−ジビニルエチレンカーボネート等のビニルエチレンカーボネート化合物;1,1−ジメチル−2−メチレンエチレンカーボネート、1,1−ジエチル−2−メチレンエチレンカーボネート等のメチレンエチレンカーボネート化合物;エチニルエチレンカーボネート、1,2−ジエチニルエチレンカーボネート等のエチニルエチレンカーボネート化合物等が挙げられる。これらのうち、ビニレンカーボネート、ビニルエチレンカーボネート、1,2−ジビニルエチレンカーボネートがサイクル特性や高温保存後の容量維持特性向上の点から好ましく、中でもビニレンカーボネート又はビニルエチレンカーボネートがより好ましく、特にビニレンカーボネートが好ましい。
(Cyclic carbonate compound having a carbon-carbon unsaturated bond)
Examples of the cyclic carbonate compound having a carbon-carbon unsaturated bond include vinylene carbonate, methyl vinylene carbonate, ethyl vinylene carbonate, 1,2-dimethyl vinylene carbonate, 1,2-diethyl vinylene carbonate, fluoro vinylene carbonate, trifluoromethyl. Vinylene carbonate compounds such as vinylene carbonate; vinyl ethylene carbonate, 1-methyl-2-vinylethylene carbonate, 1-ethyl-2-vinylethylene carbonate, 1-n-propyl-2-vinylethylene carbonate, 1-methyl-2- Vinyl ethylene carbonate compounds such as vinyl ethylene carbonate, 1,1-divinyl ethylene carbonate, 1,2-divinyl ethylene carbonate; 1,1-dimethyl-2- Chi Ren ethylene carbonate, 1,1-diethyl-methylene ethylene carbonate compounds such as 2-methylene ethylene carbonate; ethynyl ethylene carbonate, ethynyl ethylene carbonate compounds such as 1,2-ethynyl ethylene carbonate. Among these, vinylene carbonate, vinyl ethylene carbonate, and 1,2-divinyl ethylene carbonate are preferable from the viewpoint of improving cycle characteristics and capacity maintenance characteristics after high-temperature storage, among which vinylene carbonate or vinyl ethylene carbonate is more preferable, and vinylene carbonate is particularly preferable. preferable.
2種以上を併用する場合は、ビニレンカーボネートとビニルエチレンカーボネートとを併用するのが好ましい。
(フッ素原子を有する環状カーボネート化合物)
フッ素原子を有する環状カーボネート化合物としては、例えば、フルオロエチレンカーボネート、1,2−ジフルオロエチレンカーボネート、1,1−ジフルオロエチレンカーボネート、1,1,2−トリフルオロエチレンカーボネート、テトラフルオロエチレンカーボネート、1−フルオロ−2−メチルエチレンカーボネート、1−フルオロ−1−メチルエチレンカーボネート、1,2−ジフルオロ−1−メチルエチレンカーボネート、1,1,2−トリフルオロ−2−メチルエチレンカーボネート、トリフルオロメチルエチレンカーボネート等が挙げられる。これらのうち、フルオロエチレンカーボネート、1,2−ジフルオロエチレンカーボネート、1−フルオロ−2−メチルエチレンカーボネートがサイクル特性向上や高温保存特性向上の点から好ましい。
When using 2 or more types together, it is preferable to use together vinylene carbonate and vinyl ethylene carbonate.
(Cyclic carbonate compound having a fluorine atom)
Examples of the cyclic carbonate compound having a fluorine atom include fluoroethylene carbonate, 1,2-difluoroethylene carbonate, 1,1-difluoroethylene carbonate, 1,1,2-trifluoroethylene carbonate, tetrafluoroethylene carbonate, 1- Fluoro-2-methylethylene carbonate, 1-fluoro-1-methylethylene carbonate, 1,2-difluoro-1-methylethylene carbonate, 1,1,2-trifluoro-2-methylethylene carbonate, trifluoromethylethylene carbonate Etc. Of these, fluoroethylene carbonate, 1,2-difluoroethylene carbonate, and 1-fluoro-2-methylethylene carbonate are preferable from the viewpoint of improving cycle characteristics and high-temperature storage characteristics.
(ニトリル化合物)
ニトリル化合物の具体例としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、バレロニトリル、イソバレロニトリル、2−メチルブチロニトリル、トリメチルアセトニトリル、ヘキサンニトリル、シクロペンタンカルボニトリル、シクロヘキサンカルボニトリル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、クロトノニトリル、3‐メチルクロトノニトリル、2‐メチル‐2‐ブテン二トリル、2‐ペンテンニトリル、2-メチル−2−ペンテンニトリル、3-メチル−2−ペンテンニトリル、2−ヘキセンニトリル、フルオロアセトニトリル−ジフルオロアセトニトリル、トリフルオロアセトニトリル、2−フルオロプロピオニトリル、3−フルオロプロピオニトリル、2,2
−ジフルオロプロピオニトリル、2,3−ジフルオロプロピオニトリル、3,3−ジフルオロプロピオニトリル、2,2,3−トリフルオロプロピオニトリル、3,3,3−トリフルオロプロピオニトリル、ペンタフルオロプロピオニトリル等のモノニトリル化合物;マロノニトリル、スクシノニトリル、2−メチルスクシノニトリル、テトラメチルスクシノニトリル、グルタロニトリル、2−メチルグルタロニトリル、アジポニトリル、フマロニトリル、2-メチレングルタロニトリル等のジニトリル化合物;テトラシアノエチレン等のテ
トラニトリル化合物等が挙げられる。これらの中でも、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、バレロニトリル、クロトノニトリル、3‐メチルクロトノニトリル、マロノニトリル、スクシノニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリル、フマロニトリルが高温保存特性向上の点から好ましい。
(Nitrile compound)
Specific examples of nitrile compounds include acetonitrile, propionitrile, butyronitrile, isobutyronitrile, valeronitrile, isovaleronitrile, 2-methylbutyronitrile, trimethylacetonitrile, hexanenitrile, cyclopentanecarbonitrile, cyclohexanecarbonitrile, Acrylonitrile, methacrylonitrile, crotononitrile, 3-methylcrotononitrile, 2-methyl-2-butenenitryl, 2-pentenenitrile, 2-methyl-2-pentenenitrile, 3-methyl-2-pentenenitrile, 2-hexenenitrile, fluoroacetonitrile-difluoroacetonitrile, trifluoroacetonitrile, 2-fluoropropionitrile, 3-fluoropropionitrile, 2,2
-Difluoropropionitrile, 2,3-difluoropropionitrile, 3,3-difluoropropionitrile, 2,2,3-trifluoropropionitrile, 3,3,3-trifluoropropionitrile, pentafluoropropio Mononitrile compounds such as nitriles; dinitriles such as malononitrile, succinonitrile, 2-methylsuccinonitrile, tetramethylsuccinonitrile, glutaronitrile, 2-methylglutaronitrile, adiponitrile, fumaronitrile, 2-methyleneglutaronitrile Compound: Tetranitrile compounds such as tetracyanoethylene are exemplified. Among these, acetonitrile, propionitrile, butyronitrile, valeronitrile, crotononitrile, 3-methylcrotononitrile, malononitrile, succinonitrile, glutaronitrile, adiponitrile, and fumaronitrile are preferable from the viewpoint of improving high-temperature storage characteristics.
(イソシアネート化合物)
イソシアネート化合物の具体例としては、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、n−プロピルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、n−ブチルイソシアネート、t−ブチルイソシアネート、シクロペンチルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ビニルイソシアネート、アリルイソシアネート等のモノイソシアネート化合物;メタン−ジソシアネート、1,2−エタン−ジソシアネート、1,6−ヘキサン−ジソシアネート、1,3−プロパン−ジソシアネート4−ジシア
ネートブタン等の−ジソシアネート化合物;メチルイソシアネートホルメート、エチルイソシアネートホルメートメチルイソシアネートアセテート、エチルイソシアネートアセテート、n−プロピルイソシアネートアセテート、メチル3−イソシアネートプロピオネート、エチル3−イソシアネートプロピオネート、n−プロピル3−イソシアネートプロピオネートメチル2−イソシアネートプロピオネート。
(Isocyanate compound)
Specific examples of the isocyanate compound include monoisocyanates such as methyl isocyanate, ethyl isocyanate, n-propyl isocyanate, isopropyl isocyanate, n-butyl isocyanate, t-butyl isocyanate, cyclopentyl isocyanate, cyclohexyl isocyanate, phenyl isocyanate, vinyl isocyanate, and allyl isocyanate. Compounds; methane-disocyanate, 1,2-ethane-disocyanate, 1,6-hexane-disocyanate, 1,3-propane-disocyanate 4-disocyanate butane and the like-disocyanate compounds; methyl isocyanate formate; Ethyl isocyanate formate methyl isocyanate acetate, ethyl isocyanate acetate, n-propyl isocyanate DOO acetate, methyl 3-isocyanate propionate, ethyl 3-isocyanate propionate, n- propyl 3- isocyanate propionate methyl 2-isocyanate propionate.
エチル2−イソシアネートプロピオネート、n−プロピル2−イソシアネートプロピオネート、2−イソシアナトエチルメタクリラート等のエステル基含有イソシアネート化合物;イソシアネートトリメチルシラン、イソシアネートトリエチルシラン、イソシアネートトリn−プロピルシランイソシアネートトリメトキシシラン、イソシアネートトリエトキシシラン、イソシアネートトリn−プロポキシシランイソシアネートメチルトリメチルシラン、イソシアネートメチルトリエチルシラン、2−イソシアネートエチルトリメチルシラン、2−イソシアネートエチルトリエチルシラン、3−イソシアネートプロピルトリメチルシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエチルシラン、イソシアネートメチルトリメトキシシラン、イソシアネートメチルトリエトキシシラン、2−イソシアネートエチルトリメトキシシラン、2−イソシアネートエチルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン。 Ester group-containing isocyanate compounds such as ethyl 2-isocyanate propionate, n-propyl 2-isocyanate propionate, 2-isocyanatoethyl methacrylate; isocyanate trimethylsilane, isocyanate triethylsilane, isocyanate tri-n-propylsilane isocyanate trimethoxy Silane, isocyanate triethoxysilane, isocyanate tri-n-propoxysilane isocyanate methyltrimethylsilane, isocyanate methyltriethylsilane, 2-isocyanatoethyltriethylsilane, 2-isocyanatoethyltriethylsilane, 3-isocyanatopropyltrimethylsilane, 3-isocyanatopropyltriethyl Silane, isocyanate methyltrimethoxysilane, isocyania Over preparative methyltriethoxysilane, 2-isocyanate ethyltrimethoxysilane, 2-isocyanate ethyl triethoxysilane, 3-isocyanate propyl trimethoxysilane.
3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等の珪素含有イソシアネート化合物;リン酸イソシアネートジメチル、リン酸イソシアネートエチルメチル、リン酸イソシアネートメチルn−プロピル、リン酸イソシアネートn−ブチルメチル、リン酸イソシアネートジエチル、リン酸イソシアネートエチルn−プロピル、リン酸イソシアネートn−ブチルエチル、リン酸イソシアネートジn−プロピル、リン酸イソシアネートn−ブチルn−プロピル、リン酸イソシアネートジn−ブチルメチル等のリン含有イソシアネート化合物等が挙げられる。これらの中で、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、n−プロピルイソシアネート、n−ブチルイソシアネート、メタン−ジソシアネート1,2−エタン−ジソシアネート1,3−プロパン−ジソシアネート4−ジシアネートブタンメチルイソシアネートホルメート、エチルイソシアネートホルメートメチルイソシアネートアセテート、エチルイソシアネートアセテート、イソシアネートトリメチルシラン、イソシアネートトリエチルシラン、イソシアネートトリn−プロピルシランイソシアネートトリメトキシシラン、イソシアネートトリエトキシシラン、イソシアネートトリn−プロポキシシランリン酸イソシアネートジメチル、リン酸イソシアネートエチルメチル、リン酸イソシアネートジエチルが高温保存特性向上の点から好ましい。 Silicon-containing isocyanate compounds such as 3-isocyanatopropyltriethoxysilane; isocyanate dimethyl phosphate, isocyanate methyl phosphate, isocyanate methyl n-propyl phosphate, isocyanate n-butyl methyl phosphate, isocyanate diethyl phosphate, isocyanate ethyl phosphate Examples include phosphorus-containing isocyanate compounds such as -propyl, isocyanate n-butylethyl phosphate, isocyanate di-n-propyl phosphate, isocyanate n-butyl n-propyl phosphate, and isocyanate di-n-butylmethyl phosphate. Among these, methyl isocyanate, ethyl isocyanate, n-propyl isocyanate, n-butyl isocyanate, methane-disocyanate 1,2-ethane-disocyanate 1,3-propane-disocyanate 4-dicyanate butane methyl isocyanate formate Ethyl isocyanate formate methyl isocyanate acetate, ethyl isocyanate acetate, isocyanate trimethylsilane, isocyanate triethylsilane, isocyanate tri-n-propylsilane isocyanate trimethoxysilane, isocyanate triethoxysilane, isocyanate tri-n-propoxysilane isocyanate dimethyl phosphate, phosphoric acid Is isocyanate ethyl methyl or isocyanate diethyl phosphate improved high-temperature storage characteristics? Preferred.
(ホスファゼン化合物)
本発明において「ホスファゼン化合物」とは、−PXaXb=N−で表わされる構造単位を有する化合物をいう(ここでXa、Xbは各々独立に、一価の置換基を表わす)。上述の構造単位の数とその結合状態によって、当該構造単位1つのみからなるモノホスファゼン、当該構造単位が環状に複数結合した環状ホスファゼン、当該構造単位が鎖状に複数結合したポリホスファゼン等に分類される。ホスファゼン化合物の種類は特に制限されず、上記分類の何れに該当する化合物を用いることも可能であるが、中でも、下記一般式(III
)で示される環状ホスファゼン、及び/又は、下記一般式(IV)で示される鎖状ホスファゼンを用いることが高温保存特性向上の点から好ましい。
(Phosphazene compound)
In the present invention, the “phosphazene compound” refers to a compound having a structural unit represented by —PXaXb═N— (wherein Xa and Xb each independently represents a monovalent substituent). Depending on the number of structural units described above and their bonding state, they are classified into monophosphazenes consisting of only one structural unit, cyclic phosphazenes in which the structural units are linked in a cyclic manner, polyphosphazenes in which the structural units are linked in a chain form, etc. Is done. The type of the phosphazene compound is not particularly limited, and a compound corresponding to any of the above classifications can be used.
) And / or a chain phosphazene represented by the following general formula (IV) is preferred from the viewpoint of improving high-temperature storage characteristics.
一般式(III)及び(IV)中、X11,X12,X21,X22,X23,X24,X25,X26,X27(なお、以下の記載において、これらの基を特に区別せずに指す場合には、「X」で表
わすものとする。)は、各々独立に、一価の置換基を表わす。一価の置換基としては、本発明の趣旨を損なうものでない限り特に制限されないが、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルボキシ基、R−O−で表わされる基(Rは、アルキル基又はアリール基を表わす。以下適宜「RO基」という。)等が挙げられる。中でも、電気化学的安定性の点で、ハロゲン原子又はRO基が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素が好ましく、特にフッ素が好ましい。一方、RO基としては、Rがアルキル基の場合、炭素数1〜6のアルキル基が好ましい。Rとして好ましいアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等が挙げられるが、特にメチル基、エチル基が好ましい。一方、Rがアリール基の場合、フェニル基、トリル基、ナフチル基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。なお、Rのアルキル基又はアリール基が有する水素は、ハロゲン元素で置換されていても良い。特にフッ素置換することにより、電気化学安定性が高くなるので好ましい。上記Xは、全て同一の種類の置換基でも良いが、2種以上の異なる種類の置換基を組み合わせても良い。
In the general formulas (III) and (IV), X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 23 , X 24 , X 25 , X 26 , X 27 (In the following description, these groups are In the case of indicating without distinction, “X” represents each independently a monovalent substituent. The monovalent substituent is not particularly limited as long as it does not impair the gist of the present invention, but is a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an acyl group, a carboxy group, or a group represented by R—O— (R is an alkyl group). A group or an aryl group, hereinafter referred to as “RO group” as appropriate). Among these, a halogen atom or an RO group is preferable from the viewpoint of electrochemical stability. As the halogen atom, fluorine, chlorine and bromine are preferable, and fluorine is particularly preferable. On the other hand, the RO group is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms when R is an alkyl group. Specific examples of the alkyl group preferable as R include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, and the like, and a methyl group and an ethyl group are particularly preferable. On the other hand, when R is an aryl group, a phenyl group, a tolyl group, and a naphthyl group are preferable, and a phenyl group is particularly preferable. Note that hydrogen contained in the alkyl group or aryl group of R may be substituted with a halogen element. In particular, substitution with fluorine is preferable because the electrochemical stability is increased. The above Xs may all be the same type of substituent, but two or more different types of substituents may be combined.
一般式(III)において、nは通常3以上、また、通常10以下、好ましくは5以下の
整数を表わす。また、一般式(IV)において、mは通常0以上、また、通常10以下、好ましくは3以下の整数を表わす。nやmが10を超えると、これらの化合物を電解液に含有させた場合に粘度が高くなり、電導度の低下による負荷特性の電池性能の低下を招くおそれがある。
In the general formula (III), n represents an integer of usually 3 or more and usually 10 or less, preferably 5 or less. In the general formula (IV), m represents an integer of usually 0 or more and usually 10 or less, preferably 3 or less. When n or m exceeds 10, when these compounds are contained in the electrolytic solution, the viscosity becomes high, and there is a concern that the load performance battery performance is lowered due to the decrease in conductivity.
一般式(III)及び一般式(IV)の化合物の分子量は、何れについても、通常200以
上、また、通常2000以下、好ましくは1000以下の範囲である。分子量が高過ぎると溶解不良が生じたり、高粘度化により負荷特性が悪化してしまうので好ましくない。
(スルフィド化合物)
スルフィド化合物の具体例としては、ジメチルスルフィド、ジエチルスルフィド、ジ−n−プロピルスルフィド、ジイソプロピルスルフィド、ジ−n−ブチルスルフィド、ジイソブチルスルフィド、ジ−tert−ブチルスルフィド、ジシクロペンチルスルフィド、ジシクロヘキシルスルフィド、エチルメチルスルフィド、メチルプロピルスルフィド、メ
チルイソプロピルスルフィド、メチルn−ブチルスルフィド、メチルイソブチルスルフィド、メチルtert−ブチルスルフィド、メチルシクロペンチルスルフィド、メチルシクロヘキシルスルフィド、エチルプロピルスルフィド、エチルイソプロピルスルフィド、エチルn−ブチルスルフィド、エチルイソブチルスルフィド、エチルtert−ブチルスルフィド、エチルシクロペンチルスルフィド、エチルシクロヘキシルスルフィド、ジフェニルスルフィド、ジ(2−トルイル)スルフィド、ジ(3−トルイル)スルフィド、ジ(4−トルイル)スルフィド、ジビニルスルフィド。
The molecular weights of the compounds of general formula (III) and general formula (IV) are usually 200 or more, and usually 2000 or less, preferably 1000 or less. If the molecular weight is too high, poor dissolution occurs or the load characteristics deteriorate due to the increase in viscosity.
(Sulfide compound)
Specific examples of the sulfide compound include dimethyl sulfide, diethyl sulfide, di-n-propyl sulfide, diisopropyl sulfide, di-n-butyl sulfide, diisobutyl sulfide, di-tert-butyl sulfide, dicyclopentyl sulfide, dicyclohexyl sulfide, and ethylmethyl. Sulfide, methylpropyl sulfide, methyl isopropyl sulfide, methyl n-butyl sulfide, methyl isobutyl sulfide, methyl tert-butyl sulfide, methyl cyclopentyl sulfide, methyl cyclohexyl sulfide, ethyl propyl sulfide, ethyl isopropyl sulfide, ethyl n-butyl sulfide, ethyl isobutyl Sulfide, ethyl tert-butyl sulfide, ethyl cyclopentyl Rufido, ethylcyclohexyl sulfide, diphenyl sulfide, di (2-toluyl) sulfide, di (3-toluyl) sulfide, di (4-toluyl) sulfide, divinyl sulfide.
ジアリルスルフィド、ジベンジルスルフィド、メチルフェニルスルフィド、メチル(2−トルイル)スルフィド、メチル(3−トルイル)スルフィド、メチル(4−トルイル)スルフィド、メチルビニルスルフィド、メチルアリルスルフィド、メチルベンジルスルフィド、エチルフェニルスルフィド、エチル(2−トルイル)スルフィド、エチル(3−トルイル)スルフィド、エチル(4−トルイル)スルフィド、エチルビニルスルフィド、エチルアリルスルフィド、エチルベンジルスルフィド、フェニルプロピルスルフィド、フェニルイソプロピルスルフィド、フェニルn−ブチルスルフィド、フェニルイソブチルスルフィド、フェニルtert−ブチルスルフィド、フェニルシクロペンチルスルフィド、フェニルシクロヘキシルスルフィド、フェニル(2−トルイル)スルフィド、フェニル(3−トルイル)スルフィド、フェニル(4−トルイル)スルフィド、フェニルビニルスルフィド、フェニルアリルスルフィド、フェニルベンジルスルフィド。 Diallyl sulfide, dibenzyl sulfide, methyl phenyl sulfide, methyl (2-toluyl) sulfide, methyl (3-toluyl) sulfide, methyl (4-toluyl) sulfide, methyl vinyl sulfide, methyl allyl sulfide, methyl benzyl sulfide, ethyl phenyl sulfide , Ethyl (2-toluyl) sulfide, ethyl (3-toluyl) sulfide, ethyl (4-toluyl) sulfide, ethyl vinyl sulfide, ethyl allyl sulfide, ethyl benzyl sulfide, phenyl propyl sulfide, phenyl isopropyl sulfide, phenyl n-butyl sulfide , Phenyl isobutyl sulfide, phenyl tert-butyl sulfide, phenyl cyclopentyl sulfide, phenyl cyclohexyl sulfi , Phenyl (2-toluyl) sulfide, phenyl (3-toluyl) sulfide, phenyl (4-toluyl) sulfide, phenylvinyl sulfide, phenylallyl sulfide, phenyl benzyl sulfide.
ビス(フルオロメチル)スルフィド、ビス(ジフルオロメチル)スルフィド、ビス(トリフルオロメチル)スルフィド、ジ(1−フルオロエチル)スルフィド、ジ(2−フルオロエチル)スルフィド、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィド、ビス(パーフルオロエチル)スルフィド、ビス(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、ビス(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、ビス(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、ジ(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、ビス(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、ビス(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、ジ(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、ビス(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、ジ(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、ジ(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、ジ(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、ビス(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィドメチル(フルオロメチル)スルフィド。 Bis (fluoromethyl) sulfide, bis (difluoromethyl) sulfide, bis (trifluoromethyl) sulfide, di (1-fluoroethyl) sulfide, di (2-fluoroethyl) sulfide, bis (2,2,2-trifluoro) Ethyl) sulfide, bis (perfluoroethyl) sulfide, bis (3,3,3-trifluoro-n-propyl) sulfide, bis (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) sulfide, Bis (perfluoro-n-propyl) sulfide, di (2-fluoroisopropyl) sulfide, bis (2,2,2,2 ′, 2 ′, 2′-hexafluoroisopropyl) sulfide, bis (perfluoro-n- Butyl) sulfide, di (2-fluoro-tert-butyl) sulfide, bis (perfluoro) -tert- butyl) sulfide, di (2-fluorocyclohexyl) sulfide, di (3-fluorocyclohexyl) sulfide, di (4-fluoro-cyclohexyl) sulfide, bis (perfluoro-cyclohexyl) Surufidomechiru (fluoromethyl) sulfide.
メチル(ジフルオロメチル)スルフィド、メチル(トリフルオロメチル)スルフィド、メチル(1−フルオロエチル)スルフィド、メチル(2−フルオロエチル)スルフィド、メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィド、メチル(パーフルオロエチル)スルフィド、メチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、メチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、メチル(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、メチル(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、メチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、メチル(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、メチル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、メチル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、メチル(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド。 Methyl (difluoromethyl) sulfide, methyl (trifluoromethyl) sulfide, methyl (1-fluoroethyl) sulfide, methyl (2-fluoroethyl) sulfide, methyl (2,2,2-trifluoroethyl) sulfide, methyl (par Fluoroethyl) sulfide, methyl (3,3,3-trifluoro-n-propyl) sulfide, methyl (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) sulfide, methyl (perfluoro-n- Propyl) sulfide, methyl (2-fluoroisopropyl) sulfide, methyl (2,2,2,2 ′, 2 ′, 2′-hexafluoroisopropyl) sulfide, methyl (perfluoro-n-butyl) sulfide, methyl (2 -Fluoro-tert-butyl) sulfide, methyl (perfur B -tert- butyl) sulfide, methyl (2-fluorocyclohexyl) sulfide.
メチル(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、メチル(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、メチル(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィド、エチル(フルオロメチル)スルフィド、エチル(ジフルオロメチル)スルフィド、エチル(トリフルオロメチル)スルフィド、エチル(1−フルオロエチル)スルフィド、エチル(2−フルオロエチル)スルフィド、エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィド、エチル(パーフルオロエチル)スルフィド、エチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)
スルフィド、エチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、エチル(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、エチル(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、エチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、エチル(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、エチル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、エチル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、エチル(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド。
Methyl (3-fluorocyclohexyl) sulfide, methyl (4-fluorocyclohexyl) sulfide, methyl (perfluorocyclohexyl) sulfide, ethyl (fluoromethyl) sulfide, ethyl (difluoromethyl) sulfide, ethyl (trifluoromethyl) sulfide, ethyl ( 1-fluoroethyl) sulfide, ethyl (2-fluoroethyl) sulfide, ethyl (2,2,2-trifluoroethyl) sulfide, ethyl (perfluoroethyl) sulfide, ethyl (3,3,3-trifluoro-n -Propyl)
Sulfide, ethyl (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) sulfide, ethyl (perfluoro-n-propyl) sulfide, ethyl (2-fluoroisopropyl) sulfide, ethyl (2,2,2) , 2 ′, 2 ′, 2′-hexafluoroisopropyl) sulfide, ethyl (perfluoro-n-butyl) sulfide, ethyl (2-fluoro-tert-butyl) sulfide, ethyl (perfluoro-tert-butyl) sulfide, Ethyl (2-fluorocyclohexyl) sulfide.
エチル(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、エチル(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、エチル(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(フルオロメチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(ジフルオロメチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(トリフルオロメチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロエチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロエチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロエチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロイソプロピル)スルフィド。 Ethyl (3-fluorocyclohexyl) sulfide, ethyl (4-fluorocyclohexyl) sulfide, ethyl (perfluorocyclohexyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (fluoromethyl) sulfide, (2,2,2- Trifluoroethyl) (difluoromethyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (trifluoromethyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (1-fluoroethyl) sulfide, (2, 2,2-trifluoroethyl) (2-fluoroethyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoroethyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (3,3, 3-trifluoro-n-propyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoro-n-propyl) sulfide, (2,2,2-trifluoro) Ethyl) (2-fluoroisopropyl) sulfide.
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィド、 ジ(2−フルオロフェニル)スルフィド、ジ(3−フルオロフェニル)スルフィド、ジ(4−フルオロフェニル)スルフィド、ビス(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、ビス(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド。 (2,2,2-trifluoroethyl) (2,2,2,2 ′, 2 ′, 2′-hexafluoroisopropyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoro-n- Butyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluoro-tert-butyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoro-tert-butyl) sulfide, (2, 2,2-trifluoroethyl) (2-fluorocyclohexyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (3-fluorocyclohexyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (4-fluoro (Cyclohexyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluorocyclohexyl) sulfide, di (2-fluorophenyl) Le) sulfide, di (3-fluorophenyl) sulfide, di (4-fluorophenyl) sulfide, bis (2,3-difluorophenyl) sulfide, bis (2,4-difluorophenyl) sulfide.
ビス(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、ビス(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、ビス(パーフルオロフェニル)スルフィド、ジ(1−フルオロビニル)スルフィド、ジ(2−フルオロビニル)スルフィド、ビス(パーフルオロビニル)スルフィド、ビス[(2−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、ビス[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、ビス[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、ビス[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、メチル(2−フルオロフェニル)スルフィド、メチル(3−フルオロフェニル)スルフィド、メチル(4−フルオロフェニル)スルフィド、メチル(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、メチル(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、メチル(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、メチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、メチル(パーフルオロフェニル)スルフィド。 Bis (3,5-difluorophenyl) sulfide, bis (2,4,6-trifluorophenyl) sulfide, bis (perfluorophenyl) sulfide, di (1-fluorovinyl) sulfide, di (2-fluorovinyl) sulfide Bis (perfluorovinyl) sulfide, bis [(2-fluorophenyl) methyl] sulfide, bis [(3-fluorophenyl) methyl] sulfide, bis [(4-fluorophenyl) methyl] sulfide, bis [(perfluoro Phenyl) methyl] sulfide, methyl (2-fluorophenyl) sulfide, methyl (3-fluorophenyl) sulfide, methyl (4-fluorophenyl) sulfide, methyl (2,3-difluorophenyl) sulfide, methyl (2,4- Difluorophenyl) sulfi , Methyl (3,5-difluorophenyl) sulfide, methyl (2,4,6- trifluorophenyl) sulfide, methyl (perfluorophenyl) sulfide.
メチル(1−フルオロビニル)スルフィド、メチル(2−フルオロビニル)スルフィド、メチル(パーフルオロビニル)スルフィド、メチル[(2−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、メチル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、メチル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、メチル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、エチル(2−フルオロフェニル)スルフィド、エチル(3−フルオロフェニル)スルフィド、エチル(4−フルオロフェニル)スルフィド、エチル(2,3−ジフルオ
ロフェニル)スルフィド、エチル(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、エチル(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、エチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、エチル(パーフルオロフェニル)スルフィド、エチル(1−フルオロビニル)スルフィド、エチル(2−フルオロビニル)スルフィド、エチル(パーフルオロビニル)スルフィド、エチル[(2−フルオロフェニル)エチル]スルフィド、エチル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド。
Methyl (1-fluorovinyl) sulfide, methyl (2-fluorovinyl) sulfide, methyl (perfluorovinyl) sulfide, methyl [(2-fluorophenyl) methyl] sulfide, methyl [(3-fluorophenyl) methyl] sulfide, Methyl [(4-fluorophenyl) methyl] sulfide, methyl [(perfluorophenyl) methyl] sulfide, ethyl (2-fluorophenyl) sulfide, ethyl (3-fluorophenyl) sulfide, ethyl (4-fluorophenyl) sulfide, Ethyl (2,3-difluorophenyl) sulfide, ethyl (2,4-difluorophenyl) sulfide, ethyl (3,5-difluorophenyl) sulfide, ethyl (2,4,6-trifluorophenyl) sulfide, ethyl (perfume) Orophenyl) sulfide, ethyl (1-fluorovinyl) sulfide, ethyl (2-fluorovinyl) sulfide, ethyl (perfluorovinyl) sulfide, ethyl [(2-fluorophenyl) ethyl] sulfide, ethyl [(3-fluorophenyl) Methyl] sulfide.
エチル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、エチル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、フェニル(フルオロメチル)スルフィド、フェニル(ジフルオロメチル)スルフィド、フェニル(トリフルオロメチル)スルフィド、フェニル(1−フルオロエチル)スルフィド、フェニル(2−フルオロエチル)スルフィド、フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィド、フェニル(パーフルオロエチル)スルフィド、フェニル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、フェニル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、フェニル(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、フェニル(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、フェニル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、フェニル(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、フェニル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド。 Ethyl [(4-fluorophenyl) methyl] sulfide, ethyl [(perfluorophenyl) methyl] sulfide, phenyl (fluoromethyl) sulfide, phenyl (difluoromethyl) sulfide, phenyl (trifluoromethyl) sulfide, phenyl (1-fluoro Ethyl) sulfide, phenyl (2-fluoroethyl) sulfide, phenyl (2,2,2-trifluoroethyl) sulfide, phenyl (perfluoroethyl) sulfide, phenyl (3,3,3-trifluoro-n-propyl) Sulfide, phenyl (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) sulfide, phenyl (perfluoro-n-propyl) sulfide, phenyl (2-fluoroisopropyl) sulfide, phenyl (2,2,2) , 2 ', 2 , 2'-hexafluoroisopropyl) sulfide, phenyl (perfluoro--n- butyl) sulfide, phenyl (2-fluoro -tert- butyl) sulfide.
フェニル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、フェニル(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、フェニル(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、フェニル(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、フェニル(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィド、フェニル(2−フルオロフェニル)スルフィド、フェニル(3−フルオロフェニル)スルフィド、フェニル(4−フルオロフェニル)スルフィド、フェニル(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、フェニル(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、フェニル(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、フェニル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、フェニル(パーフルオロフェニル)スルフィド、フェニル(1−フルオロビニル)スルフィド、フェニル(2−フルオロビニル)スルフィド、フェニル(パーフルオロビニル)スルフィド、フェニル[(2−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、フェニル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド。 Phenyl (perfluoro-tert-butyl) sulfide, phenyl (2-fluorocyclohexyl) sulfide, phenyl (3-fluorocyclohexyl) sulfide, phenyl (4-fluorocyclohexyl) sulfide, phenyl (perfluorocyclohexyl) sulfide, phenyl (2- Fluorophenyl) sulfide, phenyl (3-fluorophenyl) sulfide, phenyl (4-fluorophenyl) sulfide, phenyl (2,3-difluorophenyl) sulfide, phenyl (2,4-difluorophenyl) sulfide, phenyl (3,5 -Difluorophenyl) sulfide, phenyl (2,4,6-trifluorophenyl) sulfide, phenyl (perfluorophenyl) sulfide, phenyl (1-fluorovinyl) Rufido, phenyl (2-fluorovinyl) sulfide, phenyl (perfluorovinyl) sulfide, phenyl [(2-fluorophenyl) methyl] sulfide, phenyl [(3-fluorophenyl) methyl] sulfide.
フェニル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、フェニル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロビニル)スルフィド。 Phenyl [(4-fluorophenyl) methyl] sulfide, phenyl [(perfluorophenyl) methyl] sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluorophenyl) sulfide, (2,2,2-triphenyl) Fluoroethyl) (3-fluorophenyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (4-fluorophenyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2,3-difluorophenyl) sulfide , (2,2,2-trifluoroethyl) (2,4-difluorophenyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (3,5-difluorophenyl) sulfide, (2,2,2- Trifluoroethyl) (2,4,6-trifluorophenyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) Fluorophenyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (1-fluorovinyl) sulfide.
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロビニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロビニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(2−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、ジ(2−アリルチオエチル)スルフィド、1,2−(2−アリルチオエトキシ)エタン、[2−(アリルチオ)エ
チル]メチルカーボネート等が挙げられ、中でも、ジビニルスルフィド、ジアリルスルフ
ィド、ジ(2−アリルチオエチル)スルフィド等が高温保存特性向上の点から好ましい。
(2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluorovinyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluorovinyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) [( 2-fluorophenyl) methyl] sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) [(3-fluorophenyl) methyl] sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) [(4-fluorophenyl) methyl ] Sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) [(perfluorophenyl) methyl] sulfide, di (2-allylthioethyl) sulfide, 1,2- (2-allylthioethoxy) ethane, [2- (Allylthio) ethyl] methyl carbonate, etc., among others, divinyl sulfide, diallyl sulfide, di (2-allylthioethyl) Sulfides are preferred in view of high-temperature storage characteristics improved.
(ジスルフィド化合物)
ジスルフィド化合物の具体例としては、ジメチルジスルフィド、ジエチルジスルフィド、ジ−n−プロピルジスルフィド、ジイソプロピルジスルフィド、ジ−n−ブチルジスルフィド、ジイソブチルジスルフィド、ジ−tert−ブチルジスルフィド、ジシクロペンチルジスルフィド、ジシクロヘキシルジスルフィド、エチルメチルジスルフィド、メチルプロピルジスルフィド、メチルイソプロピルジスルフィド、メチルn−ブチルジスルフィド、メチルイソブチルジスルフィド、メチルtert−ブチルジスルフィド、メチルシクロペンチルジスルフィド、メチルシクロヘキシルジスルフィドエチルプロピルジスルフィド、エチルイソプロピルジスルフィド、エチルn−ブチルジスルフィド、エチルイソブチルジスルフィド、エチルtert−ブチルジスルフィド、エチルシクロペンチルジスルフィド、エチルシクロヘキシルジスルフィド、ジフェニルジスルフィド、ジ(2−トルイル)ジスルフィド、ジ(3−トルイル)ジスルフィド。
(Disulfide compound)
Specific examples of disulfide compounds include dimethyl disulfide, diethyl disulfide, di-n-propyl disulfide, diisopropyl disulfide, di-n-butyl disulfide, diisobutyl disulfide, di-tert-butyl disulfide, dicyclopentyl disulfide, dicyclohexyl disulfide, ethylmethyl. Disulfide, methyl propyl disulfide, methyl isopropyl disulfide, methyl n-butyl disulfide, methyl isobutyl disulfide, methyl tert-butyl disulfide, methyl cyclopentyl disulfide, methyl cyclohexyl disulfide ethyl propyl disulfide, ethyl isopropyl disulfide, ethyl n-butyl disulfide, ethyl isobutyl disulfide , Ethyl ter - butyl disulfide, ethylcyclopentyl disulfide, ethylcyclohexyl disulfide, diphenyl disulfide, di (2-toluyl) disulfide, di (3-toluyl) disulfide.
ジ(4−トルイル)ジスルフィド、ジビニルジスルフィド、ジアリルジスルフィド、ジベンジルジスルフィド、メチルフェニルジスルフィド、メチル(2−トルイル)ジスルフィド、メチル(3−トルイル)ジスルフィド、メチル(4−トルイル)ジスルフィド、メチルビニルジスルフィド、メチルアリルジスルフィド、メチルベンジルジスルフィド、エチルフェニルジスルフィド、エチル(2−トルイル)ジスルフィド、エチル(3−トルイル)ジスルフィド、エチル(4−トルイル)ジスルフィド、エチルビニルジスルフィド、エチルアリルジスルフィド、エチルベンジルジスルフィド、フェニルプロピルジスルフィド、フェニルイソプロピルジスルフィド、フェニルn−ブチルジスルフィド、フェニルイソブチルジスルフィド、フェニルtert−ブチルジスルフィド、フェニルシクロペンチルジスルフィド、フェニルシクロヘキシルジスルフィド、フェニル(2−トルイル)ジスルフィド、フェニル(3−トルイル)ジスルフィド。 Di (4-toluyl) disulfide, divinyl disulfide, diallyl disulfide, dibenzyl disulfide, methylphenyl disulfide, methyl (2-toluyl) disulfide, methyl (3-toluyl) disulfide, methyl (4-toluyl) disulfide, methyl vinyl disulfide, Methyl allyl disulfide, methyl benzyl disulfide, ethyl phenyl disulfide, ethyl (2-toluyl) disulfide, ethyl (3-toluyl) disulfide, ethyl (4-toluyl) disulfide, ethyl vinyl disulfide, ethyl allyl disulfide, ethyl benzyl disulfide, phenylpropyl Disulfide, phenyl isopropyl disulfide, phenyl n-butyl disulfide, phenyl isobutyl disulfide, phenyl tert- butyl disulfide, phenylcyclopentyl disulfide, phenylcyclohexyl disulfide, phenyl (2-toluyl) disulfide, phenyl (3-toluyl) disulfide.
フェニル(4−トルイル)ジスルフィド、フェニルビニルジスルフィド、フェニルアリルジスルフィド、フェニルベンジルジスルフィド、ビス(フルオロメチル)ジスルフィド、ビス(ジフルオロメチル)ジスルフィド、ビス(トリフルオロメチル)ジスルフィド、ジ(1−フルオロエチル)ジスルフィド、ジ(2−フルオロエチル)ジスルフィド、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロエチル)ジスルフィド、ビス(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、ビス(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、ジ(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、ビス(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド、ジ(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド。 Phenyl (4-toluyl) disulfide, phenyl vinyl disulfide, phenyl allyl disulfide, phenyl benzyl disulfide, bis (fluoromethyl) disulfide, bis (difluoromethyl) disulfide, bis (trifluoromethyl) disulfide, di (1-fluoroethyl) disulfide , Di (2-fluoroethyl) disulfide, bis (2,2,2-trifluoroethyl) disulfide, bis (perfluoroethyl) disulfide, bis (3,3,3-trifluoro-n-propyl) disulfide, bis (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) disulfide, bis (perfluoro-n-propyl) disulfide, di (2-fluoroisopropyl) disulfide, bis (2,2,2,2 ′ , 2 ', 2'-F Fluoro-isopropyl) disulfide, bis (perfluoro--n- butyl) disulfide, di (2-fluoro -tert- butyl) disulfide, bis (perfluoro--tert- butyl) disulfide.
ジ(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、ジ(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、ジ(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、メチル(フルオロメチル)ジスルフィド、メチル(ジフルオロメチル)ジスルフィド、メチル(トリフルオロメチル)ジスルフィド、メチル(1−フルオロエチル)ジスルフィド、メチル(2−フルオロエチル)ジスルフィド、メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロエチル)ジスルフィド、メチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、メチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、メチル(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、メチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド。 Di (2-fluorocyclohexyl) disulfide, di (3-fluorocyclohexyl) disulfide, di (4-fluorocyclohexyl) disulfide, bis (perfluorocyclohexyl) disulfide, methyl (fluoromethyl) disulfide, methyl (difluoromethyl) disulfide, methyl (Trifluoromethyl) disulfide, methyl (1-fluoroethyl) disulfide, methyl (2-fluoroethyl) disulfide, methyl (2,2,2-trifluoroethyl) disulfide, methyl (perfluoroethyl) disulfide, methyl (3 , 3,3-trifluoro-n-propyl) disulfide, methyl (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) disulfide, methyl (perfluoro-n-propyl) disulfide Methyl (2-fluoro-isopropyl) disulfide, methyl (2,2,2,2 ', 2', 2'-hexafluoroisopropyl) disulfide, methyl (perfluoro--n- butyl) disulfide.
メチル(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、メチル(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、メチル(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、メチル(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、エチル(フルオロメチル)ジスルフィド、エチル(ジフルオロメチル)ジスルフィド、エチル(トリフルオロメチル)ジスルフィド、エチル(1−フルオロエチル)ジスルフィド、エチル(2−フルオロエチル)ジスルフィド、エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロエチル)ジスルフィド、エチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、エチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド。 Methyl (2-fluoro-tert-butyl) disulfide, methyl (perfluoro-tert-butyl) disulfide, methyl (2-fluorocyclohexyl) disulfide, methyl (3-fluorocyclohexyl) disulfide, methyl (4-fluorocyclohexyl) disulfide, Methyl (perfluorocyclohexyl) disulfide, ethyl (fluoromethyl) disulfide, ethyl (difluoromethyl) disulfide, ethyl (trifluoromethyl) disulfide, ethyl (1-fluoroethyl) disulfide, ethyl (2-fluoroethyl) disulfide, ethyl ( 2,2,2-trifluoroethyl) disulfide, ethyl (perfluoroethyl) disulfide, ethyl (3,3,3-trifluoro-n-propyl) disulfide , Ethyl (2,2,3,3,3-pentafluoro -n- propyl) disulfide, ethyl (perfluoro -n- propyl) disulfide.
エチル(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、エチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド、エチル(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、エチル(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、エチル(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、エチル(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(フルオロメチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(ジフルオロメチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(トリフルオロメチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロエチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロエチル)ジスルフィド。 Ethyl (2-fluoroisopropyl) disulfide, ethyl (2,2,2,2 ′, 2 ′, 2′-hexafluoroisopropyl) disulfide, ethyl (perfluoro-n-butyl) disulfide, ethyl (2-fluoro-tert) -Butyl) disulfide, ethyl (perfluoro-tert-butyl) disulfide, ethyl (2-fluorocyclohexyl) disulfide, ethyl (3-fluorocyclohexyl) disulfide, ethyl (4-fluorocyclohexyl) disulfide, ethyl (perfluorocyclohexyl) disulfide , (2,2,2-trifluoroethyl) (fluoromethyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (difluoromethyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (trifluoro Chill) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (1-fluoroethyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluoroethyl) disulfide.
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロエチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド。 (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoroethyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (3,3,3-trifluoro-n-propyl) disulfide, (2,2, 2-trifluoroethyl) (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoro-n-propyl) disulfide, (2, 2,2-trifluoroethyl) (2-fluoroisopropyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2,2,2,2 ′, 2 ′, 2′-hexafluoroisopropyl) disulfide, ( 2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoro-n-butyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluoro-tert-butyl) Sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoro -tert- butyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluorocyclohexyl) disulfide.
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、ジ(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、ジ(3−フルオロフェニル)ジスルフィド、ジ(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、ビス(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、ビス(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、ビス(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、ビス(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、ジ(1−フルオロビニル)ジスルフィド、ジ(2−フルオロビニル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロビニル)ジスルフィド、ビス[(2−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、ビス[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、ビス[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド。 (2,2,2-trifluoroethyl) (3-fluorocyclohexyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (4-fluorocyclohexyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) ( Perfluorocyclohexyl) disulfide, di (2-fluorophenyl) disulfide, di (3-fluorophenyl) disulfide, di (4-fluorophenyl) disulfide, bis (2,3-difluorophenyl) disulfide, bis (2,4- Difluorophenyl) disulfide, bis (3,5-difluorophenyl) disulfide, bis (2,4,6-trifluorophenyl) disulfide, bis (perfluorophenyl) disulfide, di (1-fluorovinyl) disulfide, di (2 -Fluorovinyl) disulfi , Bis (perfluorovinyl) disulfide, bis [(2-fluorophenyl) methyl] disulfide, bis [(3-fluorophenyl) methyl] disulfide, bis [(4-fluorophenyl) methyl] disulfide.
ビス[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、メチル(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(3−フルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(4−フルオ
ロフェニル)ジスルフィド、メチル(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(1−フルオロビニル)ジスルフィド、メチル(2−フルオロビニル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロビニル)ジスルフィド、メチル[(2−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、メチル[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、メチル[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、メチル[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、エチル(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(3−フルオロフェニル)ジスルフィド。
Bis [(perfluorophenyl) methyl] disulfide, methyl (2-fluorophenyl) disulfide, methyl (3-fluorophenyl) disulfide, methyl (4-fluorophenyl) disulfide, methyl (2,3-difluorophenyl) disulfide, methyl (2,4-difluorophenyl) disulfide, methyl (3,5-difluorophenyl) disulfide, methyl (2,4,6-trifluorophenyl) disulfide, methyl (perfluorophenyl) disulfide, methyl (1-fluorovinyl) Disulfide, methyl (2-fluorovinyl) disulfide, methyl (perfluorovinyl) disulfide, methyl [(2-fluorophenyl) methyl] disulfide, methyl [(3-fluorophenyl) methyl] disulfide Methyl [(4-fluorophenyl) methyl] disulfide, methyl [(perfluorophenyl) methyl] disulfide, ethyl (2-fluorophenyl) disulfide, ethyl (3-fluorophenyl) disulfide.
エチル(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(1−フルオロビニル)ジスルフィド、エチル(2−フルオロビニル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロビニル)ジスルフィド、エチル[(2−フルオロフェニル)エチル]ジスルフィド、エチル[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、エチル[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、エチル[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、フェニル(フルオロメチル)ジスルフィド、フェニル(ジフルオロメチル)ジスルフィド、フェニル(トリフルオロメチル)ジスルフィド、フェニル(1−フルオロエチル)ジスルフィド。 Ethyl (4-fluorophenyl) disulfide, ethyl (2,3-difluorophenyl) disulfide, ethyl (2,4-difluorophenyl) disulfide, ethyl (3,5-difluorophenyl) disulfide, ethyl (2,4,6- Trifluorophenyl) disulfide, ethyl (perfluorophenyl) disulfide, ethyl (1-fluorovinyl) disulfide, ethyl (2-fluorovinyl) disulfide, ethyl (perfluorovinyl) disulfide, ethyl [(2-fluorophenyl) ethyl] Disulfide, ethyl [(3-fluorophenyl) methyl] disulfide, ethyl [(4-fluorophenyl) methyl] disulfide, ethyl [(perfluorophenyl) methyl] disulfide, phenyl (fluoromethyl) dis Fido, phenyl (difluoromethyl) disulfide, phenyl (trifluoromethyl) disulfide, phenyl (1-fluoroethyl) disulfide.
フェニル(2−フルオロエチル)ジスルフィド、フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、フェニル(パーフルオロエチル)ジスルフィド、フェニル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、フェニル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、フェニル(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、フェニル(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、フェニル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、フェニル(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド、フェニル(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、フェニル(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、フェニル(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、フェニル(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、フェニル(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド。 Phenyl (2-fluoroethyl) disulfide, phenyl (2,2,2-trifluoroethyl) disulfide, phenyl (perfluoroethyl) disulfide, phenyl (3,3,3-trifluoro-n-propyl) disulfide, phenyl ( 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) disulfide, phenyl (perfluoro-n-propyl) disulfide, phenyl (2-fluoroisopropyl) disulfide, phenyl (2,2,2,2 ′, 2 ', 2'-hexafluoroisopropyl) disulfide, phenyl (perfluoro-n-butyl) disulfide, phenyl (2-fluoro-tert-butyl) disulfide, phenyl (perfluoro-tert-butyl) disulfide, phenyl (2- Fluorocyclohexyl) Sulfide, phenyl (3-fluorocyclohexyl) disulfide, phenyl (4-fluorocyclohexyl) disulfide.
フェニル(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、フェニル(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(3−フルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(1−フルオロビニル)ジスルフィド、フェニル(2−フルオロビニル)ジスルフィド、フェニル(パーフルオロビニル)ジスルフィド、フェニル[(2−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、フェニル[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、フェニル[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、フェニル[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロフェニル)ジスルフィド。 Phenyl (perfluorocyclohexyl) disulfide, phenyl (2-fluorophenyl) disulfide, phenyl (3-fluorophenyl) disulfide, phenyl (4-fluorophenyl) disulfide, phenyl (2,3-difluorophenyl) disulfide, phenyl (2, 4-difluorophenyl) disulfide, phenyl (3,5-difluorophenyl) disulfide, phenyl (2,4,6-trifluorophenyl) disulfide, phenyl (perfluorophenyl) disulfide, phenyl (1-fluorovinyl) disulfide, phenyl (2-fluorovinyl) disulfide, phenyl (perfluorovinyl) disulfide, phenyl [(2-fluorophenyl) methyl] disulfide, phenyl [(3-fluorophene L) methyl] disulfide, phenyl [(4-fluorophenyl) methyl] disulfide, phenyl [(perfluorophenyl) methyl] disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluorophenyl) disulfide, (2 , 2,2-trifluoroethyl) (3-fluorophenyl) disulfide.
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2,2
−トリフルオロエチル)(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロビニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロビニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロビニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(2−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド。
(2,2,2-trifluoroethyl) (4-fluorophenyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2,3-difluorophenyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) ) (2,4-difluorophenyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (3,5-difluorophenyl) disulfide, (2,2,2)
-Trifluoroethyl) (2,4,6-trifluorophenyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluorophenyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (1- Fluorovinyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluorovinyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluorovinyl) disulfide, (2,2,2-trifluoride) Fluoroethyl) [(2-fluorophenyl) methyl] disulfide.
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド等が挙げられ、中でも、ジメチルジスルフィド、ジエチルジスルフィド、ジ−n−プロピルジスルフィド、ジイソプロピルジスルフィド、ジ−n−ブチルジスルフィド、ジイソブチルジスルフィド、ジフェニルジスルフィド、ビス(トリフルオロメチル)ジスルフィド、ジ(1−フルオロエチル)ジスルフィド、ジ(2−フルオロエチル)ジスルフィド、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロエチル)ジスルフィド、メチル(フルオロメチル)ジスルフィド、メチル(トリフルオロメチル)ジスルフィド、エチル(フルオロメチル)ジスルフィド、エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、メチル(フルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(フルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロフェニル)ジスルフィド等が高温保存後の負荷特性向上の点から好ましい。 (2,2,2-trifluoroethyl) [(3-fluorophenyl) methyl] disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) [(4-fluorophenyl) methyl] disulfide, (2,2,2 -Trifluoroethyl) [(perfluorophenyl) methyl] disulfide, among others, dimethyl disulfide, diethyl disulfide, di-n-propyl disulfide, diisopropyl disulfide, di-n-butyl disulfide, diisobutyl disulfide, diphenyl disulfide, Bis (trifluoromethyl) disulfide, di (1-fluoroethyl) disulfide, di (2-fluoroethyl) disulfide, bis (2,2,2-trifluoroethyl) disulfide, bis (perfluoroethyl) disulfide, methyl ( full (Romethyl) disulfide, methyl (trifluoromethyl) disulfide, ethyl (fluoromethyl) disulfide, ethyl (2,2,2-trifluoroethyl) disulfide, methyl (fluorophenyl) disulfide, methyl (perfluorophenyl) disulfide, ethyl ( Fluorophenyl) disulfide, ethyl (perfluorophenyl) disulfide and the like are preferable from the viewpoint of improving load characteristics after high-temperature storage.
(スルホン化合物)
鎖状のスルホン化合物の具体例としては、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、エチルメチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジビニルスルホン、ジアリルスルホン、ジフェニルスルホン、ジシクロへキシルスルホン、ジ(フルオロフェニル)スルホン、ビス(ビニルスルホニル)メタン、ビス(ビニルスルホニル)エタン、ビス(ビニルスルホニル)プロパン、ビス(ビニルスルホニル)ブタン、ビス(アリルスルホニル)メタン、ビス(アリルスルホニル)エタン、ビス(アリルスルホニル)プロパン、ビス(アリルスルホニル)ブタン、ビス(フェニルスルホニル)メタン、ビス(フェニルスルホニル)エタン、ビス(フェニルスルホニル)プロパン、ビス(フェニルスルホニル)ブタン、ビス[(ビニルスルホニル)メチル]エーテル、ビス[(ビニルスルホニル)エチル]エーテル、ビス[(ビニルスルホニル)プロピル]エーテル、ビス[(ビニルスルホニル)ブチル]エーテルビス(2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル)メタン。
(Sulfone compound)
Specific examples of the chain sulfone compounds include dimethylsulfone, diethylsulfone, ethylmethylsulfone, dipropylsulfone, divinylsulfone, diallylsulfone, diphenylsulfone, dicyclohexylsulfone, di (fluorophenyl) sulfone, bis (vinylsulfonyl). ) Methane, bis (vinylsulfonyl) ethane, bis (vinylsulfonyl) propane, bis (vinylsulfonyl) butane, bis (allylsulfonyl) methane, bis (allylsulfonyl) ethane, bis (allylsulfonyl) propane, bis (allylsulfonyl) Butane, bis (phenylsulfonyl) methane, bis (phenylsulfonyl) ethane, bis (phenylsulfonyl) propane, bis (phenylsulfonyl) butane, bis [(vinylsulfonyl) methyl] A Le, bis [(vinylsulfonyl) ethyl] ether, bis [(vinylsulfonyl) propyl] ether, bis [(vinylsulfonyl) butyl] ether bis (2,2,2-trifluoroethyl) methane.
ビス(2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル)エタン、ビス(2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル)プロパン、ビス(2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル)ブタン、ビス[2−(アリルスルホニル)エチル]スルホン、N,N’−エチレンビス[(ビニルスルホニル)アセトアミド]等が挙げられ、中でも、ジビニルスルホン、ジアリルスルホン、ビス(ビニルスルホニル)メタン、ビス(ビニルスルホニル)エタン、ビス(ビニルスルホニル)プロパン、ビス(ビニルスルホニル)ブタン、ビス(アリルスルホニル)メタン、ビス(アリルスルホニル)エタン、ビス(アリルスルホニル)プロパン、ビス(アリルスルホニル)ブタン、ビス[(ビニルスルホニル)メチル]エーテル、ビス[(ビニルスルホニル)エチル]エーテル、ビス[(ビニルスルホニル)プロピル]エーテル、ビス[(ビニルスルホニル)ブチル]エーテル、ビス[2−(アリルスルホニル)エチル]スルホン、N,N’−エチレンビス[(ビニルスルホニル)アセトアミド]等が高温保存特性向上の面から好ましい。 Bis (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) ethane, bis (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) propane, bis (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) butane, bis [2- ( Allylsulfonyl) ethyl] sulfone, N, N′-ethylenebis [(vinylsulfonyl) acetamide] and the like. Among them, divinylsulfone, diallylsulfone, bis (vinylsulfonyl) methane, bis (vinylsulfonyl) ethane, bis ( Vinylsulfonyl) propane, bis (vinylsulfonyl) butane, bis (allylsulfonyl) methane, bis (allylsulfonyl) ethane, bis (allylsulfonyl) propane, bis (allylsulfonyl) butane, bis [(vinylsulfonyl) methyl] ether, Bis [(vinylsulfonyl) ester Ether], bis [(vinylsulfonyl) propyl] ether, bis [(vinylsulfonyl) butyl] ether, bis [2- (allylsulfonyl) ethyl] sulfone, N, N′-ethylenebis [(vinylsulfonyl) acetamide] Etc. are preferable from the viewpoint of improving high-temperature storage characteristics.
環状のスルホン化合物の具体例としては、スルホラン、2−メチルスルホラン、2−(トリフルオロメチル)スルホラン、3−メチルスルホラン、3−(トリフルオロメチル)スルホラン、3−フェニルスルホラン、3−シクロヘキシルスルホラン、3,4−ジメチ
ルスルホラン、2,5−ジメチルスルホラン、3,4−ジフェニルスルホラン、3−スルホレン、2−スルホレン、ペンタメチレンスルホン、1,4−オキサチアン−4,4−ジオキシド、3,4‐エポキシテトラヒドロチオフェン1,1‐ジオキシド、2,4‐ジメチルテトラヒドロチオフェン1,1‐ジオキシド、オクタフルオロテトラヒドロチオフェン1,1‐ジオキシド、3‐オキソテトラヒドロチオフェン1,1‐ジオキシド、2,5−
ジビニルテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド、テトラヒドロ−2,5−ビス(エト
キシカルボニル)チオフェン1,1−ジオキシド、ジメチピン等が挙げられ、高温保存特性向上と充放電効率向上の点から、スルホラン、2−メチルスルホラン、3−スルホレン、2−スルホレン、2,5−ジビニルテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド、テトラヒドロ−2,5−ビス(エトキシカルボニル)チオフェン1,1−ジオキシド等が好ましい。
Specific examples of the cyclic sulfone compound include sulfolane, 2-methylsulfolane, 2- (trifluoromethyl) sulfolane, 3-methylsulfolane, 3- (trifluoromethyl) sulfolane, 3-phenylsulfolane, 3-cyclohexylsulfolane, 3,4-dimethylsulfolane, 2,5-dimethylsulfolane, 3,4-diphenylsulfolane, 3-sulfolene, 2-sulfolene, pentamethylenesulfone, 1,4-oxathiane-4,4-dioxide, 3,4-epoxy Tetrahydrothiophene 1,1-dioxide, 2,4-dimethyltetrahydrothiophene 1,1-dioxide, octafluorotetrahydrothiophene 1,1-dioxide, 3-oxotetrahydrothiophene 1,1-dioxide, 2,5-
Examples include divinyltetrahydrothiophene 1,1-dioxide, tetrahydro-2,5-bis (ethoxycarbonyl) thiophene 1,1-dioxide, dimethipine and the like, and sulfolane, 2- Methyl sulfolane, 3-sulfolene, 2-sulfolene, 2,5-divinyltetrahydrothiophene 1,1-dioxide, tetrahydro-2,5-bis (ethoxycarbonyl) thiophene 1,1-dioxide and the like are preferable.
(スルホン酸エステル化合物)
鎖状モノスルホン酸エステルの具体例としては、メチルメタンスルホネート、エチルメタンスルホネート、エチルエタンスルホネート、メトキシメチルメタンスルホネート、2−メトキシエチルメタンスルホネート、トリフルオロメチルメタンスルホネート、メチル(トリフルオロメタン)スルホネート、2−フルオロエチルメタンスルホネート、2−フルオロエチルエタンスルホネート、エチル(2−フルオロエタン)スルホネート、2,2−ジフルオロエチルメタンスルホネート、2,2−ジフルオロエチルエタンスルホネート、エチル(2,2−ジフルオロエタン)スルホネート、2,2,2−トリフルオロエチルメタンスルホネート、2,2,2−トリフルオロエチルエタンスルホネート、エチル(2,2,2−トリフルオロエタン)スルホネート、フェニルメタンスルホネート、メチルベンゼンスルホネート、シクロヘキシルメタンスルホネート、メチルシクロヘキサンスルホネート、(4−シクロヘキシルフェニル)メタンスルホネート。
(Sulfonate compound)
Specific examples of the chain monosulfonate include methyl methane sulfonate, ethyl methane sulfonate, ethyl ethane sulfonate, methoxymethyl methane sulfonate, 2-methoxyethyl methane sulfonate, trifluoromethyl methane sulfonate, methyl (trifluoromethane) sulfonate, 2 -Fluoroethyl methanesulfonate, 2-fluoroethyl ethane sulfonate, ethyl (2-fluoroethane) sulfonate, 2,2-difluoroethyl methane sulfonate, 2,2-difluoroethyl ethane sulfonate, ethyl (2,2-difluoroethane) sulfonate, 2,2,2-trifluoroethyl methanesulfonate, 2,2,2-trifluoroethylethanesulfonate, ethyl (2,2,2-trifluoroethane Sulfonate, phenyl methanesulfonate, methyl benzenesulfonate, cyclohexyl methanesulfonate, methylcyclohexane sulfonate, (4-cyclohexyl) methane sulfonate.
