JP5219345B2 - Dispersion liquid for colored resin composition for color filter and method for producing the same - Google Patents
Dispersion liquid for colored resin composition for color filter and method for producing the same Download PDFInfo
- Publication number
- JP5219345B2 JP5219345B2 JP2006169790A JP2006169790A JP5219345B2 JP 5219345 B2 JP5219345 B2 JP 5219345B2 JP 2006169790 A JP2006169790 A JP 2006169790A JP 2006169790 A JP2006169790 A JP 2006169790A JP 5219345 B2 JP5219345 B2 JP 5219345B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dispersion
- resin composition
- color filter
- colored resin
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 148
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 91
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 27
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 26
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 86
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 65
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 18
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 17
- 239000003230 hygroscopic agent Substances 0.000 claims description 12
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 11
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 9
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 9
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 29
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- -1 and further Substances 0.000 description 18
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 11
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 6
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 4
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 3
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 3
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 238000010130 dispersion processing Methods 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N isobutyl acetate Chemical compound CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCZARILEUZFHJD-UHFFFAOYSA-N (2,2,4-trimethyl-3-prop-2-enoyloxypentyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C(C)C)C(C)(C)COC(=O)C=C ZCZARILEUZFHJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N (4-prop-2-enoyloxycyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCC(OC(=O)C=C)CC1 OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMGYOBQJBQAZKC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 LMGYOBQJBQAZKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFBUECDOROPEBI-UHFFFAOYSA-N 1-butoxyethane-1,2-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCCCOC(O)CO KFBUECDOROPEBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- GKMWWXGSJSEDLF-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyethane-1,2-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(O)CO GKMWWXGSJSEDLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYBPIDAYDPNCTP-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1N(C)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 IYBPIDAYDPNCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIGVPIXONIAZHK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(C)(C)CO MIGVPIXONIAZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C=C OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZZJTWAHFMBFSX-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QZZJTWAHFMBFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXAYEPUDXSKVHS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-4,5-bis(3-methoxyphenyl)-1h-imidazole Chemical class COC1=CC=CC(C2=C(NC(=N2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 RXAYEPUDXSKVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZUNDELPWMWNEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-4,5-bis(3-methylphenyl)-1h-imidazole Chemical class CC1=CC=CC(C2=C(NC(=N2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OZUNDELPWMWNEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHRWPYOTGCOJP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical class FC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 UIHRWPYOTGCOJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIOGJAPOAUEYJO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical class COC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 XIOGJAPOAUEYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNZJWOOLGPPUKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)-5-(trichloromethyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound O1C(C(Cl)(Cl)Cl)=NN=C1C=CC1=CC=CC=C1 NNZJWOOLGPPUKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORXBVLDMEZLJSC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-butoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCCCC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ORXBVLDMEZLJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 2-[(e)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- INQWMVFYRUUSGH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-5-methyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1OC(=NN=1)C=CC1=CC=C(C=C1)OC INQWMVFYRUUSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAVDLDRAZEFGW-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 PAAVDLDRAZEFGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C=C PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 2-dodecanoyloxyethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCC ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Polymers OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZMLJEYQUZKERO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-2-phenylethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 VZMLJEYQUZKERO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTEVZRQIBGJEHG-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=N1 ZTEVZRQIBGJEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXYQEGMSGMXGGK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 AXYQEGMSGMXGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- MPAGVACEWQNVQO-UHFFFAOYSA-N 3-acetyloxybutyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)CCOC(C)=O MPAGVACEWQNVQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYIQTCFBZCGPLD-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[5-(trichloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethenyl]benzonitrile Chemical compound O1C(C(Cl)(Cl)Cl)=NN=C1C=CC1=CC=C(C#N)C=C1 LYIQTCFBZCGPLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHLKOHSAWQPOFO-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-imidazole Chemical class N1C=NC=C1C1=CC=CC=C1 XHLKOHSAWQPOFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 5-prop-2-enoyloxypentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCOC(=O)C=C XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- OFQPKKGMNWASPN-UHFFFAOYSA-N Benzyl methyl sulfide Chemical group CSCC1=CC=CC=C1 OFQPKKGMNWASPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000032400 Retinal pigmentation Diseases 0.000 description 1
- MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N Secalonsaeure A Natural products COC(=O)C12OC3C(CC1=C(O)CC(C)C2O)C(=CC=C3c4ccc(O)c5C(=O)C6=C(O)CC(C)C(O)C6(Oc45)C(=O)OC)O MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARNIZPSLPHFDED-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ARNIZPSLPHFDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VLNBQUAHERCLKT-UHFFFAOYSA-N dimethylamino benzoate Chemical compound CN(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 VLNBQUAHERCLKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCO UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)iron;iron Chemical compound [Fe].O[Fe]=O.O[Fe]=O UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L lead sulfate Chemical compound [PbH4+2].[O-]S([O-])(=O)=O PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxypropionate Chemical compound COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940086559 methyl benzoin Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N n-methylmaleimide Chemical compound CN1C(=O)C=CC1=O SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910001392 phosphorus oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099800 pigment red 48 Drugs 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus hexaoxide Chemical compound O1P(O2)OP3OP1OP2O3 VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 238000000733 zeta-potential measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
本発明は、カラーフィルタの製造に用いるカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、およびカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の製造方法に関するものである。 The present invention relates to a dispersion for a colored resin composition for a color filter, a colored resin composition for a color filter, and a method for producing a dispersion for a colored resin composition for a color filter.
通常、液晶表示装置には、透明基板の画素部位に複数の異なる色（例えば赤、緑、青の光の３原色）を配列したカラーフィルタが使用されている。 In general, a liquid crystal display device uses a color filter in which a plurality of different colors (for example, three primary colors of red, green, and blue light) are arranged at pixel portions of a transparent substrate.
従来、透明基板上に複数色の画素を規則正しく配列させる方法としては、フォトリソグラフィー法、印刷法、電着法、フィルム転写法、およびインクジェット方式等によるものなどが知られている。そしてこれらの中でも、パターン精度や光の透過率・コントラスト等のカラーフィルタの性能と、製造歩留まり等の観点から、一般的には、フォトリソグラフィー技術による方法が使用されている。 Conventionally, as a method for regularly arranging pixels of a plurality of colors on a transparent substrate, a photolithography method, a printing method, an electrodeposition method, a film transfer method, an ink jet method, and the like are known. Among these, a method using a photolithography technique is generally used from the viewpoints of color filter performance such as pattern accuracy, light transmittance and contrast, and manufacturing yield.
また、近年、カラーフィルタに要求される透過率・コントラスト、表面平滑性等の特性が高性能化するのに伴い、カラーフィルタの着色層等の部材を形成する際に使用するカラーフィルタ用着色樹脂組成物に要求される特性も高くなっている。特に、溶媒に顔料を分散させたカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液においては、微細化された顔料を溶媒中に均一に分散させることが重要である。 In addition, in recent years, as the properties such as transmittance / contrast and surface smoothness required for color filters have been improved, colored resins for color filters used when forming members such as colored layers of color filters. The properties required for the composition are also increasing. In particular, in a dispersion for a colored resin composition for a color filter in which a pigment is dispersed in a solvent, it is important to uniformly disperse the refined pigment in the solvent.
顔料を溶媒中に微細に分散させる装置として、メディアを用いた攪拌型分散機や、逆にメディアを用いないメディアレス攪拌型分散機が知られている。例えば、メディア攪拌型分散機には、ボールミル、アトライター、およびサンドミル等があり、中でも、超微細な分散処理が可能なサンドミルが、カラーフィルタ用途において広く用いられるようになっている。サンドミルは、分散メディアを用い、処理槽内に供給した処理材料と分散メディアを攪拌子で攪拌し、攪拌子と分散メディアの運動で、処理材料に与えるずり力とせん断力および分散メディアによる粒体の補足と破壊により、処理材料を微細化するようにした粒体微細化処理装置であり、比較的小さな分散メディアを用い、攪拌子を高速で攪拌することにより、平均粒径を１μｍ以下に処理できることが知られている。 As an apparatus for finely dispersing a pigment in a solvent, an agitation type disperser using media and a medialess agitation type disperser that does not use media are known. For example, media stirring type dispersers include a ball mill, an attritor, a sand mill, and the like. Among them, a sand mill capable of performing ultrafine dispersion processing is widely used in color filter applications. The sand mill uses dispersion media, stirs the treatment material and dispersion medium supplied into the treatment tank with a stirrer, and the motion of the stirrer and dispersion medium causes the shear and shear forces applied to the treatment material and the granules by the dispersion medium. Is a granule refinement treatment device that refines the processing material by supplementing and destroying, and using a relatively small dispersion medium, the stirrer is stirred at high speed to process the average particle size to 1 μm or less. It is known that it can be done.
しかしながら、上記分散機を用いて顔料を溶媒中に分散させる方法では、分散途中で、雰囲気中に含まれる水分が溶媒に吸着し、このような溶媒中の水分量の増加を要因として、一旦溶媒中に分散した顔料が再凝集することにより生じる粘度の上昇、凝集体の出現といった不具合が生じる場合があった。 However, in the method of dispersing the pigment in the solvent using the disperser, the water contained in the atmosphere is adsorbed to the solvent in the middle of the dispersion, and the solvent is temporarily increased due to the increase in the amount of water in the solvent. In some cases, the pigment dispersed therein re-aggregates, resulting in an increase in viscosity and the appearance of aggregates.
