JP5422356B2

JP5422356B2 - Nonionic surfactant and liquid detergent composition containing the same

Info

Publication number: JP5422356B2
Application number: JP2009280015A
Authority: JP
Inventors: 真人野村; 勝久井上
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2009-12-10
Filing date: 2009-12-10
Publication date: 2014-02-19
Anticipated expiration: 2029-12-10
Also published as: JP2011122037A

Description

本発明は、化粧料組成物、身体用（毛髪用を含む）洗浄剤組成物、衣料用洗浄剤組成物、硬質表面用洗浄剤組成物として適した非イオン界面活性剤、及びこれを含有する液体洗浄剤組成物に関する。 The present invention includes a cosmetic composition, a body (including hair) cleaning composition, a clothing cleaning composition, a nonionic surfactant suitable as a hard surface cleaning composition, and the same. The present invention relates to a liquid detergent composition.

従来、飽和脂肪族アルコール混合物（天然原料由来の炭素数の異なる炭化水素基を有する脂肪族アルコールの混合物）に、エチレンオキシドとプロピレンオキシドが付加されたポリオキシアルキレン型非イオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物が汎用されている。 Conventionally, a cleaning containing a polyoxyalkylene type nonionic surfactant in which ethylene oxide and propylene oxide are added to a saturated aliphatic alcohol mixture (a mixture of aliphatic alcohols having hydrocarbon groups having different carbon numbers derived from natural raw materials) Agent compositions are widely used.

このポリオキシアルキレン型非イオン界面活性剤は、脂肪族アルコール混合物に由来の炭素数の異なる炭化水素基を有しているものであることから、前記炭化水素基の炭素数により含有量範囲を調整することで、各種課題を解決しようとしたものが知られている（特許文献１〜６）。 Since this polyoxyalkylene type nonionic surfactant has a hydrocarbon group having a different carbon number derived from an aliphatic alcohol mixture, the content range is adjusted by the carbon number of the hydrocarbon group. By doing so, what tried to solve various problems is known (patent documents 1-6).

特許文献７には、アルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する界面活性剤組成物が、化粧料や衣類用洗浄剤として使用できることが記載されている。アルキル基の炭素数は、８〜２４で、１２〜１４が特に好ましいと記載されている。 Patent Document 7 describes that a surfactant composition containing an alkyl ether sulfate ester salt can be used as a cosmetic or a cleaning agent for clothing. It is described that the alkyl group has 8 to 24 carbon atoms, and 12 to 14 carbon atoms are particularly preferable.

特開平９−１７６６８４号公報JP-A-9-176684 特開２００５−４７８７１号公報JP 2005-47871 A 特開昭５５−１５２７９８号公報JP 55-152798 A 特開昭５０−１１６３８４号公報JP 50-116384 A 特開２００２−２６５９８９号公報JP 2002-265989 A WO２００８／０８８６４７号WO2008 / 088647 特開２００９−３５７２６号公報JP 2009-35726 A

本発明は、特に油成分に対する乳化力や可溶化力が優れている非イオン界面活性剤、及びこれを含有する液体洗浄剤組成物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a nonionic surfactant excellent in emulsifying power and solubilizing power especially for an oil component, and a liquid detergent composition containing the same.

本発明は、課題の解決手段として、下記一般式（１）で表される非イオン界面活性剤を提供する。
Ｒ−Ｏ−（ＰＯ）_m−（ＥＯ）_n−Ｈ（１）
〔式中、
Ｒは炭素数６〜２４の飽和直鎖炭化水素基を示し、該飽和直鎖炭化水素基中、炭素数６〜１０の飽和直鎖炭化水素基の含有割合が０．１〜２０モル％、炭素数１６〜１８の飽和直鎖炭化水素基の含有割合が６０〜９５モル％であり、炭素数１１〜１５及び炭素数１９〜２４の飽和直鎖炭化水素基の含有割合が０〜２０モル％であり、
ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、
ＥＯはエチレンオキシ基を示し、
ｍは平均付加モル数で、０．１〜１０の数を示し、
ｎは平均付加モル数で、０．５〜２５の数を示す。
（ＰＯ）_mと（ＥＯ）_nは、この順序でブロック結合している。〕 The present invention provides a nonionic surfactant represented by the following general formula (1) as means for solving the problems.
R—O— (PO) _m — (EO) _n —H (1)
[Where,
R represents a saturated straight chain hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, and the content of the saturated straight chain hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms is 0.1 to 20 mol% in the saturated straight chain hydrocarbon group, The content of the saturated linear hydrocarbon group having 16 to 18 carbon atoms is 60 to 95 mol%, and the content of the saturated linear hydrocarbon group having 11 to 15 carbon atoms and 19 to 24 carbon atoms is 0 to 20 mol. %
PO represents a propyleneoxy group,
EO represents an ethyleneoxy group,
m is the average number of moles added and represents a number from 0.1 to 10,
n is an average addition mole number, and shows the number of 0.5-25.
(PO) _m and (EO) _n are block-bonded in this order. ]

