JP4800629B2 - 耐熱老化性が改善された硬化性組成物 - Google Patents
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Description
これらの課題を解決するために、分子末端に反応性の高い官能基を有する(メタ)アクリル系重合体を簡便な方法で得ることができれば、従来のアクリルゴムのように側鎖に架橋性基を有するものに比較して、硬化物物性の優れた硬化物を得ることができる上に、架橋点間分子量を有効に得ることができるため主鎖自身の分子量を低減することが可能であり、流動性に優れた硬化性組成物を得ることが可能となる。従って、これまで多くの研究者によって、その製造法が検討されてきたが、それらを工業的に製造することは容易ではない。
(A)一般式(1)
−OC(O)C(Ra)=CH2(1)
(式中、Raは水素原子、又は、炭素数1〜20の有機基を表す。)
で表される基を1分子あたり少なくとも1個、分子末端に有するビニル系重合体(I)
(B)重合開始剤(II)
(C)フェノール系酸化防止剤
(D)イオウ系酸化防止剤
を含有してなる硬化性組成物に関する。
以下に本発明の硬化性組成物について詳述する。
(A)成分は、一般式(1):
−OC(O)C(Ra)=CH2 (1)
(式中、Raは水素原子、又は、炭素数1〜20の有機基を表す。)
で表される基((メタ)アクリロイルオキシ系基)を、1分子あたり少なくとも1個、分子末端に有するビニル系重合体(I)である。
前記炭素数1〜20の炭化水素基としては、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、ニトリル基等が挙げられ、これらは水酸基等の置換基を有していてもよい。
前記炭素数1〜20のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等が挙げられる。
炭素数6〜20のアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
炭素数7〜20のアラルキル基としては、例えばベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
本発明におけるビニル系重合体(I)は、(メタ)アクリロイルオキシ系基を1分子あたり少なくとも1個、分子末端に有するビニル系重合体であって、その主鎖を構成するビニル系モノマーとしては特に限定されず、各種のものを用いることができる。例示するならば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸−n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸−n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸−tert−ブチル、(メタ)アクリル酸−n−ペンチル、(メタ)アクリル酸−n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸−n−ヘプチル、(メタ)アクリル酸−n−オクチル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸トルイル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸−2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸−3−メトキシブチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸2−アミノエチル、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン、(メタ)アクリル酸のエチレンオキサイド付加物、(メタ)アクリル酸トリフルオロメチルメチル、(メタ)アクリル酸2−トリフルオロメチルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチル−2−パーフルオロブチルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロメチル、(メタ)アクリル酸ジパーフルオロメチルメチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロメチル−2−パーフルオロエチルメチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロヘキシルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロデシルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロヘキサデシルエチル等の(メタ)アクリル系モノマー;スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、クロルスチレン、スチレンスルホン酸及びその塩等の芳香族ビニル系モノマー;パーフルオロエチレン、パーフルオロプロピレン、フッ化ビニリデン等のフッ素含有ビニル系モノマー;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のケイ素含有ビニル系モノマー;無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸のモノアルキルエステル及びジアルキルエステル;フマル酸、フマル酸のモノアルキルエステル及びジアルキルエステル;マレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、ヘキシルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド等のマレイミド系モノマー;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のニトリル基含有ビニル系モノマー;アクリルアミド、メタクリルアミド等のアミド基含有ビニル系モノマー;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、安息香酸ビニル、桂皮酸ビニル等のビニルエステル類;エチレン、プロピレン等のアルケン類;ブタジエン、イソプレン等の共役ジエン類;塩化ビニル、塩化ビニリデン、塩化アリル、アリルアルコール等が挙げられる。これらは、単独で用いても良いし、複数を共重合させても構わない。ここで、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を表す。
本発明で使用するビニル系重合体(I)は、種々の重合法により得ることができ、特に限定されないが、モノマーの汎用性、制御の容易性等の点からラジカル重合により得られた重合体が好ましい。ラジカル重合の中でも制御ラジカル重合がより好ましく、リビングラジカル重合がさらに好ましく、原子移動ラジカル重合が特に好ましい。
得られたビニル系重合体への(メタ)アクリロイルオキシ系基の導入方法としては、重合反応系中で直接アルケニル基を導入する方法、特定の官能基を有するビニル系重合体を合成し、特定の官能基を1段階あるいは数段階の反応でアルケニル基に変換する方法等が挙げられる。
以下にこれらの各合成方法について詳述する。
ラジカル重合法による官能基を有するビニル系重合体の合成方法は「一般的なラジカル重合法」と「制御ラジカル重合法」に分類できる。
「一般的なラジカル重合法」とは、アゾ系化合物、過酸化物等の重合開始剤を用いて特定の官能基を有するビニル系モノマー(以下、「官能性モノマー」という。)と他のビニル系モノマーとを単に共重合させる方法である。一方、「制御ラジカル重合法」とは、末端等の制御された位置に特定の官能基を導入することが可能な方法である。
「一般的なラジカル重合法」は簡便な方法であり、本発明においても利用することができるが、共重合であることから特定の官能基は確率的にしか重合体中に導入されない。従って官能化率の高い重合体を得るためには、官能性モノマーをかなり大量に使う必要があり、官能性モノマーを少量使用する場合では、特定の官能基が導入されていない重合体の割合が大きくなるという問題点がある。またフリーラジカル重合であるため、分子量分布が広く粘度の高い重合体しか得られないという問題点もある。
「制御ラジカル重合法」は「連鎖移動剤法」と「リビングラジカル重合法」とに分類することができる。
「連鎖移動剤法」は特定の官能基を有する連鎖移動剤を用いて重合を行うことを特徴とし、末端に官能基を有するビニル系重合体が得られる。一方、「リビングラジカル重合法」は特殊な重合系を用いることにより重合体生長末端が停止反応等の副反応を起こさずに生長することを特徴とする。その結果、「リビングラジカル重合法」ではほぼ設計どおりの分子量の重合体が得られる。
「連鎖移動剤法」は「一般的なラジカル重合法」と比べて定量的に重合体末端に官能基を導入することができるため本発明においても利用可能である。しかし、開始剤に対してかなり大量の特定の官能基を有する連鎖移動剤が必要であり、連鎖移動剤の回収等の処理も含めて経済面で問題がある。また上記の「一般的なラジカル重合法」と同様、フリーラジカル重合であるため分子量分布が広く粘度の高い重合体になってしまうという問題もある。
連鎖移動剤(テロマー)を用いたラジカル重合としては、特に限定されないが、本発明に適した末端構造を有したビニル系重合体を得る方法としては、次の2つの方法が例示される。特開平4−132706号公報に示されているようなハロゲン化炭化水素を連鎖移動剤として用いてハロゲン末端の重合体を得る方法と、特開昭61−271306号公報、特許2594402号公報、特開昭54−47782号公報に示されているような水酸基含有メルカプタンあるいは水酸基含有ポリスルフィド等を連鎖移動剤として用いて水酸基末端の重合体を得る方法である。
ラジカル重合は重合速度が高く、ラジカル同士のカップリング等による停止反応が起こりやすいため一般的には制御が難しいとされている。しかしながら「リビングラジカル重合法」は上述の重合法とは異なり、ラジカル重合でありながら停止反応等の副反応が起こりにくく分子量分布の狭い(Mw/Mnが1.1〜1.5程度)重合体が得られるとともに、モノマーと開始剤の仕込み比によって分子量を自由にコントロールすることができるという特徴を有する。
従って「リビングラジカル重合法」は、分子量分布が狭く、粘度が低い重合体を得ることができる上に、特定の官能基を有するモノマーを重合体のほぼ任意の位置に導入することができるため、上記特定の官能基を有するビニル系重合体の製造方法としてはより好ましいものである。
「リビングラジカル重合法」は近年様々なグループで積極的に研究がなされている。その例としては、例えばジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカルソサエティー(J.Am.Chem.Soc.)、1994年、116巻、7943頁に示されるようなコバルトポルフィリン錯体を用いるもの;マクロモレキュールズ(Macromolecules)、1994年、27巻、7228頁に示されるようなニトロキシド化合物等のラジカルキャッピング剤を用いるもの;有機ハロゲン化物等を開始剤とし遷移金属錯体を触媒とする「原子移動ラジカル重合」(Atom Transfer Radical Polymerization:ATRP)等が挙げられる。
この原子移動ラジカル重合法としては、例えばMatyjaszewskiら、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカルソサエティー(J.Am.Chem.Soc.)1995年、117巻、5614頁;マクロモレキュールズ(Macromolecules)1995年、28巻、7901頁;サイエンス(Science)1996年、272巻、866頁;WO96/30421号公報;WO97/18247号公報;WO98/01480号公報;WO98/40415号公報;Sawamotoら、マクロモレキュールズ(Macromolecules)1995年、28巻、1721頁;特開平9−208616号公報;特開平8−41117号公報等が挙げられる。
そのうち、まず、ニトロキシド化合物等のラジカルキャッピング剤を用いる方法について説明する。この重合では一般に安定なニトロキシフリーラジカル(=N−O・)をラジカルキャッピング剤として用いる。
このようなニトロキシフリーラジカル含有化合物としては、限定はされないが、2,2,6,6−置換−1−ピペリジニルオキシラジカルや2,2,5,5−置換−1−ピロリジニルオキシラジカル等、環状ヒドロキシアミンからのニトロキシフリーラジカルが好ましい。ここで、「置換」とは「置換基」のことであり、置換基としてはメチル基やエチル基等の炭素数4以下のアルキル基が適当である。具体的なニトロキシフリーラジカル化合物としては、限定はされないが、2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカル(TEMPO)、2,2,6,6−テトラエチル−1−ピペリジニルオキシラジカル、2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−1−ピペリジニルオキシラジカル、2,2,5,5−テトラメチル−1−ピロリジニルオキシラジカル、1,1,3,3−テトラメチル−2−イソインドリニルオキシラジカル、N,N−ジ−t−ブチルアミンオキシラジカル等が挙げられる。
ニトロキシフリーラジカルの代わりに、ガルビノキシル(galvinoxyl)フリーラジカル等の安定なフリーラジカルを用いても構わない。
上記のニトロキシド化合物等のラジカルキャッピング剤を用いる重合法における、用いられるモノマー、溶媒、重合温度等の重合条件は、限定されないが、次に説明する原子移動ラジカル重合における重合条件と同様で構わない。
本発明においては、リビングラジカル重合として原子移動ラジカル重合法によりビニル系重合体(I)の主鎖を製造することがより好ましく、以下に説明する。
原子移動ラジカル重合では、有機ハロゲン化物、特に反応性の高い炭素−ハロゲン結合を有する有機ハロゲン化物(例えば、α位にハロゲンを有するカルボニル化合物や、ベンジル位にハロゲンを有する化合物)、あるいはハロゲン化スルホニル化合物等が開始剤として用いられることが好ましい。
C6H5−CH2X、C6H5−C(H)(X)CH3、C6H5−C(X)(CH3)2
(ただし、上の化学式中、C6H5はフェニル基、Xは塩素、臭素、又はヨウ素)
R3−C(H)(X)−CO2R4、R3−C(CH3)(X)−CO2R4、R3−C(H)(X)、−C(O)R4、R3−C(CH3)(X)−C(O)R4、
(式中、R3、R4は水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、又はアラルキル基、Xは塩素、臭素、又はヨウ素)
R3−C6H4−SO2X
(上記の各式において、R3は水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、又はアラルキル基、Xは塩素、臭素、又はヨウ素)
等が挙げられる。
−C(R1)(R2)(X) (3)
(式中、R1及びR2は前述したビニル系モノマーのエチレン性不飽和基に結合した基を示す。Xは塩素、臭素又はヨウ素を示す。)
R6R7C(X)−R8−R9−C(R5)=CH2(6)
(式中、R5は水素原子、又はメチル基、R6、R7は水素原子、又は、炭素数1〜20の1価のアルキル基、アリール基、又はアラルキル基、又は他端において相互に連結したもの、R8は、−C(O)O−(エステル基)、−C(O)−(ケト基)、又はo−,m−,p−フェニレン基、R9は直接結合、又は炭素数1〜20の2価の有機基で1個以上のエーテル結合を含んでいても良い、Xは塩素、臭素、又はヨウ素)
一般式(6)中の置換基R6、R7の具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。R6とR7は他端において連結して環状骨格を形成していてもよい。
XCH2C(O)O(CH2)nCH=CH2、H3CC(H)(X)C(O)O(CH2)nCH=CH2、(H3C)2C(X)C(O)O(CH2)nCH=CH2、CH3CH2C(H)(X)C(O)O(CH2)nCH=CH2、
XCH2C(O)O(CH2)nO(CH2)mCH=CH2、H3CC(H)(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)mCH=CH2、(H3C)2C(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)mCH=CH2、CH3CH2C(H)(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)mCH=CH2、
o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)n−CH=CH2、o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−(CH2)n−CH=CH2、o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−(CH2)n−CH=CH2、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、又はヨウ素、nは0〜20の整数)
o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2、o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2、o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−(CH2)n−O−(CH2)mCH=CH2、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、又はヨウ素、nは1〜20の整数、mは0〜20の整数)
o,m,p−XCH2−C6H4−O−(CH2)n−CH=CH2、o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)n−CH=CH2、o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)n−CH=CH2、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、又はヨウ素、nは0〜20の整数)
o,m,p−XCH2−C6H4−O−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2、o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2、o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、又はヨウ素、nは1〜20の整数、mは0〜20の整数)等が挙げられる。
H2C=C(R5)−R9−C(R6)(X)−R10−R7(7)
(式中、R5、R6、R7、R9、Xは上記に同じ、R10は、直接結合、−C(O)O−(エステル基)、−C(O)−(ケト基)、又は、o−,m−,p−フェニレン基を表す)
CH2=CHCH2X、CH2=C(CH3)CH2X、CH2=CHC(H)(X)CH3、CH2=C(CH3)C(H)(X)CH3、CH2=CHC(X)(CH3)2、CH2=CHC(H)(X)C2H5、CH2=CHC(H)(X)CH(CH3)2、CH2=CHC(H)(X)C6H5、CH2=CHC(H)(X)CH2C6H5、CH2=CHCH2C(H)(X)−CO2R、CH2=CH(CH2)2C(H)(X)−CO2R、CH2=CH(CH2)3C(H)(X)−CO2R、CH2=CH(CH2)8C(H)(X)−CO2R、CH2=CHCH2C(H)(X)−C6H5、CH2=CH(CH2)2C(H)(X)−C6H5、CH2=CH(CH2)3C(H)(X)−C6H5、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、又はヨウ素、Rは炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基)
等を挙げることができる。
o−,m−,p−CH2=CH−(CH2)n−C6H4−SO2X、o−,m−,p−CH2=CH−(CH2)n−O−C6H4−SO2X、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、又はヨウ素、nは0〜20の整数)
等である。
R6R7C(X)−R8−R9−C(H)(R5)CH2−[Si(R11)2−b(Y)bO]m−Si(R12)3−a(Y)a(8)
(式中、R5、R6、R7、R8、R9、Xは上記に同じ、R11、R12は、いずれも炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基、又は(R’)3SiO−(R’は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であって、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい)で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R11又はR12が2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。Yは水酸基又は加水分解性基を示し、Yが2個以上存在するときそれらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0,1,2,又は3を、また、bは0,1,又は2を示す。mは0〜19の整数である。ただし、a+mb≧1であることを満足するものとする)
XCH2C(O)O(CH2)nSi(OCH3)3、CH3C(H)(X)C(O)O(CH2)nSi(OCH3)3、(CH3)2C(X)C(O)O(CH2)nSi(OCH3)3、XCH2C(O)O(CH2)nSi(CH3)(OCH3)2、CH3C(H)(X)C(O)O(CH2)nSi(CH3)(OCH3)2、(CH3)2C(X)C(O)O(CH2)nSi(CH3)(OCH3)2、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、ヨウ素、nは0〜20の整数、)
XCH2C(O)O(CH2)nO(CH2)mSi(OCH3)3、H3CC(H)(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)mSi(OCH3)3、(H3C)2C(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)mSi(OCH3)3、CH3CH2C(H)(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)mSi(OCH3)3、XCH2C(O)O(CH2)nO(CH2)mSi(CH3)(OCH3)2、H3CC(H)(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)m−Si(CH3)(OCH3)2、(H3C)2C(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)m−Si(CH3)(OCH3)2、CH3CH2C(H)(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)m−Si(CH3)(OCH3)2、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、ヨウ素、nは1〜20の整数、mは0〜20の整数)
o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)2Si(OCH3)3、o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−(CH2)2Si(OCH3)3、o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−(CH2)2Si(OCH3)3、o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)3Si(OCH3)3、o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−(CH2)3Si(OCH3)3、o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−(CH2)3Si(OCH3)3、o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)2−O−(CH2)3Si(OCH3)3、o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−(CH2)2−O−(CH2)3Si(OCH3)3、o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−(CH2)2−O−(CH2)3Si(OCH3)3、o,m,p−XCH2−C6H4−O−(CH2)3Si(OCH3)3、o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)3Si(OCH3)3、o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)3−Si(OCH3)3、o,m,p−XCH2−C6H4−O−(CH2)2−O−(CH2)3−Si(OCH3)3、o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)2−O−(CH2)3Si(OCH3)3、o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)2−O−(CH2)3Si(OCH3)3、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、又はヨウ素)
等が挙げられる。
(R12)3−a(Y)aSi−[OSi(R11)2−b(Y)b]m−CH2−C(H)(R5)−R9−C(R6)(X)−R10−R7(9)
(式中、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、a、b、m、X、Yは上記に同じ)
(CH3O)3SiCH2CH2C(H)(X)C6H5、(CH3O)2(CH3)SiCH2CH2C(H)(X)C6H5、(CH3O)3Si(CH2)2C(H)(X)−CO2R、(CH3O)2(CH3)Si(CH2)2C(H)(X)−CO2R、(CH3O)3Si(CH2)3C(H)(X)−CO2R、(CH3O)2(CH3)Si(CH2)3C(H)(X)−CO2R、(CH3O)3Si(CH2)4C(H)(X)−CO2R、(CH3O)2(CH3)Si(CH2)4C(H)(X)−CO2R、(CH3O)3Si(CH2)9C(H)(X)−CO2R、(CH3O)2(CH3)Si(CH2)9C(H)(X)−CO2R、(CH3O)3Si(CH2)3C(H)(X)−C6H5、(CH3O)2(CH3)Si(CH2)3C(H)(X)−C6H5、(CH3O)3Si(CH2)4C(H)(X)−C6H5、(CH3O)2(CH3)Si(CH2)4C(H)(X)−C6H5、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、又はヨウ素、Rは炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基)
等が挙げられる。
HO−(CH2)n−OC(O)C(H)(R)(X)
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、又はヨウ素、Rは水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基、nは1〜20の整数)
H2N−(CH2)n−OC(O)C(H)(R)(X)
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、又はヨウ素、Rは水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基、nは1〜20の整数)
この重合において用いられるビニル系モノマーとしては特に制約はなく、既に例示したものをすべて好適に用いることができる。
重合温度は、限定はされないが、0〜200℃の範囲で行うことができ、好ましくは、室温〜150℃の範囲である。
(A)成分の製造方法には特に限定はないが、例えば前述の方法により反応性官能基を有するビニル系重合体を製造し、反応性官能基を(メタ)アクリロイルオキシ系基を有する置換基に変換することにより製造することができる。
以下に、反応性官能基を有するビニル系の重合体の末端を一般式(1)で表される基に変換する方法について説明する。
(導入方法1)末端にハロゲン基を有するビニル系重合体と、一般式(2):
M+−OC(O)C(Ra)=CH2(2)
(式中、Raは水素原子又は炭素数1〜20の有機基を表す、M+はアルカリ金属イオン又は4級アンモニウムイオンを表す)
で示される化合物との反応による方法。
末端にハロゲン基を有するビニル系重合体としては、一般式(3):
−CR1R2X(3)
(式中、R1、R2はビニル系モノマーのエチレン性不飽和基に結合した基、Xは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す)
で示される末端基を有するものが好ましい。
X1C(O)C(Ra)=CH2(4)
(式中、Raは水素原子又は炭素数1〜20の有機基を表す、X1は塩素原子、臭素原子又は水酸基を表す)
で示される化合物との反応による方法。
(導入方法3)末端に水酸基を有するビニル系重合体に、ジイソシアネート化合物を反応させ、残存イソシアネート基と、一般式(5):
HO−R’− OC(O)C(Ra)=CH2(5)
(式中、Raは水素原子又は炭素数1〜20の有機基を表す、R’は炭素数2〜20の2価の有機基を表す)
で示される化合物との反応による方法。
[導入方法1]
導入方法1は、末端にハロゲン基を有するビニル系重合体と、一般式(2)で示される化合物との反応による方法である。
末端にハロゲン基を有するビニル系重合体には、特に限定はないが、一般式(3)に示す末端基を有するものが好ましい。
一般式(3)中のR1、R2におけるビニル系モノマーのエチレン性不飽和基に結合した基としては、水素原子、メチル基、カルボニル基、カルボキシレート基、トルイル基、フルオロ基、クロロ基、トリアルコキシシリル基、フェニルスルホン酸基、カルボン酸イミド基、シアノ基等が挙げられる。
末端にハロゲン基を有するビニル系重合体、特に一般式(3)で表される末端基を有するビニル系重合体は、前述の有機ハロゲン化物又はハロゲン化スルホニル化合物を開始剤とし、遷移金属錯体を触媒としてビニル系モノマーを重合する方法、あるいはハロゲン化合物を連鎖移動剤としてビニル系モノマーを重合する方法により製造されるが、好ましくは前者である。
一般式(2)中のRaにおける炭素数1〜20の有機基としては、前記と同様のものが例示され、その具体例も前記と同様のものが例示される。
一般式(2)中のM+は、オキシアニオンの対カチオンであり、その例としては、アルカリ金属イオン、4級アンモニウムイオン等が挙げられる。
前記アルカリ金属イオンとしては、例えばリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等が挙げられる。4級アンモニウムイオンとしては、例えばテトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラベンジルアンモニウムイオン、トリメチルドデシルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、ジメチルピペリジニウムイオン等が挙げられる。これらのうち、好ましいものとしてはアルカリ金属イオン、より好ましいものとしてはナトリウムイオン、カリウムイオンが挙げられる。
前記反応を実施する溶剤には特に限定はないが、求核置換反応であるため極性溶媒が好ましく、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、アセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、アセトニトリル等が好ましく用いられる。
反応温度には特に限定はないが、好ましくは0〜150℃、より好ましくは10〜100℃である。
導入方法2は、末端に水酸基を有するビニル系重合体と、一般式(4)で示される化合物との反応による方法である。
一般式(4)で表される化合物には特に限定はない。
一般式(4)中のRaにおける炭素数1〜20の有機基としては、前記と同様のものが例示され、その具体例も前記と同様のものが例示される。
末端に水酸基を有するビニル系重合体は、前述の有機ハロゲン化物又はハロゲン化スルホニル化合物を開始剤とし、遷移金属錯体を触媒としてビニル系モノマーを重合させる方法、あるいは水酸基を有する化合物を連鎖移動剤としてビニル系モノマーを重合させる方法により製造されるが、好ましくは前者である。
(a)リビングラジカル重合によりビニル系重合体を合成する際に、一般式(10):
H2C=C(R13)−R14−R15−OH(10)
(式中、R13は水素原子又は炭素数1〜20の有機基、R14は−C(O)O−(エステル基)又はo−、m−もしくはp−フェニレン基、R15は直接結合又は1個以上のエーテル結合を含有していてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を表す)
で示される一分子中に重合性のアルケニル基及び水酸基を併せもつ化合物等を第2のモノマーとして反応させる方法。
なお、一分子中に重合性のアルケニル基及び水酸基を併せもつ化合物を反応させる時期に制限はないが、特にゴム的な性質を期待する場合には、重合反応の終期あるいは所定のモノマーの反応終了後に、第2のモノマーとして反応させるのが好ましい。
このような化合物には特に限定はないが、例えば一般式(11):
H2C=C(R13)−R16−OH(11)
(式中、R13は前記と同じ、R16は1個以上のエーテル結合を有していてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を表す)
に示される化合物等が挙げられる。
前記一般式(11)で示される化合物には特に限定はないが、入手が容易であるという点から、10−ウンデセノール、5−ヘキセノール、アリルアルコールのようなアルケニルアルコールが好ましい。
M+C−(R17)(R18)−R16−OH(12)
(式中、R16及びM+は前記と同じ、R17、R18はともにカルバニオンC−を安定化する電子吸引基又は一方が前記電子吸引基で、他方が水素原子、炭素数1〜10のアルキル基又はフェニル基を表す)
で示される水酸基を有する安定化カルバニオン等を反応させてハロゲンを置換する方法。
HO−R16−O−M+(13)
(式中、R16及びM+は前記と同じ)
で表される水酸基含有化合物等や、
一般式(14):
HO−R16−C(O)O−M+(14)
(式中、R16及びM+は前記と同じ)
で示される水酸基含有化合物等を反応させて、前記ハロゲン原子を水酸基含有置換基に置換する方法。
また、(c)〜(f)のような炭素−ハロゲン結合を少なくとも1個有するビニル系重合体のハロゲン原子を変換することにより水酸基を導入する場合、制御がより容易である点から(f)の方法がさらに好ましい。
前記反応を実施する溶剤には特に限定はないが、求核置換反応であるため極性溶剤が好ましく、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、アセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、アセトニトリル等が好ましく用いられる。
反応温度には特に限定はないが、好ましくは0〜150℃、より好ましくは10〜100℃である。
導入方法3は、末端に水酸基を有するビニル系重合体に、ジイソシアネート化合物を反応させ、残存イソシアネート基と、一般式(5):
HO−R’−OC(O)C(Ra)=CH2(5)
(式中、Raは水素原子又は炭素数1〜20の有機基を表す、R’は炭素数2〜20の2価の有機基を表す)
で示される化合物との反応による方法である。
一般式(5)中のR’の炭素数2〜20の2価の有機基としては、例えば炭素数2〜20のアルキレン基(エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等)、炭素数6〜20のアリーレン基、炭素数7〜20のアラルキレン基等が挙げられる。
一般式(5)で示される化合物には特に限定はないが、特に好ましい化合物としては、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル等が挙げられる。
また、末端に水酸基を有するビニル系重合体は、前記のとおりである。
一般式(5)で示される化合物の使用量は、残存イソシアネート基に対して、好ましくは1〜10当量、より好ましくは1〜5当量である。
また、反応溶剤には特に限定はないが、非プロトン性溶剤等が好ましい。
反応温度には特に限定はないが、好ましくは0〜250℃、より好ましくは20〜200℃である。
本発明における(B)成分である重合開始剤(II)としては、特に制限はないが、UVや電子線等の活性エネルギー線により硬化させる場合には光重合開始剤が好ましく、熱により硬化させる場合には熱重合開始剤が好ましい。
光重合開始剤としては特に制限はないが、光ラジカル開始剤と光アニオン開始剤が好ましく、特に光ラジカル開始剤が好ましい。
光ラジカル開始剤としては、例えば、アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン、キサントール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アンスラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−メチルアセトフェノン、4−メチルアセトフェノン、3−ペンチルアセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、4−メトキシアセトフェノン、3−ブロモアセトフェノン、4−アリルアセトフェノン、p−ジアセチルベンゼン、3−メトキシベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4−クロロ−4’−ベンジルベンゾフェノン、3−クロロキサントーン、3,9−ジクロロキサントーン、3−クロロ−8−ノニルキサントーン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、ベンジルメトキシケタール、2−クロロチオキサントーン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、ジベンゾイル等が挙げられる。
光アニオン開始剤としては、例えば、1,10−ジアミノデカン、4,4’−トリメチレンジピペリジン、カルバメート類及びその誘導体、コバルト−アミン錯体類、アミノオキシイミノ類、アンモニウムボレート類等が挙げられる。
熱重合開始剤としては特に限定されないが、アゾ系開始剤、過酸化物開始剤、過硫酸塩開始剤、及びレドックス開始剤が含まれる。
適切なアゾ系開始剤としては、限定されるわけではないが、2,2′−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(VAZO 33)、2,2′−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩(VAZO 50)、2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(VAZO 52)、2,2′−アゾビス(イソブチロニトリル)(VAZO 64)、2,2′−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(VAZO 67)、1,1−アゾビス(1−シクロヘキサンカルボニトリル)(VAZO 88)(全てDuPont Chemicalから入手可能)、2,2′−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、及び2,2′−アゾビス(メチルイソブチレ−ト)(V−601)(和光純薬より入手可能)等が挙げられる。
適切なレドックス(酸化還元)開始剤としては、限定されるわけではないが、上記過硫酸塩開始剤とメタ亜硫酸水素ナトリウム及び亜硫酸水素ナトリウムのような還元剤との組み合わせ;有機過酸化物と第3級アミンに基づく系、例えば過酸化ベンゾイルとジメチルアニリンに基づく系;並びに有機ヒドロパーオキシドと遷移金属に基づく系、例えばクメンヒドロパーオキシドとコバルトナフテートに基づく系等が挙げられる。
他の開始剤としては、限定されるわけではないが、テトラフェニル1,1,2,2−エタンジオールのようなピナコール等が挙げられる。
本発明における(C)成分であるフェノール系酸化防止剤は、特に制限はなく、任意のものが使用できるが、耐熱老化性の点から、分子内にヒンダードフェノール構造あるいは片ヒンダードフェノール構造を有するフェノール系酸化防止剤が好ましい。
これらの化合物を具体的に例示すれば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、モノ(又はジ又はトリ)(αメチルベンジル)フェノール、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−tert−アミルハイドロキノン、トリス−[N−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)]イソシアヌレート、1,1,3−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、ブチリデン−1,1−ビス[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、テトラキス−[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、トリエチレングリコール−ビス−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート]、3,9−ビス{2−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル}−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2,2−チオ−ジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド)、ベンゼンプロパン酸、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ,C7−C9側鎖アルキルエステル、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,3,5−トリス[(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−キシリル)メチル]1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリオン、2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−tert−ブチル−6−(3’−tert−ブチル−5’−メチル−2’−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル)−エチル]−4,6−ジ−tert−ペンチルフェニルアクリレート、4,6−ビス[(オクチルチオ)メチル]o−クレゾール、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]等が挙げられる。
なお、当該分子量は、GC−MS又はLC−MSを用いて測定することができる。
本発明における(D)成分であるイオウ系酸化防止剤としては、特に制限はなく、任意のものが使用できるが、チオール構造が硬化性に影響を与えることから、チオール構造を有さず、チオエーテル構造を分子内に有する化合物が好ましい。
当該イオウ系酸化防止剤を具体的に例示すれば、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、ジラウリル−チオジプロピオネート、ビス{2−メチル−4−[3−n−アルキル(C12又はC14)チオプロピオニルオキシ]−5−tert−ブチルフェニル}スルフィド、ペンタエリスリチル−テトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)、ジトリデシル−3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル−チオジプロピオネート、2,2−チオ−ジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、4,6−ビス[(オクチルチオ)メチル]o−クレゾール、2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、ジミリスチル−3,3’−チオジプロピオネート、ジブチルメチレン−ビス−チオグルコレート、ジステアリル−チオジプロピオネート等が挙げられる。
なお、分子量の測定方法は、前述のフェノール系酸化防止剤で記載したものと同じである。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて(E)成分の補強性シリカをさらに含有させることができる。
(E)成分の補強性シリカとしては、ヒュームドシリカ、沈降法シリカ等が挙げられる。これらの中でも粒子径が50μm以下であり、比表面積が80m2/g以上のものが補強性の効果から好ましい。
また、表面処理シリカ、例えば、オルガノシラン、オルガノシラザン、ジオルガノシクロポリシロキサン等で表面処理されたものは、成形に適した流動性を発現しやすいためさらに好ましい。
補強性シリカのより具体的な例としては、特に限定されないが、ヒュームドシリカの1つである日本アエロジル社のアエロジルや、沈降法シリカの1つである日本シリカ工業社のNipsil等が挙げられる。
なお、上記比表面積値は、BET法(不活性気体の低温低湿物理吸着)による測定値をいう。
本発明の硬化性組成物には、物性を調整するために各種の添加剤、例えば、重合性のモノマー及び/又はオリゴマー、難燃剤、光安定剤、紫外線吸収剤、充填材、可塑剤、物性調整剤、接着性付与剤、貯蔵安定性改良剤、溶剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、オゾン劣化防止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤、光硬化性樹脂等を必要に応じて適宜配合してもよい。これらの各種添加剤は単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明の硬化性組成物には、限定はされないが、表面硬化性の向上、タフネスの付与、粘度低減による作業性の向上等を目的として、必要に応じて、重合性のモノマー及び/又はオリゴマーをさらに含有させることができる。
重合性のモノマー及び/又はオリゴマーとしては、ラジカル重合性の基を有するモノマー及び/又はオリゴマー、あるいはアニオン重合性の基を有するモノマー及び/又はオリゴマーが好ましい。
アニオン重合性の基としては、(メタ)アクリロイル系基等のアクリル官能性基、スチレン基、アクリロニトリル基、N−ビニルピロリドン基、アクリルアミド基、共役ジエン基、ビニルケトン基等が挙げられる。なかでも、本発明に使用するビニル系重合体と類似する(メタ)アクリロイル系基を持つものが好ましい。
ビニルエステル系モノマーとしては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル等が挙げられる。
アクリルアミド系モノマーとしては、アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド等が挙げられる。
共役ジエン系モノマーとしては、ブタジエン、イソプレン等が挙げられる。
ビニルケトン系モノマーとしては、メチルビニルケトン等が挙げられる。
ハロゲン化ビニル・ハロゲン化ビニリデン系モノマーとしては、塩化ビニル、臭化ビニル、ヨウ化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニリデン等が挙げられる。
重合性のモノマー及び/又はオリゴマーの使用量は、配合物の粘度低下、硬化物の硬化性、タフネス、機械物性、耐候性、耐油性、耐熱性の観点から、(A)成分100重量部に対して、0.1〜100重量部が好ましい。
本発明の硬化性組成物には、金型離型性を高めるために必要に応じて金属石鹸をさらに含有させることができる。
金属石鹸については、特に制限はなく、任意のものが使用できる。金属石鹸とは、一般に長鎖脂肪酸と金属イオンが結合したものであり、脂肪酸に基づく無極性あるいは低極性の部分と、金属との結合部分に基づく極性の部分を一分子中に合わせて持っていれば使用できる。
金属イオンとしては、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム)、アルカリ土類金属(マグネシウム、カルシウム、バリウム)、亜鉛、鉛、コバルト、アルミニウム、マンガン、ストロンチウム等が挙げられる。
これらの金属石鹸の中では、入手性、安全性の点からステアリン酸金属塩類が好ましく、特に経済性の点から、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛からなる群から選択される1つ以上のものが最も好ましい。
本発明の硬化性組成物には、(E)成分である補強性シリカの他に、各種充填材を必要に応じて用いても良い。
充填材としては、特に限定されないが、木粉、パルプ、木綿チップ、アスベスト、マイカ、クルミ殻粉、もみ殻粉、グラファイト、白土、シリカ(結晶性シリカ、溶融シリカ、ドロマイト、無水ケイ酸、含水ケイ酸等)、カーボンブラック等の補強性充填材;重質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレー、タルク、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、べんがら、アルミニウム微粉末、フリント粉末、酸化亜鉛、活性亜鉛華、亜鉛末、炭酸亜鉛、シラスバルーン等の充填材;石綿、ガラス繊維、ガラスフィラメント、炭素繊維、ケブラー繊維、ポリエチレンファイバー等の繊維状充填材等が挙げられる。
これら充填材のうちでは、結晶性シリカ、溶融シリカ、ドロマイト、カーボンブラック、炭酸カルシウム、酸化チタン、タルク等が好ましい。
なお、一般的に、炭酸カルシウムは、比表面積が小さいと、硬化物の破断強度、破断伸びの改善効果が充分でないことがある。比表面積の値が大きいほど、硬化物の破断強度、破断伸びの改善効果はより大きくなる。
更に、炭酸カルシウムは、表面処理剤を用いて表面処理を施してある方がより好ましい。表面処理炭酸カルシウムを用いた場合、表面処理していない炭酸カルシウムを用いた場合に比較して、本発明の組成物の作業性を改善し、該硬化性組成物の貯蔵安定性効果がより向上すると考えられる。
この表面処理剤の処理量は、炭酸カルシウムに対して、0.1〜20重量%の範囲で処理するのが好ましく、1〜5重量%の範囲で処理するのがより好ましい。処理量が0.1重量%未満の場合には、作業性の改善効果が充分でないことがあり、20重量%を越えると、該硬化性組成物の貯蔵安定性が低下することがある。
一方、重質炭酸カルシウムは配合物の低粘度化や増量、コストダウン等を目的として添加することがあるが、この重質炭酸カルシウムを用いる場合は必要に応じて下記のようなものを使用することができる。
なお、上記比表面積の値は、測定方法としてJIS K 5101に準じて行った空気透過法(粉体充填層に対する空気の透過性から比表面積を求める方法)による測定値をいう。測定機器としては、島津製作所製の比表面積測定器SS−100型を用いるのが好ましい。
本発明の硬化性組成物には、物性の大きな低下を起こすことなく軽量化、低コスト化を図ることを目的として、微小中空粒子をこれら補強性充填材に併用して添加することができる。
このような微小中空粒子(以下において、「バルーン」と称することがある。)には、特に限定はされないが、「機能性フィラーの最新技術」(CMC)に記載されているように、直径が1mm以下、好ましくは500μm以下、更に好ましくは200μm以下の無機質あるいは有機質の材料で構成された中空体(無機系バルーンや有機系バルーン)が挙げられる。特に、真比重が1.0g/cm3以下である微小中空体を用いることが好ましく、更には0.5g/cm3以下である微小中空体を用いることが好ましい。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて可塑剤を配合することができる。
可塑剤としては特に限定されないが、物性の調整、性状の調節等の目的により、例えば、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ブチルベンジルフタレート等のフタル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート、ジブチルセバケート、コハク酸イソデシル等の非芳香族二塩基酸エステル類;オレイン酸ブチル、アセチルリシリノール酸メチル等の脂肪族エステル類;ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールエステル等のポリアルキレングリコールのエステル類;トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル類;トリメリット酸エステル類;ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン等のポリスチレン類;ポリブタジエン、ポリブテン、ポリイソブチレン、ブタジエン−アクリロニトリル、ポリクロロプレン;塩素化パラフィン類;アルキルジフェニル、部分水添ターフェニル等の炭化水素系油;プロセスオイル類;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルポリオールとこれらポリエーテルポリオールの水酸基をエステル基、エーテル基等に変換した誘導体等のポリエーテル類;エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤類;セバシン酸、アジピン酸、アゼライン酸、フタル酸等の2塩基酸と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の2価アルコールから得られるポリエステル系可塑剤類;アクリル系可塑剤を始めとするビニル系モノマーを種々の方法で重合して得られるビニル系重合体類等が挙げられる。
上記高分子可塑剤を含む可塑剤は、単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよいが、必ずしも必要とするものではない。また必要によっては高分子可塑剤を用い、物性に悪影響を与えない範囲で低分子可塑剤を更に併用しても良い。
なおこれら可塑剤は、重合体製造時に配合することも可能である。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて溶剤を配合することができる。
配合できる溶剤としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸セロソルブ等のエステル系溶剤;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン系溶剤等が挙げられる。これらの溶剤は重合体の製造時に用いてもよい。
本発明の硬化性組成物を成形ゴムとして単独で使用する場合には、特に接着付与剤を添加する必要はないが、異種基材との二色成形等に使用する場合には、ビニル系重合体(I)の架橋反応を著しく阻害せず、また得られる硬化物物性に著しい影響を及ぼさない程度に接着性付与剤を添加することが可能である。
配合できる接着性付与剤としては、硬化性組成物に接着性を付与するものであれば特に限定されないが、接着性付与樹脂、架橋性シリル基含有化合物が好ましい。
これらの中でも、硬化性及び接着性の点から、分子中にエポキシ基あるいは(メタ)アクリル基を有するアルコキシシラン類がより好ましい。
これらは、単独で用いてもよく、また2種以上を併用してもよい。
上記接着性付与剤は1種類のみで使用しても良いし、2種類以上混合使用しても良い。
本発明の硬化性組成物は、特に限定されないが、UVや電子線等の活性エネルギー線又は熱により硬化させることが好ましい。このようにして硬化性組成物を硬化させることにより、硬化物を得ることができる。
活性エネルギー線により硬化させる場合には、(B)重合開始剤(II)として光重合開始剤を含有することが好ましい。
活性エネルギー線源としては特に限定されないが、その光重合開始剤の性質に応じて、例えば高圧水銀灯、低圧水銀灯、電子線照射装置、ハロゲンランプ、発光ダイオード、半導体レーザー、メタルハライドランプ等による、光及び電子線の照射等が挙げられる。
熱により硬化させる場合には、(B)重合開始剤(II)として熱重合開始剤を含有することが好ましい。
熱硬化条件は特に限定されないが、その温度は、使用する熱重合開始剤、ビニル系重合体(I)及び添加される化合物等の種類により異なるが、50℃〜250℃の範囲内が好ましく、70℃〜200℃の範囲内がより好ましい。硬化時間は、使用する熱重合開始剤、単量体、溶媒、反応温度等により異なるが、通常1分〜10時間の範囲内である。
本発明の硬化性組成物を成形体として用いる場合の成形方法としては、特に限定されず、一般に使用されている各種の成形方法を用いることができる。例えば、注型成形、圧縮成形、トランスファー成形、射出成形、押し出し成形、回転成形、中空成形、熱成形等が挙げられる。特に自動化、連続化が可能で、生産性に優れるという観点から射出成形によるものが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、特に限定はされないが、太陽電池裏面封止材等の電気・電子部品材料、電線・ケーブル用絶縁被覆材等の電気絶縁材料、コーティング材、発泡体、電気電子用ポッティング材、フィルム、ガスケット、注型材料、人工大理石、各種成形材料、及び、網入りガラスや合わせガラス端面(切断部)の防錆・防水用封止材等の様々な用途に利用可能である。
例えば自動車分野では、ボディ部品として、気密保持のためのシール材、ガラスの振動防止材、車体部位の防振材、特にウインドシールガスケット、ドアガラス用ガスケットに使用することができる。シャーシ部品として、防振、防音用のエンジン及びサスペンジョンゴム、特にエンジンマウントラバーに使用することができる。エンジン部品としては、冷却用、燃料供給用、排気制御用等のホース類、エンジンオイル用シール材等に使用することができる。また、排ガス清浄装置部品、ブレーキ部品にも使用できる。
スポ―ツ分野では、スポーツ床として全天候型舗装材、体育館床等、スポーツシューズとして靴底材、中底材等、球技用ボールとしてゴルフボール等に使用できる。
防振ゴム分野では、自動車用防振ゴム、鉄道車両用防振ゴム、航空機用防振ゴム、防舷材等に使用できる。
その他、板ゴム、マット、フォーム板等にも使用できる。
なお、下記実施例及び比較例中の「部」及び「%」は、それぞれ「重量部」及び「重量%」を表す。
数平均分子量及び分子量分布(重量平均分子量と数平均分子量の比)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いた標準ポリスチレン換算法により算出した。ただし、GPCカラムとしてポリスチレン架橋ゲルを充填したもの(shodex GPC K−804;昭和電工製)、GPC溶媒としてクロロホルムを用いた。
〔平均末端(メタ)アクリロイルオキシ基数〕
平均末端(メタ)アクリロイルオキシ基数は、重合体1分子当たりに導入された(メタ)アクリロイルオキシ基数であり、1H−NMR分析及びGPCにより求められた数平均分子量に基づいて算出した。
下記実施例、比較例で得られた硬化物シートから、2cm×2cm角シートを3枚切り出し、該サンプルを150℃(SHPS−212、タバイ社製)又は175℃オーブン(ハイスペックHT310、応用技研産業社製)中に所定時間静置し、硬度変化及び着色性を調べた。
1)硬度変化
150℃オーブン中にサンプルを静置した場合は、500時間後、1000時間後、及び、2000時間後のサンプルを指触により評価した。175℃オーブン中にサンプルを静置した場合は、168時間後、500時間後のサンプルを指触により評価した。指触による評価は、具体的には、オーブンから取り出した該角シートを恒温室(23℃)に1時間放置した後、該各シートを指で押し、手で引っ張ることにより、ゴム弾性及びサンプルの硬さを官能評価した。ゴム弾性を有する柔らかいサンプルを柔、ゴム弾性を失い硬くなったサンプルを硬として4段階で評価し、柔らかい順から、柔<少し硬<かなり硬<硬とした。
2)着色性
高温状態に曝す(150℃又は175℃オーブン中に静置)前後のサンプルの外観を目視にて観察し、着色性を評価した。具体的には、サンプルを150℃オーブンに静置する場合は、150℃オーブン中に静置する前(初期)、及び、150℃オーブンに静置してから500時間後のサンプルの外観を観察した。サンプルを175℃オーブンに静置する場合は、175℃オーブン中に静置する前(初期)、及び、175℃オーブンに静置してから168時間後のサンプルの外観を観察した。サンプルの着色性は、最も着色の薄いサンプルを無色、サンプルがゴム弾性を失い最も着色の程度が激しいものを黒色として6段階で評価し、着色の薄い順から、無色<薄黄色<薄褐色<褐色<濃褐色<黒色とした。
臭化第一銅を触媒、ペンタメチルジエチレントリアミンを配位子、ジエチル−2,5−ジブロモアジペートを開始剤として、アクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレートをモル数で25/46/29の比率で重合し、数平均分子量21000、分子量分布1.16の末端臭素基ポリ(アクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレート)を得た。
この重合体400gをN,N−ジメチルアセトアミド(400mL)に溶解させ、アクリル酸カリウム10.7gを加え、窒素雰囲気下、70℃で6時間加熱攪拌し、アクリロイルオキシ基両末端ポリ(アクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレート)(以下、重合体〔1〕という)の混合物を得た。この混合液中のN,N−ジメチルアセトアミドを減圧留去したのち、残渣にトルエンを加えて、不溶分を濾過により除去した。濾液のトルエンを減圧留去して、重合体〔1〕を精製した。
精製後のアクリロイルオキシ基両末端重合体〔1〕の数平均分子量は21400、分子量分布は1.17、平均末端アクリロイルオキシ基数は1.8(すなわち、末端へのアクリロイルオキシ基の導入率は90%)であった。
製造例1のアクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレートを、アクリル酸n−ブチルのみに変更した以外は、製造例1と同様の方法で重合体〔2〕を得た。精製後の重合体〔2〕の数平均分子量は27100、分子量分布は1.31、平均末端アクリロイルオキシ基数は2.0であった。
製造例1のアクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレート(モル数で25/46/29)を、アクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレート(モル数で48/2/50)に変更した以外は、製造例1と同様の方法で重合体〔3〕を得た。精製後の重合体〔3〕の数平均分子量は28000、分子量分布は1.20、平均末端アクリロイルオキシ基数は1.9であった。
製造例1のアクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレートを、アクリル酸エチルのみに変更した以外は、製造例1と同様の方法で重合体〔4〕を得た。精製後の重合体〔4〕の数平均分子量は15300、分子量分布は1.28、平均末端アクリロイルオキシ基数は1.8であった。
製造例1のアクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレートを、アクリル酸2−メトキシエチルのみに変更した以外は、製造例1と同様の方法で重合体〔5〕を得た。精製後の重合体〔5〕の数平均分子量は17800、分子量分布は1.26、平均末端アクリロイルオキシ基数は1.9であった。
製造例1で得られた重合体[1]100部に、補強性シリカとしてアエロジルR974(一次粒子の平均径12nm:日本アエロジル製)20部、金属石鹸としてステアリン酸カルシウム(商品名SC−100、堺化学製)1部、フェノール系酸化防止剤としてテトラキス−[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(商品名IRGANOX1010、チバスペシャルティケミカルズ製)を1部、イオウ系酸化防止剤としてペンタエリスリチル−テトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)(商品名スミライザーTP−D、旭電化工業製)を1部配合し、更に3本ペイントロールを用いて充分混合した。その後、熱重合開始剤としてt−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート(商品名パーブチルI、日本油脂製)を0.5部添加し、更に均一に混合し、硬化性組成物を得た。
このようにして得られた硬化性組成物を、50℃の真空オーブン内にて充分脱泡した後、金型に流し込み、温度180℃でプレス加硫を10分間行い、その後180℃オーブン内で22時間の後加硫を行い、厚さ約2mmのゴム状硬化物シートを得た。
得られた硬化物シートについて150℃での耐熱老化性試験を行った。その結果を、表1に示す。
フェノール系酸化防止剤として以下に示すA1〜A3、イオウ系酸化防止剤としてa1〜a4を表1記載の配合量(部)使用する以外は実施例1と同様にしてゴム状硬化物シートを作製し、150℃での耐熱老化性試験を行った。その結果を表1に示す。
ビニル系重合体(I)として重合体[1]の替わりに製造例2で得られた重合体[2]100部を用いる以外は実施例1と同様にしてゴム状硬化物シートを作製し、150℃での耐熱老化性試験を行った。その結果を表1に示す。
ビニル系重合体(I)として重合体[1]の替わりに製造例3で得られた重合体[3]100部を用いる以外は実施例1と同様にしてゴム状硬化物シートを作製し、150℃での耐熱老化性試験を行った。その結果を表1に示す。
ビニル系重合体(I)として重合体[1]の替わりに製造例4で得られた重合体[4]100部を用いる以外は実施例1と同様にしてゴム状硬化物シートを作製し、150℃での耐熱老化性試験を行った。その結果を表1に示す。
ビニル系重合体(I)として重合体[1]の替わりに製造例5で得られた重合体[5]100部を用いる以外は実施例1と同様にしてゴム状硬化物シートを作製し、150℃での耐熱老化性試験を行った。その結果を表1に示す。
熱重合開始剤として実施例1のt−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート(商品名パーブチルI、日本油脂製)の替わりに過酸化ベンゾイル(商品名ナイパーBW、日本油脂製)を用い、硬化温度の180℃を100℃に変更した以外は実施例1と同様にしてゴム状硬化物シートを作製し、150℃での耐熱老化性試験を行った。その結果を表1に示す。
酸化防止剤を表2記載の種類及び配合量で配合した以外は実施例1と同様にしてゴム状硬化物シートを作製し、150℃での耐熱老化性試験を行った。その結果を表2に示す。
フェノール系酸化防止剤として以下に示すA1〜A6、イオウ系酸化防止剤としてa1〜a2、a5、a6を表3記載の配合量使用した以外は実施例1と同様にしてゴム状硬化物シートを作製し、175℃での耐熱老化性試験を行った。結果を表3に示す。
酸化防止剤を表4記載の種類及び配合量で配合した以外は実施例1と同様にしてゴム状硬化物シートを作製し、175℃での耐熱老化性試験を行った。結果を表4に示す。
製造例1で得られた重合体[1]100部に、フェノール系酸化防止剤としてテトラキス−[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(商品名IRGANOX1010、チバスペシャルティケミカルズ製)を1部、イオウ系酸化防止剤としてジラウリル−チオジプロピオネート(商品名スミライザーTPL−R、住友化学工業製)を1部、光ラジカル重合開始剤として2,2−ジエトキシアセトフェノンを0.5部添加し、均一に混合し、硬化性組成物を得た。
このようにして得られた硬化性組成物を、50℃の真空オーブン内にて充分脱泡した後、金型に流し込み、メタルハライドランプ(80W/cm,照射距離15cm,ベルトスピード1.0m/分)に3回通して光照射を行い、厚さ約2mmのゴム状硬化物シートを得た。
得られた硬化物シートについて150℃での耐熱老化性試験を行った。その結果、2000時間後においても、指触による硬度変化ではゴム弾性を有する柔らかいサンプルで、着色は薄褐色であった。
イオウ系酸化防止剤としてジラウリル−チオジプロピオネート(商品名スミライザーTPL−R、住友化学工業製)を添加しない以外は実施例26と同様にしてゴム状硬化物シートを得た。
得られた硬化物シートについて150℃での耐熱老化性試験を行った。その結果、指触による硬度変化では1000時間にはゴム弾性はなく硬であった。着色は500時間後には褐色であった。
A1:テトラキス−[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(商品名IRGANOX1010、チバスペシャルティケミカルズ製、分子量1178)
A2:3,9−ビス{2−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル}−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(商品名スミライザーGA−80、住友化学工業製、分子量741)
A3:トリス−[N−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)]イソシアヌレート(商品名アデカスタブAO−20、旭電化工業製、分子量784)
A4:1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン(商品名IRGANOX1330、チバスペシャルティケミカルズ製、分子量775)
A5:2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)(商品名スミライザーMDP−S、住友化学工業製、分子量341)
A6:4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(商品名スミライザーBBM−S、住友化学工業製、分子量383)
A7:1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](商品名IRGANOX259、チバスペシャルティケミカルズ製、分子量639)
A8:トリエチレングリコール−ビス−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート](商品名IRGANOX245、チバスペシャルティケミカルズ製、分子量587)
a1:ペンタエリスリチル−テトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)(商品名スミライザーTP−D、住友化学工業製、分子量1162)
a2:ジステアリル−チオジプロピオネート(商品名スミライザーTPS、住友化学工業製、分子量683)
a3:4,6−ビス[(オクチルチオ)メチル]o−クレゾール(商品名IRGANOX1520L、チバスペシャルティケミカルズ製、分子量425)
a4:2,2−チオ−ジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](商品名IRGANOX1035、チバスペシャルティケミカルズ製、分子量643)
a5:ジラウリル−チオジプロピオネート(商品名スミライザーTPL−R、住友化学工業製、分子量515)
a6:ジミリスチル−3,3’−チオジプロピオネート(商品名スミライザーTPM、住友化学工業製、分子量571)
B1:4,4’−(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(商品名ノクラックCD、大内新興化学工業製、分子量406)
Claims (18)
- (A)一般式(1)
−OC(O)C(Ra)=CH2 (1)
(式中、Raは水素原子、又は、炭素数1〜20の有機基を表す。)
で表される基を1分子あたり少なくとも1個、分子末端に有する、50モル%以上が(メタ)アクリルモノマーであるモノマーを重合してえられたビニル重合体(I)、
(B)光ラジカル開始剤をビニル重合体(I)100重量部に対して0.001〜10重量部、または熱重合開始剤をビニル重合体(I)と他に添加可能なモノマー及び/又はオリゴマー混合物の合計100重量部に対して0.01〜5重量部、
(C)分子内にヒンダードフェノール構造あるいは片ヒンダードフェノール構造を有する酸化防止剤をビニル重合体(I)100重量部に対して0.1〜10重量部、および
(D)チオエーテル構造を含有し、チオール構造を含有しない酸化防止剤をビニル重合体(I)100重量部に対して0.1〜10重量部
含有してなる硬化性組成物。 - ビニル重合体(I)の分子量分布が1.8未満である請求項1記載の硬化性組成物。
- ビニル重合体(I)が(メタ)アクリル重合体であることを特徴とする請求項1〜2のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- ビニル重合体(I)がアクリル重合体であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- ビニル重合体(I)がアクリル酸エステル重合体であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- ビニル重合体(I)の主鎖がリビングラジカル重合法により製造されるものであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- リビングラジカル重合が、原子移動ラジカル重合であることを特徴とする請求項6記載の硬化性組成物。
- ビニル重合体(I)が、以下の工程:
末端にハロゲン基を有するビニル重合体に、
一般式(2)
M+−OC(O)C(Ra)=CH2 (2)
(式中、Raは水素原子、又は、炭素数1〜20の有機基を表す。M+はアルカリ金属イオン、又は4級アンモニウムイオンを表す。)
で示される化合物を反応させること;
により得られるビニル重合体である請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - 末端にハロゲン基を有するビニル重合体が、一般式(3)
−CR1R2X (3)
(式中、R1、R2は、ビニルモノマーのエチレン性不飽和基に結合した基。Xは、塩素原子、臭素原子、又は、ヨウ素原子を表す。)
で示される基を有するものである請求項8記載の硬化性組成物。 - ビニル重合体(I)が、以下の工程:
末端に水酸基を有するビニル重合体に、
一般式(4)
X1C(O)C(Ra)=CH2 (4)
(式中、Raは水素原子、又は、炭素数1〜20の有機基を表す。X1は塩素原子、臭素原子、又は水酸基を表す。)
で示される化合物を反応させること;
により製造されるものである請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - ビニル重合体(I)が以下の工程:
(1)末端に水酸基を有するビニル重合体に、ジイソシアネート化合物を反応させ、
(2)残存イソシアネート基と一般式(5)
HO−R’− OC(O)C(Ra)=CH2 (5)
(式中、Raは水素原子、又は、炭素数1〜20の有機基を表す。R’は炭素数2〜20の2価の有機基を表す。)
で示される化合物と反応させること;
により製造されるものである請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - 光重合開始剤が光ラジカル開始剤である請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 光重合開始剤が光アニオン開始剤である請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 熱重合開始剤が、アゾ系開始剤、過酸化物開始剤、過硫酸塩開始剤、及びレドックス開始剤からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜13のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 酸化防止剤(C)が分子量600以上である請求項1〜14のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 酸化防止剤(D)が分子量1000以上である請求項1〜15のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- さらに、(E)成分として補強性シリカを、ビニル重合体(I)100重量部に対して0.1〜100重量部含有することを特徴とする請求項1〜16のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜17のいずれか一項に記載の硬化性組成物より得られた硬化物。
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