JP5577647B2 - カラーフィルタ用着色組成物、及びカラーフィルタ - Google Patents
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Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
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Description
一般式(1):
一般式(2):
[P−(SO3)n]m MX
(Pは有機顔料母体骨格残基を表し、Mはアルカリ金属を除く金属イオン。nは1から13の整数で、mとxは一般式(3)を満たす整数。)
一般式(3):
n×m=イオンMの価数×x
一般式(4):
本発明のカラーフィルタ用緑色着色組成物は、着色剤としてハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を主顔料として使用することを特徴としている。
本発明の着色組成物に使用する顔料は、ソルトミリング処理を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
本発明の着色組成物に含まれる着色剤担体は、顔料を分散するものであり、透明樹脂、その前駆体、またはそれらの混合物により構成される。
透明樹脂は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂である。樹脂には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、及び活性エネルギー線硬化性樹脂が含まれ、その前駆体には、活性エネルギー線照射により硬化して透明樹脂を生成するモノマー若しくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。着色剤担体は、成膜性及び諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量を基準(100重量%)として、30重量%以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、500重量%以下の量で用いることが好ましい。
着色剤担体が透明樹脂及びその前駆体の混合物からなる場合には、本発明の着色組成物は、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジストの形態で調製することができる。アルカリ現像型着色レジストの形態で調製する場合は、着色剤担体の一部に、(メタ)アクリル酸共重合体樹脂(アルカリ可溶性アクリル樹脂)等の酸性基を有するアルカリ可溶性樹脂を使用する。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、及びトリシクロデカニル(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリレート類;
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、及びトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等の二官能(メタ)アクリレート類;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能(メタ)アクリレート;
1, 6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、及びフェノールノボラック樹脂等のエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応物であるエポキシ(メタ)アクリレート;
ポリエステル、ポリウレタン、イソシアヌレート、メチロール化メラミン等を変性した各種(メタ)アクリル酸エステル類;並びに
(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等の(メタ)アクリレート以外の単量体が挙げられ、これらを単独で又は2種類以上混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されない。
本発明の着色組成物は、緑色着色組成物として好適に用いられる。本発明の着色組成物は顔料を、好ましくは色素誘導体や色素誘導体の金属塩と共に、前記樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる着色剤担体中に、前記三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、数種類の着色剤を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、色素誘導体の金属塩、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散剤(B)を用いる。分散剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
P−Ln 一般式(5)
(ただし、
P:有機顔料残基、アントラキノン残基、アクリドン残基またはトリアジン残基
L:塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基
n:1〜4の整数である)
Pの有機顔料残基を構成する有機顔料としては、例えば、ジケトピロロピロール系顔料;アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料;銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料;アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料;キナクリドン系顔料;ジオキサジン系顔料;ペリノン系顔料;ペリレン系顔料;チオインジゴ系顔料;イソインドリン系顔料;イソインドリノン系顔料;スレン系顔料;金属錯体系顔料等が挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等が添加される。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量を基準として、5〜200重量%であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から10〜150重量%であることがより好ましい。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤は、着色組成物中の光重合開始剤100重量部に対して、0.1〜60重量部の量で用いることができる。
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
溶剤としては、例えば1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3-ブチレングリコール、ベンジルアルコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
