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JP5038656B2 - Deodorant composition - Google Patents

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JP5038656B2
JP5038656B2 JP2006161453A JP2006161453A JP5038656B2 JP 5038656 B2 JP5038656 B2 JP 5038656B2 JP 2006161453 A JP2006161453 A JP 2006161453A JP 2006161453 A JP2006161453 A JP 2006161453A JP 5038656 B2 JP5038656 B2 JP 5038656B2
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propanediol
amino
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志子 藤井
石川  晃
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Kao Corp
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Description

本発明は消臭剤組成物に関し、詳しくは、汗臭及びアルデヒド類等に由来する複合臭を低減させることができ、かつ人体に安全な消臭剤組成物、及び消臭方法に関する。   The present invention relates to a deodorant composition, and in particular, relates to a deodorant composition and a deodorization method that can reduce a composite odor derived from sweat odor, aldehydes, and the like and is safe for the human body.

消臭剤は、芳香剤と共に不快な匂いを和らげるものであり、快適な生活を送る上で重要な部分を担っている。消臭に関する近年のニーズは、強い芳香で悪臭をマスキングする芳香剤から、微香性又は無香性で臭い自体を消す消臭剤へと変化している。
また、肌に直接触れない衣類は着てもすぐに洗わないという洗濯習慣が増えているが、その一方で洗わない衣類の匂いを気にしている。生活環境における不快な臭いの殆どは複合臭であり、この複合臭に効果的な消臭剤が求められている。
A deodorant relieves an unpleasant odor together with a fragrance, and plays an important part in living a comfortable life. Recent needs regarding deodorization have changed from a fragrance that masks bad odor with a strong fragrance to a deodorant that eliminates the odor itself with a slight fragrance or no fragrance.
In addition, while there is an increasing laundry habit of wearing clothes that do not touch the skin directly, they do not wash immediately, but on the other hand, they are concerned about the smell of clothes that are not washed. Most of the unpleasant odors in the living environment are complex odors, and there is a need for a deodorant effective for these complex odors.

従来、特定の悪臭成分に対する消臭技術は知られているが、複合臭に対して効果的なものは少ない。
例えば、特許文献1には、陽イオン性界面活性剤又は両性界面活性剤とキレート剤を併用することにより,汗臭やタバコ臭を消臭する液体消臭剤が開示され、特許文献2には,香料等の消臭基剤と陽イオン界面活性剤と特定の溶剤を併用することにより,汗臭を消臭する液体消臭剤が開示されている。しかしながら、これらの液体消臭剤は、アルデヒド類等に対する消臭性能は充分ではない。
特許文献3には、植物からの抽出物を主成分とする消臭基材、香料、エタノール及び界面活性剤を併用することにより、腐敗臭を抑制する消臭剤組成物が開示され、特許文献4には、ベタイン型両性化合物、非イオン性界面活性剤、及び陰イオン界面活性剤からなる処理剤で処理することにより、アンモニア臭等を消臭しうる消臭性繊維が開示されている。しかしながら、これらも汗臭やアルデヒド類に対する消臭性能は充分ではない。
Conventionally, deodorizing techniques for specific malodorous components are known, but few are effective for complex odors.
For example, Patent Document 1 discloses a liquid deodorant that deodorizes sweat odor and tobacco odor by using a cationic surfactant or an amphoteric surfactant in combination with a chelating agent. A liquid deodorant that deodorizes sweat odor by using a deodorant base such as a fragrance, a cationic surfactant and a specific solvent in combination is disclosed. However, these liquid deodorizers do not have sufficient deodorizing performance for aldehydes and the like.
Patent Document 3 discloses a deodorant composition that suppresses spoilage odor by using a deodorant base material mainly composed of an extract from a plant, a fragrance, ethanol, and a surfactant. 4 discloses a deodorant fiber capable of deodorizing ammonia odor and the like by treatment with a treatment agent comprising a betaine amphoteric compound, a nonionic surfactant, and an anionic surfactant. However, these also have insufficient deodorizing performance against sweat odors and aldehydes.

特許文献5には、トリエタノールアミンやトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン等から選ばれる1種以上を塩として含む陰イオン界面活性剤により、低級脂肪酸、アミン類が共存する複合臭を抑制できることが開示されている。しかしながら、陰イオン界面活性剤のアミン塩はアルデヒド類に対する効果が充分でなく、水に対する溶解性が悪いものもあるため、消臭剤組成物を調製するには適さない。
特許文献6には、有機二塩基酸又はその塩により、酢酸、イソ吉草酸等の低級脂肪酸類やアンモニア、トリメチルアミン等のアミン類等を消臭できることが開示されているが、有機二塩基酸又はその塩は、アルデヒド類に対する消臭効果が充分でない。
特許文献7には、中高年以降に認められる加齢臭の原因物質の一つとされるノナナール等の不飽和アルデヒドの消臭について、エタノールアミンが効果的であることが開示されている。しかしながら、汗臭等に対する効果が不明であり、またエタノールアミンは刺激性があり、人体に触れる可能性のある形態での使用には適さない。
特許文献8には、シクロデキストリンを含む消臭組成物が開示されており、1級アミン化合物を緩衝剤として用いることが記載されている。しかしながら、1級アミン化合物と非イオン性化合物の特定の組み合わせにより高い消臭効果を発揮させることについての開示はない。
かかる状況から、特に汗臭及びアルデヒド類等に由来する複合臭を低減させることができ、かつ人体に安全な消臭剤の開発が望まれていた。
Patent Document 5 discloses that an anionic surfactant containing at least one selected from triethanolamine, tris (hydroxymethyl) aminomethane, and the like as a salt can suppress a complex odor in which lower fatty acids and amines coexist. Has been. However, an amine salt of an anionic surfactant is not suitable for preparing a deodorant composition because of its insufficient effect on aldehydes and poor solubility in water.
Patent Document 6 discloses that an organic dibasic acid or a salt thereof can deodorize lower fatty acids such as acetic acid and isovaleric acid and amines such as ammonia and trimethylamine. The salt does not have a sufficient deodorizing effect on aldehydes.
Patent Document 7 discloses that ethanolamine is effective for deodorizing unsaturated aldehydes such as nonanal, which is one of the causative substances of aging odors recognized after middle-aged and older. However, the effect on sweat odor is unknown, and ethanolamine is irritating and is not suitable for use in a form that may touch the human body.
Patent Document 8 discloses a deodorant composition containing cyclodextrin and describes the use of a primary amine compound as a buffering agent. However, there is no disclosure about exhibiting a high deodorizing effect by a specific combination of a primary amine compound and a nonionic compound.
Under such circumstances, there has been a demand for the development of a deodorant that can reduce the composite odor derived particularly from sweat odor and aldehydes and is safe for the human body.