また本発明は、上記一般式（１）で表される非イオン界面活性剤を含有する液体洗浄剤組成物を提供する。 Moreover, this invention provides the liquid detergent composition containing the nonionic surfactant represented by the said General formula (1).

本発明の非イオン界面活性剤は、油性成分に対する乳化力や可溶化力が優れている。このため、有効成分としての油性成分を含有する化粧料、身体用（毛髪用を含む）洗浄剤組成物、衣類用洗浄剤組成物や、さらに油性成分を除去する必要がある衣料用洗浄剤組成物、硬質表面用洗浄剤組成物などの液体洗浄剤用途に用いることに適している。 The nonionic surfactant of the present invention is excellent in emulsifying power and solubilizing power for oily components. Therefore, cosmetics containing oily components as active ingredients, body (including hair) cleaning compositions, clothing cleaning compositions, and clothing cleaning compositions that require oily components to be removed. It is suitable for use in liquid detergent applications such as products and hard surface detergent compositions.

＜一般式（１）で表される非イオン界面活性剤＞
本発明で用いる下記一般式（１）で表される非イオン界面活性剤は、一般式中のＲが異なる炭素数のものを所定量範囲で含有する混合物である。 <Nonionic surfactant represented by general formula (1)>
The nonionic surfactant represented by the following general formula (1) used in the present invention is a mixture containing carbon atoms having different R in the general formula in a predetermined amount range.

Ｒ−Ｏ−（ＰＯ）_m−（ＥＯ）_n−Ｈ（１）
〔式中、
Ｒは炭素数６〜２４の飽和直鎖炭化水素基を示し、該飽和直鎖炭化水素基中、炭素数６〜１０の飽和直鎖炭化水素基の含有割合が０．１〜２０モル％、炭素数１６〜１８の飽和直鎖炭化水素基の含有割合が６０〜９５モル％であり、炭素数１１〜１５及び炭素数１９〜２４の飽和直鎖炭化水素基の含有割合が０〜２０モル％であり、
ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、
ＥＯはエチレンオキシ基を示し、
ｍは平均付加モル数で、０．１〜１０の数を示し、
ｎは平均付加モル数で、０．５〜２５の数を示す。
（ＰＯ）_mと（ＥＯ）_nは、この順序でブロック結合している。〕 R—O— (PO) _m — (EO) _n —H (1)
[Where,
R represents a saturated straight chain hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, and the content of the saturated straight chain hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms is 0.1 to 20 mol% in the saturated straight chain hydrocarbon group, The content of the saturated linear hydrocarbon group having 16 to 18 carbon atoms is 60 to 95 mol%, and the content of the saturated linear hydrocarbon group having 11 to 15 carbon atoms and 19 to 24 carbon atoms is 0 to 20 mol. %
PO represents a propyleneoxy group,
EO represents an ethyleneoxy group,
m is the average number of moles added and represents a number from 0.1 to 10,
n is an average addition mole number, and shows the number of 0.5-25.
(PO) _m and (EO) _n are block-bonded in this order. ]

一般式（１）中のＲは、炭素数６〜２４の飽和直鎖炭化水素基であるが、炭素数８〜１８のものが好ましい。 R in the general formula (1) is a saturated straight-chain hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, preferably one having 8 to 18 carbon atoms.