エテニルメタンスルホネート、メチルエテンスルホネート、エテニルエチルスルホネート、エチルエテンスルホネート、エテニルエテンスルホネート、(2−プロペニル)メタンスルホネート、(1−プロペニル)メタンスルホネート、メチル−2−プロペン−スルホネート、メチル−1−プロペン−スルホネート、(2−プロペニル)エチルスルホネート、(1−プロペニル)エチルスルホネート、エチル−2−プロペン−スルホネート、エチル−1−プロペン−スルホネート、(2−プロペニル)エテンスルホネート、(2−プロペニル)プロパンスルホネート、(1−プロペニル)プロパンスルホネート、プロピル−2−プロペン−スルホネート、プロピル−1−プロペン−スルホネート、2−プロペニル−2−プロペン−スルホネート、1−プロペニル−2−プロペン−スルホネート、2−プロペニル−1−プロペン−スルホネート、1−プロペニル−1−プロペン−スルホネート等が挙げられ、高温保存特性向上の点から、メチルメタンスルホネート、エチルメタンスルホネート、エチルエタンスルホネート、メトキシメチルメタンスルホネート、2−メトキシエチルメタンスルホネート、2,2,2−トリフルオロエチルメタンスルホネート、エテニルメタンスルホネート、メチルエテンスルホネート、エテニルエチルスルホネート、エチルエテンスルホネート、エテニルエテンスルホネート、(2−プロペニル)メタンスルホネート、メチル−2−プロペン−スルホネート、(2−プロペニル)エチルスルホネート、エチル−2−プロペン−スルホネート、(2−プロペニル)エテンスルホネート、(2−プロペニル)プロパンスルホネート、プロピル−2−プロペン−スルホネート、2−プロペニル−2−プロペン−スルホネート、等が好ましい。 Ethenyl methanesulfonate, methylethenesulfonate, ethenylethylsulfonate, ethylethenesulfonate, ethenylethenesulfonate, (2-propenyl) methanesulfonate, (1-propenyl) methanesulfonate, methyl-2-propene-sulfonate, methyl-1 -Propene-sulfonate, (2-propenyl) ethylsulfonate, (1-propenyl) ethylsulfonate, ethyl-2-propene-sulfonate, ethyl-1-propene-sulfonate, (2-propenyl) ethenesulfonate, (2-propenyl) Propanesulfonate, (1-propenyl) propanesulfonate, propyl-2-propene-sulfonate, propyl-1-propene-sulfonate, 2-propenyl-2-propene-sulfonate 1-propenyl-2-propene-sulfonate, 2-propenyl-1-propene-sulfonate, 1-propenyl-1-propene-sulfonate, and the like. From the viewpoint of improving high-temperature storage characteristics, methylmethanesulfonate, ethylmethanesulfonate , Ethyl ethane sulfonate, methoxymethyl methane sulfonate, 2-methoxyethyl methane sulfonate, 2,2,2-trifluoroethyl methane sulfonate, ethenyl methane sulfonate, methyl ethene sulfonate, ethenyl ethyl sulfonate, ethyl ethene sulfonate, ethenyl ethene Sulfonate, (2-propenyl) methanesulfonate, methyl-2-propene-sulfonate, (2-propenyl) ethylsulfonate, ethyl-2-propene-sulfonate, (2-propyl Propenyl) ethene sulfonate, (2-propenyl) propane sulfonate, propyl-2-propen - sulfonate, 2-propenyl-2-propen - sulfonate, etc. are preferable.
環状モノスルホン酸エステルの具体例としては、1,3−プロパンスルトン、1,4−ブタンスルトン、2,4−ブタンスルトン、1,3−プロペンスルトン、1,4−ブテンスルトン、2−フルオロ−1,3−プロパンスルトン、3−フルオロ−1,3−プロパンスルトン、2−(トリフルオロメチル)−1,3−プロパンスルトン、3−(トリフルオロメチル)−1,3−プロパンスルトン等が挙げられ、高温保存特性向上の点から、1,3−プロパンスルトン、1,3−プロペンスルトン、2−フルオロ−1,3−プロパンス
ルトン、3−フルオロ−1,3−プロパンスルトン、2−(トリフルオロメチル)−1,3−プロパンスルトン、3−(トリフルオロメチル)−1,3−プロパンスルトン等が好ましい。
Specific examples of the cyclic monosulfonic acid ester include 1,3-propane sultone, 1,4-butane sultone, 2,4-butane sultone, 1,3-propene sultone, 1,4-butene sultone, 2-fluoro-1,3. -Propane sultone, 3-fluoro-1,3-propane sultone, 2- (trifluoromethyl) -1,3-propane sultone, 3- (trifluoromethyl) -1,3-propane sultone, etc., and high temperature 1,3-propane sultone, 1,3-propene sultone, 2-fluoro-1,3-propane sultone, 3-fluoro-1,3-propane sultone, 2- (trifluoromethyl) from the viewpoint of improving storage characteristics -1,3-propane sultone, 3- (trifluoromethyl) -1,3-propane sultone, and the like are preferable.
鎖状ジスルホン酸エステルの具体例としては、エタンジオールジメタンスルホネート、エタンジオールジエタンスルホネート、エタンジオールジプロパンスルホネート、エタンジオールジブタンスルホネート、エタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、エタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロペンタンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロヘキサンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロオクタンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロ−3−メチルブタンスルホネート)、エタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)。 Specific examples of the chain disulfonic acid ester include ethanediol dimethanesulfonate, ethanediol diethanesulfonate, ethanediol dipropanesulfonate, ethanediol dibutanesulfonate, ethanediol bis (trifluoromethanesulfonate), and ethanediol bis (pentafluoro). Ethane sulfonate), ethanediol bis (heptafluoropropane sulfonate), ethanediol bis (perfluorobutane sulfonate), ethanediol bis (perfluoropentane sulfonate), ethanediol bis (perfluorohexane sulfonate), ethanediol bis (perfluoro) Octanesulfonate), ethanediol bis (perfluoro-1-methylethanesulfonate), ethanediol bis (par Fluoro-1,1-dimethyl ethane sulfonate), ethanediol bis (perfluoro-3-methylbutane sulfonate), ethanediol di (trifluoromethanesulfonate).
エタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、エタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,1−ジフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,2−ジフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,1,2−トリフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,1−ジフルオロ−2−メチルプロパンスルホネート)。 Ethanediol bis (difluoromethanesulfonate), ethanediol di (2-fluoroethanesulfonate), ethanediol bis (1,1-difluoroethanesulfonate), ethanediol bis (1,2-difluoroethanesulfonate), ethanediol bis (2, 2-difluoroethanesulfonate), ethanediol bis (1,1,2-trifluoroethanesulfonate), ethanediol bis (1,2,2-trifluoroethanesulfonate), ethanediol bis (2,2,2-trifluoro) Ethanesulfonate), ethanediol bis (1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate), ethanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoroethanesulfonate), ethanediol di (1-fluoro-1- Mechi Ethanesulfonate), ethanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoro-1-methyl-ethane sulfonate), ethanediol bis (1,1-difluoro-2-methylpropane sulfonate).
エタンジオールビス(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−メチルプロパンスルホネート)、エタンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート)、エタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、エタンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスルホネート)等のエタンジオールジスルホネート類;2−プロパンジオールジメタンスルホネート、1,2−プロパンジオールジエタンスルホネート、1,2−プロパンジオールジプロパンスルホネート、1,2−プロパンジオールジブタンスルホネート、2−プロパンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)。 Ethanediol bis (1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-methylpropanesulfonate), ethanediol di (2-fluoro-1-fluoromethylethanesulfonate), ethanediol bis (2,2, 2-trifluoro-1-trifluoromethylethanesulfonate), ethanediol bis (1-trifluoromethylethanesulfonate), ethanediol di (1-methyl-1-trifluoromethylethanesulfonate), ethanediol bis (1- Ethanediol disulfonates such as trifluoromethylhexanesulfonate); 2-propanediol dimethanesulfonate, 1,2-propanediol diethanesulfonate, 1,2-propanediol dipropanesulfonate, 1,2-propanediol dibutans Le 2-propanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (heptafluoropropanesulfonate), 1,2-propanediol bis (per Fluorobutanesulfonate).
1,2−プロパンジオールビス(パーフルオロペンタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(パーフルオロヘキサンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(パーフルオロオクタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(パーフルオロ−3−メチルブタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,1−ジフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,
2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)。
1,2-propanediol bis (perfluoropentanesulfonate), 1,2-propanediol bis (perfluorohexanesulfonate), 1,2-propanediol bis (perfluorooctanesulfonate), 1,2-propanediol bis ( Perfluoro-1-methylethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (perfluoro-1,1-dimethylethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (perfluoro-3-methylbutanesulfonate), 1, 2-propanediol di (fluoromethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (difluoromethanesulfonate), 1,2-propanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (1,1 -Difluoroeta Sulfonate), 1,2-propanediol bis (1,
2-difluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate).
1,2−プロパンジオールビス(1,1,2−トリフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,1−ジフルオロ−2−メチルプロパンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−メチルプロパンスルホネート)、1,2−プロパンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート)。 1,2-propanediol bis (1,1,2-trifluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (1,2,2-trifluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (2, 2,2-trifluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoro) Ethanesulfonate), 1,2-propanediol di (1-fluoro-1-methylethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoro-1-methylethanesulfonate), 1 , 2-propanediol bis (1,1-difluoro-2-methylpropanesulfonate), 1,2-propanediol Bis (1,2,2,3,3,3- hexafluoro-1-methylpropane sulfonate), 1,2-propanediol di (2-fluoro-1-fluoromethyl-ethane sulfonate).
1,2−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、2−プロパンジオールビス(1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスルホネート)等の1,2−プロパンジオールジスルホネート類;1,3−プロパンジオールジメタンスルホネート、1,3−プロパンジオールジエタンスルホネート、1,3−プロパンジオールジプロパンスルホネート、1,3−プロパンジオールジブタンスルホネート、1,3−プロパンジオールジ(ビニルスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)。 1,2-propanediol bis (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethanesulfonate), 2-propanediol bis (1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,2-propanediol di (1 1,2-propanediol disulfonates such as -methyl-1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (1-trifluoromethylhexanesulfonate); 1,3-propanediol dimethanesulfonate; 1,3-propanediol diethane sulfonate, 1,3-propanediol dipropane sulfonate, 1,3-propanediol dibutane sulfonate, 1,3-propanediol di (vinyl sulfonate), 1,3-propanediol bis ( Trifluoromethanesulfone G).
1,3−プロパンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロペンタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロヘキサンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロオクタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロ−3−メチルブタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、3−プロパンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(1,1−ジフルオロエタンスルホネート)。 1,3-propanediol bis (pentafluoroethane sulfonate), 1,3-propanediol bis (heptafluoropropane sulfonate), 1,3-propanediol bis (perfluorobutane sulfonate), 1,3-propanediol bis ( Perfluoropentanesulfonate), 1,3-propanediol bis (perfluorohexanesulfonate), 1,3-propanediol bis (perfluorooctanesulfonate), 1,3-propanediol bis (perfluoro-1-methylethanesulfonate) ), 1,3-propanediol bis (perfluoro-1,1-dimethylethanesulfonate), 1,3-propanediol bis (perfluoro-3-methylbutanesulfonate), 1,3-propanediol di (fluoro) Tan sulfonate), 3-propanediol bis (difluoromethane sulfonate), 3-propanediol di (2-fluoroethane sulfonate), 3-propanediol bis (1,1-difluoroethane sulfonate).
3−プロパンジオールビス(1,2−ジフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(1,1,2−トリフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(1,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(1,1−ジフルオロ−2−メチルプロパンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−メチルプロパンスルホネート)。 3-propanediol bis (1,2-difluoroethanesulfonate), 3-propanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 3-propanediol bis (1,1,2-trifluoroethanesulfonate), 3-propanediol Bis (1,2,2-trifluoroethanesulfonate), 3-propanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate), 1,3-propanediol bis (1,1,2,2-tetrafluoro) Ethanesulfonate), 1,3-propanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoroethanesulfonate), 3-propanediol di (1-fluoro-1-methylethanesulfonate), 1,3-propanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoro-1-methylethanesulfo 1,3-propanediol bis (1,1-difluoro-2-methylpropanesulfonate), 1,3-propanediol bis (1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- Methyl propane sulfonate).
1,3−プロパンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート
)、1,3−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスルホネート)等の1,3−プロパンジオールジスルホネート類;1,2−ブタンジオールジメタンスルホネート、1,2−ブタンジオールジエタンスルホネート、1,2−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)。
1,3-propanediol di (2-fluoro-1-fluoromethylethanesulfonate), 1,3-propanediol bis (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethanesulfonate), 3-propanediol Such as bis (1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,3-propanediol di (1-methyl-1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,3-propanediol bis (1-trifluoromethylhexanesulfonate), etc. 1,3-propanediol disulfonates; 1,2-butanediol dimethanesulfonate, 1,2-butanediol diethanesulfonate, 1,2-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 1,2-butanediol bis (Pentafluoroethanesulfonate , 1,2-butanediol bis (heptafluoropropane sulfonate).
1,2−ブタンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、2−ブタンジオールビス(1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)。 1,2-butanediol bis (perfluorobutanesulfonate), 1,2-butanediol bis (perfluoro-1-methylethanesulfonate), 1,2-butanediol bis (perfluoro-1,1-dimethylethanesulfonate) ), 1,2-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 1,2-butanediol bis (difluoromethanesulfonate), 1,2-butanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 1,2-butanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 1,2-butanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate), 1,2-butanediol di (1-fluoro-1-methylethanesulfonate), 1, 2-butanediol di (2-fluoro-1-fluoromethyl ester) Nsuruhoneto), 1,2-butanediol bis (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethane sulfonate), 2-butanediol bis (1-trifluoromethyl sulfonate).
1,2−ブタンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスルホネート)等の1,2−ブタンジオールジスルホネート類;3−ブタンジオールジメタンスルホネート、3−ブタンジオールジエタンスルホネート、3−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,3−ブタンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)、3−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、3−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)。 1,2-butanediol disulfonates such as 1,2-butanediol di (1-methyl-1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,2-butanediolbis (1-trifluoromethylhexanesulfonate); 3 -Butanediol dimethanesulfonate, 3-butanediol diethanesulfonate, 3-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 3-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 3-butanediol bis (heptafluoropropanesulfonate), 3-butanediol bis (perfluorobutane sulfonate), 3-butanediol bis (perfluoro-1-methylethane sulfonate), 1,3-butanediol bis (perfluoro-1,1-dimethylethane sulfonate), - butanediol di (trifluoromethanesulfonate), 3-butanediol bis (difluoromethane sulfonate), 3-butanediol di (2-fluoroethane sulfonate), 3-butanediol bis (2,2-difluoroethane sulfonate).
3−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、3−ブタンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,3−ブタンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート)、1,3−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス[(1−トリフルオロメチル)エタンスルホネート]、1,3−ブタンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,3−ブタンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスルホネート)等の1,3−ブタンジオールジスルホネート類;1,4−ブタンジオールジメタンスルホネート、1,4−ブタンジオールジエタンスルホネート、1,4−ブタンジオールジプロパンスルホネート、1,4−ブタンジオールジブタンスルホネート、1,4−ブタンジオールジ(ビニルスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)。 3-butanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate), 3-butanediol di (1-fluoro-1-methylethanesulfonate), 1,3-butanediol di (2-fluoro-1-fluoro) Methyl ethane sulfonate), 1,3-butanediol bis (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl ethane sulfonate), 3-butanediol bis [(1-trifluoromethyl) ethane sulfonate], 1, 1,3-butanediol disulfonates such as 3-butanediol di (1-methyl-1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,3-butanediolbis (1-trifluoromethylhexanesulfonate); 1,4 -Butanediol dimethanesulfonate, 1,4-butanediol diethanesulfonate 1,4-butanediol dipropane sulfonate, 1,4-butanediol dibutane sulfonate, 1,4-butanediol di (vinyl sulfonate), 1,4-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 1,4 -Butanediol bis (pentafluoroethane sulfonate), 1,4-butanediol bis (heptafluoropropane sulfonate), 1,4-butanediol bis (perfluorobutane sulfonate).
4−ブタンジオールビス(パーフルオロペンタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(パーフルオロヘキサンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(パーフルオロオクタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(パーフルオロ−3−メチルブタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,1−ジフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,2−ジフルオロエタンスルホネート)。 4-butanediol bis (perfluoropentane sulfonate), 1,4-butanediol bis (perfluorohexane sulfonate), 1,4-butanediol bis (perfluorooctane sulfonate), 1,4-butanediol bis (perfluoro -1-methylethane sulfonate), 1,4-butanediol bis (perfluoro-1,1-dimethylethane sulfonate), 1,4-butanediol bis (perfluoro-3-methylbutane sulfonate), 1,4- Butanediol di (fluoromethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (difluoromethanesulfonate), 1,4-butanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (1,1-difluoroethane) Sulfonate), 1, 4 Butanediol bis (1,2-difluoroethane sulfonate).
1,4−ブタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,1,2−トリフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、4−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,1−ジフルオロ−2−メチルプロパンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−メチルプロパンスルホネート)、1,4−ブタンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート)。 1,4-butanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (1,1,2-trifluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (1,2,2- Trifluoroethanesulfonate), 4-butanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate), 1,4- Butanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol di (1-fluoro-1-methylethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (1,2,2) , 2-tetrafluoro-1-methylethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (1,1-difluoro-2-methyl) Propanesulfonate), 1,4-butanediol bis (1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-methylpropanesulfonate), 1,4-butanediol di (2-fluoro-1-fluoromethyl) Ethanesulfonate).
1,4−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、4−ブタンジオールビス(1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスルホネート)等の1,4−ブタンジオールジスルホネート類;4−ベンゼンジオールジメタンスルホネート、4−ベンゼンジオールジエタンスルホネート、4−ベンゼンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,4−ベンゼンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)。 1,4-butanediol bis (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethanesulfonate), 4-butanediol bis (1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,4-butanediol di (1 1,4-butanediol disulfonates such as methyl-1-trifluoromethylethanesulfonate) and 1,4-butanediol bis (1-trifluoromethylhexanesulfonate); 4-benzenediol dimethanesulfonate, 4- Benzenediol diethane sulfonate, 4-benzenediol bis (trifluoromethanesulfonate), 4-benzenediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 4-benzenediol bis (heptafluoropropane sulfonate), 4-benzenediol bis (Perf) Oro butane sulfonate), 4-benzenediol bis (perfluoro-1-methyl-ethane sulfonate), 1,4-benzenediol bis (perfluoro-1,1-dimethyl ethane sulfonate).
4−ベンゼンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,4−ベンゼンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート)、1,4−ベンゼンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,4−ベンゼンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,4−ベンゼンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスルホネート)等の1,4−ベンゼンジオールジスルホネート類;メタンジスルホン酸ジメチル、メタンジスルホン酸ジエチル、エタンジスルホン酸ジメチル。 4-benzenediol di (fluoromethanesulfonate), 4-benzenediol di (2-fluoroethanesulfonate), 4-benzenediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 4-benzenediol bis (2,2,2- Trifluoroethanesulfonate), 4-benzenediol di (1-fluoro-1-methylethanesulfonate), 1,4-benzenediol di (2-fluoro-1-fluoromethylethanesulfonate), 1,4-benzenediol bis (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethanesulfonate), 4-benzenediol bis (1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,4-benzenediol di (1-methyl-1-trifluoro) Methyl ethane sulfonate), 1,4-be Lozenges ol bis (1-trifluoromethyl-hexane sulfonate) 1,4-benzenediol sulfonates such as; methanedisulfonic acid dimethyl methane disulfonic acid diethyl, ethanedisulfonic acid dimethyl.
エタンジスルホン酸ジエチル、プロパンジスルホン酸ジメチル、プロパンジスルホン酸ジエチル、ブタンジスルホン酸ジメチル、ブタンジスルホン酸ジエチル、ビス(メタンスルホン酸メチル)エーテル、ビス(メタンスルホン酸エチル)エーテル、ビス(エタンス
ルホン酸メチル)エーテル、ビス(エタンスルホン酸エチル)エーテル、ビス(プロパンスルホン酸エチル)エーテル、エタンジスルホン酸ジ(トリフルオロメチル)、エタンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、プロパンジスルホン酸ジ(トリフルオロメチル)、プロパンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、ブタンジスルホン酸ジ(トリフルオロメチル)、ブタンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、エチレンジスルホン酸ジ(トリフルオロメチル)、エチレンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、トリス(メタンスルホン酸メチル)メタン、メタンジスルホン酸ジビニル、メタンジスルホン酸ジアリル。
Diethyl ethanedisulfonate, dimethyl propanedisulfonate, diethyl propanedisulfonate, dimethyl butanedisulfonate, diethyl butanedisulfonate, bis (methyl methanesulfonate) ether, bis (ethyl methanesulfonate) ether, bis (methyl ethanesulfonate) Ether, bis (ethyl sulfonic acid ethyl) ether, bis (ethyl propanesulfonic acid) ether, ethane disulfonic acid di (trifluoromethyl), ethane disulfonic acid di (2,2,2-trifluoroethyl), propane disulfonic acid di (Trifluoromethyl), propanedisulfonic acid di (2,2,2-trifluoroethyl), butanedisulfonic acid di (trifluoromethyl), butanedisulfonic acid di (2,2,2-trifluoroethyl), ethylenedi Sulfo Di (trifluoromethyl), ethylene disulfonic acid di (2,2,2-trifluoroethyl), tris (methyl methanesulfonate) methane, methane disulfonic acid divinyl, methanedisulfonic acid diallyl.
エタンジスルホン酸ジビニル、エタンジスルホン酸ジアリル、プロパンジスルホン酸ジビニル、プロパンジスルホン酸ジアリル等のジスルホン酸エステル類等が挙げられる。これらの中でも、エタンジオールジメタンスルホネート、エタンジオールジエタンスルホネート、エタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、エタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、エタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、エタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等のエタンジオールジスルホネート類;2−プロパンジオールジメタンスルホネート、2−プロパンジオールジエタンスルホネート。 And disulfonic acid esters such as divinyl ethanedisulfonate, diallyl ethanedisulfonate, divinyl propanedisulfonate, and diallyl propanedisulfonate. Among these, ethanediol dimethanesulfonate, ethanediol diethanesulfonate, ethanediol bis (trifluoromethanesulfonate), ethanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), ethanediol di (fluoromethanesulfonate), ethanediol bis (difluoromethane) Ethanediol disulfonates such as sulfonate), ethanediol di (2-fluoroethanesulfonate), ethanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), ethanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate); 2 -Propanediol dimethanesulfonate, 2-propanediol diethanesulfonate.
2−プロパンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、2−プロパンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、2−プロパンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、2−プロパンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、2−プロパンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、2−プロパンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,2−プロパンジオールジスルホネート類;3−プロパンジオールジメタンスルホネート、3−プロパンジオールジエタンスルホネート、3−プロパンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、3−プロパンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)。 2-propanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 2-propanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 2-propanediol di (fluoromethanesulfonate), 2-propanediol bis (difluoromethanesulfonate), 2-propanediol di 1,2-propanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 2-propanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate), etc. Sulfonates: 3-propanediol dimethanesulfonate, 3-propanediol diethanesulfonate, 3-propanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 3-propanediol bis (pentafluoroethane) Sulfonate), 3-propanediol di (trifluoromethanesulfonate), 3-propanediol bis (difluoromethane sulfonate), 3-propanediol di (2-fluoroethane sulfonate).
3−プロパンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,3−プロパンジオールジスルホネート類;2−ブタンジオールジメタンスルホネート、2−ブタンジオールジエタンスルホネート、2−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)2−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、2−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、2−ブタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、2−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、2−ブタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,2−ブタンジオールジスルホネート類;3−ブタンジオールジメタンスルホネート、3−ブタンジオールジエタンスルホネート、3−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)。 1,3-propanediol disulfonates such as 3-propanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate) and 1,3-propanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate); Methanesulfonate, 2-butanediol diethanesulfonate, 2-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate) 2-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 2-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 2-butanediol bis ( Difluoromethanesulfonate), 2-butanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 2-butanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 1,2-butanediol bis (2,2,2-trifluoroethane) 1,2-butanediol disulfonate such as sulfonate); 3- butanedioldimethanesulfonate, 3-butanediol di ethanesulfonate, 3-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate).
3−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、3−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、3−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,3−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,3−ブタンジオールジスルホネート類;4−ブタンジオールジメタンスルホネート、4−ブタンジオールジエタンスルホネ
ート、4−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、4−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、4−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、4−ブタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、4−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、4−ブタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,4−ブタンジオールジスルホネート類;
メタンジスルホン酸ジメチル、メタンジスルホン酸ジエチル、エタンジスルホン酸ジメチル、エタンジスルホン酸ジエチル、プロパンジスルホン酸ジメチル、プロパンジスルホン酸ジエチル、ブタンジスルホン酸ジメチル、ブタンジスルホン酸ジエチル、4エタンジ
スルホン酸ジ(トリフルオロメチル)、エタンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、プロパンジスルホン酸ジ(トリフルオロメチル)、プロパンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、ブタンジスルホン酸ジ(トリフルオロメチル)、ブタンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、メタンジスルホン酸ジビニル、メタンジスルホン酸ジアリル、エタンジスルホン酸ジビニル、エタンジスルホン酸ジアリル、プロパンジスルホン酸ジビニル、プロパンジスルホン酸ジアリル等のジスルホン酸エステル類等が好ましい。さらに、この中でも、エタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、
。
3-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 3-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 3-butanediol bis (difluoromethanesulfonate), 3-butanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 3-butane 1,3-butanediol disulfonates such as diol bis (2,2-difluoroethanesulfonate) and 1,3-butanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate); 4-butanediol dimethanesulfonate; 4-butanediol diethane sulfonate, 4-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 4-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 4-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 4-butanedi Bis (difluoromethanesulfonate), 4-butanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 4-butanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (2,2,2-trifluoro) 1,4-butanediol disulfonates such as ethanesulfonate);
Dimethyl methanedisulfonate, diethyl methanedisulfonate, dimethyl ethanedisulfonate, diethyl ethanedisulfonate, dimethyl propanedisulfonate, diethyl propanedisulfonate, dimethyl butanedisulfonate, diethyl butanedisulfonate, di (trifluoromethyl) 4-ethanedisulfonate Ethanedisulfonic acid di (2,2,2-trifluoroethyl), propanedisulfonic acid di (trifluoromethyl), propanedisulfonic acid di (2,2,2-trifluoroethyl), butanedisulfonic acid di (trifluoro) Methyl), di (2,2,2-trifluoroethyl) butanedisulfonate, divinyl methanedisulfonate, diallyl methanedisulfonate, divinyl ethanedisulfonate, diallyl ethanedisulfonate, dipropane propanedisulfonate Preferred are disulfonic acid esters such as vinyl and diallyl propanedisulfonic acid. Furthermore, among these, ethanediol bis (trifluoromethanesulfonate),
.
エタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、エタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等のエタンジオールジスルホネート類;2−プロパンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、2−プロパンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、2−プロパンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、2−プロパンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,2−プロパンジオールジスルホネート類;3−プロパンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,3−プロパンジオールジスルホネート類;
2−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、2−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、2−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、2−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,2−ブタンジオールジスルホネート類;3−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、3−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、3−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,3−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,3−ブタンジオールジスルホネート類;
4−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、4−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、4−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、4−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,4−ブタンジオールジスルホネート類;プロパンジスルホン酸ジメチル、プロパンジスルホン酸ジエチル、プロパンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、プロパンジスルホン酸ジビニル、プロパンジスルホン酸ジアリル等のジスルホン酸エステル類等が高温保存特性向上の点から特に好ましい。
Ethanediol di such as ethanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), ethanediol di (fluoromethanesulfonate), ethanediol di (2-fluoroethanesulfonate), ethanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate), etc. Sulfonates; 2-propanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 2-propanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 2-propanediol di (fluoromethanesulfonate), 2-propanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol disulfonates such as 1,2-propanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate); 3-propanediol bis (trifluoromethanesulfonate) 1,3-propanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 3-propanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 1,3-propanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate), etc. Propanediol disulfonates;
2-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 2-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 2-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 2-butanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 1,2 1,2-butanediol disulfonates such as butanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate); 3-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 3-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate) 1,3-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 3-butanedioldi (2-fluoroethanesulfonate), 1,3-butanediolbis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate), etc. Butanediol Sulfonates;
4-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 4-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 4-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 4-butanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 1,4 1,4-butanediol disulfonates such as butanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate); dimethyl propanedisulfonate, diethyl propanedisulfonate, di (2,2,2-trisulfonate) Fluoroethyl), disulfonic acid esters such as divinyl propanedisulfonate, diallyl propanedisulfonate, and the like are particularly preferable from the viewpoint of improving high-temperature storage characteristics.
環状ジスルホン酸エステルの具体例としては、1,5,2,4−ジオキサジチアン−2
,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3−フルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6,6−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6−フルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6,6−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,6−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド。
Specific examples of the cyclic disulfonic acid ester include 1,5,2,4-dioxadithian-2
, 2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3-methyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3-dimethyl -2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3-fluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3 -Difluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6-methyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6 , 6-Dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6-fluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian -6,6-difluoro-2,2,4 - tetraoxide, 1,5,2,4- Jiokisajichian 3,6-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide.
1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,6−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3,6,6−テトラメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3,6,6−テトラフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3−メチル−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3,3−ジメチル−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3−フルオロ−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3,3−ジフルオロ−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3,6−ジメチル−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3,6−ジフルオロ−2,2,5,5−テトラオキシド。 1,5,2,4-dioxadithian-3,6-difluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3,6,6-tetramethyl-2, 2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiane-3,3,6,6-tetrafluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithiane -2,2,5,5-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithian-3-methyl-2,2,5,5-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithian-3,3 -Dimethyl-2,2,5,5-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithian-3-fluoro-2,2,5,5-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithian-3 , 3-Difluoro-2,2,5,5-tetrao Sid, 1,4,2,5-dioxadithian-3,6-dimethyl-2,2,5,5-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithian-3,6-difluoro-2,2,5 , 5-tetraoxide.
1,4,2,5−ジオキサジチアン−3,3,6,6−テトラメチル−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3,3,6,6−テトラフルオロ−2,2,5,5−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3-メチル−6
−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジメチル−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3−フルオロ−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジフルオロ−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3,3−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド。
1,4,2,5-dioxadithian-3,3,6,6-tetramethyl-2,2,5,5-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithian-3,3,6,6- Tetrafluoro-2,2,5,5-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6-one-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3 -Methyl-6
-One-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3-dimethyl-6-one-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2 , 4-Dioxadithian-3-fluoro-6-one-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3-difluoro-6-one-2,2,4 4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-3-methyl-2, 2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-3,3-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide.
1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3−フルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3,3−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−6−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−6,7−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチオカン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチオナン−2,2,4,4−テトラオキシド等が挙げられ、中でも、1,5,2,4−ジオキサジチアン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3−フルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド。 1,5,2,4-dioxadithiepan-3-fluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-3,3-difluoro-2 , 2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-6-methyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadi Thiepane-6,7-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiocan-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2, 4-dioxadithionan-2,2,4,4-tetraoxide and the like, among others, 1,5,2,4-dioxadithian-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2 , 4-Dioxadithian-3-methyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithia -3,3-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3-fluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4 -Dioxadithian-3,3-difluoro-2,2,4,4-tetraoxide.
1,5,2,4−ジオキサジチアン−6−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6,6−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシ
ド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6−フルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6,6−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,6−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,6−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3,6,6−テトラメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3,6,6−テトラフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3-メチル−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド。
1,5,2,4-dioxadithian-6-methyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6,6-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide Oxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6-fluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6,6-difluoro-2,2,4,4 Tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,6-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,6-difluoro-2,2 , 4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3,6,6-tetramethyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian- 3,3,6,6-tetrafluoro-2,2 4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6-one-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3-methyl-6-one 2,2,4,4-tetraoxide.
1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジメチル−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3−フルオロ−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジフルオロ−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3,3−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3−フルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3,3−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−6,7−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、等のC2対称化合物が望ましい反応性をもち、高温保存特性向上の点から好ましい。 1,5,2,4-dioxadithian-3,3-dimethyl-6-one-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3-fluoro-6-one-2 , 2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3-difluoro-6-one-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxide Oxadithiepan-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-3-methyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2 , 4-Dioxadithiepan-3,3-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-3-fluoro-2,2,4, 4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-3,3-difluoro-2,2,4,4 C2-symmetric compounds such as tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-6,7-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide have desirable reactivity and improved high-temperature storage characteristics From the point of view, it is preferable.
スルホ基を3つ以上含有する化合物の例としては、1,2,4−トリス(メタンスルホニルオキシ)ブタン、1,2,3,4−テトラキス(メタンスルホニルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトールテトラ(メタンスルホネート)等の化合物が挙げられ、中でも、1,2,4−トリス(メタンスルホニルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトールテトラ(メタンスルホネート)が高温保存特性向上の点から好ましい。 Examples of compounds containing three or more sulfo groups include 1,2,4-tris (methanesulfonyloxy) butane, 1,2,3,4-tetrakis (methanesulfonyloxy) butane, pentaerythritol tetra (methanesulfonate) Among them, 1,2,4-tris (methanesulfonyloxy) butane and pentaerythritol tetra (methanesulfonate) are preferable from the viewpoint of improving high-temperature storage characteristics.
(酸無水物)
本発明で使用する酸無水物として、カルボン酸の無水物、スルホン酸の無水物、カルボン酸とスルホン酸との無水物が挙げられる。
カルボン酸無水物の具体例としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸無水クロトン酸、無水トリフルオロ酢酸無水ペンタフルオロプロピオン酸無水コハク酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水グルタコン酸、無水イタコン酸、無水ジグリコール酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、フェニルコハク酸無水物、2−フェニルグルタル酸無水物、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、フルオロコハク酸無水物、テトラフルオロコハク酸無水物等を挙げることができる。これらの中でも、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸、無水ジグリコール酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物フルオロコハク酸無水物、テトラフルオロコハク酸無水物が充放電効率の向上と負極抵抗の上昇のバランスの点から好ましい。
(Acid anhydride)
Examples of the acid anhydride used in the present invention include an anhydride of carboxylic acid, an anhydride of sulfonic acid, and an anhydride of carboxylic acid and sulfonic acid.
Specific examples of the carboxylic acid anhydride include acetic anhydride, propionic anhydride, butyric anhydride, crotonic anhydride, trifluoroacetic anhydride, pentafluoropropionic anhydride, succinic anhydride, glutaric anhydride, maleic anhydride, citraconic anhydride, glutaconic anhydride Acid, itaconic anhydride, diglycolic anhydride, cyclohexanedicarboxylic anhydride, cyclopentanetetracarboxylic dianhydride, 4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid Anhydride, 5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid anhydride, phenylsuccinic acid anhydride, 2-phenylglutaric acid anhydride, phthalic acid anhydride, pyromellitic acid anhydride, fluorosuccinic acid anhydride, tetrafluorosuccinic acid anhydride And the like. Among these, succinic anhydride, glutaric anhydride, maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, diglycolic anhydride, cyclohexanedicarboxylic anhydride, fluorosuccinic anhydride, and tetrafluorosuccinic anhydride are charge / discharge efficiency. It is preferable from the viewpoint of the balance between the improvement of the resistance and the increase of the negative electrode resistance.
スルホン酸無水物の具体例としては、メタンスルホン酸無水物、エタンスルホン酸無水物、プロパンスルホン酸無水物、ブタンスルホン酸無水物、ペンタンスルホン酸無水物、ヘキサンスルホン酸無水物、ビニルスルホン酸無水物、ベンゼンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸無水物、ペンタフルオロエタンスルホン酸無水物、2−エタンジスルホン酸無水物、3−プロパンジスルホン酸無水物、4−ブタンジスルホン酸無水物、2−ベンゼンジスルホン酸無水物
、テトラフルオロ−1,2−エタンジスルホン酸無水物、ヘキサフルオロ−1,3−プロパンジスルホン酸無水物、オクタフルオロ−1,4−ブタンジスルホン酸無水物、3−フルオロ−1,2−ベンゼンジスルホン酸無水物、4−フルオロ−1,2−ベンゼンジスルホン酸無水物、3,4,5,6−テトラフルオロ−1,2−ベンゼンジスルホン酸無水物、エチオン酸シクロ無水物等を挙げることができる。これらの中でも、メタンスルホン酸無水物、エタンスルホン酸無水物、プロパンスルホン酸無水物、ブタンスルホン酸無水物、ビニルスルホン酸無水物、ベンゼンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸無水物、ペンタフルオロエタンスルホン酸無水物、1,2−エタンジスルホン酸無水物、3−プロパンジスルホン酸無水物、1,2−ベンゼンジスルホン酸無水物が高温保存特性の向上と負極抵抗の上昇のバランスの点から好ましい。
Specific examples of the sulfonic acid anhydride include methanesulfonic acid anhydride, ethanesulfonic acid anhydride, propanesulfonic acid anhydride, butanesulfonic acid anhydride, pentanesulfonic acid anhydride, hexanesulfonic acid anhydride, vinylsulfonic acid anhydride. , Benzenesulfonic anhydride, trifluoromethanesulfonic anhydride, 2,2,2-trifluoroethanesulfonic anhydride, pentafluoroethanesulfonic anhydride, 2-ethanedisulfonic anhydride, 3-propanedisulfonic acid Anhydride, 4-butanedisulfonic anhydride, 2-benzenedisulfonic anhydride, tetrafluoro-1,2-ethanedisulfonic anhydride, hexafluoro-1,3-propanedisulfonic anhydride, octafluoro-1, 4-butanedisulfonic anhydride, 3-fluoro-1,2-benzenedis Examples include phonic anhydride, 4-fluoro-1,2-benzenedisulfonic anhydride, 3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-benzenedisulfonic anhydride, ethionic acid cycloanhydride, and the like. it can. Among these, methanesulfonic anhydride, ethanesulfonic anhydride, propanesulfonic anhydride, butanesulfonic anhydride, vinylsulfonic anhydride, benzenesulfonic anhydride, trifluoromethanesulfonic anhydride, 2,2 , 2-trifluoroethanesulfonic anhydride, pentafluoroethanesulfonic anhydride, 1,2-ethanedisulfonic anhydride, 3-propanedisulfonic anhydride, 1,2-benzenedisulfonic anhydride It is preferable from the viewpoint of the balance between the improvement of the resistance and the increase of the negative electrode resistance.
カルボン酸とスルホン酸の無水物の具体例としては、酢酸メタンスルホン酸無水物、酢酸エタンスルホン酸無水物、酢酸プロパンスルホン酸無水物、プロピオン酸メタンスルホン酸無水物、プロピオン酸エタンスルホン酸無水物、プロピオン酸プロパンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸メタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸エタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸プロパンスルホン酸無水物、酢酸トリフルオロメタンスルホン酸無水物、酢酸2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸無水物、酢酸ペンタフルオロエタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸ペンタフルオロエタンスルホン酸無水物、3−スルホプロピオン酸無水物、2−メチル−3−スルホプロピオン酸無水物、2−ジメチル−3−スルホプロピオン酸無水物、2-エチル−
3−スルホプロピオン酸無水物、2,2−ジエチル−3−スルホプロピオン酸無水物、2−フルオロ−3−スルホプロピオン酸無水物、2,2−ジフルオロ−3−スルホプロピオン酸無水物、2,2,3,3−テトラフルオロ−3−スルホプロピオン酸無水物、2−スルホ安息香酸無水物、3−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、4−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、5−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、6−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、3,6−ジフルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、3,4,5、6−テトラフルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、3−トリフルオロメチル−2−スルホ安息香酸無水物、4−トリフルオロメチル−2−スルホ安息香酸無水物、5−トリフルオロメチル−2−スルホ安息香酸無水物、6−トリフルオロメチル−2−スルホ安息香酸無水物等を挙げることができる。
Specific examples of carboxylic acid and sulfonic acid anhydrides include acetic acid methanesulfonic acid anhydride, ethane sulfonic acid anhydride, acetic acid propane sulfonic acid anhydride, propionic acid methanesulfonic acid anhydride, propionic acid ethanesulfonic acid anhydride , Propionic acid propanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid methanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid ethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid propanesulfonic acid anhydride, acetic acid trifluoromethanesulfonic acid anhydride, acetic acid 2,2,2 -Trifluoroethanesulfonic acid anhydride, pentafluoroethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid trifluoromethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid 2,2,2-trifluoroethanesulfonic acid anhydride, pentafluorotrifluoroacetic acid Ethanesulfonic anhydride , 3-sulfopropionic acid anhydride, 2-methyl-3-sulfonyl propionic acid anhydride, 2-dimethyl-3-sulfonyl propionic acid anhydride, 2-ethyl -
3-sulfopropionic anhydride, 2,2-diethyl-3-sulfopropionic anhydride, 2-fluoro-3-sulfopropionic anhydride, 2,2-difluoro-3-sulfopropionic anhydride, 2, 2,3,3-tetrafluoro-3-sulfopropionic anhydride, 2-sulfobenzoic anhydride, 3-fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 4-fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 5 -Fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 6-fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 3,6-difluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 3,4,5,6-tetrafluoro-2- Sulfobenzoic anhydride, 3-trifluoromethyl-2-sulfobenzoic anhydride, 4-trifluoromethyl-2-sulfobenzoic anhydride, 5-trifluoromethyl-2-sulfobenzoic acid Anhydride, may be mentioned 6-trifluoromethyl-2-sulfobenzoic anhydride and the like.
これらの中でも、酢酸メタンスルホン酸無水物、酢酸エタンスルホン酸無水物、酢酸プロパンスルホン酸無水物、プロピオン酸メタンスルホン酸無水物、プロピオン酸エタンスルホン酸無水物、プロピオン酸プロパンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸メタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸エタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸プロパンスルホン酸無水物、酢酸トリフルオロメタンスルホン酸無水物、酢酸2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸無水物、酢酸ペンタフルオロエタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸ペンタフルオロエタンスルホン酸無水物、2−スルホ安息香酸無水物、3−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、4−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、5−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、6−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物が高温保存特性の向上と負極抵抗の上昇のバランスの点から好ましい。 Among these, acetic acid methanesulfonic acid anhydride, acetic acid ethanesulfonic acid anhydride, acetic acid propanesulfonic acid anhydride, propionic acid methanesulfonic acid anhydride, propionic acid ethanesulfonic acid anhydride, propionic acid propanesulfonic acid anhydride, Fluoroacetic acid methanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid ethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid propanesulfonic acid anhydride, acetic acid trifluoromethanesulfonic acid anhydride, acetic acid 2,2,2-trifluoroethanesulfonic acid anhydride, acetic acid Pentafluoroethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid trifluoromethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid 2,2,2-trifluoroethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid pentafluoroethanesulfonic acid anhydride, 2-sulfobenzoic acid Acid anhydride, 3 Fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 4-fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 5-fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 6-fluoro-2-sulfobenzoic anhydride have high temperature storage characteristics. It is preferable from the point of balance between improvement and increase in negative electrode resistance.
(α位に置換基を有するラクトン化合物)
α位に置換基を有するラクトン化合物の具体例としては、α−メチル−β−プロピオラクトン、α−エチル−β−プロピオラクトン、α−プロピル−β−プロピオラクトン、α−ビニル−β−プロピオラクトン、α−アリル−β−プロピオラクトン、α−フェニル−
β−プロピオラクトン、α−トリル−β−プロピオラクトン、α−ナフチル−β−プロピオラクトン、α−フルオロ−β−プロピオラクトン、α,α−ジメチル−β−プロピオラクトン、α,α−ジエチル−β−プロピオラクトン、α−エチル−α−メチル−β−プロピオラクトン、α−メチル−α−フェニル−β−プロピオラクトン、α,α−ジフェニル−β−プロピオラクトン、α,α−ジトリル−β−プロピオラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−β−プロピオラクトン、α,α−ジナフチル−β−プロピオラクトン、α,α−ジビニル−β−プロピオラクトン。
(Lactone compound having a substituent at the α-position)
Specific examples of the lactone compound having a substituent at the α-position include α-methyl-β-propiolactone, α-ethyl-β-propiolactone, α-propyl-β-propiolactone, α-vinyl-β. -Propiolactone, α-allyl-β-propiolactone, α-phenyl-
β-propiolactone, α-tolyl-β-propiolactone, α-naphthyl-β-propiolactone, α-fluoro-β-propiolactone, α, α-dimethyl-β-propiolactone, α, α-diethyl-β-propiolactone, α-ethyl-α-methyl-β-propiolactone, α-methyl-α-phenyl-β-propiolactone, α, α-diphenyl-β-propiolactone, α, α-ditolyl-β-propiolactone, α, α-bis (dimethylphenyl) -β-propiolactone, α, α-dinaphthyl-β-propiolactone, α, α-divinyl-β-propiolactone Lactone.
α,α−ジアリル−β−プロピオラクトン、α,α−ジベンジル−β−プロピオラクトン、α,α−ジフェネチル−β−プロピオラクトン、α,α−ジフルオロ−β−プロピオラクトン等のβ−プロピオラクトン誘導体;α−メチル−β−ブチロラクトン、α−エチル−β−ブチロラクトン、α−プロピル−β−ブチロラクトン、α−ビニル−β−ブチロラクトン、α−アリル−β−ブチロラクトン、α−フェニル−β−ブチロラクトン、α−トリル−β−ブチロラクトン、α−ナフチル−β−ブチロラクトン、α−フルオロ−β−ブチロラクトン、α,α−ジメチル−β−ブチロラクトン、α,α−ジエチル−β−ブチロラクトン、α−エチル−α−メチル−β−ブチロラクトン、α−メチル−α−フェニル−β−ブチロラクトン、α,α−ジフェニル−β−ブチロラクトン、α,α−ジトリル−β−ブチロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−β−ブチロラクトン、α,α−ジナフチル−β−ブチロラクトン、α,α−ジビニル−β−ブチロラクトン。 β such as α, α-diallyl-β-propiolactone, α, α-dibenzyl-β-propiolactone, α, α-diphenethyl-β-propiolactone, α, α-difluoro-β-propiolactone, etc. -Propiolactone derivatives; α-methyl-β-butyrolactone, α-ethyl-β-butyrolactone, α-propyl-β-butyrolactone, α-vinyl-β-butyrolactone, α-allyl-β-butyrolactone, α-phenyl- β-butyrolactone, α-tolyl-β-butyrolactone, α-naphthyl-β-butyrolactone, α-fluoro-β-butyrolactone, α, α-dimethyl-β-butyrolactone, α, α-diethyl-β-butyrolactone, α- Ethyl-α-methyl-β-butyrolactone, α-methyl-α-phenyl-β-butyrolactone, α, α-diphenyl-β-butyrolacto , Alpha, alpha-ditolyl-.beta.-butyrolactone, alpha, alpha-bis (dimethylphenyl)-.beta.-butyrolactone, alpha, alpha-dinaphthyl-.beta.-butyrolactone, alpha, alpha-divinyl-.beta.-butyrolactone.
α,α−ジアリル−β−ブチロラクトン、α,α−ジベンジル−β−ブチロラクトン、α,α−ジフェネチル−β−ブチロラクトン、α,α−ジフルオロ−β−ブチロラクトン等のβ−ブチロラクトン誘導体;α−メチル−γ−ブチロラクトン、α−エチル−γ−ブチロラクトン、α−プロピル−γ−ブチロラクトン、α−ビニル−γ−ブチロラクトン、α−アリル−γ−ブチロラクトン、α−フェニル−γ−ブチロラクトン、α−トリル−γ−ブチロラクトン、α−ナフチル−γ−ブチロラクトン、α−フルオロ−γ−ブチロラクトン、α,α−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジエチル−γ−ブチロラクトン、α−エチル−α−メチル−γ−ブチロラクトン、α−メチル−α−フェニル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジフェニル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジトリル−γ−ブチロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−γ−ブチロラクトン、α,α−ジナフチル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジビニル−γ−ブチロラクトン。 β-butyrolactone derivatives such as α, α-diallyl-β-butyrolactone, α, α-dibenzyl-β-butyrolactone, α, α-diphenethyl-β-butyrolactone, α, α-difluoro-β-butyrolactone; α-methyl- γ-butyrolactone, α-ethyl-γ-butyrolactone, α-propyl-γ-butyrolactone, α-vinyl-γ-butyrolactone, α-allyl-γ-butyrolactone, α-phenyl-γ-butyrolactone, α-tolyl-γ- Butyrolactone, α-naphthyl-γ-butyrolactone, α-fluoro-γ-butyrolactone, α, α-dimethyl-γ-butyrolactone, α, α-diethyl-γ-butyrolactone, α-ethyl-α-methyl-γ-butyrolactone, α-methyl-α-phenyl-γ-butyrolactone, α, α-diphenyl-γ-butyrolactone, α, α- Tolyl-.gamma.-butyrolactone, alpha, alpha-bis (dimethylphenyl)-.gamma.-butyrolactone, alpha, alpha-dinaphthyl-.gamma.-butyrolactone, alpha, alpha-divinyl-.gamma.-butyrolactone.
α,α−ジアリル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジベンジル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジフェネチル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジフルオロ−γ−ブチロラクトン等のγ−ブチロラクトン誘導体;α−メチル−γ−バレロラクトン、α−エチル−γ−バレロラクトン、α−プロピル−γ−バレロラクトン、α−ビニル−γ−バレロラクトン、α−アリル−γ−バレロラクトン、α−フェニル−γ−バレロラクトン、α−トリル−γ−バレロラクトン、α−ナフチル−γ−バレロラクトン、α−フルオロ−γ−バレロラクトン、α,α−ジメチル−γ−バレロラクトン、α,α−ジエチル−γ−バレロラクトン、α−エチル−α−メチル−γ−バレロラクトン、α−メチル−α−フェニル−γ−バレロラクトン、α,α−ジフェニル−γ−バレロラクトン、α,α−ジトリル−γ−バレロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−γ−バレロラクトン、α,α−ジナフチル−γ−バレロラクトン、α,α−ジビニル−γ−バレロラクトン。 γ-butyrolactone derivatives such as α, α-diallyl-γ-butyrolactone, α, α-dibenzyl-γ-butyrolactone, α, α-diphenethyl-γ-butyrolactone, α, α-difluoro-γ-butyrolactone; α-methyl- γ-valerolactone, α-ethyl-γ-valerolactone, α-propyl-γ-valerolactone, α-vinyl-γ-valerolactone, α-allyl-γ-valerolactone, α-phenyl-γ-valerolactone, α-tolyl-γ-valerolactone, α-naphthyl-γ-valerolactone, α-fluoro-γ-valerolactone, α, α-dimethyl-γ-valerolactone, α, α-diethyl-γ-valerolactone, α -Ethyl-α-methyl-γ-valerolactone, α-methyl-α-phenyl-γ-valerolactone, α, α-diphenyl-γ-valerolactone, α, α- Tolyl-.gamma.-valerolactone, alpha, alpha-bis (dimethylphenyl)-.gamma.-valerolactone, alpha, alpha-dinaphthyl-.gamma.-valerolactone, alpha, alpha-divinyl-.gamma.-valerolactone.
α,α−ジアリル−γ−バレロラクトン、α,α−ジベンジル−γ−バレロラクトン、α,α−ジフェネチル−γ−バレロラクトン、α,α−ジフルオロ−γ−バレロラクトン等のγ−バレロラクトン誘導体;α−メチル−δ−バレロラクトン、α−エチル−δ−バレロラクトン、α−プロピル−δ−バレロラクトン、α−ビニル−δ−バレロラクトン、α−アリル−δ−バレロラクトン、α−フェニル−δ−バレロラクトン、α−トリル−δ−バレロラクトン、α−ナフチル−δ−バレロラクトン、α−フルオロ−δ−バレロラク
トン、α,α−ジメチル−δ−バレロラクトン、α,α−ジエチル−δ−バレロラクトン、α−エチル−α−メチル−δ−バレロラクトン、α−メチル−α−フェニル−δ−バレロラクトン、α,α−ジフェニル−δ−バレロラクトン、α,α−ジトリル−δ−バレロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−δ−バレロラクトン、α,α−ジナフチル−δ−バレロラクトン、α,α−ジビニル−δ−バレロラクトン。
γ-valerolactone derivatives such as α, α-diallyl-γ-valerolactone, α, α-dibenzyl-γ-valerolactone, α, α-diphenethyl-γ-valerolactone, α, α-difluoro-γ-valerolactone, etc. Α-methyl-δ-valerolactone, α-ethyl-δ-valerolactone, α-propyl-δ-valerolactone, α-vinyl-δ-valerolactone, α-allyl-δ-valerolactone, α-phenyl- δ-valerolactone, α-tolyl-δ-valerolactone, α-naphthyl-δ-valerolactone, α-fluoro-δ-valerolactone, α, α-dimethyl-δ-valerolactone, α, α-diethyl-δ -Valerolactone, α-ethyl-α-methyl-δ-valerolactone, α-methyl-α-phenyl-δ-valerolactone, α, α-diphenyl-δ-valerolactone, α, α- Tolyl-.delta.-valerolactone, alpha, alpha-bis (dimethylphenyl)-.delta.-valerolactone, alpha, alpha-dinaphthyl-.delta.-valerolactone, alpha, alpha-divinyl-.delta.-valerolactone.
α,α−ジアリル−δ−バレロラクトン、α,α−ジベンジル−δ−バレロラクトン、α,α−ジフェネチル−δ−バレロラクトン、α,α−ジフルオロ−δ−バレロラクトン等のδ−バレロラクトン誘導体;α−メチル−γ−カプロラクトン、α−エチル−γ−カプロラクトン、α−プロピル−γ−カプロラクトン、α−ビニル−γ−カプロラクトン、α−アリル−γ−カプロラクトン、α−フェニル−γ−カプロラクトン、α−トリル−γ−カプロラクトン、α−ナフチル−γ−カプロラクトン、α−フルオロ−γ−カプロラクトン、α,α−ジメチル−γ−カプロラクトン、α,α−ジエチル−γ−カプロラクトン、α−エチル−α−メチル−γ−カプロラクトン、α−メチル−α−フェニル−γ−カプロラクトン、α,α−ジフェニル−γ−カプロラクトン、α,α−ジトリル−γ−カプロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−γ−カプロラクトン、α,α−ジナフチル−γ−カプロラクトン、α,α−ジビニル−γ−カプロラクトン。 δ-valerolactone derivatives such as α, α-diallyl-δ-valerolactone, α, α-dibenzyl-δ-valerolactone, α, α-diphenethyl-δ-valerolactone, α, α-difluoro-δ-valerolactone Α-methyl-γ-caprolactone, α-ethyl-γ-caprolactone, α-propyl-γ-caprolactone, α-vinyl-γ-caprolactone, α-allyl-γ-caprolactone, α-phenyl-γ-caprolactone, α -Tolyl-γ-caprolactone, α-naphthyl-γ-caprolactone, α-fluoro-γ-caprolactone, α, α-dimethyl-γ-caprolactone, α, α-diethyl-γ-caprolactone, α-ethyl-α-methyl -Γ-caprolactone, α-methyl-α-phenyl-γ-caprolactone, α, α-diphenyl-γ-caprolactone, α, α- Tolyl-.gamma.-caprolactone, alpha, alpha-bis (dimethylphenyl)-.gamma.-caprolactone, alpha, alpha-dinaphthyl-.gamma.-caprolactone, alpha, alpha-divinyl-.gamma.-caprolactone.
α,α−ジアリル−γ−カプロラクトン、α,α−ジベンジル−γ−カプロラクトン、α,α−ジフェネチル−γ−カプロラクトン、α,α−ジフルオロ−γ−カプロラクトン等のγ−カプロラクトン誘導体;α−メチル−δ−カプロラクトン、α−エチル−δ−カプロラクトン、α−プロピル−δ−カプロラクトン、α−ビニル−δ−カプロラクトン、α−アリル−δ−カプロラクトン、α−フェニル−δ−カプロラクトン、α−トリル−δ−カプロラクトン、α−ナフチル−δ−カプロラクトン、α−フルオロ−δ−カプロラクトン、α,α−ジメチル−δ−カプロラクトン、α,α−ジエチル−δ−カプロラクトン、α−エチル−α−メチル−δ−カプロラクトン、α−メチル−α−フェニル−δ−カプロラクトン、α,α−ジフェニル−δ−カプロラクトン、α,α−ジトリル−δ−カプロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−δ−カプロラクトン。 γ-caprolactone derivatives such as α, α-diallyl-γ-caprolactone, α, α-dibenzyl-γ-caprolactone, α, α-diphenethyl-γ-caprolactone, α, α-difluoro-γ-caprolactone; α-methyl- δ-caprolactone, α-ethyl-δ-caprolactone, α-propyl-δ-caprolactone, α-vinyl-δ-caprolactone, α-allyl-δ-caprolactone, α-phenyl-δ-caprolactone, α-tolyl-δ- Caprolactone, α-naphthyl-δ-caprolactone, α-fluoro-δ-caprolactone, α, α-dimethyl-δ-caprolactone, α, α-diethyl-δ-caprolactone, α-ethyl-α-methyl-δ-caprolactone, α-methyl-α-phenyl-δ-caprolactone, α, α-diphenyl-δ-caprolactone, α, α- Tolyl-.delta.-caprolactone, alpha, alpha-bis (dimethylphenyl)-.delta.-caprolactone.
α,α−ジナフチル−δ−カプロラクトン、α,α−ジビニル−δ−カプロラクトン、α,α−ジアリル−δ−カプロラクトン、α,α−ジベンジル−δ−カプロラクトン、α,α−ジフェネチル−δ−カプロラクトン、α,α−ジフルオロ−δ−カプロラクトン等のδ−カプロラクトン誘導体;α−メチル−ε−カプロラクトン、α−エチル−ε−カプロラクトン、α−プロピル−ε−カプロラクトン、α−ビニル−ε−カプロラクトン、α−アリル−ε−カプロラクトン、α−フェニル−ε−カプロラクトン、α−トリル−ε−カプロラクトン、α−ナフチル−ε−カプロラクトン、α−フルオロ−ε−カプロラクトン、α,α−ジメチル−ε−カプロラクトン、α,α−ジエチル−ε−カプロラクトン、α−エチル−α−メチル−ε−カプロラクトン、α−メチル−α−フェニル−ε−カプロラクトン、α,α−ジフェニル−ε−カプロラクトン。 α, α-dinaphthyl-δ-caprolactone, α, α-divinyl-δ-caprolactone, α, α-diallyl-δ-caprolactone, α, α-dibenzyl-δ-caprolactone, α, α-diphenethyl-δ-caprolactone, δ-caprolactone derivatives such as α, α-difluoro-δ-caprolactone; α-methyl-ε-caprolactone, α-ethyl-ε-caprolactone, α-propyl-ε-caprolactone, α-vinyl-ε-caprolactone, α- Allyl-ε-caprolactone, α-phenyl-ε-caprolactone, α-tolyl-ε-caprolactone, α-naphthyl-ε-caprolactone, α-fluoro-ε-caprolactone, α, α-dimethyl-ε-caprolactone, α, α-diethyl-ε-caprolactone, α-ethyl-α-methyl-ε-caprolactone, α-methyl-α- Eniru -ε- caprolactone, α, α- diphenyl -ε- caprolactone.
α,α−ジトリル−ε−カプロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−ε−カプロラクトン、α,α−ジナフチル−ε−カプロラクトン、α,α−ジビニル−ε−カプロラクトン、α,α−ジアリル−ε−カプロラクトン、α,α−ジベンジル−ε−カプロラクトン、α,α−ジフェネチル−ε−カプロラクトン、α,α−ジフルオロ−ε−カプロラクトン等のε−カプロラクトン誘導体等が挙げられ、これらの中でも、α−メチル−γ−ブチロラクトン、α−メチル−γ−バレロラクトン、α−メチル−δ−バレロラクトン、α−メチル−δ−カプロラクトン等のα−メチル置換ラクトン類;α−フェニル−γ−ブチロラクトン、α−フェニル−γ−バレロラクトン、α−フェニル−δ−バレロラクトン、α−フェニル−δ−カプロラクトン等のα−フェニル置換ラクトン類;
α,α−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジメチル−γ−バレロラクトン、α
,α−ジメチル−δ−バレロラクトン、α,α−ジメチル−γ−カプロラクトン、α,α−ジメチル−δ−カプロラクトン等のα,α−ジメチル置換ラクトン類;α,α−ジフェニル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジフェニル−γ−バレロラクトン、α,α−ジフェニル−δ−バレロラクトン、α,α−ジフェニル−γ−カプロラクトン、α,α−ジフェニル−δ−カプロラクトン等のα,α−ジフェニル置換ラクトン類などが好ましい。これらの中でも、α−メチル−γ−ブチロラクトン、α−フェニル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジフェニル−γ−ブチロラクトンなどがより好ましい。
α, α-ditolyl-ε-caprolactone, α, α-bis (dimethylphenyl) -ε-caprolactone, α, α-dinaphthyl-ε-caprolactone, α, α-divinyl-ε-caprolactone, α, α-diallyl- Examples include ε-caprolactone derivatives such as ε-caprolactone, α, α-dibenzyl-ε-caprolactone, α, α-diphenethyl-ε-caprolactone, α, α-difluoro-ε-caprolactone, and among these, α- Α-methyl-substituted lactones such as methyl-γ-butyrolactone, α-methyl-γ-valerolactone, α-methyl-δ-valerolactone, α-methyl-δ-caprolactone; α-phenyl-γ-butyrolactone, α- Α-phenyl substituents such as phenyl-γ-valerolactone, α-phenyl-δ-valerolactone, α-phenyl-δ-caprolactone, etc. Lactones;
α, α-dimethyl-γ-butyrolactone, α, α-dimethyl-γ-valerolactone, α
, Α-dimethyl-δ-valerolactone, α, α-dimethyl-γ-caprolactone, α, α-dimethyl-substituted lactones such as α, α-dimethyl-δ-caprolactone; α, α-diphenyl-γ-butyrolactone; α, α-diphenyl-γ-valerolactone, α, α-diphenyl-δ-valerolactone, α, α-diphenyl-γ-caprolactone, α, α-diphenyl-δ-caprolactone, α, α-diphenyl-substituted lactones Are preferred. Among these, α-methyl-γ-butyrolactone, α-phenyl-γ-butyrolactone, α, α-dimethyl-γ-butyrolactone, α, α-diphenyl-γ-butyrolactone, and the like are more preferable.
