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JP5212101B2 - 新規化合物 - Google Patents

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JP5212101B2
JP5212101B2 JP2008510929A JP2008510929A JP5212101B2 JP 5212101 B2 JP5212101 B2 JP 5212101B2 JP 2008510929 A JP2008510929 A JP 2008510929A JP 2008510929 A JP2008510929 A JP 2008510929A JP 5212101 B2 JP5212101 B2 JP 5212101B2
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龍哉 善光
武志 寺澤
佳正 今村
裕樹 福留
聡 黒田
純 前田
順子 渡辺
寛 井波
暢昭 竹下
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Astellas Pharma Inc
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Description

本発明はＲＯＣＫ阻害剤として有用である新規アミド誘導体およびその塩に関する。
Ｒｈｏキナーゼ（ＲＯＣＫ）は、低分子量ＧＴＰ結合タンパク質であるＲｈｏの下流で機能するセリン／スレオニンキナーゼであり、かつ２つのＲＯＣＫ異性体、ＲＯＣＫ ＩおよびＲＯＣＫ ＩＩが同定されている。該酵素は細胞骨格調節、細胞発育、細胞遊走、アポトーシス、炎症等の多様な生物学的事象に関与する。今のところ、該酵素は循環器系疾患、腫瘍浸潤、骨形成等の病理と関与していることが報告されており（例えばＳａｔｏｈ Ｈ．ら，Ｊｐｎ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．７９，Ｓｕｐｐｌ Ｉ，２１１（１９９９），Ｋｕｗａｈａｒａ Ｋ．ら，ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ ４５２，３１４−３１８（１９９９），Ｓａｗａｄａ Ｎ．ら，Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ １０１，２０３０−２０３３（２０００），Ｋａｔａｏｋａ Ｃ．ら，Ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ．２００２ Ｆｅｂ；３９（２）：２４５−５０，Ｉｍａｍｕｒａ Ｆ．ら，Ｊｐｎ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．２００；９１：８１１−１６，Ｉｔｏｈ Ｋ．ら，Ｎａｔ．Ｍｅｄ．１９９９；５：２２１−５，Ｎａｋａｊｉｍａ Ｍ．ら，Ｃｌｉｎ．ｅｘｐ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．２００３ Ｊｕｌ；３０（７）：４５７−６３を参照のこと）、また最近は該酵素の軟骨細胞分化および神経因性疼痛等への関与が研究されている（例えばＧｕｏｙａｎ Ｗ．ら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２００４；２７９（１３），１３２０５−１３２１４，Ｔａｔｓｕｍｉ Ｓ，Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ．２００５；１３１（２）：４９１−４９８を参照のこと）。体内におけるＲＯＣＫのこのような多くの機能解明により、該酵素の該機能を阻害することのできる多くの化合物（ＲＯＣＫ阻害剤）が幅広く研究され（例えば国際公開番号第ＷＯ９８／０６４３３号、国際公開番号第ＷＯ００／０９１６２号、国際公開番号第ＷＯ００／７８３５１号、国際公開番号第ＷＯ０１／１７５６２号、国際公開番号第ＷＯ０２／０７６９７６号、欧州特許第ＥＰ１２５６５７４号、国際公開番号第ＷＯ０２／１００８３３号、国際公開番号第ＷＯ０３／０８２８０８号、国際公開番号第ＷＯ２００４／００９５５５号、国際公開番号第ＷＯ２００４／０２４７１７号、国際公開番号第ＷＯ２００４／１０８７２４号、国際公開番号第ＷＯ２００５／００３１０１号、国際公開番号第ＷＯ２００５／０３５５０１号、国際公開番号第ＷＯ２００５／０３５５０３号、国際公開番号第ＷＯ２００５／０３５５０６号、国際公開番号第ＷＯ２００５／０５８８９１号、国際公開番号第ＷＯ２００５／０７４６４２号、国際公開番号第ＷＯ２００５／０７４６４３号、国際公開番号第ＷＯ２００５／０８０９３４号、国際公開番号第ＷＯ２００５／０８２３６７号、国際公開番号第ＷＯ２００５／０８２８９０号、国際公開番号第ＷＯ２００５／０９７７９０号、国際公開番号第ＷＯ２００５／１００３４２号、国際公開番号第ＷＯ２００５／１０３０５０号、国際公開番号第ＷＯ２００５／１０５７８０号、国際公開番号第ＷＯ２００５／１０８３９７号、国際公開番号第ＷＯ２００６／０４４７５３号、国際公開番号第ＷＯ２００６／０５１３１１号、国際公開番号第ＷＯ２００６／０５７２７０号、国際公開番号第ＷＯ２００６／０５８１２０号、国際公開番号第ＷＯ２００６／０７２７９２等を参照のこと）、またこれらのＲＯＣＫ阻害物質は高血圧、アテローム性動脈硬化症、脳卒中、狭心症、動脈閉塞症、末梢動脈疾患、末梢循環障害、勃起障害、急性および慢性疼痛、認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、神経変性、喘息、筋萎縮性側索硬化症、脊髄損傷、関節リウマチ、変形性関節症、骨粗鬆症、乾癬、多発性硬化症、糖尿病、過活動膀胱（ＯＡＢ）および良性前立腺肥大（ＢＰＨ）等の泌尿器疾患、腫瘍転移、癌、緑内障、眼圧亢進、網膜症、自己免疫疾患、ウイルス感染、心筋保護等に対して治療効果を有すると一般に考えられている。
本発明は新規アミド誘導体とその塩に関する。
より具体的には、ＲＯＣＫ阻害剤として作用する新規アミド誘導体およびその塩、それらを含む医薬組成物、およびＲＯＣＫ関連疾患の治療および／または予防にそれらを治療的に用いる方法に関する。
本発明の１つの目的はＲＯＣＫ阻害剤として作用する新規かつ有用なアミド誘導体およびその塩を提供することである。
発明の他の目的は、前記アミド誘導体およびその塩を有効成分として含む医薬組成物を提供することである。
発明のさらに他の目的は、前記アミド誘導体とその塩を用いて、ＲＯＣＫ関連疾患を必要とする患者におけるこのような疾患の治療および／または予防のための治療的方法を提供することである。
本発明の目的アミド誘導体は新規でありかつ以下の一般式［Ｉ］で表すことができる。
Figure 0005212101
 （式中、
Ａが低級アルキル、場合により置換されてもよいアリール、場合により置換されてもよいシクロアルキルまたは場合により置換されてもよい複素環基であり；
Ｌ1が−Ｈまたは−ＮＨ2であり；
Ｌ2がＣＲ14またはＮであり；
Ｌ3がＣＨまたはＮであり；
Ｌ4がＣＲ2またはＮであり；
Ｒ1が−ＨでありかつＲ2が−Ｈまたは低級アルキルであるか、またはＲ1とＲ2が一緒になってアルキレンを形成し；
Ｒ14が−Ｈまたはハロゲンであり；
Ｘが結合、−ＣＨＲ3−、−ＮＲ4−、−ＣＨＲ5−Ｘ1−または−Ｘ2−ＣＨＲ6−であり；
Ｒ3が−Ｈ、場合により置換されてもよい低級アルキル、−ＯＨ、−ＮＨ2、場合により置換されてもよい複素環基であり；
Ｒ4が−Ｈまたは場合により置換されてもよい低級アルキルであり；
Ｘ1が−ＮＨ−、−ＣＨＲ7−、−ＣＨＲ15−Ｘ3−または−Ｏ−であり；
Ｒ5が−Ｈ、場合により置換されてもよい低級アルキル、−ＯＨ、―ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ8、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ9または場合により置換されてもよいアリールであり；
Ｒ7が−Ｈ、場合により置換されてもよい低級アルキル、場合により置換されてもよい複素環基、−ＯＨ、または−ＮＲ10Ｒ16であり；
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立に−Ｈまたは場合により置換されてもよい低級アルキルであり；
Ｒ10およびＲ16がそれぞれ独立に−Ｈまたは場合により置換されてもよい低級アルキルであり；
Ｒ15が−Ｈ、場合により置換されてもよい低級アルキル、または−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ17であり；
Ｒ17が−Ｈまたは場合により置換されてもよい低級アルキルであり；
Ｘ3が−ＮＨ−または−ＣＨＲ18であり；
Ｒ18が−Ｈまたは−ＮＨ2であり；
Ｘ2が−（ＣＨ2）n−ＮＲ11−または−Ｏ−であり；
Ｒ6が−Ｈまたは場合により置換されてもよい低級アルキルであり；
ｎが０または１であり；
Ｒ11が−Ｈ、場合により置換されてもよい低級アルキル、場合により置換されてもよい低級アルカノイルまたは−ＳＯ2Ｒ12であり；
Ｒ12が−Ｈまたは場合により置換されてもよい低級アルキルである。）
上述およびこれに続く本明細書の記載において、本発明の範囲内に含める多様な定義の適切な例を以下に詳細に説明する。
本明細書における用語「低級」は、特に指摘しない限り、１から６個の炭素原子を有する直鎖または分枝炭素鎖（時にＣ1〜Ｃ6と省略）を意味する。
本発明の化合物において用いられる「低級アルキル」には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等の１から６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルを含むことができる。それらのうち、１から４個の炭素原子を有するものが好ましく、またメチル、エチル、プロピル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ−ブチルが特に好ましい。
本発明の化合物において使用される「アリール」にはフェニル、ナフチル、インデニル等の６から１４個の炭素原子を含む単環、二環、または三環芳香族炭化水素基、およびテトラヒドロナフチル、ジヒドロインデニル等の１つの環が水素化された二環または三環アリールを含むことができる。それらのうち、６から１０個の炭素原子を有するものが好ましく、またフェニル、ナフチルおよびジヒドロインデニルがより好ましい。
本発明の化合物において用いられる「シクロアルキル」にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等の３から８員環飽和炭化水素基を含むことができる。それらの中では、シクロヘキシルがより好ましい。
本発明の化合物において用いられる「複素環基」は酸素、窒素および硫黄原子からなる群より選択される１から４個のヘテロ原子を含む５から８員単環、および５から６員複素単環がベンゼン環、シクロアルカン環または他の複素単環と縮合した二環複素環基を含むことがあり、またそれらの例にはピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、チエニル、チオピラニル、フリル、ピラニル、ジオキソラニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、チアジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、ジオキサゾリル、オキサジニル、オキサジアジニル、ジオキサジニル等のヘテロアリール基、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル等の飽和複素環、およびインドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリニル、イソインドリニル、キノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、イソキノリル、３，４−ジヒドロイソキノリル、テトラヒドロイソキノリル、オクタヒドロイソキノリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、イミダゾピリジル、イミダゾピラジニル、ピリドピリジル、フタラジニル、ナフチリジニル、インドリジニル、プリニル、キノリジニル、シンノリニル、イソクロマニル、クロマニル等の縮合複素環基を含む。好ましいものは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１または２個のヘテロ原子を有する、ピロリル、ピリジル、フリル、インドリル、インドリニル、チエニル、チアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、キノリル、３，４−ジヒドロイソキノリル、テトラヒドロイソキノリルおよびオクタヒドロイソキノリル等の、５から６員複素単環基、または５から６員複素単環がベンゼン環またはシクロヘキサン環と縮合した二環複素環基である。
用語「一緒になって低級アルキレンを形成する」は、Ｒ1およびＲ2が一緒になって低級アルキレンを形成し、かつ隣接するベンゼン環と縮合したＮ含有複素環の一部を形成することを意味する。好ましくは、Ｒ1およびＲ2が一緒になってエチレンまたはプロピレンを形成し、より好ましくはＲ1およびＲ2が一緒になってエチレンを形成し、隣接するベンゼン環と縮合したピロリン環の一部を形成してインドリンを形成する。
本発明の化合物において用いられる「低級アルカノイル」は、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル等を含むことができる。
本発明の化合物において用いられる「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨード等を含むことができる。
本発明の化合物において用いられる「置換された」基の置換基は、当技術分野で一般的に当該基の置換基として用いられる置換基のいずれかであることができ、また「置換された」基は互いに同一または異なっている１つまたはそれ以上の置換基を含むことができる。
「置換されたアリール」、「置換されたシクロアルキル」および「置換された複素環基」の置換基は、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨード等のハロゲン、低級アルキル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル等のハロ（低級）アルキル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ等の低級アルコキシ、カルボキシ、シアノ、アミノ、ニトロ等を含むことができるが、これらに限定されない。
「置換された低級アルキル」および「置換された低級アルカノイル」の置換基は、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨード等のハロゲン、カルボキシ、シアノ、アミノ、ニトロ等を含むことができるが、これに限定されない。
本発明の好ましい実施形態は以下に示す通りである。
Ｘが上述のように結合、−ＣＨＲ3−または−ＮＲ4−である場合、好ましくはＡが低級アルキル、または単環または二環アリール、シクロアルキル、複素環アリール、または縮合複素環であり、それぞれが場合により置換されてもよく、また、より好ましくはＡがフェニル、ナフチル、ジヒドロインデニル、シクロヘキシル、チエニル、フリル、ピロリル、ピリジル、インドリル、インドリニル、ベンゾフラニル、ベンゾジアゾリル、キノリル、３，４−ジヒドロイソキノリル、テトラヒドロイソキノリルおよびオクタヒドロイソキノリルであり、それぞれが場合により置換されていてもよく、最も好ましくはそれらが置換されない。Ｘが上述のように−ＣＨＲ5−Ｘ1−または−Ｘ2−ＣＨＲ6−である場合、好ましくはＡがそれぞれ場合により置換されてもよいアリール、シクロアルキル、または複素単環基であり、より好ましくはＡが場合により置換されてもよいフェニル、シクロヘキシルまたはチエニルであり、最も好ましくはＡがフェニル、シクロヘキシルまたはチエニルである。Ａ基に用いられる置換基は、好ましくはヒドロキシ、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシ、シアノ、アミノまたはニトロである。
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は上記のように定義され、より好ましくはＬ1が−ＨまたはＮＨ2であり、Ｌ2がＣＨまたはＮであり、Ｌ3がＣＨであり、Ｌ4がＣＲ2である。
Ｒ1およびＲ2は上記のように定義され、好ましくはそれぞれが独立に−Ｈであるかまたは一緒になってエチレンを形成することによりピロリン環の一部を形成する。
Ｒ3は好ましくは−Ｈ、低級アルキル、−ＯＨ、または−ＮＨ2であり、より好ましくはＲ3が−Ｈである。
Ｒ4は好ましくは−Ｈまたは低級アルキルであり、より好ましくはＲ4が−Ｈである。
Ｘ1は上記のように定義され、より好ましくはＸ1が−ＮＨ−または−ＣＨＲ7−であって、Ｒ7が−Ｈであるか、またはそれぞれが場合により置換されてもよいピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルまたはチオモルホリニルであるか、または−ＯＨ、−ＮＲ10Ｒ16であり、最も好ましくは、Ｒ7が−Ｈ、モルホリニル、−ＯＨ、または−ＮＲ10Ｒ16であって、Ｒ10およびＲ16がそれぞれ独立に−Ｈまたは場合により置換されてもよい低級アルキルであり、より好ましくはＲ10およびＲ16がそれぞれ独立に−Ｈまたは低級アルキルである。
Ｒ5は上記のように定義され、より好ましくはＲ5が−Ｈ、低級アルキル、ヒドロキシまたはカルボキシで置換された低級アルキル、−ＯＨ、―ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ8、または−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ9であって、Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立に−Ｈまたは低級アルキルである。
Ｘ2は好ましくは−（ＣＨ2）n−ＮＲ11−または−Ｏ−であり、ｎは０であり、かつＲ11は上記のように定義され、より好ましくはＸ2が−（ＣＨ2）n−ＮＲ11−または−Ｏ−であって、ｎが０でありかつＲ11が−Ｈ、低級アルキル、ヒドロキシルまたはカルボキシで置換された低級アルキル、低級アルカノイル、ヒドロキシルまたはアミノで置換された低級アルカノイル、またはＲ12が−Ｈまたは低級アルキルである−ＳＯ2Ｒ12である。
Ｒ6は上記のように定義される。
目的化合物［Ｉ］のふさわしい薬学的に許容できる塩は通常の無毒性塩であり、例えば、アルカリ金属塩（例：ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例：カルシウム塩、マグネシウム塩等）、アンモニウム塩等の無機塩基塩；例えば有機アミン塩（例：トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩等）等の有機塩基塩；無機酸付加塩（例：塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩等）；有機カルボン酸またはスルホン酸付加塩（例：ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩等）；および塩基性または酸性アミノ酸塩（例：アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸等）等の塩基または酸付加塩を含む。
本発明の化合物またはその塩は本明細書および当業者に既知である一般的方法を参照することによって調製することができる。本発明の化合物を合成するために用いられる代表的な反応プロセスを以下の通りに示すが、本発明の化合物を合成するために用いられる反応プロセスは、以下に例示したプロセスに限定されない。
（プロセス１）
Figure 0005212101
 上記の式においては、Ｒ1、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、ＸおよびＡはそれぞれ上記に定義するものと同じ意味を表す。プロセス１は、化合物（ＩＩ）と（ＩＩＩ）のアミド化によって化合物（Ｉ）を合成する、化合物（Ｉ）を調製するためのプロセスである。
化合物（ＩＩ）および（ＩＩＩ）は、市販されている場合は購入してもよく、または有機化学に精通した者には自明である一般的方法に従って市販の化合物より合成してもよい。
プロセス１は、溶媒中でアミン化合物（ＩＩ）およびカルボン酸化合物（ＩＩＩ）より化合物（Ｉ）を合成するためのプロセスである。
このプロセスは、例えば縮合剤を用いる一般的な縮合法によって遂行することができる。
縮合剤を用いる場合、本プロセスで使用できる縮合剤はアミド結合の形成を促進する限り特に限定されず、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣＩ）、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＷＳＣＤ）およびヘキサフルオロリン酸Ｎ−［（ジメチルアミノ）（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウム、（ヘキサフルオロリン酸Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）１，１，３，３−テトラメチルウロニウム）（ＨＡＴＵ）、ヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリスピロリジノホスホニウム（ＰｙＢＯＰ）、ヘキサフルオロリン酸ブロモトリスピロリジノホスホニウム（ＰｙＢＲＯＰ）を含むことができる。
この場合、通常は塩基を用いる。本プロセスで使用することのできる塩基はこのプロセスを促進する限り特に限定されず、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）等の有機アミンを含むことができる。
本プロセスで使用することのできる溶媒はこの反応で不活性である限り特に限定されずジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド等のアミド類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素を含むことができる。
この時の温度は出発原料、溶媒等によって異なるが、通常は環境温度である。
塩基添加後の反応時間は出発原料、溶媒等によって異なるが、通常は１時間から３０時間である。
反応後、混合物を水と酢酸エチル、クロロホルム等の水に不溶の有機溶媒で分配し、有機層を分離する。有機層を水、塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、食塩水等で洗い、無水硫酸マグネシウムまたは硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。目標化合物はシリカゲルカラムクロマトグラフィ等の従来法で精製する。
（プロセス２）
Figure 0005212101
 上記の式においては、Ｒ1、Ｒ5、Ｌ1、Ｌ2，Ｌ3、Ｌ4、およびＡはそれぞれ上記に定義するものと同じ意味を表し、ｎは０または１である。プロセス２は、化合物（ＩＩ）と（ＩＶ）の反応によって化合物（Ｉｂ）を合成する、化合物（Ｉｂ）を調製するためのプロセスである。
化合物（ＩＩ）および（ＩＶ）は、市販されている場合は購入してもよく、または有機化学に精通した者には自明である一般的方法に従って市販の化合物より合成してもよい。
プロセス２は溶媒中でアミン化合物（ＩＩ）およびイソシアナート化合物（ＩＶ）より化合物（Ｉｂ）を調製するためのプロセスである。
このプロセスにおいては、化合物（ＩＶ）を溶媒中の化合物（ＩＩ）に添加し、添加後に溶液を好ましくは環境温度で攪拌する。
化合物（ＩＶ）の溶解に使用できる溶媒は不活性である限り特に限定されず、ジオキサン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、ジクロロエタン等を含むことができる。
反応時間は出発原料、溶媒等によって異なるが、通常は１時間から３０時間である。
反応後、混合物を水と酢酸エチル、クロロホルム等の水に不溶の有機溶媒で分配し、有機層を分離する。有機層を水、塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、食塩水等で洗い、無水硫酸マグネシウムまたは硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。目標化合物はシリカゲルカラムクロマトグラフィ等の従来法で精製する。
（プロセス３）
Figure 0005212101
 上記の式においては、Ｒ1、Ｒ5、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ａおよびｎはそれぞれ上記に定義するものと同じ意味を表す。プロセス３は、化合物（ＩＩ）と（Ｖ）の反応によって化合物（Ｉｂ）を合成する、化合物（Ｉｂ）を調製するための方法である。
化合物（ＩＩ）および（Ｖ）は、市販されている場合は購入してもよく、または有機化学に精通した者には自明である一般的方法に従って市販の化合物より合成してもよい。
プロセス３は溶媒中でアミン化合物（ＩＩ）およびアジド化合物（Ｖ）より化合物（Ｉｂ）を調製するための方法である。
本プロセスにおいては、まずアジド化合物（Ｖ）を溶媒に溶解し、例えば約７０℃から９０℃までの高温で攪拌する。
化合物（Ｖ）の溶解に使用できる溶媒は不活性である限り特に限定されず、ジオキサン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン等を含むことができる。
次に、例えば約−１０℃から２０℃等の冷却下でアミン化合物（ＩＩ）を溶液に添加し、添加後に温度を好ましくは環境温度まで上昇させて２つの化合物を反応させる。
反応時間は出発原料、溶媒等によって異なるが、通常は１時間から３０時間である。
反応後、混合物を水と酢酸エチル、クロロホルム等の水に不溶の有機溶媒で分配し、有機層を分離する。有機層を水、塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、食塩水等で洗い、無水硫酸マグネシウムまたは硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。目標化合物はシリカゲルカラムクロマトグラフィ等の従来法で精製する。
（プロセス４）
Figure 0005212101
 上記の式においては、Ｒ1、Ｒ5、Ｌ1、Ｌ2，Ｌ3、Ｌ4、Ａおよびｎはそれぞれ上記に定義するものと同じ意味を表し、Ｙは何らかの脱離基である。プロセス４は、化合物（ＶＩ）と（ＶＩＩ）の反応によって化合物（Ｉｂ）を合成する、化合物（Ｉｂ）を調製するための方法である。
化合物（ＶＩ）および（ＶＩＩ）は、市販されている場合は購入してもよく、または有機化学に精通した者には自明である一般的方法に従って市販の化合物より合成してもよい。またその代わりに、化合物（ＶＩ）を本明細書に記載の他の調製プロセスに従って合成できる。
プロセス４は溶媒中で一般的方法を用いてカルバメート化合物（ＶＩ）およびアミン化合物（ＶＩＩ）より化合物（Ｉｂ）を調製するためのプロセスである。
この場合、通常は塩基を用いる。本プロセスで使用することのできる塩基はこのプロセスを促進する限り特に限定されず、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）等の有機アミンを含むことができる。
本プロセスで使用することのできる溶媒はこの反応において不活性である限り特に限定されず、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素を含むことができる。
この時の温度は出発原料、溶媒等によって異なるが、通常は環境温度である。
塩基添加後の反応時間は出発原料、溶媒等によって異なるが、通常は１時間から３０時間である。
反応後、混合物を水と酢酸エチル、クロロホルム等の水に不溶の有機溶媒で分配し、有機層を分離する。有機層を水、塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、食塩水等で洗い、無水硫酸マグネシウムまたは硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。目標化合物はシリカゲルカラムクロマトグラフィ等の従来法で精製する。
（プロセス５）
Figure 0005212101
 上記の式においては、Ｒ1、Ｒ5、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ａ、ｎおよびＹはそれぞれ上記の定義と同じ意味を表す。プロセス５は、化合物（ＩＩ）と（ＶＩＩＩ）のカルバメート化によって化合物（Ｉｃ）を合成する、化合物（Ｉｃ）を調製するための方法である。
化合物（ＩＩ）および（ＶＩＩＩ）は、市販されている場合は購入してもよく、または有機化学に精通した者には自明である一般的方法に従って市販の化合物より合成してもよい。
プロセス５は溶媒中でアミン化合物（ＩＩ）およびカルボニル化合物（ＶＩＩＩ）より化合物（Ｉｃ）を調製するためのプロセスである。好ましくは、化合物（ＶＩＩＩ）は溶媒中の化合物（ＩＩ）に一滴ずつ加える。
この場合、通常は塩基を用いる。本プロセスで使用することのできる塩基はこのプロセスを促進する限り特に限定されず、例えばピリジン等を含むことができる。
本プロセスに使用できる溶媒はこの反応において不活性である限り特に限定されず、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、クロロホルム等を含むことができる。
この時の温度は出発原料、溶媒等によって異なるが、好ましくは環境温度である。
塩基添加後の反応時間は出発原料、溶媒等によって異なるが、通常は１時間から３０時間である。
反応後、混合物を水と酢酸エチル、クロロホルム等の水に不溶の有機溶媒で分配し、有機層を分離する。有機層を水、塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、食塩水等で洗い、無水硫酸マグネシウムまたは硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。目標化合物はシリカゲルカラムクロマトグラフィ等の従来法で精製する。
（プロセス６）
Figure 0005212101
 上記の式においては、Ｒ1、Ｌ1、Ｌ2，Ｌ3、Ｌ4、Ｘ、ＹおよびＡはそれぞれ上記で定義されるものと同じ意味を表す。プロセス６は、化合物（ＩＸ）と（Ｘ）の反応によって化合物（Ｉｄ）を合成する、化合物（Ｉｄ）を調製するための方法である。
化合物（ＩＸ）は市販されている場合は購入してもよく、または有機化学に精通した者には自明である一般的方法に従って市販の化合物より合成してもよい。
プロセス６は溶媒中で化合物（ＩＸ）およびボロン酸エステル（Ｘ）より化合物（Ｉｄ）を調製するためのプロセスである。
このプロセスにおいては、まず化合物（ＩＸ）とボロン酸エステル（Ｘ）を溶媒に溶解する。
化合物（ＩＸ）の溶解に使用できる溶媒は不活性である限り特に限定されず、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等を含むことができる。
次に、窒素雰囲気下で該溶液に無機塩基およびパラジウム触媒を添加し、添加後に温度を好ましくは８０℃から１５０℃まで上昇させる。
無機塩基を用いる場合は、本プロセスに使用できる無機塩基はＣ−Ｃ結合形成を促進する限り特に限定されず、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を含むことができる。
パラジウム触媒を用いる場合、本プロセスに使用できるパラジウム触媒はＣ−Ｃ結合形成を促進する限り特に限定されず、ジクロロメタンと複合した［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリ−Ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）−クロロホルム付加物等を含むことできる。
反応時間は出発原料、溶媒等によって異なるが、通常は１時間から３０時間である。
反応後、混合物を水と酢酸エチル、クロロホルム等の水に不溶の有機溶媒で分配し、有機層を分離する。有機層を水、塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、食塩水等で洗い、無水硫酸マグネシウムまたは硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。目標化合物はシリカゲルカラムクロマトグラフィ等の従来法で精製する。
（プロセス７）
Figure 0005212101
 上記の式においては、Ｒ1、Ｌ1、Ｌ2，Ｌ3、Ｌ4、Ｘ、ＹおよびＡはそれぞれ上記で定義されるものと同じ意味を表す。プロセス７は、化合物（ＸＩ）と（ＸＩＩ）の反応によって化合物（Ｉｅ）を合成する、化合物（Ｉｅ）を調製するためのプロセスである。
化合物（ＸＩ）は市販されている場合は購入してもよく、または有機化学に精通した者に自明である一般的方法に従って市販の化合物より合成してもよい。
プロセス７は溶媒中でボロン酸エステル化合物（ＸＩ）および化合物（ＸＩＩ）より化合物（Ｉｅ）を調製するためのプロセスである。
このプロセスにおいては、まずボロン酸エステル化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＩ）を溶媒に溶解する。
化合物（ＸＩ）の溶解に使用できる溶媒は不活性である限り特に限定されず、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等を含むことができる。
次に、窒素雰囲気下で該溶液に無機塩基およびパラジウム触媒を添加し、添加後に温度を好ましくは８０℃から１５０℃まで上昇させる。
無機塩基を用いる場合、本プロセスに使用できる無機塩基はＣ−Ｃ結合形成を促進する限り特に限定されず、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を含むことできる。
パラジウム触媒を用いる場合、本プロセスに使用できるパラジウム触媒はＣ−Ｃ結合形成を促進する限り特に限定されず、ジクロロメタンと複合した［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリ−Ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）−クロロホルム付加物等を含むことできる。
反応時間は出発原料、溶媒等によって異なるが、通常は１時間から３０時間である。
反応後、混合物を水と酢酸エチル、クロロホルム等の水に不溶の有機溶媒で分配し、有機層を分離する。有機層を水、塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、食塩水等で洗い、無水硫酸マグネシウムまたは硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。目標化合物はシリカゲルカラムクロマトグラフィ等の従来法で精製する。
上記のプロセスで得られた化合物は、粉末化、再結晶化、カラムクロマトグラフィ、再沈殿等の従来法で単離および精製し、必要があれば従来の方法で所望の塩に変換することができる。
化合物［Ｉ］は不斉炭素原子による立体異性体を１つまたはそれ以上含むことがあり、このような異性体およびその混合物は全て本発明の範囲に含まれることに留意すべきである。
さらに目標化合物［Ｉ］の異性化または再配列は、光 酸、塩基等の影響によって発生する可能性があり、前記異性化または再配列の結果として得られた化合物もまた本発明の範囲内に含まれることに留意すべきである。
化合物［Ｉ］の溶媒和型（例：水和物等）および化合物［Ｉ］のあらゆる形態の結晶は本発明の範囲内に含まれることにも留意すべきである。
化合物［Ｉ］の薬学的に許容できるプロドラッグは本発明の範囲内に含まれることにも留意すべきである。薬学的に許容できるプロドラッグは生理学的条件において−ＣＯＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＨ等に変換されて本発明の化合物［Ｉ］を形成することのできる官能基を有する化合物を意味する。
本発明の化合物またはその塩はＲＯＣＫ ＩおよびＲＯＣＫ ＩＩ等のあらゆるＲｈｏキナーゼの活性を阻害することができる。したがって、本発明の化合物は多様なＲＯＣＫ関連疾患の治療および／または予防に有用である。本発明の化合物を用いることにより治療および／または予防することのできるＲＯＣＫ関連疾患は、高血圧、アテローム性動脈硬化症、脳卒中、狭心症、動脈閉塞、末梢動脈疾患、末梢循環障害、勃起障害、急性および慢性疼痛、認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、神経変性、喘息、筋萎縮性側索硬化症、脊髄損傷、関節リウマチ、変形性関節症、骨粗鬆症、乾癬、多発性硬化症、糖尿病、過活動膀胱（ＯＡＢ）および良性前立腺肥大（ＢＰＨ）等の泌尿器疾患、腫瘍転移、癌、緑内障、眼圧亢進、網膜症、自己免疫疾患、ウイルス感染、心筋保護を含むが、これらに限定されない。本発明の化合物またはその塩は、疼痛緩和および軟骨保護作用を有するので、本発明の化合物を用いることにより治療および／または予防することのできるＲＯＣＫ関連疾患は、好ましくは変形性関節症、関節リウマチおよび骨粗鬆症であり、またより好ましくは変形性関節症である。