特開2001−40581号公報JP 2001-40581 A 特開2001−70423号公報JP 2001-70423 A 特開2001−178806号公報JP 2001-178806 A 特開2004−176225号公報JP 2004-176225 A 特開2004−49889号公報JP 2004-49889 A 特開2001−95907号公報JP 2001-95907 A 特開2001−97838号公報JP 2001-97838 A 特開2003−533588号公報JP 2003-533588 A

本発明は、汗臭及びアルデヒド類等に由来する複合臭を低減させることができ、水系消臭剤の調製も容易であり、かつ人体に触れても安全な消臭剤組成物、及び消臭方法を提供することを課題とする。   The present invention is capable of reducing a composite odor derived from sweat odor and aldehydes, is easy to prepare a water-based deodorant, and is safe even when touched by the human body, and a deodorant It is an object to provide a method.

本発明者らは、特定のポリヒドロキシアミン類が汗臭やアルデヒド類等に由来する複合臭の消臭に有効であり、しかも人体に対する刺激が少なく、また、特定の界面活性剤や非イオン性有機溶剤と併用することにより、消臭性能を更に高め得ることを見出した。
すなわち、本発明は、
(1)下記一般式(1)で表されるポリヒドロキシアミン化合物及び/又はその塩(a)及び浸透剤(b)を含有する組成物であって、該浸透剤(b)が下記一般式(2)で表される非イオン性界面活性剤(b1)、下記一般式(3)で表される界面活性剤(b2)及びlogP値が0〜4である非イオン性有機溶剤(b3)から選ばれる1種以上である、消臭剤組成物、及び
(2)前記(1)の消臭剤を固体表面を有する対象物に付着させ、対象物の臭いを低減させる消臭方法、を提供する。
The present inventors have found that specific polyhydroxyamines are effective for deodorizing complex odors derived from sweat odors, aldehydes, etc., and are less irritating to the human body. It has been found that the deodorizing performance can be further improved by using in combination with an organic solvent.
That is, the present invention
(1) A composition comprising a polyhydroxyamine compound represented by the following general formula (1) and / or a salt thereof (a) and a penetrant (b), wherein the penetrant (b) is represented by the following general formula: Nonionic surfactant (b1) represented by (2), surfactant (b2) represented by the following general formula (3), and nonionic organic solvent (b3) having a log P value of 0 to 4 A deodorant composition that is at least one selected from the above, and (2) a deodorization method that reduces the odor of the object by attaching the deodorant of (1) to the object having a solid surface. provide.

Figure 0005038656
Figure 0005038656

(式中、R1は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基であり、R2は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基であり、R3及びR4は、炭素数1〜5のアルキレン基である。R3及びR4は、同一でも異なっていてもよい。) (In the formula, R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group of 1 to 5 carbon atoms, R 3 and R 4 are, .R 3 and R 4 is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms may be the same or different.)

5−Z−[(EO)s/(PO)t]−R6 (2)
(式中、R5は、炭素数10〜22のアルキル基又はアルケニル基であり、R6は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、Zは−O−又は−COO−であり、EOはオキシエチレン基であり、POはオキシプロピレン基であり、s及びtは平均付加モル数を示し、s+tの合計は5〜15である。(EO)及び(PO)はランダム付加でもブロック付加でもよく、それらの付加順序に制限はない。)
7−(OR8)xG (3)
(式中、R7は、直鎖又は分岐鎖の炭素数8〜18のアルキル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基であり、R8は炭素数2〜4のアルケニル基であり、Gは単糖、単糖の誘導体、又はオリゴ糖の水酸基の水素原子を除いた残基であり、xは平均付加モル数で5〜20の数である。)
R 5 -Z - [(EO) s / (PO) t] -R 6 (2)
(In the formula, R 5 is an alkyl group or alkenyl group having 10 to 22 carbon atoms, R 6 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and Z is —O— or —COO—. Yes, EO is an oxyethylene group, PO is an oxypropylene group, s and t represent the average number of moles added, and the sum of s + t is 5 to 15. (EO) and (PO) can be random addition Blocks may be added, and there is no restriction on the order of adding them.)
R 7 − (OR 8 ) x G (3)
(Wherein R 7 is a linear or branched alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, an alkenyl group, or an alkylphenyl group, R 8 is an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, and G is a monosaccharide. A residue obtained by removing a hydrogen atom of a hydroxyl group of a monosaccharide derivative or oligosaccharide, and x is an average added mole number of 5 to 20.)

本発明の消臭剤組成物は、汗臭及びアルデヒド類等に由来する複合臭を消臭でき、水系消臭剤の調製も容易であり、かつ人体に触れても安全である。また、繊維製品等の固体表面に付着した複合臭について優れた消臭効果を発揮する。
また、本発明の消臭方法によれば、汗臭及びアルデヒド類等に由来する複合臭を簡便かつ効果的に消臭することができる。
The deodorant composition of the present invention can deodorize a composite odor derived from sweat odor, aldehydes, etc., is easy to prepare an aqueous deodorant, and is safe to touch the human body. In addition, it exhibits an excellent deodorizing effect on the composite odor adhering to the solid surface of a textile product or the like.
Moreover, according to the deodorizing method of this invention, the composite odor originating in sweat odor, aldehydes, etc. can be deodorized simply and effectively.

本発明の消臭剤組成物は、下記一般式(1)で表されるポリヒドロキシアミン化合物及び/又はその塩(a)(以下、単に「ポリヒドロキシアミン化合物類(a)」ということがある)を主成分として含有する。
ポリヒドロキシアミン化合物類(a)
The deodorant composition of the present invention may be referred to as a polyhydroxyamine compound represented by the following general formula (1) and / or a salt thereof (a) (hereinafter simply referred to as “polyhydroxyamine compounds (a)”). ) As a main component.
Polyhydroxyamine compounds (a)

Figure 0005038656
Figure 0005038656

一般式(1)において、R1は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基である。
炭素数1〜5のアルキル基は、直鎖又は分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基が挙げられる。また、炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
1は、消臭性能及び入手性の観点から、上記の中では水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基が好ましく、特に水素原子、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基が好ましい。
In the general formula (1), R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a hydroxyalkyl group of 1 to 5 carbon atoms of 1 to 5 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 5 carbon atoms may be linear or branched, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, various butyl groups, and various pentyl groups. Examples of the hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms include hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 2-hydroxybutyl group, 3-hydroxybutyl group, 4- Examples thereof include a hydroxybutyl group.
R 1 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a hydroxymethyl group, or a 2-hydroxyethyl group from the viewpoint of deodorizing performance and availability, and particularly a hydrogen atom, a hydroxymethyl group, or 2-hydroxy An ethyl group is preferred.