(炭素−炭素三重結合を有する化合物)
炭素−炭素三重結合を有する化合物の具体例としては、2−プロピニルメチルカーボネート、2−プロピニルエチルカーボネート、2−プロピニルプロピルカーボネート、2−プロピニルブチルカーボネート、2−プロピニルシクロヘキシルカーボネート、2−プロピニルフェニルカーボネート、ビス2−プロピニルカーボネート、2−ブチニルメチルカーボネート、2−ブチニルエチルカーボネート、2−ブチニルプロピルカーボネート、2−ブチニルブチルカーボネート、2−ブチニルシクロヘキシルカーボネート2−ブチニルフェニルカーボネートビス2−ブチニルカーボネート、3−ブチニルメチルカーボネート、3−ブチニルエチルカーボネート、2−ペンチニルメチルカーボネート、1−メチル−2−ブチニルメチルカーボネート、2−ブチン−1,4−ジオールジメチルカーボネート、2−ブチン−1,4−ジオールジエチルカーボネート、2−ブチン−1,4−ジオールジプロピルカーボネート、
2−ブチン−1,4−ジオールジシクロヘキシルカーボネート2−ブチン−1,4−ジオールジフェニルカーボネート、エチニルエチレンカーボネート、プロピニルエチレンカーボネート、ブチニルエチレンカーボネート、4−(1−プロピニル)エチレンカーボネート、4−メチル−5−エチニルエチレンカーボネート、4−メチル−5−プロピニルエチレンカーボネート等の炭酸エステル化合物;酢酸2−プロピニル、プロピオン酸2−プロピニル、酪酸2−プロピニル、シクロヘキサンカルボン酸2−プロピニル、安息香酸2−プロピニル、酢酸2−ブチニル、プロピオン酸2−ブチニル酪酸2−ブチニルシクロヘキサンカルボン酸2−ブチニル、安息香酸2−ブチニル、酢酸3−ブチニル、プロピオン酸3−ブチニル、酪酸3−ブチニル、シクロヘキサンカルボン酸3−ブチニル、安息香酸3−ブチニル、酢酸2−ペンチニル、酢酸1−メチル−2−ブチニル、2−ブチン−1,4−ジオールジアセテート、2−ブチン−1,4−ジオールジプロピオネート。
(Compound having carbon-carbon triple bond)
Specific examples of the compound having a carbon-carbon triple bond include 2-propynylmethyl carbonate, 2-propynylethyl carbonate, 2-propynylpropyl carbonate, 2-propynylbutyl carbonate, 2-propynylcyclohexyl carbonate, 2-propynylphenyl carbonate, Bis 2-propynyl carbonate, 2-butynyl methyl carbonate, 2-butynyl ethyl carbonate, 2-butynyl propyl carbonate, 2-butynyl butyl carbonate, 2-butynyl cyclohexyl carbonate 2-butynyl phenyl carbonate bis 2-buty Nyl carbonate, 3-butynyl methyl carbonate, 3-butynyl ethyl carbonate, 2-pentynyl methyl carbonate, 1-methyl-2-butynyl methyl carbonate , 2-butyne-1,4-diol dimethyl carbonate, 2-butyne-1,4-diol diethyl carbonate, 2-butyne-1,4-diol dipropyl carbonate,
2-butyne-1,4-diol dicyclohexyl carbonate 2-butyne-1,4-diol diphenyl carbonate, ethynyl ethylene carbonate, propynyl ethylene carbonate, butynyl ethylene carbonate, 4- (1-propynyl) ethylene carbonate, 4-methyl- Carbonate compounds such as 5-ethynylethylene carbonate and 4-methyl-5-propynylethylene carbonate; 2-propynyl acetate, 2-propynyl propionate, 2-propynyl butyrate, 2-propynyl cyclohexanecarboxylate, 2-propynyl benzoate, 2-butynyl acetate, 2-butynyl propionate 2-butynyl butyrate 2-butynyl cyclohexanecarboxylate, 2-butynyl benzoate, 3-butynyl acetate, 3-butynyl propionate, 3-butyric butyrate , 3-butynyl cyclohexanecarboxylate, 3-butynyl benzoate, 2-pentynyl acetate, 1-methyl-2-butynyl acetate, 2-butyne-1,4-diol diacetate, 2-butyne-1,4-diol Dipropionate.
2−ブチン−1,4−ジオールジシクロヘキサンカルボキシレート、2−ブチン−1,4−ジオールジベンゾエート等のカルボン酸エステル化合物;メタンスルホン酸エチニル、エチンスルホン酸メチル、エタンスルホン酸エチニル、エチンスルホン酸エチル、プロパンスルホン酸エチニル、エチンスルホン酸プロピル、エチンスルホン酸エチニル、メタンスルホン酸2−プロピニル、メタンスルホン酸1−プロピニル、エタンスルホン酸2−プロピニル、エタンスルホン酸1−プロピニル、プロパンスルホン酸2−プロピニル、プロパンスルホン酸1−プロピニル、1−プロピンスルホン酸メチル、2−プロピンスルホン酸メチル、1−プロピンスルホン酸エチル、2−プロピンスルホン酸エチル、1−プロピンスルホン酸プロピル、2−プロピンスルホン酸プロピル、1−プロピンスルホン酸1−プロピニル、1−プロピンスルホン酸2−プロピニル。 Carboxylic acid ester compounds such as 2-butyne-1,4-diol dicyclohexanecarboxylate and 2-butyne-1,4-diol dibenzoate; ethynyl methanesulfonate, methyl ethynesulfonate, ethynyl ethanesulfonate, ethynesulfonic acid Ethyl, ethynyl propanesulfonate, propyl ethynesulfonate, ethynyl ethynesulfonate, 2-propynyl methanesulfonate, 1-propynyl methanesulfonate, 2-propynyl ethanesulfonate, 1-propynyl ethanesulfonate, 2-propanesulfonic acid Propynyl, 1-propynyl propanesulfonate, methyl 1-propynesulfonate, methyl 2-propynesulfonate, ethyl 1-propynesulfonate, ethyl 2-propynesulfonate, propyl 1-propynesulfonate, 2 − Ropinsuruhon propyl, 1-propyne sulfonic acid 1-propynyl, 1-propyne sulfonic acid 2-propynyl.
2−プロピンスルホン酸2−プロピニル、シクロヘキサンスルホン酸2−プロピニル、ベンゼンスルホン酸2−プロピニル、メタンスルホン酸2−ブチニル、エタンスルホン酸2−ブチニル、プロパンスルホン酸2−ブチニル、シクロヘキサンスルホン酸2−ブチニルベンゼンスルホン酸2−ブチニル、メタンスルホン酸3−ブチニル、エタンスルホン酸3−ブチニル、プロパンスルホン酸3−ブチニル、シクロヘキサンスルホン酸3−ブチニルベンゼンスルホン酸3−ブチニル、メタンスルホン酸2−ペンチニル、メタンスルホン
酸1−メチル−2−ブチニル、メタンスルホン酸(1−シクロヘキシル−2−プロピニル
)、2−トリフルオロメタンスルホン酸2−プロピニル、ペンタフルオロエタンスルホン酸2−プロピニル、2−ブチン−1,4−ジオールジメタンスルホネート、2−ブチン−1,4−ジオールジプロパンスルホネート、2−ブチン−1,4−ジオールジシクロヘキサンスルホネート2−ブチン−1,4−ジオールジベンゼンスルホネート、ビス(2−プロピニルスルホン酸)メタン、ビス(1−プロピニルスルホン酸)メタン。
2-propynylsulfonic acid 2-propynyl, cyclohexanesulfonic acid 2-propynyl, benzenesulfonic acid 2-propynyl, methanesulfonic acid 2-butynyl, ethanesulfonic acid 2-butynyl, propanesulfonic acid 2-butynyl, cyclohexanesulfonic acid 2- 2-butynyl butynylbenzenesulfonate, 3-butynyl methanesulfonate, 3-butynyl ethanesulfonate, 3-butynyl propanesulfonate, 3-butynylbenzenesulfonate 3-butynylbenzenesulfonate, 2-pentynyl methanesulfonate 1-methyl-2-butynyl methanesulfonate, methanesulfonic acid (1-cyclohexyl-2-propynyl), 2-propynyl 2-trifluoromethanesulfonate, 2-propynyl pentafluoroethanesulfonate, 2-butyne- 1,4-dioldimethanesulfonate, 2-butyne-1,4-dioldipropanesulfonate, 2-butyne-1,4-dioldicyclohexanesulfonate 2-butyne-1,4-dioldibenzenesulfonate, bis (2 -Propynylsulfonic acid) methane, bis (1-propynylsulfonic acid) methane.
ビス(2−プロピニルスルホン酸)エタン、ビス(1−プロピニルスルホン酸)エタン、ビス(1−プロピニルスルホン酸)プロパン、ビス(2−プロピニルスルホン酸)プロパン、ビス(1−プロピニルスルホン酸)ブタン、ビス(2−プロピニルスルホン酸)ブタン、1,2,3−トリス(2−プロピニルスルホン酸)プロパン、ビス[(2−プロピ
ニルスルホン酸)メチル]エーテル等のスルホン酸エステル化合物;メチルプロピニルス
ルホン、エチルプロピニルスルホン、プロピルプロピニルスルホン、ビス(2−プロピニル)スルホン、ビス(2−プロピニルスルホニル)メタン、1,2,3−トリス(2−プロピニルスルホニル)プロパン、ビス[(2−プロピニルスルホニル)メチル]エーテル等のスルホン化合物等が挙げられる。中でも、2−プロピニルエチルカーボネート、エチニルエチレンカーボネート、プロピニルエチレンカーボネート、ブチニルエチレンカーボネート、4−(1−プロピニル)エチレンカーボネート、4−メチル−5−エチニルエチレンカーボネート、等が高温保存特性を向上させる点で好ましい。
Bis (2-propynylsulfonic acid) ethane, bis (1-propynylsulfonic acid) ethane, bis (1-propynylsulfonic acid) propane, bis (2-propynylsulfonic acid) propane, bis (1-propynylsulfonic acid) butane, Sulfonic acid ester compounds such as bis (2-propynylsulfonic acid) butane, 1,2,3-tris (2-propynylsulfonic acid) propane, bis [(2-propynylsulfonic acid) methyl] ether; methylpropynylsulfone, ethyl Propynylsulfone, propylpropynylsulfone, bis (2-propynyl) sulfone, bis (2-propynylsulfonyl) methane, 1,2,3-tris (2-propynylsulfonyl) propane, bis [(2-propynylsulfonyl) methyl] ether And the like, and the like. Among them, 2-propynyl ethyl carbonate, ethynyl ethylene carbonate, propynyl ethylene carbonate, butynyl ethylene carbonate, 4- (1-propynyl) ethylene carbonate, 4-methyl-5-ethynyl ethylene carbonate, etc. improve the high-temperature storage characteristics. Is preferable.
(モノフルオロリン酸塩及びジフルオロリン酸塩)
モノフルオロリン酸塩及びジフルオロリン酸塩のカウンターカチオンとしては特に限定はないが、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、及び、NR1
R2R3R4(式中、R1〜R4は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜12の有機基を表
わす。)で表されるアンモニウム等が例示として挙げられる。
(Monofluorophosphate and difluorophosphate)
The counter cations of monofluorophosphate and difluorophosphate are not particularly limited, but lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, and NR 1
Examples include ammonium represented by R 2 R 3 R 4 (wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 12 carbon atoms).
上記アンモニウムのR1〜R4で表わされる炭素数1〜12の有機基としては特に限定はないが、例えば、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子又はアルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基、ハロゲン原子又はアルキル基で置換されていてもよいアリール基、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環基等が挙げられる。中でもR1〜R4として、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は窒素原子含有複素環基等が好ましい。 Although it does not specifically limit as a C1-C12 organic group represented by R < 1 > -R < 4 > of the said ammonium, For example, it is substituted by the alkyl group, the halogen atom, or the alkyl group which may be substituted by the halogen atom. Examples thereof include an cycloalkyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted with a halogen atom or an alkyl group, and a nitrogen atom-containing heterocyclic group which may have a substituent. Among these, as R 1 to R 4 , a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or a nitrogen atom-containing heterocyclic group is preferable.
モノフルオロリン酸塩及びジフルオロリン酸塩の具体例としては、モノフルオロリン酸リチウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、モノフルオロリン酸カリウム、ジフルオロリン酸リチウム、ジフルオロリン酸ナトリウム、ジフルオロリン酸カリウム等が挙げられ、電池のサイクル特性や高温保存特性を向上させる点から、モノフルオロリン酸リチウム、ジフルオロリン酸リチウムが好ましく、ジフルオロリン酸リチウムがより好ましい。 Specific examples of monofluorophosphate and difluorophosphate include lithium monofluorophosphate, sodium monofluorophosphate, potassium monofluorophosphate, lithium difluorophosphate, sodium difluorophosphate, and potassium difluorophosphate. In view of improving the cycle characteristics and high-temperature storage characteristics of the battery, lithium monofluorophosphate and lithium difluorophosphate are preferable, and lithium difluorophosphate is more preferable.
(含ジカルボン酸錯体リチウム塩)
含ジカルボン酸錯体リチウム塩の具体例としては、しゅう酸ジリチウム、こはく酸ジリチウム、マロン酸ジリチウム、2−フルオロマロン酸ジリチウム、2,2−ジフルオロマロン酸ジリチウム、2−メチルマロン酸ジリチウム、2−トリフルオロメチルマロン酸ジリチウム、2,2,3,3−テトラフルオロこはく酸ジリチウム、フタル酸ジリチウム、リチウムビス(オキサラト)ボレート、リチウムトリス(オキサラト)ホスフェート、リチウムジフルオロオキサラトボレート、リチウムジフルオロビス(オキサラト)ホスフェート等が挙げられ、電池のサイクル特性を向上させる点から、しゅう酸ジリチウム、こはく酸ジリチウム、マロン酸ジリチウム、リチウムビス(オキサラト)ボレート、リチウムトリス(オキサラト)ホスフェート、リチウムジフルオロオキサラトボレート、リチウムジフルオロビス(オキサラト)ホスフェートがより好ましい。
(Dicarboxylic acid-containing lithium salt)
Specific examples of the dicarboxylic acid-containing lithium salt include dilithium oxalate, dilithium succinate, dilithium malonate, dilithium 2-fluoromalonate, dilithium 2,2-difluoromalonate, dilithium 2-methylmalonate, 2-trimethyl Dilithium fluoromethylmalonate, dilithium 2,2,3,3-tetrafluorosuccinate, dilithium phthalate, lithium bis (oxalato) borate, lithium tris (oxalato) phosphate, lithium difluorooxalatoborate, lithium difluorobis (oxalato) From the point of improving the cycle characteristics of the battery, dilithium oxalate, dilithium succinate, dilithium malonate, lithium bis (oxalato) borate, lithium tris (oxalato) phosphate. DOO, lithium difluoro oxalatoborate, lithium difluoro (oxalato) phosphate is more preferable.
これらの、式(I)で表されるリン酸エステル化合物と併用することが好適な化合物群、すなわち、炭素−炭素不飽和結合を有する環状カーボネート化合物、フッ素原子を有する環状カーボネート化合物、ニトリル化合物、イソシアネート化合物、ホスファゼン化合物、スルフィド化合物、ジスルフィド化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、酸無水物、α位に置換基を有するラクトン化合物、炭素−炭素三重結合を有する化合物、モノフルオロリン酸塩及びジフルオロリン酸塩、及び含ジカルボン酸錯体リチウム塩からなる群から選ばれる化合物の合計の割合は、0.001質量%以上、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.05質量%以上、更に好ましくは0.1質量%以上である。割合が小さすぎると、電池のサイクル特性や高温保存特性を向上させるという効果を十分に発揮できない場合がある。逆に割合が大きすぎると、高温保存時にガス発生量が増大したり、低温での放電特性が低下する場合があるので、40質量%以下、より好ましくは30質量%以下、更に好ましくは25質量%以下である。また、1種を単独で用いてもよく、2種類以上の化合物を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。本発明の化合物で、上記それぞれに分類される化合物の中であっても、1種を単独で用いてもよく、2種類以上の化合物を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。 These compound groups suitable for use in combination with the phosphate ester compound represented by the formula (I), that is, a cyclic carbonate compound having a carbon-carbon unsaturated bond, a cyclic carbonate compound having a fluorine atom, a nitrile compound, Isocyanate compound, phosphazene compound, sulfide compound, disulfide compound, sulfone compound, sulfonic acid ester compound, acid anhydride, lactone compound having a substituent at the α-position, compound having a carbon-carbon triple bond, monofluorophosphate and difluoro The total proportion of the compound selected from the group consisting of a phosphate and a dicarboxylic acid-containing complex lithium salt is 0.001% by mass or more, preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.05% by mass or more, More preferably, it is 0.1 mass% or more. If the ratio is too small, the effect of improving the cycle characteristics and high-temperature storage characteristics of the battery may not be sufficiently exhibited. On the other hand, if the ratio is too large, the amount of gas generated may increase during storage at high temperatures, or the discharge characteristics at low temperatures may deteriorate. % Or less. Moreover, 1 type may be used independently and 2 or more types of compounds may be used together by arbitrary combinations and a ratio. Among the compounds of the present invention classified into the above, one kind may be used alone, or two or more kinds of compounds may be used in any combination and ratio.
[第二の発明について]
<非水系電解液>
本発明の非水系電解液は、一般的な非水系電解液と同様に、電解質及びこれを溶解する非水溶媒を有し、下記式(II)で表されるリン酸エステル化合物、並びにフッ素原子を有する環状カーボネート化合物、ニトリル化合物、イソシアネート化合物、ホスファゼン化合物、スルフィド化合物、ジスルフィド化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、酸無水物、α位に置換基を有するラクトン化合物、炭素−炭素三重結合を有する化合物、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩及び含ジカルボン酸錯体リチウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を非水系電解液に含有する。
[About the second invention]
<Non-aqueous electrolyte>
The nonaqueous electrolytic solution of the present invention has an electrolyte and a nonaqueous solvent that dissolves the electrolyte, and a phosphoric acid ester compound represented by the following formula (II), as well as a general nonaqueous electrolytic solution, and a fluorine atom Having cyclic carbonate compound, nitrile compound, isocyanate compound, phosphazene compound, sulfide compound, disulfide compound, sulfone compound, sulfonic acid ester compound, acid anhydride, lactone compound having a substituent at α-position, having carbon-carbon triple bond The non-aqueous electrolyte contains at least one compound selected from the group consisting of a compound, a monofluorophosphate, a difluorophosphate, and a dicarboxylic acid-containing complex lithium salt.
(R1、R2、R3はヘテロ原子を有していてもよい有機基を表し、少なくとも一つは不飽和結合を含有する基である。これらの基は、互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)
[式(II)で表されるリン酸エステル]
前記リン酸エステルは、上記式(II)で表される構造を有する限り特に限定されないが、化合物の分子量は、通常122以上であり、通常2000以下、好ましくは1000以下、より好ましくは500以下である。
(R 1 , R 2 and R 3 represent an organic group which may have a hetero atom, and at least one is a group containing an unsaturated bond. These groups may be the same or different from each other. And may be bonded to each other to form a ring.)
[Phosphate ester represented by formula (II)]
The phosphate ester is not particularly limited as long as it has the structure represented by the above formula (II), but the molecular weight of the compound is usually 122 or more, usually 2000 or less, preferably 1000 or less, more preferably 500 or less. is there.
R1、R2、R3は本発明の範囲を満たすかぎり、特に限定されないが、各々炭素数20以下であるのが好ましく、10以下であるのがより好ましい。ヘテロ原子を含んでいてもよく、水素原子の一部がハロゲン原子や他の置換基で置換されていても良い。特に、15族及び16族のヘテロ原子から選ばれる少なくとも一つの原子を含むことにより負極の
抵抗を低減できるため好ましく、水素原子の一部をハロゲン原子で置換することにより電気化学安定性が高くなるため好ましい。なお、ハロゲン原子を有する場合には該ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素が好ましく、特にフッ素が好ましい。
R 1 , R 2 , and R 3 are not particularly limited as long as they satisfy the scope of the present invention, but each preferably has 20 or less carbon atoms, more preferably 10 or less. A hetero atom may be contained, and a part of the hydrogen atom may be substituted with a halogen atom or another substituent. In particular, it is preferable to include at least one atom selected from Group 15 and Group 16 heteroatoms because the resistance of the negative electrode can be reduced. Electrochemical stability is increased by substituting some of the hydrogen atoms with halogen atoms. Therefore, it is preferable. In the case of having a halogen atom, the halogen atom is preferably fluorine, chlorine or bromine, and particularly preferably fluorine.
式(II)で表されるリン酸エステルの具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
ジメチルビニルホスフェート、メチルジビニルホスフェート、トリビニルホスフェート、ジエチルビニルホスフェート、エチルジビニルホスフェート、エチルメチルビニルホスフェート、ジプロピルビニルホスフェート、プロピルジビニルホスフェート、メチルプロピルビニルホスフェート、エチルプロピルビニルホスフェート、ビニルジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジビニル(トリフルオロメチル)ホスフェート、ビニルジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジビニル(2−フルオロエチル)ホスフェート、ビニルジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジビニル(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ビニルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジビニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジメチルアリルホスフェート、メチルジアリルホスフェート、トリアリルホスフェート、アリルジエチルホスフェート、ジアリルエチルホスフェート、アリルエチルメチルホスフェート。
Specific examples of the phosphate ester represented by the formula (II) include the following compounds.
Dimethyl vinyl phosphate, methyl divinyl phosphate, trivinyl phosphate, diethyl vinyl phosphate, ethyl divinyl phosphate, ethyl methyl vinyl phosphate, dipropyl vinyl phosphate, propyl divinyl phosphate, methyl propyl vinyl phosphate, ethyl propyl vinyl phosphate, vinyl di (trifluoromethyl) Phosphate, divinyl (trifluoromethyl) phosphate, vinyl di (2-fluoroethyl) phosphate, divinyl (2-fluoroethyl) phosphate, vinyl di (2,2-difluoroethyl) phosphate, divinyl (2,2-difluoroethyl) phosphate, Vinyl di (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, divinyl (2,2,2-trifluoroethyl) ) Phosphate, dimethyl allyl phosphate, diallyl phosphate, triallyl phosphate, allyl diethyl phosphate, diallyl ethyl phosphate, allyl ethyl methyl phosphate.
ジプロピルアリルホスフェート、プロピルジアリルホスフェート、メチルプロピルアリルホスフェート、エチルプロピルアリルホスフェート、アリルジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジアリル(トリフルオロメチル)ホスフェート、アリルジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジアリル(2−フルオロエチル)ホスフェート、アリルジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジアリル(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、アリルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジアリル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジメチル(1−プロペニル)ホスフェート、メチルジ(1−プロペニル)ホスフェート、トリ(1−プロペニル)ホスフェート、ジエチル(1−プロペニル)ホスフェート、エチルジ(1−プロペニル)ホスフェート、エチルメチル(1−プロペニル)ホスフェート、ジプロピル(1−プロペニル)ホスフェート、プロピルジ(1−プロペニル)ホスフェート。 Dipropyl allyl phosphate, propyl diallyl phosphate, methyl propyl allyl phosphate, ethyl propyl allyl phosphate, allyl di (trifluoromethyl) phosphate, diallyl (trifluoromethyl) phosphate, allyl di (2-fluoroethyl) phosphate, diallyl (2-fluoroethyl) ) Phosphate, allyldi (2,2-difluoroethyl) phosphate, diallyl (2,2-difluoroethyl) phosphate, allyldi (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, diallyl (2,2,2-trifluoroethyl) ) Phosphate, dimethyl (1-propenyl) phosphate, methyldi (1-propenyl) phosphate, tri (1-propenyl) phosphate, diethyl (1-propenyl) phosphate DOO, ethyl di (1-propenyl) phosphate, ethyl methyl (1-propenyl) phosphate, dipropyl (1-propenyl) phosphate, propyl di (1-propenyl) phosphate.
メチルプロピル(1−プロペニル)ホスフェート、エチルプロピル(1−プロペニル)ホスフェート、(1−プロペニル)ジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジ(1−プロペニル)(トリフルオロメチル)ホスフェート、(1−プロペニル)ジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジ(1−プロペニル)(2−フルオロエチル)ホスフェート、(1−プロペニル)ジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジ(1−プロペニル)(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、(1−プロペニル)ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジ(1−プロペニル)(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジメチルエチニルホスフェート、メチルジエチニルホスフェート、トリエチニルホスフェート、ジエチルエチニルホスフェート。 Methylpropyl (1-propenyl) phosphate, ethylpropyl (1-propenyl) phosphate, (1-propenyl) di (trifluoromethyl) phosphate, di (1-propenyl) (trifluoromethyl) phosphate, (1-propenyl) di (2-fluoroethyl) phosphate, di (1-propenyl) (2-fluoroethyl) phosphate, (1-propenyl) di (2,2-difluoroethyl) phosphate, di (1-propenyl) (2,2-difluoro Ethyl) phosphate, (1-propenyl) di (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, di (1-propenyl) (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, dimethylethynylphosphate, methyldiethynylphosphate , Triethynyl phosphate, die Le ethinyl phosphate.
エチルジエチニルホスフェート、エチニルエチルメチルホスフェート、ジプロピルエチニルホスフェート、プロピルジエチニルホスフェート、メチルプロピルエチニルホスフェート、エチルプロピルエチニルホスフェート、エチニルジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジエチニル(トリフルオロメチル)ホスフェート、エチニルジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジエチニル(2−フルオロエチル)ホスフェート、エチニルジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジエチニル(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、エチニルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジエチニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジメチルプロパルギルホスフェート、メチルジプロパルギルホスフェート、トリプロパルギルホスフェート、ジエチルプロパルギルホスフェート、エチルジプロパルギルホスフェート。 Ethyl diethynyl phosphate, ethynyl ethyl methyl phosphate, dipropyl ethynyl phosphate, propyl diethynyl phosphate, methyl propyl ethynyl phosphate, ethyl propyl ethynyl phosphate, ethynyl di (trifluoromethyl) phosphate, diethynyl (trifluoromethyl) phosphate, ethynyl di (2- Fluoroethyl) phosphate, diethynyl (2-fluoroethyl) phosphate, ethynyldi (2,2-difluoroethyl) phosphate, diethynyl (2,2-difluoroethyl) phosphate, ethynyldi (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, Diethynyl (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, dimethylpropargyl phosphate, methyl dipropargyl phosphate DOO, triprolidine propargyl phosphate, diethyl propargyl phosphate, ethyl dipropargyl phosphate.
プロパルギルエチルメチルホスフェート、ジプロピルプロパルギルホスフェート、プロピルジプロパルギルホスフェート、メチルプロピルプロパルギルホスフェート、エチルプロピルプロパルギルホスフェート、プロパルギルジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジプロパルギル(トリフルオロメチル)ホスフェート、プロパルギルジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジプロパルギル(2−フルオロエチル)ホスフェート、プロパルギルジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジプロパルギル(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、プロパルギルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジプロパルギル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジメチル(1−プロピニル)ホスフェート、メチルジ(1−プロピニル)ホスフェート、トリ(1−プロピニル)ホスフェート、ジエチル(1−プロピニル)ホスフェート、エチルジ(1−プロピニル)ホスフェート、(1−プロピニル)エチルメチルホスフェート。 Propargylethyl methyl phosphate, dipropyl propargyl phosphate, propyl dipropargyl phosphate, methyl propyl propargyl phosphate, ethyl propyl propargyl phosphate, propargyl di (trifluoromethyl) phosphate, dipropargyl (trifluoromethyl) phosphate, propargyl di (2-fluoroethyl) ) Phosphate, dipropargyl (2-fluoroethyl) phosphate, propargyl di (2,2-difluoroethyl) phosphate, dipropargyl (2,2-difluoroethyl) phosphate, propargyl di (2,2,2-trifluoroethyl) Phosphate, dipropargyl (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, dimethyl (1-propynyl) phosphate, Chiruji (1-propynyl) phosphate, tri (1-propynyl) phosphate, diethyl (1-propynyl) phosphate, ethyl di (1-propynyl) phosphate, (1-propynyl) ethyl methyl phosphate.
ジプロピル(1−プロピニル)ホスフェート、プロピルジ(1−プロピニル)ホスフェート、メチルプロピル(1−プロピニル)ホスフェート、エチルプロピル(1−プロピニル)ホスフェート、(1−プロピニル)ジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジ(1−プロピニル)(トリフルオロメチル)ホスフェート、(1−プロピニル)ジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジ(1−プロピニル)(2−フルオロエチル)ホスフェート、(1−プロピニル)ジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジ(1−プロピニル)(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、(1−プロピニル)ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジ(1−プロピニル)(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、2−ビニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−アリルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−(1−プロペニルオキシ)−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド。 Dipropyl (1-propynyl) phosphate, propyldi (1-propynyl) phosphate, methylpropyl (1-propynyl) phosphate, ethylpropyl (1-propynyl) phosphate, (1-propynyl) di (trifluoromethyl) phosphate, di (1 -Propynyl) (trifluoromethyl) phosphate, (1-propynyl) di (2-fluoroethyl) phosphate, di (1-propynyl) (2-fluoroethyl) phosphate, (1-propynyl) di (2,2-difluoro Ethyl) phosphate, di (1-propynyl) (2,2-difluoroethyl) phosphate, (1-propynyl) di (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, di (1-propynyl) (2,2, 2-trifluoroethyl) phosphate, 2-bi Ruoxy-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2-allyloxy-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2- (1-propenyloxy) -1,3,2 -Dioxaphospholane-2-oxide.
2−エチニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−プロパルギルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−(1−プロピニルオキシ)−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−フェノキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−メトキシ−4−メチレン−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−メトキシ−4,5−ジメチレン−1,3,2−ジオ
キサホスホラン−2−オキシド、2−ビニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−アリルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−(1−プロペニルオキシ)−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−エチニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−プロパルギルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド。
2-ethynyloxy-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2-propargyloxy-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2- (1-propynyloxy) -1 , 3,2-dioxaphospholane-2-oxide, 2-phenoxy-1,3,2-dioxaphospholane-2-oxide, 2-methoxy-4-methylene-1,3,2-dioxaphospho Lan-2-oxide, 2-methoxy-4,5-dimethylene-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2-vinyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-allyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2- (1-propenyloxy) -1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-ethynyloxy-1, 3, 2 -Dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-propargyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide.
2−(1−プロピニルオキシ)−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−フェニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−メトキシ−5−メチレン−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−ビニルオキシ−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−アリルオ
キシ−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−(1
−プロペニルオキシ)−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オ
キシド、2−エチニルオキシ−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−
2−オキシド、2−プロパルギルオキシ−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホス
ホリナン−2−オキシド、2−(1−プロピニルオキシ)−5,5−ジメチル−1,3,
2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、ジ(メトキシメチル)ビニルフォスフェート、(メトキシメチル)ジビニルフォスフェート。
2- (1-propynyloxy) -1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-phenyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-methoxy-5- Methylene-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-vinyloxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-allyloxy-5,5- Dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2- (1
-Propenyloxy) -5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-ethynyloxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-
2-oxide, 2-propargyloxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2- (1-propynyloxy) -5,5-dimethyl-1,3
2-dioxaphosphorinane-2-oxide, di (methoxymethyl) vinyl phosphate, (methoxymethyl) divinyl phosphate.
ジ(メトキシエチル)ビニルフォスフェート、(メトキシエチル)ジビニルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシメチル)ビニルフォスフェート、(トリフルオロエトキ
シメチル)ジビニルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシエチル)ビニルフォスフェート、(トリフルオロエトキシエチル)ジビニルフォスフェート、ジ(メトキシメチル)アリルフォスフェート、(メトキシメチル)ジアリルフォスフェート、ジ(メトキシエチル)アリルフォスフェート、(メトキシエチル)ジアリルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシメチル)アリルフォスフェート、(トリフルオロエトキシメチル)ジアリルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシエチル)アリルフォスフェート、(トリフルオロエトキシエチル)ジアリルフォスフェート、ジ(メトキシメチル)エチニルフォスフェート、(メトキシメチル)ジエチニルフォスフェート、ジ(メトキシエチル)エチニルフォスフェート、(メトキシエチル)ジエチニルフォスフェート。
Di (methoxyethyl) vinyl phosphate, (methoxyethyl) divinyl phosphate, di (trifluoroethoxymethyl) vinyl phosphate, (trifluoroethoxymethyl) divinyl phosphate, di (trifluoroethoxyethyl) vinyl phosphate, ( Trifluoroethoxyethyl) divinyl phosphate, di (methoxymethyl) allyl phosphate, (methoxymethyl) diallyl phosphate, di (methoxyethyl) allyl phosphate, (methoxyethyl) diallyl phosphate, di (trifluoroethoxymethyl) Allyl phosphate, (trifluoroethoxymethyl) diallyl phosphate, di (trifluoroethoxyethyl) allyl phosphate, (trifluoroethoxyethyl) diary Phosphate, di (methoxymethyl) ethynyl phosphate, (methoxymethyl) diethynylfluorene phosphate, di (methoxyethyl) ethynyl phosphate, (methoxyethyl) diethynylfluorene phosphate.
ジ(トリフルオロエトキシメチル)エチニルフォスフェート、(トリフルオロエトキシメチル)ジエチニルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシエチル)エチニルフォスフェート、(トリフルオロエトキシエチル)ジエチニルフォスフェート、ジ(メトキシメチル)プロパルギルフォスフェート、(メトキシメチル)ジプロパルギルフォスフェート、ジ(メトキシエチル)プロパルギルフォスフェート、(メトキシエチル)ジプロパルギルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシメチル)プロパルギルフォスフェート、(トリフルオロエトキシメチル)ジプロパルギルフォスフェート、ジ(トリフルオロエトキシエチル)プロパルギルフォスフェート。 Di (trifluoroethoxymethyl) ethynyl phosphate, (trifluoroethoxymethyl) diethynyl phosphate, di (trifluoroethoxyethyl) ethynyl phosphate, (trifluoroethoxyethyl) diethynyl phosphate, di (methoxymethyl) propargyl Phosphate, (methoxymethyl) dipropargyl phosphate, di (methoxyethyl) propargyl phosphate, (methoxyethyl) dipropargyl phosphate, di (trifluoroethoxymethyl) propargyl phosphate, (trifluoroethoxymethyl) dipropargyl phosphate Fate, di (trifluoroethoxyethyl) propargyl phosphate.
(トリフルオロエトキシエチル)ジプロパルギルフォスフェート、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;(アセチルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルメチル)メチルフォスフェート、トリスアセチルメチルフォスフェート、(アセチルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルエチル)メチルフォスフェート、トリスアセチルエチルフォスフェート、(アセチルプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルプロピル)メチルフォスフェート、トリスアセチルプロピルフォスフェート、(アセチルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルメチル)エチルフォスフェート、(アセチルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルエチル)エチルフォスフェート、(アセチルプロピル)ジエチルフォスフェート。 Phosphate ester in which at least one of R 1 , R 2 and R 3 such as (trifluoroethoxyethyl) dipropargyl phosphate has a chain-like unsaturated organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond; Acetylmethyl) dimethylphosphate, di (acetylmethyl) methylphosphate, trisacetylmethylphosphate, (acetylethyl) dimethylphosphate, di (acetylethyl) methylphosphate, trisacetylethylphosphate, (acetylpropyl) dimethyl Phosphate, di (acetylpropyl) methyl phosphate, trisacetylpropyl phosphate, (acetylmethyl) diethyl phosphate, di (acetylmethyl) ethyl phosphate, (acetylethyl) diethyl phosphate , Di (acetyl) ethyl phosphate, (acetyl propyl) diethyl phosphate.
ジ(アセチルプロピル)エチルフォスフェート、(アセチルメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アセチルメチル)プロピルフォスフェート、(アセチルエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アセチルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(アセチルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アセチルプロピル)プロピルフォスフェート、(アセチルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスアセチルオキシメチルフォスフェート、(アセチルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスアセチルオキシエチルフォスフェート、(アセチルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスアセチルオキシプロピルフォスフェート。 Di (acetylpropyl) ethyl phosphate, (acetylmethyl) dipropyl phosphate, di (acetylmethyl) propyl phosphate, (acetylethyl) dipropyl phosphate, di (acetyloxyethyl) propyl phosphate, (acetyloxypropyl) ) Dipropyl phosphate, di (acetylpropyl) propyl phosphate, (acetyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (acetyloxymethyl) methyl phosphate, trisacetyloxymethyl phosphate, (acetyloxyethyl) dimethyl phosphate, Di (acetyloxyethyl) methyl phosphate, trisacetyloxyethyl phosphate, (acetyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (acetyloxy) Propyl) methyl phosphate, tris acetyloxy propyl phosphate.
(アセチルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アセチルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アセチルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(アセチルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アセチルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(アセチルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アセチルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(アセチルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アセチルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、(シアノメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(シアノメチル)メチルフォスフェート、トリ(シアノメチル)フォスフェート、(シア
ノメチル)ジエチルフォスフェート。
(Acetyloxymethyl) diethyl phosphate, di (acetyloxymethyl) ethyl phosphate, (acetyloxyethyl) diethyl phosphate, di (acetyloxyethyl) ethyl phosphate, (acetyloxypropyl) diethyl phosphate, di (acetyl (Oxypropyl) ethyl phosphate, (acetyloxymethyl) dipropyl phosphate, di (acetyloxymethyl) propyl phosphate, (acetyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (acetyloxyethyl) propyl phosphate, (acetyloxy) Propyl) dipropyl phosphate, di (acetyloxypropyl) propyl phosphate, (cyanomethyl) dimethyl phosphate, di (cyanomethyl) methyl phosphate Eto, tri (cyanomethyl) phosphate, (cyanomethyl) diethyl phosphate.
ジ(シアノメチル)エチルフォスフェート、(シアノメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(シアノメチル)プロピルフォスフェート、(シアノエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(シアノエチル)メチルフォスフェート、トリ(シアノエチル)フォスフェート、(シアノエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(シアノエチル)エチルフォスフェート、(シアノエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(シアノエチル)プロピルフォスフェート、(イソシアナトメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)メチルフォスフェート、トリ(イソシアナトメチル)フォスフェート、(イソシアナトメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)エチルフォスフェート、(イソシアナトメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)プロピルフォスフェート、(イソシアナトエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(イソシアナトエチル)メチルフォスフェート、トリ(イソシアナトエチル)フォスフェート。 Di (cyanomethyl) ethyl phosphate, (cyanomethyl) dipropyl phosphate, di (cyanomethyl) propyl phosphate, (cyanoethyl) dimethyl phosphate, di (cyanoethyl) methyl phosphate, tri (cyanoethyl) phosphate, (cyanoethyl) diethyl Phosphate, di (cyanoethyl) ethyl phosphate, (cyanoethyl) dipropyl phosphate, di (cyanoethyl) propyl phosphate, (isocyanatomethyl) dimethyl phosphate, di (isocyanatomethyl) methyl phosphate, tri (isocyanato) Methyl) phosphate, (isocyanatomethyl) diethyl phosphate, di (isocyanatomethyl) ethyl phosphate, (isocyanatomethyl) dipropyl phosphate Feto, di (isocyanatomethyl) propyl phosphate, (isocyanatoethyl) dimethyl phosphate, di (isocyanatomethyl) methyl phosphate, tri (isocyanatoethyl) phosphate.
(イソシアナトエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(イソシアナトエチル)エチルフォスフェート、(イソシアナトエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(イソシアナトエチル)プロピルフォスフェート、(チオイソシアナトメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(チオイソシアナトメチル)メチルフォスフェート、トリ(チオイソシアナトメチル)フォスフェート、(チオイソシアナトメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(チオイソシアナトメチル)エチルフォスフェート、(チオイソシアナトメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(チオイソシアナトメチル)プロピルフォスフェート、(チオイソシアナトエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(チオイソシアナトエチル)メチルフォスフェート、トリ(チオイソシアナトエチル)フォスフェート、(チオイソシアナトエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(チオイソシアナトエチル)エチルフォスフェート、(チオイソシアナトエチル)ジプロピルフォスフェート。 (Isocyanatoethyl) diethyl phosphate, di (isocyanatoethyl) ethyl phosphate, (isocyanatoethyl) dipropyl phosphate, di (isocyanatoethyl) propyl phosphate, (thioisocyanatomethyl) dimethyl phosphate, di (Thioisocyanatomethyl) methyl phosphate, tri (thioisocyanatomethyl) phosphate, (thioisocyanatomethyl) diethyl phosphate, di (thioisocyanatomethyl) ethyl phosphate, (thioisocyanatomethyl) dipropyl phosphate Fate, di (thioisocyanatomethyl) propyl phosphate, (thioisocyanatoethyl) dimethyl phosphate, di (thioisocyanatoethyl) methyl phosphate, tri (thioisocyanatoethyl) Phosphate, (thio isocyanatoethyl) diethyl phosphate, di (thio isocyanatoethyl) ethyl phosphate, (thio isocyanatoethyl) dipropyl phosphate.
ジ(チオイソシアナトエチル)プロピルフォスフェート、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−ヘテロ原子不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;(メタンスルホン酸メチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸メチル)メチルフォスフェート、トリ(メタンスルホン酸メチル)フォスフェート、(メタンスルホン酸メチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸メチル)エチルフォスフェート、(メタンスルホン酸メチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸メチル)プロピルフォスフェート、(メタンスルホン酸エチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸エチル)メチルフォスフェート、トリ(メタンスルホン酸エチル)フォスフェート、(メタンスルホン酸エチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸エチル)エチルフォスフェート。 A phosphate ester in which at least one of R 1 , R 2 and R 3 such as di (thioisocyanatoethyl) propyl phosphate has a chain-like unsaturated organic group containing a carbon-heteroatom unsaturated bond; (Methyl methanesulfonate) dimethyl phosphate, di (methyl methanesulfonate) methyl phosphate, tri (methyl methanesulfonate) phosphate, (methyl methanesulfonate) diethyl phosphate, di (methyl methanesulfonate) ethyl phosphate Fate, (methyl methanesulfonate) dipropyl phosphate, di (methyl methanesulfonate) propyl phosphate, (ethyl methanesulfonate) dimethyl phosphate, di (ethyl methanesulfonate) methyl phosphate, tri (methanesulfonic acid) Ethyl) Phosfe DOO, (ethyl methane sulfonate) diethyl phosphate, di (ethyl methanesulfonate) ethyl phosphate.
(メタンスルホン酸エチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸エチル)プロピルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸メチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメタン酸メチル)フォスフェート、(トリフルオロメタン酸メチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸メチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)プロピルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸エチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸エチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメタン酸エチル)フォスフェート、(トリフルオロメタン酸エチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸エチル)エチルフォスフェート。 (Ethyl methanesulfonate) dipropyl phosphate, di (ethyl methanesulfonate) propyl phosphate, (methyl trifluoromethaneate) dimethyl phosphate, di (methyl trifluoromethanoate) methyl phosphate, tri (methyl trifluoromethanoate) Phosphate, (methyl trifluoromethanoate) diethyl phosphate, di (methyl trifluoromethanoate) ethyl phosphate, (methyl trifluoromethanoate) dipropyl phosphate, di (methyl trifluoromethanoate) propyl phosphate, (trifluoromethane acid Ethyl) dimethyl phosphate, di (ethyl trifluoromethanoate) methyl phosphate, tri (ethyl trifluoromethanoate) phosphate, (trifluoromethane acid ethyl) ) Diethyl phosphate, di (ethyl trifluoromethane acid) ethyl phosphate.
(トリフルオロメタン酸エチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸エチル)プロピルフォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェ
ート、ジ(メトキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(メトキシスルホニルメチル)フォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルメチル)プロピルフォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(メトキシスルホニルエチル)フォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルエチル)プロピルフォスフェート。
(Ethyl trifluoromethanoate) dipropyl phosphate, di (ethyl trifluoromethanoate) propyl phosphate, (methoxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (methoxysulfonylmethyl) methyl phosphate, tri (methoxysulfonylmethyl) phosphate, (Methoxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (methoxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (methoxysulfonylmethyl) dipropyl phosphate, di (methoxysulfonylmethyl) propyl phosphate, (methoxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, di ( Methoxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (methoxysulfonylethyl) phosphate, (methoxysulfonylethyl) diethyl phosphate Sufeto, di (methoxysulfonyl) ethyl phosphate, (methoxysulfonyl ethyl) dipropyl phosphate, di (methoxysulfonyl ethyl) propyl phosphate.
(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)フォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)プロピルフォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)フォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート。 (Trifluoromethyloxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) methyl phosphate, tri (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (Trifluoromethyloxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) dipropyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) propyl phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, Di (trifluoromethyloxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (trifluoromethyloxysulfonylethyl) phosphate Eto, (trifluoromethyl oxysulfonyl ethyl) diethyl phosphate, di (trifluoromethyl oxysulfonyl) ethyl phosphate.
(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)プロピルフォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(エトキシスルホニルメチル)フォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)プロピルフォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(エトキシスルホニルエチル)フォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルエチル)プロピルフォスフェート。 (Trifluoromethyloxysulfonylethyl) dipropyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylethyl) propyl phosphate, (ethoxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (ethoxysulfonylmethyl) methyl phosphate, tri (ethoxysulfonylmethyl) ) Phosphate, (ethoxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (ethoxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (ethoxysulfonylmethyl) dipropyl phosphate, di (ethoxysulfonylmethyl) propyl phosphate, (ethoxysulfonylethyl) dimethyl phosphate Fate, di (ethoxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (ethoxysulfonylethyl) phosphate, (ethoxy Ruhoniruechiru) diethyl phosphate, di (ethoxysulfonyl) ethyl phosphate, (ethoxysulfonyl ethyl) dipropyl phosphate, di (ethoxysulfonyl ethyl) propyl phosphate.
[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]メチルフォスフェート、トリ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]フォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]エチルフォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]プロピルフォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]メチルフォスフェート、トリ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]フォスフェート。 [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] dimethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] methyl phosphate, tri [(2,2,2- Trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] phosphate, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] diethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] ethyl phosphate Fate, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] dipropyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] propyl phosphate, [(2,2, 2-Trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] dimethyl phosphate Preparative, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxy sulfonyl ethyl] methyl phosphate, tri [(2,2,2-trifluoroethyl) oxy sulfonyl ethyl] phosphate.
[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]エチルフォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]プ
ロピルフォスフェート、ジメチルホスフィン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスフィン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスフィン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスフィン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジプロピルホスフィン酸ジプロピルオキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスホン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスホン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスホン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスホン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジプロピルホスホン酸ジプロピルオキシホスフィン酸無水物。
[(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] diethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] ethyl phosphate, [(2,2,2-triethyl Fluoroethyl) oxysulfonylethyl] dipropyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] propyl phosphate, dimethylphosphinic acid dimethoxyphosphinic anhydride, dimethylphosphinic acid diethoxyphosphinic anhydride Diphenylphosphinic acid anhydride, Diethylphosphinic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, Dipropylphosphinic acid dipropyloxyphosphinic acid anhydride, Dimethylphosphonic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, Dimethylphosphonic acid di Butoxy phosphinic acid anhydride, diethyl phosphonic acid dimethoxy phosphinic acid anhydride, diethyl acid diethoxy phosphinic acid anhydride, dipropyl acid dipropyl oxy phosphinic acid anhydride.
ジメチルリン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジチルリン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルリン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルリン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジプロピルリン酸ジプロピルオキシホスフィン酸無水物、ビス(ジエチルリン酸)メチル、ビス(ジエチルリン酸)エチル、ビス(ジエチルリン酸)プロピル等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、ヘテロ原子間不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;(アリルメチルケトン)ジエチルホスフェート、ジ(アリルメチルケトン)エチルホスフェート、トリ(アリルメチルケトン)ホスフェート、(アリルエチルケトン)ジエチルホスフェート、ジ(アリルエチルケトン)エチルホスフェート、トリ(アリルエチルケトン)ホスフェート、ジエチル(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、エチルジ(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、トリ(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート。 Dimethyl phosphoric acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, dityl phosphoric acid diethoxyphosphinic acid anhydride, diethyl phosphoric acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, diethyl phosphoric acid diethoxyphosphinic acid anhydride, dipropyl phosphoric acid dipropyloxyphosphinic acid anhydride, bis (diethyl Chain-like unsaturated organic compounds in which at least one of R 1 , R 2 and R 3 such as phosphoric acid methyl, bis (diethylphosphoric acid) ethyl, bis (diethylphosphoric acid) propyl, etc. contains an inter-heteroatom unsaturated bond A phosphoric acid ester having a group; (allyl methyl ketone) diethyl phosphate, di (allyl methyl ketone) ethyl phosphate, tri (allyl methyl ketone) phosphate, (allyl ethyl ketone) diethyl phosphate, di (allyl ethyl ketone) ethyl phosphate, Tori Ketone) phosphate, diethyl (vinylsulfonyl ethyl) phosphate, ethyl di (vinylsulfonyl ethyl) phosphate, tri (vinylsulfonyl ethyl) phosphate.
ジエチル(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、エチルジ(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、トリ(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、(シアノアクリレート)ジエチルホスフェート、ジ(シアノアクリレート)エチルホスフェート、トリ(シアノアクリレート)ホスフェート、トリ(ビニルオキシエチル)フォスフェート、(アリルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アリルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(アリルオキシメチル)フォスフェート、(アリルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アリルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(アリルオキシエチル)フォスフェート、(アリルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アリルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アリルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アリルオキシエチル)エチルフォスフェート、(エチニルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシメチル)メチルフォスフェート。 Diethyl (allylsulfonylethyl) phosphate, ethyl di (allylsulfonylethyl) phosphate, tri (allylsulfonylethyl) phosphate, (cyanoacrylate) diethyl phosphate, di (cyanoacrylate) ethyl phosphate, tri (cyanoacrylate) phosphate, tri (vinyloxy) Ethyl) phosphate, (allyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (allyloxymethyl) methyl phosphate, tri (allyloxymethyl) phosphate, (allyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (allyloxyethyl) methyl phosphate Fate, tri (allyloxyethyl) phosphate, (allyloxymethyl) diethyl phosphate, di (allyloxymethyl) ethyl phosphate , (Allyloxyethyl) diethyl phosphate, di (allyloxy) ethyl phosphate, (ethynyl oxymethyl) dimethyl phosphate, di (ethynyl oxy) methyl phosphate.
トリ(エチニルオキシメチル)フォスフェート、(エチニルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(エチニルオキシエチル)フォスフェート、(エチニルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシメチル)エチルフォスフェート、(エチニルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシエチル)エチルフォスフェート、(プロパルギルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(プロパルギルオキシメチル)フォスフェート、(プロパルギルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(プロパルギルオキシエチル)フォスフェート、(プロパルギルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシメチル)エチルフォスフェート、(プロパルギルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシエチル)エチルフォスフェート、(1−プロピニルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(1−プロピニルオキシメチル)フォスフェート。 Tri (ethynyloxymethyl) phosphate, (ethynyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (ethynyloxyethyl) methyl phosphate, tri (ethynyloxyethyl) phosphate, (ethynyloxymethyl) diethyl phosphate, di (ethynyloxy) Methyl) ethyl phosphate, (ethynyloxyethyl) diethyl phosphate, di (ethynyloxyethyl) ethyl phosphate, (propargyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (propargyloxymethyl) methyl phosphate, tri (propargyloxymethyl) Phosphate, (propargyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (propargyloxyethyl) methyl phosphate, tri (propargyloxyethyl) phosphate Sulfate, (propargyloxymethyl) diethyl phosphate, di (propargyloxymethyl) ethyl phosphate, (propargyloxyethyl) diethyl phosphate, di (propargyloxyethyl) ethyl phosphate, (1-propynyloxymethyl) dimethyl phosphate Di (1-propynyloxymethyl) methyl phosphate, tri (1-propynyloxymethyl) phosphate.
(1−プロピニルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(1−プロピニルオキシエチル)フォスフェート、(1−プロピニルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシメ
チル)エチルフォスフェート、(1−プロピニルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシエチル)エチルフォスフェート、(1−フルオロアリルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(1−フルオロアリルオキシメチル)フォスフェート、(1−フルオロアリルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(1−フルオロアリルオキシエチル)フォスフェート、(1−フルオロアリルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシメチル)エチルフォスフェート。
(1-propynyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (1-propynyloxyethyl) methyl phosphate, tri (1-propynyloxyethyl) phosphate, (1-propynyloxymethyl) diethyl phosphate, di (1-propynyl) Oxymethyl) ethyl phosphate, (1-propynyloxyethyl) diethyl phosphate, di (1-propynyloxyethyl) ethyl phosphate, (1-fluoroallyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (1-fluoroallyloxymethyl) ) Methyl phosphate, tri (1-fluoroallyloxymethyl) phosphate, (1-fluoroallyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (1-fluoroallyloxyethyl) methyl phosphate, tri ( - fluoro allyloxyethyl) phosphate, (1-fluoro-allyloxymethyl) diethyl phosphate, di (1-fluoro-allyl-oxy) ethyl phosphate.
(1−フルオロアリルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシメチルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシプロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート。 (1-fluoroallyloxyethyl) diethyl phosphate, di (1-fluoroallyloxyethyl) ethyl phosphate, (acryloyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) methyl phosphate, trisacryloyloxymethyl phosphate , (Acryloyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) methyl phosphate, trisacryloyloxyethyl phosphate, (acryloyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxypropyl) methyl phosphate, trisacryloyloxypropyl Phosphate, (acryloyloxymethyl) diethyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) ethyl phosphate Eto, (acryloyloxyethyl) diethyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) ethyl phosphate, (acryloyloxy propyl) diethyl phosphate.
ジ(アクリロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシメチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシエチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート。 Di (acryloyloxypropyl) ethyl phosphate, (acryloyloxymethyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) propyl phosphate, (acryloyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) propyl phosphate, (Acryloyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxypropyl) propyl phosphate, (propioroyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) methyl phosphate, trispropioroyloxymethyl phosphate Fate, (propioroyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) methyl phosphate, trispropioroyl Carboxyethyl phosphate, (prop Oro yl propyl) dimethyl phosphate, di (prop-Oro-yl oxy) methyl phosphate.
トリスプロピオロイルオキシプロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)メチルフォスフェート。 Trispropioyloxypropyl phosphate, (propioroyloxymethyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) ethyl phosphate, (propioroyloxyethyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) ) Ethyl phosphate, (propioroyloxypropyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxypropyl) ethyl phosphate, (propioroyloxymethyl) dipropyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) propyl phosphate Fate, (propioroyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) propyl phosphate, (propioroyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (propyl) Pio acryloyloxy propyl) propyl phosphate, (methacryloyloxy methyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxy) methyl phosphate.
トリスメタクリロイルオキシメチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシエチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシプロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジ
エチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート。
Trismethacryloyloxymethyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxyethyl) methyl phosphate, trismethacryloyloxyethyl phosphate, (methacryloyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxypropyl) methyl phosphate Fate, trismethacryloyloxypropyl phosphate, (methacryloyloxymethyl) diethyl phosphate, di (methacryloyloxymethyl) ethyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) diethyl phosphate, di (methacryloyloxyethyl) ethyl phosphate, (methacryloyloxy) Propyl) diethyl phosphate, di (methacryloyloxypro) ) Ethyl phosphate, (methacryloyloxy methyl) dipropyl phosphate, di (methacryloyloxy) propyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) dipropyl phosphate.
ジ(メタクリロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート。 Di (methacryloyloxyethyl) propyl phosphate, (methacryloyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (methacryloyloxypropyl) propyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyano Acryloyloxy) methyl] methyl phosphate, tris [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] methyl phosphate Fate, tris [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) Propyl] methyl phosphate, tris [(2-cyano-acryloyloxy) propyl] phosphate, [(2-cyano-acryloyloxy) methyl] diethyl phosphate.
ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]プロピルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]プロピルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]ジメチルフォスフェート。 Di [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyl Oxy) propyl] diethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] dipropyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] propyl Phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] propyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] dipropyl phosphate Eto, di [(2-cyano-acryloyloxy) propyl] propyl phosphate, [(2-fluoro-acryloyloxy) methyl] dimethyl phosphate.
ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]フォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]エチルフォスフェート。 Di [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] methyl phosphate, tris [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyl) Oxy) ethyl] methyl phosphate, tris [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] dimethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] methyl phosphate , Tris [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] diethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] ethyl phosphate Sufeto, [(2-fluoro-acryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate, di [(2-fluoro-acryloyloxy) ethyl] ethyl phosphate.
[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]エチルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]プロピルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]プロピルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]プロピルフォスフェ
ート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート。
[(2-Fluoroacryloyloxy) propyl] diethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] ethyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] dipropyl phosphate, di [(2-fluoro Acryloyloxy) methyl] propyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] propyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] di Propyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] propyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] dimethyl phosphate, di [(2-trifluoro Chill - acryloyloxy) methyl] methyl phosphate, tris [(2-trifluoromethyl - acryloyloxy) methyl] phosphate.
[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]フォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]エチルフォスフェート。 [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] methyl phosphate, tris [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] phos Fate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] dimethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] methyl phosphate, tris [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl ] Phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] diethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] ethyl phosphate, [(2-trifluoromethyl) - acryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl - acryloyloxy) ethyl] ethyl phosphate.
[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]エチルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]プロピルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]プロピルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)メチル]フォスフェート。 [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] diethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] ethyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] dipropyl Phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] propyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ) Ethyl] propyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] dipropyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] propyl phosphate, [(a Riroiruamino) methyl] dimethyl phosphate, di [(acryloyloxy) methyl] methyl phosphate, tris [(acryloyloxy) methyl] phosphate.
[(アクリロイルアミノ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)プロピル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)プロピル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジプロピルフォスフェート。 [(Acryloylamino) ethyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylamino) ethyl] methyl phosphate, tris [(acryloylamino) ethyl] phosphate, [(acryloylamino) propyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylamino) ) Propyl] methyl phosphate, tris [(acryloylamino) propyl] phosphate, [(acryloylamino) methyl] diethyl phosphate, di [(acryloylamino) methyl] ethyl phosphate, [(acryloylamino) ethyl] diethyl phosphate Fate, di [(acryloylamino) ethyl] ethyl phosphate, [(acryloylamino) propyl] diethyl phosphate, di [(acryloylamino) propyl] ethyl phosphate Feto, [(acryloyloxy) methyl] dipropyl phosphate, di [(acryloyloxy) methyl] propyl phosphate, [(acryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate.
ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)メチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)プロピル
]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]エチルフォスフェート。
Di [(acryloylamino) ethyl] propyl phosphate, [(acryloylamino) propyl] dipropyl phosphate, di [(acryloylamino) propyl] propyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) methyl] dimethyl phosphate, di [ (Acryloylaminomethyl) methyl] methyl phosphate, tris [(acryloylaminomethyl) methyl] phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) ethyl] methyl phosphate, tris [ (Acryloylaminomethyl) ethyl] phosphate, [(acryloylaminomethyl) propyl] dimethylphosphate, di [(acryloylaminomethyl) propyl] methylphosphate Chromatography, tris [(acryloylamino) propyl] phosphate, [(acryloylamino) methyl] diethyl phosphate, di [(acryloylamino) methyl] ethyl phosphate.
[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]プロピルフォスフェート、ビス(ジビニルリン酸)メチル、ビス(ジビニルリン酸)エチル、ビス(ジビニルリン酸)プロピル、ビス(ジアリルリン酸)メチル、ビス(ジアリルリン酸)エチル、ビス(ジアリルリン酸)プロピル、ビス(ジエチニルリン酸)メチル。 [(Acryloylaminomethyl) ethyl] diethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) ethyl] ethyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) propyl] diethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) propyl] ethyl phosphate, [(Acryloylaminomethyl) methyl] dipropyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) methyl] propyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] dipropyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) ethyl] propyl phosphate Fate, [(acryloylaminomethyl) propyl] dipropyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) propyl] propyl phosphate, bis (divinylphosphate) methyl , Bis (Jibinirurin acid) ethyl, bis (Jibinirurin acid) propyl, bis (Jiarirurin acid) methyl, bis (Jiarirurin acid) ethyl, bis (Jiarirurin acid) propyl, bis (Jiechinirurin acid) methyl.
ビス(ジエチニルリン酸)エチル、ビス(ジエチニルリン酸)プロピル、ビス(ジプロパルギルリン酸)メチル、ビス(ジプロパルギルリン酸)エチル、ビス(ジプロパルギルリン酸)プロピル、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合及びヘテロ原子を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;ジメチルフェニルホスフェート、メチルジフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジエチルフェニルホスフェート、エチルジフェニルホスフェート、フェニルエチルメチルホスフェート、ジプロピルフェニルホスフェート、プロピルジフェニルホスフェート、メチルプロピルフェニルホスフェート、エチルプロピルフェニルホスフェート、フェニルジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジフェニル(トリフルオロメチル)ホスフェート、フェニルジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジフェニル(2−フルオロエチル)ホスフェート、フェニルジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジフェニル(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート。 R 1 , R 2 , R, such as bis (diethynyl phosphate) ethyl, bis (diethynyl phosphate) propyl, bis (dipropargyl phosphate) methyl, bis (dipropargyl phosphate) ethyl, bis (dipropargyl phosphate) propyl, etc. Phosphoric acid ester in which at least one of 3 has a chain-like unsaturated organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond and a heteroatom; dimethylphenyl phosphate, methyldiphenyl phosphate, triphenyl phosphate, diethylphenyl phosphate, ethyl diphenyl Phosphate, phenylethyl methyl phosphate, dipropyl phenyl phosphate, propyl diphenyl phosphate, methyl propyl phenyl phosphate, ethyl propyl phenyl phosphate, phenyl di (trifluoromethyl) phosphate , Diphenyl (trifluoromethyl) phosphate, phenyldi (2-fluoroethyl) phosphate, diphenyl (2-fluoroethyl) phosphate, phenyldi (2,2-difluoroethyl) phosphate, diphenyl (2,2-difluoroethyl) phosphate.
フェニルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジフェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、メチルジベンジルフォスフェート、トリベンジルフォスフェート、ジエチルベンジルフォスフェート、エチルジベンジルフォスフェート、ジプロピルベンジルフォスフェート、プロピルジベンジルフォスフェート、2−メチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−エチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−トリフルオロエチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−ビニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−アリルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−エチニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−プロパルギルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−メチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド。 Phenyldi (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, diphenyl (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, methyl dibenzyl phosphate, tribenzyl phosphate, diethyl benzyl phosphate, ethyl dibenzyl phosphate, Dipropyl benzyl phosphate, propyl dibenzyl phosphate, 2-methyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-ethyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide 2-trifluoroethyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-vinyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-allyloxy-1,3 2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-ethynyloxy-1,3 2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-propargyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-methyloxy-1,3,2-dioxaphosphorin-2-oxide .
2−エチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−トリフルオロエチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−ビニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−アリルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−エチニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−プロパルギルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、トリス(1−ピロール−エチル)フォスフェート、サリオキソン、フェニルサリゲニンフォスフェート、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;メチル(オキサラト)フォスフェート、エチル(オキサラト)フォスフェート、プロピル(オキサラト)フォスフェート、ビニル(オキサラト)フォスフェート、アリル(オキサラト)フォスフェート、1−
プロペニル(オキサラト)フォスフェート。
2-ethyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide, 2-trifluoroethyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide, 2-vinyloxy-1,3,2 -Dioxaphoslinen-2-oxide, 2-allyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide, 2-ethynyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide, 2 -At least one of R 1 , R 2 , R 3 such as propargyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide, tris (1-pyrrole-ethyl) phosphate, salixoxone, phenylsaligenin phosphate, etc. One phosphate ester having a cyclic unsaturated organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond; methyl (oxalato) phosphate, ethyl (oxa G) phosphate, propyl (oxalato) phosphate, vinyl (oxalato) phosphate, allyl (oxalato) phosphate, 1
Propenyl (oxalato) phosphate.
エチニル(オキサラト)フォスフェート、プロパルギル(オキサラト)フォスフェート、1−プロピニル(オキサラト)フォスフェート、トリス(1−モルホリノ−1−プロパノン)フォスフェート、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−ヘテロ原子不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;N,N’,N’’−
[ホスホリルトリス(オキシスルホニル)]トリス(N−メチルメタンアミン)、N,N
’,N’’−[ホスホリルトリス(オキシスルホニル)]トリス(N−エチルエタンアミン)、トリ[(シクロヘキシルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリ[(4−メチルシクロヘキシルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、ジペンタエリスリトールジフォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、ヘテロ原子間不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;トリ(メトキシフェニル)フォスフェート、フルオロフェニルジメチルホスフェート。
At least one of R 1 , R 2 , R 3 such as ethynyl (oxalato) phosphate, propargyl (oxalato) phosphate, 1-propynyl (oxalato) phosphate, tris (1-morpholino-1-propanone) phosphate, etc. , Phosphate esters having a cyclic unsaturated organic group containing a carbon-heteroatom unsaturated bond; N, N ′, N ″ —
[Phosphoryl tris (oxysulfonyl)] tris (N-methylmethanamine), N, N
', N ″-[phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N-ethylethanamine), tri [(cyclohexylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tri [(4-methylcyclohexylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, dipenta Phosphate ester in which at least one of R 1 , R 2 , R 3 such as erythritol diphosphate has a cyclic unsaturated organic group containing an unsaturated bond between heteroatoms; tri (methoxyphenyl) phosphate, fluoro Phenyl dimethyl phosphate.
ジ(フルオロフェニル)メチルホスフェート、トリ(フルオロフェニル)ホスフェート、フルオロフェニルジエチルホスフェート、ジ(フルオロフェニル)エチルホスフェート、トリ(フルオロフェニル)ホスフェート、ペンタフルオロフェニルジメチルホスフェート、ジ(ペンタフルオロフェニル)メチルホスフェート、トリ(ペンタフルオロフェニル)ホスフェート、ペンタフルオロフェニルジエチルホスフェート、ジ(ペンタフルオロフェニル)エチルホスフェート、トリ(ペンタフルオロフェニル)ホスフェート、トリ(トリフルオロメトキシフェニル)フォスフェート、トリ(メチルオキシスルホニルフェニル)フォスフェート、トリ(ペンタフルオロフェニル)フォスフェート、トリ(ビニルスルホニルフェニル)フォスフェート、トリ[(フェニルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリ[(4−メチルフェニルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリス[(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−ピロリル)エチル]ホスフェート、トリス[(4−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−イル)エチル]ホスフェート。 Di (fluorophenyl) methyl phosphate, tri (fluorophenyl) phosphate, fluorophenyldiethyl phosphate, di (fluorophenyl) ethyl phosphate, tri (fluorophenyl) phosphate, pentafluorophenyldimethyl phosphate, di (pentafluorophenyl) methyl phosphate, Tri (pentafluorophenyl) phosphate, pentafluorophenyldiethyl phosphate, di (pentafluorophenyl) ethyl phosphate, tri (pentafluorophenyl) phosphate, tri (trifluoromethoxyphenyl) phosphate, tri (methyloxysulfonylphenyl) phosphate , Tri (pentafluorophenyl) phosphate, tri (vinylsulfonylphenyl) phosphate , Tri [(phenylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tri [(4-methylphenylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tris [(2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrolyl) ethyl] phosphate, tris [( 4-Methylene-1,3-dioxolan-2-yl) ethyl] phosphate.
ペンタエリスリトールフォスフェートアリルエーテル、N,N’,N’’−[ホスホリ
ルトリス(オキシスルホニル)]トリス(N−エテニルエテンアミン)、2−メチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−4−フルオロ−2−オキシド、トリス(ピロール−1−エチル)フォスフェート、トリス(ピリジン−1−エチル)フォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合及びヘテロ原子を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;等が挙げられ、中でも、化合物の安定性とレート特性の観点から、ジメチルビニルホスフェート、メチルジビニルホスフェート、トリビニルホスフェート、ジエチルビニルホスフェート、エチルジビニルホスフェート、エチルメチルビニルホスフェート、ビニルジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジビニル(トリフルオロメチル)ホスフェート、ビニルジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジビニル(2−フルオロエチル)ホスフェート。
Pentaerythritol phosphate allyl ether, N, N ′, N ″-[phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N-ethenylethenamine), 2-methyloxy-1,3,2-dioxaphospholene At least one of R 1 , R 2 , R 3 such as 4-fluoro-2-oxide, tris (pyrrole-1-ethyl) phosphate, tris (pyridine-1-ethyl) phosphate, etc. is a carbon-carbon unsaturated bond And phosphoric acid esters having a cyclic unsaturated organic group containing a hetero atom, among others, dimethyl vinyl phosphate, methyl divinyl phosphate, trivinyl phosphate, diethyl from the viewpoint of stability and rate characteristics of the compound Vinyl phosphate, ethyl divinyl phosphate, ethyl methyl vinyl phosphate, Niruji (trifluoromethyl) phosphate, divinyl (trifluoromethyl) phosphate, vinyl di (2-fluoroethyl) phosphate, divinyl (2-fluoroethyl) phosphate.
ビニルジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジビニル(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ビニルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジビニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジメチルアリルホスフェート、メチルジアリルホスフェート、トリアリルホスフェート、アリルジエチルホスフェート、ジアリルエチルホスフェート、アリルエチルメチルホスフェート、アリルジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジアリル(トリフルオロメチル)ホスフェート、アリルジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジアリル(2−フルオロエチル)ホスフェート、アリルジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジアリル(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、アリルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジアリル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジメチル(1−プロペニル)ホスフェート、メチルジ(1−プロペニル)ホスフェート。 Vinyl di (2,2-difluoroethyl) phosphate, divinyl (2,2-difluoroethyl) phosphate, vinyldi (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, divinyl (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, Dimethylallyl phosphate, methyl diallyl phosphate, triallyl phosphate, allyl diethyl phosphate, diallyl ethyl phosphate, allyl ethyl methyl phosphate, allyl di (trifluoromethyl) phosphate, diallyl (trifluoromethyl) phosphate, allyl di (2-fluoroethyl) phosphate, Diallyl (2-fluoroethyl) phosphate, allyldi (2,2-difluoroethyl) phosphate, diallyl (2,2-difluoroethyl) phosphate, allyldi ( , 2,2-trifluoroethyl) phosphate, diallyl (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, dimethyl (1-propenyl) phosphate, methyl di (1-propenyl) phosphate.
トリ(1−プロペニル)ホスフェート、ジエチル(1−プロペニル)ホスフェート、エチルジ(1−プロペニル)ホスフェート、エチルメチル(1−プロペニル)ホスフェート、(1−プロペニル)ジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジ(1−プロペニル)(トリフルオロメチル)ホスフェート、(1−プロペニル)ジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジ(1−プロペニル)(2−フルオロエチル)ホスフェート、(1−プロペニル)ジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジ(1−プロペニル)(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、(1−プロペニル)ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジ(1−プロペニル)(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジメチルエチニルホスフェート、メチルジエチニルホスフェート、トリエチニルホスフェート、ジエチルエチニルホスフェート、エチルジエチニルホスフェート。 Tri (1-propenyl) phosphate, diethyl (1-propenyl) phosphate, ethyldi (1-propenyl) phosphate, ethylmethyl (1-propenyl) phosphate, (1-propenyl) di (trifluoromethyl) phosphate, di (1- Propenyl) (trifluoromethyl) phosphate, (1-propenyl) di (2-fluoroethyl) phosphate, di (1-propenyl) (2-fluoroethyl) phosphate, (1-propenyl) di (2,2-difluoroethyl) ) Phosphate, di (1-propenyl) (2,2-difluoroethyl) phosphate, (1-propenyl) di (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, di (1-propenyl) (2,2,2) -Trifluoroethyl) phosphate, dimethylethynylphosphine Over DOO, methyl diethynylfluorene phosphate, tri-ethynyl phosphate, diethyl ethynyl phosphate, ethyl di-ethynyl phosphate.
エチニルエチルメチルホスフェート、エチニルジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジエチニル(トリフルオロメチル)ホスフェート、エチニルジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジエチニル(2−フルオロエチル)ホスフェート、エチニルジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジエチニル(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、エチニルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジエチニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジメチルプロパルギルホスフェート、メチルジプロパルギルホスフェート、トリプロパルギルホスフェート、ジエチルプロパルギルホスフェート、エチルジプロパルギルホスフェート、プロパルギルエチルメチルホスフェート、プロパルギルジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジプロパルギル(トリフルオロメチル)ホスフェート、プロパルギルジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジプロパルギル(2−フルオロエチル)ホスフェート。 Ethynylethyl methyl phosphate, ethynyl di (trifluoromethyl) phosphate, diethynyl (trifluoromethyl) phosphate, ethynyl di (2-fluoroethyl) phosphate, diethynyl (2-fluoroethyl) phosphate, ethynyl di (2,2-difluoroethyl) phosphate, Diethynyl (2,2-difluoroethyl) phosphate, ethynyl di (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, diethynyl (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, dimethylpropargyl phosphate, methyldipropargyl phosphate, tripropargyl Phosphate, diethyl propargyl phosphate, ethyl dipropargyl phosphate, propargyl ethyl methyl phosphate, propargyl di (trifluoro Romechiru) phosphate, Jipuroparugiru (trifluoromethyl) phosphate, Puroparugiruji (2-fluoroethyl) phosphate, Jipuroparugiru (2-fluoroethyl) phosphate.
プロパルギルジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジプロパルギル(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、プロパルギルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジプロパルギル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジメチル(1−プロピニル)ホスフェート、メチルジ(1−プロピニル)ホスフェート、トリ(1−プロピニル)ホスフェート、ジエチル(1−プロピニル)ホスフェート、エチルジ(1−プロピニル)ホスフェート、(1−プロピニル)エチルメチルホスフェート、(1−プロピニル)ジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジ(1−プロピニル)(トリフルオロメチル)ホスフェート、(1−プロピニル)ジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジ(1−プロピニル)(2−フルオロエチル)ホスフェート、(1−プロピニル)ジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジ(1−プロピニル)(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、(1−プロピニル)ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジ(1−プロピニル)(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、2−ビニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド。 Propargyldi (2,2-difluoroethyl) phosphate, dipropargyl (2,2-difluoroethyl) phosphate, propargyldi (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, dipropargyl (2,2,2-trifluoro) Ethyl) phosphate, dimethyl (1-propynyl) phosphate, methyldi (1-propynyl) phosphate, tri (1-propynyl) phosphate, diethyl (1-propynyl) phosphate, ethyldi (1-propynyl) phosphate, (1-propynyl) ethyl Methyl phosphate, (1-propynyl) di (trifluoromethyl) phosphate, di (1-propynyl) (trifluoromethyl) phosphate, (1-propynyl) di (2-fluoroethyl) phosphate, di (1-propynyl) ( -Fluoroethyl) phosphate, (1-propynyl) di (2,2-difluoroethyl) phosphate, di (1-propynyl) (2,2-difluoroethyl) phosphate, (1-propynyl) di (2,2,2 -Trifluoroethyl) phosphate, di (1-propynyl) (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, 2-vinyloxy-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide.
2−アリルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−(1−プロペニルオキシ)−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−エチニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−プロパルギルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−(1−プロピニルオキシ)−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−フェノキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−メトキシ−4−メチレン−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−メトキシ−4,5−ジメチレン−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−
オキシド、2−ビニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−アリルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−(1−プロペニルオキシ)−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−エチニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド。
2-allyloxy-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2- (1-propenyloxy) -1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2-ethynyloxy-1, 3,2-dioxaphospholane-2-oxide, 2-propargyloxy-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2- (1-propynyloxy) -1,3,2-dioxa Phosphorane-2-oxide, 2-phenoxy-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2-methoxy-4-methylene-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2 -Methoxy-4,5-dimethylene-1,3,2-dioxaphospholane-2-
Oxide, 2-vinyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-allyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2- (1-propenyloxy) -1 , 3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-ethynyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide.
2−プロパルギルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−(1−プロピニルオキシ)−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−フェニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−メトキシ−5−メチレン−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−ビニルオキシ−5,5
−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−アリルオキシ−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−(1−プロペ
ニルオキシ)−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、
2−エチニルオキシ−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキ
シド、2−プロパルギルオキシ−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン
−2−オキシド。
2-propargyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2- (1-propynyloxy) -1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-phenyloxy-1 , 3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-methoxy-5-methylene-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-vinyloxy-5,5
-Dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-allyloxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2- (1-propenyloxy) ) -5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide,
2-ethynyloxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-propargyloxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2- Oxide.
2−(1−プロピニルオキシ)−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホリナ
ン−2−オキシド等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;(アセチルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスアセチルオキシメチルフォスフェート、(アセチルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスアセチルオキシエチルフォスフェート、(アセチルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アセチルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アセチルオキシエチル)エチルフォスフェート、(シアノメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(シアノメチル)メチルフォスフェート、トリ(シアノメチル)フォスフェート、(シアノメチル)ジエチルフォスフェート。
At least one of R 1 , R 2 and R 3 such as 2- (1-propynyloxy) -5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide is a carbon-carbon unsaturated bond Phosphoric acid ester having a chain-like unsaturated organic group containing: (acetyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (acetyloxymethyl) methyl phosphate, trisacetyloxymethyl phosphate, (acetyloxyethyl) dimethyl phosphate Fate, di (acetyloxyethyl) methyl phosphate, trisacetyloxyethyl phosphate, (acetyloxymethyl) diethyl phosphate, di (acetyloxymethyl) ethyl phosphate, (acetyloxyethyl) diethyl phosphate, di (acetyl Oxyethyl) ethylfo Feto, (cyanomethyl) dimethylammonium phosphate, di (cyanomethyl) phosphate, tri (cyanomethyl) phosphate, (cyanomethyl) diethyl phosphate.
ジ(シアノメチル)エチルフォスフェート、(シアノエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(シアノエチル)メチルフォスフェート、トリ(シアノエチル)フォスフェート、(シアノエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(シアノエチル)エチルフォスフェート、(イソシアナトメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)メチルフォスフェート、トリ(イソシアナトメチル)フォスフェート、(イソシアナトメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)エチルフォスフェート、(イソシアナトエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(イソシアナトエチル)メチルフォスフェート、トリ(イソシアナトエチル)フォスフェート、(イソシアナトエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(イソシアナトエチル)エチルフォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−ヘテロ原子不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;(メタンスルホン酸メチル)ジメチルフォスフェート。 Di (cyanomethyl) ethyl phosphate, (cyanoethyl) dimethyl phosphate, di (cyanoethyl) methyl phosphate, tri (cyanoethyl) phosphate, (cyanoethyl) diethyl phosphate, di (cyanoethyl) ethyl phosphate, (isocyanatomethyl) Dimethyl phosphate, di (isocyanatomethyl) methyl phosphate, tri (isocyanatomethyl) phosphate, (isocyanatomethyl) diethyl phosphate, di (isocyanatomethyl) ethyl phosphate, (isocyanatoethyl) dimethyl phosphate , Di (isocyanatoethyl) methyl phosphate, tri (isocyanatoethyl) phosphate, (isocyanatoethyl) diethyl phosphate, di (isocyanatoethyl) At least one of R 1, R 2, R 3, such as chill phosphate is carbon - has a chain unsaturated organic group having a hetero atom unsaturated bonds, phosphate ester; (methyl methanesulfonate) dimethyl phosphate Fate.
ジ(メタンスルホン酸メチル)メチルフォスフェート、トリ(メタンスルホン酸メチル)フォスフェート、(メタンスルホン酸メチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸メチル)エチルフォスフェート、(メタンスルホン酸エチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸エチル)メチルフォスフェート、トリ(メタンスルホン酸エチル)フォスフェート、(メタンスルホン酸エチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸エチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸メチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメタン酸メチル)フォスフェート、(トリフルオロメタン酸メチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸エチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸エチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメタン酸エチル)フォスフェート。 Di (methyl methanesulfonate) methyl phosphate, tri (methyl methanesulfonate) phosphate, (methyl methanesulfonate) diethyl phosphate, di (methyl methanesulfonate) ethyl phosphate, (ethyl methanesulfonate) dimethyl phosphate Fate, di (ethyl methanesulfonate) methyl phosphate, tri (ethyl methanesulfonate) phosphate, (ethyl methanesulfonate) diethyl phosphate, di (ethyl methanesulfonate) ethyl phosphate, (methyl trifluoromethanoate) Dimethyl phosphate, di (methyl trifluoromethanoate) methyl phosphate, tri (methyl trifluoromethanoate) phosphate, (methyl trifluoromethanoate) diethyl phosphate, di (trifluoro) Rometan methyl) ethyl phosphate, (trifluoromethane acid) dimethyl phosphate, di- (ethyl trifluoromethane acid) methyl phosphate, tri (ethyl trifluoromethane acid) phosphate.
(トリフルオロメタン酸エチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸エチル)エチルフォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(メトキシスルホニルメ
チル)フォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(メトキシスルホニルエチル)フォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート。
(Ethyl trifluoromethanoate) diethyl phosphate, di (ethyl trifluoromethanoate) ethyl phosphate, (methoxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (methoxysulfonylmethyl) methyl phosphate, tri (methoxysulfonylmethyl) phosphate, ( Methoxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (methoxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (methoxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, di (methoxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (methoxysulfonylethyl) phosphate, (methoxysulfonylethyl) ) Diethyl phosphate, di (methoxysulfonylethyl) ethyl phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) di Chill phosphate, di (trifluoromethyl oxysulfonyl) methyl phosphate.
トリ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)フォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)フォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(エトキシスルホニルメチル)フォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート。 Tri (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, di (Trifluoromethyloxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (trifluoromethyloxysulfonylethyl) phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylethyl) diethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylethyl) ethyl phosphate, ( Ethoxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (ethoxysulfonylmethyl) methyl phosphate, tri (ethoxysulfonylmethyl) Le) phosphate, (ethoxysulfonyl methyl) diethyl phosphate, di (ethoxysulfonyl) ethyl phosphate, (ethoxysulfonyl) dimethyl phosphate.
ジ(エトキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(エトキシスルホニルエチル)フォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]メチルフォスフェート、トリ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]フォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]エチルフォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]メチルフォスフェート。 Di (ethoxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (ethoxysulfonylethyl) phosphate, (ethoxysulfonylethyl) diethyl phosphate, di (ethoxysulfonylethyl) ethyl phosphate, [(2,2,2-trifluoroethyl) Oxysulfonylmethyl] dimethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] methyl phosphate, tri [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] phosphate, [ (2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] diethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] ethyl phosphate, [(2,2,2-trifluoro Ethyl) oxysulfur Niruechiru] dimethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxy sulfonyl ethyl] methyl phosphate.
トリ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]フォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]エチルフォスフェート、ジメチルホスフィン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスフィン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスフィン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスフィン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスホン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスホン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスホン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスホン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジメチルリン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジチルリン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルリン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルリン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ビス(ジエチルリン酸)メチル。 Tri [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] phosphate, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] diethyl phosphate, di [(2,2,2-tri Fluoroethyl) oxysulfonylethyl] ethyl phosphate, dimethylphosphinic acid dimethoxyphosphinic anhydride, dimethylphosphinic acid diethoxyphosphinic anhydride, diethylphosphinic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphinic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, di Methylphosphonic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, dimethylphosphonic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphonic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphonic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, dimethylphosphoric acid dimethoxyphosphoric acid Fin anhydride, Jichirurin acid diethoxy phosphinic acid anhydride, diethyl phosphate dimethoxy phosphinic acid anhydride, diethyl phosphate diethoxy phosphinic acid anhydride, bis (diethyl phosphate) methyl.
ビス(ジエチルリン酸)エチル、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、ヘテロ原子間不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;(アリルメチルケトン)ジエチルホスフェート、ジ(アリルメチルケトン)エチルホスフェート、トリ(アリルメチルケトン)ホスフェート、(アリルエチルケトン)ジエチルホスフェート、ジ(アリルエチルケトン)エチルホスフェート、トリ(アリルエチルケトン)ホスフェート、ジエチル(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、エチルジ(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、トリ(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、ジエチル(アリル
スルホニルエチル)ホスフェート、エチルジ(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、トリ(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、(シアノアクリレート)ジエチルホスフェート、ジ(シアノアクリレート)エチルホスフェート。
Phosphoric acid ester in which at least one of R 1 , R 2 , R 3 such as bis (diethyl phosphate) has a chain-like unsaturated organic group containing an interheterounsaturated bond; (allyl methyl ketone) ) Diethyl phosphate, di (allyl methyl ketone) ethyl phosphate, tri (allyl methyl ketone) phosphate, (allyl ethyl ketone) diethyl phosphate, di (allyl ethyl ketone) ethyl phosphate, tri (allyl ethyl ketone) phosphate, diethyl (vinylsulfonyl) Ethyl) phosphate, ethyldi (vinylsulfonylethyl) phosphate, tri (vinylsulfonylethyl) phosphate, diethyl (allylsulfonylethyl) phosphate, ethyldi (allylsulfonylethyl) phosphate, tri (allylsulfonylethyl) Le) phosphate, (cyanoacrylate) diethyl phosphate, di (cyanoacrylate) ethyl phosphate.
トリ(シアノアクリレート)ホスフェート、トリ(ビニルオキシエチル)フォスフェート、(アリルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アリルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(アリルオキシメチル)フォスフェート、(アリルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アリルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(アリルオキシエチル)フォスフェート、(アリルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アリルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アリルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アリルオキシエチル)エチルフォスフェート、(エチニルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(エチニルオキシメチル)フォスフェート、(エチニルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(エチニルオキシエチル)フォスフェート、(エチニルオキシメチル)ジエチルフォスフェート。 Tri (cyanoacrylate) phosphate, tri (vinyloxyethyl) phosphate, (allyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (allyloxymethyl) methyl phosphate, tri (allyloxymethyl) phosphate, (allyloxyethyl) dimethyl Phosphate, di (allyloxyethyl) methyl phosphate, tri (allyloxyethyl) phosphate, (allyloxymethyl) diethyl phosphate, di (allyloxymethyl) ethyl phosphate, (allyloxyethyl) diethyl phosphate, Di (allyloxyethyl) ethyl phosphate, (ethynyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (ethynyloxymethyl) methyl phosphate, tri (ethynyloxymethyl) phosphate Over bets (ethynyl oxyethyl) dimethyl phosphate, di (ethynyl oxyethyl) methyl phosphate, tri (ethynyl oxyethyl) phosphate, (ethynyl oxymethyl) diethyl phosphate.
ジ(エチニルオキシメチル)エチルフォスフェート、(エチニルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシエチル)エチルフォスフェート、(プロパルギルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(プロパルギルオキシメチル)フォスフェート、(プロパルギルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(プロパルギルオキシエチル)フォスフェート、(プロパルギルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシメチル)エチルフォスフェート、(プロパルギルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシエチル)エチルフォスフェート、(1−プロピニルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(1−プロピニルオキシメチル)フォスフェート、(1−プロピニルオキシエチル)ジメチルフォスフェート。 Di (ethynyloxymethyl) ethyl phosphate, (ethynyloxyethyl) diethyl phosphate, di (ethynyloxyethyl) ethyl phosphate, (propargyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (propargyloxymethyl) methyl phosphate, tri ( Propargyloxymethyl) phosphate, (propargyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (propargyloxyethyl) methyl phosphate, tri (propargyloxyethyl) phosphate, (propargyloxymethyl) diethyl phosphate, di (propargyloxymethyl) Ethyl phosphate, (propargyloxyethyl) diethyl phosphate, di (propargyloxyethyl) ethyl phosphate, (1-pro Sulfonyloxy methyl) dimethyl phosphate, di (1-propynyloxy) methyl phosphate, tri (1-propynyloxy-methyl) phosphate, (1-propynyloxy) dimethyl phosphate.
ジ(1−プロピニルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(1−プロピニルオキシエチル)フォスフェート、(1−プロピニルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシメチル)エチルフォスフェート、(1−プロピニルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−プロピニルオキシエチル)エチルフォスフェート、(1−フルオロアリルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(1−フルオロアリルオキシメチル)フォスフェート、(1−フルオロアリルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(1−フルオロアリルオキシエチル)フォスフェート、(1−フルオロアリルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシメチル)エチルフォスフェート。 Di (1-propynyloxyethyl) methyl phosphate, tri (1-propynyloxyethyl) phosphate, (1-propynyloxymethyl) diethyl phosphate, di (1-propynyloxymethyl) ethyl phosphate, (1-propynyl) Oxyethyl) diethyl phosphate, di (1-propynyloxyethyl) ethyl phosphate, (1-fluoroallyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (1-fluoroallyloxymethyl) methyl phosphate, tri (1-fluoroallyl) (Oxymethyl) phosphate, (1-fluoroallyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (1-fluoroallyloxyethyl) methyl phosphate, tri (1-fluoroallyloxyethyl) phosphate, (1- Le Oro allyloxymethyl) diethyl phosphate, di (1-fluoro-allyl-oxy) ethyl phosphate.
(1−フルオロアリルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(1−フルオロアリルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシメチルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシプロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)エチルフォス
フェート、(アクリロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート。
(1-fluoroallyloxyethyl) diethyl phosphate, di (1-fluoroallyloxyethyl) ethyl phosphate, (acryloyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) methyl phosphate, trisacryloyloxymethyl phosphate , (Acryloyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) methyl phosphate, trisacryloyloxyethyl phosphate, (acryloyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxypropyl) methyl phosphate, trisacryloyloxypropyl Phosphate, (acryloyloxymethyl) diethyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) ethyl phosphate Eto, (acryloyloxyethyl) diethyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) ethyl phosphate, (acryloyloxy propyl) diethyl phosphate, di (acryloyloxy) ethyl phosphate, (acryloyloxy-methyl) dipropyl phosphate.
ジ(アクリロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシメチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシエチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシプロピルフォスフェート。 Di (acryloyloxymethyl) propyl phosphate, (acryloyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) propyl phosphate, (acryloyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxypropyl) propyl phosphate, (Propioroyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) methyl phosphate, trispropioroyloxymethyl phosphate, (propioroyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) ) Methyl phosphate, trispropioroyloxyethyl phosphate, (propioroyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (propioroyloxy) Propyl) methyl phosphate, tris prop Oro yl propyl phosphate.
(プロピオロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)メチルフォスフェート。 (Propioroyloxymethyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) ethyl phosphate, (propioroyloxyethyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) ethyl phosphate, (propioroyl) Oxypropyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxypropyl) ethyl phosphate, (propioroyloxymethyl) dipropyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) propyl phosphate, (propioroyloxyethyl) Dipropyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) propyl phosphate, (propioroyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (propioroyloxypropyl) propyl phosphate (Methacryloyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxy) methyl phosphate.
トリスメタクリロイルオキシメチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシエチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシプロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート。 Trismethacryloyloxymethyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxyethyl) methyl phosphate, trismethacryloyloxyethyl phosphate, (methacryloyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxypropyl) methyl phosphate Fate, trismethacryloyloxypropyl phosphate, (methacryloyloxymethyl) diethyl phosphate, di (methacryloyloxymethyl) ethyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) diethyl phosphate, di (methacryloyloxyethyl) ethyl phosphate, (methacryloyloxy) Propyl) diethyl phosphate, di (methacryloyloxypro) ) Ethyl phosphate, (methacryloyloxy methyl) dipropyl phosphate, di (methacryloyloxy) propyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) dipropyl phosphate.
ジ(メタクリロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート。 Di (methacryloyloxyethyl) propyl phosphate, (methacryloyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (methacryloyloxypropyl) propyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyano Acryloyloxy) methyl] methyl phosphate, tris [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] methyl phosphate Fate, tris [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) Propyl] methyl phosphate, tris [(2-cyano-acryloyloxy) propyl] phosphate, [(2-cyano-acryloyloxy) methyl] diethyl phosphate.
ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイ
ルオキシ)エチル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]プロピルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]プロピルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]ジメチルフォスフェート。
Di [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyl Oxy) propyl] diethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] dipropyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] propyl Phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] propyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) propyl] dipropyl phosphate Eto, di [(2-cyano-acryloyloxy) propyl] propyl phosphate, [(2-fluoro-acryloyloxy) methyl] dimethyl phosphate.
ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]フォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]エチルフォスフェート。 Di [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] methyl phosphate, tris [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyl) Oxy) ethyl] methyl phosphate, tris [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] dimethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] methyl phosphate , Tris [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] diethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] ethyl phosphate Sufeto, [(2-fluoro-acryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate, di [(2-fluoro-acryloyloxy) ethyl] ethyl phosphate.
[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]エチルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]プロピルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]プロピルフォスフェート、[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−フルオロアクリロイルオキシ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート。 [(2-Fluoroacryloyloxy) propyl] diethyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] ethyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) methyl] dipropyl phosphate, di [(2-fluoro Acryloyloxy) methyl] propyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] propyl phosphate, [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] di Propyl phosphate, di [(2-fluoroacryloyloxy) propyl] propyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] dimethyl phosphate, di [(2-trifluoro Chill - acryloyloxy) methyl] methyl phosphate, tris [(2-trifluoromethyl - acryloyloxy) methyl] phosphate, [(2-trifluoromethyl - acryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate.
ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]フォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]エチルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]ジエチルフォスフェート。 Di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] methyl phosphate, tris [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] dimethyl phosphate Fate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] methyl phosphate, tris [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] Diethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] ethyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl Le - acryloyloxy) ethyl] ethyl phosphate, [(2-trifluoromethyl - acryloyloxy) propyl] diethyl phosphate.
ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]エチルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]プロピルフォスフ
ェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]プロピルフォスフェート、[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)メチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジメチルフォスフェート。
Di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] ethyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] dipropyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] Propyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] propyl phosphate, [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ) Propyl] dipropyl phosphate, di [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) propyl] propyl phosphate, [(acryloylamino) methyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylamino) methyl Methyl phosphate, tris [(acryloyloxy) methyl] phosphate, [(acryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate.
ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)プロピル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)プロピル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)プロピル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジプロピルフォスフェート。 Di [(acryloylamino) ethyl] methyl phosphate, tris [(acryloylamino) ethyl] phosphate, [(acryloylamino) propyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylamino) propyl] methyl phosphate, tris [(acryloyl) Amino) propyl] phosphate, [(acryloylamino) methyl] diethyl phosphate, di [(acryloylamino) methyl] ethyl phosphate, [(acryloylamino) ethyl] diethyl phosphate, di [(acryloylamino) ethyl] ethyl Phosphate, [(acryloylamino) propyl] diethyl phosphate, di [(acryloylamino) propyl] ethyl phosphate, [(acryloylamino) methyl] dipropyl phosphate Sufeto, di [(acryloyloxy) methyl] propyl phosphate, [(acryloyloxy) ethyl] dipropyl phosphate.
ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)プロピル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)メチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]メチルフォスフェート。 Di [(acryloylamino) ethyl] propyl phosphate, [(acryloylamino) propyl] dipropyl phosphate, di [(acryloylamino) propyl] propyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) methyl] dimethyl phosphate, di [ (Acryloylaminomethyl) methyl] methyl phosphate, tris [(acryloylaminomethyl) methyl] phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) ethyl] methyl phosphate, tris [ (Acryloylaminomethyl) ethyl] phosphate, [(acryloylaminomethyl) propyl] dimethylphosphate, di [(acryloylaminomethyl) propyl] methylphosphate Over door.
トリス[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]プロピルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]ジプロピルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)プロピル]プロピルフォスフェート。 Tris [(acryloylaminomethyl) propyl] phosphate, [(acryloylaminomethyl) methyl] diethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) methyl] ethyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] diethyl phosphate, di [(Acryloylaminomethyl) ethyl] ethyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) propyl] diethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) propyl] ethyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) methyl] dipropyl phosphate, Di [(acryloylaminomethyl) methyl] propyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] dipropyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) ethyl ] Propyl phosphate, [(acryloylamino) propyl] dipropyl phosphate, di [(acryloylamino) propyl] propyl phosphate.
ビス(ジビニルリン酸)メチル、ビス(ジビニルリン酸)エチル、ビス(ジビニルリン酸)プロピル、ビス(ジアリルリン酸)メチル、ビス(ジアリルリン酸)エチル、ビス(ジアリルリン酸)プロピル、ビス(ジエチニルリン酸)メチル、ビス(ジエチニルリン酸)エチル、ビス(ジエチニルリン酸)プロピル、ビス(ジプロパルギルリン酸)メチル、ビス(ジプロパルギルリン酸)エチル、ビス(ジプロパルギルリン酸)プロピル、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合及びヘテロ原子を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;ジメチルフェニルフォスフェート、メチルジフェニルフォスフェート、トリフェニルフォスフェート、ジエチルフェニルフォスフェ
ート、エチルジフェニルフォスフェート、フェニルエチルメチルホスフェート、フェニルジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジフェニル(トリフルオロメチル)ホスフェート、フェニルジ(2−フルオロエチル)ホスフェート。
Bis (divinylphosphate) methyl, bis (divinylphosphate) ethyl, bis (divinylphosphate) propyl, bis (diallylphosphate) methyl, bis (diallylphosphate) ethyl, bis (diallylphosphate) propyl, bis (diethynylphosphate) methyl, bis R 1 , R 2 , R 3 such as (diethynyl phosphate) ethyl, bis (diethynyl phosphate) propyl, bis (dipropargyl phosphate) methyl, bis (dipropargyl phosphate) ethyl, bis (dipropargyl phosphate) propyl, etc. Wherein at least one of them has a chain-like unsaturated organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond and a heteroatom; dimethyl phenyl phosphate, methyl diphenyl phosphate, triphenyl phosphate, diethyl phenyl phosphate Ethyldiphenyl Sufeto, phenyl ethyl methyl phosphate, phenyldi (trifluoromethyl) phosphate, diphenyl (trifluoromethyl) phosphate, phenyldi (2-fluoroethyl) phosphate.
ジフェニル(2−フルオロエチル)ホスフェート、フェニルジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジフェニル(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、フェニルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジフェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、メチルジベンジルフォスフェート、トリベンジルフォスフェート、ジエチルベンジルフォスフェート、エチルジベンジルフォスフェート、2−メチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−エチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−トリフルオロエチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−ビニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−アリルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−エチニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−プロパルギルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド。 Diphenyl (2-fluoroethyl) phosphate, phenyldi (2,2-difluoroethyl) phosphate, diphenyl (2,2-difluoroethyl) phosphate, phenyldi (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, diphenyl (2,2 , 2-trifluoroethyl) phosphate, methyl dibenzyl phosphate, tribenzyl phosphate, diethyl benzyl phosphate, ethyl dibenzyl phosphate, 2-methyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide 2-ethyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-trifluoroethyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-vinyloxy-1,3 2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-ali Oxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-ethynyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-propargyloxy-1,3,2-dioxa Phosphorene-2-oxide.
2−メチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−エチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−トリフルオロエチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−ビニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−アリルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−エチニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−プロパルギルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、トリス(1−ピロール−エチル)フォスフェート、サリオキソン、フェニルサリゲニンフォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;メチル(オキサラト)フォスフェート、エチル(オキサラト)フォスフェート、プロピル(オキサラト)フォスフェート。 2-methyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide, 2-ethyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide, 2-trifluoroethyloxy-1,3 2-dioxaphoslinen-2-oxide, 2-vinyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide, 2-allyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide, 2 -Ethynyloxy-1,3,2-dioxaphosphinene-2-oxide, 2-propargyloxy-1,3,2-dioxaphosphinene-2-oxide, tris (1-pyrrole-ethyl) phosphate, Sariokison, at least one of R 1, R 2, R 3 and phenyl saligenin phosphate is carbon - an annular unsaturated organic group containing carbon unsaturated bonds, phosphorous Esters; methyl (oxalato) phosphate, ethyl (oxalato) phosphate, propyl (oxalato) phosphate.
ビニル(オキサラト)フォスフェート、アリル(オキサラト)フォスフェート、1−プロペニル(オキサラト)フォスフェート、エチニル(オキサラト)フォスフェート、プロパルギル(オキサラト)フォスフェート、1−プロピニル(オキサラト)フォスフェート、トリス(1−モルホリノ−1−プロパノン)フォスフェート、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−ヘテロ原子不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;N,N’,N’’−[ホスホリルトリス(オキシスルホニル)]トリ
ス(N−メチルメタンアミン)、N,N’,N’’−[ホスホリルトリス(オキシスルホ
ニル)]トリス(N−エチルエタンアミン)、トリ[(シクロヘキシルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリ[(4−メチルシクロヘキシルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド。
Vinyl (oxalato) phosphate, allyl (oxalato) phosphate, 1-propenyl (oxalato) phosphate, ethynyl (oxalato) phosphate, propargyl (oxalato) phosphate, 1-propynyl (oxalato) phosphate, tris (1- Phosphoric acid ester in which at least one of R 1 , R 2 , R 3 such as (morpholino-1-propanone) phosphate has a cyclic unsaturated organic group containing a carbon-heteroatom unsaturated bond; N, N ', N ″-[phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N-methylmethanamine), N, N ′, N ″-[phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N-ethylethanamine), tri [(Cyclohexylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tri [(4- Methylcyclohexylsulfonyl) oxy] phosphine oxide.
ジペンタエリスリトールジフォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、ヘテロ原子間不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;トリ(メトキシフェニル)フォスフェート、フルオロフェニルジメチルホスフェート、ジ(フルオロフェニル)メチルホスフェート、トリ(フルオロフェニル)ホスフェート、フルオロフェニルジエチルホスフェート、ジ(フルオロフェニル)エチルホスフェート、トリ(フルオロフェニル)ホスフェート、ペンタフルオロフェニルジメチルホスフェート、ジ(ペンタフルオロフェニル)メチルホスフェート、トリ(ペンタフルオロフェニル)ホスフェート、ペンタフルオロフェニルジエチルホスフェート、ジ(ペンタフルオロフェニル)エチルホスフェート、トリ(ペンタフルオロフェニル)ホスフェート、トリ(トリフルオロメトキシフェニル)フォスフェート、トリ(メチルオキシスルホニルフェニル)フォスフェート、トリ(ペンタフルオロフェニル)フォスフェート。 Phosphate ester in which at least one of R 1 , R 2 , R 3 such as dipentaerythritol diphosphate has a cyclic unsaturated organic group containing an inter-heteroatom unsaturated bond; tri (methoxyphenyl) phosphate , Fluorophenyl dimethyl phosphate, di (fluorophenyl) methyl phosphate, tri (fluorophenyl) phosphate, fluorophenyl diethyl phosphate, di (fluorophenyl) ethyl phosphate, tri (fluorophenyl) phosphate, pentafluorophenyl dimethyl phosphate, di (penta Fluorophenyl) methyl phosphate, tri (pentafluorophenyl) phosphate, pentafluorophenyl diethyl phosphate, di (pentafluorophenyl) ethyl phosphate, tri Pentafluorophenyl) phosphate, tri (trifluoromethoxy phenyl) phosphate, tri (methyloxy aminosulfonylphenyl) phosphate, tri (pentafluorophenyl) phosphate.
トリ(ビニルスルホニルフェニル)フォスフェート、トリ[(フェニルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリ[(4−メチルフェニルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリス[(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−ピロリル)エチル]ホスフェート、トリス[(4−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−イル)エチル]ホスフェ
ート、ペンタエリスリトールフォスフェートアリルエーテル、N,N’,N’’−[ホス
ホリルトリス(オキシスルホニル)]トリス(N−エテニルエテンアミン)、2−メチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−4−フルオロ−2−オキシド、トリス(ピロール−1−エチル)フォスフェート、トリス(ピリジン−1−エチル)フォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合及びヘテロ原子を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;等が好ましく、特に保存特性に優れることから、ジメチルビニルホスフェート。
Tri (vinylsulfonylphenyl) phosphate, tri [(phenylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tri [(4-methylphenylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tris [(2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrolyl) ) Ethyl] phosphate, tris [(4-methylene-1,3-dioxolan-2-yl) ethyl] phosphate, pentaerythritol phosphate allyl ether, N, N ′, N ″-[phosphoryltris (oxysulfonyl)] Tris (N-ethenyletheneamine), 2-methyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-4-fluoro-2-oxide, tris (pyrrole-1-ethyl) phosphate, tris (pyridine-1 - ethyl) R 1, such as phosphate, R 2, at least one R 3 But carbon - an annular unsaturated organic group containing carbon-carbon unsaturated bond and heteroatoms, phosphoric acid esters, etc. are preferable, since the particularly excellent in storage characteristics, dimethyl vinyl phosphate.
メチルジビニルホスフェート、トリビニルホスフェート、ジエチルビニルホスフェート、エチルジビニルホスフェート、ビニルジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジビニル(トリフルオロメチル)ホスフェート、ビニルジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジビニル(2−フルオロエチル)ホスフェート、ビニルジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ジビニル(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、ビニルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジビニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジメチルアリルホスフェート、メチルジアリルホスフェート、トリアリルホスフェート、アリルジエチルホスフェート、ジアリルエチルホスフェート、アリルジ(トリフルオロメチル)ホスフェート、ジアリル(トリフルオロメチル)ホスフェート、アリルジ(2−フルオロエチル)ホスフェート、ジアリル(2−フルオロエチル)ホスフェート、アリルジ(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート。 Methyl divinyl phosphate, trivinyl phosphate, diethyl vinyl phosphate, ethyl divinyl phosphate, vinyl di (trifluoromethyl) phosphate, divinyl (trifluoromethyl) phosphate, vinyl di (2-fluoroethyl) phosphate, divinyl (2-fluoroethyl) phosphate, Vinyl di (2,2-difluoroethyl) phosphate, divinyl (2,2-difluoroethyl) phosphate, vinyldi (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, divinyl (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, Dimethyl allyl phosphate, methyl diallyl phosphate, triallyl phosphate, allyl diethyl phosphate, diallyl ethyl phosphate, allyl di (trifluoromethyl) phosphate Eto, diallyl (trifluoromethyl) phosphate, Ariruji (2-fluoroethyl) phosphate, diallyl (2-fluoroethyl) phosphate, Ariruji (2,2-difluoroethyl) phosphate.
ジアリル(2,2−ジフルオロエチル)ホスフェート、アリルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジアリル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフェート、ジメチルエチニルホスフェート、メチルジエチニルホスフェート、トリエチニルホスフェート、ジエチルエチニルホスフェート、エチルジエチニルホスフェート、ジメチルプロパルギルホスフェート、メチルジプロパルギルホスフェート、トリプロパルギルホスフェート、ジエチルプロパルギルホスフェート、エチルジプロパルギルホスフェート、2−ビニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−アリルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−エチニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−プロパルギルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−フェノキシ−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド、2−メトキシ−4−メチレン−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド。 Diallyl (2,2-difluoroethyl) phosphate, allyldi (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, diallyl (2,2,2-trifluoroethyl) phosphate, dimethylethynyl phosphate, methyldiethynyl phosphate, triethynyl Phosphate, diethylethynyl phosphate, ethyldiethynyl phosphate, dimethylpropargyl phosphate, methyldipropargyl phosphate, tripropargyl phosphate, diethylpropargyl phosphate, ethyl dipropargyl phosphate, 2-vinyloxy-1,3,2-dioxaphospholane-2- Oxide, 2-allyloxy-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2-ethynyloxy-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide 2-propargyloxy-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2-phenoxy-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2-methoxy-4-methylene-1,3 , 2-dioxaphospholane-2-oxide.
2−メトキシ−4,5−ジメチレン−1,3,2−ジオキサホスホラン−2−オキシド
、2−ビニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−アリルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−エチニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−プロパルギルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−フェニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−メトキシ−5−メチレン−1,3,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド、2−ビニルオキシ−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホ
リナン−2−オキシド、2−アリルオキシ−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホ
スホリナン−2−オキシド、2−エチニルオキシ−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオ
キサホスホリナン−2−オキシド、2−プロパルギルオキシ−5,5−ジメチル−1,3
,2−ジオキサホスホリナン−2−オキシド等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;(シアノメチル)ジメチルフォスフェート。
2-methoxy-4,5-dimethylene-1,3,2-dioxaphosphorane-2-oxide, 2-vinyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-allyloxy-1, 3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-ethynyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-propargyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane-2 -Oxide, 2-phenyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-methoxy-5-methylene-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-vinyloxy- 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-allyloxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-d Niruokishi-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide, 2-propargyloxy-5,5-dimethyl-1,3
Phosphoric acid ester in which at least one of R 1 , R 2 and R 3 such as, 2-dioxaphosphorinane-2-oxide has a chain-like unsaturated organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond; Cyanomethyl) dimethyl phosphate.
ジ(シアノメチル)メチルフォスフェート、トリ(シアノメチル)フォスフェート、(シアノメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(シアノメチル)エチルフォスフェート、(シアノエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(シアノエチル)メチルフォスフェート、トリ(シアノエチル)フォスフェート、(シアノエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(シアノエチル)エチルフォスフェート、(イソシアナトメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)メチルフォスフェート、トリ(イソシアナトメチル)フォスフェート、(イソシアナトメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(イソシアナトメチル)エチルフォスフェート、(イソシアナトエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(イソシアナトエチル)メチルフォスフェート、トリ(イソシアナトエチル)フォスフェート、(イソシアナトエチル)ジエチルフォスフェート。 Di (cyanomethyl) methyl phosphate, tri (cyanomethyl) phosphate, (cyanomethyl) diethyl phosphate, di (cyanomethyl) ethyl phosphate, (cyanoethyl) dimethyl phosphate, di (cyanoethyl) methyl phosphate, tri (cyanoethyl) phosphate Fate, (cyanoethyl) diethyl phosphate, di (cyanoethyl) ethyl phosphate, (isocyanatomethyl) dimethyl phosphate, di (isocyanatomethyl) methyl phosphate, tri (isocyanatomethyl) phosphate, (isocyanatomethyl) Diethyl phosphate, di (isocyanatomethyl) ethyl phosphate, (isocyanatoethyl) dimethyl phosphate, di (isocyanatoethyl) methyl phosphate , Tri (isocyanatoethyl) phosphate, (isocyanatoethyl) diethyl phosphate.
ジ(イソシアナトエチル)エチルフォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−ヘテロ原子不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;(メタンスルホン酸メチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸メチル)メチルフォスフェート、トリ(メタンスルホン酸メチル)フォスフェート、(メタンスルホン酸メチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸メチル)エチルフォスフェート、(メタンスルホン酸エチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸エチル)メチルフォスフェート、トリ(メタンスルホン酸エチル)フォスフェート、(メタンスルホン酸エチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタンスルホン酸エチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸メチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメタン酸メチル)フォスフェート。 A phosphate ester in which at least one of R 1 , R 2 and R 3 such as di (isocyanatoethyl) ethyl phosphate has a chain-like unsaturated organic group containing a carbon-heteroatom unsaturated bond; Methyl sulfonate) dimethyl phosphate, di (methyl methane sulfonate) methyl phosphate, tri (methyl methane sulfonate) phosphate, (methyl methane sulfonate) diethyl phosphate, di (methyl methane sulfonate) ethyl phosphate, (Ethyl methanesulfonate) dimethyl phosphate, di (ethyl methanesulfonate) methyl phosphate, tri (ethyl methanesulfonate) phosphate, (ethyl methanesulfonate) diethyl phosphate, di (ethyl methanesulfonate) ethyl phosphate Fate, (tri Ruorometan methyl) dimethyl phosphate, di (trifluoromethane methyl) methyl phosphate, tri (trifluoromethanesulfonyl methyl) phosphate.
(トリフルオロメタン酸メチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸メチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメタン酸エチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸エチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメタン酸エチル)フォスフェート、(トリフルオロメタン酸エチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメタン酸エチル)エチルフォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(メトキシスルホニルメチル)フォスフェート、(メトキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メトキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(メトキシスルホニルエチル)フォスフェート、(メトキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート。 (Methyl trifluoromethanoate) diethyl phosphate, di (methyl trifluoromethanoate) ethyl phosphate, (ethyl trifluoromethanoate) dimethyl phosphate, di (ethyl trifluoromethanoate) methyl phosphate, tri (ethyl trifluoromethanoate) phosphate Fate, (ethyl trifluoromethanoate) diethyl phosphate, di (ethyl trifluoromethanoate) ethyl phosphate, (methoxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (methoxysulfonylmethyl) methyl phosphate, tri (methoxysulfonylmethyl) phosphate , (Methoxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (methoxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (methoxysulfonylethyl) dimethyl Osufeto, di (methoxysulfonyl) methyl phosphate, tri (methoxy sulfonyl ethyl) phosphate, (methoxysulfonyl ethyl) diethyl phosphate.
ジ(メトキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)フォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)メチルフォスフェート、トリ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)フォスフェート、(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(トリフルオロメチルオキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)メチルフォスフェート。 Di (methoxysulfonylethyl) ethyl phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) dimethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) methyl phosphate, tri (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) phosphate, (trifluoro Methyloxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, di (trifluoromethyloxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (tri Fluoromethyloxysulfonylethyl) phosphate, (trifluoromethyloxysulfonylethyl) diethyl phosphate, di (trif Oro methyloxy sulfonyl) ethyl phosphate, (ethoxysulfonyl methyl) dimethyl phosphate, di (ethoxysulfonyl) methyl phosphate.
トリ(エトキシスルホニルメチル)フォスフェート、(エトキシスルホニルメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルメチル)エチルフォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルエチル)メチ
ルフォスフェート、トリ(エトキシスルホニルエチル)フォスフェート、(エトキシスルホニルエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エトキシスルホニルエチル)エチルフォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]メチルフォスフェート、トリ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]フォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルメチル]エチルフォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジメチルフォスフェート。
Tri (ethoxysulfonylmethyl) phosphate, (ethoxysulfonylmethyl) diethyl phosphate, di (ethoxysulfonylmethyl) ethyl phosphate, (ethoxysulfonylethyl) dimethyl phosphate, di (ethoxysulfonylethyl) methyl phosphate, tri (ethoxy Sulfonylethyl) phosphate, (ethoxysulfonylethyl) diethylphosphate, di (ethoxysulfonylethyl) ethylphosphate, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] dimethylphosphate, di [(2, 2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] methyl phosphate, tri [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] phosphate, [(2,2 2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] diethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylmethyl] ethyl phosphate, [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl ] Dimethyl phosphate.
ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]メチルフォスフェート、トリ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]フォスフェート、[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシスルホニルエチル]エチルフォスフェート、ジメチルホスフィン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスフィン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスフィン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスフィン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスホン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジメチルホスホン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスホン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジエチルホスホン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジメチルリン酸ジメトキシホスフィン酸無水物、ジチルリン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ジエチルリン酸ジメトキシホスフィン酸無水物。 Di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] methyl phosphate, tri [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] phosphate, [(2,2,2-tri Fluoroethyl) oxysulfonylethyl] diethyl phosphate, di [(2,2,2-trifluoroethyl) oxysulfonylethyl] ethyl phosphate, dimethylphosphinic acid dimethoxyphosphinic anhydride, dimethylphosphinic acid diethoxyphosphinic anhydride , Diethylphosphinic acid dimethoxyphosphinic anhydride, diethylphosphinic acid diethoxyphosphinic anhydride, dimethylphosphonic acid dimethoxyphosphinic acid anhydride, dimethylphosphonic acid diethoxyphosphinic acid anhydride, diethylphosphonic acid dimethoxyphosphine Anhydride, diethyl acid diethoxy phosphinic acid anhydride, dimethyl phosphate dimethoxy phosphinic acid anhydrides, Jichirurin acid diethoxy phosphinic acid anhydride, diethyl phosphate dimethoxy phosphinic acid anhydrides.
ジエチルリン酸ジエトキシホスフィン酸無水物、ビス(ジエチルリン酸)メチル、ビス(ジエチルリン酸)エチル、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、ヘテロ原子間不飽和結合を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;(アリルメチルケトン)ジエチルホスフェート、ジ(アリルメチルケトン)エチルホスフェート、トリ(アリルメチルケトン)ホスフェート、(アリルエチルケトン)ジエチルホスフェート、ジ(アリルエチルケトン)エチルホスフェート、トリ(アリルエチルケトン)ホスフェート、ジエチル(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、エチルジ(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、トリ(ビニルスルホニルエチル)ホスフェート、ジエチル(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、エチルジ(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、トリ(アリルスルホニルエチル)ホスフェート、(シアノアクリレート)ジエチルホスフェート、ジ(シアノアクリレート)エチルホスフェート。 At least one of R 1 , R 2 and R 3 such as diethyl phosphate diethoxyphosphinic anhydride, bis (diethyl phosphate) methyl, bis (diethyl phosphate) ethyl, etc. contains an interatomic hetero bond. Phosphoric acid ester having a chain-like unsaturated organic group; (allyl methyl ketone) diethyl phosphate, di (allyl methyl ketone) ethyl phosphate, tri (allyl methyl ketone) phosphate, (allyl ethyl ketone) diethyl phosphate, di (allyl) Ethyl ketone) ethyl phosphate, tri (allyl ethyl ketone) phosphate, diethyl (vinylsulfonylethyl) phosphate, ethyl di (vinylsulfonylethyl) phosphate, tri (vinylsulfonylethyl) phosphate, diethyl (allylsulfonylethyl) phosphate Ethyl di (allyl sulfonyl ethyl) phosphate, tri (allyl sulfonyl ethyl) phosphate, (cyanoacrylate) diethyl phosphate, di (cyanoacrylate) ethyl phosphate.
トリ(シアノアクリレート)ホスフェート、トリ(ビニルオキシエチル)フォスフェート、(アリルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アリルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(アリルオキシメチル)フォスフェート、(アリルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アリルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(アリルオキシエチル)フォスフェート、(アリルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アリルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アリルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アリルオキシエチル)エチルフォスフェート、(エチニルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(エチニルオキシメチル)フォスフェート、(エチニルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(エチニルオキシエチル)フォスフェート、(エチニルオキシメチル)ジエチルフォスフェート。 Tri (cyanoacrylate) phosphate, tri (vinyloxyethyl) phosphate, (allyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (allyloxymethyl) methyl phosphate, tri (allyloxymethyl) phosphate, (allyloxyethyl) dimethyl Phosphate, di (allyloxyethyl) methyl phosphate, tri (allyloxyethyl) phosphate, (allyloxymethyl) diethyl phosphate, di (allyloxymethyl) ethyl phosphate, (allyloxyethyl) diethyl phosphate, Di (allyloxyethyl) ethyl phosphate, (ethynyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (ethynyloxymethyl) methyl phosphate, tri (ethynyloxymethyl) phosphate Over bets (ethynyl oxyethyl) dimethyl phosphate, di (ethynyl oxyethyl) methyl phosphate, tri (ethynyl oxyethyl) phosphate, (ethynyl oxymethyl) diethyl phosphate.
ジ(エチニルオキシメチル)エチルフォスフェート、(エチニルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(エチニルオキシエチル)エチルフォスフェート、(プロパルギルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリ(プロパルギルオキシメチル)フォスフェート、(プロパルギルオキシエ
チル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリ(プロパルギルオキシエチル)フォスフェート、(プロパルギルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシメチル)エチルフォスフェート、(プロパルギルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロパルギルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシメチルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート。
Di (ethynyloxymethyl) ethyl phosphate, (ethynyloxyethyl) diethyl phosphate, di (ethynyloxyethyl) ethyl phosphate, (propargyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (propargyloxymethyl) methyl phosphate, tri ( Propargyloxymethyl) phosphate, (propargyloxyethyl) dimethyl phosphate, di (propargyloxyethyl) methyl phosphate, tri (propargyloxyethyl) phosphate, (propargyloxymethyl) diethyl phosphate, di (propargyloxymethyl) Ethyl phosphate, (propargyloxyethyl) diethyl phosphate, di (propargyloxyethyl) ethyl phosphate, (acrylo Ruokishimechiru) dimethyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) methyl phosphate, tris acryloyloxymethyl phosphate, (acryloyloxyethyl) dimethyl phosphate.
ジ(アクリロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスアクリロイルオキシプロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート、(アクリロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(アクリロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(アクリロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート。 Di (acryloyloxyethyl) methyl phosphate, trisacryloyloxyethyl phosphate, (acryloyloxypropyl) dimethyl phosphate, di (acryloyloxypropyl) methyl phosphate, trisacryloyloxypropyl phosphate, (acryloyloxymethyl) diethyl phosphate Fate, di (acryloyloxymethyl) ethyl phosphate, (acryloyloxyethyl) diethyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) ethyl phosphate, (acryloyloxypropyl) diethyl phosphate, di (acryloyloxypropyl) ethyl phosphate, (Acryloyloxymethyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxymethyl) propyl phosphate Feto, (acryloyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (acryloyloxyethyl) propyl phosphate, (acryloyloxy propyl) dipropyl phosphate.
ジ(アクリロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシメチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシエチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスプロピオロイルオキシプロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジエチルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)エチルフォスフェート。 Di (acryloyloxypropyl) propyl phosphate, (propioroyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) methyl phosphate, trispropioroyloxymethyl phosphate, (propioroyloxyethyl) dimethyl Phosphate, Di (propioroyloxyethyl) methyl phosphate, Trispropioroyloxyethyl phosphate, (Propioloyloxypropyl) dimethyl phosphate, Di (propioroyloxypropyl) methyl phosphate, Trispropio Royloxypropyl phosphate, (propioroyloxymethyl) diethyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) ethyl phosphate, (propioroyloxyethyl) Diethyl phosphate, di (prop-Oro-yl oxy) ethyl phosphate, (prop Oro yl oxy propyl) diethyl phosphate, di (prop-Oro-yl oxy) ethyl phosphate.
(プロピオロイルオキシメチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシメチル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシエチル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシエチル)プロピルフォスフェート、(プロピオロイルオキシプロピル)ジプロピルフォスフェート、ジ(プロピオロイルオキシプロピル)プロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシメチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシエチル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシエチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシプロピル)ジメチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシプロピル)メチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシプロピルフォスフェート、(メタクリロイルオキシメチル)ジエチルフォスフェート、ジ(メタクリロイルオキシメチル)エチルフォスフェート、(メタクリロイルオキシエチル)ジエチルフォスフェート。 (Propioroyloxymethyl) dipropyl phosphate, di (propioroyloxymethyl) propyl phosphate, (propioroyloxyethyl) dipropyl phosphate, di (propioroyloxyethyl) propyl phosphate, (pro (Pioroyloxypropyl) dipropyl phosphate, di (propioroyloxypropyl) propyl phosphate, (methacryloyloxymethyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxymethyl) methyl phosphate, trismethacryloyloxymethyl phosphate, (methacryloyl) Oxyethyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxyethyl) methyl phosphate, trismethacryloyloxyethyl phosphate, (methacryloyl) Oxypropyl) dimethyl phosphate, di (methacryloyloxypropyl) methyl phosphate, trismethacryloyloxypropyl phosphate, (methacryloyloxymethyl) diethyl phosphate, di (methacryloyloxymethyl) ethyl phosphate, (methacryloyloxyethyl) diethyl phosphate Fate.
ジ(メタクリロイルオキシエチル)エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ
[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)メチル]エチルフォスフェート、[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(2−シアノアクリロイルオキシ)エチル]エチルフォスフェート、トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート。
Di (methacryloyloxyethyl) ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] methyl phosphate, tris [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] Phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] dimethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] methyl phosphate, tris [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] phosphate, [(2- Cyanoacryloyloxy) methyl] diethyl phosphate, di [(2-cyanoacryloyloxy) methyl] ethyl phosphate, [(2-cyanoacryloyloxy) ethyl] diethyl phosphate, di [(2-cyanoacrylic Yloxy) ethyl] ethyl phosphate, tris [(2-fluoro-acryloyloxy) methyl] phosphate.
トリス[(2−フルオロアクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)メチル]フォスフェート、トリス[(2−トリフルオロメチル−アクリロイルオキシ)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)メチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノ)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノ)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)メチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノ)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノ)エチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジメチルフォスフェート。 Tris [(2-fluoroacryloyloxy) ethyl] phosphate, tris [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) methyl] phosphate, tris [(2-trifluoromethyl-acryloyloxy) ethyl] phosphate, [( Acryloylamino) methyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylamino) methyl] methyl phosphate, tris [(acryloylamino) methyl] phosphate, [(acryloylamino) ethyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylamino) ethyl ] Methyl phosphate, tris [(acryloylamino) ethyl] phosphate, [(acryloylamino) methyl] diethyl phosphate, di [(acryloylamino) methyl] ethyl phosphate, (Acryloylamino) ethyl] diethyl phosphate, di [(acryloyloxy) ethyl] ethyl phosphate, [(acryloylamino) methyl] dimethyl phosphate.
ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)メチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジメチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]メチルフォスフェート、トリス[(アクリロイルアミノメチル)エチル]フォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)メチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)メチル]エチルフォスフェート、[(アクリロイルアミノメチル)エチル]ジエチルフォスフェート、ジ[(アクリロイルアミノメチル)エチル]エチルフォスフェート、ビス(ジビニルリン酸)メチル、ビス(ジビニルリン酸)エチル、ビス(ジアリルリン酸)メチル、ビス(ジアリルリン酸)エチル、ビス(ジエチニルリン酸)メチル、ビス(ジエチニルリン酸)エチル、ビス(ジプロパルギルリン酸)メチル。 Di [(acryloylaminomethyl) methyl] methyl phosphate, tris [(acryloylaminomethyl) methyl] phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] dimethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) ethyl] methyl phosphate, Tris [(acryloylaminomethyl) ethyl] phosphate, [(acryloylaminomethyl) methyl] diethyl phosphate, di [(acryloylaminomethyl) methyl] ethyl phosphate, [(acryloylaminomethyl) ethyl] diethyl phosphate, di [(Acryloylaminomethyl) ethyl] ethyl phosphate, bis (divinylphosphate) methyl, bis (divinylphosphate) ethyl, bis (diallylphosphate) methyl, bis (diallylphosphate) Chill, bis (Jiechinirurin acid) methyl, bis (Jiechinirurin acid) ethyl, bis (dipropargyl phosphate) methyl.
ビス(ジプロパルギルリン酸)エチル、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合及びヘテロ原子を含有する鎖状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;ジメチルフェニルフォスフェート、メチルジフェニルフォスフェート、トリフェニルフォスフェート、ジエチルフェニルフォスフェート、エチルジフェニルフォスフェート、ジメチルフェニルフォスフェート、メチルジベンジルフォスフェート、トリベンジルフォスフェート、ジエチルベンジルフォスフェート、エチルジベンジルフォスフェート、2−メチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−エチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−ビニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−アリルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−エチニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−プロパルギルオキシ−1,3,2−ジオキサホスホレン−2−オキシド、2−メチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド。 A phosphate ester in which at least one of R 1 , R 2 , R 3 such as ethyl bis (dipropargylphosphate) has a chain-like unsaturated organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond and a heteroatom; Dimethyl phenyl phosphate, methyl diphenyl phosphate, triphenyl phosphate, diethyl phenyl phosphate, ethyl diphenyl phosphate, dimethyl phenyl phosphate, methyl dibenzyl phosphate, tribenzyl phosphate, diethyl benzyl phosphate, ethyl dibenzyl phosphate Fate, 2-methyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-ethyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-vinyloxy-1,3,2 -Dioxaphospholene-2-oxy 2-allyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-ethynyloxy-1,3,2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-propargyloxy-1,3 2-dioxaphospholene-2-oxide, 2-methyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide.
2−エチルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−ビニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−アリルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−エチニルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、2−プロパルギルオキシ−1,3,2−ジオキサホスリネン−2−オキシド、トリス(1−ピロール−エチル)フォスフェート、サリオキソン、フェニルサリゲニンフォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;メチル(オキサラト)フォ
スフェート、エチル(オキサラト)フォスフェート、ビニル(オキサラト)フォスフェート、アリル(オキサラト)フォスフェート、エチニル(オキサラト)フォスフェート、プロパルギル(オキサラト)フォスフェート、トリス(1−モルホリノ−1−プロパノン)フォスフェート、等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−ヘテロ原子不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;N,N’,N’’−[ホス
ホリルトリス(オキシスルホニル)]トリス(N−メチルメタンアミン)、N,N’,N
’’−[ホスホリルトリス(オキシスルホニル)]トリス(N−エチルエタンアミン)。
2-ethyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide, 2-vinyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide, 2-allyloxy-1,3,2-dioxa Phoslinen-2-oxide, 2-ethynyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide, 2-propargyloxy-1,3,2-dioxaphoslinen-2-oxide, tris (1 -Pyrrole-ethyl) phosphoric acid in which at least one of R 1 , R 2 , R 3 such as phosphate, salioxon, phenyl saligenin phosphate has a cyclic unsaturated organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond Esters; methyl (oxalato) phosphate, ethyl (oxalato) phosphate, vinyl (oxalato) phosphate, allyl (oxalato) Osufeto, ethynyl (oxalato) phosphate, propargyl (oxalato) phosphate, tris (1-morpholino-1-propanone) phosphate, at least one of R 1, R 2, R 3 etc. are carbon - heteroatom unsaturated Phosphoric esters having a cyclic unsaturated organic group containing a bond; N, N ′, N ″-[phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N-methylmethanamine), N, N ′, N
''-[Phosphoryltris (oxysulfonyl)] tris (N-ethylethanamine).
トリ[(シクロヘキシルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリ[(4−メチルシクロヘキシルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、ジペンタエリスリトールジフォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、ヘテロ原子間不飽和結合を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステル;トリ(メトキシフェニル)フォスフェート、ジ(フルオロフェニル)メチルホスフェート、トリ(フルオロフェニル)ホスフェート、フルオロフェニルジエチルホスフェート、トリ(フルオロフェニル)ホスフェート、ペンタフルオロフェニルジメチルホスフェート、トリ(ペンタフルオロフェニル)ホスフェート、ペンタフルオロフェニルジエチルホスフェート、ジ(ペンタフルオロフェニル)エチルホスフェート、トリ(ペンタフルオロフェニル)ホスフェート、トリ(トリフルオロメトキシフェニル)フォスフェート、トリ(メチルオキシスルホニルフェニル)フォスフェート、トリ(ペンタフルオロフェニル)フォスフェート。 At least one of R 1 , R 2 , R 3 such as tri [(cyclohexylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tri [(4-methylcyclohexylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, dipentaerythritol diphosphate, Phosphoric esters having cyclic unsaturated organic groups containing saturated bonds; tri (methoxyphenyl) phosphate, di (fluorophenyl) methyl phosphate, tri (fluorophenyl) phosphate, fluorophenyldiethyl phosphate, tri (fluorophenyl) ) Phosphate, pentafluorophenyl dimethyl phosphate, tri (pentafluorophenyl) phosphate, pentafluorophenyl diethyl phosphate, di (pentafluorophenyl) ethyl phosphate Tri (pentafluorophenyl) phosphate, tri (trifluoromethoxy phenyl) phosphate, tri (methyloxy aminosulfonylphenyl) phosphate, tri (pentafluorophenyl) phosphate.
トリ(ビニルスルホニルフェニル)フォスフェート、トリ[(フェニルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリ[(4−メチルフェニルスルホニル)オキシ]ホスフィンオキシド、トリス[(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−ピロリル)エチル]ホスフェート、トリス[(4−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−イル)エチル]ホスフェ
ート、ペンタエリスリトールフォスフェートアリルエーテル、N,N’,N’’−[ホス
ホリルトリス(オキシスルホニル)]トリス(N−エテニルエテンアミン)、トリス(ピロール−1−エチル)フォスフェート、トリス(ピリジン−1−エチル)フォスフェート等のR1、R2、R3の少なくとも一つが、炭素−炭素不飽和結合及びヘテロ原子を含有する環状の不飽和有機基を有する、リン酸エステルが好適である。
Tri (vinylsulfonylphenyl) phosphate, tri [(phenylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tri [(4-methylphenylsulfonyl) oxy] phosphine oxide, tris [(2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrolyl) ) Ethyl] phosphate, tris [(4-methylene-1,3-dioxolan-2-yl) ethyl] phosphate, pentaerythritol phosphate allyl ether, N, N ′, N ″-[phosphoryltris (oxysulfonyl)] At least one of R 1 , R 2 , R 3 such as tris (N-ethenyletheneamine), tris (pyrrole-1-ethyl) phosphate, tris (pyridine-1-ethyl) phosphate, etc. Having a cyclic unsaturated organic group containing saturated bonds and heteroatoms, Phosphate esters are preferred.
式(II)で表されるリン酸エステル化合物は単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
式(II)で表されるリン酸エステル化合物の含有量は、電解液中に、下限値として0.001質量%以上であり、0.01質量%以上が好ましい。一方上限値としては、50質量%以下であり、好ましくは30質量%以下、より好ましくは10質量%以下である。上記含有量の範囲であると高温下における保存特性の向上がより顕著に発揮される。
The phosphate ester compound represented by the formula (II) may be used alone or in combination of two or more.
The content of the phosphate ester compound represented by the formula (II) is 0.001% by mass or more, and preferably 0.01% by mass or more, as a lower limit value in the electrolytic solution. On the other hand, as an upper limit, it is 50 mass% or less, Preferably it is 30 mass% or less, More preferably, it is 10 mass% or less. When the content is in the above range, the improvement of storage characteristics at high temperatures is more remarkably exhibited.
[式(II)で表されるリン酸エステル化合物と併用する化合物群]
第二の発明の非水系電解液は、式(II)で表されるリン酸エステル化合物に加え、フッ素原子を有する環状カーボネート化合物、ニトリル化合物、イソシアネート化合物、ホスファゼン化合物、スルフィド化合物、ジスルフィド化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、酸無水物、α位に置換基を有するラクトン化合物、炭素−炭素三重結合を有する化合物、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩及び含ジカルボン酸錯体リチウム塩からなる群から選ばれた1種または複数の化合物を含有する。
[Compound group used together with phosphate compound represented by formula (II)]
The non-aqueous electrolyte solution of the second invention includes a cyclic carbonate compound having a fluorine atom, a nitrile compound, an isocyanate compound, a phosphazene compound, a sulfide compound, a disulfide compound, a sulfone in addition to the phosphate ester compound represented by the formula (II). Group consisting of a compound, a sulfonic acid ester compound, an acid anhydride, a lactone compound having a substituent at the α-position, a compound having a carbon-carbon triple bond, a monofluorophosphate, a difluorophosphate, and a lithium salt containing a dicarboxylic acid complex 1 type or a plurality of compounds chosen from.
フッ素原子を有する環状カーボネート化合物、酸無水物、α位に置換基を有するラクトン化合物、炭素−炭素三重結合を有する化合物、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩及び含ジカルボン酸錯体リチウム塩からなる群から選ばれる化合物は、負極の表面に安定な保護被膜を形成し、負極と電解液成分との副反応を抑制し、サイクル特性や高温保存後の特性を向上することができる。ニトリル化合物、イソシアネート化合物、ホスファ
ゼン化合物、スルフィド化合物、ジスルフィド化合物、スルホン化合物、及びスルホン酸エステル化合物からなる群から選ばれる化合物は、吸着又は一部酸化分解して、正極表面上にヘテロ原子を含む保護層を形成し、活性の高い正極と電解液成分との副反応を抑制し、高温保存特性を向上することができる。これらの中でも、好ましくは、電極活物質と電解液との副反応の抑制効果と電池抵抗の上昇とのバランスに優れることから、フッ素を有する環状カーボネート化合物、スルホン酸エステル化合物、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩、更に好ましくは、サイクル特性の向上と高温保存特性の向上の相乗効果が大きく期待できることから、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩である。
It consists of a cyclic carbonate compound having a fluorine atom, an acid anhydride, a lactone compound having a substituent at the α-position, a compound having a carbon-carbon triple bond, a monofluorophosphate, a difluorophosphate, and a lithium salt containing a dicarboxylic acid complex. A compound selected from the group can form a stable protective film on the surface of the negative electrode, suppress side reactions between the negative electrode and the electrolyte component, and improve cycle characteristics and characteristics after high-temperature storage. A compound selected from the group consisting of a nitrile compound, an isocyanate compound, a phosphazene compound, a sulfide compound, a disulfide compound, a sulfone compound, and a sulfonate compound is adsorbed or partially oxidatively decomposed to protect the heteroatom on the positive electrode surface By forming a layer, side reactions between the highly active positive electrode and the electrolyte component can be suppressed, and high-temperature storage characteristics can be improved. Among these, a cyclic carbonate compound having a fluorine, a sulfonic acid ester compound, and a monofluorophosphate are preferable because of excellent balance between the suppression effect of side reaction between the electrode active material and the electrolytic solution and the increase in battery resistance. Difluorophosphates, and more preferably monofluorophosphates and difluorophosphates, since a synergistic effect of improving cycle characteristics and high-temperature storage characteristics can be greatly expected.
(フッ素原子を有する環状カーボネート化合物)
フッ素原子を有する環状カーボネート化合物としては、例えば、フルオロエチレンカーボネート、1,2−ジフルオロエチレンカーボネート、1,1−ジフルオロエチレンカーボネート、1,1,2−トリフルオロエチレンカーボネート、テトラフルオロエチレンカーボネート、1−フルオロ−2−メチルエチレンカーボネート、1−フルオロ−1−メチルエチレンカーボネート、1,2−ジフルオロ−1−メチルエチレンカーボネート、1,1,2−トリフルオロ−2−メチルエチレンカーボネート、トリフルオロメチルエチレンカーボネート等が挙げられる。これらのうち、フルオロエチレンカーボネート、1,2−ジフルオロエチレンカーボネート、1−フルオロ−2−メチルエチレンカーボネートがサイクル特性向上や高温保存特性向上の点から好ましい。
(Cyclic carbonate compound having a fluorine atom)
Examples of the cyclic carbonate compound having a fluorine atom include fluoroethylene carbonate, 1,2-difluoroethylene carbonate, 1,1-difluoroethylene carbonate, 1,1,2-trifluoroethylene carbonate, tetrafluoroethylene carbonate, 1- Fluoro-2-methylethylene carbonate, 1-fluoro-1-methylethylene carbonate, 1,2-difluoro-1-methylethylene carbonate, 1,1,2-trifluoro-2-methylethylene carbonate, trifluoromethylethylene carbonate Etc. Of these, fluoroethylene carbonate, 1,2-difluoroethylene carbonate, and 1-fluoro-2-methylethylene carbonate are preferable from the viewpoint of improving cycle characteristics and high-temperature storage characteristics.
(ニトリル化合物)
ニトリル化合物の具体例としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、バレロニトリル、イソバレロニトリル、2−メチルブチロニトリル、トリメチルアセトニトリル、ヘキサンニトリル、シクロペンタンカルボニトリル、シクロヘキサンカルボニトリル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、クロトノニトリル、3‐メチルクロトノニトリル、2‐メチル‐2‐ブテン二トリル、2‐ペンテンニトリル、2-メチル−2−ペンテンニトリル、3-メチル−2−ペンテンニトリル、2−ヘキセンニトリル、フルオロアセトニトリル−ジフルオロアセトニトリル、トリフルオロアセトニトリル、2−フルオロプロピオニトリル、3−フルオロプロピオニトリル、2,2
−ジフルオロプロピオニトリル、2,3−ジフルオロプロピオニトリル、3,3−ジフルオロプロピオニトリル、2,2,3−トリフルオロプロピオニトリル、3,3,3−トリフルオロプロピオニトリル、ペンタフルオロプロピオニトリル等のモノニトリル化合物;マロノニトリル、スクシノニトリル、2−メチルスクシノニトリル、テトラメチルスクシノニトリル、グルタロニトリル、2−メチルグルタロニトリル、アジポニトリル、フマロニトリル、2-メチレングルタロニトリル等のジニトリル化合物;テトラシアノエチレン等のテ
トラニトリル化合物等が挙げられる。これらの中でも、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、バレロニトリル、クロトノニトリル、3‐メチルクロトノニトリル、マロノニトリル、スクシノニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリル、フマロニトリルが高温保存特性向上の点から好ましい。
(Nitrile compound)
Specific examples of nitrile compounds include acetonitrile, propionitrile, butyronitrile, isobutyronitrile, valeronitrile, isovaleronitrile, 2-methylbutyronitrile, trimethylacetonitrile, hexanenitrile, cyclopentanecarbonitrile, cyclohexanecarbonitrile, Acrylonitrile, methacrylonitrile, crotononitrile, 3-methylcrotononitrile, 2-methyl-2-butenenitryl, 2-pentenenitrile, 2-methyl-2-pentenenitrile, 3-methyl-2-pentenenitrile, 2-hexenenitrile, fluoroacetonitrile-difluoroacetonitrile, trifluoroacetonitrile, 2-fluoropropionitrile, 3-fluoropropionitrile, 2,2
-Difluoropropionitrile, 2,3-difluoropropionitrile, 3,3-difluoropropionitrile, 2,2,3-trifluoropropionitrile, 3,3,3-trifluoropropionitrile, pentafluoropropio Mononitrile compounds such as nitriles; dinitriles such as malononitrile, succinonitrile, 2-methylsuccinonitrile, tetramethylsuccinonitrile, glutaronitrile, 2-methylglutaronitrile, adiponitrile, fumaronitrile, 2-methyleneglutaronitrile Compound: Tetranitrile compounds such as tetracyanoethylene are exemplified. Among these, acetonitrile, propionitrile, butyronitrile, valeronitrile, crotononitrile, 3-methylcrotononitrile, malononitrile, succinonitrile, glutaronitrile, adiponitrile, and fumaronitrile are preferable from the viewpoint of improving high-temperature storage characteristics.
(イソシアネート化合物)
イソシアネート化合物の具体例としては、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、n−プロピルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、n−ブチルイソシアネート、t−ブチルイソシアネート、シクロペンチルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ビニルイソシアネート、アリルイソシアネート等のモノイソシアネート化合物;メタン−ジソシアネート、1,2−エタン−ジソシアネート、1,6−ヘキサン−ジソシアネート、1,3−プロパン−ジソシアネート4−ジシアネートブタン等の−ジソシアネート化合物;メチルイソシアネートホルメート、エチルイソシアネートホルメートメチルイソシアネートアセテート、エチルイソシアネートアセテート、n−プロピルイソシアネートアセテート、メチル3−イソシアネートプロピオネー
ト、エチル3−イソシアネートプロピオネート、n−プロピル3−イソシアネートプロピオネートメチル2−イソシアネートプロピオネート。
(Isocyanate compound)
Specific examples of the isocyanate compound include monoisocyanates such as methyl isocyanate, ethyl isocyanate, n-propyl isocyanate, isopropyl isocyanate, n-butyl isocyanate, t-butyl isocyanate, cyclopentyl isocyanate, cyclohexyl isocyanate, phenyl isocyanate, vinyl isocyanate, and allyl isocyanate. Compounds; methane-disocyanate, 1,2-ethane-disocyanate, 1,6-hexane-disocyanate, 1,3-propane-disocyanate 4-disocyanate butane and the like-disocyanate compounds; methyl isocyanate formate; Ethyl isocyanate formate methyl isocyanate acetate, ethyl isocyanate acetate, n-propyl isocyanate DOO acetate, methyl 3-isocyanate propionate, ethyl 3-isocyanate propionate, n- propyl 3- isocyanate propionate methyl 2-isocyanate propionate.
エチル2−イソシアネートプロピオネート、n−プロピル2−イソシアネートプロピオネート、2−イソシアナトエチルメタクリラート等のエステル基含有イソシアネート化合物;イソシアネートトリメチルシラン、イソシアネートトリエチルシラン、イソシアネートトリn−プロピルシランイソシアネートトリメトキシシラン、イソシアネートトリエトキシシラン、イソシアネートトリn−プロポキシシランイソシアネートメチルトリメチルシラン、イソシアネートメチルトリエチルシラン、2−イソシアネートエチルトリメチルシラン、2−イソシアネートエチルトリエチルシラン、3−イソシアネートプロピルトリメチルシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエチルシラン、イソシアネートメチルトリメトキシシラン、イソシアネートメチルトリエトキシシラン、2−イソシアネートエチルトリメトキシシラン、2−イソシアネートエチルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン。 Ester group-containing isocyanate compounds such as ethyl 2-isocyanate propionate, n-propyl 2-isocyanate propionate, 2-isocyanatoethyl methacrylate; isocyanate trimethylsilane, isocyanate triethylsilane, isocyanate tri-n-propylsilane isocyanate trimethoxy Silane, isocyanate triethoxysilane, isocyanate tri-n-propoxysilane isocyanate methyltrimethylsilane, isocyanate methyltriethylsilane, 2-isocyanatoethyltriethylsilane, 2-isocyanatoethyltriethylsilane, 3-isocyanatopropyltrimethylsilane, 3-isocyanatopropyltriethyl Silane, isocyanate methyltrimethoxysilane, isocyania Over preparative methyltriethoxysilane, 2-isocyanate ethyltrimethoxysilane, 2-isocyanate ethyl triethoxysilane, 3-isocyanate propyl trimethoxysilane.
3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等の珪素含有イソシアネート化合物;リン酸イソシアネートジメチル、リン酸イソシアネートエチルメチル、リン酸イソシアネートメチルn−プロピル、リン酸イソシアネートn−ブチルメチル、リン酸イソシアネートジエチル、リン酸イソシアネートエチルn−プロピル、リン酸イソシアネートn−ブチルエチル、リン酸イソシアネートジn−プロピル、リン酸イソシアネートn−ブチルn−プロピル、リン酸イソシアネートジn−ブチルメチル等のリン含有イソシアネート化合物等が挙げられる。これらの中で、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、n−プロピルイソシアネート、n−ブチルイソシアネート、メタン−ジソシアネート1,2−エタン−ジソシアネート1,3−プロパン−ジソシアネート4−ジシアネートブタンメチルイソシアネートホルメート、エチルイソシアネートホルメートメチルイソシアネートアセテート、エチルイソシアネートアセテート、イソシアネートトリメチルシラン、イソシアネートトリエチルシラン、イソシアネートトリn−プロピルシランイソシアネートトリメトキシシラン、イソシアネートトリエトキシシラン、イソシアネートトリn−プロポキシシランリン酸イソシアネートジメチル、リン酸イソシアネートエチルメチル、リン酸イソシアネートジエチルが高温保存特性向上の点から好ましい。 Silicon-containing isocyanate compounds such as 3-isocyanatopropyltriethoxysilane; isocyanate dimethyl phosphate, isocyanate methyl phosphate, isocyanate methyl n-propyl phosphate, isocyanate n-butyl methyl phosphate, isocyanate diethyl phosphate, isocyanate ethyl phosphate Examples include phosphorus-containing isocyanate compounds such as -propyl, isocyanate n-butylethyl phosphate, isocyanate di-n-propyl phosphate, isocyanate n-butyl n-propyl phosphate, and isocyanate di-n-butylmethyl phosphate. Among these, methyl isocyanate, ethyl isocyanate, n-propyl isocyanate, n-butyl isocyanate, methane-disocyanate 1,2-ethane-disocyanate 1,3-propane-disocyanate 4-dicyanate butane methyl isocyanate formate Ethyl isocyanate formate methyl isocyanate acetate, ethyl isocyanate acetate, isocyanate trimethylsilane, isocyanate triethylsilane, isocyanate tri-n-propylsilane isocyanate trimethoxysilane, isocyanate triethoxysilane, isocyanate tri-n-propoxysilane isocyanate dimethyl phosphate, phosphoric acid Is isocyanate ethyl methyl or isocyanate diethyl phosphate improved high-temperature storage characteristics? Preferred.
(ホスファゼン化合物)
本発明において「ホスファゼン化合物」とは、−PXaXb=N−で表わされる構造単位を有する化合物をいう(ここでXa、Xbは各々独立に、一価の置換基を表わす)。上述の構造単位の数とその結合状態によって、当該構造単位1つのみからなるモノホスファゼン、当該構造単位が環状に複数結合した環状ホスファゼン、当該構造単位が鎖状に複数結合したポリホスファゼン等に分類される。ホスファゼン化合物の種類は特に制限されず、上記分類の何れに該当する化合物を用いることも可能であるが、中でも、下記一般式(III
)で示される環状ホスファゼン、及び/又は、下記一般式(IV)で示される鎖状ホスファゼンを用いることが高温保存特性向上の点から好ましい。
(Phosphazene compound)
In the present invention, the “phosphazene compound” refers to a compound having a structural unit represented by —PXaXb═N— (wherein Xa and Xb each independently represents a monovalent substituent). Depending on the number of structural units described above and their bonding state, they are classified into monophosphazenes consisting of only one structural unit, cyclic phosphazenes in which the structural units are linked in a cyclic manner, polyphosphazenes in which the structural units are linked in a chain form, etc. Is done. The type of the phosphazene compound is not particularly limited, and a compound corresponding to any of the above classifications can be used.
) And / or a chain phosphazene represented by the following general formula (IV) is preferred from the viewpoint of improving high-temperature storage characteristics.
一般式(III)及び(IV)中、X11,X12,X21,X22,X23,X24,X25,X26,X27(なお、以下の記載において、これらの基を特に区別せずに指す場合には、「X」で表
わすものとする。)は、各々独立に、一価の置換基を表わす。一価の置換基としては、本発明の趣旨を損なうものでない限り特に制限されないが、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルボキシ基、R−O−で表わされる基(Rは、アルキル基又はアリール基を表わす。以下適宜「RO基」という。)等が挙げられる。中でも、電気化学的安定性の点で、ハロゲン原子又はRO基が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素が好ましく、特にフッ素が好ましい。一方、RO基としては、Rがアルキル基の場合、炭素数1〜6のアルキル基が好ましい。Rとして好ましいアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等が挙げられるが、特にメチル基、エチル基が好ましい。一方、Rがアリール基の場合、フェニル基、トリル基、ナフチル基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。なお、Rのアルキル基又はアリール基が有する水素は、ハロゲン元素で置換されていても良い。特にフッ素置換することにより、電気化学安定性が高くなるので好ましい。上記Xは、全て同一の種類の置換基でも良いが、2種以上の異なる種類の置換基を組み合わせても良い。
In the general formulas (III) and (IV), X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 23 , X 24 , X 25 , X 26 , X 27 (In the following description, these groups are In the case of indicating without distinction, “X” represents each independently a monovalent substituent. The monovalent substituent is not particularly limited as long as it does not impair the gist of the present invention, but is a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an acyl group, a carboxy group, or a group represented by R—O— (R is an alkyl group). A group or an aryl group, hereinafter referred to as “RO group” as appropriate). Among these, a halogen atom or an RO group is preferable from the viewpoint of electrochemical stability. As the halogen atom, fluorine, chlorine and bromine are preferable, and fluorine is particularly preferable. On the other hand, the RO group is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms when R is an alkyl group. Specific examples of the alkyl group preferable as R include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, and the like, and a methyl group and an ethyl group are particularly preferable. On the other hand, when R is an aryl group, a phenyl group, a tolyl group, and a naphthyl group are preferable, and a phenyl group is particularly preferable. Note that hydrogen contained in the alkyl group or aryl group of R may be substituted with a halogen element. In particular, substitution with fluorine is preferable because the electrochemical stability is increased. The above Xs may all be the same type of substituent, but two or more different types of substituents may be combined.
一般式(III)において、nは通常3以上、また、通常10以下、好ましくは5以下の
整数を表わす。また、一般式(IV)において、mは通常0以上、また、通常10以下、好ましくは3以下の整数を表わす。nやmが10を超えると、これらの化合物を電解液に含有させた場合に粘度が高くなり、電導度の低下による負荷特性の電池性能の低下を招くおそれがある。
In the general formula (III), n represents an integer of usually 3 or more and usually 10 or less, preferably 5 or less. In the general formula (IV), m represents an integer of usually 0 or more and usually 10 or less, preferably 3 or less. When n or m exceeds 10, when these compounds are contained in the electrolytic solution, the viscosity becomes high, and there is a concern that the load performance battery performance is lowered due to the decrease in conductivity.
一般式(III)及び一般式(IV)の化合物の分子量は、何れについても、通常200以
上、また、通常2000以下、好ましくは1000以下の範囲である。分子量が高過ぎると溶解不良が生じたり、高粘度化により負荷特性が悪化してしまうので好ましくない。
(スルフィド化合物)
スルフィド化合物の具体例としては、ジメチルスルフィド、ジエチルスルフィド、ジ−n−プロピルスルフィド、ジイソプロピルスルフィド、ジ−n−ブチルスルフィド、ジイソブチルスルフィド、ジ−tert−ブチルスルフィド、ジシクロペンチルスルフィド、ジシクロヘキシルスルフィド、エチルメチルスルフィド、メチルプロピルスルフィド、メ
チルイソプロピルスルフィド、メチルn−ブチルスルフィド、メチルイソブチルスルフィド、メチルtert−ブチルスルフィド、メチルシクロペンチルスルフィド、メチルシクロヘキシルスルフィド、エチルプロピルスルフィド。
The molecular weights of the compounds of general formula (III) and general formula (IV) are usually 200 or more, and usually 2000 or less, preferably 1000 or less. If the molecular weight is too high, poor dissolution occurs or the load characteristics deteriorate due to the increase in viscosity.
(Sulfide compound)
Specific examples of the sulfide compound include dimethyl sulfide, diethyl sulfide, di-n-propyl sulfide, diisopropyl sulfide, di-n-butyl sulfide, diisobutyl sulfide, di-tert-butyl sulfide, dicyclopentyl sulfide, dicyclohexyl sulfide, and ethylmethyl. Sulfide, methyl propyl sulfide, methyl isopropyl sulfide, methyl n-butyl sulfide, methyl isobutyl sulfide, methyl tert-butyl sulfide, methyl cyclopentyl sulfide, methyl cyclohexyl sulfide, ethyl propyl sulfide.
エチルイソプロピルスルフィド、エチルn−ブチルスルフィド、エチルイソブチルスルフィド、エチルtert−ブチルスルフィド、エチルシクロペンチルスルフィド、エチルシクロヘキシルスルフィド、ジフェニルスルフィド、ジ(2−トルイル)スルフィド、ジ(3−トルイル)スルフィド、ジ(4−トルイル)スルフィド、ジビニルスルフィド、ジアリルスルフィド、ジベンジルスルフィド、メチルフェニルスルフィド、メチル(2−トルイル)スルフィド、メチル(3−トルイル)スルフィド、メチル(4−トルイル)スルフィド、メチルビニルスルフィド、メチルアリルスルフィド、メチルベンジルスルフィド、エチルフェニルスルフィド、エチル(2−トルイル)スルフィド、エチル(3−トルイル)スルフィド、エチル(4−トルイル)スルフィド、エチルビニルスルフィド、エチルアリルスルフィド、エチルベンジルスルフィド、フェニルプロピルスルフィド、フェニルイソプロピルスルフィド、フェニルn−ブチルスルフィド、フェニルイソブチルスルフィド、フェニルtert−ブチルスルフィド。 Ethyl isopropyl sulfide, ethyl n-butyl sulfide, ethyl isobutyl sulfide, ethyl tert-butyl sulfide, ethyl cyclopentyl sulfide, ethyl cyclohexyl sulfide, diphenyl sulfide, di (2-toluyl) sulfide, di (3-toluyl) sulfide, di (4 -Toluyl) sulfide, divinyl sulfide, diallyl sulfide, dibenzyl sulfide, methyl phenyl sulfide, methyl (2-toluyl) sulfide, methyl (3-toluyl) sulfide, methyl (4-toluyl) sulfide, methyl vinyl sulfide, methyl allyl sulfide , Methylbenzyl sulfide, ethylphenyl sulfide, ethyl (2-toluyl) sulfide, ethyl (3-toluyl) sulfide, ethyl (4- Ruiru) sulfide, ethyl vinyl sulfide, ethyl allyl sulfide, ethylbenzyl sulfide, phenylpropyl sulfide, phenylisopropyl sulfide, phenyl n- butyl sulfide, phenylisobutyl sulfide, phenyl tert- butyl sulfide.
フェニルシクロペンチルスルフィド、フェニルシクロヘキシルスルフィド、フェニル(2−トルイル)スルフィド、フェニル(3−トルイル)スルフィド、フェニル(4−トルイル)スルフィド、フェニルビニルスルフィド、フェニルアリルスルフィド、フェニルベンジルスルフィド、ビス(フルオロメチル)スルフィド、ビス(ジフルオロメチル)スルフィド、ビス(トリフルオロメチル)スルフィド、ジ(1−フルオロエチル)スルフィド、ジ(2−フルオロエチル)スルフィド、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィド、ビス(パーフルオロエチル)スルフィド、ビス(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、ビス(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、ビス(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、ジ(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、ビス(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド。 Phenylcyclopentyl sulfide, phenylcyclohexyl sulfide, phenyl (2-toluyl) sulfide, phenyl (3-toluyl) sulfide, phenyl (4-toluyl) sulfide, phenylvinyl sulfide, phenylallyl sulfide, phenylbenzyl sulfide, bis (fluoromethyl) sulfide , Bis (difluoromethyl) sulfide, bis (trifluoromethyl) sulfide, di (1-fluoroethyl) sulfide, di (2-fluoroethyl) sulfide, bis (2,2,2-trifluoroethyl) sulfide, bis ( Perfluoroethyl) sulfide, bis (3,3,3-trifluoro-n-propyl) sulfide, bis (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) sulfide, bis (perfluoro -n- propyl) sulfide, di (2-fluoro-isopropyl) sulfide, bis (2,2,2,2 ', 2', 2'-hexafluoroisopropyl) sulfide.
ビス(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、ジ(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、ビス(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、ジ(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、ジ(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、ジ(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、ビス(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィドメチル(フルオロメチル)スルフィド、メチル(ジフルオロメチル)スルフィド、メチル(トリフルオロメチル)スルフィド、メチル(1−フルオロエチル)スルフィド、メチル(2−フルオロエチル)スルフィド、メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィド、メチル(パーフルオロエチル)スルフィド、メチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、メチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、メチル(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、メチル(2−フルオロイソプロピル)スルフィド。 Bis (perfluoro-n-butyl) sulfide, di (2-fluoro-tert-butyl) sulfide, bis (perfluoro-tert-butyl) sulfide, di (2-fluorocyclohexyl) sulfide, di (3-fluorocyclohexyl) Sulfide, di (4-fluorocyclohexyl) sulfide, bis (perfluorocyclohexyl) sulfide methyl (fluoromethyl) sulfide, methyl (difluoromethyl) sulfide, methyl (trifluoromethyl) sulfide, methyl (1-fluoroethyl) sulfide, methyl (2-fluoroethyl) sulfide, methyl (2,2,2-trifluoroethyl) sulfide, methyl (perfluoroethyl) sulfide, methyl (3,3,3-trifluoro-n-propyl) sulfide, Le (2,2,3,3,3-pentafluoro -n- propyl) sulfide, methyl (perfluoro--n- propyl) sulfide, methyl (2-fluoro-isopropyl) sulfide.
メチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、メチル(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、メチル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、メチル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、メチル(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、メチル(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、メチル(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、メチル(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィド、エチル(フルオロメチル)スルフィド、エチル(ジフルオロメチル)スルフィド、エチル(トリフルオロメチル)スルフィド、エチル(1−フルオロエチル)スルフィド、エチル(2−フルオロエチル)スルフィド、エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィド、エチル(パーフルオロエチル)スルフィド、エチル(3,
3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、エチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド。
Methyl (2,2,2,2 ′, 2 ′, 2′-hexafluoroisopropyl) sulfide, methyl (perfluoro-n-butyl) sulfide, methyl (2-fluoro-tert-butyl) sulfide, methyl (perfluoro -Tert-butyl) sulfide, methyl (2-fluorocyclohexyl) sulfide, methyl (3-fluorocyclohexyl) sulfide, methyl (4-fluorocyclohexyl) sulfide, methyl (perfluorocyclohexyl) sulfide, ethyl (fluoromethyl) sulfide, ethyl (Difluoromethyl) sulfide, ethyl (trifluoromethyl) sulfide, ethyl (1-fluoroethyl) sulfide, ethyl (2-fluoroethyl) sulfide, ethyl (2,2,2-trifluoroethyl) sulfide, ethyl (Perfluoroethyl) sulfide, ethyl (3,
3,3-trifluoro-n-propyl) sulfide, ethyl (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) sulfide.
エチル(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、エチル(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、エチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、エチル(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、エチル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、エチル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、エチル(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、エチル(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、エチル(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、エチル(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(フルオロメチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(ジフルオロメチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(トリフルオロメチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロエチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロエチル)スルフィド。 Ethyl (perfluoro-n-propyl) sulfide, ethyl (2-fluoroisopropyl) sulfide, ethyl (2,2,2,2 ′, 2 ′, 2′-hexafluoroisopropyl) sulfide, ethyl (perfluoro-n- Butyl) sulfide, ethyl (2-fluoro-tert-butyl) sulfide, ethyl (perfluoro-tert-butyl) sulfide, ethyl (2-fluorocyclohexyl) sulfide, ethyl (3-fluorocyclohexyl) sulfide, ethyl (4-fluoro (Cyclohexyl) sulfide, ethyl (perfluorocyclohexyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (fluoromethyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (difluoromethyl) sulfide, (2,2 , 2-Trifle Roechiru) (trifluoromethyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (1-fluoroethyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluoroethyl) sulfide.
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロエチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド。 (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoroethyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (3,3,3-trifluoro-n-propyl) sulfide, (2,2, 2-trifluoroethyl) (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoro-n-propyl) sulfide, (2, 2,2-trifluoroethyl) (2-fluoroisopropyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2,2,2,2 ′, 2 ′, 2′-hexafluoroisopropyl) sulfide, ( 2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoro-n-butyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluoro-tert-butyl) sulfide, ( , 2,2-trifluoroethyl) (perfluoro -tert- butyl) sulfide.
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィド、 ジ(2−フルオロフェニル)スルフィド、ジ(3−フルオロフェニル)スルフィド、ジ(4−フルオロフェニル)スルフィド、ビス(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、ビス(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、ビス(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、ビス(パーフルオロフェニル)スルフィド、ジ(1−フルオロビニル)スルフィド、ジ(2−フルオロビニル)スルフィド、ビス(パーフルオロビニル)スルフィド。 (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluorocyclohexyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (3-fluorocyclohexyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) ( 4-fluorocyclohexyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluorocyclohexyl) sulfide, di (2-fluorophenyl) sulfide, di (3-fluorophenyl) sulfide, di (4-fluorophenyl) Sulfide, bis (2,3-difluorophenyl) sulfide, bis (2,4-difluorophenyl) sulfide, bis (3,5-difluorophenyl) sulfide, bis (2,4,6-trifluorophenyl) sulfide, bis (Perfluorophenyl) sulfide, di (1-fluoro) Yl) sulfide, di (2-fluorovinyl) sulfide, bis (perfluorovinyl) sulfide.
ビス[(2−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、ビス[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、ビス[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、ビス[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、メチル(2−フルオロフェニル)スルフィド、メチル(3−フルオロフェニル)スルフィド、メチル(4−フルオロフェニル)スルフィド、メチル(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、メチル(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、メチル(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、メチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、メチル(パーフルオロフェニル)スルフィド、メチル(1−フルオロビニル)スルフィド、メチル(2−フルオロビニル)スルフィド、メチル(パーフルオロビニル)スルフィド、メチル[(2−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、メチル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、メチル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド。 Bis [(2-fluorophenyl) methyl] sulfide, bis [(3-fluorophenyl) methyl] sulfide, bis [(4-fluorophenyl) methyl] sulfide, bis [(perfluorophenyl) methyl] sulfide, methyl (2 -Fluorophenyl) sulfide, methyl (3-fluorophenyl) sulfide, methyl (4-fluorophenyl) sulfide, methyl (2,3-difluorophenyl) sulfide, methyl (2,4-difluorophenyl) sulfide, methyl (3, 5-difluorophenyl) sulfide, methyl (2,4,6-trifluorophenyl) sulfide, methyl (perfluorophenyl) sulfide, methyl (1-fluorovinyl) sulfide, methyl (2-fluorovinyl) sulfide, methyl (perfluorocarbon) Fluoro Yl) sulfide, methyl [(2-fluorophenyl) methyl] sulfide, methyl [(3-fluorophenyl) methyl] sulfide, methyl [(4-fluorophenyl) methyl] sulfide.
メチル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、エチル(2−フルオロフェニ
ル)スルフィド、エチル(3−フルオロフェニル)スルフィド、エチル(4−フルオロフェニル)スルフィド、エチル(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、エチル(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、エチル(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、エチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、エチル(パーフルオロフェニル)スルフィド、エチル(1−フルオロビニル)スルフィド、エチル(2−フルオロビニル)スルフィド、エチル(パーフルオロビニル)スルフィド、エチル[(2−フルオロフェニル)エチル]スルフィド、エチル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、エチル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、エチル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、フェニル(フルオロメチル)スルフィド。
Methyl [(perfluorophenyl) methyl] sulfide, ethyl (2-fluorophenyl) sulfide, ethyl (3-fluorophenyl) sulfide, ethyl (4-fluorophenyl) sulfide, ethyl (2,3-difluorophenyl) sulfide, ethyl (2,4-difluorophenyl) sulfide, ethyl (3,5-difluorophenyl) sulfide, ethyl (2,4,6-trifluorophenyl) sulfide, ethyl (perfluorophenyl) sulfide, ethyl (1-fluorovinyl) Sulfide, ethyl (2-fluorovinyl) sulfide, ethyl (perfluorovinyl) sulfide, ethyl [(2-fluorophenyl) ethyl] sulfide, ethyl [(3-fluorophenyl) methyl] sulfide, ethyl [(4-fluorophenyl) Yl) methyl] sulfide, ethyl [(perfluorophenyl) methyl] sulfide, phenyl (fluoromethyl) sulfide.
フェニル(ジフルオロメチル)スルフィド、フェニル(トリフルオロメチル)スルフィド、フェニル(1−フルオロエチル)スルフィド、フェニル(2−フルオロエチル)スルフィド、フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィド、フェニル(パーフルオロエチル)スルフィド、フェニル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、フェニル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、フェニル(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、フェニル(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、フェニル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、フェニル(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、フェニル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、フェニル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、フェニル(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド。 Phenyl (difluoromethyl) sulfide, phenyl (trifluoromethyl) sulfide, phenyl (1-fluoroethyl) sulfide, phenyl (2-fluoroethyl) sulfide, phenyl (2,2,2-trifluoroethyl) sulfide, phenyl (par Fluoroethyl) sulfide, phenyl (3,3,3-trifluoro-n-propyl) sulfide, phenyl (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) sulfide, phenyl (perfluoro-n- Propyl) sulfide, phenyl (2-fluoroisopropyl) sulfide, phenyl (2,2,2,2 ′, 2 ′, 2′-hexafluoroisopropyl) sulfide, phenyl (perfluoro-n-butyl) sulfide, phenyl (2 -Fluoro-tert-butyl) Fido, phenyl (perfluoro -tert- butyl) sulfide, phenyl (2-fluorocyclohexyl) sulfide.
フェニル(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、フェニル(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、フェニル(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィド、フェニル(2−フルオロフェニル)スルフィド、フェニル(3−フルオロフェニル)スルフィド、フェニル(4−フルオロフェニル)スルフィド、フェニル(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、フェニル(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、フェニル(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、フェニル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、フェニル(パーフルオロフェニル)スルフィド、フェニル(1−フルオロビニル)スルフィド、フェニル(2−フルオロビニル)スルフィド、フェニル(パーフルオロビニル)スルフィド、フェニル[(2−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、フェニル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、フェニル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、フェニル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド。 Phenyl (3-fluorocyclohexyl) sulfide, phenyl (4-fluorocyclohexyl) sulfide, phenyl (perfluorocyclohexyl) sulfide, phenyl (2-fluorophenyl) sulfide, phenyl (3-fluorophenyl) sulfide, phenyl (4-fluorophenyl) ) Sulfide, phenyl (2,3-difluorophenyl) sulfide, phenyl (2,4-difluorophenyl) sulfide, phenyl (3,5-difluorophenyl) sulfide, phenyl (2,4,6-trifluorophenyl) sulfide, Phenyl (perfluorophenyl) sulfide, phenyl (1-fluorovinyl) sulfide, phenyl (2-fluorovinyl) sulfide, phenyl (perfluorovinyl) sulfide, phenyl (2-fluorophenyl) methyl] sulfide, phenyl [(3-fluorophenyl) methyl] sulfide, phenyl [(4-fluorophenyl) methyl] sulfide, phenyl [(perfluorophenyl) methyl] sulfide.
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロフェニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロビニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロビニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロビニル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(2−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、ジ(2−アリルチオエチル)スルフィド、1,2−(2−アリルチオエトキシ)エタン、[2
−(アリルチオ)エチル]メチルカーボネート等が挙げられ、中でも、ジビニルスルフィ
ド、ジアリルスルフィド、ジ(2−アリルチオエチル)スルフィド等が高温保存特性向上
の点から好ましい。
(2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluorophenyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (3-fluorophenyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) ( 4-fluorophenyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2,3-difluorophenyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2,4-difluorophenyl) sulfide, ( 2,2,2-trifluoroethyl) (3,5-difluorophenyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2,4,6-trifluorophenyl) sulfide, (2,2,2 -Trifluoroethyl) (perfluorophenyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (1-fluorovinyl) sulfide, (2,2 2-trifluoroethyl) (2-fluorovinyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluorovinyl) sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) [(2-fluorophenyl) Methyl] sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) [(3-fluorophenyl) methyl] sulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) [(4-fluorophenyl) methyl] sulfide, (2 , 2,2-trifluoroethyl) [(perfluorophenyl) methyl] sulfide, di (2-allylthioethyl) sulfide, 1,2- (2-allylthioethoxy) ethane, [2
-(Allylthio) ethyl] methyl carbonate, and the like. Among them, divinyl sulfide, diallyl sulfide, di (2-allylthioethyl) sulfide and the like are preferable from the viewpoint of improving high-temperature storage characteristics.
(ジスルフィド化合物)
ジスルフィド化合物の具体例としては、ジメチルジスルフィド、ジエチルジスルフィド、ジ−n−プロピルジスルフィド、ジイソプロピルジスルフィド、ジ−n−ブチルジスルフィド、ジイソブチルジスルフィド、ジ−tert−ブチルジスルフィド、ジシクロペンチルジスルフィド、ジシクロヘキシルジスルフィド、エチルメチルジスルフィド、メチルプロピルジスルフィド、メチルイソプロピルジスルフィド、メチルn−ブチルジスルフィド、メチルイソブチルジスルフィド、メチルtert−ブチルジスルフィド、メチルシクロペンチルジスルフィド、メチルシクロヘキシルジスルフィドエチルプロピルジスルフィド、エチルイソプロピルジスルフィド、エチルn−ブチルジスルフィド、エチルイソブチルジスルフィド、エチルtert−ブチルジスルフィド、エチルシクロペンチルジスルフィド、エチルシクロヘキシルジスルフィド、ジフェニルジスルフィド、ジ(2−トルイル)ジスルフィド、ジ(3−トルイル)ジスルフィド。
(Disulfide compound)
Specific examples of disulfide compounds include dimethyl disulfide, diethyl disulfide, di-n-propyl disulfide, diisopropyl disulfide, di-n-butyl disulfide, diisobutyl disulfide, di-tert-butyl disulfide, dicyclopentyl disulfide, dicyclohexyl disulfide, ethylmethyl. Disulfide, methyl propyl disulfide, methyl isopropyl disulfide, methyl n-butyl disulfide, methyl isobutyl disulfide, methyl tert-butyl disulfide, methyl cyclopentyl disulfide, methyl cyclohexyl disulfide ethyl propyl disulfide, ethyl isopropyl disulfide, ethyl n-butyl disulfide, ethyl isobutyl disulfide , Ethyl ter - butyl disulfide, ethylcyclopentyl disulfide, ethylcyclohexyl disulfide, diphenyl disulfide, di (2-toluyl) disulfide, di (3-toluyl) disulfide.
ジ(4−トルイル)ジスルフィド、ジビニルジスルフィド、ジアリルジスルフィド、ジベンジルジスルフィド、メチルフェニルジスルフィド、メチル(2−トルイル)ジスルフィド、メチル(3−トルイル)ジスルフィド、メチル(4−トルイル)ジスルフィド、メチルビニルジスルフィド、メチルアリルジスルフィド、メチルベンジルジスルフィド、エチルフェニルジスルフィド、エチル(2−トルイル)ジスルフィド、エチル(3−トルイル)ジスルフィド、エチル(4−トルイル)ジスルフィド、エチルビニルジスルフィド、エチルアリルジスルフィド、エチルベンジルジスルフィド、フェニルプロピルジスルフィド、フェニルイソプロピルジスルフィド、フェニルn−ブチルジスルフィド、フェニルイソブチルジスルフィド、フェニルtert−ブチルジスルフィド、フェニルシクロペンチルジスルフィド、フェニルシクロヘキシルジスルフィド、フェニル(2−トルイル)ジスルフィド、フェニル(3−トルイル)ジスルフィド。 Di (4-toluyl) disulfide, divinyl disulfide, diallyl disulfide, dibenzyl disulfide, methylphenyl disulfide, methyl (2-toluyl) disulfide, methyl (3-toluyl) disulfide, methyl (4-toluyl) disulfide, methyl vinyl disulfide, Methyl allyl disulfide, methyl benzyl disulfide, ethyl phenyl disulfide, ethyl (2-toluyl) disulfide, ethyl (3-toluyl) disulfide, ethyl (4-toluyl) disulfide, ethyl vinyl disulfide, ethyl allyl disulfide, ethyl benzyl disulfide, phenylpropyl Disulfide, phenyl isopropyl disulfide, phenyl n-butyl disulfide, phenyl isobutyl disulfide, phenyl tert- butyl disulfide, phenylcyclopentyl disulfide, phenylcyclohexyl disulfide, phenyl (2-toluyl) disulfide, phenyl (3-toluyl) disulfide.
フェニル(4−トルイル)ジスルフィド、フェニルビニルジスルフィド、フェニルアリルジスルフィド、フェニルベンジルジスルフィド、ビス(フルオロメチル)ジスルフィド、ビス(ジフルオロメチル)ジスルフィド、ビス(トリフルオロメチル)ジスルフィド、ジ(1−フルオロエチル)ジスルフィド、ジ(2−フルオロエチル)ジスルフィド、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロエチル)ジスルフィド、ビス(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、ビス(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、ジ(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、ビス(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド。 Phenyl (4-toluyl) disulfide, phenyl vinyl disulfide, phenyl allyl disulfide, phenyl benzyl disulfide, bis (fluoromethyl) disulfide, bis (difluoromethyl) disulfide, bis (trifluoromethyl) disulfide, di (1-fluoroethyl) disulfide , Di (2-fluoroethyl) disulfide, bis (2,2,2-trifluoroethyl) disulfide, bis (perfluoroethyl) disulfide, bis (3,3,3-trifluoro-n-propyl) disulfide, bis (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) disulfide, bis (perfluoro-n-propyl) disulfide, di (2-fluoroisopropyl) disulfide, bis (2,2,2,2 ′ , 2 ', 2'-F Fluoro-isopropyl) disulfide, bis (perfluoro--n- butyl) disulfide.
ジ(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、ジ(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、ジ(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、ジ(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、メチル(フルオロメチル)ジスルフィド、メチル(ジフルオロメチル)ジスルフィド、メチル(トリフルオロメチル)ジスルフィド、メチル(1−フルオロエチル)ジスルフィド、メチル(2−フルオロエチル)ジスルフィド、メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロエチル)ジスルフィド、メチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、メチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、メチル(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド。 Di (2-fluoro-tert-butyl) disulfide, bis (perfluoro-tert-butyl) disulfide, di (2-fluorocyclohexyl) disulfide, di (3-fluorocyclohexyl) disulfide, di (4-fluorocyclohexyl) disulfide, Bis (perfluorocyclohexyl) disulfide, methyl (fluoromethyl) disulfide, methyl (difluoromethyl) disulfide, methyl (trifluoromethyl) disulfide, methyl (1-fluoroethyl) disulfide, methyl (2-fluoroethyl) disulfide, methyl ( 2,2,2-trifluoroethyl) disulfide, methyl (perfluoroethyl) disulfide, methyl (3,3,3-trifluoro-n-propyl) disulfide, methyl (2,2, , 3,3-pentafluoro -n- propyl) disulfide, methyl (perfluoro--n- propyl) disulfide, methyl (2-fluoro-isopropyl) disulfide.
メチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド、メチル(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、メチル(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、メチル(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、メチル(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、エチル(フルオロメチル)ジスルフィド、エチル(ジフルオロメチル)ジスルフィド、エチル(トリフルオロメチル)ジスルフィド、エチル(1−フルオロエチル)ジスルフィド、エチル(2−フルオロエチル)ジスルフィド、エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロエチル)ジスルフィド、エチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、エチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド。 Methyl (2,2,2,2 ′, 2 ′, 2′-hexafluoroisopropyl) disulfide, methyl (perfluoro-n-butyl) disulfide, methyl (2-fluoro-tert-butyl) disulfide, methyl (perfluoro -Tert-butyl) disulfide, methyl (2-fluorocyclohexyl) disulfide, methyl (3-fluorocyclohexyl) disulfide, methyl (4-fluorocyclohexyl) disulfide, methyl (perfluorocyclohexyl) disulfide, ethyl (fluoromethyl) disulfide, ethyl (Difluoromethyl) disulfide, ethyl (trifluoromethyl) disulfide, ethyl (1-fluoroethyl) disulfide, ethyl (2-fluoroethyl) disulfide, ethyl (2,2,2-trifluoro) Oroechiru) disulfide, ethyl (perfluoroethyl) disulfide, ethyl (3,3,3-trifluoro -n- propyl) disulfide, ethyl (2,2,3,3,3-pentafluoro -n- propyl) disulfide.
エチル(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、エチル(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、エチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド、エチル(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、エチル(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、エチル(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、エチル(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(フルオロメチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(ジフルオロメチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(トリフルオロメチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロエチル)ジスルフィド。 Ethyl (perfluoro-n-propyl) disulfide, ethyl (2-fluoroisopropyl) disulfide, ethyl (2,2,2,2 ′, 2 ′, 2′-hexafluoroisopropyl) disulfide, ethyl (perfluoro-n- Butyl) disulfide, ethyl (2-fluoro-tert-butyl) disulfide, ethyl (perfluoro-tert-butyl) disulfide, ethyl (2-fluorocyclohexyl) disulfide, ethyl (3-fluorocyclohexyl) disulfide, ethyl (4-fluoro (Cyclohexyl) disulfide, ethyl (perfluorocyclohexyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (fluoromethyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (difluoromethyl) disulfide (2,2,2-trifluoroethyl) (trifluoromethyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (1-fluoroethyl) disulfide.
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロエチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロエチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド。 (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluoroethyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoroethyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (3 , 3,3-trifluoro-n-propyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) disulfide, (2,2, 2-trifluoroethyl) (perfluoro-n-propyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluoroisopropyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2,2 , 2,2 ′, 2 ′, 2′-hexafluoroisopropyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoro-n-butyl) disulfide (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluoro -tert- butyl) disulfide.
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、ジ(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、ジ(3−フルオロフェニル)ジスルフィド、ジ(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、ビス(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、ビス(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、ビス(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、ビス(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロフェニル)ジスルフィド。 (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluoro-tert-butyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluorocyclohexyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) ) (3-fluorocyclohexyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (4-fluorocyclohexyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluorocyclohexyl) disulfide, di (2- Fluorophenyl) disulfide, di (3-fluorophenyl) disulfide, di (4-fluorophenyl) disulfide, bis (2,3-difluorophenyl) disulfide, bis (2,4-difluorophenyl) disulfide, bis (3,5 -Difluorophenyl) disulfide, bis (2 4,6-trifluorophenyl) disulfide, bis (perfluorophenyl) disulfide.
ジ(1−フルオロビニル)ジスルフィド、ジ(2−フルオロビニル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロビニル)ジスルフィド、ビス[(2−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、ビス[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、ビス[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、ビス[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフ
ィド、メチル(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(3−フルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(1−フルオロビニル)ジスルフィド、メチル(2−フルオロビニル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロビニル)ジスルフィド。
Di (1-fluorovinyl) disulfide, di (2-fluorovinyl) disulfide, bis (perfluorovinyl) disulfide, bis [(2-fluorophenyl) methyl] disulfide, bis [(3-fluorophenyl) methyl] disulfide, Bis [(4-fluorophenyl) methyl] disulfide, bis [(perfluorophenyl) methyl] disulfide, methyl (2-fluorophenyl) disulfide, methyl (3-fluorophenyl) disulfide, methyl (4-fluorophenyl) disulfide, Methyl (2,3-difluorophenyl) disulfide, methyl (2,4-difluorophenyl) disulfide, methyl (3,5-difluorophenyl) disulfide, methyl (2,4,6-trifluorophenyl) disulfide, methyl (Perfluorophenyl) disulfide, methyl (1-fluorovinyl) disulfide, methyl (2-fluorovinyl) disulfide, methyl (perfluorovinyl) disulfide.
メチル[(2−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、メチル[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、メチル[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、メチル[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、エチル(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(3−フルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(1−フルオロビニル)ジスルフィド、エチル(2−フルオロビニル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロビニル)ジスルフィド、エチル[(2−フルオロフェニル)エチル]ジスルフィド、エチル[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド。 Methyl [(2-fluorophenyl) methyl] disulfide, methyl [(3-fluorophenyl) methyl] disulfide, methyl [(4-fluorophenyl) methyl] disulfide, methyl [(perfluorophenyl) methyl] disulfide, ethyl (2 -Fluorophenyl) disulfide, ethyl (3-fluorophenyl) disulfide, ethyl (4-fluorophenyl) disulfide, ethyl (2,3-difluorophenyl) disulfide, ethyl (2,4-difluorophenyl) disulfide, ethyl (3, 5-difluorophenyl) disulfide, ethyl (2,4,6-trifluorophenyl) disulfide, ethyl (perfluorophenyl) disulfide, ethyl (1-fluorovinyl) disulfide, ethyl (2-fluorovinyl) Disulfide, ethyl (perfluorovinyl) disulfide, ethyl [(2-fluorophenyl) ethyl] disulfide, ethyl [(3-fluorophenyl) methyl] disulfide.
エチル[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、エチル[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、フェニル(フルオロメチル)ジスルフィド、フェニル(ジフルオロメチル)ジスルフィド、フェニル(トリフルオロメチル)ジスルフィド、フェニル(1−フルオロエチル)ジスルフィド、フェニル(2−フルオロエチル)ジスルフィド、フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、フェニル(パーフルオロエチル)ジスルフィド、フェニル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、フェニル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、フェニル(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、フェニル(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、フェニル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、フェニル(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド、フェニル(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド。 Ethyl [(4-fluorophenyl) methyl] disulfide, ethyl [(perfluorophenyl) methyl] disulfide, phenyl (fluoromethyl) disulfide, phenyl (difluoromethyl) disulfide, phenyl (trifluoromethyl) disulfide, phenyl (1-fluoro Ethyl) disulfide, phenyl (2-fluoroethyl) disulfide, phenyl (2,2,2-trifluoroethyl) disulfide, phenyl (perfluoroethyl) disulfide, phenyl (3,3,3-trifluoro-n-propyl) Disulfide, phenyl (2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl) disulfide, phenyl (perfluoro-n-propyl) disulfide, phenyl (2-fluoroisopropyl) disulfide, phenol Le (2,2,2,2 ', 2', 2'-hexafluoroisopropyl) disulfide, phenyl (perfluoro--n- butyl) disulfide, phenyl (2-fluoro -tert- butyl) disulfide.
フェニル(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、フェニル(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、フェニル(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、フェニル(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、フェニル(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、フェニル(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(3−フルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、フェニル(1−フルオロビニル)ジスルフィド、フェニル(2−フルオロビニル)ジスルフィド、フェニル(パーフルオロビニル)ジスルフィド、フェニル[(2−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、フェニル[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、フェニル[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、フェニル[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロフェニル)ジスルフィド。 Phenyl (perfluoro-tert-butyl) disulfide, phenyl (2-fluorocyclohexyl) disulfide, phenyl (3-fluorocyclohexyl) disulfide, phenyl (4-fluorocyclohexyl) disulfide, phenyl (perfluorocyclohexyl) disulfide, phenyl (2- Fluorophenyl) disulfide, phenyl (3-fluorophenyl) disulfide, phenyl (4-fluorophenyl) disulfide, phenyl (2,3-difluorophenyl) disulfide, phenyl (2,4-difluorophenyl) disulfide, phenyl (3,5 -Difluorophenyl) disulfide, phenyl (2,4,6-trifluorophenyl) disulfide, phenyl (perfluorophenyl) disulfide, Ru (1-fluorovinyl) disulfide, phenyl (2-fluorovinyl) disulfide, phenyl (perfluorovinyl) disulfide, phenyl [(2-fluorophenyl) methyl] disulfide, phenyl [(3-fluorophenyl) methyl] disulfide, Phenyl [(4-fluorophenyl) methyl] disulfide, phenyl [(perfluorophenyl) methyl] disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluorophenyl) disulfide, (2,2,2-trisulfide) Fluoroethyl) (3-fluorophenyl) disulfide.
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2
,2−トリフルオロエチル)(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロビニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロビニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロビニル)ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(2−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド。
(2,2,2-trifluoroethyl) (4-fluorophenyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (2,3-difluorophenyl) disulfide, (2,2
, 2-trifluoroethyl) (2,4-difluorophenyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (3,5-difluorophenyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) ( 2,4,6-trifluorophenyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluorophenyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (1-fluorovinyl) disulfide, ( 2,2,2-trifluoroethyl) (2-fluorovinyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) (perfluorovinyl) disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) [(2 -Fluorophenyl) methyl] disulfide.
