JP4701818B2 - Triazine compound, composition for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device - Google Patents
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Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用なトリアジン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。 The present invention relates to a triazine compound useful as a material for an organic electroluminescence device, a composition for an organic electroluminescence device, and an organic electroluminescence device.
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」ともいう。)は、直流電圧によって駆動することが可能であること、自己発光素子であるために視野角が広くて視認性が高いこと、応答速度が速いことなどの優れた特性を有することから、次世代の表示素子として期待されており、その研究が活発に行われている。
このような有機EL素子としては、陽極と陰極との間に有機材料よりなる発光層が形成された単層構造のもの、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有する構造のもの、陰極と発光層との間に電子輸送層を有するものなどの多層構造のものが知られている。これらの有機EL素子は、いずれも、陰極から注入された電子と、陽極から注入された正孔とが、発光層において再結合することによって発光するものである。
An organic electroluminescence element (hereinafter also referred to as “organic EL element”) can be driven by a DC voltage, is a self-luminous element, has a wide viewing angle and high visibility, and a response speed. Therefore, it is expected as a next-generation display element and has been actively researched.
As such an organic EL element, one having a single layer structure in which a light emitting layer made of an organic material is formed between an anode and a cathode, one having a hole transport layer between the anode and the light emitting layer, A multilayer structure such as one having an electron transport layer between a cathode and a light emitting layer is known. All of these organic EL devices emit light by recombination of electrons injected from the cathode and holes injected from the anode in the light emitting layer.
有機EL素子においては、その発光層が高い発光効率を有するものであることが要求されている。そして最近は、高い発光効率を実現するために、有機EL素子の発光に、励起状態である三重項状態の分子などのエネルギーを利用することが試みられている。
具体的に、このような構成を有する有機EL素子によれば、従来から有機EL素子の外部量子効率の限界値と考えられていた5%を超え、8%の外部量子効率が得られることが報告されている(例えば、非特許文献1および非特許文献2参照。)。
しかしながら、この有機EL素子は、低分子量の材料で構成され、また、例えば蒸着法などの乾式法によって形成されているものであり、この乾式法によっては面積の大きい層を形成するには限界があることから、特に、例えば大画面のディスプレイ装置などに適用することが難しい、という問題がある。
In an organic EL element, the light emitting layer is required to have high luminous efficiency. Recently, in order to realize high luminous efficiency, an attempt has been made to use energy of triplet state molecules as an excited state for light emission of the organic EL element.
Specifically, according to the organic EL element having such a configuration, it is possible to obtain an external quantum efficiency of 8% exceeding 5% which has been conventionally considered as the limit value of the external quantum efficiency of the organic EL element. Have been reported (for example, see Non-Patent Document 1 and Non-Patent Document 2).
However, this organic EL element is composed of a low molecular weight material, and is formed by a dry method such as a vapor deposition method. For example, this dry method has a limit in forming a layer having a large area. Therefore, there is a problem that it is difficult to apply to, for example, a large-screen display device.
本発明は、以上のような事情に基づいてなされたものであって、その目的は、溶剤に対する溶解性に優れていて容易に薄膜を形成することができ、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として好適に用いられるトリアジン化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物および、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
The present invention has been made based on the circumstances as described above, and the object thereof is excellent in solubility in a solvent, can easily form a thin film, and is suitable as a material for an organic electroluminescence element. It is to provide a triazine compound to be used.
Another object of the present invention is to provide a composition for an organic electroluminescence device from which an organic electroluminescence device having excellent light emission characteristics can be obtained, and an organic electroluminescence device.
本発明のトリアジン化合物は、下記一般式(X)で表されることを特徴とする。
このトリアジン化合物は、一般式(1)で表される。
The triazine compound of the present invention is represented by the following general formula (X) .
This triazine compound is represented by the general formula (1).
〔式中、R1 およびR2 は、それぞれ独立に1価の有機基を示し、R3 およびR4 は、それぞれ独立にアリール基または複素環基を示す。〕 [Wherein, R 1 and R 2 each independently represent a monovalent organic group, and R 3 and R 4 each independently represent an aryl group or a heterocyclic group. ]
一般式(1)において、R1 およびR2 が、各々、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、アリール基、複素環基または下記一般式(1−A)〜下記一般式(1−C)で表される基であることが好ましい。 In the general formula (1) , R 1 and R 2 are each an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, a heterocyclic group, or the following general formula (1-A) to A group represented by the following general formula (1-C) is preferable.
〔一般式(1−A)において、R5 およびR6 は、それぞれ独立に炭素数1〜60のアルキル基または炭素数1〜30のアルコキシル基を示す。一般式(1−B)において、R7 およびR8 は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜30のアルキル基を示す。一般式(1−C)において、R9 およびR10は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、アリール基または複素環基を示す。〕 [In General Formula (1-A), R 5 and R 6 each independently represent an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms or an alkoxyl group having 1 to 30 carbon atoms. In General Formula (1-B), R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. In General Formula (1-C), R 9 and R 10 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, or a heterocyclic group. ]
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物は、上記のトリアジン化合物よりなる成分と、三重項発光性金属錯体化合物よりなる成分とを含有してなることを特徴とする。 The composition for an organic electroluminescence device of the present invention is characterized by containing a component composed of the above triazine compound and a component composed of a triplet light-emitting metal complex compound.
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物により形成された発光層を有することを特徴とする。 The organic electroluminescent device of the present invention is characterized by having a light emitting layer formed of the above-mentioned composition for organic electroluminescent devices.
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホールブロック層を備えてなることが好ましい。 The organic electroluminescent element of the present invention preferably comprises a hole block layer.
本発明のトリアジン化合物は、溶剤に対する溶解性に優れていて容易に薄膜を形成することができると共に、良好なキャリア輸送性を有するため、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用なものである。 The triazine compound of the present invention is useful as a material for an organic electroluminescence device because it is excellent in solubility in a solvent and can easily form a thin film and has good carrier transportability.
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物によれば、その第1の構成成分として三重項発光性金属錯体化合物を含有すると共に、第2の構成成分として、上記のトリアジン化合物を含有してなるものであるため、優れた発光特性および耐久性を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。 Moreover, according to the composition for organic electroluminescent elements of the present invention, the triplet light-emitting metal complex compound is contained as the first component, and the triazine compound is contained as the second component. Therefore, an organic electroluminescence device having excellent light emission characteristics and durability can be obtained.
更に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物を発光層の材料として用いることにより、三重項発光による優れた発光特性と共に、優れた耐久性を得ることができる。 Furthermore, according to the organic electroluminescent element of the present invention, by using the composition for an organic electroluminescent element as a material of the light emitting layer, it is possible to obtain excellent durability as well as excellent light emission characteristics by triplet light emission. it can.
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
<トリアジン化合物>
本発明のトリアジン化合物は、上記一般式(1)で表されるトリアジン化合物(以下、「特定トリアジン化合物」ともいう。)であって、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用なものである。
<Triazine compound>
The triazine compound of the present invention is a triazine compound represented by the above general formula (1) (hereinafter also referred to as “specific triazine compound”), and is useful as a material for an organic electroluminescence device.
一般式(1)において、R1 およびR2 は、それぞれ独立に、1価の有機基を示し、このR1 およびR2 は、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。 In the general formula (1), R 1 and R 2 each independently represent a monovalent organic group, and R 1 and R 2 may be the same or different from each other.