なお、本発明に関して、カラーフィルタ用着色樹脂組成物分散液の製造工程において、顔料等を分散させる際の雰囲気中に含まれる水分による影響から生じる顔料の凝集等を課題とする先行文献は発見されていない。 Regarding the present invention, in the production process of the colored resin composition dispersion for color filters, prior literatures were found that were subject to pigment aggregation resulting from the influence of moisture contained in the atmosphere when dispersing the pigment or the like. Not.
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、分散機を用いて、顔料の分散を効率的に行ない、顔料の再凝集が発生せず、透過率、コントラスト、表面平滑性の高いカラーフィルタを製造できるカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液（以下、単に分散液と略称する場合がある。）、カラーフィルタ用着色樹脂組成物および分散液の製造方法を提供することを主目的とするものである。 The present invention has been made in view of the above-mentioned problems, and by using a disperser, pigment is efficiently dispersed, pigment re-aggregation does not occur, and transmittance, contrast, and surface smoothness are high. Disclosed is a dispersion for a colored resin composition for a color filter (hereinafter sometimes simply referred to as a dispersion) capable of producing a color filter, a colored resin composition for a color filter, and a method for producing the dispersion. It is what.
上記目的を達成するために、本発明は、溶媒と、上記溶媒に分散した顔料と、上記顔料を溶媒に分散させる顔料分散剤とを有するカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液であって、上記カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液のゼータ電位の絶対値が１０〜２００ｍＶであり、かつ、水分量が２％以下であることを特徴とするカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液を提供する。 In order to achieve the above object, the present invention is a dispersion for a colored resin composition for a color filter, comprising a solvent, a pigment dispersed in the solvent, and a pigment dispersant for dispersing the pigment in the solvent, A dispersion for a colored resin composition for a color filter, wherein the dispersion for a colored resin composition for a color filter has an absolute value of zeta potential of 10 to 200 mV and a water content is 2% or less. provide.
本発明においては、分散液のゼータ電位および水分量が上記範囲内にあることにより、溶媒中に分散している顔料の再凝集を抑制することができるため、顔料の分散状態が安定かつ良好である分散液とすることができる。 In the present invention, when the zeta potential and water content of the dispersion are within the above ranges, re-aggregation of the pigment dispersed in the solvent can be suppressed, so that the dispersion state of the pigment is stable and good. A dispersion can be obtained.
本発明においてはまた、溶媒と、上記溶媒に分散した顔料と、上記顔料を溶媒に分散させる顔料分散剤と、上記溶媒に溶解したバインダー樹脂および感放射線性化合物とを有するカラーフィルタ用着色樹脂組成物であって、ゼータ電位の絶対値が１０〜２００ｍＶであり、かつ、水分量が１．５％以下であることを特徴とするカラーフィルタ用着色樹脂組成物を提供する。 In the present invention, a colored resin composition for a color filter comprising a solvent, a pigment dispersed in the solvent, a pigment dispersant for dispersing the pigment in the solvent, and a binder resin and a radiation-sensitive compound dissolved in the solvent. Provided is a colored resin composition for a color filter, characterized in that the absolute value of the zeta potential is 10 to 200 mV and the water content is 1.5% or less.
本発明においては、カラーフィルタ用着色樹脂組成物のゼータ電位および水分量が上記範囲内にあることにより、顔料等の溶媒中に分散している材料の分散状態を安定に保つことができるため、このようなカラーフィルタ用着色樹脂組成物を用いることにより、透過率、コントラスト、表面平滑性の高いカラーフィルタを製造することができる。 In the present invention, when the zeta potential and the water content of the colored resin composition for the color filter are within the above ranges, the dispersion state of the material dispersed in the solvent such as pigment can be stably maintained. By using such a colored resin composition for a color filter, a color filter having high transmittance, contrast, and surface smoothness can be produced.
さらに本発明においては、溶媒と、上記溶媒に分散した顔料と、上記顔料を溶媒に分散させる顔料分散剤とを有するカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液を分散機により分散させる分散工程を有するカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の製造方法であって、上記分散工程において、分散中の上記カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の接する雰囲気が湿度５０％以下であることを特徴とするカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の製造方法を提供する。 Furthermore, in the present invention, it has a dispersion step of dispersing a dispersion for a colored resin composition for a color filter having a solvent, a pigment dispersed in the solvent, and a pigment dispersant for dispersing the pigment in the solvent by a disperser. A method for producing a dispersion for a colored resin composition for a color filter, wherein the atmosphere in contact with the dispersion for a colored resin composition for a color filter in the dispersion step is a humidity of 50% or less Provided is a method for producing a dispersion for a colored resin composition for a color filter.
本発明においては、上記分散工程を行う際の湿度条件を上記範囲とすることにより、分散液の製造段階において生じる、溶媒中への水分の吸着を十分に阻止することができるため、顔料の分散状態が安定かつ良好な分散液を製造することができる。 In the present invention, by setting the humidity condition during the dispersion step to the above range, it is possible to sufficiently prevent the adsorption of moisture in the solvent, which occurs in the production stage of the dispersion. A dispersion having a stable and good state can be produced.
上記記載の本発明においては、上記分散工程において、分散中の上記カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の接する雰囲気を不活性気体で満たす方法、分散中の上記カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の接する雰囲気を、吸湿剤を充填させた容器内を通過させ脱湿した空気で満たす方法、または分散中の上記カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液を入れる容器に吸湿剤を設置する方法により、分散中の上記カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の接する雰囲気の湿度を５０％以下とすることが好ましい。これらの湿度を低減する方法は、煩雑な手間を要することなく本発明に要求される湿度条件を効果的に実現することができるからである。 In the present invention described above, in the dispersion step, a method of filling the atmosphere in contact with the dispersion for the colored resin composition for color filter being dispersed with an inert gas, for the colored resin composition for the color filter being dispersed A method in which the atmosphere in contact with the dispersion is filled with dehumidified air that has passed through a container filled with a hygroscopic agent, or the hygroscopic agent is placed in a container in which the colored resin composition dispersion for color filter is being dispersed. According to the method, the humidity of the atmosphere in contact with the dispersion for the colored resin composition for color filter during dispersion is preferably 50% or less. This is because these methods of reducing the humidity can effectively realize the humidity conditions required for the present invention without requiring troublesome work.
さらに、上記記載の本発明においては、上記分散工程の際、直径が０．０１〜３ｍｍであり、セラミックビーズまたはガラスビーズのメディアを用いることが好ましい。このようなメディアであれば、顔料を所望の平均粒径に粉砕できる粉砕力を有するからである。 Further, in the present invention described above, it is preferable to use a medium of ceramic beads or glass beads having a diameter of 0.01 to 3 mm in the dispersion step. This is because such a medium has a pulverizing force capable of pulverizing the pigment to a desired average particle diameter.
本発明によれば、カラーフィルタ用着色樹脂組成物分散液におけるゼータ電位の絶対値を１０ｍＶ〜２００ｍＶの範囲内、かつ水分量を２．０％以下とすることより、溶媒中に分散している顔料の再凝集を抑制することができるため、顔料の分散状態が安定かつ良好である分散液とすることができる。 According to the present invention, the absolute value of the zeta potential in the colored resin composition dispersion for color filters is in the range of 10 mV to 200 mV, and the water content is 2.0% or less, so that it is dispersed in the solvent. Since reaggregation of the pigment can be suppressed, a dispersion in which the dispersion state of the pigment is stable and good can be obtained.
以下、本発明のカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、およびカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の製造方法について説明する。 Hereinafter, the manufacturing method of the colored resin composition dispersion for color filters, the colored resin composition for color filters, and the colored resin composition dispersion for color filters of the present invention will be described.
Ａ．カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液
まず、カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液について詳細に説明する。
本発明のカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液は、少なくとも、溶媒と、上記溶媒に分散した顔料と、上記顔料を溶媒に分散させる顔料分散剤とを有するカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液であって、上記カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液のゼータ電位の絶対値が１０〜２００ｍＶであり、かつ、水分量が２％以下であることを特徴とするものである。
A. First, a dispersion for a colored resin composition for a color filter will be described in detail.
A dispersion for a colored resin composition for a color filter according to the present invention includes at least a solvent, a pigment dispersed in the solvent, and a pigment dispersant for dispersing the pigment in the solvent. It is a liquid, The absolute value of the zeta potential of the said dispersion liquid for colored resin compositions for color filters is 10-200 mV, and a moisture content is 2% or less, It is characterized by the above-mentioned.
本発明においては、分散液のゼータ電位および水分量が上記範囲内にあることにより、溶媒中に分散している顔料の再凝集を抑制することができるため、顔料の分散状態が安定かつ良好である分散液とすることができる。 In the present invention, when the zeta potential and water content of the dispersion are within the above ranges, re-aggregation of the pigment dispersed in the solvent can be suppressed, so that the dispersion state of the pigment is stable and good. A dispersion can be obtained.
このような本発明の分散液において、ゼータ電位は、その絶対値が１０ｍＶ〜２００ｍＶの範囲内にある必要があり、中でも、絶対値が２０ｍＶ〜２００ｍＶの範囲内であることが好ましく、さらには、絶対値が５０ｍＶ〜２００ｍＶの範囲内であることが好ましい。 In such a dispersion of the present invention, the zeta potential needs to have an absolute value in the range of 10 mV to 200 mV, among which the absolute value is preferably in the range of 20 mV to 200 mV, The absolute value is preferably in the range of 50 mV to 200 mV.