2は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基を表す。
炭素数1〜6のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基としては、上記のものが挙げられる。
2は、消臭性能及び入手性の観点から、上記の中では水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシエチル基が好ましく、特に水素原子が好ましい。
3及びR4は、炭素数1〜5のアルキレン基である。R3及びR4は、同一でも異なっていてもよい。炭素数1〜5のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましく、特にメチレン基が好ましい。
R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 6 carbon atoms may be linear, branched or cyclic. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, various butyl groups, various pentyl groups, various hexyl groups, cyclopentyl groups, and cyclohexyl groups.
The above-mentioned thing is mentioned as a C1-C5 hydroxyalkyl group.
From the viewpoints of deodorizing performance and availability, R 2 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a hydroxyethyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
R 3 and R 4 are alkylene groups having 1 to 5 carbon atoms. R 3 and R 4 may be the same or different. The alkylene group having 1 to 5 carbon atoms is preferably a methylene group, an ethylene group, a propylene group or a butylene group, and particularly preferably a methylene group.

ポリヒドロキシアミン化合物類(a)の具体例としては、例えば、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−ヒドロキシエチル−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−4−ヒドロキシプロピル−1,7−ヘプタンジオール、2−(N−エチル)アミノ−1,3−プロパンジオール、2−(N−エチル)アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2−(N−デシル)アミノ−1,3−プロパンジオール、2−(N−デシル)アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール等、及びそれらと塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、炭酸等との塩が挙げられる。
これらの中では、消臭性能等の観点から、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−ヒドロキシエチル−1,3−プロパンジオール及びそれらと塩酸等の酸との塩から選ばれる1種以上が特に好ましい。
Specific examples of the polyhydroxyamine compounds (a) include, for example, 2-amino-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-ethyl- 1,3-propanediol, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-hydroxyethyl-1,3-propanediol, 4-amino-4-hydroxypropyl-1, 7-heptanediol, 2- (N-ethyl) amino-1,3-propanediol, 2- (N-ethyl) amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 2- (N-decyl) amino -1,3-propanediol, 2- (N-decyl) amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, and the like, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, Acid, and salts with carbonate.
Among these, from the viewpoint of deodorizing performance and the like, 2-amino-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-ethyl-1,3 1 type selected from propanediol, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-hydroxyethyl-1,3-propanediol and salts thereof with an acid such as hydrochloric acid The above is particularly preferable.

一般式(1)で表されるポリヒドロキシアミン化合物を塩酸等の塩として用いる場合は、塩基を添加することによりpHを調整することができる。用いることができる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の他、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン等が挙げられる。これらの中では、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
上記のポリヒドロキシアミン化合物類(a)は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。なお、ポリヒドロキシアミン化合物類(a)は、常法により製造することができる。
When the polyhydroxyamine compound represented by the general formula (1) is used as a salt such as hydrochloric acid, the pH can be adjusted by adding a base. Examples of the base that can be used include sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide and the like, as well as monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, methylethanolamine, dimethylethanolamine and the like. Among these, sodium hydroxide and potassium hydroxide are preferable.
Said polyhydroxyamine compound (a) can be used individually or in mixture of 2 or more types. The polyhydroxyamine compounds (a) can be produced by a conventional method.

ポリヒドロキシアミン化合物類(a)は、単独でも混合物でも、脂肪酸類、アルデヒド類及びアミン類に由来する複合臭に対して消臭性能を発揮するが、下記一般式(2)で表される非イオン性界面活性剤(b1)、下記一般式(3)で表される界面活性剤(b2)及びlogP値が0〜4である非イオン性有機溶剤(b3)から選ばれる1種以上である浸透剤(b)と併用することにより、消臭性能を更に高めることができる。
浸透剤(b)は、ポリヒドロキシアミン化合物類(a)の消臭性能発現を高めることを目的とし、ポリヒドロキシアミン化合物類(a)の繊維製品等に対する浸透性や硬質表面への濡れ性を改善する基剤である。
すなわち、通常、臭気成分はスーツ、セーター、カーテン、ソファー等の繊維製品等の固体表面に付着するが、浸透剤(b)は、固体表面に付着した臭気成分の揮発を抑制するばかりでなく、消臭成分であるポリヒドロキシアミン化合物類(a)を安定に分散させ、繊維製品等の固体表面に対する浸透性、接触性を向上させて、消臭性能を更に高めることができる。対象物が硬質表面であるような場合でも、浸透剤(b)は硬質表面上でのポリヒドロキシアミン化合物類(a)の濡れ性を向上させることができ、消臭性能を高めることができる。
The polyhydroxyamine compounds (a), whether alone or in a mixture, exhibit deodorizing performance against complex odors derived from fatty acids, aldehydes and amines, but are represented by the following general formula (2). It is at least one selected from an ionic surfactant (b1), a surfactant (b2) represented by the following general formula (3), and a nonionic organic solvent (b3) having a log P value of 0 to 4. By using together with the penetrant (b), the deodorizing performance can be further enhanced.
The penetrant (b) is intended to enhance the deodorizing performance of the polyhydroxyamine compounds (a), and to improve the permeability of the polyhydroxyamine compounds (a) to textiles and the hard surface. It is a base that improves.
That is, the odor component usually adheres to a solid surface such as a textile product such as a suit, sweater, curtain, sofa, etc., but the penetrant (b) not only suppresses volatilization of the odor component adhering to the solid surface, It is possible to stably disperse the polyhydroxyamine compounds (a), which are deodorizing components, and to improve the permeability and contact with solid surfaces of textiles and the like, thereby further improving the deodorizing performance. Even when the object has a hard surface, the penetrant (b) can improve the wettability of the polyhydroxyamine compounds (a) on the hard surface and can improve the deodorizing performance.

本発明に用いられる浸透剤(b)は、下記一般式(2)で表される非イオン性界面活性剤(b1)及び/又は下記一般式(3)で表される界面活性剤(b2)が好ましいが、特に下記一般式(2)で表される非イオン性界面活性剤(b1)が好ましい。ポリオキシアルキレン基付加型のヒマシ油又は硬化ヒマシ油などは、ポリヒドロキシアミン化合物類(a)を繊維製品等に浸透させる働きが乏しいので、好ましくない。   The penetrant (b) used in the present invention is a nonionic surfactant (b1) represented by the following general formula (2) and / or a surfactant (b2) represented by the following general formula (3). However, the nonionic surfactant (b1) represented by the following general formula (2) is particularly preferable. Polyoxyalkylene group-added castor oil or hydrogenated castor oil is not preferable because it has a poor function of penetrating the polyhydroxyamine compounds (a) into fiber products and the like.

下記一般式(2)で表される非イオン性界面活性剤〔(b1)成分〕
5−Z−[(EO)s/(PO)t]−R6 (2)
式(2)中、R5は、炭素数10〜22のアルキル基又はアルケニル基であり、R6は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、Zは−O−又は−COO−であり、EOは、オキシエチレン基であり、POはオキシプロピレン基であり、s及びtは平均付加モル数を示し、tは好ましくは0以上3未満、より好ましくは0〜2であり、s+tの合計は5〜15である。(EO)及び(PO)の両者を含む場合は、(EO)及び(PO)はランダム付加でもブロック付加でもよく、それらの付加順序に制限はない。
(b1)成分としては、例えば、下記の構造の化合物が挙げられる。
5−(OR9)n−OH (2−1)
(式中、R5は前記と同じであり、R9はエチレン基及び/又はプロピレン基であり、nは平均付加モル数を示し、5〜15の数である。)
この構造の化合物においては、R9がプロピレン基を有する場合、プロピレン基の平均付加モル数は3未満が好ましい。
(b1)成分としては、消臭性能向上の観点から、ポリオキシエチレン(オキシエチレン基の平均付加モル数s=6〜12)ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン(オキシエチレン基の平均付加モル数s=5〜12)モノアルキル(炭素数12〜14の2級の炭化水素基)エーテル、及びラウリン酸ポリオキシエチレン(オキシエチレン基の平均付加モル数s=6〜12)メチルエーテルから選ばれる1種以上が特に好ましい
Nonionic surfactant represented by the following general formula (2) [component (b1)]
R 5 -Z - [(EO) s / (PO) t] -R 6 (2)
In the formula (2), R 5 is an alkyl group or alkenyl group having 10 to 22 carbon atoms, R 6 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and Z is —O— or —COO. -, EO is an oxyethylene group, PO is an oxypropylene group, s and t represent the average number of moles added, t is preferably 0 or more and less than 3, more preferably 0-2, The sum of s + t is 5-15. When both (EO) and (PO) are included, (EO) and (PO) may be random addition or block addition, and there is no restriction on the order of addition.
Examples of the component (b1) include compounds having the following structure.
R 5 — (OR 9 ) n —OH (2-1)
(In the formula, R 5 is the same as above, R 9 is an ethylene group and / or a propylene group, n represents the average number of added moles, and is a number of 5 to 15).
In the compound having this structure, when R 9 has a propylene group, the average added mole number of the propylene group is preferably less than 3.
As the component (b1), from the viewpoint of improving deodorization performance, polyoxyethylene (average added mole number of oxyethylene groups s = 6 to 12) lauryl ether, polyoxyethylene (average added mole number of oxyethylene groups s = 5-12) One kind selected from monoalkyl (secondary hydrocarbon group having 12 to 14 carbon atoms) ether and polyoxyethylene laurate (average added mole number of oxyethylene group s = 6 to 12) methyl ether The above is particularly preferable

下記一般式(3)で表される界面活性剤〔(b2)成分〕
7−(OR8)xG (3)
式(3)中、R7は、直鎖又は分岐鎖の炭素数8〜18のアルキル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基であり、R8は炭素数2〜4のアルケニル基であり、Gは単糖、単糖の誘導体、又はオリゴ糖の水酸基の水素原子を除いた残基であり、xは平均付加モル数で5〜20の数である。
式(3)におけるGの単糖としては、例えばグルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、キシロース、アラビノース、リボース、タロース、イドース、アルトロース、アロース、グロース等のアルドペントース類、アルドヘキソース類が挙げられる。
単糖の誘導体としては、単糖を還元反応により開環して得られた化合物、開環して得られた化合物を更に開環して得られた化合物も含まれる。
オリゴ糖としては、構成単糖数が5以下のものが好ましく、特に2〜3のものが好ましい。また、単糖間のグリコシド結合は、(1→2)、(1→4)、(1→6)であるものが好ましく、結合様式はα−形、β−形のいずれでもよい。オリゴ糖としては、グルコオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、マンノオリゴ糖、フルクトオリゴ糖等のホモオリゴ糖類や、ペントースとヘキソースから構成されるオリゴ糖類、異種のヘキソースからなるオリゴ糖類等が挙げられ、特にグルコースの繰り返し単位からなるオリゴ糖が好ましい。
Gの残基としては、特にグルコース残基、ソルボース残基、ソルビタン残基が好ましい。
Surfactant represented by the following general formula (3) [component (b2)]
R 7 − (OR 8 ) x G (3)
In Formula (3), R 7 is a linear or branched alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, an alkenyl group, or an alkylphenyl group, R 8 is an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, and G is It is a residue obtained by removing a hydrogen atom of a hydroxyl group of a monosaccharide, a monosaccharide derivative, or an oligosaccharide, and x is an average added mole number of 5 to 20.
Examples of the G monosaccharide in the formula (3) include aldopentoses such as glucose, fructose, galactose, mannose, xylose, arabinose, ribose, talose, idose, altrose, allose, gulose, and aldhexoses.
The monosaccharide derivative includes a compound obtained by ring-opening a monosaccharide by a reduction reaction, and a compound obtained by further ring-opening a compound obtained by ring-opening.
As the oligosaccharide, those having 5 or less constituent monosaccharides are preferable, and those having 2 to 3 are particularly preferable. The glycosidic bond between monosaccharides is preferably (1 → 2), (1 → 4), (1 → 6), and the binding mode may be either α-form or β-form. Examples of oligosaccharides include homo-oligosaccharides such as gluco-oligosaccharide, galacto-oligosaccharide, manno-oligosaccharide, and fructo-oligosaccharide, oligosaccharides composed of pentose and hexose, oligosaccharides composed of different hexoses, especially from glucose repeating units. Are preferred.
As the G residue, a glucose residue, a sorbose residue, and a sorbitan residue are particularly preferable.

(b2)成分としては、消臭性能向上の観点から、モノラウリン酸ポリオキシエチレン(オキシエチレン基の平均付加モル数x=5〜20、好ましくは5〜15。以下のかっこ内の数字も同じである。)ソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレン(x=10〜20)ソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチレン(x=10〜20)ソルビタンから選ばれる1種以上が好ましい。   As the component (b2), polyoxyethylene monolaurate (average added mole number of oxyethylene group x = 5 to 20, preferably 5 to 15 from the viewpoint of improving the deodorizing performance. The numbers in parentheses below are also the same. And at least one selected from sorbitan, polyoxyethylene monostearate (x = 10 to 20) sorbitan, and polyoxyethylene monooleate (x = 10 to 20) sorbitan.

logP値が0〜4である非イオン性有機溶剤〔(b3)成分〕
(b3)成分は、logP値が0〜4、好ましくは0〜3.5、より好ましくは0〜3、特に好ましくは0〜2の非イオン性有機溶剤である。(b3)成分は、好ましくはアルキル基を有しないか、又は炭素数1〜9のアルキル基を有する化合物である。
ここで、「logP値」とは、化合物の1−オクタノール/水の分配係数の対数値であり、1−オクタノールと水の2液相の溶媒系に化合物が溶質として溶け込んだときの分配平衡において、それぞれの溶媒中での溶質の平衡濃度の比を意味し、底10に対する対数「logP」の形で一般的に示される。すなわち、logP値は親油性(疎水性)の指標であり、この値が大きいほど疎水的であり、値が小さいほど親水的である。
logP値については、例えば、Daylight Chemical Information Systems, Inc.(Daylight CIS)等から入手し得るデータベースに多くの化合物のlogP値が掲載されていて参照することができる。また、実測のlogP値がない場合には、プログラム"CLOGP"(Daylight CIS)等で計算することができ、中でも、プログラム"CLOGP"により計算することが、信頼性も高く好適である。
Nonionic organic solvent having a log P value of 0 to 4 (component (b3))
The component (b3) is a nonionic organic solvent having a log P value of 0 to 4, preferably 0 to 3.5, more preferably 0 to 3, particularly preferably 0 to 2. The component (b3) is preferably a compound having no alkyl group or having an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms.
Here, the “log P value” is a logarithmic value of the 1-octanol / water partition coefficient of the compound, and in the partition equilibrium when the compound is dissolved as a solute in the two-liquid solvent system of 1-octanol and water. , Means the ratio of the equilibrium concentration of the solute in each solvent and is generally indicated in the form of log “log P” with respect to the base 10. That is, the log P value is an index of lipophilicity (hydrophobicity). The larger the value, the more hydrophobic, and the smaller the value, the more hydrophilic.
For the log P value, see, for example, Daylight Chemical Information Systems, Inc. The logP values of many compounds are listed in databases available from (Daylight CIS) and can be referred to. Further, when there is no actually measured logP value, it can be calculated by a program “CLOGP” (Daylight CIS) or the like, and among them, calculation by the program “CLOGP” is preferable because of high reliability.

プログラム"CLOGP"においては、Hansch, Leoのフラグメントアプローチにより算出される「計算logP(ClogP)」の値が、logPの実測値がある場合にはそれと共に出力される。フラグメントアプローチは化合物の化学構造に基づいており、原子の数及び化学結合のタイプを考慮している(A.Leo, Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol.4, C.Hansch, P.G.Sammens, J.B.Taylor and C.A.Ramsden, Eds., p.295, Pergamon Press, 1990)。このClogP値は現在最も一般的で信頼できる推定値であるため、化合物の選択に際してlogPの実測値がない場合に、ClogP値を代わりに用いることが好適である。本発明においては、logPの実測値、又はプログラム"CLOGP"により計算したClogP値のいずれを用いてもよいが、実測値がある場合には実測値を用いることが好ましい。   In the program “CLOGP”, the value of “calculated logP (ClogP)” calculated by the Hansch, Leo fragment approach is output together with the measured value of logP, if any. The fragment approach is based on the chemical structure of the compound and takes into account the number of atoms and the type of chemical bond (A. Leo, Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol. 4, C. Hansch, P. G. Sammens, J. et al. B. Taylor and CA A. Ramsden, Eds., P. 295, Pergamon Press, 1990). Since this ClogP value is currently the most common and reliable estimate, it is preferable to use the ClogP value instead when there is no measured value of logP when selecting a compound. In the present invention, either an actual measured value of logP or a ClogP value calculated by the program “CLOGP” may be used. However, when there is an actual measured value, it is preferable to use the actual measured value.

(b3)成分の好適例としては、例えば、2−エチルヘキサン−1,3−ジオール、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジオール、ノナン−1,9−ジオール、2−メチルオクタン−1,8−ジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、モノエチレングリコールモノプロピルエーテル、モノエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、モノエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、モノエチレングリコールモノオクチルエーテル、ジエチレングリコールモノオクチルエーテル、トリエチレングリコールモノオクチルエーテル、モノエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、モノエチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、トリエチレングリコールモノベンジルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、モノプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジノプロピレングリコールモノプロピルエーテル、モノプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、モノプロピレングリコールモノフェニルエーテル、モノブチルグリセリルエーテルモノペンチルグリセリルエーテルモノヘキシルグリセリルエーテルモノヘプチルグリセリルエーテルモノオクチルグリセリルエーテル、2−エチルヘキシルグリセリルエーテル、モノラウリン酸ヘキサグリセリル、モノミリスチン酸ヘキサグリセリル、モノステアリン酸ヘキサグリセリル、モノオレイン酸ヘキサグリセリル等が挙げられる。
これらの中では、消臭性能向上の観点から、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、モノペンチルグリセリルエーテルモノヘキシルグリセリルエーテルモノオクチルグリセリルエーテル、2−エチルヘキシルグリセリルエーテルから選ばれる1種以上が特に好ましい。
Preferable examples of the component (b3) include, for example, 2-ethylhexane-1,3-diol, 2,5-dimethylhexane-2,5-diol, nonane-1,9-diol, 2-methyloctane-1 , 8-diol, 1,4-cyclohexanedimethanol, monoethylene glycol monopropyl ether, monoethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, monoethylene glycol monohexyl ether, diethylene glycol monohexyl ether, triethylene Glycol monohexyl ether, monoethylene glycol monooctyl ether, diethylene glycol monooctyl ether, triethylene glycol monooctyl ether, monoethylene glycol Monophenyl ether, diethylene glycol monophenyl ether, triethylene glycol monophenyl ether, monoethylene glycol monobenzyl ether, diethylene glycol monobenzyl ether, triethylene glycol monobenzyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, monopropylene glycol monopropyl ether, dinopropylene glycol monopropyl ether, mono propylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol monobutyl ether, monopropylene glycol monomethyl ether, mono-butyl glyceryl ether, monopentyl glyceryl ether, monohexyl glyceryl ether, mono-heptyl glyceryl Ether, mono-octyl glyceryl ether, 2-ethylhexyl glyceryl ether, monolaurate hexaglyceryl, monomyristate hexaglyceryl monostearate hexaglyceryl, hexaglyceryl monooleate, and the like.
Among these, from the viewpoint of improving the deodorizing performance, one or more selected from diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monophenyl ether, monopentyl glyceryl ether , monohexyl glyceryl ether , monooctyl glyceryl ether , and 2-ethylhexyl glyceryl ether Is particularly preferred.

本発明の浸透剤(b)としては、(b1)成分及び/又は(b2)成分と(b3)成分を併用することがポリヒドロキシアミン化合物類(a)の効果を高めるうえで好ましい。
(b3)成分の量に対する、(b1)成分と(b2)成分との合計量の質量比〔(b1)+(b2)〕/(b3)は、好ましくは10/1〜1/10、より好ましくは5/1〜1/5、特に好ましくは3/1〜1/3である。
As the penetrant (b) of the present invention, it is preferable to use the component (b1) and / or the component (b2) and the component (b3) in combination to enhance the effect of the polyhydroxyamine compounds (a).
The mass ratio [(b1) + (b2)] / (b3) of the total amount of the component (b1) and the component (b2) to the amount of the component (b3) is preferably 10/1 to 1/10. Preferably it is 5/1-1/5, Most preferably, it is 3/1-1/3.

本発明の消臭剤組成物中のポリヒドロキシアミン化合物類(a)と浸透剤(b)の含有量は、消臭する悪臭の濃度、使用形態によって適宜調整することができる。
ポリヒドロキシアミン化合物類(a)は、通常0.02質量%以上、好ましくは0.02〜1質量%、更に好ましくは0.02〜0.9質量%、特に好ましくは0.02〜0.8質量%である。
浸透剤(b)は、通常0.01質量%以上、好ましくは0.01〜1質量%、更に好ましくは0.01〜0.9質量%、特に好ましくは0.01〜0.8質量%である。
ポリヒドロキシアミン化合物類(a)の効果を更に高めるうえで、ポリヒドロキシアミン化合物類(a)と浸透剤(b)の配合比率は、〔(a)/(b)〕(質量比)で、好ましくは10/1〜1/10、より好ましくは5/1〜1/5、特に好ましくは3/1〜1/3である。
本発明の消臭剤組成物において、ポリヒドロキシアミン化合物類(a)と浸透剤(b)以外の残部は水とすることができる。また必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、更に、多価アルコール、界面活性剤、他の消臭剤、及び一般に添加される各種の溶剤、油剤、ゲル化剤、硫酸ナトリウムやN,N,N−トリメチルグリシン等の塩、pH調整剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌・抗菌剤、香料、色素、紫外線吸収剤等の他の成分を添加することができる。
The content of the polyhydroxyamine compounds (a) and the penetrant (b) in the deodorant composition of the present invention can be appropriately adjusted depending on the concentration of malodor to be deodorized and the usage form.
The polyhydroxyamine compounds (a) are usually 0.02% by mass or more, preferably 0.02-1% by mass, more preferably 0.02-0.9% by mass, particularly preferably 0.02-0. 8% by mass.
The penetrant (b) is usually 0.01% by mass or more, preferably 0.01-1% by mass, more preferably 0.01-0.9% by mass, particularly preferably 0.01-0.8% by mass. It is.
In further enhancing the effect of the polyhydroxyamine compounds (a), the blending ratio of the polyhydroxyamine compounds (a) and the penetrant (b) is [(a) / (b)] (mass ratio). The ratio is preferably 10/1 to 1/10, more preferably 5/1 to 1/5, and particularly preferably 3/1 to 1/3.
In the deodorant composition of the present invention, the remainder other than the polyhydroxyamine compounds (a) and the penetrant (b) can be water. Further, if necessary, within the range not impairing the effects of the present invention, polyhydric alcohols, surfactants, other deodorants, and various commonly added solvents, oils, gelling agents, sodium sulfate, Other components such as a salt such as N, N, N-trimethylglycine, a pH adjuster, an antioxidant, an antiseptic, a bactericidal / antibacterial agent, a fragrance, a dye, and an ultraviolet absorber can be added.

多価アルコール類は、固体表面に付着した臭気成分の揮発を抑制し、消臭成分であるポリヒドロキシアミン化合物類(a)を安定に分散させ、臭気成分との接触を向上させて、消臭性能を更に高めることができる。
用いることができる多価アルコール類としては、例えば、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、ブタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等が挙げられる。これらの中では、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールが好ましい。
用いられる多価アルコール類の含有量は、消臭する悪臭の濃度、使用形態によっても異なるが、通常0.001質量%以上、好ましくは0.001〜30質量%、更に好ましくは0.005〜10質量%である。
界面活性剤としては特に制限はなく、前記非イオン性界面活性剤(b1)又は前記界面活性剤(b2)以外の非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤及び陰イオン性界面活性剤の中から選ばれる1種種以上が挙げられる。
また、溶剤としては、水、エタノール、イソプロパノール等の低級(炭素数3〜4)アルコール類等が挙げられる。
Polyhydric alcohols suppress the volatilization of odorous components adhering to the solid surface, stably disperse polyhydroxyamine compounds (a) as deodorizing components, improve contact with odorous components, and eliminate odors The performance can be further enhanced.
Examples of polyhydric alcohols that can be used include glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, butanediol, diethylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and the like. Among these, diethylene glycol and dipropylene glycol are preferable.
The content of the polyhydric alcohol used varies depending on the concentration of malodor to be deodorized and the use form, but is usually 0.001% by mass or more, preferably 0.001 to 30% by mass, and more preferably 0.005 to 5%. 10% by mass.
The surfactant is not particularly limited, and is a nonionic surfactant other than the nonionic surfactant (b1) or the surfactant (b2), a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, and an anionic surfactant. One or more kinds selected from ionic surfactants can be mentioned.
Examples of the solvent include lower alcohols (3 to 4 carbon atoms) such as water, ethanol and isopropanol.

本発明の消臭剤組成物のpHは6.0〜9.5に調整することが好ましい。pH6.0以上で汗臭やアルデヒド類に対する効果が優れ、またpH9.5以下でアミン類等に対する効果が優れる。
汗臭及びアルデヒド類等に由来する複合臭の全てに対する効果、及び皮膚刺激低減の観点から、pHは6.5〜9.5が好ましく、6.8〜9.0が更に好ましい。
本発明の消臭剤組成物のpHは、塩酸等の酸、又は水酸化ナトリウム等のアルカリを添加することにより調整することができる。
The pH of the deodorant composition of the present invention is preferably adjusted to 6.0 to 9.5. The effect on sweat odor and aldehydes is excellent at pH 6.0 or higher, and the effect on amines and the like is excellent at pH 9.5 or lower.
The pH is preferably 6.5 to 9.5, and more preferably 6.8 to 9.0, from the viewpoint of the effect on all the complex odors derived from sweat odor and aldehydes, and the reduction of skin irritation.
The pH of the deodorant composition of the present invention can be adjusted by adding an acid such as hydrochloric acid or an alkali such as sodium hydroxide.

本発明の消臭剤組成物の使用形態は、液状、ゲル状、粉状、粒状等の固体状とすることができる。液状の場合には、特にスプレー、ローション等として用いることができる。本発明の消臭剤組成物は、特に水系消臭剤組成物としてミストタイプのスプレー容器に充填し、一回の噴霧量を0.1〜1mlに調整したものが好ましい。使用するスプレー容器としては、トリガースプレー容器(直圧あるいは蓄圧型)やディスペンサータイプのポンプスプレー容器等の公知のスプレー容器を用いることができる。
ゲル状、固体状の場合には、人体、毛髪、ペット等に部分的に使用するのに適している。また、例えば、紙や不織布等に浸漬、噴霧させて空気清浄器のフィルターとして用いる等、据え置き型として使用することもできる。
本発明の消臭剤組成物を用いる消臭方法の対象物は、固体表面を有するものであれば特に制限はない。例えば、布地、衣類、カーペット等の繊維製品、食器、ゴミ箱、調理台、室内の床、天井、壁等の硬質表面を有する対象物に本発明の消臭剤組成物を付着させ、対象物の臭いを効果的に低減させることができる。特に、繊維製品のような消臭対象の表面積が広い対象物において効果的である。
The usage form of the deodorant composition of this invention can be made into solid forms, such as liquid form, a gel form, a powder form, and a granular form. In the case of a liquid, it can be used as a spray, lotion or the like. The deodorant composition of the present invention is particularly preferably a water-based deodorant composition filled in a mist type spray container and adjusted in a single spray amount to 0.1 to 1 ml. As a spray container to be used, a known spray container such as a trigger spray container (direct pressure or pressure accumulation type) or a dispenser type pump spray container can be used.
In the case of gel or solid, it is suitable for partial use on the human body, hair, pets and the like. Further, for example, it can be used as a stationary type, such as being used as a filter of an air purifier by being immersed and sprayed on paper or non-woven fabric.
The object of the deodorizing method using the deodorant composition of the present invention is not particularly limited as long as it has a solid surface. For example, the deodorant composition of the present invention is attached to an object having a hard surface such as textiles, clothes, carpets, textile products, tableware, trash cans, cooking tables, indoor floors, ceilings, walls, etc. The odor can be effectively reduced. In particular, it is effective for an object having a large surface area to be deodorized such as a textile product.

実施例1〜9及び比較例1〜2
<消臭剤組成物の調製>
表1に示す配合処方の消臭剤組成物を調製した。なお、抗菌剤としてはプロキセルBDN(アビシア株式会社製、10%水溶液)を使用し、消臭剤組成物は、1規定の塩酸又は1/10規定の水酸化ナトリウム水溶液でpH8.0に調整した。
表1中の記号の成分は下記のとおりである。
(a)成分
a−1:2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール
a−2:2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール
a−3:2−アミノ−1,3−プロパンジオール
(b)成分
(b1)成分
b1−1:ポリオキシエチレン(平均付加モル数=8)ラウリルエーテル
b1−2:ポリオキシエチレン(平均付加モル数=9)モノアルキル(炭素数12〜14の2級の炭化水素基)エーテル
b1−3:ラウリン酸ポリオキシエチレン(平均付加モル数=9)メチルエーテル
(b2)成分
b2−1:モノラウリン酸ポリオキシエチレン(平均付加モル数=6)ソルビタン
b2−2:モノオレイン酸ポリオキシエチレン(平均付加モル数=15)ソルビタン
(b3)成分
b3−1:モノヘキシルグリセリルエーテル(logP=1.1)
b3−2:2−エチルヘキシルモノグリセリルエーテル(logP=2.0)
b3−3:ジエチレングリコールモノブチルエーテル(logP=0.6)
その他成分
b’−1:ポリオキシエチレン(平均付加モル数=40)硬化ヒマシ油
Examples 1-9 and Comparative Examples 1-2
<Preparation of deodorant composition>
Deodorant compositions having the formulation shown in Table 1 were prepared. As the antibacterial agent, Proxel BDN (manufactured by Avicia Co., Ltd., 10% aqueous solution) was used, and the deodorant composition was adjusted to pH 8.0 with 1 N hydrochloric acid or 1/10 N sodium hydroxide aqueous solution. .
The components of the symbols in Table 1 are as follows.
(A) Component a-1: 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol a-2: 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol a-3: 2-amino-1 , 3-propanediol (b) component (b1) component b1-1: polyoxyethylene (average added mole number = 8) lauryl ether b1-2: polyoxyethylene (average added mole number = 9) monoalkyl (carbon number) 12-14 secondary hydrocarbon group) ether b1-3: polyoxyethylene laurate (average added mole number = 9) methyl ether (b2) component b2-1: polyoxyethylene monolaurate (average added mole number = 6) sorbitan b2-2: monooleate polyoxyethylene (average addition molar number = 15) sorbitan (b3) component b3-1: monohexyl glyceryl ether logP = 1.1)
b3-2: 2-ethylhexyl monoglyceryl ether (log P = 2.0)
b3-3: Diethylene glycol monobutyl ether (log P = 0.6)
Other components b′-1: polyoxyethylene (average number of added moles = 40) hydrogenated castor oil

実施例5
実施例1で得られた消臭剤組成物に香料0.01%を配合し、消臭剤組成物を調製した。なお、香料としては、ケイ皮酸エチル5部、酢酸リナリル10部、リラール部15部、ヘキシルシンナミックアルデヒド10部、パーライド10部、フェニルエチルアルデヒド20部、セダーアルコール10部、及びリモネン20部からなる調合香料を使用した。
Example 5
The deodorant composition obtained in Example 1 was blended with 0.01% fragrance to prepare a deodorant composition. As a fragrance, from 5 parts of ethyl cinnamate, 10 parts of linalyl acetate, 15 parts of laral part, 10 parts of hexylcinnamic aldehyde, 10 parts of parride, 20 parts of phenylethylaldehyde, 10 parts of cedar alcohol, and 20 parts of limonene A blended fragrance was used.

<消臭対象物の調製>
木綿メリアス布(10cm×10cm)に、臭気成分として、イソ吉草酸の10ppmエタノール溶液、又はノナナールの1%エタノール溶液をスプレーバイアル(株式会社マルエム、No.6)を用いて1回スプレーし、30分間乾燥させた後、試験片とした。
<消臭方法>
上記方法にて得た試験片に、表1に示す配合処方の消臭剤組成物をスプレーバイアル(株式会社マルエム、No.6)を用いて6回スプレーし、1時間乾燥させた。
<消臭性能評価>
30歳代の男性5人及び女性5人の計10人のパネラーに、試験片の臭いを嗅いでもらい、下記の6段階の臭気強度表示法で評価し、その平均値を求めた。結果を表1に示す。
〔臭気強度〕
0:無臭
1:何の臭いか分からないが、ややかすかに何かを感じる強さ(検知閾値のレベル)
2:何の臭いか分かる、容易に感じる弱い臭い(認知閾値のレベル)
3:明らかに感じる臭い
4:強い臭い
5:耐えられないほど強い臭い
<Preparation of deodorant object>
A cotton melias cloth (10 cm × 10 cm) is sprayed once with a spray vial (Marem Co., No. 6) as a odor component using a 10 ppm ethanol solution of isovaleric acid or 1% ethanol solution of nonanal, 30 After drying for minutes, a test piece was obtained.
<Deodorization method>
The test piece obtained by the above method was sprayed 6 times using a spray vial (Marum Co., No. 6) with a deodorant composition having the formulation shown in Table 1 and dried for 1 hour.
<Deodorization performance evaluation>
A total of 10 panelists, 5 males and 5 females in their 30s, smelled the test piece, evaluated by the following 6-step odor intensity display method, and the average value was obtained. The results are shown in Table 1.
[Odor intensity]
0: Odorless 1: Strength of feeling something slightly but not knowing what odor (detection threshold level)
2: Know what odor, easily feel weak odor (recognition threshold level)
3: Obvious odor 4: Strong odor 5: Unbearable odor

Figure 0005038656
Figure 0005038656

表1から、比較例1及び2の消臭剤組成物は、汗臭及びアルデヒド臭に対しての消臭性能が不十分であるのに対し、実施例1〜4の消臭剤組成物は、汗臭及びアルデヒド臭のいずれに対しても消臭性能が高いことが分かる。
また、実施例5の消臭剤組成物は、イソ吉草酸臭及びノナナール臭のいずれに対しても消臭性能が高く、かつ配合した香料の香調は維持されていた。
From Table 1, the deodorant compositions of Comparative Examples 1 and 2 have insufficient deodorant performance against sweat odor and aldehyde odor, whereas the deodorant compositions of Examples 1 to 4 It can be seen that the deodorizing performance is high for both sweat odor and aldehyde odor.
Moreover, the deodorant composition of Example 5 had high deodorizing performance with respect to both the isovaleric acid odor and the nonanal odor, and the fragrance of the blended fragrance was maintained.

本発明の消臭剤組成物は、汗臭及びアルデヒド類等に由来する複合臭を消臭でき、水系消臭剤の調製も容易であり、かつ人体に触れても安全である。このため、本発明の消臭剤組成物は、布地、衣類、カーペット等の繊維製品、食器、ゴミ箱、調理台、室内の床、天井、壁等の硬質表面を有する対象物に付着した複合臭の消臭剤組成物として、好適に使用することができる。   The deodorant composition of the present invention can deodorize a composite odor derived from sweat odor, aldehydes, etc., is easy to prepare an aqueous deodorant, and is safe to touch the human body. For this reason, the deodorant composition of the present invention is a composite odor adhering to objects having hard surfaces such as textiles, clothing, carpets and other textiles, tableware, trash cans, cooking tables, indoor floors, ceilings, walls and the like. The deodorant composition can be suitably used.

Claims (7)

下記一般式(1)で表されるポリヒドロキシアミン化合物及び/又はその塩(a)0.02〜1質量%、浸透剤(b)0.01〜1質量%及び水を含有し、〔(a)/(b)〕(質量比)10/1〜1/10である組成物であって、該浸透剤(b)が下記一般式(2)で表される非イオン性界面活性剤(b1)、下記一般式(3)で表される界面活性剤(b2)及び、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、モノペンチルグリセリルエーテル、モノヘキシルグリセリルエーテル、モノオクチルグリセリルエーテル、及び2−エチルヘキシルグリセリルエーテルから選ばれる1種以上の非イオン性有機溶剤(b3)、から選ばれる1種以上である、水系消臭剤組成物。
Figure 0005038656
(式中、R1は、水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基であり、R2は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシエチル基であり、R3及びR4は、メチレン基である。)
5−Z−[(EO)s/(PO)t]−R6 (2)
(式中、R5は、炭素数10〜22のアルキル基又はアルケニル基であり、R6は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、Zは−O−又は−COO−であり、EOはオキシエチレン基であり、POはオキシプロピレン基であり、s及びtは平均付加モル数を示し、tは0以上3未満、s+tの合計は5〜15である。(EO)及び(PO)はランダム付加でもブロック付加でもよく、それらの付加順序に制限はない。)
7−(OR8)xG (3)
(式中、R7は、直鎖又は分岐鎖の炭素数8〜18の飽和又は不飽和のアシル基であり、R8は炭素数2〜4のアルカンジイル基であり、Gは単糖、単糖の誘導体、又はオリゴ糖の水酸基の水素原子を除いた残基であり、xは平均付加モル数で5〜20の数である。)
A polyhydroxyamine compound represented by the following general formula (1) and / or a salt thereof (a) 0.02 to 1 % by mass, a penetrant (b) 0.01 to 1% by mass and water , [( a) / (b)] (mass ratio) 10/1 to 1/10 , wherein the penetrant (b) is a nonionic surfactant represented by the following general formula (2) ( b1), a surfactant (b2) represented by the following general formula (3), diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monophenyl ether, monopentyl glyceryl ether, monohexyl glyceryl ether, monooctyl glyceryl ether, and 2- An aqueous deodorant composition, which is one or more selected from one or more nonionic organic solvents (b3) selected from ethylhexyl glyceryl ether .
Figure 0005038656
(In the formula, R 1 is a hydrogen atom , a methyl group, an ethyl group, a hydroxymethyl group, or a 2-hydroxyethyl group , and R 2 is a hydrogen atom , an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms , or a hydroxyethyl group . , R 3 and R 4 are methylene groups .)
R 5 -Z - [(EO) s / (PO) t] -R 6 (2)
(In the formula, R 5 is an alkyl group or alkenyl group having 10 to 22 carbon atoms, R 6 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and Z is —O— or —COO—. Yes, EO is an oxyethylene group, PO is an oxypropylene group, s and t represent the average number of added moles, t is 0 or more and less than 3, and the sum of s + t is 5 to 15. (EO) and (PO) may be random addition or block addition, and there is no restriction on the order of addition.
R 7 − (OR 8 ) x G (3)
(Wherein, R 7 is a straight-chain or branched-chain saturated or unsaturated acyl group having 8 to 18 carbon atoms, R 8 is alkanediyl group having 2 to 4 carbon atoms, G is a monosaccharide, A derivative of a monosaccharide or a residue obtained by removing a hydrogen atom of a hydroxyl group of an oligosaccharide, and x is an average added mole number of 5 to 20.)
一般式(1)で表されるポリヒドロキシアミン化合物が、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、及び2−アミノ−2−ヒドロキシエチル−1,3−プロパンジオールから選ばれる1種以上である、請求項1に記載の水系消臭剤組成物。 The polyhydroxyamine compound represented by the general formula (1) is 2-amino-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-ethyl-1 1, 3-propanediol, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, and 2-amino-2-hydroxyethyl-1,3-propanediol. An aqueous deodorant composition as described in 1. above. 前記浸透剤(b)において、前記非イオン性有機溶剤(b3)の量に対する、前記非イオン性界面活性剤(b1)と前記界面活性剤(b2)との合計量の質量比〔(b1)+(b2)〕/(b3)が、10/1〜1/10である、請求項1又は2に記載の水系消臭剤組成物。 In the penetrant (b), the mass ratio of the total amount of the nonionic surfactant (b1) and the surfactant (b2) to the amount of the nonionic organic solvent (b3) [(b1) The aqueous deodorant composition according to claim 1 or 2, wherein + (b2)] / (b3) is 10/1 to 1/10. 水系消臭剤組成物のpHが6.0〜9.5である、請求項1〜3のいずれかに記載の水系消臭剤組成物。  The aqueous deodorant composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the pH of the aqueous deodorant composition is 6.0 to 9.5. 消臭剤組成物が繊維製品用である、請求項1〜のいずれかに記載の水系消臭剤組成物。 The water- based deodorant composition according to any one of claims 1 to 4 , wherein the deodorant composition is for a textile product. 請求項1〜のいずれかに記載の水系消臭剤組成物を固体表面を有する対象物に付着させ、対象物の臭いを低減させる消臭方法。 A deodorizing method for reducing the odor of an object by attaching the water- based deodorant composition according to any one of claims 1 to 5 to the object having a solid surface. 固体表面を有する対象物が繊維製品である、請求項に記載の消臭方法。 The deodorizing method according to claim 6 , wherein the object having a solid surface is a textile product.
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