治療の目的では、本発明の化合物［Ｉ］および薬学的に許容できるその塩は、経口、非経口、局所を含む外用、内用、静脈内、筋肉内、吸入、鼻腔、動脈内、脊髄内、経気管、または経眼球投与に適した有機または無機の固形または液状賦形剤等の薬学的に許容できる担体と混合して、前記の化合物の１つを有効成分として含有する医薬組成物の形態で使用することができる。医薬製剤はカプセル、錠剤、ペレット、糖剤、散剤、顆粒剤、坐剤、軟膏、クリーム、ローション、吸入剤、注射剤、パップ剤、ゲル、テープ、点眼剤、溶液、シロップ、エアロゾル、懸濁液、乳濁液等の固形、半固形または溶液であることができる。所望される場合は、これらの製剤に補助剤、安定化剤、湿潤剤または乳化剤、緩衝剤および他の一般的に用いられる添加剤を含めることもある。
化合物［Ｉ］の用量は患者の年齢および状態によって異なるが、化合物［Ｉ］の平均１回用量約０．１ｍｇ、１ｍｇ、１０ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇ、２５０ｍｇ、５００ｍｇおよび１０００ｍｇがＲＯＣＫ関連疾患の治療に有効であり得る。一般的には、１日に０．１ｍｇ／個体から約１，０００ｍｇ／個体の間の量を投与することができる。
上述の医薬品剤型を調製する際に、化合物（Ｉ）またはその塩を他の物質と組み合わせることもできる。
以下の調製法および実施例を本発明の例示を目的として示す。
調製法１
４−（４−ピリジニル）アニリン（４．５０ｇ）のジクロロメタン（１３５ｍＬ）およびピリジン（３２．１ｍＬ）懸濁液にクロロギ酸４−ニトロフェニル（６．４０ｇ）を環境温度で少量ずつ加え、該混合物を同じ温度で４時間攪拌した。クロロギ酸４−ニトロフェニル（１．６０ｇ）を該混合物に加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。生成した混合物を減圧濃縮し、残渣に水（８０ｍＬ）を加えた。沈殿した固形物を濾取した。酢酸エチル（４０ｍＬ）を用いて固形物を粉砕し、黄色固形物として［４−（４−ピリジニル）フェニル］カルバミン酸４−ニトロフェニル（７．５８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ＋Ｈ）
調製法２
以下の化合物は以下の実施例４と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−フェニル［（｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．４１（９Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．４５（９Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０４（Ｍ＋Ｈ）
調製法３
以下の化合物は以下の実施例４と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−フェニル［（｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．４１（９Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．４５（９Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０４（Ｍ＋Ｈ）
調製法４
１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（５００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に環境温度でトリエチルアミン（０．５１９ｍＬ）およびジフェニルホスホリルアジド（０．８０２ｍＬ）を加えた。該混合物を６０℃で２時間攪拌した。室温で該混合物に酢酸エチル（１０ｍＬ）を加え、次に有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留固形物を酢酸エチル（２ｍＬ）より再結晶化した。結晶をｎ−ヘキサン／クロロホルム（３：１、１ｍＬ）で洗浄した。該結晶を酢酸エチルより再度再結晶化して１Ｈ−インドール−３−カルボニルアジド（１９２ｍｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．２５（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），１２．２（１Ｈ，ｓ）
調製法５
以下の化合物は調製法４と同様の方法で得られた。
１−ベンゾフラン−２−カルボニルアジド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ）
調製法６
アニリノ酢酸（６．０ｇ）のアセトン／Ｈ2Ｏ（１：１、７２ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（１８．３ｍＬ）および二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（２６．０ｇ）を環境温度で加え、該混合物を環境温度で一晩攪拌した。アセトンを減圧下で蒸発させ、残留溶液をジエチルエーテル（４０ｍＬ）で洗った。水溶液を１Ｎ塩酸でｐＨ＝３に酸性化し、該混合物をクロロホルムで抽出した（７０ｍＬ×３）。合わせた有機層を食塩水で洗い硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（２５０ｇ、１０％メタノール含有クロロホルム）で精製し、褐色油状物質として［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（フェニル）アミノ］酢酸（８．７８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３８（９Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｍ）
調製法７
［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミン（５．３５ｇ）と［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（フェニル）アミノ］酢酸（７．９０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）に溶解し、次に環境温度でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２．０ｍＬ）およびヘキサフルオロリン酸Ｎ−［（ジメチルアミノ）（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウム（１３．１ｇ）を該混合物に加えた。環境温度で一晩攪拌した後、生成した混合物に水（２５０ｍＬ）を加え、該混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（２５０ｇ、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：１）、ついで２％メタノール含有クロロホルム）で精製した。合わせた分画を減圧濃縮した。残渣を５％酢酸エチル含有ｎ−ヘキサン（１００ｍＬ）より結晶化した。結晶を濾取し、５％酢酸エチル含有ｎ−ヘキサン（２０ｍＬ）で洗浄して（２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル）フェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３７（９Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｍ），７．３５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．６Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．６Ｈｚ），１０．３０（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０４（Ｍ＋Ｈ）
調製法８
（２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル）フェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３０ｇ）を５０％トリフルオロ酢酸含有ジクロロメタン（２６ｍＬ）に溶解し、該混合物を環境温度で２時間攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：１、１５ｍＬ）で結晶化した。結晶を濾取し、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：１、５ｍＬ）で洗浄して２−アニリノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミドビス（トリフルオロアセテート）（１．４６ｇ）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９３（２Ｈ，ｓ），６．６０（３Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｍ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０４（Ｍ＋Ｈ）
調製法９
２−アニリノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミドビス（トリフルオロアセテート）（１１．０ｇ）のメタノール（１６０ｍＬ）混合物に環境温度で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５１．７ｍＬ）を加えた。環境温度で２時間攪拌した後、減圧下でメタノールを蒸発させた。生成した混合物に水（２０ｍＬ）を加えた後、残留固形物を濾取した。結晶を水（３０ｍＬ）で洗浄して２−アニリノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド（５．１６ｇ）を無色の結晶として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．６０（３Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．６Ｈｚ），７．７９（４Ｈ，ｍ），８．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．２０（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０４（Ｍ＋Ｈ）
調製法１０
以下の化合物は以下の実施例２７と同様の方法で得られた。
酢酸２−オキソ−２−［（２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル）（フェニル）アミノ］エチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０２（３Ｈ，ｓ），４．４５（４Ｈ，ｓ），７．５３（５Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１０．２８（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０４（Ｍ＋Ｈ）
調製法１１
２−アニリノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド（５０．０ｍｇ）および［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］酢酸（８６．６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）中の混合物に、ジイソプロピルエチルアミン（０．１８９ｍＬ）およびヘキサフルオロリン酸Ｎ−［（ジメチルアミノ）（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン３−イルオキシ）メチレン］Ｎ−メチルメタンアミニウム（２０７ｍｇ）を環境温度で加え、該混合物を同じ温度で２４時間攪拌した。該混合物に水（３．０ｍＬ）を添加し、生成した混合物を酢酸エチル（６．０ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラフィ（１０％メタノール含有クロロホルム）で精製して｛２−オキソ−２−［（２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル）（フェニル）アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３６．５ｍｇ）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３８（９Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４９（４Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．２６（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６１（Ｍ＋Ｈ）
調製法１２
アニリノ酢酸エチル（７００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７．０ｍＬ）溶液にブロモ酢酸ベンジル（１．８５ｍＬ）および２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−パーヒドロ−１，３，２−ジアザホスホリン（２．１４ｇ）を環境温度で加え、該混合物を６０℃で３日間攪拌した。該混合物に水（１０ｍＬ）を環境温度で添加し、生成した混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（２５０ｇ、１０％酢酸エチル含有ｎ−ヘキサン、ついで２０％酢酸エチル含有ｎ−ヘキサン）で精製し、褐色油状物質としてベンジルエチル２，２’−（フェニルイミノ）ジアセテート（１．５１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３４（５Ｈ，ｍ）
調製法１３
ベンジルエチル２，２’−（フェニルイミノ）ジアセテート（１．０ｇ）をメタノール（１５ｍＬ）に溶解し１０％パラジウム坦持炭素（１００ｍｇ）を該混合物に加えた。該混合物を水素雰囲気下（３気圧）、環境温度で３時間攪拌してセライト層で濾過した。濾液を減圧濃縮して［（２−エトキシ−２−オキソエチル）（フェニル）アミノ］酢酸（０．６９８ｇ）を褐色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｓ），６．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
調製法１４
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
［（２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル）（フェニル）アミノ］酢酸エチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｓ），６．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１０．３４（１Ｈ，ｓ）
調製法１５
フェニルボロン酸（１．４６ｇ）および４Ａモレキュラーシーブ（４．５ｇ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）懸濁液にトリエチルアミン（１．６６ｍＬ）、（２Ｓ）−２−アミノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロパン酸メチル塩酸塩（１．２６ｇ）および酢酸銅（ＩＩ）（１．１９ｇ）を加えた後、該混合物を環境温度で５日間攪拌した。７Ｎアンモニアメタノール溶液（１５ｍＬ）で反応を停止し、該混合物をセライト層で濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（２：１））で精製し、無色シロップ状物質として（２Ｓ）−２−フェニルアミノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロパン酸メチル（５００ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．１７（９Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，８．８Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，８．８Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，４．２Ｈｚ），４．４３−４．５４（１Ｈ，ｂｒ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２５２（Ｍ＋Ｈ）
調製法１６
（２Ｓ）−２−フェニルアミノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロパン酸メチル（２３０ｍｇ）のメタノール（２．３０ｍＬ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．７５ｍＬ）を加え、該混合物を環境温度で２時間攪拌した。生成した溶液を１Ｎ ＨＣｌ（２．７ｍＬ）でｐＨ＝４に酸性化し、水（２．７ｍＬ）で希釈した。該混合物を０℃で２０分攪拌し、沈殿物を濾取した後に水（２．７ｍＬ）で洗い、くすんだ白色の固形物として（２Ｓ）−２−フェニルアミノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロパン酸（１００ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１３（９Ｈ，ｓ），３．２５−３．４２（２Ｈ，ｂｒ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，８．７Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，８．７Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，５．１Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，８．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２３８（Ｍ＋Ｈ）
調製法１７
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−アニリノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．２４（９Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，９．０Ｈｚ），３．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，９．０Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝３．８，４．９，５．０Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），６．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋Ｈ）
調製法１８
（２Ｓ）−２−アミノプロパン酸エチル塩酸塩（１．０ｇ）および炭酸カリウム（１．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）懸濁液に環境温度で（ブロモメチル）ベンゼン（１．１ｇ）を加えた。該反応混合物を環境温度で７時間攪拌した。生成した混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で連続して洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して減圧濃縮した。２０％酢酸エチル／ｎ−ヘキサンで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製して（２Ｓ）−２−（ベンジルアミノ）プロパン酸エチルを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．３３−１．２７（６Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３３−７．３２（５Ｈ，ｍ）
調製法１９
（２Ｓ）−２−（ベンジルアミノ）プロパン酸エチル（２００ｍｇ）およびトリエチルアミン（１０７ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．０ｍＬ）溶液に環境温度で二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２３２ｍｇ）を加えた。該反応混合物を環境温度で５時間攪拌した。該溶液を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で連続して洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して減圧濃縮し、（２Ｓ）−２−［ベンジル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロパン酸エチルを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．５３−１．３４（１２Ｈ，ｍ），３．９３−３．９１（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．０９（２Ｈ，ｍ），４．６２−４．４９（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．２９（５Ｈ，ｍ）
調製法２０
以下の化合物は調製法１６と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−［ベンジル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロパン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９−１．１９（１２Ｈ，ｍ），４．０４−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．４４−４．４２（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３０（５Ｈ，ｍ）
調製法２１
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
ベンジル（（１Ｓ）−１−メチル−２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３−１．３０（１２Ｈ，ｍ），４．６０−４．４２（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．２３（６Ｈ，ｍ），７．８２−７．６９（６Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）
調製法２２
以下の化合物は調製法１５と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−アニリノプロパン酸エチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．２２−４．１３（３Ｈ，ｍ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ）
調製法２３
以下の化合物は調製法１６と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−アニリノプロパン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．５７−６．５２（３Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ）
調製法２４
以下の化合物は調製法１５と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−アニリノプロパン酸メチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．１９−４．１２（１Ｈ，ｍ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ）
調製法２５
以下の化合物は調製法１６と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−アニリノプロパン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｒ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．５７−６．５２（３Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）
調製法２６
以下の化合物は調製法１５と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−アニリノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロパン酸メチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．１７（９Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，８．８Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，８．８Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝３．９，４．２，９．０Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２５２（Ｍ＋Ｈ）
調製法２７
以下の化合物は調製法１６と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−アニリノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロパン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１３（９Ｈ，ｓ），３．２５−３．４２（２Ｈ，ｂｒ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，８．７Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，８．７Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，５．１Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，８．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２３８（Ｍ＋Ｈ）
調製法２８
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−アニリノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．２５（９Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，９．０Ｈｚ），３．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，９．０Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝３．８，４．９，５．０Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋Ｈ）
調製法２９
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
２−（｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝カルボニル）−１−インドリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．５９（９Ｈ，ｓ），３．４０−３．６６（２Ｈ，ｂｒ），５．０２−６．００（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１８−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．５８−７．６８（５Ｈ，ｍ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋Ｈ）
調製法３０
５−ブロモインドリン（１３．８６ｇ）およびトリエチルアミン（８．５０ｇ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液に塩化フェニルアセチル（１１．９ｇ）を５℃で１滴ずつ添加し、該混合物を環境温度で１６時間攪拌した。該混合物を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、白色粉末として５−ブロモ−１−（フェニルアセチル）インドリン（１６．０１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４０，３３８（Ｍ＋Ｎａ）
調製法３１
５−ブロモインドリン（５．０ｇ）、塩酸２−ピリジニル酢酸（４．８２ｇ）およびヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウム（ＰｙＢＯＰ）（１５．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液にジイソプロピルエチルアミン（６．５３ｇ）を環境温度で一滴ずつ添加し、該混合物を同じ温度で２０時間攪拌した。該混合物を酢酸エチルと水の混合物に注ぎ、分離した有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。酢酸エチルで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、淡褐色粉末として５−ブロモ−１−（２−ピリジニルアセチル）インドリン（５．２３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２５−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４５−８．５（１Ｈ，ｍ）
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１９，３１７（Ｍ＋Ｎａ）
調製法３２
１−アセチル−５−ブロモインドリン（１２．０１ｇ）および４−ピリジニルボロン酸（９．２２ｇ）の１，２−ジメトキシエタン（５００ｍＬ）溶液に、ジクロロメタン（１．２３ｇ）と複合した［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）およびリン酸カリウム（３１．９ｇ）を環境温度で添加し、該混合物を１００℃で２０時間攪拌した。該混合物を減圧下で蒸発させて１，２−ジメトキシエタンを取り除き、残渣を酢酸エチル（６００ｍＬ）と水（３００ｍＬ）の混合物に溶解させた。分離した有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。酢酸エチルで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、白色粉末として１−アセチル−５−（４−ピリジニル）インドリン（４．４２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．１９（３Ｈ，ｓ），３．２２（６．８Ｈ，ｔ），４．１６（６．８Ｈ，ｔ），７．６−７．７５（４Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２３９（Ｍ＋Ｈ）
調製法３３
１−アセチル−５−（４−ピリジニル）インドリン（７１５ｍｇ）のエタノール（２０ｍＬ）懸濁液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．８ｍＬ）を加え、該混合物を１６時間還流した。該混合物を酢酸エチルで抽出し、分離した有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。酢酸エチルで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、黄色粉末として５−（４−ピリジニル）インドリン（２４０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．６（２Ｈ，ｍ），８．４５−８．５（２Ｈ，ｍ）
調製法３４
以下の化合物は調製法１と同様の方法で得られた。
５−（４−ピリジニル）−１−インドリンカルボン酸４−ニトロフェニル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．２７−３．３７（２Ｈ，ｍ），４．２８−４．４０（２Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６２（Ｍ＋Ｈ）
調製法３５
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
｛２−オキソ−２−［５−（４−ピリジニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］エチル｝フェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．４４（９Ｈ，ｓ），３．２５−３．３６（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ），７．３０−７．５５（８Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋Ｈ）
調製法３６
４−ブロモアニリン（１．１ｇ）、（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−フェニルプロパン酸（１．８７ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（１．８２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）溶液に（ヘキサフルオロリン酸Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）１，１，３，３，−テトラメチルウロニウム）（ＨＡＴＵ）（２．６８ｇ）を添加し、該混合物を２４時間攪拌した。水を添加し、該混合物を酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、｛（１Ｓ）−１−ベンジル−２−［（４−ブロモフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．６２ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）
調製法３７
｛（１Ｓ）−１−ベンジル−２−［（４−ブロモフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（５８７ｍｇ）およびリン酸カリウム（１．５２ｇ）のジメトキシエタン（３０ｍＬ）懸濁液に１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリド（５８ｍｇ）を添加し、該混合物を１２０℃で４時間攪拌した。水を添加し、該混合物をクロロホルムで抽出した。分離した有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８３０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．８−３．１（２Ｈ，ｍ），４．３−４．４５（１Ｈ，ｍ），７．１−７．３（５Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）
調製法３８
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｒ）−１−ベンジル−２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．７４−３．１０（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．４５（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．６４−７．８７（６Ｈ，ｍ），８．５６−８．６４（２Ｈ，ｍ），１０．０４−１０．３１（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）
調製法３９
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２０−１．３６（９Ｈ，ｍ），２．６１−２．８７（５Ｈ，ｍ），４．７０−５．１８（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６４−７．８９（６Ｈ，ｍ），８．５７−８．６４（２Ｈ，ｍ），９．９５−１０．３１（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）
調製法４０
（２Ｅ）−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸エチル（１．２ｇ）のエタノール（３０ｍＬ）溶液に１０％水酸化パラジウム（０．３ｇ）を添加し、該混合物を３気圧で２時間水素化した。セライトパッドで触媒を濾過して除去した後、濾液を減圧下で蒸発させた。残渣を１Ｎ ＨＣｌ（２ｍＬ）に溶解し、クロロホルムで洗浄した。分離した水層に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加してｐＨ＝７に調整し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、３−アミノ−２−ベンジルプロパン酸エチル（３８８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５６−２．８９（５Ｈ，ｍ），２．９５−３．６５（２Ｈ，ｂｒ），３．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０７−７．３３（５Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２０８（Ｍ＋Ｈ）
調製法４１
３−アミノ−２−ベンジルプロパン酸エチル（３８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４０８ｍｇ）およびトリエチルアミンを添加し、該混合物を環境温度で２時間攪拌した。水を添加し、該混合物を酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、２−ベンジル−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロパン酸エチル（５６６ｍｇ）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３７（９Ｈ，ｓ），２．６９−２．８８（３Ｈ，ｍ），３．０１−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９４−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．３３（５Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋Ｎａ）
調製法４２
２−ベンジル−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロパン酸エチル（３１０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（６．０ｍＬ）を加え、該混合物を６０℃で５時間攪拌した。該混合物を冷却し、１Ｎ ＨＣｌを添加してｐＨ＝２に調整した。該混合物を酢酸エチルで抽出し、分離した有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、２−ベンジル−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロパン酸（２２８ｍｇ）を粗油状物質として得た。
調製法４３
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
（２−ベンジル−３−オキソ−３−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝プロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（９Ｈ，ｓ），２．６７−３．３０（５Ｈ，ｍ），６．９１−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．６０−７．８２（６Ｈ，ｍ），８．５４−８．６４（２Ｈ，ｍ），９．９６−１０．１０（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）
調製法４４
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２（９Ｈ，ｓ），２．７４−３．２４（４Ｈ，ｍ），３．８０−４．１０（１Ｈ，ｍ），４．１３−４．３２（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．５５（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．５０（８Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ＋Ｎａ）
調製法４５
以下の化合物は調製法３７と同様の方法で得られた。
｛（１Ｓ）−１−ベンジル−２−オキソ−２−［５−（４−ピリジニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．７６−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．８０−４．１０（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．３９−４．６０（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．６１−７．７４（４Ｈ，ｍ），８．１２−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．５５−８．６３（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋Ｈ）
調製法４６
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛（１Ｓ）−３−［（４−ブロモフェニル）アミノ］−３−オキソ−１−フェニルプロピル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．８４−５．１２（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．４０−７．５９（４Ｈ，ｍ），９．９４−１０．０５（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４２（Ｍ＋Ｎａ）
調製法４７
以下の化合物は調製法３７と同様の方法で得られた。
［（１Ｓ）−３−オキソ−１−フェニル−３−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３４（９Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．８６−５．１４（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４８−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．８２（６Ｈ，ｍ），８．５５−８．６３（２Ｈ，ｍ），１０．０３−１０．１１（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）
調製法４８
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛（１Ｒ）−３−［（４−ブロモフェニル）アミノ］−３−オキソ−１−フェニルプロピル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．８４−５．１１（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．４０−７．６０（４Ｈ，ｍ），９．９４−１０．０４（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４２（Ｍ＋Ｎａ）
調製法４９
以下の化合物は調製法３７と同様の方法で得られた。
［（１Ｒ）−３−オキソ−１−フェニル−３−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３４（９Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．８６−５．１４（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４７−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．８２（６Ｈ，ｍ），８．５５−８．６３（２Ｈ，ｍ），１０．０２−１０．１２（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）
調製法５０
以下の化合物は調製法１と同様の方法で得られた。
２，４’−ビピリジン−５−イルカルバミン酸４−ニトロフェニル
精製せず、データなし。
調製法５１
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−フルオロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．８５−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．０−３．１（１Ｈ，ｍ），４．４−４．５（１Ｈ，ｍ），７．１−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６５−７．８（６Ｈ，ｍ），８．５５−８．６（２Ｈ，ｍ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋Ｈ）
調製法５２
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−フルオロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２（９Ｈ，ｓ），２．８５−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．０−３．１（１Ｈ，ｍ），４．３−４．４（１Ｈ，ｍ），７．０−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６５−７．８５（６Ｈ，ｍ），８．５５−８．６（２Ｈ，ｍ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋Ｈ）
調製法５３
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−フルオロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２（９Ｈ，ｓ），２．８−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．０５（１Ｈ，ｍ），４．２５−４．３５（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．８５（６Ｈ，ｍ），８．５５−８．６（２Ｈ，ｍ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋Ｈ）
調製法５４
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−フルオロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｌ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２（９Ｈ，ｓ），２．８−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．０５（１Ｈ，ｍ），４．２５−４．３５（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．８５（６Ｈ，ｍ），８．５５−８．６（２Ｈ，ｍ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋Ｈ）
調製法５５
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−クロロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．９５−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．１−３．２（１Ｈ，ｍ），４．４−４．５（１Ｈ，ｍ），７．２−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．６５−７．８（６Ｈ，ｍ），８．５５−８．６５（２Ｈ，ｍ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６２（Ｍ＋Ｈ）
調製法５６
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−クロロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．８−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．０５（１Ｈ，ｍ），４．３−４．４（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．４（５Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ），８．５５−８．６５（２Ｈ，ｍ），１０．２６（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６２（Ｍ＋Ｈ）
調製法５７
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３０（９Ｈ，ｓ），２．９−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．１５（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．４５（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５５−７．７（６Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．６−８．６５（２Ｈ，ｍ），１０．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８６（Ｍ＋Ｈ）
調製法５８
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｌ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．６５−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．８５−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．３５−４．４５（１Ｈ，ｍ），７．０−７．３（５Ｈ，ｍ），７．６５−７．８（６Ｈ，ｍ），８．６−８．６５（２Ｈ，ｍ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４８（Ｍ＋Ｈ）
調製法５９
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｒ）−２−オキソ−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］−１−（２−チエニルメチル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３７（９Ｈ，ｓ），２．９８−３．０６（１Ｈ，ｍ），３．２−３．２７（１Ｈ，ｍ），４．３−４．４（１Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．５９−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋Ｈ）
調製法６０
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｓ）−２−オキソ−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］−１−（２−チエニルメチル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３７（９Ｈ，ｓ），２．９８−３．０６（１Ｈ，ｍ），３．２−３．２７（１Ｈ，ｍ），４．３−４．４（１Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．５９−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋Ｈ）
調製法６１
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｓ）−２−オキソ−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］−１−（チアゾール−４−イルメチル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（９Ｈ，ｓ），３．０５−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．２３（１Ｈ，ｍ），４．４６−４．５３（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５９−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．２６（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２５（Ｍ＋Ｈ）
調製法６２
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｒ）−２−オキソ−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］−１−（チアゾール−４−イルメチル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（９Ｈ，ｓ），３．０５−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．２３（１Ｈ，ｍ），４．４６−４．５３（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５９−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．２６（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２５（Ｍ＋Ｈ）
調製法６３
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−α−メチル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３１（９Ｈ，ｓ），２．６−２．７（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．２−３．３（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．８５（４Ｈ，ｍ），８．５５−８．６５（２Ｈ，ｍ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）
調製法６４
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
（３Ｒ）−３−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］カルバモイル］―３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３１（９Ｈ，ｓ），３．０２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，１５．２Ｈｚ），４．３６−４．９０（３Ｈ，ｍ），７．２４（４Ｈ，ｂｒ），７．６２−７．８４（６Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．２４（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋Ｈ）
調製法６５
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
（３Ｓ）−３−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］カルバモイル］―３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３１（９Ｈ，ｓ），３．０２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，１５．２Ｈｚ），４．３６−４．９０（３Ｈ，ｍ），７．２４（４Ｈ，ｂｒ），７．６２−７．８４（６Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．２４（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋Ｈ）
調製法６６
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−トリプトファンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３４（９Ｈ，ｓ），２．９６−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．１−３．１８（１Ｈ，ｍ），４．３６−４．４６（１Ｈ，ｍ），６．９４−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．０３−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５９−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．２４（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋Ｈ）
調製法６７
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛（１Ｒ）−１−（１−ベンゾチエン−３−イルメチル）−２−オキソ−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），３．１−３．２（１Ｈ，ｍ），３．２３−３．３（１Ｈ，ｍ），４．４８−４．５８（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９５−８．０２（２Ｈ，ｍ），８．５９−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．３１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋Ｈ）
調製法６８
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛（１Ｒ）−２−オキソ−１−フェニル−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４０（９Ｈ，ｓ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０４（Ｍ＋Ｈ）
調製法６９
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛（１Ｓ）−２−オキソ−１−フェニル−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４０（９Ｈ，ｓ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０４（Ｍ＋Ｈ）
調製法７０
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛（１Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−２−オキソ−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４１（９Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．７６−７．８３（５Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋Ｈ）
調製法７１
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛１−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４０（９Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３４−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．７３（３Ｈ，ｍ），７．７８（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１６．１Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．６Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋Ｎａ）
調製法７２
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛（１Ｓ）−２−オキソ−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９（９Ｈ，ｓ），５．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５１−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．７５（５Ｈ，ｍ），７．７６−７．８２（４Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），１０．４４（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋Ｈ）
調製法７３
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛１−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４０（９Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝０．９，７．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．６Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．５Ｈｚ），７．７８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），１０．１５（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ＋Ｎａ）
調製法７４
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛（１Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４０（９Ｈ，ｓ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５２−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋Ｎａ）
調製法７５
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛１−（２−フリル）−２−オキソ−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．５Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．１Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｓ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１．４０（９Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９４（Ｍ＋Ｈ）
調製法７６
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛（１Ｓ）−２−オキソ−２−［［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ］−１−（２−チエニル）エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４０（９Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，３．６Ｈｚ），７．１２−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６７−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｓ），８．５９−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）
調製法７７
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２（９Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１３．６Ｈｚ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１３．７Ｈｚ），４．２６−４．３６（１Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１０．１７（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４１（Ｍ＋Ｎａ）
調製法７８
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１３．４Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１３．４Ｈｚ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，８．０Ｈｚ），７．１６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ＋Ｈ）
調製法７９
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｄ−フェニルアラニンアミド（５００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に１，１’−オキシビス（２−ブロモエタン）（５４５ｍｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（６０７ｍｇ）を加え、混合物を５０℃で６時間攪拌した。５℃まで冷却した後、該混合物を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、（２Ｒ）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−モルホリン−４−イル−３−フェニルプロパンアミド（４３０ｍｇ）を粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５６−２．６９（４Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１３．２Ｈｚ），３．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１３．２Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，９．６Ｈｚ），３．５２−３．６２（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．９３（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋Ｈ）
調製法８０
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｌ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１３．４Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１３．４Ｈｚ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，８．０Ｈｚ），７．１６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ＋Ｈ）
調製法８１
以下の化合物は調製法７９と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−モルホリン−４−イル−３−フェニルプロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５６−２．６９（４Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１３．２Ｈｚ），３．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１３．２Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，９．６Ｈｚ），３．５２−３．６２（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．９３（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋Ｈ）
調製法８２
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８−２．８６（１Ｈ，ｍ），３．０−３．０６（１Ｈ，ｍ），４．２−４．２６（１Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５−７．３（６Ｈ，ｍ），７．４５−７．５（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４２（Ｍ＋Ｈ）
調製法８３
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロパンアミド（１．５ｇ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液にジイソプロピルエチルアミン（９０８ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（１１４ｍｇ）を加えた後、塩化メタンスルホニル（８０５ｍｇ）を５℃で１滴ずつ加え、混合物を環境温度で２０時間攪拌した。該混合物を水に注ぎ減圧濃縮した。残渣を酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させて粗メタンスルホン酸１−ベンジル−２−［（４−ブロモフェニル）アミノ］２−オキソエチルを得た。粗メタンスルホン酸エステルをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶解して４−ピペリジノール（１．１９ｇ）を加えた。該混合物を８０℃で５時間攪拌し、水に注いだ。該混合物を酢酸エチルで抽出し、水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。酢酸エチルで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製してＮ−（４−ブロモフェニル）−２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−フェニルプロパンアミド（８９４ｍｇ）を粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３−１．４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．２６−２．４（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０１−３．１（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４６（２Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．１−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋Ｈ）
調製法８４
ブロモ（フェニル）酢酸エチル（５．０ｇ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液に４−ピペリジノール（５．０５ｇ）を加え、混合物を６０℃で４時間攪拌した。混合物を希炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチル（３：７）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、黄色油状物質として（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）（フェニル）酢酸エチル（５．２１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４−１．４５（１Ｈ，ｍ），１．５６−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．６６−２．８６（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．７８（１Ｈ，ｍ），４．０−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．１−４．２４（２Ｈ，ｍ），７．３−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２６４（Ｍ＋Ｈ）
調製法８５
（４−ヒドロキシピペリジン１−イル）（フェニル）酢酸エチル（５．２ｇ）の６Ｎ塩酸（８０ｍＬ）懸濁液を１４時間還流し、混合物を減圧下で蒸発させた。残渣をメタノールで粉砕し、濾取して減圧乾燥し、（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）（フェニル）酢酸塩酸塩（４．６５ｇ）を粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８５−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．７−３．９（４Ｈ，ｍ），４．８−５．２（１Ｈ，ｍ），５．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４５−７．６（５Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２３６（Ｍ＋Ｈ）
調製法８６
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｄ−フェニルアラニンアミド（６００ｍｇ）とテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（２３０ｍｇ）の１，２−ジクロロエタン（３０ｍＬ）混合物に酢酸（１３５ｍｇ）およびトリアセトキシボロヒドリドナトリウム（５０３ｍｇ）を加え、混合物を環境温度で５時間攪拌した。該混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸発させた。クロロホルム／メタノール（１００：１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製してＮ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−α−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｄ−フェニルアラニンアミド（３２３ｍｇ）を粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０５−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．０−２．０７（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．８４（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．５−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．７−３．７７（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．４４−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．５５（２Ｈ，ｍ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋Ｈ）
調製法８７
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−（３，４’−ビピリジン−６−イルアミノ）−２−オキソエチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２（９Ｈ，ｓ），２．６−３．２（２Ｈ，ｍ），４．４−４．６（１Ｈ，ｍ），７．１−７．４（７Ｈ，ｍ），７．７−７．８（２Ｈ，ｍ），８．１５−８．３（１Ｈ，ｍ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：データなし
調製法８８
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｒ）−１−ベンジル−２−（３，４’−ビピリジン−６−イルアミノ）−２−オキソエチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２（９Ｈ，ｓ），２．７７−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．９７−３．０６（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．１２（１Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１６−７．３（５Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．１９−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１０．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋Ｈ）
調製法８９
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−（２，４’−ビピリジン−５−イルアミノ）−２−オキソエチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．７８−３．１３（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．４７（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．４１（６Ｈ，ｍ），８．０１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．６Ｈｚ），８．６７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．６Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．３５−１０．５５（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋Ｈ）
調製法９０
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｒ）−１−ベンジル−２−（２，４’−ビピリジン−５−イルアミノ）−２−オキソエチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．８２−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．０−３．０６（１Ｈ，ｍ），４．３４−４．４（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．０１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ），８．６７（２Ｈ，ｄｄ，５．０，１．７Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋Ｈ）
調製法９１
（４−ニトロフェニル）ボロン酸（１．６ｇ）、４−クロロ−３フルオロピリジン（１．１１ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４６２ｍｇ）の１，２−ジメトキシエタン（２５ｍＬ）懸濁液を攪拌し、０．８Ｍ炭酸カリウム水溶液（２５ｍＬ）を添加し、混合物を窒素雰囲気下で２０時間還流した。冷却後に１，２−ジメトキシエタンを減圧除去した。残渣に酢酸エチルを加え、水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して３−フルオロ−４−（４−ニトロフェニル）ピリジン（２．２３ｇ）を褐色固形物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．５２−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，２．６Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．３Ｈｚ），８．３９（２Ｈ，ｄｄ，８．８，１．３Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：１８９（Ｍ＋Ｈ）
調製法９２
３−フルオロ−４−（４−ニトロフェニル）ピリジン（２．２３ｇ）、三塩化鉄（１３０ｍｇ）および活性炭（１．１２ｇ、出発原料の５０重量％）のエタノール（７４ｍＬ）混合物を還流し、ヒドラジン水和物（１．６ｇ）を１滴ずつ加え、該混合物を３時間攪拌した。高温で濾過して不溶性物質を取り除き、エタノールで洗った。エタノールの大半を減圧除去し、残渣に水を加えた。生成した固形物を濾取し、ヘキサン／酢酸エチル（１：２）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、淡橙色固形物として４−（３−フルオロピリジン−４−イル）アニリン（１．３６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．５９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，７．４，５．１Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．１Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：１８９（Ｍ＋Ｈ）
調製法９３
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（３−フルオロピリジン−４−イル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．８２−３．０４（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．４（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．６−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１０．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋Ｎａ）
調製法９４
３−メチル−４−ニトロフェノール（１．５ｇ）のピリジン溶液（１５ｍＬ）にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．３２ｇ）を環境温度で１滴ずつ加え、混合物を１時間攪拌した。該混合物を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、黄色油状物質としてトリフルオロメタンスルホン酸３−メチル−４−ニトロフェニル（１．９１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５７（３Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：データなし
調製法９５
以下の化合物は調製法３７と同様の方法で得られた。
４−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ピリジン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６２（３Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．５Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．７１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２１５（Ｍ＋Ｈ）
調製法９６
以下の化合物は調製法９２と同様の方法で得られた。
２−メチル−４−ピリジン−４−イルアニリン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．１３（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：１８５（Ｍ＋Ｈ）
調製法９７
４−（４−ニトロフェニル）ピリミジン−２−アミン（１．１７ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．１９ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（６６ｍｇ）を環境温度で加え、混合物を２０時間攪拌した。水（１０ｍＬ）を加え、有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。クロロホルム／メタノール（２０：１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、［４−（４−ニトロフェニル）ピリミジン−２−イル］イミドジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．７２ｇ）を粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４１（１８Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．４０−８．４７（４Ｈ，ｍ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３９（Ｍ＋Ｎａ）
調製法９８
以下の化合物は調製法９２と同様の方法で得られた。
［４−（４−アミノフェニル）ピリミジン−２−イル］イミドジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９（１８Ｈ，ｓ），５．９１（２Ｈ，ｓ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：データなし
調製法９９
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−（４−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝フェニル）−Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３−１．４（２７Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．５，９．９Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．５，４．６Ｈｚ），４．３３−４．３９（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄＪ＝８．９Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６５６（Ｍ＋Ｎａ）
調製法１００
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−（４−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝フェニル）−Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２−１．４０（２７Ｈ，ｍ），２．８１−２．８７（１Ｈ，ｍ），２．９８−３．０２（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．３５（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，８．２Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６７４（Ｍ＋Ｎａ）
調製法１０１
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−（４−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝フェニル）−Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−クロロ−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３−１．４０（２７Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１３．４Ｈｚ）３．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６，１３．４Ｈｚ），４．３１−４．３７（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）７．３６（４Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６９１（Ｍ＋Ｎａ）
調製法１０２
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−（４−｛２−［ｂｉｓ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝フェニル）−Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−メチル−Ｄ−チロシンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３−１．４０（２７Ｈ，ｍ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１３．６Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．６Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．２７−４．３２（１Ｈ，ｍ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６８６（Ｍ＋Ｎａ）
調製法１０３
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［４−（４−｛［（２Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−３−フェニルプロパノイル］アミノ｝フェニル）ピリミジン−２−イル］イミドジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９（１８Ｈ，ｓ），２．６３−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１３．２Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１３．２Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，９．６Ｈｚ），３．５６−３．５９（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６０４（Ｍ＋Ｈ）
調製法１０４
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−シアノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２０−１．３６（９Ｈ，ｍ），２．８８−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．１５（１Ｈ，ｍ），４．３４−４．４４（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６７−７．８４（８Ｈ，ｍ），８．５９−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．２８（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４３（Ｍ＋Ｈ）
調製法１０５
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−チロシンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２３（９Ｈ，ｓ），１．３３（９Ｈ，ｓ），２．７８−２．９８（２Ｈ，ｍ），４．２９−４．３８（１Ｈ，ｍ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６７−７．７４（４Ｈ，ｍ），７．７７−７．８１（２Ｈ，ｍ），８．５９−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．１７（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９０（Ｍ＋Ｈ）
調製法１０６
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ニトロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２０−１．３５（９Ｈ，ｍ），２．９４−３．２３（２Ｈ，ｍ），４．２６−４．４８（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５９−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．４１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６３（Ｍ＋Ｈ）
調製法１０７
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｒ）−１−ベンジル−２−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３１（９Ｈ，ｓ），２．８−２．８８（１Ｈ，ｍ），２．９６−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．１−３．２（１Ｈ，ｍ），３．９−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．１８−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．４−４．４８（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．４５（７Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ＋Ｎａ）
調製法１０８
以下の化合物は調製法３７と同様の方法で得られた。
［（１Ｒ）−１−ベンジル−２−オキソ−２−（５−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．８１−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．８２−４．０４（１Ｈ，ｍ），４．２２−４．３３（１Ｈ，ｍ），４．４４−４．５４（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６４−７．７３（４Ｈ，ｍ），８．１５−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．５６−８．６３（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋Ｈ）
調製法１０９
［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５５ｇ）および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（９７２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（６ｍＬ）溶液に酢酸カリウム（１．０３ｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２４４ｍｇ）を加え、混合物を窒素雰囲気下で３時間還流した。該混合物を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、｛（１Ｓ）−１−ベンジル−２−オキソ−２−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．４４ｇ）を粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１８−１．３２（２１Ｈ，ｍ），２．７５−２．９１（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．２２（３Ｈ，ｍ），３．７９−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．２３（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．５２（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．５１（７Ｈ，ｍ），７．９７−８．０５（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９３（Ｍ＋Ｈ）
調製法１１０
｛（１Ｓ）−１−ベンジル−２−オキソ−２−（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６７２ｍｇ）および４−クロロ−２−ピリミジンアミン（２６５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）溶液に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍＬ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１６ｍｇ）を加え、混合物を窒素雰囲気下で３時間還流した。該混合物を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、｛（１Ｓ）−２−［５−（２−アミノピリミジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−１−ベンジル−２−オキソエチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０７ｍｇ）を粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．７５−２．９１（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．２２（３Ｈ，ｍ），３．７９−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．２３（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．５２（１Ｈ，ｍ），６．６０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．００−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．９０−７．９６（２Ｈ，ｍ），７．９７−８．０５（１Ｈ，ｍ），８．２３−８．２８（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋Ｈ）
調製法１１１
以下の化合物は調製法１１０と同様の方法で得られた。
｛（１Ｒ）−１−ベンジル−２−オキソ−２−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１８−１．３２（２１Ｈ，ｍ），２．７５−２．９１（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．２２（３Ｈ，ｍ），３．７９−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．２３（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．５２（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．５１（７Ｈ，ｍ），７．９７−８．０５（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９３（Ｍ＋Ｈ）
調製法１１２
以下の化合物は調製法１０９と同様の方法で得られた。
｛（１Ｒ）−２−［５−（２−アミノピリミジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−１−ベンジル−２−オキソエチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），２．７５−２．９１（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．２２（３Ｈ，ｍ），３．７９−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．２３（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．５２（１Ｈ，ｍ），６．６０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．００−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．９０−７．９６（２Ｈ，ｍ），７．９７−８．０５（１Ｈ，ｍ），８．２３−８．２８（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋Ｈ）
調製法１１３
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛４−［４−（｛（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アミノ）フェニル］ピリミジン−２−イル｝イミドジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９−１．４０（２７Ｈ，ｍ），５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：データなし
調製法１１４
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛４−［４−（｛（２Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アミノ）フェニル］ピリミジン−２−イル｝イミドジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９−１．４０（２７Ｈ，ｍ），５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６４２（Ｍ＋Ｎａ）
調製法１１５
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［４−（４−｛［（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−（２−チエニル）アセチル］アミノ｝フェニル）ピリミジン−２−イル］イミドジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９（１８Ｈ，ｓ），２．６３−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１３．２Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１３．２Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，９．６Ｈｚ），３．５６−３．５９（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６０４（Ｍ＋Ｈ）
調製法１１６
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［４−（４−｛［（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−（２−チエニル）アセチル］アミノ｝フェニル）ピリミジン−２−イル］イミドジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３７−１．４０（２７Ｈ，ｍ），３．０９−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．２１２−３．２７（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．３９（１Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，４．７Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：データなし
調製法１１７
以下の化合物は調製法１と同様の方法で得られた。
［４−（４−｛［（４−ニトロフェノキシ）カルボニル］アミノ｝フェニル）ピリミジン−２−イル］イミドジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４１（１８Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：データなし
調製法１１８
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
｛４−［４−（｛［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］ピリミジン−２−イル｝イミドジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９（１８Ｈ，ｓ），３．５７−３．７０（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．７９（１Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２２−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５７２（Ｍ＋Ｎａ）
調製法１１９
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）エタノン（６．０ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１４．２ｇ）の混合物を１１０℃で４時間還流し、減圧下で蒸発させた。残渣をジイソプロピルエーテルで粉砕し、濾取し、減圧乾燥して粗（２Ｅ）−１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロペン−１−オン（７．４ｇ）を得た。粗生成物のメタノール（１００ｍＬ）溶液に塩酸グアニジン（３．５６ｇ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．８６ｇ）を添加し混合物を１００℃で３時間攪拌した。
環境温度まで冷却した後、生成した沈殿物を濾取し、メタノールで洗い、減圧乾燥して４−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２−アミン（２．７１ｇ）を灰色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．１８（３Ｈ，ｓ），３．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．５５（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２５５（Ｍ＋Ｈ）
調製法１２０
４−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２−アミン（１．２７ｇ）のエタノール（６０ｍＬ）および１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）溶液に水酸化ナトリウム（ペレット）（２．８ｇ）を加え、混合物を６時間還流した。生成した溶液を環境温度まで冷却し、１Ｎ塩酸を添加して中和した。該混合物を減圧下で蒸発させて残渣をクロロホルムで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させて粗４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２−アミン（１．０３ｇ）を粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２１３（Ｍ＋Ｈ）
調製法１２１
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛（１Ｓ）−２−［５−（２−アミノピリミジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソ−１−フェニルエチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９（９Ｈ，ｓ），３．０６−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．３４−４．４３（１Ｈ，ｍ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．５８（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．３０−７．５８（６Ｈ，ｍ），７．９１−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋Ｈ）
調製法１２２
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
｛（１Ｒ）−２−［５−（２−アミノピリミジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソ−１−フェニルエチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９（９Ｈ，ｓ），３．０６−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．３４−４．４３（１Ｈ，ｍ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．５８（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．３０−７．５８（６Ｈ，ｍ），７．９１−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋Ｈ）
調製法１２３
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｓ）−２−［５−（２−アミノピリミジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−１−（４−フルオロベンジル）−２−オキソエチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２（９Ｈ，ｓ），２．６４−２．７４（１Ｈ，ｍ），２．９１−３．００（１Ｈ，ｍ），３．０６−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．８３（１Ｈ，ｍ），３．９２−４．０３（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．３７（１Ｈ，ｍ），６．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０３−７．１３（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．１３−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７８（Ｍ＋Ｈ）
調製法１２４
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
［（１Ｒ）−１−ベンジル−２−（６−ブロモ−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−２−オキソエチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），１．６２−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．８６（２Ｈ，ｍ），３．８２−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．７６−４．８２（１Ｈ，ｍ），６．７６−７．１（２Ｈ，ｍ），７．１−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３６−７．４（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．５２（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８１（Ｍ＋Ｎａ）
実施例１
［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミン（１００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）懸濁液に（イソシアナトメチル）ベンゼン（８６ｍｇ）を加え、混合物を環境温度で２時間攪拌した。混合物を酢酸エチルと水で分配した。有機層を分離し、水および食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。酢酸エチルを用いて残渣を粉砕し、黄色粉末として１−ベンジル−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素（１３５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２０−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ）
実施例２
以下の化合物は実施例１と同様の方法で得られた。
１−（４−メトキシベンジル）−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７３（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋Ｈ）
実施例３
以下の化合物は実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３６（４Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋Ｈ）
実施例４
［４−（４−ピリジニル）フェニル］カルバミン酸４−ニトロフェニル（７．５０ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．８４ｍＬ）のジクロロメタン（１５０ｍＬ）溶液に（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルエタノール（４．６０ｇ）を環境温度で加え、混合物を同じ温度で２０時間攪拌した。生成した混合物を減圧濃縮した後、残渣に水（４５ｍＬ）および酢酸エチル（４５ｍＬ）を加えた。沈殿した固形物を濾取し、水（３０ｍＬ×５）で洗って黄色の結晶を得た。酢酸エチル（３０ｍＬ）を用いて結晶を粉砕し、わずかに黄色の結晶として１−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素（６．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．５４−３．７３（２Ｈ，ｍ），４．７３−４．８２（１Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２０−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋Ｈ）
実施例５
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋Ｈ）
実施例６
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．５４−３．７３（２Ｈ，ｍ），４．７３−４．８３（１Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２０−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋Ｈ）
実施例７
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−フェニル［（｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］酢酸メチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ３．７４（３Ｈ，ｓ），５．２８（１Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．５６（９Ｈ，ｍ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６２（Ｍ＋Ｈ）
実施例８
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−フェニル［（｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］酢酸メチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ３．７４（３Ｈ，ｓ），５．２８（１Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．５６（９Ｈ，ｍ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６２（Ｍ＋Ｈ）
実施例９
（２Ｓ）−フェニル［（｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０．０ｍｇ）のジクロロメタン（１．０ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（９５４μＬ）溶液を環境温度で２時間放置した。生成した混合物を減圧濃縮して残渣をクロロホルム（２ｍＬ）で希釈した後、濃縮した。残渣に酢酸エチル（２．０ｍＬ）を加え沈殿した固形物を濾取した後、酢酸エチル（２．０ｍＬ）で洗って（２Ｓ）−フェニル［（｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］酢酸トリフルオロ酢酸塩（３９ｍｇ）をくすんだ白色の固形物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３１−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），８．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋Ｈ−ＣＦ3ＣＯ2Ｈ）
実施例１０
以下の化合物は実施例９と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−フェニル［（｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］酢酸トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３１−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），８．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋Ｈ−ＣＦ3ＣＯ2Ｈ）
実施例１１
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−フェニル−２−［（｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２０−７．５５（８Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ＋Ｈ）
実施例１２
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−フェニル−２−［（｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２０−７．５５（８Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ＋Ｈ）
実施例１３
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８１（１Ｈ，ｍ），２．４９（１Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２６（４Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１４
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７８（１Ｈ，ｍ），２．４５（１Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６（４Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１５
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボキサミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），７．２０（４Ｈ，ｓ），７．６７（４Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１６
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
１−（シクロヘキシルメチル）−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９２（２Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｍ），１．３９（１Ｈ，ｍ），１．６９（５Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１７
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９０−１．３５（９Ｈ，ｍ），１．６４（５Ｈ，ｍ），３．５５（１Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．５５（３Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１８
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９０−１．３５（９Ｈ，ｍ），１．７０（５Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５５（３Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１９
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］オクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボキサミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１８−１．８９（１２Ｈ，ｍ），４．３７（４Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．５Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．５Ｈｚ），８．６０（０．８２Ｈ，ｓ），８．６６（０．１８Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ＋Ｈ）
実施例２０
１Ｈ−インドール−３−カルボニルアジド（８２．０ｍｇ）のジオキサン（１．５ｍＬ）溶液を９０℃で４時間攪拌した後、混合物に［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミン（５０．０ｍｇ）を０℃で加えた。該混合物を環境温度で一晩攪拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をクロロホルム（３．０ｍＬ）に溶解し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で連続して洗った。溶媒を減圧下で蒸発させて１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素（４６．６ｍｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６６（４Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｍ），８．５８（３Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｓ），１０．７７（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２９（Ｍ＋Ｈ）
実施例２１
以下の化合物は実施例２０と同様の方法で得られた。
１−（１−ベンゾフラン−２−イル）−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．５１（１Ｈ，ｓ），７．１７（２Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｓ），９．８３（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋Ｈ）
実施例２２
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０（６Ｈ，ｍ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．４Ｈｚ），９．４４（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ＋Ｈ）
実施例２３
４−（４−ピリジニル）アニリン（５０ｍｇ）のジクロロメタン（１．５０ｍＬ）およびピリジン（３５６．４μＬ）懸濁液に塩化ベンジルオキシカルボニル（７５．５μＬ）を環境温度で１滴ずつ加え、混合物を同じ温度で１時間攪拌した。生成した混合物を減圧濃縮し、残渣に水（１０ｍＬ）を加えた。水溶液を酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で連続して洗った後、乾燥して濃縮した。ジイソプロピルエーテル（２．０ｍＬ）を用いて残留固形物を粉砕し、黄色固形物として［４−（４−ピリジニル）フェニル］カルバミン酸ベンジル（７０．３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．１８（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０５（Ｍ＋Ｈ）
実施例２４
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
３−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１５−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１０．１３（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０３（Ｍ＋Ｈ）
実施例２５
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
２−フェノキシ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．７４（２Ｈ，ｓ），６．９３−７．０７（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），７．７７−７．８８（４Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），１０．３０（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０５（Ｍ＋Ｈ）
実施例２６
２−アニリノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド（５．０３ｇ）のテトラヒドロフラン（１００．６ｍＬ）混合物に環境温度で１Ｎ塩酸（１６．５ｍＬ）を加え、環境温度で１時間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）を加え、該混合物を氷浴上で攪拌しながら２０分間冷却した。結晶を濾取し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄して塩酸２−アニリノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド（５．００ｇ）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９５（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０４（Ｍ＋Ｈ）
実施例２７
２−アニリノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．０９２ｍＬ）および塩化アセチル（０．０３５２ｍＬ）を環境温度で加え、混合物を環境温度で一晩攪拌した。該混合物に水（３ｍＬ）を加え、生成した混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣を分取薄層クロマトグラフィ（１０％メタノール含有クロロホルム）で精製し、白色非結晶性物質として２−［アセチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド（４６．９ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８４（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４７（４Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１０．２５（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４６（Ｍ＋Ｈ）
実施例２８
［（２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル）（フェニル）アミノ］酢酸エチル（４０．８ｍｇ）のメタノール（０．６０ｍＬ）混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．１５７ｍＬ）を環境温度で加え、混合物を環境温度で一晩攪拌した。該混合物を１Ｎ塩酸で中和し、沈殿物を濾取した。固形物をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：１、１．０ｍＬ）で洗い、白色結晶として［（２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル）（フェニル）アミノ］酢酸（２４．８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．２３（２Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｓ），６．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６２（Ｍ＋Ｈ）
実施例２９
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルインドリン−２−カルボキサミド（１００ｍｇ）の酢酸エチル（０．６０ｍＬ）懸濁液に４Ｎ塩酸−酢酸エチル（２．４１ｍＬ）を加え、混合物を環境温度で１．５時間攪拌した。生成した混合物をｎ−ヘキサン（６．０ｍＬ）で希釈し、固形物を濾取した後、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１：２，１．０ｍＬ）で洗ってＮ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］インドリン−２−カルボキサミド（８０ｍｇ）をくすんだ白色の固形物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１６．３Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１６．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１０．１Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．５Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１０．８４（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１６（Ｍ＋Ｈ−２ＨＣｌ）
実施例３０
以下の化合物は実施例２９と同様の方法で得られた。
２−アミノ−Ｎ−（２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル）−Ｎ−フェニルアセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ３．２９（２Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋Ｈ）
実施例３１
２−アニリノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド（４０．０ｍｇ）のジクロロメタン（０．８０ｍＬ）溶液にピリジン（０．０５３３ｍＬ）および塩化メチルスルホニル（０．０２０４ｍＬ）を０℃で加え、混合物を環境温度で２日間攪拌した。該混合物に環境温度で水（４．０ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチル（６．０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で連続して洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラフィ（４％メタノール含有クロロホルム）で精製し、白色結晶として２−［（メチルスルホニル）（フェニル）アミノ］−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド（３１．４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ３．０８（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｓ），７．３７−７．５３（７Ｈ，ｍ），７．６４（４Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋Ｈ）
実施例３２
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
２−［メチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ３．１１（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．９Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．４Ｈｚ），７．６４（４Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．６３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋Ｈ）
実施例３３
以下の化合物は実施例２８と同様の方法で得られた。
２−［グリコロリル（フェニル）アミノ］−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ３．９６（２Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４７（５Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋Ｈ）
実施例３４
［（２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル）（フェニル）アミノ］酢酸エチル（５０．０ｍｇ）をメタノール／テトラヒドロフラン（１：１，１．０ｍＬ）に溶解し、混合物を氷浴上で冷却し、攪拌しながらボロヒドリドナトリウム（１４．６ｍｇ）を少量ずつ加えた。混合物を０℃で５時間攪拌し、生成した混合物に水（２．０ｍＬ）を加えた。該混合物を１Ｎ塩酸で中和し、酢酸エチル（３．０ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（２ｇ、１０％メタノール含有クロロホルム）で精製し、白色結晶として２−［（２−ヒドロキシエチル）（フェニル）アミノ］−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド（２１．４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ３．００（１Ｈ，ｓ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，５．０Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，５．０Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋Ｈ）
実施例３５
（２Ｓ）−２−アニリノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド（７０ｍｇ）の酢酸エチル（０．４２ｍＬ）懸濁液に４Ｎ塩酸−酢酸エチル（１．８ｍＬ）を加え、混合物を環境温度で５時間攪拌した。生成した混合物をｎ−ヘキサン（２．５ｍＬ）で希釈し、固形物を濾取した後、ｎ−ヘキサン（２．５ｍＬ）で洗浄して二塩酸（２Ｓ）−２−アニリノ−３−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド（７２ｍｇ）をくすんだ白色の固形物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７４−３．８７（２Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），５．６０−５．９７（２Ｈ，ｂｒ），６．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．８Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋Ｈ−２ＨＣｌ）
実施例３６
以下の化合物は実施例２９と同様の方法で得られた。
二塩酸（２Ｓ）−２−（ベンジルアミノ）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２６−４．１２（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．６０−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），８．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）
実施例３７
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
二塩酸（２Ｓ）−２−アニリノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０８−４．０３（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．７９（４Ｈ，ｍ），８．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）
実施例３８
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−アニリノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０８−４．０１（１Ｈ，ｍ），６．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．７８（４Ｈ，ｍ），８．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋Ｈ）
実施例３９
以下の化合物は実施例３５と同様の方法で得られた。
二塩酸（２Ｒ）−２−アニリノ−３−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７４−３．８７（２Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），５．６３−５．９９（２Ｈ，ｂｒ），６．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．８Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋Ｈ−２ＨＣｌ）
実施例４０
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−アニリノ−３−メチル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］ブタンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４５−２．５８（１Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，３．６Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．５Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４６（Ｍ＋Ｈ）
実施例４１
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−アニリノ−３−メチル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］ブタンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４５−２．５８（１Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，３．６Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．５Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４６（Ｍ＋Ｈ）
実施例４２
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−オキソ−１−フェニル−３−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３１（９Ｈ，ｓ），４．２５−４．３３（１Ｈ，ｍ），５．００−５．０７（１Ｈ，ｍ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．２０−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．７４−７．８３（４Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１０．００（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３４（Ｍ＋Ｈ）
実施例４３
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−２−キノリンカルボキサミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７７（３Ｈ，ｍ），７．９２（３Ｈ，ｍ），８．１５（３Ｈ，ｍ），８．２９（２Ｈ，ｍ），８．６４（３Ｈ，ｍ），１０．９６（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２６（Ｍ＋Ｈ）
実施例４４
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
２−（１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．１１（２Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．６Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．６Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２８（Ｍ＋Ｈ）
実施例４５
１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（４５．０ｍｇ）のジクロロメタン（１．８ｍＬ）中の混合物に０℃で塩化オキサリル（０．０５３ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加えた。１５分後、混合物に０℃で［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミン（６８．９ｍｇ）およびピリジン（０．１３１ｍＬ）を加え、生成した混合物を環境温度で一晩攪拌した。該混合物に水（３ｍＬ）を加えた。沈殿物を濾取し、水（２ｍＬ）で洗浄してＮ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（６５．２ｍｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．１９（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ），１１．７４（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２６４（Ｍ＋Ｈ）
実施例４６
以下の化合物は実施例４５と同様の方法で得られた。
１−メチル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９０（３Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，３．８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｍ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．９３（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７８（Ｍ＋Ｈ）
実施例４７
５−ブロモ−１−（フェニルアセチル）インドリン（１５．９８ｇ）および４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（１２．４ｇ）の１，２−ジメトキシエタン（５００ｍＬ）溶液に、ジクロロメタン（１．２４ｇ）と複合した［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）およびリン酸カリウム（３２．２ｇ）を環境温度で加え、混合物を１００℃で６０時間攪拌した。該混合物を減圧下で蒸発させて１，２−ジメトキシエタンを取り除き、残渣を酢酸エチル（６００ｍＬ）と水（３００ｍＬ）の混合液に溶解した。分離した有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させた。酢酸エチルで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで残渣を精製し、白色粉末として１−（フェニルアセチル）−５−（４−ピリジニル）インドリン（８．０２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．２４（６．８Ｈ，ｔ），３．８８（２Ｈ，ｓ），４．２４（６．８Ｈ，ｔ），７．２−７．４（５Ｈ，ｍ），７．６−７．７５（４Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．５５−８．６５（２Ｈ，ｍ）
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１５（Ｍ＋Ｈ）
実施例４８
以下の化合物は実施例４７と同様の方法で得られた。
５−（４−ピリジニル）−１−（２−ピリジニルアセチル）インドリン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２５−７．７（７Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１６（Ｍ＋Ｈ）
実施例４９
５−（４−ピリジニル）インドリン（８０ｍｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液にイソシアン酸フェニル（５３ｍｇ）を加え、混合物を８０℃で６時間攪拌した。混合物を蒸発乾固し、残渣を酢酸エチル／メタノール（１０：１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、淡褐色粉末としてＮ−フェニル−５−（４−ピリジニル）−１−インドリンカルボキサミド（６０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．０−７．１（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６５（４Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｓ）
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１６（Ｍ＋Ｈ）
実施例５０
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
Ｎ−ベンジル−５−（４−ピリジニル）−１−インドリンカルボキサミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．１９−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．６Ｈｚ），７．６３−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋Ｈ）
実施例５１
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−５−（４−ピリジニル）−１−インドリンカルボキサミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．５７−３．７４（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．８３−４．９５（１Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６０（Ｍ＋Ｈ）
実施例５２
以下の化合物は実施例２９と同様の方法で得られた。
二塩酸Ｎ−｛２−オキソ−２−［５−（４−ピリジニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］エチル｝アニリン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，８．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋Ｈ−２ＨＣｌ）
実施例５３
［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−オキソ−２−｛［４−（４−ピリジニル）フェニル］アミノ｝エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８００ｍｇ）のエタノール（３０ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素酢酸エチル溶液（５ｍＬ）を加え、混合物を６０℃で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させて除去し、残渣を２−プロパノールより再結晶化して二塩酸（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド（６２５ｍｇ）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１−３．３（２Ｈ，ｍ），４．３５−４．５（１Ｈ，ｍ），７．２−７．４（５Ｈ，ｍ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．５４（３Ｈ，ｂｒ），８．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３１８（Ｍ＋Ｈ，遊離型）
実施例５４
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−アミノ−３−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１３．４Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１３．４Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，７．７Ｈｚ），７．１３−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．６３−７．８５（６Ｈ，ｍ），８．５５−８．６５（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋Ｈ）
実施例５５
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−（メチルアミノ）−３−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１３．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１３．４Ｈｚ），３．３０−３．４１（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．６３−７．８４（７Ｈ，ｍ），８．５６−８．６４（２Ｈ，ｍ），９．９０−１０．１５（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋Ｈ）
実施例５６
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｒ、３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−３−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．１１（１Ｈ，ｓ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｓ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．６４−６．１５（１Ｈ，ｂｒ），７．１５−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．６５−７．８９（６Ｈ，ｍ），８．５５−８．６５（２Ｈ，ｍ），９．４０−１０．３０（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋Ｈ）
実施例５７
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
３−アミノ−２−ベンジル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６３−２．９９（５Ｈ，ｍ），６．９１−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．６１−７．８２（６Ｈ，ｍ），８．５４−８．６４（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋Ｈ）
実施例５８
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−１−オキソ−３−フェニル−１−［５−（４−ピリジニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−プロパンアミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７８−１．９２（２Ｈ，ｂｒ），２．６４−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．８９−３．２４（３Ｈ，ｍ），３．７３−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．３８（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．６１−７．７３（４Ｈ，ｍ），８．１６−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．５４−８．６４（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４４（Ｍ＋Ｈ）
実施例５９
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（３Ｓ）−３−アミノ−３−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１６−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．６３−７．８４（７Ｈ，ｍ），８．５５−８．６５（２Ｈ，ｍ），１０．２１−１０．３５（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋Ｈ）
実施例６０
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（３Ｒ）−３−アミノ−３−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１６−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．６３−７．８４（７Ｈ，ｍ），８．５４−８．６５（２Ｈ，ｍ），１０．２０−１０．３６（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋Ｈ）
実施例６１
以下の化合物は実施例４と同様の方法で得られた。
１−（２−ヒドロキシベンジル）−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．２２（２Ｈ，ｓ），６．６０−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．００−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．７５（６Ｈ，ｍ），８．５０−８．６０（３Ｈ，ｍ），９．１３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２０（Ｍ＋Ｈ）
実施例６２
４−（４−ピリジニル）アニリン（４００ｍｇ）、ヘキサフルオロリン酸Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム（１．３４ｇ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（４８０ｍｇ）および（２−ニトロフェノキシ）酢酸（６９５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．３ｍＬ）を加え、環境温度で一晩攪拌した。反応混合物を水（３０ｍＬ）に注ぎ３０分間攪拌した。不溶性物質を捕集し、水で洗い、乾燥してシリカゲルカラムクロマトグラフィ（グラジエント、ＣＨＣｌ3，１０％ＭｅＯＨ含有ＣＨＣｌ3）で精製した。得られた生成物の一部（１００ｍｇ）と１０％パラジウム坦持炭素（５０％湿潤、３０ｍｇ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に入れ、環境温度で大気圧の水素雰囲気下で３時間攪拌した。触媒を除去して減圧下で蒸発させた。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（グラジエント、ＣＨＣｌ3、１０％ＭｅＯＨ含有ＣＨＣｌ3）で精製し、エタノールより再結晶化してくすんだ白色の粉末として２−（２−アミノフェノキシ）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド（３０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．６７（２Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．４５−６．５７（１Ｈ，ｍ），６．６３−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．８３（４Ｈ，ｓ），８．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），１０．１７（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４２（Ｍ＋Ｎａ）
実施例６３
以下の化合物は実施例６２と同様の方法で得られた。
３−（２−アミノフェニル）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５３−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．８４（２Ｈ，ｍ），４．９２（２Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，７．２Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，７．９Ｈｚ），６．８４−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．７０−７．８４（４Ｈ，ｍ），８．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），１０．１２（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋Ｈ）
実施例６４
以下の化合物は調製法７と同様の方法で得られた。
３−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５４−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．９１（２Ｈ，ｍ），６．５４−６．７１（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔ，７．９Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．７０−７．８４（４Ｈ，ｍ），８．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｓ），１０．１１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ＋Ｈ）
実施例６５
以下の化合物は以下の実施例１と同様の方法で得られた。
１−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−３−（２−チエニルメチル）尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．１Ｈｚ），７．００−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，５．１Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１０（Ｍ＋Ｈ）
実施例６６
以下の化合物は以下の実施例１と同様の方法で得られた。
１−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−３−（３−チエニルメチル）尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，５．０Ｈｚ），７．３１−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，５．１Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．５Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１０（Ｍ＋Ｈ）
実施例６７
以下の化合物は以下の実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（２−チエニル）エチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．６４−３．７６（２Ｈ，ｍ），５．０１−５．０９（１Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，５．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．０Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４０（Ｍ＋Ｈ）
実施例６８
以下の化合物は以下の実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（２−チエニル）エチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．６４−３．７６（２Ｈ，ｍ），５．０１−５．０９（１Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，５．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．０Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４０（Ｍ＋Ｈ）
実施例６９
以下の化合物は以下の実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（３−チエニル）エチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．６１−３．７２（２Ｈ，ｍ），４．８４−４．９１（１Ｈ，ｍ），５．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，５．１Ｈｚ），７．３１−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，５．０Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４０（Ｍ＋Ｈ）
実施例７０
１−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（２−チエニル）エチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素（７００ｍｇ）および酢酸（７３４ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液にＮ−クロロコハク酸イミド（３０３ｍｇ）を加え、混合物を３時間還流した。混合物を減圧下で蒸発させて残渣をクロロホルム／メタノール（９：１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、エタノールより結晶化して１−［（１Ｒ）−１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−ヒドロキシエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素（２８０ｍｇ）を結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．６３−３．７４（２Ｈ，ｍ），４．９３−５．００（１Ｈ，ｍ），５．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，３．８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．５Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋Ｈ）
実施例７１
以下の化合物は以下の実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．５１−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．７６（１Ｈ，ｍ），５．１２−５．１９（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２．０，７．８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１．４，３．８Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６，７．８Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋Ｈ）
実施例７２
以下の化合物は以下の実施例１と同様の方法で得られた。
１−｛［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．４３−３．５３（１Ｈ，ｍ），３．６７−３．７４（１Ｈ，ｍ），５．１０−５．１７（１Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６２−７．７２（７Ｈ，ｍ），８．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋Ｈ）
実施例７３
以下の化合物は以下の実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｒ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１３．６Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３２−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．８０−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．７Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．７Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋Ｈ）
実施例７４
以下の化合物は以下の実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｒ）−１−（２−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１３．８Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，１３．８Ｈｚ），３．３７−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．９０−４．００（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６６（Ｍ＋Ｈ）
実施例７５
以下の化合物は以下の実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｒ）−１−（３−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１３．７Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１３．７Ｈｚ），３．３４−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．８１−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９８−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６６（Ｍ＋Ｈ）
実施例７６
以下の化合物は以下の調製法７と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１３．７Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１３．７Ｈｚ），３．３４−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．７８−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．６Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．６Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６６（Ｍ＋Ｈ）
実施例７７
以下の化合物は以下の実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｒ）−１−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１３．６Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１３．６Ｈｚ），３．３４−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．７９−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．６Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．７Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋Ｈ）
実施例７８
以下の化合物は実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（２−チエニルメチル）エチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１４．８Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，１４．８Ｈｚ），３．３５−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．８１−３．９１（１Ｈ，ｍ），４．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｂｒ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，４．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，５．０Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，４．４Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋Ｈ）
実施例７９
以下の化合物は実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（３−チエニルメチル）エチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１４．３Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１４．３Ｈｚ），３．３４−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．８２−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．９Ｈｚ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，４．９Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋Ｈ）
実施例８０
以下の化合物は実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）−２−フェニルエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．３７−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．８３（１Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，６．１Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｂｒ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．４Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．４Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ＋Ｈ）
実施例８１
以下の化合物は実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．１０−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４６（１Ｈ，ｍ），４．６１−４．６９（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），６．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，６．１Ｈｚ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋Ｈ）
実施例８２
以下の化合物は実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７９−１．９３（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４８（２Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７０（Ｍ＋Ｎａ）
実施例８３
以下の化合物は実施例１と同様の方法で得られた。
１−［（１Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７９−１．９３（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４８（２Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．５Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋Ｈ）
実施例８４
以下の化合物は実施例１と同様の方法で得られた。
１−（２，４’−ビピリジン−５−イル）−３−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．５１−３．７６（２Ｈ，ｍ），４．７１−４．８６（１Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１９−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．９４−８．１０（４Ｈ，ｍ），８．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．１１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３５（Ｍ＋Ｈ）
実施例８５
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
２−フルオロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７５−２．８５（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．６−３．６５（１Ｈ，ｍ），７．１−７．４（４Ｈ，ｍ），７．６５−７．８（６Ｈ，ｍ），８．５５−８．６（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ＋Ｈ）
実施例８６
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
３−フルオロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７５−２．８５（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．６５（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．１（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．８（６Ｈ，ｍ），８．５５−８．６（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ＋Ｈ）
実施例８７
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
４−フルオロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５０−２．２６（１Ｈ，ｂｒ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１３．４Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１３．４Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，７．８Ｈｚ），７．０６−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．４Ｈｚ），７．７３−７．８２（４Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．４Ｈｚ），９．２０−１０．８０（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ＋Ｈ）
実施例８８
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
４−フルオロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｌ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６０−２．２８（１Ｈ，ｂｒ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１３．４Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１３．４Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，７．８Ｈｚ），７．０６−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．４Ｈｚ），７．７４−７．８２（４Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．４Ｈｚ），９．２０−１０．８０（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ＋Ｈ）
実施例８９
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
２−クロロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｌ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６２−２．３０（１Ｈ，ｂｒ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１３．６Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，１３．６Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，７．９Ｈｚ），７．２１−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，６，４．５Ｈｚ），７．７４−７．８３（４Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），９．２０−１０．８０（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋Ｈ）
実施例９０
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
４−クロロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７−２．８（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．６，１Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋Ｈ）
実施例９１
以下の化合物は調整法３６、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
３，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７−２．８（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．６，１Ｈ，ｍ），７．２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５５−８．６５（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ＋Ｈ）
実施例９２
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
４−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７２−２．２８（１Ｈ，ｂｒ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１３．３Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１３．３Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，８．２Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．４Ｈｚ），７．７４−７．８３（４Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．４Ｈｚ），９．３０−１０．８０（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ＋Ｈ）
実施例９３
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
４−メトキシ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６５−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（１Ｈ，ｍ），３．５−３．６（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．８５（４Ｈ，ｍ），８．５５−８．６５（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋Ｈ）
実施例９４
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−３−（２―チエニル）−Ｄ−アラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．０−３．０８（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．６３（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．７６−７．８２（４Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２４（Ｍ＋Ｈ）
実施例９５
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−３−（２―チエニル）−Ｌ−アラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．０−３．０８（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．６３（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．７６−７．８２（４Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２４（Ｍ＋Ｈ）
実施例９６
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−３−（チアゾール−４−イル）−Ｌ−アラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．９２−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．２４（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７８（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．５（４Ｈ，ｍ），８．５８−８．６３（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２３（Ｍ＋Ｈ）
実施例９７
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−３−（チアゾール−４−イル）−Ｄ−アラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．９２−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．２４（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７８（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．５（４Ｈ，ｍ），８．５８−８．６３（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２３（Ｍ＋Ｈ）
実施例９８
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−α−メチル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９４−２．１３（１Ｈ，ｂｒ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１３．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１３．４Ｈｚ），３．２９−３．４１（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．４Ｈｚ），７．７２−７．８０（４Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．４Ｈｚ），９．９４−１０．１０（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋Ｈ）
実施例９９
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
Ｎ−α，Ｎ−α−ジメチル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｌ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３３（６Ｈ，ｓ），２．８３−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．０３−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．４８（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．５５−８．６（２Ｈ，ｍ），９．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４６（Ｍ＋Ｈ）
実施例１００
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド（２８０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液にホルムアルデヒド溶液（３７重量％）（０．３６ｍＬ）および１０％パラジウム坦持活性炭（２００ｍｇ）を加え、混合物を環境温度で５時間水素化した。セライトパッドで濾過して触媒を除去し、濾液を減圧下で蒸発させた。残渣をジイソプロピルエーテルで粉砕してＮ−α，Ｎ−α−ジメチル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド（９５ｍｇ）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３９（６Ｈ，ｓ），２．８６−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．０２−３．１２（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．５７（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．６４−７．７３（４Ｈ，ｍ），７．７３−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．５６−８．６４（２Ｈ，ｍ），９．９６−１０．０８（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４６（Ｍ＋Ｈ）
実施例１０１
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（３Ｒ）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１６．２Ｈｚ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１６．２Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１０．０Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６，２０．３Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１０２
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（３Ｓ）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１６．２Ｈｚ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１６．２Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１０．０Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６，２０．３Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），１０．１２（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１０３
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド（４００ｍｇ）のジクロロメタン（２４ｍＬ）溶液にイソシアン酸トリクロロ酢酸（２６１ｍｇ）を５℃で１滴ずつ加え、混合物を同じ温度で１時間攪拌した。該混合物を減圧下で蒸発させ、残渣をヘキサンで粉砕して粗Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｎ−α−［（トリクロロアセチル）カルバモイル］−Ｄ−フェニルアラニンアミドを得た。粗生成物をメタノール（２０ｍＬ）に溶解してシリカゲル（１０ｇ）を添加した。混合物を環境温度で２０時間攪拌した後、減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、エタノールで再結晶化してＮ−α−カルバモイル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド（２８７ｍｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８−２．８７（１Ｈ，ｍ），２．９２−３．０４（１Ｈ，ｍ），４．５２−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．６３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７−７．３（４Ｈ，ｍ），７．６７−７．８２（６Ｈ，ｍ），８．５６−８．６３（２Ｈ，ｍ），１０．２８（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１０４
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−トリプトファンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８７−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．６３−３．６９（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９９（１Ｈ，ｍ），７．０３−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６７−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．８２（４Ｈ，ｍ），８．５７−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５７（Ｍ＋Ｈ）
実施例１０５
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
３−（１−ベンゾチエン−３−イル）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−アラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．９８−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．７７（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．８２（４Ｈ，ｍ），８．５８−８．６２（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１０６
以下の化合物は調整法３６、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−アミノ−４−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］ブタンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６８−１．８（１Ｈ，ｍ），１．９２−２．０２（１Ｈ，ｍ），２．６−２．８（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．６７−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．９−８．０２（４Ｈ，ｍ），８．５８−８．６２（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋Ｈ）
実施例１０７
以下の化合物は調整法３６、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
（３Ｒ）−３−アミノ−４−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］ブタンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２３−２．３１（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．６−２．７５（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｓ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．５７−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋Ｈ）
実施例１０８
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．５７（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．７９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１０９
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．５７（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．７９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１１０
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−アミノ−２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８９（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，７．５Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．８２（４Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２．５，９．２Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ＋Ｈ）
実施例１１１
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
２−アミノ−２−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．７９（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），７．８１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２２（Ｍ＋Ｈ）
実施例１１２
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８７（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６６−７．７３（４Ｈ，ｍ），７．７６−７．８６（５Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ＋Ｈ）
実施例１１３
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
２−アミノ−２−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７９（３Ｈ，ｓ），４．７４（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝０．９，７．４Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１．７，７．８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．５Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．８１（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．２Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１１４
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．５８（１Ｈ，ｓ），７．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，８．８Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．９３（４Ｈ，ｓ），８．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２２（Ｍ＋Ｈ）
実施例１１５
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
２−アミノ−２−（２−フリル）−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．８０（４Ｈ，ｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．２Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１６（Ｍ＋Ｎａ）
実施例１１６
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−２−（２−チエニル）アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．７９（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．０Ｈｚ），７．６７−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８３（４Ｈ，ｍ），８．５８−８．６２（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１１７
以下の化合物は調製法３７と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−３−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５８−２．７２（４Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１３．０Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，１３．０Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．５８（４Ｈ，ｂｒ），７．１３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．５Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．５Ｈｚ），１０．００（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋Ｈ）
実施例１１８
以下の化合物は調製法３７と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−モルホリン−４−イル−３−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５８−２．７２（４Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１３．０Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，１３．０Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．５８（４Ｈ，ｂｒ），７．１３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．５Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．５Ｈｚ），１０．００（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋Ｈ）
実施例１１９
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
２−モルホリン−４−イル−２−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３５−２．４７（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．７７（４Ｈ，ｍ），４．０３（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．６６−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．８（４Ｈ，ｍ），８．５８−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．３２（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１２０
以下の化合物は調製法３７と同様の方法で得られた。
２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．３−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．８−２．９６（３Ｈ，ｍ），３．０６−３．１６（１Ｈ，ｍ），３．３７−３．４４（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５５（１Ｈ，ｍ），４．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．１２−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．６４−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．５８−８．６２（２Ｈ，ｍ），９．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋Ｈ）
実施例１２１
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９８−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．７−２．７８（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．５２（１Ｈ，ｍ），４．０２−４．０６（１Ｈ，ｍ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．２６−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．４５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．８１（３Ｈ，ｍ），８．５８−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋Ｈ）
実施例１２２
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
２−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−２−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８４−２．９４（２Ｈ，ｍ），２．９６−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．２７（４Ｈ，ｍ），４．５５（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．５７（５Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．７８−７．８４（４Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）
実施例１２３
以下の化合物は調製法３７と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｎ−α−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．１−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．５−２．６（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．７−３．７８（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．６６−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，Ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５８−８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋Ｈ）
実施例１２４
以下の化合物は調整法３６、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
３−シクロヘキシル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−アラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．７９−１．００（２Ｈ，ｍ），１．０６−１．３８（４Ｈ，ｍ），１．３９−１．８４（７Ｈ，ｍ），３．３５−３．４２（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．８１（４Ｈ，ｍ），８．５６−８．６２（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１２５
以下の化合物は調整法３６、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−アミノ−２−シクロヘキシル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９６−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．４９−１．６４（３Ｈ，ｍ），１．６５−１．７８（３Ｈ，ｍ），３．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．７５−７．８３（４Ｈ，ｍ），８．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１２６
以下の化合物は調整法３６、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−アミノ−２−シクロヘキシル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９５−１．２９（５Ｈ，ｍ），１．４９−１．６４（３Ｈ，ｍ），１．６５−１．８０（３Ｈ，ｍ），３．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），７．７４−７．８４（４Ｈ，ｍ），８．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１２７
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１３．６Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１３．６Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｂｒ），５．９０（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ＋Ｈ）
実施例１２８
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］プロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１３．６Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１３．６Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｂｒ），５．９０（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ＋Ｈ）
実施例１２９
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．１４（１Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），１０．１５（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２７（Ｍ＋Ｎａ）
実施例１３０
以下の化合物は調製法３６と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニル−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．１４（１Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），１０．１５（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２７（Ｍ＋Ｎａ）
実施例１３１
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−３，４’−ビピリジン−６−イル−Ｌ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），３．０−３．１５（１Ｈ，ｍ），４．６５−４．７５（１Ｈ，ｍ），７．１−７．３（５Ｈ，ｍ），７．７５−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．２５−８．３５（２Ｈ，ｍ），８．６−８．７（２Ｈ，ｍ），８．８１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：データなし
実施例１３２
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−３，４’−ビピリジン−６−イル−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１３．４Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，１３．４Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，８．３Ｈｚ），７．１５−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），８．１９−８．３１（２Ｈ，ｍ），８．６３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５Ｈｚ），８．７６−８．７２（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ＋Ｈ）
実施例１３３
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−２，４’−ビピリジン−５−イル−Ｌ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１３．４Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，１３．４Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，７．９Ｈｚ），７．１２−７．３８（５Ｈ，ｍ），８．０１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．６Ｈｚ），８．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ＋Ｈ）
実施例１３４
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−２，４’−ビピリジン−５−イル−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１３．４Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，１３．４Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，７．９Ｈｚ），７．１７−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３３（４Ｈ，ｍ），８．０１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），８．０８−８．１３（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ），８．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ），８．８８−８．９３（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ＋Ｈ）
実施例１３５
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
二塩酸Ｎ−［４−（３−フルオロピリジン−４−イル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．１−３．２７（２Ｈ，ｍ），４．３−４．４（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．６９−７．８１（４Ｈ，ｍ），８．４５−８．５２（２Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，３．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３５（Ｍ＋Ｈ）
実施例１３６
以下の化合物は調整法３６、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−（２−メチル−４−ピリジン−４−イルフェニル）−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．１−３．２７（２Ｈ，ｍ），４．３−４．４（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．６９−７．８１（４Ｈ，ｍ），８．４５−８．５２（２Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，３．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３５（Ｍ＋Ｈ）
実施例１３７
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（２−アミノピリミジン−４−イル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．０Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．５，５．５Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，５．５Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．１７−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１３８
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（２−アミノピリミジン−４−イル）フェニル］−４−フルオロ−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１３．５Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１３．５Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，８．０Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋Ｈ）
実施例１３９
以下の化合物は調整法３６、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（２−アミノピリミジン−４−イル）フェニル］−３−フルオロ−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１３．５Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１３．５Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，８．２Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１３（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋Ｈ）
実施例１４０
以下の化合物は調整法３６、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（２−アミノピリミジン−４−イル）フェニル］−２−フルオロ−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１３．６Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，１３．６Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，８．０Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋Ｈ）
実施例１４１
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（２−アミノピリミジン−４−イル）フェニル］−４−クロロ−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１３．５Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１３．５Ｈｚ），３．５５−３．５９（１Ｈ，ｍ），６．５９（２Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．２６−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋Ｈ）
実施例１４２
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（２−アミノピリミジン−４−イル）フェニル］−Ｏ−メチル−Ｄ−チロシンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１３．５Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，１３．５Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，７．８Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），６．５９（２Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１４３
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−Ｎ−［４−（２−アミノピリミジン−４−イル）フェニル］−２−モルホリン−４−イル−３−フェニルプロパンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１３．５Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，１３．５Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，７．８Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），６．５９（２Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１４４
以下の化合物は調整法３６、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（２−アミノピリミジン−４−イル）フェニル］−２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−フェニルアセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６３−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１３．２Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１３．２Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，９．７Ｈｚ），３．５６−３．５９（４Ｈ，ｍ），６．６０（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．１３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１０．０２（１Ｈ，ｂｒ）ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１４５
以下の化合物は調整法３６、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−バリンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９５（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ），７．７６−７．８３（４Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１４６
以下の化合物は調整法３６、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−ロイシンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３−１．３８（１Ｈ，ｍ），１．４５−１．５３（１Ｈ，ｍ），１．７６（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３２−３．３８（１Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ），７．７７−７．８３（４Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２８４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１４７
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
４−シアノ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．４，８．２Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．４，５．３Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６６−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．８２（６Ｈ，ｍ），８．５７−８．６３（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４３（Ｍ＋Ｈ）
実施例１４８
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−チロシンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．５，７．８Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．５，５．６Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，５．７Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６７−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．８１（４Ｈ，ｍ），８．５７−８．６２（２Ｈ，ｍ），９．１５（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１４９
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
二塩酸４−ニトロ−Ｎ−［４−（４−ピリジニル）フェニル］−Ｄ−フェニルアラニンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．２５−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．５０（１Ｈ，ｍ），４．４８−４．５６（１Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），８．５５（３Ｈ，ｂｒｓ），８．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１５０
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
二塩酸（２Ｒ）−１−オキソ−３−フェニル−１−（５−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）プロパン−２−アミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８６−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．３０（３Ｈ，ｍ），３．４５−３．５５（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．３３（１Ｈ，ｍ），４．４４−４．５６（１Ｈ，ｂｒ），７．２３−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．９３−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．２０−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．３４（２Ｈ，ｍ），８．５７−８．８０（３Ｈ，ｂｒ），８．８７−８．９２（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４４（Ｍ＋Ｈ）
実施例１５１
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
４−｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル｝ピリミジン−２−アミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６５−２．７６（１Ｈ，ｍ），２．９３−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．０１−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．８４（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．２２−４．３４（１Ｈ，ｍ），６．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．１４−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．８９−７．９７（２Ｈ，ｍ），８．１５−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１５２
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
４−｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロパノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル｝ピリミジン−２−アミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６５−２．７６（１Ｈ，ｍ），２．９３−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．０１−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．８４（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．２２−４．３４（１Ｈ，ｍ），６．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．１４−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．８９−７．９７（２Ｈ，ｍ），８．１５−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１５３
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［４−（２−アミノピリミジン−４−イル）フェニル］−２−フェニルアセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．５６（１Ｈ，ｓ），６．６０（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３２４−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１５４
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−［４−（２−アミノピリミジン−４−イル）フェニル］−２−フェニルアセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．５６（１Ｈ，ｓ），６．５８（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１５５
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［４−（２−アミノピリミジン−４−イル）フェニル］−２−（２−チエニル）アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．７９（１Ｈ，ｂｒ），６．６０（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，４．９Ｈｚ），７．０６−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，１．３，５．０Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２６（Ｍ＋Ｈ）
実施例１５６
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［４−（２−アミノピリミジン−４−イル）フェニル］−２−（２−チエニル）アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１３．６Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１３．６Ｈｚ），４．７４−４．７８（１Ｈ，ｍ），７．０１−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１４．４Ｈｚ），７．６８−７．７３（４Ｈ，ｍ），７．８０−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．５９−８．６１（２Ｈ，ｍ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１５７
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
１−［４−（２−アミノピリミジン−４−イル）フェニル］−３−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］尿素
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．５６−３．６９（２Ｈ，ｍ），４．７３−４．７８（１Ｈ，ｍ），５．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．５４（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．２１−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５０（Ｍ＋Ｈ）
実施例１５８
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
４−｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル｝ピリミジン−２−アミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２４（２Ｈ，ｓ），３．０５−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．８２（１Ｈ，ｍ），４．３６−４．４４（１Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｓ），６．５８（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．９１−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４６（Ｍ＋Ｈ）
実施例１５９
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
４−｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル｝ピリミジン−２−アミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２４（２Ｈ，ｓ），３．０５−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．８２（１Ｈ，ｍ），４．３６−４．４４（１Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｓ），６．５８（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．９１−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４６（Ｍ＋Ｈ）
実施例１６０
以下の化合物は実施例５３と同様の方法で得られた。
４−｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）プロパノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル｝ピリミジン−２−アミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６４−２．７４（１Ｈ，ｍ），２．９１−３．００（１Ｈ，ｍ），３．０６−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．８３（１Ｈ，ｍ），３．９２−４．０３（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．３７（１Ｈ，ｍ），６．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０３−７．１３（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．１３−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７８（Ｍ＋Ｈ）
実施例１６１
以下の化合物は調整法３６、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
４−｛（２Ｓ）−２−アミノ−３−［５−（２−アミノピリミジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−３−オキソプロピル｝フェノール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７０−２．７８（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．９６−３．０７（１Ｈ，ｍ），３．０９−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．１８−４．２９（１Ｈ，ｍ），６．５９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．８９−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７６（Ｍ＋Ｈ）
実施例１６２
以下の化合物は調整法３７、さらに続いて実施例５３と同様の方法で得られた。
二塩酸（２Ｒ）−１−オキソ−３−フェニル−１−（６−ピリジン−４−イル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）プロパン−２−アミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５−１．８５（３Ｈ，ｍ），３．０−３．３（２Ｈ，ｍ），３．８５−４．０（１Ｈ，ｍ），４．７−４．９（１Ｈ，ｍ），６．７５−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．１−７．４（４Ｈ，ｍ），７．７５−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），８．６−８．８（１Ｈ，ｍ），８．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），８．９−９．０（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ＋Ｈ）
表１：実施例番号およびその化学化合物

Ｅｘ：実施例番号；Ｓｔｒ．：化学構造式；
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
表１（続き）
Figure 0005212101
この表において、「Ｍｅ」はメチル基を意味し、また「Ｂｏｃ」はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を意味する。
薬理分析
ヒトあるいは動物における上記の疾患の予防的および治療的処置に対する化合物［Ｉ］の有用性を示すために、上述の実施例に示すような本発明の化合物［Ｉ］におけるいくつかの代表的化合物を、ＲＯＣＫ阻害活性について以下のように試験した。
１．ＲＯＣＫ酵素阻害分析
本発明の化合物のＲＯＣＫ酵素阻害活性を以下のように分析した。Ｒｈｏキナーゼ基質ＭＹＴＰの水溶液を９６ウェルプレートに加えた。４℃で一晩インキュベートした後、ＢＳＡを含むブロッキングバッファーを用いてプレートをブロッキングした。各濃度の化合物、および適切な濃度のヒトＲＯＣＫ Ｉ（Ｃａｒｕｎａ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）、ＡＴＰ、リン酸βグリセロール、ＥＧＴＡ、オルトバナジン酸ナトリウムおよびＤＴＴを含む反応緩衝液をプレートに加えた後、プレートを１時間インキュベートした。プレートを洗浄バッファーで洗浄した後、抗ホスホスレオニン抗体をプレートに添加し、その後プレートを１時間インキュベートした。プレートを洗浄バッファーで再度洗浄した後、ＨＲＰ−コンジュゲート抗リン酸化タンパク質抗体をプレートに加え、その後プレートを１時間インキュベートした。プレートを洗浄バッファーで再度洗浄した後、発色基質ＴＭＢマイクロウェルペルオキシダーゼ基質をプレートに加え、その後プレートを適切な時間インキュベートした。インキュベート後、Ｈ2ＳＯ4をプレートに添加して反応を停止し、その後分光光度計を用いて吸光度（４５０ｎｍ）を測定した。各化合物の吸光度に基づき、Ｐｒｉｓｍソフトウェアを用いてデータをフィッティングしてＩＣ50値を算出した。
表２：実施例番号およびそのヒトＲＯＣＫ Ｉ ＩＣ50
Figure 0005212101
２．ＲＯＣＫ阻害剤による後肢荷重分布の変化の評価
膝関節におけるモノヨード酢酸ナトリウム（ＭＩＡ）の関節内注射によってヒト変形性関節炎様の病理組織学的変化が誘発されたので、このモデルはヒト変形性関節症の研究に非常に有用と思われる。最近、関節痛の臨床スコアが組織学所見の等級と密接に相関することが報告され（Ｊ Ｖｅｔ Ｍｅｄ Ｓｃｉ ６５，１１９５，２００３）、このモデルは変形性関節症による疼痛の治療効果の推定に有用であると思われる。
雄性ＳＤラットをハロタン（武田薬品工業、日本）で麻酔し、モノヨード酢酸ナトリウム（ＭＩＡ；Ｓｉｇｍａ、米国、セントルイス）１ｍｇを右膝の膝蓋下靱帯を介して１回関節内注射した。ＭＩＡは生理食塩水に溶解し、２７ゲージ、０．５インチ注射針を用いて容量５０ｕＬで投与した。注射より３週間後にインキャパシタンステスター（Ｌｉｎｔｏｎ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎ、英国、ノーフォーク）を用いて後肢荷重分布を測定した。ラットを試験装置に馴化させ、静止時に５秒間読み取りを実施した。化合物の経口投与により左肢と右肢の間の荷重量の差が回復した。各実験における各群は約８匹で実施した。
表３：実施例番号およびその荷重分布ＥＤ50
Figure 0005212101
３．ＲＯＣＫ阻害剤のブラジキニン誘発性関節痛モデルに対する疼痛緩和効果
ブラジキニンは多様な疼痛における重要な疼痛関連メディエータの１つとして知られており、特に変形性関節症において疼痛に有用であるヒアルロン酸ナトリウムはブラジキニン誘発性関節痛モデルに有効であると報告されている。したがって、該モデルにおける化合物の有効性を検討した。
関節痛モデルの作成および疼痛レベルの評価は、基本的にＦｏｌｉａ ｐｈａｒｍａｃｏｌ．ｊａｐｏｎ．，９２，１７−２７（１９８８）に記載の方法に基づいて実施した。雌性ＳＤラット（週齢６〜７週、日本チャールズリバー株式会社）をハロタン（和光純薬）で麻酔した。ラット用経口ゾンデを用いて上記の実施例の化合物をラットに経口投与した。化合物の投与より６０分後に、ブラジキニン生理食塩水溶液をラットの後肢膝関節腔内に注射し（３ｕＭ／注射部位／５０ｕＬ）、次にブラジキニン投与後のラットの疼痛に対する反応を観察した。疼痛レベルは以下の５段階スコア（０〜４）で評点化した：評点０：跛行なし〜１０秒間の跛行；評点１：１０〜３０秒間の跛行；評点２：肢を１０秒以内上げるかあるいは３１秒あるいはそれ以上の跛行；評点３：１０秒以内の三足歩行とその後跛行；評点４：１０秒あるいはそれ以上の三足歩行後に跛行。各実験群において約１０匹のラットモデルを用いた。ブラジキニンの投与により約３と採点される疼痛反応が導かれることが確認された。本発明の化合物を３２ｍｇ／ｋｇで投与するとラットモデルの疼痛への反応が有意に改善された。実施例２６の化合物はブラジキニン誘発性疼痛反応を用量依存的に改善し、特に、賦形剤の２．７から３２ｍｇ／ｋｇ用量での１．４まで疼痛スコアが著しく低下した。
４．ＲＯＣＫ阻害剤による軟骨表面病変の変化の評価
膝関節におけるモノヨード酢酸ナトリウム（ＭＩＡ）の関節内注射によってヒト変形性関節炎様の病理組織学的変化が誘発されたので、このモデルはヒト変形性関節症の研究に非常に有用と思われる。変形性関節症における関節軟骨障害に対する該化合物の有用性を評価するために、該モデルにおける軟骨障害に対する該化合物の効果を検討した。
雄性ＳＤラットをハロタン（武田薬品工業、日本）で麻酔し、モノヨード酢酸ナトリウム（ＭＩＡ；Ｓｉｇｍａ、米国、セントルイス）１ｍｇを右膝の膝蓋下靱帯を介して１回関節内注射した。ＭＩＡは生理食塩水に溶解し、２７ゲージ、０．５インチ注射針を用いて容量５０ｕＬで投与した。注射より３週間後に、右脛骨を摘出して脛骨表面の病変を０〜４の評点で評価した。各実験における各群は動物約８匹で実施した。ＭＩＡ注射より約３週間後、肉眼的軟骨病変の重症度は評点約３と観察された。該化合物を週２回関節内注射したところ軟骨障害が抑制された。
５．ＲＯＣＫ阻害剤による後肢血流に対する効果の評価
末梢動脈疾患に対する本発明の化合物の有用性を解明する試験の１つとして、我々はラットの後肢血流に対する化合物の効果を評価する試験を実施した。
雄性Ｗｉｓｔａｒラットに化合物を経口投与した後、ペントバルビタール（関東化学株式会社、日本）の腹腔内注射により麻酔した。ラットを加熱プレート上に置き、続いて後肢血流を分析した。レーザードップラー血流測定装置（ＰｅｒｉＳｃａｎ Ｓｙｓｔｅｍ、スウェーデン、ストックホルム）を用いて後肢血流を測定した。レーザードップラー画像を記録した後、両肢の平均灌流値を算出し、後肢血流に対する化合物の効果を評価した。各実験は動物約４匹で実施した。
表４：実施例番号とその血流増加％
Figure 0005212101
６．ＲＯＣＫ阻害剤によるフェニレフィリン誘発性尿道内圧上昇に対する阻害効果の評価
良性前立腺肥大に関連する排尿障害に対する本発明の化合物の有用性を評価するために、我々はラットにおけるフェニレフィリン誘発性尿道内圧上昇に対する該化合物の静脈内投与の阻害効果を検討した。
雄性Ｗｉｓｔａｒラットをウレタン（ＳＩＧＭＡ、米国）で麻酔した。腹部を正中線切開した後、膀胱の上端より尿道内に尿道圧を測定するためのカテーテル（３．５Ｆｒ、Ｍｉｌｌａｒ、米国）を挿入した。フェニレフィリン（３０ｕｇ／ｋｇ、静脈内投与）誘発性尿道内圧上昇を確認した後、用量を増加させながら化合物を静脈内投与した。化合物投与後５分ごとに、フェニレフィリン（３０ｕｇ／ｋｇ、静脈内投与）を注射し、化合物のフェニレフィリン誘発性尿道内圧上昇に対する阻害効果を評価した。各実験は動物約４匹で実施した。
表５：実施例番号とその尿道内圧上昇の阻害のＥＤ30
Figure 0005212101

Claims (4)

  1. 式［Ｉ’］の化合物または薬学的に許容できるその塩。
    Figure 0005212101
     （式中、
    Ａがフェニル、シクロヘキシル、またはチエニルであり；
    Ｌ１が−Ｈであり；
    Ｌ２がＣＨであり；
    Ｌ３がＣＨであり；
    Ｌ４がＣＲ２であり；
    Ｒ１とＲ２がそれぞれ独立に−Ｈであるかまたは一緒になってエチレンを形成し、
    Ｘが−ＣＨＲ５−Ｘ１−であり；
    Ｘ１が−ＮＨ−であり；
    Ｒ５が−Ｈ、または−ＯＨまたはカルボキシで置換されてもよい低級アルキル、または−ＯＨ、―ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ９であり；
    Ｒ８およびＲ９がそれぞれ独立に−Ｈまたは低級アルキルである。）
  2. １−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−３−［４−（４−ピリジニル）フェニル］尿素である請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
  3. 有効成分としての、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる担体または賦形剤とを混合してなる医薬組成物。
  4. 有効成分として、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩を含むＲＯＣＫ阻害剤。
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