JP5566141B2 - 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 - Google Patents
粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5566141B2 JP5566141B2 JP2010057920A JP2010057920A JP5566141B2 JP 5566141 B2 JP5566141 B2 JP 5566141B2 JP 2010057920 A JP2010057920 A JP 2010057920A JP 2010057920 A JP2010057920 A JP 2010057920A JP 5566141 B2 JP5566141 B2 JP 5566141B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- epoxy resin
- adhesive composition
- substrate
- adhesive layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 153
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 153
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 105
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 47
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 84
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 82
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 51
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 49
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 23
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 17
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 12
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 28
- -1 imide acrylate Chemical class 0.000 description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 20
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 239000002585 base Substances 0.000 description 14
- 230000008569 process Effects 0.000 description 13
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 11
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 11
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 10
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 9
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001050985 Disco Species 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- FFBZKUHRIXKOSY-UHFFFAOYSA-N aziridine-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1CC1 FFBZKUHRIXKOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 125000006841 cyclic skeleton Chemical group 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- QDYTUZCWBJRHKK-UHFFFAOYSA-N imidazole-4-methanol Chemical compound OCC1=CNC=N1 QDYTUZCWBJRHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003067 (meth)acrylic acid ester copolymer Polymers 0.000 description 1
- 0 **(*)C*(C=Cc1ccccc11)C=C1OCC1OC1 Chemical compound **(*)C*(C=Cc1ccccc11)C=C1OCC1OC1 0.000 description 1
- JRQJLSWAMYZFGP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 JRQJLSWAMYZFGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWWRCRHNMOYQY-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(N=C=O)C=C1N=C=O FWWWRCRHNMOYQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKJNJZAGYPPJKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone;methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FKJNJZAGYPPJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIVXINZIDLMMRF-UHFFFAOYSA-N 