JP4834954B2 - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same - Google Patents
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Description
本発明は液晶表示素子に最適な諸物性を有する、負の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。 The present invention relates to a nematic liquid crystal composition having negative physical anisotropy having various physical properties optimal for a liquid crystal display element, and a liquid crystal display element using the same.
現在広く使用されているTN（Twisted Nematic）型液晶表示素子やSTN（Super Twisted Nematic）型液晶表示素子は、視野角により電気光学特性に変化が生じるため視角特性が悪いという問題を有しており、TV等の視角特性が重要な用途において大きな問題となっている。より広い視野角を得る方法としてVA（Vertically aligned）方式（非特許文献1参照）、IPS（In-Plane Switching）方式（非特許文献2参照）等が提案され実用化に至っている。VA-LCD (Vertically Aligned Liquid Crystal Display)において用いられる液晶材料は、TN型、STN型と異なり誘電率異方性が負の液晶材料が必要とされ（特許文献１参照）、次のような特性が求められている。１．速い応答速度、２．高いネマチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）、３．低い駆動電圧、すなわち所望の駆動電圧に対して出来るだけ速い応答性を有し、より広い温度範囲でより安定した表示が要求されている。また、TFT素子の静電容量が液晶駆動時により小さな変動にすることも重視されており、同一の駆動電圧の場合にはより絶対値の小さな負の誘電率異方性、あるいはより急峻な電気光学特性を示す液晶が求められている。更に、より高いネマチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）とより低粘性を有した低電圧駆動が可能な液晶組成物が要求されている。
Currently used TN (Twisted Nematic) type liquid crystal display elements and STN (Super Twisted Nematic) type liquid crystal display elements have the problem of poor viewing angle characteristics due to changes in electro-optic characteristics depending on the viewing angle. This is a big problem in applications where viewing angle characteristics are important, such as TV. As a method for obtaining a wider viewing angle, a VA (Vertically aligned) method (see Non-Patent Document 1), an IPS (In-Plane Switching) method (see Non-Patent Document 2), and the like have been proposed and put into practical use. Unlike the TN and STN types, the liquid crystal material used in VA-LCD (Vertically Aligned Liquid Crystal Display) requires a liquid crystal material having negative dielectric anisotropy (see Patent Document 1), and has the following characteristics: Is required. 1. 1.
以上の要求に対し、以下の2,3-ジフルオロフェニル基を有する液晶材料（特許文献２から７参照）が用いられている。
In response to the above requirements, liquid crystal materials having the following 2,3-difluorophenyl groups (see
（式中、R及びR'はアルキル基又はアルコキシ基を表す。）
しかし、一般式（a）で表される化合物は絶対値の大きな負の誘電率異方性を有するが、この化合物を多量に用いた液晶組成物はネマチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）を低下させてしまう問題がある。又、一般式（b）で表される化合物を用いた液晶組成物は比較的高いネマチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）を有するものの、負の誘電率異方性の絶対値が大きくないという問題点があった。
(In the formula, R and R ′ represent an alkyl group or an alkoxy group.)
However, the compound represented by the general formula (a) has a negative dielectric anisotropy having a large absolute value, but a liquid crystal composition using a large amount of this compound has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature ( There is a problem of lowering (T NI ). Moreover, although the liquid crystal composition using the compound represented by the general formula (b) has a relatively high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), the absolute value of negative dielectric anisotropy There was a problem that was not large.
一方、1,7,8-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル基を有する液晶化合物は既に知られており（特許文献８参照）、誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物への応用も行われていた（特許文献９及び１０参照）。しかしながら、1,7,8-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル基を有する化合物を用いた液晶組成物において、具体的にどの化合物を用いて組成物を構成すれば前述の課題を達成できるかの具体的な記載はなく、当該化合物を単体の特性としては絶対値の大きな負の誘電率異方性を有し、ネマチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）も高い特徴を有するが、粘度が比較的高く用いた液晶表示素子の応答速度が速くならない問題点を有していた。 On the other hand, a liquid crystal compound having a 1,7,8-trifluoronaphthalene-2,6-diyl group is already known (see Patent Document 8) and applied to a nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy. (See Patent Documents 9 and 10). However, in a liquid crystal composition using a compound having a 1,7,8-trifluoronaphthalene-2,6-diyl group, which compound can be used to configure the composition to achieve the above-mentioned problem? There is no specific description of the compound, and the compound itself has the characteristic that the negative dielectric anisotropy has a large absolute value and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) is also high. However, there is a problem that the response speed of the liquid crystal display element having a relatively high viscosity does not increase.
以上より、絶対値の大きな負の誘電率異方性を有し、ネマチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）が高く、なおかつ粘度の低い液晶組成物の提供は必ずしも容易ではなく、優れた特性を有する液晶組成物の開発が望まれていた。 As described above, it is not always easy to provide a liquid crystal composition having a large absolute value of negative dielectric anisotropy, a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), and a low viscosity, Development of a liquid crystal composition having excellent characteristics has been desired.
本発明の課題は、低電圧駆動が可能な絶対値の大きな負の誘電率異方性、幅広い液晶温度範囲、低い粘度を有する、負の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物及びその組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy having a large absolute value capable of being driven at a low voltage, a wide liquid crystal temperature range, a low viscosity, and a negative dielectric anisotropy. An object of the present invention is to provide a liquid crystal display element using an object.
本発明は上記課題を解決するために、一般式（IA）及び一般式（IB）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有し、その含有量が１０から７０質量％であり、一般式（IIA）、一般式（IIB）、一般式（IIC）及び一般式（IID）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有し、その含有量が１０から７０質量％であり、なおかつ一般式（IA）、一般式（IB）、一般式（IIA）、一般式（IIB）、一般式（IIC）及び一般式（IID）で表される化合物の含有量が３５から８０質量％であり、さらに一般式（III）で表される化合物を２０から６５質量％含有し In order to solve the above problems, the present invention contains at least one compound selected from the group of compounds represented by general formula (IA) and general formula (IB), and the content thereof is 10 to 70% by mass. Yes, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (IIA), formula (IIB), formula (IIC) and formula (IID), the content of which is 10 to 70 The content of the compound represented by general formula (IA), general formula (IB), general formula (IIA), general formula (IIB), general formula (IIC) and general formula (IID) 35 to 80% by mass, further containing 20 to 65% by mass of the compound represented by the general formula (III)
（式中、R1からR14は各々独立的に炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数２から１０のアルケニル基又は炭素数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、-O-、-CO-又は-COO-で置換されていてもよく、
Z1からZ6及びZ9からZ11は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-COO-又は-OCO-を表し、
Z7及びZ8は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-又は-OCH2-を表し、
ｌ及びmは0又は1を表し、
Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基を表し、
B、C及びDはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキセニレン基を表す。）誘電率異方性が−１２から−３の範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）が８０℃から１２０℃の範囲であり、粘度が４５ｍＰａ・ｓ以下であることを特徴とするネマチック液晶組成物及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
Wherein R 1 to R 14 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms. Wherein one or more CH 2 groups present in the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or the alkenyloxy group are such that the O atoms are not directly bonded to each other, —O—, Optionally substituted with -CO- or -COO-
Z 1 to Z 6 and Z 9 to Z 11 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH—, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O-, -OCH 2 CH 2 CH 2- , -CH = CHCH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH = CH-, -C≡C-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 represents O-, -COO- or -OCO-
Z 7 and Z 8 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH—, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O—, —OCH 2 CH 2 CH 2- , -CH = CHCH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH = CH-, -C≡C-, -CH 2 O- or -OCH 2-
l and m represent 0 or 1,
A represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group,
B, C and D each independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexenylene group. ) Dielectric anisotropy is in the range of −12 to −3, nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) is in the range of 80 ° C. to 120 ° C., and the viscosity is 45 mPa · s or less. A nematic liquid crystal composition and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition are provided.
