JP5641688B2 - 電気発光用の有機金属化合物及びこれを使用する有機電気発光素子 - Google Patents
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Description
Xは、O、S又はSeを表し、
環Aは、5員又は6員のヘテロ芳香族環;又は(C6〜C20)芳香族環と縮合した5員又は6員のヘテロ芳香族環を表し、このヘテロ芳香族環、又は芳香族環と縮合したヘテロ芳香族環は、R1と化学結合を形成して、縮合環を形成してもよく、環Aは、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキル(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ又はジ(C6〜C20)アリールアミノによって更に置換されていてもよく、
Bは、下記構造を表し、
R11〜R22は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ、フェニル、シアノ若しくは(C3〜C7)シクロアルキルを表し、あるいはこれらの各々は、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基と連結されて、(C5〜C7)スピロ環若しくは(C5〜C9)縮合環を形成してもよく、R11−R12、R13−R14、R15−R16、R17−R18、R19−R20又はR21−R22は、二重結合又はカルボニルを形成してもよく、
R31及びR32は、独立に、(C1〜C10)アルキル又は(C6〜C20)アリールを表し、並びに、
環A上のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル若しくはフラニル置換基、あるいはR1〜R4のアリール若しくはヘテロアリールは、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ、フェニル、ナフチル、フルオレニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキル(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ及びジ(C6〜C20)アリールアミノから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
R41及びR42は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ又はジ(C6〜C20)アリールアミノを表し、
R43は、(C1〜C10)アルキル、フェニル又はナフチルを表し、
R44〜R59は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ又はジ(C6〜C20)アリールアミノを表し、並びに、
前記R41〜R59のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル又はフラニルは、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、(C1〜C10)アルコキシ、フェニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ及びジ(C6〜C20)アリールアミノから選択される1種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
Xは、O、S又はSeを表し、
Bは、下記構造を表し、
R11〜R22は、独立に、水素、メチル、エチル又はフルオロを表し、
R31及びR32は、独立に、メチル又はフェニルを表し、
R41及びR42は、独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、フルオロ、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ又はジフェニルアミノを表し、
R43は、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル又はフェニルを表し、
R44〜R59は、独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、フルオロ、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ又はジフェニルアミノを表し、
R41〜R59のフェニル、ナフチル又はビフェニルは、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、フルオロ、メトキシ、エトキシ、t−ブトキシ、フェニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ及びジフェニルアミノから選択される1種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
R63〜R79、R82及びR83は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない(C1〜C20)アルキル、(C1〜C20)アルコキシ、(C1〜C20)アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、SF5、トリ(C1〜C20)アルキルシリル又はハロゲンを表し、
R80、R81、R84及びR85は、独立に、水素、(C1〜C20)アルキル、又は(C1〜C20)アルキル置換基を有する又は有しないフェニルを表し、
R86は、(C1〜C20)アルキル、(C1〜C20)アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、又はハロゲンを表し、
R87及びR88は、独立に、水素ハロゲン置換基を有する又は有しない(C1〜C20)アルキル、(C1〜C20)アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、又はハロゲンを表し、
Zは、下記構造を表す。
aが1である場合、Ar3は、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表されるアリールを表し:
R201、R202及びR203は、独立に、水素、(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリールを表し、
bは、1〜4の整数であり、cは、0又は1の整数である。)
並びに、
前記Ar1及びAr2のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又は前記Ar3のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又は前記Ar4及びAr5のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又は前記R201〜R203のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1個以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C1〜C60)アルキルオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルキルチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、(C1〜C60)アルキルカルボニル、(C6〜C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから成る群より選択される1種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