ゼータ電位とは、表面電位を示すものである。このようなゼータ電位は、その絶対値が増加するにつれ、粒子表面の帯電量が多くなるため、正の電位の粒子同士、または負の電位の粒子同士ではより強く粒子同士が反発し、分散液の安定性を高めることができる。逆にゼータ電位がゼロに近づくと、粒子表面の帯電量が少なくなり、粒子間の反発力が弱まるため、不安定で凝集しやすくなる。本発明においては、ゼータ電位が上記範囲内にある分散液とすることにより、分散液に分散されている顔料の分散状態を良好な状態に保つことができる。したがって、顔料が再凝集することにより生じる、着色力の低下または色味の変化、さらには、顔料沈降、色分かれ、粘度の上昇等の不具合の心配が少ない分散液とすることができる。なお、上記ゼータ電位は、大塚電子（株）製レーザーゼータ電位計 ＥＬＳ−６０００で、低誘電率溶剤用セルユニットＥＬ−８２９１を用いて測定した場合の数値に基づいて規定した。 The zeta potential is a surface potential. As the absolute value of such a zeta potential increases, the amount of charge on the particle surface increases, so that the particles repel each other more strongly between the positive potential particles or between the negative potential particles. Can improve the stability. Conversely, when the zeta potential approaches zero, the amount of charge on the particle surface decreases and the repulsive force between particles weakens, so that the particles become unstable and easily aggregate. In the present invention, the dispersion state of the pigment dispersed in the dispersion liquid can be maintained in a good state by using the dispersion liquid whose zeta potential is within the above range. Therefore, it is possible to obtain a dispersion liquid that is less susceptible to problems such as a reduction in coloring power or a change in color caused by re-aggregation of the pigment, and further, pigment sedimentation, color separation, an increase in viscosity, and the like. In addition, the said zeta potential was prescribed | regulated based on the numerical value at the time of measuring with Otsuka Electronics Co., Ltd. product laser zeta electrometer ELS-6000 using cell unit EL-8291 for low dielectric constant solvents.
また、本発明の分散液の水分量は、２％以下であり、中でも、１．５％以下、さらには、１％以下であることが好ましく、最も好ましくは、０．５％以下である。顔料が分散されている分散液において、その分散能力を低下させ、凝集を招く一要因として、水分量の増加を挙げることができる。これは、水分量が増加すると、水を核として顔料等の固形成分が凝集しやすくなるため、凝集体が形成され、粘度の上昇といった不都合が生じるからである。本発明においては、分散液の水分量を上記範囲とすることにより、溶媒中に存在する水分の影響を回避することができるため、顔料の凝集を防止することができるのである。
このような本発明の分散液において、当該分散液を構成する溶媒、顔料および顔料分散剤について、以下、詳細に説明する。
The water content of the dispersion of the present invention is 2% or less, preferably 1.5% or less, more preferably 1% or less, and most preferably 0.5% or less. In the dispersion liquid in which the pigment is dispersed, an increase in the amount of water can be cited as one factor that lowers the dispersion ability and causes aggregation. This is because when the amount of water increases, solid components such as pigments tend to aggregate with water as a core, so that aggregates are formed and the viscosity increases. In the present invention, by setting the water content of the dispersion in the above range, the influence of water present in the solvent can be avoided, and therefore aggregation of the pigment can be prevented.
In such a dispersion of the present invention, the solvent, pigment and pigment dispersant constituting the dispersion will be described in detail below.
１．溶媒
本発明に用いられる溶媒としては、一般的にカラーフィルタを構成する部材、特に着色層を形成する際に使用されているものであれば特に限定されるものではない。具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等の（モノあるいはポリ）アルキレングリコール（モノあるいはポリ）アルキルエーテル類、およびこれらのアセテート類；プロピレングリコールジアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテート等のジアセテート類；テトラヒドロフラン等のエーテル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン等のケトン類；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、３−ヒドロキシプロピオン酸エチル、酢酸エチル、ｎ−ブチルアセテート、ｉ−ブチルアセテート、酪酸ｉ−ブチル、酪酸ｎ−ブチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、乳酸エチル、シクロヘキサノールアセテート等のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等を挙げることができる。これらの溶媒のうち、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が溶解性、顔料分散性、塗布性の観点から好ましい。なお、上記溶媒は、単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。
1. Solvent The solvent used in the present invention is not particularly limited as long as it is generally used when forming a member constituting a color filter, particularly a colored layer. Specifically, (mono or poly) alkylene glycol (mono or poly) such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, and dipropylene glycol dimethyl ether. ) Alkyl ethers and their acetates; diacetates such as propylene glycol diacetate and 1,3-butylene glycol diacetate; ethers such as tetrahydrofuran; ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone and 2-heptanone; Methyl hydroxypropionate, ethyl 3-hydroxypropionate, ethyl acetate, -Esters such as butyl acetate, i-butyl acetate, i-butyl butyrate, n-butyl butyrate, ethyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methoxybutyl acetate, ethyl lactate, cyclohexanol acetate; Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene can be exemplified. Among these solvents, propylene glycol monomethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol diethyl ether and the like are preferable from the viewpoints of solubility, pigment dispersibility, and coatability. In addition, the said solvent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
２．顔料
本発明の分散液を構成する顔料としては、公知の顔料を用いることができる。本発明において使用可能な有機顔料を下記表１および表２に示す。
2. Pigment A known pigment can be used as the pigment constituting the dispersion of the present invention. The organic pigments that can be used in the present invention are shown in Tables 1 and 2 below.
また、用いることができる無機顔料としては、酸化チタン、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、ベンガラ、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。 Examples of inorganic pigments that can be used include titanium oxide, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, bengara, cadmium red, ultramarine, bitumen, chromium oxide green, cobalt green, amber, titanium black, and synthetic iron black. And carbon black.
これら有機顔料および無機顔料は、高分子化合物によってグラフト化されていてもよく、またカプセル化されていてもよい。 These organic pigments and inorganic pigments may be grafted with a polymer compound or may be encapsulated.
さらに、本発明の分散液を、樹脂製のブラックマトリクスを形成する際に使用する場合には、顔料として遮光性粒子を添加することにより、そのようなブラックマトリクスを形成することが可能となる。具体的に遮光性粒子としては、カーボン微粒子、金属酸化物、無機顔料、有機顔料等を挙げることができる。 Furthermore, when the dispersion liquid of the present invention is used in forming a resin black matrix, it is possible to form such a black matrix by adding light-shielding particles as a pigment. Specific examples of the light shielding particles include carbon fine particles, metal oxides, inorganic pigments, and organic pigments.
また上記顔料は、その平均粒子径が０．０１〜０．３μｍの範囲内、その中でも０．０３〜０．１μｍの範囲内であることが好ましい。本発明においては、上記範囲内にある微粒子状の顔料であっても、ゼータ電位および水分量が上述した範囲内にあることから、顔料を溶媒中に均一に分散させることができ、安定な分散状態を保つことが可能である。 The pigment preferably has an average particle diameter in the range of 0.01 to 0.3 μm, and more preferably in the range of 0.03 to 0.1 μm. In the present invention, even in the case of fine pigments within the above range, since the zeta potential and the water content are within the above range, the pigment can be uniformly dispersed in the solvent, and stable dispersion can be achieved. It is possible to keep the state.
３．顔料分散剤
本発明の分散液を構成する顔料分散剤としては、公知の顔料分散剤を使用することができる。具体的には、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、変性ポリエステル、変性ポリアミド等の高分子分散剤、リン酸エステル、アルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等の界面活性剤や顔料誘導体を挙げることができる。本発明においては、これらの中でも、高分子分散剤が好ましく、具体的な商品名としては、ＥＦＫＡ−４０４６、ＥＦＫＡ−４０４７、ＥＦＫＡポリマー１００、ＥＦＫＡポリマー４００、ＥＦＫＡポリマー４０１、ＥＦＫＡ４３００、ＥＦＫＡ４３３０（以上、エフカケミカルズ社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１１１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１８２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ２００１（以上、ビックケミー社製）、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２４０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２７０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２８０００（以上、ルーブリゾール社製）、アジスパー８２１（味の素ファインテクノ（株）製）等を挙げることができる。
3. Pigment Dispersant A known pigment dispersant can be used as the pigment dispersant constituting the dispersion of the present invention. Specific examples include polymer dispersants such as modified polyurethane, modified polyacrylate, modified polyester, and modified polyamide, and surfactants and pigment derivatives such as phosphate esters, alkylamines, and polyoxyethylene alkylphenyl ethers. . Among these, a polymer dispersant is preferable in the present invention, and specific product names include EFKA-4046, EFKA-4047, EFKA polymer 100, EFKA polymer 400, EFKA polymer 401, EFKA4300, and EFKA4330 (above, (Manufactured by Fuka Chemicals), Disperbyk111, Disperbyk161, Disperbyk165, Disperbyk182, Disperbyk2000, Disperbyk2001 (above, manufactured by Big Chemie), SOLPERSE24000, SOLPERSE27000, SOLSPERSE27000 And the like.
