JP4713251B2 - 安息香酸アリールアルキル誘導体およびビス−レソルシニルトリアジン化合物を用いたジベンゾイルメタン誘導体を光防護する方法、ならびに光防護組成物 - Google Patents
安息香酸アリールアルキル誘導体およびビス−レソルシニルトリアジン化合物を用いたジベンゾイルメタン誘導体を光防護する方法、ならびに光防護組成物 Download PDFInfo
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Description
(a)少なくとも1つのジベンゾイルメタン誘導体型のUV-スクリーニング剤、
(b)少なくとも1つの安息香酸アリールアルキル誘導体、および、
(c)少なくとも1つのビス-レソルシニルトリアジン化合物、
を、化粧品的に許容できる支持体中に含むことを特徴とする、局所的使用のための化粧用組成物または皮膚科学的組成物に関する。
− 2-メチルジベンゾイルメタン
− 4-メチルジベンゾイルメタン
− 4-イソプロピルジベンゾイルメタン
− 4-tert-ブチルジベンゾイルメタン
− 2,4-ジメチルジベンゾイルメタン
− 2,5-ジメチルジベンゾイルメタン
− 4,4’-ジイソプロピルジベンゾイルメタン
− 4,4’-ジメトキシジベンゾイルメタン
− 4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタン
− 2-メチル-5-イソプロピル-4’-メトキシジベンゾイルメタン
− 2-メチル-5-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタン
− 2,4-ジメチル-4’-メトキシジベンゾイルメタン
− 2,6-ジメチル-4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタン
である。
Xは、O、SまたはNを示し、
nは1から10、より好ましくは2から6の整数であり、
R1およびR2は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、ヒドロキシル基、直鎖または分枝状C1〜C4アルコキシ基(好ましくはメトキシまたはエトキシ)、ニトロ基、アミノ基、C6H6SO2基を示し、
R3、R4およびR5は、同一でも異なっていてもよく、式:
nは上述と同一の意味を有し;R6は、水素原子、ヒドロキシル基、直鎖または分枝状C1〜C4アルコキシ基(好ましくはメトキシまたはエトキシ)、ニトロ基、アミノ基、C6H6SO2基を示す)
の基を示す]。
(i)R1基およびR2基は、同一でも異なっていてもよく、C3〜C18アルキル基、C2〜C18アルケニル基または-CH2-CH(OH)-CH2-OT1{式中、T1は、水素原子またはC1〜C8アルキル基である}を示し、
(ii)R1基およびR2基は、同一でも異なっていてもよく、下記の式(1):
− R6は、共有結合、直鎖または分枝状C1〜C4アルキル基または-Cm1H2m1-O-(式中、m1は1から4の数である)を示し、
− p1は0から5の数であり、
− R7基、R8基およびR9基は、同一でも異なっていてもよく、C1〜C18アルキル基、C1〜C18アルコキシ基または式:
− A1は、下記の式:
− R3は、水素原子、C1〜C10アルキル基、式:-(CH2CHR5-O)n1R4(式中、n1は、1から16の数である)の基、または上述と同一の意味のT1を有する構造CH2-CH-(OH)-CH2OT1の基を示し、
− R4は、水素、金属カチオンM、C1〜C5アルキル基、または式-(CH2)m2-OT1(式中、m2は1から4の数であり、T1は上述と同一の意味を有する)の基を示し、
− Q1は、C1〜C18アルキル基である}の1つに相当する基を示す]。
− アルキル基は、直鎖または分枝状であり、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、アミル、イソアミル、tert-アミル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシルまたはオクタデシルから選択することができ、
− アルケニル基は、例えば、アリル、メタリル、イソプロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、イソブテニル、n-ペンタ-2,4-ジエニル、3-メチルブタ-2-エニル、n-オクタ-2-エニル、n-ドデカ-2-エニル、イソドデセニルおよびn-オクタデカ-4-エニルから選択することができ、
− アルコキシ基は、直鎖または分枝状であり、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、アミロキシ、イソアミロキシおよびtert-アミロキシから選択することができ、
− C1〜C5モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ基は、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、n-ブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジブチルアミノおよびメチルエチルアミノから選択することができ、
− 金属カチオンは、例えば、リチウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、銅および亜鉛から選択されるアルカリ金属、アルカリ土類金属または金属カチオンである。
− 2,4-ビス{[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(3-(2-プロピルオキシ)-2-ヒドロキシプロピルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-[4-(2-メトキシエチルカルボキシル)フェニルアミノ]-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-トリス(トリメチルシロキシシリルプロピルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(2’’-メチルプロペニルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(1’,1’,1’,3’,5’,5’,5’-ヘプタメチルトリシロキシ-2’’-メチルプロペニルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(3-(2-プロピルオキシ)-2-ヒドロキシプロピルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-[(4-エチルカルボキシル)フェニルアミノ]-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(1-メチルピロール-2-イル)-1,3,5-トリアジン;
を挙げることができる。
− 2,4-ビス{[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-トリス(2-トリメチルシロキシシリルプロピルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(1’,1’,1’,3’,5’,5’,5’-ヘプタメチルトリシロキシ-2’’-メチルプロペニルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
から選択される。
(para-アミノ安息香酸誘導体)
PABA、
Ethyl PABA(エチルPABA)、
Ethyl dihidroxypropyl PABA(エチルジヒドロキシプロピルPABA)、
特に「Escalol 507」の名称でISPにより販売されているEthylhexyl dimethyl PABA(エチルヘキシルジメチルPABA)、
Glyceryl PABA(グリセリルPABA)、
「Uvinul P25」の名称でBASFにより販売されているPEG-25 PABA。
(サリチル酸誘導体)
「Eusolex HMS」の名称でRona/EM Industriesにより販売されているHomosalate(ホモサレート)、
「Neo Heliopan OS」の名称でHaarmann and Reimerにより販売されているEthylhexyl salicylate(エチルヘキシルサリチル酸)、
「Dipsal」の名称でScherにより販売されているDipropylene glycol salicylate(サリチル酸ジプロピレングリコール)、
「Neo Heliopan TS」の名称でHaarmann and Reimerにより販売されているTEA salicylate(サリチル酸TEA)。
(β,β-ジフェニルアクリル酸誘導体)
「Uvinul N539」の商品名でBASFにより販売されているOctocrylene(オクトクリレン)、
「Uvinul N35」の商品名でBASFにより販売されているEtocrylene(エトクリレン)。
(ベンゾフェノン誘導体)
「Uvinul 400」の商品名でBASFにより販売されているBenzophenone-1(ベンゾフェノン-1)、
「Uvinul D50」の商品名でBASFにより販売されているBenzophenone-2(ベンゾフェノン-2)、
「Uvinul M40」の商品名でBASFにより販売されているBenzophenone-3(ベンゾフェノン-3)またはOxybenzone(オキシベンゾン)、
「Uvinul MS40」の商品名でBASFにより販売されているBenzophenone-4(ベンゾフェノン-4)、
Benzophenone-5(ベンゾフェノン-5)、
「Helisorb 11」の商品名でNorquayにより販売されているBenzophenone-6(ベンゾフェノン-6)、
「Spectra-Sorb UV-24」の商品名でAmerican Cyanamidにより販売されているBenzophenone-8(ベンゾフェノン-8)、
「Uvinul DS-49」の商品名でBASFにより販売されているBenzophenone-9(ベンゾフェノン-9)、
Benzophenone-12(ベンゾフェノン-12)、
n-hexyl 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)benzoate(n-ヘキシル2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸。
(ベンジリデンカンファー誘導体)
「Mexoryl SD」の名称でChimexにより製造されている3-Benzylidenecamphor(3-ベンジリデンカンファー)、
「Eusolex 6300」の名称でMerckにより販売されている4-Methylbenzylidenecamphor(4-メチルベンジリデンカンファー)、
「Mexoryl SL」の名称でChimexにより製造されているBenzylidenecamphorsulfonic acid(ベンジリデンカンファースルホン酸)、
「Mexoryl SO」の名称でChimexにより製造されているCamphor benzalkonium methosulfate(カンファーメト硫酸ベンザルコニウム)、
「Mexoryl SX」の名称でChimexにより製造されているTerephtalylidenedicamphorsulfonic acid(テレフタリリデンジカンファースルホン酸)、
「Mexoryl SW」の名称でChimexにより製造されているPolyacrylamidomethylbenzylidenecamphor(ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー)。
(フェニルベンズイミダゾール誘導体)
特に「Eusolex 232」の商品名でMerckにより販売されているPhenylbenzimidazolesulfomic acid(フェニルベンズイミダゾールスルホン酸)、
「Neo Heliopan AP」の商品名でHaarmann and Reimerにより販売されているDisodium phenyldibenzimidazoletetrasulfonate(フェニルベンズイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム)。
(フェニルベンゾトリアゾール誘導体)
「Silatrizole」の名称でRhodia Chimieにより販売されているDrometrizole trisiloxiane(ドロメトリゾールポリシロキサン)、
「MIXXIM BB/100」の商品名でFairmount Chemicalにより販売されているMethylenebis(benzotriazolyl)tetramethylbutylphenol(メチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール)、または「Tinosorb M」の商品名でCiba Specialty Chemicalsにより水性ディスパージョンとして販売されている微粒子形態のもの。
(トリアジン誘導体)
「Uvinul T 150」の商品名でBASF社により販売されているEthylhexyl Triazone(エチルヘキシルトリアゾン)、
「Uvasorb HEB」の商品名でSigma 3Vにより販売されているDiethylhexyl Butamido Triazone(ジエチルヘキブタミドトリアゾン)、
2,4,6-tris(diisobutyl 4’-aminobenzalmalonate)-s-triazine(2,4,6-トリス(ジイソブチル 4’-アミノベンズアルマロネート)-s-トリアジン)。
(アントラニル酸誘導体)
「Neo Heliopan MA」の商品名でHaarmann and Reimerにより販売されているMenthyl anthranilate(アントラニル酸メチル)。
(イミダゾリン誘導体)
Ethylhexyldimethoxybenzylidenedioxoimidazoline propionate(プロピオン酸エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリン)。
(ベンザルマロネート誘導体)
ベンザルマロネート官能基を含むポリオルガノシロキサン、例えば「Parasol SLX」の商品名でHoffmann LaRocheにより販売されているPolysilicone-15(ポリシリコーン-15)。
(4,4-ジアリールブタジエン誘導体)
1,1-Dicarboxy(2,2'-dimethylpropyl)-4,4-diphenylbutadiene(1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン)。
(ベンゾキサゾール誘導体)
Uvasorb K2Aの名称でSigma 3Vにより販売されている2,4-bis[5-1(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl(4-phenyl)imino]-6-(2-ethylhexyl)imino-1,3,5-triazine(2,4-ビス[5-1(ジメチルプロピル)ベンゾキサゾール-2-イル(4-フェニル)イミノ]-6-(2-エチルヘキシル)イミノ-1,3,5-トリアジン)。
およびこれらの混合物。
ホモサラート、
サリチル酸エチルヘキシル、
オクトクリレン、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
ベンゾフェノン-3、
ベンゾフェノン-4、
ベンゾフェノン-5、
2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n-ヘキシル、
4-メチルベンジリデンカンファー、
テレフタリリデンジカンファースルホン酸、
フェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、
メチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール、
エチルヘキシルトリアゾン、
ジエチルヘキシルブタマイドトリアゾン
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン-15、
1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
ブタジエン、
2,4-ビス[5-1(ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール-2-イル(4-フェニル)イミノ]-6-(2-エチルヘキシル)イミノ-1,3,5-トリアジン、
およびこれらの混合物、
から選択される。
− Tayca社の製品「Microtitanium Dioxide MT 100 SA」および「Microtitanium Dioxide MT 500 SA」、ならびにTioxide社の製品「Tioveil Fin」、「Tioveil OP」、「Tioveil MOTG」および「Tioveil IPM」などのシリカおよびアルミナ、
− Tayca社の製品「Microtitanium Dioxide MT 100 T」などの、アルミナおよびステアリン酸アルミニウム、
− Tayca社の製品「Microtitanium Dioxide MT 100 S」などの、アルミナおよびラウリン酸アルミニウム、
− Tayca社の製品「Microtitanium Dioxide MT 100 F」などの、鉄およびステアリン酸鉄、
− Tayca社の製品「Microtitanium Dioxide MT 100 SAS」、「Microtitanium Dioxide MT 600 SAS」および「Microtitanium Dioxide MT 500 SAS」などの、シリカ、アルミナおよびシリコーン、
− Tayca社の製品「Microtitanium Dioxide MT 150 W」などの、ヘキサメタリン酸ナトリウム、
− Degussa社の製品「T-805」などの、オクチルトリメチルシラン、
− Kemira社の製品「UVT-M160」などのアルミナおよびステアリン酸、
− Kemira社の製品「UVT-M212」などのアルミナおよびグリセリン、
− Kemira社の製品「UVT-M262」などのアルミナおよびシリコーン、
で処理された酸化チタンであってよい。
− 「Z-Cote」の名称でSunsmart社により販売されているもの、
− 「Nanox」の名称でElementis社により販売されているもの、
− 「Nanogard WCD 2025」の名称でNanophase Technologies社により販売されているもの、
である。
− 「Zinc Oxide CS-5」の名称でToshibi社により販売されているもの(ポリジメチルハイドロジェンシロキサンで被覆されたZnO)、
− 「Nanogard Zinc Oxide FN」の名称でNanophase Technologies社により販売されているもの(Finsolv TN、C12〜C15アルキル安息香酸中40%ディスパージョンとして)
− 「Daitopersion ZN-30」および「Daitopersion ZN-50」の名称でDaito社により販売されているもの(30%または50%のシリカおよびポリメチルハイドロジェンシロキサンで被覆されたナノ酸化亜鉛を含む、シクロポリメチルシロキサン/オキシエチレン化ポリジメチルシロキサンへのディスパージョン)、
− 「NFD Ultrafine ZNO」の名称でDaikin社により販売されているもの(シクロペンタシロキサンへのディスパージョンとしてのパーフルオロアルキルリン酸で被覆されたZnOおよびパーフルオロアルキルエチル系コポリマー)、
− 「SPD-Z1」の名称でShin-Etsu社により販売されているもの(シクロジメチルシロキサンに分散したシリコーングラフト化アクリルポリマーで被覆されたZnO)、
− 「Escalol Z100」の名称でISP社により販売されているもの(メトキシケイ皮酸エチルヘキシル/PVP-ヘキサデセンコポリマー/メチコン混合物に分散したアルミナ処理ZnO)、
− 「Fuji ZNO-SMS-10」の名称でFuji Pigment社により販売されているもの(シリカおよびポリメチルシルセスキオキサンで被覆されたZnO)、
− 「Nanox Gel TN」の名称でElementis社により販売されているもの(C12〜C15アルキル安息香酸とヒドロキシステアリン酸との重縮合物中に55%濃度で分散したZnO)、
である。
− 汚染防止剤および/またはフリーラジカル捕捉剤、
− 脱色剤および/またはプロピグメント剤、
− 糖化防止剤、
− NO-シンターゼ阻害剤、
− 真皮または表皮高分子の合成促進および/またはその分解防止のための作用物質、
− 線維芽細胞増殖を促進するための作用物質、
− ケラチノサイト増殖を促進するための作用物質、
− 筋弛緩剤、
− 緊張剤、
− 落屑促進剤、
− 保湿剤、
− 抗炎症剤、
− 細胞のエネルギー代謝に作用する薬剤、
− 昆虫忌避剤、
− サブスタンスPまたはCGRP拮抗剤、
である。
Claims (15)
- (a)少なくとも1つの4-(tert-ブチル)-4’-メトキシジベンゾイルメタン、および
(b)少なくとも1つの安息香酸2-フェニルエチル、および
(c)2,4-ビス{[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン(ビス-エチルヘキシルオキシフェノール メトキシフェニル トリアジン)である少なくとも1つのビス-レソルシニルトリアジン化合物、
を化粧品的に許容できる支持体に含むことを特徴とする、化粧用または皮膚科学的組成物。 - 4-(tert-ブチル)-4’-メトキシジベンゾイルメタンが、組成物の全重量に対して、0.01重量%から10重量%の範囲の濃度で存在する、請求項2に記載の組成物。
- ビス-レソルシニルトリアジン化合物が、組成物の全重量に対して、0.1重量%から20重量%の範囲の濃度で存在する、請求項2または3に記載の組成物。
- 水溶性、脂溶性または通常使用される化粧用溶媒に不溶である他のUV-A活性および/またはUV-B活性有機または無機光防護剤も含むことを特徴とする、請求項2から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 追加の有機光防護剤が、ケイ皮酸誘導体、アントラニルレート、サリチル酸誘導体、カンファー誘導体、ビス-レソルシニルトリアジン型のトリアジン誘導体以外のトリアジン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、β,β-ジフェニルアクリル酸誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、ベンザルマロネート誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾリン、ビスベンザゾリル誘導体、p-アミノ安息香酸(PABA)誘導体、メチレンビス(ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)誘導体、ベンゾキサゾール誘導体、スクリーニングポリマーおよびスクリーニングシリコーン、α-アルキルスチレン誘導体、4,4-ジアリールブタジエン、ならびにこれらの混合物から選択される、請求項5に記載の組成物。
- 有機UV-スクリーニング剤が、
ホモサラート、
サリチル酸エチルヘキシル、
オクトクリレン、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
ベンゾフェノン-3、
ベンゾフェノン-4、
ベンゾフェノン-5、
2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n-ヘキシル、
4-メチルベンジリデンカンファー、
テレフタリリデンジカンファースルホン酸、
フェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、
メチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール、
エチルヘキシルトリアゾン
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン-15、
1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
2,4-ビス[5-1(ジメチルプロピル)ベンゾキサゾール-2-イル(4-フェニル)イミノ]-6-(2-エチルヘキシル)イミノ-1,3,5-トリアジン、
およびこれらの混合物、
から選択されることを特徴とする、請求項6に記載の組成物。 - 追加の無機光防護剤が、処理または無処理の金属酸化物の顔料またはナノ顔料であることを特徴とする、請求項5に記載の組成物。
- 前記顔料またはナノ顔料が、処理または無処理の酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化ジルコニウムおよび酸化セリウム、ならびにこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項8に記載の組成物。
- 皮膚の人工的タンニングおよび/またはブラウニングのための少なくとも1つの作用物質も含むことを特徴とする、請求項2から9のいずれか一項に記載の組成物。
- 脂肪物質、有機溶媒、イオン性または非イオン性の、親水性または親油性増粘剤、柔軟剤、湿潤剤、乳白剤、安定化剤、エモリエント、シリコーン、消泡剤、香料、防腐剤、アニオン性、カチオン性、非イオン性、双極性または両性界面活性剤、活性剤、フィラー、ポリマー、噴射剤および酸性化剤または塩基性化剤から選択される少なくとも1つのアジュバントも含むことを特徴とする、請求項2から10のいずれか一項に記載の組成物。
- 皮膚、唇、爪、毛髪、睫毛、眉毛および/または頭皮を美容的に処理する製品を製造するための、請求項2から11のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 皮膚、唇、爪、毛髪および/または頭皮をケアする製品を製造するための、請求項2から11のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- メークアップ製品を製造するための、請求項2から11のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- ジベンゾイルメタン誘導体のUV光線に対する安定性を改良することを目的とする、少なくとも1つの4-(tert-ブチル)-4’-メトキシジベンゾイルメタンを含む化粧用または皮膚科学的組成物における、安息香酸2-フェニルエチルおよび2,4-ビス{[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジンの使用。
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