dが1である場合、Ar13は、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し:
R211、R212及びR213は、独立に、水素、(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリールを表し、
eは、1〜4の整数であり、fは、0又は1の整数である。)
並びに、
前記Ar11及びAr12のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又は前記Ar13のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又は前記Ar14及びAr15のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又は前記R211〜R213のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1個以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C1〜C60)アルキルオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルキルチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、(C1〜C60)アルキルカルボニル、(C6〜C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから成る群より選択される1種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
前記R301〜R304のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、あるいは縮合環を有する又は有しない、(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによる、隣接する置換基への連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1個以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルキルオキシ、(C1〜C60)アルキルチオ、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、(C1〜C60)アルキルカルボニル、(C6〜C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択される1種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
L11は、(C6〜C60)アリーレン又は(C4〜C60)ヘテロアリーレンを表し、
L12は、アントラセニレンを表し、
Ar21〜Ar24は、独立に、水素、(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4〜C60)ヘテロアリール、(C5〜C60)シクロアルキル及び(C6〜C60)アリールから選択され、Ar21〜Ar24のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、ハロゲン置換基を有する又は有しない(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルコキシ、(C3〜C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル及びトリ(C6〜C60)アリールシリルから成る群より選択される少なくとも1つの置換基を有する又は有しない(C6〜C60)アリール若しくは(C4〜C60)ヘテロアリール;ハロゲン置換基を有する又は有しない(C1〜C60)アルキル;(C1〜C60)アルコキシ;(C3〜C60)シクロアルキル;ハロゲン;シアノ;トリ(C1〜C60)アルキルシリル;ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル;並びにトリ(C6〜C60)アリールシリル;から成る群より選択される1種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに、
g、h、i及びjは、独立に、0〜4の整数を表す。
R313〜R316は、独立に、水素、(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4〜C60)ヘテロアリール、(C5〜C60)シクロアルキル又は(C6〜C60)アリールを表し、前記R313〜R316のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、ハロゲン置換基を有する又は有しない(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルコキシ、(C3〜C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル及びトリ(C6〜C60)アリールシリルから成る群より選択される1種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
G1及びG2は、独立に、化学結合であるか、又は(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルコキシ、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール及びハロゲンから選択される1種以上の置換基を有する又は有しない(C6〜C60)アリーレンを表し、
Ar31及びAr32は、下記の構造から選択されるアリール又は(C4〜C60)ヘテロアリールを表し、
前記L21は、(C6〜C60)アリーレン、(C4〜C60)ヘテロアリーレン又は下記の構造によって表される化合物を表し、
R321、R322、R323及びR324は、独立に、水素、(C1〜C60)アルキル若しくは(C6〜C60)アリールを表し、あるいはこれらの各々は、縮合環を有する又は有しない、(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
R331、R332、R333及びR334は、独立に、水素、(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルコキシ、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール若しくはハロゲンを表し、あるいはこれらの各々は、縮合環を有する又は有しない、(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。
L31及びL32は、独立に、化学結合であるか、(C6〜C60)アリーレン又は(C3〜C60)ヘテロアリーレンを表し、前記L31及びL32のアリーレン又はヘテロアリーレンは、(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C1〜C60)アルコキシ、(C3〜C60)シクロアルキル、(C6〜C60)アリール、(C3〜C60)ヘテロアリール、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル及びトリ(C6〜C30)アリールシリルから選択される1種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
