JP5298680B2 - Composition for organic transistor insulating film - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機トランジスタの絶縁膜用組成物に関する。 The present invention relates to a composition for an insulating film of an organic transistor.
有機材料を用いたトランジスタ（有機トランジスタ）は、柔軟性を有するので、フレキシブルディスプレイなどに用いる半導体として、例えばアクティブ駆動回路用半導体としてその実用化が求められている。有機トランジスタの製法として、真空プロセスを用いる蒸着法と、印刷法、インクジェット法等の溶液を用いる方法が開発されている。後者の方法によると、より低温で有機半導体を製造できる。
近年、ゲート絶縁膜として、イオン液体を有機高分子でゲル化したイオンゲルを用いた有機トランジスタが良好なトランジスタ特性を示すことが報告された。（非特許文献１）
Since a transistor using an organic material (organic transistor) has flexibility, its practical use is required as a semiconductor used for a flexible display, for example, as a semiconductor for an active drive circuit. As an organic transistor manufacturing method, a vapor deposition method using a vacuum process and a method using a solution such as a printing method and an ink jet method have been developed. According to the latter method, an organic semiconductor can be produced at a lower temperature.
In recent years, it has been reported that an organic transistor using an ionic gel obtained by gelling an ionic liquid with an organic polymer as a gate insulating film exhibits good transistor characteristics. (Non-Patent Document 1)
しかしながら、イオン液体を有機高分子でゲル化したイオンゲル絶縁膜は絶縁耐圧が低いという問題があった。
本発明の目的は、上記問題を解決し、絶縁耐圧に優れる絶縁膜を与える有機トランジスタ絶縁膜用組成物を提供することにある。
However, an ion gel insulating film obtained by gelling an ionic liquid with an organic polymer has a problem that the withstand voltage is low.
The objective of this invention is providing the composition for organic transistor insulating films which solves the said problem and provides the insulating film which is excellent in the withstand voltage.
本発明者は、上記問題を解決する絶縁膜組成物を見出すべく、鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、〔１〕下記（Ａ）〜（Ｃ）を含有することを特徴とする有機トランジスタ絶縁膜用組成物に係るものである。
（Ａ）重合性イオン液体
（Ｂ）架橋剤
（Ｃ）重合開始剤
As a result of intensive studies to find an insulating film composition that solves the above problems, the present inventors have completed the present invention.
That is, the present invention relates to [1] a composition for an organic transistor insulating film, comprising the following (A) to (C):
(A) Polymerizable ionic liquid (B) Crosslinker (C) Polymerization initiator
さらに、本発明は、〔２〕前記（Ａ）重合性イオン液体が、ラジカル重合性基およびカチオン重合性基からなる群より選ばれる少なくとも１種を分子内に少なくとも１個有する化合物を含むことを特徴とする前記〔１〕に記載の有機トランジスタ絶縁膜用組成物、
〔３〕前記（Ｂ）架橋剤が、ラジカル重合性基およびカチオン重合性基からなる群より選ばれる少なくとも１種を分子内に少なくとも２個有する化合物を含むことを特徴とする〔１〕または〔２〕に記載の有機トランジスタ絶縁膜用組成物、
〔４〕前記（Ｃ）重合開始剤が、熱もしくは電磁線により、ラジカルもしくはカチオンを生成する化合物を含むことを特徴とする〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の有機トランジスタ絶縁膜用組成物に係るものである。
Furthermore, the present invention provides [2] (A) the polymerizable ionic liquid contains a compound having in the molecule at least one selected from the group consisting of a radical polymerizable group and a cationic polymerizable group. The composition for an organic transistor insulating film as described in [1] above,
[3] The crosslinking agent (B) includes a compound having at least two in the molecule of at least one selected from the group consisting of a radical polymerizable group and a cationic polymerizable group. 2] The composition for organic transistor insulating films according to 2),
[4] The organic transistor insulating film according to any one of [1] to [3], wherein (C) the polymerization initiator includes a compound that generates radicals or cations by heat or electromagnetic radiation. It relates to the composition.
また、本発明は、〔５〕前記〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の有機トランジスタ絶縁膜用組成物から得られる絶縁膜を有することを特徴とする有機トランジスタ、
〔６〕さらに、自己組織化単分子層を有することを特徴とする前記〔５〕記載の有機トランジスタ
〔７〕前記〔５〕〜〔６〕のいずれかに記載の有機トランジスタを有するディスプレイ用部材、
〔８〕前記〔７〕に記載のディスプレイ用部材を備えるディスプレイ、
に係るものである。
In addition, the present invention provides [5] an organic transistor comprising an insulating film obtained from the composition for an organic transistor insulating film according to any one of [1] to [4],
[6] The organic transistor according to [5], further comprising a self-assembled monolayer [7] A display member having the organic transistor according to any one of [5] to [6] ,
[8] A display comprising the display member according to [7],
It is related to.
本発明によれば、有機トランジスタ、特に有機薄膜トランジスタに好適な絶縁耐圧に優れる絶縁膜、特に絶縁耐圧に優れるゲート絶縁膜を提供することが可能となる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, it becomes possible to provide the insulating film excellent in the withstand voltage suitable for an organic transistor, especially an organic thin-film transistor, especially the gate insulating film excellent in the withstand voltage.
