JP5138685B2 - エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化剤組成物 - Google Patents
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Description
一方において、硬化性が高いものは、通常、貯蔵安定性が低く、例えば−20℃程度の低温条件下での貯蔵が必要である。
具体的には、ジシアンジアミドを配合したエポキシ樹脂組成物は、常温条件下で6ヶ月以上の貯蔵安定性を有しているが、硬化を行うためには170℃以上の高温処理を必要とし硬化性は低い。硬化処理温度の低下を図るために硬化促進剤を用いると、130℃程度での硬化が可能となることが、常温条件下における貯蔵安定性が低下し、低温条件下での貯蔵が余儀なくされるという問題を生じた。
この特許文献1においては、所定のアミン系硬化剤(アミン化合物)よりなるコアとこのアミン化合物とエポキシ樹脂との反応生成物のシェルとからなる硬化剤と、エポキシ樹脂とを含む、一液性エポキシ樹脂組成物用マスターバッチ型硬化剤が開示されている。
またさらには、本発明は、優れた低温硬化性及び短時間硬化性と共に、良好な貯蔵安定性及び耐フィラー性をも併せ持つ、マイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤、マスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物及び一液性配合組成物を提供することを目的とする。
また、前記エポキシ樹脂硬化剤をエポキシ樹脂に分散させたマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物が、上記課題を解決できることを見出した。
さらには、前記エポキシ樹脂硬化剤からなるコア(C)と、特定化合物の反応生成物からなり、前記コア(C)を被覆するシェル(S)とを含むマイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤をエポキシ樹脂に分散させたマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物が、貯蔵安定性及び耐フィラー性をさらに改善できることを見出した。
[1]下記一般式(1)又は(2)で表されるエポキシ樹脂用硬化剤。
数1〜6のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基を示す。R2は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される基を示す。
前記一般式(1)で表され、式中のR5が水素原子である前項[1]に記載のエポキシ樹脂用硬化剤。
[3]
前項[1]又は[2]記載のエポキシ樹脂用硬化剤からなるコア(C)と、当該コア(C)を被覆するシェル(S)とを具備し、当該シェル(S)は、前記コア(C)とエポキシ樹脂(A1)との反応物、及び/又は、イソシアネート化合物と活性水素化合物との反応物を含む、マイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤。
前記シェル(S)は、波数1630〜1680cm−1の赤外線を吸収するウレア結合基(x)と、波数1680〜1725cm−1の赤外線を吸収するビュウレット結合基(y)と、波数1730〜1755cm−1の赤外線を吸収するウレタン結合基(z)とを有する、前項[3]記載のマイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤。
前項[1]もしくは[2]記載のエポキシ樹脂用硬化剤及び/又は前項[3]もしくは[4]記載のマイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤の少なくとも1種をエポキシ樹脂(A2)に分散した、マスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物。
前項[5]記載のマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物及びエポキシ樹脂(A3)を含む、一液性配合組成物。
本実施の形態におけるエポキシ樹脂用硬化剤は、下記一般式(1)又は(2)で表される。
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される基を示す。
上記一般式(1)又は(2)において、R5で示される、置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基の「アルキル基」としては、上記で定義したアルキル基と同様のものが挙げられる。R5としては水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
本実施の形態においては、特に、50〜90質量%の濃度のエポキシ樹脂溶液を、70〜100℃程度の温度で、60〜120分間かけてイミダゾール溶液に添加し反応させ(第1反応)、その後、溶媒を留去し、さらに150〜190℃程度の温度で、60〜120分間反応させる(第2反応)方法が、目的とするエポキシ樹脂用硬化剤のTgが低くなり、低温硬化性が良好となる傾向にあるため好ましい。
本実施の形態のエポキシ樹脂用硬化剤への、イミダゾール変性エポキシ樹脂、アミン変性エポキシ樹脂、アミンアダクトのブレンドは、軟化点以上の温度に加熱し、攪拌して行う。混合形態は、相溶状態、分散状態、ミクロ分散状態等、最終的に目的とするエポキシ樹脂用硬化剤に応じて適宜選択する。
これらの中でも、後述するマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物の貯蔵安定性が向上し得る傾向にあるため、多価フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂が好ましく、ビスフェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂がより好ましく、ビスフェノールAをグリシジル化したエポキシ樹脂、ビスフェノールFをグリシジル化したエポキシ樹脂がさらに好ましく、ビスフェノールAをグリシジル化したエポキシ樹脂がさらにより好ましい。