このような顔料分散剤は、組成物に含まれる顔料の合計量に対して、５〜８０質量％の範囲内、その中でも１０〜４０質量％の範囲内で含有されることが好ましい。 Such a pigment dispersant is preferably contained within a range of 5 to 80% by mass, and more preferably within a range of 10 to 40% by mass, based on the total amount of pigments contained in the composition.
Ｂ．カラーフィルタ用着色樹脂組成物
本発明のカラーフィルタ用着色樹脂組成物は、溶媒と、上記溶媒に分散した顔料と、上記顔料を溶媒に分散させる顔料分散剤と、上記溶媒に溶解したバインダー樹脂および感放射線性化合物とを有するカラーフィルタ用着色樹脂組成物であって、ゼータ電位の絶対値が１０〜２００ｍＶであり、かつ、水分量が１．５％以下であることを特徴とするものである。
B. Colored resin composition for color filter The colored resin composition for a color filter of the present invention includes a solvent, a pigment dispersed in the solvent, a pigment dispersant for dispersing the pigment in the solvent, a binder resin dissolved in the solvent, and A colored resin composition for a color filter having a radiation-sensitive compound, wherein the absolute value of the zeta potential is 10 to 200 mV, and the water content is 1.5% or less. .
本発明においては、カラーフィルタ用着色樹脂組成物のゼータ電位および水分量が上記範囲内にあることにより、顔料等の溶媒中に分散している材料の分散状態を安定に保つことができるため、このようなカラーフィルタ用着色樹脂組成物を用いることにより、透過率、コントラスト、表面平滑性の高いカラーフィルタを製造することができる。 In the present invention, when the zeta potential and the water content of the colored resin composition for the color filter are within the above ranges, the dispersion state of the material dispersed in the solvent such as pigment can be stably maintained. By using such a colored resin composition for a color filter, a color filter having high transmittance, contrast, and surface smoothness can be produced.
このような本発明のカラーフィルタ用着色樹脂組成物において、ゼータ電位は、その絶対値が、１０ｍＶ〜２００ｍＶの範囲内であり、中でも、ゼータ電位の絶対値が２０ｍＶ〜２００ｍＶの範囲内であることが好ましく、さらには、ゼータ電位の絶対値が５０ｍＶ〜２００ｍＶの範囲内であることが最も好ましい。 In such a colored resin composition for a color filter of the present invention, the absolute value of the zeta potential is in the range of 10 mV to 200 mV, and in particular, the absolute value of the zeta potential is in the range of 20 mV to 200 mV. Further, the absolute value of the zeta potential is most preferably in the range of 50 mV to 200 mV.
ゼータ電位とは、前述したように粒子の表面電位を示すものである。このようなゼータ電位においては、その絶対値がゼロに近づくにつれ、粒子表面の帯電量が少なくなることから、不安定で凝集しやすくなる。本発明においては、このようなゼータ電位が上記範囲内にあるカラーフィルタ用着色樹脂組成物とすることにより、分散液に分散されている顔料等の固形成分の分散状態を良好な状態に保つことができ、着色力の低下または色味の変化、さらには、顔料沈降、色分かれ、粘度の上昇等の不具合の心配が少ないカラーフィルタ用着色樹脂組成物とすることができる。したがって、このようなカラーフィルタ用着色樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタにおいては、透過率、コントラスト、表面平滑性の高いものとすることができる。なお、上記ゼータ電位は、前述したものと同様にして測定された値に基づいて規定されたものである。 The zeta potential indicates the particle surface potential as described above. In such a zeta potential, as the absolute value approaches zero, the amount of charge on the particle surface decreases, so that the zeta potential is unstable and easily aggregates. In the present invention, by using a colored resin composition for a color filter having such a zeta potential within the above range, the dispersion state of solid components such as pigments dispersed in the dispersion is kept in a good state. Thus, a colored resin composition for a color filter can be obtained in which there is little fear of problems such as a decrease in coloring power or a change in color, and further pigment precipitation, color separation, and an increase in viscosity. Therefore, a color filter manufactured using such a colored resin composition for color filters can have high transmittance, contrast, and surface smoothness. The zeta potential is defined based on the value measured in the same manner as described above.
また、本発明のカラーフィルタ用着色樹脂組成物の水分量は、１．５％以下である必要があり、中でも、１．２％以下、さらには、０．９％以下であることが好ましく、最も好ましくは、０．５％以下である。上記範囲内の水分量のみ含有するカラーフィルタ用着色樹脂組成物であれば、水分の存在を要因として生じる、顔料等の固形成分の凝集を十分に阻止することができるため、分散安定性に優れたカラーフィルタ用着色樹脂組成物を提供することができるのである。 Further, the water content of the colored resin composition for a color filter of the present invention needs to be 1.5% or less, preferably 1.2% or less, more preferably 0.9% or less, Most preferably, it is 0.5% or less. If it is a colored resin composition for color filters that contains only the amount of water within the above range, it is possible to sufficiently prevent aggregation of solid components such as pigments caused by the presence of moisture, and is excellent in dispersion stability. In addition, a colored resin composition for a color filter can be provided.
このような本発明のカラーフィルタ用着色樹脂組成物の構成について、バインダー樹脂、感放射線性化合物について説明する。なお、溶媒、顔料および顔料分散剤に関することは、上述した分散液の項目の中に記載したことと同様であるので、ここでの説明は省略する。 The binder resin and the radiation sensitive compound will be described for the constitution of the colored resin composition for a color filter of the present invention. In addition, since it is the same as that described in the item of the dispersion liquid mentioned above regarding a solvent, a pigment, and a pigment dispersant, description here is abbreviate | omitted.
１．バインダー樹脂
本発明のカラーフィルタ用着色樹脂組成物に用いられるバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カラーフィルタの製造に用いられることから、耐熱性および、製造工程において使用される有機溶剤への耐性を有する樹脂であることが好ましい。具体的には、エポキシ系樹脂、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ゼラチンなどの感光性または非感光性の樹脂を挙げることができる。
1. Binder resin The binder resin used in the colored resin composition for a color filter of the present invention is not particularly limited. However, since it is used in the production of a color filter, the heat resistance and the organic used in the production process. A resin having resistance to a solvent is preferable. Specific examples include photosensitive or non-photosensitive resins such as epoxy resins, acrylic resins, urethane resins, polyester resins, polyimide resins, polyolefin resins, and gelatin.
上述した中でも、特に好ましいバインダー樹脂としては、カルボキシル基等の酸性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂を挙げることができる。カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基含有不飽和単量体と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体の共重合体が好ましく、さらに分子内にエポキシ基とエチレン性不飽和基とを併せ持つ化合物、例えばグリシジル（メタ）アクリレートなどを付加させ、側鎖にエチレン性不飽和基を導入したものも好ましい。 Among the above-described binder resins, particularly preferable binder resins include alkali-soluble resins having an acidic functional group such as a carboxyl group. As the alkali-soluble resin having a carboxyl group, a copolymer of a carboxyl group-containing unsaturated monomer and another copolymerizable ethylenically unsaturated monomer is preferable, and an epoxy group and an ethylenically unsaturated group are further included in the molecule. A compound in which an ethylenically unsaturated group is introduced into the side chain by adding a compound having a group, such as glycidyl (meth) acrylate, is also preferable.
カルボキシル基含有不飽和単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、コハク酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、フタル酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等が好ましく、（メタ）アクリル酸が特に好ましい。なお、カルボキシル基含有不飽和単量体は、単独もしくは数種類を組み合わせることができる。 Examples of the carboxyl group-containing unsaturated monomer include (meth) acrylic acid, crotonic acid, maleic acid, maleic anhydride, succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], and phthalic acid mono [2- (Meth) acryloyloxyethyl], ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate and the like are preferable, and (meth) acrylic acid is particularly preferable. In addition, the carboxyl group-containing unsaturated monomer can be used alone or in combination of several kinds.
エチレン性不飽和単量体としては、メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、ベンジル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシル（メタ）エチルアクリレート等、および、これらのマクロモノマー類；Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド等のＮ置換マレイミド類等を挙げることができる。なお、エチレン性不飽和単量体は、単独もしくは数種類を組み合わせることができる。 Examples of ethylenically unsaturated monomers include methyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, and allyl (meth) acrylate. Styrene, α-methylstyrene, benzyl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyl (meth) ethyl acrylate, and the like, and These macromonomers include N-substituted maleimides such as N-methylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, N-methylphenylmaleimide and the like.In addition, an ethylenically unsaturated monomer can be individual or can combine several types.
２．感放射線性化合物
本発明のカラーフィルタ用着色樹脂組成物を構成する感放射線性化合物は、放射線に対して反応性を有する化合物を意味し、例えば、光反応性化合物、電子線反応性化合物等を挙げることができる。
2. Radiation-sensitive compound The radiation-sensitive compound constituting the colored resin composition for a color filter of the present invention means a compound having reactivity to radiation, such as a photoreactive compound, an electron beam reactive compound, etc. Can be mentioned.