溶剤は、1種を単独で、若しくは2種以上を混合して用いることができる。また溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全重量を基準(100重量%)にして、800〜4000重量%の量で用いることが好ましい。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)に対して0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、0.01〜15重量%が好ましい。
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、及び少なくとも1つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタであって、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントが、本発明カラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されてなるものである。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
(アクリル樹脂溶液の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
ここで、アクリル樹脂の重合平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
上記合成例1と同様の方法でメチルエチルケトン70部、n−ブチルアクリレート66.0部、スパルテイン2.8部、ブロモイソ酪酸エチル1.9部を仕込み、塩化第一銅1.4部を投入して重合を開始した。3時間重合後、N、N−ジメチルアミノエチルメタクリレート34.0部、及びMEK30.0部を添加し、更に、2時間重合を行った。この後、上記合成例1と同様の重合触媒の残渣を取り除き操作をして不揮発分が40重量%の樹脂型分散剤1(Mn=9800、Mw=12000、アミン価190mgKOH/g)の溶液を得た。
上記合成例1と同様の方法でメチルエチルケトン70部、n−ブチルアクリレート66.0部、スパルテイン2.8部、ブロモイソ酪酸エチル1.9部を仕込み、塩化第一銅1.4部を投入して重合を開始した。3時間重合後、N、N−ジメチルアミノエチルメタクリレート34.0部、及びMEK30.0部を添加し、更に、2時間重合を行った。この後、上記合成例1と同様の重合触媒の残渣を取り除き操作をして不揮発分が40重量%の樹脂型分散剤2(Mn=9800、Mw=12000、アミン価200mgKOH/g)の溶液を得た。
樹脂型分散剤(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」「EFKA4330」)、(日本ルーブリゾール社製「SOLSPERSE―56000」)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈し、固形分30%の樹脂型分散剤溶液を調整した。
(スルホン化色素誘導体のアルミニウム塩の合成)
キノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー138(BASF社製「パリオ
トールイエロー K0960−HD」)30部を101%硫酸300部中に溶解し、70℃にて8時間攪拌し、スルホン化反応を行った。反応の終点は、硫酸溶液の分光スペクトルを測定し、スペクトルの変化が見られなくなる点とした。次いで、この反応溶液を氷水3000部中に注入し、析出するスルホン化色素誘導体を濾別、水洗してスルホン化色素誘導体のペーストを得た。
得られたスルホン化色素誘導体について、LC−MASS分析を行った。HPLC(カラム:東ソー社製「ODS−100S」)にて、面積比80%を占める主ピークの分子量は、
MW=774(エレクトロンスプレー方式、マイナスモード)であり、C.I.ピグメン
ト イエロー138のモノスルホン化誘導体の分子量と一致した。また、1H−NMRに
より、下記構造のスルホン化色素誘導体であると同定された。
キノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー138(BASF社製「パリオトールイエロー K0960−HD」)6gを攪拌しながら15℃の発煙硫酸(25%SO3)78g中に投入した。3時間攪拌した後、氷150g上に加えた。30分間放置後、生じた懸濁液を濾過し、得られた生成物を30mlの水で水洗した。水200ml中へ前記生成物を投入し、アンモニア水溶液で中和(pHが7になるまでアンモニア水溶液を添加)した。塩化アンモニウム45gを添加して80℃で30分間攪拌し、析出した沈殿物を60℃で濾過した。得られたウェット結晶を水で洗浄した後、80℃で乾燥し、10gのC.I.ピグメント イエロー138のスルホン化誘導体のアンモニウム塩を得た。得られたスルホン化色素誘導体のアンモニウム塩は、下記の構造であると推測される。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物1を作製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 : 9.50部
スルホン化色素誘導体のアルミニウム塩 : 0.50部
先に調整したアクリル樹脂溶液 : 26.67部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC): 56.67部
樹脂型分散剤(EFKA4330) : 6.66部
以下、樹脂型分散剤溶液を表1に示す分散剤溶液に置き換えた以外は、着色組成物3と同様にして、着色組成物2〜5を作製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、スルホン化色素誘導体のアルミニウム塩の量を表2に置き換えた以外は、着色組成物3と同様にして、着色組成物6〜9を作製した。
スルホン化色素誘導体のアルミニウム塩をスルホン化色素誘導体のアンモニウム塩に置き換えた以外は、着色組成物3と同様にして、着色組成物10を作製した。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物11を作製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 :4.00部
キノフタロン系黄色顔料C.I.Pigment Yellow138(BASF社製
「パリオトールイエロー K0960−HD」) :5.50部
スルホン化色素誘導体のアルミニウム塩 :0.50部
先に調整したアクリル樹脂溶液 :26.67部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :56.67部
樹脂型分散剤(EFKA4300) : 6.66部
以下、表3に示す緑色顔料、黄色顔料、色素誘導体の組成比に変更した以外は、着色組成物11と同様にして、着色組成物12〜14を作製した。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物17を作製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 :7.00部