脂肪族アミンとしては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン等のアルキルアミン;エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等のアルキレンジアミン;ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアルキレンポリアミン;ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシエチレンジアミン等のポリオキシアルキレンポリアミン等が挙げられる。
脂環式アミンとしては、例えば、シクロプロピルアミン、シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、イソホロンジアミン等が挙げられる。
芳香族アミンとしては、例えば、アニリン、トルイジン、べンジルアミン、ナフチルアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン等が挙げられる。
(b−1):カルボン酸化合物、スルホン酸化合物、尿素化合物、イソシアネート化合物、及び下記段落〔0057〕に記載の(A1)成分と同様のエポキシ樹脂、よりなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物。
(b−2):アミン化合物。
前記(b−1)中の、カルボン酸化合物としては、例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、ダイマー酸等が挙げられる。スルホン酸化合物としては、例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等が挙げられる。尿素化合物としては、例えば、尿素、メチル尿素、ジメチル尿素、エチル尿素、t−ブチル尿素、等が挙げられる。イソシアネート化合物としては、例えば、脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート、脂肪族トリイソシアネート、ポリイソシアネート等が挙げられる。
前記脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、エチレンジイソシアネート、プロピレンジイソシアネート、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
前記脂環式ジイソシアネートとしては、例えば、イソホロンジイソシアネート、4−4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、1,4−イソシアナトシクロヘキサン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)−シクロヘキサン、1,3−ビス(2−イソシアナトプロピル−2イル)−シクロヘキサン等が挙げられる。
前記芳香族ジイソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート等が挙げられる。
前記脂肪族トリイソシアネートとしては、例えば、1,3,6−トリイソシアネートメチルヘキサン、2,6−ジイソシアナトヘキサン酸−2−イソシアナトエチル等が挙げられる。
前記ポリイソシアネートとしては、例えば、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートや、上述した各種ジイソシアネート化合物から誘導される各種ポリイソシアネートが挙げられる。このようなポリイソシアネートとしては、イソシアヌレート型ポリイソシアネート、ビュレット型ポリイソシアネート、ウレタン型ポリイソシアネート、アロハネート型ポリイソシアネート、カルボジイミド型ポリイソシアネート等のいずれも含まれる。
一方、前記(b−2)のアミン化合物としては、例えば、下記(b−2−1)、(b−2−2)が挙げられる。
(b−2−1):少なくとも1個の一級アミノ基及び/又は二級アミノ基を有するが三級アミノ基を有さない化合物。
(b−2−2):少なくとも1個の三級アミノ基と、少なくとも1個の活性水素基とを有する化合物。
前記(b−2−1)成分としては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、エタノールアミン、プロパノールアミン、シクロヘキシルアミン、イソホロンジアミン、アニリン、トルイジン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン等の三級アミノ基を有さない第一アミン類;
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジメタノールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、ピペリジン、ピペリドン、ジフェニルアミン、フェニルメチルアミン、フェニルエチルアミン等の三級アミノ基を有さない第二アミン類、が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
前記(b−2−2)成分の、活性水素基としては、例えば、一級アミノ基、二級アミノ基、水酸基、チオール基、カルボン酸、ヒドラジド基が挙げられる。