一般式（１）のＲの中で、
炭素数６〜１０の飽和直鎖炭化水素基の含有量は、本発明の非イオン界面活性剤の油性成分に対する乳化力及び可溶化力の観点及び該界面活性剤を含有する液体洗浄剤組成物の洗浄力の観点から、０．１〜２０モル％であり、好ましくは０．５〜１８モル％、より好ましくは１．０〜１５モル％、特に好ましくは５〜１３モル％であり、
Ｒが炭素数１６〜１８の飽和直鎖炭化水素基の含有量は、上記と同じ観点から、６０〜９５モル％であり、好ましくは７０〜９５モル％、より好ましくは８０〜９５モル％であり、
その他のRが炭素数１１〜１５及び炭素数１９〜２４の飽和直鎖炭化水素基の含有量は、上記と同じ観点から、０〜２０モル％であり、好ましくは０〜１０モル％、より好ましくは０〜５モル％である。 In R of the general formula (1),
The content of the saturated straight-chain hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms is selected from the viewpoints of emulsifying power and solubilizing power for the oil component of the nonionic surfactant of the present invention, and a liquid detergent composition containing the surfactant. From the viewpoint of the detergency, it is 0.1 to 20 mol%, preferably 0.5 to 18 mol%, more preferably 1.0 to 15 mol%, particularly preferably 5 to 13 mol%,
From the same viewpoint as described above, the content of the saturated straight chain hydrocarbon group in which R is 16 to 18 carbon atoms is 60 to 95 mol%, preferably 70 to 95 mol%, more preferably 80 to 95 mol%. Yes,
From the same viewpoint as the above, the content of the other straight chain saturated hydrocarbon group having 11 to 15 carbon atoms and 19 to 24 carbon atoms is 0 to 20 mol%, preferably 0 to 10 mol%. Preferably it is 0-5 mol%.

一般式（１）中のｍは０．１〜１０の数であり、乳化性能の観点から、０．５〜７の数が好ましく、１〜５の数がより好ましく、ｎは０．５〜２５の数であり、乳化性能の観点から１〜２０の数が好ましく、２〜１５の数がより好ましい。 M in the general formula (1) is a number of 0.1 to 10, from the viewpoint of emulsification performance, a number of 0.5 to 7 is preferable, a number of 1 to 5 is more preferable, and n is 0.5 to From the viewpoint of emulsifying performance, a number of 1 to 20 is preferable, and a number of 2 to 15 is more preferable.

一般式（１）の非イオン界面活性剤は、例えば、次の製造方法により得ることができるほか、次の製造方法により製造したものを混合する方法、次の製造方法に準じて、一般式中のＲが特定の炭素数のものを製造したのち、Ｒが異なる炭素数のものを混合する方法を適用して得ることもできる。 The nonionic surfactant of the general formula (1) can be obtained, for example, by the following production method, or in accordance with the following production method, a method of mixing those produced by the following production method, It can also be obtained by applying a method in which R having a specific number of carbons is manufactured and then R having a different number of carbons is mixed.

加熱、冷却操作、減圧、加圧操作が可能で、原料仕込口、製品取り出し口、アルキレンオキサイド及び窒素の導入管、撹拌装置、温度計、圧力計を備えた反応器に、上記に列挙した本発明に好適に使用できる脂肪族アルコールの所定量を仕込み、次いで、固形状の水酸化カリウム若しくは水酸化ナトリウム、又はそれらの水溶液を仕込んだ後、窒素置換し、常温から１１０℃の温度範囲で減圧脱水する。次いで、８０〜１８０℃で所定量のプロピレンオキサイドとエチレンオキサイドを順に導入し、付加させる。 Heating, cooling operation, depressurization, pressurization operation are possible, and the above-listed reactors are equipped with a raw material inlet, a product outlet, an alkylene oxide and nitrogen inlet tube, a stirrer, a thermometer, and a pressure gauge. A predetermined amount of an aliphatic alcohol that can be suitably used in the invention is charged, and then solid potassium hydroxide or sodium hydroxide, or an aqueous solution thereof is charged, and then purged with nitrogen. Dehydrate. Next, a predetermined amount of propylene oxide and ethylene oxide are sequentially introduced and added at 80 to 180 ° C.

前記付加反応操作においては、所定量のプロピレンオキサイド又はエチレンオキサイドを導入後、圧力が低下して一定になるまで反応を継続する操作（熟成操作）を行うことがより好ましい。さらに、得られた反応粗製物に対して公知の酸の適当量を添加して触媒を中和し、目的成分を得ることができる。なお、中和操作において、アルカリ吸着剤を使用して、触媒を除去することもできる。 In the addition reaction operation, after introducing a predetermined amount of propylene oxide or ethylene oxide, it is more preferable to perform an operation (aging operation) for continuing the reaction until the pressure decreases and becomes constant. Furthermore, the target component can be obtained by adding an appropriate amount of a known acid to the obtained reaction crude product to neutralize the catalyst. In the neutralization operation, the catalyst can be removed using an alkali adsorbent.

本発明の一般式（１）で表される非イオン界面活性剤は、必要に応じてその他の成分を加えて本発明の液体洗浄剤として用いることができる他、そのまま又は必要に応じて水等で希釈した状態で、油性成分又は油性成分を含む混合物に対する乳化剤及び／又は可溶化剤としても使用することができる。 The nonionic surfactant represented by the general formula (1) of the present invention can be used as the liquid cleaning agent of the present invention by adding other components as necessary, or as it is or as necessary. It can also be used as an emulsifier and / or a solubilizer for an oily component or a mixture containing an oily component in a diluted state.