3-(aziridin-1-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN1CC1 XIVXINZIDLMMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-4-hydroxybutanoate Chemical compound OCC(N)CC(O)=O BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQTGKBNXVCVDOY-UHFFFAOYSA-N C(C1OC1)Oc(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2OCC1OC1 Chemical compound C(C1OC1)Oc(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2OCC1OC1 HQTGKBNXVCVDOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUBRYISAYYUNAU-UHFFFAOYSA-N C(c1c(cccc2)c2ccc1)C1=[I]C=Cc2c1cccc2 Chemical compound C(c1c(cccc2)c2ccc1)C1=[I]C=Cc2c1cccc2 CUBRYISAYYUNAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWGWXYUPRTXVSY-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=CC=C(C)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC=C(C)C=C1 GWGWXYUPRTXVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- CSNNWDJQKGMZPO-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;2-hydroxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 CSNNWDJQKGMZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009820 dry lamination Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJLZSKYNYLYCNY-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;isocyanic acid Chemical group N=C=O.CCOC(N)=O RJLZSKYNYLYCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N methyl-[3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]azanium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CCNC)OC1=CC=CC=C1C LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006290 polyethylene naphthalate film Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N sbb057044 Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OCCOC(=O)C=C)C1C2 RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N tretamine Chemical compound C1CN1C1=NC(N2CC2)=NC(N2CC2)=N1 IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001353 tretamine Drugs 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000009816 wet lamination Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesive Tapes (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Die Bonding (AREA)
Description
本発明の粘接着剤組成物は、アクリル重合体(A)、ナフタレン骨格および/またはアントラセン骨格を有するエポキシ樹脂(B)、および硬化剤(C)を含むことを特徴とする。
本発明の粘接着剤組成物は、前記エポキシ樹脂(B)の、150℃における溶融粘度が1.0Pa・s以下であり、かつ軟化点が60℃以上であることが好ましい。
また、本発明の半導体装置の製造方法は、前記粘接着シートの粘接着剤層に半導体ウエハを貼着し、前記半導体ウエハをダイシングしてICチップを形成し、前記ICチップ裏面に粘接着剤層を固着残存させて基材から剥離し、前記ICチップを基板のダイパッド部上に前記粘接着剤層を介して熱圧着する工程を含むことを特徴とする。
本発明に係る粘接着剤組成物は、アクリル重合体(A)(以下「(A)成分」とも言う。他の成分についても同様である。)、ナフタレン骨格および/またはアントラセン骨格を有するエポキシ樹脂(B)(以下「(B)成分」とも言う。)、硬化剤(C)を必須成分として含む。なお、本発明に係る粘接着剤組成物は、各種物性を改良するため、必要に応じ他の成分を含んでいてもよい。以下、これら各成分について具体的に説明する。
アクリル重合体(A)としては、公知のアクリル重合体を用いることができる。
アクリル重合体の重量平均分子量は1万以上200万以下であることが好ましく、10万以上150万以下であることがより好ましい。アクリル重合体の重量平均分子量が上記範囲にあれば、基材との剥離力の上昇が低減され、ピックアップ不良が起こりにくく、基板等の被着体表面の凹凸へ粘接着剤組成物が追従でき、ボイドなどの発生を低減することができる。