前記(b−2−2)の具体例としては、2−ジメチルアミノエタノール、1−メチル−2−ジメチルアミノエタノール、1−フェノキシメチル−2−ジメチルアミノエタノール、2−ジエチルアミノエタノール、1−ブトキシメチル−2−ジメチルアミノエタノール、メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−β−ヒドロキシエチルモルホリン等のアミノアルコール類;2−(ジメチルアミノメチル)フェノール、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等のアミノフェノール類;イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、1−アミノエチル−2−メチルイミダゾール、1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル)−2−メチルイミダゾール、1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−(2−ヒドロキシ−3−ブトキシプロピル)−2−メチルイミダゾール、1−(2−ヒドロキシ−3−ブトキシプロピル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール類;1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル)−2−フェニルイミダゾリン、1−(2−ヒドロキシ−3−ブトキシプロピル)−2−メチルイミダゾリン、2−メチルイミダゾリン、2,4−ジメチルイミダゾリン、2−エチルイミダゾリン、2−エチル−4−メチルイミダゾリン、2−ベンジルイミダゾリン、2−フェニルイミダゾリン、2−(o−トリル)−イミダゾリン、テトラメチレン−ビス−イミダゾリン、1,1,3−トリメチル−1,4−テトラメチレン−ビス−イミダゾリン、1,3,3−トリメチル−1,4−テトラメチレン−ビス−イミダゾリン、1,1,3−トリメチル−1,4−テトラメチレン−ビス−4−メチルイミダゾリン、1,3,3−トリメチル−1,4−テトラメチレン−ビス−4−メチルイミダゾリン、1,2−フェニレン−ビス−イミダゾリン、1,3−フェニレン−ビス−イミダゾリン、1,4−フェニレン−ビス−イミダゾリン、1,4−フェニレン−ビス−4−メチルイミダゾリン等のイミダゾリン類;ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジプロピルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン、ジメチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジプロピルアミノエチルアミン、ジブチルアミノエチルアミン、N−メチルピペラジン、N−アミノエチルピペラジン、ジエチルアミノエチルピペラジン等の三級アミノアミン類;2−ジメチルアミノエタンチオール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトピリジン、4−メルカプトピリジン等のアミノメルカプタン類;N,N−ジメチルアミノ安息香酸、N,N−ジメチルグリシン、ニコチン酸、イソニコチン酸、ピコリン酸等のアミノカルボン酸類;
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Tgが100℃以下であると、優れた低温硬化性及び短時間硬化性を達成し得る傾向にあり、40℃以上であると、後述するマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物の貯蔵安定性が向上し得る傾向にある。ここでTgは、示差走査熱量計により、昇温速度10℃/分で0℃〜200℃の範囲で測定した値を意味する。
この場合、粉末状とは、好ましくは0.1〜50μm、より好ましくは0.5〜10μmの平均粒径を有するものを意味する。平均粒径が0.1μm以上であると、短時間硬化性に優れる傾向にあり、50μm以下であると、均質な硬化物が得られる傾向にある。ここで平均粒径とは、光散乱法で測定されるメディアン径を指すものである。また、その形状は特に制限されず、球状、不定形いずれでもよく、後述する一液性配合組成物の低粘度化の観点から球状が好ましい。ここで球状とは、真球やそれ以外の不定形の角が丸みを帯びた形状も包含する。
本実施の形態におけるマイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤は、エポキシ樹脂用硬化剤からなるコア(C)が、当該コア(C)とエポキシ樹脂(A1)との反応物、及び/又は、イソシアネート化合物と活性水素化合物との反応物であるシェル(S)で被覆された構造を有するものである。ここで、エポキシ樹脂用硬化剤の形態としては、上記粉末状の形態が好ましい。
これらの中でも、後述するマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物の貯蔵安定性が向上し得る傾向にあるため、多価フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂が好ましく、ビスフェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂がより好ましく、ビスフェノールAをグリシジル化したエポキシ樹脂、ビスフェノールFをグリシジル化したエポキシ樹脂がさらに好ましく、ビスフェノールAをグリシジル化したエポキシ樹脂がさらにより好ましい。
脂肪族ジイソシアネートとしては、エチレンジイソシアネート、プロピレンジイソシアネート、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
脂環式ジイソシアネートとしては、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、1,4−イソシアナトシクロヘキサン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)−シクロヘキサン、1,3−ビス(2−イソシアナトプロピル−2−イル)−シクロヘキサン等が挙げられる。
芳香族ジイソシアネートとしては、トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート等が挙げられる。
低分子トリイソシアネートとしては、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−イソシアネートメチルオクタン、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、2,6−ジイソシアナトヘキサン酸−2−イソシアナトエチル、2,6−ジイソシアナトヘキサン酸−1−メチル−2−イソシアネートエチル等の脂肪族トリイソシアネート化合物、トリシクロヘキシルメタントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート等の脂環式トリイソシアネート化合物、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス(イソシアネートフェニル)チオホスフェート等の芳香族トリイソシアネート化合物等が挙げられる。
ポリイソシアネートとしては、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートや上記ジイソシアネート、低分子トリイソシアネートより誘導されるポリイソシアネート等が挙げられる。
上記ジイソシアネート、トリイソシアネートより誘導されるポリイソシアネートとしては、イソシアヌレート型ポリイソシアネート、ビュレット型ポリイソシアネート、ウレタン型ポリイソシアネート、アロハネート型ポリイソシアネート、カルボジイミド型ポリイソシアネート等が挙げられる。
上記各種イソシアネート化合物は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
脂肪族アミンとしては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン等のアルキルアミン;エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等のアルキレンジアミン;ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアルキレンポリアミン;ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシエチレンジアミン等のポリオキシアルキレンポリアミン等が挙げられる。
脂環式アミンとしては、例えば、シクロプロピルアミン、シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、イソホロンジアミン等が挙げられる。
芳香族アミンとしては、例えば、アニリン、トルイジン、ベンジルアミン、ナフチルアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン等が挙げられる。
アルコール化合物としては、例えば、メチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、アミルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、ドテシルアルコール、ステアリルアルコール、エイコシルアルコール、アリルアルコール、クロチルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、シンナミルアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチル等のモノアルコール類;エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、水添ビスフェノールA、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多価アルコール類等が挙げられる。
また、1分子中に1個以上のエポキシ基を有する化合物と、1分子中に1個以上の水酸基、カルボキシル基、1級又は2級アミノ基、メルカプト基を有する化合物との反応により得られる2級水酸基を1分子中に2個以上有する化合物も多価アルコール類として例示される。
これらのアルコール化合物は、第1、第2又は第3アルコールのいずれでもよい。
前記可塑剤としては、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジ(2−エチルヘキシシル)等のフタル酸ジエステル系;アジピン酸ジ(2−エチルヘキシシル)等の脂肪族二塩基酸エステル系;リン酸トリクレジル等のリン酸トリエステル系;ポリエチレングリコールエステル等のグリコールエステル系等が挙げられる。
前記樹脂類としては、例えば、シリコーン樹脂類、エポキシ樹脂類、フェノール樹脂類等が挙げられる。
また、ウレア結合基(x)、ビュウレット結合基(y)がシェル(S)中に存在していることは、顕微FT−IRを用いて測定できる。
ウレア結合基(x)の濃度が1meq/kg以上であると、機械的剪断力に対して高い耐性を有するマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物が得られる傾向にあり、1000meq/kg以下であると、優れた硬化性を有するマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物が得られる傾向にある。
ビュウレット結合基(y)の濃度が1meq/kg以上であると、機械的剪断力に対して高い耐性を有するマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物が得られる傾向にあり、1000meq/kg以下であると、優れた硬化性を有するマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物が得られる傾向にある。
ウレタン結合基(z)の濃度が1meq/kg以上であると、機械的剪断力に対して高い耐性を有するマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物が得られる傾向にあり、200meq/kg以下であると、優れた硬化性を有するマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物が得られる傾向にある。
シェル(S)の平均層厚が5nm以上であると、優れた貯蔵安定性が得られる傾向にあり、1000nm以下であると、実用的に充分な硬化性が得られる傾向にある。
シェル(S)の厚さは、透過型電子顕微鏡により測定できる。なお、従来、シェルの厚さが厚くなる程、通常は、貯蔵安定性が増加する一方、硬化性は低下するものと考えられていた。しかしながら、本実施の形態におけるエポキシ樹脂用硬化剤を用いてコアを形成した場合、シェルの厚さが厚くなった場合でも、硬化性の低下が抑制できることが確認された。
本実施の形態におけるマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物は、上述したエポキシ樹脂用硬化剤及び/又はマイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤の少なくとも1種を、エポキシ樹脂(A2)に分散した組成物である。
特に、マスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物を使用した配合物の硬化性が向上し得る傾向にあるため、ビスフェノールA、ビスフェノールFをグリシジル化したビスフェノール型エポキシ樹脂;ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼンをグリシジル化したエポキシ樹脂が好ましい。これらの樹脂は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
増量剤としては、例えば炭酸カルシウム、酸化亜鉛、クレー、タルク、二酸化チタン、シリカ等の無機フィラーや、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエーテル樹脂、メラミン樹脂やウレタン変性エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、アルキッド変性エポキシ樹脂等の変性エポキシ樹脂等のプラスチック微粒子が挙げられる。
補強剤としては、ガラス繊維、アスベスト繊維、ほう素繊維、炭素繊維、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、セラミック繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アラミド繊維、セルロース、石英紛、鉱物性ケイ酸塩、雲母、アスベスト粉、スレート粉、カオリン、酸化アルミニウム三水和物、水酸化アルミニウム、チョーク粉、石こう、炭酸カルシウム、三酸化アンチモン、ペントン、シリカ、二酸化チタン、カーボンブラック、グラファイト、カーボンナノチューブ、フラーレン、酸化鉄等が挙げられる。
充填剤としては、例えば、コールタール、ガラス繊維、アスベスト繊維、ほう素繊維、炭素繊維、セルロース、ポリエチレン粉、ポリプロピレン粉、石英紛、鉱物性ケイ酸塩、雲母、アスベスト粉、スレート粉、カオリン、酸化アルミニウム三水和物、水酸化アルミニウム、チョーク粉、石こう、炭酸カルシウム、三酸化アンチモン、ペントン、シリカ、エアロゾル、リトポン、バライト、二酸化チタン、カーボンブラック、グラファイト、カーボンナノチューブ、フラーレン、酸化鉄、金、銀、アルミニウム粉、鉄粉、ナノサイズの金属結晶、金属間化合物等が挙げられ、これらはいずれも、マスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物の用途に応じて有効に用いられる。
導電微粒子としては、機械的粉砕法、化学還元法、電解法、アトマイズ法のいずれかの方法により得られる金属粒子であり、銀、金、白金、パラジウム等の貴金属粒子、銅、銅合金、ニッケル、鉄、アルミニウム等の非貴金属粒子、銀−銅合金、銀−パラジウム合金、銀−錫合金、銀−亜鉛合金、銀−マグネシウム合金、銀−ニッケル合金等の銀合金が挙げられる。
顔料としては、雲母、カオリン、炭酸カルシウム、酸化クロム、アルミン酸コバルト、二酸化チタン、カーボンブラック等の無機顔料、キナクリドン、ペリレン、ジケトピロロピロール、ペリノン、キノフタロン、イソインドリノン、フタロシアニン、インダンスレン、ジオキサジン等の有機顔料が挙げられる。
有機溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられる。
反応性希釈剤としては、例えば、ブチルグリシジルエーテル、N,N’−グリシジル−o−トルイジン、フェニルグリシジルエーテル、スチレンオキサイド、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
非反応性希釈剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルアジベート、石油系溶剤等が挙げられる。
樹脂類としては、例えば、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエーテル樹脂、メラミン樹脂やウレタン変性エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、アルキッド変性エポキシ樹脂等の変性エポキシ樹脂等が挙げられる。
結晶性アルコールとしては、例えば、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ショ糖、トリメチロールプロパン等が挙げられる。
カップリング剤としては、例えば、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルメトキシシラン等のシランカップリング剤等が挙げられる。
本実施の形態の一液性配合組成物は、エポキシ樹脂(A3)に、上述したマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物を混合した組成物である。
フェノール類としては、例えば、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ビスフェノールAノボラック等が挙げられる。