また、不飽和二重結合を有する単、多官能モノマーを有し、さらに必要に応じてエポキシ基を含むことができる。単、多官能モノマーとしては、アリルアクリレート、ベンジルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシエチレングリコールアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、グリセロールアクリレート、グリシジルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、イソボルニルアクリレート、イソデキシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、メトキシエチレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、ステアリルアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，５−ペンタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，３−プロパンジオールアクリレート、１，４−シクロヘキサンジオールジアクリレート、２，２−ジメチロールプロパンジアクリレート、グリセロールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ポリオキシエチル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリオキシプロピルトリメチロールプロパントリアクリレート、ブチレングリコールジアクリレート、１，２，４−ブタントリオールトリアクリレート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジアクリレート、ジアリルフマレート、１，１０−デカンジオールジメチルアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、および、上記のアクリレートをメタクリレートに変えたもの、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、１−ビニル−２−ピロリドン等が挙げられる。本発明では、上記の単、多官能モノマーを１種または２種以上の混合物として、あるいは、その他の化合物との混合物として使用することができる。 Moreover, it has a mono- and polyfunctional monomer which has an unsaturated double bond, and can contain an epoxy group further as needed. Mono- and polyfunctional monomers include allyl acrylate, benzyl acrylate, butoxyethyl acrylate, butoxyethylene glycol acrylate, cyclohexyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, glycerol acrylate, glycidyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2 -Hydroxypropyl acrylate, isobornyl acrylate, isodexyl acrylate, isooctyl acrylate, lauryl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, methoxyethylene glycol acrylate, phenoxyethyl acrylate, stearyl acrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, 1 , 4-Butanegio Diacrylate, 1,5-pentanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,3-propanediol acrylate, 1,4-cyclohexanediol diacrylate, 2,2-dimethylolpropane diacrylate, glycerol diacrylate Acrylate, tripropylene glycol diacrylate, glycerol triacrylate, trimethylolpropane triacrylate, polyoxyethylated trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, triethylene glycol diacrylate, polyoxypropyltrimethylolpropane Triacrylate, butylene glycol diacrylate, 1,2,4-butanetriol triac 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diacrylate, diallyl fumarate, 1,10-decanediol dimethyl acrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, and the above acrylate What changed to the methacrylate, (gamma) -methacryloxypropyl trimethoxysilane, 1-vinyl-2-pyrrolidone, etc. are mentioned. In the present invention, the above mono- and polyfunctional monomers can be used as one or a mixture of two or more or as a mixture with other compounds.
また、感放射線性化合物としてエポキシ基を含む光反応性化合物または電子線反応性化合物とすることもできる。このような感放射線性化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジル（メタ）アクリレート、脂環式エポキシ（メタ）アクリレート等を樹脂骨格に含むアクリル共重合体等を挙げることができる。このような感放射線性化合物は、組成物の固形分中に５〜８０質量％程度含有されることが好ましい。 Moreover, it can also be set as the photoreactive compound or electron beam reactive compound containing an epoxy group as a radiation sensitive compound. Examples of such radiation sensitive compounds include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, glycidyl (meth) acrylate, and alicyclic epoxy (meth) acrylate. Examples thereof include an acrylic copolymer contained in the resin skeleton. Such a radiation sensitive compound is preferably contained in an amount of about 5 to 80% by mass in the solid content of the composition.
３．添加剤
また、本発明のカラーフィルタ用着色樹脂組成物には、添加剤として、光重合開始剤、増感剤、重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤等が必要に応じて用いられる。
3. Additives In addition, the colored resin composition for color filters of the present invention includes, as additives, a photopolymerization initiator, a sensitizer, a polymerization terminator, a chain transfer agent, a leveling agent, a plasticizer, a surfactant, and an antifoaming agent. An agent or the like is used as necessary.
このうち、光重合開始剤としては、具体的にベンゾフェノン、ミヒラーケトン、４，４´−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−フェニルイミダゾール２量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（ｍ−メトキシフェニル）イミダゾール２量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体、２，４，５−トリアリールイミダゾール２量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（ｍ−メチルフェニル）イミダゾール２量体、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン、２−トリクロロメチル−５−スチリル−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−シアノスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール等のハロメチルチアゾール化合物、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−Ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３−ブタジエニル）−Ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−Ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−Ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−Ｓ−トリアジン、２−（４−ブトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−Ｓ−トリアジン等のハロメチル−Ｓ−トリアジン系化合物、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパノン、１，２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１，１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、ベンジル、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−ベンゾイル−４´−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、２−ｎ−ブチキシエチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、２−クロロチオキサントン、２，４ジエチルチオキサントン、２，４ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、スピードキュアーＢＭＳ（ラムソン社製）、イルガキュアー１８４（チバスペシャルティケミカルズ社製）、イルガキュアー３６９（チバスペシャルティケミカルズ社製）、イルガキュアー３７９（チバスペシャルティケミカルズ社製）、イルガキュアー６５１（チバスペシャルティケミカルズ社製）、イルガキュアー８１９（チバスペシャルティケミカルズ社製）、イルガキュアー９０７（チバスペシャルティケミカルズ社製）、イルガキュアーＯＸＥ０１（チバスペシャルティケミカルズ社製）、イルガキュアーＯＸＥ０２（チバスペシャルティケミカルズ社製）、ダロキュアーＴＰＯ（チバスペシャルティケミカルズ社製）等の光重合開始剤が挙げられる。本発明では、これらの光重合開始剤を単独で、または、２種以上を混合して使用することができる。 Among these, specific examples of the photopolymerization initiator include benzophenone, Michler's ketone, 4,4′-bisdiethylaminobenzophenone, 4-methoxy-4′-dimethylaminobenzophenone, 2-ethylanthraquinone, phenanthrene and other aromatic ketones, benzoin. Benzoin ethers such as methyl ether, benzoin ethyl ether and benzoin phenyl ether, benzoin such as methyl benzoin and ethyl benzoin, 2- (o-chlorophenyl) -4,5-phenylimidazole dimer, 2- (o-chlorophenyl) -4,5-di (m-methoxyphenyl) imidazole dimer, 2- (o-fluorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (o-methoxyphenyl) -4,5-diphenyl Imidazole dimer, 2, 4, 5-triarylimidazole dimer, 2- (o-chlorophenyl) -4,5-di (m-methylphenyl) imidazole dimer, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) ) -Butanone, 2-trichloromethyl-5-styryl-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (p-cyanostyryl) -1,3,4-oxadiazole, 2-trichloro Halomethylthiazole compounds such as methyl-5- (p-methoxystyryl) -1,3,4-oxadiazole, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-p-methoxystyryl-S-triazine, 2, 4-bis (trichloromethyl) -6- (1-p-dimethylaminophenyl-1,3-butadienyl) -S-triazine, 2-trichloromethyl-4- Mino-6-p-methoxystyryl-S-triazine, 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-S-triazine, 2- (4-ethoxy-naphth-1-yl)- Halomethyl-S-triazine compounds such as 4,6-bis-trichloromethyl-S-triazine, 2- (4-butoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-S-triazine, 2 , 2-Dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropanone, 1,2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1,1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl ketone, benzyl, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-benzene Zoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, benzylmethyl ketal, dimethylaminobenzoate, isoamyl P-dimethylaminobenzoate, 2-n-butoxyethyl-4-dimethylaminobenzoate, 2-chlorothioxanthone, 2,4 diethylthioxanthone, 2, 4 Dimethylthioxanthone, Isopropylthioxanthone, Speed Cure BMS (Lambson), Irgacure 184 (Ciba Specialty Chemicals), Irgacure 369 (Ciba Specialty Chemicals), Irgacure 379 (Ciba Specialty Chemicals), Irga Cure 651 (Ciba Specialty Chemicals), Irgacure 819 (Ciba Specialty Chemicals), Irgacure 907 (Ciba Pesci) Manufactured Luthi Chemicals Inc.), manufactured by Irgacure OXE01 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals Inc.), manufactured by Irgacure OXE02 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals Inc.), and a photopolymerization initiator such as Darocur TPO (manufactured by Ciba Specialty Chemicals Inc.). In this invention, these photoinitiators can be used individually or in mixture of 2 or more types.
このような光重合開始剤の着色樹脂組成物固形成分中の使用量としては、０．５質量％〜５０質量％、特に２質量％〜２０質量％の範囲内であることが好ましい。 As a usage-amount in the colored resin composition solid component of such a photoinitiator, it is preferable to exist in the range of 0.5 mass%-50 mass%, especially 2 mass%-20 mass%.
また、光重合開始剤と併用し、水素供与体として、脂肪族あるいは芳香族の単、多官能チオール化合物や芳香族アミン系化合物を用いることができる。このような水素供与体の使用量としては、着色樹脂組成物固形成分中の０．５質量％〜５０質量％の範囲内、特に２質量％〜２５質量％の範囲内であることが好ましい。 In addition, an aliphatic or aromatic mono- or polyfunctional thiol compound or an aromatic amine compound can be used as a hydrogen donor in combination with a photopolymerization initiator. The amount of the hydrogen donor used is preferably in the range of 0.5 to 50% by mass, particularly in the range of 2 to 25% by mass in the solid component of the colored resin composition.
その他、添加剤として、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤、連鎖移動剤等を添加することができる。用いることができる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類等を挙げることができる。 In addition, surfactants, antifoaming agents, silane coupling agents, chain transfer agents, and the like can be added as additives. Examples of the surfactant that can be used include polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, and polyethylene glycol. Examples include distearate, sorbitan fatty acid esters, fatty acid-modified polyesters, and tertiary amine-modified polyurethanes.