エポキシ樹脂(B)は、下記式(1)で表わされるナフタレン骨格または下記式(2)で表わされるアントラセン骨格を有する。
アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂(B)としては、例えば、下記式(6)で表される化合物が挙げられる。
本発明の粘接着剤組成物には、アクリル重合体(A)100重量部に対して、エポキシ樹脂(B)が、好ましくは1〜1500重量部含まれ、より好ましくは3〜1000重量部含まれる。エポキシ樹脂の配合量が上記範囲であると、十分な被着体との接着性が得られ、かつ安定してシート状に加工することができ、粘接着剤組成物からなる粘接着剤層の表面上のハジキ、スジといった不具合の発生を低減できる。
硬化後の粘接着剤組成物のガラス転移温度を高くするという観点から、エポキシ樹脂(B)のエポキシ基は多官能型であることが好ましい。
また、本発明の粘接着剤組成物は、エポキシ樹脂(B)以外のエポキシ樹脂(以下「エポキシ樹脂(b′)」という。))を含んでいてもよい。
硬化剤(C)は、エポキシ樹脂(B)、本発明の粘接着剤組成物にエポキシ樹脂(b′)が含まれる場合にはエポキシ樹脂(B)およびエポキシ樹脂(b′)、に対する硬化剤として機能する。
本発明の粘接着樹脂組成物には、エポキシ樹脂(B)100重量部に対して、あるいは、粘接着剤組成物にエポキシ樹脂(b′)が含まれる場合は、エポキシ樹脂(B)とエポキシ樹脂(b′)との合計100重量部に対して、硬化剤(C)が、好ましくは0.1〜500重量部含まれ、より好ましくは1〜200重量部含まれる。
本発明に係る粘接着剤組成物には、上記アクリル重合体(A)、エポキシ樹脂(B)、硬化剤(C)が必須成分として含まれる限り、各種物性を改良するため、必要に応じて上記のエポキシ樹脂(b′)や、下記の各種成分が含まれていてもよい。
硬化促進剤(D)は、粘接着剤組成物の硬化速度を調整するために用いられる。硬化促進剤としては、好ましくは、エポキシ基とフェノール性水酸基やアミン等との反応を促進し得る化合物である。この化合物としては、具体的には、3級アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン類、テトラフェニルボロン塩等が挙げられる。
テトラフェニルボロン塩としては、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリフェニルホスフィンテトラフェニルボレート等が挙げられる。
本発明の粘接着剤組成物には、エポキシ樹脂(B)100重量部に対して、あるいは、粘接着剤組成物にエポキシ樹脂(b′)が含まれる場合は、エポキシ樹脂(B)とエポキシ樹脂(b′)との合計100重量部に対して、硬化促進剤(D)が、好ましくは0.001〜100重量部、より好ましくは0.01〜50重量部、さらに好ましくは0.1〜10重量部含まれる。
カップリング剤は、粘接着剤組成物の被着体に対する接着性、密着性を向上させる機能を有する。また、カップリング剤を使用することで、粘接着剤組成物を硬化して得られる硬化物の耐熱性を損なうことなく、その耐水性を向上することができる。
このようなカップリング剤としては、シランカップリング剤が好ましい。
本発明の粘接着剤組成物には、粘接着剤組成物の初期接着力および凝集力を調節するために、アクリル重合体の架橋剤を添加してもよい。架橋剤(F)としては、例えば有機多価イソシアナート化合物、有機多価イミン化合物が挙げられる。
無機充填材(G)は、熱膨張係数を調整する機能を有し、金属や有機樹脂からなる基板と異なる熱膨張係数を有する半導体チップに対し、硬化後の粘接着剤組成物の熱膨張係数を最適化することでパッケージの耐熱性を向上させることができる。また、粘接着剤組成物の硬化後の吸湿率を低減させることも可能となる。
本発明の粘接着剤組成物には、エネルギー線重合性化合物(H)が配合されてもよい。エネルギー線重合性化合物(H)をエネルギー線照射によって硬化させることで、粘接着剤層と基材の剥離力を低下させることができるため、基材と粘接着剤層との層間剥離を容易に行えるようになる。
エネルギー線重合性化合物(H)としては、アクリレート系化合物が挙げられ、より具体的には、ジシクロペンタジエンジメトキシジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、1,4−ブチレングリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、オリゴエステルアクリレート、ウレタンアクリレート系オリゴマー、エポキシ変性アクリレート、ポリエーテルアクリレート、イタコン酸オリゴマーなどが挙げられる。
本発明の粘接着剤組成物が前記エネルギー線重合性化合物(H)を含む場合、エネルギー線の照射により重合硬化するにあたって、該組成物中に光重合開始剤(I)が含まれることで、重合硬化時間およびエネルギー線の照射量を少なくすることができる。
なお、本発明の粘接着剤組成物に光重合開始剤(I)が含まれる場合、光重合開始剤(I)は1種単独であってもよいし、2種以上の組み合わせであってもよい。
本発明の粘接着剤組成物には、上記成分の他に、必要に応じて各種添加剤が含まれていてもよい。
さらに、本発明の粘接着剤組成物は、必要に応じて、可塑剤、帯電防止剤、酸化防止剤、顔料、染料等を含んでいてもよい。
本発明の粘接着剤組成物は、感圧接着性と加熱硬化性とを有する。そのため、未硬化状態では各種被着体を一時的に保持する機能が発揮され、加熱硬化により高い接着機能が発揮される。
本発明に係る粘接着シートは、基材上に、上記粘接着剤組成物からなる粘接着剤層が積層してなる。本発明に係る粘接着シートの形状は、テープ状、ラベル状など、あらゆる形状をとり得る。
すなわち、粘接着剤層を、基材から被着体に転写する工程を含むプロセスに使用される。このため、基材の粘接着剤層に接する面の表面張力は、好ましくは40mN/m以下、さらに好ましくは37mN/m以下、特に好ましくは35mN/m以下である。このように表面張力が比較的低い基材は、材質を適宜に選択して得ることが可能であるし、また基材の表面に剥離剤を塗布して剥離処理を施すことで得ることもできる。
また、粘接着剤層の厚みは、通常は1〜500μm、好ましくは5〜300μm、特に好ましくは10〜150μm程度である。