本発明の液晶組成物は、絶対値の大きな負の誘電率異方性、幅広い液晶温度範囲及び低い粘度を有するため、当該液晶組成物を用いた表示素子は応答速度が早く、低い電圧での駆動が可能であるため誘電率異方性が負の液晶組成物をを必要とする液晶表示素子に有用である。 Since the liquid crystal composition of the present invention has a negative dielectric anisotropy with a large absolute value, a wide liquid crystal temperature range and a low viscosity, a display device using the liquid crystal composition has a fast response speed and can be applied at a low voltage. Since it can be driven, it is useful for a liquid crystal display element that requires a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy.
本発明で得られるネマチック液晶組成物は、絶対値が大きい負の誘電率異方性、幅広い液晶温度範囲、低い粘度を特徴とした特性を有している。又、所望の駆動電圧に対し、優れた電圧保持率、優れた化学的・物理的安定性を特徴とした特性を有している。更に急峻性が優れているため低電圧駆動が可能である。 The nematic liquid crystal composition obtained by the present invention has characteristics characterized by negative dielectric anisotropy having a large absolute value, a wide liquid crystal temperature range, and a low viscosity. Further, it has characteristics characterized by an excellent voltage holding ratio and excellent chemical / physical stability with respect to a desired driving voltage. Furthermore, since the steepness is excellent, low-voltage driving is possible.
一般式（IA）及び一般式（IB）で表される化合物において、R1からR4は各々独立的に炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。R15は、炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表すことが好ましい。 In the compounds represented by general formula (IA) and general formula (IB), R 1 to R 4 preferably each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. As the alkenyl group, a vinyl group, a 1-propenyl group, and a 3-butenyl group are particularly preferable. R 15 preferably represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
Z1からZ2は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-又は-C≡C-を表すことが好ましく、単結合又は-CH2CH2-を表すことがより好ましい。 Z 1 to Z 2 each independently represents a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —C≡C—, preferably represents a single bond or —CH 2 CH 2 —. More preferred.
一般式（IA）及び一般式（IB）で表される化合物は具体的には次の一般式（IA-1）から一般式（IA-4）及び一般式（IB-1）から一般式（IB-4）で表される化合物を表すことが好ましい。 Specifically, the compounds represented by general formula (IA) and general formula (IB) are represented by the following general formula (IA-1) to general formula (IA-4) and general formula (IB-1) to general formula ( It is preferable to represent the compound represented by IB-4).
（式中、R1は一般式（IA）における記載と同じ意味を表し、R3は一般式（IB）における記載と同じ意味を表し、R15は炭素数１から１０のアルキル基又は炭素数２から１０のアルケニル基を表す。）
一般式（IA-1）から一般式（IA-4）及び一般式（IB-1）から一般式（IB-4）で表される化合物は絶対値の大きい負の誘電率異方性及び高いネマチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）を有するが、特に低電圧駆動が要求される場合には、絶対値が非常に大きい負の誘電率異方性を有する一般式（IA-2）、一般式（IA-4）、一般式（IB-2）又は一般式（IB-4）で表される化合物が好ましい。
(Wherein R 1 represents the same meaning as described in formula (IA), R 3 represents the same meaning as described in formula (IB), and R 15 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a carbon number.
Compounds represented by general formula (IA-1) to general formula (IA-4) and general formula (IB-1) to general formula (IB-4) have a large negative dielectric anisotropy and a high absolute value. General formula (IA-) which has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) but has a negative dielectric anisotropy with a very large absolute value, particularly when low voltage driving is required. 2) A compound represented by formula (IA-4), formula (IB-2) or formula (IB-4) is preferred.
一般式（IA-1）から一般式（IA-4）及び一般式（IB-1）から一般式（IB-4）で表される化合物においてR1及びR3は、炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。R15は、炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。
In the compounds represented by general formula (IA-1) to general formula (IA-4) and general formula (IB-1) to general formula (IB-4), R 1 and R 3 each have 1 to 5 carbon atoms. It is preferably an alkyl group or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and the alkenyl group is particularly preferably a vinyl group, a 1-propenyl group or a 3-butenyl group. R 15 preferably represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. As the alkenyl group, a vinyl group, a 1-propenyl group, and a 3-butenyl group are particularly preferable.
一般式（IIA）及び一般式（IIB）で表される化合物において、R5からR8は各々独立的に炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。 In the compounds represented by general formula (IIA) and general formula (IIB), R 5 to R 8 preferably each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. As the alkenyl group, a vinyl group, a 1-propenyl group, and a 3-butenyl group are particularly preferable.
Z3からZ6は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-又は-C≡C-を表すことが好ましく、単結合、-CH2CH2-又は-CH2CH2-を表すことがより好ましい。 Z 3 to Z 6 each independently represents a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —C≡C—, preferably a single bond, —CH 2 CH 2 — or —CH 2 More preferably it represents CH 2 —.
一般式（IIA）及び一般式（IIB）で表される化合物は具体的には次の一般式（IIA-1）から一般式（IIA-6）及び一般式（IIB-1）から一般式（IIB-6）で表される化合物を表すことが好ましい。 Specifically, the compounds represented by general formula (IIA) and general formula (IIB) are represented by the following general formula (IIA-1) to general formula (IIA-6) and general formula (IIB-1) to general formula ( It is preferable to represent the compound represented by IIB-6).
（式中、R5は一般式（IIA）における記載と同じ意味を表し、R7は一般式（IIB）における記載と同じ意味を表し、R15は炭素数１から１０のアルキル基又は炭素数２から１０のアルケニル基を表す。）
一般式（IIA-1）から一般式（IIA-6）及び一般式（IIB-1）から一般式（IIB-6）で表される化合物は絶対値の大きい負の誘電率異方性及び高いネマチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）を有するが、特に低電圧駆動が要求される場合には、絶対値が非常に大きい負の誘電率異方性を有する一般式（IIA-2）、一般式（IIA-4）、一般式（IIA-6）、一般式（IIB-2）、一般式（IIB-4）又は一般式（IIB-6）で表される化合物が好ましい。
(Wherein R 5 represents the same meaning as described in formula (IIA), R 7 represents the same meaning as described in formula (IIB), and R 15 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a carbon number.
