JP5381508B2 - ネガ型感放射線性組成物、硬化パターン形成方法及び硬化パターン - Google Patents
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Description
そして、近年、より均一な膜厚を有する層間絶縁膜を形成することを目的として、SOG(Spin on Glass)膜と呼ばれるテトラアルコキシシランの加水分解生成物を主成分とする塗布型の絶縁膜も使用されるようになっている(例えば、特許文献1参照)。また、半導体素子等の高集積化に伴い、有機SOGと呼ばれるポリオルガノシロキサンを主成分とする低比誘電率の層間絶縁膜の開発も行なわれている(例えば、特許文献2、3参照)。
このように、一般に行われている層間絶縁膜の加工は非常に手間がかかり、非常に効率の悪いプロセスとなっているため、改善方法が求められている。また、特許文献4記載の発明では、パターン形成が可能な低比誘電率な層間絶縁膜について記載されているが、パターン形状やパターン変形の点において、未だ十分ではない。
1.(A)下記一般式(1)で表される加水分解性シラン化合物、及び下記一般式(2)で表される加水分解性シラン化合物から選ばれる少なくとも一種の加水分解性シラン化合物を加水分解縮合させて得られる重合体と、
(B)感放射線性酸発生剤と、
(C)酸増殖剤と、
(D)溶剤と、
を含有することを特徴とするネガ型感放射線性組成物。
R1 aSi(OR2)4−a (1)
〔式中、R1は、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜5の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基又はアルキルカルボニルオキシ基であり、R2は、1価の有機基であり、aは1〜3の整数である。〕
Si(OR3)4 (2)
〔式中、R3は、1価の有機基である。〕
2.上記酸増殖剤(C)は、炭素環骨格を形成する炭素原子に直接又は2価の有機基を介して、下記一般式(C−1)で表されるスルホナート基が結合されている化合物である上記1に記載のネガ型感放射線性組成物。
―OSO2―R4 (C−1)
〔式中、R4は、1価の有機基である。〕
3.上記重合体(A)のゲルパーミエーションカラムクロマトグラフィーによるポリスチレン換算の重量平均分子量が4,000未満である上記1又は2に記載のネガ型感放射線性組成物。
4.上記一般式(1)におけるR1がメチル基である上記1乃至3のいずれか1項に記載のネガ型感放射線性組成物。
5.上記感放射線性酸発生剤(B)の含有量が、上記重合体(A)100質量部に対して、0.1〜30質量部である上記1乃至4のいずれか1項に記載のネガ型感放射線性組成物。
6.更に、(E)酸拡散抑制剤を含有する上記1乃至5のいずれか1項に記載のネガ型感放射線性組成物。
7.上記ネガ型感放射線性組成物が、放射線によりパターン形成可能な低誘電率膜形成用組成物である上記1乃至6のいずれか1項に記載のネガ型感放射線性組成物。
8.(1)上記1乃至7のいずれか1項に記載のネガ型感放射線性組成物を基板に塗布し、被膜を形成する工程と、
(2)得られた被膜をベークする工程と、
(3)ベークされた被膜を露光する工程と、
(4)露光された被膜をベークする工程と、
(5)得られた被膜を現像液で現像し、ネガ型パターンを形成する工程と、
(6)得られたネガ型パターンに、高エネルギー線照射及び加熱のうちの少なくとも一方の硬化処理を施し、硬化パターンを形成する工程と、を備えていることを特徴とする硬化パターン形成方法。
9.上記8に記載の硬化パターン形成方法によって得られることを特徴とする硬化パターン。
10.硬化パターンを構成する被膜の比誘電率が1.5〜3である上記9に記載の硬化パターン。
また、本発明の硬化パターン形成方法は、低比誘電率材料な層間絶縁膜を必要とする加工プロセス等において好適に用いることができ、従来の層間絶縁膜を用いた加工プロセスの効率を大幅に改良することができる。
本発明のネガ型感放射線性組成物は、特定の加水分解性シラン化合物を加水分解縮合させて得られる重合体(以下、「重合体(A)」という。)と、感放射線性酸発生剤(以下、「酸発生剤(B)」という。)と、酸増殖剤(以下、「酸増殖剤(C)」という。)と、溶剤(以下、「溶剤(D)」という。)とを含有する。
この重合体(A)は、下記一般式(1)で表される加水分解性シラン化合物(以下、「化合物(1)」という。)、及び下記一般式(2)で表される加水分解性シラン化合物(以下、「化合物(2)」ともいう。)から選ばれる少なくとも一種の加水分解性シラン化合物を加水分解縮合させて得られる重合体である。
R1 aSi(OR2)4−a (1)
〔式中、R1は、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜5の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基又はアルキルカルボニルオキシ基であり、R2は、1価の有機基であり、aは1〜3の整数である。〕
Si(OR3)4 (2)
〔式中、R3は、1価の有機基である。〕
また、R1が、シアノアルキル基である場合、シアノエチル基、シアノプロピル基等が挙げられる。
更に、R1が、アルキルカルボニルオキシ基である場合、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、ビニルカルボニルオキシ基、アリルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
尚、上記化合物(1)が、R1を複数有する場合、即ち、上記一般式(1)においてaが2又は3である場合、複数のR1は、全て同一であってもよいし、全て又は一部が異なっていてもよい。
上記アルキル基は、好ましくは、炭素数1〜5の直鎖状及び若しくは分岐状のアルキル基であり、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基等が挙げられる。尚、これらのアルキル基における1又は2以上の水素原子は、フッ素原子等に置換されていてもよい。
上記アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。
上記アルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、3−ヘキセニル基等が挙げられる。
尚、上記重合体(A)の調製に際して、化合物(1)は、単独で用いてもよいし、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
これらのうち、テトラメトキシシラン及びテトラエトキシシランが好ましい。
尚、上記重合体(A)の調製に際して、化合物(2)は、単独で用いてもよいし、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
他の化合物(3)としては、下記一般式(3)で表される化合物を用いることができる。
R5 x(R6O)3−xSi−(R9)z−Si(OR7)3−yR8 y (3)
〔式中、R5〜R8は、同一又は異なって、1価の有機基であり、x及びyは、同一又は異なって、0〜2の整数であり、R9は、酸素原子、フェニレン基又は−(CH2)n−で表される基(nは1〜6の整数である)であり、zは、0又は1である。〕
尚、上記重合体(A)の調製に際して、他の化合物は、単独で用いてもよいし、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
また、上記化合物(2)由来の構成単位の含有割合は、重合体(A)に含まれる全ての構成単位の合計を100モル%とした場合に、好ましくは0〜70モル%であり、より好ましくは0〜40モル%、更に好ましくは0〜30モル%である。この含有割合が0〜70モル%である場合には、硬化処理時のプロセスマージンと硬化膜の膜物性のバランスが良好となる。
更に、上記化合物(1)由来の構成単位、及び、上記化合物(2)由来の構成単位の合計は、重合体(A)に含まれる全ての構成単位の合計を100モル%とした場合に、好ましくは100モル%以下であり、より好ましくは30〜100モル%、更に好ましくは60〜100モル%である。この含有割合の合計が30〜100モル%である場合には、パターン形成に対する重合体(A)中の上記化合物(1)や化合物(2)に由来する構成単位の効果を得ることができる。
また、上記重合体(A)が、他の化合物(3)に由来する構成単位を含む場合、その含有割合は、重合体(A)に含まれる全ての構成単位の合計を100モル%とした場合に、好ましくは50モル%以下であり、より好ましくは0〜40モル%、更に好ましくは0〜30モル%である。この含有量が50モル%以下である場合には、パターン形成に対する重合体(A)中の上記化合物(1)に由来する構造単位、化合物(2)に由来する構造単位の効果を甚大に阻害せず、パターン形成に対する化合物(A3)に由来する構造単位の効果を得ることができる
尚、重合体(A)を製造する場合、上記化合物(1)、(2)及び(3)の混合物を加水分解縮合反応させてもよいし、各化合物の加水分解物及びその縮合物のうちの少なくとも一方や、選択された化合物の混合物の加水分解物及びその縮合物のうちの少なくとも一方を用いて、加水分解縮合反応又は縮合反応させてもよい。
上記有機酸としては、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、シュウ酸、マレイン酸、メチルマロン酸、アジピン酸、セバシン酸、没食子酸、酪酸、メリット酸、アラキドン酸、ミキミ酸、2−エチルヘキサン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、サリチル酸、安息香酸、p−アミノ安息香酸、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、マロン酸、スルホン酸、フタル酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸等が挙げられる。
上記無機酸としては、塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸等が挙げられる。
また、上記触媒の使用量は、上記加水分解性シラン化合物100質量部に対して、通常、0.001〜10質量部、好ましくは0.01〜10質量部である。
反応副生成物の除去処理の方法としては、加水分解物及び/又はその縮合物の反応が進行しない方法であれば、特に限定されず、例えば、反応副生成物の沸点が上記有機溶媒の沸点より低いものである場合には、減圧によって留去することができる。
この酸発生剤(B)は、本発明の組成物を用いて得られた被膜を露光した際に、酸を発生するものである。そして、露光により発生した酸の作用によって、重合体(A)が架橋し、その結果、レジスト被膜における露光部がアルカリ現像液に難溶性となり、ネガ型のレジストパターンを形成せしめるものである。
尚、これらの酸発生剤(B)は、単独で用いてもよいし、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
この酸増殖剤(C)は、酸の不存在下では安定であるが、本発明の組成物を用いて得られた被膜を露光した際に、好ましくは、酸(通常、酸発生剤(B)に由来する酸)の存在下、非可逆的に分解されて酸を増殖生成する成分である。即ち、酸増殖剤(C)は、酸触媒反応によって分解して、酸(R−SO3H等)を発生し、1分子の分解反応で、1つの酸が増えて、連鎖的に分解反応が進行する。
尚、発生した酸自体による酸増殖剤(C)の自己分解を誘起させるために、ここで発生する酸の強度は、酸解離定数(pKa)を指標として、好ましくは3以下、特に好ましくは2以下である。pKaが3を超える弱い酸が発生した場合、自己分解が進行しにくい傾向にある。発生する酸として、好ましくは、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸、ペンタンスルホン酸、ヘキサンスルホン酸、ヘプタンスルホン酸、オクタンスルホン酸、シクロヘキサンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、p−ブロモベンゼンスルホン酸、p−ニトロベンゼンスルホン酸、2−チオフェンスルホン酸、1−ナフタレンスルホン酸、2−ナフタレンスルホン酸等が挙げられる。
−OSO2−R4 (C−1)
〔式中、R4は、1価の有機基である。〕
非置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
置換のアルキル基としては、アシル基、トリフルオロメチル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。
また、非置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基等が挙げられる。
脂環構造を含む有機基としては、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、ビシクロ炭化水素基、トリシクロ炭化水素基及びこれらの置換体等が挙げられる。
芳香環は、単環及び/又は多環を含む有機基であってよく、例えば、フェニル基、ナフチル基等のアリール基;トリル基、フェネチル基等のアラルキル基;ベンジル基、ナフチルメチル基等のアリールアルキル基;及びこれらの置換体等が挙げられる。
複素環は、単環及び/又は多環を含む有機基であってよく、従来、公知の複素環化合物から誘導される1価の基とすることができる。例えば、フラン、ピロール、ベンゾフラン、インドール、カルバゾール等の、ヘテロ原子を1つ含む五員環化合物及びその縮合環化合物;オキサゾール、ピラゾール等の、ヘテロ原子を2つ含む五員環化合物及びその縮合環化合物;ピラン、ピロン、クマリン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン等の、ヘテロ原子を1つ含む六員環化合物及びその縮合環化合物;ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、フタルジン等の、ヘテロ原子を2つ含む六員環化合物及びその縮合環化合物、等から誘導された1価の有機基等が挙げられる。
フッ素原子を含んでもよいアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜12の、非置換のアルキル基、又は、フッ化アルキル基であり、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロシクロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられる。
脂環構造を有する有機基、及び、芳香環を有する有機基は、上記一般式(C−1)におけるR4が示す、1価の、脂環構造を有する有機基、及び、芳香環を有する有機基の例示及びその説明をそのまま適用することができる。
上記溶剤[C]は、通常、有機溶剤であり、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、脂肪族炭化水素系溶剤、芳香族系溶剤、含ハロゲン溶剤等が挙げられる。
本発明の組成物においては、上記重合体(A)、酸発生剤(B)、酸増殖剤(C)等の成分が、この溶剤(D)に溶解又は分散されて含まれている。
上記芳香族炭化水素系溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンセン、イソプロピルベンセン、ジエチルベンゼン、イソブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジイソプロピルベンセン、n−アミルナフタレン、トリメチルベンゼン等が挙げられる。これらは、単独で用いてよいし、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
上記含ハロゲン溶剤としては、ジクロロメタン、クロロホルム、フロン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等が挙げられる。これらは、単独で用いてよいし、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
尚、上記溶剤(D)は、上記重合体(A)の合成時に、反応溶媒として用いた有機溶剤と同じものであってもよい。また、重合体(A)の合成が終了した後に、溶剤を所望の有機溶剤に置換することもできる。
本発明のネガ型感放射線性組成物には、上記必須成分に加えて、有機ポリマー、酸拡散制御剤、界面活性剤等の添加剤を含有することができる。
1−5−1.有機ポリマー
上記有機ポリマーは、高エネルギー線照射や加熱により分解し、硬化パターン中に気孔を形成するために用いられる成分であり、ポリアルキレンオキサイド構造を有する重合体、糖鎖構造を有する重合体、ビニルアミド系重合体、(メタ)アクリル系重合体、芳香族ビニル化合物系重合体、デンドリマー、ポリイミド,ポリアミック酸、ポリアリーレン、ポリアミド、ポリキノキサリン、ポリオキサジアゾール、フッ素系重合体等が挙げられる。これらの重合体は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
−(X’)l−(Y’)m−
−(X’)l−(Y’)m−(X’)n−
〔式中、X’は、−CH2CH2O−であり、Y’は、−CH2CH(CH3)O−であり、lは1〜90の整数であり、mは10〜99の整数であり、nは0〜90の整数である。〕
この酸拡散制御剤は、本発明の組成物を用いて得られた被膜を露光した際に、酸発生剤から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非照射領域における好ましくない化学反応を抑制する作用を有する成分である。
このような酸拡散制御剤を配合することにより、レジストとしての解像度が更に向上するとともに、照射から現像処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。
上記含窒素有機化合物としては、3級アミン化合物、アミド基含有化合物、4級アンモニウムヒドロキシド化合物、含窒素複素環化合物等が挙げられる。これらの化合物は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記含窒素複素環化合物としては、イミダゾール、4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、4−メチル−2−フェニルイミダゾール、ベンズイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール等のイミダゾール類;ピリジン、2−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2−エチルピリジン、4−エチルピリジン、2−フェニルピリジン、4−フェニルピリジン、2−メチル−4−フェニルピリジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリン、4−ヒドロキシキノリン、8−オキシキノリン、アクリジン等のピリジン類;ピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン等のピペラジン類のほか、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザリン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、3−ピペリジノ−1,2−プロパンジオール、モルフォリン、4−メチルモルホリン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。
この界面活性剤は、本発明の組成物の塗布性、ストリエーション、露光後の現像性等を改良する作用を有する成分である。この界面活性剤としては、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ポリアルキレンオキシド系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ポリ(メタ)アクリレート系界面活性剤等が挙げられる。これらは1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、市販品としては、以下、商品名で、「SH8400 FLUID」(東レ・ダウコーニング社製)、「KP341」(信越化学工業社製)、「ポリフローNo.75」、「ポリフローNo.95」(以上、共栄社化学社製)、「エフトップEF301」、「エフトップEF303」、「エフトップEF352」(以上、トーケムプロダクツ社製)、「メガファックスF171」、「メガファックスF173」(以上、大日本インキ化学工業社製)、「フロラードFC430」、「フロラードFC431」(以上、住友スリーエム社製)、「アサヒガードAG710」、「サーフロンS−382」、「サーフロンSC−101」、「サーフロンSC−102」、「サーフロンSC−103」、「サーフロンSC−104」、「サーフロンSC−105」、「サーフロンSC−106」(以上、旭硝子社製)等が挙げられる。 上記界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤及びシリコーン系界面活性剤が好ましい。
本発明のネガ型放射線性組成物は、上記重合体(A)と、上記酸発生剤(B)と、上記酸増殖剤(C)と、上記溶剤(D)と、必要に応じて用いられる上記添加剤と、を混合することにより得られる。
また、本発明のネガ型放射線性組成物の固形分濃度は、目的、用途等に応じて、適宜、選択されるが、好ましくは1〜50質量%、特に好ましくは10〜40質量%である。この固形分濃度が1〜50質量%である場合には、後述する硬化パターンの形成に好適な塗膜の膜厚を得ることができる。
本発明の硬化パターン形成方法は、上記本発明のネガ型感放射線性組成物を基板に塗布し、被膜を形成する工程(以下、「工程(1)」という。)と、得られた被膜をベークする工程(以下、「工程(2)」という。)と、ベークされた被膜を露光する工程(以下、「工程(3)」という。)と、露光された被膜をベークする工程(以下、「工程(4)」という。)と、得られた被膜を現像液で現像し、ネガ型パターンを形成する工程(以下、「工程(5)」という。)と、得られたネガ型パターンに、高エネルギー線照射及び加熱のうちの少なくとも1種の硬化処理を施し、硬化パターンを形成する工程(以下、「工程(6)」という。)と、を備える。
ネガ型感放射線性組成物を塗布する方法としては、回転塗布法、流延塗布法、ロール塗布法等が挙げられる。この際、得られる被膜が所定の膜厚となるように、塗布方法、組成物の固形分濃度、粘度等を考慮の上、塗布条件が選択される。
上記基板としては、Si、SiO2、SiN、SiC、SiCN等のSi含有層で被覆されたウェハ等が挙げられる。尚、ネガ型感放射線性組成物の潜在能力を最大限に引き出すため、例えば、特公平6−12452号公報(特開昭59−93448号公報)等に開示されているように、使用される基板上に有機系或いは無機系の反射防止膜を形成しておくこともできる。
このPBの加熱条件は、組成物の配合組成によって、適宜、選択されるが、加熱温度は、好ましくは60℃〜150℃、より好ましくは70℃〜120℃である。
このPEBの加熱条件は、組成物の組成によって、適宜、選択されるが、加熱温度は、好ましくは30℃〜200℃であり、より好ましくは50℃〜170℃である。
上記現像液としては、通常、アルカリ性化合物を水に溶解させてなるアルカリ性水溶液が用いられる。このアルカリ性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等が挙げられる。これらは、単独で用いてよいし、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。また、上記化合物のうち、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドが特に好ましい。上記アルカリ性化合物の濃度は、通常、10質量%以下である。この濃度が高すぎると、露光部も現像液に溶解する場合がある。
上記有機溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトニルアセトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、3−メチルシクロペンタノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン等のケトン類;メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、1,4−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジメチロール等のアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル等のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;フェノール、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。上記有機溶剤は、単独で用いてもよいし、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
上記現像液が有機溶剤を含む場合、その含有量は、アルカリ性水溶液100体積部に対して、好ましくは100体積部以下である。この有機溶剤の含有量が多すぎる場合、現像性が低下して、上記工程(3)における未露光部の現像残りが多くなる場合がある。
上記工程(6)において、高エネルギー線照射により硬化処理を行う場合、電子線や紫外線等が用いられる。
また、加熱により硬化処理を行う場合、ホットプレート、オーブン、ファーネス等を使用することができる。加熱条件は、特に限定されないが、雰囲気は、好ましくは不活性ガス又は真空中であり、温度は、好ましくは80℃〜450℃、より好ましくは300℃〜450℃である。尚、上記ネガ型パターンの硬化速度を制御するため、必要に応じて、段階的加熱を適用したり、窒素ガス、空気、酸素ガス、減圧等の雰囲気を選択したりすることができる。
上記硬化処理により、硬化被膜において、配向分極の大きい置換基や分子が低減され、また、膜中のポアの割合が増加するため、膜の比誘電率を低下させることができる。
尚、この比誘電率は、重合体(A)を変量させたり、上記工程(6)における硬化処理の条件を選択することにより調節することができる。
尚、下記の合成例により得られた重合体の重量平均分子量(Mw)は、下記条件によるサイズ排除クロマトグラフィー(SEC)法により測定した。
<SEC測定条件>
測定試料は、濃度10mmol/LのLiBr−H3PO4の2−メトキシエタノール溶液を溶媒として使用し、重合体(A)0.1gを100mLの10mmol/L LiBr−H3PO4の2−メトキシエタノール溶液に溶解させたものを用いた。
標準試料:ポリエチレンオキサイド(WAKO社製)
装置:高速GPC装置「HLC−8120GPC」(型式名)、東ソー社製
カラム:長さ15cmの水系・極性有機溶媒系GPCカラム「TSK−GEL SUPER AWM−H」(東ソー社製)を直列に3本連結して使用
測定温度:40℃
流速:0.6ml/min.
検出器:RI(上記高速GPC装置に内蔵)
合成例1(重合体(A)を含む溶液の製造)
コンデンサーを備える石英製三つ口フラスコ内を、窒素置換した後、フラスコに、20%マレイン酸水溶液2.14g及び超純水139.6gを入れて60℃で攪拌した。次に、テトラメトキシシラン25.7g(0.169モル%)、メチルトリメトキシシラン206.7g(1.52モル)、及びプロピレングリコールモノエチルエーテル25.9gを混合した溶液を1時間かけて反応容器に滴下して加水分解縮合反応を行った。その後、60℃で攪拌を継続し、上記反応溶液を全量滴下した後の経過時間が0.5時間、1時間及び3時間のときの反応液をそれぞれ取り出した。取り出した反応液を、それぞれ室温まで戻し、減圧下で濃縮し、下記式で表される構造単位を含む重合体(A)を含む溶液110gずつを得た。
これらの重合体(A)を、それぞれ、重合体(A−1)、重合体(A−2)及び重合体(A−3)とし、その溶液(重合体(A)の濃度:25%、溶媒:プロピレングリコールモノエチルエーテル)を、それぞれ、重合体溶液No.1、No.2及びNo.3とした。
尚、上記重合体(A−1)〜(A−3)における構造単位の割合a:bは、いずれも20:80(モル%)であり、Mwは(A−1)が2,000、(A−2)が3,000、(A−3)が7,000であった。
窒素置換された石英製セパラブルフラスコに、メチルトリメトキシシラン101.5g(0.75モル%)、ビス(トリエトキシシリル)エタン134.1g(0.38モル%)及びプロピレングリコールモノエチルエーテル642.3gを入れ、この原料を水浴で60℃に加熱した。その後、攪拌下、20%マレイン酸水溶液2.2g及び超純水120.0gを加えて65℃で加水分解縮合反応を行った。次いで、60℃で撹拌の継続し、上記反応溶液を全量滴下した後の経過時間が0.5時間、1時間及び3時間のときの反応液をそれぞれ取り出した。取り出した反応液を室温まで戻し、減圧下で濃縮し、下記式で表される構造単位を含む重合体(A)を含む溶液360gを、それぞれ、得た。これらの重合体を、それぞれ、重合体(A−4)、重合体(A−5)及び重合体(A−6)とし、その溶液(重合体(A)の濃度:25%、溶媒:プロピレングリコールモノエチルエーテル)を、それぞれ、重合体溶液No.4、No.5及びNo.6とした。
尚、上記重合体(A−4)〜(A−6)における構造単位の割合a:bは、いずれも80:20(モル%)であり、Mwは(A−4)が2,400、(A−5)が3,800、(A−6)が8,200であった。
ネガ型感放射線性組成物の製造に際して用いた、酸発生剤(B)、酸増殖剤(C)、酸拡散制御剤(E)及び界面活性剤(F)は、以下のとおりである。
2−1.酸発生剤(B)
B−1:トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
B−2:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート
2−2.酸増殖剤(C)
C−1:シス−3−(p−トルエンスルホニルオキシ)−2−ピナノール
C−2:4,4'―イソプロピリデンビスシクロヘキシル・ビス(p−トルエンスルホネート)
C−3:1,4−ビス(3,3,3−トリフルオロエタンスルホニルオキシ)シクロヘキサン
2−3.酸拡散制御剤(E)
E−1:N−t−ブトキシカルボニル−2−フェニルベンズイミダゾール
2−4.界面活性剤(F)
F−1:東レ・ダウコーニング社製「SH8400 FLUID」(商品名)
表1に示す割合で、上記合成例で得られた重合体溶液(重合体(A)を25%含む溶液)と、酸発生剤(B)と、酸増殖剤(C)と、酸拡散制御剤(E)と、界面活性剤(F)とを混合し、ネガ型感放射線性組成物を調製した。尚、これらの組成物の調製の際には、上記成分(A)、(B)、(C)、(E)及び(F)からなる固形分濃度が17%となるように、溶剤(D)として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加した。
(1)パターン形状及び定在波
露光光として、KrFエキシマレーザー及びArFエキシマレーザーを用いて、以下の要領で、線幅350nmのライン・525nmスペースパターン(1L1.5S)を形成させ、その断面形状を観察した。この際、図1に示す断面形状に基づき、定在波を判定した。断面形状の観察には、走査電子顕微鏡「S−4800」(型式名、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
○・・・(a)、(b)、(c)
×・・・(d)、(e)、(f)
基板として、反射防止膜が形成されていない8インチシリコンウェハと、SiCを蒸着した8インチシリコンウェハを用いた。SiCを蒸着した8インチウエハの反射率は高速分光エリプソメーター「M−2000」(J.A.Woollam社製)より求めた屈折率パラメーター(n)及び消衰係数(k)を元に、シュミレーションソフト「プロリス」(KLA−Tencor社製)から算出し、1.5%であった。半導体製造装置「CLEAN TRACK ACT8」(型式名、東京エレクトロン社製)を用いて、表1の組成物(実施例1及び3〜13並びに及び比較例1、2及び4〜6)を、上記基板にスピンコートした後、表2の条件でベーク(PB)を行うことにより、膜厚880nmの被膜を形成した。次いで、この被膜に、KrFエキシマレーザー露光装置「NSR S203B」(型式名、NIKON社製)を用い、NA=0.60、σ=0.55の条件で、マスクパターンを有するフォトマスクを介して露光した。その後、表2に示す条件でPEBを行い、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、23℃で60秒間現像した。次いで、水洗及び乾燥して、ネガ型パターンを形成した。その後、窒素雰囲気下、420℃で30分間加熱することにより硬化パターンを得た。
基板として、反射防止膜の塗布されていない8インチシリコンウェハを用いた。半導体製造装置「CLEAN TRACK ACT8」(型式名、東京エレクトロン社製)を用いて、表1の組成物(実施例2及び比較例3)を、上記基板上にスピンコートした後、表2の条件でベーク(PB)を行うことにより、膜厚200nmの被膜を形成した。次いで、この被膜に、ArFエキシマレーザー露光装置「NSR S306C」(型式名、NIKON社製)を用い、NA=0.78、σ=0.90−1/2輪帯照明の条件で、マスクパターンを有するフォトマスクを介して露光した。その後、表2に示す条件でPEBを行い、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、23℃で60秒間現像した。次いで、水洗及び乾燥して、ネガ型パターンを形成した。その後、窒素雰囲気下、420℃で30分間加熱することにより硬化パターンを得た。
基板として、0.1Ω・cm以下の抵抗率を有する8インチのN型シリコンウエハを用いた。半導体製造装置「CLEAN TRACK ACT8」(型式名、東京エレクトロン社製)を用いて、表1の組成物(実施例1〜13及び比較例1〜6)を、上記基板上にスピンコートした後、表2の条件でベーク(PB)を行うことにより、膜厚600nmの被膜を形成した。次いで、この被膜に、KrFエキシマレーザー液浸露光装置「NSR S203B」(型式名、NIKON社製)を用い、NA=0.68、σ=0.75の条件でマスクを介さずにウェハ全面を露光した。その後、表2に示す条件でPEBを行い、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、23℃で60秒間現像した。次いで、水洗及び乾燥し、窒素雰囲気下、420℃で30分間加熱し、硬化膜を得た。
得られた硬化膜の比誘電率は、アジデント社製の「HP16451B電極」及び「HP4284AプレシジョンLCRメーター」を用い、CV法により測定した。測定条件は、温度が200℃、周波数が100kHzである。尚、測定用のサンプルは、上記硬化膜の表面に、蒸着法によりアルミニウム電極パターンを形成したものを用いた。
Claims (10)
- (A)下記一般式(1)で表される加水分解性シラン化合物、及び下記一般式(2)で表される加水分解性シラン化合物から選ばれる少なくとも一種の加水分解性シラン化合物を加水分解縮合させて得られる重合体と、
(B)感放射線性酸発生剤と、
(C)酸増殖剤と、
(D)溶剤と、
を含有することを特徴とするネガ型感放射線性組成物。
R1 aSi(OR2)4−a (1)
〔式中、R1は、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜5の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基又はアルキルカルボニルオキシ基であり、R2は、1価の有機基であり、aは1〜3の整数である。〕
Si(OR3)4 (2)
〔式中、R3は、1価の有機基である。〕 - 前記酸増殖剤(C)は、炭素環骨格を形成する炭素原子に直接又は2価の有機基を介して、下記一般式(C−1)で表されるスルホナート基が結合されている化合物である請求項1に記載のネガ型感放射線性組成物。
―OSO2―R4 (C−1)
〔式中、R4は、1価の有機基である。〕 - 前記重合体(A)のゲルパーミエーションカラムクロマトグラフィーによるポリスチレン換算の重量平均分子量が4,000未満である請求項1又は2に記載のネガ型感放射線性組成物。
- 前記一般式(1)におけるR1がメチル基である請求項1乃至3のいずれか1項に記載のネガ型感放射線性組成物。
- 前記感放射線性酸発生剤(B)の含有量が、前記重合体(A)100質量部に対して、0.1〜30質量部である請求項1乃至4のいずれか1項に記載のネガ型感放射線性組成物。
- 更に、(E)酸拡散抑制剤を含有する請求項1乃至5のいずれか1項に記載のネガ型感放射線性組成物。
- 前記ネガ型感放射線性組成物が、放射線によりパターン形成可能な低誘電率膜形成用組成物である請求項1乃至6のいずれか1項に記載のネガ型感放射線性組成物。
- (1)請求項1乃至7のいずれか1項に記載のネガ型感放射線性組成物を基板に塗布し、被膜を形成する工程と、
(2)得られた被膜をベークする工程と、
(3)ベークされた被膜を露光する工程と、
(4)露光された被膜をベークする工程と、
(5)得られた被膜を現像液で現像し、ネガ型パターンを形成する工程と、
(6)得られたネガ型パターンに、高エネルギー線照射及び加熱のうちの少なくとも一方の硬化処理を施し、硬化パターンを形成する工程と、を備えていることを特徴とする硬化パターン形成方法。 - 請求項8に記載の硬化パターン形成方法によって得られることを特徴とする硬化パターン。
- 硬化パターンを構成する被膜の比誘電率が1.5〜3である請求項9に記載の硬化パターン。
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