R401〜R419は、独立に、水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1個以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、(C1〜C60)アルコキシ、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、あるいはR401〜R419の各々は、縮合環を有する又は有しない、(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ar41は、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1個以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル又は下記の構造から選択される置換基を表し:
E1及びE2は、独立に、化学結合であるか、−(CR433R434)m−、−N(R435)−、−S−、−O−、−Si(R436)(R437)−、−P(R438)−、−C(=O)−、−B(R439)−、−In(R440)−、−Se−、−Ge(R441)(R442)−、−Sn(R443)(R444)−、−Ga(R445)−又はC(R446)=C(R447)−を表し、
R433〜R447は、独立に、水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1個以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、(C1〜C60)アルコキシ、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、あるいはR433〜R447の各々は、縮合環を有する又は有しない、(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。)
Ar41のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチル若しくはビシクロアルキル、あるいはR401〜R432のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノは、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1個以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、(C1〜C60)アルコキシ、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択される1種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
kは、1〜4の整数であり、並びに、
mは、0〜4の整数である。
PPA(ポリリン酸)(12mL)中に、2−アミノベンゼンチオール(3.8g、30.2mmol)及び2−ヒドロキシフェニル酢酸(3.8g、25.2mmol)を溶解させ、この溶液を、100℃で圧力下で12時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、ジクロロメタン(100mL)及び水(100mL)で抽出した。抽出物を減圧下で乾燥し、残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=3:1)によって精製して、化合物(A)(3.5g、14.8mmol)を得た。
化合物A(3.5g、14.8mmol)及び水酸化ナトリウム(0.6g、14.8mmol)を、エタノール(100mL)中に溶解させ、この溶液を30分間攪拌した。この溶液に、Zn(CH3COO)2・2H2O(1.8g、8.2mmol)をゆっくり添加し、得られた混合物を室温下で12時間攪拌した。反応が完了した場合、反応混合物を、水(200mL)、エタノール(200mL)及びヘキサン(200mL)で順次洗浄し、減圧下で濾過して、目的化合物(9)(3.5g、6.7mmol、45%)を得た。
本発明によるEL化合物を用いたOLEDの製造
本発明によるEL材料をホスト材料として使用することによって、OLED素子を製造した。このOLEDの断面図を図1に示す。
従来のEL材料を用いたOLEDの製造
蒸着装置の他のセルに、電気発光ホスト材料として、本発明による電気発光化合物の代わりに、ビス(2−メチル−8−キノリナト)(p−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAlq)を入れた以外は、実施例1に記載したものと同じ手順に従って、OLEDを製造した。
本発明による電気発光化合物を含有する実施例1のOLEDと、従来の電気発光化合物を含有する比較例1から調製したOLEDとの動作電圧及び電力効率を、1,000cd/m2で測定した。その結果を下記表3に示す。
2 透明電極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 電気発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 Alカソード
Claims (9)
- 化学式1によって表される電気発光化合物:
Xは、O、S又はSeを表し、
Bは、下記構造を表し、
R11〜R22は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ、フェニル、シアノ若しくは(C3〜C7)シクロアルキルを表し、又はこれらの各々は、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、(C5〜C7)スピロ環若しくは(C5〜C9)縮合環を形成してもよく、及びR11−R12、R13−R14、R15−R16、R17−R18、R19−R20又はR21−R22は、二重結合又はカルボニルを形成してもよく、
R31及びR32は、独立に、(C1〜C10)アルキル又は(C6〜C20)アリールを表し、並びに、
R 41 及びR 42 は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ又はジ(C6〜C20)アリールアミノを表し、
R 43 は、(C1〜C10)アルキル、フェニル又はナフチルを表し、
R 44 〜R 59 は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ又はジ(C6〜C20)アリールアミノを表し、並びに、
前記R 41 〜R 59 のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル又はフラニルは、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、(C1〜C10)アルコキシ、フェニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ及びジ(C6〜C20)アリールアミノから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。)。 - Mが、Be、Zn、Mg、Cu及びNiから選択される、請求項1記載の電気発光化合物。
- 下記化学式1によって表される電気発光化合物を含む電気発光素子であって、該電気発光化合物が、電気発光層のホスト材料として使用される電気発光素子:
Xは、O、S又はSeを表し、
Bは、下記構造を表し、
R11〜R22は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ、フェニル、シアノ若しくは(C3〜C7)シクロアルキルを表し、又はこれらの各々は、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、(C5〜C7)スピロ環若しくは(C5〜C9)縮合環を形成してもよく、及びR11−R12、R13−R14、R15−R16、R17−R18、R19−R20又はR21−R22は、二重結合又はカルボニルを形成してもよく、