次に本発明に係る粘接着シートの使用方法について、該粘接着シートを半導体装置の製造に適用した場合を例にとって説明する。
次いで、ICチップを、粘接着剤層を介して基板上のダイパッド部に載置する。ダイパッド部はICチップを載置する前に加熱されているか、載置直後に加熱される。ここで、チップの圧着(ダイボンド)するときの加熱温度は、通常は80〜200℃、好ましくは100〜180℃であり、加熱時間は、通常は0.1秒〜5分、好ましくは0.5秒〜3分であり、圧着するときの圧力は、通常1kPa〜1000MPaである。
なお、以下の実施例および比較例において、「半導体パッケージ表面実装性の評価」は次のように行った。
(1)半導体チップの製造;
ウエハバックサイドグラインド装置(DISCO社製、DGP8760)により表面をドライポリッシュ処理し、表面粗度を0.12μmにしたシリコンウエハ(200mm径、厚さ75μm)の研磨面に、実施例および比較例の粘接着シートの貼付をテープマウンター(リンテック社製、Adwill(登録商標) RAD2500)により行い、ウエハダイシング用リングフレームに固定した。その後、紫外線照射装置(リンテック社製、Adwill RAD2000)を用いて基材面から紫外線を照射(350mW/cm2、190mJ/cm2)した。次いで、ダイシング装置(ディスコ社製、DFD651)を使用し、シリコンウエハを8mm×8mmのサイズのチップにダイシングした。ダイシングの際の切り込み量は、粘接着シート(ダイシング・ダイボンディングシート)の基材フィルムに対して20μm切り込むようにした。
チップをダイボンドする配線基板として、銅箔張り積層板(三菱ガス化学社製、BTレジンCCL−HL832HS)の銅箔に回路パターンが形成され、パターン上にソルダーレジスト(太陽インキ社製、PSR−4000 AUS303)を有している2層両面基板(LNTEG0001 サイズ:157mm×70mm×0.22t、最大凹凸15μm(日立超LSI製))を用いた。(1)で得られたシリコンチップを粘接着剤層(未硬化の接着剤層)ごとピックアップし、該配線基板上に粘接着剤層を介して載置した後、125℃、250gf、0.3秒間の条件で圧着(ダイボンド)した。次いで120℃で30分、さらに140℃で30分の条件で加熱し、粘接着剤層を充分熱硬化させた。その後、モールド樹脂(京セラケミカル株式会社製KE−G1250)で封止厚400μmになるようにシリコンチップを粘接着剤層で接着硬化したBT基板を、封止装置(アピックヤマダ株式会社製、MPC−06M Trial Press)を使用し、175℃5時間でモールド樹脂を硬化させ、封止した。ついで、封止されたBT基板をダイシングテープ(リンテック株式会社製Adwill(登録商標) D−510T)に貼付して、ダイシング装置(ディスコ社製、DFD651)により15.25mm×15.25mmサイズにダイシングすることで信頼性評価用の半導体パッケージを得た。
得られた半導体パッケージを85℃、60%RH条件下に168時間放置し、吸湿させた後、最高温度260℃、加熱時間1分間のIRリフロー(リフロー炉:相模理工製WL−15−20DNX型)を3回行なった際に、接合部の浮き・剥がれの有無、パッケージクラック発生の有無を走査型超音波探傷装置(日立建機ファインテック株式会社製Hye−Focus)および断面観察により評価した。
基材(ポリプロピレン製)上に、後述の粘接着剤組成物からなる、200μm厚の接着剤層を形成し、接着剤層が形成された試験シートを製造した。この試験シートを、剥離処理された鉄板上に供して、基材を剥離し、試験シートの接着剤層を120℃、30分、次いで140℃、30分、さらに175℃、5時間の条件で熱硬化させ、平板状の硬化された粘接着剤組成物を得た。次いで、硬化後の粘接着剤組成物を約20×5mmの短冊状に切断して試験片を製造した。この試験片を、粘弾性測定装置(TAインスツルメント(株)製、DMA Q800)に供し、試験片の粘接着剤層のtanδ(損失弾性率と貯蔵弾性率との比)を、周波数11Hz、0〜300℃の温度条件で測定した。さらに、得られたtanδ(損失弾性率と貯蔵弾性率との比)のピーク温度から、Tgを求めた。
コーンプレート(ICI)高温粘度計を用いて、150℃におけるエポキシ樹脂のICI粘度を求めた。
エポキシ樹脂の軟化点は、JISK7234に準じて測定した。なお、下記表1において、軟化点が「液状」とは、軟化点が低く、室温でエポキシ樹脂が軟化している状態を指す。
また、粘接着剤組成物を構成する各成分は下記および表1の通りである。表1の成分および配合量に従い、粘接着剤組成物を、各成分を配合して調製した。
(A)アクリル重合体:日本合成化学工業株式会社製 コーポニールN−2359−6(Mw:約30万)
(B−1)固体エポキシ樹脂:ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(日本化薬株式会社製 NC−7000L、エポキシ当量223〜238g/eq、ICI粘度(150℃)0.50〜1.00Pa・s、軟化点83〜93℃)
(B−2)固体エポキシ樹脂:ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(DIC株式会社製 HP−4700、エポキシ当量165g/eq、ICI粘度(150℃)0.45Pa・s、軟化点90℃)
(B−3)固体エポキシ樹脂:ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(DIC株式会社製 EXA−4710、エポキシ当量170g/eq、ICI粘度(150℃)0.90Pa・s、軟化点95℃)
(B−4)固体エポキシ樹脂:アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製 YX8800、エポキシ当量180g/eq、ICI粘度(150℃)0.17Pa・s、軟化点104℃)
(b′−1)液状エポキシ樹脂:ビスフェノールA型エポキシ樹脂20phrアクリル粒子含有品(株式会社日本触媒製 エポセットBPA328、 エポキシ当量235g/eq)
(b′−2)固体エポキシ樹脂:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製 エピコート1055、エポキシ当量800〜900g/eq、ICI粘度(150℃)2.5Pa・s、軟化点89〜98℃)
(b′−3)固体エポキシ樹脂:DCPD型エポキシ樹脂(大日本インキ化学株式会社製 EPICLON HP−7200HH、エポキシ当量265〜300g/eq、ICI粘度(150℃)2.0〜6.0Pa・s、軟化点75〜90℃)