基R1 および基R2 を示す1価の有機基としては、各々、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、アリール基、複素環基または上記一般式(1−A)〜上記一般式(1−C)で表される基であることが好ましい。 Examples of the monovalent organic group representing the group R 1 and the group R 2 include an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, a heterocyclic group, and the above general formula (1- It is preferable that it is group represented by A)-said general formula (1-C).
基R1 および基R2 を示すアリール基としては、無置換のもの、置換基として炭素数1〜30のアルキル基を有するもの、またはシアノフェニル基が好ましい。
また、基R1 および基R2 を示す複素環基としては、ピリジニル基が好ましい。
The aryl group representing the group R 1 and the group R 2 is preferably an unsubstituted group, a group having an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms as a substituent, or a cyanophenyl group.
Further, examples of the heterocyclic group represented by R 1 and groups R 2, pyridinyl group.
基R1 および基R2 を示す一般式(1−A)において、R5 およびR6 は、それぞれ独立に、炭素数1〜60のアルキル基または炭素数1〜30のアルコキシル基を示し、このR5 およびR6 は、互いに同一のものであっても異なるものであってもよいが、同一のものであることが好ましい。 In the general formula (1-A) representing the group R 1 and the group R 2 , R 5 and R 6 each independently represent an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms or an alkoxyl group having 1 to 30 carbon atoms, R 5 and R 6 may be the same or different from each other, but are preferably the same.
基R1 および基R2 を示す一般式(1−B)において、R7 およびR8 は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜30のアルキル基を示し、このR7 およびR8 は、互いに同一のものであっても異なるものであってもよいが、同一のものであることが好ましい。 In the general formula (1-B) representing the group R 1 and the group R 2 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and the R 7 and R 8 are These may be the same or different, but are preferably the same.
基R1 および基R2 を示す一般式(1−C)において、R9 およびR10は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、アリール基または複素環基を示し、このR9 およびR10は、互いに同一のものであっても異なるものであってもよいが、同一のものであることが好ましい。
ここに、基R9 および基R10を示すアリール基としては、フェニル基、シアノフェニル基、アルキルフェニル基が好ましい。
また、基R9 および基R10を示す複素環基としては、ピリジニル基が好ましい。
In the general formula (1-C) representing the group R 1 and the group R 2 , R 9 and R 10 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, or a heterocyclic group, R 9 and R 10 may be the same or different from each other, but are preferably the same.
Here, the aryl group representing the group R 9 and the group R 10 is preferably a phenyl group, a cyanophenyl group, or an alkylphenyl group.
As the heterocyclic group represents a group R 9 and groups R 10, pyridinyl group.
また、一般式(1)において、R3 およびR4 は、それぞれ独立に、アリール基または複素環基を示し、このR3 およびR4 は、互いに同一のものであっても異なるものであってもよいが、同一のものであることが好ましい。 In the general formula (1), R 3 and R 4 each independently represents an aryl group or a heterocyclic group, and these R 3 and R 4 may be the same or different from each other. However, they are preferably the same.
基R3 および基R4 を示すアリール基としては、例えばフェニル基、シアノフェニル基、アルキルフェニル基などが挙げられる。
また、基R3 および基R4 を示す複素環基としては、例えばピリジニル基などが挙げられる。
Examples of the aryl group a group R 3 and a group R 4, a phenyl group, a cyanophenyl group, alkyl phenyl group.
As the heterocyclic group represents a group R 3 and a group R 4, such as pyridinyl group.
また、基R3 および基R4 は、各々、カルバゾール環における3位および6位の位置、またはカルバゾール環における2位および7位の位置に結合されていることが好ましい。
The groups R 3 and R 4 are preferably bonded to positions 3 and 6 in the carbazole ring or
特定トリアジン化合物の好ましい具体例としては、下記式(A−1)〜下記式(A−10)で表される化合物、下記式(B−1)〜下記式(B−10)で表される化合物、下記式(C−1)〜下記式(C−14)で表される化合物、下記式(D−1)〜下記式(D−10)で表される化合物、下記式(E−1)〜下記式(E−10)で表される化合物、下記式(F−1)〜下記式(F−14)で表される化合物および下記式(G−1)〜下記式(G−4)で表される化合物が挙げられる。
ここに、式(A−1)〜式(A−10)で表される化合物および式(B−1)〜式(B−10)で表される化合物は、各々、一般式(1)におけるR1 およびR2 が共にアルコキシル基であるものであり、式(C−1)〜式(C−14)で表される化合物および式(D−1)〜式(D−10)で表される化合物は、各々、一般式(1)におけるR1 およびR2 が共に一般式(1−A)で表される基または一般式(1−B)で表される基であるものであり、また、式(E−1)〜式(E−10)で表される化合物は、各々、一般式(1)におけるR1 が一般式(1−C)で表される基であってR2 がアルコキシル基であるものであり、式(F−1)〜式(F−14)で表される化合物は、各々、一般式(1)におけるR1 が一般式(1−C)で表される基であってR2 が一般式(1−A)で表される基または一般式(1−B)で表される基であるものであり、また、式(G−1)〜式(G−4)で表される化合物は、各々、一般式(1)におけるR1 およびR2 が共に一般式(1−C)で表される基である化合物である。
Preferred specific examples of the specific triazine compound are compounds represented by the following formula (A-1) to the following formula (A-10), and represented by the following formula (B-1) to the following formula (B-10). Compound, compound represented by formula (C-1) to formula (C-14), compound represented by formula (D-1) to formula (D-10), formula (E-1) ) To the compound represented by the following formula (E-10), the compound represented by the following formula (F-1) to the following formula (F-14), and the following formula (G-1) to the following formula (G-4). ).
Here, the compounds represented by the formula (A-1) to the formula (A-10) and the compounds represented by the formula (B-1) to the formula (B-10) are respectively represented by the general formula (1). R 1 and R 2 are both alkoxyl groups, and are represented by the compounds represented by formula (C-1) to formula (C-14) and formula (D-1) to formula (D-10). In the compound, each of R 1 and R 2 in the general formula (1) is a group represented by the general formula (1-A) or a group represented by the general formula (1-B), In the compounds represented by formula (E-1) to formula (E-10), R 1 in general formula (1) is a group represented by general formula (1-C), and R 2 There are those an alkoxyl group, a compound represented by the formula (F-1) ~ formula (F-14), respectively, R 1 in the general formula (1) is represented by the general formula (1-C) That a group are those wherein R 2 is a group represented by the formula (1-A) groups represented by or the general formula (1-B), also, the formula (G-1) ~ formula ( The compound represented by G-4) is a compound in which R 1 and R 2 in the general formula (1) are both groups represented by the general formula (1-C).
〔式(A−1)〜式(A−10)中、m1およびm2は、それぞれ独立に1〜29の整数であり、n1およびn2は、それぞれ独立に1〜19の整数である。〕 [In Formula (A-1) to Formula (A-10), m1 and m2 are each independently an integer of 1 to 29, and n1 and n2 are each independently an integer of 1 to 19. ]
〔式(B−1)〜式(B−10)中、m1およびm2は、それぞれ独立に1〜29の整数であり、n1およびn2は、それぞれ独立に1〜19の整数である。〕 [In Formula (B-1) to Formula (B-10), m1 and m2 are each independently an integer of 1 to 29, and n1 and n2 are each independently an integer of 1 to 19. ]
〔式(C−1)〜式(C−10)中、n1およびn2は、それぞれ独立に1〜19の整数であり、p1およびp2は、それぞれ独立に1〜59の整数である。〕 [In Formula (C-1) to Formula (C-10), n1 and n2 are each independently an integer of 1 to 19, and p1 and p2 are each independently an integer of 1 to 59. ]
〔式(C−11)〜式(C−14)中、n1およびn2は、それぞれ独立に1〜19の整数である。〕 [In Formula (C-11) to Formula (C-14), n1 and n2 are each independently an integer of 1 to 19. ]
〔式(D−1)〜式(D−10)中、n1およびn2は、それぞれ独立に1〜19の整数であり、p1およびp2は、それぞれ独立に1〜59の整数である。〕 [In Formula (D-1) to Formula (D-10), n1 and n2 are each independently an integer of 1 to 19, and p1 and p2 are each independently an integer of 1 to 59. ]
〔式(E−1)〜式(E−8)中、m1は、それぞれ独立に1〜29の整数であり、n1〜n4は、それぞれ独立に1〜19の整数である。〕 [In Formula (E-1) to Formula (E-8), m1 is each independently an integer of 1 to 29, and n1 to n4 are each independently an integer of 1 to 19. ]
〔式(E−9)および式(E−10)中、m1は1〜29の整数である。〕 [In Formula (E-9) and Formula (E-10), m1 is an integer of 1 to 29. ]
〔式(F−1)〜式(F−8)中、n1〜n4は、それぞれ独立に1〜19の整数であり、p1は1〜59の整数である。〕 [In Formula (F-1) to Formula (F-8), n1 to n4 are each independently an integer of 1 to 19, and p1 is an integer of 1 to 59. ]
〔式(F−9)〜式(F−14)中、n1〜n4は、それぞれ独立に1〜19の整数であり、p1は1〜59の整数である。〕 [In Formula (F-9) to Formula (F-14), n1 to n4 are each independently an integer of 1 to 19, and p1 is an integer of 1 to 59. ]
〔式(G−1)〜式(G−4)中、n1〜n6は、それぞれ独立に1〜19の整数である。〕 [In Formula (G-1) to Formula (G-4), n1 to n6 are each independently an integer of 1 to 19. ]
特定トリアジン化合物は、下記反応式(1)に示すように、例えば特定のカルバゾール化合物(以下、「原料カルバゾール化合物」ともいう。)と、特定のトリアジン化合物(以下、「原料トリアジン化合物」ともいう。)とを反応させる方法により製造することができる。 As shown in the following reaction formula (1), the specific triazine compound is also referred to as, for example, a specific carbazole compound (hereinafter also referred to as “raw carbazole compound”) and a specific triazine compound (hereinafter referred to as “raw triazine compound”). ).
〔式中、R1 およびR2 は、それぞれ独立に1価の有機基を示し、R3 およびR4 は、それぞれ独立にアリール基または複素環基を示し、X1 は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。〕 [Wherein, R 1 and R 2 each independently represent a monovalent organic group, R 3 and R 4 each independently represent an aryl group or a heterocyclic group, and X 1 represents a chlorine atom or a bromine atom. Or an iodine atom is shown. ]
原料カルバゾール化合物と、原料トリアジン化合物との反応は、例えばChem.Mater.16巻,1285−1291頁(2004年)に記載の方法に準じた合成工程によって行うことができる。
具体的には、不活性ガス雰囲気下において、溶媒中で原料カルバゾール化合物に等量の有機金属などを、例えば反応温度−78〜30℃、反応時間0.1〜10時間の反応条件によって反応させた後、原料トリアジン化合物を溶媒に溶解させた溶液を滴下し、例えば反応温度0〜80℃、反応時間0.5〜24時間の反応条件によって行うことができる。
The reaction between the raw material carbazole compound and the raw material triazine compound is described, for example, in Chem. Mater. 16, page 1285-1291 (2004).
Specifically, in an inert gas atmosphere, an equivalent amount of an organic metal or the like is reacted with a raw material carbazole compound in a solvent under reaction conditions of, for example, a reaction temperature of −78 to 30 ° C. and a reaction time of 0.1 to 10 hours. Thereafter, a solution in which the raw material triazine compound is dissolved in a solvent is dropped, and the reaction can be performed, for example, under reaction conditions of a reaction temperature of 0 to 80 ° C. and a reaction time of 0.5 to 24 hours.
ここに、溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどを用いることができ、その使用量は、例えば原料カルバゾール化合物100質量部に対して100〜10000質量部である。
また、有機金属としては、例えばn−ブチルリチウム、s−ブチルリチウム、t−ブチルリチウムを用いることができ、その使用量は、例えば原料カルバゾール化合物1モルに対して0.5〜1.2質量部である。
Here, as a solvent, diethyl ether, tetrahydrofuran, etc. can be used, for example, The usage-amount is 100-10000 mass parts with respect to 100 mass parts of raw material carbazole compounds, for example.
Moreover, as an organic metal, n-butyllithium, s-butyllithium, and t-butyllithium can be used, for example, and the usage-amount is 0.5-1.2 mass with respect to 1 mol of raw material carbazole compounds, for example. Part.
具体的に、一般式(1)において、R1 およびR2 が同一のアルコキシル基であり、R3 およびR4 が同一のアリール基である特定トリアジン化合物は、下記反応式(2)で示される反応工程によって得られた原料カルバゾール化合物と、下記反応式(3)で示される反応工程によって得られた原料トリアジン化合物とを反応させることによって製造することができる。
また、一般式(1)において、R1 およびR2 が同一の一般式(1−A)で表される基であり、R3 およびR4 が同一のアリール基である特定トリアジン化合物は、下記反応式(2)で示される反応工程によって得られた原料カルバゾール化合物と、下記反応式(4)で示される反応工程によって得られた原料トリアジン化合物とを反応させることによって製造することができる。
また、一般式(1)において、R1 およびR2 が同一の一般式(1−B)で表される基であり、R3 およびR4 が同一のアリール基である特定トリアジン化合物は、下記反応式(2)で示される反応工程によって得られた原料カルバゾール化合物と、下記反応式(5)で示される反応工程によって得られた原料トリアジン化合物とを反応させることによって製造することができる。
Specifically, in the general formula (1), a specific triazine compound in which R 1 and R 2 are the same alkoxyl group and R 3 and R 4 are the same aryl group is represented by the following reaction formula (2). It can manufacture by making the raw material carbazole compound obtained by the reaction process react with the raw material triazine compound obtained by the reaction process shown by following Reaction formula (3).
In the general formula (1), the specific triazine compound in which R 1 and R 2 are groups represented by the same general formula (1-A), and R 3 and R 4 are the same aryl group, It can manufacture by making the raw material carbazole compound obtained by the reaction process shown by Reaction formula (2) react with the raw material triazine compound obtained by the reaction process shown by the following reaction formula (4).
In the general formula (1), R 1 and R 2 are groups represented by the same general formula (1-B), and R 3 and R 4 are the same aryl group, It can manufacture by making the raw material carbazole compound obtained by the reaction process shown by Reaction formula (2) react with the raw material triazine compound obtained by the reaction process shown by the following reaction formula (5).
〔反応式(2)〜反応式(5)中、R11は水素原子または1価の有機基を示し、R13は炭素数1〜30のアルキル基を示し、R14は炭素数1〜60のアルキル基または炭素数1〜30のアルコキシル基を示し、R15は水素原子、炭素数1〜30のアルキル基を示し、X1 は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。〕 [In Reaction Formula (2) to Reaction Formula (5), R 11 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group, R 13 represents an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and R 14 represents 1 to 60 carbon atoms. Or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, R 15 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and X 1 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. ]
なお、反応式(3)〜(5)は、J.Amer.Chem.Soc.,73巻,2981頁に記載されている。 Reaction formulas (3) to (5) are described in J. Org. Amer. Chem. Soc. 73, 2981.
特定トリアジン化合物は、蒸着法などの乾式法によって膜を形成することもできるが、溶剤に対して優れた溶解性が得られ、薄膜を形成するための塗布液を容易に調製することが可能であるため、当該塗布液によって容易に薄膜を形成することができる。従って、特定トリアジン化合物は、有機EL素子用材料として有用なものである。 The specific triazine compound can form a film by a dry method such as a vapor deposition method, but it has excellent solubility in a solvent and can easily prepare a coating solution for forming a thin film. Therefore, a thin film can be easily formed with the coating solution. Therefore, the specific triazine compound is useful as a material for an organic EL device.
また、特定トリアジン化合物は、良好なキャリア輸送性を有するものであることから、例えば燐光発光性を有する発光性材料と共に組み合わせることにより、有機EL素子の発光層を構成する材料として好適に用いることができる。 In addition, since the specific triazine compound has a good carrier transport property, it can be suitably used as a material constituting the light-emitting layer of the organic EL element by combining with a light-emitting material having phosphorescence, for example. it can.
<有機EL素子用組成物>
本発明の有機EL素子用組成物は、上記の特定トリアジン化合物よりなる成分(以下、「トリアジン成分」ともいう。)と、三重項発光性金属錯体化合物よりなる成分(以下、「錯体成分」ともいう。)とを含有してなるものである。
<Composition for organic EL device>
The composition for an organic EL device of the present invention includes a component composed of the above specific triazine compound (hereinafter also referred to as “triazine component”) and a component composed of a triplet light emitting metal complex compound (hereinafter referred to as “complex component”). And the like)).
錯体成分を構成する三重項発光性金属錯体化合物としては、例えばイリジウム錯体化合物、白金錯体化合物、パラジウム錯体化合物、ルビジウム錯体化合物、オスミウム錯体化合物、レニウム錯体化合物などが挙げられるが、これらのうちではイリジウム錯体化合物が好ましい。 Examples of the triplet light-emitting metal complex compound constituting the complex component include iridium complex compounds, platinum complex compounds, palladium complex compounds, rubidium complex compounds, osmium complex compounds, rhenium complex compounds, etc. Among these, iridium Complex compounds are preferred.
錯体成分を構成するイリジウム錯体化合物としては、イリジウムと、フェニルピリジン、フェニルピリミジン、ビピリジル、1−フェニルピラゾール、2−フェニルキノリン、2−フェニルベンゾチアゾール、2−フェニル−2−オキサゾリン、2,4−ジフェニル−1,3,4−オキサジアゾール、5−フェニル−2−(4−ピリジル)−1,3,4−オキサジアゾールまたはこれらの誘導体などの窒素原子含有芳香族化合物との錯体化合物を用いることができる。
このようなイリジウム錯体化合物の具体例としては、例えば下記一般式(2)〜下記一般式(4)で表される化合物を挙げることができる。
Examples of the iridium complex compound constituting the complex component include iridium, phenylpyridine, phenylpyrimidine, bipyridyl, 1-phenylpyrazole, 2-phenylquinoline, 2-phenylbenzothiazole, 2-phenyl-2-oxazoline, 2,4- A complex compound with a nitrogen atom-containing aromatic compound such as diphenyl-1,3,4-oxadiazole, 5-phenyl-2- (4-pyridyl) -1,3,4-oxadiazole or a derivative thereof; Can be used.
Specific examples of such iridium complex compounds include compounds represented by the following general formula (2) to the following general formula (4).
上記一般式(2)〜一般式(4)において、R16およびR17は、それぞれ、フッ素原子、アルキル基またはアリール基よりなる置換基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。xは0〜4の整数であり、yは0〜4の整数である。 In the above general formulas (2) to (4), R 16 and R 17 each represent a substituent composed of a fluorine atom, an alkyl group or an aryl group, and may be the same or different from each other. May be. x is an integer of 0 to 4, and y is an integer of 0 to 4.
以上において、置換基R16およびR17に係るアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、n−ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基などを挙げることができる。
アリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
In the above, specific examples of the alkyl group related to the substituents R 16 and R 17 include a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a hexyl group, and an octyl group. be able to.
Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a biphenyl group, and a naphthyl group.
以上のうち、特に一般式(2)で表されるイリジウム錯体化合物(以下、「特定のイリジウム錯体化合物」ともいう。)を用いることが好ましい。 Among these, it is particularly preferable to use an iridium complex compound represented by the general formula (2) (hereinafter also referred to as “specific iridium complex compound”).
この特定のイリジウム錯体化合物は、通常、下記一般式(5)で表される化合物と、下記一般式(6)で表される化合物とを極性溶媒の存在下に反応させることにより合成することができるが、その場合に生ずる下記一般式(7)で表される特定の不純物化合物の含有量が1000ppm以下であることが重要である。 This specific iridium complex compound is usually synthesized by reacting a compound represented by the following general formula (5) with a compound represented by the following general formula (6) in the presence of a polar solvent. However, it is important that the content of the specific impurity compound represented by the following general formula (7) generated in that case is 1000 ppm or less.
一般式(5)〜一般式(7)において、R16およびR17は、一般式(2)と同じである。xは0〜4の整数であり、yは0〜4の整数である。 In General Formula (5) to General Formula (7), R 16 and R 17 are the same as those in General Formula (2). x is an integer of 0 to 4, and y is an integer of 0 to 4.
上記の特定の不純物化合物の含有量が1000ppm以下である特定のイリジウム錯体化合物は、上記の合成反応による反応生成物を精製することにより、得ることができる。 The specific iridium complex compound in which the content of the specific impurity compound is 1000 ppm or less can be obtained by purifying the reaction product obtained from the synthesis reaction.
特定のイリジウム錯体化合物において、上記の特定の不純物化合物の含有量が1000ppmを超える場合には、当該特定のイリジウム錯体化合物の有する発光性能が阻害されるため、発光輝度が高い有機EL素子を得ることが困難となる。 In a specific iridium complex compound, when the content of the specific impurity compound exceeds 1000 ppm, the light emission performance of the specific iridium complex compound is hindered, and thus an organic EL element having high emission luminance is obtained. Becomes difficult.
本発明の有機EL素子用組成物における錯体成分の含有割合は、トリアジン成分100質量部に対して0.1〜30質量部であることが好ましく、より好ましくは0.5〜10質量部である。錯体成分の含有割合が過小である場合には、十分な発光を得ることが困難となることがある。一方、錯体成分の割合が過大である場合には、発光の明るさが却って減少する濃度消光の現象が生じることがあるため、好ましくない。 It is preferable that the content rate of the complex component in the composition for organic EL elements of this invention is 0.1-30 mass parts with respect to 100 mass parts of triazine components, More preferably, it is 0.5-10 mass parts. . When the content ratio of the complex component is too small, it may be difficult to obtain sufficient light emission. On the other hand, when the ratio of the complex component is excessive, a phenomenon of concentration quenching in which the brightness of light emission decreases instead may occur.
本発明の有機EL素子用組成物には、必要に応じて、例えば電荷輸送性化合物などの任意の添加物を加えることができる。 If necessary, any additive such as a charge transporting compound can be added to the composition for an organic EL device of the present invention.
電荷輸送性化合物としては、下記式(ア−1)〜下記式(ア−10)で表される電荷輸送性を有する化合物、下記式(イ−1)〜下記式(イ−20)で表される電子輸送性を有する化合物および下記式(ウ−1)〜下記式(ウ−34)で表される正孔輸送性を有する化合物などが挙げられる。 As the charge transporting compound, a compound having charge transporting property represented by the following formula (A-1) to the following formula (A-10), represented by the following formula (A-1) to the following formula (A-20). And a compound having a hole transport property represented by the following formula (U-1) to the following formula (U-34).
ここに、式(イ−16)において、Yは、下記式(a)〜式(c)で表される基のいずれかを示す。 Here, in the formula (A-16), Y represents any one of groups represented by the following formulas (a) to (c).
ここに、式(ウ−12)において、qは、1以上の整数を示す。 Here, in formula (C-12), q represents an integer of 1 or more.
本発明の有機EL素子用組成物における電荷輸送性化合物の添加量は、トリアジン成分100mol%に対して0〜70mol%であることが好ましい。 The addition amount of the charge transporting compound in the composition for organic EL devices of the present invention is preferably 0 to 70 mol% with respect to 100 mol% of the triazine component.
また、本発明の有機EL素子用組成物には、後述する手法によって有機EL素子における発光層を形成する際などにおいて必要とされる塗布性を向上させる目的から、例えば下記一般式(8)で表される繰り返し単位よりなるアリーレンエーテル重合体(以下、「特定のアリーレンエーテル重合体」ともいう。)などの重合体を添加することができる。 In addition, the organic EL device composition of the present invention has, for example, the following general formula (8) for the purpose of improving the coating properties required when forming a light emitting layer in an organic EL device by the method described later. A polymer such as an arylene ether polymer (hereinafter, also referred to as “specific arylene ether polymer”) composed of the repeating units represented can be added.
〔式中、R18〜R21は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または1価の有機基を示し、Aは、2価の芳香族基を示す。〕 [Wherein, R 18 to R 21 each independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a monovalent organic group, and A represents a divalent aromatic group. ]
本発明の有機EL素子用組成物における特定のアリーレンエーテル重合体の添加量は、トリアジン成分100mol%に対して0〜70mol%であることが好ましい。 The addition amount of the specific arylene ether polymer in the composition for an organic EL device of the present invention is preferably 0 to 70 mol% with respect to 100 mol% of the triazine component.
本発明の有機EL素子用組成物は、通常、上記の特定トリアジン化合物よりなるトリアジン成分と、錯体成分とを適宜の有機溶剤に溶解させることによって組成物溶液として調製される。そして、この組成物溶液を、発光層を形成すべき基体の表面に塗布し、得られた塗膜に対して有機溶剤の除去処理を行うことにより、有機EL素子における発光層を形成することができる。 The composition for organic EL devices of the present invention is usually prepared as a composition solution by dissolving a triazine component composed of the specific triazine compound and a complex component in an appropriate organic solvent. Then, the composition solution is applied to the surface of the substrate on which the light emitting layer is to be formed, and an organic solvent is removed from the obtained coating film, thereby forming a light emitting layer in the organic EL element. it can.
ここで、組成物溶液を調製するための有機溶剤としては、用いられるトリアジン成分および錯体成分を溶解し得るものであれば特に限定されず、その具体例としては、アニソール、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶剤、クロロホルム、クロロベンゼン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン等のアミド系溶剤、シクロヘキサノン、乳酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、メチルアミルケトンなどが挙げられる。これらの有機溶剤は、単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中では、均一な厚みを有する薄膜が得られる点で、適当な蒸発速度を有するもの、具体的には沸点が70〜200℃程度の有機溶剤を用いることが好ましい。
Here, the organic solvent for preparing the composition solution is not particularly limited as long as it can dissolve the triazine component and the complex component used, and specific examples thereof include anisole, toluene, xylene, mesitylene and the like. Aromatic hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents such as chloroform, chlorobenzene and tetrachloroethane, amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and 1-methyl-2-pyrrolidone, Examples include cyclohexanone, ethyl lactate, propylene glycol methyl ether acetate, ethyl ethoxypropionate, and methyl amyl ketone. These organic solvents can be used alone or in combination of two or more.
Among these, it is preferable to use an organic solvent having an appropriate evaporation rate, specifically, an organic solvent having a boiling point of about 70 to 200 ° C. in that a thin film having a uniform thickness can be obtained.
有機溶剤の使用割合は、トリアジン成分および錯体成分の種類によって異なるが、通常、組成物溶液中のトリアジン成分および錯体成分の合計の濃度が0.5〜10質量%となる割合である。
また、組成物溶液を塗布する手段としては、例えばスピンコート法、ディッピング法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法などを利用することができる。
形成される発光層の厚みは、特に限定されるものではないが、通常、10〜200nm、好ましくは30〜100nmの範囲で選択される。
The use ratio of the organic solvent varies depending on the types of the triazine component and the complex component, but is usually such a ratio that the total concentration of the triazine component and the complex component in the composition solution is 0.5 to 10% by mass.
As a means for applying the composition solution, for example, a spin coating method, a dipping method, a roll coating method, an ink jet method, a printing method, or the like can be used.
Although the thickness of the light emitting layer formed is not specifically limited, Usually, 10-200 nm, Preferably it selects in the range of 30-100 nm.
このような有機EL素子用組成物によれば、十分に高い発光輝度で発光する発光層を有する有機EL素子を得ることができ、しかも、当該発光層をインクジェット法などの湿式法により容易に形成することができる。 According to such a composition for an organic EL device, an organic EL device having a light emitting layer that emits light with sufficiently high light emission luminance can be obtained, and the light emitting layer can be easily formed by a wet method such as an inkjet method. can do.
<有機EL素子>
図1は、本発明の有機EL素子の構成の一例を示す説明用断面図である。
この例の有機EL素子は、透明基板1上に、正孔を供給する電極である陽極2が例えば透明導電膜により設けられ、この陽極2上に正孔注入輸送層3が設けられ、この正孔注入輸送層3上に発光層4が設けられ、この発光層4上にホールブロック層8が設けられ、このホールブロック層8上に電子注入層5が設けられ、この電子注入層5上に電子を供給する電極である陰極6が設けられている。そして、陽極2および陰極6は、直流電源7に電気的に接続される。
<Organic EL device>
FIG. 1 is an explanatory cross-sectional view showing an example of the configuration of the organic EL element of the present invention.
In the organic EL element of this example, an anode 2 as an electrode for supplying holes is provided on a transparent substrate 1 by, for example, a transparent conductive film, and a hole injecting and transporting layer 3 is provided on the anode 2. A
この有機EL素子において、透明基板1としては、ガラス基板、透明性樹脂基板または石英ガラス基板などを用いることができる。
陽極2を構成する材料としては、好ましくは、仕事関数の大きい例えば4eV以上の透明性材料が用いられる。ここで、仕事関数とは、固体から真空中に電子を取り出すのに要する最小限の仕事の大きさをいう。陽極2としては、例えば、ITO(Indium Tin Oxide)膜、酸化スズ(SnO2 )膜、酸化銅(CuO)膜、酸化亜鉛(ZnO)膜などを用いることができる。
In this organic EL element, as the transparent substrate 1, a glass substrate, a transparent resin substrate, a quartz glass substrate, or the like can be used.