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド等が挙げられ、中でも、ジメチルジスルフィド、ジエチルジスルフィド、ジ−n−プロピルジスルフィド、ジイソプロピルジスルフィド、ジ−n−ブチルジスルフィド、ジイソブチルジスルフィド、ジフェニルジスルフィド、ビス(トリフルオロメチル)ジスルフィド、ジ(1−フルオロエチル)ジスルフィド、ジ(2−フルオロエチル)ジスルフィド、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、ビス(パーフルオロエチル)ジスルフィド、メチル(フルオロメチル)ジスルフィド、メチル(トリフルオロメチル)ジスルフィド、エチル(フルオロメチル)ジスルフィド、エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、メチル(フルオロフェニル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(フルオロフェニル)ジスルフィド、エチル(パーフルオロフェニル)ジスルフィド等が高温保存後の負荷特性向上の点から好ましい。 (2,2,2-trifluoroethyl) [(3-fluorophenyl) methyl] disulfide, (2,2,2-trifluoroethyl) [(4-fluorophenyl) methyl] disulfide, (2,2,2 -Trifluoroethyl) [(perfluorophenyl) methyl] disulfide, among others, dimethyl disulfide, diethyl disulfide, di-n-propyl disulfide, diisopropyl disulfide, di-n-butyl disulfide, diisobutyl disulfide, diphenyl disulfide, Bis (trifluoromethyl) disulfide, di (1-fluoroethyl) disulfide, di (2-fluoroethyl) disulfide, bis (2,2,2-trifluoroethyl) disulfide, bis (perfluoroethyl) disulfide, methyl ( full (Romethyl) disulfide, methyl (trifluoromethyl) disulfide, ethyl (fluoromethyl) disulfide, ethyl (2,2,2-trifluoroethyl) disulfide, methyl (fluorophenyl) disulfide, methyl (perfluorophenyl) disulfide, ethyl ( Fluorophenyl) disulfide, ethyl (perfluorophenyl) disulfide and the like are preferable from the viewpoint of improving load characteristics after high-temperature storage.
(スルホン化合物)
鎖状のスルホン化合物の具体例としては、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、エチルメチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジビニルスルホン、ジアリルスルホン、ジフェニルスルホン、ジシクロへキシルスルホン、ジ(フルオロフェニル)スルホン、ビス(ビニルスルホニル)メタン、ビス(ビニルスルホニル)エタン、ビス(ビニルスルホニル)プロパン、ビス(ビニルスルホニル)ブタン、ビス(アリルスルホニル)メタン、ビス(アリルスルホニル)エタン、ビス(アリルスルホニル)プロパン、ビス(アリルスルホニル)ブタン、ビス(フェニルスルホニル)メタン、ビス(フェニルスルホニル)エタン、ビス(フェニルスルホニル)プロパン、ビス(フェニルスルホニル)ブタン、ビス[(ビニルスルホニル)メチル]エーテル、ビス[(ビニルスルホニル)エチル]エーテル、ビス[(ビニルスルホニル)プロピル]エーテル、ビス[(ビニルスルホニル)ブチル]エーテルビス(2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル)メタン。
(Sulfone compound)
Specific examples of the chain sulfone compounds include dimethylsulfone, diethylsulfone, ethylmethylsulfone, dipropylsulfone, divinylsulfone, diallylsulfone, diphenylsulfone, dicyclohexylsulfone, di (fluorophenyl) sulfone, bis (vinylsulfonyl). ) Methane, bis (vinylsulfonyl) ethane, bis (vinylsulfonyl) propane, bis (vinylsulfonyl) butane, bis (allylsulfonyl) methane, bis (allylsulfonyl) ethane, bis (allylsulfonyl) propane, bis (allylsulfonyl) Butane, bis (phenylsulfonyl) methane, bis (phenylsulfonyl) ethane, bis (phenylsulfonyl) propane, bis (phenylsulfonyl) butane, bis [(vinylsulfonyl) methyl] A Le, bis [(vinylsulfonyl) ethyl] ether, bis [(vinylsulfonyl) propyl] ether, bis [(vinylsulfonyl) butyl] ether bis (2,2,2-trifluoroethyl) methane.
ビス(2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル)エタン、ビス(2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル)プロパン、ビス(2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル)ブタン、ビス[2−(アリルスルホニル)エチル]スルホン、N,N’−エチレンビス[(ビニルスルホニル)アセトアミド]等が挙げられ、中でも、ジビニルスルホン、ジアリルスルホン、ビス(ビニルスルホニル)メタン、ビス(ビニルスルホニル)エタン、ビス(ビニルスルホニル)プロパン、ビス(ビニルスルホニル)ブタン、ビス(アリルスルホニル)メタン、ビス(アリルスルホニル)エタン、ビス(アリルスルホニル)プロパン、ビス(アリルスルホニル)ブタン、ビス[(ビニルスルホニル)メチル]エーテル、ビス[(ビニルスルホニル)エチル]エーテル、ビス[(ビニルスルホニル)プロピル]エーテル、ビス[(ビニルスルホニル)ブチル]エーテル、ビス[2−(アリルスルホニル)エチル]スルホン、N,N’−エチレンビス[(ビニルスルホニル)アセトアミド]等が高温保存特性向上の面から好ましい。 Bis (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) ethane, bis (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) propane, bis (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) butane, bis [2- ( Allylsulfonyl) ethyl] sulfone, N, N′-ethylenebis [(vinylsulfonyl) acetamide] and the like. Among them, divinylsulfone, diallylsulfone, bis (vinylsulfonyl) methane, bis (vinylsulfonyl) ethane, bis ( Vinylsulfonyl) propane, bis (vinylsulfonyl) butane, bis (allylsulfonyl) methane, bis (allylsulfonyl) ethane, bis (allylsulfonyl) propane, bis (allylsulfonyl) butane, bis [(vinylsulfonyl) methyl] ether, Bis [(vinylsulfonyl) ester Ether], bis [(vinylsulfonyl) propyl] ether, bis [(vinylsulfonyl) butyl] ether, bis [2- (allylsulfonyl) ethyl] sulfone, N, N′-ethylenebis [(vinylsulfonyl) acetamide] Etc. are preferable from the viewpoint of improving high-temperature storage characteristics.
環状のスルホン化合物の具体例としては、スルホラン、2−メチルスルホラン、2−(
トリフルオロメチル)スルホラン、3−メチルスルホラン、3−(トリフルオロメチル)スルホラン、3−フェニルスルホラン、3−シクロヘキシルスルホラン、3,4−ジメチ
ルスルホラン、2,5−ジメチルスルホラン、3,4−ジフェニルスルホラン、3−スルホレン、2−スルホレン、ペンタメチレンスルホン、1,4−オキサチアン−4,4−ジオキシド、3,4‐エポキシテトラヒドロチオフェン1,1‐ジオキシド、2,4‐ジメチルテトラヒドロチオフェン1,1‐ジオキシド、オクタフルオロテトラヒドロチオフェン1,1‐ジオキシド、3‐オキソテトラヒドロチオフェン1,1‐ジオキシド、2,5−
ジビニルテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド、テトラヒドロ−2,5−ビス(エト
キシカルボニル)チオフェン1,1−ジオキシド、ジメチピン等が挙げられ、高温保存特性向上と充放電効率向上の点から、スルホラン、2−メチルスルホラン、3−スルホレン、2−スルホレン、2,5−ジビニルテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド、テトラヒドロ−2,5−ビス(エトキシカルボニル)チオフェン1,1−ジオキシド等が好ましい。
Specific examples of the cyclic sulfone compound include sulfolane, 2-methylsulfolane, 2- (
Trifluoromethyl) sulfolane, 3-methyl sulfolane, 3- (trifluoromethyl) sulfolane, 3-phenyl sulfolane, 3-cyclohexyl sulfolane, 3,4-dimethyl sulfolane, 2,5-dimethyl sulfolane, 3,4-diphenyl sulfolane 3-sulfolene, 2-sulfolene, pentamethylene sulfone, 1,4-oxathiane-4,4-dioxide, 3,4-epoxytetrahydrothiophene 1,1-dioxide, 2,4-dimethyltetrahydrothiophene 1,1-dioxide , Octafluorotetrahydrothiophene 1,1-dioxide, 3-oxotetrahydrothiophene 1,1-dioxide, 2,5-
Examples include divinyltetrahydrothiophene 1,1-dioxide, tetrahydro-2,5-bis (ethoxycarbonyl) thiophene 1,1-dioxide, dimethipine and the like, and sulfolane, 2- Methyl sulfolane, 3-sulfolene, 2-sulfolene, 2,5-divinyltetrahydrothiophene 1,1-dioxide, tetrahydro-2,5-bis (ethoxycarbonyl) thiophene 1,1-dioxide and the like are preferable.
(スルホン酸エステル化合物)
鎖状モノスルホン酸エステルの具体例としては、メチルメタンスルホネート、エチルメタンスルホネート、エチルエタンスルホネート、メトキシメチルメタンスルホネート、2−メトキシエチルメタンスルホネート、トリフルオロメチルメタンスルホネート、メチル(トリフルオロメタン)スルホネート、2−フルオロエチルメタンスルホネート、2−フルオロエチルエタンスルホネート、エチル(2−フルオロエタン)スルホネート、2,2−ジフルオロエチルメタンスルホネート、2,2−ジフルオロエチルエタンスルホネート、エチル(2,2−ジフルオロエタン)スルホネート、2,2,2−トリフルオロエチルメタンスルホネート、2,2,2−トリフルオロエチルエタンスルホネート、エチル(2,2,2−トリフルオロエタン)スルホネート、フェニルメタンスルホネート、メチルベンゼンスルホネート、シクロヘキシルメタンスルホネート、メチルシクロヘキサンスルホネート、(4−シクロヘキシルフェニル)メタンスルホネート。
(Sulfonate compound)
Specific examples of the chain monosulfonate include methyl methane sulfonate, ethyl methane sulfonate, ethyl ethane sulfonate, methoxymethyl methane sulfonate, 2-methoxyethyl methane sulfonate, trifluoromethyl methane sulfonate, methyl (trifluoromethane) sulfonate, 2 -Fluoroethyl methanesulfonate, 2-fluoroethyl ethane sulfonate, ethyl (2-fluoroethane) sulfonate, 2,2-difluoroethyl methane sulfonate, 2,2-difluoroethyl ethane sulfonate, ethyl (2,2-difluoroethane) sulfonate, 2,2,2-trifluoroethyl methanesulfonate, 2,2,2-trifluoroethylethanesulfonate, ethyl (2,2,2-trifluoroethane Sulfonate, phenyl methanesulfonate, methyl benzenesulfonate, cyclohexyl methanesulfonate, methylcyclohexane sulfonate, (4-cyclohexyl) methane sulfonate.
エテニルメタンスルホネート、メチルエテンスルホネート、エテニルエチルスルホネート、エチルエテンスルホネート、エテニルエテンスルホネート、(2−プロペニル)メタンスルホネート、(1−プロペニル)メタンスルホネート、メチル−2−プロペン−スルホネート、メチル−1−プロペン−スルホネート、(2−プロペニル)エチルスルホネート、(1−プロペニル)エチルスルホネート、エチル−2−プロペン−スルホネート、エチル−1−プロペン−スルホネート、(2−プロペニル)エテンスルホネート、(2−プロペニル)プロパンスルホネート、(1−プロペニル)プロパンスルホネート、プロピル−2−プロペン−スルホネート、プロピル−1−プロペン−スルホネート、2−プロペニル−2−プロペン−スルホネート、1−プロペニル−2−プロペン−スルホネート、2−プロペニル−1−プロペン−スルホネート、1−プロペニル−1−プロペン−スルホネート等が挙げられ、高温保存特性向上の点から、メチルメタンスルホネート、エチルメタンスルホネート、エチルエタンスルホネート。 Ethenyl methanesulfonate, methylethenesulfonate, ethenylethylsulfonate, ethylethenesulfonate, ethenylethenesulfonate, (2-propenyl) methanesulfonate, (1-propenyl) methanesulfonate, methyl-2-propene-sulfonate, methyl-1 -Propene-sulfonate, (2-propenyl) ethylsulfonate, (1-propenyl) ethylsulfonate, ethyl-2-propene-sulfonate, ethyl-1-propene-sulfonate, (2-propenyl) ethenesulfonate, (2-propenyl) Propanesulfonate, (1-propenyl) propanesulfonate, propyl-2-propene-sulfonate, propyl-1-propene-sulfonate, 2-propenyl-2-propene-sulfonate 1-propenyl-2-propene-sulfonate, 2-propenyl-1-propene-sulfonate, 1-propenyl-1-propene-sulfonate, and the like. From the viewpoint of improving high-temperature storage characteristics, methylmethanesulfonate, ethylmethanesulfonate Ethyl ethane sulfonate.
メトキシメチルメタンスルホネート、2−メトキシエチルメタンスルホネート、2,2,2−トリフルオロエチルメタンスルホネート、エテニルメタンスルホネート、メチルエテンスルホネート、エテニルエチルスルホネート、エチルエテンスルホネート、エテニルエテンスルホネート、(2−プロペニル)メタンスルホネート、メチル−2−プロペン−スルホネート、(2−プロペニル)エチルスルホネート、エチル−2−プロペン−スルホネート、(2−プロペニル)エテンスルホネート、(2−プロペニル)プロパンスルホネート、プロピル−2−プロペン−スルホネート、2−プロペニル−2−プロペン−スルホネート、等が好ましい。 Methoxymethyl methanesulfonate, 2-methoxyethylmethanesulfonate, 2,2,2-trifluoroethylmethanesulfonate, ethenylmethanesulfonate, methylethenesulfonate, ethenylethylsulfonate, ethylethenesulfonate, ethenylethenesulfonate, (2- Propenyl) methane sulfonate, methyl-2-propene-sulfonate, (2-propenyl) ethyl sulfonate, ethyl-2-propene-sulfonate, (2-propenyl) ethene sulfonate, (2-propenyl) propane sulfonate, propyl-2-propene -Sulfonate, 2-propenyl-2-propene-sulfonate and the like are preferred.
環状モノスルホン酸エステルの具体例としては、1,3−プロパンスルトン、1,4−ブタンスルトン、2,4−ブタンスルトン、1,3−プロペンスルトン、1,4−ブテン
スルトン、2−フルオロ−1,3−プロパンスルトン、3−フルオロ−1,3−プロパンスルトン、2−(トリフルオロメチル)−1,3−プロパンスルトン、3−(トリフルオロメチル)−1,3−プロパンスルトン等が挙げられ、高温保存特性向上の点から、1,3−プロパンスルトン、1,3−プロペンスルトン、2−フルオロ−1,3−プロパンスルトン、3−フルオロ−1,3−プロパンスルトン、2−(トリフルオロメチル)−1,3−プロパンスルトン、3−(トリフルオロメチル)−1,3−プロパンスルトン等が好ましい。
Specific examples of the cyclic monosulfonic acid ester include 1,3-propane sultone, 1,4-butane sultone, 2,4-butane sultone, 1,3-propene sultone, 1,4-butene sultone, 2-fluoro-1,3. -Propane sultone, 3-fluoro-1,3-propane sultone, 2- (trifluoromethyl) -1,3-propane sultone, 3- (trifluoromethyl) -1,3-propane sultone, etc., and high temperature 1,3-propane sultone, 1,3-propene sultone, 2-fluoro-1,3-propane sultone, 3-fluoro-1,3-propane sultone, 2- (trifluoromethyl) from the viewpoint of improving storage characteristics -1,3-propane sultone, 3- (trifluoromethyl) -1,3-propane sultone, and the like are preferable.
鎖状ジスルホン酸エステルの具体例としては、エタンジオールジメタンスルホネート、エタンジオールジエタンスルホネート、エタンジオールジプロパンスルホネート、エタンジオールジブタンスルホネート、エタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、エタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロペンタンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロヘキサンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロオクタンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)、エタンジオールビス(パーフルオロ−3−メチルブタンスルホネート)。 Specific examples of the chain disulfonic acid ester include ethanediol dimethanesulfonate, ethanediol diethanesulfonate, ethanediol dipropanesulfonate, ethanediol dibutanesulfonate, ethanediol bis (trifluoromethanesulfonate), and ethanediol bis (pentafluoro). Ethane sulfonate), ethanediol bis (heptafluoropropane sulfonate), ethanediol bis (perfluorobutane sulfonate), ethanediol bis (perfluoropentane sulfonate), ethanediol bis (perfluorohexane sulfonate), ethanediol bis (perfluoro) Octanesulfonate), ethanediol bis (perfluoro-1-methylethanesulfonate), ethanediol bis (par Fluoro-1,1-dimethyl ethane sulfonate), ethanediol bis (perfluoro-3-methylbutane sulfonate).
エタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、エタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、エタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,1−ジフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,2−ジフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,1,2−トリフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)。 Ethanediol di (fluoromethanesulfonate), ethanediol bis (difluoromethanesulfonate), ethanediol di (2-fluoroethanesulfonate), ethanediol bis (1,1-difluoroethanesulfonate), ethanediol bis (1,2-difluoroethane) Sulfonate), ethanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), ethanediol bis (1,1,2-trifluoroethanesulfonate), ethanediol bis (1,2,2-trifluoroethanesulfonate), ethanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate), ethanediol bis (1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate), ethanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoroethanesulfonate) G), ethanediol di (1-fluoro-1-methyl-ethane sulfonate), ethanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoro-1-methyl-ethane sulfonate).
エタンジオールビス(1,1−ジフルオロ−2−メチルプロパンスルホネート)、エタンジオールビス(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−メチルプロパンスルホネート)、エタンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート)、エタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、エタンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、エタンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスルホネート)等のエタンジオールジスルホネート類;2−プロパンジオールジメタンスルホネート、1,2−プロパンジオールジエタンスルホネート、1,2−プロパンジオールジプロパンスルホネート、1,2−プロパンジオールジブタンスルホネート。 Ethanediol bis (1,1-difluoro-2-methylpropanesulfonate), ethanediol bis (1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-methylpropanesulfonate), ethanediol di (2-fluoro) -1-fluoromethylethanesulfonate), ethanediol bis (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethanesulfonate), ethanediol bis (1-trifluoromethylethanesulfonate), ethanediol di (1- Ethanediol disulfonates such as methyl-1-trifluoromethylethanesulfonate) and ethanediol bis (1-trifluoromethylhexanesulfonate); 2-propanediol dimethanesulfonate, 1,2-propanediol diethanesulfonate, 1 , 2-p Propanediol di propane sulfonate, 1,2-propanediol di butane sulfonate.
2−プロパンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(パーフルオロペンタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(パーフルオロヘキサンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(パーフルオロオクタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオール
ビス(パーフルオロ−3−メチルブタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)。
2-propanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (heptafluoropropanesulfonate), 1,2-propanediol bis (perfluorobutane) Sulfonate), 1,2-propanediol bis (perfluoropentane sulfonate), 1,2-propanediol bis (perfluorohexane sulfonate), 1,2-propanediol bis (perfluorooctane sulfonate), 1,2-propane Diol bis (perfluoro-1-methylethane sulfonate), 1,2-propanediol bis (perfluoro-1,1-dimethylethane sulfonate), 1,2-propanediol bis (perfluoro-3-methyl) Butane sulfonate), 1,2-propanediol di (trifluoromethanesulfonate).
1,2−プロパンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,1−ジフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,1,2−トリフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)。 1,2-propanediol bis (difluoromethanesulfonate), 1,2-propanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (1,1-difluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol Bis (1,2-difluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (1,1,2-trifluoroethanesulfonate), 1,2- Propanediol bis (1,2,2-trifluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (1,1,2, 2-tetrafluoroethanesulfonate), 1,2-propanedioe Bis (1,2,2,2-tetrafluoroethane sulfonate), 1,2-propanediol di (1-fluoro-1-methyl-ethane sulfonate).
1,2−プロパンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,1−ジフルオロ−2−メチルプロパンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−メチルプロパンスルホネート)、1,2−プロパンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、2−プロパンジオールビス(1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスルホネート)等の1,2−プロパンジオールジスルホネート類;1,3−プロパンジオールジメタンスルホネート、1,3−プロパンジオールジエタンスルホネート。 1,2-propanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoro-1-methylethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (1,1-difluoro-2-methylpropanesulfonate), 1,2 -Propanediol bis (1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-methylpropanesulfonate), 1,2-propanediol di (2-fluoro-1-fluoromethylethanesulfonate), 1,2 -Propanediol bis (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethanesulfonate), 2-propanediol bis (1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,2-propanediol di (1-methyl- 1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (1-trifluoromethyl) Le hexane sulfonate) 1,2-propanediol disulfonate such as; 1,3-propanediol dimethanesulfonate, 1,3-propanediol di ethanesulfonate.
1,3−プロパンジオールジプロパンスルホネート、1,3−プロパンジオールジブタンスルホネート、1,3−プロパンジオールジ(ビニルスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロペンタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロヘキサンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロオクタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(パーフルオロ−3−メチルブタンスルホネート)。 1,3-propanediol dipropane sulfonate, 1,3-propanediol dibutane sulfonate, 1,3-propanediol di (vinyl sulfonate), 1,3-propanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 1,3-propane Diol bis (pentafluoroethane sulfonate), 1,3-propanediol bis (heptafluoropropane sulfonate), 1,3-propanediol bis (perfluorobutane sulfonate), 1,3-propanediol bis (perfluoropentane sulfonate) 1,3-propanediol bis (perfluorohexanesulfonate), 1,3-propanediol bis (perfluorooctanesulfonate), 1,3-propanediol bis (perfluoro-1-methylethanes) Honeto), 1,3-propanediol bis (perfluoro-1,1-dimethyl ethane sulfonate), 1,3-propanediol bis (perfluoro-3-methylbutane sulfonate).
1,3−プロパンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、3−プロパンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(1,1−ジフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(1,2−ジフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(1,1,2−トリフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(1,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)。 1,3-propanediol di (fluoromethanesulfonate), 3-propanediol bis (difluoromethanesulfonate), 3-propanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 3-propanediol bis (1,1-difluoroethanesulfonate) 3-propanediol bis (1,2-difluoroethanesulfonate), 3-propanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 3-propanediol bis (1,1,2-trifluoroethanesulfonate), 3-propane Diol bis (1,2,2-trifluoroethane sulfonate), 3-propanediol bis (2,2,2-trifluoroethane sulfonate), 1,3-propanediol bis (1,1,2,2-tetra Fluoroethanesulfonate , 1,3-propanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoroethane sulfonate).
3−プロパンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(1,1−ジフルオロ−2−メチルプロパンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−メチルプロパンスルホネート)、1,3−プロパンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスルホネート)等の1,3−プロパンジオールジスルホネート類;1,2−ブタンジオールジメタンスルホネート。 3-propanediol di (1-fluoro-1-methylethanesulfonate), 1,3-propanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoro-1-methylethanesulfonate), 1,3-propanediol bis (1,1-difluoro-2-methylpropanesulfonate), 1,3-propanediol bis (1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-methylpropanesulfonate), 1,3-propanediol Di (2-fluoro-1-fluoromethylethanesulfonate), 1,3-propanediol bis (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethanesulfonate), 3-propanediol bis (1-trifluoro Methyl ethanesulfonate), 1,3-propanediol di (1-methyl-1-trifluoromethyl) Tan sulfonate), 1,3-propanediol bis (1-trifluoromethyl-hexane sulfonate) 1,3-propanediol disulfonate such as; 1,2-butanediol dimethanesulfonate.
1,2−ブタンジオールジエタンスルホネート、1,2−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)。 1,2-butanediol diethane sulfonate, 1,2-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 1,2-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 1,2-butanediol bis (heptafluoropropane sulfonate) 1,2-butanediol bis (perfluorobutanesulfonate), 1,2-butanediol bis (perfluoro-1-methylethanesulfonate), 1,2-butanediol bis (perfluoro-1,1-dimethylethane) Sulfonate), 1,2-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 1,2-butanediol bis (difluoromethanesulfonate), 1,2-butanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 1,2-butanediol Screw (2,2-di Le Oro ethanesulfonate), 1,2-butanediol bis (2,2,2-trifluoroethane sulfonate).
1,2−ブタンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、2−ブタンジオールビス(1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスルホネート)等の1,2−ブタンジオールジスルホネート類;3−ブタンジオールジメタンスルホネート、3−ブタンジオールジエタンスルホネート、3−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)。 1,2-butanedioldi (1-fluoro-1-methylethanesulfonate), 1,2-butanedioldi (2-fluoro-1-fluoromethylethanesulfonate), 1,2-butanediolbis (2,2 , 2-trifluoro-1-trifluoromethylethanesulfonate), 2-butanediol bis (1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,2-butanediol di (1-methyl-1-trifluoromethylethanesulfonate) 1,2-butanediol disulfonates such as 1,2-butanediol bis (1-trifluoromethylhexanesulfonate); 3-butanediol dimethanesulfonate, 3-butanediol diethanesulfonate, 3-butanediol bis (Trifluoromethanesulfonate), 3-butane Rubisu (pentafluoroethane sulfonate), 3-butanediol bis (heptafluoropropane sulfonate), 3-butanediol bis (perfluorobutane sulfonate), 3-butanediol bis (perfluoro-1-methyl-ethane sulfonate).
1,3−ブタンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)、3−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、3−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、3−ブタンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,3−ブタンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート)、1,3−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス[(1−トリフルオロメチル)エタンスルホネート]、1,3−ブタンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,3−ブタンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスルホネート)等の1,3−ブタンジオールジスルホネート類;1,4−ブタンジオールジメタンスルホネート。 1,3-butanediol bis (perfluoro-1,1-dimethylethanesulfonate), 3-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 3-butanediol bis (difluoromethanesulfonate), 3-butanediol di (2- Fluoroethanesulfonate), 3-butanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 3-butanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate), 3-butanediol di (1-fluoro-1-methyl) Ethanesulfonate), 1,3-butanediol di (2-fluoro-1-fluoromethylethanesulfonate), 1,3-butanediolbis (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethanesulfonate), 3-butanediolbis [(1-trifluoromethyl Cyl) ethanesulfonate], 1,3-butanediol di (1-methyl-1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,3-butanediolbis (1-trifluoromethylhexanesulfonate), etc. Diol disulfonates; 1,4-butanediol dimethanesulfonate.
1,4−ブタンジオールジエタンスルホネート、1,4−ブタンジオールジプロパンス
ルホネート、1,4−ブタンジオールジブタンスルホネート、1,4−ブタンジオールジ(ビニルスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)、4−ブタンジオールビス(パーフルオロペンタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(パーフルオロヘキサンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(パーフルオロオクタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)。
1,4-butanediol diethane sulfonate, 1,4-butanediol dipropane sulfonate, 1,4-butanediol dibutane sulfonate, 1,4-butanediol di (vinyl sulfonate), 1,4-butanediol bis ( Trifluoromethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (heptafluoropropanesulfonate), 1,4-butanediol bis (perfluorobutanesulfonate), 4-butane Diol bis (perfluoropentane sulfonate), 1,4-butanediol bis (perfluorohexane sulfonate), 1,4-butanediol bis (perfluorooctane sulfonate), 1,4-butanediol bis (perfluoro- - methyl ethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (perfluoro-1,1-dimethyl ethane sulfonate).
1,4−ブタンジオールビス(パーフルオロ−3−メチルブタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,1−ジフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,1,2−トリフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、4−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)。 1,4-butanediol bis (perfluoro-3-methylbutanesulfonate), 1,4-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (difluoromethanesulfonate), 1,4-butanediol Di (2-fluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (1,1-difluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (1,2-difluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (2 , 2-difluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (1,1,2-trifluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (1,2,2-trifluoroethanesulfonate), 4-butane Diol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate ), 1,4-butanediol bis (1,1,2,2-tetrafluoroethane sulfonate), 1,4-butanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoroethane sulfonate).
1,4−ブタンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,1−ジフルオロ−2−メチルプロパンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−メチルプロパンスルホネート)、1,4−ブタンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、4−ブタンジオールビス(1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスルホネート)等の1,4−ブタンジオールジスルホネート類;4−ベンゼンジオールジメタンスルホネート。 1,4-butanediol di (1-fluoro-1-methylethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (1,2,2,2-tetrafluoro-1-methylethanesulfonate), 1,4-butane Diol bis (1,1-difluoro-2-methylpropane sulfonate), 1,4-butanediol bis (1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-methylpropane sulfonate), 1,4- Butanediol di (2-fluoro-1-fluoromethylethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethanesulfonate), 4-butanediol bis (1- Trifluoromethylethanesulfonate), 1,4-butanediol di (1-methyl-1-trifluoromethylethanesulfone) Over g), 1,4-butanediol bis (1-trifluoromethyl-hexane sulfonate) 1,4-butanediol disulfonate such as; 4-benzenediol di methanesulfonate.
4−ベンゼンジオールジエタンスルホネート、4−ベンゼンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(ヘプタフルオロプロパンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(パーフルオロブタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(パーフルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,4−ベンゼンジオールビス(パーフルオロ−1,1−ジメチルエタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールジ(1−フルオロ−1−メチルエタンスルホネート)、1,4−ベンゼンジオールジ(2−フルオロ−1−フルオロメチルエタンスルホネート)。 4-benzenediol diethane sulfonate, 4-benzenediol bis (trifluoromethanesulfonate), 4-benzenediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 4-benzenediol bis (heptafluoropropane sulfonate), 4-benzenediol bis (per Fluorobutanesulfonate), 4-benzenediol bis (perfluoro-1-methylethanesulfonate), 1,4-benzenediol bis (perfluoro-1,1-dimethylethanesulfonate), 4-benzenediol di (fluoromethanesulfonate) ), 4-benzenediol di (2-fluoroethanesulfonate), 4-benzenediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 4-benzenediol bis (2,2,2-trifluoro) B ethanesulfonate), 4-benzenediol di (1-fluoro-1-methyl-ethane sulfonate), 1,4-benzenediol (2-fluoro-1-fluoromethyl-ethane sulfonate).
1,4−ベンゼンジオールビス(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、4−ベンゼンジオールビス(1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,4−ベンゼンジオールジ(1−メチル−1−トリフルオロメチルエタンスルホネート)、1,4−ベンゼンジオールビス(1−トリフルオロメチルヘキサンスル
ホネート)等の1,4−ベンゼンジオールジスルホネート類;メタンジスルホン酸ジメチル、メタンジスルホン酸ジエチル、エタンジスルホン酸ジメチル、エタンジスルホン酸ジエチル、プロパンジスルホン酸ジメチル、プロパンジスルホン酸ジエチル、ブタンジスルホン酸ジメチル、ブタンジスルホン酸ジエチル、ビス(メタンスルホン酸メチル)エーテル、ビス(メタンスルホン酸エチル)エーテル、ビス(エタンスルホン酸メチル)エーテル、ビス(エタンスルホン酸エチル)エーテル、ビス(プロパンスルホン酸エチル)エーテル、エタンジスルホン酸ジ(トリフルオロメチル)。
1,4-benzenediol bis (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethanesulfonate), 4-benzenediol bis (1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,4-benzenediol di (1 1,4-benzenediol disulfonates such as -methyl-1-trifluoromethylethanesulfonate), 1,4-benzenediol bis (1-trifluoromethylhexanesulfonate); dimethyl methanedisulfonate, diethyl methanedisulfonate, Dimethyl ethanedisulfonate, diethyl ethanedisulfonate, dimethyl propanedisulfonate, diethyl propanedisulfonate, dimethyl butanedisulfonate, diethyl butanedisulfonate, bis (methyl methanesulfonate) ether, bis (methanesulfonic acid Le) ether, bis (ethanesulfonic acid) ether, bis (ethyl ethanesulfonic acid) ether, bis (ethyl propanesulfonic acid) ether, ethane disulfonic acid di (trifluoromethyl).
エタンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、プロパンジスルホン酸ジ(トリフルオロメチル)、プロパンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、ブタンジスルホン酸ジ(トリフルオロメチル)、ブタンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、エチレンジスルホン酸ジ(トリフルオロメチル)、エチレンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、トリス(メタンスルホン酸メチル)メタン、メタンジスルホン酸ジビニル、メタンジスルホン酸ジアリル、エタンジスルホン酸ジビニル、エタンジスルホン酸ジアリル、プロパンジスルホン酸ジビニル、プロパンジスルホン酸ジアリル等のジスルホン酸エステル類等が挙げられる。これらの中でも、エタンジオールジメタンスルホネート、エタンジオールジエタンスルホネート、エタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、エタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)。 Ethanedisulfonic acid di (2,2,2-trifluoroethyl), propanedisulfonic acid di (trifluoromethyl), propanedisulfonic acid di (2,2,2-trifluoroethyl), butanedisulfonic acid di (trifluoromethyl) ), Di (2,2,2-trifluoroethyl) butanedisulfonate, di (trifluoromethyl) ethylene disulfonate, di (2,2,2-trifluoroethyl) ethylene disulfonate, tris (methyl methanesulfonate) ) Disulfonic acid esters such as methane, divinyl methanedisulfonate, diallyl methanedisulfonate, divinyl ethanedisulfonate, diallyl ethanedisulfonate, divinyl propanedisulfonate, and diallyl propanedisulfonate. Among these, ethanediol dimethanesulfonate, ethanediol diethanesulfonate, ethanediol bis (trifluoromethanesulfonate), ethanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), and ethanediol di (fluoromethanesulfonate).
エタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、エタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等のエタンジオールジスルホネート類;2−プロパンジオールジメタンスルホネート、2−プロパンジオールジエタンスルホネート、2−プロパンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、2−プロパンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、2−プロパンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、2−プロパンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、2−プロパンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、2−プロパンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,2−プロパンジオールジスルホネート類;3−プロパンジオールジメタンスルホネート。 Ethane such as ethanediol bis (difluoromethanesulfonate), ethanediol di (2-fluoroethanesulfonate), ethanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), ethanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate) Diol disulfonates; 2-propanediol dimethanesulfonate, 2-propanediol diethanesulfonate, 2-propanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 2-propanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 2-propanediol di ( Fluoromethanesulfonate), 2-propanediol bis (difluoromethanesulfonate), 2-propanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 2-propanediol bis ( , 2-difluoroethane sulfonate), 1,2-propanediol bis (2,2,2-trifluoroethane sulfonate) 1,2-propanediol disulfonate such as; 3- propanediol dimethanesulfonate.
3−プロパンジオールジエタンスルホネート、3−プロパンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、3−プロパンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,3−プロパンジオールジスルホネート類;2−ブタンジオールジメタンスルホネート、2−ブタンジオールジエタンスルホネート、2−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)2−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)。 3-propanediol diethanesulfonate, 3-propanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 3-propanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 3-propanediol di (fluoromethanesulfonate), 3-propanediol bis (difluoromethane) Sulfonate), 3-propanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 3-propanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 1,3-propanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate), etc. 1,3-propanediol disulfonates; 2-butanediol dimethanesulfonate, 2-butanediol diethanesulfonate, 2-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate) 2-butane Orubisu (pentafluoroethane sulfonate).
2−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、2−ブタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、2−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、2−ブタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,2−ブタンジオールジスルホネート類;3−ブタンジオールジメタンスルホネート、3−ブタンジオールジエタンスルホネート、3−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、3−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(ジフルオロメタンスル
ホネート)、3−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、3−ブタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,3−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,3−ブタンジオールジスルホネート類;4−ブタンジオールジメタンスルホネート。
2-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 2-butanediol bis (difluoromethanesulfonate), 2-butanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 2-butanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 1 1,2-butanediol disulfonates such as 2-butanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate); 3-butanediol dimethanesulfonate, 3-butanediol diethanesulfonate, 3-butanediol Bis (trifluoromethanesulfonate), 3-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 3-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 3-butanediol bis (difluoromethanesulfonate), 3-butanedio 1,3-butanediol such as di (2-fluoroethanesulfonate), 3-butanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 1,3-butanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate) Disulfonates; 4-butanediol dimethanesulfonate.
4−ブタンジオールジエタンスルホネート、4−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、4−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、4−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、4−ブタンジオールビス(ジフルオロメタンスルホネート)、4−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、4−ブタンジオールビス(2,2−ジフルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,4−ブタンジオールジスルホネート類;メタンジスルホン酸ジメチル、メタンジスルホン酸ジエチル、エタンジスルホン酸ジメチル、エタンジスルホン酸ジエチル、プロパンジスルホン酸ジメチル、プロパンジスルホン酸ジエチル、ブタンジスルホン酸ジメチル、ブタンジスルホン酸ジエチル、4エタンジスルホン酸ジ(トリフルオロメチル)、エタンジスルホン酸ジ(
2,2,2−トリフルオロエチル)。
4-butanediol diethane sulfonate, 4-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 4-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 4-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 4-butanediol bis (difluoromethane) Sulfonate), 4-butanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 4-butanediol bis (2,2-difluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate), etc. 1,4-butanediol disulfonates; dimethyl methanedisulfonate, diethyl methanedisulfonate, dimethyl ethanedisulfonate, diethyl ethanedisulfonate, dimethyl propanedisulfonate, dipropane propanedisulfonate Chill, butane disulfonic acid dimethyl butane disulfonic acid diethyl 4-ethanedisulfonic di (trifluoromethyl) ethane disulfonic di (
2,2,2-trifluoroethyl).
プロパンジスルホン酸ジ(トリフルオロメチル)、プロパンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、ブタンジスルホン酸ジ(トリフルオロメチル)、ブタンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、メタンジスルホン酸ジビニル、メタンジスルホン酸ジアリル、エタンジスルホン酸ジビニル、エタンジスルホン酸ジアリル、プロパンジスルホン酸ジビニル、プロパンジスルホン酸ジアリル等のジスルホン酸エステル類等が好ましい。さらに、この中でも、エタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、エタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、エタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、エタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、エタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等のエタンジオールジスルホネート類;2−プロパンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、2−プロパンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)。 Propanedisulfonic acid di (trifluoromethyl), propanedisulfonic acid di (2,2,2-trifluoroethyl), butanedisulfonic acid di (trifluoromethyl), butanedisulfonic acid di (2,2,2-trifluoroethyl) ), Disulfonic acid esters such as divinyl methanedisulfonate, diallyl methanedisulfonate, divinyl ethanedisulfonate, diallyl ethanedisulfonate, divinyl propanedisulfonate, and diallyl propanedisulfonate. Furthermore, among these, ethanediol bis (trifluoromethanesulfonate), ethanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), ethanediol di (fluoromethanesulfonate), ethanediol di (2-fluoroethanesulfonate), ethanediol bis (2, Ethanediol disulfonates such as 2,2-trifluoroethanesulfonate; 2-propanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 2-propanediol bis (pentafluoroethanesulfonate).
2−プロパンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、2−プロパンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,2−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,2−プロパンジオールジスルホネート類;3−プロパンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、3−プロパンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、3−プロパンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,3−プロパンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,3−プロパンジオールジスルホネート類;2−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、2−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、2−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、2−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,2−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,2−ブタンジオールジスルホネート類;3−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)。 1,2-propane such as 2-propanediol di (fluoromethanesulfonate), 2-propanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 1,2-propanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate) Diol disulfonates; 3-propanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 3-propanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 3-propanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 1,3-propanediol bis (2 1,3-propanediol disulfonates such as 2-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 2-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 2-butanediol 1,2-butanediol disulfonates such as di (fluoromethanesulfonate), 2-butanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 1,2-butanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate) 3-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate);
3−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、3−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、3−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,3−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,3−ブタンジオールジスルホネート類;4−ブタンジオールビス(トリフルオロメタンスルホネート)、4−ブタンジオールビス(ペンタフルオロエタンスルホネート)、4−ブタンジオールジ(フルオロメタンスルホネート)、4−ブタンジオールジ(2−フルオロエタンスルホネート)、1,4−ブタンジオールビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート)等の1,4−ブタンジオールジスルホネート類;プロパンジス
ルホン酸ジメチル、プロパンジスルホン酸ジエチル、プロパンジスルホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、プロパンジスルホン酸ジビニル、プロパンジスルホン酸ジアリル等のジスルホン酸エステル類等が高温保存特性向上の点から特に好ましい。
3-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 3-butanediol di (fluoromethanesulfonate), 3-butanediol di (2-fluoroethanesulfonate), 1,3-butanediol bis (2,2,2- 1,3-butanediol disulfonates such as trifluoroethanesulfonate; 4-butanediol bis (trifluoromethanesulfonate), 4-butanediol bis (pentafluoroethanesulfonate), 4-butanediol di (fluoromethanesulfonate) 1,4-butanediol disulfonate (2-fluoroethanesulfonate), 1,4-butanediol bis (2,2,2-trifluoroethanesulfonate) and the like; 1,4-butanediol disulfonates; dimethyl propanedisulfonate Propandi Sulfonic acid diethyl Propanedisulfonic di (2,2,2-trifluoroethyl) propane disulfonic acid divinyl, disulfonic acid esters such as propane disulfonic acid diallyl like are particularly preferable in view of high-temperature storage characteristics improved.
環状ジスルホン酸エステルの具体例としては、1,5,2,4−ジオキサジチアン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3−フルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6,6−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6−フルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6,6−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド。 Specific examples of the cyclic disulfonic acid ester include 1,5,2,4-dioxadithian-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3-methyl-2,2,4. , 4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3-fluoro-2,2 , 4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3-difluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6-methyl-2 , 2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6,6-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6-fluoro -2,2,4,4-tet Oxide, 1,5,2,4- Jiokisajichian-6,6-difluoro-2,2,4,4-tetra oxide.
1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,6−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,6−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3,6,6−テトラメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3,6,6−テトラフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3−メチル−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3,3−ジメチル−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3−フルオロ−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3,3−ジフルオロ−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3,6−ジメチル−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3,6−ジフルオロ−2,2,5,5−テトラオキシド。 1,5,2,4-dioxadithian-3,6-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,6-difluoro-2,2,4,4 Tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3,6,6-tetramethyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3 6,6-tetrafluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithian-2,2,5,5-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithian-3 -Methyl-2,2,5,5-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithiane-3,3-dimethyl-2,2,5,5-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithiane -3-Fluoro-2,2,5,5-tetraoxy 1,4,2,5-dioxadithian-3,3-difluoro-2,2,5,5-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithian-3,6-dimethyl-2,2,5 , 5-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithian-3,6-difluoro-2,2,5,5-tetraoxide.
1,4,2,5−ジオキサジチアン−3,3,6,6−テトラメチル−2,2,5,5−テトラオキシド、1,4,2,5−ジオキサジチアン−3,3,6,6−テトラフルオロ−2,2,5,5−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3-メチル−6
−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジメチル−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3−フルオロ−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジフルオロ−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド。
1,4,2,5-dioxadithian-3,3,6,6-tetramethyl-2,2,5,5-tetraoxide, 1,4,2,5-dioxadithian-3,3,6,6- Tetrafluoro-2,2,5,5-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6-one-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3 -Methyl-6
-One-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3-dimethyl-6-one-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2 , 4-Dioxadithian-3-fluoro-6-one-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3-difluoro-6-one-2,2,4 4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-3-methyl-2, 2,4,4-tetraoxide.
1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3,3−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3−フルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3,3−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−6−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−6,7−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチオカン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチオナン−2,2,4,4−テトラオキシド等が挙げられ、中でも、1,5,2,4−ジオキサジチアン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3−フルオロ−2,2,4,4−テトラオ
キシド。
1,5,2,4-dioxadithiepan-3,3-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-3-fluoro-2 , 2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-3,3-difluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxide Oxadithiepan-6-methyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-6,7-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide 1,5,2,4-dioxadithiocan-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithionan-2,2,4,4-tetraoxide, etc. Among them, among others, 1,5,2,4-dioxadithian-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxide Dithian-3-methyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2, 4-Dioxadithian-3-fluoro-2,2,4,4-tetraoxide.
1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6,6−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6−フルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6,6−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,6−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,6−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3,6,6−テトラメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3,6,6−テトラフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド。 1,5,2,4-dioxadithian-3,3-difluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6-methyl-2,2,4,4-tetra Oxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6,6-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6-fluoro-2,2,4,4 -Tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6,6-difluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,6-dimethyl-2,2 , 4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,6-difluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3,6 , 6-Tetramethyl-2,2,4,4-the 1,5,2,4-dioxadithian-3,3,6,6-tetrafluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-6-one-2, 2,4,4-tetraoxide.
1,5,2,4−ジオキサジチアン−3-メチル−6−オン−2,2,4,4−テトラ
オキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジメチル−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3−フルオロ−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチアン−3,3−ジフルオロ−6−オン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3−メチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3,3−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3−フルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−3,3−ジフルオロ−2,2,4,4−テトラオキシド、1,5,2,4−ジオキサジチエパン−6,7−ジメチル−2,2,4,4−テトラオキシド、等のC2対称化合物が望ましい反応性をもち、高温保存特性向上の点から好ましい。
1,5,2,4-dioxadithian-3-methyl-6-one-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3,3-dimethyl-6-one-2 , 2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3-fluoro-6-one-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithian-3 , 3-Difluoro-6-one-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2 , 4-Dioxadithiepan-3-methyl-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-3,3-dimethyl-2,2,4, 4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-3-fluoro-2,2,4,4- Tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-3,3-difluoro-2,2,4,4-tetraoxide, 1,5,2,4-dioxadithiepan-6 C2-symmetric compounds such as 7-dimethyl-2,2,4,4-tetraoxide and the like have desirable reactivity and are preferable from the viewpoint of improving high-temperature storage characteristics.
スルホ基を3つ以上含有する化合物の例としては、1,2,4−トリス(メタンスルホニルオキシ)ブタン、1,2,3,4−テトラキス(メタンスルホニルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトールテトラ(メタンスルホネート)等の化合物が挙げられ、中でも、1,2,4−トリス(メタンスルホニルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトールテトラ(メタンスルホネート)が高温保存特性向上の点から好ましい。 Examples of compounds containing three or more sulfo groups include 1,2,4-tris (methanesulfonyloxy) butane, 1,2,3,4-tetrakis (methanesulfonyloxy) butane, pentaerythritol tetra (methanesulfonate) Among them, 1,2,4-tris (methanesulfonyloxy) butane and pentaerythritol tetra (methanesulfonate) are preferable from the viewpoint of improving high-temperature storage characteristics.
(酸無水物)
本発明で使用する酸無水物として、カルボン酸の無水物、スルホン酸の無水物、カルボン酸とスルホン酸との無水物が挙げられる。
カルボン酸無水物の具体例としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸無水クロトン酸、無水トリフルオロ酢酸無水ペンタフルオロプロピオン酸無水コハク酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水グルタコン酸、無水イタコン酸、無水ジグリコール酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、フェニルコハク酸無水物、2−フェニルグルタル酸無水物、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、フルオロコハク酸無水物、テトラフルオロコハク酸無水物等を挙げることができる。これらの中でも、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸、無水ジグリコール酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物フルオロコハク酸無水物、テトラフルオロコハク酸無水物が充放電効率の向上と負極抵抗の上昇のバランスの点から好ましい。
(Acid anhydride)
Examples of the acid anhydride used in the present invention include an anhydride of carboxylic acid, an anhydride of sulfonic acid, and an anhydride of carboxylic acid and sulfonic acid.
Specific examples of the carboxylic acid anhydride include acetic anhydride, propionic anhydride, butyric anhydride, crotonic anhydride, trifluoroacetic anhydride, pentafluoropropionic anhydride, succinic anhydride, glutaric anhydride, maleic anhydride, citraconic anhydride, glutaconic anhydride Acid, itaconic anhydride, diglycolic anhydride, cyclohexanedicarboxylic anhydride, cyclopentanetetracarboxylic dianhydride, 4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid Anhydride, 5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid anhydride, phenylsuccinic acid anhydride, 2-phenylglutaric acid anhydride, phthalic acid anhydride, pyromellitic acid anhydride, fluorosuccinic acid anhydride, tetrafluorosuccinic acid anhydride And the like. Among these, succinic anhydride, glutaric anhydride, maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, diglycolic anhydride, cyclohexanedicarboxylic anhydride, fluorosuccinic anhydride, and tetrafluorosuccinic anhydride are charge / discharge efficiency. It is preferable from the viewpoint of the balance between the improvement of the resistance and the increase of the negative electrode resistance.
スルホン酸無水物の具体例としては、メタンスルホン酸無水物、エタンスルホン酸無水
物、プロパンスルホン酸無水物、ブタンスルホン酸無水物、ペンタンスルホン酸無水物、ヘキサンスルホン酸無水物、ビニルスルホン酸無水物、ベンゼンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸無水物、ペンタフルオロエタンスルホン酸無水物、2−エタンジスルホン酸無水物、3−プロパンジスルホン酸無水物、4−ブタンジスルホン酸無水物、2−ベンゼンジスルホン酸無水物、テトラフルオロ−1,2−エタンジスルホン酸無水物、ヘキサフルオロ−1,3−プロパンジスルホン酸無水物、オクタフルオロ−1,4−ブタンジスルホン酸無水物、3−フルオロ−1,2−ベンゼンジスルホン酸無水物、4−フルオロ−1,2−ベンゼンジスルホン酸無水物、3,4,5,6−テトラフルオロ−1,2−ベンゼンジスルホン酸無水物、エチオン酸シクロ無水物等を挙げることができる。これらの中でも、メタンスルホン酸無水物、エタンスルホン酸無水物、プロパンスルホン酸無水物、ブタンスルホン酸無水物、ビニルスルホン酸無水物、ベンゼンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸無水物、ペンタフルオロエタンスルホン酸無水物、1,2−エタンジスルホン酸無水物、3−プロパンジスルホン酸無水物、1,2−ベンゼンジスルホン酸無水物が高温保存特性の向上と負極抵抗の上昇のバランスの点から好ましい。
Specific examples of the sulfonic acid anhydride include methanesulfonic acid anhydride, ethanesulfonic acid anhydride, propanesulfonic acid anhydride, butanesulfonic acid anhydride, pentanesulfonic acid anhydride, hexanesulfonic acid anhydride, vinylsulfonic acid anhydride. , Benzenesulfonic anhydride, trifluoromethanesulfonic anhydride, 2,2,2-trifluoroethanesulfonic anhydride, pentafluoroethanesulfonic anhydride, 2-ethanedisulfonic anhydride, 3-propanedisulfonic acid Anhydride, 4-butanedisulfonic anhydride, 2-benzenedisulfonic anhydride, tetrafluoro-1,2-ethanedisulfonic anhydride, hexafluoro-1,3-propanedisulfonic anhydride, octafluoro-1, 4-butanedisulfonic anhydride, 3-fluoro-1,2-benzenedis Examples include phonic anhydride, 4-fluoro-1,2-benzenedisulfonic anhydride, 3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-benzenedisulfonic anhydride, ethionic acid cycloanhydride, and the like. it can. Among these, methanesulfonic anhydride, ethanesulfonic anhydride, propanesulfonic anhydride, butanesulfonic anhydride, vinylsulfonic anhydride, benzenesulfonic anhydride, trifluoromethanesulfonic anhydride, 2,2 , 2-trifluoroethanesulfonic anhydride, pentafluoroethanesulfonic anhydride, 1,2-ethanedisulfonic anhydride, 3-propanedisulfonic anhydride, 1,2-benzenedisulfonic anhydride It is preferable from the viewpoint of the balance between the improvement of the resistance and the increase of the negative electrode resistance.
カルボン酸とスルホン酸の無水物の具体例としては、酢酸メタンスルホン酸無水物、酢酸エタンスルホン酸無水物、酢酸プロパンスルホン酸無水物、プロピオン酸メタンスルホン酸無水物、プロピオン酸エタンスルホン酸無水物、プロピオン酸プロパンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸メタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸エタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸プロパンスルホン酸無水物、酢酸トリフルオロメタンスルホン酸無水物、酢酸2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸無水物、酢酸ペンタフルオロエタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸ペンタフルオロエタンスルホン酸無水物、3−スルホプロピオン酸無水物、2−メチル−3−スルホプロピオン酸無水物、2−ジメチル−3−スルホプロピオン酸無水物、2-エチル−
3−スルホプロピオン酸無水物、2,2−ジエチル−3−スルホプロピオン酸無水物、2−フルオロ−3−スルホプロピオン酸無水物、2,2−ジフルオロ−3−スルホプロピオン酸無水物、2,2,3,3−テトラフルオロ−3−スルホプロピオン酸無水物、2−スルホ安息香酸無水物、3−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、4−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、5−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、6−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、3,6−ジフルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、3,4,5、6−テトラフルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、3−トリフルオロメチル−2−スルホ安息香酸無水物、4−トリフルオロメチル−2−スルホ安息香酸無水物、5−トリフルオロメチル−2−スルホ安息香酸無水物、6−トリフルオロメチル−2−スルホ安息香酸無水物等を挙げることができる。
Specific examples of carboxylic acid and sulfonic acid anhydrides include acetic acid methanesulfonic acid anhydride, ethane sulfonic acid anhydride, acetic acid propane sulfonic acid anhydride, propionic acid methanesulfonic acid anhydride, propionic acid ethanesulfonic acid anhydride , Propionic acid propanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid methanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid ethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid propanesulfonic acid anhydride, acetic acid trifluoromethanesulfonic acid anhydride, acetic acid 2,2,2 -Trifluoroethanesulfonic acid anhydride, pentafluoroethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid trifluoromethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid 2,2,2-trifluoroethanesulfonic acid anhydride, pentafluorotrifluoroacetic acid Ethanesulfonic anhydride , 3-sulfopropionic acid anhydride, 2-methyl-3-sulfonyl propionic acid anhydride, 2-dimethyl-3-sulfonyl propionic acid anhydride, 2-ethyl -
3-sulfopropionic anhydride, 2,2-diethyl-3-sulfopropionic anhydride, 2-fluoro-3-sulfopropionic anhydride, 2,2-difluoro-3-sulfopropionic anhydride, 2, 2,3,3-tetrafluoro-3-sulfopropionic anhydride, 2-sulfobenzoic anhydride, 3-fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 4-fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 5 -Fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 6-fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 3,6-difluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 3,4,5,6-tetrafluoro-2- Sulfobenzoic anhydride, 3-trifluoromethyl-2-sulfobenzoic anhydride, 4-trifluoromethyl-2-sulfobenzoic anhydride, 5-trifluoromethyl-2-sulfobenzoic acid Anhydride, may be mentioned 6-trifluoromethyl-2-sulfobenzoic anhydride and the like.
これらの中でも、酢酸メタンスルホン酸無水物、酢酸エタンスルホン酸無水物、酢酸プロパンスルホン酸無水物、プロピオン酸メタンスルホン酸無水物、プロピオン酸エタンスルホン酸無水物、プロピオン酸プロパンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸メタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸エタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸プロパンスルホン酸無水物、酢酸トリフルオロメタンスルホン酸無水物、酢酸2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸無水物、酢酸ペンタフルオロエタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸無水物、トリフルオロ酢酸ペンタフルオロエタンスルホン酸無水物、2−スルホ安息香酸無水物、3−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、4−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、5−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物、6−フルオロ−2−スルホ安息香酸無水物が高温保存特性の向上と負極抵抗の上昇のバランスの点から好ましい。 Among these, acetic acid methanesulfonic acid anhydride, acetic acid ethanesulfonic acid anhydride, acetic acid propanesulfonic acid anhydride, propionic acid methanesulfonic acid anhydride, propionic acid ethanesulfonic acid anhydride, propionic acid propanesulfonic acid anhydride, Fluoroacetic acid methanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid ethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid propanesulfonic acid anhydride, acetic acid trifluoromethanesulfonic acid anhydride, acetic acid 2,2,2-trifluoroethanesulfonic acid anhydride, acetic acid Pentafluoroethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid trifluoromethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid 2,2,2-trifluoroethanesulfonic acid anhydride, trifluoroacetic acid pentafluoroethanesulfonic acid anhydride, 2-sulfobenzoic acid Acid anhydride, 3 Fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 4-fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 5-fluoro-2-sulfobenzoic anhydride, 6-fluoro-2-sulfobenzoic anhydride have high temperature storage characteristics. It is preferable from the point of balance between improvement and increase in negative electrode resistance.
(α位に置換基を有するラクトン化合物)
α位に置換基を有するラクトン化合物の具体例としては、α−メチル−β−プロピオラクトン、α−エチル−β−プロピオラクトン、α−プロピル−β−プロピオラクトン、α−ビニル−β−プロピオラクトン、α−アリル−β−プロピオラクトン、α−フェニル−β−プロピオラクトン、α−トリル−β−プロピオラクトン、α−ナフチル−β−プロピオラクトン、α−フルオロ−β−プロピオラクトン、α,α−ジメチル−β−プロピオラクトン、α,α−ジエチル−β−プロピオラクトン、α−エチル−α−メチル−β−プロピオラクトン、α−メチル−α−フェニル−β−プロピオラクトン、α,α−ジフェニル−β−プロピオラクトン、α,α−ジトリル−β−プロピオラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−β−プロピオラクトン、α,α−ジナフチル−β−プロピオラクトン、α,α−ジビニル−β−プロピオラクトン、α,α−ジアリル−β−プロピオラクトン、α,α−ジベンジル−β−プロピオラクトン。
(Lactone compound having a substituent at the α-position)
Specific examples of the lactone compound having a substituent at the α-position include α-methyl-β-propiolactone, α-ethyl-β-propiolactone, α-propyl-β-propiolactone, α-vinyl-β. -Propiolactone, α-allyl-β-propiolactone, α-phenyl-β-propiolactone, α-tolyl-β-propiolactone, α-naphthyl-β-propiolactone, α-fluoro-β -Propiolactone, α, α-dimethyl-β-propiolactone, α, α-diethyl-β-propiolactone, α-ethyl-α-methyl-β-propiolactone, α-methyl-α-phenyl -Β-propiolactone, α, α-diphenyl-β-propiolactone, α, α-ditolyl-β-propiolactone, α, α-bis (dimethylphenyl) -β-propiolactone, α, α -Jinafuchi -β- propiolactone, alpha, alpha-divinyl -β--propiolactone, alpha, alpha-diallyl -β--propiolactone, alpha, alpha-dibenzyl -β- propiolactone.
α,α−ジフェネチル−β−プロピオラクトン、α,α−ジフルオロ−β−プロピオラクトン等のβ−プロピオラクトン誘導体;α−メチル−β−ブチロラクトン、α−エチル−β−ブチロラクトン、α−プロピル−β−ブチロラクトン、α−ビニル−β−ブチロラクトン、α−アリル−β−ブチロラクトン、α−フェニル−β−ブチロラクトン、α−トリル−β−ブチロラクトン、α−ナフチル−β−ブチロラクトン、α−フルオロ−β−ブチロラクトン、α,α−ジメチル−β−ブチロラクトン、α,α−ジエチル−β−ブチロラクトン、α−エチル−α−メチル−β−ブチロラクトン、α−メチル−α−フェニル−β−ブチロラクトン、α,α−ジフェニル−β−ブチロラクトン、α,α−ジトリル−β−ブチロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−β−ブチロラクトン、α,α−ジナフチル−β−ブチロラクトン、α,α−ジビニル−β−ブチロラクトン。 β-propiolactone derivatives such as α, α-diphenethyl-β-propiolactone, α, α-difluoro-β-propiolactone; α-methyl-β-butyrolactone, α-ethyl-β-butyrolactone, α- Propyl-β-butyrolactone, α-vinyl-β-butyrolactone, α-allyl-β-butyrolactone, α-phenyl-β-butyrolactone, α-tolyl-β-butyrolactone, α-naphthyl-β-butyrolactone, α-fluoro- β-butyrolactone, α, α-dimethyl-β-butyrolactone, α, α-diethyl-β-butyrolactone, α-ethyl-α-methyl-β-butyrolactone, α-methyl-α-phenyl-β-butyrolactone, α, α-diphenyl-β-butyrolactone, α, α-ditolyl-β-butyrolactone, α, α-bis (dimethylphenyl) -β-butyl Rorakuton, α, α- dinaphthyl -β--butyrolactone, α, α- divinyl -β--butyrolactone.
α,α−ジアリル−β−ブチロラクトン、α,α−ジベンジル−β−ブチロラクトン、α,α−ジフェネチル−β−ブチロラクトン、α,α−ジフルオロ−β−ブチロラクトン等のβ−ブチロラクトン誘導体;α−メチル−γ−ブチロラクトン、α−エチル−γ−ブチロラクトン、α−プロピル−γ−ブチロラクトン、α−ビニル−γ−ブチロラクトン、α−アリル−γ−ブチロラクトン、α−フェニル−γ−ブチロラクトン、α−トリル−γ−ブチロラクトン、α−ナフチル−γ−ブチロラクトン、α−フルオロ−γ−ブチロラクトン、α,α−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジエチル−γ−ブチロラクトン、α−エチル−α−メチル−γ−ブチロラクトン、α−メチル−α−フェニル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジフェニル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジトリル−γ−ブチロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−γ−ブチロラクトン、α,α−ジナフチル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジビニル−γ−ブチロラクトン。 β-butyrolactone derivatives such as α, α-diallyl-β-butyrolactone, α, α-dibenzyl-β-butyrolactone, α, α-diphenethyl-β-butyrolactone, α, α-difluoro-β-butyrolactone; α-methyl- γ-butyrolactone, α-ethyl-γ-butyrolactone, α-propyl-γ-butyrolactone, α-vinyl-γ-butyrolactone, α-allyl-γ-butyrolactone, α-phenyl-γ-butyrolactone, α-tolyl-γ- Butyrolactone, α-naphthyl-γ-butyrolactone, α-fluoro-γ-butyrolactone, α, α-dimethyl-γ-butyrolactone, α, α-diethyl-γ-butyrolactone, α-ethyl-α-methyl-γ-butyrolactone, α-methyl-α-phenyl-γ-butyrolactone, α, α-diphenyl-γ-butyrolactone, α, α- Tolyl-.gamma.-butyrolactone, alpha, alpha-bis (dimethylphenyl)-.gamma.-butyrolactone, alpha, alpha-dinaphthyl-.gamma.-butyrolactone, alpha, alpha-divinyl-.gamma.-butyrolactone.