キノフタロン系黄色顔料C.I.Pigment Yellow138(BASF社製
「パリオトールイエロー K0960−HD」) :2.40部
金属錯体系黄色顔料C.I.Pigment Yellow150(ランクセス社製
「E4GN」) :0.10部
スルホン化色素誘導体のアルミニウム塩 :0.50部
先に調整したアクリル樹脂溶液 :26.67部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :56.67部
樹脂型分散剤(EFKA4300) :6.66部
以下、表4に示す緑色顔料、黄色顔料、色素誘導体の組成比に変更した以外は、着色組成物15と同様にして、着色組成物16〜18を作製した。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物19を作製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 :7.00部
金属錯体系黄色顔料C.I.Pigment Yellow150(ランクセス社製
「E4GN」) :2.50部
スルホン化色素誘導体のアルミニウム塩 :0.5部
先に調整したアクリル樹脂溶液 : 26.67部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC): 56.67部
樹脂型分散剤(EFKA4300) : 6.66部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物20を作製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 :7.00部
フタロシアニン系緑色顔料C.I.Pigment Green36(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン 6YK」) :2.50部
スルホン化色素誘導体のアルミニウム塩 :0.5部
先に調整したアクリル樹脂溶液 : 26.67部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC): 56.67部
樹脂型分散剤(EFKA4300) : 6.66部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物21を作製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 :7.0部
フタロシアニン系緑色顔料C.I.Pigment Green7(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン YS−07」) :2.5部
スルホン化色素誘導体のアルミニウム塩 :0.5部
先に調整したアクリル樹脂溶液 :26.67部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):56.67部
樹脂型分散剤(EFKA4300) : 6.66部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物22を作製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 :6.50部
フタロシアニン系緑色顔料C.I.Pigment Green36(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン 6YK」) :1.50部
フタロシアニン系緑色顔料C.I.Pigment Green7(東洋インキ製造社製「リオノールグリーンYS−07」) :1.50部
スルホン化色素誘導体のアルミニウム塩 :0.50部
先に調整したアクリル樹脂溶液 :26.67部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):56.67部
樹脂型分散剤(EFKA4300) : 6.66部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物1を作製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 :10.00部
先に調整したアクリル樹脂溶液 :26.67部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):56.67部
樹脂型分散剤(EFKA4300) : 6.66部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物1を作製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 :7.00部
金属錯体系黄色顔料C.I.Pigment Yellow150(ランクセス社製
「E4GN」) :3.00部
先に調整したアクリル樹脂溶液 :26.67部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):56.67部
樹脂型分散剤(EFKA4300) : 6.66部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物1を作製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 :7.00部
キノフタロン系黄色顔料C.I.Pigment Yellow138(BASF社製
「パリオトールイエロー K0960−HD」) :3.00部
先に調整したアクリル樹脂溶液 :26.67部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):56.67部
樹脂型分散剤(EFKA4300) : 6.66部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物1を作製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 :7.00部
金属錯体系黄色顔料C.I.Pigment Yellow150(ランクセス社製
「E4GN」) :1.50部
キノフタロン系黄色顔料C.I.Pigment Yellow138(BASF社製
「パリオトールイエロー K0960−HD」) :1.50部
先に調整したアクリル樹脂溶液 :26.67部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):56.67部
樹脂型分散剤(EFKA4300) : 6.66部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型レジスト材1を得た。
着色組成物1 :70.0部
先に調製したアクリル樹脂溶液 :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」 ) : 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):23.2部
以下、着色組成物1を、着色組成物2〜26に変えた以外は、レジスト材1と同様にしてアルカリ現像型レジスト材2〜26を得た。