＜液体洗浄剤組成物＞
本発明の組成物は、一般式（１）で表される非イオン界面活性剤、必要に応じて他の成分を含み、さらにバランス量としての水（好ましくはイオン交換水）を含むものである。 <Liquid cleaning composition>
The composition of this invention contains the nonionic surfactant represented by General formula (1), another component as needed, and also water (preferably ion-exchange water) as a balance amount.

（その他の成分）
本発明の液体洗浄剤組成物は、その用途に応じて必要な各種の公知成分を含有することができる。 (Other ingredients)
The liquid detergent composition of the present invention can contain various known components required depending on the application.

本発明の液体洗浄剤組成物を皮膚化粧料、毛髪化粧料等として適用するときは、特開２００８−１６２９６４号公報、特開２００８−２９７２６４号公報に記載された油性成分を含有することができ、例えば、下記に挙げる油性成分を含有することができる。なお、衣類用洗浄剤として適用するときにも、その機能に応じて油性成分を含有することができる。 When the liquid detergent composition of the present invention is applied as skin cosmetics, hair cosmetics, etc., it can contain oily components described in JP-A-2008-162964 and JP-A-2008-297264. For example, the following oil components can be contained. In addition, when applying as a washing | cleaning agent for clothes, an oil-based component can be contained according to the function.

油性成分としては、常温において固体状、半固体状、液体状のいずれでも良く、揮発性、不揮発性のいずれでも良く、パラフィン（流動パラフィン）、ワセリン、クリスタルオイル、セレシン、オゾケライト、モンタンロウ、スクワラン、スクワレン等の炭化水素類；オレンジ油、ユーカリ油、ハッカ油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、アボガド油、牛脂、豚脂、馬脂、卵黄脂、オリーブ油、カルナウバロウ、ラノリン、ホホバ油；グリセリンモノステアリン酸エステル、グリセリンジステアリン酸エステル、グリセリンモノオレイン酸エステル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、フタル酸ジエチル、乳酸ミリスチル、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸セチル、乳酸ミリスチル、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸セチル、乳酸セチル、１−イソステアロイル−３−ミリストイルグリセロール、２−エチルヘキサン酸セチル、パルミチン酸−２−エチルヘキシル、ミリスチン酸−２−オクチルドデシル、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、オレイン酸−２−オクチルドデシル、トリイソステアリン酸グリセロール、ジ−パラメトキシケイヒ酸−モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル等のエステル油；ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸等を挙げることができる。 The oil component may be solid, semi-solid, or liquid at room temperature, and may be volatile or non-volatile. Paraffin (liquid paraffin), petrolatum, crystal oil, ceresin, ozokerite, montan wax, squalane, Hydrocarbons such as squalene; orange oil, eucalyptus oil, peppermint oil, camellia oil, macadamia nut oil, avocado oil, beef tallow, tallow, horse fat, egg yolk, olive oil, carnauba wax, lanolin, jojoba oil; glycerin monostearate Glyceryl distearate, glyceryl monooleate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, butyl stearate, isopropyl myristate, neopentyl glycol dicaprate, diethyl phthalate, myristyl lactate, azide Diisopropyl acid, cetyl myristate, myristyl lactate, diisopropyl adipate, cetyl myristate, cetyl lactate, 1-isostearoyl-3-myristoylglycerol, cetyl 2-ethylhexanoate, 2-ethylhexyl palmitate, myristic acid-2 -Ester oils such as octyldodecyl, neopentyl glycol di-2-ethylhexanoate, -2-octyldodecyl oleate, glycerol triisostearate, di-paramethoxycinnamic acid-glyceryl mono-2-ethylhexanoate; stearic acid Higher fatty acids such as palmitic acid and oleic acid.

また、シリコーン類として、オクタメチルポリシロキサン、テトラデカメチルポリシロキサン、メチルポリシロキサン、高重合メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサンのほか、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等のメチルポリシクロシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、さらには、アルキル変性シリコーン、ポリエーテル・アルキル変性シリコーン、アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、特開平６−７２８５１号公報記載の変性オルガノポリシロキサン等の変性シリコーン等を挙げることができる。 Further, as silicones, in addition to octamethylpolysiloxane, tetradecamethylpolysiloxane, methylpolysiloxane, highly polymerized methylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylpolycyclohexane such as octamethylcyclotetrasiloxane and decamethylcyclopentasiloxane. Examples include siloxane, trimethylsiloxysilicic acid, and further, modified silicones such as alkyl-modified silicones, polyether / alkyl-modified silicones, alkylglyceryl ether-modified silicones, and modified organopolysiloxanes described in JP-A-6-72851. .

さらに、フッ素系油剤として、常温で液体のパーフルオロ有機化合物であるパーフルオロポリエーテル、フッ素変性シリコーンが挙げられ、例えばパーフルオロデカリン、パーフルオロアダマンタン、パーフルオロブチルテトラハイドロフラン、パーフルオロオクタン、パーフルオロノナン、パーフルオロペンタン、パーフルオロデカン、パーフルオロドデカン、フッ素変性シリコーン等を挙げることができる。 In addition, examples of the fluorinated oils include perfluoropolyethers and fluorine-modified silicones, which are perfluoro organic compounds that are liquid at room temperature, such as perfluorodecalin, perfluoroadamantane, perfluorobutyltetrahydrofuran, perfluorooctane, perfluorooctane. Examples include fluorononane, perfluoropentane, perfluorodecane, perfluorododecane, and fluorine-modified silicone.

さらに、フッ素変性シリコーンの好ましい例として、特開平５−２４７２１４号公報に記載された重合度２〜２００のフッ素変性シリコーン、特開平６−１８４３１２号公報に記載された重合度２〜２００のフッ素変性シリコーン、市販品である旭硝子社製のＦＳＬ−３００、信越化学工業社製のＸ−２２−８１９、Ｘ−２２−８２０、Ｘ−２２−８２１、Ｘ−２２−８２２及びＦＬ−１００、東レ・ダウコーニング社製のＦＳ−１２６５等を挙げることができる。 Further, preferred examples of the fluorine-modified silicone include fluorine-modified silicone having a degree of polymerization of 2 to 200 described in JP-A-5-247214 and fluorine-modified silicone having a degree of polymerization of 2 to 200 described in JP-A-6-184212. Silicone, FSL-300 manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., X-22-819, X-22-820, X-22-821, X-22-822 and FL-100 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Examples thereof include FS-1265 manufactured by Dow Corning.

その他、本発明の液体洗浄剤組成物は、用途に応じて、一般式（１）以外の界面活性剤、粘度調整剤、増泡剤、漂白剤、キレート剤、再汚染防止剤、アルカリ剤、金属封鎖剤、防腐剤、酵素、香料、色素、無機塩等を含有することができる。 In addition, the liquid detergent composition of the present invention includes a surfactant other than the general formula (1), a viscosity modifier, a foam increasing agent, a bleaching agent, a chelating agent, a recontamination preventing agent, an alkaline agent, It can contain metal sequestering agents, preservatives, enzymes, fragrances, pigments, inorganic salts and the like.

本発明の液体洗浄剤組成物は、油性成分に対する乳化力や可溶化力が優れているため、有効成分としての油性成分を含有する化粧料、身体用（毛髪用を含む）洗浄剤組成物、衣類用洗浄剤組成物として適しており、さらに油性成分を除去する必要がある衣料用洗浄剤組成物、硬質表面用洗浄剤組成物としても適している。 Since the liquid detergent composition of the present invention has excellent emulsifying power and solubilizing power for oily ingredients, cosmetics containing oily ingredients as active ingredients, body (including hair) detergent compositions, It is suitable as a cleaning composition for clothing, and is also suitable as a cleaning composition for clothing and a hard surface cleaning composition that require oily components to be removed.

本発明の液体洗浄剤組成物を化粧料（例えば、皮膚化粧料）として使用する場合、一般式（１）で表される非イオン界面活性剤の含有量は、０．５〜３０質量％が好ましく、１〜２０質量％がより好ましく、３〜１５質量％がさらに好ましい。 When the liquid detergent composition of the present invention is used as a cosmetic (for example, skin cosmetic), the content of the nonionic surfactant represented by the general formula (1) is 0.5 to 30% by mass. Preferably, 1-20 mass% is more preferable, and 3-15 mass% is further more preferable.

本発明の液体洗浄剤組成物を毛髪化粧料として使用する場合、一般式（１）で表される非イオン界面活性剤の含有量は、０．１〜３０質量％が好ましく、０．５〜２０質量％がより好ましく、１〜１０質量％がさらに好ましい。 When using the liquid cleaning composition of this invention as hair cosmetics, 0.1-30 mass% is preferable, and, as for content of the nonionic surfactant represented by General formula (1), 0.5- 20 mass% is more preferable, and 1-10 mass% is further more preferable.

本発明の液体洗浄剤組成物を衣料用の洗浄剤として使用する場合、一般式（１）で表される非イオン界面活性剤の含有量は、５〜５０質量％が好ましく、８〜４０質量％がより好ましく、１０〜３５質量％がさらに好ましい。 When using the liquid cleaning composition of this invention as a washing | cleaning agent for clothes, 5-50 mass% is preferable, and, as for content of the nonionic surfactant represented by General formula (1), 8-40 mass % Is more preferable, and 10 to 35% by mass is more preferable.

本発明の液体洗浄剤組成物を硬質表面用の洗浄剤として使用する場合、一般式（１）で表される非イオン界面活性剤の含有量は、０．５〜３０質量％が好ましく、１〜２０質量％がより好ましく、２〜１５質量％がさらに好ましい。 When the liquid detergent composition of the present invention is used as a hard surface detergent, the content of the nonionic surfactant represented by the general formula (1) is preferably 0.5 to 30% by mass. -20 mass% is more preferable, and 2-15 mass% is still more preferable.

本発明の液体洗浄剤組成物は、用途に適したｐＨに調整して使用する。ｐＨの調整は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルカノールアミン、硫酸、塩酸等を使用できる。 The liquid detergent composition of the present invention is used after adjusting to a pH suitable for the application. The pH can be adjusted using sodium hydroxide, potassium hydroxide, alkanolamine, sulfuric acid, hydrochloric acid or the like.

＜製造例１（非イオン界面活性剤（１）の製造）＞
炭素数８の飽和直鎖アルコール２．６ｇ、炭素数１０の飽和直鎖アルコール１２．７ｇ、炭素数１６の飽和直鎖アルコール１０９．１ｇ、炭素数１８の飽和直鎖アルコール１２１．７ｇの混合アルコールと、ＫＯＨ１．１ｇを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、１１０℃、１．３ｋＰａにて３０分間脱水を行った。 <Production Example 1 (Production of Nonionic Surfactant (1))>
C8 saturated linear alcohol 2.6g, C10 saturated linear alcohol 12.7g, C16 saturated linear alcohol 109.1g, C18 saturated linear alcohol 121.7g mixed alcohol Then, 1.1 g of KOH was charged into an autoclave equipped with a stirrer, a temperature controller, and an automatic introduction device, and dehydrated at 110 ° C. and 1.3 kPa for 30 minutes.

脱水後、窒素置換を行い、１２０℃まで昇温した後、プロピレンオキサイドを２３２．３ｇ仕込んだ。１２０℃にて付加反応・熟成を行った後、１４０℃に昇温してエチレンオキサイドを３５２．４ｇ仕込んだ。１４０℃にて付加反応・熟成を行った。 After dehydration, nitrogen substitution was performed, and after raising the temperature to 120 ° C., 232.3 g of propylene oxide was charged. After addition reaction and aging at 120 ° C., the temperature was raised to 140 ° C. and 352.4 g of ethylene oxide was charged. Addition reaction and aging were performed at 140 ° C.

その後、８０℃まで冷却した後、１．２ｇの酢酸をオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌した後、抜き出しを行い、製造例１の非イオン界面活性剤を得た。 Thereafter, after cooling to 80 ° C., 1.2 g of acetic acid was added to the autoclave, and after stirring at 80 ° C. for 30 minutes, extraction was performed to obtain the nonionic surfactant of Production Example 1.

＜製造例２〜８（非イオン界面活性剤（２）〜（８）の製造）＞
非イオン界面活性剤（２）〜（８）については、原料に用いた鎖長の異なる飽和直鎖アルコールの組成を変えた他は、製造例１に準じて製造した。 <Production Examples 2 to 8 (Production of nonionic surfactants (2) to (8))>
Nonionic surfactants (2) to (8) were produced according to Production Example 1 except that the composition of saturated linear alcohols having different chain lengths used as raw materials was changed.

（Ｉ）乳化試験
被乳化油として流動パラフィン（中央化成（株）製）、シリコーンオイル（ジメチルポリシロキサン、動粘度１０００ｍｍ²／ｓ（２５℃））又はトリオレイン（東京化成工業（株）製）８．０ｇ、上記製造例で得られた非イオン界面活性剤０．８ｇを目盛り付試験管にとり、試験管用タッチミキサーで３０秒間攪拌し、次いで、蒸留水１１．２ｇを加えて、さらにタッチミキサーで１分間攪拌した。その後、２時間静置後の乳化物の離水層を測定し、下記計算式から乳化力（％）を算出して乳化性能を評価した。
乳化力（％）＝（仕込水量−離水量）（ｍｌ）／仕込水量（ｍｌ）×１００ (I) Emulsification test Liquid paraffin (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.), silicone oil (dimethylpolysiloxane, kinematic viscosity 1000 mm ² / s (25 ° C.)) or triolein (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 8.0 g, 0.8 g of the nonionic surfactant obtained in the above production example was placed in a graduated test tube, stirred for 30 seconds with a test tube touch mixer, then added with 11.2 g of distilled water, and further touch mixer For 1 minute. Thereafter, the water separation layer of the emulsion after standing for 2 hours was measured, and the emulsification performance (%) was calculated from the following formula to evaluate the emulsification performance.
Emulsifying power (%) = (amount of charged water−amount of water separation) (ml) / amount of charged water (ml) × 100

（II）可溶化試験
被可溶化油としてオレンジ油（ナカライテスク（株）製）又は菜種油（ナカライテスク（株）製）０．６ｇ、上記製造例で得られた非イオン界面活性剤０．６ｇを目盛り付試験管にとり、試験管用タッチミキサーで３０秒間攪拌し、次いで、蒸留水２８．８ｇを加えてさらにタッチミキサーで２分間攪拌した後、１時間静置後の液体の状態を目視により観察して、下記基準により可溶化性能の評価を行った。
○：外観が透明、分離が認められない
△：外観に濁り、或いは上層に不均一層が認められる
×：分離が認められる (II) Solubilization test As an oil to be solubilized, 0.6 g of orange oil (manufactured by Nacalai Tesque) or rapeseed oil (manufactured by Nacalai Tesque), 0.6 g of the nonionic surfactant obtained in the above production example Is added to a graduated test tube, stirred for 30 seconds with a touch mixer for test tubes, then added with 28.8 g of distilled water, further stirred for 2 minutes with a touch mixer, and visually observed for 1 hour after standing. The solubilization performance was evaluated according to the following criteria.
○: Appearance is transparent, no separation is observed Δ: Appearance is turbid, or a non-uniform layer is observed in the upper layer ×: Separation is observed

＜乳化性能及び可溶化性能の評価（実施例１〜４及び比較例１〜３）＞
製造例１〜７で得られた非イオン界面活性剤（１）〜（７）について、上記乳化試験，可溶化試験を行い、各種油に対する乳化性能及び可溶化性能を評価した。

表１から明らかなとおり、本発明の非イオン界面活性剤は、各種の油性成分に対する乳化性能や可溶化性能が優れていた。 <Evaluation of emulsification performance and solubilization performance (Examples 1-4 and Comparative Examples 1-3)>
The nonionic surfactants (1) to (7) obtained in Production Examples 1 to 7 were subjected to the above emulsification test and solubilization test, and the emulsification performance and solubilization performance for various oils were evaluated.

As is clear from Table 1, the nonionic surfactant of the present invention was excellent in emulsification performance and solubilization performance for various oil components.

流動パラフィンやシリコーンは、皮膚化粧料、シャンプー等の毛髪化粧料、衣類用洗剤に含有されることのある成分である。よって、それらに対する乳化性能が優れているとの試験結果から、本発明の液体洗浄剤組成物は、流動パラフィンやシリコーンを安定して含有できることが確認された。 Liquid paraffin and silicone are components that may be contained in skin cosmetics, hair cosmetics such as shampoos, and clothing detergents. Therefore, it was confirmed from the test result that the emulsification performance with respect to them is excellent that the liquid detergent composition of the present invention can stably contain liquid paraffin and silicone.

オレンジ油は、衣類用洗浄剤、食器、台所周り等の硬質表面用洗浄剤に含有されることのある成分である。よって、それに対する可溶化性能が優れているとの試験結果から、本発明の液体洗浄剤組成物は、オレンジ油を安定して含有できることが確認された。 Orange oil is a component that may be contained in detergents for hard surfaces such as clothes cleaners, tableware, and kitchen surroundings. Therefore, it was confirmed from the test result that the solubilization performance with respect to it was excellent that the liquid detergent composition of this invention can contain orange oil stably.