R31及びR32は、独立に、(C1〜C10)アルキル又は(C6〜C20)アリールを表し、並びに、
R 41 及びR 42 は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ又はジ(C6〜C20)アリールアミノを表し、
R 43 は、(C1〜C10)アルキル、フェニル又はナフチルを表し、
R 44 〜R 59 は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ又はジ(C6〜C20)アリールアミノを表し、並びに、
前記R 41 〜R 59 のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル又はフラニルは、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、(C1〜C10)アルコキシ、フェニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ及びジ(C6〜C20)アリールアミノから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。)。 - 第一電極と、第二電極と、第一電極及び第二電極の間に介在させられた少なくとも1つの有機物層とを含み、前記有機物層が、請求項1又は2に記載の1種以上の有機電気発光化合物と、下記化学式2によって表される化合物から選択される1種以上のドーパントとを含む電気発光領域を含む、請求項3記載の電気発光素子:
R63〜R79、R82及びR83は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない(C1〜C20)アルキル、(C1〜C20)アルコキシ、(C1〜C20)アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、SF5、トリ(C1〜C20)アルキルシリル又はハロゲンを表し、
R80、R81、R84及びR85は、独立に、水素、(C1〜C20)アルキル、又は(C1〜C20)アルキル置換基を有する又は有しないフェニルを表し、
R86は、(C1〜C20)アルキル、(C1〜C20)アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、又はハロゲンを表し、
R87及びR88は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない(C1〜C20)アルキル、(C1〜C20)アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、又はハロゲンを表し、
Zは、下記構造を表す:
- 前記有機物層が、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から成る群より選択される1種以上の化合物、又は第1族、第2族、第4周期及び第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属から成る群より選択される1種以上の金属を含む、請求項4記載の電気発光素子。
- 下記化学式1によって表される電気発光化合物と、青色及び緑色の波長で電気発光ピークを有する化合物とを同時に含む有機ディスプレイである、請求項4記載の電気発光素子:
Xは、O、S又はSeを表し、
Bは、下記構造を表し、
R11〜R22は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ、フェニル、シアノ若しくは(C3〜C7)シクロアルキルを表し、又はこれらの各々は、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、(C5〜C7)スピロ環若しくは(C5〜C9)縮合環を形成してもよく、及びR11−R12、R13−R14、R15−R16、R17−R18、R19−R20又はR21−R22は、二重結合又はカルボニルを形成してもよく、
R31及びR32は、独立に、(C1〜C10)アルキル又は(C6〜C20)アリールを表し、並びに、
R 41 及びR 42 は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ又はジ(C6〜C20)アリールアミノを表し、
R 43 は、(C1〜C10)アルキル、フェニル又はナフチルを表し、
R 44 〜R 59 は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ又はジ(C6〜C20)アリールアミノを表し、並びに、
前記R 41 〜R 59 のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル又はフラニルは、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、(C1〜C10)アルコキシ、フェニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ及びジ(C6〜C20)アリールアミノから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。)。 - 前記有機物層が、電気発光層と電荷発生層とを含む、請求項4記載の電気発光素子。
- 還元性ドーパントと有機物質との混合領域、又は酸化性ドーパントと有機物質の混合領域が、一対の電極のうちの一方又は両方の電極の内側表面上に配置されている、請求項4記載の電気発光素子。
- 下記化学式1によって表される電気発光化合物を含有する電気発光化合物を含む有機太陽電池:
Xは、O、S又はSeを表し、
Bは、下記構造を表し、
R11〜R22は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ、フェニル、シアノ若しくは(C3〜C7)シクロアルキルを表し、又はこれらの各々は、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、(C5〜C7)スピロ環若しくは(C5〜C9)縮合環を形成してもよく、及びR11−R12、R13−R14、R15−R16、R17−R18、R19−R20又はR21−R22は、二重結合又はカルボニルを形成してもよく、
R31及びR32は、独立に、(C1〜C10)アルキル又は(C6〜C20)アリールを表し、並びに、
R 41 及びR 42 は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ又はジ(C6〜C20)アリールアミノを表し、
R 43 は、(C1〜C10)アルキル、フェニル又はナフチルを表し、
R 44 〜R 59 は、独立に、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C10)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ又はジ(C6〜C20)アリールアミノを表し、並びに、
前記R 41 〜R 59 のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル又はフラニルは、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン、(C1〜C10)アルコキシ、フェニル、トリ(C1〜C10)アルキルシリル、トリ(C6〜C20)アリールシリル、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ及びジ(C6〜C20)アリールアミノから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。)。
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