得られたレジスト材1〜26、着色組成物1〜26のコントラスト比(CR)、経時コントラスト比(CR)変化率、PB前後のコントラスト比の変化率、色特性(明度)、粘度、経時増粘率、経時コントラスト比変化率を下記の方法で行った。
ただし、実施例10は参考例である。
各カラーフィルタ用着色組成物を10cm×10cmのガラス基板上にスピンコーターで塗工し、70℃のオーブン内に15分間静置、余剰の溶剤を除去乾燥させ、約2.0μmの厚さのカラーフィルタ用着色組成物が塗布されたガラス基板を作成し、下記の方法でコントラスト比を測定した。
カラーフィルタ用着色組成物塗布基板を2枚の偏光板の間に挟み、一方の偏光板側から液晶ディスプレー用バックライトユニットを用いて光を照射する。バックライトユニットから出た光は、1枚目の偏光板を通過して偏光され、ついでカラーフィルタ用着色組成物塗布基板を通過し、2枚目の偏光板に到達する。1枚目の偏光板と2枚目の偏光板の偏光面が平行であれば、光は1枚目の偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は2枚目の偏光板により遮断される。しかし、1枚目の偏光板によって偏光された光が、カラーフィルタ用着色組成物塗布基板を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは2枚目の偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは2枚目の偏光板を光の一部が透過する。この透過光の輝度を偏光板上の輝度計にて測定し、偏光板が平行のときの輝度と直行のときの輝度との比をコントラスト比とする。
コントラスト比=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
上記コントラスト比の測定方法に記載の、ガラス基板をさらに250℃のオーブン内に1時間静置し(PB処理)、コントラスト比を測定し、下式よりPB前後のコントラスト比変化率を算出した。このPB前後のコントラスト比変化率が90%以上であれば、実用上問題ない。さらに好ましくは95%以上である。PB前後のコントラスト比変化率が90%未満であると、PB後のコントラスト比が極端に低くなり、昨今の高コントラスト比化の要求に応えることができないため好ましくない。
PB前後のコントラスト比変化率=(PB後のコントラスト比)/(PB前のコントラスト比)×100(%)
なお、輝度計は株式会社トプコン社製「色彩輝度計BM−5A」、偏光板はサンリツ社製「偏光フィルムLLC2−92−18」を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
カラーフィルタ用着色組成物の調整当日に測定した初期コントラスト比と、調整当日から数えて7日間40℃で静置したものについて、測定した経時コントラスト比から、経時コントラスト比変化率を算出した。経時コントラスト比変化率は90%以上であれば実用上問題ない範囲であるが、さらに好ましくは95%以上である。また、経時コントラスト比変化率が90%未満であると、ライフの短い着色組成物となってしまうため好ましくない。
経時コントラスト比変化率=経時コントラスト比/初期コントラスト比×100(%)
得られたカラーフィルタ用顔料分散体、カラーフィルタ用着色組成物をスピンコーターを用いて、回転数を変えて乾燥膜厚がCIE表色系のおける色度yが0.62、0.6、0.58となるように3点の塗布基板を作製した。塗布後80℃で30分、熱風オーブンで乾燥したのち、それぞれ膜厚及びコントラスト比を測定し、3点のデータから色度yが0.6における明度を一次相関法で求めた。色度は顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて行った。
透明基板上に乾燥塗膜が約2.5μmとなるようにレジスト材を塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。その後、オーブンで230℃1時間加熱、放冷後、得られた塗膜のC光源での色差1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで250℃1時間加熱し、C光源での色差2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が1.5未満
○:ΔEab*が1.5以上、3.0未満
△:ΔEab*が3.0以上、5.0未満
×:ΔEab*が5.0以上
比の変化率、色特性(明度)、粘度、経時増粘率、経時コントラスト比変化率の結果を表
6、表7に示す。
Claims (7)
- 少なくとも透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる着色剤担体、着色剤(A)、及び分散剤(B)を含有するカラーフィルタ用着色組成物において、該着色剤(A)が下記一般式(1)で示されるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含み、かつ該分散剤(B)が下記一般式(2)で示される色素誘導体の金属塩と、アミン価15〜200mgKOH/gの塩基性の樹脂型分散剤とを含み、さらに
樹脂型分散剤の含有量が、顔料100重量部に対し、0.1〜55重量部である
ことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(1):
一般式(2):
[P−(SO3)n]m MX
(Pは有機顔料母体骨格残基を表し、Mはアルカリ金属を除く金属イオン。nは1から13の整数で、mとxは一般式(3)を満たす整数。)
一般式(3):
n×m=イオンMの価数×x - 一般式(2)で示される色素誘導体の金属塩の含有量が、着色剤(A)100重量部に対して、0.5重量部以上40重量部以下であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 着色剤(A)が、さらにC.I.ピグメント イエロー 150を含むことを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 着色剤(A)が、さらにC.I.ピグメント イエロー 138を含むことを特徴とする請求項3に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 分散剤(B)が下記一般式(4)で示される色素誘導体の金属塩を含むことを特徴とする請求項1から4いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(4):
- 色素誘導体の金属塩の金属イオンが、アルミニウムイオンであることを特徴とする請求項5に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント及び少なくとも1つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントが、請求項1〜6いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。
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