JP5062430B2 - 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化方法 - Google Patents
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Description
(A)分子鎖両末端が水酸基及び/又は加水分解性基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)分子内にアルケノキシシリル基を3個以上有するシラン及び/又はシロキサン:0.5〜10質量部、
(C)分子内にアミノシリル基を3個以上有し、加水分解により−NH2基を有する化合物を生成するシラン及び/又はシロキサン:0.5〜10質量部、
(D)硬化触媒:0.01〜10質量部
を含有することを特徴とする室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供するものである。
(A)分子鎖両末端が水酸基及び/又は加水分解性基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン:10〜90質量部、
(B)分子内にアルケノキシシリル基を3個以上有するシラン及び/又はシロキサン:0.5〜10質量部、
(D)硬化触媒:0.01〜10質量部
を含有してなる第一剤と、
(A)分子鎖両末端が水酸基及び/又は加水分解性基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン:10〜90質量部、
(C)分子内にアミノシリル基を3個以上有し、加水分解により−NH2基を有する化合物を生成するシラン及び/又はシロキサン:0.5〜10質量部、
(D)硬化触媒:0〜9.99質量部
を含有してなる第二剤と
からなる(但し、第一剤と第二剤とに含まれる(A)成分の合計は100質量部、(D)成分の合計は0.01〜10質量部である。)二成分型の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物とすることが好ましい。
[(A)成分]
(A)成分の分子鎖両末端が水酸基及び/又は加水分解性基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンは、下記一般式で表されるものが代表的である。
HO−(R2SiO)n−H
(R’O)3SiO−(R2SiO)n−Si(OR’)3
(R’O)3Si−CH2CH2−(R2SiO)n−Si−CH2CH2−Si(OR’)3
(式中、Rはそれぞれ独立に、非置換又は置換の一価炭化水素基であり、nは10以上の整数であり、R’は炭素原子数6以下の一価炭化水素基又はアルコキシアルキル基を示す。)
HO−(Me2SiO)n−H
HO−(Me2SiO)n1−(PhMeSiO)n2−H
HO−(Me2SiO)n1−(Ph2SiO)n2−H
HO−[(CF3C2H4)(Me)SiO]n−H
HO−(Me2SiO)n1−[(CF3C2H4)(Me)SiO]n2−H
(式中、nは前記と同様であり、n1、n2はn1+n2=nを満たす1以上の整数であり、Meはメチル基、Phはフェニル基を示す。)
(B)成分の分子内にアルケノキシシリル基を3個以上有するシラン及び/又はシロキサンは、架橋剤及びC=O基を有する有機化合物の供給源であり、下記式で表されるアルケノキシシラン又はその部分加水分解物であることが好ましい。
R1 x−Si(O−CR2=CR3R4)4-x
(式中、R1及びR2は置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R3及びR4はそれぞれ水素原子又は置換もしくは非置換の一価炭化水素基で、R2及びR3が結合してこれらが結合する炭素原子と共に上記式中のC=C二重結合を有する脂環を形成してもよい。xは0又は1を表す。)
R3、R4として特に好ましいものは、水素原子、メチル基、エチル基であり、R2とR3が結合した−R2−R3−は、−(CH2)4−であり、この場合R4は水素原子であることが好ましい。
(C)成分の分子内にアミノシリル基を3個以上有し、加水分解により−NH2基を有する化合物を生成するシラン及び/又はシロキサンは、架橋剤及びNH2基を有する有機化合物の供給源であり、下記式で表されるアミノシラン又はその部分加水分解物であることが好ましい。
R5 y−Si(NHR6)4-y
(式中、R5は置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、yは0又は1を表す。)
R6は置換又は非置換の一価炭化水素基であり、炭素数1〜10のものが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、アリル基等のアルケニル基などが例示される。特に好ましいのは、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、シクロヘキシル基である。
(D)成分の硬化触媒は、本発明の組成物において(A)成分と(B)成分の縮合反応触媒、及び(A)成分と(C)成分の縮合反応触媒として作用するものである。これらは同一であっても異種のものであっても良く、また、1種を単独で使用しても2種以上の混合物として使用してもよい。
本発明の組成物には、接着性が必要な場合に、接着性付与成分として(E)シランカップリング剤を配合することができる。シランカップリング剤としては、公知のものが好適に使用される。特には加水分解性基として、アルコキシシリル基、分子内に2個以下のアルケノキシシリル基を有するものが好ましく、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルトリイソプロペノキシシラン、グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン等が例示される。これらの中で特にアミノシランカップリング剤が好ましい。
本発明の組成物には、更に(F)充填剤を配合することができ、これは、本発明の組成物において補強剤、増量剤として作用するものである。(F)成分の充填剤としては、例えば、煙霧質シリカ、湿式シリカ、沈降性シリカ、炭酸カルシウム等の補強性充填剤、酸化アルミニウム、酸化亜鉛等の金属酸化物、金属水酸化物、カーボンブラック、ガラスビーズ、ガラスバルーン、樹脂ビーズ、樹脂バルーンなどが挙げられる。好ましくは、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、炭酸カルシウム、酸化亜鉛である。これらの充填剤は表面処理されていなくても、公知の処理剤で表面処理されていてもよい。
本発明の組成物において、初期のケチミン化反応を促進するためには、少量のC=O基を有する有機化合物もしくはNH2基を有する有機化合物、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ノルマルブチルアミン、ノルマルオクチルアミン、シクロヘキシルアミン等を添加することが有効である。
これら少量のC=O基を有する有機化合物、NH2基を有する有機化合物を用いる場合の添加量は、いずれも(A)成分100質量部に対して0.1〜10質量部、特に0.5〜5質量部とすることが好ましい。
本発明の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、上記(A)〜(D)成分、必要に応じて(E)、(F)成分及びその他の成分をプラネタリーミキサー等の公知の混練機を用いて均一に混合することによって得られる。
上記のようにして得られる組成物は、いわゆる一液タイプであり、上記成分の配合量も上述した通りである。
この場合、組成物の調製にあたっては、(A)、(B)、(D)成分、必要に応じて(E)、(F)成分及びその他の成分からなる第一剤と、(A)、(C)成分、必要に応じて(D)、(E)、(F)成分及びその他の成分からなる第二剤を別々に調製し、使用前にスタティック、もしくはダイナミックミキサー等により第一剤と第二剤を混合して使用することが簡便である。二液タイプとすることにより、より保存安定性が確保できる。
即ち、上記のように二液タイプとする場合、加水分解によりC=O基を有する有機化合物を生成する(B)成分と、加水分解によりNH2基を有する有機化合物を生成する(C)成分とは、保存性の面からそれぞれ別の液剤に配合することが好ましい。
(A)上記した分子鎖両末端が水酸基及び/又は加水分解性基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン:10〜90質量部、好ましくは30〜70質量部、特に好ましくは40〜60質量部、
(B)上記した分子内にアルケノキシシリル基を3個以上有するシラン及び/又はシロキサン:0.5〜10質量部、
(D)上記した硬化触媒:0.01〜10質量部
を含有してなる第一剤と、
(A)上記した分子鎖両末端が水酸基及び/又は加水分解性基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン:10〜90質量部、好ましくは30〜70質量部、特に好ましくは40〜60質量部、
(C)上記した分子内にアミノシリル基を3個以上有し、加水分解により−NH2基を有する化合物を生成するシラン及び/又はシロキサン:0.5〜10質量部、
(D)硬化触媒:0〜9.99質量部
を含有してなる第二剤と
からなる構成とすることが好ましい。なお、上記第一剤及び第二剤に含まれる(A)成分の合計量(即ち、全(A)成分量)は100質量部であり、(D)成分の合計量(全(D)成分量)は0.01〜10質量部である。
第一剤に(B)成分に適した硬化触媒を、第二剤に(C)成分に適した硬化触媒を配合した場合、これら第一剤及び第二剤はそれぞれ単独で使用しても硬化性が良好であり、更にこれら二液を混合すると優れた深部硬化性を発現する。特に、一方の基材に第一剤を、他方の基材に第二剤をそれぞれ塗布し、第一剤と第二剤を貼り合わせて硬化させる方法を用いる場合に有効である。
また、第一剤に(C)成分に適した硬化触媒を、第二剤に(B)成分に適した硬化触媒を配合した場合、これら第一剤及び第二剤はそれぞれ可使時間が長くなり、混合前の材料の取り扱いが容易なものとなり、これら二液を混合すると硬化性及び深部硬化性を発現するものである。
また、上記アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のC=O基を有する有機化合物、ノルマルブチルアミン、ノルマルオクチルアミン、シクロヘキシルアミン等のNH2基を有する化合物は、組成物を二液タイプとした場合に用いることが推奨され、少量のC=O基を有する有機化合物は(B)成分と同一の液に、NH2基を有する有機化合物は(C)成分と同一の液に添加することが好ましい。
これら少量のC=O基を有する有機化合物、NH2基を有する有機化合物を用いる場合の添加量は、いずれも第一剤及び第二剤の合計量(全(A)成分)100質量部に対して0.1〜10質量部、特に0.5〜5質量部とすることが好ましい。
また、上記のように第一剤と第二剤とを別々に調製した場合、一方の基材に第一剤を、他方の基材に第二剤を、本発明の組成物配合量の範囲内となるようにそれぞれ塗布し、第一剤と第二剤を貼り合わせて硬化、使用することもできる。
なお、硬化は、0〜150℃、特に10〜50℃で行うことができ、通常、室温にて行うことができる。また、硬化時間は、通常10分〜3日である。
[組成物の用途]
本発明の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、シーリング剤、接着剤、コーティング剤、ポッティング剤として好適に用いることができる。
第一剤として、両末端が水酸基で封鎖された粘度5,000mPa・sのジメチルポリシロキサン50質量部、ビニルトリイソプロペノキシシラン2.5質量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5質量部を均一になるまで混合して組成物1−1を調製した。
第二剤として、両末端が水酸基で封鎖された粘度5,000mPa・sのジメチルポリシロキサン50質量部、メチルトリn−ブチルアミノシラン2.5質量部、ジオクチルスズジラウレート0.1質量部を均一になるまで混合して組成物1−2を調製した。
12段スタティックミキサー付き二連カートリッジに、上記組成物1−1の全量と上記組成物1−2の全量を充填し、専用ガンで混合吐出して2mm厚シートを作製し、23℃,50%RHで24時間養生後にその物性を確認した。
組成物1−1を用いて2mm厚シートを作製し、23℃,50%RHで24時間養生後にその物性を確認した。
組成物1−2を用いて2mm厚シートを作製し、23℃,50%RHで24時間養生後にその物性を確認した。
以上の結果を表1に示す。
第一剤として、両末端が水酸基で封鎖された粘度20,000mPa・sのジメチルポリシロキサン50質量部、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された粘度100mPa・sのジメチルポリシロキサン20質量部、エロジルR972(日本アエロジル製、煙霧質シリカ)5質量部を均一になるまで混合した後に、更にビニルトリイソプロペノキシシラン2.5質量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5質量部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン0.5質量部、シクロヘキサノン1.5質量部を均一になるまで混合して組成物2−1を調製した。
第二剤として、両末端が水酸基で封鎖された粘度20,000mPa・sのジメチルポリシロキサン50質量部、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された粘度100mPa・sのジメチルポリシロキサン20質量部、エロジルR972(日本アエロジル製、煙霧質シリカ)5質量部を均一になるまで混合した後に、更にメチルトリn−ブチルアミノシラン2.5質量部、ジオクチルスズジラウレート0.05質量部を均一になるまで混合して組成物2−2を調製した。
12段スタティックミキサー付き二連カートリッジに、上記組成物2−1の全量と上記組成物2−2の全量を充填し、深さ15mmのガラスシャーレいっぱいに専用ガンで混合吐出して、23℃,50%RHで24時間養生後にその硬化膜厚さ(硬化している部分の厚み)を確認した。
また、二枚のガラス板の一枚に組成物2−1を0.2g塗布、もう一枚には組成物2−2を0.2g塗布して貼り合わせ、23℃,50%RHで4時間硬化後にガラスを引き剥がして内部の硬化性を確認した。
組成物2−1を深さ15mmのガラスシャーレいっぱいに入れ、23℃,50%RHで24時間養生後にその硬化膜厚さを確認した。
また、二枚のガラス板の一枚に組成物2−1を0.2g塗布、もう一枚にも組成物2−1を0.2g塗布して貼り合わせ、23℃,50%RHで4時間硬化後にガラスを引き剥がして内部の硬化性を確認した。
組成物2−2を深さ15mmのガラスシャーレいっぱいに入れ、23℃,50%RHで24時間養生後にその硬化膜厚さを確認した。
また、二枚のガラス板の一枚に組成物2−2を0.2g塗布、もう一枚にも組成物2−2を0.2g塗布して貼り合わせ、23℃,50%RHで4時間硬化後にガラスを引き剥がして内部の硬化性を確認した。
以上の結果を表2に示す。
第一剤として、両末端が水酸基で封鎖された粘度20,000mPa・sのジメチルポリシロキサン50質量部、クリスタライトVXS−2(龍森製、粉砕シリカ)50質量部を均一になるまで混合した後に、更にフェニルトリイソプロペノキシシラン4.0質量部、テトラメチルグアニジン0.5質量部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン0.5質量部を均一になるまで混合して組成物3−1を調製した。
第二剤として、両末端が水酸基で封鎖された粘度20,000mPa・sのジメチルポリシロキサン50質量部、クリスタライトVXS−2(龍森製、粉砕シリカ)50質量部を均一になるまで混合した後に、更にメチルトリn−ブチルアミノシラン4.0質量部、ジブチルスズオクトエート0.1質量部を均一になるまで混合して組成物3−2を調製した。
12段スタティックミキサー付き二連カートリッジに、上記組成物3−1の全量と上記組成物3−2の全量を充填し、深さ15mmのガラスシャーレいっぱいに専用ガンで混合吐出して、23℃,50%RHで24時間養生後にその硬化膜厚さ(硬化している部分の厚み)を確認した。
組成物3−1を深さ15mmのガラスシャーレいっぱいに入れ、23℃,50%RHで24時間養生後にその硬化膜厚さを確認した。
組成物3−2を深さ15mmのガラスシャーレいっぱいに入れ、23℃,50%RHで24時間養生後にその硬化膜厚さを確認した。
以上の結果を表3に示す。
第一剤として、両末端が水酸基で封鎖された粘度20,000mPa・sのジメチルポリシロキサン50質量部、MCコートP20(丸尾カルシウム製、炭酸カルシウム)50質量部を均一になるまで混合した後に、更にビニルトリイソプロペノキシシラン4.0質量部、テトラメチルグアニジン0.5質量部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン0.5質量部を均一になるまで混合して組成物4−1を調製した。
第二剤として、両末端が水酸基で封鎖された粘度20,000mPa・sのジメチルポリシロキサン50質量部、MCコートP20(丸尾カルシウム製、炭酸カルシウム)50質量部を均一になるまで混合した後に、更にメチルトリシクロヘキルアミノシラン4.0質量部、ジメチルスズジバーサテート0.1質量部を均一になるまで混合して組成物4−2を調製した。
12段スタティックミキサー付き二連カートリッジに、上記組成物4−1の全量と上記組成物4−2の全量を充填し、深さ15mmのガラスシャーレいっぱいに専用ガンで混合吐出して、23℃,50%RHで24時間養生後にその硬化膜厚さ(硬化している部分の厚み)を確認した。
組成物4−1を深さ15mmのガラスシャーレいっぱいに入れ、23℃,50%RHで24時間養生後にその硬化膜厚さを確認した。
組成物4−2を深さ15mmのガラスシャーレいっぱいに入れ、23℃,50%RHで24時間養生後にその硬化膜厚さを確認した。
以上の結果を表4に示す。
第一剤として、両末端が水酸基で封鎖された粘度5,000mPa・sのジメチルポリシロキサン50質量部、エロジルR972(日本アエロジル製、煙霧質シリカ)10質量部を均一になるまで混合した後に、更にビニルトリイソプロペノキシシラン2.5質量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5質量部を均一になるまで混合して組成物5−1を調製した。
第二剤として、両末端が水酸基で封鎖された粘度5,000mPa・sのジメチルポリシロキサン50質量部、エロジルR972(日本アエロジル製、煙霧質シリカ)10質量部を均一になるまで混合した後に、更にメチルトリエチルアミノシラン2.5質量部、ジオクチルスズジラウレート0.1質量部を均一になるまで混合して組成物5−2Aを調製した。
12段スタティックミキサー付き二連カートリッジに、上記組成物5−1の全量と上記組成物5−2Aの全量を充填し、深さ15mmのガラスシャーレいっぱいに専用ガンで混合吐出して、23℃,50%RHで24時間養生後にその硬化膜厚さ(硬化している部分の厚み)を確認した。
実施例5の第二剤で使用したメチルトリエチルアミノシラン2.5質量部に代えてメチルトリスジエチルアミノシラン2.5質量部を使用して組成物5−2Bを調製した。
12段スタティックミキサー付き二連カートリッジに、上記組成物5−1の全量と上記組成物5−2Bの全量を充填し、深さ15mmのガラスシャーレいっぱいに専用ガンで混合吐出して、23℃,50%RHで24時間養生後にその硬化膜厚さ(硬化している部分の厚み)を確認した。
以上の結果を表5に示す。
Claims (14)
- (A)分子鎖両末端が水酸基及び/又は加水分解性基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)分子内にアルケノキシシリル基を3個以上有するシラン及び/又はシロキサン:0.5〜10質量部、
(C)分子内にアミノシリル基を3個以上有し、加水分解により−NH2基を有する化合物を生成するシラン及び/又はシロキサン:0.5〜10質量部、
(D)硬化触媒:0.01〜10質量部
を含有することを特徴とする室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - (B)成分が、下記式で示されるアルケノキシシラン又はその部分加水分解物である請求項1に記載の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
R1 x−Si(O−CR2=CR3R4)4-x
(式中、R1及びR2はハロゲン置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R3及びR4はそれぞれ水素原子又は非置換の一価炭化水素基で、R2及びR3が結合してこれらが結合する炭素原子と共に上記式中のC=C二重結合を有する脂環を形成してもよい。xは0又は1を表す。) - (C)成分が、下記式で示されるアミノシラン又はその部分加水分解物である請求項1又は2に記載の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
R5 y−Si(NHR6)4-y
(式中、R5はハロゲン置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R6 は非置換の一価炭化水素基であり、yは0又は1を表す。) - 更に、(E)シランカップリング剤:0.1〜10質量部
を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 更に、(F)充填剤:1〜500質量部
を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 組成物が二成分型であり、(A)、(B)、(D)成分を含有してなる第一剤と、(A)、(C)成分を含有し、(D)成分を含んでもよい第二剤からなることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- (A)分子鎖両末端が水酸基及び/又は加水分解性基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン:10〜90質量部、
(B)分子内にアルケノキシシリル基を3個以上有するシラン及び/又はシロキサン:0.5〜10質量部、
(D)硬化触媒:0.01〜10質量部
を含有してなる第一剤と、
(A)分子鎖両末端が水酸基及び/又は加水分解性基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン:10〜90質量部、
(C)分子内にアミノシリル基を3個以上有し、加水分解により−NH2基を有する化合物を生成するシラン及び/又はシロキサン:0.5〜10質量部、
(D)硬化触媒:0〜9.99質量部
を含有してなる第二剤と
からなる(但し、第一剤と第二剤とに含まれる(A)成分の合計は100質量部、(D)成分の合計は0.01〜10質量部である。)ことを特徴とする二成分型の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 第一剤の硬化触媒(D)が、グアニジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、又はグアニジル基を有するアルコキシシランであり、第二剤の硬化触媒(D)が、スズ触媒である請求項7記載の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- (B)成分が、下記式で示されるアルケノキシシラン又はその部分加水分解物である請求項7又は8に記載の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
R1 x−Si(O−CR2=CR3R4)4-x
(式中、R1及びR2はハロゲン置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R3及びR4はそれぞれ水素原子又は非置換の一価炭化水素基で、R2及びR3が結合してこれらが結合する炭素原子と共に上記式中のC=C二重結合を有する脂環を形成してもよい。xは0又は1を表す。) - (C)成分が、下記式で示されるアミノシラン又はその部分加水分解物である請求項7〜9のいずれか1項に記載の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
R5 y−Si(NHR6)4-y
(式中、R5はハロゲン置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R6 は非置換の一価炭化水素基であり、yは0又は1を表す。) - 更に、(E)シランカップリング剤を全(A)成分100質量部に対し0.1〜10質量部の割合で第一剤及び/又は第二剤に含むことを特徴とする請求項7〜10のいずれか1項に記載の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 更に、(F)充填剤を全(A)成分100質量部に対し1〜500質量部の割合で第一剤及び/又は第二剤に含むことを特徴とする請求項7〜11のいずれか1項に記載の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 第一剤と第二剤との割合が質量比で25:75〜75:25である請求項7〜12のいずれか1項に記載の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項6〜13のいずれか1項に記載の室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物を用い、一方の基材に(A)、(B)、(D)成分を含有してなる第一剤を、他方の基材に(A)、(C)成分を含有し、(D)成分を含んでもよい第二剤を塗布し、第一剤と第二剤を貼り合わせて硬化させることを特徴とする室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法。
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