次に、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の有機トランジスタ絶縁膜用組成物は、（Ａ）重合性イオン液体、（Ｂ）架橋剤および（Ｃ）重合開始剤とを含有することを特徴とする。
Next, the present invention will be described in more detail.
The composition for an organic transistor insulating film of the present invention contains (A) a polymerizable ionic liquid, (B) a crosslinking agent, and (C) a polymerization initiator.
本発明に用いる（Ａ）重合性イオン液体は、分子内に重合性官能基を少なくとも１個有するイオン液体である。
該重合性官能基としては、ラジカル重合性基、カチオン重合性基等が挙げられる。
The polymerizable ionic liquid (A) used in the present invention is an ionic liquid having at least one polymerizable functional group in the molecule.
Examples of the polymerizable functional group include a radical polymerizable group and a cationic polymerizable group.
該ラジカル重合性基としては、ビニル基、アリル基、スチリル基、アクリレート基、メタクリレート基等が例示できる。
該カチオン重合性基としては、エポキシ基、オキセタニル基、グリシジル基、ビニルエーテル基、ε−カプロラクトニル基、β−プロピオラクトニル基、β−ブチロラクトニル基、δ−バレロラクトニル基等が例示できる。
Examples of the radical polymerizable group include a vinyl group, an allyl group, a styryl group, an acrylate group, and a methacrylate group.
Examples of the cationic polymerizable group include an epoxy group, an oxetanyl group, a glycidyl group, a vinyl ether group, an ε-caprolactonyl group, a β-propiolactonyl group, a β-butyrolactonyl group, and a δ-valerolactonyl group.
本発明における（Ａ）重合性イオン液体のカチオン部としては、イミダゾリウム系カチオン、ピリジニウム系カチオン、ピペリジニウム系カチオン、ピロリジニウム系カチオン等が挙げられる。
該イミダゾリウム系カチオンとしては、３−ブチル−１−グリシジルイミダゾリウム カチオン、３−ブチル−１−（２’−メタクリロイルオキシエチル）イミダゾリウム カチオン、３−エチル−１−オキサテニルエチルイミダゾリウム カチオン、３−ブチル−１−（４’−ビニルベンジル）イミダゾリウム カチオン、１−（３’−エチル−３’−オキセタニル）メチル−３−（２’−ヒドロキシエチル）ベンゾイミダゾイル カチオン等が例示できる。
該ピリジニウム系カチオンとしては、Ｎ−メチル−Ｎ−オキサテニルエチルピリジニウム カチオン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メタクリロイルオキシエチル）ピリジニウム カチオン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ビニルベンジル）ピリジニウム カチオン等が例示できる。
該ピペリジニウム系カチオンとしては、Ｎ−メチル−Ｎ−オキサテニルエチルピペリジニウム カチオン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−オキシメタクリロイルエチル）ピペリジニウム カチオン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ビニルベンジル）ピペリジニウム カチオン等が例示できる。
該ピロリジニウム系カチオンとしては、Ｎ−ブチル−Ｎ−グリシジルピロリジニウム カチオン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２’−メタクリロイルオキシエチル）ピロリジニウム カチオン、Ｎ−エチル−Ｎ−オキサテニルエチルピロリジニウム カチオン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（４’−ビニルベンジル）ピロリジニウム カチオン、Ｎ−（３’−エチル−３’−オキセタニル）メチル−Ｎ−（２’−ヒドロキシエチル）ピロリジニウム カチオン等が例示できる。
Examples of the cation part of the polymerizable ionic liquid (A) in the present invention include an imidazolium cation, a pyridinium cation, a piperidinium cation, and a pyrrolidinium cation.
Examples of the imidazolium-based cation include: 3-butyl-1-glycidylimidazolium cation, 3-butyl-1- (2′-methacryloyloxyethyl) imidazolium cation, 3-ethyl-1-oxatenylethylimidazolium cation, Examples include 3-butyl-1- (4′-vinylbenzyl) imidazolium cation, 1- (3′-ethyl-3′-oxetanyl) methyl-3- (2′-hydroxyethyl) benzimidazolyl cation, and the like.
Examples of the pyridinium cation include an N-methyl-N-oxatenylethylpyridinium cation, an N-butyl-N- (2-methacryloyloxyethyl) pyridinium cation, and an N-butyl-N- (4-vinylbenzyl) pyridinium cation. Can be illustrated.
Examples of the piperidinium cation include N-methyl-N-oxatenylethylpiperidinium cation, N-butyl-N- (2-oxymethacryloylethyl) piperidinium cation, and N-butyl-N- (4-vinylbenzyl) piperidinium. A cation etc. can be illustrated.
Examples of the pyrrolidinium cation include N-butyl-N-glycidylpyrrolidinium cation, N-butyl-N- (2′-methacryloyloxyethyl) pyrrolidinium cation, N-ethyl-N-oxatenylethylpyrrolidinium cation, Examples include N-butyl-N- (4′-vinylbenzyl) pyrrolidinium cation, N- (3′-ethyl-3′-oxetanyl) methyl-N- (2′-hydroxyethyl) pyrrolidinium cation, and the like.
本発明における（Ａ）重合性イオン液体のアニオン部としては、テトラフルオロボレート アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド アニオン、ヘキサフルオロホスフェート アニオン等が例示できる。 Examples of the anion portion of the polymerizable ionic liquid (A) in the present invention include a tetrafluoroborate anion, a bis (trifluoromethanesulfonyl) imide anion, a hexafluorophosphate anion, and the like.