(b′−4)固体エポキシ樹脂:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製 EOCN−104S、エポキシ当量213〜223g/eq、ICI粘度(150℃)2.55〜3.45Pa・s、軟化点90〜94℃)
(b′−5)液状エポキシ樹脂:柔軟性骨格含有エポキシ樹脂(大日本インキ化学株式会社製 EXA−4850−150、エポキシ当量450g/eq)
(C−2)硬化剤:ジシアンジアミド(旭電化製 アデカハードナー3636AS)
(D)硬化促進剤:2−フェニル−4,5−ヒドロキシメチルイミダゾール(四国化成工業株式会社製 キュアゾール2PHZ)
(E)シランカップリング剤(三菱化学株式会社製 MKCシリケートMSEP2、 エポキシ当量222g/eq)
(F)無機充填材:株式会社アドマテックス製 アドマファインSC2050
また、粘接着シートの基材としては、ポリエチレンフィルム(厚さ100μm、表面張力33mN/m)を用いた。
(G)エネルギー線重合性化合物:ジシクロペンタジエンジメトキシジアクリレート(日本化薬株式会社製 KAYARAD R−684)
(H)光重合開始剤:α−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製 イルガキュア184)
(I)熱可塑性樹脂:熱可塑性ポリエステル(東洋紡社製、バイロン(登録商標)220;Mw=2500)
表1に記載の組成の粘接着剤組成物のMEK(メチルエチルケトン)溶液(固形濃度61%wt)を、シリコーン処理された剥離フィルム(リンテック株式会社製 SP−PET3811(S))上に30μmの厚みになるように塗布、乾燥(乾燥条件:オーブンにて100℃、1分間)した後に基材(ポリプロピレン製、厚さ100μm)と貼り合せて、粘接着剤層を基材上に転写することで粘接着シートを得た。結果を表2に示す。
Claims (7)
- アクリル重合体(A)、ナフタレン骨格および/またはアントラセン骨格を有するエポキシ樹脂(B)、および硬化剤(C)を含み、
前記エポキシ樹脂(B)の、150℃における溶融粘度が1.0Pa・s以下であり、かつ軟化点が60℃以上であることを特徴とする粘接着剤組成物。 - 前記エポキシ樹脂(B)の、150℃における溶融粘度が1.0Pa・s以下であり、かつ軟化点が60℃以上であることを特徴とする請求項2に記載の粘接着剤組成物。
- 硬化させた後のガラス転移温度が、150℃以上であることを特徴とする請求項1〜3の何れかに記載の粘接着剤組成物。
- 請求項1〜4の何れか一項に記載の粘接着剤組成物からなる粘接着剤層を、基材上に形成してなることを特徴とする粘接着シート。
- 半導体素子と基板のダイボンド部との接着に用いられることを特徴とする請求項5に記載の粘接着シート。
- 請求項5または6に記載の粘接着シートの粘接着剤層に半導体ウエハを貼着し、
前記半導体ウエハをダイシングしてICチップを形成し、
前記ICチップ裏面に粘接着剤層を固着残存させて基材から剥離し、
前記ICチップを基板のダイパッド部上に前記粘接着剤層を介して熱圧着する工程を含むことを特徴とする半導体装置の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010057920A JP5566141B2 (ja) | 2010-03-15 | 2010-03-15 | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010057920A JP5566141B2 (ja) | 2010-03-15 | 2010-03-15 | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011190354A JP2011190354A (ja) | 2011-09-29 |
JP5566141B2 true JP5566141B2 (ja) | 2014-08-06 |
Family
ID=44795606
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010057920A Active JP5566141B2 (ja) | 2010-03-15 | 2010-03-15 | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5566141B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5555532B2 (ja) * | 2010-04-22 | 2014-07-23 | 積水化学工業株式会社 | 有機el素子用封止剤及び有機el素子 |
JP6366228B2 (ja) * | 2013-06-04 | 2018-08-01 | 日東電工株式会社 | 接着シート、及びダイシング・ダイボンディングフィルム |
TWI636109B (zh) * | 2016-03-31 | 2018-09-21 | Lg化學股份有限公司 | 半導體裝置及彼之製法 |
JP7134166B2 (ja) * | 2017-03-31 | 2022-09-09 | 太陽ホールディングス株式会社 | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、電子部品およびプリント配線板 |
JP7484557B2 (ja) | 2020-08-18 | 2024-05-16 | 三菱ケミカル株式会社 | 粘接着剤組成物、粘接着シート及び積層体 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4151081B2 (ja) * | 1997-03-07 | 2008-09-17 | 日立化成工業株式会社 | 回路部材接続用接着剤 |
JP2000265145A (ja) * | 1999-03-17 | 2000-09-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 光硬化型粘接着剤組成物及び接合方法 |
JP2006199756A (ja) * | 2005-01-18 | 2006-08-03 | Sekisui Chem Co Ltd | 接合フィルム、電子部品装置の製造方法及び電子部品装置 |