トリオレインは、身体から出る皮脂に含まれる成分であり、菜種油は、食器汚れや台所周り汚れに含まれる成分である。よって、トリオレインに対する乳化性能が優れており、菜種油に対する可溶化性能が優れているとの試験結果から、本発明の液体洗浄剤組成物は、それらに対する除去効果が優れていることが確認された。 Triolein is a component contained in sebum from the body, and rapeseed oil is a component contained in tableware stains and kitchen stains. Therefore, from the test results that the emulsification performance with respect to triolein is excellent and the solubilization performance with respect to rapeseed oil is excellent, it was confirmed that the liquid detergent composition of the present invention has an excellent removal effect on them. .

＜化粧料配合評価（実施例５〜８，比較例4〜6）＞
製造例１〜７で得られた非イオン界面活性剤（１）〜（７）のほか、流動パラフィン（中央化成（株）製）、リンゴ酸ジイソステアリル（日清オイリオ（株）製）、オレイン酸ソルビタン（日光ケミカルズ（株）製）、グリセリン（花王（株）製）、1,3-ブチレングリコール（ダイセル化学工業（株）製）、メチルパラベン（クラリアントジャパン（株）製）、イオン交換水を用いて、表２に示す配合組成の化粧料を常法に準じて調製し、下記の方法で化粧料の保存安定性を評価した。結果を表２に併せて示す。 <Cosmetic composition evaluation (Examples 5 to 8, Comparative Examples 4 to 6)>
In addition to the nonionic surfactants (1) to (7) obtained in Production Examples 1 to 7, liquid paraffin (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.), diisostearyl malate (manufactured by Nisshin Oilio Co., Ltd.), Sorbitan oleate (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.), glycerin (manufactured by Kao Corporation), 1,3-butylene glycol (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), methyl paraben (manufactured by Clariant Japan Co., Ltd.), ion-exchanged water A cosmetic composition having the composition shown in Table 2 was prepared according to a conventional method, and the storage stability of the cosmetic composition was evaluated by the following method. The results are also shown in Table 2.

＜保存安定性の評価＞
硬質透明ガラス瓶５０ｍｌに調製した化粧料組成物を充填し、５０℃で１ヶ月間保存して、下記の基準で目視により評価した。
○：外観が透明で、分離なし。
△：外観はやや白濁しているが、分離はなし。
×：外観は白濁し、分離している。

<Evaluation of storage stability>
The prepared cosmetic composition was filled in 50 ml of a hard transparent glass bottle, stored at 50 ° C. for 1 month, and visually evaluated according to the following criteria.
○: Appearance is transparent and no separation.
Δ: Appearance is slightly cloudy but no separation.
X: The appearance is cloudy and separated.

本発明の液体洗浄剤組成物は、化粧料組成物、身体用（毛髪用を含む）洗浄剤組成物、衣料用洗浄剤組成物、硬質表面用洗浄剤組成物として利用できる。 The liquid cleaning composition of the present invention can be used as a cosmetic composition, a body (including hair) cleaning composition, a clothing cleaning composition, and a hard surface cleaning composition.

Claims

A nonionic surfactant represented by the following general formula (1).
R—O— (PO) _m — (EO) _n —H (1)
[Where,
R represents a saturated straight chain hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, and the content of the saturated straight chain hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms is 0.1 to 20 mol% in the saturated straight chain hydrocarbon group, The content of the saturated linear hydrocarbon group having 16 to 18 carbon atoms is 60 to 95 mol%, and the content of the saturated linear hydrocarbon group having 11 to 15 carbon atoms and 19 to 24 carbon atoms is 0 to 20 mol. %
PO represents a propyleneoxy group,
EO represents an ethyleneoxy group,
m is the average number of moles added and represents a number from 0.1 to 10,
n is an average addition mole number, and shows the number of 0.5-25.
(PO) _m and (EO) _n are block-bonded in this order. ]

In the saturated straight-chain hydrocarbon group represented by R in the general formula (1), the content of the saturated straight-chain hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms is 5 to 13 mol%, and the saturated straight-chain hydrocarbon group having 16 to 18 carbon atoms. 2. The nonionic interface according to claim 1, wherein the content ratio is 80 to 95 mol%, and the content ratio of the saturated linear hydrocarbon group having 11 to 15 carbon atoms and 19 to 24 carbon atoms is 0 to 10 mol%. Activator.

The nonionic surfactant of Claim 1 or 2 whose R of General formula (1) is a C8-C18 saturated linear hydrocarbon group.

The nonionic surfactant according to any one of claims 1 to 3, wherein m in the general formula (1) is a number of 1 to 5, and n is a number of 2 to 15.

The liquid cleaning composition containing the nonionic surfactant in any one of Claims 1-4 .

The liquid detergent composition according to claim 5 , wherein the content of the nonionic surfactant represented by the general formula (1) is 0.1 to 50% by mass.