本発明における（Ａ）重合性イオン液体としては、１−（３’−エチル−３’−オキセタニル）メチル−３−（２’−ヒドロキシエチル）ベンゾイミダゾイル ヘキサフルオロホスフェート、３−ブチル−１−（３’−エチル−３’−オキサテニル）メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、３−ブチル−１−（３’−エチル−３’−オキサテニル）メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、３−ブチル−１−（３’−エチル−３’−オキサテニル）メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−オキサテニルエチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−オキサテニルエチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド等を例示できる。 As the polymerizable ionic liquid (A) in the present invention, 1- (3′-ethyl-3′-oxetanyl) methyl-3- (2′-hydroxyethyl) benzimidazolyl hexafluorophosphate, 3-butyl-1- (3′-Ethyl-3′-oxatenyl) methylimidazolium hexafluorophosphate, 3-butyl-1- (3′-ethyl-3′-oxatenyl) methylimidazolium tetrafluoroborate, 3-butyl-1- (3 '-Ethyl-3'-oxatenyl) methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-butyl-N-oxatenylethylpyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-butyl-N-oxatenylethylpiperidinium Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, etc. It can be exemplified.
本発明に用いる（Ｂ）架橋剤は、ラジカル重合性基およびカチオン重合性基からなる群より選ばれる少なくとも１種を分子内に少なくとも２個有する化合物である。
該ラジカル重合性基としては、ビニル基、アリル基、スチリル基、アクリレート基、メタクリレート基等が例示できる。
該カチオン重合性基としては、エポキシ基、オキセタニル基、グリシジル基、ビニルエーテル基、ε−カプロラクトニル基、β−プロピオラクトニル基、β−ブチロラクトニル基、δ−バレロラクトニル基等が例示できる。
本発明に用いる（Ｂ）架橋剤としては、トリメチロールプロパントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、グリセロールトリメタクリレート、ビスフェノール−Ａ−エポキシ、フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、１，４−ビス｛〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕メチル｝ベンゼン、３−エチル−３−｛〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕メチル｝オキセタン、１，３−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ベンゼン、オキセタニルシリケート、オキセタニルシルセスキオキサン、フェノールノボラックオキセタン樹脂等が例示できる。
本発明の組成物における（Ｂ）架橋剤の割合は、（Ａ）重合性イオン液体１００重量部に対して、５〜９０重量部の範囲が好ましく、より好ましくは、１０〜８０重量部、更に好ましくは、２０〜７０重量部である。
The crosslinking agent (B) used in the present invention is a compound having at least two in the molecule of at least one selected from the group consisting of radical polymerizable groups and cationic polymerizable groups.
Examples of the radical polymerizable group include a vinyl group, an allyl group, a styryl group, an acrylate group, and a methacrylate group.
Examples of the cationic polymerizable group include an epoxy group, an oxetanyl group, a glycidyl group, a vinyl ether group, an ε-caprolactonyl group, a β-propiolactonyl group, a β-butyrolactonyl group, and a δ-valerolactonyl group.
Examples of the crosslinking agent (B) used in the present invention include trimethylolpropane trimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, ethylene glycol diglycidyl ether, ethylene glycol divinyl ether, glycerol trimethacrylate, bisphenol-A-epoxy, phenol novolac epoxy resin, and cresol. Novolac epoxy resin, 1,4-bis {[(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy] methyl} benzene, 3-ethyl-3-{[(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy] methyl} oxetane 1,3-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy] benzene, oxetanyl silicate, oxetanylsilsesquioxane, phenol novolac oxetane resin and the like.
The ratio of the (B) crosslinking agent in the composition of the present invention is preferably in the range of 5 to 90 parts by weight, more preferably 10 to 80 parts by weight, more preferably 100 parts by weight of the polymerizable ionic liquid (A). Preferably, it is 20-70 weight part.
本発明に用いる（Ｃ）重合開始剤は、熱もしくは電磁線により、ラジカルもしくはカチオンを生成する化合物である。 The (C) polymerization initiator used in the present invention is a compound that generates radicals or cations by heat or electromagnetic radiation.
該熱によりラジカルを生成する化合物としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２'−アゾビスイソバレロニトリル、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、４，４'−アゾビス（４−シアノバレリックアシッド）、１、１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）、２，２'−アゾビス（２−メチルプロパン）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）２塩酸塩等のアゾ系化合物；メチルエチルケトンパーオキシド、メチルイソブチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパーオキシド、アセチルアセトンパーオキシド等のケトンパーオキシド類；イソブチルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキシド、ｏ−メチルベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、ｐ−クロロベンゾイルパーオキシド等のジアシルパーオキシド類；２，４，４−トリメチルペンチル−２−ヒドロパーオキシド、ジイソプロピルベンゼンパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド、ｔ−ブチルパーオキシド等のヒドロパーオキシド類；ジクミルパーオキシド、ｔ−ブチルクミルパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド、トリス（ｔ−ブチルパーオキシ）トリアジン等のジアルキルパーオキシド類、１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキサン、２，２−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン等のパーオキシケタール類；ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシアゼレート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシトリメチルアジペート等のアルキルパーエステル類；ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート等のパーカーボネート類が例示できる。 Examples of the compound that generates a radical by heat include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobisisovaleronitrile, 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 4,4′-azobis (4-cyanovaleric acid), 1,1′-azobis (cyclohexanecarbonitrile), 2,2′-azobis (2-methylpropane), 2,2′-azobis (2-methyl) Propionamidine) azo compounds such as dihydrochloride; ketone peroxides such as methyl ethyl ketone peroxide, methyl isobutyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide, acetylacetone peroxide; isobutyl peroxide, benzoyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl Peroxide, o-methylbenzoyl peroxide, Diacyl peroxides such as uroyl peroxide and p-chlorobenzoyl peroxide; 2,4,4-trimethylpentyl-2-hydroperoxide, diisopropylbenzene peroxide, cumene hydroperoxide, t-butyl peroxide, etc. Hydroperoxides; dialkyl peroxides such as dicumyl peroxide, t-butylcumyl peroxide, di-t-butyl peroxide, tris (t-butylperoxy) triazine, 1,1-di-t-butyl Peroxyketals such as peroxycyclohexane and 2,2-di (t-butylperoxy) butane; t-butylperoxypivalate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy Isobutyrate, di-t-butylperoxyhexahydrote Phthalate, di-t-butylperoxyazelate, t-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoate, t-butylperoxyacetate, t-butylperoxybenzoate, di-t-butylperoxy Examples include alkyl peresters such as trimethyl adipate; percarbonates such as diisopropyl peroxydicarbonate, di-sec-butyl peroxydicarbonate, and t-butyl peroxyisopropyl carbonate.
該電磁線によりラジカルを生成する化合物としては、アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、４−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンゾフェノン、メチル（o−ベンゾイル）ベンゾエート、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−ベンゾイル）オキシム、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインオクチルエーテル、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ジアセチル等のカルボニル化合物；メチルアントラキノン、クロロアントラキノン、クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン等のアントラキノンまたはチオキサントン誘導体、ジフェニルジスルフィド、ジチオカーバメート等の硫黄化合物が例示できる。 Examples of the compound that generates radicals by electromagnetic radiation include acetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, 4-isopropyl-2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2- Hydroxy-2-methylpropiophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, benzophenone, methyl (o-benzoyl) benzoate, 1-phenyl-1,2-propanedione-2- (o-ethoxycarbonyl) oxime 1-phenyl-1,2-propanedione-2- (o-benzoyl) oxime, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin octyl ether, benzyl, Carbonyl compounds such as dimethyl dimethyl ketal, benzyl diethyl ketal and diacetyl; sulfur compounds such as anthraquinone or thioxanthone derivatives such as methylanthraquinone, chloroanthraquinone, chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone and 2-isopropylthioxanthone, diphenyl disulfide and dithiocarbamate it can.
該熱によりカチオンを生成する化合物としては、ジエチルフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が例示できる。 Examples of the compound that generates cations by heat include diethylphenylsulfonium hexafluoroantimonate.
該電磁線によりカチオンを生成する化合物としては、トリルキュミルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が例示できる。具体的には、商品名フォトイニシエーターＰＩ−２０７４（ローディアジャパン製）が挙げられる。
本発明の組成物における（Ｃ）重合開始剤の割合は、（Ａ）重合性イオン液体１００重量部に対して、５〜６０重量部が好ましく、より好ましくは、１０〜５０重量部であり、更に好ましくは、１０〜４０重量部である。
Examples of the compound that generates cations by the electromagnetic radiation include trirucumyl iodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate. Specifically, trade name Photoinitiator PI-2074 (made by Rhodia Japan) is mentioned.
The proportion of (C) the polymerization initiator in the composition of the present invention is preferably 5 to 60 parts by weight, more preferably 10 to 50 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the (A) polymerizable ionic liquid. More preferably, it is 10 to 40 parts by weight.
本発明の絶縁膜用組成物は、適宜、硬化剤、硬化触媒、増感剤、有機溶媒（本発明における（Ａ）重合性イオン液体を除く。）等を含有してもよい。
該硬化剤としては、トリエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、ジアミノジフェニルスルフォン、ポリアミド樹脂、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、液状ポリメルカプタン、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、ジシアンジアミド等が例示できる。
該硬化触媒としては、２−メチルイミダゾール、トリフェニルホスフィン等が例示できる。
The composition for an insulating film of the present invention may appropriately contain a curing agent, a curing catalyst, a sensitizer, an organic solvent (excluding the polymerizable ionic liquid (A) in the present invention) and the like.
Examples of the curing agent include triethylenediamine, triethylenetetramine, diethylaminopropylamine, N-aminoethylpiperazine, diaminodiphenylsulfone, polyamide resin, 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol, liquid polymercaptan, anhydrous phthalate Examples thereof include acid, pyromellitic anhydride, dicyandiamide and the like.
Examples of the curing catalyst include 2-methylimidazole and triphenylphosphine.
該増感剤としては、ナフトキノン化合物、アントラキノン化合物が挙げられ、具体的には、商品名ＤＢＡ（川崎化成工業製）などが挙げられる。 Examples of the sensitizer include naphthoquinone compounds and anthraquinone compounds, and specific examples include trade name DBA (manufactured by Kawasaki Chemical Industries).