α,α−ジアリル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジベンジル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジフェネチル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジフルオロ−γ−ブチロラクトン等のγ−ブチロラクトン誘導体;α−メチル−γ−バレロラクトン、α−エチル−γ−バレロラクトン、α−プロピル−γ−バレロラクトン、α−ビニル−γ−バレロラクトン、α−アリル−γ−バレロラクトン、α−フェニル−γ−バレロラクトン、α−トリル−γ−バレロラクトン、α−ナフチル−γ−バレロラクトン、α−フルオロ−γ−バレロラクトン、α,α−ジメチル−γ−バレロラクトン、α,α−ジエチル−γ−バレロラクトン、α−エチル−α−メチル−γ−バレロラクトン、α−メチル−α−フェニル−γ−バレロラクトン、α,α−ジフェニル−γ−バレロラクトン、α,α−ジトリル−γ−バレロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−γ−バレロラクトン。 γ-butyrolactone derivatives such as α, α-diallyl-γ-butyrolactone, α, α-dibenzyl-γ-butyrolactone, α, α-diphenethyl-γ-butyrolactone, α, α-difluoro-γ-butyrolactone; α-methyl- γ-valerolactone, α-ethyl-γ-valerolactone, α-propyl-γ-valerolactone, α-vinyl-γ-valerolactone, α-allyl-γ-valerolactone, α-phenyl-γ-valerolactone, α-tolyl-γ-valerolactone, α-naphthyl-γ-valerolactone, α-fluoro-γ-valerolactone, α, α-dimethyl-γ-valerolactone, α, α-diethyl-γ-valerolactone, α -Ethyl-α-methyl-γ-valerolactone, α-methyl-α-phenyl-γ-valerolactone, α, α-diphenyl-γ-valerolactone, α, α- Tolyl-.gamma.-valerolactone, alpha, alpha-bis (dimethylphenyl)-.gamma.-valerolactone.
α,α−ジナフチル−γ−バレロラクトン、α,α−ジビニル−γ−バレロラクトン、α,α−ジアリル−γ−バレロラクトン、α,α−ジベンジル−γ−バレロラクトン、α
,α−ジフェネチル−γ−バレロラクトン、α,α−ジフルオロ−γ−バレロラクトン等のγ−バレロラクトン誘導体;α−メチル−δ−バレロラクトン、α−エチル−δ−バレロラクトン、α−プロピル−δ−バレロラクトン、α−ビニル−δ−バレロラクトン、α−アリル−δ−バレロラクトン、α−フェニル−δ−バレロラクトン、α−トリル−δ−バレロラクトン、α−ナフチル−δ−バレロラクトン、α−フルオロ−δ−バレロラクトン、α,α−ジメチル−δ−バレロラクトン、α,α−ジエチル−δ−バレロラクトン、α−エチル−α−メチル−δ−バレロラクトン、α−メチル−α−フェニル−δ−バレロラクトン、α,α−ジフェニル−δ−バレロラクトン、α,α−ジトリル−δ−バレロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−δ−バレロラクトン。
α, α-dinaphthyl-γ-valerolactone, α, α-divinyl-γ-valerolactone, α, α-diallyl-γ-valerolactone, α, α-dibenzyl-γ-valerolactone, α
, Α-diphenethyl-γ-valerolactone, γ-valerolactone derivatives such as α, α-difluoro-γ-valerolactone; α-methyl-δ-valerolactone, α-ethyl-δ-valerolactone, α-propyl- δ-valerolactone, α-vinyl-δ-valerolactone, α-allyl-δ-valerolactone, α-phenyl-δ-valerolactone, α-tolyl-δ-valerolactone, α-naphthyl-δ-valerolactone, α-fluoro-δ-valerolactone, α, α-dimethyl-δ-valerolactone, α, α-diethyl-δ-valerolactone, α-ethyl-α-methyl-δ-valerolactone, α-methyl-α- Phenyl-δ-valerolactone, α, α-diphenyl-δ-valerolactone, α, α-ditolyl-δ-valerolactone, α, α-bis (dimethylphenyl) -δ-valerolac Down.
α,α−ジナフチル−δ−バレロラクトン、α,α−ジビニル−δ−バレロラクトン、α,α−ジアリル−δ−バレロラクトン、α,α−ジベンジル−δ−バレロラクトン、α,α−ジフェネチル−δ−バレロラクトン、α,α−ジフルオロ−δ−バレロラクトン等のδ−バレロラクトン誘導体;α−メチル−γ−カプロラクトン、α−エチル−γ−カプロラクトン、α−プロピル−γ−カプロラクトン、α−ビニル−γ−カプロラクトン、α−アリル−γ−カプロラクトン、α−フェニル−γ−カプロラクトン、α−トリル−γ−カプロラクトン、α−ナフチル−γ−カプロラクトン、α−フルオロ−γ−カプロラクトン、α,α−ジメチル−γ−カプロラクトン、α,α−ジエチル−γ−カプロラクトン、α−エチル−α−メチル−γ−カプロラクトン、α−メチル−α−フェニル−γ−カプロラクトン、α,α−ジフェニル−γ−カプロラクトン、α,α−ジトリル−γ−カプロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−γ−カプロラクトン。 α, α-dinaphthyl-δ-valerolactone, α, α-divinyl-δ-valerolactone, α, α-diallyl-δ-valerolactone, α, α-dibenzyl-δ-valerolactone, α, α-diphenethyl- δ-valerolactone derivatives such as δ-valerolactone, α, α-difluoro-δ-valerolactone; α-methyl-γ-caprolactone, α-ethyl-γ-caprolactone, α-propyl-γ-caprolactone, α-vinyl -Γ-caprolactone, α-allyl-γ-caprolactone, α-phenyl-γ-caprolactone, α-tolyl-γ-caprolactone, α-naphthyl-γ-caprolactone, α-fluoro-γ-caprolactone, α, α-dimethyl -Γ-caprolactone, α, α-diethyl-γ-caprolactone, α-ethyl-α-methyl-γ-caprolactone, α-methyl-α- Eniru-.gamma.-caprolactone, alpha, alpha-diphenyl-.gamma.-caprolactone, alpha, alpha-ditolyl-.gamma.-caprolactone, alpha, alpha-bis (dimethylphenyl)-.gamma.-caprolactone.
α,α−ジナフチル−γ−カプロラクトン、α,α−ジビニル−γ−カプロラクトン、α,α−ジアリル−γ−カプロラクトン、α,α−ジベンジル−γ−カプロラクトン、α,α−ジフェネチル−γ−カプロラクトン、α,α−ジフルオロ−γ−カプロラクトン等のγ−カプロラクトン誘導体;α−メチル−δ−カプロラクトン、α−エチル−δ−カプロラクトン、α−プロピル−δ−カプロラクトン、α−ビニル−δ−カプロラクトン、α−アリル−δ−カプロラクトン、α−フェニル−δ−カプロラクトン、α−トリル−δ−カプロラクトン、α−ナフチル−δ−カプロラクトン、α−フルオロ−δ−カプロラクトン、α,α−ジメチル−δ−カプロラクトン、α,α−ジエチル−δ−カプロラクトン、α−エチル−α−メチル−δ−カプロラクトン、α−メチル−α−フェニル−δ−カプロラクトン、α,α−ジフェニル−δ−カプロラクトン、α,α−ジトリル−δ−カプロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−δ−カプロラクトン。 α, α-dinaphthyl-γ-caprolactone, α, α-divinyl-γ-caprolactone, α, α-diallyl-γ-caprolactone, α, α-dibenzyl-γ-caprolactone, α, α-diphenethyl-γ-caprolactone, γ-caprolactone derivatives such as α, α-difluoro-γ-caprolactone; α-methyl-δ-caprolactone, α-ethyl-δ-caprolactone, α-propyl-δ-caprolactone, α-vinyl-δ-caprolactone, α- Allyl-δ-caprolactone, α-phenyl-δ-caprolactone, α-tolyl-δ-caprolactone, α-naphthyl-δ-caprolactone, α-fluoro-δ-caprolactone, α, α-dimethyl-δ-caprolactone, α, α-diethyl-δ-caprolactone, α-ethyl-α-methyl-δ-caprolactone, α-methyl-α- Eniru-.delta.-caprolactone, alpha, alpha-diphenyl-.delta.-caprolactone, alpha, alpha-ditolyl-.delta.-caprolactone, alpha, alpha-bis (dimethylphenyl)-.delta.-caprolactone.
α,α−ジナフチル−δ−カプロラクトン、α,α−ジビニル−δ−カプロラクトン、α,α−ジアリル−δ−カプロラクトン、α,α−ジベンジル−δ−カプロラクトン、α,α−ジフェネチル−δ−カプロラクトン、α,α−ジフルオロ−δ−カプロラクトン等のδ−カプロラクトン誘導体;α−メチル−ε−カプロラクトン、α−エチル−ε−カプロラクトン、α−プロピル−ε−カプロラクトン、α−ビニル−ε−カプロラクトン、α−アリル−ε−カプロラクトン、α−フェニル−ε−カプロラクトン、α−トリル−ε−カプロラクトン、α−ナフチル−ε−カプロラクトン、α−フルオロ−ε−カプロラクトン、α,α−ジメチル−ε−カプロラクトン、α,α−ジエチル−ε−カプロラクトン、α−エチル−α−メチル−ε−カプロラクトン、α−メチル−α−フェニル−ε−カプロラクトン、α,α−ジフェニル−ε−カプロラクトン、α,α−ジトリル−ε−カプロラクトン、α,α−ビス(ジメチルフェニル)−ε−カプロラクトン。 α, α-dinaphthyl-δ-caprolactone, α, α-divinyl-δ-caprolactone, α, α-diallyl-δ-caprolactone, α, α-dibenzyl-δ-caprolactone, α, α-diphenethyl-δ-caprolactone, δ-caprolactone derivatives such as α, α-difluoro-δ-caprolactone; α-methyl-ε-caprolactone, α-ethyl-ε-caprolactone, α-propyl-ε-caprolactone, α-vinyl-ε-caprolactone, α- Allyl-ε-caprolactone, α-phenyl-ε-caprolactone, α-tolyl-ε-caprolactone, α-naphthyl-ε-caprolactone, α-fluoro-ε-caprolactone, α, α-dimethyl-ε-caprolactone, α, α-diethyl-ε-caprolactone, α-ethyl-α-methyl-ε-caprolactone, α-methyl-α- Eniru-.epsilon.-caprolactone, alpha, alpha-diphenyl-.epsilon.-caprolactone, alpha, alpha-ditolyl-.epsilon.-caprolactone, alpha, alpha-bis (dimethylphenyl)-.epsilon.-caprolactone.
α,α−ジナフチル−ε−カプロラクトン、α,α−ジビニル−ε−カプロラクトン、α,α−ジアリル−ε−カプロラクトン、α,α−ジベンジル−ε−カプロラクトン、α,α−ジフェネチル−ε−カプロラクトン、α,α−ジフルオロ−ε−カプロラクトン等のε−カプロラクトン誘導体等が挙げられ、 これらの中でも、α−メチル−γ−ブチロ
ラクトン、α−メチル−γ−バレロラクトン、α−メチル−δ−バレロラクトン、α−メチル−δ−カプロラクトン等のα−メチル置換ラクトン類;α−フェニル−γ−ブチロラクトン、α−フェニル−γ−バレロラクトン、α−フェニル−δ−バレロラクトン、α−フェニル−δ−カプロラクトン等のα−フェニル置換ラクトン類;α,α−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジメチル−γ−バレロラクトン、α,α−ジメチル−δ−バレロラクトン、α,α−ジメチル−γ−カプロラクトン。
α, α-dinaphthyl-ε-caprolactone, α, α-divinyl-ε-caprolactone, α, α-diallyl-ε-caprolactone, α, α-dibenzyl-ε-caprolactone, α, α-diphenethyl-ε-caprolactone, ε-caprolactone derivatives such as α, α-difluoro-ε-caprolactone, etc. Among these, α-methyl-γ-butyrolactone, α-methyl-γ-valerolactone, α-methyl-δ-valerolactone, α-methyl-substituted lactones such as α-methyl-δ-caprolactone; α-phenyl-γ-butyrolactone, α-phenyl-γ-valerolactone, α-phenyl-δ-valerolactone, α-phenyl-δ-caprolactone, etc. Α-phenyl-substituted lactones; α, α-dimethyl-γ-butyrolactone, α, α-dimethyl-γ-valerolactone, α alpha-dimethyl -δ- valerolactone, alpha, alpha-dimethyl -γ- caprolactone.
α,α−ジメチル−δ−カプロラクトン等のα,α−ジメチル置換ラクトン類;α,α−ジフェニル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジフェニル−γ−バレロラクトン、α,α−ジフェニル−δ−バレロラクトン、α,α−ジフェニル−γ−カプロラクトン、α,α−ジフェニル−δ−カプロラクトン等のα,α−ジフェニル置換ラクトン類などが好ましい。これらの中でも、α−メチル−γ−ブチロラクトン、α−フェニル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α,α−ジフェニル−γ−ブチロラクトンなどがより好ましい。 α, α-dimethyl-δ-caprolactone and other α, α-dimethyl-substituted lactones; α, α-diphenyl-γ-butyrolactone, α, α-diphenyl-γ-valerolactone, α, α-diphenyl-δ-valero Preferred are α, α-diphenyl-substituted lactones such as lactone, α, α-diphenyl-γ-caprolactone, α, α-diphenyl-δ-caprolactone and the like. Among these, α-methyl-γ-butyrolactone, α-phenyl-γ-butyrolactone, α, α-dimethyl-γ-butyrolactone, α, α-diphenyl-γ-butyrolactone, and the like are more preferable.
(炭素−炭素三重結合を有する化合物)
炭素−炭素三重結合を有する化合物の具体例としては、2−プロピニルメチルカーボネート、2−プロピニルエチルカーボネート、2−プロピニルプロピルカーボネート、2−プロピニルブチルカーボネート、2−プロピニルシクロヘキシルカーボネート、2−プロピニルフェニルカーボネート、ビス2−プロピニルカーボネート、2−ブチニルメチルカーボネート、2−ブチニルエチルカーボネート、2−ブチニルプロピルカーボネート、2−ブチニルブチルカーボネート、2−ブチニルシクロヘキシルカーボネート2−ブチニルフェニルカーボネートビス2−ブチニルカーボネート、3−ブチニルメチルカーボネート、3−ブチニルエチルカーボネート、2−ペンチニルメチルカーボネート、1−メチル−2−ブチニルメチルカーボネート、2−ブチン−1,4−ジオールジメチルカーボネート、2−ブチン−1,4−ジオールジエチルカーボネート、2−ブチン−1,4−ジオールジプロピルカーボネート。
(Compound having carbon-carbon triple bond)
Specific examples of the compound having a carbon-carbon triple bond include 2-propynylmethyl carbonate, 2-propynylethyl carbonate, 2-propynylpropyl carbonate, 2-propynylbutyl carbonate, 2-propynylcyclohexyl carbonate, 2-propynylphenyl carbonate, Bis 2-propynyl carbonate, 2-butynyl methyl carbonate, 2-butynyl ethyl carbonate, 2-butynyl propyl carbonate, 2-butynyl butyl carbonate, 2-butynyl cyclohexyl carbonate 2-butynyl phenyl carbonate bis 2-buty Nyl carbonate, 3-butynyl methyl carbonate, 3-butynyl ethyl carbonate, 2-pentynyl methyl carbonate, 1-methyl-2-butynyl methyl carbonate , 2-butyne-1,4-diol dimethyl carbonate, 2-butyne-1,4-diol diethyl carbonate, 2-butyne-1,4-diol di-propyl carbonate.
2−ブチン−1,4−ジオールジシクロヘキシルカーボネート2−ブチン−1,4−ジオールジフェニルカーボネート、エチニルエチレンカーボネート、プロピニルエチレンカーボネート、ブチニルエチレンカーボネート、4−(1−プロピニル)エチレンカーボネート、4−メチル−5−エチニルエチレンカーボネート、4−メチル−5−プロピニルエチレンカーボネート等の炭酸エステル化合物;酢酸2−プロピニル、プロピオン酸2−プロピニル、酪酸2−プロピニル、シクロヘキサンカルボン酸2−プロピニル、安息香酸2−プロピニル、酢酸2−ブチニル、プロピオン酸2−ブチニル酪酸2−ブチニルシクロヘキサンカルボン酸2−ブチニル、安息香酸2−ブチニル、酢酸3−ブチニル、プロピオン酸3−ブチニル、酪酸3−ブチニル、シクロヘキサンカルボン酸3−ブチニル、安息香酸3−ブチニル、酢酸2−ペンチニル、酢酸1−メチル−2−ブチニル、2−ブチン−1,4−ジオールジアセテート。 2-butyne-1,4-diol dicyclohexyl carbonate 2-butyne-1,4-diol diphenyl carbonate, ethynyl ethylene carbonate, propynyl ethylene carbonate, butynyl ethylene carbonate, 4- (1-propynyl) ethylene carbonate, 4-methyl- Carbonate compounds such as 5-ethynylethylene carbonate and 4-methyl-5-propynylethylene carbonate; 2-propynyl acetate, 2-propynyl propionate, 2-propynyl butyrate, 2-propynyl cyclohexanecarboxylate, 2-propynyl benzoate, 2-butynyl acetate, 2-butynyl propionate 2-butynyl butyrate 2-butynyl cyclohexanecarboxylate, 2-butynyl benzoate, 3-butynyl acetate, 3-butynyl propionate, 3-butyric butyrate Le, cyclohexanecarboxylic acid 3-butynyl, benzoic acid 3-butynyl, acetic 2-pentynyl, acetate 1-methyl-2-butynyl, 2-butyne-1,4-diol diacetate.
2−ブチン−1,4−ジオールジプロピオネート、2−ブチン−1,4−ジオールジシクロヘキサンカルボキシレート、2−ブチン−1,4−ジオールジベンゾエート等のカルボン酸エステル化合物;メタンスルホン酸エチニル、エチンスルホン酸メチル、エタンスルホン酸エチニル、エチンスルホン酸エチル、プロパンスルホン酸エチニル、エチンスルホン酸プロピル、エチンスルホン酸エチニル、メタンスルホン酸2−プロピニル、メタンスルホン酸1−プロピニル、エタンスルホン酸2−プロピニル、エタンスルホン酸1−プロピニル、プロパンスルホン酸2−プロピニル、プロパンスルホン酸1−プロピニル、1−プロピンスルホン酸メチル、2−プロピンスルホン酸メチル、1−プロピンスルホン酸エチル、2−プロピンスルホン酸エチル、1−プロピンスルホン酸プロピル、2−プロピンスルホン酸プロピル、1−プロピンスルホン酸1−プロピニル。 Carboxylic acid ester compounds such as 2-butyne-1,4-diol dipropionate, 2-butyne-1,4-diol dicyclohexanecarboxylate, 2-butyne-1,4-diol dibenzoate; ethynyl methanesulfonate, Methyl ethyne sulfonate, ethynyl ethane sulfonate, ethyl ethene sulfonate, ethynyl propane sulfonate, propyl ethyne sulfonate, ethynyl ethene sulfonate, 2-propynyl methanesulfonate, 1-propynyl methanesulfonate, 2-propynyl ethanesulfonate 1-propynyl ethanesulfonate, 2-propynyl propanesulfonate, 1-propynyl propanesulfonate, methyl 1-propynesulfonate, methyl 2-propynesulfonate, ethyl 1-propynesulfonate, 2-propyne Sulfone Ethyl, 1-propyne sulfonic acid propyl, 2-propyne sulfonic acid-propyl, 1-propyne sulfonic acid 1-propynyl.
1−プロピンスルホン酸2−プロピニル、2−プロピンスルホン酸2−プロピニル、シクロヘキサンスルホン酸2−プロピニル、ベンゼンスルホン酸2−プロピニル、メタンスルホン酸2−ブチニル、エタンスルホン酸2−ブチニル、プロパンスルホン酸2−ブチニル、シクロヘキサンスルホン酸2−ブチニルベンゼンスルホン酸2−ブチニル、メタンスルホン酸3−ブチニル、エタンスルホン酸3−ブチニル、プロパンスルホン酸3−ブチニル、シクロヘキサンスルホン酸3−ブチニルベンゼンスルホン酸3−ブチニル、メタンスルホン酸2−ペンチニル、メタンスルホン酸1−メチル−2−ブチニル、メタンスルホン酸(1−シクロヘキシル−2−プロピニル)、2−トリフルオロメタンスルホン酸2−プ
ロピニル、ペンタフルオロエタンスルホン酸2−プロピニル、2−ブチン−1,4−ジオールジメタンスルホネート、2−ブチン−1,4−ジオールジプロパンスルホネート、2−ブチン−1,4−ジオールジシクロヘキサンスルホネート2−ブチン−1,4−ジオールジベンゼンスルホネート、ビス(2−プロピニルスルホン酸)メタン、ビス(1−プロピニルスルホン酸)メタン、ビス(2−プロピニルスルホン酸)エタン、ビス(1−プロピニルスルホン酸)エタン、ビス(1−プロピニルスルホン酸)プロパン、ビス(2−プロピニルスルホン酸)プロパン、ビス(1−プロピニルスルホン酸)ブタン、ビス(2−プロピニルスルホン酸)ブタン、1,2,3−トリス(2−プロピニルスルホン酸)プロパン、ビス[(2−プロピニルスルホン酸)メチル]エーテル等のスルホン酸エステル化合物;メチルプロピニルスルホン、エチルプロピニルスルホン、プロピルプロピニルスルホン、ビス(2−プロピニル)スルホン、ビス(2−プロピニルスルホニル)メタン、1,2,3−トリス(2−プロピニルスルホニル)プロパン、ビス[(2−プロピニルスルホ
ニル)メチル]エーテル等のスルホン化合物等が挙げられる。
1-propynesulfonic acid 2-propynyl, 2-propynesulfonic acid 2-propynyl, cyclohexanesulfonic acid 2-propynyl, benzenesulfonic acid 2-propynyl, methanesulfonic acid 2-butynyl, ethanesulfonic acid 2-butynyl, propanesulfone Acid 2-butynyl, cyclohexanesulfonic acid 2-butynylbenzenesulfonic acid 2-butynyl, methanesulfonic acid 3-butynyl, ethanesulfonic acid 3-butynyl, propanesulfonic acid 3-butynyl, cyclohexanesulfonic acid 3-butynylbenzenesulfonic acid 3-butynyl, 2-pentynyl methanesulfonate, 1-methyl-2-butynyl methanesulfonate, methanesulfonic acid (1-cyclohexyl-2-propynyl), 2-propynyl 2-trifluoromethanesulfonate, pentafluoroethane 2-propynyl sulfonic acid, 2-butyne-1,4-dioldimethanesulfonate, 2-butyne-1,4-dioldipropanesulfonate, 2-butyne-1,4-dioldicyclohexanesulfonate 2-butyne-1, 4-diol dibenzenesulfonate, bis (2-propynylsulfonic acid) methane, bis (1-propynylsulfonic acid) methane, bis (2-propynylsulfonic acid) ethane, bis (1-propynylsulfonic acid) ethane, bis (1 -Propynylsulfonic acid) propane, bis (2-propynylsulfonic acid) propane, bis (1-propynylsulfonic acid) butane, bis (2-propynylsulfonic acid) butane, 1,2,3-tris (2-propynylsulfonic acid) ) Propane, bis [(2-propynylsulfonic acid) methyl] ether, etc. Sulfonic acid ester compounds; methylpropynylsulfone, ethylpropynylsulfone, propylpropynylsulfone, bis (2-propynyl) sulfone, bis (2-propynylsulfonyl) methane, 1,2,3-tris (2-propynylsulfonyl) propane, bis And sulfone compounds such as [(2-propynylsulfonyl) methyl] ether.
中でも、2−プロピニルエチルカーボネート、エチニルエチレンカーボネート、プロピニルエチレンカーボネート、ブチニルエチレンカーボネート、4−(1−プロピニル)エチレンカーボネート、4−メチル−5−エチニルエチレンカーボネート、等が高温保存特性を向上させる点で好ましい。
(モノフルオロリン酸塩及びジフルオロリン酸塩)
モノフルオロリン酸塩及びジフルオロリン酸塩のカウンターカチオンとしては特に限定はないが、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、及び、NR1
R2R3R4(式中、R1〜R4は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜12の有機基を表
わす。)で表されるアンモニウム等が例示として挙げられる。
Among them, 2-propynyl ethyl carbonate, ethynyl ethylene carbonate, propynyl ethylene carbonate, butynyl ethylene carbonate, 4- (1-propynyl) ethylene carbonate, 4-methyl-5-ethynyl ethylene carbonate, etc. improve the high-temperature storage characteristics. Is preferable.
(Monofluorophosphate and difluorophosphate)
The counter cations of monofluorophosphate and difluorophosphate are not particularly limited, but lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, and NR 1
Examples include ammonium represented by R 2 R 3 R 4 (wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 12 carbon atoms).
上記アンモニウムのR1〜R4で表わされる炭素数1〜12の有機基としては特に限定はないが、例えば、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子又はアルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基、ハロゲン原子又はアルキル基で置換されていてもよいアリール基、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環基等が挙げられる。中でもR1〜R4として、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は窒素原子含有複素環基等が好ましい。 Although it does not specifically limit as a C1-C12 organic group represented by R < 1 > -R < 4 > of the said ammonium, For example, it is substituted by the alkyl group, the halogen atom, or the alkyl group which may be substituted by the halogen atom. Examples thereof include an cycloalkyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted with a halogen atom or an alkyl group, and a nitrogen atom-containing heterocyclic group which may have a substituent. Among these, as R 1 to R 4 , a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or a nitrogen atom-containing heterocyclic group is preferable.
モノフルオロリン酸塩及びジフルオロリン酸塩の具体例としては、モノフルオロリン酸リチウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、モノフルオロリン酸カリウム、ジフルオロリン酸リチウム、ジフルオロリン酸ナトリウム、ジフルオロリン酸カリウム等が挙げられ、電池のサイクル特性や高温保存特性を向上させる点から、モノフルオロリン酸リチウム、ジフルオロリン酸リチウムが好ましく、ジフルオロリン酸リチウムがより好ましい。 Specific examples of monofluorophosphate and difluorophosphate include lithium monofluorophosphate, sodium monofluorophosphate, potassium monofluorophosphate, lithium difluorophosphate, sodium difluorophosphate, and potassium difluorophosphate. In view of improving the cycle characteristics and high-temperature storage characteristics of the battery, lithium monofluorophosphate and lithium difluorophosphate are preferable, and lithium difluorophosphate is more preferable.
(含ジカルボン酸錯体リチウム塩)
含ジカルボン酸錯体リチウム塩の具体例としては、しゅう酸ジリチウム、こはく酸ジリチウム、マロン酸ジリチウム、2−フルオロマロン酸ジリチウム、2,2−ジフルオロマロン酸ジリチウム、2−メチルマロン酸ジリチウム、2−トリフルオロメチルマロン酸ジ
リチウム、2,2,3,3−テトラフルオロこはく酸ジリチウム、フタル酸ジリチウム、リチウムビス(オキサラト)ボレート、リチウムトリス(オキサラト)ホスフェート、リチウムジフルオロオキサラトボレート、リチウムジフルオロビス(オキサラト)ホスフェート等が挙げられ、電池のサイクル特性を向上させる点から、しゅう酸ジリチウム、こはく酸ジリチウム、マロン酸ジリチウム、リチウムビス(オキサラト)ボレート、リチウムトリス(オキサラト)ホスフェート、リチウムジフルオロオキサラトボレート、リチウムジフルオロビス(オキサラト)ホスフェートがより好ましい。
(Dicarboxylic acid-containing lithium salt)
Specific examples of the dicarboxylic acid-containing lithium salt include dilithium oxalate, dilithium succinate, dilithium malonate, dilithium 2-fluoromalonate, dilithium 2,2-difluoromalonate, dilithium 2-methylmalonate, 2-trimethyl Dilithium fluoromethylmalonate, dilithium 2,2,3,3-tetrafluorosuccinate, dilithium phthalate, lithium bis (oxalato) borate, lithium tris (oxalato) phosphate, lithium difluorooxalatoborate, lithium difluorobis (oxalato) From the point of improving the cycle characteristics of the battery, dilithium oxalate, dilithium succinate, dilithium malonate, lithium bis (oxalato) borate, lithium tris (oxalato) phosphate. DOO, lithium difluoro oxalatoborate, lithium difluoro (oxalato) phosphate is more preferable.
これらの、式(II)で表されるリン酸エステル化合物と併用する化合物群、すなわち、炭素−炭素不飽和結合を有する環状カーボネート化合物、フッ素原子を有する環状カーボネート化合物、ニトリル化合物、イソシアネート化合物、ホスファゼン化合物、スルフィド化合物、ジスルフィド化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、酸無水物、α位に置換基を有するラクトン化合物、炭素−炭素三重結合を有する化合物、モノフルオロリン酸塩及びジフルオロリン酸塩、及び含ジカルボン酸錯体リチウム塩からなる群から選ばれる化合物の合計の割合は、0.001質量%以上、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.05質量%以上、更に好ましくは0.1質量%以上である。割合が小さすぎると、電池のサイクル特性や高温保存特性を向上させるという効果を十分に発揮できない場合がある。逆に割合が大きすぎると、高温保存時にガス発生量が増大したり、低温での放電特性が低下する場合があるので、40質量%以下、より好ましくは30質量%以下、更に好ましくは25質量%以下である。また、1種を単独で用いてもよく、2種類以上の化合物を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。本発明の化合物で、上記それぞれに分類される化合物の中であっても、1種を単独で用いてもよく、2種類以上の化合物を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。 Compound groups used in combination with these phosphoric ester compounds represented by formula (II), that is, cyclic carbonate compounds having a carbon-carbon unsaturated bond, cyclic carbonate compounds having a fluorine atom, nitrile compounds, isocyanate compounds, phosphazenes Compound, sulfide compound, disulfide compound, sulfone compound, sulfonate compound, acid anhydride, lactone compound having a substituent at the α-position, compound having a carbon-carbon triple bond, monofluorophosphate and difluorophosphate, And the total proportion of the compounds selected from the group consisting of lithium-containing dicarboxylic acid complex lithium salts is 0.001% by mass or more, preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.05% by mass or more, and still more preferably 0. .1% by mass or more. If the ratio is too small, the effect of improving the cycle characteristics and high-temperature storage characteristics of the battery may not be sufficiently exhibited. On the other hand, if the ratio is too large, the amount of gas generated may increase during storage at high temperatures, or the discharge characteristics at low temperatures may deteriorate. % Or less. Moreover, 1 type may be used independently and 2 or more types of compounds may be used together by arbitrary combinations and a ratio. Among the compounds of the present invention classified into the above, one kind may be used alone, or two or more kinds of compounds may be used in any combination and ratio.
[電解質]
第一及び第二の発明の非水系電解液に用いる電解質に制限は無く、目的とする非水系電解液二次電池に電解質として用いられるものであれば公知のものを任意に用いることができる。
本発明の非水系電解液をリチウム二次電池に用いる場合には、通常は、電解質としてリチウム塩を用いる。
[Electrolytes]
There is no restriction | limiting in the electrolyte used for the non-aqueous electrolyte solution of 1st and 2nd invention, A well-known thing can be used arbitrarily if it is used as an electrolyte for the target non-aqueous electrolyte secondary battery.
When the nonaqueous electrolytic solution of the present invention is used for a lithium secondary battery, a lithium salt is usually used as an electrolyte.
電解質の具体例としては、LiClO4、LiAsF6、LiPF6、LiBF4、Li2B12F12等の無機リチウム塩;LiFSO3、LiCF3SO3、LiN(FSO2)2
、LiN(CF3SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、リチウム環状1,2−テトラフル
オロエタンジスルホニルイミド、リチウム環状1,3−ヘキサフルオロプロパンジスルホニルイミド、LiN(CF3SO2)(C4F9SO2)、LiC(CF3SO2)3、LiPF4(CF3)2、LiPF4(C2F5)2、LiPF4(CF3SO2)2、LiPF4(C2F5SO2)2、LiBF2(CF3)2、LiBF2(C2F5)2、LiBF2(CF3SO2)2、L
iBF2(C2F5SO2)2等の含フッ素有機リチウム塩;リチウムビス(オキサラト)ボ
レート、リチウムトリス(オキサラト)ホスフェート、リチウムジフルオロオキサラトボレート、リチウムジフルオロビス(オキサラト)ホスフェート等の含ジカルボン酸錯体リチウム塩等が挙げられる。
Specific examples of the electrolyte include inorganic lithium salts such as LiClO 4 , LiAsF 6 , LiPF 6 , LiBF 4 , Li 2 B 12 F 12 ; LiFSO 3 , LiCF 3 SO 3 , LiN (FSO 2 ) 2
LiN (CF 3 SO 2 ) 2 , LiN (C 2 F 5 SO 2 ) 2 , lithium cyclic 1,2-tetrafluoroethane disulfonylimide, lithium cyclic 1,3-hexafluoropropane disulfonylimide, LiN (CF 3 SO 2 ) (C 4 F 9 SO 2 ), LiC (CF 3 SO 2 ) 3 , LiPF 4 (CF 3 ) 2 , LiPF 4 (C 2 F 5 ) 2 , LiPF 4 (CF 3 SO 2 ) 2 , LiPF 4 (C 2 F 5 SO 2 ) 2 , LiBF 2 (CF 3 ) 2 , LiBF 2 (C 2 F 5 ) 2 , LiBF 2 (CF 3 SO 2 ) 2 , L
Fluorine-containing organic lithium salts such as iBF 2 (C 2 F 5 SO 2 ) 2 ; Examples include acid complex lithium salts.
これらのうち、LiPF6、LiBF4、LiCF3SO3、LiN(CF3SO2)2、L
iN(C2F5SO2)2、リチウム環状1,2−テトラフルオロエタンジスルホニルイミド、リチウム環状1,3−ヘキサフルオロプロパンジスルホニルイミドが好ましく、特にLiPF6、LiBF4が好ましい。
また、これらのリチウム塩は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。中でも、特定の無機リチウム塩の2種の併用や、無機リチウム塩と含フッ素有機リチウム塩との併用により、高温保存時のガス発生が抑制され、若
しくは高温保存後の劣化が抑制されるので好ましい。
Of these, LiPF 6 , LiBF 4 , LiCF 3 SO 3 , LiN (CF 3 SO 2 ) 2 , L
iN (C 2 F 5 SO 2 ) 2 , lithium cyclic 1,2-tetrafluoroethanedisulfonylimide, and lithium cyclic 1,3-hexafluoropropane disulfonylimide are preferable, and LiPF 6 and LiBF 4 are particularly preferable.
Moreover, these lithium salts may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together by arbitrary combinations and a ratio. Among these, the combination of two kinds of specific inorganic lithium salts and the combined use of inorganic lithium salts and fluorine-containing organic lithium salts are preferable because gas generation during high-temperature storage is suppressed or deterioration after high-temperature storage is suppressed. .
特に、LiPF6とLiBF4との併用や、LiPF6、LiBF4等の無機リチウム塩と、LiCF3SO3、LiN(CF3SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、リチウム環状1
,2−テトラフルオロエタンジスルホニルイミド、及びリチウム環状1,3−ヘキサフルオロプロパンジスルホニルイミド等の含フッ素有機リチウム塩とを併用することが好ましい。
In particular, the combination and the LiPF 6 and LiBF 4, and an inorganic lithium salt such as LiPF 6, LiBF 4, LiCF 3 SO 3, LiN (CF 3 SO 2) 2, LiN (C 2 F 5 SO 2) 2, lithium Ring 1
, 2-tetrafluoroethanedisulfonylimide, and a fluorine-containing organic lithium salt such as lithium cyclic 1,3-hexafluoropropanedisulfonylimide are preferably used in combination.
LiPF6とLiBF4を併用する場合には、LiPF6とLiBF4の合計に占めるLiBF4の含有割合は、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.05質量%以
上、特に好ましくは0.1質量%以上であり、好ましくは20質量%以下、より好ましくは10質量%以下、特に好ましくは5質量%以下、最も好ましくは3質量%以下である。この範囲未満の場合には所望する効果が得られないことがあり、この範囲を超える場合は高負荷放電特性等の電池の特性が低下することがある。
When used in combination LiPF 6 and LiBF 4 are the content of LiBF 4 to the total of LiPF 6 and LiBF 4 is preferably 0.01 mass% or more, more preferably 0.05 mass% or more, particularly preferably It is 0.1% by mass or more, preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, particularly preferably 5% by mass or less, and most preferably 3% by mass or less. If it is less than this range, the desired effect may not be obtained, and if it exceeds this range, battery characteristics such as high load discharge characteristics may deteriorate.
一方、LiPF6、LiBF4等の無機リチウム塩と、LiCF3SO3、LiN(CF3
SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、リチウム環状1,2−テトラフルオロエタンジスルホニルイミド、及びリチウム環状1,3−ヘキサフルオロプロパンジスルホニルイミド等の含フッ素有機リチウム塩とを併用する場合、両者の合計に占める無機リチウム塩の含有割合は、70質量%以上、99質量%以下であることが望ましい。
On the other hand, inorganic lithium salts such as LiPF 6 and LiBF 4 , LiCF 3 SO 3 , LiN (CF 3
Fluorine-containing organic lithium salts such as SO 2 ) 2 , LiN (C 2 F 5 SO 2 ) 2 , lithium cyclic 1,2-tetrafluoroethanedisulfonylimide, and lithium cyclic 1,3-hexafluoropropanedisulfonylimide; When using together, it is preferable that the content rate of the inorganic lithium salt to the sum total of both is 70 to 99 mass%.
非水系電解液中のこれらの電解質の濃度は、本願発明の効果を発現するためには、特に制限はないが、通常0.5モル/リットル以上、好ましくは0.8モル/リットル以上である。また、通常3モル/リットル以下、好ましくは2モル/リットル以下、より好ましくは1.8モル/リットル以下、更に好ましくは1.6モル/リットル以下である。濃度が低すぎると、電解液の電気伝導度が不十分の場合があり、一方、濃度が高すぎると、粘度上昇のため電気伝導度が低下する場合があり、電池性能が低下する場合がある。 The concentration of these electrolytes in the non-aqueous electrolyte solution is not particularly limited in order to exhibit the effects of the present invention, but is usually 0.5 mol / liter or more, preferably 0.8 mol / liter or more. . Further, it is usually 3 mol / liter or less, preferably 2 mol / liter or less, more preferably 1.8 mol / liter or less, and still more preferably 1.6 mol / liter or less. If the concentration is too low, the electrical conductivity of the electrolyte solution may be insufficient. On the other hand, if the concentration is too high, the electrical conductivity may decrease due to an increase in viscosity, and the battery performance may decrease. .
[非水溶媒]
非水溶媒も、従来から非水系電解液の溶媒として公知のものの中から適宜選択して用いることができる。例えば、環状カーボネート類、鎖状カーボネート類、環状エーテル類、鎖状エーテル類、環状カルボン酸エステル類、鎖状カルボン酸エステル類、含硫黄有機溶媒、含燐有機溶媒等が挙げられる。
[Nonaqueous solvent]
The non-aqueous solvent can also be appropriately selected from conventionally known solvents for non-aqueous electrolyte solutions. Examples thereof include cyclic carbonates, chain carbonates, cyclic ethers, chain ethers, cyclic carboxylic acid esters, chain carboxylic acid esters, sulfur-containing organic solvents, and phosphorus-containing organic solvents.
環状カーボネート類としては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート等の炭素数2〜4のアルキレン基を有するアルキレンカーボネート類が挙げられ、これらの中では、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートが電池特性向上の点から好ましく、特に、エチレンカーボネートが好ましい。また、これらの化合物の水素の一部をフッ素で置換していてもよい。 Examples of the cyclic carbonates include alkylene carbonates having an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms such as ethylene carbonate, propylene carbonate, and butylene carbonate. Among these, ethylene carbonate and propylene carbonate are used for improving battery characteristics. Particularly preferred is ethylene carbonate. Further, a part of hydrogen of these compounds may be substituted with fluorine.
鎖状カーボネート類としてはジアルキルカーボネートが好ましく、構成するアルキル基の炭素数は、それぞれ、通常1以上、好ましくは5以下、より好ましくは4以下である。また、アルキル基の水素の一部をフッ素で置換していてもよい。
具体的には例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジn−プロピルカーボネート等の対称鎖状アルキルカーボネート類;エチルメチルカーボネート、メチル−n−プロピルカーボネート、エチル−n−プロピルカーボネート等の非対称鎖状アルキルカーボネート類等のジアルキルカーボネートが挙げられる。中でも−ジメチルカーボネート−ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネートが電池特性向上の点から好ましい。
As the chain carbonates, dialkyl carbonates are preferable, and the number of carbon atoms of the constituting alkyl group is usually 1 or more, preferably 5 or less, more preferably 4 or less. Further, a part of hydrogen of the alkyl group may be substituted with fluorine.
Specifically, for example, symmetric chain alkyl carbonates such as dimethyl carbonate, diethyl carbonate, and di-n-propyl carbonate; asymmetric chain alkyl carbonates such as ethyl methyl carbonate, methyl-n-propyl carbonate, and ethyl-n-propyl carbonate And dialkyl carbonates. Among them, -dimethyl carbonate-diethyl carbonate and ethyl methyl carbonate are preferable from the viewpoint of improving battery characteristics.
環状エーテル類としては、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン等及びこれらの化合物の水素の一部をフッ素で置換した化合物等が挙げられる。
鎖状エーテル類としてはジメトキシエタン、ジエトキシエタン等及び、これらの化合物の水素の一部をフッ素で置換した化合物として、ビス(トリフルオロエトキシ)エタン、エトキシトリフルオロエトキシエタン、メトキシトリフルオロエトキシエタン、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロ―3―メトキシ―4―トリフルオロメチル−ペンタン、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロ―3―エトキシ―4―トリフルオロメチル−ペンタン、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロ―3―プロポキシ―4―トリフルオロメチル−ペンタン、1,1,2,2−テトラフルオロエチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピルエーテル、2,2−ジフルオロエチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピルエーテル等が挙げられる。
Examples of the cyclic ethers include tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran and the like, and compounds obtained by substituting a part of hydrogen of these compounds with fluorine.
Examples of chain ethers include dimethoxyethane, diethoxyethane, and the like, and compounds obtained by substituting a part of hydrogen of these compounds with fluorine. Bis (trifluoroethoxy) ethane, ethoxytrifluoroethoxyethane, methoxytrifluoroethoxyethane 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoro-3-methoxy-4-trifluoromethyl-pentane, 1,1,1,2,2,3,4, 5,5,5-decafluoro-3-ethoxy-4-trifluoromethyl-pentane, 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoro-3-propoxy-4- Trifluoromethyl-pentane, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl ether, 2,2-difluoroethyl-2,2,3,3-te La fluoropropyl ether.
環状カルボン酸エステル類としては、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等及びこれらの化合物の水素の一部をフッ素で置換した化合物が挙げられる。
鎖状カルボン酸エステル類としては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸t−ブチル、プロピ
オン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロピル、吉草酸メチル、吉草酸エチル等及びトリフルオロ酢酸プロピル、トリフルオロ酢酸ブチル等のこれらの化合物の水素の一部をフッ素で置換した化合物等が挙げられ、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、酪酸メチル、酪酸エチル、吉草酸メチルがより好ましい。
Examples of the cyclic carboxylic acid esters include γ-butyrolactone, γ-valerolactone, and the like, and compounds obtained by substituting a part of hydrogen of these compounds with fluorine.
Examples of chain carboxylates include methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, sec-butyl acetate, isobutyl acetate, t-butyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate, propyl propionate, propion Examples include isopropyl acid, methyl butyrate, ethyl butyrate, propyl butyrate, methyl valerate, ethyl valerate, etc., and compounds in which part of hydrogen of these compounds such as propyl trifluoroacetate and butyl trifluoroacetate is substituted with fluorine. More preferred are methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate, propyl propionate, methyl butyrate, ethyl butyrate, and methyl valerate.
含硫黄有機溶媒としては、スルホラン、2−メチルスルホラン、3−メチルスルホラン−ジエチルスルホン等及びこれらの化合物の水素の一部をフッ素で置換した化合物が挙げられる。
含燐有機溶媒としては、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸ジメチルエチル、リン酸メチルジエチル、リン酸エチレンメチル、リン酸エチレンエチル等及びこれらの化合物の水素の一部をフッ素で置換した化合物が挙げられる。
Examples of the sulfur-containing organic solvent include sulfolane, 2-methylsulfolane, 3-methylsulfolane-diethylsulfone, and the like, and compounds in which part of hydrogen of these compounds is substituted with fluorine.
Examples of phosphorus-containing organic solvents include trimethyl phosphate, triethyl phosphate, dimethyl ethyl phosphate, methyl diethyl phosphate, ethylene methyl phosphate, ethylene ethyl phosphate, etc., and compounds in which part of hydrogen in these compounds is substituted with fluorine Is mentioned.
これらは単独で用いても、2種類以上を併用してもよいが、2種以上の化合物を併用するのが好ましい。例えば、アルキレンカーボネート類や環状カルボン酸エステル類等の高誘電率溶媒とジアルキルカーボネート類や鎖状カルボン酸エステル類等の低粘度溶媒とを併用するのが好ましい。
非水溶媒の好ましい組合せの一つは、エチレンカーボネートとジアルキルカーボネートを主体とする組合せである。なかでも、非水溶媒に占めるエチレンカーボネートとジアルキルカーボネートとの合計が、70容量%以上、好ましくは80容量%以上、より好ましくは90容量%以上であり、かつエチレンカーボネートとジアルキルカーボネートとの合計に対するエチレンカーボネートの割合が5容量%以上、好ましくは10容量%以上、より好ましくは15容量%以上であり、通常50容量%以下、好ましくは35容量%以下である。これらの非水溶媒の組み合わせを用いると、これを用いて作製された電池のサイクル特性と高温保存特性(特に、高温保存後の残存容量及び高負荷放電容量)のバランスが良くなるので好ましい。
These may be used alone or in combination of two or more, but it is preferable to use in combination of two or more. For example, it is preferable to use a high dielectric constant solvent such as alkylene carbonates and cyclic carboxylic acid esters in combination with a low viscosity solvent such as dialkyl carbonates and chain carboxylic acid esters.
One preferable combination of the non-aqueous solvents is a combination mainly composed of ethylene carbonate and dialkyl carbonate. Among them, the total of ethylene carbonate and dialkyl carbonate in the nonaqueous solvent is 70% by volume or more, preferably 80% by volume or more, more preferably 90% by volume or more, and relative to the total of ethylene carbonate and dialkyl carbonate. The proportion of ethylene carbonate is 5% by volume or more, preferably 10% by volume or more, more preferably 15% by volume or more, and usually 50% by volume or less, preferably 35% by volume or less. Use of a combination of these non-aqueous solvents is preferable because the balance between the cycle characteristics and high-temperature storage characteristics (particularly, the remaining capacity and high-load discharge capacity after high-temperature storage) of a battery produced using the non-aqueous solvent is improved.
エチレンカーボネートとジアルキルカーボネートの好ましい組み合わせの具体例としては、エチレンカーボネートとジメチルカーボネート、エチレンカーボネートとジエチルカーボネート、エチレンカーボネートとエチルメチルカーボネート、エチレンカーボネートとジメチルカーボネートとジエチルカーボネート、エチレンカーボネートとジメチルカーボネートとエチルメチルカーボネート、エチレンカーボネートとジエチルカーボネートとエチルメチルカーボネート、エチレンカーボネートとジメチルカーボネートとジエチルカ
ーボネートとエチルメチルカーボネート等が挙げられる。
Specific examples of preferred combinations of ethylene carbonate and dialkyl carbonate include ethylene carbonate and dimethyl carbonate, ethylene carbonate and diethyl carbonate, ethylene carbonate and ethyl methyl carbonate, ethylene carbonate and dimethyl carbonate and diethyl carbonate, ethylene carbonate and dimethyl carbonate and ethyl methyl. Examples thereof include carbonate, ethylene carbonate, diethyl carbonate and ethyl methyl carbonate, ethylene carbonate, dimethyl carbonate, diethyl carbonate and ethyl methyl carbonate.
これらのエチレンカーボネートとジアルキルカーボネート類との組み合わせに、更にプロピレンカーボネートを加えた組み合わせも、好ましい組み合わせとして挙げられる。
プロピレンカーボネートを含有する場合には、エチレンカーボネートとプロピレンカーボネートの容量比(エチレンカーボネート/プロピレンカーボネート)は、1.0以上が好ましく、より好ましくは1.2以上、特に好ましくは1.5以上である。更に、非水溶媒全体に占めるプロピレンカーボネートの割合は、下限は、通常0.1容量%以上、好ましくは1容量%以上、より好ましくは2容量%以上、また上限は、通常20容量%以下、好ましくは8容量%以下、より好ましくは5容量%以下である。この濃度範囲でプロピレンカーボネートを含有すると、エチレンカーボネートとジアルキルカーボネートとの組み合わせの特性を維持したまま、更に低温特性が優れるので好ましい。
A combination in which propylene carbonate is further added to a combination of these ethylene carbonate and dialkyl carbonates is also mentioned as a preferable combination.
When propylene carbonate is contained, the volume ratio of ethylene carbonate to propylene carbonate (ethylene carbonate / propylene carbonate) is preferably 1.0 or more, more preferably 1.2 or more, and particularly preferably 1.5 or more. . Furthermore, the lower limit of the proportion of propylene carbonate in the entire non-aqueous solvent is usually 0.1% by volume or more, preferably 1% by volume or more, more preferably 2% by volume or more, and the upper limit is usually 20% by volume or less. Preferably it is 8 volume% or less, More preferably, it is 5 volume% or less. It is preferable to contain propylene carbonate in this concentration range because the low temperature characteristics are further excellent while maintaining the characteristics of the combination of ethylene carbonate and dialkyl carbonate.
エチレンカーボネートとジアルキルカーボネートとの組み合わせの中で−ジアルキルカーボネートとして非対称鎖状アルキルカーボネート類を含有するものが更に好ましく、特に、エチレンカーボネートとジメチルカーボネートとエチルメチルカーボネート、エチレンカーボネートとジエチルカーボネートとエチルメチルカーボネート、エチレンカーボネートとジメチルカーボネートとジエチルカーボネートとエチルメチルカーボネートといったエチレンカーボネートと対称鎖状アルキルカーボネート類と非対称鎖状アルキルカーボネート類を含有するものが、サイクル特性と大電流放電特性のバランスが良いので好ましい。中でも、非対称鎖状アルキルカーボネート類がエチルメチルカーボネートであるのが好ましく、又、アルキルカーボネートのアルキル基は炭素数1〜2が好ましい。 Among the combinations of ethylene carbonate and dialkyl carbonate, those containing asymmetric chain alkyl carbonates as -dialkyl carbonate are more preferred, especially ethylene carbonate, dimethyl carbonate and ethyl methyl carbonate, ethylene carbonate, diethyl carbonate and ethyl methyl carbonate. Those containing ethylene carbonate, symmetric chain alkyl carbonates, and asymmetric chain alkyl carbonates such as ethylene carbonate, dimethyl carbonate, diethyl carbonate, and ethyl methyl carbonate are preferred because of a good balance between cycle characteristics and large current discharge characteristics. Among them, the asymmetric chain alkyl carbonate is preferably ethyl methyl carbonate, and the alkyl group of the alkyl carbonate preferably has 1 to 2 carbon atoms.
また、非水溶媒中にジエチルカーボネートを含有する場合は、全非水溶媒中に占めるジエチルカーボネートの割合が、下限は、通常10容量%以上、好ましくは20容量%以上、より好ましくは25容量%以上、更に好ましくは30容量%以上であり、また、上限は、通常90容量%以下、好ましくは80容量%以下、より好ましくは75容量%以下、更に好ましくは、70容量%以下となる範囲で含有させると、高温保存時におけるガス発生が抑制されるので好ましい。 When diethyl carbonate is contained in the non-aqueous solvent, the lower limit of the proportion of diethyl carbonate in the total non-aqueous solvent is usually 10% by volume or more, preferably 20% by volume or more, more preferably 25% by volume. More preferably, it is 30% by volume or more, and the upper limit is usually 90% by volume or less, preferably 80% by volume or less, more preferably 75% by volume or less, and further preferably 70% by volume or less. When contained, gas generation during high-temperature storage is suppressed, which is preferable.
また、非水溶媒中にジメチルカーボネートを含有する場合は、全非水溶媒中に占めるジメチルカーボネートの割合が、下限は、通常10容量%以上、好ましくは20容量%以上、より好ましくは25容量%以上、更に好ましくは30容量%以上であり、また上限は、通常90容量%以下、好ましくは80容量%以下、より好ましくは75容量%以下、更に好ましくは、70容量%以下となる範囲で含有させると、電池の負荷特性が向上するので好ましい。 In the case where dimethyl carbonate is contained in the non-aqueous solvent, the lower limit of the proportion of dimethyl carbonate in the total non-aqueous solvent is usually 10% by volume or more, preferably 20% by volume or more, more preferably 25% by volume. Or more, more preferably 30% by volume or more, and the upper limit is usually 90% by volume or less, preferably 80% by volume or less, more preferably 75% by volume or less, and further preferably 70% by volume or less. This is preferable because the load characteristics of the battery are improved.
また、上記アルキレンカーボネート類とジアルキルカーボネート類を主体とする組合せにおいては、他の溶媒を混合してもよい。
好ましい非水溶媒の他の例は、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネートよりなる群から選ばれた1種の有機溶媒、又は該群から選ばれた2以上の有機溶媒からなる混合溶媒を全体の40容量%以上を占めるものである。この混合溶媒を用いた非水系電解液は、高温で使用しても溶媒の蒸発や液漏れが少なくなる。中でも、非水溶媒に占めるエチレンカーボネートとプロピレンカーボネートとの合計が、40容量%以上、好ましくは50容量%以上、更に好ましくは60容量%以上であり、かつエチレンカーボネートとプロピレンカーボネートの容量比(エチレンカーボネート/プロピレンカーボネート)が1.0以下、好ましくは0.9以下であるものを用いると、一般にサイクル特性と高温保存特性等のバランスがよくなる。
In addition, in the combination mainly composed of the alkylene carbonates and dialkyl carbonates, other solvents may be mixed.
Another example of the preferred non-aqueous solvent is an organic solvent selected from the group consisting of ethylene carbonate, propylene carbonate and butylene carbonate, or a mixed solvent consisting of two or more organic solvents selected from the group. It occupies 40% by volume or more. The non-aqueous electrolyte using this mixed solvent is less likely to evaporate and leak even when used at high temperatures. Among them, the total of ethylene carbonate and propylene carbonate in the nonaqueous solvent is 40% by volume or more, preferably 50% by volume or more, more preferably 60% by volume or more, and the volume ratio of ethylene carbonate to propylene carbonate (ethylene When a carbonate / propylene carbonate) of 1.0 or less, preferably 0.9 or less is used, the balance between cycle characteristics and high-temperature storage characteristics is generally improved.
なお、本明細書において、非水溶媒の容量は25℃での測定値であるが、エチレンカー
ボネートのように25℃で固体のものは融点での測定値を用いる。
[その他の化合物]
第一及び第二の発明に係る非水系電解液は、本発明の効果を損ねない範囲で、従来公知の過充電防止剤等の種々の他の化合物を助剤として含有していてもよい。
In this specification, the capacity of the non-aqueous solvent is a measured value at 25 ° C., but the measured value at the melting point is used for a solid at 25 ° C. such as ethylene carbonate.
[Other compounds]
The nonaqueous electrolytic solutions according to the first and second inventions may contain various other compounds such as conventionally known overcharge inhibitors as auxiliaries as long as the effects of the present invention are not impaired.
過充電防止剤としては、ビフェニル、2−メチルビフェニル、2−エチルビフェニル等のアルキルビフェニル、ターフェニル、ターフェニルの部分水素化体、シクロペンチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、シス−1−プロピル−4−フェニルシクロヘキサン、トランス−1−プロピル−4−フェニルシクロヘキサン、シス−1−ブチル−4−フェニルシクロヘキサン、トランス−1−ブチル−4−フェニルシクロヘキサン、t−ブチルベンゼン、t−アミルベンゼン、ジフェニルエーテル、ジベンゾフラン、メチルフェニルカーボネート、エチルフェニルカーボネート、ジフェニルカーボネート、トリフェニルホスフェート、トリス(2−t−ブチルフェニル)ホスフェート、トリス(3−t−ブチルフェ
ニル)ホスフェート、トリス(4−t−ブチルフェニル)ホスフェート、トリス(2−t−アミルフェニル)ホスフェート、トリス(3−t−アミルフェニル)ホスフェート、トリス(4−t−アミルフェニル)ホスフェート、トリス(2−シクロヘキシルフェニル)ホスフェー
ト、トリス(3−シクロヘキシルフェニル)ホスフェート、トリス(4−シクロヘキシルフ
ェニル)ホスフェート等の芳香族化合物;2−フルオロビフェニル、3−フルオロビフェ
ニル、4−フルオロビフェニル、4,4’−ジフルオロビフェニル、o−シクロヘキシルフルオロベンゼン、p−シクロヘキシルフルオロベンゼン等の上記芳香族化合物の部分フ
ッ素化物;2,4−ジフルオロアニソール、2,5−ジフルオロアニソール、2,6−ジフルオロアニソール、3,5−ジフルオロアニソール等の含フッ素アニソール化合物等が挙げられる。
As overcharge inhibitors, alkylbiphenyls such as biphenyl, 2-methylbiphenyl, 2-ethylbiphenyl, terphenyl, partially hydrogenated terphenyl, cyclopentylbenzene, cyclohexylbenzene, cis-1-propyl-4-phenylcyclohexane , Trans-1-propyl-4-phenylcyclohexane, cis-1-butyl-4-phenylcyclohexane, trans-1-butyl-4-phenylcyclohexane, t-butylbenzene, t-amylbenzene, diphenyl ether, dibenzofuran, methylphenyl Carbonate, ethylphenyl carbonate, diphenyl carbonate, triphenyl phosphate, tris (2-tert-butylphenyl) phosphate, tris (3-tert-butylphenyl) phosphate, tris (4- -Butylphenyl) phosphate, tris (2-t-amylphenyl) phosphate, tris (3-t-amylphenyl) phosphate, tris (4-t-amylphenyl) phosphate, tris (2-cyclohexylphenyl) phosphate, tris ( Aromatic compounds such as 3-cyclohexylphenyl) phosphate and tris (4-cyclohexylphenyl) phosphate; 2-fluorobiphenyl, 3-fluorobiphenyl, 4-fluorobiphenyl, 4,4′-difluorobiphenyl, o-cyclohexylfluorobenzene, Partially fluorinated products of the above aromatic compounds such as p-cyclohexylfluorobenzene; fluorine-containing anisols such as 2,4-difluoroanisole, 2,5-difluoroanisole, 2,6-difluoroanisole, and 3,5-difluoroanisole And the like.
これらの中でもビフェニル、2−メチルビフェニル等のアルキルビフェニル、ターフェニル、ターフェニルの部分水素化体、シクロペンチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、シス−1−プロピル−4−フェニルシクロヘキサン、トランス−1−プロピル−4−フェニルシクロヘキサン、シス−1−ブチル−4−フェニルシクロヘキサン、トランス−1−ブチル−4−フェニルシクロヘキサン、t−ブチルベンゼン、t−アミルベンゼン−ジフェニルエーテル−ジベンゾフラン、メチルフェニルカーボネート−ジフェニルカーボネート、トリフェニルホスフェート、トリス(4−t−ブチルフェニル)ホスフェート、トリス(4−シクロヘキシルフェニル)ホスフェート等の芳香族化合物;2−フルオロビフェニル、3−フルオロビフェニル、4−フルオロビフェニル、4,4’−ジフルオロビフェニル、o−シクロヘキシルフルオロベンゼン、p−シクロヘキシルフルオロベンゼン等の上
記芳香族化合物の部分フッ素化物が好ましく、ターフェニルの部分水素化体、シクロペンチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、シス−1−プロピル−4−フェニルシクロヘキサン、トランス−1−プロピル−4−フェニルシクロヘキサン、シス−1−ブチル−4−フェニルシクロヘキサン、トランス−1−ブチル−4−フェニルシクロヘキサン、t−ブチルベンゼン、t−アミルベンゼン、メチルフェニルカーボネート−ジフェニルカーボネート、トリフェニルホスフェート、トリス(4−t−ブチルフェニル)ホスフェート、トリス(4−シクロヘキシルフェニル)ホスフェート、o−シクロヘキシルフルオロベンゼン、p−シクロヘキシルフルオロベンゼンがより好ましく、ターフェニルの部分水素化体及び
シクロヘキシルベンゼンが特に好ましい。
Among these, alkylbiphenyl such as biphenyl and 2-methylbiphenyl, terphenyl, partially hydrogenated terphenyl, cyclopentylbenzene, cyclohexylbenzene, cis-1-propyl-4-phenylcyclohexane, trans-1-propyl-4- Phenylcyclohexane, cis-1-butyl-4-phenylcyclohexane, trans-1-butyl-4-phenylcyclohexane, t-butylbenzene, t-amylbenzene-diphenyl ether-dibenzofuran, methylphenyl carbonate-diphenyl carbonate, triphenyl phosphate, Aromatic compounds such as tris (4-t-butylphenyl) phosphate and tris (4-cyclohexylphenyl) phosphate; 2-fluorobiphenyl, 3-fluorobiphenyl, 4 -Partially fluorinated products of the above aromatic compounds such as -fluorobiphenyl, 4,4'-difluorobiphenyl, o-cyclohexylfluorobenzene, p-cyclohexylfluorobenzene, etc. are preferred. Partially hydrogenated terphenyl, cyclopentylbenzene, cyclohexylbenzene, Cis-1-propyl-4-phenylcyclohexane, trans-1-propyl-4-phenylcyclohexane, cis-1-butyl-4-phenylcyclohexane, trans-1-butyl-4-phenylcyclohexane, t-butylbenzene, t Amylbenzene, methylphenyl carbonate-diphenyl carbonate, triphenyl phosphate, tris (4-tert-butylphenyl) phosphate, tris (4-cyclohexylphenyl) phosphate, o-cyclohexyl Fluorobenzene, more preferably p- cyclohexyl fluorobenzene, partially hydrogenated member and cyclohexylbenzene terphenyl is particularly preferred.