As a material constituting the anode 2, a transparent material having a high work function, for example, 4 eV or more is preferably used. Here, the work function refers to the minimum work required to extract electrons from a solid in a vacuum. For example, an ITO (Indium Tin Oxide) film, a tin oxide (SnO 2 ) film, a copper oxide (CuO) film, or a zinc oxide (ZnO) film can be used as the anode 2.
正孔注入輸送層3は、正孔を効率よく発光層4に供給するために設けられたものであって、陽極2から正孔(ホール)を受け取って、発光層4に輸送する機能を有するものである。この正孔注入輸送層3を構成する材料としては、例えばポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネートなどの電荷注入輸送材料を好適に用いることができる。また、正孔注入輸送層3の厚みは、例えば10〜200nmである。
The hole injection transport layer 3 is provided to efficiently supply holes to the
発光層4は、電子と正孔とを結合させ、その結合エネルギーを光として放射する機能を有するものであり、この発光層4は、上記の有機EL素子用組成物によって形成されている。発光層4の厚みは、特に限定されるものではないが、通常、5〜200nmの範囲で選択される。
The
ホールブロック層8は、正孔注入輸送層3を介して発光層4に供給された正孔が電子注入層5に侵入することを抑制し、発光層4における正孔と電子との再結合を促進させ、発光効率を向上させる機能を有するものである。
The hole blocking layer 8 suppresses intrusion of holes supplied to the
このホールブロック層8を構成する材料としては、例えば下記式(1)で表される2, 9−ジメチル−4, 7−ジフェニル−1, 10−フェナントロリン(バソクプロイン:BCP)、下記式(2)で表される1, 3, 5−トリ(フェニル−2−ベンゾイミダゾリル)ベンゼン(TPBI)などを好適に用いることができる。
また、ホールブロック層8の厚みは、例えば10〜30nmである。
Examples of the material constituting the hole blocking layer 8 include 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (basocproin: BCP) represented by the following formula (1), and the following formula (2). 1,3,5-tri (phenyl-2-benzimidazolyl) benzene (TPBI) represented by the formula can be preferably used.
Moreover, the thickness of the hole block layer 8 is 10-30 nm, for example.
電子注入層5は、陰極6から受け取った電子をホールブロック層8を介して発光層4まで輸送する機能を有するものである。この電子注入層5を構成する材料としては、バソフェナントロリン系材料とセシウムとの共蒸着系(BPCs)を用いることが好ましく、その他の材料としては、アルカリ金属およびその化合物(例えばフッ化リチウム、酸化リチウム)、アルカリ土類金属およびその化合物(例えばフッ化マグネシウム、フッ化ストロンチウム)などを用いることができる。この電子注入層5の厚みは、例えば0.1〜100nmである。
The electron injection layer 5 has a function of transporting electrons received from the cathode 6 to the
陰極6を構成する材料としては、仕事関数の小さい例えば4eV以下のものが用いられる。陰極6の具体例としては、アルミニウム、カルシウム、マグネシウム、インジウムなどよりなる金属膜、またはこれらの金属の合金膜などを用いることができる。
陰極6の厚みは、材料の種類によって異なるが、通常、10〜1000nm、好ましくは50〜200nmである。
As a material constituting the cathode 6, a material having a small work function, for example, 4 eV or less is used. As a specific example of the cathode 6, a metal film made of aluminum, calcium, magnesium, indium, or the like, or an alloy film of these metals can be used.
Although the thickness of the cathode 6 changes with kinds of material, it is 10-1000 nm normally, Preferably it is 50-200 nm.
本発明において、上記の有機EL素子は、例えば以下のようにして製造される。
先ず、透明基板1上に、陽極2を形成する。
陽極2を形成する方法としては、真空蒸着法またはスパッタ法などを利用することができる。また、ガラス基板などの透明基板の表面に例えばITO膜などの透明導電膜が形成されてなる市販の材料を用いることもできる。
In the present invention, the organic EL element is manufactured as follows, for example.
First, the anode 2 is formed on the transparent substrate 1.
As a method of forming the anode 2, a vacuum deposition method, a sputtering method, or the like can be used. A commercially available material in which a transparent conductive film such as an ITO film is formed on the surface of a transparent substrate such as a glass substrate can also be used.
このようにして形成された陽極2上に、正孔注入輸送層3を形成する。
正孔注入輸送層3を形成する方法としては、具体的に、電荷注入輸送材料を適宜の溶剤に溶解することによって正孔注入輸送層形成液を調製し、この正孔注入輸送層形成液を、陽極2の表面に塗布し、得られた塗布膜に対して溶剤の除去処理を行うことによって正孔注入輸送層3を形成する手法を用いることができる。
A hole injection transport layer 3 is formed on the anode 2 thus formed.
As a method for forming the hole injection transport layer 3, specifically, a hole injection transport layer forming liquid is prepared by dissolving the charge injection transport material in an appropriate solvent. A method of forming the hole injection transport layer 3 by applying to the surface of the anode 2 and subjecting the obtained coating film to solvent removal treatment can be used.
次いで、本発明の有機EL素子用組成物を発光層形成液として用い、この発光層形成液を正孔注入輸送層3上に塗布し、得られた塗布膜を熱処理することにより、発光層4を形成する。
発光層形成液を塗布する方法としては、スピンコート法、ディップ法、インクジェット法、印刷法などを利用することができる。
Next, the composition for organic EL device of the present invention is used as a light emitting layer forming liquid, this light emitting layer forming liquid is applied onto the hole injecting and transporting layer 3, and the obtained coating film is heat-treated, whereby the
As a method for applying the light emitting layer forming liquid, a spin coating method, a dip method, an ink jet method, a printing method, or the like can be used.
そして、このようにして形成された発光層4上に、ホールブロック層8を形成すると共に、このホールブロック層8の上に電子注入層5を形成し、更に、この電子注入層5の上に、陰極6を形成することにより、図1に示す構成を有する有機EL素子が得られる。
Then, a hole blocking layer 8 is formed on the
以上において、ホールブロック層8、電子注入層5および陰極6を形成する方法としては、真空蒸着法などの乾式法を利用することができる。 In the above, as a method of forming the hole block layer 8, the electron injection layer 5, and the cathode 6, a dry method such as a vacuum evaporation method can be used.
上記の有機EL素子においては、直流電源7により、陽極2と陰極6との間に直流電圧が印加されると、発光層4が発光し、この光は、正孔注入輸送層3、陽極2および透明基板1を介して外部に放射される。
このような構成の有機EL素子によれば、発光層4が上記の有機EL素子用組成物によって形成されているため、高い発光輝度および発光効率が得られる。
In the above organic EL element, when a DC voltage is applied between the anode 2 and the cathode 6 by the
According to the organic EL element having such a configuration, since the
また、ホールブロック層8が配設されていることにより、陽極2からの正孔と陰極2からの電子とにおける結合が高い効率をもって実現され、その結果、高い発光輝度および発光効率が得られる。 Further, since the hole blocking layer 8 is provided, the coupling between the holes from the anode 2 and the electrons from the cathode 2 is realized with high efficiency, and as a result, high light emission luminance and light emission efficiency can be obtained.
以下、本発明の具体的な実施例について説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 Specific examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to these examples.
