JP4949563B2 - 新規なポリキシロサイド誘導体、それらを製造する方法および界面活性剤としての用途 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、糖から誘導される新規な化合物、それらを製造するプロセス、および界面活性剤としてのそれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】
その研究が気泡エマルジョンまたは逆ミセルを生成し得る界面活性剤の製造に向かう状況において、出願人は、これらの幾つかの〔２〕カテナン化合物が、このタイプのエマルジョンを生成することを可能にすることに気づいている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
従って、発明の主題は、下記式（I）の化合物である。
【０００４】
RO−(X)p （I）
（式中、Ｐは１ないし５の数を表し、Ｘはキシロース残基を表し、Ｒは分枝したアルキル基：CH(CnH2n+1)（CmH2m+1）−CH2−（式中、ｍは６ないし８の整数、ｎは４ないし１８の整数、及びｎ＋ｍの合計は１０以上である。）を表す。）オリゴマー構造(X)pは、光学異性、幾何異性、位置異性であるかを問わず、任意の異性体の形であり、それはまた異性体の混合物であってもよい。
【０００５】
式(I)では、アセタール機能を形成するために、Ｒ−Ｏ−基が糖類残基のアノマー炭素によりＸに結合される。
【０００６】
ｐは、糖類の平均重合度を表わし、それは特に１ないし２．５、更に特に、１〜２．０である。
【０００７】
本発明の第１の特定の態様によると、その主題は、ｎおよびｍは偶数である、上述の式（I）の化合物である。
【０００８】
本発明の第２の特定の態様によると、その主題は、ｎ＋ｍの合計は１０に等しい、上述の式（I）の化合物である。この場合、Ｒは、２−ブチルオクチル基（ｎ＝４、ｍ＝６）を表す。
【０００９】
本発明の第２の特定の態様によると、その主題は、ｎ＋ｍの合計は１２に等しい、上述の式（I）の化合物である。この場合、Ｒは、２−ブチルデシル基（ｎ＝４、ｍ＝８）または２−ヘキシルオクチル基（ｎ＝６、ｍ＝６）を表す。
【００１０】
本発明の第４の特定の態様によると、その主題は、ｎ＋ｍの合計は１４以上である、上述の式（I）の化合物である。この場合、Ｒは、２−ヘキシルデシル基（ｎ＝６、ｍ＝８）、２−ヘキシルドデシル基（ｎ＝６、ｍ＝１０）、２−オクチルデシル基（ｎ＝８、ｍ＝８）、２−オクチルドデシル基（ｎ＝８、ｍ＝１０）、２−デシルテトラデシル基（ｎ＝１０、ｍ＝１２）、２−ドデシルヘキサデシル基（ｎ＝１２、ｍ＝１４）、２−テトラデシルオクタデシル基（ｎ＝１４、ｍ＝１６）、２−テトラデシルエイコシル基（ｎ＝１４、ｍ＝１８），２−ヘキサデシルオクタデシル基（ｎ＝１６、ｍ＝１６），もしくは２−ヘキサデシルエイコシル基（ｎ＝１６、ｍ＝１８）を表す。
【００１１】
本発明の主題はまた、下記式（II）のキシロースを下記式（III）の過剰のアルコールと反応させ、式（III）の未反応脂肪族アルコールを除去した後、式（I）の化合物を形成することを特徴とする、請求項１ないし９のいずれかの項に記載の式（I）の化合物の製造方法でもある。
【００１２】
ＨＯ−Ｘ （II）
ＲＯＨ （III）
上述の方法において、式（III）の化合物の形成反応は、例えば、鉱酸、例えば硫酸または次亜燐酸、またはこれらの混合物のような、強酸触媒の存在下で実施される。
【００１３】
上述の方法の変形によると、式（II）のキシロースを下記式（IV）のアルコール、特にブタノールと反応させて、下記式（V）のアセタールを与え、この式（V）のアセタールは、次いで、式（IV）のアルコールの蒸留による式（III）の過剰のアルコールによるトランスアセタール化を行い、次いで式（III）の未反応のアルコールの除去が行なわれる。
【００１４】
Ｒ１−ＯＨ （IV）
（式中、Ｒ１は式（V）のアセタールを得るために、１ないし４個の炭素原子を含む。
【００１５】
Ｒ１−（Ｘ）ｐ （V）
上述の方法および変形では、式（III）の未反応のアルコールの除去は、例えば、蒸留、薄膜蒸留、分子蒸留または溶媒抽出のような、当業者に公知の方法により実施される。
【００１６】
式（V）の化合物は、それ自体、本発明の他の態様を構成する。
【００１７】
本発明の他の態様によると、その主題は、キシロースと式（III）のアルコールの混合物とを反応させることにより得られる、式（I）の少なくとも２つの化合物の混合物からなる組成物（Ａ）である。
【００１８】
本発明の他の態様によると、その主題は、０重量％を越え、１００重量％未満、好ましくは１重量％ないし６０重量％の、上述の式（I）の化合物または式（I）の化合物の混合物、および０重量％を越え、１００重量％未満、好ましくは４０重量％ないし９９重量％の、上述の式（III）の化合物または式（III）の化合物の混合物を含むことを特徴とする化合物（Ｂ）である。
【００１９】
上述の化合物Ｂは、例えば、式（III）の未反応アルコールの除去なしに、過剰の式（III）の化合物を上述の方向およびその変形によるキシロースと反応させることにより、製造される。それは、式（III）の化合物または式（III）の化合物の混合物を、式（I）の化合物または式（I）の化合物の混合物と混合することによっても得ることが出来る。
【００２０】
好ましくは、式（III）の化合物の鎖Ｒは、式（I）の化合物のそれと等しい。
【００２１】
本発明の最後の態様によると、その主題は、上述の化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）の、式（I）の化合物の界面活性剤としての用途、ｎ＋ｍの合計は１４以上である、化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）の、式（I）の化合物の乳化剤としての用途、ｎ＋ｍの合計は１４未満である、化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）の、式（I）の化合物の起泡剤、湿潤剤、洗浄剤または泡止め剤可溶化剤としての用途である。
【００２２】
以下の実施例は、本発明を例示するものであって、それを限定するものではない。
【００２３】
実施例1：過剰の(化合物Ｂ１)中にイソフォール（登録商標）１８によるキシロースのアセタール化
イソフォール（登録商標）１８という商品名で取引されている、主に２−ヘキシルドデカノールおよび２−オクチルドデカノールを含むアルコールの混合物を、キシロース／アルコール化学量率＝１／６のキシロースを撹拌させながら加え、リアクター内で９０℃に加熱する。そして、その混合物を酸触媒の存在下において４時間反応させる。冷却，中和，ろ過後、比較的無着色であり、下記の特徴に対応するキシロサイドおよび脂肪アルコールの混合物Ｂ１が得られる。
【００２４】
【表１】
実施例２：イソフォール（登録商標）１８によるキシロースのアセタール化
イソフォール（登録商標）１８という商品名で取引されている２−ブチルオクタノール７４４ｇを、キシロース１５０ｇを撹拌させながら加え、リアクター内で６５℃に加熱する。そして、その混合物を酸触媒存在下において、部分的真空下で約１００℃で６時間反応させる。冷却，中和，ろ過後、過剰なイソフォール（登録商標）１８を、上に定義されているようにＲが２−ブチルオクチル基を表している式（I）の生成物に対応する、発泡界面活性剤を与えるために蒸留除去する。
【００２５】
実施例３：イソフォール（登録商標）３６（組成物Ｂ２）によるキシロースのアセタール化
過剰なブタノールおよびキシロースを、形成された水を蒸発除去するために、減圧下で１００℃で酸触媒存在下において、攪拌しつつ混合する。２時間後、２−ヘキサデシレイコサノール（ｍ=１６、ｎ=１３）の大部分からなる過剰イソフォール（登録商標）３６を加え、その混合物を７時間反応させた後、放出されたブタノールを蒸留除去する。冷却，中和，ろ過後、上に定義されたように、約６０％の遊離した２−ヘキサデシレイコサノールおよびＲが２−ヘキサデシレイコシル基（組成物Ｂ２）を表している、式（I）の生成物の約４０％で構成されている合成物Ｂに対応するエマルジョン化した界面活性剤が得られる。
【００２６】
従来技術の組成物（組成物Ｃ１）の製造
イソフォール（登録商標）１８をグルコース／アルコール化学量率＝１／６のグルコースを撹拌させながら加え、リアクター内で９０℃に加熱する。そして、その混合物を酸触媒の存在化において４時間反応させる。冷却，中和，ろ過後、アルキルグルコサイドおよび脂肪アルコールの混合物Ｃ１が得られる。
【００２７】
エマルジョンの安定性の研究
エマルジョンＥ１、Ｅ２，及びＥ３は、乳化剤として実施例１の組成物Ｂ１を用いて製造され、エマルジョンＦ１、Ｇ１、Ｆ２，Ｇ２、Ｆ３、及びＧ３は、種々の成分を単に加熱混合することにより、乳化剤として組成物Ｃ１を用いて製造される。
【００２８】
本発明による組成物を用いて製造されたＥ１からＥ３のエマルジョンは、濃度の等しい従来の技術の組成物Ｃ１を用いて製造されたエマルジョンよりもより安定性がある、ということが認められる。
【００２９】
その結果は、下の表で与えられる。（結果＋＋は、エマルジョンが一ヶ月間４０℃を保った後、相の分離が無いことが認められたことを示す。結果−は、４０℃で２週間の後、エマルジョンの相分離が認められたことを示す。）
【表２】
この結果は、乳化剤アルキルポリグルコサイドよりも少量の、乳化剤アルキルポリキシロサイドを使用して、安定性のあるエマルジョンが製造され得ることを示す。
【発明の属する技術分野】
本発明は、糖から誘導される新規な化合物、それらを製造するプロセス、および界面活性剤としてのそれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】
その研究が気泡エマルジョンまたは逆ミセルを生成し得る界面活性剤の製造に向かう状況において、出願人は、これらの幾つかの〔２〕カテナン化合物が、このタイプのエマルジョンを生成することを可能にすることに気づいている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
従って、発明の主題は、下記式（I）の化合物である。
【０００４】
RO−(X)p （I）
（式中、Ｐは１ないし５の数を表し、Ｘはキシロース残基を表し、Ｒは分枝したアルキル基：CH(CnH2n+1)（CmH2m+1）−CH2−（式中、ｍは６ないし８の整数、ｎは４ないし１８の整数、及びｎ＋ｍの合計は１０以上である。）を表す。）オリゴマー構造(X)pは、光学異性、幾何異性、位置異性であるかを問わず、任意の異性体の形であり、それはまた異性体の混合物であってもよい。
【０００５】
式(I)では、アセタール機能を形成するために、Ｒ−Ｏ−基が糖類残基のアノマー炭素によりＸに結合される。
【０００６】
ｐは、糖類の平均重合度を表わし、それは特に１ないし２．５、更に特に、１〜２．０である。
【０００７】
本発明の第１の特定の態様によると、その主題は、ｎおよびｍは偶数である、上述の式（I）の化合物である。
【０００８】
本発明の第２の特定の態様によると、その主題は、ｎ＋ｍの合計は１０に等しい、上述の式（I）の化合物である。この場合、Ｒは、２−ブチルオクチル基（ｎ＝４、ｍ＝６）を表す。
【０００９】
本発明の第２の特定の態様によると、その主題は、ｎ＋ｍの合計は１２に等しい、上述の式（I）の化合物である。この場合、Ｒは、２−ブチルデシル基（ｎ＝４、ｍ＝８）または２−ヘキシルオクチル基（ｎ＝６、ｍ＝６）を表す。
【００１０】
本発明の第４の特定の態様によると、その主題は、ｎ＋ｍの合計は１４以上である、上述の式（I）の化合物である。この場合、Ｒは、２−ヘキシルデシル基（ｎ＝６、ｍ＝８）、２−ヘキシルドデシル基（ｎ＝６、ｍ＝１０）、２−オクチルデシル基（ｎ＝８、ｍ＝８）、２−オクチルドデシル基（ｎ＝８、ｍ＝１０）、２−デシルテトラデシル基（ｎ＝１０、ｍ＝１２）、２−ドデシルヘキサデシル基（ｎ＝１２、ｍ＝１４）、２−テトラデシルオクタデシル基（ｎ＝１４、ｍ＝１６）、２−テトラデシルエイコシル基（ｎ＝１４、ｍ＝１８），２−ヘキサデシルオクタデシル基（ｎ＝１６、ｍ＝１６），もしくは２−ヘキサデシルエイコシル基（ｎ＝１６、ｍ＝１８）を表す。
【００１１】
本発明の主題はまた、下記式（II）のキシロースを下記式（III）の過剰のアルコールと反応させ、式（III）の未反応脂肪族アルコールを除去した後、式（I）の化合物を形成することを特徴とする、請求項１ないし９のいずれかの項に記載の式（I）の化合物の製造方法でもある。
【００１２】
ＨＯ−Ｘ （II）
ＲＯＨ （III）
上述の方法において、式（III）の化合物の形成反応は、例えば、鉱酸、例えば硫酸または次亜燐酸、またはこれらの混合物のような、強酸触媒の存在下で実施される。
【００１３】
上述の方法の変形によると、式（II）のキシロースを下記式（IV）のアルコール、特にブタノールと反応させて、下記式（V）のアセタールを与え、この式（V）のアセタールは、次いで、式（IV）のアルコールの蒸留による式（III）の過剰のアルコールによるトランスアセタール化を行い、次いで式（III）の未反応のアルコールの除去が行なわれる。
【００１４】
Ｒ１−ＯＨ （IV）
（式中、Ｒ１は式（V）のアセタールを得るために、１ないし４個の炭素原子を含む。
【００１５】
Ｒ１−（Ｘ）ｐ （V）
上述の方法および変形では、式（III）の未反応のアルコールの除去は、例えば、蒸留、薄膜蒸留、分子蒸留または溶媒抽出のような、当業者に公知の方法により実施される。
【００１６】
式（V）の化合物は、それ自体、本発明の他の態様を構成する。
【００１７】
本発明の他の態様によると、その主題は、キシロースと式（III）のアルコールの混合物とを反応させることにより得られる、式（I）の少なくとも２つの化合物の混合物からなる組成物（Ａ）である。
【００１８】
本発明の他の態様によると、その主題は、０重量％を越え、１００重量％未満、好ましくは１重量％ないし６０重量％の、上述の式（I）の化合物または式（I）の化合物の混合物、および０重量％を越え、１００重量％未満、好ましくは４０重量％ないし９９重量％の、上述の式（III）の化合物または式（III）の化合物の混合物を含むことを特徴とする化合物（Ｂ）である。
【００１９】
上述の化合物Ｂは、例えば、式（III）の未反応アルコールの除去なしに、過剰の式（III）の化合物を上述の方向およびその変形によるキシロースと反応させることにより、製造される。それは、式（III）の化合物または式（III）の化合物の混合物を、式（I）の化合物または式（I）の化合物の混合物と混合することによっても得ることが出来る。
【００２０】
好ましくは、式（III）の化合物の鎖Ｒは、式（I）の化合物のそれと等しい。
【００２１】
本発明の最後の態様によると、その主題は、上述の化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）の、式（I）の化合物の界面活性剤としての用途、ｎ＋ｍの合計は１４以上である、化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）の、式（I）の化合物の乳化剤としての用途、ｎ＋ｍの合計は１４未満である、化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）の、式（I）の化合物の起泡剤、湿潤剤、洗浄剤または泡止め剤可溶化剤としての用途である。
【００２２】
以下の実施例は、本発明を例示するものであって、それを限定するものではない。
【００２３】
実施例1：過剰の(化合物Ｂ１)中にイソフォール（登録商標）１８によるキシロースのアセタール化
イソフォール（登録商標）１８という商品名で取引されている、主に２−ヘキシルドデカノールおよび２−オクチルドデカノールを含むアルコールの混合物を、キシロース／アルコール化学量率＝１／６のキシロースを撹拌させながら加え、リアクター内で９０℃に加熱する。そして、その混合物を酸触媒の存在下において４時間反応させる。冷却，中和，ろ過後、比較的無着色であり、下記の特徴に対応するキシロサイドおよび脂肪アルコールの混合物Ｂ１が得られる。
【００２４】
【表１】
イソフォール（登録商標）１８という商品名で取引されている２−ブチルオクタノール７４４ｇを、キシロース１５０ｇを撹拌させながら加え、リアクター内で６５℃に加熱する。そして、その混合物を酸触媒存在下において、部分的真空下で約１００℃で６時間反応させる。冷却，中和，ろ過後、過剰なイソフォール（登録商標）１８を、上に定義されているようにＲが２−ブチルオクチル基を表している式（I）の生成物に対応する、発泡界面活性剤を与えるために蒸留除去する。
【００２５】
実施例３：イソフォール（登録商標）３６（組成物Ｂ２）によるキシロースのアセタール化
過剰なブタノールおよびキシロースを、形成された水を蒸発除去するために、減圧下で１００℃で酸触媒存在下において、攪拌しつつ混合する。２時間後、２−ヘキサデシレイコサノール（ｍ=１６、ｎ=１３）の大部分からなる過剰イソフォール（登録商標）３６を加え、その混合物を７時間反応させた後、放出されたブタノールを蒸留除去する。冷却，中和，ろ過後、上に定義されたように、約６０％の遊離した２−ヘキサデシレイコサノールおよびＲが２−ヘキサデシレイコシル基（組成物Ｂ２）を表している、式（I）の生成物の約４０％で構成されている合成物Ｂに対応するエマルジョン化した界面活性剤が得られる。
【００２６】
従来技術の組成物（組成物Ｃ１）の製造
イソフォール（登録商標）１８をグルコース／アルコール化学量率＝１／６のグルコースを撹拌させながら加え、リアクター内で９０℃に加熱する。そして、その混合物を酸触媒の存在化において４時間反応させる。冷却，中和，ろ過後、アルキルグルコサイドおよび脂肪アルコールの混合物Ｃ１が得られる。
【００２７】
エマルジョンの安定性の研究
エマルジョンＥ１、Ｅ２，及びＥ３は、乳化剤として実施例１の組成物Ｂ１を用いて製造され、エマルジョンＦ１、Ｇ１、Ｆ２，Ｇ２、Ｆ３、及びＧ３は、種々の成分を単に加熱混合することにより、乳化剤として組成物Ｃ１を用いて製造される。
【００２８】
本発明による組成物を用いて製造されたＥ１からＥ３のエマルジョンは、濃度の等しい従来の技術の組成物Ｃ１を用いて製造されたエマルジョンよりもより安定性がある、ということが認められる。
【００２９】
その結果は、下の表で与えられる。（結果＋＋は、エマルジョンが一ヶ月間４０℃を保った後、相の分離が無いことが認められたことを示す。結果−は、４０℃で２週間の後、エマルジョンの相分離が認められたことを示す。）
【表２】
Claims (3)
- １重量％ないし６０重量％の、式（I）の化合物もしくは式（I）の化合物の混合物
RO−(X)p （I）
（式中、Ｐは１ないし２．５の数を表し、Ｘはキシロース残基を表し、Ｒは分枝したアルキル基：CH(CnH2n+1)（CmH2m+1）−CH2−（式中、ｍは６ないし１８の整数、ｎは４ないし１８の整数、及びｎ＋ｍの合計は１４以上である。）を表す。）
または、４０重量％ないし９９重量％の、式（III）の化合物もしくは式（III）の化合物の混合物
ＲＯＨ （III）
（式中、Ｒは、式（I）で定義されるとおりのものである）
を含むことを特徴とする乳化組成物。 - 式（I）において、ｎおよびｍは偶数である、請求項１に記載の乳化組成物。
- Ｒは、２−ヘキシルデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルデシル基、２−オクチルドデシル基、２−デシルテトラデシル基、２−ドデシルヘキサデシル基、２−テトラデシルオクタデシル基、２−テトラデシルエイコシル基，２−ヘキサデシルオクタデシル基，もしくは２−ヘキサデシルエイコシル基を表す、請求項１または２に記載の乳化組成物。
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