これらは2種以上併用して用いてもよい。2種以上併用する場合は、特に、ターフェニルの部分水素化体やシクロヘキシルベンゼンとt−ブチルベンゼンやt−アミルベンゼンとの組み合わせや、ビフェニル、アルキルビフェニル、ターフェニル、ターフェニルの部分水素化体、シクロヘキシルベンゼン、t−ブチルベンゼン、t−アミルベンゼン等の酸素を含有しない芳香族化合物から選ばれるものと−ジフェニルエーテル−ジベンゾフラン等の含酸素芳香族化合物から選ばれるものとを併用するのが過充電防止特性と高温保存特
性のバランスの点から好ましい。
Two or more of these may be used in combination. When two or more types are used in combination, in particular, a partially hydrogenated terphenyl, a combination of cyclohexylbenzene and t-butylbenzene or t-amylbenzene, or a partially hydrogenated biphenyl, alkylbiphenyl, terphenyl or terphenyl. It is overcharged to use together those selected from oxygen-free aromatic compounds such as cyclohexylbenzene, t-butylbenzene and t-amylbenzene and those selected from oxygen-containing aromatic compounds such as -diphenyl ether-dibenzofuran. This is preferable from the viewpoint of the balance between prevention characteristics and high-temperature storage characteristics.
非水系電解液中におけるこれらの過充電防止剤の含有割合は、通常0.1質量%以上、好ましくは0.2質量%以上、より好ましくは0.3質量%以上、更に好ましくは0.5質量%以上であり、通常5質量%以下、好ましくは3質量%以下、より好ましくは2質量%以下である。濃度が低すぎると所望する過充電防止剤の効果がほとんど発現しない場合がある。逆に濃度が高すぎると高温保存特性等の電池の特性が低下する傾向がある。
他の助剤としては、エリスリタンカーボネート、スピロ−ビス−ジメチレンカーボネート、メトキシエチル−メチルカーボネート、メトキシエチル−エチルカーボネート、エトキシエチル−メチルカーボネート、エトキシエチル−エチルカーボネート等のカーボネート化合物;コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジアリル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジアリル、マレイン酸ジプロピル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ビス(トリフルオロメチル)、マレイン酸ビス(ペンタフルオロエチル)、マレイン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)等のジカルボン酸ジエステル化合物;メタクリル酸2,2,3,3−テトラフルオロプロピル、アクリル酸2,2,3,3−テトラフルオロプロピル、アクリル酸2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、メタクリル酸プロピル、1,6−ビス(アクリロイルオキシ)-2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロヘキサン、1,6−ビス(アクリロイルオキシ)ヘキサン、等の不飽和カルボン酸エステル化合物;2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、3,9−ジビニル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン等のスピロ化合物;エチレンサルファイト、プロピレンサルファイト、N,N−ジメチルメタンスルホンアミド、N,N−ジエチルメタンスルホンアミド、N,N−ジエチル(トリフルオロメチル)スルホンアミド、メタンジスルホン酸ジリチウム等の含硫黄化合物;1−メチル−2−ピロリジノン、1−メチル−2−ピペリドン、3−メチル−2−オキサゾリジノン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、1−ビニル−2−ピロリジノン、1−ビニル−2−ピペリドン、3−ビニル−2−オキサゾリジノン、1,3−ジビニル−2−イミダゾリジノン、N−メチルスクシイミド、N−メチルマレイミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−アクリロイルモルフォリン、N,N−ジビニルアセトアミド等の含窒素化合物;ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、シクロヘプタン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、プロピルシクロヘキサン、n−ブチルシクロヘキサン、t−ブチルシクロヘキサン−ジシクロヘキシル等の炭化水素化合物;フルオロベンゼン−ジフルオロベンゼン、ヘキサフルオロベンゼン等のフッ化ベンゼン;2−フルオロトルエン、2−フルオロトルエン、4−フルオロトルエン、ベンゾトリフルオライド等のフッ化トルエン;メチルジメチルホスフィネート、エチルジメチルホスフィネート、エチルジエチルホスフィネート、トリメチルホスホノフォルメート、トリエチルホスホノフォルメート、トリメチルホスホノアセテート、トリエチルホスホノアセテート、トリメチル−3−ホスホノプロピオネート、トリエチル−3−ホスホノプロピオネート等の含リン化合物等が挙げられる。これらの中で、高温保存後の電池特性向上の点からメタクリル酸2,2,3,3−テトラフルオロプロピル、アクリル酸2,2,3,3−テトラフルオロプロピル、アクリル酸2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、メタクリル酸プロピル、1,6−ビス(アクリロイルオキシ)-2,2,3,
3,4,4,5,5−オクタフルオロヘキサン、1,6−ビス(アクリロイルオキシ)ヘ
キサン、等の不飽和カルボン酸エステル化合物;エチレンサルファイト、N,N−ジエチル(トリフルオロメチル)スルホンアミド等の含硫黄化合物;N−メチルスクシイミド、N−メチルマレイミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−アクリロイルモルフォリン、N,N−ジビニルアセトアミド等の含窒素化合物が好ましい。
The content ratio of these overcharge inhibitors in the non-aqueous electrolyte is usually 0.1% by mass or more, preferably 0.2% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, and further preferably 0.5%. It is 5 mass% or less, and is 5 mass% or less normally, Preferably it is 3 mass% or less, More preferably, it is 2 mass% or less. If the concentration is too low, the desired effect of the overcharge inhibitor may hardly be exhibited. On the other hand, if the concentration is too high, battery characteristics such as high-temperature storage characteristics tend to deteriorate.
Other auxiliaries include carbonate compounds such as erythritan carbonate, spiro-bis-dimethylene carbonate, methoxyethyl-methyl carbonate, methoxyethyl-ethyl carbonate, ethoxyethyl-methyl carbonate, ethoxyethyl-ethyl carbonate; dimethyl succinate Diethyl succinate, diallyl succinate, dimethyl maleate, diethyl maleate, diallyl maleate, dipropyl maleate, dibutyl maleate, bis (trifluoromethyl) maleate, bis (pentafluoroethyl) maleate, bis maleate Dicarboxylic acid diester compounds such as (2,2,2-trifluoroethyl); 2,2,3,3-tetrafluoropropyl methacrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl acrylate, acrylic 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, propyl methacrylate, 1,6-bis (acryloyloxy) -2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorohexane, 1, Unsaturated carboxylic acid ester compounds such as 6-bis (acryloyloxy) hexane; 2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane, 3,9-divinyl-2,4,8,10- Spiro compounds such as tetraoxaspiro [5.5] undecane; ethylene sulfite, propylene sulfite, N, N-dimethylmethanesulfonamide, N, N-diethylmethanesulfonamide, N, N-diethyl (trifluoromethyl) Sulfur-containing compounds such as sulfonamide and dilithium methanedisulfonate; 1-methyl-2-pyrrolidinone, 1-methyl-2-piperidone, 3-methyl-2-oxazolidinone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, 1-vinyl-2-pyrrolidinone, 1-vinyl-2-piperidone, 3-vinyl-2-oxazolidinone, 1,3-divinyl- Nitrogen-containing compounds such as 2-imidazolidinone, N-methylsuccinimide, N-methylmaleimide, N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N-acryloylmorpholine, N, N-divinylacetamide; Hydrocarbon compounds such as heptane, octane, nonane, decane, cycloheptane, methylcyclohexane, ethylcyclohexane, propylcyclohexane, n-butylcyclohexane, t-butylcyclohexane-dicyclohexyl; fluorine such as fluorobenzene-difluorobenzene and hexafluorobenzene Benzene; fluorinated toluene such as 2-fluorotoluene, 2-fluorotoluene, 4-fluorotoluene, benzotrifluoride; methyl dimethyl phosphinate, ethyl dimethyl phosphinate, ethyl diethyl phosphinate, trimethyl phosphonoformate, triethyl phospho Examples thereof include phosphorus-containing compounds such as noformate, trimethylphosphonoacetate, triethylphosphonoacetate, trimethyl-3-phosphonopropionate, and triethyl-3-phosphonopropionate. Among these, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl methacrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl acrylate, 2,2,3 acrylic acid from the viewpoint of improving battery characteristics after high-temperature storage , 3,3-pentafluoropropyl, propyl methacrylate, 1,6-bis (acryloyloxy) -2,2,3
Unsaturated carboxylic acid ester compounds such as 3,4,4,5,5-octafluorohexane and 1,6-bis (acryloyloxy) hexane; ethylene sulfite, N, N-diethyl (trifluoromethyl) sulfonamide Sulfur-containing compounds such as N-methylsuccinimide, N-methylmaleimide, N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N-acryloylmorpholine, N, N-divinylacetamide and the like preferable.
これらは2種以上併用して用いてもよい。
非水系電解液中におけるこれらの助剤の含有割合は、本願発明の効果を発現するために
は、特に制限はないが、通常0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、特に好ましくは0.2質量%以上であり、通常8質量%以下、好ましくは5質量%以下、より好ましくは3質量%以下、特に好ましくは1質量%以下である。これらの助剤を添加することにより、高温保存後の容量維持特性やサイクル特性を向上させることができる。この下限より低濃度では助剤の効果がほとんど発現しない場合がある。また、逆に濃度が高すぎると高負荷放電特性等の電池の特性が低下する場合がある。
Two or more of these may be used in combination.
The content ratio of these auxiliaries in the non-aqueous electrolyte solution is not particularly limited in order to express the effect of the present invention, but is usually 0.01% by mass or more, preferably 0.1% by mass or more, particularly The content is preferably 0.2% by mass or more, usually 8% by mass or less, preferably 5% by mass or less, more preferably 3% by mass or less, and particularly preferably 1% by mass or less. By adding these auxiliaries, capacity maintenance characteristics and cycle characteristics after high temperature storage can be improved. If the concentration is lower than this lower limit, the effect of the auxiliary agent may be hardly exhibited. Conversely, if the concentration is too high, battery characteristics such as high load discharge characteristics may be degraded.
また、上記助剤のうちフッ化ベンゼン、フッ化トルエンは溶媒としても使用することが可能であり、そのときのフッ化ベンゼン、フッ化トルエンの濃度は、非水系電解液全体に対し8質量%以上、50質量%以下の範囲とすることが好ましい。
[電解液の調製]
第一及び第二の発明の請求項1に係る非水系電解液は、非水溶媒に、電解質、化学式(I)で表される不飽和カルボン酸エステルと、必要に応じて他の化合物を溶解することにより調製できる。非水系電解液の調製に際しては、各原料は、電解液とした場合の水分を低減させるため予め脱水しておくのが好ましい。通常50ppm以下、好ましくは30ppm以下、特に好ましくは10ppm以下までそれぞれ脱水するのがよい。また、電解液調製後に、脱水、脱酸処理等を実施してもよい。
Of the auxiliaries, fluorinated benzene and toluene fluoride can also be used as a solvent. The concentration of fluorinated benzene and toluene fluoride at that time is 8% by mass with respect to the whole non-aqueous electrolyte. As mentioned above, it is preferable to set it as the range of 50 mass% or less.
[Preparation of electrolyte]
The non-aqueous electrolyte solution according to claim 1 of the first and second inventions dissolves an electrolyte, an unsaturated carboxylic acid ester represented by the chemical formula (I), and other compounds as required in a non-aqueous solvent. Can be prepared. In preparing the non-aqueous electrolyte solution, each raw material is preferably dehydrated in advance in order to reduce the water content when the electrolyte solution is used. Usually, it is good to dehydrate to 50 ppm or less, preferably 30 ppm or less, particularly preferably 10 ppm or less. Moreover, you may implement dehydration, a deoxidation process, etc. after electrolyte solution preparation.
本発明の非水系電解液は、非水系電解液電池の中でも二次電池用、即ち非水系電解液二次電池、例えばリチウム二次電池用の非水系電解液として用いるのに好適である。以下、本発明の非水系電解液を用いた非水系電解液二次電池について説明する。
<非水系電解液二次電池>
本発明の非水系電解液二次電池は、リチウムイオンを吸蔵・放出可能な負極及び正極、並びに非水系電解液を含む非水系電解液電池であって、該非水系電解液が上記本発明の非水系電解液であることを特徴とするものである。
The non-aqueous electrolyte solution of the present invention is suitable for use as a non-aqueous electrolyte solution for a secondary battery, that is, a non-aqueous electrolyte secondary battery, for example, a lithium secondary battery, among non-aqueous electrolyte batteries. Hereinafter, a non-aqueous electrolyte secondary battery using the non-aqueous electrolyte of the present invention will be described.
<Non-aqueous electrolyte secondary battery>
The non-aqueous electrolyte secondary battery of the present invention is a non-aqueous electrolyte battery including a negative electrode and a positive electrode capable of occluding and releasing lithium ions, and a non-aqueous electrolyte. It is an aqueous electrolyte solution.
(電池構成)
本発明に係る非水系電解液二次電池は、上記本発明の非水系電解液を用いて作製される以外は従来公知の非水系電解液二次電池と同様、リチウムイオンを吸蔵・放出可能な負極及び正極、並びに非水系電解液を含む非水系電解液電池であり、通常、正極と負極とを上記本発明の非水系電解液が含浸されている多孔膜を介してケースに収納することで得られる。従って、本発明の非水系電解液二次電池の形状は特に制限されるものではなく、円筒型、角型、ラミネート型、コイン型、大型等のいずれであってもよい。
(Battery configuration)
The non-aqueous electrolyte secondary battery according to the present invention can occlude and release lithium ions as in the case of a conventionally known non-aqueous electrolyte secondary battery except that it is produced using the non-aqueous electrolyte of the present invention. A non-aqueous electrolyte battery including a negative electrode and a positive electrode and a non-aqueous electrolyte solution. Usually, the positive electrode and the negative electrode are accommodated in a case through a porous film impregnated with the non-aqueous electrolyte solution of the present invention. can get. Therefore, the shape of the non-aqueous electrolyte secondary battery of the present invention is not particularly limited, and may be any of a cylindrical shape, a square shape, a laminate shape, a coin shape, a large size, and the like.
(負極)
負極活物質としては、リチウムイオンを吸蔵・放出可能なものであれば特に制限はない。その具体例としては、炭素質材料、合金系材料、リチウム含有金属複合酸化物材料等が挙げられる。
これらの負極活物質は、単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。中でも好ましいものは炭素質材料、合金系材料である。
(Negative electrode)
The negative electrode active material is not particularly limited as long as it can occlude and release lithium ions. Specific examples thereof include carbonaceous materials, alloy-based materials, lithium-containing metal composite oxide materials, and the like.
These negative electrode active materials may be used alone or in combination of two or more. Of these, carbonaceous materials and alloy materials are preferred.
黒鉛は、学振法によるX線回折で求めた格子面(002面)のd値(層間距離)が0.335〜0.338nm、特に0.335〜0.337nmであるものが好ましい。また、学振法によるX線回折で求めた結晶子サイズ(Lc)は、通常10nm以上、好ましくは50nm以上、特に好ましくは100nm以上である。灰分は、通常1質量%以下、好ましくは0.5質量%以下、特に好ましくは0.1質量%以下である。 Graphite preferably has a lattice plane (002 plane) d value (interlayer distance) of 0.335 to 0.338 nm, particularly 0.335 to 0.337 nm, as determined by X-ray diffraction using the Gakushin method. The crystallite size (Lc) determined by X-ray diffraction by the Gakushin method is usually 10 nm or more, preferably 50 nm or more, and particularly preferably 100 nm or more. The ash content is usually 1% by mass or less, preferably 0.5% by mass or less, and particularly preferably 0.1% by mass or less.
黒鉛の表面を非晶質の炭素で被覆したものとして好ましいのは、X線回折における格子面(002面)のd値が0.335〜0.338nmである黒鉛を核材とし、その表面に該核材よりもX線回折における格子面(002面)のd値が大きい炭素質材料が付着して
おり、かつ核材と核材よりもX線回折における格子面(002面)のd値が大きい炭素質材料との割合が質量比で99/1〜80/20であるものである。これを用いると、高い容量で、かつ電解液と反応しにくい負極を製造することができる。
The graphite surface coated with amorphous carbon is preferably graphite having a d-value of 0.335 to 0.338 nm on the lattice plane (002 plane) in X-ray diffraction as a core material. A carbonaceous material having a larger d-value on the lattice plane (002 plane) in X-ray diffraction than the core material is attached, and the d-value on the lattice plane (002 plane) in X-ray diffraction is greater than that of the core material and the core material. The ratio with respect to the carbonaceous material having a large is 99/1 to 80/20 in mass ratio. When this is used, a negative electrode having a high capacity and hardly reacting with the electrolytic solution can be produced.
炭素質材料の粒径は、レーザー回折・散乱法によるメジアン径で、通常1μm以上、好ましくは3μm以上、より好ましくは5μm以上、最も好ましくは7μm以上であり、通常100μm以下、好ましくは50μm以下、より好ましくは40μm以下、更に好ましくは30μm以下である。
炭素質材料のBET法による比表面積は、通常0.3m2/g以上、好ましくは0.5
m2/g以上、より好ましくは0.7m2/g以上、更に好ましくは0.8m2/g以上で
あり、通常25.0m2/g以下、好ましくは20.0m2/g以下、より好ましくは15.0m2/g以下、更に好ましくは10.0m2/g以下である。
The particle size of the carbonaceous material is a median diameter measured by a laser diffraction / scattering method, and is usually 1 μm or more, preferably 3 μm or more, more preferably 5 μm or more, most preferably 7 μm or more, and usually 100 μm or less, preferably 50 μm or less. More preferably, it is 40 micrometers or less, More preferably, it is 30 micrometers or less.
The specific surface area of the carbonaceous material by the BET method is usually 0.3 m 2 / g or more, preferably 0.5
m 2 / g or more, more preferably 0.7 m 2 / g or more, still more preferably 0.8 m 2 / g or more and usually 25.0 m 2 / g or less, preferably 20.0 m 2 / g, more Preferably it is 15.0 m < 2 > / g or less, More preferably, it is 10.0 m < 2 > / g or less.
また、炭素質材料は、アルゴンイオンレーザー光を用いたラマンスペクトルで分析し、1570〜1620cm-1の範囲にあるピークPAのピーク強度をIA、1300〜1400cm-1の範囲にあるピークPBのピーク強度をIBとした場合、IBとIAの比で表されるR値(=IB/IA)が、0.01〜0.7の範囲であるものが好ましい。また、1570〜1620cm-1の範囲にあるピークの半値幅が、26cm-1以下、特に25cm-1以下であるものが好ましい。 Further, the carbonaceous material is analyzed by Raman spectrum using argon ion laser light, the peak is the peak intensity of the peak P A in the range of 1570~1620cm -1 I A, in the range of 1300~1400cm -1 P If the peak intensity of the B was I B, R value represented by the ratio of I B and I a (= I B / I a) is what is preferably in the range of 0.01 to 0.7. Further, the half width of the peak in the range of 1570~1620Cm -1 is, 26cm -1 or less, are preferred in particular 25 cm -1 or less.
合金系材料としては、リチウムを吸蔵・放出可能であれば特に限定はされず、リチウム合金を形成する単体金属及び合金、又はそれらの酸化物、炭化物、窒化物、珪化物、硫化物、リン化物等の化合物のいずれであってもよい。好ましくはリチウム合金を形成する単体金属及び合金を含む材料であり、13族及び14族の金属・半金属元素(即ち炭素を除く)を含む材料あることがより好ましく、更にはアルミニウム、ケイ素、及びスズ(これらを以下「特定金属元素」という場合がある)の単体金属、及びこれらの元素を含む合金又は化合物である事が好ましい。 The alloy material is not particularly limited as long as it can occlude / release lithium, and single metals and alloys forming lithium alloys, or oxides, carbides, nitrides, silicides, sulfides, and phosphides thereof. Any of these compounds may be used. Preferably, it is a material containing a single metal and an alloy forming a lithium alloy, more preferably a material containing a group 13 and group 14 metal / metalloid element (that is, excluding carbon), and further, aluminum, silicon, and It is preferably a simple metal of tin (which may be hereinafter referred to as “specific metal element”), and an alloy or compound containing these elements.
特定金属元素から選ばれる少なくとも1種の元素を有する負極活物質の例としては、何れか1種の特定金属元素の金属単体、2種以上の特定金属元素からなる合金、1種又は2種以上の特定金属元素とその他の1種又は2種以上の金属元素とからなる合金、並びに、1種又は2種以上の特定金属元素を含有する化合物、及びその化合物の酸化物、炭化物、窒化物、珪化物、硫化物、リン化物等の複合化合物が挙げられる。負極活物質としてこれらの金属単体、合金又は金属化合物を用いることで、電池の高容量化が可能である。 Examples of the negative electrode active material having at least one element selected from specific metal elements include a single metal element of any one specific metal element, an alloy composed of two or more specific metal elements, one type, or two or more types An alloy composed of the specific metal element and one or more other metal elements, a compound containing one or more specific metal elements, and oxides, carbides, nitrides of the compounds, Examples include composite compounds such as silicides, sulfides, and phosphides. By using these simple metals, alloys or metal compounds as the negative electrode active material, the capacity of the battery can be increased.
また、これらの複合化合物が、金属単体、合金、又は非金属元素等の数種の元素と複雑に結合した化合物も例として挙げることができる。より具体的には、例えばケイ素やスズでは、これらの元素と負極として動作しない金属との合金を用いることができる。また例えばスズでは、スズとケイ素以外で負極として作用する金属と、更に負極として動作しない金属と、非金属元素との組み合わせで5〜6種の元素を含むような複雑な化合物も用いることができる。 Moreover, the compound which these complex compounds combined with several elements, such as a metal simple substance, an alloy, or a nonmetallic element, can also be mentioned as an example. More specifically, for example, in silicon and tin, an alloy of these elements and a metal that does not operate as a negative electrode can be used. In addition, for example, in the case of tin, a complex compound containing 5 to 6 kinds of elements in combination with a metal that acts as a negative electrode other than tin and silicon, a metal that does not operate as a negative electrode, and a nonmetallic element can also be used. .
これらの負極活物質の中でも、電池にしたときに単位質量当りの容量が大きいことから、何れか1種の特定金属元素の金属単体、2種以上の特定金属元素の合金、特定金属元素の酸化物や炭化物、窒化物等が好ましく、特に、ケイ素及び/又はスズの金属単体、合金、酸化物や炭化物、窒化物等が、単位質量当りの容量が大きく好ましい。
また、金属単体又は合金を用いるよりは単位質量当りの容量には劣るものの、サイクル特性に優れることから、ケイ素及び/又はスズを含有する以下の化合物も好ましい。
Among these negative electrode active materials, since the capacity per unit mass is large when a battery is formed, any one metal element of a specific metal element, an alloy of two or more specific metal elements, oxidation of a specific metal element A material, carbide, nitride or the like is preferable, and silicon and / or tin metal alone, an alloy, an oxide, carbide, nitride, or the like is particularly preferable because of its large capacity per unit mass.
In addition, although the capacity per unit mass is inferior to that of using a single metal or an alloy, the following compounds containing silicon and / or tin are also preferred because of excellent cycle characteristics.
・ケイ素及び/又はスズと酸素との元素比が通常0.5以上であり、好ましくは0.7
以上、更に好ましくは0.9以上、また、通常1.5以下であり、好ましくは1.3以下、更に好ましくは1.1以下のケイ素及び/又はスズの酸化物。
・ケイ素及び/又はスズと窒素との元素比が通常0.5以上であり、好ましくは0.7以上、更に好ましくは0.9以上、また、通常1.5以下であり、好ましくは1.3以下、更に好ましくは1.1以下のケイ素及び/又はスズの窒化物。
The elemental ratio of silicon and / or tin to oxygen is usually 0.5 or more, preferably 0.7
Above, more preferably 0.9 or more, and usually 1.5 or less, preferably 1.3 or less, more preferably 1.1 or less, silicon and / or tin oxide.
-Element ratio of silicon and / or tin and nitrogen is usually 0.5 or more, preferably 0.7 or more, more preferably 0.9 or more, and usually 1.5 or less, preferably 1. Silicon and / or tin nitride of 3 or less, more preferably 1.1 or less.
・ケイ素及び/又はスズと炭素との元素比が通常0.5以上であり、好ましくは0.7以上、更に好ましくは0.9以上、また、通常1.5以下であり、好ましくは1.3以下、更に好ましくは1.1以下のケイ素及び/又はスズの炭化物。
また、これらの合金系材料は粉末のものでも薄膜状のものでもよく、結晶質のものでもアモルファスのものでもよい。
The elemental ratio of silicon and / or tin to carbon is usually 0.5 or more, preferably 0.7 or more, more preferably 0.9 or more, and usually 1.5 or less, preferably 1. Silicon and / or tin carbide of 3 or less, more preferably 1.1 or less.
These alloy materials may be in the form of powder or thin film, and may be crystalline or amorphous.
合金系材料の平均粒径は、本願発明の効果を発現するためには、特に制限はないが、通常50μm以下、好ましくは20μm以下、特に好ましくは10μm以下、通常0.1μm以上、好ましくは1μm以上、特に好ましくは2μm以上である。粒径が大きすぎる場合、電極の膨張が大きくなり、サイクル特性が低下してしまう可能性がある。また、小さ過ぎる場合、集電が取りにくくなり、容量が十分に発現しない可能性がある。 The average particle diameter of the alloy-based material is not particularly limited in order to exhibit the effects of the present invention, but is usually 50 μm or less, preferably 20 μm or less, particularly preferably 10 μm or less, usually 0.1 μm or more, preferably 1 μm. As described above, it is particularly preferably 2 μm or more. If the particle size is too large, the expansion of the electrode is increased, and the cycle characteristics may be deteriorated. Moreover, when too small, it will become difficult to collect current, and capacity | capacitance may not fully express.
負極活物質として用いられるリチウム含有金属複合酸化物材料としては、リチウムを吸蔵・放出可能であれば、特に限定はされないが、リチウムとチタンの複合酸化物(以下、「リチウムチタン複合酸化物」と略記する)が好ましい。
また、リチウムチタン複合酸化物のリチウムやチタンの一部が、他の金属元素、例えば、Na、K、Co、Al、Fe、Mg、Cr、Ga、Cu、Zn及びNbからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素で置換されているものも好ましい。
The lithium-containing metal composite oxide material used as the negative electrode active material is not particularly limited as long as it can occlude and release lithium. However, a lithium-titanium composite oxide (hereinafter referred to as “lithium-titanium composite oxide”) (Abbreviated) is preferred.
In addition, a part of lithium or titanium in the lithium titanium composite oxide is selected from the group consisting of other metal elements such as Na, K, Co, Al, Fe, Mg, Cr, Ga, Cu, Zn, and Nb. Those substituted with at least one element are also preferred.
更に、LixTiyMzO4で表されるリチウムチタン複合酸化物であり、0.7≦x≦1.5、1.5≦y≦2.3、0≦z≦1.6であることが、リチウムイオンの吸蔵・放出の際の構造が安定であることから好ましい(Mは、Na、K、Co、Al、Fe、Mg、Cr、Ga、Cu、Zn及びNbからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素を表わす)。 Furthermore, it is a lithium titanium composite oxide represented by Li x Ti y M z O 4 , and 0.7 ≦ x ≦ 1.5, 1.5 ≦ y ≦ 2.3, and 0 ≦ z ≦ 1.6. It is preferable that the structure at the time of occlusion / release of lithium ions is stable (M is a group consisting of Na, K, Co, Al, Fe, Mg, Cr, Ga, Cu, Zn, and Nb). Represents at least one element selected).
中でも、LixTiyMzO4で表されるリチウムチタン複合酸化物のx、y、zが以下の(a)〜(c)のいずれかを満足する場合の構造が、電池性能のバランスが良好なため特に好ましい。
(a)1.2≦x≦1.4、1.5≦y≦1.7、z=0
(b)0.9≦x≦1.1、1.9≦y≦2.1、z=0
(c)0.7≦x≦0.9、2.1≦y≦2.3、z=0
特に好ましい代表的な組成は、(a)ではLi4/3Ti5/3O4、(b)ではLi1Ti2O4、(c)ではLi4/5Ti11/5O4である。
Especially, the structure in the case where x, y, z of the lithium titanium composite oxide represented by Li x Ti y M z O 4 satisfies any of the following (a) to (c) is a balance of battery performance. Is particularly preferable because
(A) 1.2 ≦ x ≦ 1.4, 1.5 ≦ y ≦ 1.7, z = 0
(B) 0.9 ≦ x ≦ 1.1, 1.9 ≦ y ≦ 2.1, z = 0
(C) 0.7 ≦ x ≦ 0.9, 2.1 ≦ y ≦ 2.3, z = 0
A particularly preferred representative composition is Li 4/3 Ti 5/3 O 4 in (a), Li 1 Ti 2 O 4 in (b), and Li 4/5 Ti 11/5 O 4 in (c). .
また、Z≠0の場合の構造については、例えば、Li4/3Ti4/3Al1/3O4が好ましいものとして挙げられる。
(正極)
正極活物質としては、リチウムイオンを吸蔵・放出可能なものであれば特に制限はない。リチウムと少なくとも1種の遷移金属を含有する物質が好ましく、例えば、リチウム遷移金属複合酸化物、リチウム含有遷移金属リン酸化合物等が挙げられる。
As for the structure when Z ≠ 0, for example, Li 4/3 Ti 4/3 Al 1/3 O 4 is preferable.
(Positive electrode)
The positive electrode active material is not particularly limited as long as it can occlude and release lithium ions. A substance containing lithium and at least one transition metal is preferable, and examples thereof include a lithium transition metal composite oxide and a lithium-containing transition metal phosphate compound.
リチウム遷移金属複合酸化物の遷移金属としてはV、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu等が好ましく、具体例としては、LiCoO2等のリチウム・コバルト複合酸
化物、LiNiO2等のリチウム・ニッケル複合酸化物、LiMnO2、LiMn2O4、
Li2MnO3等のリチウム・マンガン複合酸化物、これらのリチウム遷移金属複合酸化物の主体となる遷移金属原子の一部を他の金属で置換したもの、即ち、LiCoO2等のリ
チウム・コバルト複合酸化物のCoの一部をAl、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Li、Ni、Cu、Zn、Mg、Ga、Zr、Si等の他の金属で置換したもの、LiNiO2
等のリチウム・ニッケル複合酸化物のNiの一部をAl、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Li、Cu、Zn、Mg、Ga、Zr、Si等の他の金属で置換したもの、LiMnO2、LiMn2O4、Li2MnO3等のリチウム・マンガン複合酸化物のMnの一部
をAl、Ti、V、Cr、Fe、Co、Li、Ni、Cu、Zn、Mg、Ga、Zr、Si等の他の金属で置換したもの等が挙げられる。置換されたものの中では、LiNi1-a-bMnaCobO2(a,bは0以上1未満の数字を表すが、a,bが共に0の場合を除く)、LiNi1-c-d-eCocAldMgeO2(c,d,eは0以上1未満の数字を表すが、c,d,eが共に0の場合を除く)が好ましく、更にはLiNi1-a-bMnaCobO2(0
≦a<0.4、0≦b<0.4)、LiNi1-c-d-eCocAldMgeO2(0≦c<0.3
、0≦d<0.1、0≦e<0.05)が好ましく、特にLiNi1/3Co01/3Mn1/3O2
、LiNi0.5Co0.3Mn0.2O2、LiNi0.5Mn0.5O2、LiNi0.85Co0.10Al0.05O2、LiNi0.85Co0.10Al0.03Mg0.02O2が好ましい。
The transition metal of the lithium transition metal composite oxide is preferably V, Ti, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu or the like, and specific examples include lithium / cobalt composite oxide such as LiCoO 2 or LiNiO 2 . Lithium / nickel composite oxide, LiMnO 2 , LiMn 2 O 4 ,
Lithium / manganese composite oxides such as Li 2 MnO 3 , those obtained by substituting some of the transition metal atoms that are the main components of these lithium transition metal composite oxides with other metals, that is, lithium / cobalt composites such as LiCoO 2 LiNiO 2 in which a part of Co in the oxide is replaced with other metals such as Al, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Li, Ni, Cu, Zn, Mg, Ga, Zr, and Si
A part of Ni in a lithium / nickel composite oxide such as Al, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Li, Cu, Zn, Mg, Ga, Zr, Si, etc. , LiMnO 2 , LiMn 2 O 4 , Li 2 MnO 3 and other lithium-manganese composite oxides such as Al, Ti, V, Cr, Fe, Co, Li, Ni, Cu, Zn, Mg, Ga , Zr, Si and other metals substituted. Among those substituted, LiNi 1-ab Mn a Co b O 2 (a, b each represents a number from 0 to less than 1, except in the case of a, b are both 0), LiNi 1-cde Co c al d Mg e O 2 (c , d, but e is a number from 0 to less than 1, c, d, excluding the case of e are both 0) are preferred, more LiNi 1-ab Mn a Co b O 2 (0
≦ a <0.4, 0 ≦ b <0.4), LiNi 1-cde Co c Al d Mg e O 2 (0 ≦ c <0.3
, 0 ≦ d <0.1, 0 ≦ e <0.05), particularly LiNi 1/3 Co 01/3 Mn 1/3 O 2
LiNi 0.5 Co 0.3 Mn 0.2 O 2 , LiNi 0.5 Mn 0.5 O 2 , LiNi 0.85 Co 0.10 Al 0.05 O 2 , LiNi 0.85 Co 0.10 Al 0.03 Mg 0.02 O 2 are preferred.
リチウム含有遷移金属リン酸化合物の遷移金属としては、V、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu等が好ましく、具体例としては、例えば、LiFePO4、Li3F
e2(PO4)3、LiFeP2O7等のリン酸鉄類、LiCoPO4等のリン酸コバルト類
、これらのリチウム遷移金属リン酸化合物の主体となる遷移金属原子の一部を他の金属で置換したもの、即ち、LiFePO4、Li3Fe2(PO4)3、LiFeP2O7等のリ
ン酸鉄類のFeの一部をAl、Ti、V、Cr、Mn、Co、Li、Ni、Cu、Zn、Mg、Ga、Zr、Nb、Si等の他の金属で置換したもの、LiCoPO4等のリン酸
コバルト類のCoの一部をAl、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Li、Ni、Cu、Zn、Mg、Ga、Zr、Nb、Si等の他の金属で置換したもの等が挙げられる。
As the transition metal of the lithium-containing transition metal phosphate compound, V, Ti, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu and the like are preferable. Specific examples include, for example, LiFePO 4 , Li 3 F
e 2 (PO 4 ) 3 , iron phosphates such as LiFeP 2 O 7 , cobalt phosphates such as LiCoPO 4 , and some of the transition metal atoms that are the main components of these lithium transition metal phosphate compounds are replaced with other metals. In other words, a part of Fe of iron phosphates such as LiFePO 4 , Li 3 Fe 2 (PO 4 ) 3 , LiFeP 2 O 7 is replaced with Al, Ti, V, Cr, Mn, Co, Li, Ni, Cu, Zn, Mg, Ga, Zr, Nb, Si substituted with other metals, CoCo of cobalt phosphates such as LiCoPO 4 Al, Ti, V, Cr, Mn, Fe , Li, Ni, Cu, Zn, Mg, Ga, Zr, Nb, Si and the like substituted with other metals.
これらの正極活物質は単独で用いても、複数を併用しても良い。
また、これら正極活物質の表面に、主体となる正極活物質を構成する物質とは異なる組成の物質(表面付着物質)が付着したものを用いることもできる。表面付着物質としては酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ホウ素、酸化アンチモン、酸化ビスマス等の酸化物、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩等が挙げられる。
These positive electrode active materials may be used alone or in combination.
In addition, a material in which a substance (surface adhering substance) having a composition different from that of the substance constituting the main cathode active material is attached to the surface of the cathode active material can be used. Surface adhering substances include aluminum oxide, silicon oxide, titanium oxide, zirconium oxide, magnesium oxide, calcium oxide, boron oxide, antimony oxide, bismuth oxide, lithium sulfate, sodium sulfate, potassium sulfate, magnesium sulfate, calcium sulfate And sulfates such as aluminum sulfate and carbonates such as lithium carbonate, calcium carbonate and magnesium carbonate.
表面付着物質の量としては、本願発明の効果を発現するためには、特に制限はないが、正極活物質に対して質量で、好ましくは0.1ppm以上、より好ましくは1ppm以上、更に好ましくは10ppm以上、好ましくは20%以下、より好ましくは10%以下、更に好ましくは5%以下で用いられる。表面付着物質により、正極活物質表面での非水系電解液の酸化反応を抑制することができ、電池寿命を向上させることができるが、その付着量が少なすぎる場合その効果は十分に発現せず、多すぎる場合には、リチウムイオンの出入りを阻害するため抵抗が増加する場合がある。 The amount of the surface adhering substance is not particularly limited in order to exhibit the effect of the present invention, but is preferably 0.1 ppm or more, more preferably 1 ppm or more, and still more preferably, by mass with respect to the positive electrode active material. It is used at 10 ppm or more, preferably 20% or less, more preferably 10% or less, and still more preferably 5% or less. The surface adhering substance can suppress the oxidation reaction of the non-aqueous electrolyte solution on the surface of the positive electrode active material, and can improve the battery life. However, when the amount of the adhering quantity is too small, the effect is not sufficiently exhibited. If the amount is too large, the resistance may increase in order to inhibit the entry and exit of lithium ions.
(電極)
活物質を結着する結着剤としては、電極製造時に使用する溶媒や電解液に対して安定な材料であれば、任意のものを使用することができる。例えば、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン等のフッ素系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、スチレン・ブタジエンゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム等の不飽和結合を有するポリマー、エチレン−アクリル酸共重合体、エチレン−メタクリル酸共重合体等
のアクリル酸系ポリマー等が挙げられる。
(electrode)
As the binder for binding the active material, any material can be used as long as it is a material that is stable with respect to the solvent and the electrolyte used in manufacturing the electrode. For example, fluorine resins such as polyvinylidene fluoride and polytetrafluoroethylene, polyolefins such as polyethylene and polypropylene, polymers having unsaturated bonds such as styrene / butadiene rubber, isoprene rubber and butadiene rubber, ethylene-acrylic acid copolymers, An acrylic acid polymer such as an ethylene-methacrylic acid copolymer may be used.
電極中には、機械的強度や電気伝導度を高めるために増粘剤、導電材、充填剤等を含有させてもよい。
増粘剤としては、カルボキシルメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、エチルセルロース、ポリビニルアルコール、酸化スターチ、リン酸化スターチ、ガゼイン等が挙げられる。
The electrode may contain a thickener, a conductive material, a filler and the like in order to increase mechanical strength and electrical conductivity.
Examples of the thickener include carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, ethyl cellulose, polyvinyl alcohol, oxidized starch, phosphorylated starch, and casein.
導電材としては、銅又はニッケル等の金属材料、グラファイト又はカーボンブラック等の炭素材料等が挙げられる。
充填剤としてはアルミナ、シリカ等の金属酸化物等が挙げられる。
電極の製造は、常法によればよい。例えば、負極又は正極活物質に、結着剤、増粘剤、導電材、溶媒等を加えてスラリー化し、これを集電体に塗布、乾燥した後に、プレスすることによって形成することができる。
Examples of the conductive material include metal materials such as copper and nickel, and carbon materials such as graphite and carbon black.
Examples of the filler include metal oxides such as alumina and silica.
The electrode may be manufactured by a conventional method. For example, it can be formed by adding a binder, a thickener, a conductive material, a solvent or the like to a negative electrode or a positive electrode active material to form a slurry, applying the slurry to a current collector, drying it, and then pressing it.
また、活物質に結着剤や導電材等を加えたものをそのままロール成形してシート電極としたり、圧縮成型によりペレット電極としたり、蒸着・スパッタ・メッキ等の手法で集電体上に電極材料の薄膜を形成することもできる。
負極活物質に黒鉛を用いた場合、負極活物質層の乾燥、プレス後の密度は、通常、1.0g/cm3以上、好ましくは1.2g/cm3以上、より好ましくは1.3g/cm3以
上であり、また、通常、2.2g/cm3以下、好ましくは2.0g/cm3以下、より好ましくは1.9g/cm3以下である。負極活物質層の密度が上記範囲を上回ると、負極活物質粒子が破壊され初期不可逆容量の増加したり、活物質層内部への電解液の浸透性が低下し高率充放電特性の悪化を招く場合がある。また、上記範囲を下回ると、活物質間の導電性が低下し、単位容積あたりの容量が低下する場合がある。
In addition, a material obtained by adding a binder or a conductive material to an active material is roll-formed as it is to form a sheet electrode, a pellet electrode is formed by compression molding, and an electrode is formed on the current collector by techniques such as vapor deposition, sputtering, or plating. A thin film of material can also be formed.
When graphite is used for the negative electrode active material, the density of the negative electrode active material layer after drying and pressing is usually 1.0 g / cm 3 or more, preferably 1.2 g / cm 3 or more, more preferably 1.3 g / cm 3. It is cm 3 or more, and is usually 2.2 g / cm 3 or less, preferably 2.0 g / cm 3 or less, more preferably 1.9 g / cm 3 or less. If the density of the negative electrode active material layer exceeds the above range, the negative electrode active material particles are destroyed and the initial irreversible capacity is increased, or the permeability of the electrolytic solution into the active material layer is reduced, resulting in deterioration of the high rate charge / discharge characteristics. May invite. Moreover, when less than the said range, the electroconductivity between active materials will fall and the capacity | capacitance per unit volume may fall.
正極活物質層の乾燥、プレス後の密度は、通常、1.5g/cm3以上、好ましくは2
.0g/cm3以上、より好ましくは2.2g/cm3以上であり、また、通常、5.0g/cm3以下、好ましくは4.5g/cm3以下、より好ましくは4.0g/cm3以下で
ある。正極活物質層の密度が上記範囲を上回ると、活物質層内部への電解液の浸透性が低下し、高率充放電特性の悪化を招く場合がある。また、上記範囲を下回ると、活物質間の導電性が低下し、高率充放電特性の悪化を招く場合がある。
The density of the positive electrode active material layer after drying and pressing is usually 1.5 g / cm 3 or more, preferably 2
. 0 g / cm 3 or more, more preferably 2.2 g / cm 3 or more, and usually 5.0 g / cm 3 or less, preferably 4.5 g / cm 3 or less, more preferably 4.0 g / cm 3. It is as follows. When the density of the positive electrode active material layer exceeds the above range, the permeability of the electrolytic solution into the active material layer may be reduced, leading to deterioration of high rate charge / discharge characteristics. On the other hand, if it falls below the above range, the conductivity between the active materials may be reduced, leading to deterioration of the high rate charge / discharge characteristics.
集電体としては各種のものが用いることができるが、通常は金属や合金が用いられる。負極の集電体としては、銅、ニッケル、ステンレス等が挙げられ、好ましいのは銅である。また、正極の集電体としては、アルミニウム、チタン、タンタル等の金属又はその合金が挙げられ、好ましいのはアルミニウム又はその合金である。
(セパレータ、外装体)
正極と負極の間には、短絡を防止するために多孔膜(セパレータ)を介在させる。この場合、電解液は多孔膜に含浸させて用いる。多孔膜の材質や形状は、電解液に安定であり、かつ保液性に優れていれば、特に制限はなく、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィンを原料とする多孔性シート又は不織布等が好ましい。
Various types of current collectors can be used, but metals and alloys are usually used. Examples of the current collector for the negative electrode include copper, nickel, and stainless steel, and copper is preferred. Examples of the positive electrode current collector include metals such as aluminum, titanium, and tantalum, and alloys thereof, and aluminum or an alloy thereof is preferable.
(Separator, exterior body)
A porous film (separator) is interposed between the positive electrode and the negative electrode to prevent a short circuit. In this case, the electrolytic solution is used by impregnating the porous membrane. The material and shape of the porous film are not particularly limited as long as it is stable to the electrolytic solution and excellent in liquid retention, and a porous sheet or nonwoven fabric made of a polyolefin such as polyethylene or polypropylene is preferable.
本発明に係る電池に使用する電池の外装体の材質も任意であり、ニッケルメッキを施した鉄、ステンレス、アルミニウム又はその合金、ニッケル、チタン、ラミネートフィルム等が用いられる。
上記した本発明の非水系電解液二次電池の作動電圧は通常2V〜6Vの範囲である。
[作用機構]
本発明に係る非水系電解液が、高温保存特性を向上する理由は明らかではなく、また、本発明は下記作用機構に限定されるものではないが、次のように推察される。
The material of the battery casing used in the battery according to the present invention is also arbitrary, and nickel-plated iron, stainless steel, aluminum or an alloy thereof, nickel, titanium, a laminate film, or the like is used.
The operating voltage of the non-aqueous electrolyte secondary battery of the present invention described above is usually in the range of 2V to 6V.
[Action mechanism]
The reason why the nonaqueous electrolytic solution according to the present invention improves the high-temperature storage characteristics is not clear, and the present invention is not limited to the following mechanism of action, but is presumed as follows.
化学式(I)で表されるリン酸エステルは、吸着又は一部酸化分解して、正極表面上に硫黄原子を含む保護層を形成し、活性の高い正極と電解液成分との副反応を抑制していると考えられる。電解液成分の副反応が抑制されることで高温保存特性が向上しているものと考えられる。 The phosphate ester represented by the chemical formula (I) is adsorbed or partially oxidatively decomposed to form a protective layer containing a sulfur atom on the positive electrode surface, thereby suppressing side reactions between the active positive electrode and the electrolyte component. it seems to do. It is considered that the high-temperature storage characteristics are improved by suppressing the side reaction of the electrolyte component.
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、これらの実施例に限定されるものではない。
尚、下記実施例及び比較例で得られた電池の各評価方法を以下に示す。
[初期容量評価]
非水系電解液二次電池を、ガラス板で挟んで加圧した状態で、25℃において、0.2Cに相当する定電流で4.1Vまで充電した後、0.2Cの定電流で3Vまで放電した。これを3サイクル行って電池を安定させた。次いで、0.7Cの定電流で4.2Vまで充電後、4.2Vの定電圧で電流値が0.05Cになるまで充電(以下、この充電方法を「0.7C定電流定電圧充電」と記載することがある)を実施した。この後、0.2Cの定電流で3Vまで放電(以下、この放電方法を「0.2C定電流放電」と記載することがある)して、初期放電容量を求めた。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example are given and this invention is demonstrated further more concretely, this invention is not limited to these Examples, unless the summary is exceeded.
In addition, each evaluation method of the battery obtained by the following Example and the comparative example is shown below.
[Initial capacity evaluation]
A nonaqueous electrolyte secondary battery is charged to 4.1 V with a constant current corresponding to 0.2 C at 25 ° C. in a state of being pressed between glass plates, and then up to 3 V with a constant current of 0.2 C. Discharged. This was performed for 3 cycles to stabilize the battery. Next, after charging to 4.2 V with a constant current of 0.7 C, charging is performed until the current value becomes 0.05 C with a constant voltage of 4.2 V (hereinafter, this charging method is referred to as “0.7 C constant current constant voltage charging”). May be described). Thereafter, the battery was discharged at a constant current of 0.2 C to 3 V (hereinafter, this discharge method may be referred to as “0.2 C constant current discharge”), and the initial discharge capacity was determined.
ここで、1Cとは電池の基準容量を1時間で放電する電流値を表し、例えば、0.2Cとはその1/5の電流値を表す。
[高温保存特性評価試験]
容量評価試験の終了したシート状電池を、エタノール浴中に浸して体積を測定した後、25℃において0.7C定電流定電圧充電を実施した。その後、85℃で1日間保存した。
Here, 1C represents a current value for discharging the reference capacity of the battery in one hour, and for example, 0.2C represents a current value of 1/5 thereof.
[High temperature storage characteristics evaluation test]
The sheet-like battery for which the capacity evaluation test was completed was immersed in an ethanol bath and the volume was measured. Then, it preserve | saved at 85 degreeC for 1 day.
電池を25℃まで冷却させた後、エタノール浴中に浸して体積を測定し、保存前後の体積変化から発生したガス量を求めた。
次に、25℃において0.2C定電流放電させ、0.7C定電流定電圧充電した。続けて、0.2C定電流放電と、0.7C定電流定電圧充電を繰り返した後、1.0Cの定電流で3Vまで放電し保存試験後の高率放電容量を測定し、初期放電容量に対する割合を求め、これを高温保存後の高率放電容量(%)とした。
The battery was cooled to 25 ° C. and then immersed in an ethanol bath to measure the volume, and the amount of gas generated from the volume change before and after storage was determined.
Next, 0.2 C constant current discharge was performed at 25 ° C., and 0.7 C constant current constant voltage charging was performed. Then, after repeating 0.2C constant current discharge and 0.7C constant current constant voltage charge, discharge to 3V at a constant current of 1.0C, and measure the high rate discharge capacity after the storage test, the initial discharge capacity The ratio was obtained, and this was defined as the high rate discharge capacity (%) after high-temperature storage.
(実施例1)
<非水系電解液の調製>
乾燥アルゴン雰囲気下、エチレンカーボネートとエチルメチルカーボネートの混合溶媒(容量比3:7)に、非水系電解液中の含有量としてトリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート(TAEP)0.5質量%を混合し、次いで十分に乾燥したLiPF6を1
モル/リットルの割合となるように溶解して電解液を調製した。
Example 1
<Preparation of non-aqueous electrolyte solution>
Under a dry argon atmosphere, 0.5% by mass of trisacryloyloxyethyl phosphate (TAEP) is mixed as a content in the non-aqueous electrolyte with a mixed solvent of ethylene carbonate and ethyl methyl carbonate (volume ratio 3: 7), Then fully dry LiPF 6
An electrolytic solution was prepared by dissolving in a mole / liter ratio.
<正極の作製>
正極活物質としてのリチウムコバルト酸化物(LiCoO2)94質量%と、導電材と
してアセチレンブラック3質量%と、結着剤としてのポリフッ化ビニリデン(PVdF)3質量%とを、N−メチルピロリドン溶媒中で、ディスパーザーで混合してスラリー化した。これを厚さ15μmのアルミニウム箔の両面に均一に塗布、乾燥した後、正極活物質層の密度が3.1g/cm3になるようにプレスして正極を作製した。
<Preparation of positive electrode>
An N-methylpyrrolidone solvent containing 94% by mass of lithium cobalt oxide (LiCoO 2 ) as a positive electrode active material, 3% by mass of acetylene black as a conductive material, and 3% by mass of polyvinylidene fluoride (PVdF) as a binder The mixture was mixed with a disperser to make a slurry. This was uniformly applied on both sides of a 15 μm thick aluminum foil, dried, and then pressed so that the density of the positive electrode active material layer was 3.1 g / cm 3 to produce a positive electrode.
<負極の作製>
負極活物質として人造黒鉛粉末KS−44(ティムカル社製、商品名)98質量部に、増粘剤、バインダーとしてそれぞれ、カルボキシメチルセルロースナトリウムの水性ディ
スパージョン(カルボキシメチルセルロースナトリウムの濃度1質量%)100質量部、及び、スチレン−ブタジエンゴムの水性ディスパージョン(スチレン−ブタジエンゴムの濃度50質量%)2質量部を加え、ディスパーザーで混合してスラリー化した。このスラリーを厚さ10μmの銅箔の片面に均一に塗布、乾燥した後、負極活物質層の密度が1.6g/cm3になるようにプレスして負極を作製した。
<Production of negative electrode>
Artificial graphite powder KS-44 (trade name, manufactured by Timcal Co., Ltd.) as a negative electrode active material, 98 parts by mass, an aqueous dispersion of sodium carboxymethylcellulose (concentration of 1% by mass of carboxymethylcellulose sodium) as a thickener and a binder, respectively, 100 mass And 2 parts by weight of an aqueous dispersion of styrene-butadiene rubber (concentration of styrene-butadiene rubber 50% by weight) were added and mixed with a disperser to form a slurry. This slurry was uniformly applied to one side of a 10 μm thick copper foil, dried, and then pressed so that the density of the negative electrode active material layer was 1.6 g / cm 3 to prepare a negative electrode.
<二次電池の作製>
上記の正極、負極、及びポリエチレン製のセパレータを、正極、セパレータ、負極、セパレータ、正極の順に積層して電池要素を作製した。この電池要素をアルミニウム(厚さ40μm)の両面を樹脂層で被覆したラミネートフィルムからなる袋内に正・負極の端子を突設させながら挿入した後、非水系電解液を袋内に注入し、真空封止を行ない、シート状の非水系電解液二次電池を作製した。
<Production of secondary battery>
The positive electrode, the negative electrode, and the polyethylene separator were laminated in the order of the positive electrode, the separator, the negative electrode, the separator, and the positive electrode to produce a battery element. After inserting this battery element into a bag made of a laminate film in which both surfaces of aluminum (thickness 40 μm) are coated with a resin layer while projecting positive and negative terminals, a non-aqueous electrolyte solution is injected into the bag, Vacuum sealing was performed to produce a sheet-like non-aqueous electrolyte secondary battery.
この非水系電解液二次電池を用いて、高温保存特性評価試験を実施した。評価結果を表1に示す。
(実施例2)
乾燥アルゴン雰囲気下、エチレンカーボネートとエチルメチルカーボネートの混合溶媒(容量比3:7)に、非水系電解液中の含有量としてトリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート(TAEP)1質量%、及びビニレンカーボネート(VC)2質量%を混合し、次いで十分に乾燥したLiPF6を1モル/リットルの割合となるように溶解して電
解液を調製した以外、実施例1と同様にして非水系電解液二次電池を作製し、高温保存特性評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
Using this non-aqueous electrolyte secondary battery, a high temperature storage characteristic evaluation test was conducted. The evaluation results are shown in Table 1.
(Example 2)
Under a dry argon atmosphere, a mixed solvent of ethylene carbonate and ethyl methyl carbonate (volume ratio 3: 7), 1% by mass of trisacryloyloxyethyl phosphate (TAEP) as content in the non-aqueous electrolyte, and vinylene carbonate (VC 2) Non-aqueous electrolyte secondary battery in the same manner as in Example 1 except that 2% by mass was mixed, and then sufficiently dried LiPF 6 was dissolved to a ratio of 1 mol / liter to prepare an electrolyte. And a high temperature storage characteristic evaluation test was conducted. The evaluation results are shown in Table 1.
(実施例3)
実施例2の電解液において、トリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート(TAEP)の含有量を0.5質量%とした以外、実施例2と同様にして非水系電解液二次電池を作製し、高温保存特性評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
(実施例4)
実施例2の電解液において、トリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート(TAEP)の含有量を0.2質量%とした以外、実施例2と同様にして非水系電解液二次電池を作製し、高温保存特性評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
Example 3
A non-aqueous electrolyte secondary battery was produced in the same manner as in Example 2 except that the content of trisacryloyloxyethyl phosphate (TAEP) was 0.5 mass% in the electrolyte solution of Example 2, and stored at high temperature. A characterization test was conducted. The evaluation results are shown in Table 1.
Example 4
A non-aqueous electrolyte secondary battery was produced in the same manner as in Example 2 except that the content of trisacryloyloxyethyl phosphate (TAEP) was 0.2% by mass in the electrolyte solution of Example 2, and stored at high temperature. A characterization test was conducted. The evaluation results are shown in Table 1.
(実施例5)
乾燥アルゴン雰囲気下、エチレンカーボネートとエチルメチルカーボネートの混合溶媒(容量比3:7)に、非水系電解液中の含有量としてトリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート(TAEP)0.5質量%、ビニレンカーボネート(VC)2質量%、及びジフルオロリン酸リチウム0.5質量%を混合し、次いで十分に乾燥したLiPF6を1
モル/リットルの割合となるように溶解して電解液を調製した以外、実施例1と同様にして非水系電解液二次電池を作製し、高温保存特性評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
(Example 5)
Under a dry argon atmosphere, a mixed solvent of ethylene carbonate and ethyl methyl carbonate (volume ratio 3: 7) was mixed with 0.5% by mass of trisacryloyloxyethyl phosphate (TAEP) as a content in the non-aqueous electrolyte, vinylene carbonate ( VC) 2% by weight and 0.5% by weight lithium difluorophosphate are mixed, and then fully dried LiPF 6 is mixed with 1
A non-aqueous electrolyte secondary battery was produced in the same manner as in Example 1 except that the electrolyte was prepared by dissolving it at a mole / liter ratio, and a high temperature storage characteristic evaluation test was performed. The evaluation results are shown in Table 1.
(実施例6)
実施例5の電解液において、ジフルオロリン酸リチウム0.5質量%に代えて、テトラフルオロホウ酸リチウム0.2質量%とした以外、実施例5と同様にして非水系電解液二次電池を作製し、高温保存特性評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
(実施例7)
実施例5の電解液において、ジフルオロリン酸リチウム0.5質量%に代えて、N,N−ジエチルアクリルアミド0.5質量%とした以外、実施例5と同様にして非水系電解液二次電池を作製し、高温保存特性評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
(Example 6)
A non-aqueous electrolyte secondary battery was prepared in the same manner as in Example 5 except that instead of 0.5% by mass of lithium difluorophosphate in the electrolytic solution of Example 5, 0.2% by mass of lithium tetrafluoroborate was used. It produced and the high temperature storage characteristic evaluation test was done. The evaluation results are shown in Table 1.
(Example 7)
The non-aqueous electrolyte secondary battery in the same manner as in Example 5 except that in the electrolytic solution of Example 5, 0.5% by mass of N, N-diethylacrylamide was used instead of 0.5% by mass of lithium difluorophosphate. And a high temperature storage characteristic evaluation test was conducted. The evaluation results are shown in Table 1.
(実施例8)
実施例5の電解液において、ジフルオロリン酸リチウム0.5質量%に代えて、メタクリル酸2,2,3,3−テトラフルオロプロピル0.5質量%とした以外、実施例5と同様にして非水系電解液二次電池を作製し、高温保存特性評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
(Example 8)
In the electrolytic solution of Example 5, instead of 0.5% by mass of lithium difluorophosphate, 0.5% by mass of 2,2,3,3-tetrafluoropropyl methacrylate was used in the same manner as in Example 5. A non-aqueous electrolyte secondary battery was prepared and subjected to a high temperature storage characteristic evaluation test. The evaluation results are shown in Table 1.
(実施例9)
実施例5の電解液において、トリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート(TAEP)0.5質量%に代えて、トリアリルフォスフェート(TAP)0.5質量%とした以外、実施例5と同様にして非水系電解液二次電池を作製し、高温保存特性評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
Example 9
In the electrolytic solution of Example 5, non-change was made in the same manner as in Example 5 except that 0.5% by mass of triallyl phosphate (TAP) was used instead of 0.5% by mass of trisacryloyloxyethyl phosphate (TAEP). An aqueous electrolyte secondary battery was prepared and subjected to a high temperature storage characteristic evaluation test. The evaluation results are shown in Table 1.
(比較例1)
実施例1の電解液において、エチレンカーボネートとエチルメチルカーボネートの混合溶媒(容量比3:7)に、十分に乾燥したLiPF6を1モル/リットルの割合となるよ
うに溶解して電解液を調製した以外、実施例1と同様にして非水系電解液二次電池を作製し、高温保存特性評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
(Comparative Example 1)
In the electrolytic solution of Example 1, a sufficiently dried LiPF 6 was dissolved in a mixed solvent of ethylene carbonate and ethyl methyl carbonate (volume ratio 3: 7) to a ratio of 1 mol / liter to prepare an electrolytic solution. A non-aqueous electrolyte secondary battery was produced in the same manner as in Example 1, and a high temperature storage characteristic evaluation test was performed. The evaluation results are shown in Table 1.
(比較例2)
実施例1の電解液において、エチレンカーボネートとエチルメチルカーボネートの混合溶媒(容量比3:7)に非水系電解液中の含有量としてビニレンカーボネート(VC)2質量%及びジフルオロリン酸リチウム0.5質量%を混合し、十分に乾燥したLiPF6
を1モル/リットルの割合となるように溶解して電解液を調製した以外、実施例1と同様にして非水系電解液二次電池を作製し、高温保存特性評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
(Comparative Example 2)
In the electrolyte solution of Example 1, vinylene carbonate (VC) 2% by mass and lithium difluorophosphate 0.5% as a content in a non-aqueous electrolyte solution in a mixed solvent of ethylene carbonate and ethyl methyl carbonate (volume ratio 3: 7) LiPF 6 mixed thoroughly and thoroughly dried
A non-aqueous electrolyte secondary battery was produced in the same manner as in Example 1 except that the electrolyte solution was prepared by dissolving 1 mol / liter at a rate of 1 mol / liter, and a high temperature storage characteristic evaluation test was performed. The evaluation results are shown in Table 1.
(比較例3)
実施例1の電解液において、トリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート(TAEP)0.5質量%に代えて、トリアリルフォスフェート(TAP)0.5質量%とした以外、実施例1と同様にして非水系電解液二次電池を作製し、高温保存特性評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
(Comparative Example 3)
In the electrolytic solution of Example 1, in place of 0.5% by mass of trisacryloyloxyethyl phosphate (TAEP), 0.5% by mass of triallyl phosphate (TAP) was used. An aqueous electrolyte secondary battery was prepared and subjected to a high temperature storage characteristic evaluation test. The evaluation results are shown in Table 1.
表1より、本発明のリン酸エステル化合物を含有する非水系電解液を用いる(実施例1〜9)と、本発明のリン酸エステル化合物を含有しない場合(比較例1〜3)に比べて、高温保存後の高率放電容量を向上させ、且つ発生ガス量を低減することができることがわかる。 From Table 1, when using the non-aqueous electrolyte solution containing the phosphate ester compound of the present invention (Examples 1 to 9), compared with the case of not containing the phosphate ester compound of the present invention (Comparative Examples 1 to 3). It can be seen that the high-rate discharge capacity after high-temperature storage can be improved and the amount of generated gas can be reduced.
本発明によれば、特に高温保存時における特性劣化とガス発生を抑制した非水系二次電池を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a non-aqueous secondary battery that suppresses characteristic deterioration and gas generation particularly during high-temperature storage.
Claims (5)
トリアリルフォスフェートを含有し、
更に該非水系電解液中において0.001質量%以上25質量%以下のジフルオロリン酸リチウムを含有する
ことを特徴とする非水系電解液。 A non-aqueous electrolyte having an electrolyte and a non- aqueous solvent for dissolving the electrolyte,
Contains triallyl phosphate ,
The nonaqueous electrolytic solution further comprising 0.001% by mass to 25% by mass of lithium difluorophosphate in the nonaqueous electrolytic solution.
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