〔実施例1〕
〈特定トリアジン化合物の合成例1〉
容積500mlの三口フラスコに、1−ブロモ−4−n−オクチルベンゼン25gを仕込み、脱気処理した後に窒素置換処理し、テトラヒドロフラン200mlを加えて撹拌し、この反応系をドライアイス−アセトン浴で冷却した後、濃度1.56mol/Lのn−ブチルリチウムヘキサン溶液66mlを加えて2時間攪拌し、その後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン19.0gを加えた。
そして、得られた反応溶液を徐々に室温に戻し、更に24時間撹拌した後、この反応溶液を分液ろうとに移して激しく振盪することによって有機相を得た。得られた有機相を飽和食塩水300mlで洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上において30分間乾燥処理し、エバポレーターにより濃縮し、その後、シリカゲル−ヘキサンカラムで精製処理することにより、下記式(3)で示される、2−(4−n−オクチルフェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(以下、「中間生成物(1)」ともいう。)26.4gを得た。この中間生成物(1)の純度をHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によって確認したところ、100%であった。
[Example 1]
<Synthesis Example 1 of Specific Triazine Compound>
A three-necked flask with a volume of 500 ml was charged with 25 g of 1-bromo-4-n-octylbenzene, degassed and then purged with nitrogen, added with 200 ml of tetrahydrofuran and stirred, and the reaction system was cooled in a dry ice-acetone bath. After that, 66 ml of n-butyllithium hexane solution having a concentration of 1.56 mol / L was added and stirred for 2 hours, and then 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane. 19.0 g was added.
The obtained reaction solution was gradually returned to room temperature and further stirred for 24 hours, and then the reaction solution was transferred to a separatory funnel and shaken vigorously to obtain an organic phase. The obtained organic phase was washed with 300 ml of saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate for 30 minutes, concentrated with an evaporator, and then purified with a silica gel-hexane column to obtain the following formula (3). 26.4 g of 2- (4-n-octylphenyl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (hereinafter also referred to as “intermediate product (1)”) shown in FIG. Got. When the purity of this intermediate product (1) was confirmed by HPLC (high performance liquid chromatography), it was 100%.
容積200mlの三口フラスコに、中間生成物(1)14.6gと、3,6−ジブロモカルバゾール5.0gと、酢酸パラジウム0.138gと、ジ−(t−ブチルホスフィノ)ビフェニル0.184gと、フッ化カリウム5.36gとを仕込み、脱気処理した後に窒素置換処理し、テトラヒドロフラン62mlを加えて還流下で12時間撹拌し、得られた反応溶液を分液ろうとに移し、この分液ろうと内に酢酸エチル300mlとm純水200mlとを加えて振盪することによって有機相を得た。得られた有機相を飽和食塩水200mlで洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上において30分間乾燥処理し、エバポレーターにより濃縮し、その後、シリカゲル−ヘキサンカラムで精製処理することにより、下記式(4)で示される、3,6−ジ(4−n−オクチルフェニル)カルバゾール(以下、「中間生成物(2)」ともいう。)8.0gを得た。この中間生成物(2)の純度をHPLCによって確認したところ、100%であった。 In a three-necked flask with a volume of 200 ml, 14.6 g of intermediate product (1), 5.0 g of 3,6-dibromocarbazole, 0.138 g of palladium acetate, 0.184 g of di- (t-butylphosphino) biphenyl, Then, 5.36 g of potassium fluoride was added, and after deaeration treatment, nitrogen substitution treatment was performed, 62 ml of tetrahydrofuran was added and stirred for 12 hours under reflux, and the resulting reaction solution was transferred to a separatory funnel. Inside, 300 ml of ethyl acetate and 200 ml of pure water were added and shaken to obtain an organic phase. The obtained organic phase was washed with 200 ml of saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate for 30 minutes, concentrated with an evaporator, and then purified with a silica gel-hexane column to obtain the following formula (4). As a result, 8.0 g of 3,6-di (4-n-octylphenyl) carbazole (hereinafter also referred to as “intermediate product (2)”) was obtained. When the purity of this intermediate product (2) was confirmed by HPLC, it was 100%.
容積200mlの三口フラスコに、中間生成物(2)5.0gを仕込み、脱気処理した後に窒素置換処理し、テトラヒドロフラン92mlを加え、この反応系をドライアイス−アセトン浴で−78℃に冷却した後、濃度1.56mol/Lのn−ブチルリチウムヘキサン溶液5.9mlを滴下して2時間撹拌し、その後、塩化シアヌル0.45gの24.5mlテトラヒドロフラン溶液を滴下して更に1時間撹拌した。
得られた反応溶液を室温に戻し、還流下で4時間加熱撹拌した後、この反応溶液を分液ろうとに移し、この分液ろうと内にクロロホルム300mlとm超純水200mlとを加えて振盪することによって有機相を得た。得られた有機相を飽和食塩水200mlで洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上において30分間乾燥処理し、エバポレーターにより濃縮し、その後、シリカゲル−ヘキサンカラムで精製処理することにより、下記式(5)で示される、2,4,6−トリス( 3,6−ジ(4−n−オクチルフェニル)カルバゾール−9−イル)−1,3,5−トリアジン(以下、「トリアジン化合物(1)」ともいう。)4.0gを得た。このトリアジン化合物(1)の純度をHPLCによって確認したところ、100%であった。
A three-necked flask with a volume of 200 ml was charged with 5.0 g of the intermediate product (2), degassed and then purged with nitrogen, added with 92 ml of tetrahydrofuran, and the reaction system was cooled to −78 ° C. in a dry ice-acetone bath. Thereafter, 5.9 ml of an n-butyllithium hexane solution having a concentration of 1.56 mol / L was added dropwise and stirred for 2 hours, and then a 24.5 ml tetrahydrofuran solution containing 0.45 g of cyanuric chloride was added dropwise and further stirred for 1 hour.
The obtained reaction solution is returned to room temperature, and heated and stirred under reflux for 4 hours. The reaction solution is transferred to a separating funnel, and 300 ml of chloroform and 200 ml of ultrapure water are added to the separating funnel and shaken. The organic phase was obtained. The obtained organic phase was washed with 200 ml of saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate for 30 minutes, concentrated with an evaporator, and then purified with a silica gel-hexane column to obtain the following formula (5). 2,4,6-tris (3,6-di (4-n-octylphenyl) carbazol-9-yl) -1,3,5-triazine (hereinafter also referred to as “triazine compound (1)”) .) 4.0 g was obtained. When the purity of the triazine compound (1) was confirmed by HPLC, it was 100%.
また、トリアジン化合物(1)のHOMOのエネルギーレベルEH を、トリアジン化合物(1)を粉末状にしたものを試料とし、光電子分光装置「AC−2」(理研計器社製)を用いて測定したところ、−5.79eVであった。
更に、トリアジン化合物(1)のLUMOのエネルギーレベルEL を、下記式(I)により算出したところ、−2.48eVであった。
式(I)において、EG は、下記式(II)から算出されるエネルギーギャップ(単位:eV)である。
式(II)において、hは、プランク定数であり、cは、光速(単位:m/sec)であって、λlは、石英基板上に、トリアジン化合物(1)を溶剤(具体的には、シクロヘキサノン)に溶解させた重合体溶液をスピンコート法によって塗布し、得られた塗膜をホットプレートによって150℃で10分間加熱することによって溶剤を除去した、厚さ20〜50nmの薄膜が積層された測定用基板を紫外可視分光光度計「U−2010」(日立製作所製)によって測定した吸収スペクトルの長波長側の吸収端(単位:nm)である。
Further, the HOMO energy level E H of the triazine compound (1) was measured by using a powder of the triazine compound (1) as a sample and using a photoelectron spectrometer “AC-2” (manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.). However, it was −5.79 eV.
Furthermore, the LUMO energy level E L of the triazine compound (1) was calculated by the following formula (I) and found to be −2.48 eV.
In the formula (I), EG is an energy gap (unit: eV) calculated from the following formula (II).
In the formula (II), h is a Planck constant, c is the speed of light (unit: m / sec), and λl is a triazine compound (1) on a quartz substrate with a solvent (specifically, A polymer solution dissolved in cyclohexanone) was applied by a spin coating method, and the obtained coating film was heated by a hot plate at 150 ° C. for 10 minutes to remove the solvent, and a thin film having a thickness of 20 to 50 nm was laminated. It is the absorption edge (unit: nm) of the long wavelength side of the absorption spectrum which measured the measurement board | substrate with the ultraviolet visible spectrophotometer "U-2010" (made by Hitachi, Ltd.).
(式I) EL =EH +EG (Formula I) E L = E H + E G
(式II) EG =hc/λl (Formula II) E G = hc / λl
〈有機EL素子の作製例〉
透明基板上にITO膜が形成されてなるITO基板を用意し、このITO基板を、中性洗剤、超純水、イソプロピルアルコール、超純水、アセトンをこの順に用いて超音波洗浄した後、更に紫外線−オゾン(UV/O3 )洗浄した。
洗浄を行ったITO基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS)溶液をスピンコート法によって塗布し、その後、得られた厚さ65nmの塗布膜を窒素雰囲気下において250℃で30分間乾燥処理することにより、正孔注入輸送層を形成した。
<Examples of organic EL device production>
An ITO substrate in which an ITO film is formed on a transparent substrate is prepared, and this ITO substrate is ultrasonically cleaned using a neutral detergent, ultrapure water, isopropyl alcohol, ultrapure water, and acetone in this order, and further UV-ozone (UV / O 3 ) cleaning was performed.
A poly (3,4-ethylenedioxythiophene) -polystyrene sulfonate (PEDOT / PSS) solution was applied onto the cleaned ITO substrate by a spin coating method, and then the obtained coating film with a thickness of 65 nm was applied to nitrogen. A hole injection transport layer was formed by drying at 250 ° C. for 30 minutes in an atmosphere.
次いで、得られた正孔注入輸送層の表面に、発光層形成液として、トリアジン化合物(1)1.0g、下記式(6)で表される繰り返し単位よりなる、数平均分子量7000の特定のアリーレンエーテル重合体(以下、「アリーレンエーテル重合体(1)」ともいう。)1.0gおよび一般式(2)において、xが0、yが0であるイリジウム錯体6mol%をアニソールに溶解することによって得られた濃度3質量%の組成物溶液よりなる有機EL素子用組成物溶液(以下、「組成物溶液(1)」ともいう。)をスピンコート法によって塗布し、得られた厚さ40nmの塗布膜を窒素雰囲気下において150℃で10分間乾燥することにより、発光層を形成した。
次いで、ITO基板上に正孔注入輸送層および発光層がこの順に積層されてなる積層体を真空装置内に固定し、その後、当該真空装置内を1×10-4Pa以下にまで減圧し、1,3,5−トリ(フェニル−2−ベンゾイミダゾリル)ベンゼン(TPBI)を30nm蒸着し、TPBI膜よりなるホールブロック層を形成した。次いで、フッ化リチウムを0.5nm蒸着することによってフッ化リチウム膜よりなる電子注入層を形成した後、カルシウム30nmおよびアルミニウム100nmを、この順で蒸着することによりカルシウム・アルミニウム膜よりなる陰極を形成した。その後、ガラス材料によって封止することにより、有機EL素子(以下、「有機EL素子(1)」ともいう。)を製造した。
Next, on the surface of the obtained hole injecting and transporting layer, a specific layer having a number average molecular weight of 7000 consisting of 1.0 g of a triazine compound (1) and a repeating unit represented by the following formula (6) as a light emitting layer forming liquid. 1.0 g of an arylene ether polymer (hereinafter also referred to as “arylene ether polymer (1)”) and 6 mol% of an iridium complex in which x is 0 and y is 0 in general formula (2) are dissolved in anisole. The composition solution for organic EL elements (hereinafter, also referred to as “composition solution (1)”) comprising the composition solution having a concentration of 3% by mass obtained by the above method was applied by spin coating, and the resulting thickness was 40 nm. The coating film was dried at 150 ° C. for 10 minutes in a nitrogen atmosphere to form a light emitting layer.
Next, the laminate in which the hole injecting and transporting layer and the light emitting layer are laminated in this order on the ITO substrate is fixed in a vacuum device, and then the pressure in the vacuum device is reduced to 1 × 10 −4 Pa or less. 1,3,5-tri (phenyl-2-benzimidazolyl) benzene (TPBI) was deposited in a thickness of 30 nm to form a hole blocking layer made of a TPBI film. Next, after forming an electron injection layer made of lithium fluoride film by depositing 0.5 nm of lithium fluoride, a cathode made of calcium / aluminum film is formed by depositing calcium 30 nm and aluminum 100 nm in this order. did. Then, the organic EL element (henceforth "organic EL element (1)") was manufactured by sealing with glass material.
(有機EL素子の特性評価)
得られた有機EL素子(1)に対し、ITO膜を陽極とし、カルシウム・アルミニウム膜を陰極として発光層を発光させたところ、当該有機EL素子(1)からは、特定のイリジウム錯体に由来する波長515nm付近の発光が得られた。
また、有機EL素子(1)について、発光層を発光させ、その最高発光輝度および発光効率を測定した。結果を表1に示す。
(Characteristic evaluation of organic EL elements)
When the light emitting layer was made to emit light with the ITO film as the anode and the calcium / aluminum film as the cathode, the organic EL element (1) was derived from a specific iridium complex. Light emission with a wavelength of around 515 nm was obtained.
Moreover, about the organic EL element (1), the light emitting layer was made to light-emit, and the maximum light-emission luminance and luminous efficiency were measured. The results are shown in Table 1.
〔実施例2〕
実施例1の有機EL素子の作製例において、組成物溶液(1)に対して、式(イ−4)で表される電荷輸送性化合物が、トリアジン化合物(1)のカルバゾール基に対して30mol%の割合で任意成分として添加されてなるものよりなる有機EL素子組成物溶液を用いたこと以外は実施例1と同様の手法によって有機EL素子(以下、「有機EL素子(2)」ともいう。)を製造した。
[Example 2]
In the preparation example of the organic EL device of Example 1, the charge transporting compound represented by the formula (A-4) is 30 mol with respect to the carbazole group of the triazine compound (1) with respect to the composition solution (1). % Organic EL element (hereinafter referred to as “organic EL element (2)”) in the same manner as in Example 1 except that an organic EL element composition solution consisting of an additive added as an optional component was used. .) Was manufactured.
(有機EL素子の特性評価)
得られた有機EL素子(2)について、実施例1と同様の手法によって最高発光輝度および発光効率を測定した。結果を表1に示す。
(Characteristic evaluation of organic EL elements)
With respect to the obtained organic EL element (2), the maximum light emission luminance and light emission efficiency were measured by the same method as in Example 1. The results are shown in Table 1.
1 透明基板
2 陽極
3 正孔注入輸送層
4 発光層
5 電子注入層
6 陰極
7 直流電源
8 ホールブロック層
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Transparent substrate 2 Anode 3 Hole
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