Compounds represented by general formula (IIA-1) to general formula (IIA-6) and general formula (IIB-1) to general formula (IIB-6) have a large negative dielectric anisotropy and high absolute value. General formula (IIA-) having a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) but a negative dielectric anisotropy with a very large absolute value, particularly when low voltage driving is required. 2) A compound represented by general formula (IIA-4), general formula (IIA-6), general formula (IIB-2), general formula (IIB-4) or general formula (IIB-6) is preferred.
一般式（IIA-1）から一般式（IIA-6）及び一般式（IIB-1）から一般式（IIB-6）で表される化合物はネマチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）を高くする効果があるので、０．１から５質量%の少量添加で用いることができる。 The compounds represented by general formula (IIA-1) to general formula (IIA-6) and general formula (IIB-1) to general formula (IIB-6) are nematic phase to isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) Can be used by adding a small amount of 0.1 to 5% by mass.
一般式（IIA-1）から一般式（IIA-6）及び一般式（IIB-1）から一般式（IIB-6）で表される化合物においてR5及びR7は、炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。R15は、炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。
In the compounds represented by general formula (IIA-1) to general formula (IIA-6) and general formula (IIB-1) to general formula (IIB-6), R 5 and R 7 have 1 to 5 carbon atoms. It is preferably an alkyl group or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and the alkenyl group is particularly preferably a vinyl group, a 1-propenyl group or a 3-butenyl group. R 15 preferably represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. As the alkenyl group, a vinyl group, a 1-propenyl group, and a 3-butenyl group are particularly preferable.
一般式（IIC）で表される化合物において、R9からR10は各々独立的に炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。 In the compound represented by the general formula (IIC), it is preferable that R 9 to R 10 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. The group, 1-propenyl group and 3-butenyl group are particularly preferred.
Z7からZ8は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-又は-C≡C-を表すことが好ましく、単結合、-CH2CH2-又は-CH2CH2-を表すことがより好ましい。 Z 7 to Z 8 each independently represents a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —C≡C—, preferably a single bond, —CH 2 CH 2 — or —CH 2 More preferably it represents CH 2 —.
一般式（IIC）で表される化合物は具体的には以下に記載の一般式（IIC-1）から一般式（IIC-10）で表される化合物が好ましい。 Specifically, the compound represented by the general formula (IIC) is preferably a compound represented by the following general formula (IIC-1) to general formula (IIC-10).
（式中、R9は一般式（IIC）における記載と同じ意味を表し、R15は炭素数１から１０のアルキル基又は炭素数２から１０のアルケニル基を表す。）
一般式（IIC-1）から一般式（IIC-10）で表される化合物の中でも、一般式（IIC-1）、一般式（IIC-2）、一般式（IIC-4）、一般式（IIC-5）、一般式（IIC-6）又は一般式（IIC-8）で表される化合物は低い駆動電圧及び速い応答速度の点で好ましい。
(Wherein R 9 represents the same meaning as described in formula (IIC), and R 15 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.)
Among the compounds represented by general formula (IIC-1) to general formula (IIC-10), general formula (IIC-1), general formula (IIC-2), general formula (IIC-4), general formula ( The compound represented by IIC-5), general formula (IIC-6) or general formula (IIC-8) is preferable in terms of low driving voltage and fast response speed.
一般式（IIC-1）から一般式（IIC-10）で表される化合物においてR9は炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。R15は、炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。
In the compounds represented by the general formulas (IIC-1) to (IIC-10), R 9 preferably represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. Is particularly preferably a vinyl group, a 1-propenyl group, or a 3-butenyl group. R 15 preferably represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. As the alkenyl group, a vinyl group, a 1-propenyl group, and a 3-butenyl group are particularly preferable.
一般式（IID）で表される化合物において、R11からR12は、各々独立的に炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。 In the compound represented by the general formula (IID), each of R 11 to R 12 preferably independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. A vinyl group, 1-propenyl group and 3-butenyl group are particularly preferred.
Z9は単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-又は-C≡C-を表すことが好ましく、単結合、-CH2CH2-又は-CH2CH2-を表すことがより好ましい。 Z 9 preferably represents a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —C≡C—, and may represent a single bond, —CH 2 CH 2 — or —CH 2 CH 2 —. More preferred.
一般式（IID）で表される化合物は具体的には以下の一般式（IID-1）から一般式（IID-3）で表される化合物が好ましい。 Specifically, the compound represented by the general formula (IID) is preferably a compound represented by the following general formula (IID-1) to general formula (IID-3).
（式中、R11は一般式（IID）における記載と同じ意味を表し、R15は炭素数１から１０のアルキル基又は炭素数２から１０のアルケニル基を表す。）
一般式（IID-1）から一般式（IID-3）で表される化合物はその特性上比較的少量添加することが好ましく、０．１から１５質量%添加することが好ましく、５から１０質量%添加することが特に好ましい。
(Wherein R 11 represents the same meaning as described in formula (IID), and R 15 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.)
The compounds represented by general formula (IID-1) to general formula (IID-3) are preferably added in a relatively small amount because of their characteristics, preferably 0.1 to 15% by mass, and 5 to 10% by mass. It is particularly preferable to add%.
一般式（III）で表される化合物において、R13からR14は各々独立的に炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。 In the compound represented by the general formula (III), R 13 to R 14 preferably each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. The group, 1-propenyl group and 3-butenyl group are particularly preferred.
Z10からZ11は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-又は-C≡C-を表すことが好ましく、単結合、-CH2CH2-又は-CH2CH2-を表すことがより好ましい。 Z 10 to Z 11 each independently represents a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —C≡C—, preferably a single bond, —CH 2 CH 2 — or —CH 2 More preferably it represents CH 2 —.
一般式（IIC）で表される化合物は具体的には以下に記載の、一般式（III-1）から一般式（III-22）で表される化合物が好ましい。 Specifically, the compound represented by the general formula (IIC) is preferably a compound represented by the following general formula (III-1) to general formula (III-22).
（式中、R13及びR14はそれぞれ独立して一般式（III）における記載と同じ意味を表す。）
一般式（III-1）から一般式（III-22）で表される化合物は、特に低い粘度を有し高速応答の向上に有効であるが中でも、一般式（III-1）、一般式（III-2）、一般式（III-3）、一般式（III-４）、一般式（III-7）、一般式（III-11）、一般式（III-12）、一般式（III-13）、一般式（III-14）、一般式（III-15）、一般式（III-19）、一般式（III-20）又は一般式（III-21）で表される化合物が好ましく、一般式（III-1）、一般式（III-2）、一般式（III-４）、一般式（III-7）、一般式（III-11）、一般式（III-12）、一般式（III-13）、一般式（III-15）、一般式（III-19）、一般式（III-20）又は一般式（III-21）で表される化合物がさらに好ましい。
(In the formula, R 13 and R 14 each independently represent the same meaning as described in formula (III).)
The compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-22) have a particularly low viscosity and are effective for improving the high-speed response. Among them, the general formula (III-1), the general formula ( III-2), general formula (III-3), general formula (III-4), general formula (III-7), general formula (III-11), general formula (III-12), general formula (III- 13), a compound represented by formula (III-14), formula (III-15), formula (III-19), formula (III-20) or formula (III-21) is preferred, General formula (III-1), general formula (III-2), general formula (III-4), general formula (III-7), general formula (III-11), general formula (III-12), general formula A compound represented by (III-13), general formula (III-15), general formula (III-19), general formula (III-20) or general formula (III-21) is more preferred.
（１） 一般式（IA）及び一般式（IB）で表される化合物の含有量は１０から４０質量%であることが好ましく、１５から４０質量%であることがより好ましい。一般式（IIC）で表される化合物の含有量は１０から４０質量%であることが好ましく、１５から４０質量%であることがより好ましい。一般式（IA）、一般式（IB）及び一般式（IIC）で表される化合物の合計含有量が４５から７０質量%であることが好ましく、５０から７０質量%であることがより好ましい。 (1) The content of the compounds represented by general formula (IA) and general formula (IB) is preferably 10 to 40% by mass, more preferably 15 to 40% by mass. The content of the compound represented by the general formula (IIC) is preferably 10 to 40% by mass, and more preferably 15 to 40% by mass. The total content of the compounds represented by general formula (IA), general formula (IB) and general formula (IIC) is preferably 45 to 70% by mass, more preferably 50 to 70% by mass.
より具体的には一般式（IA）及び一般式（IB）で表される化合物の含有量が１０から４０質量%であり、一般式（IIC）で表される化合物の含有量が１０から４０質量%であり、一般式（IA）、一般式（IB）及び一般式（IIC）で表される化合物の含有量が４５から７０質量%であり、さらに一般式（III）で表される化合物の含有量が３０から５５質量%であることが好ましく、一般式（IA）及び一般式（IB）で表される化合物の含有量が１５から４０質量%であり、一般式（IIC）で表される化合物の含有量が１５から４０質量%であり、一般式（IA）、一般式（IB）及び一般式（IIC）で表される化合物の含有量が５０から７０質量%であり、さらに一般式（III）で表される化合物の含有量が３０から５５質量%であることがより好ましい。この場合誘電率異方性は−６から−３の範囲が好ましく、ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮ−Ｉ）は８０℃から１２０℃の範囲が好ましく、屈折率異方性は０．０７から０．１５の範囲が好ましく、粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。 More specifically, the content of the compound represented by the general formula (IA) and the general formula (IB) is 10 to 40% by mass, and the content of the compound represented by the general formula (IIC) is 10 to 40%. A compound represented by General Formula (IA), General Formula (IB), and General Formula (IIC) in an amount of 45 to 70% by mass, and further represented by General Formula (III) The content of is preferably 30 to 55% by mass, the content of the compounds represented by the general formula (IA) and the general formula (IB) is 15 to 40% by mass, and represented by the general formula (IIC) The content of the compound represented by the general formula (IA), the general formula (IB) and the general formula (IIC) is 50 to 70% by mass, The content of the compound represented by the general formula (III) is more preferably 30 to 55% by mass. In this case, the dielectric anisotropy is preferably in the range of −6 to −3, the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T N-I ) is preferably in the range of 80 ° C. to 120 ° C., and the refractive index anisotropy. Is preferably in the range of 0.07 to 0.15, and the viscosity is preferably 30 mPa · s or less.
さらに、誘電率異方性は−６から−４の範囲がより好ましく、ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮ−Ｉ）は９０℃から１２０℃の範囲がより好ましく、屈折率異方性は０．０７から０．１２の範囲がより好ましく、０．０７から０．１１の範囲が特に好ましい。 Further, the dielectric anisotropy is more preferably in the range of −6 to −4, the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T N-I ) is more preferably in the range of 90 ° C. to 120 ° C., and the refractive index is different. The directionality is more preferably in the range of 0.07 to 0.12, particularly preferably in the range of 0.07 to 0.11.
又、応答速度を重視する場合、一般式（IA）、一般式（IB）及び一般式（IIC）で表される化合物の含有量は４５から５５質量%であることが好ましく、この場合粘度は２６mPa・s以下であることが好ましい。 In the case where the response speed is important, the content of the compound represented by the general formula (IA), the general formula (IB), and the general formula (IIC) is preferably 45 to 55% by mass. In this case, the viscosity is It is preferably 26 mPa · s or less.
本願発明の液晶組成物はさらに、良好な急峻性を有しており同一の誘電率異方性を有する従来の液晶組成物に比して、より低い駆動電圧で動作することができる。これは負の誘電率異方性の絶対値が非常に大きい第一成分として一般式（IA）から（IIB）の化合物を選定し、更に第二成分として一般式（III）の化合物を効果的に組み合わせたことによるものである。
Furthermore, the liquid crystal composition of the present invention has good steepness and can operate at a lower driving voltage as compared with a conventional liquid crystal composition having the same dielectric anisotropy. This is because the compounds of general formulas (IA) to (IIB) are selected as the first component having a very large negative dielectric anisotropy and the compound of general formula (III) is effective as the second component. This is due to the combination.
（２） 一般式（IA）及び一般式（IB）で表される化合物の含有量は２５から６０質量%であることが好ましく、３０から６０質量%であることがより好ましく、一般式（IIA）及び一般式（IIB）で表される化合物の含有量は２５質量%以下であることが好ましく、一般式（IA）、一般式（IB）、一般式（IIA）及び一般式（IIB）で表される化合物の合計含有量は３５から６５質量%であることが好ましい。 (2) The content of the compound represented by the general formula (IA) and the general formula (IB) is preferably 25 to 60% by mass, more preferably 30 to 60% by mass, and the general formula (IIA ) And the compound represented by the general formula (IIB) is preferably 25% by mass or less. In the general formula (IA), the general formula (IB), the general formula (IIA), and the general formula (IIB), The total content of the represented compounds is preferably 35 to 65% by mass.
より具体的には一般式（IA）及び一般式（IB）で表される化合物の含有量が２５から６０質量%であり、一般式（IA）、一般式（IB）、一般式（IIA）及び一般式（IIB）で表される化合物の含有量が３５から６５質量%であり、さらに一般式（III）で表される化合物の含有量が３５から６５質量%であることが好ましい。 More specifically, the content of the compounds represented by the general formula (IA) and the general formula (IB) is 25 to 60% by mass, and the general formula (IA), the general formula (IB), and the general formula (IIA) And the content of the compound represented by the general formula (IIB) is 35 to 65% by mass, and the content of the compound represented by the general formula (III) is preferably 35 to 65% by mass.
又、低電圧駆動を重視する場合、一般式（IA）、一般式（IB）、一般式（IIA）及び一般式（IIB）で表される化合物の合計含有量は５０から６５質量%であることが好ましく、この場合誘電率異方性は−６から−５の範囲が好ましく、ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮ−Ｉ）は８０℃から１２０℃の範囲が好ましく、屈折率異方性は０．０７から０．１５の範囲が好ましく、粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。 In the case where low voltage driving is important, the total content of the compounds represented by the general formula (IA), the general formula (IB), the general formula (IIA) and the general formula (IIB) is 50 to 65% by mass. In this case, the dielectric anisotropy is preferably in the range of −6 to −5, and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T N-I ) is preferably in the range of 80 ° C. to 120 ° C. The rate anisotropy is preferably in the range of 0.07 to 0.15, and the viscosity is preferably 30 mPa · s or less.
応答速度を重視する場合、一般式（IA）、一般式（IB）、一般式（IIA）及び一般式（IIB）で表される化合物の合計含有量は３５から５０質量%であることが好ましく、一般式（III）で表される化合物の含有量が５０から６５質量%であることが好ましく、この場合誘電率異方性は−５から−３の範囲が好ましく、ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮ−Ｉ）は８０℃から１２０℃の範囲が好ましく、屈折率異方性は０．０７から０．１５の範囲が好ましく、粘度は２５ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。
（３） 特に低電圧駆動を重視する場合、一般式（IA）、一般式（IB）、一般式（IIA）及び一般式（IIB）で表される化合物の含有量が２０から６０質量%であり、一般式（IIC）及び一般式（IID）で表される化合物の含有量が３０から６０質量%であり、一般式（IA）、一般式（IB）、一般式（IIA）、一般式（IIB）、一般式（IIC）及び一般式（IID）で表される化合物の含有量が７０から８０質量%であることが好ましく、この場合、一般式（IA）、一般式（IB）、一般式（IIA）、一般式（IIB）、一般式（IIC）及び一般式（IID）で表される化合物を５種以上含有することが好ましい。
When emphasizing the response speed, the total content of the compounds represented by general formula (IA), general formula (IB), general formula (IIA) and general formula (IIB) is preferably 35 to 50% by mass. The content of the compound represented by the general formula (III) is preferably 50 to 65% by mass. In this case, the dielectric anisotropy is preferably in the range of −5 to −3, and the nematic phase isotropic. The liquid phase transition temperature (T N-I ) is preferably in the range of 80 ° C. to 120 ° C., the refractive index anisotropy is preferably in the range of 0.07 to 0.15, and the viscosity is preferably 25 mPa · s or less. .
(3) When the low voltage driving is particularly important, the content of the compound represented by the general formula (IA), the general formula (IB), the general formula (IIA) and the general formula (IIB) is 20 to 60% by mass. Yes, the content of the compound represented by the general formula (IIC) and the general formula (IID) is 30 to 60% by mass, the general formula (IA), the general formula (IB), the general formula (IIA), the general formula The content of the compound represented by (IIB), general formula (IIC) and general formula (IID) is preferably 70 to 80% by mass. In this case, the general formula (IA), the general formula (IB), It is preferable to contain 5 or more types of compounds represented by general formula (IIA), general formula (IIB), general formula (IIC) and general formula (IID).
又、追加の成分として一般式（III）で表される化合物を３０質量%以下含有することが好ましい。 Moreover, it is preferable to contain 30 mass% or less of compounds represented by general formula (III) as an additional component.
この場合誘電率異方性が−１２から−６の範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮ−Ｉ）が８０℃から１２０℃の範囲であり、屈折率異方性が０．０７から０．１５の範囲であり、粘度が４５ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。 In this case, the dielectric anisotropy is in the range of −12 to −6, the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T N-I ) is in the range of 80 ° C. to 120 ° C., and the refractive index anisotropy is Is in the range of 0.07 to 0.15, and the viscosity is preferably 45 mPa · s or less.
さらに、誘電率異方性は−１２から−９の範囲がより好ましく、ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮ−Ｉ）は９０℃から１２０℃の範囲がより好ましく、屈折率異方性は０．０７から０．１２の範囲がより好ましく、０．０７から０．１１の範囲が特に好ましい。 Further, the dielectric anisotropy is more preferably in the range of −12 to −9, the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T N-I ) is more preferably in the range of 90 ° C. to 120 ° C., and the refractive index is different. The directionality is more preferably in the range of 0.07 to 0.12, particularly preferably in the range of 0.07 to 0.11.
特に低電圧駆動を可能とする好ましい組み合わせとしては、一般式（IA-2）、一般式（IA-4）、一般式（IB-2）、及び一般式（IB-4）で表される化合物群から選ばれる２種以上、より好ましくは３種以上の化合物を３０から６０質量％、より好ましくは４０から６０質量％含有し、なおかつ一般式（IIA-2）、一般式（IIA-4）、一般式（IIA-6）、一般式（IIB-2）、一般式（IIB-4）及び一般式（IIB-6）で表される化合物群から選ばれる化合物を２５質量%以下の含有量で含有することによるものである。 Particularly preferred combinations that enable low-voltage driving include compounds represented by general formula (IA-2), general formula (IA-4), general formula (IB-2), and general formula (IB-4). 2 or more, more preferably 3 or more compounds selected from the group are contained in an amount of 30 to 60% by mass, more preferably 40 to 60% by mass, and the compounds represented by the general formulas (IIA-2) and (IIA-4) A content of 25% by mass or less of a compound selected from the group of compounds represented by formulas (IIA-6), (IIB-2), (IIB-4) and (IIB-6) It is because it contains.
本願発明の液晶組成物はさらに、良好な急峻性を有しており同一の誘電率異方性を有する従来の液晶組成物に比して、より低い駆動電圧で動作することができる。 Furthermore, the liquid crystal composition of the present invention has good steepness and can operate at a lower driving voltage as compared with a conventional liquid crystal composition having the same dielectric anisotropy.
本発明の液晶組成物はさらに非常に良好な急峻性を有しており、同一の誘電率異方性を有する従来の液晶組成物に比して、より低い駆動電圧で動作することができる。これは負の誘電率異方性の絶対値が非常に大きい第一成分の化合物を選定し、更に第二成分を効果的に組み合わせたことによる効果である。急峻性（γ=Vsat／Vth）は２．２以下であることが好ましく、２．０以下であることがより好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention further has a very good steepness, and can operate at a lower driving voltage as compared with a conventional liquid crystal composition having the same dielectric anisotropy. This is an effect obtained by selecting the first component compound having a very large negative dielectric anisotropy absolute value and further effectively combining the second component. The steepness (γ = Vsat / Vth) is preferably 2.2 or less, and more preferably 2.0 or less.
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。VAモード表示特性を示す液晶表示装置は以下のように作製した（図１参照）。対向する一方のガラス基板上に透明ベタ電極を設けその上に垂直配向膜（JSR社製 商品名JALS-204）を形成し、他のガラス基板上の透明電極には図2に示したように幅10μmのジグザグな屈曲パターンを有するスリットを50μmの間隔で設け（図３参照）その上に垂直配向膜（JSR社製 商品名JALS-204）を形成し、両ガラス基板を重ね合わせてVA-LCD用表示セルを作製する（セル厚3.5μm）。液晶組成物をこのセルに注入して液晶表示装置を構成した。
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
TN-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δε ：誘電率異方性（25℃及び1kHz）
Δn ：複屈折（20℃及び589nm）
η ：粘度（mPa・s）（20℃）
Vth ：しきい値電圧（V）（25℃）
γ ：急峻性（25℃）飽和電圧（（Vsat）とVthとの比）
γ=Vsat／Vth
VHR ：電圧保持率（%）（70℃）
5Vフレーム時間20msec後の保持された電圧Vtと初期電圧Vo（5V）との比を%で表したもの。
VHR(%)=Vt／Vo×100
セル厚6μmのホメオトロピック配向（配向膜はJSR社製JALS-204を使用）したセルを使用した。
（実施例1）
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is further explained in full detail, this invention is not limited to these Examples. Further, “%” in the compositions of the following examples and comparative examples means “mass%”. A liquid crystal display device exhibiting VA mode display characteristics was manufactured as follows (see FIG. 1). A transparent solid electrode is provided on one opposing glass substrate, and a vertical alignment film (trade name JALS-204, manufactured by JSR) is formed on it. The transparent electrode on the other glass substrate has a transparent electrode as shown in FIG. Slits with zigzag bending patterns with a width of 10μm are provided at intervals of 50μm (see Fig. 3). A vertical alignment film (trade name JALS-204 manufactured by JSR) is formed on the slits, and both glass substrates are overlapped. LCD display cell is fabricated (cell thickness 3.5μm). A liquid crystal display device was constructed by injecting a liquid crystal composition into the cell.
In the examples, the measured characteristics are as follows.
T NI : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
Δε: Dielectric anisotropy (25 ° C and 1kHz)
Δn: birefringence (20 ° C. and 589 nm)
η: Viscosity (mPa · s) (20 ° C)
Vth: Threshold voltage (V) (25 ° C)
γ: Steepness (25 ° C) saturation voltage (ratio of (Vsat) to Vth)
γ = Vsat / Vth
VHR: Voltage holding ratio (%) (70 ° C)
The ratio of the held voltage Vt and initial voltage Vo (5V) after 5V frame time 20msec in%.
VHR (%) = Vt / Vo × 100
A cell having a cell thickness of 6 μm and homeotropic alignment (JASR-204 manufactured by JSR Co., Ltd. was used as the alignment film) was used.
(Example 1)
The following liquid crystal composition was prepared and the characteristics were measured.
（実施例2）
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
(Example 2)
The following liquid crystal composition was prepared and the characteristics were measured.
（実施例3）
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
(Example 3)
The following liquid crystal composition was prepared and the characteristics were measured.
（比較例1）
比較例１として、以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
(Comparative Example 1)
As Comparative Example 1, the following liquid crystal composition was prepared and the characteristics were measured.
（比較例2）
比較例2として、以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
(Comparative Example 2)
As Comparative Example 2, the following liquid crystal composition was prepared and the characteristics were measured.
実施例1、2、3、比較例1及び2の測定結果を以下の表に示す。
The measurement results of Examples 1, 2, and 3, and Comparative Examples 1 and 2 are shown in the following table.
誘電率異方性と粘度がほぼ同等の実施例1と比較例1を比較すると、実施例1はネマチック相-等方性液体相転移温度（TN-I）がかなり高いことが解る。ネマチック相-等方性液体相転移温度（TN-I）と粘度がほぼ同等の実施例2と比較例1を比較すると、実施例1は誘電率異方性の絶対値がかなり大きいことが解る。又、ネマチック相-等方性液体相転移温度（TN-I）と誘電率異方性がほぼ同等の実施例3と比較例1を比較すると、実施例3は粘度がかなり低いことが解る。 Comparing Example 1 and Comparative Example 1 having substantially the same dielectric anisotropy and viscosity, it can be seen that Example 1 has a considerably high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ). Comparing Example 2 and Comparative Example 1 having substantially the same viscosity as the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), it can be seen that Example 1 has a considerably large absolute value of dielectric anisotropy. Further, when Example 3 and Comparative Example 1 having substantially the same nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) and dielectric anisotropy are compared, it can be seen that Example 3 has a considerably low viscosity.
比較例1の液晶組成物はネマチック相-等方性液体相転移温度（TN-I）、誘電率異方性及び粘度のバランスのかなり優れた組成物であるが、本願発明の構成は何れも比較例1より優れている。又、高いネマチック相-等方性液体相転移温度（TN-I）を有する比較例2の液晶組成物では、誘電率異方性の絶対値がかなり小さく、粘度も大幅に増加してしまう。 The liquid crystal composition of Comparative Example 1 is a composition having a fairly good balance of nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), dielectric anisotropy and viscosity, but the configurations of the present invention are all compared. Better than Example 1. Further, in the liquid crystal composition of Comparative Example 2 having a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), the absolute value of dielectric anisotropy is considerably small and the viscosity is greatly increased.
又、実施例の液晶組成物は優れた急峻性を有するため、比較例1よりも低電圧駆動が可能であり、高い電圧保持率を有することからアクティブマトリックス用として有用である。実施例6の液晶組成物を用いた表示素子は高速応答が要求される液晶テレビや、幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
（実施例4）
以下の液晶組成物を作製し特性の測定を行った。
In addition, since the liquid crystal compositions of the examples have excellent steepness, they can be driven at a lower voltage than Comparative Example 1 and have a high voltage holding ratio, so that they are useful for an active matrix. The display element using the liquid crystal composition of Example 6 is suitable for VA-LCDs for liquid crystal televisions that require high-speed response, mobile phones that require a wide liquid crystal temperature range, and PDA applications.
(Example 4)
The following liquid crystal compositions were prepared and properties were measured.
TN-I ：100.2℃
Δε ：-4.8
Δn ：0.091
η ：23.8mPa・s
Vth ：1.81 V
γ ：1.91
VHR ：99.5%
実施例4は大きい負の誘電率異方性の絶対値を有し、高いネマチック相-等方性液体相転移温度（TN-I）、低い粘度を有する。
TN-I: 100.2 ° C
Δε: -4.8
Δn: 0.091
η: 23.8 mPa · s
Vth: 1.81 V
γ: 1.91
VHR: 99.5%
Example 4 has a large absolute value of negative dielectric anisotropy, a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), and a low viscosity.
又、実施例4は優れた急峻性を有するため低電圧駆動が可能であり、高い電圧保持率を有することからアクティブマトリックス用として有用である。実施例1の液晶組成物を用いた表示素子は高速応答が要求される液晶テレビや、幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。 In addition, since Example 4 has excellent steepness, it can be driven at a low voltage and has a high voltage holding ratio, so that it is useful for an active matrix. The display element using the liquid crystal composition of Example 1 is suitable for a VA-LCD for a liquid crystal television requiring a high-speed response, a mobile phone requiring a wide liquid crystal temperature range, and a PDA application.
（実施例5）
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
(Example 5)
The following liquid crystal composition was prepared and the characteristics were measured.
TN-I ：84.8℃
Δε ：-5.8
Δn ：0.086
η ：24.1mPa・s
Vth ：1.69 V
γ ：1.79
VHR ：99.4%
実施例5は絶対値の大きな負の誘電率異方性、低い粘度を有する。高速応答が要求される液晶テレビや低電圧駆動が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。また優れた急峻性を有しているため低電圧駆動が可能である。
T NI : 84.8 ℃
Δε: -5.8
Δn: 0.086
η: 24.1 mPa · s
Vth: 1.69 V
γ: 1.79
VHR: 99.4%
Example 5 has a large absolute value, negative dielectric anisotropy, and low viscosity. Suitable for VA-LCD for liquid crystal televisions that require high-speed response, mobile phones that require low-voltage drive, and PDA applications. Moreover, since it has excellent steepness, it can be driven at a low voltage.
（実施例6） (Example 6)
TN-I ：91.0℃
Δε ：-4.9
Δn ：0.093
η ：25.2mPa・s
VHR ：99.6%
実施例6は高いネマッチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）を有し、幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
（実施例7）
T NI : 91.0 ° C
Δε: -4.9
Δn: 0.093
η: 25.2 mPa · s
VHR: 99.6%
Example 6 has a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), and is suitable for VA-LCDs for mobile phones, PDAs and the like that require a wide liquid crystal temperature range.
(Example 7)
TN-I ：83.7℃
Δε ：-4.0
Δn ：0.078
η ：20.0mPa・s
VHR ：99.7%
実施例7は低い粘度を有し、高速応答が要求される液晶テレビ用途等のVA-LCDに適する。
（実施例8）
T NI : 83.7 ℃
Δε: -4.0
Δn: 0.078
η: 20.0 mPa · s
VHR: 99.7%
Example 7 has a low viscosity and is suitable for a VA-LCD for liquid crystal television applications that require a high-speed response.
(Example 8)
TN-I ：82.6℃
Δε ：-4.4
Δn ：0.094
η ：21.5mPa・s
VHR ：99.5%
実施例8は低い粘度を有し、高速応答が要求される液晶テレビ用途等のVA-LCDに適する。
（実施例9）
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
T NI : 82.6 ℃
Δε: -4.4
Δn: 0.094
η: 21.5 mPa · s
VHR: 99.5%
Example 8 has a low viscosity and is suitable for a VA-LCD for liquid crystal television applications that require a high-speed response.
(Example 9)
The following liquid crystal composition was prepared and the characteristics were measured.
TN-I ：93.7℃
Δε ：-4.6
Δn ：0.097
η ：24.1mPa・s
Vth ： 1.92V
γ ：1.95
VHR ：99.5%
実施例9は高いネマチック相-等方性液体相転移温度（TN-I）、低い粘度を有する。高速応答が要求される液晶テレビや、幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
（実施例10）
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
T NI : 93.7 ° C
Δε: -4.6
Δn: 0.097
η: 24.1 mPa · s
Vth: 1.92V
γ: 1.95
VHR: 99.5%
Example 9 has a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) and a low viscosity. Suitable for VA-LCD for liquid crystal televisions that require high-speed response, mobile phones that require a wide liquid crystal temperature range, and PDA applications.
(Example 10)
The following liquid crystal composition was prepared and the characteristics were measured.
TN-I ：106.0℃
Δε ：-4.2
Δn ：0.099
η ：26.5mPa・s
Vth ：2.02V
γ ：2.01
VHR ：99.4%
実施例10は高いネマチック相-等方性液体相転移温度（TN-I）を有する。幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
（実施例11）
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
T NI : 106.0 ° C
Δε: -4.2
Δn: 0.099
η: 26.5 mPa · s
Vth: 2.02V
γ: 2.01
VHR: 99.4%
Example 10 has a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ). Suitable for VA-LCD for mobile phones and PDAs that require a wide liquid crystal temperature range.
(Example 11)
The following liquid crystal composition was prepared and the characteristics were measured.
TN-I ：94.8℃
Δε ：-4.2
Δn ：0.092
η ：20.8mPa・s
Vth ：2.06V
γ ：1.97
VHR ：99.5%
実施例11は低い粘度を有する。高速応答が要求される液晶テレビ用途等のVA-LCDに適する。
（実施例12）
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
T NI : 94.8 ℃
Δε: -4.2
Δn: 0.092
η: 20.8 mPa · s
Vth: 2.06V
γ: 1.97
VHR: 99.5%
Example 11 has a low viscosity. Suitable for VA-LCD for liquid crystal TV applications that require high-speed response.
(Example 12)
The following liquid crystal composition was prepared and the characteristics were measured.
TN-I ：100.1℃
Δε ：-4.8
Δn ：0.091
η ：24.1mPa・s
Vth ：1.80V
γ ：1.91
VHR ：99.4%
実施例12は高いネマチック−等方性液体相転移温度（TN-I）、低い粘度を有する。高速応答が要求される液晶テレビや、幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
（実施例13）
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
T NI : 100.1 ° C
Δε: -4.8
Δn: 0.091
η: 24.1 mPa · s
Vth: 1.80V
γ: 1.91
VHR: 99.4%
Example 12 has a high nematic-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) and a low viscosity. Suitable for VA-LCD for liquid crystal televisions that require high-speed response, mobile phones that require a wide liquid crystal temperature range, and PDA applications.
(Example 13)
The following liquid crystal composition was prepared and the characteristics were measured.
（比較例3）
比較例3として、以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
(Comparative Example 3)
As Comparative Example 3, the following liquid crystal composition was prepared and the characteristics were measured.
（比較例4）
比較例4として、以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
(Comparative Example 4)
As Comparative Example 4, the following liquid crystal composition was prepared and the characteristics were measured.
実施例13、比較例3及び4の測定結果を以下の表に示す。 The measurement results of Example 13 and Comparative Examples 3 and 4 are shown in the following table.
実施例13は誘電率異方性の絶対値がかなり大きい液晶組成物である。これに対し比較例3は誘電率異方性の絶対値は比較的大きいものの、ネマチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）が低く、粘度も高い、又、連結基として-OCF2-及びエステル結合を有する化合物を使用しているため、電圧保持率が低くアクティブマトリックス用としては使用が困難である。
Example 13 is a liquid crystal composition having a considerably large absolute value of dielectric anisotropy. On the other hand, Comparative Example 3 has a relatively large absolute value of dielectric anisotropy, but has a low nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), a high viscosity, and —OCF 2 as a linking group. Since a compound having-and an ester bond is used, the voltage holding ratio is low and it is difficult to use it for an active matrix.
比較例4の構成では誘電率異方性の絶対値が実施例に較べかなり小さく低電圧駆動には不利であり、粘度もかなり高い。 In the configuration of Comparative Example 4, the absolute value of dielectric anisotropy is considerably smaller than that of the example, which is disadvantageous for low voltage driving, and the viscosity is also quite high.
実施例13は絶対値の大きな負の誘電率異方性、高い保持率を有する。高信頼性、低電圧駆動が要求される液晶テレビ、携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
（実施例14）
Example 13 has a large negative dielectric anisotropy and a high retention rate. Suitable for VA-LCD for LCD TVs, mobile phones, PDAs, etc. that require high reliability and low voltage drive.
(Example 14)
TN-I ：98.5℃
Δε ：-9.1
Δn ：0.115
η ：40.9mPa・s
VHR ：99.2%
実施例14は高いネマッチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）、絶対値の大きな負の誘電率異方性、高い保持率を有する。高信頼性、低電圧駆動が要求される液晶テレビや幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
（実施例15）
T NI : 98.5 ℃
Δε: -9.1
Δn: 0.115
η: 40.9 mPa · s
VHR: 99.2%
Example 14 has a high netocoustic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), a large absolute negative dielectric anisotropy, and a high retention rate. Suitable for VA-LCDs such as LCD TVs that require high reliability and low voltage drive, mobile phones that require a wide liquid crystal temperature range, and PDA applications.
(Example 15)
TN-I ：80.1℃
Δε ：-7.3
Δn ：0.086
η ：27.1mPa・s
VHR ：99.3%
実施例15は絶対値の大きな負の誘電率異方性、高い保持率を有する。高信頼性、低電圧駆動が要求される液晶テレビ、携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
（実施例16）
T NI : 80.1 ℃
Δε: -7.3
Δn: 0.086
η: 27.1 mPa · s
VHR: 99.3%
Example 15 has a large negative dielectric anisotropy and a high retention rate. Suitable for VA-LCD for LCD TVs, mobile phones, PDAs, etc. that require high reliability and low voltage drive.
(Example 16)
TN-I ：103.2℃
Δε ：-7.2
Δn ：0.091
η ：28.8mPa・s
VHR ：99.4%
実施例16は高いネマッチック相−等方性液体相転移温度（TN-I）、絶対値の大きな負の誘電率異方性、高い保持率を有する。高信頼性、低電圧駆動が要求される液晶テレビや幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
（実施例17）
T NI : 103.2 ° C
Δε: -7.2
Δn: 0.091
η: 28.8 mPa · s
VHR: 99.4%
Example 16 has a high netocoustic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), a large negative dielectric anisotropy, and a high retention rate. Suitable for VA-LCDs such as LCD TVs that require high reliability and low voltage drive, mobile phones that require a wide liquid crystal temperature range, and PDA applications.
(Example 17)
TN-I ：89.6℃
Δε ：-10.7
Δn ：0.116
η ：39.9mPa・s
Vth ：1.22V
γ ：1.82
VHR ：99.4%
実施例17は絶対値の大きな負の誘電率異方性、高い保持率を有する。高信頼性、低電圧駆動が要求される液晶テレビ、携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
T NI : 89.6 ℃
Δε: -10.7
Δn: 0.116
η: 39.9mPa · s
Vth: 1.22V
γ: 1.82
VHR: 99.4%
Example 17 has a large negative dielectric anisotropy and a high retention rate. Suitable for VA-LCD for LCD TVs, mobile phones, PDAs, etc. that require high reliability and low voltage drive.
1・・・ガラス基板
2・・・透明ベタ電極
3・・・垂直配向膜
4・・・液晶相
5・・・スリットを設けた透明電極
6・・・ジグザグスリット
1 ... Glass substrate
2 ... Transparent solid electrode
3 ... Vertical alignment film
4 ... Liquid crystal phase
5 ... Transparent electrode with slits
6 ... Zigzag slit
Claims (12)
（式中、R1からR4、R9及びR10は各々独立的に炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数２から１０のアルケニル基又は炭素数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、-O-、-CO-又は-COO-で置換されていてもよく、
R13及びR14は各々独立的に炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表し、
Z1、Z2、Z10及びZ11は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-COO-又は-OCO-を表し、
Z7及びZ8は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-又は-OCH2-を表し、
ｌ及びmは0又は1を表し、
Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基を表し、
B、C及びDはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキセニレン基を表す。）
(Wherein R 1 to R 4 , R 9 and R 10 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or 2 carbon atoms) To an alkenyloxy group of 1 to 10, wherein the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or one or more CH 2 groups present in the alkenyloxy group are such that O atoms are not directly bonded to each other As may be substituted with -O-, -CO- or -COO-,
R 13 and R 14 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
Z 1 , Z 2 , Z 10 and Z 11 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH—, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O-, -OCH 2 CH 2 CH 2- , -CH = CHCH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH = CH-, -C≡C-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 represents O-, -COO- or -OCO-
Z 7 and Z 8 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH—, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O—, —OCH 2 CH 2 CH 2- , -CH = CHCH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH = CH-, -C≡C-, -CH 2 O- or -OCH 2-
l and m represent 0 or 1,
A represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group,
B, C and D each independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexenylene group. )
R13及びR14は各々独立的に炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基を表し、
Z1からZ6、Z10及びZ11は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-COO-又は-OCO-を表し、
mは0又は1を表し、
B、C及びDはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキセニレン基を表す。）
R 13 and R 14 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
Z 1 to Z 6 , Z 10 and Z 11 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH—, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O-, -OCH 2 CH 2 CH 2- , -CH = CHCH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH = CH-, -C≡C-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 represents O-, -COO- or -OCO-
m represents 0 or 1,
B, C and D each independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexenylene group. )
Z9は単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-COO-又は-OCO-を表す。） The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 5, which contains a compound represented by the general formula (IID).
Z 9 is a single bond, -CH 2 CH 2- , -CH = CH-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -OCH 2 CH 2 CH 2 -,- CH = CHCH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH = CH-, -C≡C-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 O-, -COO- or -OCO- . )
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