Ｃ．カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の製造方法
次いで、カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の製造方法について説明する。
本発明の分散液の製造方法は、溶媒と、上記溶媒に分散した顔料と、上記顔料を溶媒に分散させる顔料分散剤とを有するカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液を分散機により分散させる分散工程を有するカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の製造方法であって、上記分散工程において、分散中の上記カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の接する雰囲気が湿度５０％以下であることを特徴とするものである。
C. Manufacturing method of colored resin composition dispersion for color filter Next, a manufacturing method of the colored resin composition dispersion for color filters will be described.
In the method for producing a dispersion according to the present invention, a dispersion for a colored resin composition for a color filter having a solvent, a pigment dispersed in the solvent, and a pigment dispersant for dispersing the pigment in the solvent is dispersed by a disperser. A method for producing a dispersion for a colored resin composition for a color filter having a dispersion step, wherein the atmosphere in contact with the dispersion for a colored resin composition for a color filter in the dispersion step is a humidity of 50% or less It is characterized by this.
本発明においては、上記分散工程を行う際の湿度条件を上記範囲とすることにより、分散液の製造段階において生じる、溶媒中への水分の吸着を十分に阻止することができるため、顔料の分散状態が安定かつ良好な分散液を製造することができる。
このような本発明の分散液の製造方法における分散工程について、以下詳細に説明する。
In the present invention, by setting the humidity condition during the dispersion step to the above range, it is possible to sufficiently prevent the adsorption of moisture in the solvent, which occurs in the production stage of the dispersion. A dispersion having a stable and good state can be produced.
The dispersion step in the method for producing a dispersion according to the present invention will be described in detail below.
（分散工程）
本発明における分散工程とは、少なくとも、溶媒と、前記溶媒に分散した顔料と、前記顔料を溶媒に分散させる顔料分散剤とを有するカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液を分散機により分散させる工程である。
(Dispersion process)
The dispersion step in the present invention is a dispersion for a colored resin composition for a color filter having at least a solvent, a pigment dispersed in the solvent, and a pigment dispersant for dispersing the pigment in the solvent. It is a process.
本工程において使用する分散機としては、一般的に顔料を溶媒中に分散させる際に使用されているものであれば特に限定はされない。具体的には、ボールミル、アトライター、サンドミル、アニュラー型分散機、ダイノミル（商品名、（株）シンマルエンタープライセス製）等のメディア撹拌型分散機；アルティマイザー（（株）スギノマシン製）やＹＳナノマイザー（吉田機械興業（株）製）等の高圧分散機、ロールミル、超音波分散機等のメディアレス攪拌型分散機等を挙げることができる。本工程においては、中でも、サンドミルであることが好ましい。サンドミルは、顔料の超微細な分散処理を可能とするからである。なお、本工程においては、上述した分散機のうち複数の機種を組み合わせて使用してもよい。 The disperser used in this step is not particularly limited as long as it is generally used when dispersing a pigment in a solvent. Specifically, media agitation type dispersers such as ball mills, attritors, sand mills, annular type dispersers, Dino mills (trade name, manufactured by Shinmaru Enterprises Co., Ltd.); Ultimateizer (manufactured by Sugino Machine Co., Ltd.) And high-pressure dispersers such as YS Nanomizer (manufactured by Yoshida Kikai Kogyo Co., Ltd.), medialess stirring dispersers such as roll mills and ultrasonic dispersers. In this step, a sand mill is particularly preferable. This is because the sand mill enables ultrafine dispersion processing of the pigment. In this step, a plurality of models among the above-described dispersers may be used in combination.
例えば、分散機として、サンドミル等のメディア攪拌型分散機を用いた場合、使用するメディアとしては、本発明の分散液に分散される顔料に対して粉砕力を有するものであれば特に限定はされない。具体的には、ガラス、超硬合金、鋼球、セラミック等のビーズを挙げることができる。中でも、セラミックビーズまたはガラスビーズであることが好ましく、さらには、セラミックビーズであることが好ましい。耐磨耗性、耐薬品性、耐熱性、熱伝導率等に優れ、また比重が大きいからである。 For example, when a media agitation type disperser such as a sand mill is used as the disperser, the medium to be used is not particularly limited as long as it has a pulverizing force with respect to the pigment dispersed in the dispersion of the present invention. . Specific examples include beads such as glass, cemented carbide, steel balls, and ceramics. Among these, ceramic beads or glass beads are preferable, and ceramic beads are more preferable. This is because it has excellent wear resistance, chemical resistance, heat resistance, thermal conductivity, etc., and has a large specific gravity.
また、上記メディアの直径は、０．０１〜３ｍｍの範囲内、中でも、０．０５〜１ｍｍの範囲内であることが好ましい。メディアの直径を小さくするほど、より微細な分散が可能と考えられるが、上記範囲よりもその直径が小さい場合には、メディアの自重が小さくなるために衝撃力が小さくなり、分散時間が多く必要となったり、分散液とメディアとの分離が困難になるなどの不具合が起き易くなる。一方、上記範囲よりもメディアの直径が大きい場合は、微細な粉砕が不十分となり、本発明のように顔料の微細化が要求される分散液においては好ましくない。 The diameter of the media is preferably in the range of 0.01 to 3 mm, and more preferably in the range of 0.05 to 1 mm. The smaller the media diameter, the more finely dispersed it is possible. However, if the diameter is smaller than the above range, the impact force will be smaller and the dispersion time will be longer due to the smaller weight of the media. And problems such as difficulty in separating the dispersion from the media are likely to occur. On the other hand, when the diameter of the media is larger than the above range, fine pulverization becomes insufficient, which is not preferable in the dispersion liquid in which the finer pigment is required as in the present invention.
また、メディア攪拌型分散機の処理槽における上記メディアの充填率は、５０〜９０容積％の範囲内、その中でも、８０〜８５容積％の範囲内であることが好ましい。メディアの充填率が上記範囲に満たない場合、分散効率が低下し、分散に多くの時間が必要となり経済的な分散が行えなくなるからである。また、メディアの充填率が上記範囲を超える場合、過分散を起こしやすくなり、再凝集が発生し、分散液の粘度上昇や品質低下が起きたり、起動時等における分散機に対する負荷が大きくなって分散機の損傷を招きやすくなるからである。 Moreover, it is preferable that the filling rate of the said medium in the processing tank of a media stirring type disperser exists in the range of 50-90 volume%, and it exists in the range of 80-85 volume% among them. This is because when the filling rate of the media is less than the above range, the dispersion efficiency is lowered, and a long time is required for the dispersion, so that the economical dispersion cannot be performed. In addition, when the filling rate of the media exceeds the above range, overdispersion is likely to occur, re-aggregation occurs, the viscosity of the dispersion increases, the quality of the dispersion decreases, and the load on the disperser at the time of start-up increases. This is because the disperser is easily damaged.
本発明は、上述した分散機を用いて顔料等を溶媒中に分散させる際、湿度が所定の範囲以下である雰囲気中で行うことにより、製造段階において生じる水分の吸着を抑制するものである。このような本発明において、本工程を行う際に分散液が接する雰囲気の湿度条件としては、５０％以下である必要があり、中でも、４０％以下であることが好ましく、さらには、３０％以下であることが最も好ましい。上記範囲よりも湿度を高くすると、雰囲気中に存在する水分量が多くなるため、上述した分散液中に存在する水分量の範囲を実現することが困難となるため好ましくない。 In the present invention, when the pigment or the like is dispersed in a solvent using the above-described disperser, it is performed in an atmosphere having a humidity of a predetermined range or less, thereby suppressing moisture adsorption that occurs in the manufacturing stage. In such the present invention, the humidity condition of the atmosphere in contact with the dispersion when performing this step needs to be 50% or less, preferably 40% or less, and more preferably 30% or less. Most preferably. If the humidity is higher than the above range, the amount of water present in the atmosphere increases, and it becomes difficult to realize the above-described range of the amount of water present in the dispersion.
このような湿度条件を実現する方法としては、湿度低減効果を有する方法であれば特に限定はされないが、具体的には、分散工程における周囲の雰囲気を除湿機によって除湿する方法、分散工程において分散中の分散液を入れる容器（例えば、供給液側の容器および吐出液を受ける容器を供給液用配管、吐出液用配管、攪拌軸用の孔を除いて密閉できる容器）内を密閉して不活性気体で満たす方法、吸湿剤を充填した容器内を通過させて吸湿した空気で満たす方法、分散中の分散液を入れる容器に吸湿剤を設置する方法等であることが好ましい。これらの方法を単独で、または組み合わせて用いることができる。 A method for realizing such a humidity condition is not particularly limited as long as it is a method having a humidity reducing effect, but specifically, a method of dehumidifying the ambient atmosphere in the dispersion step with a dehumidifier, and a dispersion in the dispersion step. Keep the container inside (eg, the container on the supply liquid side and the container that receives the discharge liquid, which can be sealed except for the supply liquid pipe, the discharge liquid pipe, and the hole for the stirring shaft). A method of filling with an active gas, a method of filling with moisture absorbed by passing through a container filled with a hygroscopic agent, a method of installing a hygroscopic agent in a container in which a dispersion liquid being dispersed is placed, and the like are preferable. These methods can be used alone or in combination.
例えば、上記湿度低減効果を有する方法のうち、不活性気体を用いる方法の場合には、不活性気体として窒素、またはヘリウム、アルゴン等の希ガス類元素の気体等を挙げることができる。このような不活性気体で本工程を行う際の雰囲気を満たすことにより、容易に湿度を所定の範囲とすることができ、製造段階で分散液内に吸着される水分量を少なくすることが可能である。 For example, in the case of a method using an inert gas among the methods having the above-described effect of reducing humidity, examples of the inert gas include nitrogen, and gases of rare gas elements such as helium and argon. By satisfying the atmosphere when performing this step with such an inert gas, the humidity can be easily set within a predetermined range, and the amount of moisture adsorbed in the dispersion liquid in the manufacturing stage can be reduced. It is.
また、吸湿剤を用いる方法の場合、使用する吸湿剤としては、特に限定されるものではないが、具体的には、酸化カルシウム、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、および酸化リン（例えば五酸化リン（Ｐ２Ｏ５））、塩化カルシウム、シリカゲル、ゼオライト等を挙げることができる。中でも、シリカゲルであることが好ましい。高い湿度低減効果を得ることができ、取り扱いも簡便であるからである。 In the case of a method using a hygroscopic agent, the hygroscopic agent to be used is not particularly limited, but specifically, calcium oxide, barium oxide (BaO), magnesium oxide (MgO), aluminum oxide (Al 2 O 3 ), and phosphorus oxide (for example, phosphorus pentoxide (P 2 O 5 )), calcium chloride, silica gel, zeolite, and the like. Among these, silica gel is preferable. This is because a high humidity reduction effect can be obtained and the handling is simple.
上記吸湿剤を用いて吸湿する場合には、吸湿剤を充填した容器内を通過させることにより、空気内に含有される水分を除湿することができる。または、分散機内に設置しておくことで、分散工程を行う際の雰囲気を上記範囲の湿度条件に保つことができる。 When moisture is absorbed using the hygroscopic agent, moisture contained in the air can be dehumidified by passing through a container filled with the hygroscopic agent. Or by installing in a disperser, the atmosphere at the time of performing a dispersion | distribution process can be maintained at the humidity conditions of the said range.
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。 The present invention is not limited to the above embodiment. The above-described embodiment is an exemplification, and the present invention has any configuration that has substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention and that exhibits the same effects. Are included in the technical scope.
以下に実施例を示し、本発明をさらに説明する。なお、本発明で用いる分散機は、メディア攪拌型分散機、メディアレス攪拌型分散機のいずれも使用することができるが、以下、横型のメディア攪拌型分散機を本発明に適用した実施例について説明する。 The following examples further illustrate the invention. As the disperser used in the present invention, either a media agitating type disperser or a medialess agitating type disperser can be used. Hereinafter, a horizontal type media agitating type disperser is applied to the present invention. explain.
［実施例１］
（カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の作製）
顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とＣ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３を質量比で５０／３０／２０とし、合計で１２重量部、顔料分散剤として高分子分散剤ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２４０００（商品名、ルーブリゾール社製）を６重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを８２重量部配合し、均一に攪拌して分散工程に供した。分散機はダイノミル（商品名、（株）シンマルエンタープライセス製）を用い、メディアである直径０．３ｍｍのジルコニアビーズを容積比で８５％充填し、周速１０ｍ／ｓ、滞留時間３０分で分散を行い、カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液を得た。なお、分散中の分散液を受ける容器は蓋をつけて密閉できる形状とし、蓋には攪拌機の攪拌軸用の孔を設け、攪拌を行いながら分散を行った。また、分散中の分散液を受ける容器には、供給液用と吐出液用との配管を設け、それぞれ分散機の供給液側、吐出液側とに繋ぎ、さらに分散中に分散液を受ける容器内には吸湿剤としてシリカゲルを入れた容器を取り付けた。この時、分散中の分散液を受ける容器内の湿度は２５％であった。
[Example 1]
(Preparation of colored resin composition dispersion for color filter)
As a pigment, C.I. I. Pigment red 177 and C.I. I. Pigment red 48: 1 and C.I. I. Pigment Yellow 83 in a mass ratio of 50/30/20, a total of 12 parts by weight, a polymer dispersant SOLSPERSE24000 (trade name, manufactured by Lubrizol) as a pigment dispersant, and propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent 82 parts by weight were mixed and stirred uniformly to be subjected to a dispersion step. The disperser uses Dynomill (trade name, manufactured by Shinmaru Enterprises Co., Ltd.) and is filled with zirconia beads having a diameter of 0.3 mm as a medium in a volume ratio of 85%, a peripheral speed of 10 m / s, a residence time of 30 minutes Dispersion was carried out to obtain a dispersion for a colored resin composition for a color filter. In addition, the container for receiving the dispersion liquid being dispersed was shaped so as to be sealed with a lid, and the lid was provided with a hole for a stirring shaft of a stirrer, and dispersion was performed while stirring. In addition, the container for receiving the dispersion liquid during dispersion is provided with pipes for the supply liquid and the discharge liquid, respectively connected to the supply liquid side and the discharge liquid side of the disperser, and further receiving the dispersion liquid during the dispersion. Inside, a container containing silica gel as a hygroscopic agent was attached. At this time, the humidity in the container that received the dispersion during dispersion was 25%.
（カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の各測定）
得られた分散液に対して、以下に示す各測定を行った。測定結果を表３に示す。
分散液の水分量は、カールフィッシャー測定装置により、粘度は東機産業（株）製Ｂ型粘度計（商品名：ＲＢ−８０Ｌ）により、２５℃で測定した。
また、ゼータ電位は大塚電子（株）製レーザーゼータ電位計 ＥＬＳ−６０００で、低誘電率溶剤用セルユニットＥＬ−８２９１を用いて測定した。
以下、ゼータ電位の測定手順について説明する。まず、分散液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈してゼータ電位測定用試料を調製する。希釈比率は、ゼータ電位計の操作手順に従って、測定可能な濃度とした。測定は、極性を反転させて連続６回（３組）行い、平均値を算出した。
(Measurement of dispersion for colored resin composition for color filter)
Each measurement shown below was performed on the obtained dispersion. Table 3 shows the measurement results.
The water content of the dispersion was measured at 25 ° C. using a Karl Fischer measuring device, and the viscosity was measured using a B-type viscometer (trade name: RB-80L) manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.
The zeta potential was measured with a laser zeta potentiometer ELS-6000 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd., using a cell unit EL-8291 for a low dielectric constant solvent.
Hereinafter, the procedure for measuring the zeta potential will be described. First, the dispersion is diluted with propylene glycol monomethyl ether acetate to prepare a zeta potential measurement sample. The dilution ratio was set to a measurable concentration according to the operation procedure of the zeta electrometer. The measurement was repeated 6 times (3 sets) with the polarity reversed, and the average value was calculated.
［実施例２］
（カラーフィルタ用着色樹脂組成物の調製）
上記分散液を５５重量部、バインダー樹脂として、メタクリル酸２１重量部とベンジルメタクリレート７０重量部を共重合させ、さらにグリシジルメタクリレート９重量部をトリエタノールアミン触媒の存在下で、付加させたもの（ＧＣＰで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量；１２，０００）を５重量部、感放射線性化合物としてジペンタエリスリトールペンタアクリレートを５．４重量部、光重合開始剤としてイルガキュアー９０７（商品名、チバスペシャルティケミカルズ社製）を２．２重量部、４，４´−ビスジエチルアミノベンゾフェノンを０．４重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを３２重量部を配合し、ディゾルバー型高速攪拌機で均一攪拌し、カラーフィルタ用着色樹脂組成物を得た。
[Example 2]
(Preparation of colored resin composition for color filter)
55 parts by weight of the above dispersion, 21 parts by weight of methacrylic acid and 70 parts by weight of benzyl methacrylate as a binder resin, and 9 parts by weight of glycidyl methacrylate added in the presence of a triethanolamine catalyst (GCP 5 parts by weight of polystyrene-reduced weight average molecular weight measured by 12.5; 5.4 parts by weight of dipentaerythritol pentaacrylate as a radiation-sensitive compound; Irgacure 907 (trade name, Ciba Specialty) as a photopolymerization initiator Chemicals) 2.2 parts by weight, 4,4'-bisdiethylaminobenzophenone 0.4 parts by weight, propylene glycol monomethyl ether acetate 32 parts by weight as a solvent, and uniformly stirred with a dissolver type high-speed stirrer, Colored resin composition for color filter Obtained.
（カラーフィルタ用着色樹脂組成物の各測定）
実施例１と同様にして、得られたカラーフィルタ用着色樹脂組成物の水分量、粘度およびゼータ電位を測定した。測定結果を、表３に示す。
（着色層の形成）
清浄な表面を有するガラス基板上に、上記カラーフィルタ用着色樹脂組成物をスピンコーター（ミカサ（株）製、商品名：１Ｈ−ＤＸ２）を用いて、乾燥膜厚が１．８μｍとなるように塗布し、７０℃のホットプレートで３分間乾燥させてカラーフィルタ用着色樹脂層を形成した。その後、この着色樹脂層に高圧水銀灯を使用して１００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を石英製ネガマスクを介して照射し、水酸化カリウムの０．５％水溶液で６０秒間スプレー現像した。この基板をさらに２３０℃のクリーンオーブンで３０分間加熱してパターン状の赤色着色層を得た。得られた着色層の表面の平滑性（表面粗度）をタカノ（株）製ＡＦＭ（原子間力顕微鏡）で測定した。結果を表３に示す。
(Each measurement of colored resin composition for color filter)
In the same manner as in Example 1, the moisture content, viscosity, and zeta potential of the obtained colored resin composition for a color filter were measured. The measurement results are shown in Table 3.