KR101273871B1 (ko) * | 2007-04-19 | 2013-06-11 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 다이싱ㆍ다이본딩 테이프 및 반도체칩의 제조 방법 |
KR101488047B1 (ko) * | 2007-07-19 | 2015-01-30 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 다이싱-다이본딩 테이프 및 반도체 칩의 제조 방법 |
JP2009203478A (ja) * | 2009-05-18 | 2009-09-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路部材接続用接着剤 |
JP2011018806A (ja) * | 2009-07-09 | 2011-01-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体用フィルムおよび半導体装置の製造方法 |
JP5530206B2 (ja) * | 2010-02-03 | 2014-06-25 | 積水化学工業株式会社 | 半導体装置の製造方法、及び、半導体装置 |
JP5570851B2 (ja) * | 2010-03-11 | 2014-08-13 | 積水化学工業株式会社 | 半導体チップ接合用接着剤 |
-
2010
- 2010-03-15 JP JP2010057920A patent/JP5566141B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011190354A (ja) | 2011-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5473262B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
KR101370245B1 (ko) | 점접착제 조성물, 점접착 시트 및 반도체장치의 제조방법 | |
JP5137538B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5917215B2 (ja) | 接着剤組成物、接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP4027332B2 (ja) | 半導体用粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP2008247936A (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5774322B2 (ja) | 半導体用接着剤組成物、半導体用接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5005258B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5005324B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP2009242605A (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5213313B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP2009161588A (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP2010189485A (ja) | 接着剤組成物、接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5566141B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5005325B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP4806815B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5237647B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5662810B2 (ja) | 接着剤組成物、接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5513734B2 (ja) | 接着剤組成物、接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5414256B2 (ja) | 接着剤組成物、接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5224710B2 (ja) | 半導体装置の製造方法に用いられる接着剤 | |
JP2009292888A (ja) | 接着剤組成物、接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5426831B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5406995B2 (ja) | 半導体装置の製造方法に用いられる接着剤 | |
JP5234594B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121121 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131010 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140110 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140610 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140617 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5566141 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |