JP5038354B2 - ケイ素含有反射防止膜形成用組成物、ケイ素含有反射防止膜形成基板及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
このようなことから、より薄くよりエッチング耐性の弱いフォトレジスト膜で被加工基板をドライエッチング加工しなければならないことになり、この加工工程における材料及びプロセスの確保は急務になってきている。
レジスト上層膜の直下に適用されるレジスト中間層膜としては、CVDハードマスクやスピンオングラス(SOG)膜が用いられ、SOG膜に関しては多くの方法が提案されている。
2n−3.08≦k≦20n−29.4であり、0.01≦k≦0.5
2n−3.08≦k≦20n−29.4であり、0.01≦k≦0.5
の関係を満たすケイ素含有反射防止膜を形成可能な熱硬化性ケイ素含有反射防止膜形成用組成物を用いれば、反射防止機能が最大に、即ち反射光の量が最小になるため、露光光の反射を十分に抑制でき、広い露光マージンが得られ、更にパターン表面の凹凸を最小限にすることが出来る。
R11 m11R12 m12R13 m13Si(OR)(4−m11−m12−m13) (A−2)
(式中、Rは炭素数1〜6のアルキル基であり、R11、R12、R13はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数1〜30の1価の有機基であり、m11、m12、m13は0又は1である。m11+m12+m13は0〜3である。ただし、(A−1)式とは異なるものである。)
更に本発明では、上記一般式(A−2)で表される化合物を1種類以上含むことにより、エッチングマスクとして良好な性能を有するケイ素含有膜を提供することが出来る。そのため、多層レジスト法において反射防止機能だけでなくドライエッチングによるパターン転写時にもパターンの崩壊することのない膜を提供出来る組成物を得ることが出来る。
D(OR3)m3(OR4)m4 (A−3)
(式中、R3、R4は炭素数1〜30の有機基であり、m3+m4はDの種類により決まる価数であり、m3、m4は0以上の整数、Dは周期律表のIII族、IV族、又はV族の元素で、ケイ素と炭素を除くものである。)
前述のように、最先端の半導体加工プロセスにおいて使用される下層膜には、精細なパターン転写特性や良好なエッチング選択性を有し、更にエッチング加工時にマスクとして機能している際に、エッチングガスによる変形(パターンよれ)が発生しない材料として、ナフタレン誘導体を主鎖として有している材料が用いられているが、これまでのケイ素含有中間層材料はこれらナフタレン骨格を有する下層膜と同時に使用されることを想定されていなかったため、多層レジスト法に従来のケイ素含有中間層材料を適用すると、反射防止機能が十分に発揮されず、露光光の反射を十分に抑制することが出来なかった。
2n−3.08≦k≦20n−29.4であり、0.01≦k≦0.5
2n−3.08≦k≦20n−29.4であり、0.01≦k≦0.5
について、図を用いて説明する。
図1は、ナフタレン骨格を有する下層膜としての有機膜上に形成される中間層膜の、193nmにおける屈折率nと消衰係数kの関係を示すものである。
図1中の白プロットは、ナフタレン骨格を有する有機膜を下層膜として用いた場合においても、反射防止機能を十分に発揮出来た中間層膜の、波長193nmにおける屈折率nと消衰係数kを示したものである。黒プロットは、ナフタレン骨格を有する有機膜を下層膜として用いた場合には、反射防止機能が十分に発揮されず、露光光の反射を十分に抑制することが出来なかった中間層膜の、波長193nmにおける屈折率nと消衰係数kを示したものである。
本発明では、これら白プロットと黒プロットの臨界点から図1に示す台形、即ち本発明の関係式
2n−3.08≦k≦20n−29.4であり、0.01≦k≦0.5
を導き出した。
2n−3.08≦k≦20n−29.4であり、0.01≦k≦0.5
となる場合に、反射防止機能が最大になる、即ち反射光の量が最小になることを見出した。
2n−3.08≦k≦20n−29.4であり、0.01≦k≦0.5
であるようなケイ素含有反射防止膜を形成する熱硬化性ケイ素含有反射防止膜形成用組成物は、特定の光吸収基を持つモノマー(加水分解性ケイ素化合物)を加水分解縮合して得られるケイ素化合物を用いることで容易に得られる。
好ましいケイ素含有化合物の製造方法として以下の方法が例示できるが、この方法に限られるものではない。
上記一般式(A−1)で表される化合物として、具体的には以下のような化合物が挙げられる。
R11 m11R12 m12R13 m13Si(OR)(4-m11-m12-m13) (A−2)
(Rは炭素数1〜6のアルキル基であり、R11、R12、R13はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数1〜30の1価の有機基であり、m11、m12、m13は0又は1である。m11+m12+m13は0〜3、特に0又は1が好ましい。)
(上記式中、Pは水素原子、ヒドロキシル基、エポキシ環
D(OR3)m3(OR4)m4 (A−3)
(式中、R3、R4は炭素数1〜30の有機基であり、m3+m4はDの種類により決まる価数であり、m3、m4は0以上の整数、Dは周期律表のIII族、IV族、又はV族の元素で、ケイ素と炭素を除くものである。)
このとき使用される触媒として具体的に例示すると、フッ酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、過塩素酸、リン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、水酸化テトラメチルアンモニウム等を挙げることができる。触媒の使用量は、ケイ素モノマー1モルに対して10-6〜10モル、好ましくは10-5〜5モル、より好ましくは10-4〜1モルである。
この中で特に好ましいのは、沸点が100℃以下のものである。
その他に触媒を除去する方法として、イオン交換樹脂による方法や、酸触媒の場合は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のエポキシ化合物で中和したのち除去する方法を挙げることができる。これらの方法は、反応に使用された触媒に合わせて適宜選択することができる。
LaHbX (B−1)
(式中、Lはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウム、Xは水酸基、又は炭素数1〜30の1価又は2価以上の有機酸基であり、aは1以上の整数、bは0又は1以上の整数で、a+bは水酸基又は有機酸基の価数である。)
MaHbA (B−2)
(式中、Mはスルホニウム、ヨードニウム又はアンモニウムであり、好ましくは三級スルホニウム、二級ヨードニウム又は四級アンモニウムであり、特に光分解性のもの、即ちトリフェニルスルホニウム化合物、ジフェニルヨードニウム化合物が好ましい。Aは上記X又は非求核性対向イオン、a、bは上記と同様であり、a+bは水酸基、有機酸基又は非求核性対向イオンの価数である。)
より具体的には、例えば、特開2007−302873号公報に例示されたものの中から有利に選択し得る。
あるいは、上記有機酸を組成物のpHに換算して、好ましくは0≦pH≦7、より好ましくは0.3≦pH≦6.5、更に好ましくは0.5≦pH≦6となるように配合することがよい。
それぞれの成分は、添加量が多すぎると、塗布膜の均一性が悪くなり、最悪の場合はじきが発生してしまう。一方、添加量が少ないとリソグラフィー性能が低下するため好ましくない。
水を含む全溶剤の使用量は、ベースポリマー100質量部に対して500〜100,000質量部、特に400〜50,000質量部が好適である。
なお、界面活性剤の添加量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とすることができ、ベースポリマー100質量部に対し、0〜10質量部、特に0〜5質量部とすることが好ましい。
この場合、被加工基板の被加工部分としては、k値が3以下の低誘電率絶縁膜、一次加工された低誘電率絶縁膜、窒素及び/又は酸素含有無機膜、金属膜等を挙げることができる。
ナフタレン骨格を有する有機膜とは、具体的に下層膜として多数公知であるが、本発明では、ナフタレン化合物、ビスナフトール化合物、アセナフチレン化合物、ナフトール化合物を含む樹脂が好ましい。
例えば、ビスナフトール化合物を含む樹脂としては、下記一般式(1)〜(4)で示されるものを例示出来る。
この場合、有機反射防止膜は、最低反射が2%以下、好ましくは1%以下、より好ましくは0.5%以下になるように調整するのが好ましい。
また、フォトレジスト層(膜)の上に、更にレジスト保護膜を形成してもよい。
メタノール200g、イオン交換水200g、35%塩酸1gを1,000mlガラスフラスコに仕込み、表1に示されている分量のシラン混合物を室温で1時間かけて加えた。そのまま8時間室温で撹拌した後、プロピレングリコールモノエチルエーテル400gを加え、減圧で濃縮してケイ素含有化合物のプロピレングリコールモノエチルエーテル溶液を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定した。これらの製造結果を表1に示す。
M2:テトラメトキシラン
M3:メチルトリメトキシシラン
M4:3−トリメトキシシリルトルエン
M5:3−トリメトキシシリルアニソール
M6:3、5−ジメチルフェニルトリメトキシシラン
M7:
M9:1-トリメトキシシリルナフタレン
M10:3−メチル−4−メトキシフェニルトリメトキシシラン
M11:3、4、5−トリメチルフェニルトリメトキシシラン
上記製造例1〜19で得られたポリマーをそれぞれケイ素含有化合物1〜19とし、当該ケイ素含有化合物、酸、熱架橋促進剤、溶剤、添加剤を表2に示す割合で混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、熱硬化性ケイ素含有反射防止膜形成用組成物溶液をそれぞれ調製し、Sol.1〜19とした。
TPSCl:塩化トリフェニルスルホニウム(光分解性熱架橋促進剤)
TPSMA:マレイン酸モノ(トリフェニルスルホニウム)(光分解性熱架橋促進剤)
TPSN:硝酸トリフェニルスルホニウム(光分解性熱架橋促進剤)
レジスト下層膜材料として、膜厚200nmのSiO2膜が形成された直径300mmSiウェハー基板上にビスナフトールフルオレン樹脂(ポリマー1)含有組成物(樹脂28質量部、溶剤100質量部)を回転塗布し、310℃で1分間加熱成膜して、膜厚300nmのUL−1を形成した。
チャンバー圧力 10.0Pa
RFパワー 1,500W
CF4ガス流量 75sccm
O2ガス流量 15sccm
時間 15sec
チャンバー圧力 2.0Pa
RFパワー 500W
Arガス流量 75sccm
O2ガス流量 45sccm
時間 120sec
チャンバー圧力 2.0Pa
RFパワー 2,200W
C5F12ガス流量 20sccm
C2F6ガス流量 10sccm
Arガス流量 300sccm
O2 ガス流量 60sccm
時間 90sec
図1において、ナフタレン骨格を有する下層膜上に形成される中間層膜であって、波長193nmにおける屈折率nと消衰係数kが、台形の右辺よりも右側の領域(2n−3.08>k、Film14〜16)又は左辺よりも左側の領域(k>20n−29.4、Film13及び19)となるものでは、反射率が高くなるため、露光時に定在波が発生し、上層レジストのパターンの凹凸が激しくなるという問題が発生した。上辺よりも上側の領域(k>0.5、Film17及び18)では、吸光基として導入されている有機置換基の量即ちケイ素含有膜中の炭素成分の量が多くなるため、ケイ素含有膜の性能として必要であるエッチング選択性が劣化するという問題が発生した。下辺よりも下側の領域(0.01>k)では、露光光を効率よく吸収出来なくなるため、反射防止効果が得られないという問題が発生した。
これら上記の問題の発生は、いずれも中間層膜の反射防止機能が十分に発揮されていないことに起因するものであり、即ち、上記中間層膜(黒プロット:Film13〜19)は、いずれにおいても、ナフタレン骨格を有する下層膜上では、その反射防止機能が十分に発揮されないことが実証された(表3、表7参照)。
即ち、ナフタレン骨格を有する有機膜を下層膜として用いる場合において、本発明の関係式
2n−3.08≦k≦20n−29.4であり、0.01≦k≦0.5
を満たすケイ素含有反射防止膜を形成可能な熱硬化性ケイ素含有反射防止膜形成用組成物を用いて、中間層膜としてのケイ素含有反射防止膜を形成すれば、ナフタレン骨格を有する下層膜上においても、反射防止機能が十分に発揮されることが実証された(表3、表6参照)。
Claims (6)
- リソグラフィーで用いられる多層レジスト法において成膜されるケイ素含有反射防止膜を形成するための熱硬化性ケイ素含有反射防止膜形成用組成物であって、少なくとも、ナフタレン骨格を有する下層膜としての有機膜の上に、193nmにおける屈折率nと消衰係数kが以下の式の関係を満たすケイ素含有反射防止膜を形成可能で、かつ下記一般式(A−1)で表される化合物を1種類以上及び下記一般式(A−2)で表される化合物を1種類以上含む加水分解性ケイ素含有化合物を加水分解縮合することにより得られるケイ素含有化合物を含むことを特徴とする熱硬化性ケイ素含有反射防止膜形成用組成物。
2n−3.08≦k≦20n−29.4であり、0.01≦k≦0.5
R 11 m11 R 12 m12 R 13 m13 Si(OR) (4−m11−m12−m13) (A−2)
(式中、Rは炭素数1〜6のアルキル基であり、R 11 、R 12 、R 13 はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数1〜30の1価の有機基であり、m11、m12、m13は0又は1である。m11+m12+m13は0〜3である。ただし、(A−1)式とは異なるものである。) - 前記加水分解性ケイ素含有化合物に更に下記一般式(A−3)で表される1種類以上の加水分解性化合物を混合し、該混合物を加水分解縮合することにより得られるケイ素含有化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性ケイ素含有反射防止膜形成用組成物。
D(OR3)m3(OR4)m4 (A−3)
(式中、R3、R4は炭素数1〜30の有機基であり、m3+m4はDの種類により決まる価数であり、m3、m4は0以上の整数、Dは周期律表のIII族、IV族、又はV族の元素で、ケイ素と炭素を除くものである。) - 少なくとも、被加工基板上に形成されたナフタレン骨格を有する有機膜と、該有機膜の上に請求項1または請求項2に記載の熱硬化性ケイ素含有反射防止膜形成用組成物から形成されたケイ素含有反射防止膜と、該ケイ素含有反射防止膜の上にフォトレジスト膜とが形成されたものであることを特徴とする基板。
- 前記フォトレジスト膜の上に更にレジスト保護膜が形成されたものであることを特徴とする請求項3に記載の基板。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、被加工基板上に形成されたナフタレン骨格を有する有機膜の上に、請求項1または請求項2に記載の熱硬化性ケイ素含有反射防止膜形成用組成物から形成されたケイ素含有反射防止膜を形成し、該ケイ素含有反射防止膜の上にフォトレジスト膜を形成した後、フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光し、現像液で現像して前記フォトレジスト膜にレジスト膜パターンを形成し、得られたレジスト膜パターンをエッチングマスクにして前記ケイ素含有反射防止膜をドライエッチングし、得られたケイ素含有反射防止膜パターンをエッチングマスクにして前記有機膜をエッチングし、パターンが形成された有機膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記ケイ素含有反射防止膜の上にフォトレジスト膜を形成後、更にその上に保護膜を形成することを特徴とする請求項5に記載のパターン形成方法。
Priority Applications (4)
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