ヒドラジド類としては、例えば、コハク酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、フタル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジドテレフタル酸ジヒドラジド、p−オキシ安息香酸ヒドラジド、サリチル酸ヒドラジド、フェニルアミノプロピオン酸ヒドラジド、マレイン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
グアニジン類としては、例えば、ジシアンジアミド、メチルグアニジン、エチルグアニジン、プロピルグアニジン、ブチルグアニジン、ジメチルグアニジン、トリメチルグアニジン、フェニルグアニジン、ジフェニルグアニジン、トルイルグアニジン等が挙げられる。
増量剤としては、例えば炭酸カルシウム、酸化亜鉛、クレー、タルク、二酸化チタン、シリカ等の無機フィラーや、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエーテル樹脂、メラミン樹脂やウレタン変性エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、アルキッド変性エポキシ樹脂等の変性エポキシ樹脂等のプラスチック微粒子が挙げられる。
補強剤としては、ガラス繊維、アスベスト繊維、ほう素繊維、炭素繊維、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、セラミック繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アラミド繊維、セルロース、石英紛、鉱物性ケイ酸塩、雲母、アスベスト粉、スレート粉、カオリン、酸化アルミニウム三水和物、水酸化アルミニウム、チョーク粉、石こう、炭酸カルシウム、三酸化アンチモン、ペントン、シリカ、二酸化チタン、カーボンブラック、グラファイト、カーボンナノチューブ、フラーレン、酸化鉄等が挙げられる。
充填剤としては、例えば、コールタール、ガラス繊維、アスベスト繊維、ほう素繊維、炭素繊維、セルロース、ポリエチレン粉、ポリプロピレン粉、石英紛、鉱物性ケイ酸塩、雲母、アスベスト粉、スレート粉、カオリン、酸化アルミニウム三水和物、水酸化アルミニウム、チョーク粉、石こう、炭酸カルシウム、三酸化アンチモン、ペントン、シリカ、エアロゾル、リトポン、バライト、二酸化チタン、カーボンブラック、グラファイト、カーボンナノチューブ、フラーレン、酸化鉄、金、銀、アルミニウム粉、鉄粉、ナノサイズの金属結晶、金属間化合物等が挙げられる。
導電微粒子としては、機械的粉砕法、化学還元法、電解法、アトマイズ法のいずれかの方法により得られる金属粒子であり、銀、金、白金、パラジウム等の貴金属粒子、銅、銅合金、ニッケル、鉄、アルミニウム等の非貴金属粒子、銀−銅合金、銀−パラジウム合金、銀−錫合金、銀−亜鉛合金、銀−マグネシウム合金、銀−ニッケル合金等の銀合金が挙げられる。
顔料としては、雲母、カオリン、炭酸カルシウム、酸化クロム、アルミン酸コバルト、二酸化チタン、カーボンブラック等の無機顔料、キナクリドン、ペリレン、ジケトピロロピロール、ペリノン、キノフタロン、イソインドリノン、フタロシアニン、インダンスレン、ジオキサジン等の有機顔料が挙げられる。
有機溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられる。
反応性希釈剤としては、例えば、ブチルグリシジルエーテル、N,N’−グリシジル−o−トルイジン、フェニルグリシジルエーテル、スチレンオキサイド、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
非反応性希釈剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルアジベート、石油系溶剤等が挙げられる。
樹脂類としては、例えば、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエーテル樹脂、メラミン樹脂やウレタン変性エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、アルキッド変性エポキシ樹脂等の変性エポキシ樹脂等が挙げられる。
結晶性アルコールとしては、例えば、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ショ糖、トリメチロールプロパンが挙げられる。
カップリング剤としては、例えば、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルメトキシシラン等のシランカップリング剤等が挙げられる。
前記導電性材料や異方導電性材料である導電粒子としては、半田粒子、ニッケル粒子、ナノサイズの金属結晶、金属の表面を他の金属で被覆した粒子、銅と銀の傾斜粒子等の金属粒子や、例えば、スチレン樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂等の樹脂粒子に金、ニッケル、銀、銅、半田等の導電性薄膜で被覆を施した粒子等が使用される。一般に導電粒子は1〜20μm程度の球形の微粒子である。フィルムにする場合の基材としては、例えば、ポリエステル、ポリエチレン、ポリイミド、ポリテトラフルオロエチレン等が用いられる。
実施例、比較例における物性等の測定方法は以下の通りである。
(1)ガラス転移温度(Tg)
エポキシ樹脂用硬化剤のTgを、DSC(示差走査熱量計)を用いて昇温温度10℃/分で測定した(JIS K 7121 DSC法)。この温度が低い程、低温硬化性に優れていると判断した。
(2)DSC頂点温度
DSC(示差走査熱量計)を用いて昇温速度10℃/分で測定した。発熱のピーク温度をDSC頂点温度とした。この温度が低い程、低温硬化性に優れていると判断した。
(3)ゲル化時間
JIS C−6521に依拠したゲル化試験機によるゲル化までの時間について、次のように測定して評価した。即ち、ゲル板を130℃に保ち、その板上に0.4mLの一液性配合組成物の試料を載置し、載置後かきまぜ棒でかき混ぜ、糸が引かなくなるまでの時間(ゲル化までの時間(秒))を測定した。この時間が短い程、短時間硬化性に優れていると判断した。
(4)粘度変化
40℃の温度下に1週間放置し、その前後の試料粘度を、B型粘度計(東機産業社製BH型)により測定した。放置前後の粘度測定値から粘度変化(倍)を以下の式により求めた。
(粘度変化(倍))=(放置後粘度)/(放置前粘度)
粘度変化が1に近いほど貯蔵安定性に優れていると判断した。
(5)耐フィラー性
一液性配合組成物30部と、粒径7μmのシリカフィラー70部とを3本ロールで混練して得た配合物を25℃の温度下に1日間放置し、その前後の試料粘度を、B型粘度計(東機産業社製BH型)により測定した。放置前後の粘度測定値から粘度変化(倍)を以下の式により求めた。
(粘度変化(倍))=(放置後粘度)/(放置前粘度)
粘度変化が1に近いほど耐フィラー性に優れていると判断した。
(6)シェル(S)の赤外線吸収特性
下記段落〔0126〕に記載のマスターバッチ型エポキシ樹脂硬化剤組成物からカプセル膜であるシェル(S)を分離し、赤外線吸収特性を調べた。
先ず、マスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物を、キシレンを用いて洗浄と濾過を繰り返して行い、エポキシ樹脂を完全に除去した。
次に、シクロヘキサンを用いて洗浄と濾過を繰り返して行い、キシレンを完全に除去した。
その後、シクロヘキサンを濾別し、40℃で乾燥処理を施し、シクロヘキサンを完全に除去し、マスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物からマイクロカプセル型エポキシ樹脂硬化剤を分離した。
分離したマイクロカプセル型エポキシ樹脂硬化剤に対してメタノールを用いて洗浄と濾過を繰り返して行い、エポキシ樹脂硬化剤(コア(C))を完全に除去した。その後、40℃で真空乾燥処理を施し、メタノールを完全に除去し、マイクロカプセル型エポキシ樹脂硬化剤から、カプセル膜に該当するシェル(S)を分離した。
上述した工程により得られたカプセル膜(シェル(S))に対して、日本分光(株)社製FT/IR−6100を使用して赤外線吸収スペクトルを測定した。
ジヒドロキシベンゼンをグリシジル化したエポキシ樹脂と、2−メチルイミダゾールの反応生成物の構造解析をLC−MSを用いて行った。
(1)条件
試料のメタノール溶液(10mg/mL)を調製し、LC−MS測定に供した。
LC
装置 Agilent,1100series
カラム GL Sciences Inc.,Inertsil ODS−3(2.1mmI.D.×150mm)
カラム温度 40℃
流速 0.2mL/min
検出 UV280nm
移動相 A=メタノール
B=アセトニトリル
C=水:0.1% トリエチルアミンpH3.2にギ酸で調整
グラジェント
MS
装置 ThermoElectron,LCQ
イオン化 APCI
モード Positive
スキャンレンジ m/z50〜2000
(2)結果
UV280nm検出でのクロマトグラムの主要ピーク(Area%:10%以上)の面積値等を、下記表2に示した。
Peak1 387.4[M+H]+
Peak2 387.4[M+H]+
Peak3 381.5[M+H]+、249.3[M+H]+
上記結果から推定される構造を下記に示す。
Peak1及びPeak2
Peak3
(実施例1〜3)
下記表3に示す配合比(エポキシ基/アミノ基の当量比)で、ジヒドロキシベンゼンをグリシジル化したエポキシ樹脂(PTI JAPAN製:RDGE−H エポキシ当量120g/当量)の80%プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を、イミダゾール類の30%プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液に、80℃で2時間かけて添加し、反応させた。
上記添加後、さらに80℃で1時間反応させた。その後、溶媒であるプロピレングリコールモノメチルエーテルを加熱留去し、180℃で2時間さらに反応させた。
上記反応後、減圧下で未反応のイミダゾール類を留去し、エポキシ樹脂用硬化剤c−1〜c−3を得た。
前記エポキシ樹脂用硬化剤(c−1〜c−3)は、いずれも25℃で固体状であった。各エポキシ樹脂用硬化剤のガラス転移温度(Tg)を測定し、結果を下記表3に示した。
ジヒドロキシベンゼンをグリシジル化したエポキシ樹脂に代えて、2,6−ジヒドロキシトルエンをグリシジル化したエポキシ樹脂を用いた。その他の条件は実施例1と同様として、実施例4のエポキシ樹脂用硬化剤c−4を得た。得られたエポキシ樹脂用硬化剤は25℃で固体状であった。各エポキシ樹脂用硬化剤のTgを測定し、結果を下記表3に示した。
ジヒドロキシベンゼンをグリシジル化したエポキシ樹脂に代えて、1,2−ジヒドロキシシクロヘキサンをグリシジル化したエポキシ樹脂を用いた。その他の条件は実施例3と同様にして、実施例5のエポキシ樹脂用硬化剤c−5を得た。得られたエポキシ樹脂用硬化剤は25℃で固体状であった。各エポキシ樹脂用硬化剤のTgを測定し、結果を下記表3に示した。
ジヒドロキシベンゼンをグリシジル化したエポキシ樹脂に代えて、ビスフェノールAをグリシジル化したエポキシ樹脂を用いた。その他の条件は実施例2と同様にして、比較例1、2のエポキシ樹脂用硬化剤c−6、c−7を得た。得られたエポキシ樹脂用硬化剤はいずれも25℃で固体状であった。各エポキシ樹脂用硬化剤のTgを測定し、結果を下記表3に示した。
ジヒドロキシベンゼンをグリシジル化したエポキシ樹脂に代えて、ビスフェノールAをグリシジル化したエポキシ樹脂を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例3のエポキシ樹脂用硬化剤c−8を得た。得られたエポキシ樹脂用硬化剤は25℃で固体状であった。エポキシ樹脂用硬化剤のTgを測定し、結果を下記表3に示した。
ジヒドロキシベンゼンをグリシジル化したエポキシ樹脂に代えて、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルを用いた。その他の条件は実施例1と同様にして、比較例4のエポキシ樹脂用硬化剤c−9を得た。得られたエポキシ樹脂用硬化剤は25℃で固体状であった。エポキシ樹脂用硬化剤のTgを測定し、結果を下記表3に示した。
また、比較例1、2を比べると、比較例2の方が2−メチルイミダゾールの配合比がエポキシ基に対して多いため、エポキシ樹脂用硬化剤の分子量が小さくなり、Tgが低くなった。
(実施例6〜10)
上記のようにして作製したエポキシ樹脂用硬化剤c−1〜c−5を、平均粒子径が2.4μmになるように粉砕(25℃で固体状)した。
この粉砕物100質量部、水1.5質量部、及びトリレンジイソシアネート7質量部を、ビスフェノールAをグリシジル化したエポキシ樹脂200質量部に加えて、40℃で攪拌しながら3時間反応を行った。その後、シェル形成反応を50℃で8時間行い、マスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物H−1〜H−5を得た。
上記(6)のシェル(S)の赤外線吸収特性の項目に記載した方法に従い、マスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤H−1〜H−5から、マイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤を分離し、さらにそこからカプセル膜であるシェル(S)のFT−IR測定を行ったところ、いずれのマイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤においても、波数1630〜1680cm−1の赤外線を吸収するウレア結合基(x)と、波数1680〜1725cm−1の赤外線を吸収するビュウレット結合基(y)と、波数1730〜1755cm−1の赤外線を吸収するウレタン結合基(z)とを有することが確かめられた。
(比較例5〜8)
上記のようにして作製したエポキシ樹脂用硬化剤c−6〜c−9を用いて、実施例6〜10と同様の方法により、マスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物H−6〜H−9を得た。
(実施例11〜15)
上記のようにして作製したマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物H−1〜H−5の30質量部を、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成ケミカルズ製 AER2603 エポキシ等量 120g/Eq)の100質量部、無水テトラヒドロフタル酸を主成分とするHN−2200(日立化成工業(株)製)100質量部と混合し、一液性配合組成物I−1〜I−5を得た。
これらに対して、上述した(2)DSC頂点温度、(3)ゲル化時間、(4)粘度変化、(5)耐フィラー性のそれぞれの物性の評価を行い、結果を下記表4に示した。
(比較例9〜12)
上記のようにして作製したマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物H−6〜H−9を用いて、実施例11〜15と同様にして、一液性配合組成物I−6〜I−9を得た。 これらに対して、上述した(2)〜(5)のそれぞれの物性の評価を行い、結果を下記表4に示した。
比較例9の一液性配合組成物は、貯蔵安定性は実施例の組成物とほぼ同程度であったが、低温及び短時間硬化性及び耐フィラー性において劣っており実用上良好な特性が得られなかった。
比較例10、11の一液性配合組成物は、貯蔵安定性が実施例11〜15の組成物とほぼ同程度であったが、低温及び短時間硬化性がやや劣り、特に耐フィラー性が大きく劣っており実用上良好な特性が得られなかった。
比較例12の一液性配合組成物は、低温及び短時間硬化性については実施例11〜15の組成物とほぼ同程度であったが、貯蔵安定性と耐フィラー性についてはが大きく劣っており実用上良好な特性が得られなかった。
Claims (6)
- 下記一般式(1)又は(2)で表されるエポキシ樹脂用硬化剤;
水素原子、下記一般式(3)
又は、下記一般式(4)
- 前記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂用硬化剤であり、式中のR5が水素原子である請求項1に記載のエポキシ樹脂用硬化剤。
- 前記請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂用硬化剤からなるコア(C)と、
当該コア(C)を被覆するシェル(S)とを具備し、
当該シェル(S)は、前記コア(C)とエポキシ樹脂(A1)との反応物、及び/又は、イソシアネート化合物と活性水素化合物との反応物を含む、マイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤。 - 前記シェル(S)は、波数1630〜1680cm-1の赤外線を吸収するウレア結合基(x)と、波数1680〜1725cm-1の赤外線を吸収するビュウレット結合基(y)と、波数1730〜1755cm-1の赤外線を吸収するウレタン結合基(z)とを有する、請求項3に記載のマイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤。
- 前記請求項1もしくは2に記載のエポキシ樹脂用硬化剤及び/又は前記請求項3もしくは4に記載のマイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤の少なくとも1種をエポキシ樹脂(A2)に分散した、マスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物。
- 前記請求項5に記載のマスターバッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物及びエポキシ樹脂を含む、一液性配合組成物。
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