JP5266226B2 - 殺虫性ｎ−置換（ヘテロアリール）アルキルスルフィルイミン類 - Google Patents

Description

本出願は、２００６年９月１日付けで出願された米国仮特許出願第６０／８４１，９３４号の利益を請求する。
本発明は、新規なＮ-置換（ヘテロアリール）アルキルスルフィルイミン類及びこれらの昆虫、特にアブラムシ及びその他の吸汁昆虫、並びにある種のその他の 無脊椎動物の防除における使用に関する。本発明はまた、前記化合物を製造するための新規な合成法、前記化合物を含有する有害生物防除剤 （pesticide）組成物、及び前記化合物を使用する昆虫の防除方法を包含する。

新規な殺虫剤に対する深刻な必要性がある。昆虫は、現在使用されている殺虫剤に対して抵抗性を発現しつつある。少なくとも４００種の節足動物が、１種又はそれ以上の殺虫剤に対して抵抗性がある。古い殺虫剤、例えばＤＤＴ、カーバメート類、及び有機リン酸エステル類の幾つかに対する抵抗性の発現が周知である。しかし、抵抗性は、新しいピレスロイド系殺虫剤の幾つかに対してさえも発現している。従って、新規な殺虫剤、特に新規又は異なる作用様式をもつ化合物に対する需要が存在する。

本発明は、昆虫の防除に有用な化合物、特にアブラムシ及びその他の吸汁昆虫の防除に有用な化合物に関する。さらに詳しくは、本発明は、式（Ｉ）

（式中、Ｈｅｔは、

を表し；
Ｘは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＳＯ_ｍＲ^６（式中、ｍは０〜２の整数である）、ＣＯＯＲ^４又はＣＯＮＲ^４Ｒ^５を表し；
Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＳＯ_ｍＲ^１（式中、ｍは０〜２の整数である）、ＣＯＯＲ^４、ＣＯＮＲ^４Ｒ^５、アリール又はヘテロアリールを表し；
Ｚは、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＳＯ_ｍＲ^１（式中、ｍは０〜２の整数である）、ＣＯＯＲ^４又はＣＯＮＲ^４Ｒ^５を表し；
ｎは０〜３の整数であり；
Ｌは、単結合、−ＣＨ_２−、又は−ＣＨ（ＣＨ_２）_ｐ−（式中、ｐは１〜３の整数である）を表し、並びにＲ^１、Ｓ及びＬ、又はＲ^２、Ｌ及びこれらが結合している共通の炭素は、一緒になって、最大１個であるが１個以下の異種原子を有する４員、５員又は６員環を表し；
Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６ハロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルを表すか、あるいはＬ又はＲ^２と一緒になって飽和４員、５員又は６員環を形成し；
Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、ＣＮ、ＳＯ_ｍＲ^６（式中、ｍは０〜２の整数である）、ＣＯＯＲ^４、ＣＯＮＲ^４Ｒ^５、アリールアルキル又はヘテロアリールアルキルを表すか、あるいはＲ^２及びＲ^３並びにこれらが結合している共通の炭素は、一緒になって３〜６員環を形成するか、あるいはＲ^２及びＲ^１は、一緒になって飽和４員、５員又は６員環を形成し；
Ｒ^４及びＲ^５は、独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６ハロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル又はヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６ハロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルを表し；及び
ＱはＮＯ_２又はＣＮを表す）
の化合物に関する。

式（Ｉ）の好ましい化合物としては、次の種類、
（１）Ｈｅｔが（６−置換）ピリジン−３−イル又は（２−置換）チアゾール−５−イルであり並びにＺがＣ_１−Ｃ_２ハロアルキルであり及びＹが水素である式（Ｉ）の化合物；
（２）Ｒ^２及びＲ^３が前記で定義した通りであり、Ｒ^１がメチルであり、ｎが１であり、及びＬが単結合である式（Ｉ）の化合物であって、構造、

を有する式（Ｉ）の化合物；
（３）ｎが１であり、Ｒ^１、Ｓ及びＬが一緒になって、Ｌが−ＣＨ（ＣＨ_２）_ｐ−であり及びＲ^１が−ＣＨ_２−であるような４員、５員又は６員環を形成する式（Ｉ）の化合物であって、構造、

を有する式（Ｉ）の化合物；
（４）ｎが０であり、Ｒ^１、Ｓ及びＬが一緒になって、Ｌが−ＣＨ（ＣＨ_２）_ｐ−であり及びＲ^１が−ＣＨ_２−であるような４員、５員又は６員環を形成する式（Ｉ）の化合物であって、構造、

を有する式（Ｉ）の化合物；
（５）ＱがＣＮである式（Ｉ）の化合物；
が挙げられる。
当業者には、最も好ましい化合物は一般に前記の好ましい分類の組み合わせからなる化合物であることが認められる。

本発明はまた、式（Ｉ）で示される化合物の新規な製造方法並びに新規な組成物及び使用方法を提供し、これらは以下で詳細に説明される。

この文書全体を通じて、特に明記しない限りは、温度は全て摂氏温度で示し、％は全て重量％である。

本明細書で使用する「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」という用語、並びに「アルコキシ」、「アシル」、「アルキルチオ」、「アリールアルキル」、「ヘテロアリールアルキル」及び「アルキルスルホニル」などの誘導体用語は、その範囲に直鎖、分岐鎖及び環状部分を包含する。従って、典型的なアルキル基は、メチル、エチル、１−メチルエチル、プロピル、１，１−ジメチルエチル、及びシクロプロピルである。特に具体的に明記しない限りは、それぞれは、非置換であってもよいし、あるいは置換基が立体的に適合し、及び化学結合及び歪みエネルギーのルールが満足されることを条件として、限定されないがハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６アシル、ホルミル、シアノ、アリールオキシ又はアリールから選択される１個又はそれ以上の置換基で置換されていてもよい。「ハロアルキル」及び「ハロアルケニル」という用語は、１個から最大可能な数までのハロゲン原子で置換されたアルキル基及びアルケニル基を包含し、ハロゲンの全ての組み合わせが含まれる。「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、弗素、塩素、臭素及びヨウ素を包含し、弗素が好ましい。「アルケニル」及び「アルキニル」という用語は、１個又はそれ以上の不飽和結合を含むことを意図する。

「アリール」という用語は、フェニル基、インダニル基又はナフチル基を指す。「ヘテロアリール」という用語は、１個又はそれ以上の異種原子、例えばＮ、Ｏ又はＳを含有する５員又は６員芳香族環を指す；これらの芳香族複素環は、他の芳香族系に融合していてもよい。アリール又はヘテロアリール置換基は、非置換であってもよいし、あるいは置換基が立体的に適合し、及び化学的結合及び歪みエネルギーのルールが満足されることを条件として、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アリールオキシ、ホルミル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン化Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、ハロゲン化Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アシル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル、アリール、Ｃ_１−Ｃ_６ＯＣ（Ｏ）アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_６Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_６Ｃ（Ｏ）ＮＨアルキル、又はＣ_１−Ｃ_６Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）_２から選択される１個又はそれ以上の置換基で置換されていてもよい。

本発明の化合物は、１個又はそれ以上の立体異性体として存在することができる。種々の立体異性体としては、幾何異性体、ジアステレオマー及び鏡像異性体が挙げられる。従って、本発明の化合物は、ラセミ混合物、個々の立体異性体及び光学活性混合物を包含する。当業者には、ある立体異性体が他方の立体異性体よりも活性であり得ることが理解される。個々の立体異性体及び光学活性混合物は、選択的合成法、光学分割された出発原料を使用する慣用の合成法又は慣用の光学分割方法によって取得し得る。

式中のＱがＮＯ_２であり並びにＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｎ、及びＬが前記で定義した通りである式（Ｉ）の化合物は、スキームＡに例示した方法で製造することができる。
スキームＡ

スキームＡの工程ａにおいて、式（Ａ）のスルフィドを、無水酢酸の存在下でニトラミドと反応させてスルフィルイミン（Ｉ）が得られる（Shitov, O.P.; Seleznev, A.P; Tartakovski, V.A. Inst. Org. Kim. im. Zelinskogo, Moscow, USSR. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya (1991), (5), 1237-8.）。

式中のＱがＣＮであり並びにＨｅｔ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｎ、及びＬが前記で定義した通りである式（Ｉａ）の化合物は、スキームＢに例示した方法で製造することができる。従って、前駆物質スルフィドを、シアナミドの存在下に０℃で、ヨードベンゼンジアセテートで酸化してスルフィルイミン（Ｉａ）が得られる。反応は、ＣＨ_２Ｃｌ_２のような極性非プロトン性溶媒中で実施することができる。
スキームＢ

前駆物質スルフィド（Ａ）は、同様に、スキームＣ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧに例示したような種々の方法で製造することができる。

スキームＣにおいて、Ｌが単結合であり、ｎが１であり、Ｒ^３＝Ｈであり、並びにＲ^１、Ｒ^２及びＨｅｔが前記で定義した通りである式（Ａ_１）のスルフィドは、式（Ｄ）のハロゲン化物から、アルキルチオールのナトリウム塩による求核置換によって製造することができる。
スキームＣ

スキームＤにおいて、Ｌが単結合であり、ｎが３であり、Ｒ^３＝Ｈであり、並びにＲ^１、Ｒ^２及びＨｅｔが前記で定義した通りである式（Ａ_２）のスルフィドは、式（Ｅ）の塩化物から、塩基、例えばｔｅｒｔ−ブトキシドカリウムの存在下で２−モノ置換マロン酸と反応させることによって２，２−ジ置換マロン酸エステルを得、塩基性条件下で加水分解してジ酸を生成させ、二酸を加熱することによって脱炭酸してモノ酸を得、モノ酸をボラン−テトラヒドロフラン錯体を用いて還元してアルコールを得、得られたアルコールをピリジンのような塩基の存在下で、トルエンスルホニルクロリド（トシルクロリド）を用いてトシル化してトシル酸塩を得、トシル酸塩を所望のチオールのナトリウム塩で置換することによって製造することができる。
スキームＤ

スキームＥにおいて、Ｌが単結合であり、ｎが２であり、Ｒ^３＝Ｈであり、並びにＲ^１、Ｒ^２及びＨｅｔが前記で定義した通りである式（Ａ_３）のスルフィドは、式（Ｆ）のニトリルから、強塩基を用いて脱プロトン化し、ヨウ化アルキル化を用いてアルキル化してα−アルキル化ニトリルを得、α−アルキル化ニトリルをＨＣｌのような強酸の存在下で加水分解して酸を得、得られた酸をボラン−テトラヒドロフラン錯体を用いて還元してアルコールを得、得られたアルコールを、ピリジンのような塩基の存在下で、トシルクロリドを用いてトシル化してトシル酸塩を得、トシル酸塩を所望のチオールのナトリウム塩で置換することによって製造することができる。
スキームＥ

スキームＦにおいて、ｎが０であり、Ｒ^１が−ＣＨ_２−であり、Ｌが−ＣＨ（ＣＨ_２）_ｐ−（式中、ｐは２又は３である）であり、並びにＲ^１、Ｓ及びＬと一緒になって５員又は６員環を形成し、並びにＨｅｔが前記した通りである式（Ａ_４）のスルフィドは、テトラヒドロチオフェン（ｐ＝２）又はペンタメチレンスルフィド（ｐ＝３）（Ｇ）から製造することができる。出発原料である環状スルフィドのベンゼン中でＮ−クロロコハク酸イミドによる塩素化、次いである種のリチウム化複素環化合物又はグリニャール試薬を用いたアルキル化により、所望のスルフィド（Ａ_４）を満足する収率で得ることができる。
スキームＦ

式（Ａ_４）の環状スルフィドにアクセスするさらに効率的なプロトコールを、スキームＧに例示する（式中、Ｈｅｔは６−置換ピリジン−３−イルであり及びＺは前記で定義した通りである）。従って、チオ尿素を置換クロロメチルピリジンに加え、加水分解した後に、水性塩基条件下で適当なブロモクロロアルカン（ｐ＝１、２、又は３）でアルキル化して、スルフィド（Ｈ）が得られる。次いで、（Ｈ）を、極性非プロトン性溶媒、例えばＴＨＦ中で、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基の存在下で環化して、環状スルフィド（Ａ_４）が得られる。
スキームＧ

Ｈｅｔが置換ピリジン−３−イルであり、Ｚが前記で定義した通りであり、及びＲ^１、Ｒ^２＝ＣＨ_３である式（Ａ_１）のある種のスルフィドは、別法として、スキームＨに例示する方法で製造することができる。従って、適当なエノンを、ジメチルアミノアクリロニトリルに連結し、ＤＭＦ中で酢酸アンモニウムを用いて環化して、対応する６−置換ニコチノニトリルが得られる。臭化メチルマグネシウムで処理し、水素化ホウ素ナトリウムで還元し、塩化チオニルで塩素化し、アルキルチオールのナトリウム塩を用いて求核置換して、所望のスルフィド（Ａ_１）が得られる。
スキームＨ

スキームＨの変法をスキームＩに例示する。スキームＩにおいて、アミン、例えばピロリジンと、ある種のスルフィドと適切に置換されたα，β−不飽和アルデヒドとのマイケル付加物との付加により形成されたエナミンを、置換エノンと連結し、ＣＨ_３ＣＮ中で酢酸アンモニウムを用いて環化して、所望のスルフィド（Ａ_１）（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＺは前記で定義した通りである）が得られる。
スキームＩ

本方法の変法（スキームＪに例示する）は、ｎ＝１であり、Ｌ＝−（ＣＨ_２）−であり、及びＲ^１、Ｒ^２が連結して５員環を形成する環状ピリジルスルフィドＡ_５を製造するのに使用できる。従って、テトラヒドロチオフェン−３−オンと、トリフェニルホスフィン及び炭酸ジメチルとの反応により、対応するオレフィンを得、次いでこれを、ロジウム触媒の存在下で、水素及び一酸化炭素を用いて高圧でヒドロホルミル化してアルデヒド（Ｎ）を得る。得られたアルデヒドをスルフィド（Ａ_５）に転化させる残りの工程は、スキームＩにすでに記載のプロトコールと同じプロトコールに従う。
スキームＪ

スキームＫにおいて、Ｒ^１及びＺが前記で定義した通りであり、ｎ＝１であり並びにＬ、Ｒ^２及びこれらが結合している共通の炭素が一緒になって４員、５員又は６員環（ｘ＝０〜２である）を形成する式（Ａ_６）のスルフィドは、２−置換−５−ブロモ−ピリジンから、イソプロピルグリニャール又はｎ−ブチルリチウムとのハロゲン金属交換、次いで環状ケトン、例えばシクロペンタノン（ｘ＝１）に対する付加、酸性条件下でのオレフィンへの脱水、ハイドロボレーション（テトラヒドロフラン中のボラン）、酸化的切断（水酸化ナトリウム及び過酸化水素）、得られるアルコールの易置換部分、例えばメタンスルホニル基への転化（メタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンを用いた処理による）、最後にアルキルチオールのナトリウム塩を用いた求核置換により製造することができる。
スキームＫ

実施例Ｉ．｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−λ^４−スルファニリデンシアナミド（１）の製造

３−クロロメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（５．１ｇ、２６ミリモル）をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ；２０ｍＬ）に溶解した溶液に、ナトリウムチオメトキシド（１．８ｇ、２６ミリモル）を一度に加えた。激しい発熱反応が観察され、これにより反応物の黒化がもたらされた。反応物を１時間攪拌し、次いで追加のナトリウムチオメトキシド（０．９１ｇ、１３ミリモル）を徐々に加えた。反応物を一夜攪拌し、その後にＨ_２Ｏに注ぎ、数滴の濃ＨＣｌを加えた。得られた混合物をＥｔ_２Ｏ（３×５０ｍＬ）で抽出し、有機層を一緒にし、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィー（Ｐｒｅｐ ５００、１０％アセトン／ヘキサン、ｖ／ｖ）で精製して、スルフィド（Ａ）を淡単黄色油状物（３．６ｇ、６７％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ８．６（ｓ，１Ｈ），７．９（ｄ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），２．０（ｓ，３Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：Ｃ_８Ｈ_８Ｆ_３ＮＳとして計算した質量［Ｍ］^＋２０７。実測値２０７。

スルフィド（Ａ）（３．５ｇ、１７ミリモル）及びシアナミド（１．４ｍｇ、３４ミリモル）をＣＨ_２Ｃｌ_２（３０ｍＬ）に溶解した溶液に、０℃で、ヨードベンゼンジアセテート（１１．０ｇ、３４ミリモル）全部を一度に加えた。反応物を３０分間攪拌し、次いで室温まで一夜温めた。得られた混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２（５０ｍＬ）で希釈し、Ｈ_２Ｏで洗浄した。水性層を酢酸エチル（４×５０ｍＬ）で抽出し、一緒にしたＣＨ_２Ｃｌ_２層と酢酸エチル層を、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濃縮した。粗生成物を、ヘキサンと共に磨砕し、クロマトグラフィー（ｃｈｒｏｍａｔｏｔｒｏｎ、６０％アセトン／ヘキサン、ｖ／ｖ）で精製して、スルフィルイミン（１）を黄色ゴム状物として得た（０．６０ｇ、１４％）。ＩＲ（薄膜）３００８、２９２４、２１４３、１６９３ｃｍ^−１；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ８．８（ｓ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ），４．５（ｄ，１Ｈ），４．３（ｄ，１Ｈ），２．９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_９Ｈ_９Ｆ_３Ｎ_３Ｓとして計算した質量［Ｍ＋Ｈ］^＋２４８．０４。実測値２４８。
実施例ＩＩ．（１−｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ピリジン−３−イル｝エチル）（メチル）−λ^４−スルファニリデンシアナミド（２）の製造

（３Ｅ）−１−クロロ−４−エトキシ−１，１−ジフルオロブタ−３−エン−２−オン（７．３６ｇ、４０ミリモル）を、乾燥トルエン（４０ｍＬ）に溶解し、３−ジメチルアミノアクリロニトリル（４．６１ｇ、４８ミリモル）で室温で処理した。得られた溶液を１００℃で３．５時間加熱した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、残存する混合物をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ；２０ｍＬ）に再溶解し、酢酸アンモニウム（４．６２ｇ、６０ミリモル）で処理し、室温で一夜攪拌した。反応混合物に水を加え、得られた混合物をエーテル−ＣＨ_２Ｃｌ_２（１：２、ｖ／ｖ）で２回抽出した。一緒にした有機層を、食塩水で洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製して、３．１ｇの６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ニコチノニトリル（Ａ）を淡色油状物として収率４１％で得た。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ_７Ｈ_３ＣｌＦ_２Ｎ_２として計算した質量［Ｍ］^＋１８８。実測値１８８。

６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ニコチノニトリル（Ａ）（３．０ｇ、１５．８ミリモル）を無水エーテル（２５ｍＬ）に溶解し、氷水浴中で冷却した。３Ｍ臭化メチルマグネシウムのヘキサン溶液（６．４ｍＬ、１９ミリモル）を注射器で加えた。添加が終わった後に、得られた混合物を０℃で５時間攪拌し、次いで室温で１０時間攪拌した。反応を１Ｎクエン酸水溶液を用いて０℃で徐々に停止させ、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。ｐＨを、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液を用いて調整してｐＨ７に戻した。２相を分離し、水性相を酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残存している混合物をシリカゲル上で１５％アセトンのヘキサン溶液（ｖ／ｖ）を用いて溶出して、０．８８ｇの所望の生成物１−｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ピリジン−３−イル｝エタノン（Ｂ）を褐色油状物として収率３０％で得た。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ_８Ｈ６ＣｌＦ_２ＮＯとして計算した質量［Ｍ］^＋２０５。実測値２０５。

１−｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ピリジン−３−イル｝エタノン（Ｂ）（０．８５ｇ、４．１４ミリモル）をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解した溶液に、０℃で、ＮａＢＨ_４（０．１６ｇ、４．１４ミリモル）を加えた。得られた混合物を、３０分間攪拌し、２Ｍ ＨＣｌ水溶液をｐＨが７になるまで加えた。溶媒を減圧下で除去し、残存している混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２（２×５０ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で乾燥して、０．７９８ｇのＧＣ−ＭＳによる分析で純粋な１−｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−ピリジン−３−イル｝エタノール（Ｃ）を淡黄色油状物として収率９３％で得た。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ_８Ｈ_６ＣｌＦ_２ＮＯとして計算した質量［Ｍ］^＋２０７。実測値２０７。

１−｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ピリジン−３−イル｝エタノール（０．７８ｇ、３．７７ミリモル）をＣＨ_２Ｃｌ_２（４０ｍＬ）に溶解した溶液に、塩化チオニル（０．５４ｍＬ、７．５４ミリモル）を室温で滴加した。１時間後に、反応を、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液を用いて徐々に停止させ、２つの相を分離した。有機層を、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で乾燥して、０．８３ｇの粗製２−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−５−（１−クロロエチル）ピリジン（Ｄ）を褐色油状物として収率９８％で得、これを直接に次の工程の反応に使用した。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ_８Ｈ_７Ｃｌ_２Ｆ_２Ｎとして計算した質量［Ｍ］^＋２２５。実測値２２５。

２−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−５−（１−クロロエチル）ピリジン（Ｄ）（０．８１ｇ、３．６ミリモル）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解した溶液に、ナトリウムチオメトキシド（０．５２ｇ、７．４ミリモル）を攪拌下に０℃で一度に加えた。１０分後に、得られた混合物を室温まで温め、一夜攪拌した。次いで、溶媒エタノールを減圧下で除去し、残留物をエーテル／ＣＨ_２Ｃｌ_２及び食塩水に再度溶解した。２つの相を分離し、水性層をＣＨ_２Ｃｌ_２で１回以上抽出した。一緒にした有機層を、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮し、シリカゲル上で５％酢酸エチルのヘキサン溶液（ｖ／ｖ）を使用して精製して、０．３４８ｇの２−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−５−［１−（メチルチオ）エチル］ピリジン（Ｅ）を収率４０％で得た。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ_９Ｈ_１０ＣｌＦ_２ＮＳとして計算した質量［Ｍ］^＋２３７。実測値２３７。

２−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−５−［１−（メチルチオ）−エチル］ピリジン（Ｅ）（０．３２ｇ、１．３５ミリモル）及びシアナミド（０．０５８ｇ、１．３５ミリモル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ；７ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、ヨードベンゼンジアセテート（０．４４ｇ、１．３５ミリモル）を０℃で一度に加え、得られた混合物をこの温度で１時間攪拌し、次いで室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、得られた混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解し、半飽和食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮し、シリカゲル上で５０％アセトンヘキサン溶液（ｖ／ｖ）を使用して精製して、０．１７５ｇの（１−｛６−［クロロ−（ジフルオロ）メチル］ピリジン−３−イル｝エチル）（メチル）−λ^４−スルファニリデンシアナミド（２）を淡黄色油状物として収率４８％で得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４ Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｑ，Ｊ＝６．９ Ｈｚ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝６．９ Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：Ｃ_１０Ｈ_１０ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｓとして計算した質量［Ｍ＋１］^＋２７８。実測値２７８。
実施例ＩＩＩ．｛１−［６−（トリクロロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝（メチル）−λ^４−スルファニリデンシアナミド（３）の製造

５−エチルピリジン−２−カルボン酸（１．９８ｇ、１３ミリモル）、フェニルホスホン酸ジクロリド（２．８ｇ、１４．３ミリモル）、五塩化リン（７．７ｇ、３２ミリモル）の混合物を攪拌し、徐々に加熱した。透明な黄色液が生成したら、混合物を一夜加熱還流した。冷却した後に、揮発物を減圧下で除去した。残留物を、氷水浴中で冷却した飽和炭酸ナトリウム水溶液に注意深く注いだ。次いで、水性相をＣＨ_２Ｃｌ_２で２回抽出した。一緒にした有機層を、食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮し、シリカゲル上で１０％ＥｔＯＡｃヘキサン溶液（ｖ／ｖ）を用いて溶出して部分精製して、５−エチル−２−（トリクロロメチル）ピリジンと５−（１−クロロエチル）−２−（トリクロロメチル）ピリジンとを約３：１の比率で含有する２．７ｇの粗生成物を得た（ＧＣデータ、Ｃ_８Ｈ_８Ｃｌ_３Ｎ及びＣ_８Ｈ_７Ｃｌ_４Ｎそれぞれとして計算した質量［Ｍ］^＋２２３及び２５７それぞれ。）。

上記の粗生成物（２．６ｇ）の四塩化炭素（１００ｍＬ）中の混合物を、約８０％Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．９ｇ、１１ミリモル）及び過酸化ベンゾイル（０．６６ｇ、０．２７５ミリモル）で処理し、一夜還流させた。固形物を濾過し、濾液を濃縮し、得られた残留物を、シリカゲル上で４％ＥｔＯＡｃヘキサン溶液（ｖ／ｖ）を使用して精製し、１．０ｇの所望の生成物５−（１−ブロモエチル）−２−（トリクロロメチル）ピリジン（Ａ）を黄色固体として得た。２工程について合算した収率は２５％であった。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ_８Ｈ_７ＢｒＣｌ_３Ｎとてし計算した質量［Ｍ−１−Ｃｌ］^＋２６６。実測値２６６。

５−（１−ブロモエチル）−２−（トリクロロメチル）ピリジン（Ａ）（０．９５ｇ、３．１４ミリモル）をエタノール（１５ｍＬ）に溶解した溶液を、ナトリウムチオメトキシド（０．４４ｇ、６．２９ミリモル）で、０℃で少しずつ処理した。得られた混合物を、室温で一夜攪拌した。次いで、溶媒エタノールを減圧下で除去し、残留物を、ＣＨ_２Ｃｌ_２及び食塩水に再度溶解した。２つの相を分離し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲル上で５％ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液ｖ／ｖを使用して精製し、０．５７ｇの部分精製５−［１−（メチルチオ）エチル］−２−（トリクロロメチル）ピリジン（Ｂ）を粗収率６７％で得た。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ_９Ｈ_１０Ｃｌ_３ＮＳとして計算した質量［Ｍ］^＋２６９。実測値２６９。

５−［１−（メチルチオ）エチル］−２−（トリクロロメチル）−ピリジン（Ｂ）（０．５５ｇ、２．３ミリモル）及びシアナミド（０．０９７ｇ、２．３ミリモル）を０℃に冷却したＴＨＦ（７ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、ヨードベンゼンジアセテート（０．７５ｇ、２．３ミリモル）を一度に加えた。得られた混合物を、０℃で１時間攪拌し、次いで室温で２時間攪拌した。溶媒を真空中で除去し、得られた混合物をシリカゲル上で５０％アセトンヘキサン溶液（ｖ／ｖ）を使用して精製して、０．２５４ｇの｛１−［６−（トリクロロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝（メチル）−λ^４−スルファニリデンシアナミド（３）を灰白色固体として収率４０％で得た。ジアステレオマー混合物の^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ｄ_６−アセトン）δ８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．２１−８．２５（ｍ，２Ｈ），４．６５−４．７６（ｍ，１Ｈ），２．８６−２．６６（ｍ，３Ｈ），１．８８−１．９２（ｍ，３Ｈ）。
実施例ＩＶ．（１Ｅ）−［１−（２−クロロピリミジン−５−イル）エチル］（メチル）−λ^４−スルファニリデンシアナミド（４）の製造

２−クロロ−５−エチルピリミジン（１．１５ｇ、８．１ミリモル）を２０ｍＬの四塩化炭素に溶解した溶液を、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．５０ｇ、８．４ミリモル）及び触媒量の過酸化ベンゾイルで処理し、得られた混合物を７５℃に加熱した。数時間後及び追加の触媒後に、出発原料は完全に消費された。固形物を除去し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル上で酢酸エチルと石油エーテルとの混合物を溶出溶媒として使用して精製した。溶媒を減圧下で除去して、０．６４ｇ（３６％）の５−（１−ブロモエチル）−２−クロロピリミジン（Ａ）を透明液体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．７０（ｓ，２Ｈ），５．１５（ｑ，Ｊ＝８．０ Ｈｚ，１Ｈ），２．１０（ｄ，Ｊ＝８．０ Ｈｚ，３Ｈ）；ＧＣＭＳ（ＦＩＤ）ｍ／ｚ ２２２（Ｍ＋）。対応するジブロモ化合物０．４４ｇ（１８％）の幾らかも白色固体として単離した。ｍｐ８４−８５℃；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）ｄ９．００（ｓ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） ｍ／ｚ ２９８（Ｍ＋Ｈ）。

上記の実施例ＩＩＩ（Ｂ）に記載の方法と同じ方法を使用して、臭化物（Ａ）から、２−クロロ−５−［１−（メチルチオ）エチル］ピリミジン（Ｂ）を淡黄色シロップとして得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．６０（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＧＣＭＳ（ＦＩＤ）ｍ／ｚ １８８（Ｍ＋）。

上記の実施例ＩＩＩ（Ｃ）に記載の方法と同じ方法を使用して、スルフィド（Ｂ）から、表題化合物（１Ｅ）−［１−（２−クロロピリミジン−５−イル）エチル］（メチル）−λ^４−スルファニリデンシアナミド（４）を淡い橙色のシロップとして及びジアステレオマーの２：１混合物として得た。主要なジアステレオマー：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．６８（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｑ，Ｊ＝８．３ Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝８．３ Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ） ｍ／ｚ ２２９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例Ｖ．（１Ｅ）−メチル｛［２−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−λ^４−スルファニリデンシアナミド（５）の製造。

実施例ＩＩＩ（Ｂ）に記載の方法と同じ方法を使用して、５−（ブロモメチル）−２−（トリフルオロメチル）−ｌ，３−チアゾール（Ａ）［ＵＳＰ５，３３８，８５６号明細書］から５−［（メチルチオ）メチル］−２−（トリフルオロメチル）−ｌ，３−チアゾール（Ｂ）を淡橙色液体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．７５（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ（ＦＩＤ） ｍ／ｚ ２１３（Ｍ＋）。

上記の実施例ＩＩＩ（Ｃ）に記載の方法と同じ方法を使用して、スルフィド（Ｂ）から、（１Ｅ）−メチル｛［２−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−λ^４−スルファニリデンシアナミドを淡黄色シロップとして得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．００（ｓ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） ｍ／ｚ ２５４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例ＶＩ．３−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］テトラヒドロ−１Ｈ−１λ^４−チエン−１−イリデンシアナミド（６）の製造

テトラヒドロチエン−３−オン（９．９４７ｇ、９７．３７ミリモル）を、２５０ｍＬのＰａｒｒボンベに入れた。トリフェニルホスフィン（２８．０９ｇ、１０８．０ミリモル）を加え、次いでＣＨ_３Ｉ（０．３０ｍＬ、４．８ミリモル）及び炭酸ジメチル（１０．０ｍＬ、１１９ミリモル）を加えた。反応器を窒素でパージし、次いで１７５℃で３時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、クーゲルロール（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ）蒸留で精製して、３−メチレン−テトラヒドロチオフェンを無色液体（７．６５ｇ）として得、これは所望のオレフィンをメタノール及びベンゼンと共に含有していた。所望のオレフィンは、それ以上精製せずに使用した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ４．７７（ｍ，１Ｈ，オレフィン性Ｈ），４．７２（ｍ，１Ｈ，オレフィン性Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７ Ｈｚ，２Ｈ，Ｈ５），２．５５（ｓ，２Ｈ，Ｈ２），２．４１（ｂｒ ｔ，Ｊ＝７ Ｈｚ，２Ｈ，Ｈ４）。^１３Ｃ｛^１Ｈ｝ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）□１０７．３（オレフィン性ＣＨ_２），３６．７，３５．２，３０．４。ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：１００［ｍ］^＋。
（Ｂ）

３−メチレン−テトラヒドロチオフェン（５．８８ｇ、ベンゼン及びメタノールとの混合物として）を、電磁攪拌バーを入れた２５ｍＬのＰａｒｒボンベに入れた。Ｒｈ（ＣＯ）_２（ａｃａｃ）（１４９ｍｇ、０．５８ミリモル）及び４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）（３５５ｍｇ、０．６１ミリモル）を固体として加えた。反応器を密封し、ＣＯをパージし、その後に３５０ｐｓｉに加圧した。次いで、水素を加えて全圧を７００ｐｓｉにした。反応器を電磁攪拌しながら８０℃に１４時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却した。ＧＣ−ＭＳは、単一のアルデヒド位置異性体の存在をベンゼン及びメタノールと共に示した。出発オレフィンが存在しないことが明らかであった。溶媒を真空下で除去し、生成物（テトラヒドロチエン−３−イルアセトアルデヒド）をクーゲロール蒸留（５０℃／０．０１ｍｍ）により無色液体（１．１ｇ）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）δ９．７６（ｔ，Ｊ＝１．４ Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ_２ＣＨＯ），２．９７（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｄ，Ｊ＝５．７ Ｈｚ，１Ｈ），２．８０（ｄ，Ｊ＝５．４ Ｈｚ，１Ｈ），２．６２（ｂｒ ｓ，３Ｈ），２．４６（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ）。ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：１３０［ｍ］^＋。

純粋な（neat）テトラヒドロチエン−３−イルアセトアルデヒド（１．１０ｇ、８．４５ミリモル）を、バイアル管に入れ、窒素でパージした。バイアル管を氷浴中で冷却し、固形Ｋ_２ＣＯ_３（０．５８４ｇ、４．２３ミリモル）を加えた。純粋なピロリジン（１．７０ｍＬ）を５分間にわたって滴加した。氷浴を取り除き、反応混合物をＮ_２下で２０時間攪拌した。ＧＣ−ＭＳは、所望のエナミンの明確な生成を示した。得られた固形物を１０ｍＬのエーテルで４回洗浄した。一緒にしたエーテル抽出液を真空下で蒸発させて、中間体エナミンを淡黄色油状物（１．６１７ｇ）として得た。３−エトキシ−２−トリフルオロメチルプロペナール（１．６３４ｇ、９．７２ミリモル）を窒素下で無水ＣＨ_３ＣＮ（５ｍＬ）に溶解した。得られた溶液を氷浴中で冷却した。エナミン（１．６１７ｇ）を２ｍＬのＣＨ_３ＣＮに溶解した溶液を１０分間にわたって滴加した。氷浴を取り除き、溶液を室温まで温め、２時間にわたって攪拌を続けた。酢酸アンモニウム（１．４０７ｇ、１８．２５ミリモル）を加え、反応混合物を窒素下で１時間還流した。得られた溶液を室温に冷却し、ＣＨ_３ＣＮを真空下で蒸発させた。得られた赤色油状物を、カラムクロマトグラフィーでシリカ上でヘキサン−酢酸エチルを用いて精製して、５−テトラヒドロチエン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（１．０８ｇ；収率５２．３％）を橙色結晶性固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．６ Ｈｚ，１Ｈ，ピリジンＨ６），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０ Ｈｚ，１Ｈ，ピリジンＨ４），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．０ Ｈｚ，１Ｈ，ピリジンＨ３），３．４８（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｄｄ，Ｊ＝６．８，１０ Ｈｚ，１Ｈ），３．０９−２．９０（ｍ，３Ｈ），２．４７（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｍ，１Ｈ）。ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：２３３［ｍ］^＋。

上記の実施例ＩＩＩ（Ｃ）に記載の方法と同じ方法を使用して、５−（テトラヒドロチエン−３−イル）−２−トリフルオロ−メチルピリジンスルフィドから、（１Ｅ）−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］テトラヒドロ−１Ｈ−１λ^４−チエン−１−イリデンシアナミド（６）を灰白色粉末として得た。この固体の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、ジアステレオマーの１：１混合物について共鳴を示した。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）δ８．８５（ｄ，Ｊ＝２．２ Ｈｚ，１Ｈ，ピリジンＨ６），８．８３（ｄ，Ｊ＝２．２ Ｈｚ，１Ｈ，ピリジンＨ６），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３ Ｈｚ，１Ｈ，ピリジンＨ４），８．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３ Ｈｚ，１Ｈ，ピリジンＨ４），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．３ Ｈｚ，１Ｈ，ピリジンＨ３），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ，ピリジンＨ３），４．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１４ Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｔｔ，Ｊ＝６，１２ Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｄｄｄ，Ｊ＝２．６，８．３，１１．２ Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｔｄ，Ｊ＝８．７，１８ Ｈｚ，１Ｈ），３．６８−３．４８（ｍ，３Ｈ），３．２９−３．１７（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），２．８５−２．７９（ｍ，３Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：２７３［ｍ］^＋。
実施例ＶＩＩ．［（５−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−λ^４−スルファニリデンシアナミド（７）の製造

２−クロロ−３−フルオロ−５−メチルピリジン（５．１ｇ、３５ミリモル）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（６．１ｇ、３５ミリモル）及び過酸化ベンゾイル（０．１６ｇ、０．６６ミリモル）を四塩化炭素（１００ｍＬ）に懸濁した懸濁液を、一夜還流した。冷却して、固形物を濾過し、濾液を濃縮し、シリカゲルカラムに充填し、５％ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液で溶出して、３．７７ｇの所望の２−クロロ−３−フルオロ−５−ブロモメチルピリジンを無色油状物として収率４８％で得た。ＧＣ−ＭＳ Ｃ_６Ｈ_４ＢｒＣｌＦＮとしての計算値：２２４．４６。実測値：２２４。

上記の実施例ＩＩＩ（Ｂ）に記載の方法と同じ方法を使用して、２−クロロ−３−フルオロ−５−ブロモメチルピリジンから２−クロロ−３−フルオロ−５−メチルチオメチルピリジンを得た。ＧＣ−ＭＳ Ｃ_７Ｈ_７ＣｌＦＮＳとしての計算値：１９１．６６。実測値：１９１。

実施例ＩＩＩ（Ｃ）に記載の方法と同じ方法を使用して、２−クロロ−３−フルオロ−５−メチルチオ−メチルピリジンから［（５−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］メチル−λ^４−スルファニリデンシアナミド（７）を灰白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ Ｃ_８Ｈ_７ＣｌＦＮ_３Ｓとしての計算値［Ｍ＋１］^＋：２３２．６９。実測値：２３２．０４。
実施例ＶＩＩＩ．［（６−（１，１−ジフルオロエチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−λ^４−スルファニリデンシアナミド（８）の製造

５−メチル−２−アセチルピリジン（９．９ｇ、７３．３ミリモル）を、モレキュラーシーブで乾燥したＣＨ_２Ｃｌ_２（１５０ｍＬ）に溶解した溶液に、ジエチルアミノスルホニルトリクロリド（ＤＡＳＴ）（２５．８ｇ、２６０ミリモル）を室温で加え、得られた混合物を室温で一夜攪拌した。さらにＤＡＳＴ（１２ｇ、７４ミリモル）を加え、反応を２日以上続け、その後に追加のＤＡＳＴ（３．８ｇ、２３ミリモル）を加え、反応をさらに３日間続けた。反応を、飽和ＮａＨＣＯ_３を用いて０℃で徐々に停止させた後に、有機相を分離し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲル上で８％ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液（ｖ／ｖ）を用いて溶出して精製し、３．９１ｇの２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチルピリジン（Ａ）を淡褐色油状物として収率３４％で得た。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ_８Ｈ_９Ｆ_２Ｎとして計算した質量［Ｍ］^＋１５７。実測値１５７。

２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチルピリジン（Ａ）（２．０ｇ、１２．７ミリモル）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（２．２ｇ、１２．７ミリモル）及び過酸化ベンゾイル（０．１５ｇ、０．６３ミリモル）の混合物を、四塩化炭素（１００ｍＬ）で一夜還流した。固形物を濾過することによって除去した後に、濾液を濃縮した。残留物をエタノール（４０ｍＬ）に再度溶解し、ナトリウムチオメトキシド（１．３３ｇ、１９ミリモル）を室温で加え、３時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残った混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２及び水に溶解した。分離した後に、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチルチオメチル−ピリジン（Ｂ）はＧＣ／ＭＳで９４％の純度であり、これをそれ以上精製することなく直接に次の工程に使用した。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ_９Ｈ_１１Ｆ_２ＮＳとして計算した質量［Ｍ］^＋２０３。実測値２０３。

実施例ＩＩＩ（Ｃ）に記載の方法と同じ方法を使用して、２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチルチオールメチルピリジン（Ｂ）から［（６−（１，１−ジフルオロエチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−λ^４−スルファニリデンシアナミド（８）を黄褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：Ｃ_１０Ｈ_１１Ｆ_２Ｎ_３Ｓとして計算した質量［Ｍ］^＋２４３．２８。実測値［Ｍ＋１］^＋ ２４４．１１。
実施例ＩＸ．シス−［２−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロペンチル］（メチル）−λ^４−スルファニリデンシアナミド（９）の製造

５−ブロモ−２−クロロピリジン（３．０ｇ、１５．６ミリモル）を、オーブン乾燥した窒素でフラッシュした２５０ｍＬ丸底フラスコのジエチルエーテル（１００ｍＬ）に溶解し、ドライアイス／アセトン浴中で窒素下に冷却した。ｎ−ＢｕＬｉ（１．０５ｇ、１６．４ミリモル、２．５Ｍヘキサン溶液６．６ｍＬ）を注射器で加え、得られた橙色の不均一混合物を１時間攪拌した。シクロペンタノン（１．３ｇ、１５．６ミリモル）を注射器で加え、得られた混合物を−２０℃まで温め、その後に反応を１Ｎ ＨＣｌで停止させた。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機抽出液を飽和ＮａＨＣＯ_３で洗浄した。ＮａＨＣＯ_３洗浄液を使用して第一の水性層を中和し、水性層を一緒にして追加のＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を一緒にして乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過し、濃縮し、フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ；２：１）で精製して、１−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロペンタノール（２．３３ｇ、７６％）を灰白色固体として得た。ｍｐ９２−９３℃、ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ） ｍ／ｚ １９７、^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４ Ｈｚ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．４ Ｈｚ），７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４ Ｈｚ），２．０５−１．８０（ｍ，８Ｈ），１．６０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。

１−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロペンタノール（２．１ｇ、１０．５ミリモル）を、酢酸（１２ｍＬ）及び硫酸（４ｍＬ）で処理し、得られた混合物を３０分間加熱還流した。室温まで冷却した後に、氷及び２Ｎ ＮａＯＨ（１８０ｍＬ）を加え、得られた黄褐色沈殿物を濾過することにより採取し、Ｈ_２Ｏで洗浄し、乾燥して、２−クロロ−５−（シクロペンタ−１−エニル）ピリジン（１．６６ｇ、８８％）を黄褐色固体として得た。ｍｐ５９−６０℃、ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ） ｍ／ｚ １７９，^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４ Ｈｚ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．４ Ｈｚ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４ Ｈｚ），６．２７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．１ Ｈｚ），２．６９（ｂｍ，２Ｈ），２．５５（ｂｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ）。

２−クロロ−５−（シクロペンタ−１−エニル）ピリジン（１．５ｇ、８．５ミリモル）を、オーブン乾燥した窒素でフラッシュした２５０ｍＬ丸底フラスコのＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解し、得られた溶液を窒素下にドライアイス／アセトン浴中で冷却した。ＢＨ_３・ＴＨＦ錯体（２．４ｇ、２８．０ミリモル、１Ｍ ＴＨＦ溶液２８ｍＬ）を、攪拌しながら注射器で滴加し、得られた混合物を徐々に室温まで温め、一夜攪拌した。２Ｎ ＮａＯＨ（１５ｍＬ）、エタノール（１５ｍＬ）及び３５％Ｈ_２Ｏ_２（１０ｍＬ）を加え、得られた混合物を０．５時間攪拌し、次いでＥｔＯＡｃ及び１Ｎ ＨＣｌで希釈した。２層を分離し、有機層を、食塩水及び水性ＮａＨＳＯ_３で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、セライトに通して濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ／１０：１→２：１）で精製し、副生物２−クロロ−５−シクロペンチルピリジン（０．４５ｇ、２９％）及び１−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロペンタノール（０．４４ｇ、２６％）の順で溶出し、次いで所望の生成物トランス−２−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロペンタノール（０．２５ｇ、１５％）を透明油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ） ｍ／ｚ １９７、^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４ Ｈｚ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．４ Ｈｚ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４ Ｈｚ），４．１２（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．２４−１．６２（ｍ，６Ｈ）。

トランス−２−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロペンタノール（０．２２５ｇ、１．１４ミリモル）を、５０ｍＬ丸底フラスコのＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）に溶解し、得られた溶液を、窒素下に氷浴中で冷却し、攪拌しながら注射器を用いてＥｔ_３Ｎ（０．１７２ｇ、１．７１ミリモル、０．２４ｍＬ）及びメタンスルホニルクロリド（０．１６３ｇ、１．４２ミリモル、０．１１ｍｌ）で処理した。１時間後に、ＴＬＣ（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ／２：ｌ）は、完全に転化していることを示した。反応混合物を真空中で濃縮し、次いでＥｔＯＡｃと１Ｎ ＨＣｌの間で分配した。２つの層を分離し、有機層を乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過し、濃縮して、トランス−メタンスルホン酸２−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロペンチルエステル（０．３０３ｇ、９７％）を油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ ）ｍ／ｚ ２７５、^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７ Ｈｚ）、７．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，２．７ Ｈｚ），７．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１ Ｈｚ），４．９３（明確なｑ，１Ｈ，Ｊ＝５．７ Ｈｚ），３．２８（明確なｑ，１Ｈ，Ｊ＝８．７ Ｈｚ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，３Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ）。

トランス−メタンスルホン酸２−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロペンチルエステル（０．２９５ｇ、１．０７ミリモル）を２５ｍＬ丸底フラスコのＥｔＯＨ（５ｍＬ）に溶解し、窒素下に氷浴中で冷却した。チオメタン酸ナトリウム（０．２２４ｇ、３．２０ミリモル）全部を一度に加え、濁った白色混合物を室温まで温め、一夜攪拌した。得られた混合物を、ＥｔＯＡｃ及び食塩水で希釈し、２つの層を分離した。有機層を、食塩水で洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過し、濃縮した。フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ／１０：ｌ）で精製して、シス−２−クロロ−５−（２−メチルチオ−シクロペンチル）ピリジン（０．１４８ｇ、６１％）を油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ） ｍ／ｚ ２２７、^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７ Ｈｚ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，２．７ Ｈｚ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１ Ｈｚ），３．３０（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ，），２．１５−１．６５（ｍ，５Ｈ），１．７４（ｓ，３Ｈ）。

実施例ＩＩＩ（Ｃ）に記載の方法と同じ方法を使用して、シス−２−クロロ−５−（２−メチルチオシクロペンチル）ピリジンから、シス−［２−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロペンチル］（メチル）−λ^４−スルファニリデンシアナミド（９）を油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ） ｍ／ｚ ２６７、^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．３１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．７ Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．７ Ｈｚ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．７ Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４ Ｈｚ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４ Ｈｚ），３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．５１（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．４０−１．９５（ｍ，９Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ）。
実施例Ｘ．［（４，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−λ^４−スルファニリデンシアナミド（１０）の製造

４，６−ジクロロニコチン酸エチル（８．８ｇ、４０ミリモル）を無水ＴＨＦ（７５ｍＬ）に溶解し氷水浴中で冷却した攪拌溶液に、１Ｍ ＬｉＡｌＨ_４のＴＨＦ溶液（２５ｍＬ、２５ミリモル）を滴加した。滴加中は、温度を２５℃よりも上昇させなかった。滴加が完了した後に、反応物を４０℃に１５分間加熱し、冷却し、水（０．９５ｍＬ）、１５％水性ＮａＯＨ（０．９５ｍＬ）及び水（１．８５ｍＬ）を連続的に滴加することによって反応を停止させた。得られた混合物をセライトに通して濾過し、濾液を乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、シリカゲルの短い充填物に通し、濃縮して、赤色油状物を得た。エーテル（１００ｍＬ）を加えると、直ちに粘着性沈殿物が生じ、これを濾過することにより除去した。得られたエーテル溶液を、室温で一夜放置した。その間にさらに沈殿物が生成し、これを再度濾過することにより除去した。得られたエーテル溶液を、濃縮し、乾燥して、３．２５ｇの生成物２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシ−メチルピリジンを収率４６％でほぼ無色の油性固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．５（ｓ，１Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），４．８（ｓ，２Ｈ），２．７（ｂｓ，１Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：Ｃ_６Ｈ_５Ｃｌ_２ＮＯとして計算した質量［Ｍ］^＋、１７７。実測値１７７。

出発原料２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシメチルピリジン（３．２ｇ、１８ミリモル）を、実施例ＩＩ（Ｄ）に記載の方法と同じ方法を使用して、２．０ｇの２，４−ジクロロ−５−クロロメチルピリジン（収率５７％）に黄色油状物として転化させた。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ８．４（ｓ，１Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），４．７（ｓ，２Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：Ｃ_６Ｈ_４Ｃｌ_３Ｎとして計算した質量［Ｍ］^＋、１９５。実測値１９５。

実施例Ｉ、方法Ａに記載の方法と同じ方法を使用することによって２，４−ジクロロ−５−クロロメチルピリジン（２．０ｇ、１．０ミリモル）から、２，４−ジクロロ−５−メチルチオメチルピリジン（２．０ｇ、収率９４％）を黄色油状物として製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ８．３（ｓ，１Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），２．０（ｓ，３Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：Ｃ_７Ｈ_７Ｃｌ_２ＮＳとして計算した質量［Ｍ］^＋、２０７。実測値２０７。

実施例Ｉ（Ｂ）に記載の方法と同じ方法を使用して、２，４−ジクロロ−５−メチルチオメチルピリジンから、［（４，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−λ^４−スルファニリデン−シアナミド（１０）を淡単黄色ゴム状物として製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ８．４８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），４．６８（ｄ，１Ｈ，），４．４９（ｄ，１Ｈ，），２．９５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ_８Ｈ_７Ｃｌ_２Ｎ_３Ｓとして計算した質量［Ｍ］^＋２４８。実測値２４８。
実施例ＸＩ．殺虫試験

前記の実施例で同定された化合物を、ワタアブラムシ及びモモアカアブラムシに対して以下に記載の方法を使用して試験した。
葉面散布アッセイにおけるワタアブラムシ（Aphis gossypii）に対する殺虫試験

十分に広がった子葉を有するカボチャを、植物当たり１枚の子葉に刈り込み、薬剤散布の１日前にワタアブラムシ（無翅成虫及び幼虫）を寄生させた。適切な寄生（植物当たりアブラムシ約３０〜７０匹）を確保するために、薬剤散布の施用の前に各植物を調べた。化合物（２ｍｇ）をアセトン：メタノール（１：１）溶媒２ｍｌに溶解し、１０００ｐｐｍの原液を調製した。原液を０．０２５％のＴｗｅｅｎ ２０のＨ_２Ｏ溶液で５倍希釈して、２００ｐｐｍの溶液を得た。得られた２００ｐｐｍ溶液から０．０２５％のＴｗｅｅｎ ２０のＨ_２Ｏ溶液８０部及びアセトン：メタノール（１：１）２０部からなる希釈液で連続４倍希釈液を調製することによって、さらに低い濃度（５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ及び３．１３ｐｐｍ）を調製した。携帯用のＤｅｖｉｌｂｉｓｓ噴霧器を使用して、噴霧液をカボチャの子葉の両側に流出するまで散布した。各化合物のそれぞれの濃度について４個の植物（４反復）を使用した。対照植物（溶媒試験）には、希釈剤だけを用いて噴霧した。処理植物は、保持室で約２３℃及び４０％ＲＨで３日間保持した後に、各植物について生存アブラムシの数を記録した。殺虫活性は、アボット（Abbott）の補正式を使用する補正防除率％によって測定し、表１に示した。
補正防除率％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
（式中、Ｘ＝溶媒試験植物の生存アブラムシの数であり、
Ｙ＝処理植物の生存アブラムシの数である）
葉面散布アッセイにおけるモモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する殺虫試験

３インチポットで育てた２〜３枚の小さな（３〜５ｃｍ）本葉を有するキャベツの苗を、試験基材として使用した。この苗に、薬剤散布の２〜３日前に、２０〜５０匹のモモアカアブラムシ（無翅成虫及び幼虫）を寄生させた。それぞれの処理について４本の苗を使用した。化合物（２ｍｇ）をアセトン：メタノール（１：１）溶媒２ｍｌに溶解し、１０００ｐｐｍの原液を形成した。得られた原液を、０．０２５％のＴｗｅｅｎ ２０のＨ_２Ｏ溶液で５倍希釈して、２００ｐｐｍの溶液を得た。得られた２００ｐｐｍ溶液から０．０２５％のＴｗｅｅｎ ２０のＨ_２Ｏ溶液８０部及びアセトン：メタノール（１：１）２０部からなる希釈剤で連続４倍希釈液を調製することによって、さらに低い濃度を（５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ及び３．１３ｐｐｍ）を調製した。携帯用Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ噴霧器を、流出するまで液をキャベツの葉の両側に噴霧するのに使用した。対照植物（溶媒試験）には希釈剤だけを用いて噴霧した。処理植物は、保持室で約２３℃及び４０％ＲＨで３日間保持した後に評価した。評価は、顕微鏡の下で植物当たりの生存アブラムシの数を数えることによって行った。殺虫活性は、アボット（Abbott）の補正式を使用することによって測定した。
補正防除率％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
（式中、Ｘ＝溶媒試験植物の生存アブラムシの数であり、
Ｙ＝処理植物の生存アブラムシの数である）

アッセイから得られた補正防除値％を、表１に示す。

ＣＡ２００は、葉面散布試験でのワタアブラムシに対する２００ｐｐｍでの防除率％を示す。
ＣＡ５０は、茎葉散布試験でのワタアブラムシに対する５０ｐｐｍでの防除率％を示す。
ＧＰＡ２００は、茎葉散布試験でのモモアカアブラムシに対する２００ｐｐｍでの防除率％を示す。
ＧＰＡ５０は、茎葉散布試験でのモモアカアブラムシに対する５０ｐｐｍでの防除率％を示す。
表１のそれぞれの場合において、評価基準は次の通りである。

殺虫剤用途

本発明の化合物は、無脊椎動物、例えば昆虫の防除に有用である。従って、本発明はまた、昆虫阻害量の式（Ｉ）の化合物を、昆虫の生息場所に、保護すべき領域に又は直接に防除すべき昆虫に施用することからなる昆虫の阻害方法に関する。本発明の化合物はまた、その他の無脊椎害虫、例えばダニ及び線虫を防除するのに使用してもよい。

昆虫又はその他の害虫の“生息場所”とは、昆虫又はその他の害虫が生息するかあるいはこれらの卵が存在する環境、例えばこれらの周囲の空気、これらが食する食料、又はこれらが接触する対象を示すために本明細書で使用する用語である。例えば、食用植物、商品植物、観賞植物、芝地植物又は牧草植物を食するか、これらに損害を与えるか又はこれらと接触する昆虫は、活性化合物を、植え付け前の植物の種子に施用するか、苗、又は植えられる挿し木、葉、茎、果実、穀粒及び／又は根に施用するか、あるいは作物を植え付け前又は植え付け後の土壌又はその他の生育培地に施用することによって防除することができる。これらの植物のウイルス、真菌類又は細菌による病気からの保護もまた、吸液害虫、例えばコナジラミ、ウンカ、アブラムシ及びハダニを防除することによって間接的に達成し得る。このような植物としては、慣用のアプローチによって栽培される植物及び昆虫抵抗性、除草剤抵抗性、栄養強化、及び／又はその他の有益な特性を得るために現代バイオテクノロジーを使用して遺伝子操作される植物が挙げられる。

化合物はまた、織物、紙、貯蔵穀粒、種子及びその他の食料、ヒト及び／又はペット、農場動物、牧場動物、動物園動物、又はその他の動物によって占有され得る家屋及びその他の建造物を、このような対象物に又はその近くに活性化合物を施用することによって、保護するのに有用であり得ることが意図される。家畜、建造物又はヒトは、前記化合物を用いて、寄生性であるか又は感染症を伝染させることができる無脊椎動物及び／又は線虫害虫を防除することによって保護し得る。このような害虫としては、例えば、ツツガムシ、ダニ、シラミ、蚊、ハエ、ノミ及び糸状虫が挙げられる。非農業用途としてはまた、森林の、庭の、道路脇及び鉄道通行権に沿った無脊椎動物病害虫防除も挙げられる。

「昆虫を阻害する」という用語は、生存する昆虫の数の減少、又は生存できる昆虫の卵の数の減少を指す。化合物によって達成される減少の程度は、勿論、化合物の施用量、使用する具体的化合物、及び標的昆虫種に依存する。少なくとも不活性化させる量を使用すべきである。「昆虫を不活性化させる量」という用語は、処理した昆虫群の測定可能な減少を生じるのに十分である量を説明するために使用される。一般に、活性化合物の重量で約１〜約１０００ｐｐｍの範囲内の量が使用される。例えば、阻害することができる昆虫としては、以下に限定されないが、
鱗翅目（Lepidoptera）−ヒリオチス（Heliothis）種、ヘリコベルパ（Helicoverpa）種、スポドプテラ（Spodoptera）種、シロモンキヨトウ（Mythimna unipuncta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、エアリアス（Earias）種、ユーキソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、コナガ（Plutella xylostella）、チロ（Chilo）種、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、コドリンガ（Cydia pomonella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、リンゴシロモンハマキ（Archips argyrospilus）、トビハマキ（Pandemis heparana）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、ブドウホソマキ（Eupoecilia ambiguella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、ブドウヒメハマキ（Polychrosis viteana）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、モンシロチョウ（Pieris rapae）、フィロノリクテル（Phyllonorycter）種、ロイコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnisitis citrella）、
甲虫目（Coleoptera）−ディアブロチカ（Diabrotica）種、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビボソハムシ（Oulema oryzae）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アグリオテス（Agriotes）種、メラノツス・コムニス（Melanotus communis）、マメコガネ（Popillia japonica）、シクロセファラ（Cyclocephala）種、トゥボリウム（Tribolium）種、
同翅目（Homoptera）−アブラムシ（Aphis）種、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ロパロシウム（Rhopalosiphum）種、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、トキソプテラ（Toxoptera）種、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、シトビオン・アヴェナエ（Sitobion avenae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ブラキコルス・ノキウス（Brachycolus noxius）、ネホテティックス（Nephotettix）種、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、アレウロデス・プロレテラ（Aleurodes proletella）、ウーリーコナジラミ（Aleurothrixus floccosus）、ナシマルカイガラムシ（Quadraspidiotus perniciosus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ルビーロウカイガラムシ（Ceroplastes rubens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、
半翅目（Hemiptera）−リグス（Lygus）種、チャイロカメムシ（Eurygaster maura）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ピエゾドルス・グイルディング（Piezodorus guildingi）、ヘリカメムシ（Leptocorisa varicornis）、トコジラミ（Cimex lectularius）、タイワントコジラミ（Cimex hemipterus）、
総翅目（Thysanoptera）−ハナアザミウマ（Frankliniella）種、アザミウマ（Thrips）種、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、
シロアリ目（Isoptera）−ミゾガシラシロアリ（Reticulitermes flavipes）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、レチクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、コプトテルメス・フレンチイ（Coptotermes frenchii）、シェドルヒノテルメス（Shedorhinotermes）種、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レチクリテルメス・バンユレンシス（Reticulitermes banyulensis）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・チビアチス（Reticulitermes tibiatis）、ズーテルモプシシ（Zootermopsis）種、インシシテルメス（Incisitermes）種、マルギニテルメス（Marginitermes）種、マクロテルメス（Macrotermes）種、ミクロセロテルメス（Microcerotermes）種、ミクロテルメス（Microtermes）種、
双翅目（Diptera）−ハモグリバエ（Liriomyza）種、イエバエ（Musca domestica）、ヤブカ（Aedes）種、イエカ（Culex）種、ハマダラカ（Anopheles）種、ヒメイエバエ（Fannia）種、サシバエ（Stomoxys）種、
膜翅目（Hymenoptera）−アルゼンチンアリ（Iridomyrmex humilis）、ソレノプシシ（Solenopsis）種、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アッタ（Atta）種、ポゴノミルメクス（Pogonomyrmex）種、カンプノタス（Camponotus）種、モノモリウム（Monomorium）種、コヌカアリ（Tapinoma sessile）、テトラモリウム（Tetramorium）種、キシロカパ（Xylocapa）種、ヴェスプラ（Vespula）種、ポリステス（Polistes）種、
ハジラミ目（Mallophaga）（咀嚼シラミ）
シラミ目（Anoplura）（吸血シラミ）−ケジラミ（Pthirus publis）、ヒトシラミ（Pediculus）種、
直翅目（Orthoptera）（バッタ科、コロギ科）−メラノプルス（Melanoplus）種、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）、ケラ科（Gryllotalpidae）（ケラ）、
ゴキブリ目（Blattoidea）（ゴキブリ）−トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、チャオビゴキブリ（Supella longipalpa）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、パルコブラッタ・ペンシルバニア（Parcoblatta pennsylvanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、オガサワラゴキブリ（Pycnoscelus surinamensis）、
ノミ目（Siphonaptera）−クテノファリセス（Ctenophalides）種、ヒトノミ（Pulex irritans）、
ダニ−ハダニ（Tetranychus）種、パノニクス（Panonychus）種、エオテラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、ミカンサビダニ（Aculus pelekassi）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、ウシマダニ（Boophilus）種、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、マダニ（Ixodes）種、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、表皮ダニ（Dermatophagoides）種、
線形動物門（Nematoda）−イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne）種、ヘテロデラ（Heterodera）種、ホプロライムス・コロンブス（Hoplolaimus columbus）、ベロノライムス（Belonolaimus）種、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus）種、ニセフクロセンチュウ（Rotylenchus reniformis）、クリコネメラ・オルナタ（Criconemella ornata）、クキセンチュウ（Ditylenchus）種、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イネネモグリセンチュウ（Hirschmanniella）種
が挙げられる。
組成物

本発明の化合物は、本発明の重要な実施形態であり且つ本発明の化合物と植物学的に許容し得る不活性担体とを含有してなる組成物の形態で施用される。害虫の防除は、本発明の化合物を噴霧液、局所処理剤、ゲル、種子被覆、マイクロカプセル化、全身吸収、餌、耳標、ボーラス、煙霧剤、燻蒸剤、エアロゾル、粉剤及びその他の形態で施用することによって達成される。本組成物は、施用のために水に分散される濃厚固形又は液状製剤であるか、あるいはさらに処理することなく施用される粉剤又は粒剤である。本組成物は、農芸化学技術において慣用される方法及び処方に従って製造されるが、その中に本発明の化合物が存在するために新規であり且つ重要である。しかし、本組成物の処方の幾つかの説明は、農芸化学者が所望の組成物を容易に製造することができることを確実にするために示される。

本発明の化合物が施用される分散液は、ほとんどの場合、本発明の化合物の濃厚製剤から調製される水性懸濁液又は乳濁液である。このような水溶性、水懸濁性又は乳化性の製剤は、水和剤として通常知られている固体、又は乳剤もしくは水性懸濁液として通常知られている液体である。水和剤（これは水分散性顆粒剤を形成するために圧縮されていてもよい）は、活性化合物、不活性担体、及び界面活性剤の均質な混合物を含有してなる。活性化合物の濃度は、通常は約１０重量％〜約９０重量％である。不活性担体は、通常はアタパルジャイトクレー、モンモリロナイトクレー、ケイソウ土、又は精製ケイ酸塩の中から選択される。０.５％〜１０％の水和剤を含有する有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン類、縮合ナフタレンスルホネート類、ナフタレンスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、アルキルスルフェート類、及び非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノール類のエチレンオキシド付加物の中から見い出される。

本発明の化合物の乳剤は、水混和性溶媒であるか又は水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物である不活性担体に溶解させた都合のよい濃度の化合物、例えば液体１リットル当たり５０〜５００ｇ（１０％〜５０％に相当する）の化合物を含有する。有用な有機溶媒としては、芳香族化合物、特にキシレン類、及び石油留分、特に石油の高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分、例えば高沸点芳香族ナフサが挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を包含するテルペン系溶媒、脂肪族ケトン類、例えばシクロヘキサノン、及び複合アルコール類、例えば２−エトキシエタノールを使用してもよい。乳剤に適した乳化剤は、慣用の陰イオン性及び／又は非イオン性界面活性剤、例えば前記のものの中から選択される。

水性懸濁液は、水性ビヒクル中に５重量％〜５０重量％の範囲内の濃度で分散させた本発明の水不溶性化合物の懸濁液を含有してなる。懸濁液は、本発明の化合物を微粉砕し、それを、水と前記の種類と同じ種類の中から選択される界面活性剤とからなるビヒクル中に激しく混合することによって製造される。不活性成分、例えば無機塩及び合成ゴム又は天然ゴムも、水性ビヒクルの密度及び粘度を増加させるために加えてもよい。水性混合物を調製し、それを装置、例えばサンドミル、ボールミル、又はピストン型ホモジナイザーの中で均質化させることによって本化合物を同時に粉砕し且つ混合することが最も有効である場合が多い。

本発明の化合物は、粒状組成物（これは土壌に施用するのに特に有用である）として施用してもよい。粒状組成物は、通常、全部又は大部分がクレー又は同様の安価な物質からなる不活性担体中に分散させた０.５重量％〜１０重量％の化合物を含有する。このような組成物は、通常、化合物を適当な溶媒に溶解し、それを０.５〜３ｍｍの範囲内の適当な粒度に予備成形されている粒状担体に施用することによって製造される。このような組成物は、担体及び化合物のドウ（dough）又はペーストを調製し、粉砕し、そして乾燥して所望の顆粒の粒度を得ることによって製剤することもできる。

本発明の化合物を含有する粉剤は、粉末状の化合物を、適当な粉末状農業用担体、例えばカオリンクレー、粉砕火山岩などと均質に混合することによって簡単に製造される。粉剤は、適切には１％〜１０％の化合物を含有することができる。

何らかの理由から望ましい場合には、化合物を、農芸化学で広く使用されている適当な有機溶媒、通常は刺激の少ない石油、例えばスプレーオイル中の溶液の形態で施用することが同様に実用的である。

殺虫剤及び殺ダニ剤は、一般に有効成分を液状担体に分散させた分散液の形態で施用される。施用量を担体中の有効成分の濃度について示すことが一般的である。最も広く使用される担体は、水である。

本発明の化合物は、エアロゾル組成物の形態で施用することもできる。このような組成物において、活性化合物は、圧力を発生する噴射剤混合物である不活性担体に溶解又は分散される。エアロゾル組成物は、容器に包装され、それから混合物が噴霧弁を通して分配される。噴射剤混合物は、低沸点ハロカーボン類（これは有機溶媒と混合されていてもよい）を含有するか又は不活性ガス又はガス状炭化水素を用いて加圧された水性懸濁液を含有する。

昆虫及びダニの生息場所に施用されるべき化合物の実際の量は、臨界的ではなく、前記の例を考慮して当業者が容易に決定することができる。一般的には、化合物の重量で１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの濃度が、良好な防除を提供することが期待される。多くの化合物に関しては、１００〜１５００ｐｐｍの濃度で十分である。

化合物が施用される場所は、昆虫又はダニが生息するいずれかの場所、例えば野菜作物、果樹及び木の実をつける樹木、ブドウのつる（grape vine）、鑑賞植物、家畜、建物の内面又は外面、及び建物の周りの土壌であることができる。

昆虫の卵が毒性作用に対して耐性であるという独特な能力のために、他の公知の殺虫剤及び殺ダニ剤に当てはまるように、新たに出現する幼虫を防除するためには反復散布が望ましいものであり得る。

植物中の本発明の化合物の浸透性移動は、化合物を植物の種々の部分に施用することによって植物の一部分の害虫を防除するのに利用し得る。例えば、葉を食する昆虫の防除は、細流灌漑又は畝間散布によって、あるいは植え付け前に種子を処理することによって防除できる。種子処理は、あらゆる種類の種子、例えば特殊な特性を発現するために遺伝的に形質転換された植物が発芽する種子に施用できる。典型的な例としては、無脊椎動物害虫に有毒なタンパク質、例えばバシラス・スリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）又はその他の殺虫性タンパク質を発現する種子、除草剤抵抗性を発現す種子、例えば「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）」種子、あるいは殺虫性タンパク質、除草剤抵抗性、栄養強化及び／又はその他の有益な特性を発現する「積層」外来遺伝子を有する種子が挙げられる。

本発明の化合物及び誘引物質及び／又は摂食刺激剤からなる殺虫性餌組成物は、デバイス、例えばトラップ、餌ステーションなどの中の昆虫害虫に対する殺虫剤の効力を高めるのに使用してもよい。餌組成物は、通常は、刺激剤及び１種又はそれ以上のマイクロカプセル化されていないか又はマイクロカプセル化された殺虫剤を、殺滅剤（kill agent）として作用するのに有効な量で含む固形、半固形（ゲルを含む）又は液状の餌マトリックスである。

本発明の化合物（式Ｉ）は、種々様々な害虫、病害及び雑草の防除を得るために１種又はそれ以上のその他の殺虫剤又は殺菌剤又は除草剤と共に施用される場合が多い。その他の殺虫剤又は殺菌剤又は除草剤と共に使用する場合には、本特許請求化合物は、その他の殺虫剤又は殺菌剤又は除草剤と共に製剤化することができるし、その他の殺虫剤又は殺菌剤とタンク混合することができるし、又はその他の殺虫剤又は殺菌剤又は除草剤と共に連続的に施用することができる。

本発明の化合物と組み合わせて有利に使用することができる幾つかの殺虫剤としては；抗生物質系殺虫剤、例えばアロサミジン及びスリンジエンシン（thuringiensin）；大環状ラクトン系殺虫剤、例えばスピノサド、スピネトラム及びその他のスピノシン類、例えば２１−ブテニルスピノシン類及びこれらの誘導体；アベルメクチン系殺虫剤、例えばアバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン及びセラメクチン；ミルベマイシン系殺虫剤、例えばレピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム及びモキシデクチン；ヒ素系殺虫剤、例えばヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウム及び亜ヒ酸ナトリウム；生物学的殺虫剤、例えばバシラス・ポピリエ（Bacillus popilliae）、バシラス・スフェリカス（B. sphaericus）、バシラス・スリンジエンシス（B. thuringiensis）subsp. aizawai、バシラス・スリンジエンシス（B. thuringiensis） subsp. kurstaki、バシラス・スリンジエンシス（B. thuringiensis）subsp. tenebrionis、ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）、コドリンガ（Cydia pomonella）グラニュロウイルス、Douglas fir tussock moth NPV、マイマイガＮＰＶ、オオタバコガ（Helicoverpa zea armigera）ＮＰＶ、ノシメマダラメイガグラニュロウイルス、メタリジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）、ノセマ・ロクスタエ（Nosema locustae）、ペシロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）、ペシロマイセス・リラシヌス（P. lilacinus）、フォトラブダス・ルミネスセンス（Photorhabdus luminescens）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）ＮＰＶ、トリプシン調節性卵形成阻害因子、ゼノラブダス・ネマトフィルス（Xenorhabdus nematophilus）、及びゼノラブダス・ボビエニイ（X. bovienii）、植物導入保護剤系殺虫剤、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ３Ａ、ｍｉｒ Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４、Ｃｒｙ３５、及びＶＩＰ３Ａ；植物性殺虫剤、例えばアナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレトリン類、シネリン類、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、クアッシア、ロテノン、ライアニア及びサバディラ；カーバメート系殺虫剤、例えばベンダイオカルブ及びカルバリル；ベンゾフラニルメチルカーバメート系殺虫剤、例えばベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフラン及びフラチオカルブ；ジメチルカーバメート系殺虫剤、例えばジメタン、ジメチラン、ヒキンカルブ及びピリミカーブ；オキシムカーバメート系殺虫剤、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メソミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム、チオジカルブ及びチオファノックス；フェニルメチルカーバメート系殺虫剤、例えばアリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カルバノレート、クロエトカルブ、ジクレジル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネタカルブ、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトルカルブ、メキサカルベート、プロマシル、プロメカルブ、プロポキスル、トリメタカルブ、ＸＭＣ及びキシリルカルブ；ジニトロフェノール系殺虫剤、例えばジネックス、ジノプロップ、ジノサム及びＤＮＯＣ；弗素系殺虫剤、例えばヘキサフルオロケイ酸バリウム、クリオライト、弗化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム及びスルフラミド；ホルムアミジン系殺虫剤、例えばアミトラズ、クロルジメホルム、ホルメタネート及びホルムパラネート；燻蒸殺虫剤、例えばアクリロニトリル、二硫化炭素、四塩化炭素、クロロホルム、クロルピクリン、パラ−ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、ナフタレン、ホスフィン、弗化スルフリル及びテトラクロロエタン；無機系殺虫剤、例えばホウ砂、多硫化石灰、オレイン酸銅、塩化第一水銀、チオシアン酸カリウム及びチオシアン酸ナトリウム；キチン合成阻害剤、例えばビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン及びトリフルムロン；幼若ホルモン類似体、例えばエポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン及びトリプレン；幼若ホルモン、例えば幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ及び幼若ホルモンＩＩＩ；脱皮ホルモンアゴニスト、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド及びテブフェノジド；脱皮ホルモン、例えばα−エクダイソン及びエクジステロン；脱皮阻害剤、例えばジオフェノラン；プレコセン類、例えばプレコセンＩ、プレコセンＩＩ及びプレコセンＩＩＩ；未分類昆虫成長調節剤、例えばジシクラニル；ネライストキシン類縁体系殺虫剤、例えばベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム及びチオサルタップ；ニコチノイド系殺虫剤、例えばフロニカミド；ニトログアニジン系殺虫剤、例えばクロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド及びチアメトキサム；ニトロメチレン系殺虫剤、例えばニテンピラム及びニチアジン；ピリジルメチルアミン系殺虫剤、例えばアセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム及びチアクロプリド；有機塩素系殺虫剤、例えばブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ´−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、γ−ＨＣＨ、リンデン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノール及びＴＤＥ；シクロジエン系殺虫剤、例えばアルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、ディルドリン、ジロール（dilor)、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバン及びマイレックス；有機リン酸エステル系殺虫剤、例えばブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビンホス、ホスピレート、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰ及びテトラクロルビンホス；有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばジオキサベンゾホス、ホスメチラン及びフェントエート；脂肪族有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばアセチオン（acethion）、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、ジメトン、ジメトン−Ｏ、ジメトン−Ｓ、ジメトン−メチル、ジメトン−Ｏ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオエート、マラチオン、メタクリホス、オキシジメトン・メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホス及びチオメトン；脂肪族アミド有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばアミジチオン、シアントエート（cyanthoate）、ジメトエート、エトメート・メチル、ホルモチオン、メカルバム、オメトエート、プロトエート、ソファミド及びバミドチオン；オキシム有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばクロルホキシム、ホキシム及びホキシム・メチル；複素環有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばアザメチホス、クマホス、クミトエート、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン及びキノチオン；ベンゾチオピラン有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばジチクロホス及びチクロホス；ベンゾトリアジン有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばアジンホス・エチル及びアジンホス・メチル；イソインドール有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばジアリホス及びホスメット；イソオキサゾール有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばイソキサチオン及びゾラプロホス；ピラゾロピリミジン有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばクロルピラゾホス及びピラゾホス；ピリジン有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばクロルピリホス及びクロルピリホス・メチル；ピリミジン有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばブタチオホス、ダイアジノン、エトリムホス、リリムホス、ピリミホス・エチル、ピリミホス・メチル、プリミドホス、ピリミテート及びテブピリムホス；キノキサリン有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばキナルホス及びキナルホス・メチル；チアジアゾール有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばアチダチオン、リチダチオン、メチダチオン及びプロチダチオン；トリアゾール有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばイサゾホス及びトリアゾホス；フェニル有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばアゾトエート、ブロモホス、ブロモホス・エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、シチオエート、ジカプトン（dicapthon）、ジクロフェンチオン、エタホス（etaphos）、ファムフル、フェンクロルホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン・エチル、ヘテロホス（heterophos）、ヨードフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン・メチル、フェンカプトン、ホスニクロル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス（trichlormetaphos）−３及びトリフェノホス；ホスホン酸系殺虫剤、例えばブトネート及びトリクロルホン；ホスホノチオ酸系殺虫剤、例えばメカルホン；エチルホスホノチオ酸フェニル系殺虫剤、例えばホノホス及びトリクロロナート；フェニルホスホノチオ酸フェニル系殺虫剤、例えばシアノフェンホス、ＥＰＮ及びレプトホス；ホスホロアミデート系殺虫剤、例えばクルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホラン及びピリミメタホス；ホスホロアミドチオエート系殺虫剤、例えばアセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、メタミドホス及びプロペタムホス；ホスホロジアミド系殺虫剤、例えばジメホックス、マジドックス、ミパホックス及びシューラーダン；オキサジアジン系殺虫剤、例えばインドキサカルブ；フタルイミド系殺虫剤、例えばジアリホス、ホスメット及びテトラメトリン；ピラゾール系殺虫剤、例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、テブフェンピラド、トルフェンピラド及びバニリプロール（vaniliprole）；ピレスロイドエステル系殺虫剤、例えばアクリナトリン、アレスリン、ビオアレスリン、バートリン、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、シクレトリン（cyclethrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン（dimethrin）、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、τ−フルバリネート、フレトリン（furethrin）、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェノトリン、プラレスリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン、トラロメトリン及びトランスフルトリン；ピレスロイドエーテル系殺虫剤、例えばエトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンブテ（protrifenbute）及びシラフルオフェン；ピリミジンアミン系殺虫剤、例えばフルフェネリム及びピリミジフェン；ピロール系殺虫剤、例えばクロルフェ





ナピル；テトロン酸系殺虫剤、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマト；チオ尿素系殺虫剤、例えばジアフェンチウロン；尿素系殺虫剤、例えばフルコフロン及びスルコフロン；並びに未分類殺虫剤、例えばＡＫＤ−３０８８、クロサンテル、クロタミトン、シフルメトフェン、Ｅ２Ｙ４５、ＥＸＤ、フェナザフロール、フェナザキン、フェノキサクリム、フェンピロキシメート、ＦＫＩ−１０３３、フルベンジアミド、ＨＧＷ８６、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２００２、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジッド、ＮＮＩ−９８５０、ＮＮＩ−０１０１、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、Ｑｃｉｄｅ、ラフォキサニド、リナキシピル、ＳＹＪ−１５９、トリアラセン及びトリアザメート並びにこれらの組み合わせが挙げられる。

本発明の化合物と組み合わせて有利に使用することができる幾つかの殺菌剤としては；２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）、アザコナゾール、アゾキシストロビン、枯草菌（Bacillus subtilis）、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ・イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン・スルホン酸（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチゾール（bismerthiazol）、ビテルタノール、ブラストサイジン・Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、多硫化石灰、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオスリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、亜酸化銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、エチレンビス−（ジチオカアルバミン酸）ジアンモニウム、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール・Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル・アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチン酢酸塩、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三（アルベシル酸）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシム・メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル・Ｍ、メタム、メタム・アンモニウム、メタム・カリウム、メタム・ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、ナーバム、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン銅、オキソポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピコシキストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、炭酸水素カリウム、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、オオイタドリ（Reynoutria sachaltnensis）抽出物、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェニキシド、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、タール油、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレオフィラ（Candida oleophila）、フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、グリオクラジウム（Gliocladium）種、カワラタケ（Phlebiopsis gigantean）、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Streptomyces griseoviridis）、トリコデルマ（Trichoderma）種、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−コハク酸イミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン １，１，４，４−テトラオキシド、酢酸２−メトキシエチル水銀、塩化２−メトキシエチル水銀、ケイ酸２−メトキシエチル水銀、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダミン、４−（２−ニトロプロパ−１−エニル）フェニルチオシアネート、アムプロピルホス、アニラジン、アジチラム、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス（メチル水銀）、ビス（トリブチル錫）オキシド、ブチオベート、カドミウム カルシウム カッパー ジンク クロメート サルフェート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、クロム酸銅亜鉛、クフラネブ、銅硫酸ヒドラジニウム、クプロバム（cuprobam）、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリネート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ ０８５８、イソパムホス（isopamphos）、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジッド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアナミド、メトスルフォバックス、ミルネブ、無水ムコクロル酸、マイクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−コハク酸イミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチルマーキュリオ−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケル＝ビス（ジメチルジチオカーバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀・ジメチルジチオカーバメート、硝酸フェニル水銀、ホスジフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブ塩酸塩、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトール硫酸塩、サルフェート、キナザミッド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム（tecoram）、チアジフルオール、チシオフェン、チオクロルフェンヒム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシッド、ＸＲＤ−５６３、及びザリルアミド、及びこれらの組み合わせが挙げられる。

本発明の化合物と共に用いることができる幾つかの除草剤としては、アミド系除草剤、例えばアリドクロール、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミド及びテブタン；アニリド系除草剤、例えばクロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミッド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルエイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロール、ピコリナフェン及びプロパニル；アリールアラニン系除草剤、例えばベンゾイルプロップ、フラムプロップ及びフラムプロップ−Ｍ；クロロアセトアニリド系除草剤、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、メタザクロル、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロール及びキシラクロール；スルホンアニリド系除草剤、例えばベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリミスルファン及びプロフルアゾール；スルホンアミド系除草剤、例えばアシュラム、カルバスラム、フェナスラム及びオリザリン；抗生物質系除草剤、例えばビラナホス；安息香酸系除草剤、例えばクロルアンベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡ及びトリカンバ；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えばビスピリバック及びピリミノバック；ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤、例えばピリチオバック；フタル酸系除草剤、例えばクロルタル；ピコリン酸系除草剤、例えばアミノプラリド、クロピラリド及びピクロラム；キノリンカルボン酸系除草剤、例えばキンクロラック及びキンメラック；ヒ素系除草剤、例えばカコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート（hexaflurate）、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウム及び亜ヒ酸ナトリウム；ベンゾイルシクロヘキサンジオン系除草剤、例えばメソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン及びテンボトリオン；ベンゾフラニルアルキルスルホネート系除草剤、例えばベンフレセート及びエトフメセート；カルバメート系除草剤、例えばアシュラム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナスラム、カルブチレート及びテルブカルブ；カルバニル酸系除草剤、例えばバルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメディファム、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム・エチル、プロファム及びスウェップ；シクロヘキセンオキシム系除草剤、例えばアロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム；シクロプロピルイソキサゾール系除草剤、例えばイソキサクロルトール及びイソキサフルトール；ジカルボキシミド系除草剤、例えばベンズフェンジゾン、シニドン・エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン及びフルミプロピン（flumipropyn）；ジニトロアニリン系除草剤、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン及びトリフルラリン；ジニトロフェノール系除草剤、例えばジノフェナート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェン及びメジノカルブ；ジフェニルエーテル系除草剤、例えばエトキシフェン；ニトロフェニルエーテル系除草剤、例えばアシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン及びオキシフルオルフェン；ジチオカルバメート系除草剤、例えばダゾメット及びメタム；ハロゲン化脂肪族化合物系除草剤、例えばアロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロロ酢酸、ＳＭＡ及びＴＣＡ；イミダゾリノン系除草剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル；無機系除草剤、例えばスルファミン酸アンモニウム、ホウ砂、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム及び硫酸；ニトリル系除草剤、例えばブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、アイオキシニル及びピラクロニル；有機リン系除草剤、例えばアミプロホス・メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタミホス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン、グルホシエート、グリホセート及びピペロホス；フェノキシ系除草剤、例えばブロモフェノキシム、クロメプロップ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコール及びトリホプシム；フェノキシ酢酸系除草剤、例えば４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル及び２，４，５−Ｔ；フェノキシ酪酸系除草剤、例えば４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢ及び２，４，５−ＴＢ；フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロップ、メコプロップ及びメコプロップ−Ｐ；アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェニチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ及びトリホップ；フェニレンジアミン系除草剤、例えばジニトラミン及びプロジアミン；ピラゾリル系除草剤、例えばベンゾフェナップ、プラゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホン及びトプラメゾン；ピラゾリルフェニル系除草剤、例えばフルアゾレート及びピラフルフェン；ピリダジン系除草剤、例えばクレダジン、ピリダフォル及びピリデート；ピリダジノン系除草剤、例えばブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾン及びピダノン；ピリジン系除草剤、例えばアミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロール、チアゾピル及びトリクロピル；ピリミジンジアミン系除草剤、例えばイプリミダム及びチオクロリム；四級アンモニウム系除草剤、例えばシペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジクワット、モルファムコート及びパラコート；チオカルバメート系除草剤、例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート；チオカルバネート系除草剤、例えばジメキサノ、ＥＸＤ及びプロキサン；チオ尿素系除草剤、例えばメチウロン；トリアジン系除草剤、例えばジプロペトリン、トリアジフラム及びトリヒドロキシトリアジン；クロロトリアジン系除草剤、例えばアトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジン及びトリエタジン；メトキシトリアジン系除草剤、例えばアトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトン及びテルブメトン；メチルチオトリアジン系除草剤、例えばアメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリン及びテルブトリン；トリアジノン系除草剤、例えばアメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロン及びメトリブジン；トリアゾール系除草剤、例えばアミトロール、カフェンストロール、エプロナズ及びフルポキサム；トリアゾロン系除草剤、例えばアミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾン及びチエンカルバゾン・メチル；トリアゾロピリミジン系除草剤、例えばクロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクスラム及びピロキシスラム；ウラシル系除草剤、例えばブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシル及びターバシル；３−フェニルウラシル類；尿素系除草剤、例えばベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラルウレア、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロン及びノルロン；フェニル尿素系除草剤、例えばアニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェニュロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リニュロン、メチウロン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトキスロン、モノリニュロン、モニュロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シデュロン、テトラフルロン及びチジアズロン；ピリミジニルスルホニルウレア系除草剤、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン及びトリフロキシスルフロン；トリアジニルスルホニルウレア系除草剤、例えばクロルスルフロン、シノスルフロン、エタメトスルフロン、イオドスルフロン 、メトスルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロン及びトリトスルフロン；チアジアゾリルウレア系除草剤、例えばブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロン及びチジアズロン；並びに未分類除草剤、例えばアクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、シアン化カルシウム、カンベンジクロル、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、オルト−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット、インダノファン、メタゾール、イソチオシアン酸メチル、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、ピノキサデン、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダン及びトリタック（tritac）が挙げられる。

Claims (3)

1. 式（Ｉ）
   
   （式中、Ｈｅｔは、
   
   を表し；
   Ｙは、水素またはハロゲンを表し；
   Ｚは、Ｃ _１ −Ｃ _４ ハロアルキルを表し；
   ｎは０〜３の整数であり；
   Ｌは、単結合を表し；
   Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルを表し；
   Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素またはＣ_１−Ｃ_４アルキルを表し；
   ＱはＮＯ_２又はＣＮを表す）
   の化合物。
2. ＱがＣＮを表す、請求項１に記載の化合物。
3. Ｙが水素を表し及びＺがＣ_１−Ｃ_２ハロアルキルを表す、請求項２に記載の化合物。