該有機溶媒としては、（Ａ）重合性イオン液体、（Ｂ）架橋剤、（Ｃ）重合開始剤が溶解するものであれば特に制限はないが、常圧での沸点が１００℃〜２００℃のものが好ましく、たとえば、トルエン、キシレン、２−ヘプタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールジアセテート等が挙げられる。
本発明の組成物における該有機溶媒の割合は、（Ａ）重合性イオン液体１００重量部に対して、１０〜１０００重量部の範囲が好ましく、より好ましくは、１００〜１０００重量部である。該有機溶媒は、２種類以上を使用してもよい。
The organic solvent is not particularly limited as long as it can dissolve (A) a polymerizable ionic liquid, (B) a crosslinking agent, and (C) a polymerization initiator, but has a boiling point of 100 ° C to 200 ° C at normal pressure. Examples thereof include toluene, xylene, 2-heptanone, propylene glycol monomethyl ether acetate, and ethylene glycol diacetate.
The proportion of the organic solvent in the composition of the present invention is preferably in the range of 10 to 1000 parts by weight, more preferably 100 to 1000 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the polymerizable ionic liquid (A). Two or more kinds of the organic solvents may be used.
本発明の絶縁膜用組成物を用いて、絶縁膜を形成する方法について、説明する。
本発明の絶縁膜用組成物を例えばプラスチック基板上に塗布する。絶縁膜用組成物の塗布は、例えば、絶縁膜用組成物を有機溶媒に溶解した溶液の状態で行うことができる。
絶縁膜用組成物を含む溶液の塗布は、スピンコート法、ダイコーター法、スクリーン印刷法、インクジェット法等によって行うことができる。
次に、上記のようにして塗布された絶縁膜用組成物の溶液を、乾燥させて有機溶媒を除去し、これにより絶縁膜用組成物からなる層を形成する。乾燥は、有機溶媒が揮発する程度に加熱することによって行うことができる。この際、低温でトランジスタを形成する観点からは、過度には高温としないことが望ましい。
そして、絶縁性組成物からなる層を硬化させることによって、絶縁膜を形成することができる。硬化は、上述したように、電磁線の照射又は加熱によって行うことができる。
A method for forming an insulating film using the composition for insulating film of the present invention will be described.
The insulating film composition of the present invention is applied onto, for example, a plastic substrate. Application | coating of the composition for insulating films can be performed in the state of the solution which melt | dissolved the composition for insulating films in the organic solvent, for example.
Application of the solution containing the composition for an insulating film can be performed by a spin coating method, a die coater method, a screen printing method, an ink jet method, or the like.
Next, the solution of the insulating film composition applied as described above is dried to remove the organic solvent, thereby forming a layer made of the insulating film composition. Drying can be performed by heating to such an extent that the organic solvent volatilizes. At this time, it is desirable that the temperature is not excessively high from the viewpoint of forming the transistor at a low temperature.
And an insulating film can be formed by hardening the layer which consists of an insulating composition. As described above, the curing can be performed by irradiation with electromagnetic radiation or heating.
本発明の絶縁膜用組成物から形成された絶縁膜上に、自己組織化単分子膜層を形成しても良い。
該自己組織化単分子膜層は、例えば、有機溶媒中にアルキルクロロシラン化合物もしくはアルキルアルコキシシラン化合物を１〜１０重量％溶解した溶液でゲート絶縁膜を処理することにより形成することができる。
A self-assembled monolayer may be formed on the insulating film formed from the insulating film composition of the present invention.
The self-assembled monolayer can be formed, for example, by treating the gate insulating film with a solution obtained by dissolving 1 to 10% by weight of an alkylchlorosilane compound or an alkylalkoxysilane compound in an organic solvent.
該アルキルクロロシラン化合物としては、例えば、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、ブチルトリクロロシラン、デシルトリクロロシラン、オクタデシルトリクロロシラン等を例示できる。
該アルキルアルコキシシラン化合物としては、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン等を例示できる。
Examples of the alkylchlorosilane compound include methyltrichlorosilane, ethyltrichlorosilane, butyltrichlorosilane, decyltrichlorosilane, octadecyltrichlorosilane, and the like.
Examples of the alkylalkoxysilane compound include methyltrimethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, butyltrimethoxysilane, decyltrimethoxysilane, octadecyltrimethoxysilane and the like.
該有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、ヘキサン、クロロホルム等が例示できる。 Examples of the organic solvent include toluene, xylene, hexane, chloroform and the like.
本発明の有機トランジスタは、前記の有機トランジスタ用絶縁膜組成物から得られる絶縁膜を有することを特徴とし、さらに、前記の自己組織化単分子膜層を有してもよい。該絶縁膜と該自己組織化単分子膜層とは、接していることが好ましい。
本発明の有機トランジスタ絶縁膜用組成物を用いることにより、例えば、次のように有機トランジスタを作製できる。ここでは、ＮＭＯＳ型の例を示す。ＰＭＯＳ型もＣＭＯＳ型も同様にして作製できる。
The organic transistor of the present invention is characterized by having an insulating film obtained from the above-mentioned insulating film composition for organic transistors, and may further have the self-assembled monolayer. The insulating film and the self-assembled monolayer are preferably in contact with each other.
By using the composition for an organic transistor insulating film of the present invention, for example, an organic transistor can be produced as follows. Here, an example of an NMOS type is shown. The PMOS type and the CMOS type can be manufactured in the same manner.
有機ｐ型半導体層を公知の方法で作製した上に、ｎ型ソース電極、ｎ型ドレイン電極を公知の方法で作製する。ｎ型ソース電極とｎ型ドレイン電極の間の、有機ｐ型半導体層の上に、本発明の有機トランジスタ絶縁膜用組成物を塗布し、乾燥後、その上に、ゲート電極層とする有機組成物を塗布し、乾燥する。このようにして、ＮＭＯＳ型半導体を作製できる。 An organic p-type semiconductor layer is produced by a known method, and an n-type source electrode and an n-type drain electrode are produced by a known method. The organic transistor insulating film composition of the present invention is applied on the organic p-type semiconductor layer between the n-type source electrode and the n-type drain electrode, dried, and then the gate electrode layer is formed thereon. Apply the object and dry. In this way, an NMOS type semiconductor can be manufactured.
本発明の有機トランジスタを用いて、好適に有機トランジスタを有するディスプレイ用部材を作製できる。該有機トランジスタを有するディスプレイ用部材を用いて、ディスプレイ用部材を備えるディスプレイを好適に作製できる。 Using the organic transistor of the present invention, a display member having an organic transistor can be suitably produced. A display provided with a display member can be suitably produced using the display member having the organic transistor.
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は実施例により限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited by an Example.
合成例１
３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（東亞合成製：OXT−１０１）８２．９２ｇ、水酸化ナトリウム１６０ｇ、イオン交換水６４０ｍｌを滴下ロート、メカニカルスターラーを付けた２ｌの三つ口フラスコに入れ、氷浴で冷却しながら、ｐ−トルエンスルホン酸クロライド１９０．４０ｇをテトラヒドロフラン６４０ｍｌに溶解した溶液を滴下ロートから滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温で一晩攪拌した。
反応混合物にジエチルエーテル２００ｍｌを加え、生成物を抽出し、水層が中性になるまでジエチルエーテル層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ロータリーエバポレータでジエチルエーテルを留去することで、３−エチル−３−トリルオキシメチルオキセタンを粘稠な液体として１７５ｇ得た。
Synthesis example 1
82.92 g of 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane (manufactured by Toagosei Co., Ltd .: OXT-101), 160 g of sodium hydroxide and 640 ml of ion-exchanged water were placed in a 2 l three-necked flask equipped with a dropping funnel and a mechanical stirrer, and iced. While cooling in a bath, a solution prepared by dissolving 190.40 g of p-toluenesulfonic acid chloride in 640 ml of tetrahydrofuran was dropped from a dropping funnel. After completion of the dropwise addition, the reaction mixture was stirred overnight at room temperature.
200 ml of diethyl ether was added to the reaction mixture, the product was extracted, the diethyl ether layer was washed with water until the aqueous layer became neutral, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the diethyl ether was distilled off with a rotary evaporator. 175 g of 3-ethyl-3-tolyloxymethyloxetane was obtained as a viscous liquid.
合成例２
ベンゾイミダゾール（和光純薬製）５０ｇ、水酸化カリウム（和光純薬製）２３．７３ｇを三方コックを付けた５００ｍｌ三つ口フラスコに入れ、オイルバスで２００℃に加熱し、均一な溶液にした後、ロータリーポンプでフラスコ内部を減圧しながら更に２００℃で３０分反応させた。
Synthesis example 2
50 g of benzimidazole (manufactured by Wako Pure Chemical Industries) and 23.73 g of potassium hydroxide (manufactured by Wako Pure Chemical Industries) were placed in a 500 ml three-necked flask equipped with a three-way cock and heated to 200 ° C. in an oil bath to make a uniform solution. Then, it was made to react at 200 degreeC for 30 minutes, depressurizing the inside of a flask with a rotary pump.
反応終了後、フラスコ内を窒素で常圧まで戻し、得られた淡褐色固体を室温まで冷却し、マグネチック攪拌子、アセトニトリル（和光純薬製）２５０ｍｌを加え、マグネチックスターラーで攪拌してスラリーを調製した。 After completion of the reaction, the inside of the flask is returned to normal pressure with nitrogen, and the resulting light brown solid is cooled to room temperature, 250 ml of a magnetic stirrer and acetonitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) are added, and the slurry is stirred with a magnetic stirrer. Was prepared.
フラスコに滴下ロートを取り付け、合成例１で得た３−エチル−３−トリルオキシメチルオキセタン１１４．４１ｇをフラスコをドライアイス−エタノール浴で−２５℃に冷却しながら、滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温まで戻し、更に一晩攪拌した。 A dropping funnel was attached to the flask, and 114.41 g of 3-ethyl-3-tolyloxymethyloxetane obtained in Synthesis Example 1 was added dropwise while the flask was cooled to −25 ° C. in a dry ice-ethanol bath. After completion of the dropwise addition, the reaction mixture was returned to room temperature and further stirred overnight.
得られた反応混合物にイオン交換水２００ｍｌを加え、ロータリーエバポレータでアセトニトリルを留去した。得られた水溶液に塩化ナトリウム、ジエチルエーテル２００ｍｌを加えて、生成物を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレータでジエチルエーテルを留去して１−（３’−エチル−３’−オキセタニル）メチル−ベンゾイミダゾールを粘稠な液体として６５．７１ｇ得た。 200 ml of ion-exchanged water was added to the obtained reaction mixture, and acetonitrile was distilled off with a rotary evaporator. Sodium chloride and 200 ml of diethyl ether were added to the obtained aqueous solution, and the product was extracted and dried over anhydrous magnesium sulfate. Then, diethyl ether was distilled off with a rotary evaporator to remove 1- (3′-ethyl-3′- 65.71 g of oxetanyl) methyl-benzimidazole was obtained as a viscous liquid.
合成例３
合成例２で合成した１−（３’−エチル−３’−オキセタニル）メチル−ベンゾイミダゾール２０．００ｇ、ブロモエタノール（アルドリッチ製）３４．７１ｇ、ジメチルホルムアミド（和光純薬製）５０ｍｌをテフロン（登録商標）製ストップコックの付いた１２５ｍｌの耐圧容器（エース製）に入れ、オイルバスで５０℃で３日間反応させた。
Synthesis example 3
20.00 g of 1- (3′-ethyl-3′-oxetanyl) methyl-benzimidazole synthesized in Synthesis Example 2, 34.71 g of bromoethanol (manufactured by Aldrich), and 50 ml of dimethylformamide (manufactured by Wako Pure Chemical Industries) were added to Teflon (registered). The product was placed in a 125 ml pressure vessel (manufactured by Ace) equipped with a stopcock made of (trademark) and reacted at 50 ° C. for 3 days in an oil bath.
得られた反応混合物をナスフラスコに移し、ロータリーエバポレータで過剰のブロモエタノールとジメチルホルムアミドを留去した。イオン交換水１００ｍｌを加え、得られた水溶液から残存するブロモエタノールならびにジメチルホルムアミドをジエチルエーテルで抽出した後、水溶液をマグネチック攪拌子の入った３００ｍｌの活栓付き三角フラスコに入れた。ヘキサフルオロリン酸カリウム（和光純薬製）１７．０４ｇを加えて室温でマグネチックスターラーで一晩攪拌した後、酢酸エチル１００ｍｌを加えて二層に分離した有機層を抽出し、酢酸エチル溶液を５０ｍｌのイオン交換水で３回水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで酢酸エチルを留去し、更に、減圧乾燥器中、１００℃で一晩乾燥し、１−（３’−エチル−３’−オキセタニル）メチル−３−（２’−ヒドロキシエチル）ベンゾイミダゾイル ヘキサフルオロホスフェートを粘稠な液体として１６．０６ｇ得た。 The resulting reaction mixture was transferred to an eggplant flask, and excess bromoethanol and dimethylformamide were distilled off with a rotary evaporator. After adding 100 ml of ion exchange water and extracting bromoethanol and dimethylformamide remaining from the resulting aqueous solution with diethyl ether, the aqueous solution was put into a 300 ml conical flask with a stopcock containing a magnetic stirrer. After adding 17.04 g of potassium hexafluorophosphate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and stirring overnight at room temperature with a magnetic stirrer, 100 ml of ethyl acetate was added to extract the separated organic layer, and the ethyl acetate solution was extracted. After washing with 50 ml of ion-exchanged water three times, it was dried with magnesium sulfate, and ethyl acetate was distilled off with a rotary evaporator. Further, it was dried overnight at 100 ° C. in a vacuum dryer, and 1- (3′-ethyl 16.06 g of -3'-oxetanyl) methyl-3- (2'-hydroxyethyl) benzimidazolyl hexafluorophosphate as a viscous liquid was obtained.
実施例１
１−（３’−エチル−３’−オキセタニル）メチル−３−（２’−ヒドロキシエチル）ベンゾイミダゾイル ヘキサフルオロホスフェート０．２５ｇ、フェノールノボラックエポキシ樹脂（東都化成工業（株）製：エピトートＹＤＰＮ−６３８）０．１５ｇ、ノボラックオキセタン樹脂（東亞合成（株）製：ＰＮＯＸ）０．１０ｇ、光カチオン重合開始剤（商品名フォトイニシエーターＰＩ−２０７４：ローディアジャパン製）０．１０ｇ、増感剤（商品名ＤＢＡ：川崎化成工業（株））０．０１ｇ、テトラヒドロフラン２．００ｇを１５ｍｌのサンプル管に入れ、エイトシェーカーで攪拌して均一な絶縁膜組成物溶液を得た。
Example 1
1- (3′-Ethyl-3′-oxetanyl) methyl-3- (2′-hydroxyethyl) benzoimidazoyl hexafluorophosphate 0.25 g, phenol novolac epoxy resin (manufactured by Toto Kasei Kogyo Co., Ltd .: Epitoto YDPN- 638) 0.15 g, novolak oxetane resin (manufactured by Toagosei Co., Ltd .: PNOX) 0.10 g, photocationic polymerization initiator (trade name Photoinitiator PI-2074: Rhodia Japan) 0.10 g, sensitizer ( Product name DBA: 0.01 g of Kawasaki Kasei Kogyo Co., Ltd. and 2.00 g of tetrahydrofuran were placed in a 15 ml sample tube and stirred with an eight shaker to obtain a uniform insulating film composition solution.
得られた溶液をシリコン基板上にスピンコートして塗膜を形成した。膜厚は、２．２０μｍであった。ホットプレート上で１００℃で１分プリベークした後、得られた塗膜に高圧水銀灯を用いて紫外線を５分間照射した。照射後、ホットプレート上で１００℃で３０分ポストベークして架橋反応を進行させた。 The obtained solution was spin-coated on a silicon substrate to form a coating film. The film thickness was 2.20 μm. After prebaking at 100 ° C. for 1 minute on a hot plate, the obtained coating film was irradiated with ultraviolet rays for 5 minutes using a high-pressure mercury lamp. After irradiation, the cross-linking reaction was allowed to proceed by post-baking on a hot plate at 100 ° C. for 30 minutes.
得られた硬化膜上に、アセトン、トルエン、クロロホルムを滴下して耐溶剤性を評価した結果、膜の溶解、膨潤、剥離は起きなかった。
得られた硬化膜上にアルミ電極を蒸着し、Ｉ−Ｖ特性を評価した結果、１００Ｖでも絶縁破壊は起きなかった。
As a result of dripping acetone, toluene, and chloroform on the obtained cured film and evaluating the solvent resistance, dissolution, swelling, and peeling of the film did not occur.
As a result of depositing an aluminum electrode on the obtained cured film and evaluating the IV characteristics, dielectric breakdown did not occur even at 100V.
実施例２
ノボラックオキセタン樹脂の替わりにアロンオキセタンＯＸＴ−１０１（東亞合成製）を用いた以外は、実施例１と同様にして絶縁膜溶液を調製した。
Example 2
An insulating film solution was prepared in the same manner as in Example 1 except that Aron Oxetane OXT-101 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) was used instead of the novolak oxetane resin.
得られた硬化膜上に、アセトン、トルエン、クロロホルムを滴下して耐溶剤性を評価した結果、膜の溶解、膨潤、剥離は起きなかった。
得られた硬化膜上にアルミ電極を蒸着し、Ｉ−Ｖ特性を評価した結果、１００Ｖでも絶縁破壊は起きなかった。
As a result of dripping acetone, toluene, and chloroform on the obtained cured film and evaluating the solvent resistance, dissolution, swelling, and peeling of the film did not occur.
As a result of depositing an aluminum electrode on the obtained cured film and evaluating the IV characteristics, dielectric breakdown did not occur even at 100V.
実施例３
ノボラックオキセタン樹脂の替わりにアロンオキセタンＯＸＴ−１２１（東亞合成製）を用いた以外は、実施例１と同様にして絶縁膜溶液を調製した。
Example 3
An insulating film solution was prepared in the same manner as in Example 1 except that Aron Oxetane OXT-121 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) was used instead of the novolak oxetane resin.
得られた硬化膜上に、アセトン、トルエン、クロロホルムを滴下して耐溶剤性を評価した結果、膜の溶解、膨潤、剥離は起きなかった。
得られた硬化膜上にアルミ電極を蒸着し、Ｉ−Ｖ特性を評価した結果、１００Ｖでも絶縁破壊は起きなかった。
As a result of dripping acetone, toluene, and chloroform on the obtained cured film and evaluating the solvent resistance, dissolution, swelling, and peeling of the film did not occur.
As a result of depositing an aluminum electrode on the obtained cured film and evaluating the IV characteristics, dielectric breakdown did not occur even at 100V.
実施例４
ノボラックオキセタン樹脂の替わりにアロンオキセタンＯＸＴ−２２１（東亞合成製）を用いた以外は、実施例１と同様にして絶縁膜溶液を調製した。
An insulating film solution was prepared in the same manner as in Example 1 except that Aron Oxetane OXT-221 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) was used instead of the novolak oxetane resin.
得られた硬化膜上に、アセトン、トルエン、クロロホルムを滴下して耐溶剤性を評価した結果、膜の溶解、膨潤、剥離は起きなかった。
得られた硬化膜上にアルミ電極を蒸着し、Ｉ−Ｖ特性を評価した結果、１００Ｖでも絶縁破壊は起きなかった。
As a result of dripping acetone, toluene, and chloroform on the obtained cured film and evaluating the solvent resistance, dissolution, swelling, and peeling of the film did not occur.
As a result of depositing an aluminum electrode on the obtained cured film and evaluating the IV characteristics, dielectric breakdown did not occur even at 100V.
このようにして得られる膜を、有機トランジスタ絶縁膜として、好適に用いることができ、特に有機トランジスタゲート絶縁膜として好適に用いることができる。 The film thus obtained can be suitably used as an organic transistor insulating film, and can be particularly suitably used as an organic transistor gate insulating film.
該有機トランジスタ絶縁膜用組成物を絶縁膜に用いて、有機トランジスタを作製できる。該有機トランジスタを用いて、好適に有機トランジスタを有するディスプレイ用部材を作製できる。該有機トランジスタを有するディスプレイ用部材を用いて、ディスプレイ用部材を備えるディスプレイを好適に作製できる。 An organic transistor can be produced using the composition for an organic transistor insulating film as an insulating film. Using the organic transistor, a display member having an organic transistor can be preferably produced. A display provided with a display member can be suitably produced using the display member having the organic transistor.
Claims (8)
（Ａ）重合性イオン液体
（Ｂ）架橋剤
（Ｃ）重合開始剤 An organic transistor insulating film composition comprising the following (A) to (C):
(A) Polymerizable ionic liquid (B) Crosslinker (C) Polymerization initiator
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