(Formation of colored layer)
Using a spin coater (trade name: 1H-DX2 manufactured by Mikasa Co., Ltd.), the above-mentioned colored resin composition for color filter is formed on a glass substrate having a clean surface so that the dry film thickness becomes 1.8 μm. It was applied and dried on a hot plate at 70 ° C. for 3 minutes to form a colored resin layer for a color filter. Thereafter, the colored resin layer was irradiated with 100 mJ / cm 2 of ultraviolet light through a quartz negative mask using a high-pressure mercury lamp, and spray-developed with a 0.5% aqueous solution of potassium hydroxide for 60 seconds. This substrate was further heated in a clean oven at 230 ° C. for 30 minutes to obtain a patterned red colored layer. The smoothness (surface roughness) of the surface of the obtained colored layer was measured with AFM (Atomic Force Microscope) manufactured by Takano Corporation. The results are shown in Table 3.
［比較例１］
（カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の作製）
分散中の分散液を受ける容器として、ゴミの侵入を防ぐための蓋は設置されているが、密閉できる構造のものではないものを使用し、また容器内に吸湿剤の設置を行わなかったこと以外は、実施例１と同様にしてカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液を作製した。この時、分散中の分散液を受ける容器内の湿度は６０％であった。
[Comparative Example 1]
(Preparation of colored resin composition dispersion for color filter)
As a container to receive the dispersion during dispersion, a lid was installed to prevent the invasion of dust, but a non-sealable structure was used, and no hygroscopic agent was installed in the container. Except for the above, a dispersion for a colored resin composition for a color filter was produced in the same manner as in Example 1. At this time, the humidity in the container for receiving the dispersion during dispersion was 60%.
（カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の各測定）
実施例１と同様にして、得られた分散液の水分量、ゼータ電位、および粘度の測定を行った。測定結果を、表３に示す。
(Measurement of dispersion for colored resin composition for color filter)
In the same manner as in Example 1, the water content, zeta potential, and viscosity of the obtained dispersion were measured. The measurement results are shown in Table 3.
［比較例２］
（カラーフィルタ用着色樹脂組成物の調製およびその評価）
カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液として、比較例１で作製したものを用いたこと以外は、実施例２と同様にしてカラーフィルタ用着色樹脂組成物を調製し、各測定を行った。測定結果を表３に示す。また得られた樹脂組成物を用いて着色層の形成を、実施例２と同様にして行った。各測定結果を表３に示す。
[Comparative Example 2]
(Preparation and evaluation of colored resin composition for color filter)
A colored resin composition for a color filter was prepared in the same manner as in Example 2, except that the dispersion prepared for the colored resin composition for a color filter was the same as that prepared in Comparative Example 1, and each measurement was performed. Table 3 shows the measurement results. A colored layer was formed in the same manner as in Example 2 using the obtained resin composition. Table 3 shows the measurement results.
（評価）
表３の結果から、比較例１は、実施例１と比較して、水分量が多く、ゼータ電位の絶対値の低下および粘度の上昇が見られた。また比較例２は、実施例２と比較して水分量が多く、ゼータ電位の絶対値の低下、および粘度の上昇が見られた。また、実施例２で得られた着色層の表面の平滑性は良好であった。さらに、実施例２で得られた着色層の画素パターンを、光学顕微鏡で観察したところ、ムラや欠落等がなく、また投光機を用いて観察したところ、未露光部分には残渣がなく、良好なものであった。それに対して比較例２で得られた着色層の画素パターンは、ムラがあり、表面平滑性も悪かった。
(Evaluation)
From the results of Table 3, Comparative Example 1 had a larger amount of water than Example 1, and a decrease in the absolute value of zeta potential and an increase in viscosity were observed. Moreover, the comparative example 2 had much water content compared with Example 2, and the fall of the absolute value of zeta potential and the raise of the viscosity were seen. Moreover, the smoothness of the surface of the colored layer obtained in Example 2 was good. Furthermore, when the pixel pattern of the colored layer obtained in Example 2 was observed with an optical microscope, there was no unevenness or missing, and when observed with a projector, there was no residue in the unexposed part, It was good. In contrast, the pixel pattern of the colored layer obtained in Comparative Example 2 was uneven and the surface smoothness was poor.
Claims (10)
前記分散工程において、分散中の前記カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の接する雰囲気が湿度５０％以下であることを特徴とするカラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液の製造方法。 Color resin composition for color filter having dispersion step of dispersing dispersion liquid for color resin composition for color filter having a solvent, a pigment dispersed in the solvent, and a pigment dispersant for dispersing the pigment in the solvent A method for producing a product dispersion (excluding the case where the pigment is dry-pulverized using the disperser and then the dispersion step is performed using the same disperser),
The method for producing a colored resin composition dispersion for color filters, wherein the atmosphere in contact with the colored resin composition dispersion for color filter in the dispersion step is a humidity of 50% or less.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006169790A JP5219345B2 (en) | 2006-06-20 | 2006-06-20 | Dispersion liquid for colored resin composition for color filter and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006169790A JP5219345B2 (en) | 2006-06-20 | 2006-06-20 | Dispersion liquid for colored resin composition for color filter and method for producing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2008003127A JP2008003127A (en) | 2008-01-10 |
| JP5219345B2 true JP5219345B2 (en) | 2013-06-26 |
Family
ID=39007604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006169790A Active JP5219345B2 (en) | 2006-06-20 | 2006-06-20 | Dispersion liquid for colored resin composition for color filter and method for producing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5219345B2 (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5239143B2 (en) * | 2006-09-29 | 2013-07-17 | 大日本印刷株式会社 | Manufacturing method of color filter and manufacturing method of liquid crystal display device |
| JP5286687B2 (en) * | 2007-04-04 | 2013-09-11 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Red coloring composition for color filter and color filter |
| KR101817378B1 (en) | 2010-12-20 | 2018-01-11 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | Photosensitive resin composition, partition wall, color filter, and organic el element |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS556310A (en) * | 1978-06-27 | 1980-01-17 | Seiko Epson Corp | Electrophoresis display device |
| JPH01174567A (en) * | 1987-12-28 | 1989-07-11 | Konica Corp | Production of pigment dispersion liquid |
| JPH0844056A (en) * | 1994-08-04 | 1996-02-16 | Sekisui Chem Co Ltd | Colored resist |
| JP4210460B2 (en) * | 2002-03-25 | 2009-01-21 | 大日本印刷株式会社 | Pigment dispersant, pigment dispersion composition, colored coating composition and color filter |
| JP4195323B2 (en) * | 2003-03-24 | 2008-12-10 | 大日本印刷株式会社 | Pigment dispersion for coloring resist, photosensitive coloring composition, and color filter |
-
2006
- 2006-06-20 JP JP2006169790A patent/JP5219345B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2008003127A (en) | 2008-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI483999B (en) | Black composite fine particle, black resin composition, color filter substrate and liquid crystal display | |
| JP5281412B2 (en) | Black matrix pigment dispersion composition and black matrix pigment dispersion resist composition containing the same | |
| JP5371313B2 (en) | Colored curable composition for color filter, color filter, method for producing color filter, and liquid crystal display element | |
| JP2016098375A (en) | Self-luminous photosensitive resin composition, color filter manufactured therefrom, and image display device including the color filter | |
| TWI404767B (en) | A color filter for a color filter, a color filter having a pixel layer formed by the composition, and a liquid crystal display element including the color filter | |
| JP4797993B2 (en) | Active energy ray-curable composition | |
| JP5491019B2 (en) | Photosensitive coloring composition and color filter using the same | |
| KR102397914B1 (en) | Red pigment dispersion resist composition for color filter | |
| JP5219345B2 (en) | Dispersion liquid for colored resin composition for color filter and method for producing the same | |
| JP5444760B2 (en) | Coloring composition for color filter and color filter | |
| JP2009108135A (en) | Green dispersion, alkali-soluble green photosensitive composition, and method for producing those | |
| JP2022022537A (en) | Photosensitive composition, cured product and organic EL display device | |
| JP5317914B2 (en) | Colored resin composition, photosensitive colored resin composition for color filter, and color filter | |
| JP2004054213A (en) | Pigment dispersed body for color filter and pigment dispersed resist composition for color filter containing the same | |
| JP2009217241A (en) | Green colored composition for color filter, and color filter | |
| JP2010235748A (en) | Pigment dispersion and method for manufacturing the same, photosensitive colored resin composition for color filter and color filter | |
| JP6204049B2 (en) | Coloring composition for color filter | |
| JP5460179B2 (en) | Photosensitive red composition for color filter and color filter using the same | |
| JP2010223987A (en) | Red composition for color filter and color filter having the same | |
| JP5130914B2 (en) | Active energy ray-curable composition | |
| JP5317908B2 (en) | Color filter pigment dispersion and color filter pigment dispersion resist composition containing the same | |
| JP2012203054A (en) | Yellow colored composition for color filter and color filter | |
| JP5460204B2 (en) | Photosensitive red composition for color filter and color filter using the same | |
| JP4516412B2 (en) | Pigment-dispersed resist composition | |
| KR102421036B1 (en) | Pigment dispersion and colored photosensitive resin composition comprising same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090403 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110530 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110607 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110804 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120904 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121105 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130205 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130305 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160315 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5219345 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |